JPH07278172A - ３−ｏ−アルキル−１，２−ｏ−イソプロピリデングルコフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料 - Google Patents
３−ｏ−アルキル−１，２−ｏ−イソプロピリデングルコフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料Info
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- JPH07278172A JPH07278172A JP6066244A JP6624494A JPH07278172A JP H07278172 A JPH07278172 A JP H07278172A JP 6066244 A JP6066244 A JP 6066244A JP 6624494 A JP6624494 A JP 6624494A JP H07278172 A JPH07278172 A JP H07278172A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（１）；
【化１】
（式中、ＲはＣ１〜２４の飽和又は不飽和の直鎖又は分
岐鎖の炭化水素基を示す）で表される３−Ｏ−アルキル
−１，２−Ｏ−イソプロピリデングルコフラノース。ま
た、前記３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリ
デングルコフラノースの製造方法及びそれを含有する化
粧料。 【効果】 ３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピ
リデングルコフラノースは優れた界面活性作用を有して
おり、特に化粧料基剤等として有用である。
岐鎖の炭化水素基を示す）で表される３−Ｏ−アルキル
−１，２−Ｏ−イソプロピリデングルコフラノース。ま
た、前記３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリ
デングルコフラノースの製造方法及びそれを含有する化
粧料。 【効果】 ３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピ
リデングルコフラノースは優れた界面活性作用を有して
おり、特に化粧料基剤等として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤、医薬原
料、化粧品原料等として重要な糖エーテル化合物である
３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデングル
コフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料
に関する。
料、化粧品原料等として重要な糖エーテル化合物である
３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデングル
コフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、多価アルコール類及びそれらのエ
ステル類やエーテル類は、洗剤、食品、工業薬品、医薬
品等の製造原料又は製品として汎用されている。これら
の多価アルコールの中でも、特に糖アルコールのひとつ
であるソルビトールから誘導されるソルビタン脂肪酸エ
ステル及びそのエチレンオキシド付加物や二糖類の一つ
であるショ糖から誘導されるショ糖脂肪酸エステルは、
医薬品、化粧品、食品等の巾広い分野においてとりわけ
有用性の高いものである〔例えば、油化学、第１６巻、
第３９５〜４０１頁（1967）等〕。また、直鎖型単糖類
と単環式単糖類がエーテル結合した二糖類である糖類ア
ルコールは、保湿調整剤として、化粧品基剤への応用が
なされている。［例えば、フレグランスジャーナル，N
o.14 ，86-93 頁，（1975) 等］。更に、代表的な単糖
類の一つであるＤ−グルコースから誘導されるオクチル
−β−Ｄ−グルコシドは、蛋白質膜への可溶化剤として
有効であることから、医薬品基剤等への応用が報告され
ている［例えば、Biochemistry, 第20巻, 第6776頁（19
81）］。同様に、Ｄ−グルコースを原料としてＤ−グル
コース骨格の３位をアルキル化することにより得られる
一連の誘導体が、抗腫瘍剤として有効であることが開示
されている（例えば、特開昭５６−１０３１９６号公報
等）。
ステル類やエーテル類は、洗剤、食品、工業薬品、医薬
品等の製造原料又は製品として汎用されている。これら
の多価アルコールの中でも、特に糖アルコールのひとつ
であるソルビトールから誘導されるソルビタン脂肪酸エ
ステル及びそのエチレンオキシド付加物や二糖類の一つ
であるショ糖から誘導されるショ糖脂肪酸エステルは、
医薬品、化粧品、食品等の巾広い分野においてとりわけ
有用性の高いものである〔例えば、油化学、第１６巻、
第３９５〜４０１頁（1967）等〕。また、直鎖型単糖類
と単環式単糖類がエーテル結合した二糖類である糖類ア
ルコールは、保湿調整剤として、化粧品基剤への応用が
なされている。［例えば、フレグランスジャーナル，N
o.14 ，86-93 頁，（1975) 等］。更に、代表的な単糖
類の一つであるＤ−グルコースから誘導されるオクチル
−β−Ｄ−グルコシドは、蛋白質膜への可溶化剤として
有効であることから、医薬品基剤等への応用が報告され
ている［例えば、Biochemistry, 第20巻, 第6776頁（19
81）］。同様に、Ｄ−グルコースを原料としてＤ−グル
コース骨格の３位をアルキル化することにより得られる
一連の誘導体が、抗腫瘍剤として有効であることが開示
されている（例えば、特開昭５６−１０３１９６号公報
等）。
【０００３】本発明者らは、このような多価アルコー
ル、なかでも糖類が示す前記のごとき有用性に着目し、
天然界に潤沢に存在する糖類、特に単糖類の利用につい
て研究を進めてきた。その成果の一部として、例えば化
粧品基剤として有用な鎖状単糖類の一つであるマンニト
ールについて、モノ−及びジアルキルマンニトール（特
公昭６４−７０６１号公報）を提案している。
ル、なかでも糖類が示す前記のごとき有用性に着目し、
天然界に潤沢に存在する糖類、特に単糖類の利用につい
て研究を進めてきた。その成果の一部として、例えば化
粧品基剤として有用な鎖状単糖類の一つであるマンニト
ールについて、モノ−及びジアルキルマンニトール（特
公昭６４−７０６１号公報）を提案している。
【０００４】このような単環式糖エーテル化合物として
公知のグルコースモノアルキルエーテル、特に３−Ｏ−
アルキルグルコース製造用の中間体としての３−Ｏ−ア
ルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−
Ｄ−グルコフラノースは工業的に重要な糖エーテルであ
る。かかる化合物は、酸水溶液中で加水分解することに
より、対応する３−Ｏ−アルキルグルコースを得ること
ができ、更に糖骨格を有する非イオン性界面活性剤とし
て利用できることが報告されている［例えば、Tenside
Detergents, 第15巻,72-74 (1978) 等］。
