JPH07267883A - オレフィンオリゴマーの製造方法 - Google Patents
オレフィンオリゴマーの製造方法Info
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- JPH07267883A JPH07267883A JP6083770A JP8377094A JPH07267883A JP H07267883 A JPH07267883 A JP H07267883A JP 6083770 A JP6083770 A JP 6083770A JP 8377094 A JP8377094 A JP 8377094A JP H07267883 A JPH07267883 A JP H07267883A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 炭素数６以上のオレフィンとノルボルネン環
を有する不飽和炭化水素とを、フリーデルクラフト触媒
の存在下に重合することを特徴とするオレフィンオリゴ
マーの製造方法を提供する。 【効果】 本発明の方法によれば、高粘度のオレフィン
オリゴマーを製造することができる。さらに、本発明の
方法によれば、固体状のオレフィンオリゴマーをも製造
することができる。従って、本発明は、ギアー油，グリ
ース，コンプレッサー油，引抜き油，金属加工油等の潤
滑油などの用途に、さらに固体状のものについては樹脂
改質剤、粘着性付与剤などの用途に有効に利用すること
ができる。
を有する不飽和炭化水素とを、フリーデルクラフト触媒
の存在下に重合することを特徴とするオレフィンオリゴ
マーの製造方法を提供する。 【効果】 本発明の方法によれば、高粘度のオレフィン
オリゴマーを製造することができる。さらに、本発明の
方法によれば、固体状のオレフィンオリゴマーをも製造
することができる。従って、本発明は、ギアー油，グリ
ース，コンプレッサー油，引抜き油，金属加工油等の潤
滑油などの用途に、さらに固体状のものについては樹脂
改質剤、粘着性付与剤などの用途に有効に利用すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オレフィンオリゴマー
の製造方法に関し、詳しくは、ギアー油，グリース，コ
ンプレッサー油，引抜き油，金属加工油等の潤滑油など
として、さらには樹脂改質剤、粘着性付与剤などとして
も有用な、極めて高粘度のオレフィンオリゴマーを製造
する方法に関する。
の製造方法に関し、詳しくは、ギアー油，グリース，コ
ンプレッサー油，引抜き油，金属加工油等の潤滑油など
として、さらには樹脂改質剤、粘着性付与剤などとして
も有用な、極めて高粘度のオレフィンオリゴマーを製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
オレフィン、特に炭素数６〜２４のα−オレフィンを、
塩化アルミニウムや三フッ化ホウ素などのフリーデルク
ラフト触媒と助触媒とを組み合わせた重合触媒を用いて
重合することにより、オレフィンオリゴマーを製造する
方法が知られており、得られるオレフィンオリゴマーは
潤滑油基材として有用である。
オレフィン、特に炭素数６〜２４のα−オレフィンを、
塩化アルミニウムや三フッ化ホウ素などのフリーデルク
ラフト触媒と助触媒とを組み合わせた重合触媒を用いて
重合することにより、オレフィンオリゴマーを製造する
方法が知られており、得られるオレフィンオリゴマーは
潤滑油基材として有用である。
【０００３】このようなオレフィンオリゴマーの中で
も、α−オレフィンのうち、１−デセンを重合して得ら
れるオリゴマーが、潤滑油基材として最も優れた性能を
示し、その触媒には三フッ化ホウ素が主として使用され
ている。ところが、１−デセンを三フッ化ホウ素触媒に
て重合しても、粘度に関して言えば、１００℃における
動粘度は高々１０センチストークス（ｃＳｔ）程度に過
ぎず、また塩化アルミニウムを触媒にしても高々５０ｃ
Ｓｔ程度に過ぎず、ギアー油，グリース基油，コンプレ
ッサー油，引抜き油，金属加工油等の用途に用いるには
粘度が低過ぎ、より高粘度のオレフィンオリゴマーが求
められていた。
も、α−オレフィンのうち、１−デセンを重合して得ら
れるオリゴマーが、潤滑油基材として最も優れた性能を
示し、その触媒には三フッ化ホウ素が主として使用され
ている。ところが、１−デセンを三フッ化ホウ素触媒に
