JPH07242570A - 炭化水素溶剤の製造方法 - Google Patents
炭化水素溶剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH07242570A JPH07242570A JP5467794A JP5467794A JPH07242570A JP H07242570 A JPH07242570 A JP H07242570A JP 5467794 A JP5467794 A JP 5467794A JP 5467794 A JP5467794 A JP 5467794A JP H07242570 A JPH07242570 A JP H07242570A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrocarbon
- solvent
- distillation
- methylpentane
- fraction
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 芳香族炭化水素を実質的に含まず、かつノル
マルヘキサンの含有量が少ないことにより人体に対して
害がなく、また環境を破壊することがない炭化水素溶剤
の製造方法を提供する。 【構成】 石油系炭化水素を７００℃以上で熱分解する
ことによって得られる沸点範囲３５〜１９８℃の留分か
らなる熱分解副生油を、（１）脱硫および不飽和成分除
去のために選択的に水素添加し、（２）芳香族炭化水素
を溶剤抽出または抽出蒸留により分離除去した後、
（３）蒸留を行うことによって、芳香族炭化水素を実質
的に含まず、２,３−ジメチルブタン、２−メチルペン
タンおよび３−メチルペンタンを主として含み、かつノ
ルマルヘキサン含有量が２wt％以下である炭化水素混合
物を得る。
マルヘキサンの含有量が少ないことにより人体に対して
害がなく、また環境を破壊することがない炭化水素溶剤
の製造方法を提供する。 【構成】 石油系炭化水素を７００℃以上で熱分解する
ことによって得られる沸点範囲３５〜１９８℃の留分か
らなる熱分解副生油を、（１）脱硫および不飽和成分除
去のために選択的に水素添加し、（２）芳香族炭化水素
を溶剤抽出または抽出蒸留により分離除去した後、
（３）蒸留を行うことによって、芳香族炭化水素を実質
的に含まず、２,３−ジメチルブタン、２−メチルペン
タンおよび３−メチルペンタンを主として含み、かつノ
ルマルヘキサン含有量が２wt％以下である炭化水素混合
物を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は無公害型の炭化水素溶剤
の製造方法に関する。詳しくは、石油系炭化水素の熱分
解副生油を原料として、芳香族炭化水素を含まず、かつ
ノルマルヘキサン含量の少ない炭化水素混合物を製造す
る方法に関するものである。
の製造方法に関する。詳しくは、石油系炭化水素の熱分
解副生油を原料として、芳香族炭化水素を含まず、かつ
ノルマルヘキサン含量の少ない炭化水素混合物を製造す
る方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、フロン系の溶剤は環境破壊などの
原因となるため、その代替溶剤が求められてきた。しか
し、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどからなる芳
香族炭化水素溶剤は人体に対する毒性が強いために、有
機溶剤中毒予防規則においては、ベンゼン含有量が１容
量％を超えるものは特定第２類物質として、その取扱い
方に厳しい制限が課せられている。そこで、特公昭６１
−２１９８６号公報、特開昭５３−１４６２７８号公
報、特開昭５５−５６１９９号公報などに開示されてい
るように、ナフテン系溶剤が開発される一方、ノルマル
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素溶剤も代替溶剤として注
目され、使用されている。しかしながら、ノルマルヘキ
サンは、人体に対して神経毒となり得ることから、近年
に至り、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素などと同様にその使用量が制限されつつある。従
って、ノルマルヘキサンと類似の各種物性を有し、しか
も環境破壊や人体への悪影響の少ない代替溶剤の開発が
望まれている。
原因となるため、その代替溶剤が求められてきた。しか
し、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどからなる芳
香族炭化水素溶剤は人体に対する毒性が強いために、有
機溶剤中毒予防規則においては、ベンゼン含有量が１容
量％を超えるものは特定第２類物質として、その取扱い
方に厳しい制限が課せられている。そこで、特公昭６１
−２１９８６号公報、特開昭５３−１４６２７８号公
報、特開昭５５−５６１９９号公報などに開示されてい
るように、ナフテン系溶剤が開発される一方、ノルマル
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素溶剤も代替溶剤として注
目され、使用されている。しかしながら、ノルマルヘキ
