JPH07278084A - 置換フェノキシメチルフェニル誘導体、その製造方法およびその製造のための中間体、殺菌剤、有害生物駆除剤および菌類および有害生物を駆除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 改善された殺菌および／または殺生物特性を
有する新規の化合物を提供 【構成】 置換フェノキシメチルフェニル−誘導体Ｉ： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：

【０００２】

【化９】

【０００３】［式中、変数は次のものを表す： Ｘ ＝ＣＨ−ＯＣＨ₃、＝ＣＨ−ＣＨ₃または＝Ｎ−ＯＣ
Ｈ₃； Ｒ¹ Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アル
キニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン
アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−ま
たはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ア
リール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−またはアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆
アルケニル−またはアリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、飽和または不飽和の４〜６員の複素環−または複素
環−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはヘテロアリール−Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基、その際、複素環はＣ原子の他にそれぞ
れ１個または２個の環構成要素を有し、この構成要素は
酸素−または硫黄原子および１個または２個の窒素原子
および１個または２個の基：−Ｎ(ＣＨ₃)−からなるグ
ループから選択され、その際、炭素環および複素環はそ
れぞれ１個以上の基を有することができ、その基はハロ
ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルキル、
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、アリールおよびア
リールオキシからなるグループから選択され； Ｒ²、Ｒ³ 水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、または、Ｒ²およびＲ³が隣
接する場合に限り、一緒になって、オキシメチリデンオ
キシ−またはオキシエチリデンオキシ−橋、その際、そ
れぞれ橋のＣ原子は所望の場合に１個または２個のハロ
ゲン原子および／またはメチル基を有することができ； Ｒ⁴ シアノ、クロロ、ブロモ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
ニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、アリールオキ
シ、アリールチオ、その際、芳香環は１〜３個の基を有
することができ、この基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
ゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、およびそ
の際、芳香環は、付加的に基の総量が４または５である
程度の数のハロゲン原子を有することができ； Ｒ⁵ ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、フェニル
またはフェノキシ、その際、芳香環は１〜３個の基を有
することができ、その基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
ゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオからなるグ
ループから選択され、およびその際、芳香環は付加的に
基の総数が４または５になる程度の数のハロゲン原子を
有することができ；または、ｎが２、３または４を表す
場合に限り、基本骨格の隣接する２個のＣ原子に環縮合
した１，３−ブタンジエン−１，４−ジイル基またはモ
ノ−またはジハロゲン化された１，３−ブタジエン−
１，４−ジイル基、その際、この縮合環は１または２個
の基を有することができ、この基はニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルチオからなるグループから選択され；ｎ ０、１、
２、３または４、その際、Ｒ⁵はｎが２、３または４を
表す場合同じまたは異なることができ、 Ｙ 酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−； Ｒ⁶ 酸素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル］で示される新規の
置換フェノキシメチルフェニル−誘導体に関する。

【０００４】さらに、本発明は、式Ｉの製造方法および
式Ｉの製造のための中間体、この化合物を有効物質とし
て含有する殺菌剤、有害生物駆除剤ならびに有害菌類お
よび有害生物を駆除する方法に関する。

【０００５】

【従来の技術】フェノキシメチルフェニル誘導体Ｉのタ
イプの化合物は、すでに、次の刊行物から公知である：
欧州特許出願公開第３８６５６１号明細書には、殺菌お
よび殺生物作用を有する式Ｉ′：

【０００６】

【化１０】

【０００７】［式中、Ｒ^aは水素、アルキルまたはアリ
ールを表す］で示される［（イミノアルキル）−フェノ
キシメチル］−フェニル酢酸エステル誘導体が記載され
ている。

【０００８】さらに、欧州特許出願公開第５７９１２４
号明細書には、式Ｉ″：

【０００９】

【化１１】

【００１０】［式中、Ｒ^bは水素、アルキル、シクロア
ルキル、ハロゲンアルキルまたはアリールを表し、Ｚは
アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表
す］で示される２−［（イミノアルキル）−フェノキシ
メチル］−フェニル酢酸アミドが、菌類および有害生物
を駆除するのに適していることが推知される。有害生物
の駆除のために、Ｚはアルコキシを表す付加的化合物が
適していると判断される。

【００１１】欧州特許出願公開第５１３５８０号明細書
からは、特定の骨格構造を備えているα−フェニルアク
リル酸誘導体が殺菌および殺生物の作用を有することが
教示されている。個々の置換基の適当な選択の場合に、
式Ｉ″′：

【００１２】

【化１２】

【００１３】［式中、Ｒ^cは水素、ニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲンアルコキシ
またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを表し、または、ｎが２、
３または４を表す場合には、隣接する２個の置換基Ｒ^c
は一緒になって場合により置換された１，３−ブタジエ
ン−１，４−ジイル基を表し、および、その際、Ｐｈは
フェニル環を表し、異なる他の置換基、特に基：−Ｃ
（Ｒ^d）＝ＮＯＲ^eを有することができ、その際、Ｒ^dは
水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたは場合により置換されたア
リールを表し、Ｒ^eは場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル、または５または６員の芳香族またはヘテロ芳香族系
を表す］で示される化合物が構成される。

【００１４】多くとも１個の基Ｒ^cを有するが、フェニ
ル基Ｐｈには基：−Ｃ（Ｒ^d）＝ＮＯＲ^eの他に、なお１
個または２個のシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲンアルキル−および／またはＣ₁
〜Ｃ₄アルキル置換基を有することができるこのタイプ
の化合物は、欧州特許出願公開第５１３５８０号明細書
に、式Ｉｂのもとで有利な殺菌剤として強調されてい
る。

【００１５】最後に、欧州特許出願公開第３９８６９２
号明細書は、殺菌作用を有する特に置換２−［２−（フ
ェノキシメチル）フェニル］−２−アルコキシイミノ−
アセトアミドが開示されている。

【００１６】しかし、公知の化合物の殺菌もしくは殺虫
作用は、特に少ない消費量および消費濃度の場合に、あ
まり十分ではない。

【００１７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、改善
された殺菌および／または殺生物特性を有する新規の化
合物を提供することであった。

【００１８】

【課題を解決するための手段】前記の課題は、冒頭に定
義された置換フェノキシメチルフェニル−誘導体Ｉが見
出されたことにより解決される。さらに、この化合物の
製造方法およびこの化合物の製造のための中間体、それ
を含有する薬剤および有害菌類および有害生物を駆除す
る方法も見出された。

【００１９】前記の置換基：Ｒ¹〜Ｒ⁶について示された
ものは、個々のグループ構成要素の個々の列挙に対する
総合的概念である。総ての炭素鎖、つまり総てのアルキ
ル−、アルケニル−、アルキニル−、ハロゲンアルキル
−、ハロゲンアルケニル−、アルコキシ−、ハロゲンア
ルコキシ−、アルケニルオキシ−、アルキニルオキシ
−、アルコキシカルボニル−、アルキルチオ−およびア
ルキルアミノ部分は直鎖または分枝鎖であることができ
る。ハロゲン化された置換基は有利に１〜５個の同じま
たは異なるハロゲン原子を有する。

