JPH07227227A - 安定な乳化組成物及びそれを含有する食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 酸化に対して安定で、臭気の発生がなく、長
期間の保存が可能な、ＤＨＡ、ＥＰＡ及びこれらの酸の
誘導体の少なくとも一種又はそれらを含有する天然油を
活性成分として含有する安定な乳化組成物及びその乳化
組成物を含有する安定な食品を提供する。 【構成】 活性成分としてのＤＨＡ、ＥＰＡ及びこれら
の酸の誘導体の少なくとも一種又はそれらを含有する天
然油と、少なくとも活性成分を乳化し得るに充分な量の
乳化剤と、酸化防止剤と、親水性媒体とからなり、乳化
剤がＨＬＢ10以上のポリグリセリン脂肪酸エステル（脂
肪酸の炭素数12〜20）単独あるいはこれとショ糖脂肪酸
エステル（脂肪酸の炭素数12〜20）及び／又はレシチン
であり、かつ親水性媒体が多価アルコールもしくは含水
多価アルコールであることを特徴とする安定な乳化組成
物、及びそれを添加してなる食品。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ドコサヘキサエン酸、
エイコサペンタエン酸及びこれらの酸の誘導体の少なく
とも一種又はそれらを含有する天然油についての安定な
乳化組成物に関する。本発明の乳化組成物は、各種食品
例えば飲料、冷菓、製菓、乳製品、ベーカリー製品、水
畜産加工食品等に使用するのに好ましい。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ドコサ
ヘキサエン酸（以下ＤＨＡと称す）及びエイコサペンタ
エン酸（以下ＥＰＡと称す）は、主に魚油中に多く含ま
れている直鎖高度不飽和脂肪酸で、血中コレステロール
低下作用、制ガン作用、抗血栓作用、学習能向上作用等
の生理活性を有することが報告されており、現在最も注
目されている食品素材の一つである。

【０００３】しかしながら、ＥＰＡは１分子中に二重結
合を５個持ち、ＤＨＡは１分子中に二重結合を６個持っ
ているので、僅かな酸素、熱、光、酸化触媒等によって
極めて容易に酸化を受け、魚油特有の戻り魚（魚臭）を
発生するようになることが知られている。このような直
鎖高度不飽和脂肪酸を含有する魚油を使用するにあたっ
て、酸化防止又は魚臭の発生を防止するために各種の技
術が提案されている。

【０００４】例えば、ビタミンＣ及び／又はその塩を配
合した魚油添加粉乳（特開平４−３４６７４９号）、高
度不飽和脂肪酸にトコフェロール及び／又はレシチンを
添加して可食性被覆剤で被覆したカプセルを分散させた
マーガリン（特開平２−２０３７４１号）、ツイーン2
0、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、レシチン等の乳化剤でω−３不飽和脂肪酸を安定化
する方法（特開平６−４９４７９号）等が知られてい
る。

【０００５】しかしながら、何れの場合でも満足し得る
効果は得られておらず、より安定な乳化組成物を得るこ
とが望まれている。そこで、本発明者らは、ＤＨＡやＥ
ＰＡ等を親水性媒体中に安定に分散させる方法について
鋭意検討した結果、特定の乳化剤を使用し、かつ親水性
媒体として多価アルコールもしくは含水多価アルコール
を用いることによって安定な乳化組成物を得ることがで
きることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、活性成分とし
てのドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸及びこ
れらの酸の誘導体の少なくとも一種又はそれらを含有す
る天然油と、少なくとも活性成分を乳化し得るに充分な
量の乳化剤と、酸化防止剤と、親水性媒体とからなり、
乳化剤がＨＬＢ10以上のポリグリセリン脂肪酸エステル
（脂肪酸の炭素数12〜20）単独あるいはこれとショ糖脂
肪酸エステル（脂肪酸の炭素数12〜20）及び／又はレシ
チンであり、かつ親水性媒体が多価アルコールもしくは
含水多価アルコールである安定な乳化組成物、及びそれ
を含有する食品を提供するものである。

【０００７】本発明の乳化組成物は、ＤＨＡ、ＥＰＡも
しくはこれらの酸の誘導体又はそれらを含有する天然油
を活性成分とし、これらの活性成分が油滴として親水性
媒体中に均一かつ均質に分散された乳化組成物である。
本発明の乳化組成物においては、乳化剤としてＨＬＢ10
以上のポリグリセリン脂肪酸エステル（脂肪酸の炭素数
12〜20）単独あるいはこれとショ糖脂肪酸エステル（脂
肪酸の炭素数12〜20）及び／又はレシチンとの混合物を
用い、かつ親水性媒体として多価アルコールもしくは含
水多価アルコールを用いることが安定性を保持させるた
めに必須である。

【０００８】以下、本発明の乳化組成物における各成分
について詳細に説明する。本発明の乳化組成物における
活性成分としてのＤＨＡ、ＥＰＡ及びこれらの酸の誘導
体（以下、ＤＨＡ、ＥＰＡ及びこれらの酸の誘導体を総
合して活性成分と称す）は、合成品又は天然品の何れで
あってもよく、これらの酸を含有する天然油の形態であ
ってもよい。合成品には、化学合成品の他、微生物等に
よって製造されるものも包含される。天然品とは、ＤＨ
Ａ、ＥＰＡ又はこれらの酸の誘導体を含有する天然油か
ら公知の方法、例えば圧搾、溶剤抽出、水蒸気蒸留、分
子蒸留、超臨界流体抽出、カラムクロマトグラフィー等
の方法によって抽出精製されたものを意味する。本発明
における活性成分は、純品でも粗製品でもよい。

【０００９】本発明に用いられる天然油とは、ＤＨＡ、
ＥＰＡ又はこれらの酸の誘導体を含有する天然物由来の
油を意味する。本発明において用いられる天然油は、特
に限定されず、海藻、微生物、動物、植物等のあらゆる
起源に由来するものを用いることができる。天然油の好
ましい例としては、魚油（例えばイカ油、イワシ油、オ
キアミ油、カツオ油、サバ油、サケ油、サンマ油、タラ
油、マグロ油等）、卵黄油、藻類由来の油等が挙げら
れ、魚油及び藻類由来の油がより好ましい。また、本発
明における天然油には、上記のような天然油を、各種処
理（例えば、リン酸処理等による脱ガム処理、苛性ソー
ダ等のアルカリ等による脱酸処理、活性白土等による漂
白処理、水蒸気蒸留等による脱臭処理等）に付したもの
や、例えば分別、分画、酵素処理等によって濃縮したも
のも包含される。