て重合しても、粘度に関して言えば、１００℃における
動粘度は高々１０センチストークス（ｃＳｔ）程度に過
ぎず、また塩化アルミニウムを触媒にしても高々５０ｃ
Ｓｔ程度に過ぎず、ギアー油，グリース基油，コンプレ
ッサー油，引抜き油，金属加工油等の用途に用いるには
粘度が低過ぎ、より高粘度のオレフィンオリゴマーが求
められていた。
【０００４】そこで、より高粘度のオレフィンオリゴマ
ーを製造する方法として、オレフィンをビニルシクロヘ
キセンやポリイソブチレンと共重合する方法（米国特許
明細書第 5,180,866号）や比較的高粘度に製造したオリ
ゴマーより低粘度成分を蒸留除去してさらに高粘度化す
る方法（米国特許明細書第 5,180,869号）が提案されて
いる。しかしながら、これらの方法を用いても、オレフ
ィンオリゴマーの高粘度化は不充分であり、さらに一層
高粘度のオレフィンオリゴマーが求められていた。
ーを製造する方法として、オレフィンをビニルシクロヘ
キセンやポリイソブチレンと共重合する方法（米国特許
明細書第 5,180,866号）や比較的高粘度に製造したオリ
ゴマーより低粘度成分を蒸留除去してさらに高粘度化す
る方法（米国特許明細書第 5,180,869号）が提案されて
いる。しかしながら、これらの方法を用いても、オレフ
ィンオリゴマーの高粘度化は不充分であり、さらに一層
高粘度のオレフィンオリゴマーが求められていた。
【０００５】そこで本発明者らは、これらの問題を解決
すべく鋭意研究を進めた結果、炭素数６以上のオレフィ
ンとノルボルネン環を有する不飽和炭化水素とを、フリ
ーデルクラフト触媒の存在下に重合することにより、１
００℃における動粘度が高く、必要に応じて固体状のオ
レフィンオリゴマーを製造しうることを見出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに到った。なお、固体状
のオレフィンオリゴマーには樹脂改質剤、粘着性付与剤
などの用途がある。
すべく鋭意研究を進めた結果、炭素数６以上のオレフィ
ンとノルボルネン環を有する不飽和炭化水素とを、フリ
ーデルクラフト触媒の存在下に重合することにより、１
００℃における動粘度が高く、必要に応じて固体状のオ
レフィンオリゴマーを製造しうることを見出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに到った。なお、固体状
のオレフィンオリゴマーには樹脂改質剤、粘着性付与剤
などの用途がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、炭素
数６以上のオレフィンとノルボルネン環を有する不飽和
炭化水素とを、フリーデルクラフト触媒の存在下に重合
することを特徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法
を提供するものである。
数６以上のオレフィンとノルボルネン環を有する不飽和
炭化水素とを、フリーデルクラフト触媒の存在下に重合
することを特徴とするオレフィンオリゴマーの製造方法
を提供するものである。
【０００７】本発明の方法においては、原料として、炭
素数が６以上のオレフィン、好ましくは炭素数６〜２４
のオレフィン又はその混合物を用いる。ここでオレフィ
ンとしては、α−オレフィン，内部オレフィン又はこれ
らの混合物であってもよいが、α−オレフィンが好適で
ある。したがって、特に好適なものは炭素数６〜２４の
α−オレフィン又はそれの混合物である。炭素数が６未
満のオレフィンであると、得られるオレフィンオリゴマ
ーの動粘度が不充分となる。また、オレフィンの炭素数
が大きくなりすぎると、得られるオレフィンオリゴマー
を潤滑油として用いる場合には、流動点の低いものが得
られにくくなる。
素数が６以上のオレフィン、好ましくは炭素数６〜２４
のオレフィン又はその混合物を用いる。ここでオレフィ
ンとしては、α−オレフィン，内部オレフィン又はこれ
らの混合物であってもよいが、α−オレフィンが好適で
ある。したがって、特に好適なものは炭素数６〜２４の
α−オレフィン又はそれの混合物である。炭素数が６未
満のオレフィンであると、得られるオレフィンオリゴマ
ーの動粘度が不充分となる。また、オレフィンの炭素数
が大きくなりすぎると、得られるオレフィンオリゴマー
を潤滑油として用いる場合には、流動点の低いものが得
られにくくなる。
【０００８】このようなオレフィンとして具体的には例