【００２０】個々のものについはたとえば次のものであ
る： ハロゲン：フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、有利に
フルオロまたはクロロ； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２
−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、有利にメ
チル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル：前記したようなＣ₁〜Ｃ₄アルキル、
ならびにｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２
−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジ
メチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−
エチル−２−メチルプロピル、有利にメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチルまたは
１，１−ジメチルエチル； Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル：エチレン、プロプ−１−エン−１
−イル、プロプ−２−エン−１−イル、１−メチルエテ
ニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、
ｎ−ブテン−３−イル、１−メチルプロプ−１−エン−
１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１
−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロ
プ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ
−ペンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−
ペンテン−４−イル、１−メチルブト−１−エン−１−
イル、２−メチルブト−１−エン−１−イル、３−メチ
ルブト−１−エン−１−イル、１−メチルブト−２−エ
ン−１−イル、２−メチルブト−２−エン−１−イル、
３−メチルブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト
−３−エン−１−イル、２−メチルブト−３−エン−１
−イル、３−メチルブト−３−エン−１−イル、１，１
−ジメチル−プロプ−２−エン−１−イル、１，２−ジ
メチル−プロプ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチ
ル−プロプ−２−エン−１−イル、１−エチルプロプ−
１−エン−２−イル、１−エチルプロプ−２−エン−１
−イル、ｎ−ヘキシ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキシ
−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキシ−３−エン−１−イ
ル、ｎ−ヘキシ−４−エン−１−イル、ｎ−ヘキシ−５
−エン−１−イル、１−メチルペント−１−エン−１−
イル、２−メチルペント−１−エン−１−イル、３−メ
チルペント−１−エン−１−イル、４−メチルペント−
１−エン−１−イル、１−メチルペント−２−エン−１
−イル、２−メチルペント−２−エン−１−イル、３−
メチルペント−２−エン−１−イル、４−メチルペント
−２−エン−２−イル、１−メチルペント−３−エン−
１−イル、２−メチルペント−３−エン−１−イル、３
−メチルペント−３−エン−１−イル、４−メチルペン
ト−３−エン−１−イル、１−メチルペント−４−エン
−１−イル、２−メチルペント−４−エン−１−イル、
３−メチルペント−４−エン−１−イル、４−メチルペ
ント−４−エン−１−イル、１，１−ジメチル−ブト−
２−エン−１−イル、１，１−ジメチル−ブト−３−エ
ン−１−イル、１，２−ジメチル−ブト−１−エン−１
−イル、１，２−ジメチル−ブト−２−エン−１−イ
ル、１，２−ジメチル−ブト−３−エン−１−イル、
１，３−ジメチル−ブト−１−エン−１−イル、１，３
−ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、１，３−ジメ
チル−ブト−３−エン−１−イル、２，２−ジメチル−
ブト−３−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブト−
１−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブト−２−エ
ン−１−イル、２，３−ジメチル−ブト−３−エン−１
−イル、３，３−ジメチル−ブト−１−エン−１−イ
ル、３，３−ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、１
−エチルブト−１−エン−１−イル、１−エチルブト−
２−エン−１−イル、１−エチルブト−３−エン−１−
イル、２−エチルブト−１−エン−１−イル、２−エチ
ルブト−２−エン−１−イル、２−エチルブト−３−エ
ン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロプ−２−エ
ン−１−イル、１−エチル−１−メチル−プロプ−２−
エン−１−イル、１−エチル−２−メチル−プロプ−１
−エン−１−イル、１−エチル−２−メチル−プロプ−
２−エン−１−イル、有利にエチレンまたはプロプ−２
−エン−１−イル； Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル：プロプ−１−イン−１−イル、プ
ロプ−２−イン−３−イル、ｎ−ブト−１−イン−１−
イル、ｎ−ブト−１−イン−４−イル、ｎ−ブト−２−
イン−１−イル、ｎ−ペント−１−イン−１−イル、ｎ
−ペント−１−イン−３−イル、ｎ−ペント−１−イン
−４−イル、ｎ−ペント−１−イン−５−イル、ｎ−ペ
ント−２−イン−１−イル、ｎ−ペント−２−イン−４
−イル、ｎ−ペント−２−イン−５−イル、３−メチル
−ブト−１−イン−１−イル、３−メチル−ブト−１−
イン−３−イル、３−メチル−ブト−１−イン−４−イ
ル、ｎ−ヘキシ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキシ−１
−イン−３−イル、ｎ−ヘキシ−１−イン−４−イル、
ｎ−ヘキシ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキシ−１−イ
ン−６−イル、ｎ−ヘキシ−２−イン−１−イル、ｎ−
ヘキシ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキシ−２−イン−
５−イル、ｎ−ヘキシ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキ
シ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキシ−３−イン−２−
イル、３−メチル−ペント−１−イン−１−イル、３−
メチル−ペント−１−イン−３−イル、３−メチル−ペ
ント−１−イン−４−イル、３−メチル−ペント−１−
イン−５−イル、４−メチル−ペント−１−イン−１−
イル、４−メチル−ペント−２−イン−４−イル、４−
メチル−ペント−２−イン−５−イル、有利にプロプ−
２−イン−１−イル； Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルキル：たとえばクロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，
２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フ
ルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタ
フルオロエチル、有利にジフルオロメチルまたはトリフ
ルオロメチル； Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキル：部分的にまたは完全にフル
オロ、クロロおよび／またはブロモで置換された前記し
たようなＣ₁〜Ｃ₆アルキル、たとえば前記したＣ₁〜Ｃ₂
ハロゲンアルキル基、ならびに３−クロロプロピルまた
はヘプタフルオロプロピル、有利にトリフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチルまたはヘプタフルオロプロピ
ル； Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲンアルケニル：部分的にまたは完全にフ
ルオロ、クロロおよび／またはブロモで置換された前記
したようなＣ₃〜Ｃ₆アルケニル、たとえば２−クロロア
リル、３−クロロアリルまたは３，３−ジクロロアリ
ル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ：メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチル
プロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチル
エトキシ、有利にメトキシまたはエトキシ； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ：前記したようなＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ、ならびに、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、
２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジ
メチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソ
キシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチル
プロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、
１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキ
シ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブト
キシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブ
トキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、
１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリ
メチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキ
シ、１−エチル−２−メチル−プロポキシ、有利に前記
したようなＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲンアルコキシ：部分的にまたは完全にフ
ルオロ、クロロおよび／またはブロモで置換された前記
したようなＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、たとえば、クロロメト
キシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキ
シ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキ
シ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−
２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオ
ロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキ
シ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロ
エトキシ、３−クロロプロポキシ、有利にジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフル
オロエトキシまたはペンタフルオロエトキシ； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルの置
換基中のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル：メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチル
プロポキシカルボニル、および１，１−ジメチルエトキ
シカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチル
ブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、
３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジ−メチルプ
ロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニ
ル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロ
ポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボ
ニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペ
ントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニ
ル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチ
ルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカル
ボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２
−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブト
キシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキ
シカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカル
ボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニ
ル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル、１
−エチル−２−メチルプロポキシカルボニル、有利にＣ
₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカル
ボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルの例は、エトキシカルボニル
メチル、ｔ−ブトキシカルボニルメチルおよびｔ−ブト
キシカルボニルプロピルである； Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、有利にシクロプ
ロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル； Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：たとえば
シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペ
ンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−（シクロプ
ロピル）エチル、２−（シクロブチル）エチル、２−
（シクロペンチル）エチル、２−（シクロヘキシル）エ
チル、３−（シクロプロピル）プロピル、３−（シクロ
ブチル）プロピル、３−（シクロペンチル）プロピル、
３−（シクロヘキシル）プロピル、４−（シクロプロピ
ル）ブチル、４−（シクロブチル）ブチル、４−（シク
ロペンチル）ブチル、４−（シクロヘキシル）ブチル、
有利にシクロプロピルメチルまたはシクロペンチルメチ
ル； シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル：たとえばシアノメチル、１
−シアノエト−１−イル、２−シアノエト−１−イル、
１−シアノ−プロプ−１−イル、２−シアノ−プロプ−
１−イル、３−シアノ−プロプ−１−イル、１−シアノ
−プロプ−２−イル、２−シアノ−プロプ−２−イル、
１−シアノ−ブト−１−イル、２−シアノ−ブト−１−
イル、３−シアノ−ブト−１−イル、４−シアノ−ブト
−１−イル、１−シアノ−ブト−２−イル、２−シアノ
−ブト−２−イル、１−シアノ−ブト−３−イル、２−
シアノ−ブト−３−イル、１−シアノ−２−メチル−プ
ロプ−３−イル、２−シアノ−２−メチル−プロプ−３
−イル、３−シアノ−２−メチル−プロプ−３−イル、
２−シアノメチル−プロプ−２−イル、有利にシアノメ
チル； アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル：アリールメチル、１−ア
リールエチル、２−アリールエチル、１−アリールプロ
プ−１−イル、２−アリールプロプ−１−イル、３−ア
リールプロプ−１−イル、１−アリールブト−１−イ
ル、２−アリールブト−１−イル、３−アリールブト−
１−イル、４−アリールブト−１−イル、１−アリール
ブト−２−イル、２−アリールブト−２−イル、３−ア
リールブト−２−イル、３−アリールブト−２−イル、
４−アリールブト−２−イル、１−（アリールメチル）
−エト−１−イル、１−（アリールメチル）−１−（メ
チル）−エト−１−イル、１−（アリールメチル）−プ
ロプ−１−イル、有利にアリールメチルまたは１−アリ
ールエチル； ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル：ヘテロアリールメ
チル、１−（ヘテロアリール）エチル、２−（ヘテロア
リール）エチル、１−（ヘテロアリール）プロプ−１−
イル、２−（ヘテロアリール）プロプ−１−イル、３−
（ヘテロアリール）プロプ−１−イル、１−（ヘテロア
リール）ブト−１−イル、２−（ヘテロアリール）ブト
−１−イル、３−（ヘテロアリール）ブト−１−イル、
４−（ヘテロアリール）ブト−１−イル、１−（ヘテロ
アリール）ブト−２−イル、２−（ヘテロアリール）ブ
ト−２−イル、３−（ヘテロアリール）ブト−２−イ
ル、３−（ヘテロアリール）ブト−２−イル、４−（ヘ
テロアリール）ブト−２−イル、１−（ヘテロアリール
メチル）エト−１−イル、１−（ヘテロアリールメチ
ル）−１−（メチル）−エト−１−イル、１−（ヘテロ
アリールメチル）−プロプ−１−イル、有利にヘテロア
リールメチル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチ
オ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチルプロピルチ
オ、１，１−ジメチルエチルチオ、有利にメチルチオま
たはエチルチオ； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ：前記したようなＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルチオ、ならびにｎ−ペンチルチオ、１−メチルブチル
チオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、
２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチ
オ、ｎ−ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチ
オ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチ
ルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチル
チオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチ
ルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチ
ルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−
ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１
−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，
２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチル
プロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、
１−エチル−２−メチルプロピルチオ、有利に前記した
ようなＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル：メトキシメチ
ル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、（１−メ
チルエトキシ）メチル、ｎ−ブトキシメチル、（１−メ
チルプロピル）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチ
ル、（１，１−ジメチルエトキシ）メチル、２−メトキ
シエチル、２−エトキシエチル、２−（ｎ−プロポキ
シ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−
（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキ
シ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２
−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキ
シ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、２−（エト
キシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−プロ
ポキシプロピル、３−ブトキシプロピル、４−（メトキ
シ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（ｎ−プロ
ポキシ）ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）ブチル、５−
（メトキシ）ペンチル、５−（エトキシ）ペンチル、５
−（ｎ−プロポキシ）ペンチル、５−（ｎ−ブトキシ）
ペンチル、６−（メトキシ）ヘキシル、６−（エトキ
シ）ヘキシル、６−（ｎ−プロポキシ）ヘキシル、６−
（ｎ−ブトキシ）ヘキシル、有利にメトキシメチル、エ
トキシメチル、（１，１−ジメチルエトキシ）メチルま
たは２−メトキシエチル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ｎ
−ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチ
ルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ｎ
−ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチ
ルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−ジ
メチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ｎ
−ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、
１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチル−ペンチ
ルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペン
チルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメ
チルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、
１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチ
ルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジ
メチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エ
チルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルア
ミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エ
チル−１−メチルプロピルアミノ、１−エチル−２−メ
チルプロピルアミノ、有利にＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、
たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルア
ミノおよびｎ−ブチルアミノ； ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）−アルキルアミノ：たとえばＮ，Ｎ−
ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）ア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メ
チルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチ
ルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，
１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル
−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル
−エチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−（１−メチル−プロピル）アミノ、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１
−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−
Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ
−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−
プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ
−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メ
チルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ
−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメ
チルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−
ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メ
チルプロピル）−Ｎ−（２−メチル−プロピル）アミ
ノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチ
ルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、有利にジ−Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルアミノ、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノ； Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ：プロプ−２−エン−１−イ
ルオキシ、ｎ−ブテン−２−イルオキシ、ｎ−ブテン−
３−イルオキシ、１−メチルプロプ−２−エン−１−イ
ルオキシ、２−メチルプロプ−２−エン−１−イルオキ
シ、ｎ−ペンテン−２−イルオキシ、ｎ−ペンテン−３
−イルオキシ、ｎ−ペンテン−４−イルオキシ、１−メ
チルブト−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルブト
−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブト−２−エ
ン−１−イルオキシ、１−メチルブト−３−エン−１−
イルオキシ、２−メチルブト−３−エン−１−イルオキ
シ、３−メチルブト−３−エン−１−イルオキシ、１，
１−ジメチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、１，
２−ジメチル−プロプ−２−エン−１−イルオキシ、１
−エチルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキ
シ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキシ−３−エン
−１−イルオキシ、ｎ−ヘキシ−４−エン−１−イルオ
キシ、ｎ−ヘキシ−５−エン−１−イルオキシ、３−メ
チルペント−１−エン−１−イルオキシ、４−メチルペ
ント−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルペント−
２−エン−１−イルオキシ、２−メチルペント−２−エ
ン−１−イルオキシ、３−メチルペント−２−エン−１
−イルオキシ、４−メチルペント−２−エン−１−イル
オキシ、１−メチルペント−３−エン−１−イルオキ
シ、２−メチルペント−３−エン−１−イルオキシ、３
−メチルペント−３−エン−１−イルオキシ、４−メチ
ルペント−３−エン−１−イルオキシ、１−メチルペン
ト−４−エン−１−イルオキシ、２−メチルペント−４
−エン−１−イルオキシ、３−メチルペント−４−エン
−１−イルオキシ、４−メチルペント−４−エン−１−
イルオキシ、１，１−ジメチル−ブト−２−エン−１−
イルオキシ、１，１−ジメチル−ブト−３−エン−１−
イルオキシ、１，２−ジメチル−ブト−２−エン−１−
イルオキシ、１，２−ジメチル−ブト−３−エン−１−
イルオキシ、１，３−ジメチル−ブト−２−エン−１−
イルオキシ、１，３−ジメチル−ブト−３−エン−１−
イルオキシ、２，２−ジメチル−ブト−３−エン−１−
イルオキシ、２，３−ジメチル−ブト−２−エン−１−
イルオキシ、２，３−ジメチル−ブト−３−エン−１−
イルオキシ、３，３−ジメチル−ブト−２−エン−１−
イルオキシ、１−エチルブト−２−エン−１−イルオキ
シ、１−エチルブト−３−エン−１−イルオキシ、２−
エチルブト−２−エン−１−イルオキシ、２−エチルブ
ト−３−エン−１−イルオキシ、１，１，２−トリメチ
ルプロプ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−１
−メチル−プロプ−２−エン−１−イルオキシ、１−エ
チル−２−メチル−プロプ−１−エン−１−イルオキ
シ、１−エチル−２−メチル−プロプ−１−エン−１−
イルオキシ、１−エチル−２−メチル−プロプ−２−エ
ン−１−イルオキシ、有利にプロプ−２−エン−１−イ
ルオキシ； Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ：プロプ−２−イン−３−イ
ルオキシ、ｎ−ブト−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−
ブト−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ペント−１−イ
ン−３−イルオキシ、ｎ−ペント−１−イン−４−イル
オキシ、ｎ−ペント−１−イン−５−イルオキシ、ｎ−
ペント−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ペント−２−
イン−４−イルオキシ、ｎ−ペント−２−イン−５−イ
ルオキシ、３−メチル−ブト−１−イン−３−イルオキ
シ、３−メチルブト−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−
ヘキシ−１−イン−３−イルオキシ、ｎ−ヘキシ−１−
イン−４−イルオキシ、ｎ−ヘキシ−１−イン−５−イ
ルオキシ、ｎ−ヘキシ−１−イン−６−イルオキシ、ｎ
−ヘキシ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキシ−２
−イン−４−イルオキシ、ｎ−ヘキシ−２−イン−５−
イルオキシ、ｎ−ヘキシ−２−イン−６−イルオキシ、
ｎ−ヘキシ−３−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキシ−
３−イン−２−イルオキシ、３−メチル−ペント−１−
イン−３−イルオキシ、３−メチル−ペント−１−イン
−４−イルオキシ、３−メチル−ペント−１−イン−５
−イルオキシ、４−メチル−ペント−２−イン−４−イ
ルオキシ、４−メチルペント−２−イン−５−イルオキ
シ、有利にプロプ−２−イン−１−イルオキシ； アリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル：アリールオキシメ
チル、１−（アリールオキシ）エチル、２−（アリール
オキシ）エチル、１−（アリールオキシ）プロプ−１−
イル、２−（アリールオキシ）プロプ−１−イル、３−
（アリールオキシ）プロプ−１−イル、１−（アリール
オキシ）ブト−１−イル、２−（アリールオキシ）ブト
−１−イル、３−（アリールオキシ）ブト−１−イル、
４−（アリールオキシ）ブト−１−イル、１−（アリー
ルオキシ）ブト−２−イル、２−（アリールオキシ）ブ
ト−２−イル、３−（アリールオキシ）ブト−２−イ
ル、３−（アリールオキシ）ブト−２−イル、４−（ア
リールオキシ）ブト−２−イル、１−（アリールオキシ
メチル）−エト−１−イル、１−（アリールオキシメチ
ル）−１−（メチル）−エト−１−イル、１−（アリー
ルオキシメチル）プロプ−１−イル、有利にアリールオ
キシメチルおよび１−（アリールオキシメチル）； アリール−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル：たとえば３−アリール
−アリル、４−アリール−ブト−２−エニル、４−アリ
ール−ブト−３−エニル、５−アリール−ペント−４−
エニル、有利に３−アリール−アリルまたは４−アリー
ル−ブト−２−エニル； 飽和または不飽和の４〜６員の複素環−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル基：（複素環）メチル、１−（複素環）エチル、２−
（複素環）エチル、１−（複素環）プロプ−１−イル、
２−（複素環）プロプ−１−イル、３−（複素環）プロ
プ−１−イル、１−（複素環）ブト−１−イル、２−
（複素環）ブト−１−イル、３−（複素環）ブト−１−
イル、４−（複素環）ブト−１−イル、１−（複素環）
ブト−２−イル、２−（複素環）ブト−２−イル、３−
（複素環）ブト−２−イル、３−（複素環）ブト−２−
イル、４−（複素環）ブト−２−イル、１−［（複素
環）メチル］−エト−１−イル、１−［（複素環）メチ
ル］−１−（メチル）−エト−１−イル、１−［（複素
環）メチル］−プロプ−１−イル、有利に（複素環）メ
チルおよび１−（複素環）エチル。

【００２１】アリールは、有利にフェニルおよびナフチ
ル、特にフェニルを表す；アリールオキシは、有利にフ
ェノキシ、１−ナフチルオキシおよび２−ナフチルオキ
シ、特にフェノキシを表す；アリールチオは、有利にフ
ェニルチオ、１−ナフチルチオおよび２−ナフチルチ
オ、特にフェニルチオを表す；ヘテロアリールは、たと
えば１個の酸素原子および１個の硫黄原子を有する５ま
たは６員の芳香族複素環、または２個の窒素原子および
１個の酸素原子または硫黄原子からなるグループから選
択される１または２個のヘテロ原子を有する５または６
員の芳香族複素環：たとえば２−フリル、３−フリル、
２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロ
リル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、
５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソ
チアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４
−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４
−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、
４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、
４−イミダゾリル、１，２，４−オキサゾール−３−イ
ル、１，２，４−オキサゾール−５−イル、１，２，４
−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾ
ール−５−イル、１，２，４−チアゾール−３−イル、
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４
−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−チアゾール
−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピ
リジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−
ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、
２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルお
よび１，２，４−トリアジン−３−イル、特にピリジ
ル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルである。

【００２２】Ｃ原子の他にそれぞれ、１個の酸素原子ま
たは硫黄原子および１個または２個の窒素原子および１
個または２個の基：−Ｎ（ＣＨ₃）−からなるグループ
から選択される１個または２個の環構成要素を有する飽
和または不飽和の４〜６員の複素環とは、特に有利に次
の環である：オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テ
トラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジ
ニル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾ
リジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、１，
２，４−オキサジアゾリジニル、１，３，４−オキサジ
アゾリジニル、１，２，４−チアジアゾリジニル、１，
３，４−チアジアゾリジニル、１，２，４−トリアゾリ
ジニル、１，３，４−トリアゾリジニル、２，３−ジヒ
ドロフリル、２，４−ジヒドロフリル、２，３−ジヒド
ロチエニル、２，４−ジヒドロチエニル、２，３−ピロ
リニル、２，４−ピロリニル、２，３−イソオキサゾリ
ニル、３，４−イソオキサゾリニル、４，５−イソオキ
サゾリニル、２，３−イソチアゾリニル、３，４−イソ
チアゾリニル、４，５−イソチアゾリニル、２，３−ジ
ヒドロピラゾリル、３，４−ジヒドロピラゾリル、４，
５−ジヒドロピラゾリル、２，３−ジヒドロオキサゾリ
ル、３，４−ジヒドロオキサゾリルチアゾリル、チアゾ
リル、イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジア
ゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チ
アゾリルおよび１，３，４−チアゾリル、１，３−ジオ
キソラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピリダジニ
ル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニ
ル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニルおよび１，
２，４−テトラヒドロトリアジニル。

【００２３】アリール環および全ての飽和、不飽和また
は芳香族複素環は、所望の場合にそれぞれ置換可能なＣ
原子に次の基を有する：ハロゲン、有利にフルオロまた
はクロロ；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、有利にメチル；Ｃ₁−ま
たはＣ₂ハロゲンアルキル、有利にトリフルオロメチ
ル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、有利にシクロプロピル；
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、有利にメトキシ；Ｃ₁−またはＣ₂
ハロゲンアルコキシ、有利にジフルオロメトキシ。

【００２４】アリール環および複素環は非置換であるか
または１〜３個の前記した基を有するのが有利である。

【００２５】ｎが２、３または４を表す場合、隣接する
２個の基：Ｒ⁵は、一緒になって環縮合した１，３−ブ
タジエン−１，４−ジイル−橋を形成するか、またはモ
ノ−またはジハロゲン化された１，３−ブタジエン−
１，４−ジイル−橋を形成することができ、その際、ハ
ロゲン原子はフルオロ、クロロおよびブロモであるのが
特に有利である。

【００２６】基：−Ｃ（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹は、１位の
橋：−Ｏ−ＣＨ₂に対してフェニル基の２位、または有
利に３位または４位にあることができる。

【００２７】Ｘが＝ＣＨ−ＯＣＨ₃を表す化合物Ｉにお
いて、Ｙは酸素、Ｒ¹ Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアル
キルまたはＣ₃〜Ｃ₆ハロゲンアルケニル；Ｒ² シア
ノ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルま
たはメトキシ；Ｒ³ 水素、シアノ、クロロ、フルオ
ロ、メチルまたはメトキシ；Ｒ⁴ シアノ、クロロ、ブ
ロモ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ
₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、フェニルオキシまたはフェニ
ルチオおよびＲ⁵ シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシま
たはフェニルを表すものが特に有利である。

【００２８】Ｘが＝ＣＨ−ＣＨ₃を表す化合物Ｉにおい
て、Ｙは酸素、Ｒ¹ Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
ケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ_６ハロゲンアル
キルまたはＣ_３〜Ｃ₆ハロゲンアルケニル；Ｒ² シア
ノ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルま
たはメトキシ；Ｒ³ 水素、シアノ、クロロ、フルオ
ロ、メチルまたはメトキシ；Ｒ⁴ シアノ、クロロ、ブ
ロモ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ
₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、フェニルオキシまたはフェニ
ルチオおよびＲ⁵ シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシま
たはフェニルを表すものが特に有利である。