【００１０】本発明において用いられるＤＨＡやＥＰＡ
の誘導体は、ＤＨＡ又はＥＰＡの有する生理活性を少な
くとも奏するものが好ましく、本発明においては、その
ような生理活性を示す誘導体は全て包含される。ＤＨＡ
やＥＰＡの誘導体の例としては、塩、アミド、ホスホリ
ピド、モノグリセリド、ジグリセリド、エステル（例え
ばメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステ
ル、ショ糖エステル等）等が挙げられ、これらのなかで
モノグリセリド、ジグリセリド、エチルエステルが好ま
しい。

【００１１】本発明の乳化組成物中における活性成分の
含有量は、一般には0.0001〜50重量％であり、好ましく
は0.1〜25重量％である。このような活性成分の含有量
は、乳化組成物の使用用途、活性成分の精製純度、天然
油中の活性成分の含有量、活性成分を含有する天然油の
濃縮度等を考慮して適宜選択される。例えば、活性成分
が純品の場合には、その生理活性の強さを考慮して約0.
0001〜0.1重量％のような低濃度とすることもできる
し、より強い活性が望まれる場合には、不純な油分が存
在しないことを考慮して約0.1〜50重量％のような高濃
度とすることもできる。また、活性成分が天然油の形態
である場合には、該天然油を濃縮すれば、その生理活性
が強くなるので低濃度とすることもできるし、また一方
不純な油分が減少するので高濃度とすることもできる。

【００１２】本発明においては、乳化剤としてＨＬＢ10
以上でかつ脂肪酸の炭素数が12〜20のポリグリセリン脂
肪酸エステルが少なくとも用いられる。このようなポリ
グリセリン脂肪酸エステルは、酸性下における乳化安定
性が他の乳化剤に比べて特に高く、ＤＨＡ、ＥＰＡ、こ
れらの酸の誘導体及びそれらを含有する天然油を酸性下
で長期間安定に保つことができる。ポリグリセリン脂肪
酸エステルは、単独か、あるいは所望により、これとシ
ョ糖脂肪酸エステルとの混合物、これとレシチンとの混
合物、これとショ糖脂肪酸エステルとレシチンとの混合
物として用いることができる。ショ糖脂肪酸エステルや
レシチンは、乳化の安定化に対して補助的に作用する。
例えば、本発明の乳化組成物を飲料等に用いる場合に
は、乳化剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルとショ
糖脂肪酸エステル及び／又はレシチンとの混合物を使用
するのが好ましい。

【００１３】なお、レシチンを乳化剤として用いる場合
には、レシチンは一般に水に溶け難いので、予め食用油
脂（例：椰子油、γ−リノレン酸油等）に溶解させて用
いるのが望ましい。その際に用いられる食用油脂の量
は、レシチンに対して約１：１〜１：20（重量比）であ
る。本発明における乳化剤は、少なくとも乳化組成物中
に活性成分を乳化し得るに充分な量で用いられる。活性
成分を乳化し得るに充分な量とは、分散相である油滴が
親水性媒体中に均一かつ均質に分散されるに充分な量を
意味する。乳化剤の乳化組成物中における含有量は、一
般には約0.01〜20重量％であり、約0.5〜10重量％が好
ましい。この乳化剤の含有量は、活性成分の含有量等を
考慮して、前記範囲内で適宜選択される。一般には、活
性成分に対する乳化剤の割合は、１：0.1〜１：１（重
量比）が好ましい。

【００１４】また、本発明の乳化組成物中には、上記食
用油脂（レシチンの溶剤）や後述のような油溶性成分を
含む各種の添加物を添加してもよいが、そのような添加
物の種類や使用量によっては、乳化剤の含有量を増加さ
せることができる。しかし、一般には、乳化剤の含有量
は、上記の範囲内で充分である。本発明における乳化剤
として、ポリグリセリン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸
エステル及び／又はレシチンとの混合物が用いられる場
合には、その混合物中におけるポリグリセリン脂肪酸エ
ステルの割合が少なくとも50重量％となるような混合物
を用いるのが好ましい。具体的には、ポリグリセリン脂
肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステルとの混合比は、約
１：0.05〜１：１（重量比）が好ましく、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルとレシチンとの混合比は、約１：0.00
5〜１：0.5（重量比）が好ましい。また、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステルとレシチンと
の混合比は、約１：0.05：0.005〜１：１：0.5（重量
比）が好ましい。

【００１５】本発明において用いられるポリグリセリン
脂肪酸エステルに関し、ＨＬＢは10以上、好ましくは12
〜20、より好ましくは13〜16、さらにより好ましくは14
〜16であり、脂肪酸の炭素数は12以上、好ましくは12〜
20、より好ましくは14〜18である。また、グリセリンの
平均重合度は６〜15が好ましく、８〜10がより好まし
い。ポリグリセリン脂肪酸エステルの好ましい例として
は、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル、デカ
グリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリン
モノオレイン酸エステル、デカグリセリンモノミリスチ
ン酸エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステ
ル等が挙げられ、それらのなかで、デカグリセリンモノ
ステアリン酸エステル、デカグリセリンモノオレイン酸
エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステルが
特に好ましい。本発明においては、これらのポリグリセ
リン脂肪酸エステルを、単独又は混合して用いることが
できる。

【００１６】ポリグリセリン脂肪酸エステルの乳化組成
物中の含有量としては、約0.01〜20重量％が好ましく、
約0.2〜10重量％が特に好ましい。ポリグリセリン脂肪
酸エステルの含有量は、活性成分の含有量、以下に述べ
るショ糖脂肪酸エステル、レシチンの使用量等を考慮し
て、前記範囲内で適宜選択される。本発明において用い
られるショ糖脂肪酸エステルは、ＨＬＢ10以上で、かつ
脂肪酸の炭素数が12以上のものが好ましく、12〜20のも
のがより好ましい。ショ糖脂肪酸エステルの好ましい例
としては、ショ糖モノステアリン酸エステル、ショ糖モ
ノオレイン酸エステル、ショ糖モノパルミチン酸エステ
ル等が挙げられる。本発明においては、これらのショ糖
脂肪酸エステルを、単独又は混合して用いることができ
る。

【００１７】ショ糖脂肪酸エステルの乳化組成物中の含
有量としては、約0.1〜５重量％が好ましい。ショ糖脂
肪酸エステルの含有量は、活性成分の含有量、ポリグリ
セリン脂肪酸エステルの使用量、以下に述べるレシチン
の使用量等を考慮して、前記範囲内で適宜選択される。
本発明において用いられるレシチンとは、ホスファチジ
ルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファ
チジルイノシトール、ホスファチジン酸、ホスファチジ
ルセリン、スフィンゴミエリン等のリン脂質を意味し、
本発明においては、これらの成分を総称してレシチンと
称す。

