JPH07252176A - 担持されたクロム触媒を用いるｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドからｔｅｒｔ−ブチルアルコールの製造方法 - Google Patents
担持されたクロム触媒を用いるｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドからｔｅｒｔ−ブチルアルコールの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 tert−ブチルヒドロペルオキシドの溶媒溶液
である供給原料をヒドロペルオキシド分解触媒と接触さ
せて、tert−ブチルヒドロペルオキシドを分解するtert
−ブチルアルコールの製造方法であって、前記のヒドロ
ペルオキシド分解触媒が、その上に沈着したクロムを有
するアルミナであることを特徴とする製造方法。 【効果】 tert−ブチルヒドロペルオキシドから、高い
転換率と選択率で、tert−ブチルアルコールを合成でき
る。
である供給原料をヒドロペルオキシド分解触媒と接触さ
せて、tert−ブチルヒドロペルオキシドを分解するtert
−ブチルアルコールの製造方法であって、前記のヒドロ
ペルオキシド分解触媒が、その上に沈着したクロムを有
するアルミナであることを特徴とする製造方法。 【効果】 tert−ブチルヒドロペルオキシドから、高い
転換率と選択率で、tert−ブチルアルコールを合成でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシド（ＴＢＨＰ）の接触分解に関する。より詳し
くは、本発明は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接
触分解により、tert−ブチルアルコール（ＴＢＡ）を合
成する方法に関する。さらに詳細には、本発明は、アル
ミナに担持されたクロム触媒を、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドのtert−ブチルアルコールへの実質的に選択
的な分解に触媒作用するために使用する方法に関する。
ルオキシド（ＴＢＨＰ）の接触分解に関する。より詳し
くは、本発明は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接
触分解により、tert−ブチルアルコール（ＴＢＡ）を合
成する方法に関する。さらに詳細には、本発明は、アル
ミナに担持されたクロム触媒を、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドのtert−ブチルアルコールへの実質的に選択
的な分解に触媒作用するために使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソブタンを酸素と、熱的にまたは接触
的に反応させ、生成する主な過酸化物がtert−ブチルヒ
ドロぺルオキシドであるような過酸化反応生成物を形成
させることは知られている。このtert−ブチルヒドロペ
ルオキシドを、熱的または接触的に分解して、tert−ブ
チルアルコールを形成させることも、また公知である。
的に反応させ、生成する主な過酸化物がtert−ブチルヒ
ドロぺルオキシドであるような過酸化反応生成物を形成
させることは知られている。このtert−ブチルヒドロペ
ルオキシドを、熱的または接触的に分解して、tert−ブ
チルアルコールを形成させることも、また公知である。
【０００３】Sanderson らは、tert−ブチルヒドロペル
オキシドの分解に対する様々な触媒の利用を、一連の米
国特許において開示しており、そのなかには、担体を用
いないニッケル、銅、クロミアおよび鉄よりなる触媒
（米国特許第４，７０４，４８２号明細書）；鉄、銅、
クロミアおよびコバルトよりなる触媒（米国特許第４，
７０５，９０３号明細書）；周期率表のVIＡ族またはVI
II族から選ばれた、塩基処理された水素化触媒よりなる
触媒（米国特許第４，７４２，１７９号明細書）；本質
的にニッケル、銅、クロムおよびバリウムよりなる触媒
（米国特許第４，８７３，３８０号明細書）；レニウム
化合物によって促進される金属フタロシアニンよりなる
触媒（米国特許第４，９１０，３４９号明細書）；塩基
によって促進される金属フタロシアニンよりなる触媒
（米国特許第４，９１２，２６９号明細書）；二座配位
子によって促進される可溶性ルテニウム化合物よりなる
触媒（米国特許第４，９１２，０３３号明細書）；アル
キルチオールまたはアミンによって促進される鉄（III)
またはマンガン（III)のような金属ポルフィンよりなる
触媒、イミダゾールによって促進される金属フタロシア
ニン化合物よりなる触媒（米国特許第４，９１２，２６
６号明細書）、（米国特許第４，９２２，０３４号明細
書）；チオールによって促進される金属フタロシアニン
およびフリーラジカル抑制剤よりなる触媒（米国特許第
４，９２２，０３５号明細書）；ホウ酸塩によって促進
される金属フタロシアニンよりなる触媒（米国特許第
