JPH07285809A

JPH07285809A - 四級アンモニウム塩を含んで成る抗菌剤

Info

Publication number: JPH07285809A
Application number: JP6257022A
Authority: JP
Inventors: Katsuhiko Kuwabara; 勝彦桑原; Bobadeiijiya Paredesu Furian; フリアン・ボバディージャ・パレデス
Original assignee: BIO JISUTETSUKU KK; BIO MEDEITETSUKU KK
Current assignee: BIO JISUTETSUKU KK; BIO MEDEITETSUKU KK
Priority date: 1994-02-22
Filing date: 1994-10-21
Publication date: 1995-10-31

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】一般式（Ｉ）により定義される複数の分子種
を含んで成る抗菌組成物において、（ａ）Ｒ₃として炭
素原子数１６個のアルキル基を有する分子数の比率が、
前記定義内の分子数に対して80％以上であり、そして／
又は（ｂ）Ｙとして定義される１価陰イオンの内、ハロ
ゲン原子３個から成る陰イオンの比率がＹの定義内の陰
イオンに対して50％以上である、ことを特徴とする抗菌
剤。〔式中、例えばＲ₁は炭素原子数６〜１８個のアルキル
基であり；Ｒ₂は水素原子であり；Ｒ₃は炭素原子数１
２〜２２個のアルキル基であり；Ｒ₄は炭素原子数８〜
１８個のアルキル基であり；そしてＹはハロゲン原子１
個又は３個から成る陰イオンである〕【効果】殺菌・滅菌作用は非常に強力であり、かつ短
時間で効果を発揮し、持続時間が長い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、第４アンモニウムと
ハロゲンを有する殺菌・滅菌剤に関するものである。更
に詳細には、新規な低毒性の第４アンモニウム殺菌用組
成物に関し、この組成物は、ポリエチレンアミド、アン
モニウム酸化物、及びオルト燐酸ポリエステルの混合物
からなる組成物である。好ましいハロゲンとしての陰イ
オンは、塩素、沃素、及びトリハロゲンである。この殺
菌滅菌剤は、従来の殺菌剤に比較し、殺菌・滅菌作用は
非常に強力であり、かつ短時間で効果を発揮し、ビール
ス、バクテリア、細菌芽胞、真菌などの増殖を抑制し、
また死滅させるので、その用途は広範囲に渡るものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】これまでに微生物を死滅させたり、また
増殖を防止する殺菌剤は、数多く提案されている。殺菌
剤、消毒剤として遊離のハロゲンを生成するものがあ
り、これは遊離のハロゲンの強力な化学親和力を利用し
て直接有機物と結合して変化させたり、強い酸化作用を
利用して殺菌をおこなうものである。

【０００３】その一つの例として第４アンモニウム化合
物（以下ＱＵＡＴ）を挙げることができる。これは、窒
素の化合物であり、Ｃ−Ｎ結合で４つの基が窒素に結合
している化合物である。第４アンモニウム化合物（ＱＵ
ＡＴ）においては、窒素原子は正電荷を有しており、こ
の正電荷を中和するための陰イオンが必要となる。この
化合物は第４アミンとハロゲンを結合させることで容易
に製造することができ、例えば、米国特許第４，６６
８，２７３号明細書、国際公開特許ＰＣＴ，ＷＯ９１／
１５１２０に開示されており、これらの殺菌剤の効果に
関しても多数の文献が存在する。

【０００４】特に以下に示す一般式で表わされるｎ−ア
ルキルトリメチルアンモニウム塩（ｎ−Ａｌｋｙｌｔｒ
ｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍｓａｌｔｓ）、ア
ルキルベンジルディメチルアンモニウム塩（Ａｌｋｙｌ
ｂｅｎｚｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍｓ
ａｌｔｓ）が良く知られている化合物である。

【化６】

【０００５】ここでＲ′は直鎖、又は側鎖を有するアル
キル基またはアルキレン基でｎは１〜２０の整数であ
り、Ａはハロゲン、酢酸、硫酸、燐酸等の陰イオンであ
る。この殺菌剤の微生物への殺菌作用の程度は、アルキ
ル基等の長さすなわち炭素原子の数、および形態、すな
わち直鎖型か側鎖を有するかによって変化する。Appl.M
icrobiology 14, No.3(1966) 308頁、Lett.Appl.Microb
iology 1(1985)101 頁によると、これらの殺菌剤は、直
鎖アルキル基の炭素数が１４〜１６のとき最大の効果を
発揮すると結論づけている。

【０００６】この第４アンモニウム化合物（ＱＵＡＴ）
の殺菌剤は高い殺菌性能と低毒性にもかかわらず実際に
はほとんど使用されていない。というのも殺菌効果を示
す菌の種類が少ないからであり、ただジメチルベンジル
塩化アンモニウム等（ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｙｌ
ａｌｋｙｌｑｕａｔｅｒｎａｒｙａｍｍｏｎｉｕ
ｍｃｈｌｏｒｉｄｅ、又はｂｅｎｚａｌｃｏｎｉｕｍ
ｃｈｌｏｒｉｄｅ）が良く知られた殺菌剤である。

【０００７】ハロゲン類、例えば塩素、沃素、フッ素、
臭素は殺菌作用を有し、消毒剤として広く使用されてき
た。しかし、これらは少なからず欠点を有している。沃
素はヨードチンキとして消毒剤としてよく使用されてい
るが、殺菌効果を高めるため高濃度で使用すると、人体
組織に刺激が強く、有害であり問題がある。更に、脱色
作用と色が付く問題がある。塩素と臭素も消毒、殺菌剤
としてよく使用されているが、これらは腐食の問題と刺
激が強いという問題がある。

