JPH07285979A - 安定剤としてのモノマーおよびオリゴマービスフェニル−ｈａｌｓホスフィット - Google Patents
安定剤としてのモノマーおよびオリゴマービスフェニル−ｈａｌｓホスフィットInfo
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式Ｉのモノマー及び式ＩＩのオリゴマー。その
製法。オリゴマー混合物。モノマー、オリゴマーまたは
その混合物と有機材料との組成物。 【化１】 （基の例；Ｒ1 ，Ｒ2 ＝Ｈ，第三ブチル、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ
3 ＝Ｈ，メチル、ｎ＝２〜２５、Ａ＝シクロヘキシリデ
ン，イソプロピル） 【効果】本化合物は酸化、熱、光誘導崩壊から有機材料
を保護し、特に加水分解安定性が高く、有機材料の褪色
を防止する。
製法。オリゴマー混合物。モノマー、オリゴマーまたは
その混合物と有機材料との組成物。 【化１】 （基の例；Ｒ1 ，Ｒ2 ＝Ｈ，第三ブチル、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ
3 ＝Ｈ，メチル、ｎ＝２〜２５、Ａ＝シクロヘキシリデ
ン，イソプロピル） 【効果】本化合物は酸化、熱、光誘導崩壊から有機材料
を保護し、特に加水分解安定性が高く、有機材料の褪色
を防止する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なモノマーおよび
オリゴマービスフェニル−ＨＡＬＳホスフィット、有機
材料、好ましくはポリマーと新規なモノマーおよびオリ
ゴマービスフェニル−ＨＡＬＳホスフィットとからなる
組成物、および有機材料を酸化、熱または光誘導崩壊か
ら安定化するために上記組成物を使用する方法に関する
ものである。
オリゴマービスフェニル−ＨＡＬＳホスフィット、有機
材料、好ましくはポリマーと新規なモノマーおよびオリ
ゴマービスフェニル−ＨＡＬＳホスフィットとからなる
組成物、および有機材料を酸化、熱または光誘導崩壊か
ら安定化するために上記組成物を使用する方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ホスフィットは補助安定剤、二次的
酸化防止剤および加工安定剤として、特にポリオレフィ
ンのためのものとして産業界において知られている。そ
のような公知ホスフィット安定剤の例はエル．ゲヒター
／ハー．ミュラー編集，プラスチック添加剤ハンドブッ
ク(Plastic Additives Handbook)，第３版，第４７頁，
ハンザー，ミュンヘン，１９９０年およびＥＰ−Ａ−３
５６６８８号に挙げられている。
酸化防止剤および加工安定剤として、特にポリオレフィ
ンのためのものとして産業界において知られている。そ
のような公知ホスフィット安定剤の例はエル．ゲヒター
／ハー．ミュラー編集，プラスチック添加剤ハンドブッ
ク(Plastic Additives Handbook)，第３版，第４７頁，
ハンザー，ミュンヘン，１９９０年およびＥＰ−Ａ−３
５６６８８号に挙げられている。
【０００３】ヒンダードアミン、特に２，２，６，６−
テトラメチルピペリジル基を含む化合物等は光安定剤
（ヒンダードアミン光安定剤，ＨＡＬＳ）として好まし
く使用される。
テトラメチルピペリジル基を含む化合物等は光安定剤
（ヒンダードアミン光安定剤，ＨＡＬＳ）として好まし
く使用される。
【０００４】ＨＡＬＳ構造単位を含有するホスフィット
は、例えばテー．ケニッヒ等，J. prakt. Chem. 334, 3
33-349 (1992) 、ＵＳ−Ａ−５２３９０７６号、ＧＢ−
Ａ−２２４７２４１号、ＤＥ−Ａ−４３０６７４７号お
よびＦＲ−Ａ−２３８０２９０号に記載されている。
は、例えばテー．ケニッヒ等，J. prakt. Chem. 334, 3
33-349 (1992) 、ＵＳ−Ａ−５２３９０７６号、ＧＢ−
Ａ−２２４７２４１号、ＤＥ−Ａ−４３０６７４７号お
よびＦＲ−Ａ−２３８０２９０号に記載されている。
【０００５】酸化、熱および／または光誘導崩壊を受け
やすい有機材料のための有効な安定剤は要求され続けて
いる。
やすい有機材料のための有効な安定剤は要求され続けて
いる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明はそのような要
望に応じるため、新規なモノマーおよびオリゴマービス
フェニル−ＨＡＬＳホスフィット、有機材料と新規なモ
ノマーおよびオリゴマービスフェニル−ＨＡＬＳホスフ
ィットとからなる組成物、および有機材料を酸化、熱ま
たは光誘導崩壊から安定化するために上記組成物を使用
する方法の提供を課題としてなされたものである。
望に応じるため、新規なモノマーおよびオリゴマービス
フェニル−ＨＡＬＳホスフィット、有機材料と新規なモ
ノマーおよびオリゴマービスフェニル−ＨＡＬＳホスフ
ィットとからなる組成物、および有機材料を酸化、熱ま
たは光誘導崩壊から安定化するために上記組成物を使用
する方法の提供を課題としてなされたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記ＨＡＬＳホスフィッ
トの選択された群が酸化、熱または光誘導崩壊を受けや
すい有機材料の安定剤として特に適していることが今見
出された。合成ポリマーに対する加工安定剤として上記
化合物が適していることは強調されるべきである。
トの選択された群が酸化、熱または光誘導崩壊を受けや
すい有機材料の安定剤として特に適していることが今見
出された。合成ポリマーに対する加工安定剤として上記
化合物が適していることは強調されるべきである。
【０００８】それ故に本発明は、下式Ｉで表されるモノ
マー化合物および下式ＩＩで表されるオリゴマー化合
物：
マー化合物および下式ＩＩで表されるオリゴマー化合
物：
【化１９】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ない
し２４のアルケニル基、非置換または炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基；非置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基；非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルケニル基；または炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原
子またはメチル基を表し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、
素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ない
し２４のアルケニル基、非置換または炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基；非置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基；非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数５ないし８のシクロアルケニル基；または炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ3 は水素原
子またはメチル基を表し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、
【化２０】 ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数１ないし８
のアシル基を表すか、または非置換もしくはフェニル環
上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立して水素原子、ＣＦ3 、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を
表すか、またはＲ5 およびＲ6 はそれらが結合されてい
る炭素原子と一緒になって非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキリデン環を形成するが、ただしＲ5 お
よびＲ6 が同時に水素原子を表すならば、Ｒ4 は水素原
子を表さず、そしてＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素
原子を表し、そしてＲ5 およびＲ6 が同時にメチル基を
表すならば、Ｒ4 は水素原子を表さず、Ｒ7 は水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または次式ＩＩ
Ｉ：
アルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数１ないし８
のアシル基を表すか、または非置換もしくはフェニル環
上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立して水素原子、ＣＦ3 、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を
表すか、またはＲ5 およびＲ6 はそれらが結合されてい
る炭素原子と一緒になって非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキリデン環を形成するが、ただしＲ5 お
よびＲ6 が同時に水素原子を表すならば、Ｒ4 は水素原
子を表さず、そしてＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素
原子を表し、そしてＲ5 およびＲ6 が同時にメチル基を
表すならば、Ｒ4 は水素原子を表さず、Ｒ7 は水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または次式ＩＩ
Ｉ：
【化２１】 で表される基を表し、Ｒ8 は水素原子または炭素原子数
１ないし８のアルキル基を表し、Ａは酸素原子、硫黄原
子、次式：
１ないし８のアルキル基を表し、Ａは酸素原子、硫黄原
子、次式：
【化２２】 で表される基を表し、Ｘは酸素原子または次式：
【化２３】 で表される基を表し、ＹおよびＺは互いに独立して炭素
原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原
子または次式：
原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原
子または次式：
【化２４】 で表される基により中断された炭素原子数４ないし１８
のアルキレン基；炭素原子数４ないし８のアルケニレン
基またはフェニルエチレン基を表し、ｍは２ないし８の
整数を表し、そしてｎは２ないし２５の数を表す）に関
する。
のアルキレン基；炭素原子数４ないし８のアルケニレン
基またはフェニルエチレン基を表し、ｍは２ないし８の
整数を表し、そしてｎは２ないし２５の数を表す）に関
する。
【０００９】炭素原子数２５までのアルキル基は枝分か
れした基であっても、枝分かれしていない基であっても
よく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−
ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，
３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３
−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，
３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル
基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エ
イコシル基またはドコシル基である。Ｒ1 およびＲ2 の
好ましい意味の一つは、例えば炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、特に炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、例えば炭素原子数１ないし８のアルキル基である。
Ｒ2 の特に好ましい意味は炭素原子数１ないし４のアル
キル基である。
れした基であっても、枝分かれしていない基であっても
よく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−
ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，
３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３
−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，
３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル
基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エ
イコシル基またはドコシル基である。Ｒ1 およびＲ2 の
好ましい意味の一つは、例えば炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、特に炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、例えば炭素原子数１ないし８のアルキル基である。
Ｒ2 の特に好ましい意味は炭素原子数１ないし４のアル
キル基である。
【００１０】炭素原子数２ないし２４のアルケニル基は
枝分かれした基であっても、枝分かれしていない基であ
ってもよく、例えばビニル基、プロペニル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４
−ペンタジエニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ
−２−オクテニル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデ
セニル基、オレイル基、ｎ−２−オクタデセニル基また
はｎ−４−オクタデセニル基である。炭素原子数３ない
し１８、特に３ないし１２のアルケニル基が好ましい。
枝分かれした基であっても、枝分かれしていない基であ
ってもよく、例えばビニル基、プロペニル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４
−ペンタジエニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ
−２−オクテニル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデ
セニル基、オレイル基、ｎ−２−オクタデセニル基また
はｎ−４−オクタデセニル基である。炭素原子数３ない
し１８、特に３ないし１２のアルケニル基が好ましい。
【００１１】非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、特に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基は、１ないし３個、特に１または２個の分岐または非
分岐アルキル基を好ましくは含み、例えばシクロペンチ
ル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基またはシクロドデシル基である。炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、特にシクロヘキ
シルが好ましい。
キル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、特に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基は、１ないし３個、特に１または２個の分岐または非
分岐アルキル基を好ましくは含み、例えばシクロペンチ
ル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基またはシクロドデシル基である。炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、特にシクロヘキ
シルが好ましい。
【００１２】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたフェニル基は１ないし３個、特に１または２個の
アルキル基を好ましくは含み、例えばｏ−、ｍ−または
ｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル
−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、
２−エチルフェニル基または２，６−ジエチルフェニル
基である。
されたフェニル基は１ないし３個、特に１または２個の
アルキル基を好ましくは含み、例えばｏ−、ｍ−または
ｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチル
フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル
−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、
２−エチルフェニル基または２，６−ジエチルフェニル
基である。
【００１３】非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
ケニル基は１ないし３個、特に１または２個の分岐また
は非分岐アルキル基を好ましくは含み、例えばシクロペ
ンテニル基、メチルシクロペンテニル基、ジメチルシク
ロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘ
キセニル基、ジメチルシクロヘキセニル基、トリメチル
シクロヘキセニル基、第三ブチルシクロヘキセニル基、
シクロヘプテニル基またはシクロオクテニル基である。
シクロヘキセニル基が好ましい。
キル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
ケニル基は１ないし３個、特に１または２個の分岐また
は非分岐アルキル基を好ましくは含み、例えばシクロペ
ンテニル基、メチルシクロペンテニル基、ジメチルシク
ロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘ
キセニル基、ジメチルシクロヘキセニル基、トリメチル
シクロヘキセニル基、第三ブチルシクロヘキセニル基、
シクロヘプテニル基またはシクロオクテニル基である。
シクロヘキセニル基が好ましい。
【００１４】非置換またはフェニル基上で炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換され、好ましくは１な
いし３個、特に１または２個の分岐または非分岐アルキ
ル基を含む炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−メ
チルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，６−ジメ
チルベンジル基または４−第三ブチルベンジル基であ
る。ベンジル基が好ましい。
ないし４のアルキル基により置換され、好ましくは１な
いし３個、特に１または２個の分岐または非分岐アルキ
ル基を含む炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−メ
チルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，６−ジメ
チルベンジル基または４−第三ブチルベンジル基であ
る。ベンジル基が好ましい。
【００１５】炭素原子数１８までのアルコキシ基は枝分
かれした基であっても、枝分かれしていない基であって
もよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラ
デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデ
