JPH0725801A - 高濃度トリブロモフェノラート水溶液およびその調製方法 - Google Patents
高濃度トリブロモフェノラート水溶液およびその調製方法Info
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- JPH0725801A JPH0725801A JP17028593A JP17028593A JPH0725801A JP H0725801 A JPH0725801 A JP H0725801A JP 17028593 A JP17028593 A JP 17028593A JP 17028593 A JP17028593 A JP 17028593A JP H0725801 A JPH0725801 A JP H0725801A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 トリブロモフェノールとアルカリとからトリ
ブロモフェノラート水溶液を調製する際に非親水性溶剤
と還元剤を添加することを特徴とする高濃度トリブロモ
フェノラート水溶液の調製方法。 【効果】 本発明の調製方法によれば、安定な高濃度ト
リブロモフェノラート水溶液を容易に得ることができ
る。
ブロモフェノラート水溶液を調製する際に非親水性溶剤
と還元剤を添加することを特徴とする高濃度トリブロモ
フェノラート水溶液の調製方法。 【効果】 本発明の調製方法によれば、安定な高濃度ト
リブロモフェノラート水溶液を容易に得ることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高濃度トリブロモフェ
ノラート水溶液およびその調製方法に関する。
ノラート水溶液およびその調製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来、ト
リブロモフェノラート水溶液を調製するには、トリブロ
モフェノールを等モルもしくはそれ以上のアルカリ、例
えば苛性ソーダ等、で処理して水溶液としていた。
リブロモフェノラート水溶液を調製するには、トリブロ
モフェノールを等モルもしくはそれ以上のアルカリ、例
えば苛性ソーダ等、で処理して水溶液としていた。
【０００３】しかしながら、公知の方法で調製したトリ
ブロモフェノラート水溶液は、調製中にトリブロモフェ
ノールが酸化重合を起こして赤褐色のポリマーが生成す
ることや、トリブロモフェノラートの水に対する溶解度
から、その濃度は４８重量％以下であった。このような
トリブロモフェノラート水溶液を用いて他の化合物と反
応させると、目的とする反応生成物にポリマーが混入し
たり、反応器の単位容量当たりの製品の生産量が低いと
いう問題があった。
ブロモフェノラート水溶液は、調製中にトリブロモフェ
ノールが酸化重合を起こして赤褐色のポリマーが生成す
ることや、トリブロモフェノラートの水に対する溶解度
から、その濃度は４８重量％以下であった。このような
トリブロモフェノラート水溶液を用いて他の化合物と反
応させると、目的とする反応生成物にポリマーが混入し
たり、反応器の単位容量当たりの製品の生産量が低いと
いう問題があった。
【０００４】本発明の課題は、赤褐色のポリマーが容易
に生成しない安定な高濃度トリブロモフェノラート水溶
液およびその調製方法を提供する処にある。
に生成しない安定な高濃度トリブロモフェノラート水溶
液およびその調製方法を提供する処にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の高濃度トリブロ
モフェノラート水溶液は、非親水性溶剤と還元剤を混合
したことを特徴とする。
モフェノラート水溶液は、非親水性溶剤と還元剤を混合
したことを特徴とする。
【０００６】また、本発明の高濃度トリブロモフェノラ
ート水溶液の調製方法は、トリブロモフェノールとアル
カリとからトリブロモフェノラート水溶液を調製する際
に非親水性溶剤と還元剤を添加することを特徴とする。
ート水溶液の調製方法は、トリブロモフェノールとアル
カリとからトリブロモフェノラート水溶液を調製する際
に非親水性溶剤と還元剤を添加することを特徴とする。
【０００７】本発明において、高濃度トリブロモフェノ
ラート水溶液とは、５０％（重量％、以下同様）以上の
濃度のトリブロモフェノラート水溶液のことをいう。
ラート水溶液とは、５０％（重量％、以下同様）以上の
濃度のトリブロモフェノラート水溶液のことをいう。
【０００８】（１）トリブロモフェノラートの調製 トリブロモフェノラートの調製は、あらかじめ水に水酸
化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリと還元剤を
溶解し、冷却した水溶液に非親水性溶剤を添加し、そこ
へトリブロモフェノールを添加し、加熱するかまたは室
温で完全に溶解させて行なう。非親水性溶剤を添加する
ことにより、５０％以上の高濃度のトリブロモフェノラ
ート水溶液を調製することができる。また、非親水性溶
剤を添加することにより、トリブロモフェノールの酸化
