JPH0723310B2 - 強肝剤 - Google Patents
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- JPH0723310B2 JPH0723310B2 JP61044171A JP4417186A JPH0723310B2 JP H0723310 B2 JPH0723310 B2 JP H0723310B2 JP 61044171 A JP61044171 A JP 61044171A JP 4417186 A JP4417186 A JP 4417186A JP H0723310 B2 JPH0723310 B2 JP H0723310B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ganodesterone,trideacetyl ganoderic acid
T,ganoderic acid S,ganoderic acid Rを有効成分とす
る強肝剤に関する。
T,ganoderic acid S,ganoderic acid Rを有効成分とす
る強肝剤に関する。
上記４種の化合物は、本発明者らがマンネンタケ（Gano
derma lucidum）の子実体、漢方薬でいうところの霊芝
より得たものであり、鋭意研究の結果これらの化合物
は、肝障害に対して強い抑制作用を示すことを知見し本
発明に至ったものである。
derma lucidum）の子実体、漢方薬でいうところの霊芝
より得たものであり、鋭意研究の結果これらの化合物
は、肝障害に対して強い抑制作用を示すことを知見し本
発明に至ったものである。
以下本発明物質の理化学的性質、製法、生理学的性質及
び使用態様等につき詳細に分説する。
び使用態様等につき詳細に分説する。
理化学的性質 １） ganodesterone （ａ）構造式 （ｂ）融点:156−159℃（分解）。
（ｃ）紫外線吸収極大波長： （ｄ）赤外線吸収極大： （ｅ）マススペクトル： 高速マススペクトル；〔Ｍ〕+m/z408.3034 EIマススペクトル;408〔Ｍ〕+,325〔Ｍ−C6H12〕＋（8
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13H23〕＋（33）,125〔side chain〕＋（18） （ｆ）1H−NMRスペクトル300MHz（CDCl3 σ＝ppm）:0.6
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z）,0.93（3H,d,J＝6.6Hz）,1.05（3H,d,J＝6.6Hz）,1.
30（3H,s）,5.14（1H,dd,J＝15.0,6.7Hz）,5.98（1H,t,
J＝1.8Hz）,6.47（1H,s） （ｇ）13C NMRスペクトル75.2MHz（CDCl3 σ＝ppm）:1
2.8（３）,17.6（３）,19.5（３）,19.7（３）,20.0
（３）,21.1（３）,21.9（２）,22.6（２）,27.7
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（０）,167.7（０）,187.0（０）,199.3（０）。
結晶は淡黄色鱗片状晶である。
２） Ganoderic acid T （ａ）構造式 （ｂ）融 点 202−204℃ （ｃ）元素分析 C:70.40％,H:8.54％ （ｄ）分子式 C36H52O8 （ｅ）紫外吸収スペクトル （ｆ）赤外吸収スペクトル （ｇ）13C−NMR（75MHz,CDCl3）ppm 12.42（３）,12.83（３）,15.91（３）,18.58（３）,2
1.15（３）,21.40（３）,21.52（３）,22.59（３）,22.
70（３）,22.99（２）,22.28（２）,27.91（３）,30.72
（２）,32.09（２）,36.69（０）,36.81（２）,37.50
（０）,38.10（１）,39.78（１）,44.07（１）,44.12
（０）,45.62（２）,51.58（０）,74.62（１）,77.35
（１）,78.22（１）,115.50（１）,121.55（１）,129.4
4（０）,139.17（１）,140.15（０）,142.17（０）,17
0.73（０）,170.87（０）,171.16（０）,172.43
（０）． （ｈ）比旋光度 ▲〔α〕24゜ D▼＋23.3゜ （Ｃ＝0.13,CHCl3） （ｉ）結 晶 無色針状 ３） Ganoderic acid S （ａ）構造式 （ｂ）融 点 194−196℃ （ｃ）元素分析 C:74.93％,H:9.55％ （ｄ）分子式 C32H48O5 （ｅ）紫外吸収スペクトル （ｆ）赤外吸収スペクトル （ｇ）1H−NMR（300MHz,CDCl3）ppm 0.57（3H,s,18−CH3）,0.87（3H,s,32−CH3）,0.94（3
H,s,19−CH3）,0.98（3H,s,30−CH3）,0.98（3H,d,J＝
6.7Hz,21−CH3）,1.0（3H,s,30−CH3）,1.86（3H,s,27
−CH3）,2.05（3H,s,OCOCH3）,2.22（1H,d,J＝17.4Hz,1
2−Ｈ）,2.36（1H,ddd,J＝16.6,8.4,4.2Hz,23−Ｈ）,2.