えば、１−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテン，１
−ノネン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ドデセ
ン，１−トリデセン，１−テトラデセン，１−ヘキサデ
セン等が挙げられ、これらのいずれか１種又は２種以上
を用いることが好ましく、なかでも１−デセンを用いる
ことが最も好ましい。
えば、１−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテン，１
−ノネン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ドデセ
ン，１−トリデセン，１−テトラデセン，１−ヘキサデ
セン等が挙げられ、これらのいずれか１種又は２種以上
を用いることが好ましく、なかでも１−デセンを用いる
ことが最も好ましい。
【０００９】さらに、本発明の方法においては、原料と
して、上記した炭素数６以上のα−オレフィンと共に、
ノルボルネン環を有する不飽和炭化水素を用いることが
必要である。ここでノルボルネン環を有する不飽和炭化
水素としては、ノルボルナン骨格を有するものであれば
よく、ノルボルネン環を有する不飽和炭化水素だけでな
く、ノルボルナジエン環を有する不飽和炭化水素をも包
含する。
して、上記した炭素数６以上のα−オレフィンと共に、
ノルボルネン環を有する不飽和炭化水素を用いることが
必要である。ここでノルボルネン環を有する不飽和炭化
水素としては、ノルボルナン骨格を有するものであれば
よく、ノルボルネン環を有する不飽和炭化水素だけでな
く、ノルボルナジエン環を有する不飽和炭化水素をも包
含する。
【００１０】このようなノルボルネン環を有する不飽和
炭化水素として具体的には例えば、ノルボルネン，４−
ビニルノルボルネン，４−エチリデンノルボルネン，フ
ェニルノルボルネン、アルキルノルボルネンとしてエチ
ルノルボルネン，ヘキシルノルボルネンなどが挙げら
れ、この他にはノルボルナジエン，ジシクロペンタジエ
ン等が挙げられる。本発明においては、特にビニルノル
ボルネン，エチリデンノルボルネンが好ましい。
炭化水素として具体的には例えば、ノルボルネン，４−
ビニルノルボルネン，４−エチリデンノルボルネン，フ
ェニルノルボルネン、アルキルノルボルネンとしてエチ
ルノルボルネン，ヘキシルノルボルネンなどが挙げら
れ、この他にはノルボルナジエン，ジシクロペンタジエ
ン等が挙げられる。本発明においては、特にビニルノル
ボルネン，エチリデンノルボルネンが好ましい。
【００１１】本発明の方法では、上記のように炭素数６
以上のオレフィンとノルボルネン環を有する不飽和炭化
水素とを原料とし、フリーデルクラフト触媒の存在下に
重合するが、ノルボルネン環を有する不飽和炭化水素の
使用割合は、原料の５モル％以上とする。ノルボルネン
環を有する不飽和炭化水素の使用割合が、原料の５モル
％未満であると、重合がほとんど進行せず、高粘度品が
得られない。目的生成物の粘度に応じて、適宜混合比を
選択すればよいが、上限としては通常は５０モル％以下
であり、特に１０〜３０モル％程度とすることが好まし
い。ノルボルネン環を有する不飽和炭化水素の使用割合
が、原料の５０モル％を超えると、架橋構造を有する不
溶性の固体が生成しやすくなり好ましくない。
以上のオレフィンとノルボルネン環を有する不飽和炭化
水素とを原料とし、フリーデルクラフト触媒の存在下に
重合するが、ノルボルネン環を有する不飽和炭化水素の
使用割合は、原料の５モル％以上とする。ノルボルネン
環を有する不飽和炭化水素の使用割合が、原料の５モル
％未満であると、重合がほとんど進行せず、高粘度品が
得られない。目的生成物の粘度に応じて、適宜混合比を
選択すればよいが、上限としては通常は５０モル％以下
であり、特に１０〜３０モル％程度とすることが好まし
い。ノルボルネン環を有する不飽和炭化水素の使用割合
が、原料の５０モル％を超えると、架橋構造を有する不
溶性の固体が生成しやすくなり好ましくない。
【００１２】本発明の方法においては、上記の如き炭素
数６以上のオレフィンとノルボルネン環を有する不飽和
炭化水素とを原料とし、フリーデルクラフト触媒の存在
下に重合を行なう。ここでフリーデルクラフト触媒とし
ては、例えばフッ化ホウ素（三フッ化ホウ素）（Ｂ
Ｆ3 ），塩化ホウ素（ＢＣｌ3 ），塩化アルミニウム
