JPH07287237A - 液晶配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

液晶配向膜およびそれを用いた液晶表示素子

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JPH07287237A
JPH07287237A JP10480794A JP10480794A JPH07287237A JP H07287237 A JPH07287237 A JP H07287237A JP 10480794 A JP10480794 A JP 10480794A JP 10480794 A JP10480794 A JP 10480794A JP H07287237 A JPH07287237 A JP H07287237A
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alignment film
film
crystal alignment
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Yukinori Abe
幸乃 阿部
Shizuo Murata
鎮男 村田
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ラビング処理によってできる過剰な傷に起因
する部分的な液晶配向の乱れ（配向むら）がなく、耐液
晶性に優れた液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素
子を提供することである。 【構成】 ２種類以上のジアミンを用いたポリイミド樹
脂を主成分とし、特定の剥離荷重を有する液晶配向膜お
よびこれを用いた液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶配向膜およびそれ
を用いた液晶表示素子に関する。更に詳しくは、ラビン
グ処理によってできる過剰な傷に起因する部分的な液晶
配向の乱れがなく、耐液晶性に優れた液晶配向膜および
これを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の液晶表示素子は、主として、上下
２枚で一対をなす電極基板の間でネマチック液晶分子の
配列方向を９０度に捻った構造のツイストネマチック
（以下、ＴＮと略す。）モードや１８０〜３００度捻っ
たスーパーツイステッドネマチック（以下、ＳＴＮと略
す。）モードに用いられている。また、最近では、液晶
を用いたマトリクス表示やカラー表示等を行うために、
多数の画素電極のＯＮ−ＯＦＦ切り換えを行うＭＩＭ
（金属−絶縁相−金属）素子や、ＴＦＴ（電界効果型薄
膜トランジスタ）素子を用いたアクティブ型ツイストネ
マチックモードの開発も盛んに行われている。同時に、
メモリ−性、高速応答性、ハイデューティ−駆動性、高
密度高画像性に優れた強誘電性液晶を用いた新しい素子
がクラーク(Clark)およびラガバル(Lagerwall)により提
案されており（特開昭56-10726号公報、米国特許第4367
924号明細書）、該素子を用いたモードの開発も盛んに
行われている。
【０００３】しかし、これらのモードに用いられる液晶
表示素子は、該モードを駆動した時に、素子内の液晶の
配向が部分的に乱れ、部分的に色が異なったり、色がち
らついたりする、いわゆる配向むらが発生するという共
通の問題を抱えている。配向むらの原因としては、ラビ
ング方向に対して、平行または垂直にラビング筋が、原
子間力顕微鏡（ＡＦＭ）により確認されている事より、
ラビング処理の際に発生する傷に起因すると考えられ
る。また、不適当なラビング条件、すなわちラビング布
の押し込み量が過大で、ラビングローラーの回転速度や
配向膜を塗布した基盤の移動速度が遅い時に、配向むら
が顕著に発生する事からも、原因がラビングにあること
が裏付けられる。ラビング処理とは、液晶表示素子を構
成している液晶配向膜に配向性を持たせるために行なわ
れる処理であり、処理条件によって、該配向膜の表面に
過剰な傷ができ、該傷が溝となって残り、溝周辺の液晶
配向が変化するため、プレチルトやしきい値電圧（以
下、Ｖthと言う。）が変化し、配向むらが起こると考え
られる。特に、このような配向むらは、強誘電性液晶素
子に顕著に発生し、線欠陥を多発する。
【０００４】液晶配向膜としては、おもにポリイミドや
ポリアミドなどの有機系の膜が用いられており、たとえ
ば特開昭５１−６５９６０号公報では式
【０００５】
【化１】
【０００６】で示される反復単位を有するポリイミド樹
脂を用いた液晶配向膜が挙げられている。しかし、この
ようなポリイミド樹脂を用いた液晶配向膜は、低温焼成
