JPH0725705B2 - 超臨界流体を用いる多環芳香族化合物の分離精製方法 - Google Patents
超臨界流体を用いる多環芳香族化合物の分離精製方法Info
- Publication number
- JPH0725705B2 JPH0725705B2 JP2088738A JP8873890A JPH0725705B2 JP H0725705 B2 JPH0725705 B2 JP H0725705B2 JP 2088738 A JP2088738 A JP 2088738A JP 8873890 A JP8873890 A JP 8873890A JP H0725705 B2 JPH0725705 B2 JP H0725705B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pressure
- polycyclic aromatic
- temperature
- supercritical fluid
- separation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、石油改質油やコールタール等から多環芳香族
化合物を分離精製する方法に関するものである。
化合物を分離精製する方法に関するものである。
［従来技術］ 多環芳香族化合物は石油改質油、石炭液化油あるいはコ
ールタール中に存在するが、その種類は非常に多く、多
種多様な異性体や共沸混合物を含んでいる。現状では有
用な物質は多段の蒸留や溶剤抽出等により分離されてい
るが、未だに経済的な分離技術は確立されていない。
ールタール中に存在するが、その種類は非常に多く、多
種多様な異性体や共沸混合物を含んでいる。現状では有
用な物質は多段の蒸留や溶剤抽出等により分離されてい
るが、未だに経済的な分離技術は確立されていない。
例えば、蒸留法では、熱分解によるコーキングを防止す
るために減圧蒸留し、更に分離効率を上げるために共沸
蒸留や抽出蒸留と組み合わせる必要があり、エネルギー
多消費型プロセスとなっている。一方、溶剤抽出法は選
択成があまり高くないうえに、溶剤回収に大量のエネル
ギーが必要であり、経済的な分離法とは言い難い。
るために減圧蒸留し、更に分離効率を上げるために共沸
蒸留や抽出蒸留と組み合わせる必要があり、エネルギー
多消費型プロセスとなっている。一方、溶剤抽出法は選
択成があまり高くないうえに、溶剤回収に大量のエネル
ギーが必要であり、経済的な分離法とは言い難い。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、混合物中の多環芳香族化合物を分離精製する
ための工業的に有利な方法を提供することを目的とす
る。
ための工業的に有利な方法を提供することを目的とす
る。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は２成分混合物系から、目的の多環芳香族化合物
を単離する方法に係り、 本発明の原理を第１図に示した模式図に基づいて説明す
る。
を単離する方法に係り、 本発明の原理を第１図に示した模式図に基づいて説明す
る。
第１図に示すように、超臨界流体中に物質を溶解した場
合、ある圧力以上では温度上昇と共に溶質の溶解度が増
大するが、それ以下の圧力では温度が上がると溶解度が
下がり溶質が析出するという逆行析出現象が見られる。
このように、ある圧力を境にして溶解度の温度依存性が
逆転するという現象は、通常の液体溶媒にはない特異な
現象であり、この時の圧力を交差圧力という。
合、ある圧力以上では温度上昇と共に溶質の溶解度が増
大するが、それ以下の圧力では温度が上がると溶解度が
下がり溶質が析出するという逆行析出現象が見られる。
このように、ある圧力を境にして溶解度の温度依存性が
逆転するという現象は、通常の液体溶媒にはない特異な
現象であり、この時の圧力を交差圧力という。
超臨界流体中に溶解した各物質の交差圧力の差異を利用
すると、混合物中から特定成分を選択的に分離すること
が可能になる。超臨界流体中に溶解している成分Ａ、Ｂ
のそれぞれの交差…圧力をPA、PBとする。また温度はTL
＜THとする。まずはじめに、PAとPBの間の圧力Ｐ及び温
度TLで混合物を抽出する（超臨界流体抽出工程）。その
後、圧力をＰに保ったまま、温度をTLからTHへ…上昇さ
せると、成分Ｂは逆行析出により溶解度が下がるので超
臨界流体相から析出するが、成分Ａは反対に溶解度が上
がるので析出しない（超臨界液体晶析工程）。また下記
の実施例及び第１図に示したように、まず前記圧力Ｐ及
び温度THで混合物を抽出し、その後圧力をＰに保ったま
ま温度をTHからTLへ下降させると、成分Ｂを析出せず
に、成分Ａが過飽和となって析出する。その結果、原理
的には１回の操作で混合物中から成分Ｂの純物質を単離
する高度分離精製技術の実現が可能になる。この時、抽
出及び晶析操作に適切な温度、圧力は、用いた超臨界流
体の臨界温度及び臨界圧力以上であり、かつ、第１図に
示したように、高効率で目的成分のみを単離するように
決定される。更に超臨界流体晶析工程において、圧力を
変化させたり、温度を多段に変化させる操作を組み合わ
せることにより、混合物中から目的成分をより高効率で
析出させることが可能となる。
すると、混合物中から特定成分を選択的に分離すること
が可能になる。超臨界流体中に溶解している成分Ａ、Ｂ
