JPH072603A - 3−イソチアゾロン類及び1−メチル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1)デカンクロリドを含む相乗殺微生物性組成物 - Google Patents
3−イソチアゾロン類及び1−メチル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1)デカンクロリドを含む相乗殺微生物性組成物Info
- Publication number
- JPH072603A JPH072603A JP5347043A JP34704393A JPH072603A JP H072603 A JPH072603 A JP H072603A JP 5347043 A JP5347043 A JP 5347043A JP 34704393 A JP34704393 A JP 34704393A JP H072603 A JPH072603 A JP H072603A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- isothiazolone
- composition
- triaza
- azoniatricyclo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 公知の殺微生物性組成物よりも効力があり、
かつ従来の配合物の他の不利な点を克服する。 【構成】 本発明の相乗殺微生物性組成物は、1−メチ
ル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ
(3.3.1.1) デカンクロリドと、2−n−オクチル−3−
イソチアゾロン、5−クロロ−2−メチル−3−イソチ
アゾロン、2−メチル−3−イソチアゾロン及びそれら
の2以上の混合物からなる群から選択される3−イソチ
アゾロン化合物と、を含み、重量比が約1:2〜約1:
18000の範囲内であるものである。
かつ従来の配合物の他の不利な点を克服する。 【構成】 本発明の相乗殺微生物性組成物は、1−メチ
ル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ
(3.3.1.1) デカンクロリドと、2−n−オクチル−3−
イソチアゾロン、5−クロロ−2−メチル−3−イソチ
アゾロン、2−メチル−3−イソチアゾロン及びそれら
の2以上の混合物からなる群から選択される3−イソチ
アゾロン化合物と、を含み、重量比が約1:2〜約1:
18000の範囲内であるものである。
Description
【0001】I.発明の背景 (発明の分野)本発明は、種々の系及び製品におけるバ
クテリア、菌及び藻などの微生物の成長を阻害、抑制及
び/又は防止するための、殺バクテリア剤、殺菌剤及び
殺藻剤として使用される殺微生物性組成物に関する。
クテリア、菌及び藻などの微生物の成長を阻害、抑制及
び/又は防止するための、殺バクテリア剤、殺菌剤及び
殺藻剤として使用される殺微生物性組成物に関する。
【0002】(従来技術)米国特許第3,761,48
8号;同第4,105,431号;同第4,252,6
94号;同第4,265,899号;及び同第4,27
9,762号に記載されている3−イソチアゾロン類
は、優れた殺微生物活性を有していることが知られてい
る。商業的に入手可能な2つの重要な3−イソチアゾロ
ン類として、2−n−オクチル−3−イソチアゾロン
と、5−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロン及び
2−メチル−3−イソチアゾロンの混合物と、がある。
8号;同第4,105,431号;同第4,252,6
94号;同第4,265,899号;及び同第4,27
9,762号に記載されている3−イソチアゾロン類
は、優れた殺微生物活性を有していることが知られてい
る。商業的に入手可能な2つの重要な3−イソチアゾロ
ン類として、2−n−オクチル−3−イソチアゾロン
と、5−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロン及び
2−メチル−3−イソチアゾロンの混合物と、がある。
【0003】1−メチル−3,5,7−トリアザ−1−
アゾニアトリシクロデカンクロリドは、米国特許第4,
650,866号により公知の殺微生物剤である。
アゾニアトリシクロデカンクロリドは、米国特許第4,
650,866号により公知の殺微生物剤である。
【0004】相乗作用を示すある殺微生物剤の配合物が
いくつか知られているが、かかる配合物のなかには、毒
性、コスト、適合性のため、あるいは他の問題のため不
利なものもいくつかある。
いくつか知られているが、かかる配合物のなかには、毒
性、コスト、適合性のため、あるいは他の問題のため不
利なものもいくつかある。
【0005】本発明の主たる目的は、公知の殺微生物性
組成物よりも効力があり、かつ従来の配合物の他の不利
な点を克服する殺微生物組成物を提供することにある。
組成物よりも効力があり、かつ従来の配合物の他の不利
な点を克服する殺微生物組成物を提供することにある。
【0006】II.発明の概要 これらの目的及び以下の開示から明らかになるであろう
他の目的は本発明によって達成される。本発明は、1−
メチル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシク
ロ(3.3.1.1) デカンクロリド(1-methyl-3,5,7-triaza-1
-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride)と、2−n
−オクチル−3−イソチアゾロン、5−クロロ−2−メ
チル−3−イソチアゾロン、2−メチル−3−イソチア
ゾロン及びそれらの2以上の混合物からなる群から選択