において柔らかくなり、傷つき易くなるので、配向むら
が顕著に起こるのである。
【０００７】一方、液晶配向膜と基盤との密着性を向上
させて、液晶配向膜を剥がれ難くする方法に、液晶配向
膜の成分として、シランカップリング剤等を添加し、液
晶配向膜を３次元重合させる方法があるが、この方法を
用いると、液晶配向膜の表面エネルギーの極性成分が増
大する傾向があり、焼付けが発生し易いという欠点があ
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ラビ
ング処理によってできる過剰な傷に起因する部分的な液
晶配向の乱れ（配向むら）がなく、耐液晶性に優れた液
晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子を提供するこ
とである。
【０００９】
【課題を解決する為の手段】本発明者等は、鋭意検討し
た結果、２種類以上のジアミンを用いたポリイミド樹脂
を主成分とし、特定の剥離荷重を有する液晶配向膜を用
いることにより、液晶配向膜の表面が削れにくく、液晶
配向膜と基盤との密着性を向上させることができ、液晶
配向膜をラビング処理する際に発生する過剰な傷や剥が
れがなくなり、配向むらが解消することを見い出した。
また、該液晶配向膜は、耐液晶性に優れたものであるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【００１０】本発明は下記の構成を有する。 （１）２種類以上のジアミンを用いたポリイミド樹脂を
主成分とし、下記条件で測定した剥離荷重が４．０ｇｆ
以上である液晶配向膜。 記 測定機器：島津製作所（株）社製島津走査型スクラッチ
テスタ（ＳＳＴ−１００型） 測定条件：試験モード（定速負荷試験）、針の先端径
（１００μｍ）、振幅（１００μｍ）、送り速度（２０
μｍ／ｓ）、負荷速度（１μｍ／ｓ）、荷重フルスケー
ル（２０ｇｆ）、サンプル膜厚（３０００±５０オング
ストローム） （２）前記第（１）項記載の液晶配向膜を用いる液晶表
示素子。 （３）ネマチック液晶を用いる前記第（２）項記載の液
晶表示素子。
【００１１】本発明の液晶配向膜は、剥離荷重の値が
４．０ｇｆ以上。好ましくは、４．５ｇｆ以上のもので
ある。剥離荷重の値が４．０ｇｆ未満では、充分に配向
むらを防止することができない。本発明において特定し
ている剥離荷重とは、島津製作所（株）社製島津走査型
スクラッチテスタ（ＳＳＴ−１００型）を用い、以下の
条件で測定したものである。スクラッチテスタの測定部
は、図１に示されるムービングマグネット方式の検出部
１であり、検出部１に負荷をかけながら左右に振り、検
出部１から突き出たカンチレバー２の先端真下に固定し
てあるダイヤモンド針３と試料表面４とを擦り合わせ
る。同時に、試料台５は、一定速度で前方に移動するた
め、ダイヤモンド針３が試料表面４で接触する（削る）
軌道は、一定振幅のサイン曲線を描く。時間とともに、
負荷は一定速度で大きくなり、試料表面の膜が限界を越
えると、膜が剥がれる。剥がれた時の負荷値を剥離荷重
とした。該剥離荷重が大きい程、膜に硬度があり、膜と
基盤との密着性に優れていることを表わす。このような
評価は、相対評価として使用されるため、必ず以下の測
定条件で行なう。 試験モード：定速負荷試験、針の先端径：１００μｍ、
振幅：１００μｍ、送り速度：２０μｍ／ｓ、負荷速
度：１μｍ／ｓ、荷重フルスケール：２０ｇｆ、サンプ
ル膜厚：３０００±５０オングストローム。
【００１２】本発明の液晶配向膜に用いられるポリイミ
ド樹脂を構成する成分は、剥離荷重が４．０ｇｆ以上と
なるものであれば、特に限定されるものではないが、剥
離荷重が４．０ｇｆ以上のポリイミド樹脂を得るために
は、下記式（１）ないし（５７）のジアミンを用いると
良く、ポリイミド樹脂を構成するジアミン成分として下
記式（１）ないし（５７）のジアミンの１種以上が５０
〜１００モル％含有されていることが好ましい。
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】（ただし、式（１）ないし（５７）におい
てＲ、Ｒ’、Ｒ''およびＲ''' 、はそれぞれ独立にＨ、
−（ＣＨ2）n−ＣＨ3、Ｆ、−（ＣＦ2）n−ＣＦ3、−Ｏ
−（ＣＨ2）n−ＣＨ3、もしくは−Ｏ−（ＣＦ2）n−Ｃ
Ｆ3、を表し、ｎはそれぞれ独立に０ないし２０の整数
をあらわす。）
【００２２】特に、本発明には、下記式（１）ないし
（５）のジアミンを用いることが効果的である。
【００２３】
【化１０】
【００２４】（ただし、式（１）ないし（５）において
Ｒ、Ｒ’、Ｒ''およびＲ''' 、はそれぞれ独立にＨ、−
（ＣＨ2）n−ＣＨ3、Ｆ、−（ＣＦ2）n−ＣＦ3、−Ｏ−