【０００８】これまでに、多数のハロゲン含有殺菌剤が
開発されてはきているが、完全な殺菌剤は未だ開発され
ていない。それらは２つのタイプに分類することがで
き、ヨードホルム（ｉｏｄｏｐｈｏｒｓ）として知られ
ているもので、使用時に遊離ハロゲンを放出するもの
と、常にハロゲンを化学的に結合しているものである。
前者の殺菌力はハロゲンの殺菌力を利用できるが、後者
はハロゲンの殺菌力をすべて利用できる訳ではない。ま
た、米国特許第４，８２４，８６７号、米国特許第４，
８８３，９１７号にはハロゲンとアンモニウムから第４
アンモニウム化合物（ＱＵＡＴ）を製造することが記載
されている。

【０００９】従来の水溶性のハロゲン含有殺菌剤の欠点
は、ハロゲンが急速にイオン化し、また、常温における
蒸気圧が低いため殺菌効果の持続時間が短いことであ
る。第４アンモニウム化合物（ＱＵＡＴ）のハロゲン
は、殺菌力の増大に貢献しない。しかし、陰イオンがト
リハロゲン単独又はその混合物であるとき、ハロゲンの
遊離放出が緩やかになるため、殺菌力は増大する。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本願発明の殺菌剤は、
前記の従来の殺菌剤の欠点を解消したものであり、単独
でもまた他の殺菌剤と同時に使用することによって、ほ
とんどあらゆる、ビールス、バクテリア、細菌芽胞、お
よび真菌に対して、広い範囲のpHにおいて、低濃度であ
っても菌等に短時間で殺菌効果を発揮するものである。
また、安定性が高く、有効期間も長く消毒薬臭の無い殺
菌剤を提供するものである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明は、次の一般式（Ｉ）：

【化７】〔式中、Ｒ₁は炭素原子数６〜１８個のアルキル基又は
ベンジル基であり；Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１〜１
８個のアルキル基、炭素原子数８〜１８個のアルケニル
基、又はアラルキル基であり；Ｒ₃は炭素原子数１２〜
２２個のアルキル基であり；Ｒ₄は炭素原子数８〜１８
個のアルキル基、又は次の式（II）：

【００１２】

【化８】（式中、Ｒ₅は炭素原子数２〜２２個のアルキル基であ
り、そしてｎは２又は３である）により表わされる基で
あり；そしてＹはハロゲン原子１個又は３個から成る陰
イオンである〕により定義される複数の分子を含んで成
る抗菌剤において、次の条件：（ａ）Ｒ₃として炭素原子数１６個のアルキル基を有す
る分子数の比率が、前記定義内の全分子数に対して８０
％以上である；（ｂ）Ｙとして定義される１価陰イオンの内、ハロゲン
原子３個から成る陰イオンの比率が前記Ｙの定義内の陰
イオン数に対して５０％以上である；の内（ａ）もしく
は（ｂ）、又は（ａ）と（ｂ）の両方を満たすことを特
徴とする抗菌剤を提供する。

【００１３】本発明はまた、上記の殺菌類の使用方法を
提供する。本発明においては、前記の条件に加えて、さ
らに次の条件：（ｃ）Ｒ₁としてベンジル基を有する分子数の比率が、
前記定義内の分子数に対して７０％以上である；（ｄ）Ｒ₂として炭素原子数１４〜１６個のアルキル基
を有する分子数の比率が、前記定義内の分子数に対して
４０％以上である；の内、（ｃ）もしくは（ｄ）、又は
（ｃ）と（ｄ）の両方を満たす抗菌剤が好ましい。

【００１４】本発明においては、（ａ）及び（ｂ）の両
方を満たす抗菌剤が好ましく、（ａ）〜（ｄ）のすべて
の条件を満たす抗菌剤がさらに好ましい。本発明の好ま
しい態様においては、前記式（Ｉ）に関する定義におい
て、次の条件：（ａ′）Ｒ₃として炭素原子数１６個のアルキル基を有
する分子数の比率が、前記定義内の全分子数に対して９
０％以上である；（ｂ′）Ｙとして定義される１価の陰イオンの内、ハロ
ゲン原子３個から成る陰イオンの比率が前記Ｙの定義内
の陰イオンに対して７０％である；の内、（ａ′）もし
くは（ｂ′）、又は（ａ′）と（ｂ′）の両方を満たす
殺菌剤が好ましい。

【００１５】前記（Ｉ）に関する定義において、前記の
条件：（ａ′）もしくは（ｂ′）、又は（ａ′）と
（ｂ′）の両者を満たし、さらに次の条件：（ｃ′）Ｒ₁としてベンジル基を有する分子数の比率が
前記定義内の分子数に対して８０％以上である；（ｄ′）Ｒ₂として炭素原子数１４〜１６個のアルキル
基を有する分子数の比率が、前記定義内の分子数に対し
て５０％以上である；の内（ｃ′）もしくは（ｄ′）、
又は（ｃ′）と（ｄ′）の両者を満たす抗菌剤が特に好
ましい。本発明においては、上記条件（ａ′）及び
（ｂ′）の両方を満たす抗菌剤が特に好ましく、さらに
上記条件（ａ′），（ｂ′），（ｃ′）及び（ｄ′）の
すべてを満たす抗菌剤が特に好ましい。

【００１６】

【具体的な説明】本発明においては、前記式（Ｉ）で定
義される構造を有する複数の分子種を含んで成る抗菌剤
が提供される。式（Ｉ）で定義される分子種は非常に多
数存在するが、本発明においては、前記条件（ａ）及び
（ｂ）の内少なくとも一方が満たされる必要があり、条
件（ａ）及び（ｂ）を満たすものが特に好ましい。

【００１７】条件（ａ）を満たすとは、次のことを意味
する。式（Ｉ）で定義される多数の分子種のいずれをＲ
₃の位置に、Ｒ₃に定義される置換基のうちのいずれか
１つを有している。この様な分子種の集合体において、
Ｒ₃として炭素原子数１６個のアルキル基、すなわちセ
チル基を有する分子数の比率が、式（Ｉ）の定義内にあ
る全分子数の８０％以上であることを意味する。条件
（ｂ），（ｃ），（ｄ），（ａ′），（ｂ′），
（ｃ′）も同様の意味を有する。これらの条件の数値の
上限は１００％であり、１００％とは、例えばＲ₃につ
いていえば、式（Ｉ）の定義に属するすべての分子がＲ
₃としてセチル基を有することを意味する。

