JPH07207267A - 液晶性化合物及びこれを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、これらを用いた表示方法、及び表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 自発分極付与能力の高い光学活性化合物を提
供し、動作特性、表示特性に優れた液晶素子を構成す
る。 【構成】 光学活性６−ペンチル−２−［４−（２−フ
ルオロデシルオキシ）フェニル］−５，６，７，８−テ
トラヒドロキナゾリンを１〜８０重量％含有する液晶組
成物を用いて液晶素子を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子表示方法並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に
対する応答特性が改善された新規な液晶組成物、及びこ
れを使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利
用される液晶素子、該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム・シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ・ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ（Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）”Ｖｏ
ｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）Ｐ．１２７
〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ Ｏ
ｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓ
ｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａ
ｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉ
ｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸が、
加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用して
いる。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒
であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは、走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加していった場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間にひとつの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、くり返し走査する）時に生じる本質的には避け難い
問題点である。

【０００９】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）及びラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１６
号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

【００１１】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ^*相）又はＨ相（ＳｍＨ^*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。

【００１２】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば、一方の電界ベクトルに対
して第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界
ベクトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向
されている。また、この型の液晶は、加えられる電界に
応答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ
電界の印加のない時はその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１３】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１４】この様に強誘電性液晶は極めて優れた特性
を潜在的に有しており、この様な性質を利用することに
より、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや、高密度・大画面ディスプレイへの応用が
期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関して
は広く研究がなされているが、現在までに開発された強
誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コント
ラスト等を含めて液晶素子に用いる充分な特性を備えて
いるとは言い難い。

【００１５】応答時間τと自発分極の大きさＰｓ及び粘
度ηの間には、下記（１）式

【００１６】

【数１】 の関係が存在する。従って、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクティック液晶化合物においては、自発分極のも
たらすセルの内部電界も大きく、双安定状態を取り得る
素子構成への制約が多くなる傾向にある。また、いたず
らに自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大き
くなる傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くな
らないことが考えられる。

【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程度もあり、駆動電圧および周波数
による調節の限界を越えているのが現状である。

【００１９】また、一般に液晶の複屈折を利用した液晶
素子の場合、直交ニコル下における透過率は、下記
（２）式で表される。

【００２０】

【数２】

【００２１】（２）式中、Ｉ₀は入射光強度、Ｉは透過
光強度、θ_aは以下で定義される見かけのティルト角、
Δｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そして、λは
入射光の波長である。前述の非らせん構造における見か
けのティルト角θ_aは、第１と第２の配向状態でのねじ
れ配列した液晶分子の平均分子軸方向の角度として現わ
れることになる。（２）式によれば、見かけのティルト
角θ_aが２２．５°の角度の時最大の透過率となり、双
安定性を実現する非らせん構造での見かけのティルト角
θ_aは２２．５°にできる限り近いことが必要である。

【００２２】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には下述の如き問題
点を有し、コントラスト低下の原因となっている。

【００２３】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのティルト角θ_a（２つの安定状態の
分子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのティル
ト角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度
Θ）と比べて小さくなっているために透過率が低い。

【００２４】第２に電界を印加しないスタティック状態
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行なった場合にマトリックス駆動における非選択
期間の微小電界により液晶分子が揺らぐために黒が淡く
なる。

【００２５】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには高速応答性を有し、応答速度の温度依
存性が小さく、且つ、コントラストの高いカイラルスメ
クティック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２６】さらに、ディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クティックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相を
とる温度範囲、光学異方性、ティルト角、誘電率異方性
などを適正化する必要がある。

【００２７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために効果
的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘電
性カイラルスメクティック相を示す液晶組成物、及び、
該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供する
ことにある。

【００２８】本発明の目的は、動作特性及び表示特性の
高い液晶素子及びこれを用いた表示装置を提供するもの
であり、更に詳細には、自発分極付与能力の大きい、新
規な光学活性化合物を提供し、スイッチング特性が良好
で、高速応答性を有し、光学応答速度の温度依存性が低
く、コントラストの高い液晶素子、及び表示装置を提供
するものである。

【００２９】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明は、下記
一般式（Ｉ） Ｒ₁−Ｑ−Ｐｈｅ−Ｒ₂ （Ｉ）

