JPH07285960A - ジオキソラン含有溶剤 - Google Patents
ジオキソラン含有溶剤Info
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- JPH07285960A JPH07285960A JP8027794A JP8027794A JPH07285960A JP H07285960 A JPH07285960 A JP H07285960A JP 8027794 A JP8027794 A JP 8027794A JP 8027794 A JP8027794 A JP 8027794A JP H07285960 A JPH07285960 A JP H07285960A
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 汎用的な利用に耐える有機溶媒を提供する。
【構成】 ２−オキソ−１，３−ジオキソラン類を含有
してなる溶剤。
してなる溶剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２−オキソ−１，３−ジ
オキソラン類を含有してなる溶剤に関するものである。
本発明の溶剤は、例えば、電池用溶媒、トナー用溶媒、
ポリマー溶解用溶媒、抽出用溶媒等幅広く利用できる。
オキソラン類を含有してなる溶剤に関するものである。
本発明の溶剤は、例えば、電池用溶媒、トナー用溶媒、
ポリマー溶解用溶媒、抽出用溶媒等幅広く利用できる。
【０００２】
【従来の技術】極性基溶媒としては、酢酸エチル、酢酸
ブチル、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等が知ら
れている。しかしながら、これらの溶媒は、エーテル結
合、エステル結合で極性基を構成しているのみで沸点が
低く、応用範囲が限定されてしまう難点がある。また、
γ−ブチルラクトン、エチレンカーボネート、プロピレ
ンカーボネート等も、高い沸点で極性溶媒として有力な
ものであるが、例えば、電池用電解液溶媒として使用し
た際、長期間保存後の放電特性が十分とはいえない。
ブチル、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等が知ら
れている。しかしながら、これらの溶媒は、エーテル結
合、エステル結合で極性基を構成しているのみで沸点が
低く、応用範囲が限定されてしまう難点がある。また、
γ−ブチルラクトン、エチレンカーボネート、プロピレ
ンカーボネート等も、高い沸点で極性溶媒として有力な
ものであるが、例えば、電池用電解液溶媒として使用し
た際、長期間保存後の放電特性が十分とはいえない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、有機溶媒
としてより汎用的な利用に耐えるものが望まれている。
としてより汎用的な利用に耐えるものが望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は、有
機溶媒としての汎用的な利用のためこれらの難点を解決
するために、鋭意検討を重ねた結果、極性基をカーボネ
ート基とエステル基２個とを１分子に持たせたジオキソ
ラン類が溶媒として優れた性能を有することを見だし本
発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、下記の一
般式（Ｉ）で表される２−オキソ−１，３−ジオキソラ
ン類を含有してなる溶剤にある。
機溶媒としての汎用的な利用のためこれらの難点を解決
するために、鋭意検討を重ねた結果、極性基をカーボネ
ート基とエステル基２個とを１分子に持たせたジオキソ
ラン類が溶媒として優れた性能を有することを見だし本
発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、下記の一
般式（Ｉ）で表される２−オキソ−１，３−ジオキソラ
ン類を含有してなる溶剤にある。
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ1 及びＲ2 は炭素数２〜１８のア
ルキル基を表わし、これらは相互に異なっていてもよ
い。以下、本発明を詳細に説明する。一般式（Ｉ）で表
される２−オキソ−１，３−ジオキソラン類は、たとえ
ば酒石酸ジアルキルエステルにホスゲン、ジホスゲン、
トリホスゲン、クロロ蟻酸アルキルエステル、ジアルキ
ルカーボネート等のカーボネート化剤を塩基の存在下で
反応させて、酒石酸ジアルキルエステルの２つの水酸基
をカーボネート化することによって製造される。 反応式
ルキル基を表わし、これらは相互に異なっていてもよ
い。以下、本発明を詳細に説明する。一般式（Ｉ）で表
される２−オキソ−１，３−ジオキソラン類は、たとえ
ば酒石酸ジアルキルエステルにホスゲン、ジホスゲン、
トリホスゲン、クロロ蟻酸アルキルエステル、ジアルキ
ルカーボネート等のカーボネート化剤を塩基の存在下で