【００１８】合成された生成物は、いずれの置換基にお
いても種々の置換基を有する分子の集団であり、例えば
Ｒ₃がセチル基のみ（１００％）の分子集団は、生成物
の精製により得られる。しかしながら、本発明のごとき
抗菌剤の成分としては、抗菌成分が単一分子である必要
はなく、また高度に精製することはコスト等の点から得
策でもない。従って、各条件において、数値が１００％
である必要は必ずしもない。

【００１９】Ｒ₃として炭素原子数１６個のアルキル基
（セチル基）を有する分子数の比率は、前記式（Ｉ）の
定義内の全分子数に対して、８０％以上（条件ａ）であ
り、好ましくは８５％以上であり、さらに好ましくは９
０％以上（条件ａ′）であり、最も好ましくは９５％以
上である。Ｙとして定義される１価の陰イオンの内、ハ
ロゲン原子３個から成る陰イオンの比率は、前記Ｙの定
義内の陰イオン数に対して５０％以上（条件ｂ）であ
り、好ましくは６０％以上であり、さらに好ましくは７
０％以上（条件ｂ′）であり、さらに好ましくは８０％
以上、そして最も好ましくは９０％以上である。

【００２０】Ｒ₁としてベンジル基を有する分子数の比
率は、前記定義内の分子数に対して７０％以上（条件
ｃ）であり、好ましくは８０％以上（条件ｃ′）であ
り、さらに好ましくは９０％以上である。Ｒ₂として炭
素原子数１４〜１６個のアルキル基を有する分子数の比
率は、前記式（Ｉ）の定義内の分子数に対して４０％以
上（条件ｄ）であり、好ましくは５０％以上（条件
ｄ′）であり、さらに好ましくは６０％以上、最も好ま
しくは７０％以上である。

【００２１】上記の条件の内、できるだけ多くの条件が
満されるに従って、また上記の条件において特定された
分子種の比率が高くなるに従って、ヒトや哺乳動物に対
する毒性が低くなり、且つ抗菌スペクトルが広くなる傾
向があり好ましい。各置換基の定義において、アルキル
基は、直鎖アルキル基でも分枝鎖アルキルでもよいが、
直鎖アルキル基が、入手の容易さ等の観点から好まし
い。

【００２２】Ｙの定義において、陰イオンを構成するハ
ロゲンは、弗素、塩素、臭素、及びヨウ素であり、塩素
及びヨウ素が特に好ましい。ハロゲン分子１個から成る
陰イオンは、Ｃｌ^-，Ｂｒ^-又はＩ^-であり、好ましく
はＣｌ^-又はＩ^-であり、Ｉ ^-が特に好ましい。本発明
の特徴を構成するハロゲン原子３個から成る陰イオン
（１価陰イオンは）は、同一のハロゲン原子からなるも
のでもよく、また異るハロゲン原子から成るものでもよ
い。同一のハロゲン原子から成る陰イオンとしては、３
個のヨウ素原子から成る陰イオンＩ₂Ｉ^-が好ましく、
異るハロゲン原子から成る陰イオンとしては、例えば塩
素とヨウ素とからなるもの、特にＩ₂Ｃｌ ^-，ＩＣｌ₂
^-、又はＩ₂Ｉ^-が好ましい。

【００２３】本発明の抗菌組成物は、式（Ｉ）で示す四
級アンモニウム塩のみを活性成分として含むものでもよ
いが、好ましくは式（Ｉ）の四級アンモニウム塩に加え
て、次の追加の成分の少なくとも１種を含有することが
好ましい。（１）次の式（III)：

【００２４】

【化９】（式中、ｘとｙの合計は３であり、Ｒ₆は炭素原子数３
〜２０個の有機基であり、ｐは８〜１４である）により
表わされるリン酸エステル；（２）次の式（IV）：

【００２５】

【化１０】（式中、ｚは２〜１０の整数であり、そしてＲ₇は炭素
原子数２〜２２個のアルキル基である）により表わされ
るポリエタノールアミン；（３）次の式（Ｖ）：

【００２６】

【化１１】（式中、Ｒ₈は炭素原子数４〜１８個のアルキル基であ
る）により示されるアンモニウムオキサイド。式（III)
で示されるリン酸エステルは界面活性剤であり、式
（Ｉ）の成分等の合成の際に化学反応を起こさせやすく
する触媒として機能する。式（IV）で示されるポリエタ
ノールアミンは、更に高い安定性を引き出しながら安定
性を増加させる。式（Ｖ）で示されるアンモニウムオキ
サイドは、人体の皮膚に対してなめらかな感触を与える
ための泡をつくる。

【００２７】好ましくは、式（Ｉ）で表わされる四級ア
ンモニウム塩７０〜９０重量部に対して、１又は多数種
の追加の成分の合計が３０〜１０重量部である。好まし
くは、式（Ｉ）で表わされる四級アンモニウム塩７０〜
９０重量部に対して、式（III)の界面活性リン酸エステ
ル（１）を使用する場合はその量が３〜７重量部であ
り、式（IV）のポリエタールアミンを使用する場合はそ
の量が５〜１５重量部であり、式（Ｖ）のアンモニウム
オキサイドを使用する場合はその量が５〜１０重量部で
ある。

【００２８】特に好ましくは、式（Ｉ）の四級アンモニ
ウム塩の他に式（III)〜式（Ｖ）のすべての追加の成分
を含有する。特に好ましくは、式（Ｉ）の四級アンモニ
ウム塩の他に式（III)〜式（Ｖ）で示すすべての追加の
成分を含んで成り、これら全体に対する量が、式（Ｉ）
の四級アンモニウム塩の内３個のハロゲン原子から成る
陰イオンを有するものが６８〜７２重量部、式（Ｉ）の
四級アンモニウム塩の内１個のハロゲン原子から成る陰
イオンを有するものが６〜１０重量部、式（III)のリン
酸エステルが３〜７重量部、式（IV）のポリエタノール
アミンの量が８〜１２重量部、そして式（Ｖ）のアンモ
ニウムオキサイドの量が５〜９重量部である。

