JPH07278029A - 共沸組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 オゾン層への影響が少ない代替フロン系の組
成物を提供する。 【構成】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサフル
オロシクロブタンとメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ｎ−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、
シクロペンタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ヘ
プタンおよびメチルシクロヘキサンよりなる群から選ば
れる少なくとも１種の化合物とからなる共沸組成物、そ
れを用いた洗浄剤、乾燥剤および発泡剤。 【効果】 プラスチックへの影響が小さく、洗浄力が優
れている。
成物を提供する。 【構成】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサフル
オロシクロブタンとメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ｎ−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、
シクロペンタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ヘ
プタンおよびメチルシクロヘキサンよりなる群から選ば
れる少なくとも１種の化合物とからなる共沸組成物、そ
れを用いた洗浄剤、乾燥剤および発泡剤。 【効果】 プラスチックへの影響が小さく、洗浄力が優
れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシス−１，１，２，２，
３，４−ヘキサフルオロシクロブタン（以下、ＨＦＣ−
Ｃ３３６ｅｅという）と特定のアルコールおよび／また
は特定の炭化水素とからなる共沸組成物に関する。
３，４−ヘキサフルオロシクロブタン（以下、ＨＦＣ−
Ｃ３３６ｅｅという）と特定のアルコールおよび／また
は特定の炭化水素とからなる共沸組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、クロロフルオロエタン系化合
物であるトリクロロトリフルオロエタン（以下、ＣＦＣ
−１１３という）は不燃性で生体毒性が少ないほか、プ
ラスチックやゴムなどの高分子物質を侵すことなく、油
脂、グリース、ワックスなどを溶解するという選択溶解
性に優れており、単独または他の有機溶剤との混合ある
いは共沸組成物の形で溶剤、洗浄剤などに広く用いられ
ている。
物であるトリクロロトリフルオロエタン（以下、ＣＦＣ
−１１３という）は不燃性で生体毒性が少ないほか、プ
ラスチックやゴムなどの高分子物質を侵すことなく、油
脂、グリース、ワックスなどを溶解するという選択溶解
性に優れており、単独または他の有機溶剤との混合ある
いは共沸組成物の形で溶剤、洗浄剤などに広く用いられ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、ＣＦＣ−１１３
などの水素がすべて塩素およびフッ素で置換されたクロ
ロフルオロエタン系化合物（以下、パーハロエタンとい
う）が地球を取り巻くオゾン層を破壊するという地球規
模での環境汚染が問題となっており、その使用が１９９
５年に全廃される。また、パーハロエタンの代替物とし
て使用されているハイドロクロロフルオロカーボン（Ｈ
ＣＦＣ）も同様の問題があり、２０２０年には使用が禁
止されることになっている。
などの水素がすべて塩素およびフッ素で置換されたクロ
ロフルオロエタン系化合物（以下、パーハロエタンとい
う）が地球を取り巻くオゾン層を破壊するという地球規
模での環境汚染が問題となっており、その使用が１９９
５年に全廃される。また、パーハロエタンの代替物とし
て使用されているハイドロクロロフルオロカーボン（Ｈ
ＣＦＣ）も同様の問題があり、２０２０年には使用が禁
止されることになっている。
【０００４】ＣＦＣやＨＣＦＣに代えてハイドロフルオ
ロカーボン（ＨＦＣ）を用いることが提案されており、
その候補として１，１，２，２，３，３，４，４−オク
タフルオロブタン（ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ）や１，１，
１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタ
ン（ＨＦＣ４３−１０mee ）、ＨＦＣ−Ｃ３３６などが
あげられている。ＨＦＣ−Ｃ３３８ｐｃｃについてはメ
タノールとの共沸組成物を洗浄剤として用いることが特
開平４−２１３３９７号公報に記載されており、またＨ
ＦＣ４３−１０mee についてはアルコール類との共沸組
成物を洗浄剤として用いることが米国特許第５０６４５
５９号明細書に記載されている。ＨＦＣ−Ｃ３３６につ
いては単独で発泡剤や洗浄剤としての使用は提案されて
いる（特開平５−２９５１５７号、特開平５−３３１４
８９号各公報）。
ロカーボン（ＨＦＣ）を用いることが提案されており、
その候補として１，１，２，２，３，３，４，４−オク
タフルオロブタン（ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ）や１，１，
１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタ
ン（ＨＦＣ４３−１０mee ）、ＨＦＣ−Ｃ３３６などが
あげられている。ＨＦＣ−Ｃ３３８ｐｃｃについてはメ
タノールとの共沸組成物を洗浄剤として用いることが特
開平４−２１３３９７号公報に記載されており、またＨ
ＦＣ４３−１０mee についてはアルコール類との共沸組