【００１８】本発明において用いられるレシチンとして
は、動物、植物、酵母、カビ類等のあらゆる起源に由来
するものを使用することができる。本発明において用い
られるレシチンの好ましい例としては、植物レシチン
（例えば大豆レシチン、コーンレシチン、ナタネレシチ
ン等）、卵黄レシチン、分別レシチン、酵素分解レシチ
ン等が挙げられ、これらのなかで、大豆レシチン、卵黄
レシチン、酵素分解レシチンがより好ましい。本発明に
おいては、これらのレシチンを、単独又は混合して用い
ることができる。

【００１９】分別レシチンとは、植物レシチンや卵黄レ
シチンから、エタノール等の有機溶媒を用い、溶解度の
差を利用して特定成分を分画したものを意味する。酵素
分解レシチンとは、植物レシチン、卵黄レシチン、分別
レシチン等にホスホリパーゼを作用させて、加水分解、
転移反応等を行わせることによって得られるものを意味
する。酵素分解レシチンは、レシチンの種類やホスホリ
パーゼの種類によって種々のものが得られるが、本発明
においては、これらを総合して酵素分解レシチンと称
す。本発明においては、いずれの種類の酵素分解レシチ
ンでも使用することができる。

【００２０】レシチンの乳化組成物中の含有量として
は、約0.001〜２重量％が好ましい。レシチンの含有量
は、活性成分の含有量、ポリグリセリン脂肪酸エステル
及びショ糖脂肪酸エステルの使用量等を考慮して、前記
範囲内で適宜選択される。本発明においては、親水性媒
体として多価アルコール又は含水多価アルコールが用い
られる。これらの親水性媒体を用いれば、水単独を媒体
にした場合に比べてより魚臭の発生を防止することがで
き、保存安定性の高い乳化組成物を得ることができる。
また、これらの親水性媒体を用いれば、水単独を媒体に
した場合に比べて、同じエネルギーで、より油滴の粒子
径の小さい乳化組成物を得ることができ、例えば清涼飲
料水のような油滴の粒子径の小さい乳化組成物が望まれ
る場合に特に有利である。

【００２１】本発明において用いられる含水多価アルコ
ールの含水率は、約50重量％以下が好ましく、約30重量
％以下がより好ましい。多価アルコールの好ましい例と
しては、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコ
ール等が挙げられ、これらのなかで、グリセリン及びソ
ルビトールがより好ましい。含水多価アルコールの好ま
しい例としては、約60〜90重量％グリセリン水、約50〜
70重量％ソルビトール水等が挙げられる。

【００２２】本発明において用いられる酸化防止剤の好
ましい例としては、アスコルビン酸、イソアスコルビン
酸又はそれらの塩（例えばアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩等）、カテキン類、カテキン類含有天然抽出物
等が挙げられ、具体的には、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−
アスコルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸、エリソル
ビン酸ナトリウム等のアスコルビン酸類；ガロカテキ
ン、エピガロカテキン、エピカテキン、エピガロカテキ
ンガレート、エピカテキンガレート等のカテキン類；茶
抽出物、りんご抽出物、ブドウ種子抽出物、ひまわり種
子抽出物、米ぬか抽出物等のカテキン類含有天然抽出物
等が挙げられ、これらのなかで、Ｌ−アスコルビン酸、
Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム、茶抽出物が好ましい。
これらの酸化防止剤は、１種または２種以上の混合物で
使用することができる。

【００２３】上記カテキン類含有天然抽出物は、例え
ば、茶（例：緑茶、ウーロン茶、紅茶、ほうじ茶等）の
葉、りんご果肉、ブドウ種子、ひまわり種子等を、水や
エタノール、クロロホルム等の有機溶媒で抽出し、公知
の方法で精製して得ることができる。本発明において用
いられるカテキン類含有天然抽出物は、純品でも粗製品
でもよい。

【００２４】また、上記の酸化防止剤に加えて、例えば
トコフェロール類（例：抽出トコフェロール、dl−α−
トコフェロール等）、ポリフェノール類（例：ルチン、
ミリセチン、ミリシトリン等）、香辛料抽出物（例：ロ
ーズマリー、セージ等）、天然物由来の酸（例：クロロ
ゲン酸、コーヒー酸、フェルラ酸、没食子酸等）、ジブ
チルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシ
アニソール（ＢＨＡ）等の公知の酸化防止剤を併用させ
ることができる。これらの酸化防止剤も１種または２種
以上の混合物で使用することができ、これらの酸化防止
剤と上記の酸化防止剤とを併用すると、魚臭特有のもど
り臭の防止により効果がある。

【００２５】本発明の酸化防止剤は、乳化組成物中の溶
存酸素を消費するのに必要な量以上使用するのが好まし
く、一般には、0.001〜20重量％であり、好ましくは0.0
1〜20重量％である。この酸化防止剤の使用量は、活性
成分中の不飽和脂肪酸の種類又はその含有量、活性成分
の純度、酸化防止剤の種類、乳化組成物中の溶存酸素量
等に応じて、上記範囲内で変動する。また、本発明にお
いて数種類の酸化防止剤が用いられる場合には、各酸化
防止剤の使用量は、その酸化防止剤の種類、乳化組成物
の使用目的等に応じて、上記範囲内で適宜決定される。

【００２６】本発明の乳化組成物には、乳化組成物の乳
化性、耐熱性、耐酸性、保存安定性、食品中での乳化安
定性等を向上させる目的で、所望により、他の添加物を
含有させてもよい。そのような添加物としては、ＤＨ
Ａ、ＥＰＡ又はこれらの酸の誘導体の酸化を促進する物
質でなければ、公知の食品添加物の何れでも用いること
ができ、油溶性のものでも水溶性のものでもよい。この
ような添加物の例としては、高分子多糖類（例：可溶性
澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、アラビアゴ
ム、ペクチン、キサンタンガム等）、保存剤（例：パラ
オキシ安息香酸エステル類、安息香酸等）、比重調整剤
〔ＳＡＩＢ（シュークロースアセテートイソブチレー
ト）〕、タンパク質分解物（例：カゼイン、ゼラチン
等）、ビタミン、色素（例：α−カロチン、β−カロチ
ン、リコペン等）、香料、不飽和脂肪酸（例：α−リノ
レン酸、γ−リノレン酸、リノール酸等）等が挙げられ
る。これらの添加物の使用量は、使用目的に応じて適宜
決定される。

【００２７】本発明の乳化組成物は、使用用途に応じ
て、乳化組成物中の油滴の粒子径が0.25μｍ以下、好ま
しくは0.2μｍ以下とするのが好ましい。そうすること
により、例えば清涼飲料水のような水性食品に対して使
用した際に生じる濁りや、ネックリング（乳化組成物中
の油滴の粒子が比重差により飲料表面に浮上して集まっ
たものを称す）及び沈殿を防止することができ、比重調
整を行わずに安定な食品を得ることができる。また、そ
の場合、比重調整剤（ＳＡＩＢ）を使用しないので、製
造過程において加熱操作を一切行わずに乳化組成物を製
造することができる。