サンは、人体に対して神経毒となり得ることから、近年
に至り、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素などと同様にその使用量が制限されつつある。従
って、ノルマルヘキサンと類似の各種物性を有し、しか
も環境破壊や人体への悪影響の少ない代替溶剤の開発が
望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記課題を
解決するものであり、石油化学工業において副生する炭
化水素留分から、イソパラフィン系であり、かつノルマ
ルヘキサンの含有量を極力少なくした無公害型炭化水素
溶剤の製造方法を提供するものである。
解決するものであり、石油化学工業において副生する炭
化水素留分から、イソパラフィン系であり、かつノルマ
ルヘキサンの含有量を極力少なくした無公害型炭化水素
溶剤の製造方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第１
は、石油系炭化水素を７００℃以上で熱分解することに
よって得られる沸点範囲３５〜１９８℃の留分からなる
熱分解副生油を、（１）脱硫および不飽和成分除去のた
めに選択的に水素添加し、（２）芳香族炭化水素を溶剤
抽出または抽出蒸留により分離除去した後、（３）蒸留
を行うことによって、芳香族炭化水素を実質的に含ま
ず、２,３−ジメチルブタン、２−メチルペンタンおよ
び３−メチルペンタンを主として含み、かつノルマルヘ
キサン含有量が２wt％以下である炭化水素混合物の留分
を得ることを特徴とする炭化水素溶剤の製造方法に関す
る。また本発明の第２は、前記炭化水素混合物の分留試
験における５％留出温度と９５％留出温度との差が３℃
以内であることを特徴とする上記炭化水素溶剤の製造方
法に関する。さらに、本発明の第３は、前記炭化水素混
合物が、２,３−ジメチルブタン、２−メチルペンタン
および３−メチルペンタンの合計量を９５wt％以上含有
することを特徴とする上記炭化水素溶剤の製造方法に関
する。以下、本発明について詳しく説明する。
は、石油系炭化水素を７００℃以上で熱分解することに
よって得られる沸点範囲３５〜１９８℃の留分からなる
熱分解副生油を、（１）脱硫および不飽和成分除去のた
めに選択的に水素添加し、（２）芳香族炭化水素を溶剤
抽出または抽出蒸留により分離除去した後、（３）蒸留
を行うことによって、芳香族炭化水素を実質的に含ま
ず、２,３−ジメチルブタン、２−メチルペンタンおよ
び３−メチルペンタンを主として含み、かつノルマルヘ
キサン含有量が２wt％以下である炭化水素混合物の留分
を得ることを特徴とする炭化水素溶剤の製造方法に関す
る。また本発明の第２は、前記炭化水素混合物の分留試
験における５％留出温度と９５％留出温度との差が３℃
以内であることを特徴とする上記炭化水素溶剤の製造方
法に関する。さらに、本発明の第３は、前記炭化水素混
合物が、２,３−ジメチルブタン、２−メチルペンタン
および３−メチルペンタンの合計量を９５wt％以上含有
することを特徴とする上記炭化水素溶剤の製造方法に関
する。以下、本発明について詳しく説明する。
【０００５】本発明に使用することができる石油系炭化
水素としては、原油、重油、ナフサ、灯軽油、ＬＰＧ、
ブタン等があげられる。熱分解方法としては、通常の７
００℃以上で行う各種の熱分解法、たとえば管状分解炉
法、熱媒体分解法等を適宜選択して使用することができ
る。本発明に使用する熱分解副生油は、沸点範囲３５℃
〜１９８℃で留出する留分である。熱分解副生油として
は、エチレンの生産を目的とするナフサの熱分解による
生成物からエチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレ
フィン、ジオレフィン類および重質油を蒸留分離して得
られる上記沸点範囲の留分が組成上好ましい。この熱分
解副生油の組成は、原料である石油系炭化水素の種類、
分解温度条件等によって異なるものであるが、パラフィ
ン類２〜７％、ナフテン類３〜１０％、芳香族炭化水素
類５５〜８５％、不飽和脂肪族炭化水素２〜１０％、不
飽和芳香族炭化水素２〜１５％の範囲に含まれる炭素数
５〜１０の炭化水素類の混合物である。
水素としては、原油、重油、ナフサ、灯軽油、ＬＰＧ、
ブタン等があげられる。熱分解方法としては、通常の７
００℃以上で行う各種の熱分解法、たとえば管状分解炉
法、熱媒体分解法等を適宜選択して使用することができ
る。本発明に使用する熱分解副生油は、沸点範囲３５℃
〜１９８℃で留出する留分である。熱分解副生油として
は、エチレンの生産を目的とするナフサの熱分解による
生成物からエチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレ
フィン、ジオレフィン類および重質油を蒸留分離して得
られる上記沸点範囲の留分が組成上好ましい。この熱分
解副生油の組成は、原料である石油系炭化水素の種類、
分解温度条件等によって異なるものであるが、パラフィ
ン類２〜７％、ナフテン類３〜１０％、芳香族炭化水素
類５５〜８５％、不飽和脂肪族炭化水素２〜１０％、不
飽和芳香族炭化水素２〜１５％の範囲に含まれる炭素数
５〜１０の炭化水素類の混合物である。
【０００６】本発明の方法においては、熱分解副生油に