シルオキシ基である。炭素原子数６ないし１２のアルコ
キシ基が好ましい。
かれした基であっても、枝分かれしていない基であって
もよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、
ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラ
デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデ
シルオキシ基である。炭素原子数６ないし１２のアルコ
キシ基が好ましい。
【００１６】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基は例えばシクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
デシルオキシ基またはシクロドデシルオキシ基である。
Ｒ4 の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし８のシ
クロアルコキシ基である。シクロペントキシ基またはシ
クロヘキソキシ基が特に好ましい。
シ基は例えばシクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロ
デシルオキシ基またはシクロドデシルオキシ基である。
Ｒ4 の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし８のシ
クロアルコキシ基である。シクロペントキシ基またはシ
クロヘキソキシ基が特に好ましい。
【００１７】炭素原子数３ないし６のアルキニル基は枝
分かれした基であっても、枝分かれしていない基であっ
てもよく、例えばプロピニル基（プロパルギル基，−Ｃ
Ｈ2−Ｃ≡ＣＨ）、２−ブチニル基または３−ブチニル
基である。
分かれした基であっても、枝分かれしていない基であっ
てもよく、例えばプロピニル基（プロパルギル基，−Ｃ
Ｈ2−Ｃ≡ＣＨ）、２−ブチニル基または３−ブチニル
基である。
【００１８】炭素原子数１ないし８のアシル基は例えば
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、ペンタノニル基、ヘキサノニル基、ヘプタノニル
基、オクタノニル基、ベンゾイル基、アクリロイル基ま
たはクロトニル基である。炭素原子数１ないし８のアル
カノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基ま
たはベンゾイル基、特にアセチル基が好ましい。
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、ペンタノニル基、ヘキサノニル基、ヘプタノニル
基、オクタノニル基、ベンゾイル基、アクリロイル基ま
たはクロトニル基である。炭素原子数１ないし８のアル
カノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基ま
たはベンゾイル基、特にアセチル基が好ましい。
【００１９】非置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キリデン基は１ないし３個、特に１または２個の分岐ま
たは非分岐アルキル基を好ましくは含み、例えばシクロ
ペンチリデン基、メチルシクロペンチリデン基、ジメチ
ルシクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、メチ
ルシクロヘキシリデン基、ジメチルシクロヘキシリデン
基、トリメチルシクロヘキシリデン基、第三ブチルシク
ロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基またはシクロ
オクチリデン基である。シクロヘキシリデン基および第
三ブチルシクロヘキシリデン基が好ましい。
キル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キリデン基は１ないし３個、特に１または２個の分岐ま
たは非分岐アルキル基を好ましくは含み、例えばシクロ
ペンチリデン基、メチルシクロペンチリデン基、ジメチ
ルシクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、メチ
ルシクロヘキシリデン基、ジメチルシクロヘキシリデン
基、トリメチルシクロヘキシリデン基、第三ブチルシク
ロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基またはシクロ
オクチリデン基である。シクロヘキシリデン基および第
三ブチルシクロヘキシリデン基が好ましい。
【００２０】炭素原子数２ないし１８のアルキレン基は
枝分かれした基であっても、枝分かれしていない基であ
ってもよく、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカ
メチレン基、ドデカメチレン基またはオクタデカメチレ
ン基である。炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
特に炭素原子数２ないし８のアルキレン基が好ましい。
枝分かれした基であっても、枝分かれしていない基であ
ってもよく、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカ
メチレン基、ドデカメチレン基またはオクタデカメチレ
ン基である。炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
特に炭素原子数２ないし８のアルキレン基が好ましい。
【００２１】酸素原子、硫黄原子または次式：
【化２５】 で表される基により中断された炭素原子数４ないし１８
のアルキレン基は１回または１回より多く中断されてい
てよく、例えば−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であ
る。
のアルキレン基は１回または１回より多く中断されてい
てよく、例えば−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ
Ｈ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −であ
る。
【００２２】炭素原子数４ないし８のアルケニレン基Ｙ
またはＺは例えば２−ブテニ−１，４−イレン基であ
る。フェニルエチレン基は−ＣＨ（Ｃ6 Ｈ5 ）ＣＨ2 −
である。
またはＺは例えば２−ブテニ−１，４−イレン基であ
る。フェニルエチレン基は−ＣＨ（Ｃ6 Ｈ5 ）ＣＨ2 −
である。
【００２３】上記式Ｉで表されるモノマー化合物および
式ＩＩで表されるオリゴマー化合物のうち、好ましいも
のは上記式中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルケニル基または炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ4 が水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ、−ＣＨ2 Ｃ
Ｎ、炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルコキシ基、アリル基、プロ
パルギル基、アセチル基または炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独
立して水素原子、ＣＦ3 、炭素原子数１ないし８のアル
キル基またはフェニル基を表すか、またはＲ5 およびＲ
6 がそれらが結合されている炭素原子と一緒になって炭
素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成し、
Ｒ7 が水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、Ｒ8 が水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、Ａが酸素原子、次式：
式ＩＩで表されるオリゴマー化合物のうち、好ましいも
のは上記式中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、非置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルケニル基または炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ4 が水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ、−ＣＨ2 Ｃ
Ｎ、炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルコキシ基、アリル基、プロ
パルギル基、アセチル基または炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独
立して水素原子、ＣＦ3 、炭素原子数１ないし８のアル
キル基またはフェニル基を表すか、またはＲ5 およびＲ
6 がそれらが結合されている炭素原子と一緒になって炭
素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成し、
Ｒ7 が水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、Ｒ8 が水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、Ａが酸素原子、次式：
【化２６】 で表される基を表し、Ｘが酸素原子または次式：
【化２７】 で表される基を表し、ＹおよびＺが互いに独立して炭素
原子数２ないし１２のアルキレン基、酸素原子または次
式：
原子数２ないし１２のアルキレン基、酸素原子または次
式：
【化２８】 で表される基により中断された炭素原子数４ないし１２
のアルキレン基；炭素原子数４ないし８のアルケニレン
基またはフェニルエチレン基を表し、ｍが２ないし６の
整数を表し、そしてｎが２ないし１５の数を表す化合物
である。
のアルキレン基；炭素原子数４ないし８のアルケニレン
基またはフェニルエチレン基を表し、ｍが２ないし６の
整数を表し、そしてｎが２ないし１５の数を表す化合物
である。
【００２４】Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表す式Ｉで表されるモノマー化
合物および式ＩＩで表されるオリゴマー化合物もまた好
ましい。
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表す式Ｉで表されるモノマー化
合物および式ＩＩで表されるオリゴマー化合物もまた好
ましい。
【００２５】同様に、Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数４ないし１６のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、
アリル基、プロパルギル基、アセチル基またはベンジル
基を表す式Ｉで表されるモノマー化合物および式ＩＩで
表されるオリゴマー化合物もまた好ましい。
いし４のアルキル基、炭素原子数４ないし１６のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、
アリル基、プロパルギル基、アセチル基またはベンジル
基を表す式Ｉで表されるモノマー化合物および式ＩＩで
表されるオリゴマー化合物もまた好ましい。
【００２６】特に好ましいのは、上記式中、Ｒ1 および
Ｒ2 が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニ
ル基またはベンジル基を表し、Ｒ4 が水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数４ないし１６
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコ
キシ基、アリル基、プロパルギル基、アセチル基または
ベンジル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフェ
ニル基を表すか、またはＲ5 およびＲ6 がそれらが結合
されている炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし
８のシクロアルキリデン環を形成し、Ｒ7 が水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ａが次
式：
Ｒ2 が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニ
ル基またはベンジル基を表し、Ｒ4 が水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数４ないし１６
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコ
キシ基、アリル基、プロパルギル基、アセチル基または
ベンジル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフェ
ニル基を表すか、またはＲ5 およびＲ6 がそれらが結合
されている炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし
８のシクロアルキリデン環を形成し、Ｒ7 が水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ａが次
式：
【化２９】 で表される基を表し、Ｘが酸素原子または次式：
【化３０】 で表される基を表し、ＹおよびＺが互いに独立して炭素
原子数２ないし８のアルキレン基、酸素原子により中断
された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基；または
炭素原子数４ないし８のアルケニレン基を表し、ｍが２
ないし６の整数を表し、そしてｎが２ないし１０の数を
表す式Ｉで表されるモノマー化合物および式ＩＩで表さ
れるオリゴマー化合物である。
原子数２ないし８のアルキレン基、酸素原子により中断
された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基；または
炭素原子数４ないし８のアルケニレン基を表し、ｍが２
ないし６の整数を表し、そしてｎが２ないし１０の数を
表す式Ｉで表されるモノマー化合物および式ＩＩで表さ
れるオリゴマー化合物である。
【００２７】上記式中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ
4 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数６ないし１２のアルコキシ基、アセチル基また
はベンジル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して
水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
すか、またはＲ5 およびＲ6 がそれらが結合されている
炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキリデン環を形成し、Ａが次式：
て水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ
4 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数６ないし１２のアルコキシ基、アセチル基また
はベンジル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して
水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
すか、またはＲ5 およびＲ6 がそれらが結合されている
炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキリデン環を形成し、Ａが次式：
【化３１】 で表される基を表し、Ｘが酸素原子を表し、Ｙが炭素原
子数２ないし８のアルキレン基または酸素原子により中
断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表
し、そしてｎが２ないし１０の数を表す式Ｉで表される
モノマー化合物および式ＩＩで表されるオリゴマー化合
物が特に興味深い。
子数２ないし８のアルキレン基または酸素原子により中
断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表
し、そしてｎが２ないし１０の数を表す式Ｉで表される
モノマー化合物および式ＩＩで表されるオリゴマー化合
物が特に興味深い。
【００２８】中でも興味深いのは、上記式中、Ｒ1 が水
素原子を表し、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｒ3 が水
素原子を表し、Ｒ4 が水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立
して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表すか、またはＲ5 もしくはＲ6 がそれらが結合され
ている炭素原子と一緒になってシクロヘキシリデン環を
形成し、Ａが次式：
素原子を表し、Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｒ3 が水
素原子を表し、Ｒ4 が水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立
して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表すか、またはＲ5 もしくはＲ6 がそれらが結合され
ている炭素原子と一緒になってシクロヘキシリデン環を
形成し、Ａが次式：
【化３２】 で表される基を表し、Ｘが酸素原子を表し、そしてｎが
２ないし１０の数を表す式Ｉで表されるモノマー化合物
および式ＩＩで表されるオリゴマー化合物である。
２ないし１０の数を表す式Ｉで表されるモノマー化合物
および式ＩＩで表されるオリゴマー化合物である。
【００２９】上記式Ｉ中、Ｒ4 が水素原子ならば、Ｒ5
およびＲ6 は水素原子ではないモノマー化合物が特に好
ましい。
およびＲ6 は水素原子ではないモノマー化合物が特に好
ましい。
【００３０】式Ｉで表される新規モノマー化合物は上記
した文献に記載の操作に類似するそれ自体公知の方法で
製造され得る。例えば、そしてこれが好ましいのだが、
式ＩＶで表されるビスホスホロジクロリダイトを式Ｖで
表されるＨＡＬＳ化合物と反応させると：
した文献に記載の操作に類似するそれ自体公知の方法で
製造され得る。例えば、そしてこれが好ましいのだが、
式ＩＶで表されるビスホスホロジクロリダイトを式Ｖで
表されるＨＡＬＳ化合物と反応させると：
【化３３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＡおよびＸは上で定
義したものと同じ意味を表す）、式Ｉで表される新規モ
ノマー化合物が得られる。式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合
物は化学量論的量で、好ましくは式ＩＶで表されるビス
ホスホロジクロリダイトに対してわずかに過剰に使用さ
れる。
義したものと同じ意味を表す）、式Ｉで表される新規モ
ノマー化合物が得られる。式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合
物は化学量論的量で、好ましくは式ＩＶで表されるビス
ホスホロジクロリダイトに対してわずかに過剰に使用さ
れる。
【００３１】反応は溶融体または適当な有機の極性もし
くは非極性、非プロトン性溶媒の存在下で行われる。こ
の反応は好ましくは塩基の存在下、−２０℃と溶媒の沸
点との間の温度、特に１０℃と１５０℃の間の温度で行
われる。塩基、例えばアミンが同時に溶媒として使用さ
れてもよい。塩基は種々の量、触媒量ないし化学量論量
から用いられる式ＩＶまたはＶで表される化合物に対し