（ＡｌＣｌ3 ），臭化アルミニウム（ＡｌＢｒ3 ），塩
化鉄（ＦｅＣｌ3 ），塩化スズ（ＳｎＣｌ4 ）等が用い
られる。
数６以上のオレフィンとノルボルネン環を有する不飽和
炭化水素とを原料とし、フリーデルクラフト触媒の存在
下に重合を行なう。ここでフリーデルクラフト触媒とし
ては、例えばフッ化ホウ素（三フッ化ホウ素）（Ｂ
Ｆ3 ），塩化ホウ素（ＢＣｌ3 ），塩化アルミニウム
（ＡｌＣｌ3 ），臭化アルミニウム（ＡｌＢｒ3 ），塩
化鉄（ＦｅＣｌ3 ），塩化スズ（ＳｎＣｌ4 ）等が用い
られる。
【００１３】さらに必要に応じて、水，アルコール，カ
ルボン酸等の助触媒（反応促進剤）を併用することもで
きる。この場合、例えば三フッ化ホウ素（ＢＦ3 ）とア
ルコールとの錯体、或いは三フッ化ホウ素（ＢＦ3 ）と
カルボン酸との錯体を触媒として重合前に調製して用い
てもよい。ここで助触媒である、または三フッ化ホウ素
などと錯体を形成するアルコールとしては、特に制限は
ないが、例えばメチルアルコール, エチルアルコール，
ｎ−ブチルアルコール, オクチルアルコールなどを挙げ
ることができる。また、助触媒である、または三フッ化
ホウ素などと錯体を形成するカルボン酸としては、有機
カルボン酸であれば特に制限はないが、例えば酢酸，プ
ロピオン酸，酪酸，吉草酸，オクチル酸などを挙げるこ
とができる。なお、三フッ化ホウ素錯体は、アルコール
またはカルボン酸中へ三フッ化ホウ素ガスを吹き込むこ
とによって容易に調製することができる。
ルボン酸等の助触媒（反応促進剤）を併用することもで
きる。この場合、例えば三フッ化ホウ素（ＢＦ3 ）とア
ルコールとの錯体、或いは三フッ化ホウ素（ＢＦ3 ）と
カルボン酸との錯体を触媒として重合前に調製して用い
てもよい。ここで助触媒である、または三フッ化ホウ素
などと錯体を形成するアルコールとしては、特に制限は
ないが、例えばメチルアルコール, エチルアルコール，
ｎ−ブチルアルコール, オクチルアルコールなどを挙げ
ることができる。また、助触媒である、または三フッ化
ホウ素などと錯体を形成するカルボン酸としては、有機
カルボン酸であれば特に制限はないが、例えば酢酸，プ
ロピオン酸，酪酸，吉草酸，オクチル酸などを挙げるこ
とができる。なお、三フッ化ホウ素錯体は、アルコール
またはカルボン酸中へ三フッ化ホウ素ガスを吹き込むこ
とによって容易に調製することができる。
【００１４】触媒濃度は、特に制限はないが、原料に対
して、通常、 0.05 〜１０重量％、好ましくは 0.1〜５
重量％であり、より好ましくは 0.2〜３重量％である。
また、助触媒の使用は必須ではないが、使用する場合に
は、通常、触媒／助触媒（モル比）が1.01以上、好まし
くは1.02〜2.0 の割合で用いればよい。
して、通常、 0.05 〜１０重量％、好ましくは 0.1〜５
重量％であり、より好ましくは 0.2〜３重量％である。
また、助触媒の使用は必須ではないが、使用する場合に
は、通常、触媒／助触媒（モル比）が1.01以上、好まし
くは1.02〜2.0 の割合で用いればよい。
【００１５】また、重合条件についても特に制限はない
が、重合温度は通常、−２０〜９０℃、好ましくは−１
０〜６０℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。
次に、重合時間は通常、0.1 〜１０時間であり、好まし
くは 0.5〜５時間、より好ましくは 0.5〜３時間であ
る。さらに、圧力としては特に制限はないが、触媒とし
て三フッ化ホウ素を張り込む場合には、０〜３５kg /cm
2 Ｇ、好ましくは 0.05〜５kg /cm2 Ｇである。なお、
重合に際して、溶媒は特に必要としないが、必要に応じ
てクロロホルム，塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水
素、ペンタン，ヘキサン，ヘプタンなどの鎖状飽和炭化
水素、シクロヘキサン，メチルシクロヘキサンなどの脂
環式炭化水素等を用いてもよい。
が、重合温度は通常、−２０〜９０℃、好ましくは−１
０〜６０℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。
次に、重合時間は通常、0.1 〜１０時間であり、好まし
くは 0.5〜５時間、より好ましくは 0.5〜３時間であ
る。さらに、圧力としては特に制限はないが、触媒とし