【００２９】Ｘが＝Ｎ−ＯＣＨ₃を表す化合物Ｉにおい
て、Ｙは酸素または−ＮＨ−を表し、Ｒ¹ Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ
₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆ハロゲンアルケ
ニル；Ｒ² シアノ、クロロ、フルオロ、メチル、トリ
フルオロメチルまたはメトキシ；Ｒ³ 水素、シアノ、
クロロ、フルオロ、メチルまたはメトキシ；Ｒ⁴ シア
ノ、クロロ、ブロモ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、フェニルオキ
シまたはフェニルチオおよびＲ⁵ シアノ、ハロゲン、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシまたはフェニルを表すものが特に有利で
ある。

【００３０】中間体ＩＶｂ′およびＸＩ′の場合、それ
ぞれの置換基はすでに化合物Ｉで有利であるとして示さ
れたものが有利である。

【００３１】式Ｉ、ＩＶｂ′およびＸＩ′の新規の化合
物は、その製造の際にＣ＝Ｘ−結合に関してＥ／Ｚ−異
性体混合物として生じることができ、化合物Ｉはさらに
（Ｒ¹Ｏ）Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁴）−結合に関してＥ／Ｚ−異性体
混合物として生じることができる。この異性体混合物
は、所望の場合に、通常の方法で、たとえば晶出または
クロマトグラフィーにより十分に純粋な異性体の形で分
離することができる。

【００３２】純粋な異性体ならびに異なる異性体の全て
の混合物が本発明に包含され、殺菌剤または有害生物駆
除剤として使用可能である。

【００３３】Ｃ＝Ｘ基がＥ配置であり、−ＣＯ−Ｙ−Ｒ
⁶および基：−ＯＣＨ₃および−ＣＨ₃はトランス位置に
ある化合物Ｉが特に有利である。

【００３４】有害菌類および／または有害生物に対する
この生物学的効果に関して、次の構造のベンゾオキシフ
ェニル−誘導体Ｉが特に有効である：式Ｉ−１の化合
物：

【００３５】

【化１３】

【００３６】この構造タイプの代表物は、表Ａに記載し
た化合物番号Ａ．０００１〜Ａ．１９５８である。

【００３７】式Ｉ−２の化合物：

【００３８】

【化１４】

【００３９】この構造タイプの代表物は、表Ａの相応す
る化合物番号Ａ．０００１〜Ａ．１９５８と同様に置換
されている化合物番号Ｃ．０００１〜Ｃ．１９５８であ
る。

【００４０】式Ｉ−３の化合物：

【００４１】

【化１５】

【００４２】この構造タイプの代表物は、表Ａの相応す
る化合物番号Ａ．０００１〜Ａ．１９５８と同様に置換
されている化合物番号Ｄ．０００１〜Ｄ．１９５８であ
る。

【００４３】式Ｉ−４の化合物：

【００４４】

【化１６】

【００４５】この構造タイプの代表物は、表Ａの相応す
る化合物番号Ａ．０００１〜Ａ．１９５８と同様に置換
されている化合物番号Ｅ．０００１〜Ｅ．１９５８であ
る。

【００４６】式Ｉ−５の化合物：

【００４７】

【化１７】

【００４８】この構造タイプの代表物は、表Ｂに記載し
た化合物番号Ｂ．００１〜Ｂ．５４４である。

【００４９】式Ｉ−６の化合物：

【００５０】

【化１８】

【００５１】この構造タイプの代表物は、表Ｂの相応す
る化合物番号Ｂ．００１〜Ｂ．５４４と同様に置換され
ている化合物番号Ｆ．００１〜Ｆ．５４４である。

【００５２】式Ｉ−７の化合物：

【００５３】

【化１９】

【００５４】この構造タイプの代表物は、表Ｂの相応す
る化合物番号Ｂ．００１〜Ｂ．５４４と同様に置換され
ている化合物番号Ｇ．００１〜Ｇ．５４４である。

【００５５】式Ｉ−８の化合物

【００５６】

【化２０】

【００５７】この構造タイプの代表物は、表Ｂの相応す
る化合物番号Ｂ．００１〜Ｂ．５４４と同様に置換され
ている化合物番号Ｈ．００１〜Ｈ．５４４である。

【００５８】

【表１】

【００５９】

【表２】

【００６０】

【表３】

【００６１】

【表４】

【００６２】

【表５】

【００６３】

【表６】

【００６４】

【表７】

【００６５】

【表８】

【００６６】

【表９】

【００６７】

【表１０】

【００６８】

【表１１】

【００６９】

【表１２】

【００７０】

【表１３】

【００７１】

【表１４】

【００７２】

【表１５】

【００７３】

【表１６】

【００７４】

【表１７】

【００７５】

【表１８】

【００７６】

【表１９】

【００７７】

【表２０】

【００７８】

【表２１】

【００７９】

【表２２】

【００８０】

【表２３】

【００８１】

【表２４】

【００８２】

【表２５】

【００８３】

【表２６】

【００８４】

【表２７】

【００８５】

【表２８】

【００８６】

【表２９】

【００８７】

【表３０】

【００８８】

【表３１】

【００８９】

【表３２】

【００９０】

【表３３】

【００９１】

【表３４】

【００９２】

【表３５】

【００９３】

【表３６】

【００９４】

【表３７】

【００９５】

【表３８】

【００９６】

【表３９】

【００９７】

【表４０】

【００９８】

【表４１】

【００９９】

【表４２】

【０１００】

【表４３】

【０１０１】

【表４４】

【０１０２】

【表４５】

【０１０３】

【表４６】

【０１０４】

【表４７】

【０１０５】

【表４８】

【０１０６】

【表４９】

【０１０７】

【表５０】

【０１０８】

【表５１】

【０１０９】

【表５２】

【０１１０】

【表５３】

【０１１１】

【表５４】

【０１１２】

【表５５】

【０１１３】

【表５６】

【０１１４】

【表５７】

【０１１５】

【表５８】

【０１１６】

【表５９】

【０１１７】新規の置換ベンズオキシフェニル−誘導体
は多様な方法で、有利に次の方法により得ることができ
る： Ａ） フェノールＩＩまたはそのアルカリ金属−、アル
カリ土類金属−、銀−またはアンモニウム塩と、フェニ
ル化合物ＩＩＩとの、置換フェノキシメチルフェニル−
誘導体Ｉ（その際、Ｙは酸素を表す）への反応：

【０１１８】

【化２１】

【０１１９】Ｌは通常の脱離基、たとえばクロロ、ブロ
モ、ヨード、メシラート、トリフルオロメチルスルホナ
ートまたはトルエンスルホナートを表す。

【０１２０】通常、不活性溶剤または希釈剤、たとえば
アセトン、ジメチルホルムアミドまたはトルエン中で、
または相間移動触媒を用いて水およびたとえばジクロロ
メタンからの２相系中で作業される。

【０１２１】適当な相間移動触媒は、たとえばアンモニ
ウム−、スルホニウム−またはホスホニウム塩であり、
その際このアニオンの種類は副次的なものである。たと
えばベンジルトリメチルアンモニウム−塩、たとえばベ
ンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドおよびテト
ラブチルアンモニウム塩が有利である。

【０１２２】通常、０〜１００℃、特に２０〜６０℃の
反応温度で反応が行われる。

【０１２３】出発材料ＩＩおよびＩＩＩは、通常、相互
にほぼ等モル量で反応させる。しかし、収率に関して、
ＩＩに対してＩＩＩを約１〜２０モル％、有利に１〜１
０モル％の過剰量で使用するのが有利である。

【０１２４】一般に、触媒量の相間移動触媒はＩＩまた
はＩＩＩに対して約１〜１０モル％、で十分である。

【０１２５】フェニル化合物ＩＩＩ（その際、Ｘは＝Ｃ
Ｈ−ＯＣＨ₃または＝Ｎ−ＯＣＨ₃を表す）は、欧州特許
出願公開第３８６５６１号明細書から、フェニル化合物
ＩＩＩ（その際、Ｘは＝ＣＨ−ＣＨ₃を表す）は、欧州
特許出願公開第５１３５８０号明細書から公知である。
両方の欧州特許出願明細書は、Ｙ＝酸素のベンゾオキシ
フェニル−誘導体Ｉを製造することができる方法も開示
している。

【０１２６】Ｙ＝酸素およびＲ⁶＝Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで
あるベンゾオキシフェニル−誘導体Ｉから、エステル分
解の公知の方法によりＲ⁶＝水素を有する相応する化合
物を製造することができる（たとえば Houben Weyl, Me
thoden der Organischen Chemie, Bd. E 5, S. 223 - 2
54; Org. Reactions 24, (1976), S. 187 -224参照）。

【０１２７】Ｂ） ヒドロキシム酸（チオ−）エステル
ＩＶａまたはヒドロキサム酸エステルＩＶｂのアルキル
化

【０１２８】

【化２２】

【０１２９】Ｒ⁴′はアルコキシを表し、Ｒ^*は水素、フ
ェノール保護基、たとえばメトキシメチル、アリル、フ
ェナシル、アセチル、ｔ−ブチル、ベンジルまたは基：

【０１３０】

【化２３】

【０１３１】を表す。

【０１３２】このアルキル化は公知の方法により行われ
る。ヒドロキシム酸（チオ−）エステルＩＶａのアルキ
ル化に関して、たとえば Houben-Weyl, Methoden der O
rganischen Chemie, Band 10/1, S. 1190; J. Org. Che
m. 46 (1981), S. 3623 - 3629に示されている。

【０１３３】アルキル化剤として、特にアルキルハロゲ
ン化物、アルキルスルホナート、ジアルキルスルファー
トまたはメーアバイン（Meerwein）塩（これについて
は、たとえば J. Org. Chem. 36 (1971), S. 284 - 294
参照）、アルキルトリフラート（たとえば J. Org. Che
m. 54 (1989), S. 1736以降参照）ならびにジアゾメタ
ン（たとえば Austr. J. Chem. 27 (1974), S. 1341 -
1349参照）が適している。

【０１３４】この反応は、通常０から６０℃、有利に０
から２０℃の温度で行われる。

【０１３５】適当な溶剤は、たとえばエーテル、たとえ
ばジエチルエーテル、ジオキサン、ケトンたとえばアセ
トン、メチルエチルケトン、アルコールたとえばメタノ
ール、エタノール、ならびにアセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルピロリジノンである。特にアセトン、ジメチルス
ルホキシドおよびジメチルホルムアミドが有利である。

【０１３６】Ｒ^*がフェノール保護基を表す化合物Ｖａ
は、保護基の分割（たとえば Th. W.Green " Protectiv
e Groups in Organic Synthesis", Wiley + Sons, S. 8
7 -108参照）により、Ｒ^*＝水素を表す化合物Ｖａに変
換することができる。

【０１３７】Ｒ^*＝水素を表す化合物Ｖａは、方法Ａ）
と同様に、フェニル化合物ＩＩＩと反応させて、Ｙ＝酸
素を表す置換ベンゾオキシフェニル−誘導体Ｉにするこ
とができる。

【０１３８】Ｃ） ヒドロキサム酸エステルＩＶｂのヒ
ドロキシム酸エステルクロリドもしくは−ブロミドＶｂ
へのハロゲン化および引き続くハロゲンの化合物Ｖｃへ
の求核置換（これについてはたとえば J. Org. Chem. 5
0 (1985), S. 3348 - 3355参照）：

【０１３９】

【化２４】

【０１４０】Ｈａｌはクロロまたはブロモを表し、
Ｒ⁴″はクロロ、ブロモを除くＲ⁴を表す。

【０１４１】ハロゲン化剤として、たとえば元素状塩素
または臭素、ヒポハロゲニド、チオニルクロリド、スル
フリルクロリド、Ｎ−クロロスクシンイミド、三臭化リ
ン、五塩化リン、テトラクロロメタン中のトリフェニル
ホスフィンまたはテトラブロモメタン中のトリフェニル
ホスフィンが挙げられる（たとえば、欧州特許出願公開
第１５８１５３号明細書；Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie,Bd. VIII, S. 691; Synth. Commu
n. 16 (1986), 763 - 765; Gazz. Chim. Ital.114 (198
4), S. 131 - 132参照）。

【０１４２】ハロゲン化は不活性溶剤または希釈剤、た
とえばテトラクロロメタン、ベンゼン、ジエチルエーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジオキサン／
水中で実施される。

【０１４３】最適な反応温度はハロゲン化剤に依存す
る。たいていの場合、約１０〜３０℃、特に０〜１０℃
の温度で十分である。約２０〜８０℃、特に４０〜８０
℃の比較的高い温度は、テトラクロロメタンまたはテト
ラブロモメタン中でのトリフェニルホスフィンを用いた
ハロゲン化の際に特に有利である。

【０１４４】ハロゲン化剤の量は、特に重要ではない。
一般にＩＶｂ１モルあたりハロゲン化剤０．８〜２．０
モル、有利に０．９５〜１．２モルで十分である。

【０１４５】求核性試薬として特にアルコキシド（これ
については、たとえば欧州特許出願公開第１５８１５３
号明細書参照）、アルキルアミン（たとえば J. Org. C
hem.45 (1980), S. 4198以降および Heterocycles 26
(1987), S. 188参照）、チオフェノールおよびアルキル
メルカプチド（たとえば欧州特許出願公開第４２６４６
０号明細書参照）が挙げられる。

【０１４６】求核置換のための溶剤として、アルキルア
ミン自体ならびに、たとえばエーテル、たとえばジエチ
ルエーテルおよびテトラヒドロフラン、アルコールたと
えばエタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドおよびアセトニトリルが適している。

【０１４７】通常Ｖｂ１モルあたり求核性試薬０．８〜
２．０モル、特に約１．０〜１．２モルで十分である。
アルキルアミンの場合Ｖｂ１モルあたり２０倍の量まで
の求核性試薬の比較的大きな過剰量は、一般に付加的利
点がない。

【０１４８】今まで知識によれば、この反応は０〜８０
℃、有利に０〜３０℃で十分な速度で反応が行われる。

【０１４９】化合物ＶｂおよびＶｃ（その際、Ｒ^*はフ
ェノール保護基を表す）は、保護基分解により、化合物
ＶｂもしくはＶｃ（その際、Ｒ^*は水素を表す）に変換
することができる（たとえば Th. W. Green "Protectiv
e Groups in Orgaic Synthesis",Wiley + Sons. S. 87
- 108 参照）。

【０１５０】化合物ＶｂおよびＶｃ（その際、Ｒ^*は水
素を表す）は方法Ａ）と同様に、フェニル化合物ＩＩＩ
と反応させて置換ベンゾオキシフェニル−誘導体Ｉ（Ｙ
は酸素を表す）にすることができる。

【０１５１】Ｄ） ヒドロキシム酸クロリドまたはブロ
ミドＩＶｃのクロロまたはブロモの求核置換および方法
生成物ＩＶｄのアルキル化またはヒドロキシム酸クロリ
ドまたは−ブロミドＩＶｃのアルキル化および所望の場
合の方法生成物Ｖｂの求核置換

【０１５２】

【化２５】

【０１５３】求核性試薬として、特にアルコキシド（こ
れについてたとえは欧州特許出願公開第１５８１５３号
明細書参照）、アルキルアミン（たとえばJ. Org. Che
m. 45(1980), S. 4198以降およびHeterocycles 26 (198
7), S. 188参照）およびアルキルメルカプチド（たとえ
ば欧州特許出願公開第４２６４６０号明細書参照）が挙
げられる。

【０１５４】アルキル化反応のために、ここではＢ）で
行った記載が同様に通用する。Ｌの定義はＡ）に示され
ている。

【０１５５】求核置換に関して、Ｃ）の記載が引用され
る。ここでも化合物ＶｂおよびＶｃの式Ｉ（Ｙは酸素を
表す）のベンゾオキシフェニル−誘導体への継続反応が
記載されている。