される3−イソチアゾロン化合物と、を含む組成物に関
する。
他の目的は本発明によって達成される。本発明は、1−
メチル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシク
ロ(3.3.1.1) デカンクロリド(1-methyl-3,5,7-triaza-1
-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride)と、2−n
−オクチル−3−イソチアゾロン、5−クロロ−2−メ
チル−3−イソチアゾロン、2−メチル−3−イソチア
ゾロン及びそれらの2以上の混合物からなる群から選択
される3−イソチアゾロン化合物と、を含む組成物に関
する。
【0007】本発明はまた、バクテリア、菌類又は藻類
によって汚染されているか又は汚染されていると考えら
れる対象におけるこれらの成長を抑制又は防止する方法
であって、かかる成長を抑制又は防止するのに有効な量
の前記組成物を、該対象中又は対象上に組み込む方法に
関する。
によって汚染されているか又は汚染されていると考えら
れる対象におけるこれらの成長を抑制又は防止する方法
であって、かかる成長を抑制又は防止するのに有効な量
の前記組成物を、該対象中又は対象上に組み込む方法に
関する。
【0008】 III.発明及び好ましい態様の詳細な説明 本発明の相乗抗微生物性組成物の重要な用途としては、
水性の塗料及び被覆、接着剤、シーラント、ラテックス
エマルジョン及び接合セメントにおけるバクテリア及び
菌類の成長の抑制;木材の保存;切削液の保存;パルプ
及び製紙工場及び冷却塔におけるスライム生成バクテリ
ア及び菌類の制御;カビの生育を防止するための布帛及
び皮革用の噴霧又は浸漬処理;塗料フィルムの環境暴露
の間に起こる菌類による攻撃からの塗料フィルム、特に
屋外塗料の保護;サトウキビ及びビート糖の製造中にお
けるスライム付着物からの処理装置の保護;空気ウォッ
シャー又はスクラバーシステム及び工業用真水供給シス
テムにおける微生物の堆積及び付着の防止;燃料の保
存;油田切削液及び泥、並びに2次石油回収工程におけ
る微生物の汚染及び付着の制御;紙被覆及び被覆工程に
おけるバクテリア及び菌類の成長の防止;種々の特殊板
材、例えば厚紙及びパーティクルボードの製造中のバク
テリア及び菌類の成長及び付着の制御;新しく切り出さ
れた種々の種類の木材における樹液色の褪色の防止;種
々のタイプのクレイ及び顔料スラリーにおけるバクテリ
ア及び菌類の成長の制御;壁、床等におけるバクテリア
及び菌類の成長を防止するための表面殺菌剤;化粧用品
及び洗面用品の原料、床磨き剤、布帛柔軟剤、家庭用及
び工業用洗浄剤用の保存剤;水泳プールにおける藻類の
成長の防止;植物、樹木、果実、種実又は土壌における
有害なバクテリア、酵母、菌類の成長の抑制;農業配合
物、電気メッキ系、診断及び試薬製品、医療器具の保
存;動物浸液組成物の微生物の成長に対する保護;及び
写真処理における微生物の成長の防止;などが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
水性の塗料及び被覆、接着剤、シーラント、ラテックス
エマルジョン及び接合セメントにおけるバクテリア及び
菌類の成長の抑制;木材の保存;切削液の保存;パルプ
及び製紙工場及び冷却塔におけるスライム生成バクテリ
ア及び菌類の制御;カビの生育を防止するための布帛及
び皮革用の噴霧又は浸漬処理;塗料フィルムの環境暴露
の間に起こる菌類による攻撃からの塗料フィルム、特に
屋外塗料の保護;サトウキビ及びビート糖の製造中にお
けるスライム付着物からの処理装置の保護;空気ウォッ
シャー又はスクラバーシステム及び工業用真水供給シス
テムにおける微生物の堆積及び付着の防止;燃料の保
存;油田切削液及び泥、並びに2次石油回収工程におけ
る微生物の汚染及び付着の制御;紙被覆及び被覆工程に
おけるバクテリア及び菌類の成長の防止;種々の特殊板
材、例えば厚紙及びパーティクルボードの製造中のバク
テリア及び菌類の成長及び付着の制御;新しく切り出さ
れた種々の種類の木材における樹液色の褪色の防止;種
々のタイプのクレイ及び顔料スラリーにおけるバクテリ
ア及び菌類の成長の制御;壁、床等におけるバクテリア
及び菌類の成長を防止するための表面殺菌剤;化粧用品
及び洗面用品の原料、床磨き剤、布帛柔軟剤、家庭用及
び工業用洗浄剤用の保存剤;水泳プールにおける藻類の
成長の防止;植物、樹木、果実、種実又は土壌における
有害なバクテリア、酵母、菌類の成長の抑制;農業配合
物、電気メッキ系、診断及び試薬製品、医療器具の保
存;動物浸液組成物の微生物の成長に対する保護;及び
写真処理における微生物の成長の防止;などが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【0009】本発明の組成物の成分は、任意の系に別々
に加えることができ、あるいは、その主成分を含む簡単
な混合物、所望の場合には好適なキャリア又は溶媒を含
む配合物、あるいは水性エマルジョン又は分散液とする
ことができる。
に加えることができ、あるいは、その主成分を含む簡単
な混合物、所望の場合には好適なキャリア又は溶媒を含
む配合物、あるいは水性エマルジョン又は分散液とする
ことができる。
【0010】本発明の組成物は、意外にも、広範囲の微
生物に対して抗微生物活性を向上させている。相乗作用
の結果として、必要とされる有効量を低くすることがで
き、より経済的になるだけでなく、安全限界もまた向上
する。本発明の相乗組成物は、多くの系において、微生
物のより有効かつ幅広い制御を与えるものである。
生物に対して抗微生物活性を向上させている。相乗作用
の結果として、必要とされる有効量を低くすることがで
き、より経済的になるだけでなく、安全限界もまた向上
する。本発明の相乗組成物は、多くの系において、微生
物のより有効かつ幅広い制御を与えるものである。