重合が抑制される。
化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリと還元剤を
溶解し、冷却した水溶液に非親水性溶剤を添加し、そこ
へトリブロモフェノールを添加し、加熱するかまたは室
温で完全に溶解させて行なう。非親水性溶剤を添加する
ことにより、５０％以上の高濃度のトリブロモフェノラ
ート水溶液を調製することができる。また、非親水性溶
剤を添加することにより、トリブロモフェノールの酸化
重合が抑制される。
【０００９】本発明において、トリブロモフェノラート
水溶液の濃度とは、水溶液中のトリブロモフェノラート
をトリブロモフェノールに換算して求めた値である。具
体的には、下式のように、水に対するトリブロモフェノ
ールの濃度として求められる。
水溶液の濃度とは、水溶液中のトリブロモフェノラート
をトリブロモフェノールに換算して求めた値である。具
体的には、下式のように、水に対するトリブロモフェノ
ールの濃度として求められる。
【数１】
【００１０】操作性においては、あらかじめ非親水性溶
剤を添加しておくと、容易にトリブロモフェノラートを
調製できる。さらに、トリブロモフェノラート調製後の
トリブロモフェノラート水溶液は比重が重く、水層と非
親水性溶剤層に容易に分離し、トリブロモフェノラート
は非親水性溶剤に溶解しないため、分離した非親水性溶
剤を抜き取り、新たにトリブロモフェノールを添加して
溶解すると、反応器の容量に対して一度に多量のトリブ
ロモフェノラートを調製できる。抜き取った非親水性溶
剤は再度使用できる。生産性においても、反応器の容量
に対して一度に多量のトリブロモフェノラートを調製で
きるため、一回の製造による生産量を高めることができ
る。
剤を添加しておくと、容易にトリブロモフェノラートを
調製できる。さらに、トリブロモフェノラート調製後の
トリブロモフェノラート水溶液は比重が重く、水層と非
親水性溶剤層に容易に分離し、トリブロモフェノラート
は非親水性溶剤に溶解しないため、分離した非親水性溶
剤を抜き取り、新たにトリブロモフェノールを添加して
溶解すると、反応器の容量に対して一度に多量のトリブ
ロモフェノラートを調製できる。抜き取った非親水性溶
剤は再度使用できる。生産性においても、反応器の容量
に対して一度に多量のトリブロモフェノラートを調製で
きるため、一回の製造による生産量を高めることができ
る。
【００１１】本発明のトリブロモフェノラート水溶液の
濃度には特に上限はないが、他の化合物との反応に使用
することを考慮すると、上限を８０％とするのが好まし
い。より好ましい濃度範囲は６０〜８０％である。
濃度には特に上限はないが、他の化合物との反応に使用
することを考慮すると、上限を８０％とするのが好まし
い。より好ましい濃度範囲は６０〜８０％である。
【００１２】（２）非親水性溶剤 本発明に使用される非親水性溶剤としては、例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチ
レン、パークロロエチレン、テトラクロロエチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の飽和炭化水素類、
クロロベンゼン等のハロゲン置換芳香族炭化水素類が挙
げられる。好ましくは、クロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素類である。非親水性溶剤は２種以
上併用しても差し支えない。
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチ
レン、パークロロエチレン、テトラクロロエチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の飽和炭化水素類、
クロロベンゼン等のハロゲン置換芳香族炭化水素類が挙
げられる。好ましくは、クロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素類である。非親水性溶剤は２種以
上併用しても差し支えない。
【００１３】非親水性溶剤はトリブロモフェノラート調
製後に反応器上部より抜き取ることができるため、その
添加量は特に限定されないが、トリブロモフェノールに
対して０．１〜１．０倍重量であるのが好ましい。０．
１倍重量未満であると、トリブロモフェノラートの調製
が困難である。
製後に反応器上部より抜き取ることができるため、その
添加量は特に限定されないが、トリブロモフェノールに
対して０．１〜１．０倍重量であるのが好ましい。０．
１倍重量未満であると、トリブロモフェノラートの調製
が困難である。
【００１４】トリブロモフェノラート水溶液調製後にお
ける、非親水性溶剤層とトリブロモフェノラート水溶液
層との重量比は、１：５〜１：２であるのが好ましい。
ける、非親水性溶剤層とトリブロモフェノラート水溶液
層との重量比は、１：５〜１：２であるのが好ましい。
【００１５】（３）還元剤 本発明において、還元剤は、トリブロモフェノールの酸