【０１５６】Ｅ） ヒドロキシム酸シアニドＩＶｅのア
ルキル化（たとえば Liebigs Ann. Chem. 10, 1623 - 1
629 (1989)参照）

【０１５７】

【化２６】

【０１５８】Ｂ）においてアルキル化反応に関して行わ
れた記載がここでも同様に通用する。ＬはＡ）で定義さ
れた。

【０１５９】化合物Ｖｄのフェニル化合物ＩＩＩとの、
置換フェノキシメチルフェニル−誘導体Ｉ（その際、Ｙ
は酸素を表し、Ｒ⁴はシアノを表す）への継続反応に関
して、Ｃ）での記載が参照される。

【０１６０】Ｆ） 式Ｉ（その際、Ｙは酸素を表す）の
置換フェノキシメチルフェニル−誘導体、または活性化
されたカルボン酸誘導体ＶＩと、第一アミン（Ｈ₂Ｎ−
Ｒ⁶）または第二アミン（ＨＮ（ＣＨ₃）−Ｒ⁶）との反
応により相応する化合物Ｉ（Ｙ＝−ＮＨ−または−Ｎ
（ＣＨ₃）−を表す）を製造することができる：

【０１６１】

【化２７】

【０１６２】Ｒ⁷はカルボニル活性化基：たとえばクロ
ロ、ブロモおよび１−イミダゾリルを表す。

【０１６３】この反応は、原則として、公知の方法で行
うことができる（たとえば HoubenWeyl, Methoden der
Organischen Chemie, Bd. E 5, S 941 - 991; Houben W
eyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. VIII, S.
654以降参照）。

【０１６４】この反応は通常不活性溶剤または希釈剤中
で−１０℃〜６０℃の間で実施される。

【０１６５】Ｙ＝酸素の化合物Ｉから出発する場合、１
０〜３０℃の反応温度で、それぞれＩ（Ｙ＝Ｏ）に対し
てほぼ等モル量のアミンまたは１０倍までの過剰量のア
ミンを用いて作業するのが特に有利である。溶剤として
この場合特にエーテル、たとえばテトラヒドロフランお
よびジオキサン、アルコールたとえばメタノールおよび
エタノールが挙げられる。所望の場合に、前記した溶剤
になお水を添加することもできる。

【０１６６】活性化されたカルボン酸誘導体ＶＩから出
発する変法の場合、−１０℃〜５℃の反応温度が特に推
奨され、その場合、ＶＩ１モルあたり０．９〜５モル、
特に０．９５から２モルのアミン量が通常最適な反応の
ために十分である。溶剤として、この場合、特にエーテ
ル、たとえばジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラ
ン、芳香族炭化水素たとえばトルエン、塩素化炭化水
素、たとえばジクロロメタンまたはピリジンが挙げられ
る。

【０１６７】活性化カルボン酸誘導体ＶＩは、−ＹＲ⁶
＝ＯＨを示すフェノキシメチルフェニル誘導体Ｉから得
ることができる（これについて、たとえば Houben Wey
l, Methoden der Organischen Chemie, Bd. VIII, S. 4
63以降参照）。

【０１６８】式ＩＶａ、ＩＶｂおよびＩＶｃの中間体
は、たとえば次の方法により得ることができる： Ｇ） ピナー反応（Pinner-Reaktion）によるベンゾニ
トリルＶＩＩとアルコールまたはチオールとの反応およ
び引き続く生じたイミドのヒドロキシルアミンとの反応
によるヒドロキシム酸エステルＩＶａの製造（米国特許
第４７４３７０１号明細書および欧州特許第１５８１５
３号明細書参照）：

【０１６９】

【化２８】

【０１７０】この反応は、通常不活性溶剤または希釈剤
中で行われる。溶剤として、特にエーテルたとえばジオ
キサンおよび塩素化炭化水素、たとえばクロロホルムが
適している。ＶＩＩとアルコールとの反応の際に、付加
的溶剤なしで、アルコールの過剰量で作業することもで
きる。

【０１７１】アルコールの量は重要ではない。通常、Ｖ
ＩＩの最適な反応のためにＶＩＩ１モルあたりアルコー
ル１〜１０モルで十分である。溶剤なしで該当するアル
コール中で作業する場合、これは大過剰量で行うことも
できる。

【０１７２】ヒドロキシルアミンの量は、ＶＩＩ１モル
あたり有利に０．９〜１０モル、特に１〜２モルであ
る。

【０１７３】ピナー反応は、通常２０〜１５０℃で、有
利に４０〜８０℃で行われるが、それに対して引き続く
ヒドロキシルアミンとの反応では、０〜６０℃、有利に
２０〜４０℃が推奨される。

【０１７４】Ｈ） アルドキシムＩＸの酸化ハロゲン化
によるヒドロキシイミン酸ハロゲニドの製造：

【０１７５】

【化２９】

【０１７６】ハロゲン化剤として、たとえが元素状の塩
素または臭素またはヒポハロゲニドが挙げられる（たと
えば欧州特許出願公開第１５８１５３号明細書；Houben
-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. VIII,
S. 691; Synth. Commun. 16(1986), 763 - 765; Gazz.
Chim. Ital. 114 (1984), S. 131 - 132参照）。

【０１７７】適当な溶剤または希釈剤はたとえばエーテ
ル、たとえばジエチルエーテルおよびジオキサン、塩素
化炭化水素たとえばジクロロメタン、ならびにジメチル
ホルムアミドまたは酢酸である。

【０１７８】一般に、最適な反応のために、ＩＸ１モル
あたり０．９〜５、特に１．０〜１．５モルが十分であ
る。

【０１７９】ハロゲン化を−１０℃〜６０℃、特に−５
℃〜２０℃の反応温度で行うのが推奨される。

【０１８０】

【化３０】

【０１８１】アルドキシムＩＸは、ベンズアルデヒドＶ
ＩＩＩとヒドロキシルアミンとの反応により得られる
（たとえば Houben-Weyl, Methoden der Organischen C
hemie,Band 10/4, 4. Auflage, 1968, Georg-Thieme Ve
rlag, Stuttgart, Seiten 55- 66参照）：適当な溶剤ま
たは希釈剤は、水、アルコール、たとえばメタノールお
よびエタノールまたは水とアルコールとの混合物であ
る。

【０１８２】ヒドロキシルアミンは、有利にヒドロキシ
ルアンモニウム塩として、特にヒドロクロリド、アセタ
ートまたはスルファートとして、ＶＩＩＩ１モルあたり
約０．８〜２．０、特に０．９５〜１．２モルの量で使
用される。

【０１８３】生じる酸の中和のために、塩基の存在で作
業するのが有利である。適当な塩基は、たとえば炭酸水
素アルカリ金属、たとえば炭酸水素ナトリウム、アルカ
リ金属酢酸塩、たとえば酢酸ナトリウム、および有機塩
基たとえばアンモニアおよびピリジンである。

【０１８４】一般に、ヒドロキシルアンモニウム塩１モ
ルあたり塩基１．０〜１．７モルが十分である。

【０１８５】温度範囲は、通常０〜８０℃、特に２０〜
６０℃である。

【０１８６】Ｊ） 安息香酸誘導体ＸＩとヒドロキシル
アミンＨ₂Ｎ−ＯＲ¹との反応によるヒドロキサム酸エス
テルＩＶｂの製造（これについて、Houben-Weyl, Metho
den der Organischen Chemie, Bd. E5, S. 1144 - 1146
参照）。

【０１８７】

【化３１】

【０１８８】Ｒ^*が基：

【０１８９】

【化３２】

【０１９０】を表す安息香酸誘導体ＸＩ（＝α−メトキ
シイミノ−フェニル酢酸メチルアミドＸＩ′）は新規で
ある。

【０１９１】同様に、Ｒ^*は基：

【０１９２】

【化３３】

【０１９３】を表す化合物ＩＶｂ（＝２−（フェノキシ
メチル）−フェニル酢酸−誘導体ＩＶｂ′）も新規であ
る。

【０１９４】安息香酸誘導体ＸＩもしくはα−メトキシ
イミノ−フェニル酢酸メチルアミドＸＩ′はたとえば次
のようにして得ることができる：アセトフェノンＸもし
くはＸ′をハロホルム反応にかける（これについて、た
とえば、J. Am. Chem. Soc. 68 (1946), S. 1648以降お
よび J. Org. Chem. 12 (1947), S. 603以降; Helv. Ch
im. Acta 49 (1966), S. 561以降参照）：

【０１９５】

【化３４】

【０１９６】試薬として特にアルカリ土類金属ヒポハロ
ゲニド、たとえば次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カ
リウムおよび次亜臭素酸ナトリウムが特に適している。
次亜塩素酸塩の量は、特に重要ではないが、有利にＸま
たはＸ′１モルあたり０．８〜２０モル、特に約１．０
〜１０モルが有利である。

【０１９７】水または水−ジオキサン混合物中で、約０
〜１００℃、特に有利に５〜３０℃の反応温度で作業す
るのが有利である。

【０１９８】または、ハロゲン芳香族化合物ＸＩＩを、
有利にＰｄ触媒下でカルボニル化する（これについて、
J. Org. Met. Chem. 358 (1988), S. 563 - 565; J. Or
g.Chem. 56 (1991), S. 4320 - 4322 および米国特許第
４９９０６５７号明細書参照）：

【０１９９】

【化３５】

【０２００】このカルボニル化は有利に水およびたとえ
ばテトラメチル尿素、トルエンまたはジメチルホルムア
ミド中で行われる。

【０２０１】触媒として、所望の場合にＰ(Ｃ₆Ｈ₅)₃の
添加下で、パラジウム（ＩＩ）化合物、たとえばＰｄＣ
ｌ₂、Ｐｄ(Ｏ−ＣＯＣＨ₃)₂およびＰｄ［Ｐ(Ｃ₆Ｈ₅)₃］
₂Ｃｌ₂が適しており、その際、通常触媒量の触媒、たと
えばＸＩＩに対して０．０１〜０．１モル、有利に０．
０１〜０．０５モルが反応のために十分である。

【０２０２】反応の実施は、通常、塩基、たとえばアル
カリ土類金属炭酸塩、たとえば炭酸カリウム、または有
機塩基たとえばトリエチルアミンおよびピリジンの存在
で行われ、その際、塩基の量はＸＩＩ１モルあたり有利
に約１〜１０、特に２〜４モルである。

【０２０３】反応温度は、一般に３０〜２００℃、特に
１００〜１５０℃である。

【０２０４】このカルボニル化は、特に有利に２〜２０
０バール、特に約５０バールの一酸化炭素過圧で行なわ
れる。

【０２０５】ハロゲン芳香族化合物ＸＩＩのカルボニル
化を除いて、全ての前記した反応は、有利に大気圧で、
またはそれぞれの希釈剤の固有圧力下で行われる。

【０２０６】

【実施例】

例１ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−［エトキシ
イミノ−メトキシメチル］−２，５−ジメチル−フェノ
キシメチル）−フェニル］酢酸メチルアミド（第１表、
番号１．００４） ジメチルスルファート１．６ｇを２０〜２５℃で、無水
アセトン６０ｍｌ中のＥ−２−メトキシイミノ−２−
［２−（４−エトキシアミノカルボニル−２，５−ジメ
チル−フェノキシメチル）−フェニル］−酢酸メチルア
ミド３．１ｇ（例５により製造）および微粉末の炭酸カ
リウム１．７４ｇの懸濁液に滴加した。１６時間撹拌し
た後、反応混合物を希アンモニア水２０ｍｌを添加した
氷水１００ｍｌに注ぎ込んだ。メチル−ｔ−ブチルエー
テルで３回抽出し、その後、合わせた有機相を飽和塩化
ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥
させ、最後に濃縮して乾燥させた。粗製生成物をシリカ
ゲルの中圧クロマトグラフィー（展開剤：ｎ−ヘプタン
／酢酸エチルエステル１：１ｖ／ｖ）により精製した。
収量：所望のＯ−アルキル化生成物０．４５ｇ、油状物
として。

【０２０７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝１．３５（ｔ，３Ｈ）、
２．２（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．９
（ｄ，３Ｈ）、３．６（ｓ，３Ｈ）、３．９５（ｓ，３
Ｈ）、４．２（ｑ，２Ｈ）、５．０（ｓ，２Ｈ）、６．
６（ｓ，１Ｈ）、６．７（広幅、ＮＨ）、７．１（ｓ，
１Ｈ）、７．２−７．６（ｍ，４Ｈ） 例２ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−［クロロエ
トキシイミノメチル］−２，５−ジメチル−フェノキシ
メチル）−フェニル］−酢酸メチルアミド（第１表、番
号１．００８） Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−エトキシア
ミノカルボニル−２，５−ジメチル−フェノキシメチ
ル）−フェニル］−酢酸メチルアミド（例５により製
造）３．３ｇおよびトリフェニルホスフィン３．１ｇ
を、無水条件下でアセトニトリル３０ｍｌに溶かした。
テトラクロロメタン３．７ｇを添加した後に、還流温度
で２時間加熱した。引き続き反応混合物を約２０℃に冷
却し、シリカゲルカラム（シリカゲル１０ｇ）でクロマ
トグラフィー（溶離剤：トルエン／酢酸エチルエステル
９：１）により分離した。溶離液を通常生成物に関して
後処理した。収量：１．９ｇ；融点：８７〜９０℃；¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準としてＴＭＳ）：
δ［ｐｐｍ］＝１．３５（ｔ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，
３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｄ，３Ｈ）、
３．９（ｓ，３Ｈ）、４．３（ｑ，２Ｈ）、５．０
（ｓ，２Ｈ）、６．６（ｓ，１Ｈ）、６．７５（広幅、
ＮＨ）、７．２−７．６（ｍ，５Ｈ）。

【０２０８】例３ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−［ブロモ−
エトキシイミノメチル］−２，５−ジメチルフェノキシ
メチル）−フェニル］−酢酸メチルアミド（第１表、番
号１．００９） Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−エトキシア
ミノカルボニル−２，５−ジメチルフェノキシメチル）
−フェニル］酢酸メチルアミド６．６ｇ（例５により製
造）およびトリフェニルホスフィン６．２ｇを無水条件
下でアセトニトリル６０ｍｌ中に溶かした。テトラブロ
モメタン８．０ｇを添加した後、４時間還流温度に加熱
し、この反応混合物にさらにテトラブロモメタン２ｇを
添加した。引き続きさらに還流温度で１時間加熱し、生
成物に関して例６と同様に後処理した。収量：結晶性生
成物４．８ｇ；融点：７４〜７７℃；¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準としてＴＭＳ）：
δ［ｐｐｍ］＝１．３（ｔ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３
Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｄ，３Ｈ）、
３．９５（ｓ，３Ｈ）、４．３（ｑ，２Ｈ）、４．９５
（ｓ，２Ｈ）、６．６（ｓ，１Ｈ）、６．７５（広幅、
ＮＨ）、７．２−７．６（ｍ，５Ｈ）。

【０２０９】例４ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−［エトキシ
イミノ−メチルチオメチル］−２，５−ジメチルフェノ
キシメチル）−フェニル］−酢酸メチルアミド（第１
表；番号：１．０１０） Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−［ブロモ−
エトキシイミノメチル］−２，５−ジメチルフェノキシ
メチル）−フェニル］−酢酸メチルアミド（例３により
製造）１．９ｇの無水ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中
の溶液に、固体のナトリウムチオメチラート０．４２ｇ
を注いだ。約２０℃で１６時間撹拌した後、この反応混
合物を、氷水およびメチル−ｔ−ブチルエーテルからな
る混合物に注いだ。相を分離し、水相をなおメチル−ｔ
−ブチルエーテルで３回抽出した。その後、合わせた有
機相を２Ｎ苛性ソーダ液２０ｍｌで、次いで飽和塩化ナ
トリウム溶液１００ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濃縮した。残分をｎ−ヘプタン／ジイソプロピル
エーテルと共に擦ることにより結晶性生成物１．４ｇが
得られた；融点：１４６〜１４８℃。

