JPH07196555A - ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドの接触分解によるｔｅｒｔ−ブチルアルコールの製造方法 - Google Patents

ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドの接触分解によるｔｅｒｔ−ブチルアルコールの製造方法

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JPH07196555A
JPH07196555A JP6278714A JP27871494A JPH07196555A JP H07196555 A JPH07196555 A JP H07196555A JP 6278714 A JP6278714 A JP 6278714A JP 27871494 A JP27871494 A JP 27871494A JP H07196555 A JPH07196555 A JP H07196555A
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tert
butyl
hydroperoxide
butyl hydroperoxide
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John Ronald Sanderson
ジョン・ロナルド・サンダーソン
Mark A Mueller
マーク・アラン・ミューラー
Yu-Hwa E Sheu
ユー−ホワ・エドワード・シェウ
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Texaco Development Corp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 tert−ブチルヒドロペルオキシドの溶媒溶液
である供給原料をヒドロペルオキシド分解触媒と接触さ
せて、tert−ブチルヒドロペルオキシドを分解するtert
−ブチルアルコールの製造方法であって、前記のtert−
ブチルヒドロペルオキシド供給原料が、イソブタンとte
rt−ブチルアルコールを共溶媒とするtert−ブチルヒド
ロペルオキシドの溶液であることを特徴とする製造方
法。 【効果】 tert−ブチルヒドロペルオキシドから、高い
転換率と選択率で、tert−ブチルアルコールを合成でき
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシド（ＴＢＨＰ）の接触分解により、tert−ブチ
ルアルコール（ＴＢＡ）を調製するための方法に関す
る。より詳しくは、本発明は、イソブタンとtert−ブチ
ルアルコールとの共溶媒混合物中に溶解したtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドの溶液からなるtert−ブチルヒド
ロペルオキシド供給原料を、反応帯域においてヒドロペ
ルオキシド分解触媒と接触させて、tert−ブチルヒドロ
ペルオキシドを、過酸化物分解生成物、主としてtert−
ブチルアルコールに転換する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソブタンを酸素と、熱的にまたは触媒
を使用して反応させ、生成する主な過酸化物がtert−ブ
チルヒドロペルオキシドであるような過酸化反応生成物
を形成させることは知られている。このtert−ブチルヒ
ドロペルオキシドを過酸化物分解帯において接触分解
し、tert−ブチルアルコールを形成させることも、また
公知である。通常、未反応のイソブタンは過酸化反応生
成物から除去され、ヒドロペルオキシド分解帯域への供
給原料が、脱ブタン化された過酸化反応生成物となるよ
うにする。
【０００３】Daniel Swern (Wiley Interscience, a Di
vision of John Wiley & Sons, NewYork)により編集さ
れた「Orgamic Peroxide」という表題の本の第２巻、１
５７頁には、第一級ヒドロペルオキシドの金属−イオン
−接触分解は、主としてアルコール、アルデヒドおよび
カルボン酸を生じると述べられており、例として、ホル
ムアルデヒド、ギ酸および水を生じる、ヒドロキシメチ
ルヒドロペルオキシドの硫酸第一鉄の水溶液による分解
反応を引用している。
【０００４】米国特許第３，５０５，３６０号明細書
は、アルケニルヒドロペルオキシドがIVＡ、ＶＡまたは
VIＡ族金属の化合物を基本とする触媒の存在下で分解さ
れる方法を開示している。米国特許第４，５０８，９２
３号明細書は、有機ヒドロペルオキシドを分解させるた
めのルテニウムおよびクロムからなる触媒系の利用を開
示している。ヒドロペルオキシドの分解に対するホウ酸
コバルトの利用は、米国特許第４，５４７，５９８号明
細書に開示されている。
【０００５】米国特許第４，５５１，５５３号明細書に
は、ルテニウム化合物とクロム化合物との混合物よりな
る二元触媒を使用して、tert−ブチルヒドロペルオキシ
ドのような有機ペルオキシドの接触分解により、tert−
ブチルアルコールのようなアルコール類を形成する方法
が示されている。そこでは、二元触媒の使用は、配位子
を安定化させる必要性を排除すると述べられている。
【０００６】Sanderson らは、tert−ブチルヒドロペル
オキシドの分解に対する様々な触媒の利用を、一連の米
国特許において開示しており、そのなかには、担体を用
いないニッケル、銅、クロミアおよび鉄よりなる触媒
（米国特許第４，７０４，４８２号明細書）；鉄、銅、