のそれぞれの交差…圧力をPA、PBとする。また温度はTL
＜THとする。まずはじめに、PAとPBの間の圧力Ｐ及び温
度TLで混合物を抽出する（超臨界流体抽出工程）。その
後、圧力をＰに保ったまま、温度をTLからTHへ…上昇さ
せると、成分Ｂは逆行析出により溶解度が下がるので超
臨界流体相から析出するが、成分Ａは反対に溶解度が上
がるので析出しない（超臨界液体晶析工程）。また下記
の実施例及び第１図に示したように、まず前記圧力Ｐ及
び温度THで混合物を抽出し、その後圧力をＰに保ったま
ま温度をTHからTLへ下降させると、成分Ｂを析出せず
に、成分Ａが過飽和となって析出する。その結果、原理
的には１回の操作で混合物中から成分Ｂの純物質を単離
する高度分離精製技術の実現が可能になる。この時、抽
出及び晶析操作に適切な温度、圧力は、用いた超臨界流
体の臨界温度及び臨界圧力以上であり、かつ、第１図に
示したように、高効率で目的成分のみを単離するように
決定される。更に超臨界流体晶析工程において、圧力を
変化させたり、温度を多段に変化させる操作を組み合わ
せることにより、混合物中から目的成分をより高効率で
析出させることが可能となる。
次に分離操作の手順を、第２図に示す分離精製装置に基
づいて説明する。まず始めに、抽出槽（７）に混合物を
充填する。次に高圧送液ポンプ（２）、予熱コイル
（５）を用いて超臨界流体を抽出槽（７）に供給し、混
合物を超臨界流体中に抽出する。この時、抽出槽（７）
の温度（抽出温度）及び圧力（Ｐ）は空気恒温槽（４）
と背圧弁（３）で調整する。抽出後、混合物を溶解した
超臨界流体を、抽出槽（７）と同じ圧力（Ｐ）に保た
れ、かつ恒温水槽（10）により所定温度（晶析温度）に
保った晶析槽（12）に導入し、混合物中の目的成分のみ
を析出させる。更に晶析槽（12）に析出した目的物質の
回収は、晶析槽中の溶質を溶解した超臨界流体を純粋な
超臨界流体に置換した後、大気圧まで減圧して純粋な超
臨界流体を放散させてから、晶析槽（12）内の目的成分
を回収して行うことができる。
づいて説明する。まず始めに、抽出槽（７）に混合物を
充填する。次に高圧送液ポンプ（２）、予熱コイル
（５）を用いて超臨界流体を抽出槽（７）に供給し、混
合物を超臨界流体中に抽出する。この時、抽出槽（７）
の温度（抽出温度）及び圧力（Ｐ）は空気恒温槽（４）
と背圧弁（３）で調整する。抽出後、混合物を溶解した
超臨界流体を、抽出槽（７）と同じ圧力（Ｐ）に保た
れ、かつ恒温水槽（10）により所定温度（晶析温度）に
保った晶析槽（12）に導入し、混合物中の目的成分のみ
を析出させる。更に晶析槽（12）に析出した目的物質の
回収は、晶析槽中の溶質を溶解した超臨界流体を純粋な
超臨界流体に置換した後、大気圧まで減圧して純粋な超
臨界流体を放散させてから、晶析槽（12）内の目的成分
を回収して行うことができる。
［発明の効果］ 本発明は、超臨界流体を抽出溶媒及び晶析溶媒として用
いて、多環芳香族化合物の分離精製を行なっており、従
来技術に比較して以下に示すような長所を有している。
１）１回の分離操作で高純度の物質を得ることができ
る。２）比較的低温で操作ができるため、省エネルギー
性に優れており、更に対象物の熱分解や重合等が避けら
れる。３）揮発性の大きい流体を抽出溶媒及び晶析溶媒
として使用するために、分離後、溶媒を容易にかつ経済
的に回収できる。４）超臨界流体の大きな拡散能によ
り、コールタールのような粘調な原料油からも速やかに
目的成分を分離できる。５）抽出溶媒及び晶析溶媒とし
て広く用いられる二酸化炭素は無毒、不燃性、化学的に
安定、しかも安価である。
いて、多環芳香族化合物の分離精製を行なっており、従
来技術に比較して以下に示すような長所を有している。
１）１回の分離操作で高純度の物質を得ることができ
る。２）比較的低温で操作ができるため、省エネルギー
性に優れており、更に対象物の熱分解や重合等が避けら
れる。３）揮発性の大きい流体を抽出溶媒及び晶析溶媒
として使用するために、分離後、溶媒を容易にかつ経済
的に回収できる。４）超臨界流体の大きな拡散能によ
り、コールタールのような粘調な原料油からも速やかに
目的成分を分離できる。５）抽出溶媒及び晶析溶媒とし
て広く用いられる二酸化炭素は無毒、不燃性、化学的に
安定、しかも安価である。
［実施例］ 次に本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明する。
なお実施例は、第２図に示す分離精製装置を用い、前記
の分離操作の手順に従って実施した。各実施例における
操作圧力は各溶解物質の交差圧力の間の圧力にそれぞれ
設定されている。
の分離操作の手順に従って実施した。各実施例における
操作圧力は各溶解物質の交差圧力の間の圧力にそれぞれ
設定されている。
実施例１ 超臨界二酸化炭素を用いて、圧力140気圧、抽出温度35
℃、晶析温度55℃の条件下で、50wt％ナフタレンと50wt
％フェナントレンからなる混合物中からフェナントレン
を分離した。その結果、収率80％で純度97.1wt％のフェ
ナントレンを得ることができる。実験結果を第１表に示
した。
℃、晶析温度55℃の条件下で、50wt％ナフタレンと50wt
％フェナントレンからなる混合物中からフェナントレン
を分離した。その結果、収率80％で純度97.1wt％のフェ
ナントレンを得ることができる。実験結果を第１表に示
した。