【０２１０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝１．３５（ｔ，３Ｈ）、
１．８５（ｓ，３Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）、２．３
（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｄ，３Ｈ）、３．９５（ｓ，３
Ｈ）、４．３（ｑ，２Ｈ）、５．０（ｓ，２Ｈ）、６．
６５（ｓ，１Ｈ）、６．７５（広幅、ＮＨ）、７．０
（ｓ，１Ｈ）、７．２−７．６（ｍ，４Ｈ）。

【０２１１】次の表１中には、同様の方法で製造された
かまたは製造することができる他の置換ベンゾオキシフ
ェニル−誘導体Ｉが挙げられている。

【０２１２】

【表６０】

【０２１３】

【表６１】

【０２１４】

【表６２】

【０２１５】

【表６３】

【０２１６】例５ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−エトキシア
ミノカルボニル−２，５−ジメチル−フェノキシメチ
ル）−フェニル］−酢酸メチルアミド（第２表、番号
２．００３） ｏ−エチルヒドロキシアミン−ヒドロクロリド５．１５
ｇおよび水不含のジクロロメタン５０ｍｌからの懸濁液
に、０℃でＮ−メチルモルホリン１０．０ｇを添加し
た。この混合物に氷冷下でジクロロメタン５０ｍｌ中の
２−メトキシイミノ−２−［２−（４−クロロカルボニ
ル−２，５−ジメチル−フェノキシメチル）−フェニ
ル］酢酸メチルアミド１８．６ｇ（例３により製造）の
溶液を滴加した。添加の終了後に、反応混合物を２０〜
２５℃に加熱し、さらにこの温度で１２時間撹拌した。
引き続き、固形物成分を除去し、得られた溶液を乾燥す
るまで濃縮した。得られた残分を酢酸エチルエステルと
混合し、その後、この場合に不溶性成分を分離し、ジク
ロロメタン中に溶かした。この溶液を希塩酸および水で
抽出し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。収
量：ヒドロキサミド１７．４ｇ；融点：１７７〜１８０
℃；¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準としてＴＭＳ）：
δ［ｐｐｍ］＝１．３（ｔ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３
Ｈ）、２．４（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｄ，３Ｈ）、３．
９５（ｓ，３Ｈ）、４．０５（ｑ，２Ｈ）、４．９５
（ｓ，２Ｈ）、６．６（ｓ，１Ｈ）、６．７５（広幅、
ＮＨ）、７．２（ｓ，１Ｈ）、７．２−７．６（ｍ，４
Ｈ）、８．５（ｓ，１Ｈ）。

【０２１７】例６ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−エトキシア
ミノカルボニル−２−メチル−フェノキシ−メチル）フ
ェニル］酢酸メチルアミド（第２表、番号２．０６） ２−メトキシイミノ−２−［２−（４−クロロカルボニ
ル−２−メチル−フェノキシメチル−フェニル］酢酸ア
ミド３０ｇを例５と同様にｏ−エチルヒドロキシルアミ
ン−ヒドロクロリド８．６ｇと反応させた。室温で１８
時間撹拌した後、前記したように後処理した。収量：ヒ
ドロキサミド１９．１ｇ；融点：１４２〜１４５℃。

【０２１８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝１．２（ｔ，３Ｈ）、２．
２（ｓ，３Ｈ）、３．９（ｓ，３Ｈ）、３．９５（ｑ，
２Ｈ）、４．９（ｓ，２Ｈ）、６．７（ｄ，１Ｈ）、
６．９（広幅，ＮＨ）、７．１−７．６（ｍ，６Ｈ）、
９．６（広幅，ＮＨ）。

【０２１９】例７ Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−［エトキシ
イミノ−（４−クロロフェニルチオ）メチル］−２，５
−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］酢酸メチル
アミド（第１表、番号１．２１） 無水ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中のＥ−２−メトキ
シイミノ−２−［２−（４−［ブロモ−エトキシイミノ
−メチル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−フ
ェニル］酢酸メチルアミン（例３により製造）の溶液
に、炭酸カリウム１．８ｇおよび４−クロロ−チオフェ
ノール１．４４ｇを添加した。６０℃で５時間加熱した
後、なお３−クロロテルフェノール１．４ｇを添加し、
このバッチを６０℃でなお１時間放置させた。後処理の
ために、このバッチを氷水に撹拌混合し、メチル−ｔ−
ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を炭酸ナト
リウム溶液および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、回転蒸発器で濃縮した。残分をシリカゲルカラムを
介してクロマトグラフィーにかけた（展開剤、トルエ
ン：酢酸エステル９５／５）；目的化合物１．７ｇが黄
色の油状物として得られた。

【０２２０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝１．３５（ｔ，３Ｈ）、
２．０（ｓ，３Ｈ）、２．１（ｓ，３Ｈ）、２．９
（ｄ，３Ｈ）、３．９（ｓ，３Ｈ）、４．３（ｑ，２
Ｈ）、４．８（ｓ，２Ｈ）、６．４（ｓ，１Ｈ）、６．
７（広幅、ＮＨ）、６．８（ｓ，１Ｈ）、７．０−７．
５（ｍ，８Ｈ）。

【０２２１】前駆体α） Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−アセチル−
２，５−−ジメチル−フェノキシメチル）−フェニル］
−酢酸メチルアミド ２−メトキシイミノ−２−［２−（４−アセチル−２，
５−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−酢酸メ
チルエステル１８．４５ｇおよびテトラヒドロフラン１
８０ｍｌからの混合物に、４０重量％のメチルアミン水
溶液８．５ｍｌを添加した。２０〜２５℃で１６時間撹
拌した後、この反応混合物を氷水２００ｍｌ／メチル−
ｔ−ブチルエーテル１００ｍｌに注いだ。引き続きこれ
に希塩酸を水相が２〜３のｐＨ値になるまで添加した。
この相を分離した後、水相をメチル−ｔ−ブチルエーテ
ルで数回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウ
ム溶液で新たに洗浄し、乾燥し、濃縮させた。収量１
７．６ｇ；融点１４６〜１４８℃；¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準としてＴＭＳ）：
δ［ｐｐｍ］＝２．２（ｓ，３Ｈ）、２．５（ｓ，３
Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｄ，３Ｈ）、
３．９５（ｓ，３Ｈ）、５．０（ｓ，２Ｈ）、６．６５
（ｓ，１Ｈ）、６．７５（広幅、ＮＨ）、７．２−７．
６（ｍ，５Ｈ）。

【０２２２】前駆体β） Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−カルボキシ
−２，５−ジメチル−フェノキシメチル）−フェニル］
−酢酸メチルアミド 水１２０ｍｌ中の水酸化ナトリウム２０ｇの１０℃に冷
却した溶液に、臭素２４ｇを温度が１０℃を上回らない
程度ゆっくりと滴加した。得られたブロモホルムの溶液
に氷冷下で、ジオキサン１５０ｍｌ中の前駆体α）から
得られたＥ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−ア
セチル−２，５−ジメチル−フェノキシメチル）−フェ
ニル］酢酸メチルアミド１７ｇの溶液を添加した。さら
に１時間２０〜２５℃で撹拌した後、２０重量％の亜硫
酸水素ナトリウム溶液５０ｍｌを添加し、過剰のブロモ
ホルムを除去した。固形の生成物が、反応混合物を濃塩
酸でｐＨ値２に酸性化することにより得られた。これを
分離し、石油エーテルと撹拌混合し、６０℃で乾燥させ
た。収量１８．５ｇ；融点：１９５〜１９７℃。

【０２２３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝２．２（ｓ，３Ｈ）、２．
６（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｄ，３Ｈ）、３．９５（ｓ，
３Ｈ）、５．０（ｓ，２Ｈ）、６．６（ｓ，１Ｈ）、
６．７５（広幅、ＮＨ）、７．２−７．６（ｍ，４
Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）。

【０２２４】前駆体γ） ２−メトキシイミノ−２−［２−（４−クロロカルボニ
ル−２，５−ジメチル−フェノキシメチル）−フェニ
ル］酢酸メチルアミド 無水ジクロロメタン１００ｍｌ中の前駆体β）から得ら
れたＥ−２−メチルオキシイミノ−２−［２−（４−カ
ルボキシ−２，５−ジメチル−フェノキシメチル）−フ
ェニル］−酢酸メチルアミド９．２ｇの溶液に、ジメチ
ルホルムアミドを数滴添加した。この混合物に、引き続
き、２０〜２５℃で塩化チオニル４．５ｇを滴加し、そ
の後この反応混合物を還流温度で１．５時間加熱した。
引き続き冷却し、容易に揮発する成分を減圧下で除去し
た。最終的に、残分をジクロロメタン１００ｍｌに取り
込み、溶液を濃縮することにより新たに回収した。収
量：明黄色の固形物として酸クロリド９．３ｇ、これは
さらに精製せずに次の反応のために使用することができ
た。

【０２２５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝２．２（ｓ，３Ｈ）、２．
６（ｓ，３Ｈ）、２．９５（ｓ，３Ｈ）、４．０（ｓ，
３Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、６．６（ｓ，１Ｈ）、
７．２−７．６（ｍ，４Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、
８．１（広幅，１Ｈ）。

【０２２６】前駆体δ） Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−カルボキシ
−２−メチル−フェノキシメチル）−フェニル］−酢酸
メチルアミド 前駆体β）のための方法と同様に、Ｅ−２−メトキシイ
ミノ−２−［２−（４−アセチル−２−メチル−フェノ
キシメチル）−フェニル）−酢酸メチルアミド１４５ｇ
をジオキサン１４００ｍｌ中でカルボン酸へ変換した。
後処理のために、このバッチを濃硫酸でｐＨ＝２に調節
し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を新た
に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、回転蒸発器で濃
縮した。残留した固形物を、ジイソプロピルエーテルと
共に擦り、吸引濾過し、乾燥させた。収量１１０ｇ、融
点：１８５℃（分解）。

【０２２７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝２．２５（ｓ，３Ｈ）、
２．９（ｄ，３Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、５．０
（ｓ，２Ｈ）、６．７５（広幅、ＮＨ）、６．８５
（ｄ，１Ｈ）、７．１−７．５（ｍ，４Ｈ）、７．９
（ｍ，２Ｈ）、１１．０（広幅，ＯＨ）。

【０２２８】前駆体ε） ２−［２−（４−カルボキシ−２，５−ジメチル−フェ
ノキシメチル）フェニル］−Ｅ−ブト−２−エン−酸メ
チルエステル 前駆体δ）のための方法と同様に、２−［２−（アセチ
ル−２，５−ジメチル−フェノキシメチル）−フェニ
ル］−Ｅ−ブト−２−エン酸メチルエステル９．６ｇを
ジオキサン６０ｍｌ中でカルボン酸に変換させた。回転
蒸発器で濃縮した後、黄色の油状物が残留し、これは目
的化合物７０％の他に、ブタン酸メチルエステルの加水
分解により生じた”二酸”３０％が得られた。

【０２２９】この粗製生成物から、同様にここに記載し
たと同様の方法でおよび相応するクロマトグラフィーに
よる二酸誘導体の分離により本発明による化合物（たと
えば、第１表、番号１．２９〜１．３２参照）が得られ
た。

【０２３０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝１．６（ｄ，３Ｈ）、２．
１（ｓ，３Ｈ）、２．５（ｓ，３Ｈ）、３．６（ｓ，３
Ｈ）、５．０（ｓ，２Ｈ）、６．８（ｓ，１Ｈ）、７．
１（ｑ，１Ｈ）、７．４−７．５（ｍ，２Ｈ）、７．６
（ｍ，１Ｈ）、７．７（ｍ，２Ｈ）。

【０２３１】前駆体χ） Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−カルボキシ
−２−メチル−フェノキシメチル）−フェニル］−酢酸
メチルエステル Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（４−ヨード−２
−メチル−フェノキシメチル）−フェニル］−酢酸メチ
ルエステル２．２ｇ、ビス−トリフェニルホスフィノ−
パラジウムＩＩ−クロリド０．３５ｇおよびテトラメチ
ル尿素８０ｍｌを３００ｍｌのオートクレーブ中の水５
０ｍｌ中に装填した。次いで、一酸化炭素を３０バール
の圧力まで加圧供給し、１００℃に温めた。加熱時間の
後に、ＣＯ圧を１００バールに調節した。この圧力を１
時間ごとに後調節した。２４時間後にこのバッチを濾別
し、濾液からテトラメチル尿素を７５℃で油ポンプ真空
中（０．２ｍｂａｒ）で蒸留した。残分を、ＭＴＢＥ／
ＮａＨＣＯ₃水溶液中に収容する際に生成物が沈殿し
た。吸引濾過し、乾燥させた後、目的生成物０．９ｇが
得られた。融点：１９２℃。

【０２３２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中で、内標準とし
てＴＭＳ）：δ［ｐｐｍ］＝２．１（ｓ，３Ｈ）、３．
７（ｓ，３Ｈ）、３．９（ｓ，３Ｈ）、５．０（ｓ，２
Ｈ）、７．０（ｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、
７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．２
５（ｍ，２Ｈ）。

【０２３３】次の第２表中には、さらに、例５と同様に
製造したかまたは製造することができる２−（フェノキ
シメチル）−フェニル酢酸−誘導体ＩＶｂ′が記載され
ている。

【０２３４】

【表６４】

【０２３５】置換ベンゾオキシフェニル−誘導体Ｉは、
有害菌類および昆虫、蜘形類および線形動物の種類から
の有害生物の駆除のために適している。これは植物保護
ならびに衛生−、貯蔵保護−および獣医学的分野で、殺
菌剤および有害生物駆除剤として使用することができ
る。