対してまず水素添加を行う。水素添加は脱硫および不飽
和成分の飽和化を目的として行うものであり、芳香族炭
化水素の核水素化反応を極力抑制する。水素添加の触媒
としては、周期律表の第VIB族および第VIII族の金属を
組み合わせて、または単独で使用し、例えば、コバルト
−モリブデン、ニッケル−クロム、パラジウム−モリブ
デン、ニッケル−コバルト−モリブデン、硫化ニッケ
ル、硫化タングステン等が好ましい触媒として用いられ
る。
対してまず水素添加を行う。水素添加は脱硫および不飽
和成分の飽和化を目的として行うものであり、芳香族炭
化水素の核水素化反応を極力抑制する。水素添加の触媒
としては、周期律表の第VIB族および第VIII族の金属を
組み合わせて、または単独で使用し、例えば、コバルト
−モリブデン、ニッケル−クロム、パラジウム−モリブ
デン、ニッケル−コバルト−モリブデン、硫化ニッケ
ル、硫化タングステン等が好ましい触媒として用いられ
る。
【０００７】水素添加の反応条件としては、触媒上への
カーボンの析出を抑制し、脱硫および不飽和成分の飽和
化を選択的に達成するために、通常は温度８０〜４５０
℃、圧力２０〜６０kg/cm2G、水素／熱分解副生油比４
０〜１００Nm3/kl、空間速度ＬＨＳＶ １〜１０hr-1の
範囲が用いられる。反応温度が８０℃未満では、脱流速
度が遅すぎて工業的に脱硫の目的を達成することができ
ない。また４５０℃を超える高温では、炭化水素油自身
の分解が生じ、触媒表面へのカーボン析出が著しく、触
媒寿命を縮める原因となり好ましくない。反応圧力は主
として触媒の寿命と処理油の精製度に影響し、圧力を高
める程カーボンの生成が抑制され、触媒の寿命が長くな
る。２０kg/cm2G未満では脱硫の効果がなく、未処理油
の蒸発により触媒表面へのカーボン析出が促進される。
圧力を必要以上に高くすると装置の材質や構造にも影響
を及ぼすため、実用上の観点から６０kg/cm2G以下の圧
力とする。水素の必要量は、処理する熱分解副生油中に
含まれる硫黄および不飽和成分の量によって変動する
が、前記４０〜１００Nm3/klの範囲が好ましい。４０Nm
3/kl未満ではカーボン析出量が多く、触媒活性の維持が
困難である。また１００Nm3/klを超える量の水素を必要
とする程多量の不飽和成分を含む未処理油の場合には、
水素化反応熱による温度上昇が大きいために、工業的規
模の装置を連続運転することが困難である。このような
場合には、水添処理を行った処理油または不飽和成分を
含まない他の留分により希釈することが好ましい。
カーボンの析出を抑制し、脱硫および不飽和成分の飽和
化を選択的に達成するために、通常は温度８０〜４５０
℃、圧力２０〜６０kg/cm2G、水素／熱分解副生油比４
０〜１００Nm3/kl、空間速度ＬＨＳＶ １〜１０hr-1の
範囲が用いられる。反応温度が８０℃未満では、脱流速
度が遅すぎて工業的に脱硫の目的を達成することができ
ない。また４５０℃を超える高温では、炭化水素油自身
の分解が生じ、触媒表面へのカーボン析出が著しく、触
媒寿命を縮める原因となり好ましくない。反応圧力は主
として触媒の寿命と処理油の精製度に影響し、圧力を高
める程カーボンの生成が抑制され、触媒の寿命が長くな
る。２０kg/cm2G未満では脱硫の効果がなく、未処理油
の蒸発により触媒表面へのカーボン析出が促進される。
圧力を必要以上に高くすると装置の材質や構造にも影響
を及ぼすため、実用上の観点から６０kg/cm2G以下の圧
力とする。水素の必要量は、処理する熱分解副生油中に
含まれる硫黄および不飽和成分の量によって変動する
が、前記４０〜１００Nm3/klの範囲が好ましい。４０Nm
3/kl未満ではカーボン析出量が多く、触媒活性の維持が
困難である。また１００Nm3/klを超える量の水素を必要
とする程多量の不飽和成分を含む未処理油の場合には、
水素化反応熱による温度上昇が大きいために、工業的規
模の装置を連続運転することが困難である。このような
場合には、水添処理を行った処理油または不飽和成分を
含まない他の留分により希釈することが好ましい。
【０００８】水素添加処理を行った熱分解副生油は、芳
香族抽出工程において芳香族炭化水素を分離する。芳香
族抽出工程としては、液々溶剤抽出、溶剤を添加して行
う抽出蒸留、またはこれらの組み合わせの任意の公知の
方法を適用することができる。芳香族炭化水素に対する
選択的溶剤としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ヒド
ロキシエチルピロリドン、ブチロラクトン、モノ、ジま
たはトリエチレングリコール、ジメチルホルムアミド、
スルホラン、ジメチルスルホキシド、エチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート、フルフラールおよびそ
の他の公知のものを使用することができる。これらの溶
剤は、単独でも使用できるが、選択性を向上させるため
に２種あるいはそれ以上を混合して用いることもでき
る。また、水もしくはそれ自体で芳香族炭化水素に対す
る選択性あるいは溶解性が乏しい他の有機溶剤と組み合
わせることにより、選択性を向上させることもできる。
香族抽出工程において芳香族炭化水素を分離する。芳香