化重合を抑制する働きをする。非親水性溶剤と併用する
ことにより、トリブロモフェノールの酸化重合を抑制す
る効果は著しく高まる。
化重合を抑制する働きをする。非親水性溶剤と併用する
ことにより、トリブロモフェノールの酸化重合を抑制す
る効果は著しく高まる。
【００１６】使用される還元剤としては、例えば、フェ
ノール、ブロモフェノール、ジブロモフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）
等のフェノール類、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸カリウ
ム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等の亜硫
酸塩、硫化ナトリウム、硫化アンモニウム、硫化カリウ
ム等の硫化物が挙げられる。還元剤の添加量は、トリブ
ロモフェノール１００重量部に対して０．０１〜１．０
重量部である。添加量が０．０１重量部未満だと、トリ
ブロモフェノラート水溶液の安定時間が短く、赤褐色の
ポリマーが生成する。また、１．０重量部を超えると、
還元剤の水に対する溶解性が劣り、効果の差は見られな
い。
ノール、ブロモフェノール、ジブロモフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）
等のフェノール類、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸カリウ
ム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等の亜硫
酸塩、硫化ナトリウム、硫化アンモニウム、硫化カリウ
ム等の硫化物が挙げられる。還元剤の添加量は、トリブ
ロモフェノール１００重量部に対して０．０１〜１．０
重量部である。添加量が０．０１重量部未満だと、トリ
ブロモフェノラート水溶液の安定時間が短く、赤褐色の
ポリマーが生成する。また、１．０重量部を超えると、
還元剤の水に対する溶解性が劣り、効果の差は見られな
い。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ 撹拌機、冷却コンデンサー、温度計を有する３００ｍｌ
容量の反応器に、表１に示す量の水、水酸化ナトリウム
６．１ｇ（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５
ｇを加えて溶解し、冷却した。そこへ表１に示す非親水
性溶剤２５ｇを加えた後、２，４，６−トリブロモフェ
ノール５０ｇ（０．１５モル）を加えて溶解させた。溶
解後に、１０℃以下に冷却した。
容量の反応器に、表１に示す量の水、水酸化ナトリウム
６．１ｇ（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５
ｇを加えて溶解し、冷却した。そこへ表１に示す非親水
性溶剤２５ｇを加えた後、２，４，６−トリブロモフェ
ノール５０ｇ（０．１５モル）を加えて溶解させた。溶
解後に、１０℃以下に冷却した。
【００１９】溶解状態を目視した結果を表１に示す。
【００２０】ＴＢＰ（２，４，６−トリブロモフェノー
ル）の濃度は、下式により求めた。
ル）の濃度は、下式により求めた。
【数２】
【００２１】比較例１ 撹拌機、冷却コンデンサー、温度計を有する３００ｍｌ
容量の反応器に、表１に示す量の水、水酸化ナトリウム
６．１ｇ（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５
ｇを加えて溶解し、冷却した。そこへ２，４，６−トリ
ブロモフェノール５０ｇ（０．１５モル）を加えて溶解
させた。溶解後に、１０℃以下に冷却した。
容量の反応器に、表１に示す量の水、水酸化ナトリウム
６．１ｇ（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５
ｇを加えて溶解し、冷却した。そこへ２，４，６−トリ
ブロモフェノール５０ｇ（０．１５モル）を加えて溶解
させた。溶解後に、１０℃以下に冷却した。
【００２２】溶解状態を目視した結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例２ 撹拌機、冷却コンデンサー、温度計を有する３００ｍｌ
容量の反応器に、表２に示す量の水、水酸化ナトリウム
６．１ｇ（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５
ｇを加えて溶解し、冷却した。そこへ塩化メチレン２５
ｇを加えた後、２，４，６−トリブロモフェノール５０
ｇ（０．１５モル）を加えて溶解させた。溶解後に、１
０℃以下に冷却し、水層部分の容量を測定した。その結
果を表２に示す。
容量の反応器に、表２に示す量の水、水酸化ナトリウム
６．１ｇ（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５