【０２３６】有害昆虫には次のものが所属する：鱗翅類
（Lepidoptera）の目から、たとえばアグロチス イプ
シロン（Agrotisypsilon）、アグロチス セゲトゥム
（Agrotis segetum）、アラバナ アルギラセルア、（A
labana argillacea）、アンチカルシア ゲマタリス（A
nticarsiagemmatalis）、アルギレスチア コンジュゲ
ラ（Argyresthia conjugella）、アウトグラファ ガン
マ（Autographa gamma）、ブパルス ピニアリウス（Bu
palus piniarius）、カコエシア ムリナナ（Cacoecia
murinana）、カプア レチクラナ（Capua reticulan
a）、ケイマトビア ブルマタ（Cheimatobia brumat
a）、コリストネウラ フミフェラナ（Choristoneura f
umiferana）、コリストネウラ オクシデンタリス（Cho
ristoneura occidentalis）、キルフィス ウニプンク
タ（Cirphis unipuncta）、シディア ポモネルラ（Cyd
ia pomonella）、デンドロリムス ピニ（Dendrolimus
pini）、ジアファニア ニチダリス（Diaphania nitida
lis）、ヂアトラエア グルンヂオセラ（Diatraea grnd
iosella）、エアリアス インスラナ（Earias insulan
a）、エラスモパルプス リグノセルルス（Elasmopalpu
s lignosellus）、エウポエシリア アンビグエルラ（E
upoecilia ambiguella）、エベトリア ボウリアナ（Ev
etria bouliana）、フェルティア スブテルラネア（Fe
ltia subterranea）、ガレリア メルロネルラ（Galler
ia mellonella）、グラフォリタ フネブラナ（Graphol
ita funebrana）、グラフォリタ モレスタ（Grapholit
a molesta）、ヘリオチス アルミゲラ（Heliothis arm
igera）、ヘリオチス ヴィレスセンス（Heliothis vir
escens）、ヘリオチス ゼア（Heliothis zea）、ヘル
ルラ ウンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア
デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファント
リア クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノメウタ マ
リネルルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフフェリ
ア リコペルシセルラ（Keifferia lycopersicella）、
ランブディナ フィスセルラリア（Lambdina fiscellar
ia）、ラフィグマ エキシグア（Laphygma exigua）、
ロイコプテラ コフフェエルラ（Leucoptera coffeell
a）、ロイコプテラ スシテルラ（Leucoptera scitell
a）、リトコルレチスブランカルデルラ（Lithocolletis
blancardella）、ロベシア ボトラナ（Lobesia botra
na）、ロキソステゲ スチクチカリス（Loxostege stic
ticalis）、リマントリア ヂスパル（Lymantria dispa
r）、リマントリア モナカ（Lymantria monacha）、リ
オネチア クレルケルラ（Lyonetia clerkella）、マラ
コソマネウストリア（Malacosoma neustria）、マメス
トラ ブラスシカエ（Mamestra brassicae）、オルギイ
ア プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オスト
リニア ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス
フラメア（Panolisflamea）、ペクチノポラ ゴスシ
ピエルラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ
サウシア（Peridroma saucia）、ファレラ ブセファラ
（Phalera bucephala）、フトオリマエア オペルクレ
ルラ（Phthorimaea operculella）、フィルロクニスチ
ス シトレルラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス
ブラスシカエ（Pieris brassicae）、プラチペナ ス
カルブラ（Plathypena scarbra）、プルテルラ キシロ
ステラ（Plutella xylostella）、プソイドプルシア
インクルデンス（Pseudoplusia includens）、フィアシ
オニア フルストラナ（Phyacionia frustrana）、スク
ロビパルプラ アブソルタ（Scrobipalpula absolut
a）、シトトロガ セレレルラ（Sitotroga cerelell
a）、スパルガノチス ピルレリアナ（Sparganothis pi
lleriana）、スポドプテラ フルギペルダ（Spodoptera
frugiperda）、スポドプテラ リトトラリス（Spodopt
era littoralis）、スポドプテラ リツラ（Spodoptera
litura）、タウマトポエア ピチオカンパ（Thaumatop
oea pityocampa）、トルトリクス ビリダナ（Tortrix
viridana）、トリコプルシア ニ（Trichoplusia n
i）、ゼイラフェラ カナデンシス（Zeiraphera canade
nsis）；甲虫類（Coleoptera）の目から、たとえばアグ
リルス シヌアツス（Agrilussinuatus）、アグリオテ
ス リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス
オブスクルス（Agriotes obscurus）、アンフィマリル
ス ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、
アニサンドルス ヂスパル（Anisandrus dispar）、ア
ントノムス グランヂス（Anthonomus grandis）、アン
トノムス ポモルム（Anthonomus pomorum）、アトマリ
ア リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファ
グス ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリト
ファガウンダタ（Blitophaga undata）、ブルクス ル
フィマヌス（Bruchus rufimanus）、ブルクス ピソル
ム（Bruchus pisorum）、ブルクス レンチス（Bruchus
lentis）、ビクチスクス ベツラエ（Byctiscus betul
ae）、カスシダ ネブロサ（Cassida nebulosa）、セロ
トマ トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウト
ルリンクス アスシミリス（Ceuthorrhynchus assimili
s）、セウトルリンクス ナピ（Ceuthorrynchus nap
i）、カエトシネマ チビアリス（Chaetocnematibiali
s）、コノデルス ベスペルチヌス（Conoderus vespert
inus）、スリオセリス アスパラギ（Crioceris aspara
gi）、ヂアブロチカ ロンギコルニス（Diabrotica lon
gicornis）、ジアブロチカ １２−ブンクタタ（Diabro
tica 12-punctata）、ジアブロチカ ビルギフェラ（Di
abrotica virgifera）、エピラクナ バリベスチス（Ep
ilachna varivestis）、エピトリックス ヒルチペンニ
ス（Epitrix hirtipennis）、エウチノボチルス ブラ
シリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビ
ウス アビエチス（Hylobius abientis）、ヒペラブル
ンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ ポ
スチカ（Hypera postica）、イプス チポグラフス（Ip
s typographus）、レマ ビリネアタ（Lemabilineat
a）、レマ メラノプス（Lema melanopusu）、レプチノ
タルサ デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineat
a）、リモニウス カリフォルニシス（Limonius califo
rnicus）、リスソロプトルス オリゾフィルス（Lisorh
optrus oryzophilus）、メラノツス コムムニス（Mela
notus communis）、メリゲテス アエネウス（Meligeth
es aeneus）、メロロンタ ヒッポカスタニ（Melolonth
a hippocastani）、メロロンタ メロロンタ（Melolont
ha melolontha）、オンレマオリザエ（Onlema oryza
e）、オルチオルリンクス スルカツス（Ortiorrhynchu
s sulcatus）、オチオルリンクス オヴァツス（Otiorr
hyncus ovatus）、パエドン コクレアリアエ（Phaedon
cochleariae）、フィルロトレタ スリソセファラ（Ph
ylloteta chrysocephala）、フィルロファガ ｓｐ．
（Phyllophagasp.）、フィルロペルタ ホルチコラ（Ph
yllopertha horticola）、フィルロトレタ ネモルム
（Phyllotreta nemorum）、フィルロトレタ ストリオ
ラタ（Phyllotreta striolata）、ポピルリア ジャポ
ニカ（Popillia japonica）、シトナ リネアツス（Sit
ona lineatus）、シトフィルス グラナリア（Sitophil
usgranaria）；双翅類（Diptera）の目から、たとえば
アエデス アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス
ヴェクサンス（Aedes vexans）、アナストレファ ルデ
ンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス マクリペ
ンニス（Anopheles maculipennis）、セラチチス カピ
タタ（Ceratitis capitata）、クリソミア ベッジアナ
（Chrysomya bezziana）、クリソミア ホミニボラック
ス（Chrysomya mecellaria）、コンタリナ ソルギコラ
（Contarina sorghicola）、コルヂロビア アントロポ
パガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス ピピ
エンス（Culex pipiens）、ダクス ククルビタエ（Dac
us cucurbitae）、ダクス オレアエ（Dacusoleae）、
ダシネウラ ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、
ファンニアカニクラリス（Fannia canicularis）、ガス
テロフィルス インテスチナリス（Gasterophilus inte
stinalis）、グロッシア モルシタンス（Glossia mors
itans）、ハエマトビア イッリタンス（Haematobia ir
ritans）、ハプロヂプロシスエクエストリス（Haplodip
losis equestris）、ヒレミイア プラツラ（Hylemia p
latura）、ヒポデルマ リネアタ（Hypoderma lineat
a）、リリオミザ サチバエ（Liriomyza sativae）、リ
リオミザ トリフォリ（Liriomyza trifolii）、ルシリ
ア カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア クプリ
ナ（Lucilinacuprina）、ルシリア セリカタ（Lucilia
sericata）、リコリア ペクトラリス（Lycoria pecto
ralis）、マイエチオラ デストルクトル（Mayetiola d
estructor）、ムスカ ドメスチカ（Musca domestic
a）、ムスシナ スタブランス（Muscina stabulans）、
エストルス オビス（Oestrus ovis）、オスシネルラ
フリト（Oscinella frit）、ペゴミア ヒソシアミ（Pe
gomya hysocyami）、ホルビア アンチクア（Phorbia a
ntiqua）、ホルビア ブラッシカエ（Phorbia brassica
e）、ホルビア コアルクタタ（Phorbia coarctata）、
ラゴレチス セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチ
ス ポモネルラ（Rhagoletis pomonella）、タバヌス
ボビヌス（Tabanus bovinus）、チプラ オエラセア（T
ipula oleracea）、チプラ パルドサ（Tipula paludos
a）；アザミウマ類（Thysanoptera）の目から、たとえ
ば、フランクリニエルラ フスカ（Frankliniella fusc
a）、フランクリニエルラ オクシデンタリス（Frankli
niella occidentalis）、フランクリニエルラ トリチ
シ（Frankliniella tritici）、スシルトトリプス シ
トリ（Scirtothrips citri）、トリプス オリザエ（Th
rips oryzae）、トリプス パルミ（Thrips palmi）、
トリプス タバキ（Thrips tabaci）；膜翅類(Hymenopt
era)の目から、たとえばアタリア ロサエ(Athalia ros
ae)、アッタ セファロテス（Atta cephalotes）、アッ
タ セクスデンス（Atta sexdens）、アッタ テクサナ
（Atta texana）、ホプロカンパ ミヌタ（Hoplocampam
inuta）、ホプロカンパ テスツヂネア（Hoplocampa te
studinea）、モノモリウム ファラオニス（Monomorium
pharaonis）、ソレノプシス ゲミナタ（Solenopsis g
eminata）、ソレノプシス インヴィクタ（Solenopsis
invicta）；半翅類（Heteroptera）の目から、たとえば
アクロステルヌム ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブ
リッスス ロイコプテルス（Blissus leucopterus）、
シルトペルチス ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、
ヂスデルクス シングラツス（Dysdercus cingulatu
s）、ヂスデルクス インテルメヂウス（Dysdercus int
ermedius）、エウリガステル インテグリセプス（Eury
gaster integriceps）、エウシスツス インピクチベン
トリス（Euchistus impictiventris）、レプトグロッス
ス フィルロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス
リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス プラテ
ンシス（Lygus pratensis）、ネザラ ヴィリデゥラ（N
ezara viridula）、ピエスマ クアドラタ（Piesma qua
drata）、ソルベア インスラリス（Solubea insulari
s）、チアンタ ペルディトル（Thyanta perditor）；
同翅類（Homoptera）の目から、たとえばアクリトシフ
ォン オノブリシス（Acyrthosiphon onobrychis）、ア
デルゲス ラリシス（Adelges laricis）、アフィデゥ
ラ ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、アフィス
ファバエ（Aphisfabae）、アフィス ポミ（Aphis pom
i）、アフィス サンブシ（Aphis sambuci)、ブラシカウデゥス カ
ルデゥイ(Brachycaudus cardui）、ブレヴィコリネブラッシ
カエ（Brevicoryne brassicae）、セロシファ ゴッシ
ピイ（Cerosipha gossypii）、ドレイフシア ノルドマ
ンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシ
ア ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ドレイフシア ラ
ディコラ（Dreyfusia piceae）、ディアスフィス ラヂ
コラ（Dyasphis radicola）、ディサウラコルツム プ
ソイドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、エム
ポアスカ ファバエ（Empoasca fabae）、マクロシフム
アヴェナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム
オウフォルビアエ（Marcosiphum euphorbiae）、マクロ
シフォン ロザエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ
ヴィシアエ（Megouraviciae）、メトフォロフィウム
ディロデゥム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス
ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス セラシ（My
zus cerasi）、ニラパルバタ ルゲンス（Nilaparvata
lugens）、ペンピグス ブルサリウス（Pemphigus burs
arius）、ペルキンシエルラ サッカリシダ（Perkinsie
lla saccharicida）、フォロドン フムリ（Phorodon h
umuli）、プシルラ マリ（Psylla mali）、プシルラ
ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス アスカロニクス
（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム マイデ
ィス（Rhopalosiphum maidis）、サッパフィス マラ
（Sappaphis mala）、サッパフィス マリ（Sappaphis
mali）、シザフィス グラミヌム（Schizaphis graminu
m）、シゾネウララヌギノサ（Schizoneura lanuginos
a）、トリアレウロデス ヴァポラリオルム（Trialeuro
des vaporariorum）、ビテウス ビチフォリイ（Viteus
vitifolii）；シロアリ類（Isoptera）の目から、たと
えばカロテルメス フラヴィコリリス（Calotermes fla
vicollis）、ロウコテルメス フラヴィペス（Leucoter
mes flavipes）、レチスリテルメス ルシフグス（Reti
culitermes lucifugus）、テルメス ナタレンシス（Te
rmes natalensis）；直翅類（Orthoptera）の目から、
たとえばアセタ ドメスチカ（Acheta domestica）、ブ
ラッタ オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラ
ッタ ゲルマニカ（Blatta germanica）、フォルフィク
ラ アウリクラリア（Forficula auricularia）、グリ
ルロタルパ グリルロタルパ（Gryllotalpa gryllotalp
a）、ロクスタ ミグラトリア（Locusta migratori
a）、メラノプルス ビリッタツス（Melanoplus biritt
atus）、メラノプルス フェムル−ルブルム（Melaoplu
s femur-rubrum）、メラノプルス メキシカヌス（Mela
noplus mexicanus）、メラノプルス サングイニペス
（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス スプレツ
ス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス セプテムフ
ァスシアタ（Nomadacrisseptemfasciata）、ペリプラネ
タ アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセ
ルカ アメリカナ（Schistocerca americana）、シスト
セルカ ペレグリナ（Shistocerca peregrina）、スタ
ウロノツス マロッカヌス（Stauronotus maroccanu
s）、タシシネス アシナモルス（Tachycines asynamor
us）。

【０２３７】有害の蜘形類（ダニ類(Acarina)）には、
アンブリオッマ アメリカヌム（Amblyomma americanu
m）、アンブリオッマ バリエガツム（Amblyomma varie
gatum）、アルガス ペルシクス（Argas persicus）、
ボオフィルス アンヌラツス（Boophilus annulatu
s）、ボオフィルス デコロラツス（Boophilus decolor
atus）、ボオフィルス ミクロプルス（Boophilus micr
oplus）、ブレヴィパルスホエニシス（Brevipalpus pho
enicis）、ブリオビア プラエチオサ（Bryobia praeti
osa）、デルマセントル シルヴァルム（Dermacentor s
ilvarum）、エオテトラニクス カルピニ（Eotetranych
us carpini）、エリオフィネス セルドニ（Eriophines
sheldoni）、ヒアロンマ トルンカツム（Hyalomma tr
uncatum）、イクソデス リシヌス（Ixodes ricinu
s）、イクソデス ルビクンデゥス（Ixodes rubicundu
s）、オルニトドルス モウバタ（Ornithodorus moubat
a）、オトビヌス メグニニ（Otobines megnini）、パ
ラテトラニクス ピロスス（Paratetranychus pilosu
s）、ペルマニッスス ガルリナエ（Permanyssus galli
nae）、フィルロカプトラタ オレイヴォラ（Phyllocap
trata oleivora）、フォリファゴタルソネムス ラツス
（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテスオヴィ
ス（Psoroptes ovis）、リピセファルス アッペンヂク
ラツス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファ
ルス エヴェルツシ（Rhipicephalus evertsi）、サッ
コプテス スカビエイ（Saccoptes scabiei）、テトラ
ニクス シンアバリヌス（Tetranychus cinnabarinu
s）、テトラニクス カンザワイ（Tetranychus kanzawa
i）、テトラニクス パシフィクス（Tetranychus pacif
icus）、テトラニクス テラリウス（Tetranychus tela
rius）、テトラニクス ウルチカエ（Tetranychus urti
cae）が所属する。

【０２３８】有害の線形動物の例は、根えい瘤線虫、た
とえばメロイドギネ ハプラ（Meloidogyne hapla）、
メロイドギネ インコグニタ（Meloidogyne incognit
a）、メロイドギネ ジャヴァニカ（Meloidogyne javan
ica）、シスト形成線虫たとえばグロボデラ ロストキ
エンシス（Globodera rostochiensis）、ヘテロデラ
アヴェナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ グリ
シナエ（Heterodera glycinae）、ヘテロデラ サッチ
イ（Heterodera schatii）、ヘテロデラ トリフォリイ
（Heterodera trifolii）、茎−および葉線虫類、たと
えばベロノライムスロンギカウダツス（Belonolaimus l
ongicaudatus）、ジチレンクス デストルクトル（Dist
ylenchus destructor）、ジチレンクス ヂプサシ（Dit
ylenchus dipsaci）、ヘリオコチレンクス ムルチシン
クツス（Heliocotylenchus multicinctus）、ロンギド
ルス エロンガツス（Longidorus elongatus）、ラドポ
ルスシミリス（Radopholus similis）、ロチレンクス
ロブスツス（Rotylenchus robustus）、トリコドルス
プリミチヴス（Trichodorus primitivus）、チレンコリ
ンクス クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、
チレンコリンクス ドゥビウス（Tylenchorhynchus dub
ius）、プラチレンクス ネグレクツス（Pratylenchus
neglectus）、プラチレンクス ペネトランス（Pratyle
nchus curvitatus）、プラチレンクス ゴオデイイ（Pr
atylenchus goodeyi）である。