公知のグルコースモノアルキルエーテル、特に３−Ｏ−
アルキルグルコース製造用の中間体としての３−Ｏ−ア
ルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−
Ｄ−グルコフラノースは工業的に重要な糖エーテルであ
る。かかる化合物は、酸水溶液中で加水分解することに
より、対応する３−Ｏ−アルキルグルコースを得ること
ができ、更に糖骨格を有する非イオン性界面活性剤とし
て利用できることが報告されている［例えば、Tenside
Detergents, 第15巻,72-74 (1978) 等］。
【０００５】しかしながら、従来、３−Ｏ−アルキル−
１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノースの完全加水分解による３−Ｏ−アルキルグ
ルコースへの誘導が公知であるのみであり、その部分加
水分解物についての検討及び報告はまったくなされてい
なかった。
１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノースの完全加水分解による３−Ｏ−アルキルグ
ルコースへの誘導が公知であるのみであり、その部分加
水分解物についての検討及び報告はまったくなされてい
なかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、３−Ｏ−アルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソ
プロピリデン−Ｄ−グルコフラノースの部分加水分解物
である、工業上重要な糖エーテル化合物としての３−Ｏ
−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料
を提供することにある。
は、３−Ｏ−アルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソ
プロピリデン−Ｄ−グルコフラノースの部分加水分解物
である、工業上重要な糖エーテル化合物としての３−Ｏ
−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するために鋭意研究の結果、３−Ｏ−アルキル−
１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノースを５０℃以下で加水分解することにより、
部分加水分解物が選択的に得られることを見出し、更に
そのものが界面活性作用を有しており、化粧料基剤等と
して有用であることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
達成するために鋭意研究の結果、３−Ｏ−アルキル−
１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノースを５０℃以下で加水分解することにより、
部分加水分解物が選択的に得られることを見出し、更に
そのものが界面活性作用を有しており、化粧料基剤等と
して有用であることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】すなわち、本発明は、次の一般式（１）；
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒは炭素数１〜２４の飽和又は不
飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示す）で表される
３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデングル
コフラノースを提供するものである。
飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示す）で表される
３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデングル
コフラノースを提供するものである。
【００１１】また、本発明は、１，２；５，６−ジ−Ｏ
−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースとエーテル
化剤とを、アルカリ性物質の存在下、第４級オニウム塩
を触媒として反応させ、次の一般式（２）；
−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースとエーテル
化剤とを、アルカリ性物質の存在下、第４級オニウム塩
を触媒として反応させ、次の一般式（２）；
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒは上記と同じ意味を示す）で表
される３−Ｏ−アルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イ
ソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースを得、次いでこ
れを５０℃以下で加水分解することを特徴とする前記一
般式（１）で表される３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−
イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースの製造方法を
提供するものである。
される３−Ｏ−アルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イ
ソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースを得、次いでこ
れを５０℃以下で加水分解することを特徴とする前記一
般式（１）で表される３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−
イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースの製造方法を
提供するものである。
【００１４】更に、本発明は、一般式（１）で表される
３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ
−グルコフラノースを含有する化粧料を提供するもので
ある。
３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ
−グルコフラノースを含有する化粧料を提供するもので
ある。
【００１５】一般式（１）で表される３−Ｏ−アルキル
−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノー
ス（以下、「３−Ｏ−アルキルグルコフラノースモノア
セトニド（１）」と略記することがある）において、式
中のＲは炭素数１〜２４の飽和又は不飽和の直鎖又は分
岐鎖の炭化水素基を示すが、特に炭素数８〜２０のもの
が好ましい。
−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノー
ス（以下、「３−Ｏ−アルキルグルコフラノースモノア
セトニド（１）」と略記することがある）において、式
中のＲは炭素数１〜２４の飽和又は不飽和の直鎖又は分