56（1H,ddd,J＝16.6,8.4,4.2Hz,23−Ｈ）,3.45（1H,dd,
J＝1.4,1.4,3β−Ｈ）,5.10（1H,ddd,J＝6.8,6.0,1.7H
z,22−Ｈ）,5.33（1H.dd,J＝16.4,3.4Hz,11−Ｈ）,5.47
（1H,dd,J＝4.5,2.1Hz,7−Ｈ）,6.82（1H,ddd,J＝7.5,
7.6,1.6Hz,24−Ｈ）． （ｈ）13C−NMR（75MHz,CDCl3）ppm 12.5（３）,12.58（３）,15.37（３）,20.97（３）,22.
48（３）,27.47（３）,28.67（２）,29.77（２）,31.28
（２）,31.70（２）,37.11（０）,37.26（０）,37.63
（２）,39.27（２）,43.05（２）,43.56（０）,47.24
（２）,50.29（０）,74.56（１）,76.05（１）,115.49
（１）,120.34（１）,128.97（０）,139.48（１）,142.
21（０）,145.89（０）,170.59（０）,172.24（０）． （ｉ）比旋光度 ▲〔α〕28゜ D▼＋19.8゜（Ｃ＝0.085,CHCl3） （ｊ）結 晶 無色針状 ４） Ganoderic acid R （ａ）構造式 （ｂ）融 点 201−202℃ （ｃ）元素分析 C:73.77％,H:9.13％ （ｄ）分子式 C34H56O6 （ｅ）紫外吸収スペクトル （ｆ）赤外吸収スペクトル （ｇ）1H−NMR（300MHz:CDCl3）ppm 0.56（3H,s,18−CH3）,0.88（3H,s,32−CH3）,0.90（3
H,s,19−CH3）,0.98（3H,.d,J＝6.5Hz,21−CH3）,0.99
（3H,s,31−CH3）,1.05（3H,s,30−CH3）,1.87（3H,s,2
7−CH3）,2.05（3H,s,OCOCH3）,2.06（3H,s,OCOCH3）,
2.33（1H,d,J＝17.5Hz,12−Ｈ）,2.37（1H,ddd,J＝15.
3,8.3,3.8Hz,23−Ｈ）,2.57（1H,ddd,J＝15.3,8.3,3.8H
z,23−Ｈ）,4.67（1H,dd,J＝3.3,1.7Hz,3β−Ｈ）,5.11
（1H,ddd,J＝7.1,7.0,1.4Hz,22−Ｈ）,5.32（1H,d,J＝
4.6Hz,11−Ｈ）,5.47（1H,dd,J＝4.6,2.1Hz,7−Ｈ）,6.
84（1H,ddd,J＝7.5,7.6,1.6Hz,24−Ｈ）． （ｈ）13C−NMR（75MHz:CDCl3）ppm 12.17（３）,12.62（３）,15.39（３）,21.00（３）,2
1.25（３）,22.36（３）,22.45（３）,22.76（２）,23.
04（２）,25.60（３）,27.50（２）,27.68（３）,30.46
（０）,31.33（２）,31.75（２）,36.43（０）.37.14
（０）,37.62（２）,39.33（１）,43.61（０）,44.03
（１）,47.29（１）,50.29（０）,74.58（１）,78.06
（１）,115.50（１）,120.24（１）,128.96（０）,139.