【０２３９】殺菌剤として、置換ベンゾオキシフェニル
−誘導体Ｉは浸透性（systemisch）に作用する。これは
葉−および土壌殺菌剤として広い範囲の植物病理学的菌
類に対して、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類および
担子菌類の種類に対して使用することができる。

【０２４０】多様な栽培植物、たとえばコムギ、ライム
ギ、オオムギ、エンバク、イネ、芝、ワタ、ダイズ、コ
ーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実−および観賞植物お
よび野菜用植物、たとえばキュウリ、豆類およびウリ
類、ならびにこれらの植物の種子につく多数の菌類の駆
除のために特に重要である。

【０２４１】化合物Ｉは、特に次の植物病害に適してい
る： 穀類のうどんこ病（Erysiphe graminis） ウリ類のうどんこ病（Erysiphe cichoracearumおよびSp
haerotheca fuliginea） リンゴのうどんこ病（Podosphaera leucotricha） ブドウのうどんこ病（Uncinula necator） 穀類のさび病類（Puccinia種） ワタおよび芝のリゾクトニア種（Rhizoctonia種） 穀類およびサトウキビの黒穂病類（Ustilago種） リンゴの黒星病（Venturia inaequalis） 穀類の葉枯病（Helminthosporium種） コムギの葉枯病（Septoria nodorum） イチゴ、ブドウの灰色かび病（Botrytis cinerea） 落花生の褐斑病（Cercospora arachidicola） コムギ、オオムギのプソイドセルコスポレルラ（Pseudo
cercosporella herpotrichoides） イネのいもち病（Pyricularia oryzae） ジャガイモおよびトマトの疫病（Phytophthora infesta
ns） 多様な植物のフサリウム種（Fusarium種）およびベルチ
シルリウム種（Verticillium種） ブドウのべと病（Plasmopara viticola） 野菜および果実のアルテルネリア種（Alterneria種）。

【０２４２】新規の化合物は、たとえばパエシロミセス
バリオチイ（Paecilomyces variotii）に対する材料
保護（木材保護）にも使用することができる。

【０２４３】この化合物は通用の調製剤の形、たとえば
溶液、エマルション、懸濁液、粉塵、粉末、ペーストま
たは顆粒の形に変えることができる。この場合、適用形
は、それぞれの使用目的に依存する；この形態はそれぞ
れの場合、できる限り作用物質を最も微細に分散するこ
とを保証するのが好ましい。

【０２４４】この調製剤は、公知の方法で、たとえば作
用物質を溶剤および／または担持剤で、所望の場合に乳
化剤および分散剤の使用下で希釈することにより製造す
ることができ、その際、希釈剤として水を使用した場
合、他の有機溶剤を助剤として使用することができる。

【０２４５】このための助剤として主に次のものが挙げ
られる：溶剤、たとえば芳香族化合物（たとえばキシレ
ン）、塩素化芳香族化合物（たとえばクロロベンゼ
ン）、パラフィン（たとえば石油分留物）、アルコール
（たとえばメタノール、ブタノール）、ケトン（たとえ
ばシクロヘキサノン）、アミン（たとえばエタノールア
ミン、ジメチルホルムアミド）および水；担持剤、たと
えば天然の岩石粉末（たとえばカオリン、アルミナ、タ
ルク、チョーク）および合成の岩石粉末（たとえば高分
散性ケイ酸、ケイ酸塩）；乳化剤、たとえば非イオン性
およびアニオン性乳化剤（たとえばポリオキシエチレン
−脂肪アルコール−エーテル、アルキルスルホナートお
よびアリールスルホナート）および分散剤、たとえばリ
グニンスルフィット−廃液およびメチルセルロース 界面活性物質として芳香族スルホン酸のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、たとえばリ
グニン−、フェノール−、ナフタリン−およびジブチル
ナフタリンスルホン酸、ならびに脂肪酸のもの、アルキ
ル−およびアルキルアリルスルホナート、アルキル−、
ラウリルエーテル−および脂肪アルコールスルホナー
ト、ならびに硫酸化されたヘキサ−、ヘプタ−およびオ
クタデカノールの塩、ならびに脂肪アルコールグリコー
ルエーテル、スルホン化されたナフタリンおよびその誘
導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリンも
しくはナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルム
アルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチ
ルフェノールエーテル、エトキシ化されたイソオクチル
−、オクチル−またはノニルフェノール、アルキルフェ
ノール−、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソト
リデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド
−縮合物、エトキシ化したヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレン、ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソ
ルビットエステル、リグニン−スルフィット廃液または
メチルセルロースが挙げられる。

【０２４６】水性の適用形は、エマルション濃縮物、分
散液、ペースト、湿潤性粉末または水に分散可能な顆粒
から、水の添加により調製することができる。エマルシ
ョン、ペースト、または油分散液の製造のために、基質
自体または油中または溶剤中に溶かして、湿潤剤、定着
剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均質化させるこ
とができる。しかし、水で希釈するのに適した、有効物
質、湿潤剤、定着剤、分散剤または乳化剤および場合に
より溶剤または油からなる濃縮液を製造することもでき
る。

【０２４７】粉末−、散布−および粉塵剤は、有効物質
と固体の担持物質とを混合するかまたは一緒に粉砕する
ことにより製造することができる。

【０２４８】顆粒、たとえば被覆顆粒、含浸顆粒および
均質顆粒は作用物質が固体担持物質と結合することによ
り製造することができる。

【０２４９】固体担持物質は、鉱物材料、たとえばシリ
カゲル、ケイ酸、ケイソウ土、ケイ酸ゲル、ケイ酸塩、
タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠塊粘
土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイソウ土、硫酸カルシ
ウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕
したプラスチック、化学肥料、たとえば硫酸アンモニウ
ム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素およ
び植物製品、たとえば穀物粉末、樹皮−、木材−および
ナッツ殻粉末、セルロース粉末または他の固体の担持物
質である。完成した調製剤中の作用物質濃度は、広い範
囲で変化することができる。

【０２５０】特に一般的に、この調製剤は作用物質０．
０００１〜９５重量％を含有する。

【０２５１】９５重量％よりも多い作用物質を有する調
製剤は、極少容量法（ＵＬＶ）で良好な結果を生じるこ
とができ、その際、作用物質は添加物なしで使用するこ
とができる。

【０２５２】殺菌剤としての適用のために、作用物質
０．０１〜９５重量％、有利に０．５〜９０重量％の濃
度が推奨される。殺虫剤としての適用のために、作用物
質０．０００１〜１０重量％、有利に０．０１〜１重量
％を有する調製物が挙げられる。

【０２５３】この作用物質は通常９０％〜１００％、有
利に９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによ
る）で使用される。

【０２５４】このような調製剤の例は次のようなもので
ある： Ｉ． 番号Ｉ．０１の化合物９０重量部およびＮ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部からの溶液、これは最小
液滴の形での適用のために適している。

【０２５５】ＩＩ． アルキル化ベンゼン８０重量部、
エチレンオキシド８〜１０モルと油酸−Ｎ−モノエタノ
ールアミド１モルとの付加生成物１０重量部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部、エチレン
オキシド４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物５重
量部からの混合物中の番号Ｉ．０２の化合物２０重量部
の溶液；水中にこの調製剤を微細に分散させることによ
り分散液が得られる。

【０２５６】ＩＩＩ． シクロヘキサノン４０重量部、
イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルと
イソオクチルフェノール１モルとの付加生成物２０重量
部および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付
加生成物からの混合物中の、番号Ｉ．０３の化合物２０
重量部の溶液；水中にこの調製剤を微細に分散させるこ
とにより分散液が得られる。

【０２５７】ＩＶ． シクロヘキサノン２５重量部、沸
点２１０〜２８０℃の鉱油フラクション６５重量部およ
びエチレンオキシド４０モルとヒマシ油１モルとの付加
生成物１０重量部からの混合物中の番号Ｉ．０４の化合
物２０重量部からの水性分散液；水中にこの調製剤を微
細に分散させることにより分散液が得られる。

【０２５８】Ｖ． 番号Ｉ．０１の化合物２０重量部、
ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸塩廃液からのリグニンスルホン酸の
ナトリウム塩１７重量部および粉末状のケイ酸ゲル６０
重量部からのハンマーミルで粉砕した混合物；水中にこ
の混合物を微細に分散させることにより噴霧液が得られ
る。

【０２５９】ＶＩ． 番号Ｉ．０２の化合物３重量部お
よび微細に分散したカオリン９７重量部からの均質な混
合物；この粉塵剤は作用物質３重量％を有している。

【０２６０】ＶＩＩ． 番号Ｉ．０３の化合物３０重量
部、粉末状ケイ酸ゲル９２重量部およびケイ酸ゲルの表
面に噴霧したパラフィン油８重量部からの均質な混合
物；この調製剤は作用物質に良好な付着性を付与する。

【０２６１】ＶＩＩＩ． 番号Ｉ．０４の化合物４０重
量部、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド
−縮合物のナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量
部および水４８重量部からの安定な水性分散液、この分
散液はさらに希釈することができる。

【０２６２】ＩＸ． 番号Ｉ．０１の化合物２０重量
部、デシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量
部、脂肪アルコール−ポリグリコール−エーテル８重量
部、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油
６８重量部からの安定な油性分散液。

【０２６３】Ｘ． 番号２．１の化合物１０重量部、ジ
イソブチルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩
４重量部、亜硫酸塩廃液からのリグニンスルホン酸のナ
トリウム塩２０重量部、ケイ酸ゲル３８重量部およびカ
オリン３８重量部からのハンマーミル中で粉砕した混合
物。この混合物を水１００００重量部に微細に分散させ
ることにより作用物質０．１重量％を有する噴霧液が得
られる。

【０２６４】この化合物は菌類または菌類の攻撃から保
護すべき種子、植物、材料または土壌を殺菌作用量の作
用物質で処理することにより適用される。

【０２６５】この適用は材料、植物または種子の菌類に
よる感染の前または後で行われる。

【０２６６】この消費量は所望の効果の種類に応じて、
１ｈａあたり作用物質０．０２〜３ｋｇ、有利に０．１
〜１ｋｇ／ｈａの間にある。

【０２６７】種子の処理の場合には一般に種子１キログ
ラムあたり０．００１〜５０ｇ、有利に０．０１〜１０
ｇの作用物質量が必要とされる。

【０２６８】有害生物の駆除のための作用物質の消費量
は、露地条件下で作用物質０．０２〜１０、有利に０．
１〜２．０ｋｇ／ｈａである。

【０２６９】単独のまたは除草剤または殺菌剤と組み合
わせた化合物Ｉは、なお他の植物保護剤、たとえば成長
調節剤または有害生物およびバクテリア駆除剤と混合し
て一緒に散布することもできる。さらに、栄養−および
微量元素の不足を補償するために使用される化学肥料ま
たは鉱物塩溶液との混合性が重要である。

【０２７０】植物保護剤および化学肥料は、本発明によ
る薬剤に、１：１０〜１０：１の重量割合で添加され、
場合により適用の前に直接添加される（タンクミック
ス）。この場合、殺菌剤または殺虫剤との混合の際に、
多くの場合殺菌効果スペクトルの拡張が得られる。

【０２７１】本発明による化合物と一緒に適用すること
ができる次のリストの殺菌剤は組合せの可能性を説明す
るが、本は発明を制限するものではない： 硫黄 ジチオカルバマートおよびその誘導体、たとえば フェリジメチルジチオカルバマート 亜鉛ジメチルジチオカルバマート 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート マンガンエチレンビスジチオカルバマート マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バマート テトラメチルチウラムジスルフィド 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマー
ト）のアンモニア−錯体 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマ
ート）のアンモニア−錯体 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマ
ート） Ｎ，Ｎ′−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイ
ル）−ジスルフィド； ニトロ誘導体、たとえばジニトロ−（１−メチルヘプチ
ル）−フェニルクロトナート ２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−
ジメチルアシラート ２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロ
ピルカルボナート ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル； 複素環式化合物、たとえば２−ヘプタンデシル−２−イ
ミダゾリン−アセタート ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−
トリアジン Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオアート ５−アミノ−１−β−［ビス−（ジメチルアミノ）−ホ
スフィニル］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾー
ル ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２
−チオ−１，３−ジチオロ−β−［４，５−ｂ］キノキ
サリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
−カルバミド酸メチルエステルメチルエステル ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール ２−（フリル−（２））−ベンズイミダゾール ２−（チアゾリル−（４））−ベンズイミダゾール Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テ
トラヒドロフタルイミド Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチ
ル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チ
アゾリル ２−ロダンメチルチオベンズチアゾール １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソオキサゾロン ピリジン−２−チオ−１−オキシド ８−ヒドロキシキノリンもしくはその銅塩 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキサニリド−６−メチル
−１，４−オキサチン ２，３−ジヒドロ−５−カルボキサニリド−６−メチル
−１，４−オキサチン−４，４−ジオキシド ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カ
ルボン酸−アニリド ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド ２−メチル−安息香酸−アニリド ２−ヨード−安息香酸−アニリド Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ロエチルアセタール ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２
−トリクロロ−エチル）−ホルムアミド １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−トリクロロエタン ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンもしく
はその塩 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンも
しくはその塩 Ｎ−［３−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプ
ロピル］−シス−２，６−ジメチルモルホリン Ｎ−［３−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプ
ロピル］−ピペリジン １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ−
１，２，４−チアゾール １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−
１Ｈ−１，２，４−チアゾール Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロ
フェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素 １−（４−シクロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン １−（４−シクロペントキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼンならびに多様な殺菌剤、たとえば ドデシルグアニジンアセタート ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル］グルタルイミド ヘキサクロロベンゼン ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニナート ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−
（２′−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステ
ル Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−シクロアセチ
ル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン ３−［３，５−ジシクロフェニル−（５−メチル−５−
メトキシメチル］−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダンチオン Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ］−アセトアミド １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル］
−１Ｈ−１，２，４−チアゾール ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンジルヒドリルアルコール Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−５−トリフルオロ−メチル−３
−クロロ−２−アミノピリジン １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。

【０２７２】適用例（殺菌効果） 比較物質として、欧州特許出願公開第３９８６９２号明
細書（表３、番号４６）から公知の化合物：

【０２７３】

【化３６】

【０２７４】を使用する。

【０２７５】適用例１ コムギ赤さび病に対する効果 カンツラー「Kanzler」種の鉢植えで成長するコムギの
苗の葉に、赤さび病（Puccina recondita）の胞子をふ
りかけた。その後、この鉢を高い空気湿度（９０〜９５
％）を有する室中に２０〜２２℃で２４時間放置した。
この時間の間、胞子は発芽し、発芽管が葉組織内へ侵入
した。引き続き、感染した植物に、作用物質８０重量％
および乳化剤２０重量％を乾燥重量で含有する水性噴霧
液を、液滴がしたたるまで噴霧した。噴霧層が乾燥した
後、試験植物を２０〜２２℃の温度で、６５〜７０％の
相対湿度で温室中に置いた。８日後に葉上のさび菌の生
長の程度を測定した。

【０２７６】番号１．０１、１．０２、１．０３、１．
０４、１．０５、１．０７、１．０８、１．０９、１．
１０、１．１１、１．１４、１．１５または１．１６の
化合物６３ｐｐｍを含有する水性作用物質調製剤を用い
た処理により、菌類の発病を十分に阻害することができ
た（０〜１５％）。