【００３０】［式中、Ｒ₁，Ｒ₂はそれぞれ独立して炭素
原子数が１から２０までの直鎖状、分岐状又は環状のア
ルキル基を示す。また、該アルキル基中の１つもしくは
２つ以上のＣＨ₂はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ
−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていても良い。
但し該アルキル基中の水素原子の少なくとも１つはフッ
素原子に置き換えられている。Ｑは５，６，７，８−テ
トラヒドロキナゾリン−２，６−ジイルを示し、Ｐｈｅ
は１，４−フェニレン又は１つ又は２つのＦ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＮ，ＣＨ₃又はＣＦ₃で置換されていても良い１，
４−フェニレンを示す］で表わされる液晶性化合物、該
液晶性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、
及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液
晶素子、該液晶組成物を用いた表示方法及び前記液晶素
子を用いた表示装置を提供するものである。

【００３１】本発明の液晶性化合物において、上記
（Ｉ）式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｑ，Ｐｈｅは上記に挙げられた
範囲内で自由に組み合わせることができる。また、下記
に好ましい組み合わせを挙げるが、個々の組み合わせは
記載された全ての例について自由である。

【００３２】一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の
うち、液晶相の温度幅，混和性，粘性，配向性等の観点
から好ましい化合物として、Ｒ₁，Ｒ₂の少なくとも一方
が下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）である液晶性化合物が挙げら
れる。

【００３３】

【化２】

【００３４】（ａ，ｍは１〜１５の整数、ｎは１〜１２
の整数、ｙは０〜７の整数、ｓは０，１又は２、ｔは１
又は２の整数を示す。またＸは単結合，−Ｏ−，−ＣＯ
Ｏ−，−ＯＣＯ−を示す。） また一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物は光学活性
であっても良い。

【００３５】テトラヒドロキナゾリン骨格をもつ化合物
は西ドイツ公開特許公報第２９５１０９９号に開示があ
る。しかし、当該公報で開示されている化合物は、ＴＮ
Ｃ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ ｃｅｌｌ）或い
はコレステリック−ネマチック相転移の原理に基づく電
気光学表示素子に使用するための化合物であり、実施例
で具体的に示されている化合物はＮ相のみを持つ化合物
である。また、側鎖は炭化水素からなる化合物である。

【００３６】本発明者らはテトラヒドロキナゾリン骨格
を持ち、側鎖のＲ₁，Ｒ₂の少なくとも一方の側鎖の水素
原子がフッ素原子に置換されている光学活性又は非光学
活性の化合物を少なくとも１種含有する強誘電性カイラ
ルスメクティック液晶組成物を使用した液晶素子が良好
な配向性，高速応答性，応答速度の温度依存性の軽減、
高コントラスト等の優れた特性を有することを見い出し
たものである。

【００３７】また、本発明の液晶性化合物は、他の化合
物との相溶性がよく、液晶組成物としての自発分極，カ
イラルスメクティックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相を
とる温度範囲、光学異方性、ティルト角、誘電率異方性
などの調整に使用することも可能である。

【００３８】次に前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の合成法の一例を以下に示す。

【００３９】

【化３】

【００４０】（Ｒ₃は、Ｒ₂又は縮合条件で安定であり、
Ｒ₂に変換可能な基。Ｒ₁，Ｒ₂，Ｑ，Ｐｈｅは前記定義
の通りである。） 次に一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の具体的な構
造式を示す。以後、本発明中で用いられる略記は以下の
基を示す。

【００４１】

【化４】

【００４２】

【化５】

【００４３】

【化６】

【００４４】

【化７】

【００４５】

【化８】

【００４６】

【化９】

【００４７】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも一種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜５
０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の範
囲である。

【００４８】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクティック液晶
組成物が好ましい。

【００４９】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）
ページに記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。ま
た、化合物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａ
ａ）〜（ＶＩｆａ）におけるＲ’₁、Ｒ’₂の少なくとも
一方が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好まし
い化合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい
化合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）における
Ｒ’₃、Ｒ’₄の少なくとも一方、及び化合物（ＩＸ）〜
（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩ
ｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ’₅、Ｒ’₆の少なくとも一方が−（ＣＨ
₂）_EＣ_GＦ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整数）
である化合物も同様に用いることができる。更に、次の
一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液晶性
化合物も用いることができる。

【００５０】

【化１０】

【００５１】ここでＲ’₇、Ｒ’₈は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該ア
ルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ
₂−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃）−、に
置き換えられていても良い。該アルキル基中の水素原子
はフッ素原子に交換されていても良い。