55（１）,142.21（０）,145.84（０）,170.59（０）,17
0.79（０）,172.25（０）． （ｉ）比旋光度 ▲〔α〕28゜ D▼＋8.7゜（Ｃ＝0.092,CHCl3） （ｉ）結 晶 無色針状 尚、測定機器の型式を付言すれば、紫外分光光度計（日
立自記分光光度計340型）、赤外線分光光度計（日本分
光IR A−100）、微量融点測定器（柳本製作所）、NMRス
ペクトロメータ（Varian XL−400,XL−300）、クロマト
グラフ用カラム（和光純薬、Wako−gel C−200,800g φ
＝74mm）、HPLC用カラム（Chemcopak,Nucleosil C18 5
μm,10φ×300mm）等である。
1.15（３）,21.40（３）,21.52（３）,22.59（３）,22.
70（３）,22.99（２）,22.28（２）,27.91（３）,30.72
（２）,32.09（２）,36.69（０）,36.81（２）,37.50
（０）,38.10（１）,39.78（１）,44.07（１）,44.12
（０）,45.62（２）,51.58（０）,74.62（１）,77.35
（１）,78.22（１）,115.50（１）,121.55（１）,129.4
4（０）,139.17（１）,140.15（０）,142.17（０）,17
0.73（０）,170.87（０）,171.16（０）,172.43
（０）． （ｈ）比旋光度 ▲〔α〕24゜ D▼＋23.3゜ （Ｃ＝0.13,CHCl3） （ｉ）結 晶 無色針状 ３） Ganoderic acid S （ａ）構造式 （ｂ）融 点 194−196℃ （ｃ）元素分析 C:74.93％,H:9.55％ （ｄ）分子式 C32H48O5 （ｅ）紫外吸収スペクトル （ｆ）赤外吸収スペクトル （ｇ）1H−NMR（300MHz,CDCl3）ppm 0.57（3H,s,18−CH3）,0.87（3H,s,32−CH3）,0.94（3
H,s,19−CH3）,0.98（3H,s,30−CH3）,0.98（3H,d,J＝
6.7Hz,21−CH3）,1.0（3H,s,30−CH3）,1.86（3H,s,27
−CH3）,2.05（3H,s,OCOCH3）,2.22（1H,d,J＝17.4Hz,1
2−Ｈ）,2.36（1H,ddd,J＝16.6,8.4,4.2Hz,23−Ｈ）,2.
56（1H,ddd,J＝16.6,8.4,4.2Hz,23−Ｈ）,3.45（1H,dd,
J＝1.4,1.4,3β−Ｈ）,5.10（1H,ddd,J＝6.8,6.0,1.7H
z,22−Ｈ）,5.33（1H.dd,J＝16.4,3.4Hz,11−Ｈ）,5.47
（1H,dd,J＝4.5,2.1Hz,7−Ｈ）,6.82（1H,ddd,J＝7.5,
7.6,1.6Hz,24−Ｈ）． （ｈ）13C−NMR（75MHz,CDCl3）ppm 12.5（３）,12.58（３）,15.37（３）,20.97（３）,22.
48（３）,27.47（３）,28.67（２）,29.77（２）,31.28
（２）,31.70（２）,37.11（０）,37.26（０）,37.63
（２）,39.27（２）,43.05（２）,43.56（０）,47.24
（２）,50.29（０）,74.56（１）,76.05（１）,115.49
（１）,120.34（１）,128.97（０）,139.48（１）,142.