成物を洗浄剤として用いることが米国特許第５０６４５
５９号明細書に記載されている。ＨＦＣ−Ｃ３３６につ
いては単独で発泡剤や洗浄剤としての使用は提案されて
いる（特開平５−２９５１５７号、特開平５−３３１４
８９号各公報）。
【０００５】しかし、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ、ＨＦＣ４
３−１０ｍｅｅは金属加工油、油脂、グリース、ワック
ス、ロジン系フラックスなどの汚染物質に対する洗浄力
が充分でなく、また、合成が非常に困難なため、高価で
ある。さらに、ＨＦＣ−Ｃ３３６は特性の異なる異性体
が数多く存在し、これらの中から優れた性質をもつ化合
物を見出すのは容易ではない。しかも前記化合物と同
様、それ自体、油脂やフラックスなどに対する洗浄力が
充分ではない。
３−１０ｍｅｅは金属加工油、油脂、グリース、ワック
ス、ロジン系フラックスなどの汚染物質に対する洗浄力
が充分でなく、また、合成が非常に困難なため、高価で
ある。さらに、ＨＦＣ−Ｃ３３６は特性の異なる異性体
が数多く存在し、これらの中から優れた性質をもつ化合
物を見出すのは容易ではない。しかも前記化合物と同
様、それ自体、油脂やフラックスなどに対する洗浄力が
充分ではない。
【０００６】溶剤の溶解力と易燃性は、助溶剤の添加、
すなわち混合溶剤にすることによって調整することがで
きる。しかし、単なる混合溶剤は、蒸発によって一方の
成分が濃縮されることにより、溶解力の変動と可燃性の
発現などの不具合を生じる。
すなわち混合溶剤にすることによって調整することがで
きる。しかし、単なる混合溶剤は、蒸発によって一方の
成分が濃縮されることにより、溶解力の変動と可燃性の
発現などの不具合を生じる。
【０００７】共沸混合物は一定の温度、組成で蒸発／凝
縮することから有用であることが知られている。もし、
共沸でない溶剤混合物とすると、沸点の低い揮発性の成
分が先に蒸発して組成が変化するので溶解力が低下した
り、引火性が増加したりして、使用上、好ましくない。
縮することから有用であることが知られている。もし、
共沸でない溶剤混合物とすると、沸点の低い揮発性の成
分が先に蒸発して組成が変化するので溶解力が低下した
り、引火性が増加したりして、使用上、好ましくない。
【０００８】また、共沸組成物は再蒸留して最終的なす
すぎ、乾燥を行なう蒸気洗浄操作の際にも好ましい。も
し、共沸でないなら、再蒸留の際に一方の成分が濃縮さ
れるため、蒸気洗浄操作の安全性と効率を損なう。
すぎ、乾燥を行なう蒸気洗浄操作の際にも好ましい。も
し、共沸でないなら、再蒸留の際に一方の成分が濃縮さ
れるため、蒸気洗浄操作の安全性と効率を損なう。
【０００９】これまでフルオロカーボン系の共沸組成物
が多数発見され、一部は脱脂やフラックスの除去剤とし
て、蒸気洗浄剤として用いられてきた。しかし、共沸組
成物が形成されるかどうか予測するのは難しく、この分
野に適用できる新しい共沸系を発見する努力が続けられ
ている。
が多数発見され、一部は脱脂やフラックスの除去剤とし
て、蒸気洗浄剤として用いられてきた。しかし、共沸組
成物が形成されるかどうか予測するのは難しく、この分
野に適用できる新しい共沸系を発見する努力が続けられ
ている。
【００１０】本発明は、ＣＦＣやＨＣＦＣを使用せずに
洗浄力や難燃性を向上させ、かつオゾン層の破壊も小さ
い共沸組成物を提供することを目的とする。
洗浄力や難燃性を向上させ、かつオゾン層の破壊も小さ
い共沸組成物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明はＨＦＣ−Ｃ３３
６ｅｅとメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ｎ−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、シクロペン
タン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ヘプタンおよ
びメチルシクロヘキサンよりなる群から選ばれる少なく
とも１種の化合物とからなる共沸組成物に関する。
６ｅｅとメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ｎ−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、シクロペン
タン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ヘプタンおよ
びメチルシクロヘキサンよりなる群から選ばれる少なく
とも１種の化合物とからなる共沸組成物に関する。
【００１２】本発明はまた、この共沸組成物からなる洗
浄剤組成物およびその洗浄剤組成物を用いた固体表面の
洗浄方法に関する。
浄剤組成物およびその洗浄剤組成物を用いた固体表面の
洗浄方法に関する。
【００１３】本発明はさらに、前記共沸組成物からなる
発泡剤組成物およびその発泡剤組成物を用いた樹脂発泡
体の製造方法に関する。
発泡剤組成物およびその発泡剤組成物を用いた樹脂発泡
体の製造方法に関する。
【００１４】
【作用および実施例】本発明で用いるＨＦＣ−Ｃ３３６
ｅｅは沸点が６４．５℃の公知の化合物（J.Chem.Soc.3
198(1961) ）である。
ｅｅは沸点が６４．５℃の公知の化合物（J.Chem.Soc.3
198(1961) ）である。
【００１５】ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅと共沸組成を形成す
る化合物は、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ−プロパノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールとい
うアルコール類とシクロペンタン、ｎ−オクタン、イソ