【００５２】更にＲ’₇、Ｒ’₈は好ましくは下記のｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。

【００５３】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００５４】

【化１１】

【００５５】Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０又は１ Ｙ’₇、
Ｙ’₈、Ｙ’₉：Ｈ又はＦ Ａ’₄：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ’₇、Ｘ’₈：単結合、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂− （ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＩＩＩａ）が
挙げられる。

【００５６】 Ｒ’₇−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ’₈ （ＸＩＩＩａ） （ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩａ）、（Ｘ
ＶＩｂ）が挙げられる。

【００５７】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩａ） Ｒ’₇−［ＰｈＹ’₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’₈］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂ） （ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩＩａ）、
（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００５８】 Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩｂ） （ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩＩＩ
ａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００５９】 Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｃ） （ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられる。

【００６０】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩａａ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂａ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｂ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｃ） Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｎｐ、Ｂｏａ２、
Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記については
以下の基を示す。

【００６１】

【化１２】

【００６２】本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述
の液晶性化合物、或いは液晶組成物とを混合する場合、
混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性
化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重
量％〜６０重量％、更に好ましくは１重量％〜４０重量
％とすることが望ましい。

【００６３】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、更に
好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。

【００６４】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘
電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、
素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ
常圧に戻すことが好ましい。

【００６５】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。

【００６６】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３及び絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラス
基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配
置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるもの
であり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電源
７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２張
れ、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【００６７】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ₂
Ｏ₃、ＳｎＯ₂或いはＩＴＯ（インジウム チン オキサ
イド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜か
らなる透明電極３が被覆されている。その上にポリイミ
ドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等で
ラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向
制御層４が形成されている。

【００６８】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されても良く、また無機物質絶縁性配向制御
層或いは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【００６９】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％，好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【００７０】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００７１】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶が封入されている。

【００７２】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。

【００７３】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。

【００７４】また、ガラス基板２の外側には、偏光板８
が貼り合わせてある。図１の例は透過型であり、光源９
を備えている。

【００７５】図２は、強誘電性を利用した液晶素子の動
作説明のために、セルの例を模式的に描いたものであ
る。２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂或
いはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉ
ｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ^*
相又はＳｍＨ^*相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４が全て
電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変える
ことができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

【００７６】本発明における液晶素子で好ましく用いら
れる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ
ｍ以下）することができる。このように液晶層が薄くな
るに従い、図３に示すように電界を印加していない状態
でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメ
ントＰａ又はＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４
ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセルに、図３
に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ又は
Ｅｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、
双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトル
に対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか
或いは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

【００７７】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。

【００７８】その第１は、応答速度が極めて速いことで
あり、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することで
ある。第２の点を、例えば図３によって更に説明する
と、電界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３
３ａに配向するが、この状態は電界を切っても安定であ
る。又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第
２の安定状態３３ｂに配向して、その分子の向きを変え
るが、やはり電界を切ってもこの状態に留っている。
又、与える電界Ｅａ或いはＥｂが一定の閾値を越えない
限り、それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【００７９】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。

【００８０】図５（Ａ）の中のＳ_Sは選択された走査線
に印加する選択走査波形を、Ｓ_Nは選択されていない非
選択走査波形を、Ｉ_Sは選択されたデータ線に印加する
選択情報波形（黒）を、Ｉ_Nは選択されていないデータ
線に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_S−Ｓ_S）と（Ｉ_N−Ｓ_S）は選択された走査
線上の画素に印加する電圧波形で、電圧（Ｉ_S−Ｓ_S）が
印加された画素は黒の表示状態をとり、電圧（Ｉ_N−
Ｓ_S）が印加された画素は白の表示状態をとる。

【００８１】図５（Ｂ）は図５（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行った時の時系列波形である。

【００８２】図５に示す駆動例では、選択された走査線
上の画素の印加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔ
が書き込み位相ｔ₂の時間に相当し、１ラインクリヤｔ₁
位相の時間が２Δｔに設定されている。

【００８３】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_S，Ｖ_I，Δｔの値は使用する液晶材料のスイッチン
グ特性によって決定される。

【００８４】ここでは、バイアス比Ｖ_I／（Ｖ_I＋Ｖ_S）
＝１／３に固定されている。

【００８５】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。

【００８６】我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。

【００８７】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【００８８】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【００８９】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ１０２にて行なわれ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信を司っており、本発明の制御方法は主にこの
グラフィックスコントローラ１０２上で実現されるもの
である。