族抽出工程としては、液々溶剤抽出、溶剤を添加して行
う抽出蒸留、またはこれらの組み合わせの任意の公知の
方法を適用することができる。芳香族炭化水素に対する
選択的溶剤としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ヒド
ロキシエチルピロリドン、ブチロラクトン、モノ、ジま
たはトリエチレングリコール、ジメチルホルムアミド、
スルホラン、ジメチルスルホキシド、エチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート、フルフラールおよびそ
の他の公知のものを使用することができる。これらの溶
剤は、単独でも使用できるが、選択性を向上させるため
に２種あるいはそれ以上を混合して用いることもでき
る。また、水もしくはそれ自体で芳香族炭化水素に対す
る選択性あるいは溶解性が乏しい他の有機溶剤と組み合
わせることにより、選択性を向上させることもできる。
【０００９】抽出操作は、水素添加後の熱分解副生油を
抽出塔の中央部へ、溶剤を抽出塔の上部へそれぞれ供給
することにより、向流的に接触させて行う。抽出操作に
より、非芳香族炭化水素はラフィネートとして抽出塔の
塔頂から、抽出溶剤および芳香族炭化水素は芳香族抽出
物（エキストラクト）として塔底からそれぞれ抜き出さ
れる。ラフィネートは、炭素数５〜８のパラフィンおよ
びナフテンを主成分とするものである。芳香族炭化水素
のうち抽出溶剤との親和性が劣るキシレン類やトルエン
の微量はラフィネート側へ移行するが、ベンゼンはラフ
ィネート中にほとんど含まれていない。なお、芳香族抽
出工程においては、エキストラクトの一部を後続の抽出
蒸留工程からリサイクルしたり、あるいは抽出溶剤を分
離した後の芳香族分留工程から得られる非芳香族炭化水
素をリサイクルしたりすることができる。
抽出塔の中央部へ、溶剤を抽出塔の上部へそれぞれ供給
することにより、向流的に接触させて行う。抽出操作に
より、非芳香族炭化水素はラフィネートとして抽出塔の
塔頂から、抽出溶剤および芳香族炭化水素は芳香族抽出
物（エキストラクト）として塔底からそれぞれ抜き出さ
れる。ラフィネートは、炭素数５〜８のパラフィンおよ
びナフテンを主成分とするものである。芳香族炭化水素
のうち抽出溶剤との親和性が劣るキシレン類やトルエン
の微量はラフィネート側へ移行するが、ベンゼンはラフ
ィネート中にほとんど含まれていない。なお、芳香族抽
出工程においては、エキストラクトの一部を後続の抽出
蒸留工程からリサイクルしたり、あるいは抽出溶剤を分
離した後の芳香族分留工程から得られる非芳香族炭化水
素をリサイクルしたりすることができる。
【００１０】次に、上記のラフィネートを蒸留すること
により本発明の溶剤を得る。すなわち、蒸留によって
２,３−ジメチルブタン、２−メチルペンタンおよび３
−メチルペンタンを主として含み、かつノルマルヘキサ
ン含有量が２wt％以下、好ましくは１wt％以下である炭
化水素混合物の留分を採取する。このとき、上記炭化水
素混合物留分の沸点範囲を、分留試験（ＪＩＳ Ｋ−２
２５４）における５％留出温度と９５％留出温度との差
が約３℃以内、好ましくは２℃以内となるように調整す
る。蒸留操作は、塔数および段数を任意に設定して行う
ことができる。蒸留操作の他に、微量に残存する不純物
を除去するため、水素添加精製を適宜行うこともでき
る。このようにして得られる留分は、芳香族炭化水素の
含有量が０.５wt％以下であり、実質的に芳香族炭化水
素を含まないものである。上記の留分中に微量に存在す
る可能性があるベンゼンは、芳香族抽出工程で抽出溶剤
との親和性が高いためほぼ完全に除去されている。上記
留分の５％留出温度と９５％留出温度との温度差が３℃
を超える場合は、ノルマルヘキサンの量が多くなり、人
体への毒性が高まる他、アニリン点が上昇し、溶解性が
低下するため溶剤として好ましくない。また、蒸発速度
の遅いシクロヘキサンが増加し重質分も混入するため、
蒸発速度の抑制が困難となるので好ましくない。
により本発明の溶剤を得る。すなわち、蒸留によって
２,３−ジメチルブタン、２−メチルペンタンおよび３
−メチルペンタンを主として含み、かつノルマルヘキサ
ン含有量が２wt％以下、好ましくは１wt％以下である炭
化水素混合物の留分を採取する。このとき、上記炭化水
素混合物留分の沸点範囲を、分留試験（ＪＩＳ Ｋ−２
２５４）における５％留出温度と９５％留出温度との差
が約３℃以内、好ましくは２℃以内となるように調整す
る。蒸留操作は、塔数および段数を任意に設定して行う
ことができる。蒸留操作の他に、微量に残存する不純物
を除去するため、水素添加精製を適宜行うこともでき
る。このようにして得られる留分は、芳香族炭化水素の
含有量が０.５wt％以下であり、実質的に芳香族炭化水
素を含まないものである。上記の留分中に微量に存在す
る可能性があるベンゼンは、芳香族抽出工程で抽出溶剤
との親和性が高いためほぼ完全に除去されている。上記
留分の５％留出温度と９５％留出温度との温度差が３℃
を超える場合は、ノルマルヘキサンの量が多くなり、人
体への毒性が高まる他、アニリン点が上昇し、溶解性が
低下するため溶剤として好ましくない。また、蒸発速度
の遅いシクロヘキサンが増加し重質分も混入するため、