オクタン、ｎ−ヘプタンおよびメチルシクロヘキサンと
いう炭化水素類である。アルコール類との共沸組成物で
は特にロジン系フラックスの溶解力が高く、油脂、グリ
ース、ワックスなどの脱脂力や脱水能力が向上する。炭
化水素類との共沸組成物では油脂、グリース、ワックス
などの溶解力のほか、他の有機溶剤や界面活性剤、たと
えば工業ガソリンや高級アルコール類、エーテル類との
相溶性が向上する。ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとアルコール
類と炭化水素類との３元共沸組成物ではそれぞれの特性
が相乗的に作用して、洗浄力が向上する。
る化合物は、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｎ−プロパノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールとい
うアルコール類とシクロペンタン、ｎ−オクタン、イソ
オクタン、ｎ−ヘプタンおよびメチルシクロヘキサンと
いう炭化水素類である。アルコール類との共沸組成物で
は特にロジン系フラックスの溶解力が高く、油脂、グリ
ース、ワックスなどの脱脂力や脱水能力が向上する。炭
化水素類との共沸組成物では油脂、グリース、ワックス
などの溶解力のほか、他の有機溶剤や界面活性剤、たと
えば工業ガソリンや高級アルコール類、エーテル類との
相溶性が向上する。ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとアルコール
類と炭化水素類との３元共沸組成物ではそれぞれの特性
が相乗的に作用して、洗浄力が向上する。
【００１６】具体的な共沸組成物としては、つぎのもの
があげられる。
があげられる。
【００１７】（１）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとメタノール
との大気圧下での重量比（以下同様）が８７〜８９／１
３〜１１の２元共沸組成物（共沸点５５．２℃） （２）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとエタノールとの９１〜９
４／９〜６の２元共沸組成物（共沸点６０．５℃） （３）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとイソプロパノールとの９
１〜９４／９〜６の２元共沸組成物（共沸点６２．５
℃） （４）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｎ−プロパノールとの９
６〜９８／４〜２の２元共沸組成物（共沸点６４．２
℃） （５）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｔｅｒｔ−ブタノールと
の９４〜９６／６〜４の２元共沸組成物（共沸点６３．
９℃） （６）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとシクロペンタンとの５５
〜６５／４５〜３５の２元共沸組成物（共沸点３９．９
℃） （７）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｎ−オクタンとの９５〜
９７／５〜３の２元共沸組成物（共沸点６３．５℃） （８）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとイソオクタンとの８５〜
８９／１５〜１１の２元共沸組成物（共沸点６１．２
℃） （９）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｎ−ヘプタンとの８５〜
９０／１５〜１０の２元共沸組成物（共沸点６０．３
℃） （１０）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとメチルシクロヘキサン
との８５〜９１／１５〜９の２元共沸組成物（共沸点６
０．５℃） （１１）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとエタノールとｎ−ヘプ
タンとの７８〜８４／６〜８／１０〜１４の３元共沸組
成物（共沸点５７．６℃） （１２）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｔｅｒｔ−ブタノール
とｎ−オクタンとの９３〜９７／１〜３／２〜４の３元
共沸組成物（共沸点６３．４℃） 本発明の組成物は、前記のごとき特性を有するＨＦＣ−
Ｃ３３６ｅｅと特定のアルコールおよび／または特定の
炭化水素化合物との組成物であり、しかも共沸組成物で
あるため、液管理、回収、再使用が容易となり、蒸気洗
浄にも適用しうる。さらに該組成物は、とくに金属加工
油、油脂類やロジンフラックスの除去や樹脂発泡体の発
泡剤として大きな効果を発揮する。また、化学的に安定
であり、プラスチックやゴム、金属などにほとんど影響
を与えることなく汚れだけを洗浄、除去できる選択溶解
性や水に濡れた物品の乾燥に優れ、しかもＣＦＣやＨＣ
ＦＣに比してオゾン層の破壊性が小さい。
との大気圧下での重量比（以下同様）が８７〜８９／１
３〜１１の２元共沸組成物（共沸点５５．２℃） （２）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとエタノールとの９１〜９
４／９〜６の２元共沸組成物（共沸点６０．５℃） （３）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとイソプロパノールとの９
１〜９４／９〜６の２元共沸組成物（共沸点６２．５
℃） （４）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｎ−プロパノールとの９
６〜９８／４〜２の２元共沸組成物（共沸点６４．２