クロミアおよびコバルトよりなる触媒（米国特許第４，
７０５，９０３号明細書）；周期率表のVIＡ族またはVI
II族から選ばれた、塩基処理された水素化触媒よりなる
触媒（米国特許第４，７４２，１７９号明細書）；本質
的にニッケル、銅、クロムおよびバリウムよりなる触媒
（米国特許第４，８７３，３８０号明細書）；レニウム
化合物によって促進される金属フタロシアニンよりなる
触媒（米国特許第４，９１０，３４９号明細書）；塩基
によって促進される金属フタロシアニンよりなる触媒
（米国特許第４，９１２，２６９号明細書）；二座配位
子によって促進される可溶性ルテニウム化合物よりなる
触媒（米国特許第４，９１２，０３３号明細書）；アル
キルチオールまたはアミンによって促進される鉄（III)
またはマンガン（III)のような金属ポルフィンよりなる
触媒、イミダゾールによって促進される金属フタロシア
ニン化合物よりなる触媒（米国特許第４，９１２，２６
６号明細書）、（米国特許第４，９２２，０３４号明細
書）；チオールによって促進される金属フタロシアニン
およびフリーラジカル抑制剤よりなる触媒（米国特許第
４，９２２，０３５号明細書）；ホウ酸塩によって促進
される金属フタロシアニンよりなる触媒（米国特許第
４，９２２，０３６号明細書）；または、酢酸塩、ホウ
酸塩、シュウ化物、塩化物、１，３−プロパンジオネー
ト、２−エチルヘキサノエート、ヨウ化物、硝酸塩、
２，４−ペンタンジオネート、過塩素酸塩もしくは硫酸
塩のような可溶性ルテニウム化合物および鉄化合物より
なる触媒（米国特許第５，０２５，１１３号明細書）が
包含される。
【０００７】述べられているように、イソブタンが分子
状の酸素と反応すると、主要な反応生成物はtert−ブチ
ルアルコールとtert−ブチルヒドロペルオキシドであ
る。しかしながら、少量の他の汚染物もまた形成され
る。少量の水が形成され、それは通常、反応器からの流
出液の０．５〜１重量％の量である。生じる副生成物と
しての水の量は、使用される反応条件の苛酷さの関数で
あり、そして、その反応条件の苛酷さが増加すればする
ほど、増加する傾向がある。
【０００８】示されたように、tert−ブチルヒドロペル
オキシドは、tert−ブチルアルコールを製造するための
原料物質として有用である。tert−ブチルアルコール
は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分解により
形成することができる。米国特許第３，４７２，８７６
号明細書では、酸素を含有するガスが、イソブタンおよ
び酸化触媒を含有する反応容器に供給され、tert−ブチ
ルアルコール、tert−ブチルヒドロペルオキシド、アセ
トンおよびtert−ブチルエーテルよりなる反応混合物を
生じる。この特許において報告された結果は、比較的低
い転換率ならびにtert−ブチルアルコールへの比較的低
い反応選択性を示している。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、本発明の目
的は、tert−ブチルヒドロペルオキシドから、高い転換
率と選択率で、tert−ブチルアルコールを合成する方法
を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、イソブ
タンとtert−ブチルアルコールとの共溶媒混合物中のte
rt−ブチルヒドロペルオキシド溶液よりなる、tert−ブ
チルヒドロペルオキシドの供給原料が使用される。
【００１１】本発明で使用される供給原料は、適切に
は、分子状酸素によるイソブタンの酸化によって形成さ
れたものであり、その結果、tert−ブチルヒドロペルオ
キシドのtert−ブチルアルコールおよび未反応イソブタ
ン溶液を含有する酸化反応生成物が得られる。
【００１２】tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
は、適切には、５〜３０重量％のtert−ブチルヒドロペ
ルオキシド、およびそれに対応する９５〜７０重量％の
共溶媒からなる。共溶媒は、適当には、５０〜８０重量
％のイソブタン、およびそれに対応する５０〜２０重量
％のtert−ブチルアルコールを含む。tert−ブチルヒド
ロペルオキシド供給原料が３０重量％を越えるtert−ブ
チルヒドロペルオキシドを含有するイソブタン過酸化反
応生成物である場合には、イソブタンとtert−ブチルア
ルコールとの共溶媒混合物中におけるtert−ブチルヒド
ロペルオキシドの所望の濃度になるまで、tert−ブチル
アルコールを加えてもよい。
【００１３】tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
は、ヒドロペルオキシド接触分解帯域に供給され、そこ
で、tert−ブチルヒドロペルオキシドは、パラジウム触
媒のような適切なペルオキシド分解触媒の存在下で分解
される。
【００１４】tert−ブチルアルコールは形成される唯一
の分解生成物であるとはいえない。前に列挙したものの
ような、少量の他の酸素含有物質も形成される。分解反
応混合物から回収されるtert−ブチルアルコールは、酸
素化された不純物で汚染されている可能性がある。
【００１５】触媒系 本発明にしたがって使用される触媒系は、過酸化物分解
触媒である。米国特許第４，７０４，４８２号公報に開
示されたタイプのニッケル、銅、クロミア、鉄触媒；米
国特許第４，７０５，９０３号公報に開示されたタイプ
の鉄、銅、クロミア、コバルト触媒；米国特許第４，８
７３，３８０号公報に開示されたタイプのニッケル、
銅、クロムおよびバリウム触媒；米国特許第４，９１