【0011】本発明はこのように、第1成分として、2
−n−オクチル−3−イソチアゾロン(”893 ”)、5
−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロンと2−メチ
ル−3−イソチアゾロンとの3:1の混合物(”886
”)からなる群から選択された3−イソチアゾロン化
合物を、第2成分として、1−メチル−3,5,7−ト
リアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1) デカンクロ
リド(”Busan 1024”又は”1024”)を含み、第1成分
と第2成分との重量比が約1:2〜1:18000の範
囲内である、殺微生物活性を有する組成物を提供するも
のである。
−n−オクチル−3−イソチアゾロン(”893 ”)、5
−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロンと2−メチ
ル−3−イソチアゾロンとの3:1の混合物(”886
”)からなる群から選択された3−イソチアゾロン化
合物を、第2成分として、1−メチル−3,5,7−ト
リアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1) デカンクロ
リド(”Busan 1024”又は”1024”)を含み、第1成分
と第2成分との重量比が約1:2〜1:18000の範
囲内である、殺微生物活性を有する組成物を提供するも
のである。
【0012】本発明の組成物は、広範囲の溶媒中の溶液
として配合することができる。溶液は、活性な組成物
0.01〜99.9重量%、好ましくは約5〜30重量
%を含んでいてよい。一般に、水希釈可能な形態で組成
物を提供することが都合がよい。これは、有機溶液に乳
化剤を加え、次に水で希釈することによって達成でき
る。該溶液を配合する場合、有機溶媒として、例えば、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ジエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、エチルエーテルなどを使用することがで
きる。他の種々の常用される添加剤、例えば、界面活性
剤、分散助剤、腐食抑制剤などを使用することができ
る。
として配合することができる。溶液は、活性な組成物
0.01〜99.9重量%、好ましくは約5〜30重量
%を含んでいてよい。一般に、水希釈可能な形態で組成
物を提供することが都合がよい。これは、有機溶液に乳
化剤を加え、次に水で希釈することによって達成でき
る。該溶液を配合する場合、有機溶媒として、例えば、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ジエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、エチルエーテルなどを使用することがで
きる。他の種々の常用される添加剤、例えば、界面活性
剤、分散助剤、腐食抑制剤などを使用することができ
る。
【0013】以下に示した特定の実施例により本発明の
ある実施態様を説明するが、これらは本発明を制限する
ものとして解釈してはならない。全てのパーセンテージ
は別に説明がないかぎり重量基準である。
ある実施態様を説明するが、これらは本発明を制限する
ものとして解釈してはならない。全てのパーセンテージ
は別に説明がないかぎり重量基準である。
【0014】実施例 2成分組成物の相乗効果は、広範囲の濃度及び比の化合
物において、バクテリア−エシェリヒア・コリ(Escher
ichia coli)(ATCC 11229)、及び菌類−ロ
ドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra )に対して試験
することによって示された。この試験は、トリプチカー
ゼソイブロス(TSB)成長培地中において、一つの殺
微生物剤を第1のディメンジョンに、他の殺微生物剤を
第2のディメンジョンに2倍逐次希釈(two-fold seria
l dilutions)することにより行われた。それぞれの試験
管に接種して、1mlあたり約1〜5×107 のバクテ
リア及び1mlあたり1〜5×105 の菌類を調整し
た。37℃におけるE.coli及び30℃における
R.rubraの視認される成長(濁り)を抑制するそ
れぞれの化合物又は混合物の最も低い濃度を、最小阻止
濃度(MIC)とした。MICは、活性の終末点(end p
oint) と考えられる。次に、化合物A(3−イソチアゾ
ロン)及び化合物B(1−メチル−3,5,7−トリア
ザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1) デカンクロリ
ド)の混合物に関する終末点を、イソチアゾロンA及び
化合物B単独での終末点と比較した。相乗効果は、Krul
l, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwaestrowicz, H.D.;及びMa
yer, R.L. のApplied Microbiologyvol.9,538−5
41頁(1961)によって記載された通常用いられて
おり許容されている、次式によって決定された比を用い
る方法によって決定した。
物において、バクテリア−エシェリヒア・コリ(Escher
ichia coli)(ATCC 11229)、及び菌類−ロ
ドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra )に対して試験
することによって示された。この試験は、トリプチカー
ゼソイブロス(TSB)成長培地中において、一つの殺
微生物剤を第1のディメンジョンに、他の殺微生物剤を
第2のディメンジョンに2倍逐次希釈(two-fold seria