℃） （５）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｔｅｒｔ−ブタノールと
の９４〜９６／６〜４の２元共沸組成物（共沸点６３．
９℃） （６）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとシクロペンタンとの５５
〜６５／４５〜３５の２元共沸組成物（共沸点３９．９
℃） （７）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｎ−オクタンとの９５〜
９７／５〜３の２元共沸組成物（共沸点６３．５℃） （８）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとイソオクタンとの８５〜
８９／１５〜１１の２元共沸組成物（共沸点６１．２
℃） （９）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｎ−ヘプタンとの８５〜
９０／１５〜１０の２元共沸組成物（共沸点６０．３
℃） （１０）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとメチルシクロヘキサン
との８５〜９１／１５〜９の２元共沸組成物（共沸点６
０．５℃） （１１）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとエタノールとｎ−ヘプ
タンとの７８〜８４／６〜８／１０〜１４の３元共沸組
成物（共沸点５７．６℃） （１２）ＨＦＣ−Ｃ３３６ｅｅとｔｅｒｔ−ブタノール
とｎ−オクタンとの９３〜９７／１〜３／２〜４の３元
共沸組成物（共沸点６３．４℃） 本発明の組成物は、前記のごとき特性を有するＨＦＣ−
Ｃ３３６ｅｅと特定のアルコールおよび／または特定の
炭化水素化合物との組成物であり、しかも共沸組成物で
あるため、液管理、回収、再使用が容易となり、蒸気洗
浄にも適用しうる。さらに該組成物は、とくに金属加工
油、油脂類やロジンフラックスの除去や樹脂発泡体の発
泡剤として大きな効果を発揮する。また、化学的に安定
であり、プラスチックやゴム、金属などにほとんど影響
を与えることなく汚れだけを洗浄、除去できる選択溶解
性や水に濡れた物品の乾燥に優れ、しかもＣＦＣやＨＣ
ＦＣに比してオゾン層の破壊性が小さい。
【００１８】本発明の組成物にはさらに安定剤を添加し
てもよい。
てもよい。
【００１９】このような安定剤が備える性質としては、
本発明の組成物を安定化する効果の大きいことが必要で
あるのはもちろんであるが、蒸留操作により同伴留出さ
れるものや共沸を形成するものが好ましい。
本発明の組成物を安定化する効果の大きいことが必要で
あるのはもちろんであるが、蒸留操作により同伴留出さ
れるものや共沸を形成するものが好ましい。
【００２０】前記のごとき安定剤の具体例としては、た
とえばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパンな
どの脂肪族ニトロ化合物、３−メチル−１−ブチン−３
−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オールなど
のアセチレンアルコール類、グリシドール、メチルグリ
シジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテル、１，２−ブチレンオキシド、シク
ロヘキセンオキシド、エピクロルヒドリンなどのエポキ
シド類、ジメトキシメタン、１，２−ジメトキシエタ
ン、１，４−ジオキサン、１，３，５−トリオキサンな
どのエーテル類、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、２，
４，４，−トリメチル−１−ペンテン、ペンタジエン、
オクタジエン、シクロヘキセン、シクロペンテンなどの
不飽和炭化水素類、アリルアルコール、１−ブテン−３
−オール、３−メチル−１−ブテン−３−オールなどの
オレフィン系アルコール類、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチルなどのアクリル酸エステ
ル類などがあげられ、これらは単独で用いてもよく、２
種以上併用してもよい。これらのうちではニトロメタン
が好ましい。またこれらとフェノール、トリルメチルフ
ェノール、シクロヘキシルフェノール、チモール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ブチルヒ
ドロキシアニソール、イソオイゲノールなどのフェノー
ル類や、ヘキシルアミン、ペンチルアミン、ジプロピル
アミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブチルアミン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−
メチルモルホリン、シクロヘキシルアミン、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ´−ジアリル
−ｐ−フェニレンジアミンなどのアミン類、ベンゾトリ
アゾール、２−（２´−ヒドロキシ−５´−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、クロロベンゾトリアゾール
などのトリアゾール類などと併用してもよく、併用する
とさらに優れた相乗的安定化効果が発揮される。
とえばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパンな
どの脂肪族ニトロ化合物、３−メチル−１−ブチン−３
−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オールなど
のアセチレンアルコール類、グリシドール、メチルグリ
シジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテル、１，２−ブチレンオキシド、シク