【００２８】本発明の乳化組成物は、予め水溶性成分と
油溶性成分の各々を別々に混合溶解し、その水溶性成分
混合物に油溶性成分混合物を加えて均一かつ均質に分散
させることによって製造することができる。その乳化組
成物調整の際には、コロイドミル、ホモミキサー、高圧
ホモジナイザー等の乳化機を用いるのが好ましく、また
冷却装置等により、乳化の際に発生する熱を抑えるのが
望ましい。

【００２９】このようにして得られた乳化組成物は、酸
化に対して安定で、かつ臭気の発生がなく、長期間の保
存が可能であり、飲料、冷菓、製菓、乳製品、ベーカリ
ー製品、水畜産加工食品等の各種食品に好適に用いられ
る。本発明の乳化組成物を含有する食品は、その食品自
体の特性（例えば形状、臭い、味、歯ざわり、色調等）
を損なわずに、ＤＨＡ、ＥＰＡもしくはこれらの酸の誘
導体が含有された食品であり、ネックリングや沈殿を生
じることがない。

【００３０】本発明の乳化組成物は、例えば食品添加物
として各種の食品に使用することができ、食品は液状、
半固形状又は固形状の何れでもよい。その具体例として
は、以下のものが挙げられる。 飲料：炭酸飲料、果実飲料、乳製飲料、野菜飲料、豆乳
等。 冷菓：アイスクリーム、アイスキャンデー、シャーベッ
ト等。 製菓：ゼリー、キャンデー、ガム、クッキー、ケーキ、
チョコレート、パイ、ビスケット、プリン等。 乳製品：牛乳、ヨーグルト、チーズ、バター、マーガリ
ン、マヨネーズ、サラダドレッシング等。 ベーカリー製品：パン類、めん類、パスタ類等 水畜産加工食品：ハム、ソーセージ、かまぼこ、ちくわ
等 調味料：みそ、タレ、ソース等 調理品：卵焼き、オムレツ、カレー、シチュー、ハンバ
ーグ、コロッケ、スープ、お好み焼き、餃子等 その他：動物飼料、医薬品、医薬部外品等

【００３１】上記のような食品に対する本発明の乳化組
成物の使用量については、一般には活性成分であるＤＨ
Ａ、ＥＰＡもしくはこれらの酸の誘導体又はそれらを含
有する天然油の食品中の含有量が約0.0001〜１重量％と
なるように添加され、好ましくは約0.001〜0.1重量％と
なるように添加される。

【００３２】本発明における乳化組成物は、公知の方法
を利用して各種食品に用いることができる。以下、実施
例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明は
これらに限定されない。なお、以下の実施例において、
％は特に示されない限り重量％を表す。

【００３３】

【実施例】実施例１：ポリグリセリン脂肪酸エステルの
種類による影響 乳化剤として表１に示されるポリグリセリン脂肪酸エス
テルを用い、かつ下記に示される活性成分、酸化防止
剤、親水性媒体を用いて乳化組成物を製造し、その安定
性を試験した。

【００３４】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 ２０ （ＤＨＡ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔乳化剤〕 ポリグリセリン脂肪酸エステル（表１参照） ５ 〔酸化防止剤〕 Ｌ−アスコルビン酸 ０．５ 〔親水性媒体〕 水 ２４．５ グリセリン ５０ 合計 １００ （乳化組成物の製造方法及び安定性試験方法）水に、グ
リセリン、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びＬ−アス
コルビン酸を溶解させ、次いでこれに精製魚油を加えて
攪拌分散させた後、ホモジナイザーを用いて乳化するこ
とによって、乳化組成物を製造した。この乳化組成物を
室温又は60℃にて１週間放置した後、その状態を観察し
た。結果を表１に示す。表１中、○は異常なしを、×は
乳化組成物が二層に分離している状態を示している。

【００３５】

【表１】

【００３６】表１から、ＨＬＢが13以上、グリセリン平
均重合度が８以上、かつ脂肪酸の炭素数が14以上のポリ
グリセリン脂肪酸エステルが、優れた効果を有すること
が明らかである。

【００３７】実施例２：ポリグリセリン脂肪酸エステル
の添加量による影響 下記に示される活性成分、乳化剤、酸化防止剤、親水性
媒体を用い、表２に示されるように活性成分と乳化剤の
含有量を種々変化させて乳化組成物を製造し、その安定
性を試験した。

【００３８】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 表２参照 （ＤＨＡ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノオレイン酸エステル 表２参照 〔酸化防止剤〕 Ｌ−アスコルビン酸 ０．５ 〔親水性媒体〕 グリセリン ４０ 水 残量 合計 １００

【００３９】（乳化組成物の製造方法及び安定性試験方
法）水に、グリセリン、デカグリセリンモノオレイン酸
エステル及びＬ−アスコルビン酸を溶解させ、次いでこ
れに精製魚油を加えて攪拌分散させた後、ホモジナイザ
ーを用いて乳化することによって、乳化組成物を製造し
た。この乳化組成物を室温にて１週間放置した後、その
状態を観察した。結果を表２に示す。表２中、○は異常
なしを、×は乳化組成物が二層に分離している状態を示
している。

【００４０】

【表２】

【００４１】表２から、活性成分として精製魚油（ＤＨ
Ａ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％）を用いた場合、
活性成分に対するポリグリセリン脂肪酸エステルの割合
が１：0.05（40：２）以上となるようにポリグリセリン
脂肪酸エステルを添加したとき、優れた効果を有するこ
とが明らかである。

【００４２】実施例３：親水性媒体の含水率による影響 下記に示される親水性媒体（グリセリン水）又は水と、
活性成分、乳化剤、酸化防止剤とを用いて乳化組成物を
製造し、その安定性を試験した。

【００４３】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 20 20 20 20 （DHA含有量約25％、EPA含有量約10％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノオレイン酸エステル 5 5 5 5 〔酸化防止剤〕 アスコルビン酸 1 1 1 1 〔親水性媒体〕 グリセリン − 30 52 74 水 74 44 22 − 合計 100 100 100 100 親水性媒体含水率（％） 100 60 30 0

【００４４】（乳化組成物の製造方法及び安定性試験方
法）上記親水性媒体に、デカグリセリンモノオレイン酸
エステル及びアスコルビン酸を溶解させ、次いでこれに
精製魚油を加えて攪拌分散させた後、ホモジナイザーを
用いて乳化することによって、乳化組成物を製造した。
この乳化組成物をイオン交換水で1000倍希釈し、その香
味を評価した。また、乳化組成物中の油滴の粒子径を測
定した。油滴の粒子径は、レーザー回折式粒度分布計SA
LD-110〔（株）島津製作所製〕を用いて測定した。更
に、この乳化組成物を40℃で２週間保存した後、同様に
イオン交換水で1000倍に希釈し、その香味を評価し、乳
化組成物中の油滴の粒子径を測定した。

