JPH0725784B2

JPH0725784B2 - アルコール刺激臭暖和剤

Info

Publication number: JPH0725784B2
Application number: JP23893989A
Authority: JP
Inventors: 泉林; 毅池本; 富也桑折; 藤田　　明
Original assignee: T Hasegawa Co Ltd
Current assignee: T Hasegawa Co Ltd
Priority date: 1989-09-14
Filing date: 1989-09-14
Publication date: 1995-03-22
Anticipated expiration: 2010-03-22
Also published as: JPH03101690A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、β−Ｄ−グルコピラノシド誘導体から成る、
主に香粧品、飲食品などに使用されるアルコール刺激臭
緩和剤及びβ−Ｄ−グルコピラノシド誘導体とアルコー
ルとから成る、アルコール刺激臭緩和剤である。

更に詳しくは、各種飲食品に、例えば防腐あるいは風味
添加を目的として添加されているアルコール溶液，ある
いはアルコール飲料ものものの、熟成作用を促進させる
ことによって、アルコール刺激臭を緩和することのでき
る物質及び、これらのアルコール類にβ−Ｄ−グルコピ
ラノシド誘導体を加えることによって、アルコール刺激
臭を緩和した、アルコール刺激臭緩和剤に関する。

（従来の技術）従来から例えば、そば，うどんのごとき生麺あるいはカ
マボコに代表される水産練製品には、保存料としてエタ
ノールが使用されている。しかしながら、上述のような
食品に対する保存料としての効果は発揮されるが、エタ
ノールには独特の刺激臭があるため、刺激臭の低減され
たアルコールの開発が強くのぞまれている。

そこで、この課題を解決するために、従来いくつかの提
案がなされている。例えば、中華麺、うどん、そばなど
の生麺に保存料としてエタノールを使用する場合、ガー
リックなどの香辛料、ソルビットなどの湿潤性賦与剤を
原料粉に含有させて、アルコール臭のない生麺類を製造
する方法（特開昭57−202259号公報）あるいはブナ科植
物の木質より抽出したタンニンを蒸留酒に添加混和し
て、風味を改良した蒸留酒などの風味改良方法（特開昭
61−195683号公報）あるいはエチルアルコール類と磨砕
したかぼちゃの種子および／またはその外殻部を混合
し、濾過後、蒸留することにより、刺激的な異臭のない
エチルアルコール類を得る方法（特開昭62−29962号公
報）などの提案が知られている。

（発明が解決しようとする課題）しかしながら、上述の従来提案におけるアルコールの刺
激臭の除去効果が必ずしも満足すべきものではなく、さ
らに優れたアルコール刺激臭緩和剤の開発が強く望まれ
ているのが現状である。

そこで本発明者らは、上記事情に鑑みさらに優れたアル
コール刺激臭緩和剤を開発すべく鋭意研究を重ねてき
た。その結果、後記式（ａ）で表わされるβ−Ｄ−グル
コピラノシド誘導体が、アルコールの刺激臭を効果的に
緩和ないし除去できることを見出し、本発明を完成し
た。

従って、本発明の目的は、飲食品用に使用されるアルコ
ールの刺激臭を効果的に除去ないし緩和し、その商品価
値を高めることのできるアルコール刺激臭緩和剤及び、
アルコール刺激臭緩和剤を加えることによって、その商
品価値が高められたアルコール刺激臭緩和剤を提供する
にある。

（課題を解決するための手段）本発明は、下記式（ａ）（式中、Ｒは炭素数２〜８のアルキル基を示す）で表わ
されるβ−Ｄ−グルコピラノシド誘導体から成るアルコ
ール刺激臭緩和剤及び、β−Ｄ−グルコピラノシド誘導
体とアルコールとからなるアルコール刺激臭緩和剤であ
る。

本発明で用いられる上記式（ａ）のβ−Ｄ−グルコピラ
ノシド誘導体（以下、β−Ｄ−アルキルグルコシドとい
う）は、例えば、清酒の成分中に極く微量含有されいる
ことが知られている公知の化合物であり（Agricultural
and Biological Chemistry Vol.35 No.3p.321〜324,19
71年参照）、それ自体は、殆ど無臭でわずかに甘味と苦
味をもつ半固形状の化合物である。