【０２７７】比較化合物（濃度：６３ｐｐｍ）の水性調
製剤を用いて処理した植物は、それに対して未処理の対
照植物と同様に葉上での菌類の発病率６５％を示した。

【０２７８】適用例２ いもち病（Pyricularia oryzae）に対する効果（保護） 「Tai-Nong 67」種の鉢植えで生長するイネの苗の葉
に、作用物質８０重量％および乳化剤２０重量％を乾燥
重量で含有する水性エマルションを液滴がしたたるまで
噴霧し、２４時間後にいもち病の水性胞子懸濁液で接種
した。引き続き、試験植物を２２〜２４℃で９５〜９９
％の相対湿度で気温調節室中に置いた。６日後に発病の
程度を測定した。

【０２７９】未処理の対照植物の葉は菌類が７０％まで
発病していたが、番号１．０１、１．０３、１．０４、
１．０５、１．０７、１．０８、１．１０、１．１１、
１．１３、１．１４、１．１５および１．１６の化合物
の水性調製剤（濃度：６３ｐｐｍ）で処理した植物は葉
での菌類の発病は０〜２５％であった。

【０２８０】比較化合物の水性調製剤（濃度：６３ｐｐ
ｍ）の適用により菌類の発病は著しく減少しなかった
（葉の発病６０％）。

【０２８１】適用例（殺生物効果） 作用物質を、シクロヘキサノール７０重量％、ネカニル
（Nekanil(登録商標)NL）（Lutensol(登録商標)AP6＝エ
トキシ化アルキルフェノールをベースとする乳化作用お
よび分散作用を有する湿潤剤）２０重量％およびエムル
ポール（Emulphor(登録商標)EL）（Emulan(登録商標)EL
＝エトキシ化脂肪アルコールをベースとする乳化剤）か
らなる混合物中に１０％のエマルションとして混合し、
所望の濃度に相応して水で希釈した。試験の終了後に、
それぞれ、化合物Ｉが未処理の対照と比較してなお８０
〜１００％の死亡率を生じさせる最低濃度を測定した
（作用閾値もしくは最小濃度）。

【０２８２】適用例３（殺虫効果） ツマグロヨコバイ（Neptotettix cincticeps）に対する
効果；接触作用 水性作用物質調製剤を用いて処理した丸形のフィルター
（φ９ｃｍ）を５匹の成虫のヨコバイにかぶせた。２４
時間後その死亡率を次のように判定した： １００％＝生き残ったヨコバイなし ８０％＝１匹のヨコバイが生存 ６０％＝２匹のヨコバイが生存 ＜６０％＝３匹以上のヨコバイが生存（＝効果なし）。

【０２８３】番号１．０１、１．０２、１．０３、１．
０４、１．０８、１．０９、１．１０、１．１１、１．
１４、１．１５および１．１６の作用閾値は丸形フィル
ターあたり０．４ｍｇであった。

【０２８４】適用例４（殺虫接触作用） プロデニア リツラ（Prodenia litura）（エジプト綿
花虫）に対する作用水性作用物質調製剤で処理したフィ
ルター（φ約９ｃｍ）を５匹の幼虫にかぶせた。４時間
後に最初の評価を行った。１匹以上の幼虫が生存してい
る限り、次の組成の混合飼料を与えた。

【０２８５】 水 ２０ｌ 寒天 ８００ｇ 水 １３ｌ 酵母粉末（酵母「Engevita」）１３７０ｇ とうもろこし粉末 ５１５０ｇ コムギ胚芽 １３００ｇ ウェッソン塩 ２００ｇ セルロース粉末 １００ｇ ソルビン酸 ５０ｇ ニパギン（Nipagin） ５０ｇ 次の組成からなるビタミン混合物 １０ｇ ビタミンＢ１ ３０ｇ ビタミンＢ２ ６０ｇ ビタミンＢ６ ３０ｇ ニコチン酸／ニアシン １２０ｇ Ｄ−パントテナート−カルシウム１２０ｇ 葉酸 ３０ｇ ビオチン １．２ｇ 殺虫剤（アルコール中１％） ５０ｍｌ アスコルビン酸 １８０ｇ ビタミンの注入および容器の洗浄のための水 １．５ｌ ２４時間後に最終的な死亡率を測定した。

【０２８６】番号１．０２、１．０４および１．０５の
化合物の作用閾値（＝４匹の幼虫が死亡）は、丸形フィ
ルターあたり最大０．４ｍｇにある。

【０２８７】適用例５（殺ダニ接触作用） マメダニ（Tetranychus telarius）に対する効果 一対の第２葉が形成され、マメダニで著しく被害を受け
た鉢植えのいんげん豆を水性作用調製剤で液滴がしたた
るまで噴霧した。このために回転台上の植物に全ての側
から噴霧液約３０ｍｌを噴霧した。温室中で５日後に顕
微鏡（両眼用）を用いて駆除結果を％で測定した。

【０２８８】この試験の場合、番号１．０１〜１．１６
の化合物が最大４００ｐｐｍの作用閾値を示した。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 259/10 259/18 323/47 (72)発明者 フーベルト ザウター ドイツ連邦共和国 マンハイム ネッカル プロメナーデ 20 (72)発明者 ヘルベルト バイヤー ドイツ連邦共和国 マンハイム デー ３．４ (72)発明者 ヴァッシリオス グラメノス ドイツ連邦共和国 ルートヴィヒスハーフ ェン ボルジクシュトラーセ ５ (72)発明者 ハラルト ランク ドイツ連邦共和国 アルトリップ ツィー ゲライシュトラーセ 76 (72)発明者 フォルカー ハリース ドイツ連邦共和国 フランケンタール イ ンメンゲルテンヴェーク 29エー (72)発明者 ギゼラ ローレンツ ドイツ連邦共和国 ハンバッハ エルレン ヴェーク 13 (72)発明者 エバーハルト アンマーマン ドイツ連邦共和国 ヘッペンハイム フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ ２

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、変数は次のものを表す： Ｘ ＝ＣＨ−ＯＣＨ₃、＝ＣＨ−ＣＨ₃または＝Ｎ−ＯＣ
   Ｈ₃ Ｒ¹ Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アル
   キニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン
   アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
   シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボ
   ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−ま
   たはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ア
   リール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−またはアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆
   アルケニル−またはアリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
   基、飽和または不飽和の４〜６員環の複素環−または複
   素環−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはヘテロアリール−Ｃ₁
   〜Ｃ₆アルキル基、その際、複素環はＣ原子の他に、そ
   れぞれ１または２個の環構成要素を有し、この構成要素
   は１個の酸素−または硫黄原子および１個または２個の
   窒素原子および１個または２個の基：−Ｎ（ＣＨ₃）−
   からなるグループから選択され、その際、炭素環式およ
   び複素環式の環はそれぞれ１個以上の基を有しているこ
   とができ、この基はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁
   〜Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁
   〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ハロ
   ゲン、アリールおよびアリールオキシからなるグループ
   から選択され、 Ｒ²、Ｒ³ 水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
   Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁
   〜Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、または、Ｒ²およびＲ³が隣
   接する場合に限り、一緒になってオキシメチリデンオキ
   シ−またはオキシエチリデンオキシ橋、その際、この橋
   のそれぞれのＣ原子は、所望の場合１個または２個のハ
   ロゲン原子および／またはメチル基を有していてもよ
   く、 Ｒ⁴ シアノ、クロロ、ブロモ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜
   Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁〜
   Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
   アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ
   ノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
   ニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、アリールオキ
   シ、アリールチオ、その際、芳香環は１〜３個の基を有
   していてもよく、この基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
   ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
   ゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオからなるグ
   ループから選択され、その際、芳香環は付加的に基の総
   数が４または５である程度の数のハロゲン原子を有して
   いることができ、 Ｒ⁵ ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
   ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、フェニル
   またはフェノキシ、その際、芳香環は１〜３個の基を有
   していてもよく、この基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
   ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
   ゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオからなるグ
   ループから選択され、その際、芳香環は付加的に基の総
   数が４または５である程度の数のハロゲン原子を有して
   いることができ、または、ｎが２、３または４である場
   合に限り、基本骨格の隣接する２つのＣ原子は環縮合し
   た１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはモノ−
   またはジハロゲン化１，３−ブタジエン−１，４−ジイ
   ル基、その際、この縮合環は１個または２個の基を有し
   ていてもよく、この基はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ
   ₁〜Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜
   Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオの
   グループから選択され、ｎ ０、１、２、３または４、
   その際、ｎが２、３または４である場合、Ｒ⁵は同じま
   たは異なってもよく、 Ｙ 酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−、 Ｒ⁶ 水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル］で示される置換フ
   ェノキシメチルフェニル−誘導体。
2. 【請求項２】 Ｙが酸素を表す請求項１記載の式Ｉの置
   換フェノキシメチルフェニル−誘導体の製造方法におい
   て、式ＩＩ： 【化２】 で示されるフェノールを、式ＩＩＩ： 【化３】 ［式中、Ｌは脱離基を表す］で示されるフェニル化合物
   と反応させることを特徴とする式Ｉの置換フェノキシメ
   チルフェニル−誘導体の製造方法。
3. 【請求項３】 Ｙが−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を
   表す請求項１記載の式Ｉの置換フェノキシメチルフェニ
   ル−誘導体の製造方法において、Ｙが酸素を表す式Ｉの
   フェノキシメチルフェニル−誘導体または式ＶＩ： 【化４】 ［式中、Ｒ⁷はカルボニル−活性化基を表す］で示され
   るフェニルベンジルエーテルを、式：Ｈ₂Ｎ−Ｒ⁶または
   ＨＮ（ＣＨ₃）−Ｒ⁶で示されるアミンと反応させること
   を特徴とする式Ｉの置換フェノキシメチルフェニル−誘
   導体の製造方法。
4. 【請求項４】 一般式ＸＩ′： 【化５】 ［式中、Ｙ′は−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−を表
   す］で示されるフェニルグリオキシル酸−誘導体の製造
   方法において、一般式Ｘ′： 【化６】 で示されるアセトフェノンをハロホルム反応にかけるこ
   とを特徴とするフェニルグリオキシル酸−誘導体の製造
   方法。
5. 【請求項５】 式ＸＩ′： 【化７】 ［式中、変数は次のものを表す： Ｙ′ −ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）−； Ｒ²およびＲ³ 相互に無関係に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁
   〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
   アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルコキシ； Ｒ⁵ ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
   ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、フェニル
   またはフェノキシ、その際、芳香環は１から３個の基を
   有することができ、この基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
   ハロゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオからな
   るグループから選択され、その際、芳香環は付加的に基
   の総数が４または５である程度の数のハロゲン原子を有
   することができ、または、ｎが２、３または４である場
   合に限り、基本骨格の２個の隣接するＣ原子は環縮合し
   た１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基または１塩素
   化または２塩素化１，３−ブタジエン−１，４−ジイル
   基、その際、この縮合間は１個または２個の基を有する
   ことができ、この基はニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲ
   ンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲンア
   ルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオからなるグループ
   から選択され、ｎ ０、１、２、３または４、その際、
   ｎが１、２、３または４を表す場合、Ｒ⁵は同じまたは
   異なることができ、 Ｒ⁶ 水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル］で示されるα−メ
   トキシイミノ−フェニル酢酸メチルアミド。
6. 【請求項６】 式ＩＶｂ′： 【化８】 ［式中、変数は次の値を表す： Ｘ ＝ＣＨ−ＯＣＨ₃、＝ＣＨ−ＣＨ₃または＝Ｎ−ＯＣ
   Ｈ₃； Ｙ 酸素、−ＮＨ−または−Ｎ（ＣＨ₃）− Ｒ¹ Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アル
   キニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン
   アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
   シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボ
   ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、C₃〜Ｃ₆シクロアルキル−またはＣ
   ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、アリール
   −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−またはアリール−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
   ニル−またはアリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、飽
   和または不飽和の４〜６員の複素環−または複素環−Ｃ
   ₁〜Ｃ₄アルキル基またはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アル
   キル基、その際、複素環はＣ原子の他にそれぞれ１個ま
   たは２個の環構成要素を有し、この構成要素は酸素−ま
   たは硫黄原子および１個または２個の窒素原子および１
   個または２個の基：−Ｎ(ＣＨ₃)−からなるグループか
   ら選択され、その際、炭素環式および複素環式の環は、
   それぞれ１個以上の基を有することができ、この基はハ
   ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルキ
   ル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ
   ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、アリールおよび
   アリールオキシからなるグループから選択され； Ｒ²、Ｒ³ 水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
   Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁
   〜Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、または、Ｒ²およびＲ³が隣
   接する場合に限り、一緒になって、オキシメチリデンオ
   キシ−またはオキシ−エチリデンオキシ−橋、その際、
   それぞれこの橋のＣ原子は１個または２個のハロゲン原
   子および／またはメチル基を有していることができ； Ｒ⁵ ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
   ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、フェニル
   またはフェノキシ、その際、芳香環は１〜３個の基を有
   することができ、この基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄
   ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
   ゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオからなるグ
   ループから選択され、およびその際、芳香環は付加的
   に、基の総数が４または５である程度の数のハロゲン原
   子を有することができ、または、ｎが２、３または４を
   表す場合に限り、基本骨格の隣接する２個のＣ原子に環
   縮合した１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基または
   モノ−またはジハロゲン化１，３−ブタジエン−１，４
   −ジイル基、その際、この縮合環は１個または２個の基
   を有することができ、この基はニトロ、シアノ、Ｃ₁〜
   Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄
   ハロゲンアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオからの
   グループから選択され、ｎ ０、１、２、３または４、
   その際、Ｒ⁵は、ｎが１、２、３または４を表す場合、
   同じまたは異なることができ、 Ｒ⁶ 水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル］で示される２−
   （フェノキシメチル）−フェニル酢酸−誘導体。
7. 【請求項７】 ｎは０または１； Ｘは＝ＣＨ−ＯＣＨ₃、＝ＣＨ−ＣＨ₃または＝Ｎ−ＯＣ
   Ｈ₃； Ｙは酸素または−ＮＨ−；Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂
   〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲ
   ンアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆ハロゲンアルケニル；Ｒ²は
   シアノ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチ
   ルまたはメトキシ；Ｒ³は水素、シアノ、クロロ、フル
   オロ、メチルまたはメトキシ；Ｒ⁴はシアノ、クロロ、
   ブロモ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、
   Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、アリールオキシまたはアリ
   ールチオおよびＲ⁵はシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
   キル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
   またはフェニルを表す請求項１記載の式Ｉのフェノキシ
   メチルフェニル誘導体。
8. 【請求項８】 ｎは０または１；Ｘは＝ＮＯ−ＣＨ₃；
   Ｙは−ＮＨ−；Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
   ケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲンアルキ
   ルまたはＣ₃〜Ｃ₆ハロゲンアルケニル；Ｒ²はシアノ、
   クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルまたは
   メトキシ；Ｒ³は水素、シアノ、クロロ、フルオロ、メ
   チルまたはメトキシ；Ｒ⁴はシアノ、クロロ、ブロモ、
   Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆
   アルケニルオキシ、フェニルオキシまたはフェニルチ
   オ；およびＲ⁵はシアノ、クロロ、フルオロ、メチル、
   トリフルオロメチル、メトキシまたはフェニルを表す請
   求項１記載の式Ｉのフェノキシメチルフェニル誘導体。
9. 【請求項９】 固体および／または液体の担持剤および
   殺菌作用量の１種以上の請求項１記載の式Ｉの置換フェ
   ノキシメチルフェニル−誘導体を含有することを特徴と
   する殺菌剤。
10. 【請求項１０】 菌類または菌類の攻撃にさらされる材
    料、植物、種子または土壌を、殺菌作用量の１種以上の
    請求項１記載の式Ｉの置換フェノキシメチルフェニル−
    誘導体で処理することを特徴とする菌類を駆除する方
    法。
11. 【請求項１１】 不活性の添加剤および殺生物作用量の
    １種以上の請求項１記載の式Ｉの置換フェノキシメチル
    フェニル−誘導体を含有することを特徴とする有害生物
    駆除剤
12. 【請求項１２】 有害生物および／またはその生活空間
    を、殺生物作用量の１種以上の請求項１記載の式Ｉの置
    換フェノキシメチルフェニル−誘導体で処理することを
    特徴とする有害生物を駆除する方法。