て数モル倍量過剰で使用され得る。反応中に形成される
塩化水素は適当であるならば塩基を通して塩化物に変換
され、濾過および／または適当な水相または固相を用い
る洗浄により除去され得る。二次的な水混和性溶媒もま
たここで使用されてもよい。生成物は有機相を蒸発さ
せ、そして残渣を乾燥させることにより好都合に単離さ
れる。生成物はシリカゲル上でのクロマトグラフィーま
たは再結晶により好都合に精製される。
くは非極性、非プロトン性溶媒の存在下で行われる。こ
の反応は好ましくは塩基の存在下、−２０℃と溶媒の沸
点との間の温度、特に１０℃と１５０℃の間の温度で行
われる。塩基、例えばアミンが同時に溶媒として使用さ
れてもよい。塩基は種々の量、触媒量ないし化学量論量
から用いられる式ＩＶまたはＶで表される化合物に対し
て数モル倍量過剰で使用され得る。反応中に形成される
塩化水素は適当であるならば塩基を通して塩化物に変換
され、濾過および／または適当な水相または固相を用い
る洗浄により除去され得る。二次的な水混和性溶媒もま
たここで使用されてもよい。生成物は有機相を蒸発さ
せ、そして残渣を乾燥させることにより好都合に単離さ
れる。生成物はシリカゲル上でのクロマトグラフィーま
たは再結晶により好都合に精製される。
【００３２】反応を行うための適当な溶媒は炭化水素
（例えばメシチレン，トルエン，キシレン，ヘキサン，
ペンタンまたはその他の石油エーテル留分）、ハロゲン
化炭化水素（例えばジ−またはトリクロロメタン，１，
２−ジクロロエタン，１，１，１−トリクロロエタンま
たはクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエー
テル，ジブチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）、
ケトン（例えばアセトン，エチルメチルケトン，ジエチ
ルケトン，メチルプロピルケトンまたはシクロヘキサノ
ン）、さらにアセトニトリル、ブチルアセテート、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メ
チルピロリドンを包含する。
（例えばメシチレン，トルエン，キシレン，ヘキサン，
ペンタンまたはその他の石油エーテル留分）、ハロゲン
化炭化水素（例えばジ−またはトリクロロメタン，１，
２−ジクロロエタン，１，１，１−トリクロロエタンま
たはクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエー
テル，ジブチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）、
ケトン（例えばアセトン，エチルメチルケトン，ジエチ
ルケトン，メチルプロピルケトンまたはシクロヘキサノ
ン）、さらにアセトニトリル、ブチルアセテート、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メ
チルピロリドンを包含する。
【００３３】適当な塩基は第一、第二そして特に第三ア
ミン（例えばトリメチルアミン，トリエチルアミン，ト
リブチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミンまたはピリジン）、ヒドリド（例えば水素
化リチウム，水素化ナトリウムまたは水素化カリウム）
またはアルコキシド（例えばナトリウムメトキシド）を
包含する。
ミン（例えばトリメチルアミン，トリエチルアミン，ト
リブチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミンまたはピリジン）、ヒドリド（例えば水素
化リチウム，水素化ナトリウムまたは水素化カリウム）
またはアルコキシド（例えばナトリウムメトキシド）を
包含する。
【００３４】ヒドリド（例えば水素化ナトリウム，水素
化ホウ素ナトリウムまたは水素化リチウムアルミニウ
ム）、アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはナト
リウムメトキシドが塩基として使用され、式Ｖで表され
るＨＡＬＳ化合物の相当するアルコキシドが最初に形成
され得、形成されるあらゆる反応生成物（例えば水また
はメタノール）は、式ＩＶで表されるビスホスホロジク
ロリダイトとの反応前に蒸留により（例えばトルエンと
の共沸物として）除去される。
化ホウ素ナトリウムまたは水素化リチウムアルミニウ
ム）、アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはナト
リウムメトキシドが塩基として使用され、式Ｖで表され
るＨＡＬＳ化合物の相当するアルコキシドが最初に形成
され得、形成されるあらゆる反応生成物（例えば水また
はメタノール）は、式ＩＶで表されるビスホスホロジク
ロリダイトとの反応前に蒸留により（例えばトルエンと
の共沸物として）除去される。
【００３５】式ＩＶで表される化合物は公知であるか、
または例えばＤＥ−Ａ−３９２８２９１号またはアー
ル．エー．バートレット等，J. Amer. Chem. Soc. 109
(19),5699 (1987)に記載されるようなそれ自体公知の
方法により製造され得る。式Ｉで表される新規化合物の
製造に必要とされる式ＩＶで表される化合物は、上記文
献に記載の操作と同様にその場で製造され得、そしてさ
らに単離せずに式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物と反応さ
せて、式Ｉで表されるモノマー化合物が得られる。式Ｖ
で表されるＨＡＬＳ化合物は公知であるか、または例え
ばＵＳ−Ａ−４２３３４１２号に記載されるようなそれ
自体公知の方法により製造され得る。式ＩＩで表される
新規オリゴマー化合物は式Ｉで表される上記モノマー化
合物と同様に製造され得る。
または例えばＤＥ−Ａ−３９２８２９１号またはアー
ル．エー．バートレット等，J. Amer. Chem. Soc. 109
(19),5699 (1987)に記載されるようなそれ自体公知の
方法により製造され得る。式Ｉで表される新規化合物の
製造に必要とされる式ＩＶで表される化合物は、上記文
献に記載の操作と同様にその場で製造され得、そしてさ
らに単離せずに式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物と反応さ
せて、式Ｉで表されるモノマー化合物が得られる。式Ｖ
で表されるＨＡＬＳ化合物は公知であるか、または例え
ばＵＳ−Ａ−４２３３４１２号に記載されるようなそれ
自体公知の方法により製造され得る。式ＩＩで表される
新規オリゴマー化合物は式Ｉで表される上記モノマー化
合物と同様に製造され得る。
【００３６】本発明はさらに、次式ＶＩ：
【化３４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＡは上で定義されたも
のと同じ意味を表す）で表されるビスフェノールまたは
式ＶＩで表されるビスフェノールの混合物を三塩化リン
と最初に反応させて次式ＶＩＩ：
のと同じ意味を表す）で表されるビスフェノールまたは
式ＶＩで表されるビスフェノールの混合物を三塩化リン
と最初に反応させて次式ＶＩＩ：
【化３５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎおよびＡは上で定義され
たものと同じ意味を表す）で表される化合物を得、そし
て次に式ＶＩＩで表される化合物を次式Ｖ：
たものと同じ意味を表す）で表される化合物を得、そし
て次に式ＶＩＩで表される化合物を次式Ｖ：
【化３６】 （式中、Ｒ4 およびＸは上で定義されたものと同じ意味
を表す）で表されるＨＡＬＳ化合物または式Ｖで表され
るＨＡＬＳ化合物の混合物と反応させることからなる式
ＩＩで表されるオリゴマー化合物を製造するための好ま
しい方法に関する。
を表す）で表されるＨＡＬＳ化合物または式Ｖで表され
るＨＡＬＳ化合物の混合物と反応させることからなる式
ＩＩで表されるオリゴマー化合物を製造するための好ま
しい方法に関する。
【００３７】第２反応工程（式Ｖで表されるＨＡＬＳ化
合物との反応）の好ましい反応条件、例えば温度、溶
媒、塩基または触媒は、式Ｉで表される新規モノマー化
合物に対して上記したものと一致する。
合物との反応）の好ましい反応条件、例えば温度、溶
媒、塩基または触媒は、式Ｉで表される新規モノマー化
合物に対して上記したものと一致する。
【００３８】式ＶＩＩで表されるオリゴマー化合物を得
るための式ＶＩで表されるビスフェノールと三塩化リン
との反応は溶融体中または好ましくは適当な有機極性ま
たは非極性溶媒の存在下で行われる。この反応は好まし
くは塩基または相転移試薬（phase-transfer reagent)
の存在下、２０℃と溶媒の沸点との間の温度、特に２０
℃と１５０℃の間の温度、例えば４０℃ないし１２０℃
で行われるのが好ましい。
るための式ＶＩで表されるビスフェノールと三塩化リン
との反応は溶融体中または好ましくは適当な有機極性ま
たは非極性溶媒の存在下で行われる。この反応は好まし
くは塩基または相転移試薬（phase-transfer reagent)
の存在下、２０℃と溶媒の沸点との間の温度、特に２０
℃と１５０℃の間の温度、例えば４０℃ないし１２０℃
で行われるのが好ましい。
【００３９】反応を行うための適当な溶媒は炭化水素
（例えばメシチレン，トルエン，キシレン，ヘキサン，
ペンタンまたはその他の石油エーテル留分）、ハロゲン
化炭化水素（例えばジ−またはトリクロロメタン，１，
２−ジクロロエタン，１，１，１−トリクロロエタンま
たはクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエー
テル，ジブチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）、
ケトン（例えばアセトン，エチルメチルケトン，ジエチ
ルケトン，メチルプロピルケトンまたはシクロヘキサノ
ン）、さらにアセトニトリル、ブチルアセテート、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メ
チルピロリドンを包含する。好ましい溶媒は炭化水素、
特にトルエンおよびキシレンである。
（例えばメシチレン，トルエン，キシレン，ヘキサン，
ペンタンまたはその他の石油エーテル留分）、ハロゲン
化炭化水素（例えばジ−またはトリクロロメタン，１，
２−ジクロロエタン，１，１，１−トリクロロエタンま
たはクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエー
テル，ジブチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）、
ケトン（例えばアセトン，エチルメチルケトン，ジエチ
ルケトン，メチルプロピルケトンまたはシクロヘキサノ
ン）、さらにアセトニトリル、ブチルアセテート、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはＮ−メ
チルピロリドンを包含する。好ましい溶媒は炭化水素、
特にトルエンおよびキシレンである。
【００４０】塩基または相転移試薬は式ＶＩで表される
ビスフェノールに対して触媒量で使用されるのが好まし
い。触媒は好ましくは式ＶＩで表されるビスフェノール
に対して１ないし１０モル％、特に２ないし８モル％の
量で使用される。
ビスフェノールに対して触媒量で使用されるのが好まし
い。触媒は好ましくは式ＶＩで表されるビスフェノール
に対して１ないし１０モル％、特に２ないし８モル％の
量で使用される。
【００４１】適当な塩基は第三アミン、例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピ
リジンおよび４−ジメチルアミノピリジンを包含する。
特に好ましいのは４−ジメチルアミノピリジンである。
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピ
リジンおよび４−ジメチルアミノピリジンを包含する。
特に好ましいのは４−ジメチルアミノピリジンである。
【００４２】適当な相転移試薬の例は第四アンモニウム
塩、例えばテトラブチルアンモニウムクロリドおよびテ
トラブチルアンモニウムブロミドである。テトラブチル
アンモニウムブロミドが特に好ましい。
塩、例えばテトラブチルアンモニウムクロリドおよびテ
トラブチルアンモニウムブロミドである。テトラブチル
アンモニウムブロミドが特に好ましい。
【００４３】式ＶＩＩで表されるオリゴマー化合物の構
造組成は反応条件、例えば溶媒または反応温度、および
式ＶＩで表されるビスフェノールと三塩化リンとのモル
混合比および濃度によって決定する。式ＶＩで表される
ビスフェノールと三塩化リンとの好ましいモル混合比は
１：１ないし１：５、特に好ましくは１：１ないし１：
３である。
造組成は反応条件、例えば溶媒または反応温度、および
式ＶＩで表されるビスフェノールと三塩化リンとのモル
混合比および濃度によって決定する。式ＶＩで表される
ビスフェノールと三塩化リンとの好ましいモル混合比は
１：１ないし１：５、特に好ましくは１：１ないし１：
３である。
【００４４】式ＶＩＩで表されるオリゴマー化合物は好
ましくは単離されない。三塩化リンとの反応が完了した
ら、過剰な三塩化リンはある量の溶媒と一緒に蒸留によ
り除去されるのが好都合である。式ＶＩＩで表されるオ
リゴマー化合物の生成される溶液はさらに式Ｖで表され
るＨＡＬＳ化合物とそのまま反応させて、式ＩＩで表さ
れる新規化合物が得られる。
ましくは単離されない。三塩化リンとの反応が完了した
ら、過剰な三塩化リンはある量の溶媒と一緒に蒸留によ
り除去されるのが好都合である。式ＶＩＩで表されるオ
リゴマー化合物の生成される溶液はさらに式Ｖで表され
るＨＡＬＳ化合物とそのまま反応させて、式ＩＩで表さ
れる新規化合物が得られる。
【００４５】式ＩＩで表される新規オリゴマー化合物を
製造するための式ＶＩで表されるビスフェノールと式Ｖ
で表されるＨＡＬＳ化合物との好ましいモル混合比は
１：１ないし１：６、特に１：１．２ないし１：５、例
えば１：１．４ないし１：４．４である。
製造するための式ＶＩで表されるビスフェノールと式Ｖ
で表されるＨＡＬＳ化合物との好ましいモル混合比は
１：１ないし１：６、特に１：１．２ないし１：５、例
えば１：１．４ないし１：４．４である。
【００４６】式ＩおよびＩＩで表される新規モノマーお
よびオリゴマー化合物は用いられた塩基の沈澱した塩の
濾過および減圧下での濾液の蒸発により単離されるのが
好都合である。好ましい濾過材の例はセライト(Celit
e)、シリカゲル、多孔質ケイソウ土およびケイ酸アルミ
ニウムである。
よびオリゴマー化合物は用いられた塩基の沈澱した塩の
濾過および減圧下での濾液の蒸発により単離されるのが
好都合である。好ましい濾過材の例はセライト(Celit
e)、シリカゲル、多孔質ケイソウ土およびケイ酸アルミ
ニウムである。
【００４７】アンモニウム塩の完全な沈澱のために、蒸
発させた濾過残渣を非極性溶媒、例えばトルエン／ヘキ
サン中に再び採取し、そして再濾過する。過剰な式Ｖで
表されるＨＡＬＳ化合物は減圧下での蒸留により除去さ
れるのが好ましい。
発させた濾過残渣を非極性溶媒、例えばトルエン／ヘキ
サン中に再び採取し、そして再濾過する。過剰な式Ｖで
表されるＨＡＬＳ化合物は減圧下での蒸留により除去さ
れるのが好ましい。
【００４８】式ＶＩで表されるビスフェノールは公知で
あるか、またはホーベンベイル，有機化学の方法，第６
／１ｃ巻，１０３０に記載されるように製造され得る。
上記のように、式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物は公知で
あるか、または例えばＵＳ−Ａ−４２３３４１２号に記
載されるようにそれ自体公知の方法により製造され得
る。
あるか、またはホーベンベイル，有機化学の方法，第６
／１ｃ巻，１０３０に記載されるように製造され得る。
上記のように、式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物は公知で
あるか、または例えばＵＳ−Ａ−４２３３４１２号に記
載されるようにそれ自体公知の方法により製造され得
る。
【００４９】上記の２工程法は好ましくは式ＩＩで表さ
れるオリゴマー化合物の混合物を与える。それ故に、本
発明は式ＶＩで表されるビスフェノールまたは式ＶＩで
表されるビスフェノールの混合物を三塩化リンおよび式
Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物または式Ｖで表されるＨＡ
ＬＳ化合物の混合物と反応させることにより得られるオ
リゴマー生成物に関する。
れるオリゴマー化合物の混合物を与える。それ故に、本
発明は式ＶＩで表されるビスフェノールまたは式ＶＩで
表されるビスフェノールの混合物を三塩化リンおよび式
Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物または式Ｖで表されるＨＡ
ＬＳ化合物の混合物と反応させることにより得られるオ
リゴマー生成物に関する。
【００５０】式ＩＩで表される新規オリゴマー化合物は
次式ＶＩＩＩ：
次式ＶＩＩＩ：
【化３７】 〔式中、末端基Ｅ1 は例えば−ＰＣｌ2 、次式ＩＸまた
はＸ：
はＸ：
【化３８】 で表される基を表し、そして末端基Ｅ2 は例えば塩素原
子または次式ＸＩ：
子または次式ＸＩ：
【化３９】 で表される基を表すか、またはさらに末端基Ｅ1 および
Ｅ2 は一緒なって直接結合を形成し（環状化合物）、Ｒ
4 およびＸは上で定義したものと同じ意味を表す〕で示
されるように、線状または環状であってよい。
Ｅ2 は一緒なって直接結合を形成し（環状化合物）、Ｒ
4 およびＸは上で定義したものと同じ意味を表す〕で示
されるように、線状または環状であってよい。
【００５１】上記式ＶＩＩＩ中、Ｅ1 が式ＩＸで表され
る基を表し、そしてＥ2 が式ＸＩで表される基を表すオ
リゴマー化合物が好ましい。
る基を表し、そしてＥ2 が式ＸＩで表される基を表すオ
リゴマー化合物が好ましい。
【００５２】式ＩおよびＩＩで表される新規モノマーお
よびオリゴマー化合物は有機材料を酸化、熱または光誘
導崩壊に対して安定化するのに適してる。そのような材
料の例は以下のとおりである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチ
レン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
よびオリゴマー化合物は有機材料を酸化、熱または光誘
導崩壊に対して安定化するのに適してる。そのような材
料の例は以下のとおりである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチ
レン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００５３】ポリオレフィン、すなわち前項に例示した
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネ
シウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケ
イ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒
体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は
重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性
化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属ア
ルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属ア
ルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩ
ａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。
活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたは
シリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。