【００２９】好ましい具体例として、式（Ｉ）の四級ア
ンモニウム塩の他に式（III)〜式（Ｖ）で示すすべての
追加の成分を含んで成り、これら全体に対するおよその
量として、式（Ｉ）の四級アンモニウム塩の内３個のハ
ロゲン原子から成る陰イオンを有するものが７０重量
部、式（Ｉ）の四級アンモニウム塩の内１個のハロゲン
原子から成る陰イオンを有するものが８重量部、式（II
I)のリン酸エステルが５重量部、式（IV）のポリエタノ
ールアミンの量が１０重量部、そして式（Ｖ）のアンモ
ニウムオキサイドの量が８重量部である。

【００３０】本発明の抗菌組成物においては、前記の抗
菌成分、すなわち式（Ｉ）の四級アンモニウム塩、並び
に式（III)〜式（Ｖ）の追加の成分は、組成物媒体中に
存在することができる。この様な抗菌組成物において
は、上記の抗菌成分は、好ましくは０．０００１重量％
〜１００重量％の範囲で存在する。組成物媒体としては
水性媒体又は有機溶剤が使用される。水性媒体としては
水、又はpH２〜１２、好ましくはpH５〜８．５の水性緩
衝液、例えばリン酸緩衝液、炭酸緩衝液等が使用され
る。組成物媒体としての有機溶剤は、好ましくは水と混
和性の有機溶剤であり、例えばメタノール、エタノー
ル、アセトン等である。これらの水に混和性の有機溶剤
と上記の水性媒体との混合物を組成物媒体として用いる
ことができる。

【００３１】本発明の抗菌剤は、他の抗菌剤と併用する
こともできる。本発明の抗菌剤の抗菌スペクトルは非常
に広く、真菌、例えば糸状菌（カビ）、酵母、例えばキ
ャンディダ等の病源性酵母、グラム陽性菌及びグラム陰
性菌を含む種々の細菌、等に対して抗菌性を有する。

【００３２】例えば、細菌としては、バシルス（Ｂａｃ
ｉｌｌｕｓ）属細菌、例えばバシルス・ズブチリス（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・アン
スラシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓａｎｔｈｒａｃｉｓ）；
ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、例
えばミコバクテリウム・スメグマチス（Ｍｙｃｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍｓｍｅｇｍａｔｉｓ）、ミコバクテリウ
ム・ツベルクローシス（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）；ミコバクテリウム・カン
サシー（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｋａｎｓａｓｉ
ｉ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例
えばシュードモナス・アエルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；

【００３３】エッセリシア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉ
ａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌ
ｉ）；スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓ）、例えばスタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔ
ａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）；ストレプ
トコッカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばス
トレプトコッカス・ピオゲネス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃ
ｃｕｓｐｙｏｇｅｎｅｓ）；サルモネラ（Ｓａｌｍｏ
ｎｅｌｌａ）、例えばサルモネラ・パラチフィＢ（Ｓａ
ｌｍｏｎｅｌｌａｐａｒａｔｈｙｐｈｉＢ）；

【００３４】クレブシラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、例
えばクレブシラ・ニューモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ
ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）；プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕ
ｓ）、例えばプロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ
ｖｕｌｇａｒｉｓ）；ビブリオ（Ｖｉｂｒｉｏ）、例
えばビブリオ・コレラ（Ｖｉｂｒｉｏｃｈｏｌｅｒａ
ｅ）；シゲラ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ）、例えばシゲラ・フ
レクスネリ（Ｓｈｉｇｅｌｌａｆｌｅｘｎｅｒｉ）、
シゲラ・ディセンテリア（Ｓｈｉｇｅｌｌａｄｙｓｅｎ
ｔｅｒｉａｅ）等に対して抗菌性を有する。

【００３５】さらに、本発明の抗菌組成物は、真菌類、
例えばアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例
えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｎｉｇｅｒ）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｕ
ｍ）、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ）、アルターナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、フザ
リンウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）等に対して抗菌性を示
す。さらに、酵母、例えば病原性酵母例えばキャンディ
ダ（Ｃａｎｄｉｄａ）、例えばキャンディダ・アルビカ
ンス（Ｃａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ）に対して抗
菌性を有する。本発明の抗菌組成物はさらに、種々のウ
イルスに対して抗菌性を有し、これらのウイルスとして
例えば、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）、フルペスウ
イルス、肝炎ウイルス等が挙げられる。

【００３６】本発明の抗菌剤は、上記のごとく広範囲の
微生物に対して抗菌性を示すので、例えば病院の種々の
空間、例えば病室、種々の医療機器類、特に医科、歯
科、獣医科でのそれら、医療従事者の手、その体の身
体、等の殺菌、消毒剤として有用である。本発明の抗菌
剤はさらに、工場、例えば薬品工場、薬局等における衛
生管理のための消毒・殺菌・滅菌剤等として有用であ
る。本発明の抗菌剤はさらに、特に真菌に対し、合成繊
維や天然繊維等繊維製品の殺菌、消毒のために有用であ
る。本発明の抗菌剤はまた、空調機器の空道やフィルタ
ー等の殺菌、あるいは空調機等に微量粒子として導入す
ることによる空気の殺菌・消毒等のためにも有用であ
り、また、その他種々の対象、方法による殺菌、消毒の
ために有用である。

【００３７】式（Ｉ）で示す四級アンモニウム塩抗菌成
分は、有機合成の常法に従って合成することができる
が、多くの用途のためには工業的に低コストで多量に製
造する必要がある。このためには例えば次の様にして製
造するのが好ましい。第一段階として、出発原料とし
て、ヤシ油蒸留物の中間留出物から得られるアルキルジ
メチルアミンを用いる。このアルキルジメチルアミン中
のアルキル基（２個のメチル基以外の）は主として炭素
原子数１０〜１６個のアルキル基からなる混合物であ
る。