ロヘキセンオキシド、エピクロルヒドリンなどのエポキ
シド類、ジメトキシメタン、１，２−ジメトキシエタ
ン、１，４−ジオキサン、１，３，５−トリオキサンな
どのエーテル類、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、２，
４，４，−トリメチル−１−ペンテン、ペンタジエン、
オクタジエン、シクロヘキセン、シクロペンテンなどの
不飽和炭化水素類、アリルアルコール、１−ブテン−３
−オール、３−メチル−１−ブテン−３−オールなどの
オレフィン系アルコール類、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチルなどのアクリル酸エステ
ル類などがあげられ、これらは単独で用いてもよく、２
種以上併用してもよい。これらのうちではニトロメタン
が好ましい。またこれらとフェノール、トリルメチルフ
ェノール、シクロヘキシルフェノール、チモール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ブチルヒ
ドロキシアニソール、イソオイゲノールなどのフェノー
ル類や、ヘキシルアミン、ペンチルアミン、ジプロピル
アミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブチルアミン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−
メチルモルホリン、シクロヘキシルアミン、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ´−ジアリル
−ｐ−フェニレンジアミンなどのアミン類、ベンゾトリ
アゾール、２−（２´−ヒドロキシ−５´−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、クロロベンゾトリアゾール
などのトリアゾール類などと併用してもよく、併用する
とさらに優れた相乗的安定化効果が発揮される。
【００２１】前記安定剤の使用量としては、安定剤の種
類により異なるため一概にはきめられないが、通常、本
発明の組成物に対して０．１〜５重量％用いるのが好ま
しく、０．５〜５重量％用いるのがさらに好ましい。な
おニトロメタンを使用するばあいには０．１〜５．０重
量％程度使用するのが好ましい。安定剤は共沸に支障の
ない範囲で使用する。通常安定剤の添加は少量であるた
め、共沸に大きく影響しない。
類により異なるため一概にはきめられないが、通常、本
発明の組成物に対して０．１〜５重量％用いるのが好ま
しく、０．５〜５重量％用いるのがさらに好ましい。な
おニトロメタンを使用するばあいには０．１〜５．０重
量％程度使用するのが好ましい。安定剤は共沸に支障の
ない範囲で使用する。通常安定剤の添加は少量であるた
め、共沸に大きく影響しない。
【００２２】本発明はさらに前記共沸組成物からなる洗
浄剤組成物、特に脱脂洗浄剤組成物およびフラックス洗
浄剤組成物ならびに該洗浄剤組成物により固体表面を洗
浄する方法に関する。本発明の洗浄剤組成物はロジン系
フラックス、各種の油脂、グリース、ワックス、工業ガ
ソリン、高級アルコール類、エーテル類などの洗浄に効
果を発揮する。また共沸成分として前記特定のアルコー
ル類を用いるときはロジン系フラックスの溶解力が高
く、油脂、グリース、ワックスに対する洗浄力が強化さ
れ、共沸成分として前記特定の炭化水素化合物を用いる
ときは油脂、グリース、ワックスなどのほか、他の有機
溶剤や界面活性剤、たとえば工業ガソリンや高級アルコ
ール類、エーテル類に対する洗浄力が向上する。
浄剤組成物、特に脱脂洗浄剤組成物およびフラックス洗
浄剤組成物ならびに該洗浄剤組成物により固体表面を洗
浄する方法に関する。本発明の洗浄剤組成物はロジン系
フラックス、各種の油脂、グリース、ワックス、工業ガ
ソリン、高級アルコール類、エーテル類などの洗浄に効
果を発揮する。また共沸成分として前記特定のアルコー
ル類を用いるときはロジン系フラックスの溶解力が高
く、油脂、グリース、ワックスに対する洗浄力が強化さ
れ、共沸成分として前記特定の炭化水素化合物を用いる
ときは油脂、グリース、ワックスなどのほか、他の有機
溶剤や界面活性剤、たとえば工業ガソリンや高級アルコ
ール類、エーテル類に対する洗浄力が向上する。
【００２３】本発明の洗浄剤組成物はプラスチックへの
影響が少ない。
影響が少ない。
【００２４】洗浄方法は固体表面に前記洗浄剤組成物を
接触させることにより行なうことができ、たとえば浸漬
法、超音波併用浸漬法、スプレー洗浄法、蒸気洗浄法お
よびこれらの組合せなどが採用できる。
接触させることにより行なうことができ、たとえば浸漬
法、超音波併用浸漬法、スプレー洗浄法、蒸気洗浄法お
よびこれらの組合せなどが採用できる。
【００２５】本発明はまた、水切り乾燥剤組成物に関す
る。前記（１）〜（５）のアルコール類との共沸組成物
は脱水能力が高く、これらを水切り乾燥剤組成物として
用いて固体表面を乾燥することができる。
る。前記（１）〜（５）のアルコール類との共沸組成物
は脱水能力が高く、これらを水切り乾燥剤組成物として
用いて固体表面を乾燥することができる。
【００２６】本発明はさらに、前記共沸組成物からなる
発泡剤組成物および該発泡剤組成物を用いる樹脂発泡体
の製造方法に関する。
発泡剤組成物および該発泡剤組成物を用いる樹脂発泡体
の製造方法に関する。
【００２７】本発明の共沸組成物は前記のように３９．
９〜６４．２℃の共沸点を有しており、かつ化学的に安
定であるので樹脂発泡体の製造用の発泡剤として好適で
ある。対象となる樹脂発泡体としてはポリウレタンフォ
ーム、ポリスチレンフォーム、ポリプロピレンフォー
ム、ポリエチレンフォーム、フェノールフォームなどが
あげられ、これらのうちポリウレタンフォーム用の発泡