て三フッ化ホウ素を張り込む場合には、０〜３５kg /cm
2 Ｇ、好ましくは 0.05〜５kg /cm2 Ｇである。なお、
重合に際して、溶媒は特に必要としないが、必要に応じ
てクロロホルム，塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水
素、ペンタン，ヘキサン，ヘプタンなどの鎖状飽和炭化
水素、シクロヘキサン，メチルシクロヘキサンなどの脂
環式炭化水素等を用いてもよい。
【００１６】重合終了後、重合生成物から触媒を除去し
て、オレフィンオリゴマーを取得する。触媒の除去は、
公知の手段により行なうことができる。
て、オレフィンオリゴマーを取得する。触媒の除去は、
公知の手段により行なうことができる。
【００１７】このようにして目的とするオレフィンオリ
ゴマーを製造することができる。一般に、合成潤滑油基
油は、１００℃における動粘度により、次の３種に分類
されている。すなわち、４ｃＳｔ未満のものは低粘度
基油、４〜１０ｃＳｔの範囲のものは中粘度基油、
４０〜１００ｃＳｔ、或いはそれ以上のものは高粘度基
油と分類されている。本発明の方法によれば、従来に比
し、著しく高粘度のオレフィンオリゴマーを製造するこ
とができ、高粘度基油として用いられるオレフィンオリ
ゴマーの製造に好適である。
ゴマーを製造することができる。一般に、合成潤滑油基
油は、１００℃における動粘度により、次の３種に分類
されている。すなわち、４ｃＳｔ未満のものは低粘度
基油、４〜１０ｃＳｔの範囲のものは中粘度基油、
４０〜１００ｃＳｔ、或いはそれ以上のものは高粘度基
油と分類されている。本発明の方法によれば、従来に比
し、著しく高粘度のオレフィンオリゴマーを製造するこ
とができ、高粘度基油として用いられるオレフィンオリ
ゴマーの製造に好適である。
【００１８】なお、原料の種類により、得られるオリゴ
マーの分子量と粘度の関係が変わるが、例えば、本発明
の方法において、α−オレフィンとして１−デセン（炭
素数１０）を用いた場合には、およそ数平均分子量が５
００以上、好ましくは５００〜１０００のオリゴマー
が、高粘度基油となるため、この数平均分子量５００以
上のオリゴマーを製造することが好ましい。オリゴマー
の構造は炭化水素であり、分子構造の枝分かれを制御す
ることにより、その性状を制御する。なお、オリゴマー
は、重合後も不飽和結合を含んでいるが、必要に応じて
水素を添加して、飽和炭化水素とすればよい。
マーの分子量と粘度の関係が変わるが、例えば、本発明
の方法において、α−オレフィンとして１−デセン（炭
素数１０）を用いた場合には、およそ数平均分子量が５
００以上、好ましくは５００〜１０００のオリゴマー
が、高粘度基油となるため、この数平均分子量５００以
上のオリゴマーを製造することが好ましい。オリゴマー
の構造は炭化水素であり、分子構造の枝分かれを制御す
ることにより、その性状を制御する。なお、オリゴマー
は、重合後も不飽和結合を含んでいるが、必要に応じて
水素を添加して、飽和炭化水素とすればよい。
【００１９】このようにして得られたオレフィンオリゴ
マーは、炭素数６以上のオレフィン単位とノルボルネン
環を有する不飽和炭化水素単位からなるものであり、合
成潤滑油基油として用いる場合には、数平均分子量が５
００以上、好ましくは５００〜１０００のものであっ
て、かつ１００℃における動粘度が１００ｃＳｔ以上、
好ましくは２００〜１０００ｃＳｔのものであり、樹脂
改質剤又は粘着性付与剤として用いる場合には必要に応
じて固体状のものも用いることができる。
マーは、炭素数６以上のオレフィン単位とノルボルネン
環を有する不飽和炭化水素単位からなるものであり、合
成潤滑油基油として用いる場合には、数平均分子量が５
００以上、好ましくは５００〜１０００のものであっ
て、かつ１００℃における動粘度が１００ｃＳｔ以上、
好ましくは２００〜１０００ｃＳｔのものであり、樹脂
改質剤又は粘着性付与剤として用いる場合には必要に応
じて固体状のものも用いることができる。
【００２０】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明す
る。なお、原料として用いた１−ドデセンは直鎖状のα
−オレフィンである。 実施例１〜２及び比較例１〜２ 攪拌機，温度計，ガス導入管及びガス排出管を備えた反
応用フラスコを、乾燥窒素ガスにて置換した後、原料と