21（０）,145.89（０）,170.59（０）,172.24（０）． （ｉ）比旋光度 ▲〔α〕28゜ D▼＋19.8゜（Ｃ＝0.085,CHCl3） （ｊ）結 晶 無色針状 ４） Ganoderic acid R （ａ）構造式 （ｂ）融 点 201−202℃ （ｃ）元素分析 C:73.77％,H:9.13％ （ｄ）分子式 C34H56O6 （ｅ）紫外吸収スペクトル （ｆ）赤外吸収スペクトル （ｇ）1H−NMR（300MHz:CDCl3）ppm 0.56（3H,s,18−CH3）,0.88（3H,s,32−CH3）,0.90（3
H,s,19−CH3）,0.98（3H,.d,J＝6.5Hz,21−CH3）,0.99
（3H,s,31−CH3）,1.05（3H,s,30−CH3）,1.87（3H,s,2
7−CH3）,2.05（3H,s,OCOCH3）,2.06（3H,s,OCOCH3）,
2.33（1H,d,J＝17.5Hz,12−Ｈ）,2.37（1H,ddd,J＝15.
3,8.3,3.8Hz,23−Ｈ）,2.57（1H,ddd,J＝15.3,8.3,3.8H
z,23−Ｈ）,4.67（1H,dd,J＝3.3,1.7Hz,3β−Ｈ）,5.11
（1H,ddd,J＝7.1,7.0,1.4Hz,22−Ｈ）,5.32（1H,d,J＝
4.6Hz,11−Ｈ）,5.47（1H,dd,J＝4.6,2.1Hz,7−Ｈ）,6.
84（1H,ddd,J＝7.5,7.6,1.6Hz,24−Ｈ）． （ｈ）13C−NMR（75MHz:CDCl3）ppm 12.17（３）,12.62（３）,15.39（３）,21.00（３）,2
1.25（３）,22.36（３）,22.45（３）,22.76（２）,23.
04（２）,25.60（３）,27.50（２）,27.68（３）,30.46
（０）,31.33（２）,31.75（２）,36.43（０）.37.14
（０）,37.62（２）,39.33（１）,43.61（０）,44.03
（１）,47.29（１）,50.29（０）,74.58（１）,78.06
（１）,115.50（１）,120.24（１）,128.96（０）,139.
55（１）,142.21（０）,145.84（０）,170.59（０）,17
0.79（０）,172.25（０）． （ｉ）比旋光度 ▲〔α〕28゜ D▼＋8.7゜（Ｃ＝0.092,CHCl3） （ｉ）結 晶 無色針状 尚、測定機器の型式を付言すれば、紫外分光光度計（日
立自記分光光度計340型）、赤外線分光光度計（日本分
光IR A−100）、微量融点測定器（柳本製作所）、NMRス
ペクトロメータ（Varian XL−400,XL−300）、クロマト
グラフ用カラム（和光純薬、Wako−gel C−200,800g φ
＝74mm）、HPLC用カラム（Chemcopak,Nucleosil C18 5
μm,10φ×300mm）等である。
化合物の製法 １） ganodesterone Roux flask 100本にて６週間培養したマンネンタケの菌
糸体をナイロンメッシュ（20メッシュ）でろ過し、培地
を除いて菌糸体5.32kg（fr.wt.）を得た。MeOH 101を加
えてWaking Blenderで粉砕した後（15,000rpm×5min）
室温にて１週間冷浸した。これを吸引ろ過し、残査とろ
液に分け、残査はMeOH 10lで１週間再抽出した。ろ液を
合わせてMeOHを留去した後、水500mlを加え、CHCl31lに
て２回抽出を行い、無水Na2SO4にて乾燥後、溶媒を留去
してCHCl3Fr.16.78gを得た。
糸体をナイロンメッシュ（20メッシュ）でろ過し、培地
を除いて菌糸体5.32kg（fr.wt.）を得た。MeOH 101を加
えてWaking Blenderで粉砕した後（15,000rpm×5min）
室温にて１週間冷浸した。これを吸引ろ過し、残査とろ
