JPH07258403A - ポリエーテルの精製方法 - Google Patents
ポリエーテルの精製方法Info
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- JPH07258403A JPH07258403A JP7996594A JP7996594A JPH07258403A JP H07258403 A JPH07258403 A JP H07258403A JP 7996594 A JP7996594 A JP 7996594A JP 7996594 A JP7996594 A JP 7996594A JP H07258403 A JPH07258403 A JP H07258403A
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 塩基性触媒の存在下、活性水素化合物にアル
キレンオキシドを付加重合して得られる粗ポリエ−テル
に吸着剤および水を添加し塩基性触媒を吸着処理するに
際し、吸着剤としてナトリウム含量が0.5重量%以下
のケイ酸マグネシウムを使用することを特徴とするポリ
エ−テルの精製方法。 【効果】 本発明の方法は、従来法より、吸着時間が大
幅に減少し、また使用するケイ酸マグネシウム量を大幅
に減少することができる。
キレンオキシドを付加重合して得られる粗ポリエ−テル
に吸着剤および水を添加し塩基性触媒を吸着処理するに
際し、吸着剤としてナトリウム含量が0.5重量%以下
のケイ酸マグネシウムを使用することを特徴とするポリ
エ−テルの精製方法。 【効果】 本発明の方法は、従来法より、吸着時間が大
幅に減少し、また使用するケイ酸マグネシウム量を大幅
に減少することができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は塩基性触媒の存在下に製
造されたポリエーテルから塩基性触媒を効率的に除去す
る方法に関するものである。
造されたポリエーテルから塩基性触媒を効率的に除去す
る方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】ポリエーテルはポリウレタン発泡体、樹
脂、界面活性剤または化粧品材料等の原料として多量に
用いられているが、これらの原料として用いるために
は、ポリエーテル中の塩基性触媒を10ppm以下に減
らすことが必要である。従来、ポリエーテルから塩基性
触媒を除去する方法としては、酸性物質で塩基性触媒を
中和、ついで生成した中和塩を濾過して除去する方法
(特公昭38−207442号公報等)、固体吸着剤
(例えばケイ酸マグネシウム)に塩基性触媒を吸着濾過
する方法(特公昭52−10018号公報等)が提案さ
れている。現在は、固体吸着剤を使用する方法が一般的
である。
脂、界面活性剤または化粧品材料等の原料として多量に
用いられているが、これらの原料として用いるために
は、ポリエーテル中の塩基性触媒を10ppm以下に減
らすことが必要である。従来、ポリエーテルから塩基性
触媒を除去する方法としては、酸性物質で塩基性触媒を
中和、ついで生成した中和塩を濾過して除去する方法
(特公昭38−207442号公報等)、固体吸着剤
(例えばケイ酸マグネシウム)に塩基性触媒を吸着濾過
する方法(特公昭52−10018号公報等)が提案さ
れている。現在は、固体吸着剤を使用する方法が一般的
である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】ポリエーテルの製造設
備の大型化に伴い、ポリエーテルからの塩基性触媒除去
の効率化が要望されている。従来の吸着剤として使用さ
れているケイ酸マグネシウムはナトリウム含量が1〜1
0重量%であり、多量のナトリウムが含まれている。そ
のため塩基性触媒の吸着剤としての吸着能力が理論吸着
能力に比べ、著しく低下しており、塩基性触媒を10P
PM以下に減らすためには多量のケイ酸マグネシウムを
必要とし、その結果としてポリエ−テルの収率低下およ
び濾過残滓の増大に伴う処理費用の増加等の問題があっ
た。また、多量のナトリウムが含まれていると、水とケ
イ酸マグネシウムを混合してから粗ポリエ−テルに混合
すると、ナトリウムが水に溶出し吸着時間が長くなると
いう問題もあった。
備の大型化に伴い、ポリエーテルからの塩基性触媒除去
の効率化が要望されている。従来の吸着剤として使用さ
れているケイ酸マグネシウムはナトリウム含量が1〜1
0重量%であり、多量のナトリウムが含まれている。そ
のため塩基性触媒の吸着剤としての吸着能力が理論吸着
能力に比べ、著しく低下しており、塩基性触媒を10P
PM以下に減らすためには多量のケイ酸マグネシウムを
必要とし、その結果としてポリエ−テルの収率低下およ
び濾過残滓の増大に伴う処理費用の増加等の問題があっ
た。また、多量のナトリウムが含まれていると、水とケ
イ酸マグネシウムを混合してから粗ポリエ−テルに混合
すると、ナトリウムが水に溶出し吸着時間が長くなると
いう問題もあった。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポリエー
テルから塩基性触媒の効率的除去方法を鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち本発明は塩基性触媒
(A)の存在下、活性水素化合物(B)にアルキレンオ