反応させて、酒石酸ジアルキルエステルの２つの水酸基
をカーボネート化することによって製造される。 反応式
【０００７】
【化４】
【０００８】一般式（Ｉ）としては、炭素数２以上、中
でも炭素数２〜１８、特に好ましくは、炭素数２〜８の
アルキル基で、具体的には、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、オクチルがあげられる。酒石酸のアル
キルエステルの２つのアルキル基は、同じアルキルで
も、異なったものでも構わない。ただし、炭素数１のメ
チルエステルの場合固体であり、溶媒としては、用いる
ことは出来ない。一方、酒石酸ジアルキルエステルは、
ｌ，ｄ，ｄｌ，ｍｅｓｏ体と光学及び立体異性体がある
が、いずれであっても構わない。
でも炭素数２〜１８、特に好ましくは、炭素数２〜８の
アルキル基で、具体的には、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、オクチルがあげられる。酒石酸のアル
キルエステルの２つのアルキル基は、同じアルキルで
も、異なったものでも構わない。ただし、炭素数１のメ
チルエステルの場合固体であり、溶媒としては、用いる
ことは出来ない。一方、酒石酸ジアルキルエステルは、
ｌ，ｄ，ｄｌ，ｍｅｓｏ体と光学及び立体異性体がある
が、いずれであっても構わない。
【０００９】カーボネート化する方法としては、酒石酸
のジアルキルエステルを溶媒、例えば、ＴＨＦ、トルエ
ン、ベンゼン、ヘキサン、酢酸エチル、塩化メチレン、
四塩化炭素等、好ましくは、ＴＨＦ、トルエンに溶解
し、塩基例えば、ピリジン、トリメチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルピリジンの存在下でホスゲンを吹
き込むことにより得られる。ホスゲンの代わりとして、
ジホスゲン、トリホスゲン、クロロ蟻酸エチルエステ
ル、ジメチルカーボネート等を作用させることによりカ
ーボネートを得ることができる。
のジアルキルエステルを溶媒、例えば、ＴＨＦ、トルエ
ン、ベンゼン、ヘキサン、酢酸エチル、塩化メチレン、
四塩化炭素等、好ましくは、ＴＨＦ、トルエンに溶解
し、塩基例えば、ピリジン、トリメチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルピリジンの存在下でホスゲンを吹
き込むことにより得られる。ホスゲンの代わりとして、
ジホスゲン、トリホスゲン、クロロ蟻酸エチルエステ
ル、ジメチルカーボネート等を作用させることによりカ
ーボネートを得ることができる。
【００１０】酒石酸ジアルキルエステルに対する仕込む
モル比は、反応機構の違いから一概には決められない
が、ホスゲンの場合、１等量前後好ましくは、１〜２等
量、ジホスゲンの場合は、０．５等量前後好ましくは、
０．５〜１等量、トリホスゲンの場合は、１／３等量前
後好ましくは、１／３〜２／３等量、クロロ蟻酸エチル
エステルの場合は、２等量前後好ましくは、１．５〜３
等量、ジメチルカーボネートの場合は、１〜１０等量好
ましくは、１〜５等量である。
モル比は、反応機構の違いから一概には決められない
が、ホスゲンの場合、１等量前後好ましくは、１〜２等
量、ジホスゲンの場合は、０．５等量前後好ましくは、
０．５〜１等量、トリホスゲンの場合は、１／３等量前
後好ましくは、１／３〜２／３等量、クロロ蟻酸エチル
エステルの場合は、２等量前後好ましくは、１．５〜３
等量、ジメチルカーボネートの場合は、１〜１０等量好
ましくは、１〜５等量である。
【００１１】反応の温度は、用いる溶媒の沸点から−７
８℃の低温まで可能で反応熱を除去する必要があり、冷
却しながら好ましくは−１０℃〜５０℃で行う。反応時
間は、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲンを用いる場
合は、瞬間で目的とする２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン類が生成するので熟成を含め、２〜３時間で十分で
ある。クロロ蟻酸エチル、ジメチルカーボネートの場合
反応が遅いので、一概に決められないが、１時間から１
日程度を要することもある。
８℃の低温まで可能で反応熱を除去する必要があり、冷
却しながら好ましくは−１０℃〜５０℃で行う。反応時
間は、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲンを用いる場
合は、瞬間で目的とする２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン類が生成するので熟成を含め、２〜３時間で十分で
ある。クロロ蟻酸エチル、ジメチルカーボネートの場合
反応が遅いので、一概に決められないが、１時間から１
日程度を要することもある。
【００１２】生成した塩基の塩を除去し、溶媒を留去
後、蒸留により目的のものを得ることができる。得られ