上記式（ａ）のβ−Ｄ−アルキルグルコシドの合成法に
ついては数多くの報告があり、これらの方法に従えば、
その入手は極めて容易であり例えば、Rocznikichemi
第49巻第12号第2113〜2115頁 1975年に記載の方法
で安価且つ容易に製造することができる。

上記式（ａ）のβ−Ｄ−アルキルグルコシドの具体例と
しては、例えばβ−Ｄ−エチルグルコシド、β−Ｄ−プ
ロピルグルコシド、β−Ｄ−ブチルグルコシド、β−Ｄ
−イソブチルグルコシド、β−Ｄ−ペンチルグルコシ
ド、β−Ｄ−３−メチルブチルグルコシド、β−Ｄ−ヘ
キシルグルコシド、β−Ｄ−４−メチルペンチルグルコ
シド、β−Ｄ−ヘプチルグルコシド、β−Ｄ−４−メチ
ルヘキシルグルコシド、β−Ｄ−５−メチルヘキシルグ
ルコシド、β−Ｄ−４−エチルペンチルグルコシド、β
−Ｄ−オクチルグルコシド、β−Ｄ−６−メチルヘプチ
ルグルコシド、β−Ｄ−５−メチルヘプチルグルコシ
ド、β−Ｄ−5,5−ジメチルヘキシルグルコシドなどを
あげることができる。

本発明のβ−Ｄ−アルキルグルコシドの有効添加量は、
特に制約されることなく、その利用形態により適宜に選
択されるが、一般的には、アルコール溶液に対して、約
0.1〜30重量％程度の範囲がしばしば採用される。0.1重
量％より少ないとその効果が低下する傾向にあり、また
30重量％を越えるとβ−Ｄ−アルキルグルコシドの呈味
が強く出現する傾向があるので、上記範囲の使用が好ま
しい。

本発明で言うアルコール溶液とは、例えば、かまぼこ，
魚肉ハム・ソーセージなどの水産練製品や、中華麺，う
どん，そばなどの生麺類、あるいはアルミパック入りケ
ーキ等の菓子類などに、防腐あるいは風味添加を目的と
して使用するアルコールのことであり、更に詳しくは市
販されている95゜未変性エタノールの他、焼酎，ウイス
キー，ブランディー，ラム酒等の蒸留酒や、清酒，ぶど
う酒，果実酒，ビールなどの醸造酒などが挙げられる。

本発明のアルコール刺激臭緩和剤の利用形態あるいは、
アルコール刺激臭を緩和したアルコール刺激臭緩和剤の
製法は実に簡便であり、上述のアルコール類に適当量の
上記式（ａ）のβ−Ｄ−アルキルグルコシドを溶解させ
るだけでよい。

（作用）アルコールは通常、ごくわずかではあるが水分を含有し
た形で市販されている。また、飲食品を製造する際に
は、原料自身に水分が含まれているかあるいは、原料と
して水分が用いられる場合がほとんどである。

本発明は、アルコール分子と、水分子の熟成作用をβ−
Ｄ−アルキルグルコシドによって促進させるものであ
る。

本発明の実施態様を以下に実施例をあげてさらに詳細に
説明する。

（製造例）アルキルグルコシドの製造例グルコース2gに、95゜未変性エタノール100mlおよび硫
酸0.5mlを加え４時間還流した。この溶液を蒸留水300ml
で希釈し、炭酸バリウムで中和した後、濾過によって過
剰の炭酸バリウムを除去した。この濾液をAmberlite CG
−120（H⁺）カラム，続いてCG−4B（AcO^-）カラムにか
け、イオン性成分を吸着除去した。蒸発濃縮した後再び
蒸留水を加えて、今度はDowex 1（OH^-）カラム,QAE−Se
phadexカラムで処理し、蒸発濃縮を行い、シロップ状の
α，β−Ｄ−エチルグルコシドを得た。

β体は、このα，β混合体をアセチル化してシルカゲル
カラムにかけて分取し、脱アセチル化することによって
得られた。

（実施例および比較例）アルコールの刺激臭緩和効果の官能評価試験方法および
熟成効果の機器分析方法は下記の通りとする。

（１）アルコール刺激臭緩和効果の官能評価試験方法アルコール水溶液200gを用意し、それを二等分したあ
と、方にβ−Ｄ−アルキルグルコシドを加えて実施例と
し、他方を対照例とした。それぞれ別の200mlビーカー
に注ぎ入れた後、アルコール刺激臭が緩和されたかどう
かを５名の専門パネルによって５回繰り返して比較評価
した。