【００９０】なお、該表示パネルの裏面には光源が配置
されている。

【００９１】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【００９２】［実施例１］光学活性６−ペンチル−２−
［４−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリン［例示化合物
（９）］の製造

【００９３】（工程１） ４−ペンチル−２−ヒドロキ
シメチレン−シクロヘキサノンの合成 無水エーテル３５ｍｌに水素化ナトリウム１．１９ｇ
（６０％油性，２９．７ｍｍｏｌ）を加え、氷水冷下撹
拌した。そこへエタノール０．１７ｍｌを加えた後、４
−ペンチルシクロヘキサノン５．００ｇ（２９．７ｍｍ
ｏｌ）及びギ酸エチル３．３０ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）
を１時間かけて滴下した。滴下後、室温で８時間撹拌
し、水にあけ、エーテル層を分離した。水層を酢酸エチ
ルで２回抽出した。水層を６Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エ
チルで抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
硫酸ナトリウム濾別後溶媒を留去して４−ペンチル−２
−ヒドロキシメチレン−シクロヘキサノン４．５５ｇを
得た（収率７８．０％）。

【００９４】（工程２） ６−ペンチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキ
ナゾリンの合成 ４−ペンチル−２−ヒドロキシメチレン−シクロヘキサ
ノン４．４０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ
ベンズアミジン塩酸塩３．５１ｇ（２２．４ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウムメトキシド４．２４ｇ（７８．４ｍｍ
ｏｌ）及びエタノール６０ｍｌを加え、還流下１０時間
撹拌した。水にあけ、６Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチル
で抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸
ナトリウム濾別後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラム（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝２／１）で精
製しヘキサンで結晶化した後冷凍庫に入れ、濾取し、冷
ヘキサンで洗った。乾燥後６−ペンチル−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキ
ナゾリン２．１２ｇを得た（収率３１．９％）。

【００９５】（工程３） 光学活性６−ペンチル−２−
［４−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリンの合成 ６−ペンチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリン０．１１ｇ（０．
３７ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸２−フルオロ
デシル０．１２ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、水酸化カリウ
ム０．０３ｇ（８５％ ０．４５ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ
８ｍｌを加え、１１０℃で６時間撹拌した。反応後水に
あけ、トルエン抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。硫酸ナトリウム濾別後溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラム（展開溶媒：トルエン）で精製し、エタ
ノールから再結晶して光学活性６−ペンチル−２−［４
−（２−フルオロデシルオキシ）フェニル］−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリン０．０８５ｇを得た
（収率５０．６％）。

【００９６】

【数３】

【００９７】［実施例２］光学活性６−デシル−２−
［４−（３−トリフルオロメチルヘプタノイルオキシ）
フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
［例示化合物（２）］の製造 ６−デシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリン０．５ｇ（１．３
６ｍｍｏｌ）、光学活性３−トリフルオロメチルヘプタ
ン酸０．２７ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．２８ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０１ｇ及び塩化メ
チレン４０ｍｌを加え、室温で６時間撹拌した。生成し
たジシクロヘキシル尿素を濾別し、塩化メチレンで洗い
濾液とあわせ、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラム（展開溶媒：トルエン）により精製し、エタノール
から再結晶して光学活性６−デシル−２−［４−（３−
トリフルオロメチルヘプタノイルオキシ）フェニル］−
５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン０．４５ｇを
得た（収率６０．４％）。

【００９８】

【数４】

【００９９】［実施例３］下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ａを作成した。

【０１００】

【化１３】

【０１０１】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１０２】

【化１４】

【０１０３】［実施例４］２枚の０．７ｍｍ厚のガラス
板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、更にこの上にＳｉＯ₂を蒸
着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリング
剤（信越化学株式会社製ＫＢＭ−６０２）０．２％イソ
プロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍの
スピナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この
後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。更に
表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイ
ミド樹脂前駆体（東レ株式会社製ＳＰ−５１０）１．５
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．
ｍのスピナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０Åであった。

【０１０４】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアルコ
ール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一方
のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸
が互いに平行となるようにし、接着シール剤（チッソ株
式会社製リクソンボンド）を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルに実施例３で混合した液晶組成物Ｂを等方
性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃ま
で徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
このセルのセル厚をベレック位相板によって測定したと
ころ約２μｍであった。この強誘電性液晶素子を使っ
て、ピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印
加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化
０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度と
いう）を測定した。その結果を次に示す。