キシド(C)を付加重合して得られる粗ポリエ−テルに
吸着剤および水を添加し塩基性触媒を吸着処理するに際
し、吸着剤としてナトリウム含量が0.5重量%以下の
ケイ酸マグネシウムを使用することを特徴とするポリエ
−テルの精製方法である。
テルから塩基性触媒の効率的除去方法を鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち本発明は塩基性触媒
(A)の存在下、活性水素化合物(B)にアルキレンオ
キシド(C)を付加重合して得られる粗ポリエ−テルに
吸着剤および水を添加し塩基性触媒を吸着処理するに際
し、吸着剤としてナトリウム含量が0.5重量%以下の
ケイ酸マグネシウムを使用することを特徴とするポリエ
−テルの精製方法である。
【0005】本発明において使用する塩基性触媒(A)
としては、アルカリ金属水酸化物(苛性カリ、苛性ソー
ダなど)、アルカリ金属アルコラート(カリウムメチラ
ート、ナトリウムメチラートなど)、アルカリ金属単体
(金属カリウム、金属ナトリウムなど)、およびこれら
2種類以上の混合物が挙げられる。これらのうち好まし
いものは、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属ア
ルコラートである。
としては、アルカリ金属水酸化物(苛性カリ、苛性ソー
ダなど)、アルカリ金属アルコラート(カリウムメチラ
ート、ナトリウムメチラートなど)、アルカリ金属単体
(金属カリウム、金属ナトリウムなど)、およびこれら
2種類以上の混合物が挙げられる。これらのうち好まし
いものは、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属ア
ルコラートである。
【0006】粗ポリエーテルとしては、少なくとも1個
以上の活性水素基を有する化合物に塩基性触媒の存在下
にアルキレンオキシドを付加重合させて得られるもの
で、本発明の方法において使用する化合物(B)として
は、一価アルコール(メタノール、ブタノール、ラウリ
ルアルコール、アリールアルコールなど)、多価アルコ
ール(2〜8価の多価アルコールたとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエル
スリトール、ソルビトールおよびしょ糖)アミン化合物
(ポリアミンたとえばエチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミンおよびトルエンジアミン
など)、多価フェノール(ビスフェノール類など)、な
どが挙げられる。これらのうち好ましいものは多価アル
コールであり、特に好ましいものはプロピレングリコ−
ルおよびグリセリンである。
以上の活性水素基を有する化合物に塩基性触媒の存在下
にアルキレンオキシドを付加重合させて得られるもの
で、本発明の方法において使用する化合物(B)として
は、一価アルコール(メタノール、ブタノール、ラウリ
ルアルコール、アリールアルコールなど)、多価アルコ
ール(2〜8価の多価アルコールたとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエル
スリトール、ソルビトールおよびしょ糖)アミン化合物
(ポリアミンたとえばエチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミンおよびトルエンジアミン
など)、多価フェノール(ビスフェノール類など)、な
どが挙げられる。これらのうち好ましいものは多価アル
コールであり、特に好ましいものはプロピレングリコ−
ルおよびグリセリンである。
【0007】本発明において使用するアルキレンオキシ
ド(C)としては、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド、およびスチレンオキシド等が
挙げられる。これらのうち好ましいものはプロピレンオ
キシドである。
ド(C)としては、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド、およびスチレンオキシド等が
挙げられる。これらのうち好ましいものはプロピレンオ
キシドである。
【0008】塩基性触媒(A)の存在下、活性水素化合
物(B)にアルキレンオキシド(C)を付加重合して得
られる粗ポリエーテルは、通常塩基性物質をポリエーテ
ルの重量に対して0.001〜1重量%含有する液体で
ある。
物(B)にアルキレンオキシド(C)を付加重合して得
られる粗ポリエーテルは、通常塩基性物質をポリエーテ
ルの重量に対して0.001〜1重量%含有する液体で
ある。
【0009】本発明において使用される吸着助剤はナト
リウム含量が0.5重量%以下のケイ酸マグネシウムで
ある。好ましくはナトリウム含量が0.3重量%以下で
ある。ナトリウム含量0.5重量%を超えると吸着能力
が低下し吸着時間が長くかかったり、吸着剤が多量に必
要になる。
リウム含量が0.5重量%以下のケイ酸マグネシウムで
ある。好ましくはナトリウム含量が0.3重量%以下で
ある。ナトリウム含量0.5重量%を超えると吸着能力
が低下し吸着時間が長くかかったり、吸着剤が多量に必
要になる。
【0010】本発明の精製処理方法としては、粗ポリエ
−テルに水とケイ酸マグネシウムを添加混合して行うこ
とができる。その添加方法としては、水とケイ酸マグ
ネシウムを混合してからスラリ−状態にて粗ポリエ−テ