【００４５】これらの結果を表３に示す。表３中の記号
は、下記香味評価基準に従った評価を示している。 香味評価基準： −；魚臭を感じない。 ＋；魚臭をわずかに感じる。 ＋＋；魚臭を感じる。 ＋＋＋；魚臭を強く感じる。

【００４６】

【表３】

【００４７】表３から明らかなように、約30％以下の含
水率を有する親水性媒体を用いて製造された乳化組成物
は、水単独や含水率の高い親水性媒体を用いて製造され
た乳化組成物に比べて、魚臭の発生が防止され、かつ優
れた保存安定性を示した。また、含水率の低い媒体を用
いるほど、油滴の粒子径の小さい乳化組成物が得られ
た。

【００４８】実施例４：酸化防止剤の種類による影響 表４に示される酸化防止剤と、下記に示される活性成
分、乳化剤、親水性媒体を用いて乳化組成物を製造し、
その安定性を試験した。

【００４９】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 ２０ （ＤＨＡ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノステアリン酸エステル ５ 〔酸化防止剤〕 表４参照 １ 〔親水性媒体〕 水 ２４ グリセリン ５０ 合計 １００

【００５０】（乳化組成物の製造方法及び安定性試験方
法）水に、グリセリン、デカグリセリンモノステアリン
酸エステル及び酸化防止剤を溶解させ、次いでこれに精
製魚油を加えて攪拌分散させた後、ホモジナイザーを用
いて乳化することによって、乳化組成物を製造した。但
し、表４中の酸化防止剤のうち、抽出トコフェロール、
Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステルは精製魚油に
溶解させて乳化組成物を製造した。この乳化組成物を40
℃で１週間保存した後、イオン交換水で1000倍に希釈
し、その香味を評価した。結果を表４に示す。表４中の
記号は、上記香味評価基準に従った評価を示している。

【００５１】

【表４】

【００５２】表４から、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アス
コルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸、茶抽出物、り
んご抽出物、ブドウ種子抽出物、ひまわり種子抽出物
が、優れた酸化防止効果を有することが明らかである。

【００５３】実施例５：酸化防止剤の添加量による影響 下記に示される活性成分、乳化剤、酸化防止剤、親水性
媒体を用い、表５に示されるように酸化防止剤の含有量
を種々変化させて乳化組成物を製造し、その安定性を試
験した。

【００５４】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 精製魚油 ２０ （ＤＨＡ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノステアリン酸エステル ５ 〔酸化防止剤〕 Ｌ−アスコルビン酸 表５参照 茶抽出物 表５参照 〔親水性媒体〕 グリセリン ５０ 水 残量 合計 １００

【００５５】（乳化組成物の製造方法及び安定性試験方
法）水に、グリセリン、デカグリセリンモノステアリン
酸エステル及び酸化防止剤（Ｌ−アスコルビン酸又は茶
抽出物）を溶解させ、次いでこれに精製魚油を加えて攪
拌分散させた後、ホモジナイザーを用いて乳化すること
によって、乳化組成物を製造した。この乳化組成物を40
℃で１週間保存した後、イオン交換水で1000倍に希釈
し、その香味を評価した。結果を表５に示す。表５中の
記号は、上記香味評価基準に従った評価を示している。

【００５６】

【表５】

【００５７】表５から、活性成分として精製魚油（ＤＨ
Ａ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％）を用いたとき、
Ｌ−アスコルビン酸は0.001％以上の添加で酸化防止効
果を示し、茶抽出物は１％以上の添加で酸化防止効果を
示すことがわかる。酸化防止剤は、乳化組成物中の溶存
酸素を消費するのに必要な量以上の添加で酸化防止効果
が発揮されると考えられる。

【００５８】実施例６：乳化剤の種類による影響 乳化剤として、デカグリセリンモノステアリン酸エステ
ルと表６に示される乳化剤との混合物を用い、かつ下記
に示される活性成分、酸化防止剤、親水性媒体を用いて
乳化組成物を製造し、その炭酸飲料中における安定性を
試験した。

【００５９】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 ２０ （ＤＨＡ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノステアリン酸エステル ５ 他の乳化剤（表６参照） ０．５ 〔酸化防止剤〕 Ｌ−アスコルビン酸 ０．５ 〔親水性媒体〕 水 ２４ グリセリン ５０ 合計 １００

【００６０】（乳化組成物及び炭酸飲料の製造方法と安
定性試験方法）水に、グリセリン、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、表６に示される乳化剤及びＬ−アスコルビ
ン酸を溶解させ、次いでこれに精製魚油を加えて攪拌分
散させた後、ホモジナイザーを用いて乳化することによ
って、乳化組成物を製造した。この乳化組成物を用い、
以下の処方の炭酸飲料シロップを作成し、このシロップ
50ｇに炭酸水を加えて200mlに調製することによって、
炭酸飲料を調製した。この炭酸飲料を室温で１ケ月静置
した後、炭酸飲料の状態（ネックリング生成の有無）を
観察した。結果を表６に示す。表６中の記号は、下記評
価基準に従った評価を示している。

【００６１】評価基準： −；ネックリングを生成
していない。 ＋；ネックリングをわずかに生成している。 ＋＋；ネックリングを生成している。 ＋＋＋；ネックリングを多量に生成している。 炭酸飲料用シロップの処方： 果糖ブドウ糖液糖（Brix 75 °） ２６ｇ クエン酸 ０．４ｇ Ｌ−アスコルビン酸 ０．１ｇ 乳化組成物 ０．２ｇ イオン交換水 ２３．３ｇ 合計 ５０ｇ

【００６２】

【表６】

【００６３】表６から、乳化組成物を炭酸飲料に用いた
場合、乳化剤として、デカグリセリンモノステアリン酸
エステルとショ糖モノオレイン酸エステルとの混合物、
又はデカグリセリンモノステアリン酸エステルとレシチ
ンとの混合物を用いたとき、デカグリセリンモノステア
リン酸エステル単独や、デカグリセリンモノステアリン
酸エステルとグリセリンモノオレイン酸エステルとの混
合物及びデカグリセリンモノステアリン酸エステルとソ
ルビタンモノオレイン酸エステルとの混合物を用いたと
きに比べて、優れた効果を有することがわかる。

【００６４】実施例７：酸化防止剤の有無による影響 下記に示される活性成分、乳化剤、酸化防止剤、親水性
媒体を用いて、酸化防止剤を含有する乳化組成物（乳化
組成物Ａ）と、酸化防止剤を含有しない乳化組成物（乳
化組成物Ｂ）とを製造した。これらの乳化組成物Ａ又は
Ｂを用いてヨーグルトを調製し、それらの安定性を試験
した。