蒸発速度の抑制が困難となるので好ましくない。
【００１１】上記の留分、すなわち本発明の方法により
得られる溶剤の組成は、上記の通り各種の条件を限定し
たことによりきわめて特定されたものである。すなわ
ち、その主成分は炭素数６の炭化水素である２,３−ジ
メチルブタン、２−メチルペンタンおよび３−メチルペ
ンタン（以下、「イソヘキサン類」という）であり、こ
れらが９５wt％以上含有されている。沸点の近接する脂
環族炭化水素と脂肪族炭化水素とが共存する場合には、
例えばシクロヘキサンと２,４−ジメチルペンタンまた
は２,２,３−トリメチルブタンとの混合液のように、共
沸組成となって単なる蒸留では分離が不可能になること
がある。本発明により得られるイソヘキサン類は、ノル
マルヘキサンと物性が類似しているためにノルマルヘキ
サンの代替が容易であり、従って代替溶剤として好まし
いものではあるが、前記ラフィネート中にはイソヘキサ
ン類と沸点が近接するシクロペンタンやメチルシクロペ
ンタンが混在しているため、これらの混合液中で共沸組
成となって、蒸留により高純度に分離し得ない懸念があ
った。しかしながら、本発明によれば、ラフィネートを
上記のように蒸留することにより、シクロペンタンやメ
チルシクロペンタンを実質的に含まない高純度のイソヘ
キサン類を得ることができる。
得られる溶剤の組成は、上記の通り各種の条件を限定し
たことによりきわめて特定されたものである。すなわ
ち、その主成分は炭素数６の炭化水素である２,３−ジ
メチルブタン、２−メチルペンタンおよび３−メチルペ
ンタン（以下、「イソヘキサン類」という）であり、こ
れらが９５wt％以上含有されている。沸点の近接する脂
環族炭化水素と脂肪族炭化水素とが共存する場合には、
例えばシクロヘキサンと２,４−ジメチルペンタンまた
は２,２,３−トリメチルブタンとの混合液のように、共
沸組成となって単なる蒸留では分離が不可能になること
がある。本発明により得られるイソヘキサン類は、ノル
マルヘキサンと物性が類似しているためにノルマルヘキ
サンの代替が容易であり、従って代替溶剤として好まし
いものではあるが、前記ラフィネート中にはイソヘキサ
ン類と沸点が近接するシクロペンタンやメチルシクロペ
ンタンが混在しているため、これらの混合液中で共沸組
成となって、蒸留により高純度に分離し得ない懸念があ
った。しかしながら、本発明によれば、ラフィネートを
上記のように蒸留することにより、シクロペンタンやメ
チルシクロペンタンを実質的に含まない高純度のイソヘ
キサン類を得ることができる。
【００１２】また本発明による溶剤は、その効果を損な
わない範囲で、用途や目的に応じてアルコール、クエン
酸、酒石酸、フタル酸などの有機酸、防腐剤、防錆剤、
消泡剤、酸化防止剤、洗浄用酵素などを配合してもよ
い。
わない範囲で、用途や目的に応じてアルコール、クエン
酸、酒石酸、フタル酸などの有機酸、防腐剤、防錆剤、
消泡剤、酸化防止剤、洗浄用酵素などを配合してもよ
い。
【００１３】本発明により得られる溶剤は、例えば、塗
料、インキ、ゴム、粘着剤および接着剤、溌水剤および
溌油剤、密封剤、精密部品や金属材料などの脱脂洗浄
剤、プラスチック材料などの脱脂洗浄剤、クリーニング
用溶剤など各種用途に使用することができる。
料、インキ、ゴム、粘着剤および接着剤、溌水剤および
溌油剤、密封剤、精密部品や金属材料などの脱脂洗浄
剤、プラスチック材料などの脱脂洗浄剤、クリーニング
用溶剤など各種用途に使用することができる。
【００１４】脱脂洗浄剤として用いる場合には、上記溶
剤を単品で用いても十分な洗浄力を示すが、洗浄対象物
および汚れの種類や度合いにより、例えばペルフルオロ
アルカン、ペルフルオロシクロアルカン、ペルフルオロ
エーテル、ペルフルオロシクロエーテルなどのペルフル
オロ有機化合物などと混合して、引火性を低減すること
もできるし、また水、界面活性剤などを混合することも
できる。さらに、本発明を用いて得られる炭化水素溶剤
により洗浄する場合には、従来公知の方法を用いること
ができる。例えば、まず上記炭化水素溶剤を入れた超音
波洗浄槽で超音波洗浄を行い、次いで同溶剤を満たした
液浴槽中で浸漬洗浄し、最後に同溶剤によりシャワー洗
浄や蒸気洗浄するなどの工程を連続的に用いて効果的に
行うことができる。
剤を単品で用いても十分な洗浄力を示すが、洗浄対象物
および汚れの種類や度合いにより、例えばペルフルオロ
アルカン、ペルフルオロシクロアルカン、ペルフルオロ
エーテル、ペルフルオロシクロエーテルなどのペルフル
オロ有機化合物などと混合して、引火性を低減すること
もできるし、また水、界面活性剤などを混合することも
できる。さらに、本発明を用いて得られる炭化水素溶剤
により洗浄する場合には、従来公知の方法を用いること
ができる。例えば、まず上記炭化水素溶剤を入れた超音
波洗浄槽で超音波洗浄を行い、次いで同溶剤を満たした
液浴槽中で浸漬洗浄し、最後に同溶剤によりシャワー洗
浄や蒸気洗浄するなどの工程を連続的に用いて効果的に
行うことができる。
【００１５】また密封剤として用いる場合に、シーリン
グコンパウンドとしては従来既知のものを使用すること
ができ、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体ゴムが