上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル
・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デ
ュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single sit
e catalyst, SSC)と命名されている。
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネ
シウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケ
イ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒
体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は
重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性
化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属ア
ルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属ア
ルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩ
ａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。
活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたは
シリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。
上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル
・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デ
ュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single sit
e catalyst, SSC)と命名されている。
【００５４】２．前項１．に記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００５５】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エ
チレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダ
ムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、およびそれ
らとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エ
チレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダ
ムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、およびそれ
らとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
【００５６】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。
【００５７】５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００５８】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーとの高耐衝撃性混合物；およびスチレン
のブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／ス
チレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレ
ン／プロピレン／スチレン。
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーとの高耐衝撃性混合物；およびスチレン
のブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／ス
チレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレ
ン／プロピレン／スチレン。
【００５９】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸；ポリ
ブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタク
リレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアク
リレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレン
およびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコ
ポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこ
れらと項６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えば
ＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマー
として知られているコポリマー混合物。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸；ポリ
ブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタク
リレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアク
リレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレン
およびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコ
ポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこ
れらと項６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えば
ＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマー
として知られているコポリマー混合物。
【００６０】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポ
リエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポ
リエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００６１】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。
【００６２】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル
／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル
／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
【００６３】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並び
にこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。
はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並び
にこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。
【００６４】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００６５】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００６６】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。
【００６７】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
体。
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
体。
【００６８】１６．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイソフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、ま
たは添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラ
ストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並び
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性されたポリアミドまたは
コポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイソフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、ま
たは添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラ
ストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並び
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性されたポリアミドまたは
コポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。
【００６９】１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００７０】１８. ジカルボン酸およびジオールおよび
／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエス
テルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。
／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエス
テルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。
【００７１】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。
ルカーボネート。
【００７２】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
ンおよびポリエーテルケトン。
【００７３】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００７４】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００７５】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としての
ビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、
および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としての
ビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、
および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００７６】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００７７】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００７８】２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。
ジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。
【００７９】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合
同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セ
ルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテ
ル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそれら
の誘導体。
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合
同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セ
ルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテ
ル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそれら
の誘導体。
【００８０】２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００８１】２９．純単量体化合物またはその化合物の
混合物である天然および合成有機材料、例えば鉱油、動
物および植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）をベースとした上記オイル、脂
肪およびワックス、並びにあらゆる重量比で混合された
合成エステルと鉱油との混合物で、その材料は典型的に
は繊維紡績油として、並びにこのような材料の水性エマ
ルジョンとして使用される。
混合物である天然および合成有機材料、例えば鉱油、動
物および植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）をベースとした上記オイル、脂
肪およびワックス、並びにあらゆる重量比で混合された
合成エステルと鉱油との混合物で、その材料は典型的に
は繊維紡績油として、並びにこのような材料の水性エマ
ルジョンとして使用される。
【００８２】３０．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えばカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポ
リマーの天然ラテックス。
ョン、例えばカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポ
リマーの天然ラテックス。
【００８３】本発明はそれ故に、（ａ）酸化、熱または
光誘導崩壊を受けやすい有機材料、および（ｂ）少なく
とも１種の式ＩまたはＩＩで表されるモノマーまたはオ
リゴマー化合物または式ＶＩで表されるビスフェノール
または式ＶＩで表されるビスフェノールの混合物を三塩
化リンおよび式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物または式Ｖ
で表されるＨＡＬＳ化合物の混合物と反応させることに
より得られる少なくとも１種のオリゴマー生成物からな
る組成物に関する。
光誘導崩壊を受けやすい有機材料、および（ｂ）少なく
とも１種の式ＩまたはＩＩで表されるモノマーまたはオ
リゴマー化合物または式ＶＩで表されるビスフェノール
または式ＶＩで表されるビスフェノールの混合物を三塩
化リンおよび式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物または式Ｖ
で表されるＨＡＬＳ化合物の混合物と反応させることに
より得られる少なくとも１種のオリゴマー生成物からな
る組成物に関する。
【００８４】保護されるべき有機材料は好ましくは天
然、半合成または好ましくは合成有機材料である。特に
好ましいのは熱可塑性ポリマー、特にＰＶＣまたはポリ
オレフィン、とりわけポリエチレンおよびポリプロピレ
ンである。
然、半合成または好ましくは合成有機材料である。特に
好ましいのは熱可塑性ポリマー、特にＰＶＣまたはポリ
オレフィン、とりわけポリエチレンおよびポリプロピレ
ンである。
【００８５】熱可塑性樹脂の加工の際に発生するよう
な、熱および酸化崩壊に対し、特に加熱時の新規化合物
の作用について強調されるべきである。新規化合物はそ
れ故に加工安定剤としての使用に非常に適している。
な、熱および酸化崩壊に対し、特に加熱時の新規化合物
の作用について強調されるべきである。新規化合物はそ
れ故に加工安定剤としての使用に非常に適している。
【００８６】式ＩおよびＩＩで表されるモノマーおよび
オリゴマー化合物は被安定化有機材料の重量を基準とし
て０．０１ないし１０％、例えば０．０１ないし５％、
好ましくは０．０２５ないし３％、特に０．０２５ない
し１％の量で安定化すべき材料に添加されるのが好まし
い。
オリゴマー化合物は被安定化有機材料の重量を基準とし
て０．０１ないし１０％、例えば０．０１ないし５％、
好ましくは０．０２５ないし３％、特に０．０２５ない
し１％の量で安定化すべき材料に添加されるのが好まし
い。
【００８７】式ＩおよびＩＩで表されるモノマーおよび
オリゴマー化合物の他に、新規組成物はその他の補助安
定剤、例えば以下のものを含有し得る： １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。
オリゴマー化合物の他に、新規組成物はその他の補助安
定剤、例えば以下のものを含有し得る： １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。
【００８８】１．２．アルキルチオメチルフェノールの
例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。
例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。
【００８９】１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。
ドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。
【００９０】１．４．トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物
（ビタミンＥ）。
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物
（ビタミンＥ）。
【００９１】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。
ーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。
【００９２】１．６．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、４，４’−メチレン
ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’
−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第
三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３’−第
三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレート〕、
ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３’−第