剤としては前記（６）のものが好適に使用でき、ポリス
チレンフォーム用、ポリプロピレンフォーム用、ポリエ
チレンフォーム用およびフェノールフォーム用としては
前記（６）〜（１０）が好適である。
９〜６４．２℃の共沸点を有しており、かつ化学的に安
定であるので樹脂発泡体の製造用の発泡剤として好適で
ある。対象となる樹脂発泡体としてはポリウレタンフォ
ーム、ポリスチレンフォーム、ポリプロピレンフォー
ム、ポリエチレンフォーム、フェノールフォームなどが
あげられ、これらのうちポリウレタンフォーム用の発泡
剤としては前記（６）のものが好適に使用でき、ポリス
チレンフォーム用、ポリプロピレンフォーム用、ポリエ
チレンフォーム用およびフェノールフォーム用としては
前記（６）〜（１０）が好適である。
【００２８】発泡方法としては従来ＣＦＣやＨＣＦＣお
よびそれらを含む共沸組成物を用いる発泡方法と同じ方
法がそのまま採用できる。たとえばポリウレタンフォー
ムを製造するばあいには、常法にしたがってポリオール
などの活性水素含有基を２個以上有する活性水素化合物
とポリイソシアネート化合物を触媒と本発明の発泡剤組
成物の存在下に反応させることにより、樹脂発泡体をう
ることができる。
よびそれらを含む共沸組成物を用いる発泡方法と同じ方
法がそのまま採用できる。たとえばポリウレタンフォー
ムを製造するばあいには、常法にしたがってポリオール
などの活性水素含有基を２個以上有する活性水素化合物
とポリイソシアネート化合物を触媒と本発明の発泡剤組
成物の存在下に反応させることにより、樹脂発泡体をう
ることができる。
【００２９】つぎに本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はかかる実施例のみに限られるものではな
い。
が、本発明はかかる実施例のみに限られるものではな
い。
【００３０】実施例１〜１０ Ｃ３３６ｅｅ（沸点６４．５℃）２０ｇと第１表に示す
各第２成分２０ｇを１００ｃの蒸留フラスコに入れ理論
段数２０段の精留塔を用いて大気圧下に蒸溜したとこ
ろ、混合した両液の沸点よりも低い表１に示す沸点で共
沸を呈した。えられた留分をガスクロクロマトグラフィ
ーにより分析した結果、共沸留分中のＣ３３６ｅｅと各
第２成分の比率は表１に示すとおりであった。
各第２成分２０ｇを１００ｃの蒸留フラスコに入れ理論
段数２０段の精留塔を用いて大気圧下に蒸溜したとこ
ろ、混合した両液の沸点よりも低い表１に示す沸点で共
沸を呈した。えられた留分をガスクロクロマトグラフィ
ーにより分析した結果、共沸留分中のＣ３３６ｅｅと各
第２成分の比率は表１に示すとおりであった。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例１１、１２ Ｃ３３６ｅｅ（沸点６４．５℃）２０ｇと表２に示す各
第２成分２０ｇ、各第３成分２０ｇを１００ｃの蒸溜フ
ラスコに入れ理論段数２０段の精留塔を用いて大気圧下
に蒸留したところ、混合した各液の沸点よりも低い表２
に示す沸点で共沸を呈した。えられた留分をガスクロク
ロマトグラフィーにより分析した結果、共沸留分中のＣ
３３６ｅｅと各第２、第３成分の比率は表２に示すとお
りであった。
第２成分２０ｇ、各第３成分２０ｇを１００ｃの蒸溜フ
ラスコに入れ理論段数２０段の精留塔を用いて大気圧下
に蒸留したところ、混合した各液の沸点よりも低い表２
に示す沸点で共沸を呈した。えられた留分をガスクロク
ロマトグラフィーにより分析した結果、共沸留分中のＣ
３３６ｅｅと各第２、第３成分の比率は表２に示すとお
りであった。
【００３３】
【表２】
【００３４】実施例１３〜２４ 実施例１〜１２でえられた共沸組成物ならびに比較例１
としてＣ３３６ｅｅ単独についてつぎの試験を行なっ
た。結果を表３に示す。
としてＣ３３６ｅｅ単独についてつぎの試験を行なっ
た。結果を表３に示す。
【００３５】
【表３】
【００３６】（脱脂能）超音波槽−蒸気槽からなる二槽
式卓上洗浄機に本発明の共沸組成物を入れ、金属加工油
（Ｇ６２５０、日本工作油（株）製）が付着した１００
メッシュの円筒状金網（２５φ×１５Ｈｍｍ）を洗浄
し、脱脂洗浄試験を行なった。洗浄は、超音波洗浄を共
沸組成物よりも約５℃低い加熱浴中で各１分間行ない、
ついで蒸気洗浄を１分間行なった後、金網に残存してい
る油分量を油分濃度計（（株）堀場製作所製）により測
定した。油分の除去された割合を洗浄度（％）として求
めた。
式卓上洗浄機に本発明の共沸組成物を入れ、金属加工油
（Ｇ６２５０、日本工作油（株）製）が付着した１００
メッシュの円筒状金網（２５φ×１５Ｈｍｍ）を洗浄
し、脱脂洗浄試験を行なった。洗浄は、超音波洗浄を共
沸組成物よりも約５℃低い加熱浴中で各１分間行ない、
ついで蒸気洗浄を１分間行なった後、金網に残存してい
る油分量を油分濃度計（（株）堀場製作所製）により測
定した。油分の除去された割合を洗浄度（％）として求
めた。
【００３７】（脱水テスト）鉄製テストピース（３０×
３０×２ｔ ｍｍ、中央に７φの穴あき）を水中に浸漬
し、ついで、室温で本発明の共沸組成物に３０秒間浸漬
した後所定量の無水メタノールで洗った。この洗液（メ
タノール）中の水分をカールフィッシャー法により分析
し水分除去率（％）を求めた。
３０×２ｔ ｍｍ、中央に７φの穴あき）を水中に浸漬
し、ついで、室温で本発明の共沸組成物に３０秒間浸漬
した後所定量の無水メタノールで洗った。この洗液（メ
タノール）中の水分をカールフィッシャー法により分析
し水分除去率（％）を求めた。
【００３８】実施例２５〜３６ 表４に示す各種プラスチックを、２５℃にて１０分間実
施例１〜１２でえられた本発明の共沸組成物に浸漬し、
取り出し直後のプラスチックの重量変化を測定し、つぎ
の基準で評価した。
施例１〜１２でえられた本発明の共沸組成物に浸漬し、
取り出し直後のプラスチックの重量変化を測定し、つぎ
の基準で評価した。
【００３９】０：影響がほとんど見られない（重量変化
０〜１％）。