l dilutions)することにより行われた。それぞれの試験
管に接種して、1mlあたり約1〜5×107 のバクテ
リア及び1mlあたり1〜5×105 の菌類を調整し
た。37℃におけるE.coli及び30℃における
R.rubraの視認される成長(濁り)を抑制するそ
れぞれの化合物又は混合物の最も低い濃度を、最小阻止
濃度(MIC)とした。MICは、活性の終末点(end p
oint) と考えられる。次に、化合物A(3−イソチアゾ
ロン)及び化合物B(1−メチル−3,5,7−トリア
ザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1) デカンクロリ
ド)の混合物に関する終末点を、イソチアゾロンA及び
化合物B単独での終末点と比較した。相乗効果は、Krul
l, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwaestrowicz, H.D.;及びMa
yer, R.L. のApplied Microbiologyvol.9,538−5
41頁(1961)によって記載された通常用いられて
おり許容されている、次式によって決定された比を用い
る方法によって決定した。
【0015】 Qa /QA + Qb /QB =相乗指数(SI) [ここで、QA =単独で作用して終末点を与える化合物
Aの濃度(ppm) Qa =混合物において終末点を与える化合物Aの濃度
(ppm) QB =単独で作用して終末点を与える化合物Bの濃度
(ppm) Qb =混合物において終末点を与える化合物Bの濃度
(ppm)]
Aの濃度(ppm) Qa =混合物において終末点を与える化合物Aの濃度
(ppm) QB =単独で作用して終末点を与える化合物Bの濃度
(ppm) Qb =混合物において終末点を与える化合物Bの濃度
(ppm)]
【0016】Qa /QA とQb /QB の合計が1より大
きい場合には拮抗性が示される。この合計が1と等しい
場合には相加性が示され、この合計が1より小さい場合
には相乗効果が示される。
きい場合には拮抗性が示される。この合計が1と等しい
場合には相加性が示され、この合計が1より小さい場合
には相乗効果が示される。
【0017】殺微生物剤配合物の相乗効果を示すための
試験結果を表1〜表2に示す。それぞれの表は、1−メ
チル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ
(3.3.1.1) デカンクロリドとイソチアゾロンとの配合物
に関するものであり、 1.イソチアゾロン(化合物A)の標記; 2.E.coli及びR.rubraに対する試験の結
果; 3.化合物A単独(QA )、化合物B単独(QA )、混
合物中の化合物A(Qa )、又は混合物中の化合物B
(Qb )に関するMICによって測定された活性終末点
(ppm); 4.上記で述べた式に基づく相乗指数の計算値(S
I)、及び特定の配合での化合物Aと1−メチル−3,
5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1)
デカンクロリドとの重量比(A:B); 5.相乗効果を与える重量比の範囲及び好ましい重量比
(与えられた比は概算であることは当業者には明らかで
ある); が示されている。
試験結果を表1〜表2に示す。それぞれの表は、1−メ
チル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ
(3.3.1.1) デカンクロリドとイソチアゾロンとの配合物
に関するものであり、 1.イソチアゾロン(化合物A)の標記; 2.E.coli及びR.rubraに対する試験の結
果; 3.化合物A単独(QA )、化合物B単独(QA )、混
合物中の化合物A(Qa )、又は混合物中の化合物B
(Qb )に関するMICによって測定された活性終末点
(ppm); 4.上記で述べた式に基づく相乗指数の計算値(S
I)、及び特定の配合での化合物Aと1−メチル−3,
5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1)
デカンクロリドとの重量比(A:B); 5.相乗効果を与える重量比の範囲及び好ましい重量比
(与えられた比は概算であることは当業者には明らかで
ある); が示されている。
【0018】単独で試験したそれぞれの化合物のMIC
値(QA 又はQB )は活性終末点であり、これらも表1
及び表2に示されている。
値(QA 又はQB )は活性終末点であり、これらも表1
及び表2に示されている。
【0019】
【表1】 866(化合物A)/1024(化合物B)配合物 エシェリヒア・コリ(Escherichia coli)を用いてTS
B中で試験 A B A:B 相乗指数 8ppm 0ppm 4 35 1:8.7 0.53 4 70 1:17.5 0.56 4 140 1:35 0.62 4 280 1:70 0.75 2 562 1:281 0.75 1 562 1:562 0.62 0.5 562 1:1124 0.56 0 1125 ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra )を用いてT
SB中で試験 A B A:B 相乗指数 4ppm 0ppm 2 70 1:35 0.51 2 140 1:70 0.52 1 140 1:140 0.27 1 281 1:281 0.28 1 562 1:562 0.31 1 1125 1:1125 0.37 0.5 1125 1:2250 0.24 0.5 2250 1:4500 0.37 0.5 4500 1:9000 0.62 0.25 4500 1:18000 0.56 0 9000