る２−オキソ−１，３−ジオキソラン類は用いる酒石酸
ジアルキルエステルの異性体の種類により、４Ｒ−トラ
ンス，４Ｓ−トランス，シス体となる。一般式（Ｉ）で
表される２−オキソ−１，３−ジオキソラン類は、０．
５ｍｍＨｇで１００℃以上の沸点を持ち非揮発性であ
り、融点０℃以下の液体である。
後、蒸留により目的のものを得ることができる。得られ
る２−オキソ−１，３−ジオキソラン類は用いる酒石酸
ジアルキルエステルの異性体の種類により、４Ｒ−トラ
ンス，４Ｓ−トランス，シス体となる。一般式（Ｉ）で
表される２−オキソ−１，３−ジオキソラン類は、０．
５ｍｍＨｇで１００℃以上の沸点を持ち非揮発性であ
り、融点０℃以下の液体である。
【００１３】一般に溶媒の特性を評価するとき双極子モ
ーメント（Ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）を計算する。
双極子モーメントの高い物は極性があり、塩類を溶解す
る能力が高い。電池用溶媒として優れたγ−ブチルラク
トンが４．１２Ｄｅｂｙｅを示すのに対し、一般式
（Ｉ）で示す化合物は、３〜４．２Ｄｅｂｙｅの高い値
を示し、溶媒として有効性を示した。また、融点は−４
０℃以下のガラス転移点をしめすことから明確な融点は
なく非晶質で低温特性に優れたものと言える。
ーメント（Ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）を計算する。
双極子モーメントの高い物は極性があり、塩類を溶解す
る能力が高い。電池用溶媒として優れたγ−ブチルラク
トンが４．１２Ｄｅｂｙｅを示すのに対し、一般式
（Ｉ）で示す化合物は、３〜４．２Ｄｅｂｙｅの高い値
を示し、溶媒として有効性を示した。また、融点は−４
０℃以下のガラス転移点をしめすことから明確な融点は
なく非晶質で低温特性に優れたものと言える。
【００１４】上記性質を有していることから、電池用電
解液溶媒、トナー用溶媒、塩ビの可塑剤、反応溶媒、抽
出用溶媒等に有機溶媒として幅広く利用出来る。これら
の中でも特に電池用電解液溶媒に好適である。また、前
記一般式（Ｉ）で表される２−オキソ−１，３−ジオキ
ソラン類の中でもＲ1 及びＲ2 がエチル、イソプロピル
であるものが好ましい。更に、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる２−オキソ−１，３−ジオキソラン類の中でも式
（II）で表されるものは、新規な２−オキソ−１，３−
ジオキソラン類であり、上記した溶媒のほかにもポリマ
ー用モノマー、医薬、農薬中間体等に使用しうる。
解液溶媒、トナー用溶媒、塩ビの可塑剤、反応溶媒、抽
出用溶媒等に有機溶媒として幅広く利用出来る。これら
の中でも特に電池用電解液溶媒に好適である。また、前
記一般式（Ｉ）で表される２−オキソ−１，３−ジオキ
ソラン類の中でもＲ1 及びＲ2 がエチル、イソプロピル
であるものが好ましい。更に、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる２−オキソ−１，３−ジオキソラン類の中でも式
（II）で表されるものは、新規な２−オキソ−１，３−
ジオキソラン類であり、上記した溶媒のほかにもポリマ
ー用モノマー、医薬、農薬中間体等に使用しうる。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明は、これらの実施例によって制限されるものでは
ない。 実施例１ ５００ｍｌの４口フラスコにｌ−酒石酸エチル２．０６
２ｇを仕込み、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍ
ｌ、ピリジン２１ｍｌに溶解させ１０℃に冷却した。１
１．８７ｇのトリホスゲンを４０ｍｌのＴＨＦ溶解した
ものを滴下ロートより、１時間かけゆっくり滴下した。
滴下後３時間攪拌した。
本発明は、これらの実施例によって制限されるものでは
ない。 実施例１ ５００ｍｌの４口フラスコにｌ−酒石酸エチル２．０６
２ｇを仕込み、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍ
ｌ、ピリジン２１ｍｌに溶解させ１０℃に冷却した。１
１．８７ｇのトリホスゲンを４０ｍｌのＴＨＦ溶解した
ものを滴下ロートより、１時間かけゆっくり滴下した。
滴下後３時間攪拌した。
【００１７】反応液を濾過し、濃縮した後、ヘキサン２
０ｍｌ、トルエン８０ｍｌの混合液を添加し、生成した
沈澱を濾過して除いた。溶媒を留去後、蒸留を行った。
浴温度を１６０℃、減圧度０．３ｍｍＨｇにて１２４℃
の（４Ｒ−トランス）２−オキソ−１，３−ジオキソラ
ン−４，５−ジカルボン酸ジエチルエステル１４ｇを得
た。得られた物は、下記性質を有する。
０ｍｌ、トルエン８０ｍｌの混合液を添加し、生成した
沈澱を濾過して除いた。溶媒を留去後、蒸留を行った。
浴温度を１６０℃、減圧度０．３ｍｍＨｇにて１２４℃
の（４Ｒ−トランス）２−オキソ−１，３−ジオキソラ
ン−４，５−ジカルボン酸ジエチルエステル１４ｇを得
た。得られた物は、下記性質を有する。
【００１８】
【表１】・赤外吸収スペクトル １８３３ｃｍ-1（カーボネートのＣ＝０伸縮振動） １７４０ｃｍ-1（エステルのＣ＝０伸縮振動） ・核磁気共鳴スペクトル （ 1Ｈ−ＮＭＲ，２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） ＣＨ3 ６Ｈ １．３５（ｔ） ＣＨ2 ４Ｈ ４．３２（ｑ） ＣＨ ２Ｈ ５．１０（ｓ） ・沸点 １２４℃／０．３ｍｍＨｇ ・融点 ＤＳＣ測定によると非晶質で−５６℃にガラス
転移点を示した。 測定条件 −５℃／ｍｉｎ ・双極子モーメント ３．８５２〔Ｄ〕 尚、双極子モーメントは分子軌道計算により算出した
（使用ソフト「ＭＯＰＡＣ」）
転移点を示した。 測定条件 −５℃／ｍｉｎ ・双極子モーメント ３．８５２〔Ｄ〕 尚、双極子モーメントは分子軌道計算により算出した
（使用ソフト「ＭＯＰＡＣ」）
【００１９】実施例２ 実施例１のｌ−酒石酸エチルの代わりにｌ−酒石酸イソ
プロピル２３．４３ｇを使用し、同様の操作を行った。
蒸留条件は、１２５℃／０．２９ｍｍＨｇで１４．６ｇ
の（４Ｒ−トランス）−２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン−４，５−ジカルボン酸ジイソプロピルエステルを
得た。得られた物は、下記性質を有する。
プロピル２３．４３ｇを使用し、同様の操作を行った。
蒸留条件は、１２５℃／０．２９ｍｍＨｇで１４．６ｇ
の（４Ｒ−トランス）−２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン−４，５−ジカルボン酸ジイソプロピルエステルを
得た。得られた物は、下記性質を有する。
【００２０】
【表２】・赤外吸収スペクトル １８３９ｃｍ-1（カーボネートのＣ＝０伸縮振動） １７４０ｃｍ-1（エステルのＣ＝０伸縮振動） ・核磁気共鳴スペクトル （ 1Ｈ−ＮＭＲ，２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） ＣＨ3 １２Ｈ １．３３（ｄ） ＣＨ−Ｏ− ２Ｈ ５．１４（ｍ） ＣＨ（Ｏ）（ＣＯ） ２Ｈ ５．０２（ｓ） ・沸点 １２５℃／０．２９ｍｍＨｇ ・融点 ＤＳＣ測定によると非晶質で−５６℃にガラス
転移点を示した。 測定条件 −５℃／ｍｉｎ ・双極子モーメント ４．００４〔Ｄ〕
転移点を示した。 測定条件 −５℃／ｍｉｎ ・双極子モーメント ４．００４〔Ｄ〕
【００２１】実施例３ 実施例１のｌ−酒石酸エチルの代わりにｄ−酒石酸エチ
ルを使用した。得られた（４Ｓ−トランス）−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソラン−４，５−ジカルボン酸ジエ
チルエステルの物性を示す。
ルを使用した。得られた（４Ｓ−トランス）−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソラン−４，５−ジカルボン酸ジエ
チルエステルの物性を示す。
【００２２】
【表３】・赤外吸収スペクトル １８３３ｃｍ-1（カーボネートのＣ＝０伸縮振動） １７４０ｃｍ-1（エステルのＣ＝０伸縮振動） ・核磁気共鳴スペクトル （ 1Ｈ−ＮＭＲ，２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） ＣＨ3 ６Ｈ １．３５（ｔ） ＣＨ2 ４Ｈ ４．３２（ｑ） ＣＨ ２Ｈ ５．１０（ｓ） ・沸点 １２４℃／０．３ｍｍＨｇ ・融点 ＤＳＣ測定によると非晶質で−５６℃にガラス
転移点を示した。 測定条件 −５℃／ｍｉｎ ・双極子モーメント ３．８５２〔Ｄ〕
転移点を示した。 測定条件 −５℃／ｍｉｎ ・双極子モーメント ３．８５２〔Ｄ〕
【００２３】実施例４ 実施例１で得られたエチル体（ｌ）にテトラエチルアン
モニウムテトラフルオロボレートを０．３Ｍｏｌ濃度に
溶解させた。電位窓を測定した所４．５Ｖ（＋２．２〜
−２．３Ｖ）であった。
モニウムテトラフルオロボレートを０．３Ｍｏｌ濃度に
溶解させた。電位窓を測定した所４．５Ｖ（＋２．２〜
−２．３Ｖ）であった。
【００２４】実施例５ 実施例１〜３で得られたジオキソラン類について、テト
ラエチルアンモニウムテトラフルオロボレートに対する
２０℃の溶解度を測定した。次にそれを示す。 サンプル 溶解度（ｇ／１００ｇ） 実施例１ ６．８ 実施例２ ４．５ 実施例３ ６．８
ラエチルアンモニウムテトラフルオロボレートに対する
２０℃の溶解度を測定した。次にそれを示す。 サンプル 溶解度（ｇ／１００ｇ） 実施例１ ６．８ 実施例２ ４．５ 実施例３ ６．８
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、汎用的な利用に耐えう
る溶剤が得られる。
る溶剤が得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される２−オキソ
−１，３−ジオキソラン類を含有してなる溶剤。 【化１】 （但し、式中Ｒ1 及びＲ2 は炭素数２〜１８のアルキル
基を表し、これらは相互に異なっていてもよい） - 【請求項２】 下記一般式（II）で表される２−オキソ
−１，３−ジオキソラン類。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08027794A JP3586881B2 (ja) | 1994-04-19 | 1994-04-19 | ジオキソラン含有溶剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08027794A JP3586881B2 (ja) | 1994-04-19 | 1994-04-19 | ジオキソラン含有溶剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07285960A true JPH07285960A (ja) | 1995-10-31 |
| JP3586881B2 JP3586881B2 (ja) | 2004-11-10 |
Family
ID=13713786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08027794A Expired - Fee Related JP3586881B2 (ja) | 1994-04-19 | 1994-04-19 | ジオキソラン含有溶剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3586881B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2397474A1 (de) * | 2010-06-17 | 2011-12-21 | Construction Research & Technology GmbH | 2-Oxo-1,3-dioxolan-4-carbonsäureester, ihre Herstellung und Verwendung |
| US8742137B2 (en) | 2010-06-17 | 2014-06-03 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-oxo-1, 3-dioxolane-4-carboxylic acid and derivatives thereof, their preparation and use |
| WO2015093532A1 (ja) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるカルボン酸エステル化合物 |
| US9079871B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-07-14 | Basf Se | Preparing cyclocarbonate-functionalized compounds |
| US9309218B2 (en) | 2011-12-22 | 2016-04-12 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-Oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamides, their preparation and use |
| US9617238B2 (en) | 2013-01-31 | 2017-04-11 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamide building blocks, their preparation and use |
| US9643948B2 (en) | 2013-06-26 | 2017-05-09 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-acyl halides, their preparation and use |
| US10059685B2 (en) | 2014-03-07 | 2018-08-28 | Construction Research & Technology, Gmbh | 2-hydroxyethyl 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylates, their preparation and use |
| US10899866B2 (en) | 2015-08-10 | 2021-01-26 | Construction Research & Technology Gmbh | Process for producing a ring-opening polymerization product |