実施例２ 超臨界二酸化炭素を用いて、圧力140気圧、抽出温度55
℃、晶析温度35℃の条件下で、50wt％ナフタレンと50wt
％フェナントレンからなる混合物中からナフタレンを分
離した。その結果、収率85％で純度96.5wt％のナフタレ
ンを得ることができる。実験結果を第１表に示した。
℃、晶析温度35℃の条件下で、50wt％ナフタレンと50wt
％フェナントレンからなる混合物中からナフタレンを分
離した。その結果、収率85％で純度96.5wt％のナフタレ
ンを得ることができる。実験結果を第１表に示した。
実施例３ 超臨界二酸化炭素を用いて、圧力150気圧、抽出温度35
℃、晶析温度65℃の条件下で、50wt％フェナントレンと
50wt％アントラセンからなる混合物中からフェナントレ
ンを分離した。その結果、収率75％で純度92.3wt％のフ
ェナントレンを得ることができる。実験結果を第１表に
示した。
℃、晶析温度65℃の条件下で、50wt％フェナントレンと
50wt％アントラセンからなる混合物中からフェナントレ
ンを分離した。その結果、収率75％で純度92.3wt％のフ
ェナントレンを得ることができる。実験結果を第１表に
示した。
実施例４ 超臨界二酸化炭素を用いて、圧力150気圧、抽出温度65
℃、晶析温度35℃の条件下で、50wt％フェナントレンと
50wt％アントラセンからなる混合物中からアントラセン
を分離した。その結果、収率78％で純度94.0wt％のアン
トラセンを得ることができる。実験結果を第１表に示し
た。
℃、晶析温度35℃の条件下で、50wt％フェナントレンと
50wt％アントラセンからなる混合物中からアントラセン
を分離した。その結果、収率78％で純度94.0wt％のアン
トラセンを得ることができる。実験結果を第１表に示し
た。
実施例５ 超臨界エチレンを用いて、圧力120気圧、抽出温度25
℃、晶析温度45℃の条件下で、50wt％ナフタレンと50wt
％フェナントレンからなる混合物中からフェナントレン
を分離した。その結果、収率90％で純度95.8wt％のフェ
ナントレンを得ることができる。実験結果を第１表に示
した。
℃、晶析温度45℃の条件下で、50wt％ナフタレンと50wt
％フェナントレンからなる混合物中からフェナントレン
を分離した。その結果、収率90％で純度95.8wt％のフェ
ナントレンを得ることができる。実験結果を第１表に示
した。
実施例６ 超臨界エチレンを用いて、圧力120気圧、抽出温度45
℃、晶析温度25℃の条件下で、50wt％ナフタレンと50wt
％フェナントレンからなる混合物中からナフタレンを分
離した。その結果、収率84％で純度99.5wt％のナフタレ
ンを得ることができる。実験結果を第１表に示した。
℃、晶析温度25℃の条件下で、50wt％ナフタレンと50wt
％フェナントレンからなる混合物中からナフタレンを分
離した。その結果、収率84％で純度99.5wt％のナフタレ
ンを得ることができる。実験結果を第１表に示した。
第１図は、本発明の原理を模式的に示した図であり、縦
軸は超臨界流体中の物質の溶解度、横軸は操作圧力を示
したものである。 第２図は、本発明に使用した多環芳香族化合物の分離精
製装置を示した図である。
軸は超臨界流体中の物質の溶解度、横軸は操作圧力を示
したものである。 第２図は、本発明に使用した多環芳香族化合物の分離精
製装置を示した図である。
フロントページの続き (72)発明者 中澤 宣明 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技術 院化学技術研究所内 (72)発明者 山根 すみ代 東京都杉並区高井戸東３丁目４番地６号 (56)参考文献 特開 昭62−187416（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】２成分混合物系から目的の多環芳香族化合
物を分離するに当り、目的の多環芳香族化合物の交差圧
力と他の物質の交差圧力の間の圧力下で、混合物を超臨
界流体を抽出溶媒として抽出し、その後、該圧力で温度
を上げ又は下げて目的の多環芳香族化合物を晶析させる
ことにより、目的の多環芳香族化合物を単離することを
特徴とする多環芳香族化合物の分離精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2088738A JPH0725705B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 超臨界流体を用いる多環芳香族化合物の分離精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2088738A JPH0725705B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 超臨界流体を用いる多環芳香族化合物の分離精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287550A JPH03287550A (ja) | 1991-12-18 |