B中で試験 A B A:B 相乗指数 8ppm 0ppm 4 35 1:8.7 0.53 4 70 1:17.5 0.56 4 140 1:35 0.62 4 280 1:70 0.75 2 562 1:281 0.75 1 562 1:562 0.62 0.5 562 1:1124 0.56 0 1125 ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra )を用いてT
SB中で試験 A B A:B 相乗指数 4ppm 0ppm 2 70 1:35 0.51 2 140 1:70 0.52 1 140 1:140 0.27 1 281 1:281 0.28 1 562 1:562 0.31 1 1125 1:1125 0.37 0.5 1125 1:2250 0.24 0.5 2250 1:4500 0.37 0.5 4500 1:9000 0.62 0.25 4500 1:18000 0.56 0 9000
【0020】
【表2】 893(化合物A)/1024(化合物B)配合物 エシェリヒア・コリ(Escherichia coli)を用いてTS
B中で試験 A B A:B 相乗指数 32ppm 0ppm 8 562 1:70 0.75 4 562 1:140 0.62 2 562 1:281 0.56 0 1125 ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra )を用いてT
SB中で試験 A B A:B 相乗指数 8ppm 0ppm 4 8 1:2 0.50 4 16 1:4 0.50 4 31 1:8 0.51 4 62 1:16 0.51 4 125 1:32 0.52 4 250 1:62 0.53 4 500 1:125 0.56 4 1000 1:250 0.62 4 2000 1:500 0.75 2 4000 1:2000 0.75 0 8000
B中で試験 A B A:B 相乗指数 32ppm 0ppm 8 562 1:70 0.75 4 562 1:140 0.62 2 562 1:281 0.56 0 1125 ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra )を用いてT
SB中で試験 A B A:B 相乗指数 8ppm 0ppm 4 8 1:2 0.50 4 16 1:4 0.50 4 31 1:8 0.51 4 62 1:16 0.51 4 125 1:32 0.52 4 250 1:62 0.53 4 500 1:125 0.56 4 1000 1:250 0.62 4 2000 1:500 0.75 2 4000 1:2000 0.75 0 8000
【0021】表1及び表2のデータは相乗抗微生物活性
を示し、各組成物を構成する個々の成分の代数和よりも
驚くほど大ききな活性を示している。ほとんどの場合に
おいて、本発明の組成物の相乗活性が、バクテリア、菌
類、並びにバクテリア及び菌類の混合物に対して認めら
れる。しかして、本発明の配合物は、殺生物剤の使用レ
ベルを低めるのみならず、活性スペクトルの幅を広げ
る。これは、いずれかの成分が単独ではある種の有機物
に対する活性が弱いために最良の結果を達成することが
できない場合に特に有用である。
を示し、各組成物を構成する個々の成分の代数和よりも
驚くほど大ききな活性を示している。ほとんどの場合に
おいて、本発明の組成物の相乗活性が、バクテリア、菌
類、並びにバクテリア及び菌類の混合物に対して認めら
れる。しかして、本発明の配合物は、殺生物剤の使用レ
ベルを低めるのみならず、活性スペクトルの幅を広げ
る。これは、いずれかの成分が単独ではある種の有機物
に対する活性が弱いために最良の結果を達成することが
できない場合に特に有用である。
【0022】本発明を当業者が実施及び使用できるよう
に十分詳細に説明したが、種々の修正、変更及び改良
は、本発明の精神及び範囲から逸脱しない限り、前記開
示から明らかである。
に十分詳細に説明したが、種々の修正、変更及び改良
は、本発明の精神及び範囲から逸脱しない限り、前記開
示から明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 //(A01N 43/90 43:80)
Claims (6)
- 【請求項1】 1−メチル−3,5,7−トリアザ−1
−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1) デカンクロリドと、2
−n−オクチル−3−イソチアゾロン、5−クロロ−2
−メチル−3−イソチアゾロン、2−メチル−3−イソ
チアゾロン及びそれらの2以上の混合物からなる群から
選択される3−イソチアゾロン化合物と、を含み、重量
比が約1:2〜約1:18000の範囲内である相乗殺
微生物性組成物。 - 【請求項2】 前記3−イソチアゾロン化合物と1−メ
チル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ
(3.3.1.1) デカンクロリドとの重量比が、約1:2〜
1:2000である請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 前記3−イソチアゾロン化合物が、5−
クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロンと2−メチル
−3−イソチアゾロンとの重量比約3:1の混合物であ
り、該3−イソチアゾロン化合物と1−メチル−3,
5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1)
デカンクロリドとの重量比が約1:8.7〜1:180
00である請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】 バクテリア又は菌類によって汚染されて
いる対象におけるこれらの成長を抑制する方法であっ