【００３８】これと塩化ベンジルとを反応させてアルキ
ルベンジルジメチルアンモニウム・クロライドが得られ
る。この反応は発熱反応であり、外部冷却により反応温
度を８０〜９０℃に維持しながら１〜２時間行う。生成
物を２０〜３０℃に冷却し、次に温度を６５〜８５℃に
上昇せしめ、最後に再び冷却する。これにより、いわゆ
る塩化ベンザルコニウムとして市販されているアルキル
ベンジルジメチルアンモニウム塩が得られる。従って本
発明は、この第一の反応を省略して市販の原料を用いる
こともできる。

【００３９】上記の反応は、出発物質として、アルキル
成分が主として炭素原子数１２個のｎ−アルキル（ラウ
リル）であるアルキルジメチルアミン（主としてラウリ
ルジメチルアミンから成る）とベンジルアルコールとを
用いて行うことができ、この場合はラウリルベンジルジ
メチルアンモニウム・クロライドを主とする反応生成物
が得られる。この反応は、好ましくは等モルの反応体を
低級アルコール、例えばイソプロパノールに溶解し（反
応体濃度に好ましくは５〜１０％とする）、好ましくは
還流温度に維持する。

【００４０】第二段階の反応として、前記の第一段階の
反応により得られた、アルキル（例えばラウリル）ジメ
チルベンジルアンモニウム塩（クロライド）中のアルキ
ル基（メチル基を含む）をより長いアルキル基、例えば
炭素原子数１６〜１８個のアルキル基、特に炭素原子数
１６個のセチル基で置換することにより、ジアルキルセ
チルベンジルアンモニウム塩を主とするトリアルキルベ
ンジルアンモニウム塩を得る。この反応は前記のアルキ
ル（例えばラウリル）ジメチルベンジルアンモニウム塩
と対応する脂肪アルコールとを反応させて窒素原子上の
アルキル基を置換することにより行われる。

【００４１】この反応は反応器中で撹拌しながら、約４
０℃の温度において１〜２時間行われる。反応を促進す
るための触媒として、非イオン性界面活性剤、特にオキ
シエチレンユニット５〜６個のポリオキシエチレン性界
面活性剤が使用される。好ましい非イオン性界面活性剤
は、非イオン性エチレンオキシド縮合体であり、例えば
炭素原子数７〜１１個のアルキル基を有するアルキル−
フェノールのポリエトキシル化物であって、エチレンオ
キシドユニットを９〜１７個有するものである。ジメチ
ルノニルポリエトキシル化物が特に好ましい。

【００４２】第三段階の反応は、上記のようにして製造
したジアルキルセチルベンジルアンモニウムのクロライ
ドを主とする生成物中の陰イオン（Ｃｌ^-）をハロゲン
３個からなる陰イオンに転換する反応である。この反応
は、反応混合物中に分子状ハロゲンを添加することによ
り行われる。例えばＣｌ^-イオンを有する四級アンモニ
ウム塩に分子状ヨウ素を添加することによりＩ₂Ｃｌ^-
イオンが生成する。また、３個のヨウ素から成る陰イオ
ン（Ｉ₂Ｉ^-）を生成せしめるには、Ｃｌ^-イオンをあ
らかじめＩ^-イオンに置換した後に分子状ヨウ素Ｉ₂を
加えればよい。この反応の平衡を、３個のハロゲン原子
から成る陰イオンの方向に傾けるため、酸により酸性に
して行われる。例えば、オルトリン酸を加えてpH３．０
以下として反応を行うのが好ましい。

【００４３】上記の方法により、本発明の前記条件
（ａ）及び／又は（ｂ）を満たす式（Ｉ）の定義の範囲
内の分子集団が得られる。さらに、アルキル基導入用原
料として用いる脂肪アルコールの長さや量を調製する等
の方法により、本発明の前記条件（ａ）及び／又は
（ｂ）に加えて、前記条件（ｃ）及び／又は（ｄ）を満
たす、式（Ｉ）の定義の範囲内の分子集団が得られる。
本発明における追加の成分である式（III)のリン酸エス
テル、式（IV）のポリエタノールアミン、及び式（Ｖ）
のアンモニウムオキサイドはいずれも既知化合物であ
り、又は既知の方法により合成することができる。

【００４４】追加の成分を含む本発明の抗菌組成物を製
造するには、式（Ｉ）で示す四級アンモニウム塩と、追
加の成分とを混合すればよい。本発明の式（Ｉ）で示さ
れる抗菌成分の抗菌活性は非常に低く、例えばマウス
（？）に経口（？）投与した場合、現在使用されている
アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリドのＬＤ
₅₀が５６９mg／kgであるのに対して式（Ｉ）の活性成分
のＬＤ₅₀は１３００mg／kgである。

【００４５】

【実施例】次に実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。実施例１．式（Ｉ）の四級アンモニウム塩の製造ヤシ油の中間留出物から得られたアルキルジメチルアミ
ンと塩化ベンジルを等量づつ、外部冷却により反応温度
を８５℃に保持しながら２時間反応せしめた。次に、こ
れに主としてセチルアルコールからなる脂肪アルコール
を加え、さらに非イオン性ポリオキシエチレン界面活性
剤（アルキルジメチルアミノポリエトキシド（アルキル
基Ｃ₉）を加え、４５℃にて２時間反応せしめた。次に
これにオルトリン酸を加えてpH３に調製した後分子状ヨ
ウ素を加えて、Ｉ₂Ｃｌ^-イオンを生成せしめた。