岐鎖の炭化水素基を示すが、特に炭素数８〜２０のもの
が好ましい。
【００１６】このような３−Ｏ−アルキルグルコフラノ
ースモノアセトニド（１）は、例えば、次に示す反応式
に従って製造することができる。
ースモノアセトニド（１）は、例えば、次に示す反応式
に従って製造することができる。
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Ｒは炭素数１〜２４の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子、スルホン酸基又は硫酸基を示す）
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子、スルホン酸基又は硫酸基を示す）
【００１９】すなわち、式（３）で表わされる１，２；
５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノ
ース（以下、「グルコフラノースジアセトニド（３）」
ということがある）と、ＲＸで表わされるエーテル化剤
を、アルカリ性物質及び第４級オニウム塩の存在下で反
応させることにより、式（２）で表わされる３−Ｏ−ア
ルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−
Ｄ−グルコフラノース（以下、「３−Ｏ−アルキルグル
コフラノースジアセトニド（２）」ということがある）
を得、次いで、これを５０℃以下で加水分解することに
より、本発明の３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプ
ロピリデングルコフラノース（１）（以下、「３−Ｏ−
アルキルグルコフラノースモノアセトニド（１）」とい
うことがある）を得ることができる。まず、グルコフラ
ノースジアセトニド（３）と、エーテル化剤の反応にお
いて、用いられるグルコフラノースジアセトニド（３）
は、例えばグルコースを原料とし、これに過剰量のアセ
トン及び硫酸等の脱水剤の存在下で反応させることによ
り得ることができる。
５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノ
ース（以下、「グルコフラノースジアセトニド（３）」
ということがある）と、ＲＸで表わされるエーテル化剤
を、アルカリ性物質及び第４級オニウム塩の存在下で反
応させることにより、式（２）で表わされる３−Ｏ−ア
ルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−
Ｄ−グルコフラノース（以下、「３−Ｏ−アルキルグル
コフラノースジアセトニド（２）」ということがある）
を得、次いで、これを５０℃以下で加水分解することに
より、本発明の３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプ
ロピリデングルコフラノース（１）（以下、「３−Ｏ−
アルキルグルコフラノースモノアセトニド（１）」とい
うことがある）を得ることができる。まず、グルコフラ
ノースジアセトニド（３）と、エーテル化剤の反応にお
いて、用いられるグルコフラノースジアセトニド（３）
は、例えばグルコースを原料とし、これに過剰量のアセ
トン及び硫酸等の脱水剤の存在下で反応させることによ
り得ることができる。
【００２０】また、エーテル化剤としては、例えばアル
キルハライド、アルキルスルホン酸エステル、アルキル
硫酸エステル等を挙げることができる。これらのなかで
もアルキルハライドが好ましく、アルキルクロリド、ア
ルキルブロミド、アルキルヨーダイドが特に好ましい。
キルハライド、アルキルスルホン酸エステル、アルキル
硫酸エステル等を挙げることができる。これらのなかで
もアルキルハライドが好ましく、アルキルクロリド、ア
ルキルブロミド、アルキルヨーダイドが特に好ましい。
【００２１】これらのエーテル化剤（ＲＸ）が有する炭
化水素基Ｒとしては、炭素数１〜２４、好ましくは炭素
数８〜２０の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水
素基を挙げることができる。かかる炭化水素基の具体例
としては、オクチル、ドデシル、デシル、セチル、ステ
アリル、オレイル等の直鎖アルキル基又はアルケニル
基、２−エチルへキシル、２−ヘプチルウンデシル、
５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチ
ルブチル）オクチル、次式；
化水素基Ｒとしては、炭素数１〜２４、好ましくは炭素
数８〜２０の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水
素基を挙げることができる。かかる炭化水素基の具体例
としては、オクチル、ドデシル、デシル、セチル、ステ
アリル、オレイル等の直鎖アルキル基又はアルケニル
基、２−エチルへキシル、２−ヘプチルウンデシル、
５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチ
ルブチル）オクチル、次式；
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中、ｍは４〜１０の整数を示し、ｎは
５〜１１の整数を示し、ｍ＋ｎは１１〜１７を示し、か
つｍ＝７、ｎ＝８を頂点とする分布を有する）で表され
るメチル分岐イソステアリル等の分岐鎖アルキル基を挙
げることができる。
５〜１１の整数を示し、ｍ＋ｎは１１〜１７を示し、か
つｍ＝７、ｎ＝８を頂点とする分布を有する）で表され
るメチル分岐イソステアリル等の分岐鎖アルキル基を挙
げることができる。
【００２４】これらのエーテル化剤は、グルコフラノー
スジアセトニド（３）１モル当たり１〜１０モル用いる
のが好ましく、特に１．５〜３モルが好ましい。
スジアセトニド（３）１モル当たり１〜１０モル用いる
のが好ましく、特に１．５〜３モルが好ましい。
【００２５】本発明で用いるアルカリ性物質としては、
例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アル
カリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩等を挙
げることができる。これらのなかでも、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物が好ましい。
これらのアルカリ性物質は１０〜８０％、特に４０〜６
０％の水溶液として用いるのが好ましいが、固体のまま
用いても差し支えない。
例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、アル
カリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩等を挙
げることができる。これらのなかでも、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物が好ましい。
これらのアルカリ性物質は１０〜８０％、特に４０〜６
０％の水溶液として用いるのが好ましいが、固体のまま
用いても差し支えない。
【００２６】これらのアルカリ性物質は、グルコフラノ