（２）熟成効果の機器分析評価試験方法エタノール水溶液の溶液構造を調べる方法としてNMR
（核磁気共鳴）を用いた方法有効であることが知られて
いる。［日本農芸化学会誌Vol.60 No.3 191〜197（198
6），日本化学会第50回春期年会講演予稿集p.9（198
5）］これらの報告を参考にして、アルコール濃度が低い場合
（20重量％程度以下）は¹⁷O（酸素原子）、アルコール
濃度が高い場合（40重量％程度以上）は¹H（水素原子）
のNMRを測定し、熟成前と熟成後のデータを比較した。

それぞれの測定は、日本電子製JNM GX 270 FT−NMR Spe
ctrometerを用いて行い、手順などは一般にNMRを測定す
る方法で、例えば日本農芸化学会誌Vol.60 No.3 191〜1
97（1986）に準じて行なった。

（評価方法）アルコール−水からなる溶液を基準として、本発明で言
うグルコシド誘導体等を配合した溶液を比較評価した。¹⁷ Oシグナルを用いた評価：各溶液の水分子について、O
H基のシグナルの半値幅を測定し、第１図のように狭く
なった場合に熟成効果があるとした。¹ Hシグナルを用いた評価：第２図のように、アルコー
ル、水分子のOH基シグナルが融合した場合熟成効果があ
るとした。

実施例1,比較例１ 95゜未変性エタノール20重量％，水80重量％のアルコー
ル水溶液300gを用意した。これは、アルコール刺激臭
が、強く感じられた。このアルコール水溶液を３等分
し、それぞれにα−Ｄ−エチルグルコシド５重量％、β
−Ｄ−エチルグルコシド５重量％を溶解し、比較例1,実
施例１とした。残りのアルコール水溶液には何も添加せ
ず、対照例１とした。対照例1,比較例1,実施例１につい
て、官能評価試験と¹⁷O−NMR（36.50MHz）による機器分
析評価試験を第１表に示した。

これによると、α体では効果は現われなかった。

実施例２ 95゜未変性エタノール10重量％，水90重量％のアルコー
ル水溶液200gを用意した。このアルコール水溶液を２等
分し、一方に１重量％のＤ−エチルグルコシド（α体70
％，β体30％）を溶解し（実施例２）、残りのアルコー
ル水溶液を対照例２とした。

実施例１と同様に評価した結果を第２表に示した。

この表から、α，β混合体でも、β体を含んでいる限り
効果があることがわかった。

実施例３ 95゜未変性エタノール10重量％，水90重量％のアルコー
ル水溶液200gを用意した。このアルコール水溶液を２等
分し、一方に３重量％のβ−Ｄ−オクチルグルコシドを
溶解し（実施例３）残りのアルコール水溶液を対照例３
とした。

実施例１と同様に評価した結果を第３表に示した。

この結果、炭素数８のアルキルグルコシドでも効果があ
ることがわかった。

比較例２ 95゜未変性エタノール20重量％，水80重量％のアルコー
ル水溶液200gを用意した。このアルコール水溶液を２等
分し、一方にβ−Ｄ−メチルグルコシド３重量％を溶解
し（比較例２）残りのアルコール水溶液を対照例４とし
た。

実施例１と同様に評価した結果を第４表に示した。

この結果、炭素数１のアルキルグルコシドの場合は効果
がないとわかった。

実施例４ 95゜未変性エタノール30重量％，水70重量％のアルコー
ル水溶液200gを用意した。このアルコール水溶液を２等
分し、一方にβ−Ｄ−エチルグルコシド３重量％を溶解
し（実施例４）残りのアルコール水溶液を対照例５とし
た。

これらのアルコール水溶液について、官能試験を行なっ
た結果を第５表に示した。

この結果、アルコール濃度が30重量％の場合でも効果が
あることがわかった。

実施例5,6 95゜未変性エタノール50重量％，水50重量％のアルコー
ル水溶液300gを用意した。このアルコール水溶液を３等
分し、それぞれにβ−Ｄ−エチルグルコシド1.3重量％
を溶解し（実施例5,6）、残りのアルコール水溶液を対
照例６とした。