【００４６】こうして得た式（Ｉ）に示す四級アンモニ
ウム塩の内、窒素原子に結合したセチル基を有する分子
の比率は約９０％であり、窒素原子に結合した炭素原子
数１４個のアルキル基を有する分子の比率は約５０％で
あり、窒素原子に結合したベンジル基を有する分子の比
率が約８０％であり、そして陰イオンＩ₂Ｃｌ^-の比率
は全ハロゲン性陰イオン中の約７０％であった。実施例２．次の表１に示す組成を有する抗菌剤を調製し
た。

【００４７】

【表１】

【００４８】次に、種々の細菌の培養菌体を３７℃にて
４２時間・培養後、前記の抗菌剤を２％濃度に希釈した
ものに１分間接触させた後の全菌数を調べた結果は次の
表２の通りであった。

【００４９】

【表２】

【００５０】実施例３．抗カビ試験試験は日本工業規格ＪＩＳＺ２９１１のカビ抵抗性試
験方法に従って実施した。各成分の割合は表１に示す通
りである。試験したカビは以下のものである。１．クラドスポリウムｓｐ．（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉ
ｕｍｓｐ．）２．フザリウムｓｐ．（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐ．）３．ペニシリウムｓｐ．（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｓｐ．）４．アルターナリアｓｐ．（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｐ．）５．アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｎｉｇｅｒ）培養は２７℃プラスマイナス２℃で１週間、２週間、３
週間行なった。

【００５１】評価方法は、ＪＩＳ規格に準じて下記の３
段階評価法を採用した。１：カビが試料の上に３分の２以上発生している状態２：カビの汚染が試料の上に３分の２以下の状態３：カビの汚染が試料の上に全く見られない状態試験結果は表３に示す通りである。低濃度であってもカ
ビに対する殺菌効果は、十分であった。

【００５２】

【表３】

【００５３】実施例４．細菌芽胞に対する殺菌効果実施例１で調製した本願発明の殺菌剤のバシルス・スブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）に対す
る殺菌効果の比較試験を実施した。なお、濃度は２％
（１８時間培養法）によった。結果を表４に示す。

【００５４】

【表４】

【００５５】実施例５．この実施例は、内胞子形成グラ
ム陽性菌に対して効果的な組成物の例を示す。組成（重量％）実施例１の抗菌成分４５％グリセロール１４％脂肪酸のポリオキシチル化グリセライド２０％オルトリン酸エステル５％ポリオキシエチル化アミンオキサイド１４％緩衝液（pH８．０）２％

【００５６】上記組成物を水で希釈して２％とし、被験
菌体と１分間接触せしめたところ、２．０×１０⁸cfu
／mlのバシルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕ
ｂｔｉｌｉｓ）、及び１．０×１０⁸cfu ／mlのミコバ
クテリウム・ツベルクローシス（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒ
ｉｕｍｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）を完全に殺菌し
た。

【００５７】実施例６．広範囲の微生物に対して有効
な、次の組成の抗菌剤を調製した。組成（重量％）実施例１の抗菌成分４４％ポリエチレングリコール１３％ポリオキシエチル化アミンオキサイド１５％ポリエトキシル化一級アルコール２１％オルトリン酸及びそのエステル５％緩衝液（pH７．０）２％

【００５８】上記組成物の２％水溶液に種々の微生物を
１分間接触させた後の殺菌効果は次の通りであった。
３．７×１０⁸cfu ／mlのグラム陰性菌シュードモナス
・アエルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕ
ｇｉｎｏｓａ）、１．０×１０ ⁸cfu ／mlの日和見感染
菌エシェリシア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏ
ｌｉ）、１．５×１０⁸cfu ／mlのグラム陽性菌スタフ
ィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓａｕｒｅｕｓ）、１×１０⁸cfu ／mlのストレプ
トコッカス・ピオゲネス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ
ｐｙｏｇｅｎｅｓ）、２．６×１０⁸cfu ／mlのチフ
ス菌サルモネラ・パラチフィＡ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ
ｐａｒａｔｈｙｐｈｉＡ）、

【００５９】１．７×１０⁸cfu ／mlのサルモネラ・パ
ラチフィＢ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａｐａｒａｔｈｙｐｈ
ｉＢ）、１．９×１０⁸cfu ／mlの病原菌クレブシラ
・ニューモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｐｎｅｕｍｏ
ｎｉａｅ）、１．５×１０ ⁸cfu ／mlのプロテウス・ブ
ルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）、１．
９×１０⁸cfu ／mlのコレラ菌ビブリオ・コレラ（Ｖｉ
ｂｒｉｏｃｈｏｌｅｒａｅ）、さらに、４．７×１０
⁷cfu ／mlのシゲラ・フレクスネリ（Ｓｈｉｇｅｌｌａ
ｆｌｅｘｎｅｒｉ）、及び７．３×１０⁷cfu ／mlの
シゲラ・ディセンテリア（Ｓｈｉｇｅｌｌａｄｙｓｅ
ｎｔｅｒｉａｅ）を完全に殺菌した。

【００６０】実施例７．次の組成物は真菌類に特に有用
である。この試験は日本工業規格Ｚ２１９９に従って行
った。被験微生物は、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）、ペニシリウムｓ
ｐ．（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｕｍｓｐ．）、クラドスポリ
ウムｓｐ（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐ）、アル
ターナリアｓｐ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐ）、及び
フザリウムｓｐ．（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐ．）であ
り、これらは壁、空調機、コンバーター装置、フィルタ
ー、空気通路、合成又は天然繊維等の表面にしばしば繁
殖する菌類である。

【００６１】組成（重量比）実施例１の抗菌成分４０％ヤシ油由来エタノールアミド１０％ポリエチレングリコール１２％飽和ポリエトキシル化アルコール１４％脂肪酸グリセロールエステル２２％オルトリン酸及びそのエステル２％上記の抗菌組成物を、水とイソプロパノールとの等量混
合物に０．１〜０．５％濃度に溶解した。その結果、
０．２％溶液が最高の抗菌活性を有することが示され
た。