【００６５】 乳化組成物の処方： 含有量（％） Ａ Ｂ 〔活性成分〕 精製魚油 ２０ ２０ （ＤＨＡ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノオレイン酸エステル ２ ２ ショ糖モノステアリン酸エステル １ １ 〔酸化防止剤〕 茶抽出物 なし ３ 〔親水性媒体〕 水 ３７ ３４ グリセリン ４０ ４０ 合計 １００ １００

【００６６】（乳化組成物及びヨーグルトの製造方法と
安定性試験方法）水に、グリセリン、乳化剤及び酸化防
止剤（酸化防止剤は乳化組成物Ｂを製造する場合のみ添
加）を溶解させ、次いでこれに精製魚油を加えて攪拌分
散させた後、ホモジナイザーを用いて乳化することによ
って、乳化組成物Ａ又はＢを製造した。この乳化組成物
Ａ又はＢを用い、以下の処方のヨーグルトを調製した。
このヨーグルトを殺菌、冷却後、乳酸菌培養物１％を加
え、ポリエチレン製の透明カップに充填し、28℃で20時
間培養した。次いで、蛍光灯照射（2000lux 、１週間）
を行った後、香味の評価を行った。結果を表７に示す。
表７中の平均値は、下記評価基準に従った値である。

【００６７】 ヨーグルトの処方： 牛乳 ５０％ 脱脂粉乳 ５％ 乳化組成物 １％ イオン交換水 ４４％ 合計 １００％

【００６８】香味評価基準： ５点：魚臭を感じない。 ４点：魚臭をわずかに感じる。 ３点：魚臭を感じる。 ２点：魚臭を強く感じる。 １点：魚臭を極端に強く感じる。

【００６９】

【表７】

【００７０】表７から、乳化剤と酸化防止剤とを含有す
る乳化組成物は、乳化剤のみを含有する（酸化防止剤を
含有しない）乳化組成物に比べて、優れた効果を示すこ
とがわかる。

【００７１】実施例８：油滴の粒子径による影響 グリセリン45ｇと水20ｇの混合物にポリグリセリン脂肪
族エステル４ｇとＬ−アスコルビン酸ナトリウム0.5ｇ
とを溶解させた溶液に、魚油20ｇ、精製椰子油８ｇ及び
大豆レシチン0.5ｇを溶解させた油性混合溶液を加えて
撹拌して分散させた後、高圧ホモジナイザーにて乳化
し、油滴の粒子約0.20μｍの均一な乳化組成物を製造し
た（本発明品１）。油滴の粒子径は、レーザー回折式粒
度分布計SALD-110〔（株）島津製作所製〕を用いて測定
した。また、高圧ホモジナイザーの圧力を下げることに
よって乳化組成物の油滴の粒子を約0.7μｍとした以外
は上記本発明品１の製法と同様の操作を行い、油滴の粒
子を約0.7μｍの乳化組成物を得た（比較品１）。

【００７２】（１）本発明品１を60℃にて一週間保存し
た後、イオン交換水にて1000倍に希釈した。この希釈液
の風味について、10名の専門パネラーに対し官能試験を
実施した。その結果を表８に示す。表８中の官能評価平
均値は、下記評価基準に従った値である。

【００７３】官能評価基準： ５点：異臭を全く感じない。 ４点：異臭を殆ど感じない。 ３点：僅かに戻り臭（魚臭）を感じる。 ２点：かなり戻り臭（魚臭）を感じる。 １点：強い戻り臭（魚臭）を感じる。

【００７４】

【表８】

【００７５】表８の結果から明らかなように、本発明品
１は、60℃１週間の保存後もＤＨＡ由来の戻り臭を殆ど
感じない。

【００７６】（２）果糖ブドウ糖液糖160ｇ、クエン酸
0.5ｇを90ｇの水に溶解し、この溶液に、本発明品１又
は比較品１の１ｇを添加し、炭酸水にて全量を１リット
ルとした。瓶に充填後打栓し、85℃で20分間殺菌し、炭
酸飲料を得た。得られた炭酸飲料を60℃にて10日間静置
保存し、保存後の飲料について状態観察を行った。その
結果を表９に示す。表中の各記号は下記の意味を表して
いる。 −Ｒ：ネックリングの発生は認められない。 ±Ｒ：ネックリングを僅かに認める。 ＋Ｒ：明瞭なネックリングを認める。 ++Ｒ：著しいネックリングを認める。

【００７７】

【表９】

【００７８】表９の結果から明らかなように、比較品１
を使用した飲料ではネックリングの発生が認められた
が、本発明品１を使用した飲料では、ネックリングの発
生が認められなかった。従って、本実施例８より、乳化
組成物を炭酸飲料に用いる場合には、その油滴の粒子径
は小さい方が安定であることがわかる。

【００７９】実施例９：乳化組成物含有乳酸菌飲料の安
定性 下記に示される活性成分、乳化剤、酸化防止剤、親水性
媒体を用いて乳化組成物を製造した。この乳化組成物を
用いて乳酸菌飲料を調製し、その安定性を試験した。

【００８０】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 ５０ （ＤＨＡ含有量約50％、ＥＰＡ含有量約15％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノオレイン酸エステル ７ ショ糖モノステアリン酸エステル ３ 酵素分解レシチン ０．５ 〔酸化防止剤〕 Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム １ 〔親水性媒体〕 グリセリン ３０ 水 ８．５ 合計 １００

【００８１】（乳化組成物及び乳酸菌飲料の製造方法と
安定性試験方法）親水性媒体に、酸化防止剤、乳化剤を
溶解させ、次いでこれに活性成分を加えて攪拌分散させ
た後、ホモジナイザーを用いて乳化することによって、
乳化組成物を製造した。この乳化組成物を用いて、下記
処方の乳酸菌飲料Ａ及びＢを調製した。 乳酸菌飲料の処方： 含有量（Ｋｇ） Ａ Ｂ 〔成分〕 脱脂粉乳 １ １ 乳酸菌培養物 １ １ イオン交換水 ２０ ２０ 〔成分〕 砂糖 ８ ８ 脱脂粉乳 ２ ２ ペクチン ０．４ ０．４ クエン酸 ０．１ ０．１ 乳化組成物 １ なし 精製魚油 なし ０．５ （DHA含有量約50％、EPA含有量約15％） 香料（ヨーグルトフレーバー） ０．１ ０．１ 水 ６６．４ ６６．９ 合計 １００ １００