用いられる。またはこれに必要に応じて天然ゴム、その
他アクリルニトリル−ブタジエンゴム、ポリイソブチレ
ンゴム、イソプレン−イソブチレンゴム、クロロプレン
ゴム、シリコーンゴム、ポリビニルエーテル、塩素化ゴ
ムなどの合成ゴム、さらにはロジン類、テルペン類、フ
ェノール樹脂、石油樹脂などの粘着剤、カラヤゴム、メ
チルセルローズ、ポリビニルアルコールなどの増粘剤、
シリカ、炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルクな
どの充填剤、および防腐剤、老化防止剤、界面活性剤、
ｐＨ調整剤などの添加剤を添加混合したものをシーリン
グコンパウンドとして用いることができる。
グコンパウンドとしては従来既知のものを使用すること
ができ、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体ゴムが
用いられる。またはこれに必要に応じて天然ゴム、その
他アクリルニトリル−ブタジエンゴム、ポリイソブチレ
ンゴム、イソプレン−イソブチレンゴム、クロロプレン
ゴム、シリコーンゴム、ポリビニルエーテル、塩素化ゴ
ムなどの合成ゴム、さらにはロジン類、テルペン類、フ
ェノール樹脂、石油樹脂などの粘着剤、カラヤゴム、メ
チルセルローズ、ポリビニルアルコールなどの増粘剤、
シリカ、炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルクな
どの充填剤、および防腐剤、老化防止剤、界面活性剤、
ｐＨ調整剤などの添加剤を添加混合したものをシーリン
グコンパウンドとして用いることができる。
【００１６】本発明によって得られる炭化水素溶剤は、
上記のように種々の用途に用いることができ、しかも芳
香族炭化水素を実質的に含まず、さらにノルマルヘキサ
ンの含有量が２wt％以下に制限されているため人体に対
して毒性がなく、また環境を破壊することもない優れた
特長を有するものである。
上記のように種々の用途に用いることができ、しかも芳
香族炭化水素を実質的に含まず、さらにノルマルヘキサ
ンの含有量が２wt％以下に制限されているため人体に対
して毒性がなく、また環境を破壊することもない優れた
特長を有するものである。
【００１７】
【実施例】以下実施例および比較例によって本発明の実
施態様および効果をさらに詳細に説明する。 ＜実施例＞ナフサを管状熱分解炉を用いて８００〜８２
０℃で熱分解し、得られた生成物から蒸留により３５〜
１９８℃の留分を採取し、パラフィン５.８％、ナフテ
ン７.９％、オレフィンおよびジオレフィン３.０％、芳
香族炭化水素（オレフィンを含まない）７４.２％、芳
香族オレフィン９.１％の熱分解副生油を得た。次い
で、この熱分解副生油の水素添加処理を行った。水素添
加処理は、不飽和成分の除去と脱硫を目的として、２段
階で行った。１段目の反応塔では、ジオレフィンなどの
反応活性の高い成分を水素添加により予備的に除去する
ことを目的として、触媒としてパラジウムを用い、反応
温度１００〜１５０℃、反応圧力５５kg/cm2G、ＬＨＳ
Ｖ ３.０hr-1、水素ガス流量８０Nm3/kl-oilの条件で処
理を行った。２段目の反応塔では、水素添加触媒として
コバルト−モリブデンを用い、反応温度を３１５℃と
し、その他は１段目と同じ条件により、残留するモノオ
レフィンなどを除去すると共に脱硫を行った。得られた
水素添加物から、ガス留分（ＣＨ4、Ｈ2Ｓなど）を留去
した後、得られた水素添加精製物を段数４５段の抽出塔
の中段に供給した。供給された水素添加精製物と、塔頂
へ供給されるスルホランとの向流接触抽出により芳香族
成分を選択的に抽出し、抽出塔塔頂から非芳香族成分を
ラフィネートとして抜き出した。ラフィネートの組成を
表１に示す。次に、得られたラフィネートの蒸留を行っ
た。蒸留においては、第１塔で軽質分およびイソヘキサ
ン類を塔頂から分離し、得られた塔頂留分をさらに第２
塔および第３塔で蒸留精製し、イソヘキサン類を含む炭
化水素溶剤の留分を得た。この留分の分留試験（ＪＩＳ
Ｋ−２２５４）の結果は、５％留出点が ６０.１℃、
９５％留出点が６１.０℃であった。得られた炭化水素
溶剤の組成をラフィネートの組成と併せて表１に示す。
施態様および効果をさらに詳細に説明する。 ＜実施例＞ナフサを管状熱分解炉を用いて８００〜８２
０℃で熱分解し、得られた生成物から蒸留により３５〜
１９８℃の留分を採取し、パラフィン５.８％、ナフテ
ン７.９％、オレフィンおよびジオレフィン３.０％、芳
香族炭化水素（オレフィンを含まない）７４.２％、芳
香族オレフィン９.１％の熱分解副生油を得た。次い
で、この熱分解副生油の水素添加処理を行った。水素添
加処理は、不飽和成分の除去と脱硫を目的として、２段
階で行った。１段目の反応塔では、ジオレフィンなどの
反応活性の高い成分を水素添加により予備的に除去する
ことを目的として、触媒としてパラジウムを用い、反応
温度１００〜１５０℃、反応圧力５５kg/cm2G、ＬＨＳ
Ｖ ３.０hr-1、水素ガス流量８０Nm3/kl-oilの条件で処
理を行った。２段目の反応塔では、水素添加触媒として
コバルト−モリブデンを用い、反応温度を３１５℃と
し、その他は１段目と同じ条件により、残留するモノオ
レフィンなどを除去すると共に脱硫を行った。得られた