ースジアセトニド（３）１モル当たり１〜１０モル用い
るのが好ましく、特に２〜５モル、更に１．５〜３モル
が好ましい。
ースジアセトニド（３）１モル当たり１〜１０モル用い
るのが好ましく、特に２〜５モル、更に１．５〜３モル
が好ましい。
【００２７】本発明で用いる第４級オニウム塩として
は、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩等が
挙げられ、これらのうち、工業的に入手が容易であるた
め第４級アンモニウム塩が好ましい。第４級アンモニウ
ム塩としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミ
ド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルア
ンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド等のテトラアルキルアンモニウム塩；テトラ
オキシエチレンステアリルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ビステトラオキシエチレンステアリルメチルアンモ
ニウムクロリド等のポリオキシアルキレン基を有するア
ルキルアンモニウム塩；ベタイン化合物、クラウンエー
テル、アミンオキシド化合物、イオン交換樹脂等を挙げ
ることができる。
は、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム塩等が
挙げられ、これらのうち、工業的に入手が容易であるた
め第４級アンモニウム塩が好ましい。第４級アンモニウ
ム塩としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミ
ド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルア
ンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド等のテトラアルキルアンモニウム塩；テトラ
オキシエチレンステアリルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ビステトラオキシエチレンステアリルメチルアンモ
ニウムクロリド等のポリオキシアルキレン基を有するア
ルキルアンモニウム塩；ベタイン化合物、クラウンエー
テル、アミンオキシド化合物、イオン交換樹脂等を挙げ
ることができる。
【００２８】また、第４級ホスホニウム塩としては、
式；［Ｒ11Ｒ12Ｒ13Ｒ14］+ Ｘ- で表されるものを挙げ
ることができる。この第４級ホスホニウム塩の具体例と
しては下記の（ａ）〜（ｃ）群のものを挙げることがで
きる。 （ａ）式中、Ｒ11が炭素数７〜１０のアラルキル基又は
炭素数８〜２０の高級アルキル基を示し、Ｒ12、Ｒ13及
びＲ14が炭素数１〜６の低級アルキル基を示すもの。例
えば、ベンジルトリブチルホスホニウム塩、ステアリル
トリブチルホスホニウム塩、ヘキサデシルトリブチルホ
スホニウム塩、ラウリルトリブチルホスホニウム塩等を
挙げることができる。
式；［Ｒ11Ｒ12Ｒ13Ｒ14］+ Ｘ- で表されるものを挙げ
ることができる。この第４級ホスホニウム塩の具体例と
しては下記の（ａ）〜（ｃ）群のものを挙げることがで
きる。 （ａ）式中、Ｒ11が炭素数７〜１０のアラルキル基又は
炭素数８〜２０の高級アルキル基を示し、Ｒ12、Ｒ13及
びＲ14が炭素数１〜６の低級アルキル基を示すもの。例
えば、ベンジルトリブチルホスホニウム塩、ステアリル
トリブチルホスホニウム塩、ヘキサデシルトリブチルホ
スホニウム塩、ラウリルトリブチルホスホニウム塩等を
挙げることができる。
【００２９】（ｂ）式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の
うち、２〜４個が炭素数５〜８のシクロアルキル基を示
し、残部が炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜
１０のアラルキル基を示すもの。例えば、ジシクロヘキ
シルジメチルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルメチ
ルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルエチルホスホニ
ウム塩、トリシクロヘキシルｎ−ブチルホスホニウム
塩、トリシクロヘキシルイソブチルホスホニウム塩、ト
リシクロヘキシルｎ−プロピルホスホニウム塩、トリシ
クロヘキシルイソプロピルホスホニウム塩、トリシクロ
ヘキシルアミルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルヘ
キシルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルヘプチルホ
スホニウム塩、トリシクロヘキシルデシルホスホニウム
塩、トリシクロヘキシルラウリルホスホニウム塩、トリ
シクロヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、トリシク
ロヘキシルヘキサデシルホスホニウム塩、トリシクロヘ
キシルステアリルホスホニウム塩、トリシクロヘキシル
ベンジルホスホニウム塩、テトラシクロヘキシルホスホ
ニウム塩等を挙げることができる。
うち、２〜４個が炭素数５〜８のシクロアルキル基を示
し、残部が炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数７〜
１０のアラルキル基を示すもの。例えば、ジシクロヘキ
シルジメチルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルメチ
ルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルエチルホスホニ
ウム塩、トリシクロヘキシルｎ−ブチルホスホニウム
塩、トリシクロヘキシルイソブチルホスホニウム塩、ト
リシクロヘキシルｎ−プロピルホスホニウム塩、トリシ
クロヘキシルイソプロピルホスホニウム塩、トリシクロ
ヘキシルアミルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルヘ
キシルホスホニウム塩、トリシクロヘキシルヘプチルホ
スホニウム塩、トリシクロヘキシルデシルホスホニウム
塩、トリシクロヘキシルラウリルホスホニウム塩、トリ
シクロヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、トリシク
ロヘキシルヘキサデシルホスホニウム塩、トリシクロヘ
キシルステアリルホスホニウム塩、トリシクロヘキシル
ベンジルホスホニウム塩、テトラシクロヘキシルホスホ
ニウム塩等を挙げることができる。
【００３０】（ｃ）例えば、テトラメチルホスホニウム
塩、テトラエチルホスホニウム塩、メチルトリプロピル
ホスホニウム塩、ジエチルジブチルホスホニウム塩、ジ
ベンジルブチルメチルホスホニウム塩、ジベンジルジメ
チルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウム塩、ジ
ベンジルエチルメチルホスホニウム塩、ジベンジルジエ