ルに添加する方法 水を添加混合した後ケイ酸マグネ
シウム添加混合する方法 ケイ酸マグネシウムを添加
混合した後水を添加混合する方法があげられる。好まし
くは、これらのうち粉体を直接仕込む必要がないため、
酸素濃度を低く抑えられることが容易であり酸化劣化が
抑えられるという点からの方法である。
−テルに水とケイ酸マグネシウムを添加混合して行うこ
とができる。その添加方法としては、水とケイ酸マグ
ネシウムを混合してからスラリ−状態にて粗ポリエ−テ
ルに添加する方法 水を添加混合した後ケイ酸マグネ
シウム添加混合する方法 ケイ酸マグネシウムを添加
混合した後水を添加混合する方法があげられる。好まし
くは、これらのうち粉体を直接仕込む必要がないため、
酸素濃度を低く抑えられることが容易であり酸化劣化が
抑えられるという点からの方法である。
【0011】水の添加量は粗ポリエーテルに対し通常
0.05〜5.0重量%であり、好ましくは0.1〜
3.0重量%である。0.05重量%未満ではポリエ−
テルのアルコラ−トを充分加水分解できず、吸着能力が
低下したり、吸着時間が大幅に増加する。5.0重量%
以上では、水がポリエ−テル中に溶解できず2層分離し
吸着能力が低下したり、吸着時間が大幅に増加する。
0.05〜5.0重量%であり、好ましくは0.1〜
3.0重量%である。0.05重量%未満ではポリエ−
テルのアルコラ−トを充分加水分解できず、吸着能力が
低下したり、吸着時間が大幅に増加する。5.0重量%
以上では、水がポリエ−テル中に溶解できず2層分離し
吸着能力が低下したり、吸着時間が大幅に増加する。
【0012】処理温度は通常60〜200℃、好ましく
は、80〜150℃である。60℃未満では、吸着速度
が遅く吸着時間が大幅に増加し、200℃を超えるとポ
リエ−テルの分解等の悪影響がある。混合時間は、通常
の攪拌を行った場合、5〜120分であり、好ましくは
10〜40分である。
は、80〜150℃である。60℃未満では、吸着速度
が遅く吸着時間が大幅に増加し、200℃を超えるとポ
リエ−テルの分解等の悪影響がある。混合時間は、通常
の攪拌を行った場合、5〜120分であり、好ましくは
10〜40分である。
【0013】本発明の方法は、酸素不存在下で行うこと
が好ましく、具体的には気相の酸素濃度1000ppm
以下、好ましくは500ppm以下で行い、1000p
pmを超えるとポリエ−テルが酸化され着色される。
が好ましく、具体的には気相の酸素濃度1000ppm
以下、好ましくは500ppm以下で行い、1000p
pmを超えるとポリエ−テルが酸化され着色される。
【0014】なお、本吸着処理後脱水を実施すれば、高
純度のポリエ−テルを得ることができた。
純度のポリエ−テルを得ることができた。
【0015】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実
施例中の部は重量部である。
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、実
施例中の部は重量部である。
【0016】製造例1 オートクレーブにグリセリン92部、苛性カリ12部を
仕込み、窒素置換後120℃にて60分真空脱水した。
ついで、100〜150℃でプロピレンオキシド3,0
50部を約3時間で圧入し、揮発分0.1%以下となる
まで同温度で反応を続け、液状粗ポリエーテル(以下粗
ポリエーテルAと称す)を得た。粗ポリエーテルAの苛
性カリ濃度は、3,620ppmであった。
仕込み、窒素置換後120℃にて60分真空脱水した。
ついで、100〜150℃でプロピレンオキシド3,0
50部を約3時間で圧入し、揮発分0.1%以下となる
まで同温度で反応を続け、液状粗ポリエーテル(以下粗
ポリエーテルAと称す)を得た。粗ポリエーテルAの苛
性カリ濃度は、3,620ppmであった。
【0017】実施例1 粗ポリエーテルA1,000部を1.5リットルのオー
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水を加え、その後ケ
イ酸マグネシウム(ナトリウム含量0.2重量%)を1
0部加え、再度窒素置換により気相部の酸素濃度を45
0ppmにし、90℃にて60分、攪拌速度300rp
mで攪拌した。次いで、ガラスフィルタ−(GF−7
5:東洋濾紙製)を用い、窒素下で濾過をおこなった。
濾液は無色透明な外観を呈し、残留塩基濃度は1.1p
pmであった。
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水を加え、その後ケ
イ酸マグネシウム(ナトリウム含量0.2重量%)を1
0部加え、再度窒素置換により気相部の酸素濃度を45
0ppmにし、90℃にて60分、攪拌速度300rp
mで攪拌した。次いで、ガラスフィルタ−(GF−7
5:東洋濾紙製)を用い、窒素下で濾過をおこなった。
濾液は無色透明な外観を呈し、残留塩基濃度は1.1p
pmであった。
【0018】実施例2 粗ポリエーテルA1,000部を1.5リットルのオー
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水とケイ酸マグネシ
ウム(ナトリウム含量0.2重量%)を10部を別の容
器にて混合脱酸素し、次いでオ−トクレ−ブに加え、気
相部の酸素濃度を測定し450ppmを確認し90℃に