【０１０５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３８９μｓｅｃ ２０３μｓｅｃ １１６μｓｅｃ

【０１０６】［比較例１］実施例３で混合した液晶組成
物Ａをセル内に注入する以外は全く実施例４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。

【０１０７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ

【０１０８】［実施例５］実施例３で混合した例示化合
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。

【０１０９】

【化１５】

【０１１０】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３７５μｓｅｃ １９５μｓｅｃ １１１μｓｅｃ

【０１１２】［実施例６］下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ｄを作成した。

【０１１３】

【化１６】

【０１１４】更にこの液晶組成物Ｄに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｅを作成した。

【０１１５】

【化１７】

【０１１６】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１１７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３２μｓｅｃ ２１３μｓｅｃ １２１μｓｅｃ

【０１１８】［比較例２］実施例６で混合した液晶組成
物Ｄをセル内に注入する以外は全く実施例４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。

【０１１９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ

【０１２０】［実施例７］実施例６で混合した例示化合
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。

【０１２１】

【化１８】

【０１２２】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１２３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５０μｓｅｃ ２１９μｓｅｃ １２２μｓｅｃ

【０１２４】［実施例８］下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ｇを作成した。

【０１２５】

【化１９】

【０１２６】更にこの液晶組成物Ｇに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｈを作成した。

【０１２７】

【化２０】

【０１２８】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１２９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３８４μｓｅｃ １９１μｓｅｃ １０３μｓｅｃ

【０１３０】［比較例３］実施例８で混合した液晶組成
物Ｇをセル内に注入する以外は全く実施例４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。

【０１３１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ

【０１３２】［実施例９］実施例８で混合した例示化合
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。

【０１３３】

【化２１】

【０１３４】液晶組成物Ｉをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１３５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４０１μｓｅｃ ２０２μｓｅｃ １０９μｓｅｃ

【０１３６】実施例３〜８より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物Ｂ、Ｃ、Ｅ、Ｆ、Ｈ及びＩをそれぞれ用
いた強誘電性液晶素子は低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また光学応答速度の温度依存性も軽減
されたものとなっている。

【０１３７】［実施例１０］実施例３で使用したポリイ
ミド樹脂前駆体１．５％ジメチルアセトアミド溶液に代
えて、ポリビニルアルコール樹脂（クラレ株式会社製Ｐ
ＶＡ−１１７）２％水溶液を用いた他は全く同様の方法
で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１３８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３８５μｓｅｃ ２０２μｓｅｃ １１４μｓｅｃ

【０１３９】［実施例１１］実施例３で使用したＳｉＯ
₂を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成
した以外は全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例３と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。

【０１４０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３７２μｓｅｃ １９９μｓｅｃ １１０μｓｅｃ

【０１４１】実施例１０，１１より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する液晶素子は実施例３と同様に低温作動特性が
非常に改善され、且つ光学応答速度の温度依存性が軽減
されたものとなっている。

【０１４２】［実施例１２］下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。

【０１４３】

【化２２】

【０１４４】更にこの液晶組成物Ｊに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｋを作成した。

【０１４５】

【化２３】

【０１４６】次にこれらの液晶組成物を以下の手順で作
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。

【０１４７】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、更にこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層と
した。ガラス板上にシランカップリング剤（信越化学株
式会社製ＫＢＭ−６０２）０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行なっ
たＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体
（東レ株式会社製ＳＰ−５１０）１．０％ジメチルアセ
トアミド溶液を回転数３０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで
１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃加熱縮
合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約１２０Å
であった。

【０１４８】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアルコ
ール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤（チッ
ソ株式会社製リクソンボンド）を用いてガラス板を貼り
合わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定
したところ約１．５μｍであった。このセルに液晶組成
物Ｋを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈ
で２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を
作成した。この強誘電性液晶素子を用いて前述した図５
に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃における
駆動時のコントラストを測定した結果１５．２であっ
た。

【０１４９】［比較例４］実施例１２で混合した液晶組
成物Ｊをセル内に注入する以外は全く実施例１２と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、同様の駆動波形を
用いて３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは８．１であった。

【０１５０】［実施例１３］実施例１２で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。

【０１５１】

【化２４】

【０１５２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは１
６．１であった。

【０１５３】［実施例１４］実施例１２で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。

【０１５４】

【化２５】

【０１５５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは１
６．８であった。

【０１５６】実施例１２〜１４より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｋ，Ｌ及びＭを含有する強誘電性液
晶素子は駆動時におけるコントラストが高くなってい
る。