水素添加物から、ガス留分（ＣＨ4、Ｈ2Ｓなど）を留去
した後、得られた水素添加精製物を段数４５段の抽出塔
の中段に供給した。供給された水素添加精製物と、塔頂
へ供給されるスルホランとの向流接触抽出により芳香族
成分を選択的に抽出し、抽出塔塔頂から非芳香族成分を
ラフィネートとして抜き出した。ラフィネートの組成を
表１に示す。次に、得られたラフィネートの蒸留を行っ
た。蒸留においては、第１塔で軽質分およびイソヘキサ
ン類を塔頂から分離し、得られた塔頂留分をさらに第２
塔および第３塔で蒸留精製し、イソヘキサン類を含む炭
化水素溶剤の留分を得た。この留分の分留試験（ＪＩＳ
Ｋ−２２５４）の結果は、５％留出点が ６０.１℃、
９５％留出点が６１.０℃であった。得られた炭化水素
溶剤の組成をラフィネートの組成と併せて表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】得られた炭化水素溶剤について以下の評価
を行った。 （１）洗浄力 試験片（冷間圧延鋼板 ＪＩＳ Ｇ−３１４１、１２０×
７０×０.５ｍｍ）の一部（表面積７０ｃｍ2）を表２に
示す加工油に浸漬した後、上記の方法によって得られた
炭化水素溶剤および１,１,１−トリクロロエタンを用い
て超音波洗浄を行った。洗浄度の判定は目視で行った。
結果を表２に示す。
を行った。 （１）洗浄力 試験片（冷間圧延鋼板 ＪＩＳ Ｇ−３１４１、１２０×
７０×０.５ｍｍ）の一部（表面積７０ｃｍ2）を表２に
示す加工油に浸漬した後、上記の方法によって得られた
炭化水素溶剤および１,１,１−トリクロロエタンを用い
て超音波洗浄を行った。洗浄度の判定は目視で行った。
結果を表２に示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】（２）乾燥性 ガラス表面および金属表面に、上記の方法によって得ら
れた炭化水素溶剤を２５μリットル滴下し、その乾燥時
間を測定した。評価方法としては、１,１,１−トリクロ
ロエタンの乾燥時間を基準とし、これに対する倍率で表
した。結果を表３に示す。
れた炭化水素溶剤を２５μリットル滴下し、その乾燥時
間を測定した。評価方法としては、１,１,１−トリクロ
ロエタンの乾燥時間を基準とし、これに対する倍率で表
した。結果を表３に示す。
【００２２】
【表３】
【００２３】（３）膨潤性試験 表４に示す材料からなる試験片（５０×２０×２ｍｍ）
を、上記の方法によって得られた炭化水素溶剤および
１,１,１−トリクロロエタンに常温で２２時間浸漬した
後、それぞれの重量変化率および体積変化率を測定し
た。結果を表４に示す。
を、上記の方法によって得られた炭化水素溶剤および
１,１,１−トリクロロエタンに常温で２２時間浸漬した
後、それぞれの重量変化率および体積変化率を測定し
た。結果を表４に示す。
【００２４】
【表４】
【００２５】
【発明の効果】以上のように、本発明によって得られる
炭化水素溶剤は、ノルマルヘキサンの代替溶剤として種
々の用途に使用することが容易であり、さらに人体に対
して悪影響を与えない点に優れた特長を有するものであ
る。
炭化水素溶剤は、ノルマルヘキサンの代替溶剤として種
々の用途に使用することが容易であり、さらに人体に対
して悪影響を与えない点に優れた特長を有するものであ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 7/24 7/50 ＺＡＢ
Claims (3)
- 【請求項１】 石油系炭化水素を７００℃以上で熱分解
することによって得られる沸点範囲３５〜１９８℃の留
分からなる熱分解副生油を、（１）脱硫および不飽和成
分除去のために選択的に水素添加し、（２）芳香族炭化
水素を溶剤抽出または抽出蒸留により分離除去した後、
（３）蒸留を行うことによって、芳香族炭化水素を実質
的に含まず、２,３−ジメチルブタン、２−メチルペン
タンおよび３−メチルペンタンを主として含み、かつノ
ルマルヘキサン含有量が２wt％以下である炭化水素混合
物の留分を得ることを特徴とする炭化水素溶剤の製造方
法。 - 【請求項２】 前記炭化水素混合物の分留試験における
５％留出温度と９５％留出温度との差が３℃以内である
ことを特徴とする請求項１に記載の炭化水素溶剤の製造
方法。 - 【請求項３】 前記炭化水素混合物が、２,３−ジメチ
ルブタン、２−メチルペンタンおよび３−メチルペンタ
ンの合計量を９５wt％以上含有することを特徴とする請
求項１または２に記載の炭化水素溶剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5467794A JPH07242570A (ja) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | 炭化水素溶剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5467794A JPH07242570A (ja) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | 炭化水素溶剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242570A true