して第１表に示す化合物を所定割合で混合したもの２０
０ミリリットルを入れ、２０℃まで冷却した。三フッ化
ホウ素を常圧で吹き込み飽和させた後、三フッ化ホウ素
・ｎ−ブタノール錯体を１．１ミリリットル添加して常
圧で重合を開始した。フラスコ内を２０℃に保つように
冷却しながら、２時間反応を行なった。反応終了後、５
％アンモニア水１００ｍｌを加えて触媒を失活させた
後、水洗，乾燥し、未反応原料及び炭素数３０未満の低
分子量物を留去して、目的とするオリゴマーを得た。原
料組成及びオリゴマーの性状を第１表に示す。
る。なお、原料として用いた１−ドデセンは直鎖状のα
−オレフィンである。 実施例１〜２及び比較例１〜２ 攪拌機，温度計，ガス導入管及びガス排出管を備えた反
応用フラスコを、乾燥窒素ガスにて置換した後、原料と
して第１表に示す化合物を所定割合で混合したもの２０
０ミリリットルを入れ、２０℃まで冷却した。三フッ化
ホウ素を常圧で吹き込み飽和させた後、三フッ化ホウ素
・ｎ−ブタノール錯体を１．１ミリリットル添加して常
圧で重合を開始した。フラスコ内を２０℃に保つように
冷却しながら、２時間反応を行なった。反応終了後、５
％アンモニア水１００ｍｌを加えて触媒を失活させた
後、水洗，乾燥し、未反応原料及び炭素数３０未満の低
分子量物を留去して、目的とするオリゴマーを得た。原
料組成及びオリゴマーの性状を第１表に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、１００℃におけ
る動粘度が１００ｃＳｔを超える高粘度のオレフィンオ
リゴマーを容易に製造することができる。さらに、本発
明の方法によれば、固体状のオレフィンオリゴマーをも
製造することができる。従って、本発明は、ギアー油，
グリース，コンプレッサー油，引抜き油，金属加工油等
の潤滑油などの用途に、さらに固体状のものについては
樹脂改質剤、粘着性付与剤などの用途に有効に利用する
ことができる。
る動粘度が１００ｃＳｔを超える高粘度のオレフィンオ
リゴマーを容易に製造することができる。さらに、本発
明の方法によれば、固体状のオレフィンオリゴマーをも
製造することができる。従って、本発明は、ギアー油，
グリース，コンプレッサー油，引抜き油，金属加工油等
の潤滑油などの用途に、さらに固体状のものについては
樹脂改質剤、粘着性付与剤などの用途に有効に利用する
ことができる。
【００２３】なお、本発明の各種態様を示すと、次の通
りである。 （１）．炭素数６以上のオレフィンとノルボルネン環を
有する不飽和炭化水素とを、フリーデルクラフト触媒の
存在下に重合することを特徴とするオレフィンオリゴマ
ーの製造方法。
りである。 （１）．炭素数６以上のオレフィンとノルボルネン環を
有する不飽和炭化水素とを、フリーデルクラフト触媒の
存在下に重合することを特徴とするオレフィンオリゴマ
ーの製造方法。
【００２４】（２）．炭素数６以上のオレフィンが、１
−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテン，１−ノネ
ン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ドデセン，１−
トリデセン，１−テトラデセン及び１−ヘキサデセンよ
りなる群から選ばれた１種以上のものである前記（１）
記載の製造方法。
−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテン，１−ノネ
ン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ドデセン，１−
トリデセン，１−テトラデセン及び１−ヘキサデセンよ
りなる群から選ばれた１種以上のものである前記（１）
記載の製造方法。
【００２５】（３）．炭素数６以上のオレフィンが、１
−デセンである前記（１）記載の製造方法。
−デセンである前記（１）記載の製造方法。
【００２６】（４）．ノルボルネン環を有する不飽和炭
化水素が、ノルボルネン，４−ビニルノルボルネン，４
−エチリデンノルボルネン，フェニルノルボルネン，ア
ルキルノルボルネン，ノルボルナジエン及びジシクロペ
ンタジエンよりなる群から選ばれた１種以上のものであ
る前記（１）記載の製造方法。
化水素が、ノルボルネン，４−ビニルノルボルネン，４
−エチリデンノルボルネン，フェニルノルボルネン，ア
ルキルノルボルネン，ノルボルナジエン及びジシクロペ