て60分、攪拌速度300rpmで攪拌した。次いで、
ガラスフィルタ−(GF−75:東洋濾紙製)を用い、
窒素下で濾過をおこなった。濾液は無色透明な外観を呈
し、残留塩基濃度は1.2ppmであった。
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水とケイ酸マグネシ
ウム(ナトリウム含量0.2重量%)を10部を別の容
器にて混合脱酸素し、次いでオ−トクレ−ブに加え、気
相部の酸素濃度を測定し450ppmを確認し90℃に
て60分、攪拌速度300rpmで攪拌した。次いで、
ガラスフィルタ−(GF−75:東洋濾紙製)を用い、
窒素下で濾過をおこなった。濾液は無色透明な外観を呈
し、残留塩基濃度は1.2ppmであった。
【0019】比較例1 粗ポリエーテルA1,000部を1.5リットルのオー
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水を加えその後ケイ
酸マグネシウムを(ナトリウム含量3重量%)を10部
加え、窒素置換により気相部の酸素濃度を450ppm
にし、90℃にて60分、攪拌速度300rpmで攪拌
した。次いで、ガラスフィルタ−(GF−75:東洋濾
紙製)を用い窒素下で濾過をおこなった。濾液は、無色
透明な外観を呈し、残留触媒濃度は、60ppmであっ
た。
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水を加えその後ケイ
酸マグネシウムを(ナトリウム含量3重量%)を10部
加え、窒素置換により気相部の酸素濃度を450ppm
にし、90℃にて60分、攪拌速度300rpmで攪拌
した。次いで、ガラスフィルタ−(GF−75:東洋濾
紙製)を用い窒素下で濾過をおこなった。濾液は、無色
透明な外観を呈し、残留触媒濃度は、60ppmであっ
た。
【0020】比較例2 粗ポリエーテルA1,000部を1.5リットルのオー
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水を加えその後ケイ
酸マグネシウムを(ナトリウム含量3重量%)を10部
加え、窒素置換により気相部の酸素濃度を450ppm
にし、90℃にて240分、攪拌速度300rpmで攪
拌した。次いで、ガラスフィルタ−(GF−75:東洋
濾紙製)を用い窒素下で濾過をおこなった。濾液は、無
色透明な外観を呈し、残留触媒濃度は、6ppmであっ
た。
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水を加えその後ケイ
酸マグネシウムを(ナトリウム含量3重量%)を10部
加え、窒素置換により気相部の酸素濃度を450ppm
にし、90℃にて240分、攪拌速度300rpmで攪
拌した。次いで、ガラスフィルタ−(GF−75:東洋
濾紙製)を用い窒素下で濾過をおこなった。濾液は、無
色透明な外観を呈し、残留触媒濃度は、6ppmであっ
た。
【0021】比較例3 粗ポリエーテルA1,000部を1.5リットルのオー
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水を加えその後ケイ
酸マグネシウムを(ナトリウム含量3重量%)を15部
加え、窒素置換により気相部の酸素濃度を450ppm
にし、90℃にて60分、攪拌速度300rpmで攪拌
した。次いで、ガラスフィルタ−(GF−75:東洋濾
紙製)を用い窒素下で濾過をおこなった。濾液は、無色
透明な外観を呈し、残留触媒濃度は、4ppmであっ
た。
トクレーブに入れ、窒素置換により気相の酸素濃度45
0ppmとし、30部のイオン交換水を加えその後ケイ
酸マグネシウムを(ナトリウム含量3重量%)を15部
加え、窒素置換により気相部の酸素濃度を450ppm
にし、90℃にて60分、攪拌速度300rpmで攪拌
した。次いで、ガラスフィルタ−(GF−75:東洋濾
紙製)を用い窒素下で濾過をおこなった。濾液は、無色
透明な外観を呈し、残留触媒濃度は、4ppmであっ
た。
【0022】
【発明の効果】本発明の、ナトリウム含量の少ないケイ
酸マグネシウムを吸着剤として使用する精製方法は従来
のものと比較して、吸着時間が大幅に減少する。また使
用するケイ酸マグネシウム量を大幅に減少することがで
きる。またケイ酸マグネシウムと水を混合してスラリ−
状態にて粗ポリエ−テルに添加混合しても処理時間が長
くなったりする欠点もない。さらに、本発明によって得
られるポリエ−テルは酸化劣化が少なく高純度のものが
得られる。上記のような効果を奏することから、ポリウ
レタン発泡体、樹脂、界面活性剤、または化粧品等の原
料として満足するグレードのポリエーテルを簡便、短時
間かつ廃棄物も少なく、製造することが可能となる。
酸マグネシウムを吸着剤として使用する精製方法は従来
のものと比較して、吸着時間が大幅に減少する。また使
用するケイ酸マグネシウム量を大幅に減少することがで
きる。またケイ酸マグネシウムと水を混合してスラリ−
状態にて粗ポリエ−テルに添加混合しても処理時間が長
くなったりする欠点もない。さらに、本発明によって得
られるポリエ−テルは酸化劣化が少なく高純度のものが
得られる。上記のような効果を奏することから、ポリウ
レタン発泡体、樹脂、界面活性剤、または化粧品等の原
料として満足するグレードのポリエーテルを簡便、短時
間かつ廃棄物も少なく、製造することが可能となる。