４，９２２，０３６号明細書）；または、酢酸塩、ホウ
酸塩、シュウ化物、塩化物、１，３−プロパンジオネー
ト、２−エチルヘキサノエート、ヨウ化物、硝酸塩、
２，４−ペンタンジオネート、過塩素酸塩もしくは硫酸
塩のような可溶性ルテニウム化合物および鉄化合物より
なる触媒（米国特許第５，０２５，１１３号明細書）が
包含される。
オキシドの分解に対する様々な触媒の利用を、一連の米
国特許において開示しており、そのなかには、担体を用
いないニッケル、銅、クロミアおよび鉄よりなる触媒
（米国特許第４，７０４，４８２号明細書）；鉄、銅、
クロミアおよびコバルトよりなる触媒（米国特許第４，
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的にニッケル、銅、クロムおよびバリウムよりなる触媒
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またはマンガン（III)のような金属ポルフィンよりなる
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ニン化合物よりなる触媒（米国特許第４，９１２，２６
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およびフリーラジカル抑制剤よりなる触媒（米国特許第
４，９２２，０３５号明細書）；ホウ酸塩によって促進
される金属フタロシアニンよりなる触媒（米国特許第
４，９２２，０３６号明細書）；または、酢酸塩、ホウ
酸塩、シュウ化物、塩化物、１，３−プロパンジオネー
ト、２−エチルヘキサノエート、ヨウ化物、硝酸塩、
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塩のような可溶性ルテニウム化合物および鉄化合物より
なる触媒（米国特許第５，０２５，１１３号明細書）が
包含される。
【０００４】述べられているように、イソブタンが分子
状の酸素と反応すると、主要な反応生成物はtert−ブチ
ルアルコールとtert−ブチルヒドロペルオキシドであ
る。しかしながら、少量の他の汚染物もまた形成され
る。少量の水が形成され、それは通常、反応器からの流
出液の０．５〜１重量％の量である。生じる副生成物と
しての水の量は、使用される反応条件の苛酷さの関数で
あり、そして、その反応条件の苛酷さが増加すればする
ほど、増加する傾向がある。
状の酸素と反応すると、主要な反応生成物はtert−ブチ
ルアルコールとtert−ブチルヒドロペルオキシドであ
る。しかしながら、少量の他の汚染物もまた形成され
る。少量の水が形成され、それは通常、反応器からの流
出液の０．５〜１重量％の量である。生じる副生成物と
しての水の量は、使用される反応条件の苛酷さの関数で
あり、そして、その反応条件の苛酷さが増加すればする
ほど、増加する傾向がある。
【０００５】示されたように、tert−ブチルヒドロペル
オキシドは、tert−ブチルアルコールを製造するための
原料物質として有用である。tert−ブチルアルコール
は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分解により
形成することができる。米国特許第３，４７２，８７６
号明細書は、酸素を含有するガスが、イソブタンおよび
酸化触媒を含有する反応容器に供給され、tert−ブチル
アルコール、tert−ブチルヒドロペルオキシド、アセト
ンおよびtert−ブチルエーテルよりなる反応混合物を生
じることを開示している。この特許において報告された
結果は、比較的低い転換率ならびにtert−ブチルアルコ
ールへの比較的低い反応選択性を示している。
オキシドは、tert−ブチルアルコールを製造するための
原料物質として有用である。tert−ブチルアルコール
は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分解により
形成することができる。米国特許第３，４７２，８７６
号明細書は、酸素を含有するガスが、イソブタンおよび
酸化触媒を含有する反応容器に供給され、tert−ブチル
アルコール、tert−ブチルヒドロペルオキシド、アセト
ンおよびtert−ブチルエーテルよりなる反応混合物を生
じることを開示している。この特許において報告された
結果は、比較的低い転換率ならびにtert−ブチルアルコ
ールへの比較的低い反応選択性を示している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドから、先行技術より高い転換率と増大した選
択率で、tert−ブチルアルコールに接触分解する方法が
求められている。本発明の目的は、そのような方法を提
供することである。
ルオキシドから、先行技術より高い転換率と増大した選
択率で、tert−ブチルアルコールに接触分解する方法が
求められている。本発明の目的は、そのような方法を提
供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、tert−