【００６２】実施例８．本実施例の組成物は細菌及びカ
ビの胞子を殺菌するのに非常に有用である。組成（重量％）実施例１の抗菌成分５０％グリコール（ペンタンジオール）１１％ヤシ油由来エタノールアミド１４％ポリエトキシル化脂肪アルコール１５％脂肪酸のグリセロールエステル７％オルトリン酸３％抗菌活性はpHに大きく影響され、pH３．０〜３．６にお
いて最高の抗菌活性（胞子に対する）が得られた。

【００６３】実施例９．本実施例の組成物は特に皮膚に
適用するために好ましく、皮膚保護剤及び保湿剤が配合
されている。組成（重量％）実施例１の抗菌成分４０％ラウリルエーテル硫酸ナトリウム２３％ヤシ油由来エタノールアミド７％脂肪酸のグリセロールエステル１２％アルキルジメチルアミノオキサイド１３％ヤシ由来アミドベタイン５％この組成物は特に医療従事者の手洗用として有効であ
り、感染からの保護のために有効である。この組成物は
皮膚になじみ迅速な殺菌効果を与えるために非イオン性
界面活性剤を含有する。

【００６４】実施例１０．この実施例は、抗ウイルス剤
として有用な組成物を示す。組成（重量％）実施例１の抗菌成分４５％グリセロール１２％脂肪アミンのグリセロールエステル１４％ヤシ油由来のエタノールアミド１６％ペンタンジオール１０％オルトリン酸及びエステル３％この組成物は、抗ウイルス剤としてヒト免疫不全ウイル
ス（ＨＩＶ）に対して有用であり、上記の組成物の０．
１％希釈液は３０秒間で１×１０⁷ウイルス／mlのＡＩ
ＤＳ病原体を殺・滅し、ＡＩＤＳウイルスの殺菌・滅菌
のために有用である。

【００６５】実施例１１．本実施例の組成物は、非吸収
性表面、例えば透析チューブ、内視鏡装置、呼吸補助器
及びトレーンチューブ、並びに蒸気又はエチレンオキサ
イドによる殺菌が実際的でないか又は生理的に好ましく
ない場合に一般に適用できる組成物である。組成（重量％）実施例１の抗菌成分４６％アルキルジメチルアミノオキサイド１４％プロピレングリコール１６％グリセロール３％脂肪酸のグリセロールエステル１１％オルトリン酸及びエステル２％ヤシ油由来エタノールアミド８％

【００６６】この組成物は、細菌、真菌、ウイルス及び
種々の胞子に対して、従来技術の抗菌剤に比べて半分よ
り低い濃度で有効である。例えば、上記組成物の２％希
釈物を１分間微生物に接触させた場合、１．０×１０⁸
cfu ／mlのミコバクテリウム・スメグマチス（Ｍｙｃｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍｓｍｅｇｍａｔｉｓ）、２．４×
１０⁸cfu ／mlのミコバクテリウム・カンサシー（Ｍｙ
ｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｋａｎｓａｓｉｉ）、８．０
×１０⁸cfu ／mlのサッカロミセス・セレビシエー（Ｓ
ａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）、
１×１０⁸cfu／mlのカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎ
ｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ）、及び２．５×１０⁷cf
u ／mlのバシルス・アンスラシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ａｎｔｈｒａｃｉｓ）を完全に殺菌した。