Claims (2)
- 【請求項1】 塩基性触媒(A)の存在下、活性水素化
合物(B)にアルキレンオキシド(C)を付加重合して
得られる粗ポリエ−テルに吸着剤および水を添加し塩基
性触媒を吸着処理するに際し、吸着剤としてナトリウム
含量が0.5重量%以下のケイ酸マグネシウムを使用す
ることを特徴とするポリエ−テルの精製方法。 - 【請求項2】 水の量が粗ポリエーテルに対し、0.0
5〜5.0重量%である請求項1記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7996594A JPH07258403A (ja) | 1994-03-25 | 1994-03-25 | ポリエーテルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7996594A JPH07258403A (ja) | 1994-03-25 | 1994-03-25 | ポリエーテルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258403A true JPH07258403A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=13705032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7996594A Pending JPH07258403A (ja) | 1994-03-25 | 1994-03-25 | ポリエーテルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07258403A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322918A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-26 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
| WO2003106535A1 (ja) * | 2002-06-18 | 2003-12-24 | 協和化学工業株式会社 | 粗製ポリエーテルの精製方法および吸着剤 |
| JP2006256892A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Kyowa Chem Ind Co Ltd | 珪酸アルミニウム、その製造方法およびそれを用いたポリオキシアルキレンポリオールの精製方法 |
| JP2008156626A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-07-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリアルキレンポリオールの製造方法 |
| JPWO2024048091A1 (ja) * | 2022-08-30 | 2024-03-07 |
-
1994
- 1994-03-25 JP JP7996594A patent/JPH07258403A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322918A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-26 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
| WO2003106535A1 (ja) * | 2002-06-18 | 2003-12-24 | 協和化学工業株式会社 | 粗製ポリエーテルの精製方法および吸着剤 |
| US7247699B2 (en) | 2002-06-18 | 2007-07-24 | Kyowa Chemical Industry Co., Ltd. | Process for purification of crude polyether and adsorbent |
| KR100895235B1 (ko) * | 2002-06-18 | 2009-05-04 | 교와 가가꾸고교 가부시키가이샤 | 미정제 폴리에테르의 정제방법 및 흡착제 |
| JP2006256892A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Kyowa Chem Ind Co Ltd | 珪酸アルミニウム、その製造方法およびそれを用いたポリオキシアルキレンポリオールの精製方法 |
| JP2008156626A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-07-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリアルキレンポリオールの製造方法 |
| JPWO2024048091A1 (ja) * | 2022-08-30 | 2024-03-07 | ||
| JP2025071257A (ja) * | 2022-08-30 | 2025-05-02 | セトラスホールディングス株式会社 | 吸着剤 |
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