三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，
５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ペンタン。
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、４，４’−メチレン
ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’
−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノー
ル）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第
三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３’−第
三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレート〕、
ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３’−第
三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，
５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ペンタン。
【００９３】１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−
ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトセテ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−
ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトセテ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００９４】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート
の例 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
の例 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
【００９５】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物
の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。
の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。
【００９６】１．１０．トリアジン化合物の例 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
【００９７】１．１１．ベンジルホスホネートの例 ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチ
ルエステルのカルシウム塩。
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチ
ルエステルのカルシウム塩。
【００９８】１．１２．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。
【００９９】１．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。
【０１００】１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。
【０１０１】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一
価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一
価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。
【０１０２】１．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチルプロパン、４−ヒドロキシメチル−
１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．
２．２〕オクタン。
【０１０３】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１０４】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２（３’，５’−ジ第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル
−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビス〔４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第
三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２’−ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ルとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
体；〔Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 −
（式中、Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニ
ル）。
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２（３’，５’−ジ第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル
−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビス〔４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第
三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２’−ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ルとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
体；〔Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 −
（式中、Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニ
ル）。
【０１０５】２．２ ２−ヒドロキシベンゾフェノンの
例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。
例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。
【０１０６】２．３．置換および非置換安息香酸のエス
テルの例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
テルの例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０７】２．４．アクリレートの例 エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１０８】２．５．ニッケル化合物の例 ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル
錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル
錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
【０１０９】２．６．立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネ
ート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸
との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン
と４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイ
ル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネ
ート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン、ビス（１−オクチル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オ
クチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
ケート、ビス（１，２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネ
ート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸
との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン
と４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイ
ル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネ
ート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン、ビス（１−オクチル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オ
クチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１１０】２．７．オキサミドの例 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ
−５，５’−ジ第三ブトキシアニリド、２，２’−ジド
デシルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキシアニリド、２
−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エ
トキシ−５−第三ブチル−２’−エトキシアニリドおよ
び該化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−
ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物、オルト−お
よびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、お
よびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混
合物。
ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ
−５，５’−ジ第三ブトキシアニリド、２，２’−ジド
デシルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキシアニリド、２
−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エ
トキシ−５−第三ブチル−２’−エトキシアニリドおよ
び該化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−
ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物、オルト−お
よびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、お
よびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混
合物。
【０１１１】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【０１１２】３．金属不活性化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル
アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイ
ル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル
アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイ
ル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１１３】４．ホスフィットおよびホスホニットの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチルジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２
−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル−
６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，
４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフ
ィット。
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチルジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２
−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル−
６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，
４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフ
ィット。
【０１１４】５．過酸化物スカベンジャーの例 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【０１１５】６．ポリアミド安定剤の例 ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩およ
び二価マンガンの塩。
び二価マンガンの塩。
【０１１６】７．塩基性補助安定剤の例 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレートまたはスズピロカテコレート。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレートまたはスズピロカテコレート。
【０１１７】８．核剤の例 ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。
酸。
【０１１８】９．充填剤および強化剤の例 炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母（マイカ）、
硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブ
ラックおよびグラファイト。
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母（マイカ）、
硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブ
ラックおよびグラファイト。
【０１１９】１０．その他の添加剤の例 可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防
止剤および発泡剤。
止剤および発泡剤。
【０１２０】１１．ベンゾフラノンおよびインドリノ
ン、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５
２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ
−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９もしくは
ＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開示の化合物、または３−
〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−５，７
−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第
三ブチル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキ
シ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビ
ス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４−〔２−ヒドロキ
シエトキシ〕フェニルベンゾフラン−２−オン〕、５，
７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベン
ゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−
ジメチルフェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラ
ン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイ
ルオキシフェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラ
ン−２−オン。
ン、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５
２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ
−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９もしくは
ＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開示の化合物、または３−
〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−５，７
−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第
三ブチル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキ
シ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビ
ス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４−〔２−ヒドロキ
シエトキシ〕フェニルベンゾフラン−２−オン〕、５，
７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベン
ゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−
ジメチルフェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラ
ン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイ
ルオキシフェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラ
ン−２−オン。
【０１２１】項１１に列挙したベンゾフラノン以外の補