ｇを加えて溶解し、冷却した。そこへ塩化メチレン２５
ｇを加えた後、２，４，６−トリブロモフェノール５０
ｇ（０．１５モル）を加えて溶解させた。溶解後に、１
０℃以下に冷却し、水層部分の容量を測定した。その結
果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例３ 撹拌機、冷却コンデンサー、温度計を有する３００ｍｌ
容量の反応器に、水２７ｇ、水酸化ナトリウム６．１ｇ
（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５ｇを加え
て溶解し、冷却した。そこへ塩化メチレン２５ｇを加え
た後、２，４，６−トリブロモフェノール５０ｇ（０．
１５モル）を加えて溶解させた（ＴＢＰ濃度６５％）。
溶解後、撹拌を停止し、５時間後、１０時間後、４８時
間後、７２時間後および１２０時間後に、赤褐色の不溶
解物が生成しているかどうかを目視にて判定した。
容量の反応器に、水２７ｇ、水酸化ナトリウム６．１ｇ
（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５ｇを加え
て溶解し、冷却した。そこへ塩化メチレン２５ｇを加え
た後、２，４，６−トリブロモフェノール５０ｇ（０．
１５モル）を加えて溶解させた（ＴＢＰ濃度６５％）。
溶解後、撹拌を停止し、５時間後、１０時間後、４８時
間後、７２時間後および１２０時間後に、赤褐色の不溶
解物が生成しているかどうかを目視にて判定した。
【００２７】結果を表３に示す。
【００２８】比較例２ 撹拌機、冷却コンデンサー、温度計を有する３００ｍｌ
容量の反応器に、水２７ｇ、水酸化ナトリウム６．１ｇ
（０．１５モル）を加えて溶解し、冷却した。そこへ塩
化メチレン２５ｇを加えた後、２，４，６−トリブロモ
フェノール５０ｇ（０．１５モル）を加えて溶解させた
（ＴＢＰ濃度６５％）。溶解後、撹拌を停止し、５時間
後、１０時間後、４８時間後、７２時間後および１２０
時間後に、赤褐色の不溶解物が生成しているかどうかを
目視にて判定した。
容量の反応器に、水２７ｇ、水酸化ナトリウム６．１ｇ
（０．１５モル）を加えて溶解し、冷却した。そこへ塩
化メチレン２５ｇを加えた後、２，４，６−トリブロモ
フェノール５０ｇ（０．１５モル）を加えて溶解させた
（ＴＢＰ濃度６５％）。溶解後、撹拌を停止し、５時間
後、１０時間後、４８時間後、７２時間後および１２０
時間後に、赤褐色の不溶解物が生成しているかどうかを
目視にて判定した。
【００２９】結果を表３に示す。
【００３０】比較例３ 撹拌機、冷却コンデンサー、温度計を有する３００ｍｌ
容量の反応器に、水６５ｇ、水酸化ナトリウム６．１ｇ
（０．１５モル）を加えて溶解し、冷却した。そこへ
２，４，６−トリブロモフェノール５０ｇ（０．１５モ
ル）を加えて溶解させた（ＴＢＰ濃度４３％）。溶解
後、撹拌を停止し、５時間後、１０時間後、４８時間
後、７２時間後および１２０時間後に、赤褐色の不溶解
物が生成しているかどうかを目視にて判定した。
容量の反応器に、水６５ｇ、水酸化ナトリウム６．１ｇ
（０．１５モル）を加えて溶解し、冷却した。そこへ
２，４，６−トリブロモフェノール５０ｇ（０．１５モ
ル）を加えて溶解させた（ＴＢＰ濃度４３％）。溶解
後、撹拌を停止し、５時間後、１０時間後、４８時間
後、７２時間後および１２０時間後に、赤褐色の不溶解
物が生成しているかどうかを目視にて判定した。
【００３１】結果を表３に示す。
【００３２】比較例４ 撹拌機、冷却コンデンサー、温度計を有する３００ｍｌ
容量の反応器に、水６５ｇ、水酸化ナトリウム６．１ｇ
（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５ｇを加え
て溶解し、冷却した。そこへ２，４，６−トリブロモフ
ェノール５０ｇ（０．１５モル）を加えて溶解させた
（ＴＢＰ濃度４３％）。溶解後、撹拌を停止し、５時間
後、１０時間後、４８時間後、７２時間後および１２０
時間後に、赤褐色の不溶解物が生成しているかどうかを
目視にて判定した。
容量の反応器に、水６５ｇ、水酸化ナトリウム６．１ｇ
（０．１５モル）、亜硫酸ナトリウム０．０５ｇを加え
て溶解し、冷却した。そこへ２，４，６−トリブロモフ
ェノール５０ｇ（０．１５モル）を加えて溶解させた
（ＴＢＰ濃度４３％）。溶解後、撹拌を停止し、５時間
後、１０時間後、４８時間後、７２時間後および１２０
時間後に、赤褐色の不溶解物が生成しているかどうかを
目視にて判定した。
【００３３】結果を表３に示す。
【００３４】
【表３】
【００３５】
【発明の効果】本発明の高濃度トリブロモフェノラート
水溶液は、安定性が高く、種々の反応に応用できる。
水溶液は、安定性が高く、種々の反応に応用できる。
【００３６】また、本発明の調製方法によれば、安定な
高濃度トリブロモフェノラート水溶液を容易に得ること
ができる。
高濃度トリブロモフェノラート水溶液を容易に得ること
ができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 非親水性溶剤と還元剤を混合したことを