ブチルヒドロペルオキシドの溶媒溶液である供給原料
を、触媒として有効な量のヒドロペルオキシド分解触媒
と、ヒドロペルオキシド分解反応帯域で、液相で好まし
くは撹拌しながら接触させ、前記のtert−ブチルヒドロ
ペルオキシドが分解生成物、主としてtert−ブチルアル
コールに転換され、前記のヒドロペルオキシド分解触媒
が、その上に沈着した０．２〜２５重量％、好ましくは
０．５〜１０重量％のクロムを有するアルミナから本質
的になる、担持されたヒドロペルオキシド分解触媒であ
り、そしてtert−ブチルアルコールは、ヒドロペルオキ
シド分解反応の生成物から回収される。
ブチルヒドロペルオキシドの溶媒溶液である供給原料
を、触媒として有効な量のヒドロペルオキシド分解触媒
と、ヒドロペルオキシド分解反応帯域で、液相で好まし
くは撹拌しながら接触させ、前記のtert−ブチルヒドロ
ペルオキシドが分解生成物、主としてtert−ブチルアル
コールに転換され、前記のヒドロペルオキシド分解触媒
が、その上に沈着した０．２〜２５重量％、好ましくは
０．５〜１０重量％のクロムを有するアルミナから本質
的になる、担持されたヒドロペルオキシド分解触媒であ
り、そしてtert−ブチルアルコールは、ヒドロペルオキ
シド分解反応の生成物から回収される。
【０００８】tert−ブチルアルコールは、形成される唯
一の分解生成物ではない。前記のような少量の他の酸素
含有物質もまた形成される。分解反応混合物から回収さ
れるtert−ブチルアルコールは、酸素化された不純物で
汚染されているであろう。
一の分解生成物ではない。前記のような少量の他の酸素
含有物質もまた形成される。分解反応混合物から回収さ
れるtert−ブチルアルコールは、酸素化された不純物で
汚染されているであろう。
【０００９】本発明の方法で使用される出発物質は、te
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料と、アルミナに
担持されたクロム触媒である。
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料と、アルミナに
担持されたクロム触媒である。
【００１０】tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料 tert−ブチルヒドロペルオキシドである供給原料は、イ
ソブタンの酸化生成物を含み、ここで、該tert−ブチル
ヒドロペルオキシドは、イソブタンとtert−ブチルアル
コールの混合物中に溶解されたものでも、またはtert−
ブチルアルコールの添加により希釈されたイソブタンの
酸化生成物を含んでもよく、tert−ブチルアルコールと
イソブタンの混合物中のtert−ブチルアルコールの溶液
が、５〜３０重量％のtert−ブチルヒドロペルオキシド
を含有したものであればよい。
ソブタンの酸化生成物を含み、ここで、該tert−ブチル
ヒドロペルオキシドは、イソブタンとtert−ブチルアル
コールの混合物中に溶解されたものでも、またはtert−
ブチルアルコールの添加により希釈されたイソブタンの
酸化生成物を含んでもよく、tert−ブチルアルコールと
イソブタンの混合物中のtert−ブチルアルコールの溶液
が、５〜３０重量％のtert−ブチルヒドロペルオキシド
を含有したものであればよい。
【００１１】別法として、イソブタンの反応生成物を蒸
留帯域に供給して、そこで未反応のイソブタンを蒸留画
分として再循環のために除去してもよく、それによっ
て、５〜３０重量％のtert−ブチルヒドロペルオキシド
を含有する、tert−ブチルヒドロペルオキシドのtert−
ブチルアルコール溶液が得られる。
留帯域に供給して、そこで未反応のイソブタンを蒸留画
分として再循環のために除去してもよく、それによっ
て、５〜３０重量％のtert−ブチルヒドロペルオキシド
を含有する、tert−ブチルヒドロペルオキシドのtert−
ブチルアルコール溶液が得られる。
【００１２】触媒系 本発明によって使用されるヒドロペルオキシド分解触媒
は、その上に沈着された０．２〜２５重量％、好ましく
は０．５〜１０重量％のクロムを有するアルミナから本
質的になるものである。
は、その上に沈着された０．２〜２５重量％、好ましく
は０．５〜１０重量％のクロムを有するアルミナから本
質的になるものである。
【００１３】tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分
解 本発明の方法は、反応槽の中でバッチ式に実施されて
も、反応物が管状反応器を連続的に通過することにより
実施されてもよい。
解 本発明の方法は、反応槽の中でバッチ式に実施されて
も、反応物が管状反応器を連続的に通過することにより
実施されてもよい。
【００１４】tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分
解は、２０〜２５０℃、好ましくは２０〜１６０℃、よ
り好ましくは６０〜１２０℃、最も好ましくは８０〜１
００℃の範囲内の温度において実施される。この反応