ンタジエンよりなる群から選ばれた１種以上のものであ
る前記（１）記載の製造方法。
【００２７】（５）．ノルボルネン環を有する不飽和炭
化水素が、４−ビニルノルボルネン，４−エチリデンノ
ルボルネン，エチルノルボルネン，ヘキシルノルボルネ
ン，ノルボルナジエン及びジシクロペンタジエンよりな
る群から選ばれた１種以上のものである前記（１）記載
の製造方法。
化水素が、４−ビニルノルボルネン，４−エチリデンノ
ルボルネン，エチルノルボルネン，ヘキシルノルボルネ
ン，ノルボルナジエン及びジシクロペンタジエンよりな
る群から選ばれた１種以上のものである前記（１）記載
の製造方法。
【００２８】（６）．炭素数６以上のオレフィンが、１
−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテン，１−ノネ
ン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ドデセン，１−
トリデセン，１−テトラデセン及び１−ヘキサデセンよ
りなる群から選ばれた１種以上のものであり、かつ、ノ
ルボルネン環を有する不飽和炭化水素が、４−ビニルノ
ルボルネン，４−エチリデンノルボルネン，アルキルノ
ルボルネン，ノルボルナジエン及びジシクロペンタジエ
ンよりなる群から選ばれた１種以上のものである前記
（１）記載の製造方法。
−ヘキセン，１−ヘプテン，１−オクテン，１−ノネ
ン，１−デセン，１−ウンデセン，１−ドデセン，１−
トリデセン，１−テトラデセン及び１−ヘキサデセンよ
りなる群から選ばれた１種以上のものであり、かつ、ノ
ルボルネン環を有する不飽和炭化水素が、４−ビニルノ
ルボルネン，４−エチリデンノルボルネン，アルキルノ
ルボルネン，ノルボルナジエン及びジシクロペンタジエ
ンよりなる群から選ばれた１種以上のものである前記
（１）記載の製造方法。
【００２９】（７）．炭素数６以上のオレフィンが、１
−デセンであり、かつ、ノルボルネン環を有する不飽和
炭化水素が、４−ビニルノルボルネン，４−エチリデン
ノルボルネン及びノルボルナジエンよりなる群から選ば
れた１種以上のものである前記（１）記載の製造方法。
−デセンであり、かつ、ノルボルネン環を有する不飽和
炭化水素が、４−ビニルノルボルネン，４−エチリデン
ノルボルネン及びノルボルナジエンよりなる群から選ば
れた１種以上のものである前記（１）記載の製造方法。
【００３０】（８）．ノルボルネン環を有する不飽和炭
化水素の使用割合が、原料の５モル％以上である前記
（１）記載の製造方法。
化水素の使用割合が、原料の５モル％以上である前記
（１）記載の製造方法。
【００３１】（９）．ノルボルネン環を有する不飽和炭
化水素の使用割合が、原料の５〜５０モル％である前記
（１）記載の製造方法。
化水素の使用割合が、原料の５〜５０モル％である前記
（１）記載の製造方法。
【００３２】（１０）．炭素数６以上のオレフィンが、
１−デセンであり、かつ、ノルボルネン環を有する不飽
和炭化水素が、４−ビニルノルボルネン，４−エチリデ
ンノルボルネン及びノルボルナジエンよりなる群から選
ばれた１種以上のものであって、ノルボルネン環を有す
る不飽和炭化水素の使用割合が、原料の１０〜３０モル
％である前記（１）記載の製造方法。
１−デセンであり、かつ、ノルボルネン環を有する不飽
和炭化水素が、４−ビニルノルボルネン，４−エチリデ
ンノルボルネン及びノルボルナジエンよりなる群から選
ばれた１種以上のものであって、ノルボルネン環を有す
る不飽和炭化水素の使用割合が、原料の１０〜３０モル
％である前記（１）記載の製造方法。
【００３３】（１１）．フリーデルクラフト触媒が、フ
ッ化ホウ素（三フッ化ホウ素）（ＢＦ3 ），塩化ホウ素
（ＢＣｌ3 ），塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ3 ），臭化
アルミニウム（ＡｌＢｒ3 ），塩化鉄（ＦｅＣｌ3 ）或
いは塩化スズ（ＳｎＣｌ4 ）である前記（１）記載の製
造方法。
ッ化ホウ素（三フッ化ホウ素）（ＢＦ3 ），塩化ホウ素
（ＢＣｌ3 ），塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ3 ），臭化
アルミニウム（ＡｌＢｒ3 ），塩化鉄（ＦｅＣｌ3 ）或
いは塩化スズ（ＳｎＣｌ4 ）である前記（１）記載の製
造方法。
【００３４】（１２）．オレフィンオリゴマーの１００