【０１５７】［実施例１５］実施例１２で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリビニルアルコール樹脂（クラレ株式会社製
ＰＶＡ−１１７）２％水溶液を用いた他は全く実施例１
２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
２と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラスト
を測定した結果コントラストは１７．１であった。

【０１５８】［実施例１６］実施例１２で使用したＳｉ
Ｏ₂を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全く実施例１２と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１２と同様の方法で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、コントラス
トは１６．８であった。

【０１５９】［実施例１７］実施例１２で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリアミド酸（日立化成株式会社製ＬＱ１８０
２）１％ＮＭＰ溶液を用い、２７０℃で１時間焼成した
以外は全く実施例１２と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１２と同様の方法で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した。その結果コントラスト
は２３．３であった。

【０１６０】実施例１５，１６及び１７より明らかなよ
うに、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する液晶素子は実施例１２と同様に高
いコントラストが得られている。また駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方が高いコント
ラストが得られることが判明した。

【０１６１】

【発明の効果】本発明の液晶性化合物を含有する液晶組
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることができる。このようにして利用されうる本発明の
強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速
応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラ
スト等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。

【０１６２】尚、本発明の液晶素子を表示素子として光
源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置と
なる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた
液晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】ティルト角を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パターンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されることを特徴
   とする液晶性化合物。 Ｒ₁−Ｑ−Ｐｈｅ−Ｒ₂ （Ｉ） ［式中、Ｒ₁，Ｒ₂はそれぞれ独立して炭素原子数が１か
   ら２０までの直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示
   す。また、該アルキル基中の１つもしくは２つ以上のＣ
   Ｈ₂はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，
   −ＣＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
   −Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていても良い。但し該アルキ
   ル基中の水素原子の少なくとも１つはフッ素原子に置き
   換えられている。Ｑは５，６，７，８−テトラヒドロキ
   ナゾリン−２，６−ジイルを示し、Ｐｈｅは１，４−フ
   ェニレン又は１つ又は２つのＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，Ｃ
   Ｈ₃又はＣＦ₃で置換されていても良い１，４−フェニレ
   ンを示す］
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
   合物のＲ₁，Ｒ₂の少なくとも一方が下記（ｉ）〜（ｉｉ
   ｉ）であることを特徴とする請求項１記載の液晶性化合
   物。 【化１】 （ａ，ｍは１〜１５の整数、ｎは１〜１２の整数、ｙは
   ０〜７の整数、ｓは０，１又は２、ｔは１又は２の整数
   を示す。またＸは単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣ
   Ｏ−を示す。）
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光学
   活性な化合物であることを特徴とする請求項１記載の液
   晶性化合物。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非光
   学活性な化合物であることを特徴とする請求項１記載の
   液晶性化合物。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の液晶性
   化合物を少なくとも一種を含有することを特徴とする液
   晶組成物。
6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
   １〜８０重量％含有することを特徴とする請求項５記載
   の液晶組成物。
7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
   １〜６０重量％含有することを特徴とする請求項５記載
   の液晶組成物。
8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
   １〜４０重量％含有することを特徴とする請求項５記載
   の液晶組成物。
9. 【請求項９】 カイラルスメクティック相を有すること
   を特徴とする請求項５〜８のいずれかに記載の液晶組成
   物。
10. 【請求項１０】 請求項５〜９のいずれかに記載の液晶
    組成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴と
    する液晶素子。
11. 【請求項１１】 前記電極基板上に更に配向制御層が設
    けられていることを特徴とする請求項１０記載の液晶素
    子。
12. 【請求項１２】 前記配向制御層がラビング処理された
    層であることを特徴とする請求項１１記載の液晶素子。
13. 【請求項１３】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
    前記１対の電極基板を配置することを特徴とする請求項
    １０〜１２のいずれかに記載の液晶素子。
14. 【請求項１４】 請求項５〜９のいずれかに記載の液晶
    組成物を用いたことを特徴とする表示方法。
15. 【請求項１５】 請求項１０〜１３のいずれかに記載の
    液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
16. 【請求項１６】 液晶素子の駆動回路を有することを特
    徴とする請求項１５記載の表示装置。
17. 【請求項１７】 光源を有することを特徴とする請求項
    １５又は１６記載の表示装置。