助安定剤は安定化されるべき材料の全重量に対して例え
ば０．０１ないし１０％の濃度で添加される。
助安定剤は安定化されるべき材料の全重量に対して例え
ば０．０１ないし１０％の濃度で添加される。
【０１２２】その他の好ましい組成物は、成分（ａ）お
よび式ＩおよびＩＩで表されるモノマーおよびオリゴマ
ー化合物の他に、その他の添加剤、特にフェノール系酸
化防止剤、光安定剤および／または加工安定剤を含有す
る。
よび式ＩおよびＩＩで表されるモノマーおよびオリゴマ
ー化合物の他に、その他の添加剤、特にフェノール系酸
化防止剤、光安定剤および／または加工安定剤を含有す
る。
【０１２３】特に好ましい添加剤はフェノール系酸化防
止剤（上記リストの項１）、立体障害性アミン（上記リ
ストの項２．６）、ホスフィットおよびホスホニット
（上記リストの項４）および過酸化物スカベンジャー
（上記リストの項５）である。
止剤（上記リストの項１）、立体障害性アミン（上記リ
ストの項２．６）、ホスフィットおよびホスホニット
（上記リストの項４）および過酸化物スカベンジャー
（上記リストの項５）である。
【０１２４】同様に特に好ましいその他の添加剤（安定
剤）はベンゾフラン−２−オン、例えばＵＳ−Ａ−４３
２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４、ＵＳ−Ａ−５
１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２、ＵＳ−Ａ−
５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ
−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−
Ａ−０５８９８３９およびＥＰ−Ａ−０５９１１０２に
記載されたものである。
剤）はベンゾフラン−２−オン、例えばＵＳ−Ａ−４３
２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４、ＵＳ−Ａ−５
１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２、ＵＳ−Ａ−
５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ
−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−
Ａ−０５８９８３９およびＥＰ−Ａ−０５９１１０２に
記載されたものである。
【０１２５】そのようなベンゾフラン−２−オンの例は
次式：
次式：
【化４０】 〔式中、Ｒ’11は非置換または置換された炭素環式また
は複素環式芳香環系を表し、Ｒ’12は水素原子を表し、
Ｒ’14は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基または塩素原
子を表し、Ｒ’13はＲ’12もしくはＲ’14と同じ意味を
表すか、または次式：
は複素環式芳香環系を表し、Ｒ’12は水素原子を表し、
Ｒ’14は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基または塩素原
子を表し、Ｒ’13はＲ’12もしくはＲ’14と同じ意味を
表すか、または次式：
【化４１】 ｛式中、Ｒ’16は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、酸素原子もしくは硫黄原子により中断され
た炭素原子数２ないし１８のアルキル基、全体で炭素原
子を３ないし１６個有するジアルキルアミノアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
または合わせて炭素原子を１８個まで有する１ないし３
個のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、ｓ
は０、１または２を表し、置換基Ｒ’17は互いに独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、合わ
せて炭素原子数１６までの１もしくは２個のアルキル基
により置換されたフェニル基、式：−Ｃ2Ｈ4 ＯＨ、−
Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃt Ｈ2t+1または
アルキル基、酸素原子もしくは硫黄原子により中断され
た炭素原子数２ないし１８のアルキル基、全体で炭素原
子を３ないし１６個有するジアルキルアミノアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基
または合わせて炭素原子を１８個まで有する１ないし３
個のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、ｓ
は０、１または２を表し、置換基Ｒ’17は互いに独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、合わ
せて炭素原子数１６までの１もしくは２個のアルキル基
により置換されたフェニル基、式：−Ｃ2Ｈ4 ＯＨ、−
Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃt Ｈ2t+1または
【化４２】 で表される基を表すか、またはそれらが結合されている
窒素原子と一緒になってピペリジン基もしくはモルホリ
ン基を形成し、ｔは１ないし１８を表し、Ｒ’20は水素
原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル基または炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し、Ａは窒
素原子、酸素原子または硫黄原子により中断されてもよ
い炭素原子数２ないし２２のアルキレン基を表し、Ｒ’
18は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、合
わせて炭素原子数１６までの１もしくは２個のアルキル
基により置換されたフェニル基またはベンジル基を表
し、Ｒ’19は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
し、Ｄは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −または
−Ｃ（Ｒ’21）2 −を表し、置換基Ｒ’21は互いに独立
して水素原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基を
表すが、２個のＲ’21は合わせて炭素原子を１ないし１
６個含有し、Ｒ’21はさらにフェニル基または次式：
窒素原子と一緒になってピペリジン基もしくはモルホリ
ン基を形成し、ｔは１ないし１８を表し、Ｒ’20は水素
原子、炭素原子数１ないし２２のアルキル基または炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し、Ａは窒
素原子、酸素原子または硫黄原子により中断されてもよ
い炭素原子数２ないし２２のアルキレン基を表し、Ｒ’
18は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、合
わせて炭素原子数１６までの１もしくは２個のアルキル
基により置換されたフェニル基またはベンジル基を表
し、Ｒ’19は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
し、Ｄは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −または
−Ｃ（Ｒ’21）2 −を表し、置換基Ｒ’21は互いに独立
して水素原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基を
表すが、２個のＲ’21は合わせて炭素原子を１ないし１
６個含有し、Ｒ’21はさらにフェニル基または次式：
【化４３】 （式中、ｓ、Ｒ’16およびＲ’17は上記と同じ意味を表
す）で表される基を表し、Ｅは次式：
す）で表される基を表し、Ｅは次式：
【化４４】 （式中、Ｒ’11、Ｒ’12およびＲ’14は上記と同じ意味
を表す）で表される基を表す｝で表される基を表し、そ
してＲ’15は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原
子または次式：
を表す）で表される基を表す｝で表される基を表し、そ
してＲ’15は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原
子または次式：
【化４５】 （式中、Ｒ’16およびＲ’17は上記と同じ意味を表す）
で表される基を表すか、またはＲ’15はＲ’14と一緒な
ってテトラメチル基を形成する〕で表される化合物であ
る。
で表される基を表すか、またはＲ’15はＲ’14と一緒な
ってテトラメチル基を形成する〕で表される化合物であ
る。
【０１２６】上記ベンゾフラン−２−オンの中で好まし
いのは、上記式中、Ｒ’13が水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、塩素原子または次式：
いのは、上記式中、Ｒ’13が水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、塩素原子または次式：
【化４６】 または−Ｄ−Ｅ（式中、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、Ｄおよび
Ｅは上記と同じ意味を表すが、Ｒ’16は特に水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロペンチル
基またはシクロヘキシル基を表す）で表される基を表す
ものである。
Ｅは上記と同じ意味を表すが、Ｒ’16は特に水素原子、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロペンチル
基またはシクロヘキシル基を表す）で表される基を表す
ものである。
【０１２７】上記ベンゾフラン−２−オンの中のその他
の好ましいものは、上記式中、Ｒ’11がフェニル基また
は合わせて炭素原子を１２個まで有する１または２個の
アルキル基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ’12
が水素原子を表し、Ｒ’14が水素原子または炭素原子数
１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ’13が水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、次式：
の好ましいものは、上記式中、Ｒ’11がフェニル基また
は合わせて炭素原子を１２個まで有する１または２個の
アルキル基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ’12
が水素原子を表し、Ｒ’14が水素原子または炭素原子数
１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ’13が水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、次式：
【化４７】 または−Ｄ−Ｅで表される基を表し、Ｒ’15が水素原子
または炭素原子数１ないし２０のアルキル基、次式：
または炭素原子数１ないし２０のアルキル基、次式：
【化４８】 で表される基を表すか、またはＲ’15はＲ’14と一緒な
ってテトラメチレン基を形成し、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、
ＤおよびＥが前の定義と同じ意味を表す化合物である。
ってテトラメチレン基を形成し、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、
ＤおよびＥが前の定義と同じ意味を表す化合物である。
【０１２８】上記ベンゾフラン−２−オンの中で特に興
味深いものは、上記式中、Ｒ’13が水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基または−Ｄ−Ｅを表し、
Ｒ’12およびＲ’14が互いに独立して水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＲ’15
が炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、Ｄおよ
びＥが前の定義と同じ意味を表す化合物である。
味深いものは、上記式中、Ｒ’13が水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基または−Ｄ−Ｅを表し、
Ｒ’12およびＲ’14が互いに独立して水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＲ’15
が炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、Ｄおよ
びＥが前の定義と同じ意味を表す化合物である。
【０１２９】最後にまた、上記式中、Ｒ’13が水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または−Ｄ−Ｅ
を表し、Ｒ’12およびＲ’14が水素原子を表し、そして
Ｒ’15が炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロペ
ンチル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｄが基−Ｃ
（Ｒ’21）2 −を表し、そしてＥが次式：
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または−Ｄ−Ｅ
を表し、Ｒ’12およびＲ’14が水素原子を表し、そして
Ｒ’15が炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロペ
ンチル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｄが基−Ｃ
（Ｒ’21）2 −を表し、そしてＥが次式：
【化４９】 で表される基を表し、置換基Ｒ’21が互いに同一または
異なり、各々が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、そしてＲ’11、Ｒ’12、Ｒ’14およびＲ’15が上記
と同じ意味を表すベンゾフラン−２−オンも特に興味深
い。
異なり、各々が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、そしてＲ’11、Ｒ’12、Ｒ’14およびＲ’15が上記
と同じ意味を表すベンゾフラン−２−オンも特に興味深
い。
【０１３０】追加して用いられるベンゾフラン−２−オ
ンの量は広い範囲内を変化し得る。例えば、０．０００
１ないし５重量％、好ましくは０．００１ないし２重量
％、特に０．０１ないし２重量％で本発明に係る新規組
成物中に存在し得る。
ンの量は広い範囲内を変化し得る。例えば、０．０００
１ないし５重量％、好ましくは０．００１ないし２重量
％、特に０．０１ないし２重量％で本発明に係る新規組
成物中に存在し得る。
【０１３１】本発明の式ＩおよびＩＩで表されるモノマ
ーおよびオリゴマー化合物およびあらゆるその他の添加
剤はポリマー性有機材料中に公知方法で、例えば成形前
もしくは成形中に、溶解もしくは分散させた化合物をポ
リマー性有機材料に適用し、必要ならば次に溶媒を蒸発
させることにより混入される。式ＩおよびＩＩで表され
る新規化合物はまた、安定化されるべき材料に、上記化
合物を２．５ないし２５重量％の濃度で含有するマスタ
ーバッチの形態で添加されてもよい。
ーおよびオリゴマー化合物およびあらゆるその他の添加
剤はポリマー性有機材料中に公知方法で、例えば成形前
もしくは成形中に、溶解もしくは分散させた化合物をポ
リマー性有機材料に適用し、必要ならば次に溶媒を蒸発
させることにより混入される。式ＩおよびＩＩで表され
る新規化合物はまた、安定化されるべき材料に、上記化
合物を２．５ないし２５重量％の濃度で含有するマスタ
ーバッチの形態で添加されてもよい。
【０１３２】本発明の式ＩおよびＩＩで表される新規モ
ノマーおよびオリゴマー化合物は重合前もしくは重合
中、または架橋前に添加されてもよい。本発明の式Ｉお
よびＩＩで表されるモノマーおよびオリゴマー化合物は
安定化されるべき材料にそのままの形態で、またはワッ
クス、オイルもしくはポリマー中にカプセル化されて混
入されてもよい。
ノマーおよびオリゴマー化合物は重合前もしくは重合
中、または架橋前に添加されてもよい。本発明の式Ｉお
よびＩＩで表されるモノマーおよびオリゴマー化合物は
安定化されるべき材料にそのままの形態で、またはワッ
クス、オイルもしくはポリマー中にカプセル化されて混
入されてもよい。
【０１３３】本発明の式ＩおよびＩＩで表されるモノマ
ーおよびオリゴマー化合物は安定化されるべきポリマー
上にスプレーされてもよい。それらはその他の添加剤
（例えば上記の慣用の添加剤）またはそれらの溶融体を
希釈し得、その結果、それらは上記添加剤と一緒に安定
化されるべきポリマー上にスプレーされ得る。特に有利
な方法は方法は重合触媒の失活化の間のスプレーによる
添加であり、その場合、例えば失活化に使用される蒸気
がスプレーに使用されてもよい。
ーおよびオリゴマー化合物は安定化されるべきポリマー
上にスプレーされてもよい。それらはその他の添加剤
（例えば上記の慣用の添加剤）またはそれらの溶融体を
希釈し得、その結果、それらは上記添加剤と一緒に安定
化されるべきポリマー上にスプレーされ得る。特に有利
な方法は方法は重合触媒の失活化の間のスプレーによる
添加であり、その場合、例えば失活化に使用される蒸気
がスプレーに使用されてもよい。
【０１３４】ビーズの形態に重合されるポリオレフィン
の場合に、例えば、本発明の式ＩおよびＩＩで表される
新規化合物を、所望するならばその他の添加剤と一緒に
スプレーにより適用することが有利であるかもしれな
い。
の場合に、例えば、本発明の式ＩおよびＩＩで表される
新規化合物を、所望するならばその他の添加剤と一緒に
スプレーにより適用することが有利であるかもしれな
い。
【０１３５】このようにして安定化された材料は非常に
広範囲の成形品、例えばフィルム、繊維、テープ、成形
用組成物、形材または塗料用バインダー、接着剤または
接着セメントに使用され得る。
広範囲の成形品、例えばフィルム、繊維、テープ、成形
用組成物、形材または塗料用バインダー、接着剤または
接着セメントに使用され得る。
【０１３６】上記のように、保護されるべき有機材料は
好ましくは有機ポリマー、特に合成ポリマーである。熱
可塑性材料、特にポリオレフィンは中でも有利に保護さ
れる。とりわけ、式Ｉで表される化合物の加工安定剤
（熱安定剤）としてのすぐれた活性は強調されるべきで
ある。この目的のために、それらは加工前または加工中
にポリマーに添加されるのが有利である。しかしなが
ら、その他のポリマー（例えばエラストマー）または滑
剤もしくは圧媒液（作動液）もまた、崩壊（分解）、例
えば光誘導崩壊または熱酸化崩壊に対して安定化され得
る。エラストマーは可能な有機材料の上記リストに挙げ
られている。
好ましくは有機ポリマー、特に合成ポリマーである。熱
可塑性材料、特にポリオレフィンは中でも有利に保護さ
れる。とりわけ、式Ｉで表される化合物の加工安定剤
（熱安定剤）としてのすぐれた活性は強調されるべきで
ある。この目的のために、それらは加工前または加工中
にポリマーに添加されるのが有利である。しかしなが
ら、その他のポリマー（例えばエラストマー）または滑
剤もしくは圧媒液（作動液）もまた、崩壊（分解）、例
えば光誘導崩壊または熱酸化崩壊に対して安定化され得
る。エラストマーは可能な有機材料の上記リストに挙げ
られている。
【０１３７】適当な滑剤および圧媒液は例えば鉱油もし
くは合成油またはそれらの混合物をベースとする。滑剤
は当業者に公知であり、そして関連する技術文献、例え
ばDieter Klamann, "Schmierstoffe und verwandte Pro
dukte" (Verlag Chemie, Weinheim 1982) 、Schewe-Kob