０〜１％）。
【００４０】１：やや膨潤するが、実質的に問題ない
（重量変化１〜５％）。
（重量変化１〜５％）。
【００４１】２：膨潤しプラスチックが侵される（重量
変化５％以上）。
変化５％以上）。
【００４２】結果を表４に示す。
【００４３】
【表４】
【００４４】実施例３７〜４１ （発泡テスト）ポリオール（ショ糖とエチレンジアミン
にプロピレンオキシドを反応させた水酸基価４７０のポ
リエーテルポリオール）１００ｇに対して、シリコーン
系整泡剤２ｇ、水１ｇ、触媒としてＮ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´
−テトラメチルヘキサン−１，６−ジアミンをゲルタイ
ム６０秒とするための必要量、発泡体のコア密度３０ｋ
ｇ／ｍ3 となるように適当量の本発明の発泡剤組成物
（実施例６〜１０の共沸組成物）を予備混合した混合液
と、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート１４８ｇ
を混合して発泡させ、硬質ウレタンフォームをえた。結
果を表５に示す。なお、判定は、発泡剤としてＣＦＣ−
１１を使用したばあいと比較して行なった。
にプロピレンオキシドを反応させた水酸基価４７０のポ
リエーテルポリオール）１００ｇに対して、シリコーン
系整泡剤２ｇ、水１ｇ、触媒としてＮ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´
−テトラメチルヘキサン−１，６−ジアミンをゲルタイ
ム６０秒とするための必要量、発泡体のコア密度３０ｋ
ｇ／ｍ3 となるように適当量の本発明の発泡剤組成物
（実施例６〜１０の共沸組成物）を予備混合した混合液
と、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート１４８ｇ
を混合して発泡させ、硬質ウレタンフォームをえた。結
果を表５に示す。なお、判定は、発泡剤としてＣＦＣ−
１１を使用したばあいと比較して行なった。
【００４５】○：ＣＦＣ−１１と同等以上。
【００４６】△：ＣＦＣ−１１よりやや劣る。
【００４７】×：ＣＦＣ−１１より劣る。
【００４８】
【表５】
【００４９】
【発明の効果】本発明によれば、オゾン層に対する影響
が少なくプラスチックへの影響も少ない共沸組成物を提
供することができる。本発明の共沸組成物は洗浄剤や乾
燥剤、発泡剤として有用である。
が少なくプラスチックへの影響も少ない共沸組成物を提
供することができる。本発明の共沸組成物は洗浄剤や乾
燥剤、発泡剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 31/04 9155−4Ｈ 31/08 9155−4Ｈ 31/10 9155−4Ｈ 31/12 9155−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 3/00 １１１ Ｂ Ｃ１１Ｄ 7/50 Ｃ２３Ｇ 5/032 // Ｃ０８Ｊ 7/02 (Ｃ１１Ｄ 7/50 7:26 7:30）
Claims (22)
- 【請求項１】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ｎ−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノー
ル、シクロペンタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ
−ヘプタンおよびメチルシクロヘキサンよりなる群から
選ばれる少なくとも１種の化合物とからなる共沸組成
物。 - 【請求項２】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとメタノールとの大気圧下での重
量比が８７〜８９／１３〜１１である請求項１記載の共
沸組成物。 - 【請求項３】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとエタノールとの大気圧下での重
量比が９１〜９４／９〜６である請求項１記載の共沸組
成物。 - 【請求項４】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとイソプロパノールとの大気圧下
での重量比が９１〜９４／９〜６である請求項１記載の
共沸組成物。 - 【請求項５】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとｎ−プロパノールとの大気圧下
での重量比が９６〜９８／４〜２である請求項１記載の
共沸組成物。 - 【請求項６】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとｔｅｒｔ−ブタノールとの大気
圧下での重量比が９４〜９６／６〜４である請求項１記
載の共沸組成物。 - 【請求項７】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとシクロペンタンとの大気圧下で
の重量比が５５〜６５／４５〜３５である請求項１記載
の共沸組成物。 - 【請求項８】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとｎ−オクタンとの大気圧下での
重量比が９５〜９７／５〜３である請求項１記載の共沸
組成物。 - 【請求項９】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキサ
フルオロシクロブタンとイソオクタンとの大気圧下での
重量比が８５〜８９／１５〜１１である請求項１記載の
共沸組成物。 - 【請求項１０】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキ
サフルオロシクロブタンとｎ−ヘプタンとの大気圧下で
の重量比が８５〜９０／１５〜１０である請求項１記載