【００８２】成分を用いて常法により醗酵乳を調製
し、予め殺菌冷却を行った。これを成分の混合物に添
加し、ホモジナイザーにて均質化することによって、乳
酸菌飲料を調製した。調製した乳酸菌飲料を２週間冷蔵
保存した後、その香味をパネラー10名によって評価し
た。結果を表10に示す。表10中の平均値は、実施例７で
示された香味評価基準に従った評価である。

【００８３】

【表１０】

【００８４】表10から、精製魚油を含有する乳酸菌飲料
は、本発明の乳化組成物を含有させることによって、魚
臭の発生が抑制されることがわかる。

【００８５】実施例１０：乳化組成物含有プリンの安定
性 下記に示される活性成分、乳化剤、酸化防止剤、親水性
媒体を用いて乳化組成物を製造した。この乳化組成物を
用いてプリンを調製し、安定性を試験した。

【００８６】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 ５ （ＤＨＡ含有量約５％、ＥＰＡ含有量約0.1％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノステアリン酸エステル ３ ショ糖モノオレイン酸エステル １ 〔酸化防止剤〕 ひまわり種子抽出物 ５ 〔親水性媒体〕 グリセリン ５０ 水 ３６ 合計 １００

【００８７】（乳化組成物及びプリンの製造方法と安定
性試験方法）実施例９と同様の方法で乳化組成物を製造
した。この乳化組成物を用いて、下記処方のプリンを調
製した。 プリンの処方： 含有量（Ｋｇ） 全脂加糖練乳 ６ 脱脂粉乳 ５ 精製ヤシ油 ４ 砂糖 ９ 加糖卵黄 ８ ゲル化剤 ０．５ 香料 ０．２ 乳化組成物 ０．５ 水 ６６．８ 合計 １００

【００８８】上記原料を溶解後、85℃で10分間殺菌を行
った。次いで、ホモジナイザーにて均質化した後、容器
に充填して冷却することによって、プリンを調製した。
調製したプリンを７℃で２週間保存した後、その香味を
評価した。その結果、香味の劣化はなかった。

【００８９】実施例１１：乳化組成物含有ウインナーソ
ーセージの安定性 下記に示される活性成分、乳化剤、酸化防止剤、親水性
媒体を用いて乳化組成物を製造した。この乳化組成物を
用いてウインナーソーセージを調製し、その安定性を試
験した。

【００９０】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 １０ （ＤＨＡ含有量約35％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノステアリン酸エステル ２ デカグリセリンモノオレイン酸エステル ３ 〔酸化防止剤〕 エリソルビン酸 ０．５ 〔親水性媒体〕 Ｄ−ソルビトール ６０ 水 ２４．５ 合計 １００

【００９１】（乳化組成物及びウインナーソーセージの
製造方法と安定性試験方法）実施例９と同様の方法で乳
化組成物を製造した。この乳化組成物を用いて、下記処
方のウインナーソーセージを調製した。 ウインナーソーセージの処方： 〔成分Ａ〕 含有量（Ｋｇ） 豚ウデ肉 ７ 豚脂 １ 氷水 ２ １０ 〔成分Ｂ〕 食塩 １５０ 亜硝酸ナトリウム ５ 重合リン酸ナトリウム ５０ スパイスミックス ５０ Ｌ−グルタミン酸ナトリウム １０ 砂糖 ２０ ソルビン酸カリウム ２０ でんぷん ３００ 乳化組成物 ２００ 合計 ８０５ 上記成分Ａ及びＢを用いて常法に従って生地を調製し、
羊腸に充填して乾燥、スモーク後、殺菌、冷却を行って
ウインナーソーセージを調製した。

【００９２】調製したウインナーソーセージを冷蔵庫で
２週間保存した後、試食した。その結果、良好な風味を
有しており、魚臭は感じられなかった。

【００９３】実施例１２：乳化組成物含有清涼飲料水の
安定性 下記に示される活性成分、乳化剤、酸化防止剤、親水性
媒体、その他の油溶性成分を用いて乳化組成物を製造し
た。この乳化組成物を用いて清涼飲料水を調製し、その
安定性を試験した。

【００９４】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 ５ （ＤＨＡ含有量約35％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔他の油溶性成分〕 β−カロチン ０．５ 中鎖トリグリセライド ５ オレンジ油 ０．５ ＳＡＩＢ（シュークロースアセテートイソブチレート）１０ 〔乳化剤〕 デカグリセリンモノオレイン酸エステル ６ 酵素分解レシチン ０．１ 〔酸化防止剤〕 Ｌ−アスコルビン酸 ０．５ 〔親水性媒体〕 グリセリン ５０ 水 ２２．４ 合計 １００

【００９５】（乳化組成物及び清涼飲料水の製造方法と
安定性試験方法）親水性媒体に、酸化防止剤、乳化剤を
溶解させ、次いでこれに、活性成分と他の油溶性成分と
を加熱溶解させた混合溶液を加えて攪拌分散させた後、
ホモジナイザーを用いて乳化することによって、乳化組
成物を製造した。

【００９６】この乳化組成物を用いて、下記処方の清涼
飲料水を調製した。 清涼飲料水の処方： 含有量（Ｋｇ） 果糖ブドウ糖液糖 １５ オレンジ透明果汁（１／５濃縮） ０．２ Ｌ−アスコルビン酸 ０．１ クエン酸（結晶） ０．２ クエン酸ナトリウム ０．０５ オレンジフレーバー ０．１ 乳化組成物 ０．２ 水 ８４．１５ 合計 １００ 上記原料を混合、溶解後、殺菌して冷却することによっ
て清涼飲料水を調製した。

【００９７】調製した清涼飲料水を室温で３ケ月間保存
した後、その香味を評価した。その結果、魚臭は感じら
れなかった。また、保存前後の飲料について、それぞれ
ｎ−ヘキサンで油分を抽出し、ＰＯＶ（Peroxide Valu
e）を測定した。その結果を表11に示す。表11中、ＰＯ
Ｖの単位はmeq/Kgである。

【００９８】

【表１１】

【００９９】表11から明らかなように、室温で３ケ月間
保存しても、ＰＯＶの上昇はほとんど認められなかっ
た。

【０１００】実施例１３：乳化組成物含有ハードキャン
デーの安定性 下記に示される活性成分、乳化剤、酸化防止剤、親水性
媒体、その他の油溶性成分を用いて乳化組成物を製造し
た。この乳化組成物を用いてハードキャンデーを調製
し、その安定性を試験した。

【０１０１】 乳化組成物の処方： 含有量（％） 〔活性成分〕 精製魚油 １０ （ＤＨＡ含有量約25％、ＥＰＡ含有量約10％） 〔他の油溶性成分〕 γ−リノレン酸油（γ−リノレン酸含有量25％） １０ 〔乳化剤〕 デカグリセリンパルミチン酸エステル ６ 大豆レシチン ０．５ 〔酸化防止剤〕 りんご抽出物 １ 抽出トコフェロール ０．５ 〔親水性媒体〕 グリセリン ７２ 合計 １００