液に分け、残査はMeOH 10lで１週間再抽出した。ろ液を
合わせてMeOHを留去した後、水500mlを加え、CHCl31lに
て２回抽出を行い、無水Na2SO4にて乾燥後、溶媒を留去
してCHCl3Fr.16.78gを得た。
CHCl3Fr.を、benzene:AcOEt系の溶出溶媒を用いたsilic
a gel column chromatography（Wako−gel C−200,800g
φ＝74mm）にかけ、fr.I−１〜fr.I−９までの9fractio
nに分けた。
a gel column chromatography（Wako−gel C−200,800g
φ＝74mm）にかけ、fr.I−１〜fr.I−９までの9fractio
nに分けた。
次に、fr.I−３（0.31g）を第２表に示す分離条件でHPL
Cにかけ分離精製、メタノールにより再結晶を繰り返し
てganodesterone（27.7mg）を淡黄色鱗片状晶として得
た。
Cにかけ分離精製、メタノールにより再結晶を繰り返し
てganodesterone（27.7mg）を淡黄色鱗片状晶として得
た。
２） ganoderic adid T,S,R １）と同様にして分離したFr.I−４（1.498g）とFr.I−
５（7.834g）を95％メタノールを用いて逆相HPLCにより
分離精製を繰り返し、いずれも無色針状のganoderic ac
id T,S,Rをそれぞれ2.8g,0.86g,0.49g得た。trideacety
l ganoderic acid Tは、ganederic acid Tをアルカリ処
理して得た。
５（7.834g）を95％メタノールを用いて逆相HPLCにより
分離精製を繰り返し、いずれも無色針状のganoderic ac
id T,S,Rをそれぞれ2.8g,0.86g,0.49g得た。trideacety
l ganoderic acid Tは、ganederic acid Tをアルカリ処
理して得た。
生理学的性質 後記実験例に示す通り、本発明物質ganodesterone,trid
eacetyl ganoderic acid T,ganoderic acid S及びＲ
は、Ｄ−ガラクトサミン誘導肝障害に対して強い抑制活
性を示した。
eacetyl ganoderic acid T,ganoderic acid S及びＲ
は、Ｄ−ガラクトサミン誘導肝障害に対して強い抑制活
性を示した。
急性毒性 本発明に関する４種の化合物のLD50値は第３表に示す通
りである。
りである。
使用形態 gandesterone,trideacetyl ganoderic acid T,ganoderi
c acid S及びＲは経口投与、皮下注射または静脈注射等
の手段で通用され得、その用量は通常約100mg/kg体重
（１回）、より好ましくは経口投与で約200〜500mg/kg
体重（１回）程度であり、その剤型としては、生理食塩
水等への溶解液剤、注射液剤、乳化製剤、凍結乾燥等に
よる粉末剤あるいは座剤、腸溶剤、舌下剤、顆粒剤、錠
剤、カプセル剤等々通常の剤型を適当なキャリア、増量
剤、希釈剤等と共に適宜選択し得る。
c acid S及びＲは経口投与、皮下注射または静脈注射等
の手段で通用され得、その用量は通常約100mg/kg体重
（１回）、より好ましくは経口投与で約200〜500mg/kg
体重（１回）程度であり、その剤型としては、生理食塩
水等への溶解液剤、注射液剤、乳化製剤、凍結乾燥等に
よる粉末剤あるいは座剤、腸溶剤、舌下剤、顆粒剤、錠
剤、カプセル剤等々通常の剤型を適当なキャリア、増量
剤、希釈剤等と共に適宜選択し得る。
実験例 Ｉ 生理活性 実験動物としてSprague−Dawley Rat（日本クレア）オ
ス200〜250gを用いた。
ス200〜250gを用いた。
肝臓からの肝実質細胞の分離は、試薬類についてカラゲ