チルホスホニウム塩、トリベンジルメチルホスホニウム
塩、トリベンジルエチルホスホニウム塩、トリｎ−ブチ
ルエチルホスホニウム塩等を挙げることができる。
塩、テトラエチルホスホニウム塩、メチルトリプロピル
ホスホニウム塩、ジエチルジブチルホスホニウム塩、ジ
ベンジルブチルメチルホスホニウム塩、ジベンジルジメ
チルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウム塩、ジ
ベンジルエチルメチルホスホニウム塩、ジベンジルジエ
チルホスホニウム塩、トリベンジルメチルホスホニウム
塩、トリベンジルエチルホスホニウム塩、トリｎ−ブチ
ルエチルホスホニウム塩等を挙げることができる。
【００３１】なお、上記（ａ）〜（ｃ）において、ホス
ホニウム塩（〔Ｒ11 Ｒ12 Ｒ13 ＰＲ14 〕+Ｘ-）中のＸ
-は、有機又は無機イオンを示し、例えばハロゲンイオ
ン（Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-）、水酸イオン（ＯＨ-）、硝酸
イオン（ＮＯ3 -）、硫酸水素イオン（ＨＳＯ4 -）等が挙
げられる。
ホニウム塩（〔Ｒ11 Ｒ12 Ｒ13 ＰＲ14 〕+Ｘ-）中のＸ
-は、有機又は無機イオンを示し、例えばハロゲンイオ
ン（Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-）、水酸イオン（ＯＨ-）、硝酸
イオン（ＮＯ3 -）、硫酸水素イオン（ＨＳＯ4 -）等が挙
げられる。
【００３２】これらの第４級オニウム塩は、グルコフラ
ノースジアセトニド（３）１モル当たり０．０１〜０．
２０モル用いるのが好ましく、特に０．０５〜０．１０
モルが好ましい。
ノースジアセトニド（３）１モル当たり０．０１〜０．
２０モル用いるのが好ましく、特に０．０５〜０．１０
モルが好ましい。
【００３３】グルコフラノースジアセトニド（３）とエ
ーテル化剤との反応は、溶媒中、加熱下で、好ましくは
攪拌しながら行う。ここで使用する溶媒としては、反応
に関与しないものであれば特に制限されるものではな
く、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族
炭化水素類、シクロペンタン、シクロへキサン等の脂環
式炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジグリム、ジオキサン等のエーテル類などを挙げる
ことができる。反応温度は２５〜８０℃が好ましく、４
０〜６０℃が更に好ましく、激しく攪拌することによ
り、数時間〜十数時間でエーテル化が完結する。反応終
了後、生成物は必要に応じて蒸留法等の通常の方法に従
って、分離精製することができ、次工程に使用すること
ができる。
ーテル化剤との反応は、溶媒中、加熱下で、好ましくは
攪拌しながら行う。ここで使用する溶媒としては、反応
に関与しないものであれば特に制限されるものではな
く、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族
炭化水素類、シクロペンタン、シクロへキサン等の脂環
式炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジグリム、ジオキサン等のエーテル類などを挙げる
ことができる。反応温度は２５〜８０℃が好ましく、４
０〜６０℃が更に好ましく、激しく攪拌することによ
り、数時間〜十数時間でエーテル化が完結する。反応終
了後、生成物は必要に応じて蒸留法等の通常の方法に従
って、分離精製することができ、次工程に使用すること
ができる。
【００３４】次に、このようにして得た３−Ｏ−アルキ
ルグルコフラノースジアセトニド（２）を、溶媒中、酸
の存在下で加水分解する。ここで用いる溶媒としては反
応に関与しないものであれば特に制限されるものではな
く、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert
−ブタノール等の炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルコ
ール等を、好ましいものとして挙げることができる。ま
た、酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機プ
ロトン酸；酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機プロ
トン酸を挙げることができる。これらの酸は０．１〜５
Ｎ、特に０．５〜３Ｎ、更に１〜２．５Ｎの水溶液とし
て用いるのが好ましい。加水分解反応は、５０℃以下で
行うことが必要である。５０℃を超える温度では目的と
する部分加水分解物は得られず、完全加水分解物になっ
てしまう。また、目的の部分加水分解物を効率良く得る
ためには、特に３０〜５０℃、更に３０〜４５℃の温度
に保持するのが好ましい。
ルグルコフラノースジアセトニド（２）を、溶媒中、酸
の存在下で加水分解する。ここで用いる溶媒としては反
応に関与しないものであれば特に制限されるものではな
く、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert
−ブタノール等の炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルコ
ール等を、好ましいものとして挙げることができる。ま
た、酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機プ
ロトン酸；酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機プロ
トン酸を挙げることができる。これらの酸は０．１〜５
Ｎ、特に０．５〜３Ｎ、更に１〜２．５Ｎの水溶液とし
て用いるのが好ましい。加水分解反応は、５０℃以下で
行うことが必要である。５０℃を超える温度では目的と
する部分加水分解物は得られず、完全加水分解物になっ
てしまう。また、目的の部分加水分解物を効率良く得る
ためには、特に３０〜５０℃、更に３０〜４５℃の温度
に保持するのが好ましい。
【００３５】その後、必要に応じて更に精製処理をする
ことにより、３−Ｏ−アルキルグルコフラノースモノア
セトニド（１）を得ることができる。このようにして得
られた３−Ｏ−アルキルグルコフラノースモノアセトニ
ド（１）は、界面活性作用を有しており、化粧料基材、
特に皮膚化粧料基材として有用である。
ことにより、３−Ｏ−アルキルグルコフラノースモノア
セトニド（１）を得ることができる。このようにして得
られた３−Ｏ−アルキルグルコフラノースモノアセトニ
ド（１）は、界面活性作用を有しており、化粧料基材、
特に皮膚化粧料基材として有用である。
【００３６】本発明の化粧料は、３−Ｏ−アルキルグル
コフラノースモノアセトニド（１）を、通常、化粧料配
合成分として用いられている公知成分と混合することに
より、ゲル状、クリーム状、固体状、液体状、粉末状、
エアゾール状等の所望の剤型にすることができる。この
ような公知成分としては、各種界面活性剤、油剤、薬
剤、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、色素、香料、