０，３４９号公報もしくは米国特許第４，９１２，２６
９号公報、または米国特許第４，９２２，０３５号公報
もしくは米国特許第４，９２２，０３６号公報に開示さ
れたタイプの金属フタロシアニン触媒；米国特許第４，
９１２，０３３号公報または米国特許第５，０２５，１
１３号公報に開示されたルテニウム触媒；アルミナに担
持された約０．１〜１重量％のパラジウムを含み、所望
により１００〜５００重量％のチタニアもしくはジルコ
ニアで希釈された触媒のようなパラジウム触媒のよう
な、どのような適切な過酸化物分解触媒を使用してもよ
い。
【００１６】tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分
解 本発明の方法は、反応槽の中でバッチ式に実施されて
も、反応物が管状反応器を連続的に通過することにより
実施されてもよい。
【００１７】tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分
解は、２５〜２５０℃、好ましくは４０〜１５０℃の範
囲内の温度において実施される。この反応は、生成物お
よび反応物を液相に保持するために十分な圧力で実施さ
れることが好ましい。圧力は、所望により０．１〜６９
MPa （０〜１０，０００psig）、好ましくは０．１〜
７．０MPa （０〜１，０００psig）の、自己発生的な圧
力を包含する。
【００１８】供給溶液の反応帯域への流速は、反応容器
内で適切な接触時間が得られるように調節すべきであ
る。バッチ法においては、保持時間は適切には０．５〜
１０時間、そしてより好ましくは１〜３時間である。連
続法においては、空間速度は、適切には、ペレット化さ
れた触媒１容量あたり毎時０．５〜２容量の範囲のtert
−ブチルヒドロペルオキシド供給原料である。
【００１９】本発明の最も好ましい実施態様によれば、
イソブタンは、１３５〜１５５℃の温度、２．１〜５．
６MPa （３００〜８００psig）の圧力、および２〜６時
間の保持時間を包含する酸化反応条件のもとで、酸化帯
域において酸素と反応し、未反応イソブタン、tert−ブ
チルヒドロペルオキシド、tert−ブチルアルコールおよ
び酸素含有副生成物を含む最初の酸化反応生成物が得ら
れる。この最初の酸化反応生成物は、次に、本発明のte
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料として使用され
る。tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料中のtert
−ブチルヒドロペルオキシドの濃度が、最初の酸化反応
生成物の約３０重量％を越える場合には、この最初の酸
化反応生成物を、tert−ブチルヒドロペルオキシドの濃
度を所望のパーセンテージ、たとえば５〜２５重量％の
tert−ブチルヒドロペルオキシドを含有するtert−ブチ
ルヒドロペルオキシド供給原料を得るまで低下させるの
に十分な量の、tert−ブチルアルコールで希釈してもよ
い。
【００２０】tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
の残部は、約２０〜５０重量％のtert−ブチルアルコー
ルと、それに対応する約８０〜５０重量％のイソブタン
とからなる混合物のような、イソブタンとtert−ブチル
アルコールとの混合物から構成される。
【００２１】tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
は、次に、ヒドロペルオキシド接触分解帯域に供給さ
れ、そこで適切なヒドロペルオキシド分解触媒と接触
し、高い収率と選択率で、tert−ブチルアルコールに、
実質的に選択的に転換される。
【００２２】本発明の方法を、tert−ブチルヒドロペル
オキシド供給原料をペレット状のヒドロペルオキシド分
解触媒の固定層を含有する反応器に連続的に供給するこ
とによって、連続方式で実施するときには、空間速度
は、適切には触媒１容量に対してtert−ブチルヒドロペ
ルオキシド供給原料を毎時０．５〜３容量の範囲であ
る。この空間速度は、好ましくは触媒１容量に対してte
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料を毎時０．５〜
１容量の範囲である。
【００２３】tert−ブチルヒドロペルオキシド分解工程
から得られた反応生成物は、次に、蒸留のような何らか
の適切な方法で分別され、tert−ブチルアルコールが回
収される。
【００２４】
【発明の効果】本発明によって、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシド供給原料として、該tert−ブチルヒドロペル
オキシドの、イソブタンとtert−ブチルアルコールから
なる共溶媒を含む溶液を用いることにより、tert−ブチ
ルヒドロペルオキシドから、高い転換率と選択率で、te
rt−ブチルアルコールを合成することが可能である。さ
らに、上記の触媒をチタニアおよび／またはジルコニア
で希釈することにより、経済的に有利にこの反応を進め
ることができる。
【００２５】
【実施例】本発明は、以下の限定的でない実施例によっ
て、より詳細に説明されるであろう。
【００２６】反応器 反応器は、電気的に加熱されるステンレス鋼製の管（１
３mm×７３６mm）であった。液体供給物は、反応器の底
部に、ポンプによって供給された。圧力調整にはSkinne
r Uni Flow（登録商標）バルブおよびFoxboro(登録商
標）制御器を使用した。液体の供給は、Ruska(登録商
標）二重駆動ポンプを使用して行った。試料を、各空間
速度および温度ごとに、１５０mlのボンベを用いて採集