| JPH0725705B2 true JPH0725705B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=13951264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2088738A Expired - Lifetime JPH0725705B2 (ja) | 1990-04-03 | 1990-04-03 | 超臨界流体を用いる多環芳香族化合物の分離精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725705B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106831296B (zh) * | 2017-01-17 | 2019-08-20 | 武汉科技大学 | 一种超临界法萃取蒽油中蒽的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0713031B2 (ja) * | 1986-02-13 | 1995-02-15 | 昭和シェル石油株式会社 | ２，６−ジメチルナフタレンの分離方法 |
-
1990
- 1990-04-03 JP JP2088738A patent/JPH0725705B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03287550A (ja) | 1991-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4275234A (en) | Recovery of acids from aqueous solutions | |
| US5414189A (en) | Isolation of high purity diamondoid fractions and components | |
| KR102469913B1 (ko) | 디메틸술폭시드를 증류하는 방법, 및 다단식 증류탑 | |
| US3088909A (en) | Mixed solvents for saline water extraction | |
| WO1992021638A1 (fr) | Procede de purification de solutions aqueuses d'ethanol brut | |
| EP0234932B1 (en) | Extraction process using supercritical fluid | |
| US4406778A (en) | Spent oil recovery process | |
| US2824048A (en) | Process for separating the ingredients of a reaction mixture | |
| US6695952B1 (en) | Method for the separation of and purification of an aqueous mixture consisting of the main components acetic acid and formic acid | |
| US2333756A (en) | Process for the recovery of lower aliphatic acids from aqueous solutions | |
| JP5501243B2 (ja) | トリフルオロメタンスルフィン酸塩の調製方法 | |
| GB2289055A (en) | Extraction of hops | |
| Yanagiuchi et al. | Separation and purification of indole from coal tar by supercritical fluid extraction | |
| US4407703A (en) | Amine separation process | |
| CN108368025A (zh) | 用于纯化甲基丙烯酸甲酯的方法 | |
| US2690994A (en) | Formaldehyde purification by use of alcohols | |
| US3042503A (en) | Purification of sulfur | |
| US2375478A (en) | Distillation process | |
| JP3188305B2 (ja) | 吸収凝縮器を設けた断熱冷却式溶融晶析方法とその装置 | |
| US2446868A (en) | Process for purifying aqueous alkali metal hydroxides | |
| US2356986A (en) | Process for separating hydrocarbons | |
| US3769217A (en) | Extractive destillation with subsequent lower pressure adiabatic vaporization | |
| CN111377801B (zh) | 精制低碳醇的方法和系统 | |
| US3686077A (en) | Process and apparatus for separating liquids | |
| US2809885A (en) | Sulfur purification process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |