JPH07285856A - 骨粗鬆症治療剤 - Google Patents

骨粗鬆症治療剤

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JPH07285856A
JPH07285856A JP6082852A JP8285294A JPH07285856A JP H07285856 A JPH07285856 A JP H07285856A JP 6082852 A JP6082852 A JP 6082852A JP 8285294 A JP8285294 A JP 8285294A JP H07285856 A JPH07285856 A JP H07285856A
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広康 戸部
Kazuyuki Kitamura
和之 北村
Yasushi Komiyama
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 キサントヒュモールを有効成分として含有す
る骨粗鬆症治療剤。キサントヒュモールはホップの抽出
成分である。 【効果】 キサントヒュモールは骨吸収作用を有し、骨
粗鬆症治療剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、骨粗鬆症治療剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術およびその問題点】日本は嘗てない高齢化
社会に突入しつつあり、骨粗鬆症患者の増加が大きな社
会問題となっている。骨折が契機となって寝たきりとな
る老人の数の増加は、膨大な医療費の増加を余儀なくし
ている。日本では骨粗鬆症治療剤としては、ビタミンＤ
製剤、カルシトニン製剤、イプリフラボン製剤等が使用
されているが、今のところ、根本的治療法がなく、対症
療法に留まっているに過ぎない。骨粗鬆症は、骨形成と
骨吸収のバランスが崩れることで発症するので、骨形成
を促進させることにより、または骨吸収を阻害すること
により、骨粗鬆症を防止することができると考えられて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、骨粗鬆症に対して、効果のある新たな治療薬を提供
することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々検討
の結果、ホップ抽出物に含まれるキサントヒュモール
（Xanthohumol）が骨吸収に対し強い阻害作用を有する
ことを見い出し、本発明を完成した。
【０００５】ホップは元来、薬草として知られており、
ビールの醸造に長年使用されてきたものであるからキサ
ントヒュモールは十分低毒性であるといえる。
【０００６】本発明は式（１）
【化２】 を有するキサントヒュモールを有効成分として含有する
骨粗鬆症治療剤からなる。
【０００７】本発明者らは、以前より骨粗鬆症治療剤の
開発を目指し、骨吸収を阻害する物質をスクリーニング
してきた。一方、骨吸収を阻害する因子の一つとして、
女性ホルモンエストロジェンの存在が従来より知られて
おり〔医学のあゆみ (1993)，vol. 165, p.533〕、骨粗
鬆症治療薬として欧米では実際に使用されている。しか
しながら、エストロジェン療法の副作用として、子宮内
膜の過形成、性器出血、乳房痛、肥満、子宮内膜癌の発
生等が挙げられており、副作用のないエストロジェン作
用化合物の発見が待たれている。そこで本発明者らは、
ホップ抽出物がエストロジェン作用物質を含んでいるが
未だその活性本体が明らかでないという報告〔Food Cos
met Toxicol, (1973), vol.11, p.597-603〕に着目し、
このエストロジェン作用物質を精製し、その骨吸収阻害
活性を吸収窩形成アッセイ法（Pit formation assay）
により検定した。その結果、〜１０-6Ｍという低濃度で
キサントヒュモールが骨吸収を阻害することを見い出し
た。キサントヒュモールが吸収窩形成阻害作用を有する
ことは未だかつて報告されておらず、本発明において初
めて明らかになった作用である。ホップ抽出物からエス
トロジェン作用化合物を同定する方法として、エストロ
ジェンと特異的に反応する呈色試薬であるリンモリブデ
ン酸〔J.Chromatog., (1968), vol.34, p.269〕が有効
であることを認めたので、この呈色試薬をエストロジェ
ン作用物質の同定試薬（緑色に発色）として用いること
とした。
【０００８】キサントヒュモールは天然原料のホップか
らの精製により、又、化学合成により調製できる。
【０００９】臨床における投与量は、投与法にもよるが
通常はキサントヒュモールとして成人１日当り０.１ｇ
〜２ｇ（約1.5mg〜30mg／Kg／日）の範囲である。投与
方法としては、静脈内、筋肉内、経口、直腸内投与が可
能であり、静脈内投与の場合は通常の静脈内注射の他、
点滴静注が可能である。キサントヒュモールを含有する
製剤は、通常の賦形剤、添加剤を用いて通常の方法によ
って製造される。
【００１０】注射用製剤としては、例えば注射用粉末製
剤とすることが出来る。その場合は適当な水溶性賦形剤
例えばマンニトール、蔗糖、乳糖、マルトース、ブドウ
糖、フルクトース等の一種又は二種以上を加えて水で溶
解し、バイアル又はアンプルに分注した後凍結乾燥し密
封して製剤とすることができる。経口用製剤としては、
通常の錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤とする
他、腸溶性の製剤とすることができる。
【００１１】腸溶性の製剤とする場合は、マンニトー
ル、蔗糖、乳糖、マルトース、デンプン、無水ケイ酸、
リン酸カルシウム等の賦形剤、タルク、ステアリン酸マ
グネシウム等の滑沢剤、カルボキシメチルセルロース、
メチルセルロース、ゼラチン、アラビアゴム等の結合
剤、カルボキシメチルセルロースカルシウム等の崩解剤
等の添加剤を必要に応じて加えて錠剤、顆粒剤、細粒剤
等とした上で、セルロースアセテートフタレート、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロースアセチルサクシネート、ポ
リビニルアルコールフタレート、スチレン、無水マレイ
ン酸共重合体、スチレン・マレイン酸共重合体、メタア
クリル酸メチル・メタアクリル酸共重合体、アクリル酸
メチル・メタアクリル酸共重合体等の腸溶性基剤の一種
又は二種以上および必要に応じ酸化チタンなどの着色剤
を加えてコーティングを行って製剤とする他、ここで製
造した腸溶性の顆粒剤又は細粒剤をカプセルに充填しカ
プセル剤とすることができる。また、通常の方法で製造
したカプセル剤を、前記の腸溶性基剤でコーティングを
行って腸溶性としたり、また前記の腸溶性基剤単独又は
これにゼラチンを混合して作ったカプセルを用いて腸溶
性カプセル剤とすることも可能である。
【００１２】坐剤用としては、カカオ脂や、脂肪酸トリ
グリセライドに脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリ
セライドを種々の割合で混合した半合成基剤等の親油性
基剤、ポリエチレングリコールやグリセロゼラチン等の
親水性基剤を加温溶解したものを加えて均一に混和し型
に入れて成形し坐剤とすることができる。以下に実施例
により本発明を詳述する。
【００１３】
【実施例】
実施例１ (１) ホップよりキサントヒュモールの精製 市販のホップ（Rupofresh社より購入）２５０ｇにアセ
トン５００mlを加えて、１時間浸析抽出操作を計３回繰
り返し、得られたアセトン抽出液を減圧濃縮し、５０ｇ
の黒色シロップを得た。得られた黒色シロップの一部１
７.５gを０.５％酢酸／８０％メタノール５００mlに溶
解し、陰イオン交換樹脂：Dowex−1（架橋度×４、粒度
200〜400メッシュ、酢酸型、ダウケミカル社）カラム
（直径５cm×長さ２７.５cm）にて流速３ml／分で展開
した。吸着したホップ抽出物を文献〔Agric. Biol. Che
m.，(1985) vol.49, p.399-403）に従って酢酸とメタノ
ールの混合物により段階的に溶出し、溶出液はフラクシ
ョンコレクターにて液重量で１０ｇずつ分画した。先
ず、０.５％酢酸／８０％メタノール１リットル、及び
５％酢酸／８０％メタノール２リットルをカラム上部か
ら加えて、不純物を溶出した後、２０％酢酸／８０％メ
タノール１リットルで、キサントヒュモールを溶出し
た。
【００１４】１０ｇずつ分画したフラクションのフラク
ション番号１〜４２０から１０μlずつサンプリング
し、それらをシリカゲル薄層（メルク社製シリカゲルプ
レートＮｏ.５７１５）上にスポットし、有機溶媒の混
合液（酢酸エチル：メタノール＝３０：１）で展開し
た。このシリカゲルプレートにフェノール性水酸基の呈
色反応液としてリンモリブデン酸（メルク社より購入）
の４％メタノール溶液を噴霧した後、アンモニアガスに
接触させ、発色させた。キサントヒュモールは緑色に発
色し、この呈色反応をキサントヒュモールのシリカゲル
プレート状での同定法として使用した。その結果Dowex
−１カラムクロマトグラフィで溶出したフラクション番
号３２０〜４００の画分にキサントヒュモールが溶出さ
れていた。この画分を減圧濃縮、乾燥し、８０mgの粉末
を得た。従って、ホップ１００ｇあたり９０.７mgのキ
サントヒュモールを得た計算になる。
【００１５】(２) キサントヒュモールの構造決定 分画、精製したキサントヒュモールの構造は、呈色反
応、プロトンおよびカーボン１３核磁気共鳴スペクト
ル、質量分析スペクトル、赤外吸収スペクトルにより検
討した。
【００１６】(３) 塩化第二鉄(FeCl3)を用いたキサン
トヒュモールの呈色反応 ２％ＦｅＣｌ3（和光純薬工業株式会社より購入）エタ
ノール溶液をシリカゲルプレート上のキサントヒュモー
ルに噴霧すると、文献〔Bull. Soc. Chim.Belg.，(195
7) vol.66, p.452-457〕記載と同様の黄色の色調を示し
た。従って、本発明のキサントヒュモールの呈色反応は
文献記載のものと一致した。
【００１７】(４) 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（内部標
準：ＴＭＳ）1 H-NMR δ(CD3OD)：1.648（3H, s), 1.755（3H, s), 3.
223（2H, d), 3.896（3H, s), 5.196（1H, t), 6.004
（1H, s), 6.819（2H, d), 7.493（2H, d), 7.646（1H,
d), 7.799（1H, d) これらの値はキサントヒュモールの文献値〔Arch. Phar
m, (Weinheim)(1988),vol.321, p.37-40）と一致した。
【００１８】(５) 13Ｃ−ＮＭＲスペクトル13 C-NMR δ（CD3OD)：18.018, 22.465, 26.078, 56.29
9, 92.289, 106.466, 109.730, 117.107, 124,560, 12
6.047, 128.582, 131.345, 132.529, 143.291, 161.39
9, 162.644, 164.981, 166.332, 193.928
【００１９】(６) 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法） υ：3280, 1705, 1606, 1541, 1512, 1470, 1439, 134
6, 1292, 1227, 1171, 1144, 1103 cm-1
【００２０】(７) 質量分析スペクトル MS(EI) m／z：354（M+)，339, 311, 299, 234, 219, 2
05, 191, 179, 177, 153, 147, 120 以上の４〜７項の各種スペクトルの測定結果から、キサ
ントヒュモールの構造式を前記式(１)に記載の構造と決
定した。
【００２１】実施例２ キサントヒュモールの骨吸収阻
害活性測定 (１) 細胞の調製 生後１０〜１１日齢のＩＣＲマウス（チャールズリバー
社より購入）より、大腿骨および脛骨を摘出し、５％Ｆ
ＢＳ(Irvine Scientific社より購入）、１００U/mlペニ
シリン、１００μg／mlストレプトマイシンを含むα−
ＭＥＭ培地（Flow Laboratories社より購入）中でハサ
ミを用いて細切し、さらにピペッティングにより得られ
た上清を回収し、培地で洗浄した後、５％ＦＢＳ、α−
ＭＥＭ培地に懸濁させ破骨細胞を含む骨細胞とした。ラ
ット副甲状腺ホルモンを含まない培養液を用いて細胞濃
度１×１０7／mlに調整した。
【００２２】(２) Pit formation assayによる検定 象牙片を厚さ１５０μmに精密低速切断機（Buehler社よ
り購入）を用いて切断した後、直径６mmの円状に１穴パ
ンチを用いて切り抜いた。この象牙片を７０％エタノー
ルに浸し、５分間、２回超音波処理を行い、滅菌ＰＢＳ
で３回、培地で２回洗浄した。この象牙片を９６穴培養
プレート（Falcon社より購入）に入れ、種々の濃度の薬
物の入った培地（ラット副甲状腺ホルモン２×１０-8Ｍ
を含む）１００μlを加え、さらに調製した骨細胞１×
１０6を含む培養液１００μlを各穴へ入れ、３７℃、１
０％ＣＯ2インキュベータ内で３日間培養した。培養
後、象牙片上の細胞を除き、吸収窩をクマシーブリリア
ントブルーで染色した後、顕微鏡下で形成された吸収窩
の数を数えた。結果は表１に示す。
【００２３】
【表１】 薬物濃度(Ｍ) 吸収窩数(平均値±標準偏差) 阻害率(％) 0 248.3±35.7 − 10-4 0 100 10-5 15.8±6.0 93.6 10-6 162.7±41.2 34.5
【００２４】上記の表に記載されているように、キサン
トヒュモール１×１０-4Ｍで１００％、１×１０-5Ｍで
９３.６％、１×１０-6Ｍで３４.５％の強い阻害率を示
した。従って、キサントヒュモールは１０-6Ｍの低濃度
で骨吸収を阻害することを認めた。
【００２５】
【発明の効果】本発明のキサントヒュモールは骨吸収阻
害作用を有し、骨粗鬆症治療剤として有用である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 を有するキサントヒュモールを有効成分として含有する
    骨粗鬆症治療剤。
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