ek, "Das Schmiermittel-Taschenbuch" (Dr. AlfredHut
hig-Verlag, Heidelberg, 1974)および"Ullmanns Enzyk
lopadie der technischen Chemie" vol. 13, pages 85-
94 (Verlag Chemie, Weinheim 1977)に記載されてい
る。
くは合成油またはそれらの混合物をベースとする。滑剤
は当業者に公知であり、そして関連する技術文献、例え
ばDieter Klamann, "Schmierstoffe und verwandte Pro
dukte" (Verlag Chemie, Weinheim 1982) 、Schewe-Kob
ek, "Das Schmiermittel-Taschenbuch" (Dr. AlfredHut
hig-Verlag, Heidelberg, 1974)および"Ullmanns Enzyk
lopadie der technischen Chemie" vol. 13, pages 85-
94 (Verlag Chemie, Weinheim 1977)に記載されてい
る。
【０１３８】それ故に、本発明の好ましい態様は、式Ｉ
およびＩＩで表されるモノマーおよびオリゴマー化合
物、および式ＶＩで表されるビスフェノールまたは式Ｖ
Ｉで表されるビスフェノールの混合物を三塩化リンおよ
び式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物または式Ｖで表される
ＨＡＬＳ化合物の混合物と反応させることにより得られ
る生成物を酸化、熱または光誘導崩壊に対する有機材料
の安定化のために使用することである。
およびＩＩで表されるモノマーおよびオリゴマー化合
物、および式ＶＩで表されるビスフェノールまたは式Ｖ
Ｉで表されるビスフェノールの混合物を三塩化リンおよ
び式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物または式Ｖで表される
ＨＡＬＳ化合物の混合物と反応させることにより得られ
る生成物を酸化、熱または光誘導崩壊に対する有機材料
の安定化のために使用することである。
【０１３９】式ＩおよびＩＩで表される新規モノマーお
よびオリゴマー化合物は極めて高い加水分解安定性およ
び有利な着色特性、すなわち加工中の有機材料の低い褪
色により区別される。本発明の化合物により安定化され
た有機材料は特に光誘導崩壊に対して十分に保護され
る。
よびオリゴマー化合物は極めて高い加水分解安定性およ
び有利な着色特性、すなわち加工中の有機材料の低い褪
色により区別される。本発明の化合物により安定化され
た有機材料は特に光誘導崩壊に対して十分に保護され
る。
【０１４０】本発明はそれ故に、式ＩまたはＩＩで表さ
れるモノマーまたはオリゴマー化合物または式ＶＩで表
されるビスフェノールまたは式ＶＩで表されるビスフェ
ノールの混合物を三塩化リンおよび式Ｖで表されるＨＡ
ＬＳ化合物または式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物の混合
物と反応させることにより得られる生成物の少なくとも
１種を有機材料中または該材料に混合するか、または適
用することからなる、酸化、熱または光誘導崩壊に対す
る有機材料の安定化方法に関する。
れるモノマーまたはオリゴマー化合物または式ＶＩで表
されるビスフェノールまたは式ＶＩで表されるビスフェ
ノールの混合物を三塩化リンおよび式Ｖで表されるＨＡ
ＬＳ化合物または式Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物の混合
物と反応させることにより得られる生成物の少なくとも
１種を有機材料中または該材料に混合するか、または適
用することからなる、酸化、熱または光誘導崩壊に対す
る有機材料の安定化方法に関する。
【０１４１】
【実施例】以下の実施例により本発明をより詳細に説明
する。部および％は重量を基準とする。 実施例１：化合物（１０１）（第１表）の製造 ａ）三塩化リン９．１０ｍｌ（１４．２８ｇ，１０４ミ
リモル，２．６当量）を４，４’−シクロヘキシリデン
ビス（２−第三ブチルフェノール）１５．２２ｇ（４
０．０ミリモル，１．０当量）および４−ジメチルアミ
ノピリジン０．２０ｇ（１．６０ミリモル）のトルエン
４６ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下室温で滴下
して添加する。混合物を次に１００℃まで１時間かけて
加温し、この温度で１．５時間攪拌する。塩化水素ガス
の発生が収まったら、窒素を徐々に流しながら混合物を
１００℃でさらに３０分間攪拌する。生成する溶液をト
ルエン２０ｍｌで希釈し、そして過剰な三塩化リンをト
ルエン約２０ｍｌと一緒の蒸留により除去する。溶液は
４，４’−シクロヘキシリデンビス（２−第三ブチルフ
ェニルジクロロホスフィット）を含有する。
する。部および％は重量を基準とする。 実施例１：化合物（１０１）（第１表）の製造 ａ）三塩化リン９．１０ｍｌ（１４．２８ｇ，１０４ミ
リモル，２．６当量）を４，４’−シクロヘキシリデン
ビス（２−第三ブチルフェノール）１５．２２ｇ（４
０．０ミリモル，１．０当量）および４−ジメチルアミ
ノピリジン０．２０ｇ（１．６０ミリモル）のトルエン
４６ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下室温で滴下
して添加する。混合物を次に１００℃まで１時間かけて
加温し、この温度で１．５時間攪拌する。塩化水素ガス
の発生が収まったら、窒素を徐々に流しながら混合物を
１００℃でさらに３０分間攪拌する。生成する溶液をト
ルエン２０ｍｌで希釈し、そして過剰な三塩化リンをト
ルエン約２０ｍｌと一緒の蒸留により除去する。溶液は
４，４’−シクロヘキシリデンビス（２−第三ブチルフ
ェニルジクロロホスフィット）を含有する。
【０１４２】ｂ）上記の溶液（実施例１ａ）を２，２，
６，６，−テトラメチルピペリジン−４−オール２７．
４ｇ（１７５ミリモル，４．４当量）およびトリエチル
アミン２２．２ｇ（２２０ミリモル，５．５当量）のト
ルエン２５０ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下室
温で１０分間かけて滴下して添加する。反応混合物を次
に１０５℃まで加温し、そしてこの温度でさらに５時間
攪拌する。白色懸濁液を室温まで冷却し、そしてセライ
トを通して濾過し、そして濾液を真空ロータリーエバポ
レーターで蒸発させる。残渣をヘキサン／トルエン１：
１溶媒混合物中に採取し、そしてセライトを通して再び
濾過する。濾液を真空ロータリーエバポレーターで蒸発
させ、そして残渣を高真空中で乾燥させると、融点４８
−５２℃の化合物（１０１）（第１表）１７．８４ｇ
（４２％）が得られる。
６，６，−テトラメチルピペリジン−４−オール２７．
４ｇ（１７５ミリモル，４．４当量）およびトリエチル
アミン２２．２ｇ（２２０ミリモル，５．５当量）のト
ルエン２５０ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下室
温で１０分間かけて滴下して添加する。反応混合物を次
に１０５℃まで加温し、そしてこの温度でさらに５時間
攪拌する。白色懸濁液を室温まで冷却し、そしてセライ
トを通して濾過し、そして濾液を真空ロータリーエバポ
レーターで蒸発させる。残渣をヘキサン／トルエン１：
１溶媒混合物中に採取し、そしてセライトを通して再び
濾過する。濾液を真空ロータリーエバポレーターで蒸発
させ、そして残渣を高真空中で乾燥させると、融点４８
−５２℃の化合物（１０１）（第１表）１７．８４ｇ
（４２％）が得られる。
【０１４３】実施例２：化合物（１０２）（第１表）の
製造 実施例１と同様にして、トルエン５０ｍｌ中の４，４’
−シクロヘキシリデンビス（２−第三ブチルフェニルジ
クロロホスフィット）２３．２ｇ（４０．０ミリモル，
１．０当量）を１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン−４−オール２７．４ｇ（１６０ミリモル，４．
０当量）と反応させると、融点５１−５７℃の化合物
（１０２）（第１表）２３．７４ｇ（５３％）が得られ
る。
製造 実施例１と同様にして、トルエン５０ｍｌ中の４，４’
−シクロヘキシリデンビス（２−第三ブチルフェニルジ
クロロホスフィット）２３．２ｇ（４０．０ミリモル，
１．０当量）を１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジン−４−オール２７．４ｇ（１６０ミリモル，４．
０当量）と反応させると、融点５１−５７℃の化合物
（１０２）（第１表）２３．７４ｇ（５３％）が得られ
る。
【０１４４】実施例３：オリゴマー化合物（１０３）
（第２表）の製造 ａ）三塩化リン４．５５ｍｌ（７．１０ｇ，５２ミリモ
ル，２．６当量）を２，２−ビス（３−シクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン７．８５ｇ（２
０．０ミリモル，１．０当量）および４−ジメチルアミ
ノピリジン０．２０ｇ（１．６０ミリモル）のトルエン
１５ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下５０℃で滴
下して添加する。約３０分後、混合物を７５℃まで加温
し、この温度で１．５時間攪拌する。反応混合物を次に
真空ロータリーエバポレーターで蒸発させ、そして残渣
（９．１４ｇ）をトルエン５０ｍｌ中に溶解させる。
（第２表）の製造 ａ）三塩化リン４．５５ｍｌ（７．１０ｇ，５２ミリモ
ル，２．６当量）を２，２−ビス（３−シクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン７．８５ｇ（２
０．０ミリモル，１．０当量）および４−ジメチルアミ
ノピリジン０．２０ｇ（１．６０ミリモル）のトルエン
１５ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下５０℃で滴
下して添加する。約３０分後、混合物を７５℃まで加温
し、この温度で１．５時間攪拌する。反応混合物を次に
真空ロータリーエバポレーターで蒸発させ、そして残渣
（９．１４ｇ）をトルエン５０ｍｌ中に溶解させる。
【０１４５】ｂ）１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−オール１０．５５ｇ（６１．６ミリモ
ル，３．１当量）およびトリエチルアミン８．５７ｇ
（８４．７ミリモル，４．２当量）のトルエン１００ｍ
ｌ中の溶液をビスジクロロホスフィット（上記実施例３
ａ参照）のトルエン５０ｍｌ中の攪拌した溶液に窒素雰
囲気下で１５分間かけて滴下して添加する。反応混合物
を次に１０５℃まで加温し、そしてこの温度でさらに５
時間攪拌する。白色懸濁液を室温まで冷却し、そしてセ
ライトを通して濾過し、そして濾液を真空ロータリーエ
バポレーターで蒸発させる。バルブチューブオーブン内
で過剰の１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン
−４−オールの１６０℃／０．０８ミリバールでの蒸留
により、融点７３−７６℃の化合物（１０３）（第２
表）７．５２ｇ（４３％）が得られる。
ペリジン−４−オール１０．５５ｇ（６１．６ミリモ
ル，３．１当量）およびトリエチルアミン８．５７ｇ
（８４．７ミリモル，４．２当量）のトルエン１００ｍ
ｌ中の溶液をビスジクロロホスフィット（上記実施例３
ａ参照）のトルエン５０ｍｌ中の攪拌した溶液に窒素雰
囲気下で１５分間かけて滴下して添加する。反応混合物
を次に１０５℃まで加温し、そしてこの温度でさらに５
時間攪拌する。白色懸濁液を室温まで冷却し、そしてセ
ライトを通して濾過し、そして濾液を真空ロータリーエ
バポレーターで蒸発させる。バルブチューブオーブン内
で過剰の１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン
−４−オールの１６０℃／０．０８ミリバールでの蒸留
により、融点７３−７６℃の化合物（１０３）（第２
表）７．５２ｇ（４３％）が得られる。
【０１４６】実施例３における２，２−ビス（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを２，
２−ビス（３−第二ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパンまたは２，２−ビス（３−イソプロピル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパンに代えることにより化合
物（１０４）または（１０５）が得られる（第２表）。
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを２，
２−ビス（３−第二ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパンまたは２，２−ビス（３−イソプロピル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパンに代えることにより化合
物（１０４）または（１０５）が得られる（第２表）。
【０１４７】実施例４：オリゴマー化合物（１０６）
（第２表）の製造 ａ）三塩化リン２．６０ｍｌ（４．１２ｇ，３０．０ミ
リモル，１．５当量）を４，４’−シクロヘキシリデン
ビス（２−第三ブチルフェノール）７．６１ｇ（２０．
０ミリモル，１．０当量）および４−ジメチルアミノピ
リジン０．１０ｇ（０．８０ミリモル）のトルエン４０
ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下５０℃で滴下し
て添加する。反応混合物を次に１０５℃まで１時間かけ
て加温し、この温度で１．５時間攪拌する。塩化水素ガ
スの発生が収まったら、混合物を窒素を徐々に流しなが
ら１０５℃でさらに３０分間攪拌する。生成する溶液を
トルエン２０ｍｌで希釈し、そして過剰な三塩化リンを
トルエン約２０ｍｌと一緒の蒸留により除去する。
（第２表）の製造 ａ）三塩化リン２．６０ｍｌ（４．１２ｇ，３０．０ミ
リモル，１．５当量）を４，４’−シクロヘキシリデン
ビス（２−第三ブチルフェノール）７．６１ｇ（２０．
０ミリモル，１．０当量）および４−ジメチルアミノピ
リジン０．１０ｇ（０．８０ミリモル）のトルエン４０
ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下５０℃で滴下し
て添加する。反応混合物を次に１０５℃まで１時間かけ
て加温し、この温度で１．５時間攪拌する。塩化水素ガ
スの発生が収まったら、混合物を窒素を徐々に流しなが
ら１０５℃でさらに３０分間攪拌する。生成する溶液を
トルエン２０ｍｌで希釈し、そして過剰な三塩化リンを
トルエン約２０ｍｌと一緒の蒸留により除去する。
【０１４８】ｂ）上記の溶液（実施例４ａ）を２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール９．４２
ｇ（６０．０ミリモル，３．０当量）およびトリエチル
アミン１０．１２ｇ（１００ミリモル，５．０当量）の
トルエン１００ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下
室温で１０分間かけて滴下して添加する。濃厚な懸濁液
を次に１０５℃まで加温し、そしてこの温度でさらに５
時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そしてセ
ライトを通して濾過し、そして濾液を真空ロータリーエ
バポレーターで蒸発させる。残渣を高真空中で乾燥させ
ると、融点６９−７８℃のオリゴマー化合物（１０６）
（第２表）１２．２６ｇ（７０％）が得られる。
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール９．４２
ｇ（６０．０ミリモル，３．０当量）およびトリエチル
アミン１０．１２ｇ（１００ミリモル，５．０当量）の
トルエン１００ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下
室温で１０分間かけて滴下して添加する。濃厚な懸濁液
を次に１０５℃まで加温し、そしてこの温度でさらに５
時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そしてセ
ライトを通して濾過し、そして濾液を真空ロータリーエ
バポレーターで蒸発させる。残渣を高真空中で乾燥させ
ると、融点６９−７８℃のオリゴマー化合物（１０６）
（第２表）１２．２６ｇ（７０％）が得られる。
【０１４９】実施例５：オリゴマー化合物（１０７）
（第２表）の製造 実施例４における２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−オールを１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−オール１０．２８ｇ（６０．０ミリモ
ル，３．０当量）に代えることにより融点５３−５８℃
のオリゴマー化合物（１０７）（第２表）が得られる。
（第２表）の製造 実施例４における２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−オールを１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−オール１０．２８ｇ（６０．０ミリモ
ル，３．０当量）に代えることにより融点５３−５８℃
のオリゴマー化合物（１０７）（第２表）が得られる。
【０１５０】実施例６：オリゴマー化合物（１０８）
（第２表）の製造 ａ）三塩化リン２．１０ｍｌ（３．３０ｇ，２４．０ミ
リモル，１．２当量）を４，４’−シクロヘキシリデン
ビス（２−第三ブチルフェノール）７．６１ｇ（２０．
０ミリモル，１．０当量）およびテトラブチルアンモニ
ウムブロミド０．２６ｇ（０．８０ミリモル）のトルエ
ン４０ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下５０℃で
滴下して添加する。反応混合物を次に１０５℃まで１時
間かけて加温し、この温度で１．５時間攪拌する。塩化
水素ガスの発生が収まったら、窒素を徐々に流しながら
混合物を１０５℃でさらに３０分間攪拌する。生成する
溶液をトルエン２０ｍｌで希釈し、そして過剰な三塩化
リンをトルエン約２０ｍｌと一緒の蒸留により除去す
る。
（第２表）の製造 ａ）三塩化リン２．１０ｍｌ（３．３０ｇ，２４．０ミ
リモル，１．２当量）を４，４’−シクロヘキシリデン
ビス（２−第三ブチルフェノール）７．６１ｇ（２０．
０ミリモル，１．０当量）およびテトラブチルアンモニ
ウムブロミド０．２６ｇ（０．８０ミリモル）のトルエ
ン４０ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰囲気下５０℃で
滴下して添加する。反応混合物を次に１０５℃まで１時
間かけて加温し、この温度で１．５時間攪拌する。塩化
水素ガスの発生が収まったら、窒素を徐々に流しながら
混合物を１０５℃でさらに３０分間攪拌する。生成する
溶液をトルエン２０ｍｌで希釈し、そして過剰な三塩化
リンをトルエン約２０ｍｌと一緒の蒸留により除去す
る。
【０１５１】ｂ）上記の溶液（実施例６ａ）を１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−オール４．
８０ｇ（２８．０ミリモル，１．４当量）およびトリエ
チルアミン１０．１２ｇ（１００ミリモル，５．０当
量）のトルエン１００ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰
囲気下室温で１０分間かけて滴下して添加する。濃厚な
懸濁液を次に１０５℃まで加温し、そしてこの温度でさ
らに５時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そ
してセライトを通して濾過し、そして濾液を真空ロータ
リーエバポレーターで蒸発させる。残渣を高真空中で乾
燥させると、融点９５−１１５℃のオリゴマー化合物
（１０８）（第２表）１２．２ｇ（９５％）が得られ
る。