℃における動粘度が１００ｃＳｔ以上である前記（１）
記載の製造方法。
℃における動粘度が１００ｃＳｔ以上である前記（１）
記載の製造方法。
【００３５】（１３）．オレフィンオリゴマーが固体状
のものである前記（１）記載の製造方法。
のものである前記（１）記載の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 4/52 210/14 ＭＪＳ 8319−4Ｊ Ｃ１０Ｇ 50/00 6958−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素数６以上のオレフィンとノルボルネ
ン環を有する不飽和炭化水素とを、フリーデルクラフト
触媒の存在下に重合することを特徴とするオレフィンオ
リゴマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6083770A JPH07267883A (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6083770A JPH07267883A (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07267883A true JPH07267883A (ja) | 1995-10-17 |
Family
ID=13811840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6083770A Pending JPH07267883A (ja) | 1994-03-31 | 1994-03-31 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07267883A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002519448A (ja) * | 1998-06-30 | 2002-07-02 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニーエルピー | 改善された酸化安定性を有するポリアルファーオレフィンおよびその製造法 |
| JP2003510382A (ja) * | 1999-09-23 | 2003-03-18 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | オリゴマーオイル及びその製造方法 |
| JP2006206925A (ja) * | 2000-08-11 | 2006-08-10 | Uniroyal Chemical Co Inc | 液状ポリアルファオレフィンポリマーの製造法、そのためのメタロセン触媒、得られるポリマー及びそれを含有する潤滑剤 |
| JP2021143214A (ja) * | 2020-03-10 | 2021-09-24 | 日本化薬株式会社 | オレフィン樹脂、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
| WO2023145292A1 (ja) * | 2022-01-31 | 2023-08-03 | 綜研化学株式会社 | 脂環式構造を有する重合体及びその製造方法、並びにそれを含む組成物 |
-
1994
- 1994-03-31 JP JP6083770A patent/JPH07267883A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002519448A (ja) * | 1998-06-30 | 2002-07-02 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニーエルピー | 改善された酸化安定性を有するポリアルファーオレフィンおよびその製造法 |
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| JP4958358B2 (ja) * | 1999-09-23 | 2012-06-20 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | オリゴマーオイル及びその製造方法 |
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