の共沸組成物。 - 【請求項１１】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキ
サフルオロシクロブタンとメチルシクロヘキサンとの大
気圧下での重量比が８５〜９１／１５〜９である請求項
１記載の共沸組成物。 - 【請求項１２】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキ
サフルオロシクロブタンとエタノールとｎ−ヘプタンと
の大気圧下での重量比が７８〜８４／６〜８／１０〜１
４である請求項１記載の共沸組成物。 - 【請求項１３】 シス−１，１，２，２，３，４−ヘキ
サフルオロシクロブタンとｔｅｒｔ−ブタノールとｎ−
オクタンとの大気圧下での重量比が９３〜９７／１〜３
／２〜４である請求項１記載の共沸組成物。 - 【請求項１４】 安定剤として、さらにニトロメタンを
０．１〜５重量％含む請求項１記載の共沸組成物。 - 【請求項１５】 請求項１〜１４記載の共沸組成物から
なる洗浄剤組成物。 - 【請求項１６】 請求項１〜１４記載の共沸組成物から
なる脱脂洗浄剤組成物。 - 【請求項１７】 請求項１〜１４記載の共沸組成物から
なるフラックス洗浄剤組成物。 - 【請求項１８】 請求項１５〜１７記載の洗浄剤組成物
を用いて固体表面を洗浄する方法。 - 【請求項１９】 請求項１〜６記載の共沸組成物からな
る水切り乾燥剤組成物。 - 【請求項２０】 請求項１９記載の共沸組成物を用いて
固体表面を乾燥する方法。 - 【請求項２１】 請求項１〜１４記載の共沸組成物から
なる発泡剤組成物。 - 【請求項２２】 請求項２１記載の発泡剤組成物を用い
て発泡させる樹脂発泡体の製造法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6075124A JPH07278029A (ja) | 1994-04-13 | 1994-04-13 | 共沸組成物 |
| AT95914556T ATE187709T1 (de) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | Azeotrope zubereitung |
| CA002187736A CA2187736C (en) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | Azeotropic composition |
| KR1019960705709A KR100286602B1 (ko) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | 공비조성물 |
| US08/722,023 US5773404A (en) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | Azeotropic composition |
| EP95914556A EP0755909B1 (en) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | Azeotropic composition |
| AU21484/95A AU684972B2 (en) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | Azeotropic composition containing cis-1,1,2,2,3,4- Hexafluorocyclobutane |
| DE69513965T DE69513965T2 (de) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | Azeotrope zubereitung |
| CN95192554A CN1051540C (zh) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | 共沸组合物 |
| PCT/JP1995/000705 WO1995028373A1 (en) | 1994-04-13 | 1995-04-10 | Azeotropic composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6075124A JPH07278029A (ja) | 1994-04-13 | 1994-04-13 | 共沸組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278029A true JPH07278029A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=13567146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6075124A Pending JPH07278029A (ja) | 1994-04-13 | 1994-04-13 | 共沸組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5773404A (ja) |
| EP (1) | EP0755909B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07278029A (ja) |
| KR (1) | KR100286602B1 (ja) |
| CN (1) | CN1051540C (ja) |
| AT (1) | ATE187709T1 (ja) |
| AU (1) | AU684972B2 (ja) |
| CA (1) | CA2187736C (ja) |
| DE (1) | DE69513965T2 (ja) |
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