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−オール４．
８０ｇ（２８．０ミリモル，１．４当量）およびトリエ
チルアミン１０．１２ｇ（１００ミリモル，５．０当
量）のトルエン１００ｍｌ中の攪拌した懸濁液に窒素雰
囲気下室温で１０分間かけて滴下して添加する。濃厚な
懸濁液を次に１０５℃まで加温し、そしてこの温度でさ
らに５時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却し、そ
してセライトを通して濾過し、そして濾液を真空ロータ
リーエバポレーターで蒸発させる。残渣を高真空中で乾
燥させると、融点９５−１１５℃のオリゴマー化合物
（１０８）（第２表）１２．２ｇ（９５％）が得られ
る。
【０１５２】第１表
【表１】
【０１５３】第２表：オリゴマー化合物
【表２】
【表３】 （上記表の脚注） Ｍｎ：数平均分子量 Ｍｗ：重量平均分子量 ａ）ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）により測定 ｂ）ＭＡＬＤＩ（マトリックス・アシスト・レーザー脱
プロトンイオン化）により測定
プロトンイオン化）により測定
【０１５４】実施例７：多数回押出中のポリプロピレン
の安定化 イルガノックス（登録商標，Irganox ）１０７６（ｎ−
オクタデシル３−〔３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル〕プロピオネート０．０２５％で予め安定
化されたポリプロピレン粉末〔プロファックス（登録商
標，Profax) ６５０１〕１．３ｋｇ（メルトフローイン
デックス３．２ｇ／１０分，２３０℃／２．１６ｋｇで
測定）をイルガノックス１０１０（ペンタエリトリチル
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕０．０５％、ステアリ
ン酸カルシウム０．０５％、ジヒドロタルサイト〔ＤＨ
Ｔ４Ａ（登録商標），協和化学工業株式会社，Ｍｇ4.5
Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2 Ｏ〕０．０３％お
よび第１表の化合物０．０５％と混合する。この混合物
をシリンダー直径２０ｍｍ、長さ４００ｍｍを有する押
出機において１００ｒｐｍで、３つの加熱領域を以下の
温度：２６０，２７０，２８０℃に調節して押出した。
押出物を水浴を介してそれを引くことにより冷却し、次
いで粒化する。この粒状物を繰り返し押し出す。３回の
押出後、メルトフローインデックスを測定する（２３０
℃および２．１６ｋｇで）。メルトフローインデックス
の大きな増加は顕著な鎖長分解、すなわち低い安定化を
意味する。結果を第３表に示す。
の安定化 イルガノックス（登録商標，Irganox ）１０７６（ｎ−
オクタデシル３−〔３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル〕プロピオネート０．０２５％で予め安定
化されたポリプロピレン粉末〔プロファックス（登録商
標，Profax) ６５０１〕１．３ｋｇ（メルトフローイン
デックス３．２ｇ／１０分，２３０℃／２．１６ｋｇで
測定）をイルガノックス１０１０（ペンタエリトリチル
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕０．０５％、ステアリ
ン酸カルシウム０．０５％、ジヒドロタルサイト〔ＤＨ
Ｔ４Ａ（登録商標），協和化学工業株式会社，Ｍｇ4.5
Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2 Ｏ〕０．０３％お
よび第１表の化合物０．０５％と混合する。この混合物
をシリンダー直径２０ｍｍ、長さ４００ｍｍを有する押
出機において１００ｒｐｍで、３つの加熱領域を以下の
温度：２６０，２７０，２８０℃に調節して押出した。
押出物を水浴を介してそれを引くことにより冷却し、次
いで粒化する。この粒状物を繰り返し押し出す。３回の
押出後、メルトフローインデックスを測定する（２３０
℃および２．１６ｋｇで）。メルトフローインデックス
の大きな増加は顕著な鎖長分解、すなわち低い安定化を
意味する。結果を第３表に示す。
【０１５５】
【０１５６】実施例８：加工中のポリエチレンの安定化 ポリエチレン粉末〔ルポレン（登録商標，Lupolen ）５
２６０Ｚ〕１００部をイルガノックス１０１０（ペンタ
エリトリチルテトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．０５
部および第１表からの安定剤０．１部と混合し、そして
混合物をブラベンダー・プラストグラフにおいて２２０
℃および毎分５０回転で混合する。この時間の間、配合
抵抗がトルクとして連続的に記録される。配合時間の
間、ポリマーは延長された一定時間後に、架橋を開始す
るが、これはトルクの急速な増加から明白である。第４
表は安定化作用の尺度としてトルクの顕著な増加までの
時間を示す。この時間が長い程、より良好な安定化作用
であることを示す。
２６０Ｚ〕１００部をイルガノックス１０１０（ペンタ
エリトリチルテトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．０５
部および第１表からの安定剤０．１部と混合し、そして
混合物をブラベンダー・プラストグラフにおいて２２０
℃および毎分５０回転で混合する。この時間の間、配合
抵抗がトルクとして連続的に記録される。配合時間の
間、ポリマーは延長された一定時間後に、架橋を開始す
るが、これはトルクの急速な増加から明白である。第４
表は安定化作用の尺度としてトルクの顕著な増加までの
時間を示す。この時間が長い程、より良好な安定化作用
であることを示す。
【０１５７】
Claims (17)
- 【請求項１】 下式Ｉで表されるモノマー化合物または
下式ＩＩで表されるオリゴマー化合物： 【化１】 （式中、 Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４の
アルケニル基、非置換または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基；非置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基；非置換または炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルケニル基；または炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ3 は水素原子またはメチル基を表し、 Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、 【化２】 ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数１ないし８
のアシル基を表すか、または非置換もしくはフェニル環
上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立して水素原子、ＣＦ3 、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を
表すか、またはＲ5 およびＲ6 はそれらが結合されてい
る炭素原子と一緒になって非置換または炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキリデン環を形成するが、ただしＲ5 お
よびＲ6 が同時に水素原子を表すならば、Ｒ4 は水素原
子を表さず、そしてＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 が同時に水素
原子を表し、そしてＲ5 およびＲ6 が同時にメチル基を
表すならば、Ｒ4 は水素原子を表さず、 Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基ま
たは次式ＩＩＩ： 【化３】 で表される基を表し、 Ｒ8 は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、 Ａは酸素原子、硫黄原子、次式： 【化４】 で表される基を表し、 Ｘは酸素原子または次式： 【化５】 で表される基を表し、 ＹおよびＺは互いに独立して炭素原子数２ないし１８の
アルキレン基、酸素原子、硫黄原子または次式： 【化６】 で表される基により中断された炭素原子数４ないし１８
のアルキレン基；炭素原子数４ないし８のアルケニレン
基またはフェニルエチレン基を表し、 ｍは２ないし８の整数を表し、そしてｎは２ないし２５
の数を表す）。 - 【請求項２】 上記式中、 Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８の
アルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されたフェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルケニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基を表し、 Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数４ないし１８のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
基、アリル基、プロパルギル基、アセチル基または炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、 Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して水素原子、ＣＦ3 、炭
素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
すか、またはＲ5 およびＲ6 がそれらが結合されている
炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキリデン環を形成し、 Ｒ7 が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、 Ｒ8 が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、 Ａが酸素原子、次式： 【化７】 で表される基を表し、 Ｘが酸素原子または次式： 【化８】 で表される基を表し、 ＹおよびＺが互いに独立して炭素原子数２ないし１２の
アルキレン基、酸素原子または次式： 【化９】 で表される基により中断された炭素原子数４ないし１２
のアルキレン基；炭素原子数４ないし８のアルケニレン
基またはフェニルエチレン基を表し、 ｍが２ないし６の整数を表し、そしてｎが２ないし１５
の数を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 上記式中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立
して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シ
クロヘキシル基またはフェニル基を表す請求項１記載の
化合物。 - 【請求項４】 上記式中、Ｒ4 が水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数４ないし１６のア
ルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ
基、アリル基、プロパルギル基、アセチル基またはベン
ジル基を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 上記式中、 Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２の
アルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、フェニル基またはベンジル基を表し、 Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数４ないし１６のアルコキシ基、炭素原子数５
ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、プロパルギ
ル基、アセチル基またはベンジル基を表し、 Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表すか、ま
たはＲ5 およびＲ6 がそれらが結合されている炭素原子
と一緒になって炭素原子数５ないし８のシクロアルキリ
デン環を形成し、 Ｒ7 が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、 Ａが次式： 【化１０】 で表される基を表し、 Ｘが酸素原子または次式： 【化１１】 で表される基を表し、 ＹおよびＺが互いに独立して炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４な
いし１２のアルキレン基；または炭素原子数４ないし８
のアルケニレン基を表し、 ｍが２ないし６の整数を表し、そしてｎが２ないし１０
の数を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 上記式中、 Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基またはベンジル基を表し、 Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、アセチル基ま
たはベンジル基を表し、 Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表すか、またはＲ5 およ
びＲ6 がそれらが結合されている炭素原子と一緒になっ
て炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成
し、 Ａが次式： 【化１２】 で表される基を表し、 Ｘが酸素原子を表し、 Ｙが炭素原子数２ないし８のアルキレン基または酸素原
子により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレ
ン基を表し、そしてｎが２ないし１０の数を表す請求項
１記載の化合物。 - 【請求項７】 上記式中、 Ｒ1 が水素原子を表し、 Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たはシクロヘキシル基を表し、 Ｒ3 が水素原子を表し、 Ｒ4 が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し、 Ｒ5 およびＲ6 が互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＲ5 およ
びＲ6 がそれらが結合されている炭素原子と一緒になっ
てシクロヘキシリデン環を形成し、 Ａが次式： 【化１３】 で表される基を表し、 Ｘが酸素原子を表し、そしてｎが２ないし１０の数を表
す請求項１記載の化合物。 - 【請求項８】 次式ＶＩ： 【化１４】 （式中の一般的記号は請求項１において定義されたもの
と同じ意味を表す）で表されるビスフェノールまたは式
ＶＩで表されるビスフェノールの混合物を三塩化リンと
最初に反応させて次式ＶＩＩ： 【化１５】 （式中の一般的記号は請求項１において定義されたもの
と同じ意味を表す）で表される化合物を得、そして次に
式ＶＩＩで表される化合物を次式Ｖ： 【化１６】 （式中の一般的記号は請求項１において定義されたもの
と同じ意味を表す）で表されるＨＡＬＳ化合物または式
Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物の混合物と反応させること
からなる請求項１記載の式ＩＩで表されるオリゴマー化
合物の製造方法。 - 【請求項９】 次式ＶＩ： 【化１７】 （式中の一般的記号は請求項１において定義されたもの
と同じ意味を表す）で表されるビスフェノールまたは式
ＶＩで表されるビスフェノールの混合物を三塩化リンお
よび次式Ｖ： 【化１８】 （式中の一般的記号は請求項１において定義されたもの
と同じ意味を表す）で表されるＨＡＬＳ化合物または式
Ｖで表されるＨＡＬＳ化合物の混合物と反応させること
により得られるオリゴマー生成物。 - 【請求項１０】ａ）酸化、熱または光誘導崩壊を受けや
すい有機材料、および ｂ）少なくとも１種の請求項１記載の式ＩまたはＩＩで
表される化合物または少なくとも１種の請求項９記載の
オリゴマー生成物 からなる組成物。 - 【請求項１１】 成分（ａ）および（ｂ）に加え、その
他の添加剤をさらに含む請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１２】 その他の添加剤がフェノール系酸化防
止剤、光安定剤および／または加工安定剤である請求項
１１記載の組成物。 - 【請求項１３】 その他の添加剤がベンゾフラン−２−
オン型の少なくとも１種の化合物である請求項１１記載
の組成物。 - 【請求項１４】 成分（ａ）が天然、半合成または合成
ポリマーである請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１５】 成分（ａ）が熱可塑性ポリマーである
請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１６】 成分（ａ）がポリオレフィンである請
求項１０記載の組成物。 - 【請求項１７】 成分（ａ）がポリエチレンまたはポリ
プロピレンである請求項１０記載の組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1113/94-9 | 1994-04-13 | ||
| CH111394 | 1994-04-13 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP7111276A Pending JPH07285979A (ja) | 1994-04-13 | 1995-04-12 | 安定剤としてのモノマーおよびオリゴマービスフェニル−ｈａｌｓホスフィット |
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| FR (1) | FR2718743B1 (ja) |
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| IT (1) | IT1273538B (ja) |
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| TW (1) | TW330942B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010502799A (ja) * | 2006-09-08 | 2010-01-28 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 安定剤としての液状ポリマーのホスフィット及びホスホナイト |
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|---|---|---|---|---|
| CN104829650B (zh) * | 2015-05-15 | 2016-08-17 | 湘潭大学 | 一种具有热稳定性的受阻胺光稳定剂及其制备方法 |
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-
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- 1995-04-12 IT ITMI950745A patent/IT1273538B/it active IP Right Grant
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|---|---|---|---|---|
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