溶剤、ｐＨ調整剤、保湿剤、増粘剤等を挙げることがで
きる。
コフラノースモノアセトニド（１）を、通常、化粧料配
合成分として用いられている公知成分と混合することに
より、ゲル状、クリーム状、固体状、液体状、粉末状、
エアゾール状等の所望の剤型にすることができる。この
ような公知成分としては、各種界面活性剤、油剤、薬
剤、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、色素、香料、
溶剤、ｐＨ調整剤、保湿剤、増粘剤等を挙げることがで
きる。
【００３７】本発明の化粧料における３−Ｏ−アルキル
グルコフラノースモノアセトニド（１）の含有量は剤型
等により異なるが、これを保湿剤として用いる場合に
は、全組成中に３〜５０重量％配合するのが好ましく、
乳化剤として用いる場合には、全組成中に０．１〜２０
重量％配合するのが好ましい。
グルコフラノースモノアセトニド（１）の含有量は剤型
等により異なるが、これを保湿剤として用いる場合に
は、全組成中に３〜５０重量％配合するのが好ましく、
乳化剤として用いる場合には、全組成中に０．１〜２０
重量％配合するのが好ましい。
【００３８】本発明の化粧料は、リップクリーム、アイ
シャドウ、口紅、ファンデーション、ハンドクリーム、
化粧用クリーム、乳化型（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ）クリーム、
化粧水等として好適である。
シャドウ、口紅、ファンデーション、ハンドクリーム、
化粧用クリーム、乳化型（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ）クリーム、
化粧水等として好適である。
【００３９】
【発明の効果】本発明の３−Ｏ−アルキルグルコフラノ
ースモノアセトニドは、界面活性作用を有する工業上有
用な糖エーテル化合物である。また、本発明の製造方法
によれば、高純度の３−Ｏ−アルキルグルコフラノース
モノアセトニドを高収率で得ることができる。更に、本
発明の化粧料は、肌への伸びやなじみが優れており、使
用感のよいものである。
ースモノアセトニドは、界面活性作用を有する工業上有
用な糖エーテル化合物である。また、本発明の製造方法
によれば、高純度の３−Ｏ−アルキルグルコフラノース
モノアセトニドを高収率で得ることができる。更に、本
発明の化粧料は、肌への伸びやなじみが優れており、使
用感のよいものである。
【００４０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
【００４１】製造例１ １，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノースの製造：還流冷却器、温度計、滴下ロート
及び攪拌装置を備えた５リットルの反応容器に、Ｄ−グ
ルコース２００ｇ、アセトン４リットルを仕込み、氷冷
下で激しく攪拌した。続いて、滴下ロートから９７％濃
硫酸１６０ｍｌを約１．５時間かけて滴下した。硫酸の
滴下中、反応混合物の温度は５〜１０℃に保持した。滴
下終了後、更に室温で約５時間攪拌を続けた。反応混合
物の温度は２０〜２５℃に上昇し、溶液の色は黄色乃至
淡橙色に変化した。続いて、５０％水酸化ナトリウム水
溶液（ＮａＯＨ２４５ｇ／水２４５ｍｌ）を用い、反応
混合物の温度が急に上がらないように注意しながらゆっ
くりと中和した。中和終了後、一夜静置し、塩類及び未
反応のＤ−グルコースを沈殿させた。沈殿した白色固体
を濾別し、減圧して濾液中のアセトンを留去した。得ら
れた淡黄色のシロップ状物質をクロロホルム３００ｍｌ
に溶かし、水１５０ｍｌで２度洗浄した後、再び減圧濃
縮によりクロロホルムを留去して、淡黄色の固体を得
た。この固体をシクロヘキサンから再結晶し、白色結晶
として標記化合物１２０ｇを得た（収率４２％）。この
化合物の融点は１１１−１１２℃［文献値（Method in
Carbohydrate Chem.Vol.II,320-322,1963 ）：１１０
℃］であった。
コフラノースの製造：還流冷却器、温度計、滴下ロート
及び攪拌装置を備えた５リットルの反応容器に、Ｄ−グ
ルコース２００ｇ、アセトン４リットルを仕込み、氷冷
下で激しく攪拌した。続いて、滴下ロートから９７％濃
硫酸１６０ｍｌを約１．５時間かけて滴下した。硫酸の
滴下中、反応混合物の温度は５〜１０℃に保持した。滴
下終了後、更に室温で約５時間攪拌を続けた。反応混合
物の温度は２０〜２５℃に上昇し、溶液の色は黄色乃至
淡橙色に変化した。続いて、５０％水酸化ナトリウム水
溶液（ＮａＯＨ２４５ｇ／水２４５ｍｌ）を用い、反応
混合物の温度が急に上がらないように注意しながらゆっ
くりと中和した。中和終了後、一夜静置し、塩類及び未
反応のＤ−グルコースを沈殿させた。沈殿した白色固体
を濾別し、減圧して濾液中のアセトンを留去した。得ら
れた淡黄色のシロップ状物質をクロロホルム３００ｍｌ
に溶かし、水１５０ｍｌで２度洗浄した後、再び減圧濃
縮によりクロロホルムを留去して、淡黄色の固体を得
た。この固体をシクロヘキサンから再結晶し、白色結晶
として標記化合物１２０ｇを得た（収率４２％）。この
化合物の融点は１１１−１１２℃［文献値（Method in
Carbohydrate Chem.Vol.II,320-322,1963 ）：１１０
℃］であった。
【００４２】実施例１ （１）３−Ｏ−オクチル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イ
ソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースの製造：還流冷
却器、温度計、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１リッ
トルの反応容器に、５０％水酸化ナトリウム水溶液４８
ｇ（ＮａＯＨ２４ｇ（０．６モル）／水２４ｇ）、製造
例１で得た１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン
−Ｄ−グルコフラノース５２．１ｇ（０．２モル）、ｎ
−ヘキサン１８０ｍｌ、５０％硫酸水素テトラブチルア
ンモニウム水溶液１３．６ｇ（０．０２モル）をこの順
序で仕込み、水浴中、２０〜２５℃で攪拌した。続い
て、滴下ロートからｎ−オクチルブロミド５７．９ｇ
（０．３０モル）を約１．５時間かけて滴下した。滴下
終了後、反応混合物の温度を５０℃まで昇温し、この温
度で攪拌速度約４００r.p.m.にて約５時間攪拌した。ガ
スクロマトグラフィーにより、反応混合物から原料の
１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノースが消失したことを確認したのち、室温まで
冷却し、水４００ｍｌを加えて静置し、反応混合物を２
層に分離させた。有機層を取り出し、水１００ｍｌで水
洗したのち、減圧下、ｎ−ヘキサンを留去し、引き続い
て減圧蒸留することにより、無色透明な油状物として、
標記化合物７０．９ｇを得た（収率９５％）。
ソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースの製造：還流冷
却器、温度計、滴下ロート及び攪拌装置を備えた１リッ