ナーゼ（和光純薬製）に変更した以外は、通常のコラゲ
ナーゼ灌流法で行なった。（中村ら別冊蛋白白核酸酵素
No.24,1981）以上の方法で分離された肝実質細胞は、コ
ラーゲンTypelをコートしたFalcon culture dish（24
穴、1we11 2cm2）に3.8×104cells/125μ1/cm2の濃度で
まいた。尚、培養液はRafael Enat.et.al.Proc.Natl.Ac
ad.Sci.USA 1984 P.1411〜1455に記載の成分からなる無
血清培地を使用した。次に５％炭酸ガスインキュベータ
ー内に静着し、肝実質細胞を生着させた。
ナーゼ（和光純薬製）に変更した以外は、通常のコラゲ
ナーゼ灌流法で行なった。（中村ら別冊蛋白白核酸酵素
No.24,1981）以上の方法で分離された肝実質細胞は、コ
ラーゲンTypelをコートしたFalcon culture dish（24
穴、1we11 2cm2）に3.8×104cells/125μ1/cm2の濃度で
まいた。尚、培養液はRafael Enat.et.al.Proc.Natl.Ac
ad.Sci.USA 1984 P.1411〜1455に記載の成分からなる無
血清培地を使用した。次に５％炭酸ガスインキュベータ
ー内に静着し、肝実質細胞を生着させた。
培養開始24時間後、培地をぬきとり、それぞれ各サンプ
ル125μｇをDMSO（ジメチルスルフォキサイド）2.5μｌ
に溶かしたものと、Ｄ−ガラクトサミン12.5μｇを含む
培地を250μl/well加え、５時間後各々の培地を肝機能
測定サンプルとした。
ル125μｇをDMSO（ジメチルスルフォキサイド）2.5μｌ
に溶かしたものと、Ｄ−ガラクトサミン12.5μｇを含む
培地を250μl/well加え、５時間後各々の培地を肝機能
測定サンプルとした。
肝機能はGOT活性（グルタミンオキザロ酢酸トランスア
ミナーゼ活性）、GPT活性（グルタミンピルビン酸トラ
ンスアミナーゼ活性）とLDH活性（乳酸脱水素酵素活
性）を測定し、トリパンブルー染色による形態学的鏡検
を行なった。結果は第４表に示す通りである。GOT,GPT
活性はカルメン法で、LDH活性はWorblewski−Ladue法で
行なった。コントロールはＤ−ガラクトサミン12.5μg,
DMSO2.5μｌを250μｌの培地に溶かしたものとする。
ミナーゼ活性）、GPT活性（グルタミンピルビン酸トラ
ンスアミナーゼ活性）とLDH活性（乳酸脱水素酵素活
性）を測定し、トリパンブルー染色による形態学的鏡検
を行なった。結果は第４表に示す通りである。GOT,GPT
活性はカルメン法で、LDH活性はWorblewski−Ladue法で
行なった。コントロールはＤ−ガラクトサミン12.5μg,
DMSO2.5μｌを250μｌの培地に溶かしたものとする。
実験例 II 1.ICR系マウス（雄、６週令、平均体重30.0±0.3g,各群
10匹）を使用し、生理食塩水0.5mに溶解した6mg,10.5m
g,15mg,19.5mg,24mgの５段階の本発明物質ganodesteron
e,trideacetyl ganoderic acid T,ganoderic acid S,ga
noderic acid Rを皮下投与し、７日間その生死を観察
し、Behrens−karberに従って算出したLD50値は順に1.
5,1.1,1.3,2.7g/kg体重マウスであった。
10匹）を使用し、生理食塩水0.5mに溶解した6mg,10.5m
g,15mg,19.5mg,24mgの５段階の本発明物質ganodesteron
e,trideacetyl ganoderic acid T,ganoderic acid S,ga
noderic acid Rを皮下投与し、７日間その生死を観察
し、Behrens−karberに従って算出したLD50値は順に1.