は、好ましくは生成物および反応物を液相に保持するた
めに十分な圧力で実施される。所望であれば、０．１〜
７．０MPa （０〜１，０００psig）の圧力を用いること
ができる。
解は、２０〜２５０℃、好ましくは２０〜１６０℃、よ
り好ましくは６０〜１２０℃、最も好ましくは８０〜１
００℃の範囲内の温度において実施される。この反応
は、好ましくは生成物および反応物を液相に保持するた
めに十分な圧力で実施される。所望であれば、０．１〜
７．０MPa （０〜１，０００psig）の圧力を用いること
ができる。
【００１５】供給溶液の反応帯域への流速は、反応容器
内で適切な接触時間が得られるように調節すべきであ
る。バッチ法においては、保持時間は適切には０．５〜
１０時間、そしてより好ましくは１〜３時間である。
内で適切な接触時間が得られるように調節すべきであ
る。バッチ法においては、保持時間は適切には０．５〜
１０時間、そしてより好ましくは１〜３時間である。
【００１６】本発明の最も好ましい実施態様によれば、
イソブタンは、１３５〜１５５℃の温度、２．１〜５．
６MPa （３００〜８００psig）の圧力、および２〜６時
間の保持時間を包含する酸化反応条件のもとで、酸化帯
域において酸素と反応し、未反応イソブタン、tert−ブ
チルヒドロペルオキシド、tert−ブチルアルコールおよ
び酸素含有副生成物を含む最初の酸化反応生成物が得ら
れる。この最初の酸化反応生成物は、次に、本発明のte
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料として使用され
る。tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料中のtert
−ブチルヒドロペルオキシドの濃度が、最初の酸化反応
生成物の３０重量％を越える場合には、この最初の酸化
反応生成物を、tert−ブチルヒドロペルオキシドの濃度
を所望のパーセンテージ、たとえば１５〜２５重量％の
tert−ブチルヒドロペルオキシドを含有するtert−ブチ
ルヒドロペルオキシド供給原料を得るまで低下させるの
に十分な量の、tert−ブチルアルコールで希釈してもよ
い。
イソブタンは、１３５〜１５５℃の温度、２．１〜５．
６MPa （３００〜８００psig）の圧力、および２〜６時
間の保持時間を包含する酸化反応条件のもとで、酸化帯
域において酸素と反応し、未反応イソブタン、tert−ブ
チルヒドロペルオキシド、tert−ブチルアルコールおよ
び酸素含有副生成物を含む最初の酸化反応生成物が得ら
れる。この最初の酸化反応生成物は、次に、本発明のte
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料として使用され
る。tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料中のtert
−ブチルヒドロペルオキシドの濃度が、最初の酸化反応
生成物の３０重量％を越える場合には、この最初の酸化
反応生成物を、tert−ブチルヒドロペルオキシドの濃度
を所望のパーセンテージ、たとえば１５〜２５重量％の
tert−ブチルヒドロペルオキシドを含有するtert−ブチ
ルヒドロペルオキシド供給原料を得るまで低下させるの
に十分な量の、tert−ブチルアルコールで希釈してもよ
い。
【００１７】別法では、最初の酸化反応生成物を、何ら
かの適切な手法で（たとえば蒸留帯域における蒸留によ
って）分別し、そこから再循環のためにイソブタンを除
去して、tert−ブチルヒドロペルオキシドおよびtert−
ブチルアルコールの、通常５〜３０重量％のtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドを含有する溶液を得ることもでき
る。
かの適切な手法で（たとえば蒸留帯域における蒸留によ
って）分別し、そこから再循環のためにイソブタンを除
去して、tert−ブチルヒドロペルオキシドおよびtert−
ブチルアルコールの、通常５〜３０重量％のtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドを含有する溶液を得ることもでき
る。
【００１８】tert−ブチルヒドロペルオキシドのtert−
ブチルアルコール溶液は、次に、ヒドロペルオキシド接
触分解帯域に供給され、そこでアルミナに担持されたク
ロム触媒と接触し、高い収率と選択率で、tert−ブチル
アルコールに、実質的に選択的に転換される。
ブチルアルコール溶液は、次に、ヒドロペルオキシド接
触分解帯域に供給され、そこでアルミナに担持されたク
ロム触媒と接触し、高い収率と選択率で、tert−ブチル
アルコールに、実質的に選択的に転換される。
【００１９】本発明の方法は、tert−ブチルヒドロペル
オキシド供給原料をペレット状のヒドロペルオキシド分
解触媒の固定層を含有する反応器へ、適切には、触媒１
容量に対してtert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
を毎時０．５〜３容量の範囲の空間速度で連続的に供給