-
1994
- 1994-04-19 JP JP08027794A patent/JP3586881B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2397474A1 (de) * | 2010-06-17 | 2011-12-21 | Construction Research & Technology GmbH | 2-Oxo-1,3-dioxolan-4-carbonsäureester, ihre Herstellung und Verwendung |
| WO2011157551A1 (en) * | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid and derivatives thereof, their preparation and use |
| JP2013530169A (ja) * | 2010-06-17 | 2013-07-25 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハー | ２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−カルボン酸及びその誘導体、その製造及び使用 |
| US8742137B2 (en) | 2010-06-17 | 2014-06-03 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-oxo-1, 3-dioxolane-4-carboxylic acid and derivatives thereof, their preparation and use |
| US9309218B2 (en) | 2011-12-22 | 2016-04-12 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-Oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamides, their preparation and use |
| US9079871B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-07-14 | Basf Se | Preparing cyclocarbonate-functionalized compounds |
| US9617238B2 (en) | 2013-01-31 | 2017-04-11 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-carboxamide building blocks, their preparation and use |
| US9643948B2 (en) | 2013-06-26 | 2017-05-09 | Construction Research & Technology Gmbh | 2-oxo-1,3-dioxolane-4-acyl halides, their preparation and use |
| WO2015093532A1 (ja) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いられるカルボン酸エステル化合物 |
| CN105830270A (zh) * | 2013-12-19 | 2016-08-03 | 宇部兴产株式会社 | 非水电解液、使用了其的蓄电装置及其中使用的羧酸酯化合物 |
| KR20160100965A (ko) | 2013-12-19 | 2016-08-24 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 비수 전해액, 그것을 이용한 축전 디바이스, 및 그것에 이용되는 카복실산 에스터 화합물 |
| US10263285B2 (en) | 2013-12-19 | 2019-04-16 | Ube Industries, Ltd. | Nonaqueous electrolyte, capacitor device using same, and carboxylic acid ester compound used in same |
| US11695158B2 (en) | 2013-12-19 | 2023-07-04 | Mu Ionic Solutions Corporation | Nonaqueous electrolyte, capacitor device using same, and carboxylic acid ester compound used in same |
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