特徴とする高濃度トリブロモフェノラート水溶液。 - 【請求項２】 トリブロモフェノールとアルカリとから
トリブロモフェノラート水溶液を調製する際に非親水性
溶剤と還元剤を添加することを特徴とする高濃度トリブ
ロモフェノラート水溶液の調製方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5170285A JP2678339B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | 高濃度トリブロモフェノラート水溶液およびその調製方法 |
| US08/264,385 US5498714A (en) | 1993-07-08 | 1994-06-23 | Process for production of tris(tribromophenoxy)-s-triazine |
| IL11015494A IL110154A (en) | 1993-07-08 | 1994-06-28 | Process for the production of tris(tribromophenoxy)-s-triazine and a tribromophenolate solution for use therein |
| DE69428557T DE69428557T2 (de) | 1993-07-08 | 1994-06-28 | Verfahren zur Herstellung von Tris(tribromphenoxy)-s-triazin |
| EP94110024A EP0634407B1 (en) | 1993-07-08 | 1994-06-28 | Process for production of tris(tribromophenoxy)-s-triazine |
| US08/579,496 US5696302A (en) | 1993-07-08 | 1995-12-27 | Highly concentrated aqueous tribromophenolate solution and a method for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5170285A JP2678339B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | 高濃度トリブロモフェノラート水溶液およびその調製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725801A true JPH0725801A (ja) | 1995-01-27 |
| JP2678339B2 JP2678339B2 (ja) | 1997-11-17 |
Family
ID=15902118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5170285A Expired - Lifetime JP2678339B2 (ja) | 1993-07-08 | 1993-07-09 | 高濃度トリブロモフェノラート水溶液およびその調製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2678339B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5444625A (en) * | 1977-09-16 | 1979-04-09 | Asahi Glass Co Ltd | Production of tribromophenol |
| JPS62238226A (ja) * | 1986-04-09 | 1987-10-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | フロロフェノール類の熱分解防止法 |
-
1993
- 1993-07-09 JP JP5170285A patent/JP2678339B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5444625A (en) * | 1977-09-16 | 1979-04-09 | Asahi Glass Co Ltd | Production of tribromophenol |
| JPS62238226A (ja) * | 1986-04-09 | 1987-10-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | フロロフェノール類の熱分解防止法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2678339B2 (ja) | 1997-11-17 |
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