【０１０２】（乳化組成物及びハードキャンデーの製造
方法と安定性試験方法）親水性媒体に、酸化防止剤、乳
化剤を溶解させ、次いでこれに、活性成分と他の油溶性
成分とを溶解させた混合溶液を加えて攪拌分散させた
後、ホモジナイザーを用いて乳化することによって、乳
化組成物を製造した。

【０１０３】この乳化組成物を用いて、下記処方のハー
ドキャンデーを調製した。 ハードキャンデーの処方： 含有量（Ｋｇ） 砂糖 ６０ 水飴 ４０ クエン酸（結晶） ０．７ Ｌ−アスコルビン酸 ０．０５ 色素 ０．０５ 香料 ０．３ 乳化組成物 ０．４ 水 ２０ 合計 １００ 上記原料を用い、常法に従ってハードキャンデーを調製
した。

【０１０４】調製したハードキャンデーを室温で３ケ月
間保存した後、香味を評価した。その結果、魚臭は感じ
られなかった。

【０１０５】

【発明の効果】本発明の乳化組成物は、酸化に対して安
定で、かつ臭気の発生がなく、長期間の保存が可能な、
ＤＨＡ、ＥＰＡもしくはこれらの酸の誘導体の少なくと
も一種又はこれらを含有する天然油を活性成分として含
有する安定な乳化組成物であり、飲料、冷菓、製菓、乳
製品、ベーカリー製品、水畜産加工食品等の各種食品に
好適に使用することができる。

【０１０６】本発明の乳化組成物を用いれば、その食品
自体の特性（例えば形状、臭い、味、歯ざわり、色調
等）を損なうことなく、ＤＨＡ、ＥＰＡもしくはこれら
の酸の誘導体を含有する安定な食品を提供することがで
きる。また、本発明の乳化組成物によれば、どのような
比重の水性食品に添加した際にも、ネックリングや沈殿
の発生を防止することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ２３Ｌ 1/317 Ａ

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 活性成分としてのドコサヘキサエン酸、
   エイコサペンタエン酸及びこれらの酸の誘導体の少なく
   とも一種又はそれらを含有する天然油と、少なくとも活
   性成分を乳化し得るに充分な量の乳化剤と、酸化防止剤
   と、親水性媒体とからなり、乳化剤がＨＬＢ10以上のポ
   リグリセリン脂肪酸エステル（脂肪酸の炭素数12〜20）
   単独あるいはこれとショ糖脂肪酸エステル（脂肪酸の炭
   素数12〜20）及び／又はレシチンであり、かつ親水性媒
   体が多価アルコールもしくは含水多価アルコールである
   ことを特徴とする安定な乳化組成物。
2. 【請求項２】 活性成分が、ドコサヘキサエン酸、エイ
   コサペンタエン酸又はこれらの酸の誘導体を含有する天
   然油である請求項１記載の乳化組成物。
3. 【請求項３】 天然油が、魚油、卵黄油又は藻類由来の
   油である請求項１記載の乳化組成物。
4. 【請求項４】 ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエ
   ン酸及びこれらの酸の誘導体の少なくとも一種又はそれ
   らを含有する天然油の含有量が、乳化組成物中約0.0001
   〜50重量％である請求項１記載の乳化組成物。
5. 【請求項５】 ポリグリセリン脂肪酸エステルが、６〜
   15のグリセリンの平均重合度を有する請求項１記載の乳
   化組成物。
6. 【請求項６】 ポリグリセリン脂肪酸エステルが、ＨＬ
   Ｂ13以上、脂肪酸の炭素数14〜20、かつグリセリンの平
   均重合度８〜15である請求項１記載の乳化組成物。
7. 【請求項７】 ポリグリセリン脂肪酸エステルが、デカ
   グリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリン
   モノオレイン酸エステル又はデカグリセリンモノパルミ
   チン酸エステルである請求項１記載の乳化組成物。
8. 【請求項８】 ポリグリセリン脂肪酸エステルとショ糖
   脂肪酸エステルとの混合比（重量比）が約１：0.05〜
   １：１である請求項１記載の乳化組成物。
9. 【請求項９】 ポリグリセリン脂肪酸エステルとレシチ
   ンとの混合比（重量比）が約１：0.005〜１：0.5である
   請求項１記載の乳化組成物。
10. 【請求項１０】 ポリグリセリン脂肪酸エステルとショ
    糖脂肪酸エステルとレシチンとの混合比（重量比）が約
    １：0.05：0.005〜１：１：0.5である請求項１記載の乳
    化組成物。
11. 【請求項１１】 乳化剤の含有量が、乳化組成物中約0.
    01〜20重量％である請求項１記載の乳化組成物。
12. 【請求項１２】 ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有
    量が、乳化組成物中約0.01〜20重量％である請求項１記
    載の乳化組成物。
13. 【請求項１３】 親水性媒体としての多価アルコール
    が、グリセリン、ソルビトール又はプロピレングリコー
    ルである請求項１記載の乳化組成物。
14. 【請求項１４】 親水性媒体としての含水多価アルコー
    ルが、含水率約50重量％以下である請求項１記載の乳化
    組成物。
15. 【請求項１５】 酸化防止剤が、アスコルビン酸、イソ
    アスコルビン酸及びそれらの塩、カテキン類、カテキン
    類含有天然抽出物、及びトコフェロール類からなる群か
    ら選択される１種又は２種以上の混合物である請求項１
    記載の乳化組成物。
16. 【請求項１６】 酸化防止剤が、アスコルビン酸、イソ
    アスコルビン酸又はそれらの塩と、カテキン類又はカテ
    キン類含有天然抽出物との混合物である請求項１５記載
    の乳化組成物。
17. 【請求項１７】 酸化防止剤の含有量が、乳化組成物中
    約0.001〜20重量％である請求項１記載の乳化組成物。
18. 【請求項１８】 活性成分に対する乳化剤の割合（重量
    比）が、約１：0.1〜１：１である請求項１記載の乳化
    組成物。
19. 【請求項１９】 乳化剤としてレシチンが用いられると
    き、さらに食用油脂を含有する請求項１記載の乳化組成
    物。
20. 【請求項２０】 ドコサヘキサエン酸及び／又はエイコ
    サペンタエン酸の食品中の含有量が約0.0001〜１重量％
    となるように請求項１記載の乳化組成物を添加してなる
    液状もしくは半固形状食品。
21. 【請求項２１】 液状食品が、炭酸飲料、乳酸菌飲料、
    果実飲料又は牛乳である請求項２０記載の食品。
22. 【請求項２２】 半固形状食品が、ヨーグルト又はプリ
    ンである請求項２０記載の食品。