5,1.1,1.3,2.7g/kg体重マウスであった。
2.ICR系統マウス（雄、６週令、平均体重30.0±0.3g,各
群10匹）を使用し、生理食塩水0.5mlに溶解した30mg,45
mg,60mg,75mg,90mgの５段階の本発明物質ganodesteron
e,trideacetyl ganoderic acid T,ganoderic acid S及
びＲを経口投与し、７日間その生死を観察しBehrens−k
arber法に従って算出したLD50値は順に4.5,2.7,3.0,5.6
g/kg体重マウスであった。
群10匹）を使用し、生理食塩水0.5mlに溶解した30mg,45
mg,60mg,75mg,90mgの５段階の本発明物質ganodesteron
e,trideacetyl ganoderic acid T,ganoderic acid S及
びＲを経口投与し、７日間その生死を観察しBehrens−k
arber法に従って算出したLD50値は順に4.5,2.7,3.0,5.6
g/kg体重マウスであった。
製剤例 1.本発明物質2mgを滅菌した生理食塩水1mlに溶解し、注
射剤を調製した。
射剤を調製した。
2.本発明物質50mgを乳糖950mgと充分に混合し、結合剤
として５％デンプン糊液を用いて湿式法により顆粒をつ
くり、打錠して錠剤とした。
として５％デンプン糊液を用いて湿式法により顆粒をつ
くり、打錠して錠剤とした。
このように本発明物質は、前記標準用量等に基づいて薬
学的に許容され得る担体への溶解、混合により、所定の
活性を有する所望の剤型とすることができる。
学的に許容され得る担体への溶解、混合により、所定の
活性を有する所望の剤型とすることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 米国特許3381021（ＵＳ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ 54：24869ｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ 89：212270ａ Ｊ．Ａｗｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｖｏ ｌ，90 Ｎｏ．23（1968）Ｐ．6565−6566 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ 105：94209
Claims (1)
- 【請求項１】構造式〔１〕，〔２〕，〔３〕，〔４〕 構造式〔１〕 構造式〔２〕 構造式〔３〕 構造式〔４〕 で表わされる化合物ganodesterone,trideacetyl ganode
ric acid T,ganoderic acid S,ganoderic acid Rを有効
成分とする強肝剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61044171A JPH0723310B2 (ja) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | 強肝剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61044171A JPH0723310B2 (ja) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | 強肝剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62270595A JPS62270595A (ja) | 1987-11-24 |
| JPH0723310B2 true JPH0723310B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=12684139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61044171A Expired - Lifetime JPH0723310B2 (ja) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | 強肝剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723310B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3873097B2 (ja) * | 1997-11-06 | 2007-01-24 | 独立行政法人理化学研究所 | 抗肥満剤及び脂質代謝改善剤 |
| WO2005079164A2 (ja) * | 2004-02-10 | 2005-09-01 | Kyushu Tlo Co Ltd | ５α−リダクターゼ阻害剤 |
| JP4845393B2 (ja) * | 2005-03-04 | 2011-12-28 | ゲオール化学株式会社 | トリテルペン化合物を含有する抗炎症剤 |
| CN105044237A (zh) * | 2015-07-10 | 2015-11-11 | 广西仙草堂制药有限责任公司 | 灵芝三萜的测定方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3381021A (en) | 1967-06-02 | 1968-04-30 | Dow Chemical Co | Method for the preparation of alpha, delta-diketones from alpha, beta-ethylenically unsaturated monoketones |
-
1986
- 1986-03-03 JP JP61044171A patent/JPH0723310B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3381021A (en) | 1967-06-02 | 1968-04-30 | Dow Chemical Co | Method for the preparation of alpha, delta-diketones from alpha, beta-ethylenically unsaturated monoketones |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ１０５：９４２０９ |
| ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ５４：２４８６９ｉ |
| ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ８９：２１２２７０ａ |
| Ｊ．Ａｗｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ｖｏｌ，９０Ｎｏ．２３（１９６８）Ｐ．６５６５−６５６６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62270595A (ja) | 1987-11-24 |
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