（ＣＨ2）n−ＣＨ3、もしくは−Ｏ−（ＣＦ2）n−Ｃ
Ｆ3、を表し、ｎはそれぞれ独立に０ないし２０の整数
をあらわす。）
【００２５】本発明にかかるポリイミド樹脂を構成する
ジアミン成分は、必ず２種類以上のジアミノを含有して
いなくてはならない。ジアミンを単独で用いると、本発
明の効果である硬く剥がれにくい配向膜を得ることがで
きない。該ジアミンの組み合わせは、性質の似通ったジ
アミン同士を組合せて使用する方が、剥離荷重が相乗効
果的に大きくなるので好ましい。具体的には、１，１−
ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−４−
トランス−４−メチルシクロヘキサンと１，１−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−４−トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキサン等を挙げることがで
きる。
【００２６】本発明の液晶配向膜に用いられるポリイミ
ド樹脂の構成成分の１つである酸無水物としては、以下
のような物を例示することができるが、これに限定する
必要はない。
【００２７】
【化１１】
【００２８】
【化１２】
【００２９】
【化１３】
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】
【化１７】
【００３４】
【化１８】
【００３５】
【化１９】
【００３６】
【化２０】
【００３７】（ただし、式（５８）ないし（１０７）に
おいてＲ、Ｒ’およびＲX はそれぞれ独立に、Ｈ，−
（ＣＨ2）ｎ−ＣＨ3，Ｆ，−（ＣＦ2）ｎ−ＣＦ3，−Ｏ
−（ＣＨ2）ｎ−ＣＨ3 もしくは−Ｏ−（ＣＦ2）ｎ−Ｃ
Ｆ3 を表し、ｎはそれぞれ独立に０ないし２０の整数を
表す。）
【００３８】本発明の液晶配向膜は、ジアミンと酸無水
物との縮合によって得られるポリイミド樹脂を主成分と
して構成されている。また、本発明の液晶表示素子は、
該液晶配向膜を基盤上に設けたものを使用したものであ
る。一般に、ポリイミド樹脂は、溶媒に不溶であるた
め、この前駆体である酸無水物（テトラカルボン酸二無
水物）とジアミンとの縮合によって得られるポリアミッ
ク酸を溶媒に溶かして、基盤上に塗布した後、基盤上で
該ポリアミック酸を縮合反応させポリイミド樹脂にす
る。
【００３９】具体的には、酸無水物（テトラカルボン酸
二無水物）とジアミンとの縮合物であるポリアミック酸
を、Ｎ−メチルー２ーピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチル
アセトアミド（ＤＭＡｃ）、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ブチルセ
ルソルブ（ＢＣ）、エチルカルビトール、プロピレング
リコールモノブチルエーテル、３−メチル−３−メトキ
シブタノールなどの溶剤に溶解し、０．１〜３０重量％
溶液、好ましくは１〜１０重量％のポリアミック酸溶液
に調製し、該溶液を刷毛塗り法、浸積法、回転塗布法、
スプレー法、印刷法などにより、基盤上塗布し、該基盤
上でポリアミック酸塗膜を形成する。塗膜が形成された
基盤は、５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃に
加熱され、塗膜中に存在している溶媒を蒸発させた後、
１５０℃〜４００℃、好ましくは、１８０℃〜２８０℃
に昇温し、該温度で加熱処理を行い、脱水閉環反応をさ
せてポリイミド系樹脂からなる液晶配向膜とする。液晶
配向膜と基盤との密着性が充分でない場合は、ポリアミ
ック酸を塗布する前に、基盤表面上をシランカップリン
グ剤で処理しておくと良い。得られた液晶配向膜は、布
などで一定方向にラビングして液晶表示素子に供せられ
る。
【００４０】用いられるポリアミック酸は、単独で使用
しても、２種類以上の混合物として使用してもどちらで
も良いが、ポリアミック酸を構成しているジアミンは、
必ず２種類以上でなければならない。好ましくは、異な
るジアミンから構成される複数のポリアミック酸を混合
したものを使用することが望ましい。２種類以上のジア
ミンを液晶配向膜として用いると、ラビングに対して該
配向膜は、削れにくくなるため、液晶の配向むらやＶｔ
ｈむらを起こすような傷ができにくく、また、配向膜と
基盤との密着性、耐液晶性を向上させることもできる。
また、同様に、上記に示した２種類以上の酸無水物を用
いても、配向膜の硬度が増加し、配向膜を削れにくくす
ることができる。
【００４１】本発明の液晶表示素子に使用される基盤
は、通常、基盤として用いられる板の表面上に電極、具
体的にはＩＴＯ（酸化インジウム−酸化スズ）などの透