て、バクテリア又は菌類の成長に悪影響を与えるのに有
効な量の請求項1記載の組成物を該対象に、対象上又は
対象中に組み込む前記方法。 - 【請求項5】 前記対象が水性媒体である請求項4記載
の方法。 - 【請求項6】 前記組成物が更に乳化剤及び水を含む請
求項1記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US003,712 | 1993-01-13 | ||
| US08/003,712 US5294614A (en) | 1993-01-13 | 1993-01-13 | Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072603A true JPH072603A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=21707215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5347043A Pending JPH072603A (ja) | 1993-01-13 | 1993-12-27 | 3−イソチアゾロン類及び1−メチル−3,5,7−トリアザ−1−アゾニアトリシクロ(3.3.1.1)デカンクロリドを含む相乗殺微生物性組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5294614A (ja) |
| EP (1) | EP0606985A1 (ja) |
| JP (1) | JPH072603A (ja) |
| KR (1) | KR940018016A (ja) |
| AU (1) | AU670836B2 (ja) |
| BR (1) | BR9305267A (ja) |
| CA (1) | CA2110849A1 (ja) |
| NZ (1) | NZ250646A (ja) |
| TW (1) | TW251222B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW324651B (en) * | 1995-02-27 | 1998-01-11 | Rohm & Haas | Microemulsion compositions of 3-isothiazolone compounds |
| US6432433B1 (en) | 2000-06-05 | 2002-08-13 | Isp Investments Inc. | Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use |
| US7273898B2 (en) * | 2002-11-15 | 2007-09-25 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording ink |
| US7468384B2 (en) * | 2004-11-16 | 2008-12-23 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3452034A (en) * | 1967-03-09 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles |
| US4325201A (en) * | 1967-03-09 | 1982-04-20 | Rohm And Haas Company | Seed treatment with 3-isothiazolones |
| US4173643A (en) * | 1973-12-20 | 1979-11-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbiocidal compositions |
| US4165318A (en) * | 1977-09-06 | 1979-08-21 | Rohm And Haas Company | Formaldehyde stabilized coating compositions |
| DE2800766A1 (de) * | 1978-01-09 | 1979-07-19 | Bode Bacillolfab | Konservierungsmittel |
| US4265899A (en) * | 1978-05-30 | 1981-05-05 | Rohm And Haas Company | Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones |
| US4655815A (en) * | 1985-03-27 | 1987-04-07 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor |
| US4650866A (en) * | 1986-03-06 | 1987-03-17 | Buckman Laboratories, Inc. | Process of preparing 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane halides |
| US4822511A (en) * | 1988-05-06 | 1989-04-18 | Rohm And Haas Company | Preservative compositions comprising a synergistic mixture of isothiagolones |
| US4906651A (en) * | 1988-12-22 | 1990-03-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides |
| US4964892A (en) * | 1988-12-22 | 1990-10-23 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| US5190944A (en) * | 1988-12-22 | 1993-03-02 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazoline and commercial biocides |
| CA2036621A1 (en) * | 1990-03-02 | 1991-09-03 | Gary L. Willingham | Use of hexamethylenetetramine as a stabilizer for 3-isothiazolones |
-
1993
- 1993-01-13 US US08/003,712 patent/US5294614A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-07 CA CA002110849A patent/CA2110849A1/en not_active Abandoned
- 1993-12-13 KR KR1019930027486A patent/KR940018016A/ko not_active Abandoned
- 1993-12-27 JP JP5347043A patent/JPH072603A/ja active Pending
- 1993-12-28 BR BR9305267A patent/BR9305267A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-12-30 AU AU52764/93A patent/AU670836B2/en not_active Ceased
-
1994
- 1994-01-07 EP EP94300101A patent/EP0606985A1/en not_active Withdrawn
- 1994-01-07 NZ NZ250646A patent/NZ250646A/en unknown
- 1994-01-28 TW TW083100714A patent/TW251222B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9305267A (pt) | 1994-08-02 |
| CA2110849A1 (en) | 1994-07-14 |
| EP0606985A1 (en) | 1994-07-20 |
| AU5276493A (en) | 1994-07-21 |
| NZ250646A (en) | 1995-12-21 |
| US5294614A (en) | 1994-03-15 |
| AU670836B2 (en) | 1996-08-01 |
| TW251222B (ja) | 1995-07-11 |
| KR940018016A (ko) | 1994-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0608911B1 (en) | Synergistic microbicidal combinations | |
| US4906651A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides | |
| US5468759A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5322834A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolin and commercial biocides | |
| US4990525A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commerical biocides | |
| US5041457A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5489588A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5292763A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5157045A (en) | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5131939A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5273987A (en) | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5190944A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazoline and commercial biocides | |
| AU670836B2 (en) | Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride | |
| US5132306A (en) | Synergistic microbicial combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides | |
| US5185355A (en) | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5236888A (en) | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030527 |