トルの反応容器に、５０％水酸化ナトリウム水溶液４８
ｇ（ＮａＯＨ２４ｇ（０．６モル）／水２４ｇ）、製造
例１で得た１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン
−Ｄ−グルコフラノース５２．１ｇ（０．２モル）、ｎ
−ヘキサン１８０ｍｌ、５０％硫酸水素テトラブチルア
ンモニウム水溶液１３．６ｇ（０．０２モル）をこの順
序で仕込み、水浴中、２０〜２５℃で攪拌した。続い
て、滴下ロートからｎ−オクチルブロミド５７．９ｇ
（０．３０モル）を約１．５時間かけて滴下した。滴下
終了後、反応混合物の温度を５０℃まで昇温し、この温
度で攪拌速度約４００r.p.m.にて約５時間攪拌した。ガ
スクロマトグラフィーにより、反応混合物から原料の
１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グル
コフラノースが消失したことを確認したのち、室温まで
冷却し、水４００ｍｌを加えて静置し、反応混合物を２
層に分離させた。有機層を取り出し、水１００ｍｌで水
洗したのち、減圧下、ｎ−ヘキサンを留去し、引き続い
て減圧蒸留することにより、無色透明な油状物として、
標記化合物７０．９ｇを得た（収率９５％）。
【００４３】ｂ．ｐ．：１５４℃／０．３mmHg 元素分析：Ｃ ６７．４％，Ｈ １０．６％ （計算値：Ｃ ６７．３％，Ｈ １０．６％）1 Ｈ−ＮＭＲ（δppm ）：Ｃ1−Ｈ ５．７７（ｄ） Ｃ3−ＯＣＨ2 ３．４８（ｔ） ＩＲ：３０００，２９４０，２８６０，１３８０，１３
７０，１２１５，１１６５，１０７５，１０２０，８５
０
７０，１２１５，１１６５，１０７５，１０２０，８５
０
【００４４】（２）３−Ｏ−オクチル−１，２−Ｏ−イ
ソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースの製造：次に、
還流冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌装置を備えた
１リットルの反応容器に、（１）で得られた３−Ｏ−オ
クチル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−
Ｄ−グルコフラノース３８．０ｇ（０．１０２モル）、
メタノール２００ｍｌ、１Ｎ硫酸水溶液２００ｍｌを加
え、反応温度４０〜５０℃で約１時間反応させた。ガス
クロマトグラフィーにより反応混合物から原料が完全に
消失したことを確認したのち、反応を停止させ、室温ま
で冷却した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和
後、エーテルで繰り返し抽出した。得られた有機層から
エーテルを減圧留去して、無色透明で油状物として、標
記化合物３１．８ｇを得た（収率９４％）。
ソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースの製造：次に、
還流冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌装置を備えた
１リットルの反応容器に、（１）で得られた３−Ｏ−オ
クチル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−
Ｄ−グルコフラノース３８．０ｇ（０．１０２モル）、
メタノール２００ｍｌ、１Ｎ硫酸水溶液２００ｍｌを加
え、反応温度４０〜５０℃で約１時間反応させた。ガス
クロマトグラフィーにより反応混合物から原料が完全に
消失したことを確認したのち、反応を停止させ、室温ま
で冷却した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和
後、エーテルで繰り返し抽出した。得られた有機層から
エーテルを減圧留去して、無色透明で油状物として、標
記化合物３１．８ｇを得た（収率９４％）。
【００４５】ＯＨＶ（計算値）：３４１（３３８） 元素分析（計算値）：Ｃ ６１．２％（６１．４％） Ｈ １０．０％（９．７％）1 −ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ） Ｃ1 −Ｈ ５．８３（ｄ） Ｃ2 −Ｈ ４．５０ Ｃ3 〜Ｃ6 −Ｈ，Ｃ3 −ＯＣＨ2 ３．３−４．３
（ｍ） ＝Ｃ（ＣＨ3 ）2 １．４７（ｓ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３０（ＯＨ，broad ）、１０８０
（Ｃ−Ｏ−Ｃ，strong）
（ｍ） ＝Ｃ（ＣＨ3 ）2 １．４７（ｓ） ＩＲ（ｃｍ-1）：３４３０（ＯＨ，broad ）、１０８０
（Ｃ−Ｏ−Ｃ，strong）
【００４６】実施例２〜７ （１）３−Ｏ−アルキルグルコフラノースジアセトニド
の製造：製造例１で得た１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソ
プロピリデン−Ｄ−グルコフラノースを用い、アルキル
部分（式中のＲ）が異なる各３−Ｏ−アルキル−１，
２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフ
ラノースを実施例１の（１）と同様にして製造した。こ
れらの各化合物の収率、元素分析値等を合わせて表１に
示す。なお、実施例６の化合物（Ｒとしてメチル分岐Ｃ
18Ｈ37を有するもの）は、特公昭６４−７０６１号公報
第６頁第１１欄、参考例２に記載の製造方法にしたがっ
て製造した。
の製造：製造例１で得た１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソ
プロピリデン−Ｄ−グルコフラノースを用い、アルキル
部分（式中のＲ）が異なる各３−Ｏ−アルキル−１，
２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフ
ラノースを実施例１の（１）と同様にして製造した。こ
れらの各化合物の収率、元素分析値等を合わせて表１に
示す。なお、実施例６の化合物（Ｒとしてメチル分岐Ｃ
18Ｈ37を有するもの）は、特公昭６４−７０６１号公報
第６頁第１１欄、参考例２に記載の製造方法にしたがっ
て製造した。
【００４７】
【表１】
【００４８】（２）３−Ｏ−アルキルグルコフラノース
モノアセトニドの製造：次に、上記（１）で得られた各
３−Ｏ−アルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロ
ピリデン−Ｄ−グルコフラノースを用い、実施例１の
（２）と同様にして３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イ
ソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースを得た。これら
の化合物の収率、元素分析値等を表２に示す。なお、実
施例２〜７で得られた化合物の性状については、実施例
２はペースト状、実施例３〜５はワックス状、実施例６
及び７は油状であった。
モノアセトニドの製造：次に、上記（１）で得られた各
３−Ｏ−アルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロ
ピリデン−Ｄ−グルコフラノースを用い、実施例１の
（２）と同様にして３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イ
ソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースを得た。これら
の化合物の収率、元素分析値等を表２に示す。なお、実
施例２〜７で得られた化合物の性状については、実施例
２はペースト状、実施例３〜５はワックス状、実施例６
及び７は油状であった。
【００４９】
【表２】
【００５０】実施例８ （リップクリーム）下記組成のリップクリームを製造し
た。
た。
【００５１】
【表３】 （成分） （重量％） カルナウバワックス ３ セレシンワックス ６ キャンデリラワックス ５ ミツロウ ６ ヒマシ油 ４０ オレイルオレエート ２６ ワセリン １０ 実施例３の化合物 ４
【００５２】 （製法）まず、すべての成分を８５℃で加熱溶融し、よ
く混合した。次に、それを成型器に流し込んで冷却し、
リップクリームを得た。得られたリップクリームは、半
透明の柔らかい固形状であった。唇に塗布すると、べと
つかずによく伸び、なじみもよかった。
く混合した。次に、それを成型器に流し込んで冷却し、
リップクリームを得た。得られたリップクリームは、半
透明の柔らかい固形状であった。唇に塗布すると、べと
つかずによく伸び、なじみもよかった。
【００５３】実施例９ （アイシャドウ）下記組成のアイシャドウを常法により
製造した。
製造した。
【００５４】
【表４】 （成分） （重量％） カルナウバワックス ３ セレシンワックス １０ ミクロクリスタリンワックス ５ ヒマシ油 ３６ スクワラン ３０ 実施例６の化合物 ３ 酸化チタン ８ 雲母チタン ２ 群青 ３
【００５５】このアイシャドウは青白色の柔らかい固形
状で、皮膚によくなじみ、色落ちもしにくかった。
状で、皮膚によくなじみ、色落ちもしにくかった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (5)
- 【請求項１】 次の一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜２４の飽和又は不飽和の直鎖又
は分岐鎖の炭化水素基を示す）で表される３−Ｏ−アル
キル−１，２−Ｏ−イソプロピリデングルコフラノー
ス。 - 【請求項２】 一般式（１）中、Ｒが炭素数８〜２０の
飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基である請
求項１記載の３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロ
ピリデングルコフラノース。 - 【請求項３】 １，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリ
デン−Ｄ−グルコフラノースとエーテル化剤とを、アル
カリ性物質の存在下、第４級オニウム塩を触媒として反
応させ、次の一般式（２）； 【化２】 （式中、Ｒは上記と同じ意味を示す）で表される３−Ｏ
−アルキル−１，２；５，６−ジ−Ｏ−イソプロピリデ
ン−Ｄ−グルコフラノースを得、次いでこれを５０℃以
下で加水分解することを特徴とする請求項１又は２記載
の３−Ｏ−アルキル−１，２−Ｏ−イソプロピリデング
ルコフラノースの製造方法。 - 【請求項４】 ３−Ｏ−アルキル−１，２；５，６−ジ
−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノースを３０
〜５０℃で加水分解する請求項３記載の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１又は２記載の３−Ｏ−アルキル
−１，２−Ｏ−イソプロピリデングルコフラノースを含
有することを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6066244A JPH07278172A (ja) | 1994-04-04 | 1994-04-04 | ３−ｏ−アルキル−１，２−ｏ−イソプロピリデングルコフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6066244A JPH07278172A (ja) | 1994-04-04 | 1994-04-04 | ３−ｏ−アルキル−１，２−ｏ−イソプロピリデングルコフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278172A true JPH07278172A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=13310269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6066244A Pending JPH07278172A (ja) | 1994-04-04 | 1994-04-04 | ３−ｏ−アルキル−１，２−ｏ−イソプロピリデングルコフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07278172A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002235096A (ja) * | 2000-11-25 | 2002-08-23 | Clariant Gmbh | 過酸素化合物用触媒としての環状糖ケトンの使用方法 |
| WO2013123896A1 (zh) * | 2012-02-23 | 2013-08-29 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种制备3-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-α-L-呋喃艾杜糖的方法 |
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1994
- 1994-04-04 JP JP6066244A patent/JPH07278172A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN103288890A (zh) * | 2012-02-23 | 2013-09-11 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种制备3-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-α-L-呋喃艾杜糖的新方法 |
| CN103288890B (zh) * | 2012-02-23 | 2016-09-14 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种制备3-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-β-L-呋喃艾杜糖的新方法 |
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