JPH07242570A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12977427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5467794A Pending JPH07242570A (ja) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | 炭化水素溶剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242570A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003057807A3 (en) * | 2001-12-31 | 2003-10-30 | Cargill Inc | Process for oil extraction |
| FR2847260A1 (fr) * | 2002-11-14 | 2004-05-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de desulfuration comprenant une etape d'hydrogenation selective des diolefines et une etape d'extraction des composes soufres |
| JP2010275550A (ja) * | 2009-05-26 | 2010-12-09 | IFP Energies Nouvelles | 高オクタン価及び低硫黄含量を有する炭化水素フラクションの製造方法 |
| CN102351627A (zh) * | 2011-09-07 | 2012-02-15 | 洛阳金达石化有限责任公司 | 一种由粗己烷提取正己烷、异己烷的工艺方法 |
| CN110819442A (zh) * | 2019-11-07 | 2020-02-21 | 岳阳金瀚高新技术股份有限公司 | 一种油脂浸出溶剂及其制备方法 |
| JP2020164450A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | コスモ石油株式会社 | ヘキサン溶剤の製造方法 |
-
1994
- 1994-02-28 JP JP5467794A patent/JPH07242570A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003057807A3 (en) * | 2001-12-31 | 2003-10-30 | Cargill Inc | Process for oil extraction |
| FR2847260A1 (fr) * | 2002-11-14 | 2004-05-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de desulfuration comprenant une etape d'hydrogenation selective des diolefines et une etape d'extraction des composes soufres |
| US7270737B2 (en) | 2002-11-14 | 2007-09-18 | Institut Francais Du Petrole | Process for desulfurization comprising a stage for selective hydrogenation of diolefins and a stage for extraction of sulfur-containing compounds |
| JP2010275550A (ja) * | 2009-05-26 | 2010-12-09 | IFP Energies Nouvelles | 高オクタン価及び低硫黄含量を有する炭化水素フラクションの製造方法 |
| CN102351627A (zh) * | 2011-09-07 | 2012-02-15 | 洛阳金达石化有限责任公司 | 一种由粗己烷提取正己烷、异己烷的工艺方法 |
| JP2020164450A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | コスモ石油株式会社 | ヘキサン溶剤の製造方法 |
| CN110819442A (zh) * | 2019-11-07 | 2020-02-21 | 岳阳金瀚高新技术股份有限公司 | 一种油脂浸出溶剂及其制备方法 |
| CN110819442B (zh) * | 2019-11-07 | 2021-08-24 | 岳阳金瀚高新技术股份有限公司 | 一种油脂浸出溶剂及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20041029 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20041109 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050329 |