した。該ボンベには、圧力計および破裂板を装着した。
【００２７】イソブタンの過酸化反応の流出物は、パイ
ロットプラントの過酸化反応器から得た。
【００２８】反応器の流出液の分析は、ガスクロマトグ
ラフィーによって行った。詳細は以下の表に示す。
【００２９】実施例１ この実施例では、用いた触媒は、金で促進され、アルミ
ナに担持されたパラジウムから本質的になるものであっ
た。供給原料は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの、
イソブタン７３重量％とtert−ブチルアルコール２７重
量％からなる混合溶媒中の溶液であり、tert−ブチルヒ
ドロペルオキシドの濃度は１８％であった。用いた触媒
組成、反応条件、供給原料および生成物の組成、ならび
に転換率および選択率を表１〜４に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】比較例１ tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料として、イソ
ブタンを実質的に含有しない、tert−ブチルヒドロペル
オキシドの１９％tert−ブチルアルコール溶液を用いた
ほかは実施例１と同様にして、tert−ブチルヒドロペル
オキシドの転換反応を行った。その結果を表５〜７に示
す。
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】表１〜４を表５〜７と比較すると、tert−
ブチルアルコールへの選択率は、イソブタンの存在下で
より高くなるということが明らかである。このことは、
イソブタンの一部分がtert−ブチルアルコールへ転換す
ることに、少なくとも一部分は起因している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マーク・アラン・ミューラー アメリカ合衆国、テキサス 78723、オー スチン、マンスフィールド・サークル 13103 (72)発明者 ユー−ホワ・エドワード・シェウ 台湾300、シンフー、セクション２、クア ン・フー・ロード 321

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 tert−ブチルヒドロペルオキシドの溶媒
    溶液である供給原料をヒドロペルオキシド分解触媒と接
    触させる、tert−ブチルヒドロペルオキシドを分解する
    tert−ブチルアルコールの製造方法であって、前記のte
    rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料が、イソブタン
    とtert−ブチルアルコールを共溶媒とするtert−ブチル
    ヒドロペルオキシドの溶液であることを特徴とする製造
    方法。
  2. 【請求項２】 前記のヒドロペルオキシド分解触媒がパ
    ラジウム触媒、またはアルミナに担持されたパラジウム
    である請求項１に記載の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記のアルミナに担持されたパラジウム
    触媒が、チタニアまたはジルコニアで希釈されている請
    求項２に記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 tert−ブチルヒドロペルオキシドの有機
    溶媒溶液を含む、tert−ブチルヒドロペルオキシドを５
    〜３０重量％含有するtert−ブチルヒドロペルオキシド
    供給原料溶液を、触媒として有効な量のペレット状のヒ
    ドロペルオキシド分解触媒に、ヒドロペルオキシド分解
    反応帯域で、液相において、２０〜２５０℃の範囲内の
    温度、触媒１容量あたり毎時tert−ブチルヒドロペルオ
    キシド供給原料の空間速度０．５〜２容量および圧力
    ０．１〜７．０MPa （０〜１，０００psig）を包含する
    ヒドロペルオキシド分解条件のもとで接触させ、前記の
    tert−ブチルヒドロペルオキシドを、主としてtert−ブ
    チルアルコールである分解生成物に転換する方法であっ
    て、前記のtert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
    が、５０〜８０重量％のイソブタンと、それに対応する
    ５０〜２０重量％のtert−ブチルアルコールとの共溶媒
    混合物中のtert−ブチルヒドロペルオキシド溶液からな
    ることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載
    の製造方法。
JP6278714A 1993-11-12 1994-11-14 ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドの接触分解によるｔｅｒｔ−ブチルアルコールの製造方法 Pending JPH07196555A (ja)

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US08/150,916 US5401889A (en) 1993-11-12 1993-11-12 Preparation of tertiary butyl alcohol by catalytic decomposition of tertiary butyl hydroperoxide

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