することにより、連続方式で実施してもよい。好ましく
は、この空間速度は、触媒１容量に対してtert−ブチル
ヒドロペルオキシド供給原料を毎時１〜２容量の範囲で
ある。
オキシド供給原料をペレット状のヒドロペルオキシド分
解触媒の固定層を含有する反応器へ、適切には、触媒１
容量に対してtert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
を毎時０．５〜３容量の範囲の空間速度で連続的に供給
することにより、連続方式で実施してもよい。好ましく
は、この空間速度は、触媒１容量に対してtert−ブチル
ヒドロペルオキシド供給原料を毎時１〜２容量の範囲で
ある。
【００２０】tert−ブチルヒドロペルオキシド分解工程
から得られた反応生成物は、次に、蒸留のような何らか
の適切な方法で分別され、tert−ブチルアルコールが回
収される。
から得られた反応生成物は、次に、蒸留のような何らか
の適切な方法で分別され、tert−ブチルアルコールが回
収される。
【００２１】
【発明の効果】本発明によって、アルミナに担持された
クロム触媒を用いて、tert−ブチルヒドロペルオキシド
から、高い転換率と選択率で、tert−ブチルアルコール
を合成することが可能である。
クロム触媒を用いて、tert−ブチルヒドロペルオキシド
から、高い転換率と選択率で、tert−ブチルアルコール
を合成することが可能である。
【００２２】
【実施例】本発明は、以下の限定的でない実施例によっ
て、より詳細に説明されるであろう。
て、より詳細に説明されるであろう。
【００２３】実験方法 実験に用いられた反応器は、電気的に加熱されるステン
レス鋼製の管（１２．３mm×３６０mm）であった。液体
供給物は、反応器の底部に、Ruska(登録商標）二重駆動
ポンプを用いて供給した。圧力はSkinner Uni Flow（登
録商標）バルブおよびFoxboro(登録商標）制御器を用い
て調整した。試料を反応器の塔頂で採集し、大気温度ま
で冷却し、ろ過して、ガスクロマトグラフィーによって
分析した。供給物と得られた精製物の分析結果を、以下
の表に報告する。
レス鋼製の管（１２．３mm×３６０mm）であった。液体
供給物は、反応器の底部に、Ruska(登録商標）二重駆動
ポンプを用いて供給した。圧力はSkinner Uni Flow（登
録商標）バルブおよびFoxboro(登録商標）制御器を用い
て調整した。試料を反応器の塔頂で採集し、大気温度ま
で冷却し、ろ過して、ガスクロマトグラフィーによって
分析した。供給物と得られた精製物の分析結果を、以下
の表に報告する。
【００２４】実施例１ この実施例では、触媒は、アルミナに担持されたクロム
から本質的になるものであった。
から本質的になるものであった。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】ＴＢＡ中のＴＢＨＰの１９．１％溶液は、
アルミナ上の不均一系クロム触媒の上で分解して、良好
な収率を与えた。たとえば、８０℃で１００mlの反応器
を用いて、空間速度０．５で、下記の選択率とともに、
ＴＢＨＰの転換率７０．１％が得られた。ＴＢＡ：８
４．７％；ＤＴＢＰ：６．６％；アセトン：８．７％；
メタノール：０．３％。
アルミナ上の不均一系クロム触媒の上で分解して、良好
な収率を与えた。たとえば、８０℃で１００mlの反応器
を用いて、空間速度０．５で、下記の選択率とともに、
ＴＢＨＰの転換率７０．１％が得られた。ＴＢＡ：８
４．７％；ＤＴＢＰ：６．６％；アセトン：８．７％；
メタノール：０．３％。
【００２９】高い空間速度においても、そして１００℃
またはそれ以下で、高い転換率を保ち、ＴＢＡへの選択
率も良好なままであった。
またはそれ以下で、高い転換率を保ち、ＴＢＡへの選択
率も良好なままであった。
フロントページの続き (72)発明者 ロジャー・ジョージ・デュランリュー アメリカ合衆国、テキサス 78626、ジョ ージタウン、ルート ５、ボックス 87
Claims (3)
- 【請求項１】 tert−ブチルヒドロペルオキシドの溶媒
溶液である供給原料をヒドロペルオキシド分解触媒と接
触させて、tert−ブチルヒドロペルオキシドを分解する
tert−ブチルアルコールの製造方法であって、前記のヒ
ドロペルオキシド分解触媒が、その上に沈着したクロム
を有するアルミナであることを特徴とする製造方法。 - 【請求項２】 前記の溶媒がtert−ブチルアルコール、
またはそれとイソブタンとの混合物である請求項１に記
載の製造方法。 - 【請求項３】 tert−ブチルアルコール中にtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドを５〜３０重量％含有するtert−
ブチルヒドロペルオキシド供給原料溶液を、触媒として
有効な量のヒドロペルオキシド分解触媒に、ヒドロペル
オキシド分解反応帯域で、液相において、２０〜２５０
℃の範囲内の温度および０．１〜７．０MPa （０〜１，
０００psig）の圧力のヒドロペルオキシド分解条件のも