これらのアルコール水溶液について、官能評価試験と¹H
−NMR（270MHz）による機器分析評価試験を行なった結
果を第６表に示した。

この結果、アルコール濃度が50重量％の場合でも効果が
あることがわかった。

実施例７〜９小麦粉100gに水31g,及びβ−Ｄ−エチルグルコシド0.5g
を含有するエタノール溶液5gを加えて混合後、充分に練
り、常法に従って生麺線を製造し、次いで袋詰めにし37
℃にて１週間保存した（実施例７）。

また、上述においてβ−Ｄ−エチルグルコシドの代わり
にβ−Ｄ−ブチルグルコシド（実施例８），β−Ｄ−ヘ
キシルグルコシド（実施例９）を用いた他は、実施例７
と同様に行なって生麺線を製造し、同じく保存した。

他方、上述のβ−Ｄ−アルキルグルコシドを含まないエ
タノール5gを添加して上記実施例と全く同様にして生麺
線を製造し、同じく37℃にて保存しこれを対照例７とし
た。

対照例７と、実施例7,8,9のアルコール刺激臭を比べた
官能評価試験の結果を、第７表に示した。

この結果、本発明のアルコール刺激臭緩和剤を使用した
生麺線は、対照例７と比べて、アルコール刺激臭が改善
が改善されていることがわかった。

対照例８通常の合成清酒製造技術により、次の組成を有する合成
清酒を製造し、対照例８とした。

アルコール（30重量％） 670ml 水飴（40重量％） 5.6g グルタミン酸ナトリウム 220mg コハク酸 1.1g 乳酸（75重量％） 0.33mg 酸性リン酸カリウム 66mg 酸性リン酸カルシウム 60mg コハク酸ナトリウム 220mg 塩化ナトリウム 160mg アラニン 100mg グリシン 110mg タートラジン 0.8mg カラメル微量上記組成に水を加え、全量を１リットルとした。

実施例10 対照例８に用いたアルコールに、Ｄ−エチルグルコピラ
ノシド10g（α体70％，β体30％）を加えた以外は、同
様に製造し、本発明による合成清酒を得、実施例10とし
た。

アルコール刺激臭を官能により評価した結果、実施例10
は、アルコール刺激臭がいちじるしく緩和されているこ
とが確認された。

（発明の効果）本発明のアルコール刺激臭緩和剤をアルコールに添加す
ることによって、アルコールの刺激臭が緩和され、優れ
た熟成感が賦与される。従って、直接蒸留酒，醸造酒，
その他のアルコール飲料に使用した場合は、従来のそれ
と比較して、アルコールの刺激臭が緩和され、コク味の
ある芳醇なアルコール飲料として飲用することができ
る。また、例えば、かまぼこ，魚肉ハム・ソーセージな
どの水産練製品や、中華麺，うどん，そば等の生麺類あ
るいは、アルミパック入りケーキ等の菓子類等に防腐あ
るいは風味添加の目的で使用するずアルコールに用いる
場合には、保存料としての効果はもちろんのこと、アル
コールの刺激臭の緩和された上記食品類を得ることがで
きる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、アルコール水溶液の¹⁷O−NMRを測定したもの
である。熟成前の水分子のOH基のシグナル熟成後の水分子のOH基のシグナル第２図は、アルコール水溶液の¹H−NMRを測定したもの
である。左図……熟成前のアルコール水溶液右図……熟成後のアルコール水溶液アルコール分子のOH基のシグナル水分子のOH基のシグナル二つのOH基の融合シグナル

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 7/00 Ｗ 7/46 Ｚ審査官松浦新司

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（ａ）（式中、Ｒは炭素数２〜８のアルキル基を示す）で表わ
されるβ−Ｄ−グルコピラノシド誘導体から成るアルコ
ール刺激臭緩和剤。
【請求項２】上記式（ａ）で表わされるβ−Ｄ−グルコ
ピラノシド誘導体とアルコールとから成る特許請求の範
囲第（１）項記載のアルコール刺激臭緩和剤。