【００６７】

【発明の効果】本願発明の殺菌剤・滅菌の殺菌作用は非
常に強力であり、かつ短時間で効果を発揮し、その持続
時間は長期間であるので、ビールス、バクテリア、細菌
芽胞、真菌などの増殖を効果的に抑制し、また死滅させ
るので、医療における殺菌消毒・滅菌、工場などの環境
の消毒・殺菌、空調機器、フィルタの消毒・殺菌、カビ
の発生の抑制・防黴、水虫の治療など広範囲に渡るもの
である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ₁は炭素原子数６〜１８個のアルキル基又は
ベンジル基であり；Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１〜１
８個のアルキル基、炭素原子数８〜１８個のアルケニル
基、又はアラルキル基であり；Ｒ₃は炭素原子数１２〜
２２個のアルキル基であり；Ｒ₄は炭素原子数８〜１８
個のアルキル基、又は次の式（II）：【化２】（式中、Ｒ₅は炭素原子数２〜２２個のアルキル基であ
り、そしてｎは２又は３である）により表わされる基で
あり；そしてＹはハロゲン原子１個又は３個から成る陰
イオンである〕により定義される複数の分子種を含んで
成る抗菌剤において、次の条件：（ａ）Ｒ₃として炭素原子数１６個のアルキル基を有す
る分子数の比率が、前記定義内の全分子数に対して８０
％以上である；（ｂ）Ｙとして定義される１価陰イオンの内、ハロゲン
原子３個から成る陰イオンの比率が前記Ｙの定義内の陰
イオン数に対して５０％以上である；の内（ａ）もしく
は（ｂ）、又は（ａ）と（ｂ）の両方を満たすことを特
徴とする抗菌剤。
【請求項２】前記の条件：（ａ）もしくは（ｂ）、又
は（ａ）と（ｂ）の両者を満たし、さらに次の条件（ｃ）Ｒ₁としてベンジル基を有する分子数の比率が、
前記定義内の分子数に対して７０％以上である；（ｄ）Ｒ₂として炭素原子数１４〜１６個のアルキル基
を有する分子数の比率が、前記定義内の分子数に対して
４０％以上である；の内、（ｃ）もしくは（ｄ）、又は
（ｃ）と（ｄ）の両方を満たすことを特徴とする、請求
項１に記載の抗菌剤。
【請求項３】前記条件（ａ），（ｂ），（ｃ）及び
（ｄ）のすべてを満たすことを特徴とする、請求項１又
は２に記載の抗菌剤。
【請求項４】前記式（Ｉ）に関する定義において、次
の条件：（ａ′）Ｒ₃として炭素原子数１６個のアルキル基を有
する分子数の比率が、前記定義内の全分子数に対して９
０％以上である；（ｂ′）Ｙとして定義される１価の陰イオンの内、ハロ
ゲン原子３個から成る陰イオンの比率が前記Ｙの定義内
の陰イオンに対して７０％である；の内、（ａ′）もし
くは（ｂ′）、又は（ａ′）と（ｂ′）の両方を満たす
ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載
の抗菌剤。
【請求項５】前記（Ｉ）に関する定義において、前記
の条件：（ａ′）もしくは（ｂ′）、又は（ａ′）と
（ｂ′）の両者を満たし、さらに次の条件：（ｃ′）Ｒ₁としてベンジル基を有する分子数の比率が
前記定義内の分子数に対して８０％以上である；（ｄ′）Ｒ₂として炭素原子数１４〜１６個のアルキル
基を有する分子数の比率が、前記定義内の分子数に対し
て５０％以上である；の内（ｃ′）もしくは（ｄ′）、
又は（ｃ′）と（ｄ′）の両者を満たすことを特徴とす
る、請求項１〜４のいずれか１項に記載の抗菌剤。
【請求項６】前記の条件（ａ′），（ｂ′），
（ｃ′）及び（ｄ′）のすべてを満たすことを特徴とす
る、請求項１〜５のいずれか１項に記載の抗菌剤。
【請求項７】追加の成分として、（１）次の式（III)：【化３】（式中、ｘとｙの合計は３であり、Ｒ₆は炭素原子数３
〜２０個の有機基であり、ｐは１〜２である）により表
わされるリン酸エステル；（２）次の式（IV）：【化４】（式中、ｚは２〜１０の整数であり、そしてＲ₇は炭素
原子数２〜２２個のアルキル基である）により表わされ
るポリエタノールアミン；（３）次の式（Ｖ）：【化５】（式中、Ｒ₈は炭素原子数４〜１８個のアルキル基であ
る）により示されるアンモニウムオキサイド；の内の少
なくとも１種をさらに含んで成る、請求項１〜６のいず
れか１項に記載の抗菌剤。
【請求項８】式（Ｉ）で表わされる四級アンモニウム
塩７０〜９０重量部に対して、１又は多数種の追加の成
分の合計が３０〜１０重量部である、請求項７に記載の
抗菌剤。
【請求項９】式（Ｉ）で表わされる四級アンモニウム
塩７０〜９０重量部に対して、式（III)の界面活性リン
酸エステル（１）を使用する場合はその量が３〜７重量
部であり、式（IV）のポリエタノールアミンを使用する
場合はその量が５〜１５重量部であり、式（Ｖ）のアン
モニウムオキサイドを使用する場合はその量が５〜１０
重量部である、請求項８に記載の抗菌剤。
【請求項１０】式（Ｉ）の四級アンモニウム塩の他に
式（III)〜式（Ｖ）のすべての追加の成分を含有する、
請求項８又は９のいずれか１項に記載の抗菌剤。
【請求項１１】式（Ｉ）の四級アンモニウム塩の他に
式（III)〜式（Ｖ）で示すすべての追加の成分を含んで
成り、これら全体に対する量が、式（Ｉ）の四級アンモ
ニウム塩の内３個のハロゲン原子から成る陰イオンを有
するものが６８〜７２重量部、式（Ｉ）の四級アンモニ
ウム塩の内１個のハロゲン原子から成る陰イオンを有す
るものが６〜１０重量部、式（III)のリン酸エステルが
３〜７重量部、式（IV）のポリエタノールアミンの量が
８〜１２重量部、そして式（Ｖ）のアンモニウムオキサ
イドの量が５〜９重量部である、請求項６〜１０のいず
れか１項に記載の抗菌剤。
【請求項１２】式（Ｉ）の四級アンモニウム塩の他に
式（III)〜式（Ｖ）で示すすべての追加の成分を含んで
成り、これら全体に対するおよその量として、式（Ｉ）
の四級アンモニウム塩の内３個のハロゲン原子から成る
陰イオンを有するものが７０重量部、式（Ｉ）の四級ア
ンモニウム塩の内１個のハロゲン原子から成る陰イオン
を有するものが８重量部、式（III)のリン酸エステルが
５重量部、式（IV）のポリエタノールアミンの量が１０
重量部、そして式（Ｖ）のアンモニウムオキサイドの量
が８重量部である、請求項１１に記載の抗菌剤。
【請求項１３】式（Ｉ）で表す四級アンモニウム塩の
量、あるいは式（Ｉ）の四級アンモニウム塩の他に１〜
複数種の式（III)〜（Ｖ）の追加の成分を含む場合はそ
の合計量が、抗菌組成物全体に対して０．０００１〜１
００重量％である、請求項１〜１２のいずれか１項に記
載の抗菌組成物。
【請求項１４】前記殺菌成分を水又は有機溶媒に溶解
させた請求項１〜１３のいずれか１項に記載の抗菌剤。
【請求項１５】請求項１から１４のいずれか１項に記
載の殺菌・滅菌剤を単独または他の殺菌剤とともに人体
や物体の表面のバクテリア、細菌芽胞、真菌、ビールス
の消毒・殺菌・滅菌に使用する殺菌剤による殺菌・滅菌
方法。
【請求項１６】請求項１５において、消毒・殺菌・滅
菌が病院、工場、薬品工場、薬局で実施される殺菌・滅
菌方法。
【請求項１７】請求項１から１４のいずれか１項に記
載の殺菌剤を空調機器、フィルタの消毒、殺菌に使用す
る殺菌方法。
【請求項１８】請求項１から１４のいずれか１項に記
載の殺菌・滅菌剤を医科、歯科又は獣医科の分野におけ
る器具・器械の表面の消毒・殺菌に使用する殺菌剤の使
用方法。
【請求項１９】請求項１から１４のいずれか１項に記
載の殺菌剤を人体、植物又は物体の表面の真菌に対し、
及び合成繊維、または天然繊維の布やその他の物質の表
面の真菌の殺菌または消毒に使用する殺菌剤の使用方
法。