とで接触させ、前記のtert−ブチルヒドロペルオキシド
を、主としてtert−ブチルアルコールである分解生成物
に転換する方法であって、前記のヒドロペルオキシド分
解触媒が、その上に沈着した０．２〜２５重量％のクロ
ムを有するアルミナから本質的になることを特徴とする
請求項１または２に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/151,235 US5364988A (en) | 1993-11-12 | 1993-11-12 | Use of supported chromium catalyst in the preparation of tertiary butyl alcohol from tertiary butyl hydroperoxide |
| US08/151235 | 1993-11-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252176A true JPH07252176A (ja) | 1995-10-03 |
Family
ID=22537879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6278709A Pending JPH07252176A (ja) | 1993-11-12 | 1994-11-14 | 担持されたクロム触媒を用いるｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドからｔｅｒｔ−ブチルアルコールの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5364988A (ja) |
| EP (1) | EP0653404B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07252176A (ja) |
| CA (1) | CA2117733A1 (ja) |
| DE (1) | DE69405517T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000070969A (ko) | 1997-02-11 | 2000-11-25 | 메리 이. 보울러 | 히드로과산화물 분해 방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2070977A5 (ja) * | 1969-12-12 | 1971-09-17 | Rhone Poulenc Sa | |
| US4704482A (en) * | 1986-06-27 | 1987-11-03 | Texaco Inc. | Catalytic purification of tertiary butyl alcohol |
| US4705903A (en) * | 1986-11-20 | 1987-11-10 | Texaco Inc. | Catalytic decomposition of impurities in tertiary butyl alcohol |
| US4873380A (en) * | 1987-01-20 | 1989-10-10 | Texaco Inc. | Catalyst for removing peroxide contaminants from tertiary butyl alcohol |
-
1993
- 1993-11-12 US US08/151,235 patent/US5364988A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-10-07 CA CA002117733A patent/CA2117733A1/en not_active Abandoned
- 1994-11-10 EP EP94308296A patent/EP0653404B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-10 DE DE69405517T patent/DE69405517T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-14 JP JP6278709A patent/JPH07252176A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0653404B1 (en) | 1997-09-10 |
| US5364988A (en) | 1994-11-15 |
| DE69405517D1 (de) | 1997-10-16 |
| DE69405517T2 (de) | 1998-01-15 |
| CA2117733A1 (en) | 1995-05-13 |
| EP0653404A1 (en) | 1995-05-17 |
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