明電極が形成されたものである。また、この他に、ガラ
ス基板から溶出するアルカリを防止するための絶縁膜、
偏光板、カラーフィルターなどをアンダーシート膜とし
て形成してもよく、電極上に絶縁膜、カラーフィルター
膜、光透過防止膜などをオーバーコート膜として形成し
てもよい。
【００４２】本発明の液晶表示素子は、このような基盤
を用いてセルを作り、セル内に液晶を注入した後、注入
口を封止して得られる。また、液晶を基盤上に散布した
後、基盤を重ね合わせ、液晶が漏れないように密封して
も得られる。注入される液晶は、特に限定される物では
なく、ネマチック液晶、二色性色素を添加した液晶、強
誘電性液晶など種々の液晶が使用できるが、本発明の液
晶配向膜は、特にネマチック液晶に対して、配向性に極
めて優れているため、ネマチック液晶を用いることが望
ましい。
【００４３】該ネマチック液晶としては、（Ａ）Δε≧
５である高誘電率異方性の化合物、（Ｂ）Δε＜５であ
る低誘電率異方性化合物、（Ｃ）８０℃を越える透明点
を有する化合物、（Ｄ）その他の化合物がある。これら
のネマチック液晶は、使用時に要求される条件により、
閾値電圧、粘度、液晶温度範囲等を調製するのに、上記
（Ａ）ないし（Ｄ）の中から、適宜選択混合して用いる
と良い。前記（Ａ）のネマチック液晶として、下記のも
のを例示することができる。
【００４４】
【化２１】
【００４５】前記（Ｂ）のネマチック液晶として、下記
のものを例示することができる。
【００４６】
【化２２】
【００４７】前記（Ｃ）のネマチック液晶として、下記
のものを例示することができる。
【００４８】
【化２３】
【００４９】
【化２４】
【００５０】
【化２５】
【００５１】
【化２６】
【００５２】前記（Ｄ）のネマチック液晶として、下記
のものを例示することができる。
【００５３】
【化２７】
【００５４】
【化２８】
【００５５】ただし、本発明で用いられるネマチック液
晶は、発明の目的を損なわない限り、上記以外のネマチ
ック液晶を用いても何等問題はない。
【００５６】本発明の液晶配向膜は、硬く、傷つき難い
ため、液晶配向性を乱すようなラビング傷が起こり難
い。そして、このような傷が発生しないので、配向むら
（Ｖthむら、線欠陥など）も起こりにくく、極めて液晶
配向性の優れた液晶配向膜である。また、液晶配向膜と
基盤との密着性に優れ、耐液晶性にも優れている。この
ような液晶配向膜を用いた本発明の液晶表示素子は、液
晶配向性はもちろん表示特性も良好であり、高いプレチ
ルト角を持たせることも可能である。そして、本発明の
液晶表示素子は、強誘電性液晶素子や、表面安定化ネマ
チック液晶素子（ＳＳＮＬＣ）としても使用可能であ
る。
【００５７】
【実施例】以下、実施例および比較例を用いて本発明を
具体的に説明するが、本発明はこれによって限定される
ものではない。
【００５８】（実施例−１）攪拌装置、温度計、コンデ
ンサー及び窒素置換装置を付した１０００mlの４つ口フ
ラスコに脱水精製したＮ−メチル−２−ピロリドン２０
０ml、ついで１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］−４−トランス−４−メチルシクロヘキ
サン１３．７ｇと１，１−ビス［４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル］−４−トランス−４−プロピルシク
ロヘキサン１４．５ｇを仕込み攪拌溶解した後、この溶
液を１３℃に冷却してピロメリット酸二無水物１３．０
８ｇを一度に投入し、冷却しながら攪拌反応させた。１
時間後、該溶液に、パラアミノフェニルトリメトキシシ
ラン０．３９ｇを加えて２０℃で１時間攪拌反応させ
た。その後、該反応液をＮ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）とブチルセルソルブ（ＢＣ）との溶液によっ
て希釈し、ポリアミック酸６重量％含有する透明ポリア
ミック酸溶液を得た。該溶液の２５℃における粘度は、
６１．９センチポイズであった。透明ガラスの片面にＩ
ＴＯ電極が設けられた基盤上に、該溶液を、回転塗布法
（スピンナー法）を用いて塗布した。その時の条件は、
回転数３０００rpm、塗布時間１５秒であった。次に、
このようにして塗布膜が得られた基盤を、１００℃で１
０分乾燥した後、さらに、オーブンに投入し、オーブン
を１時間かけて２００℃まで昇温した後、該基盤を同温
度で９０分間加熱処理し、膜厚３０００オングストロー
ムのポリイミド樹脂の液晶配向膜を得た。得られた液晶
配向膜を室温で１昼夜放置した後、該液晶配向膜の剥離
荷重を測定したところ、剥離荷重は、４．３ｇｆであっ
た。また、液晶配向膜の基盤への密着性も良好であっ
た。また、ポリアミック酸溶液を、ブチルセロソルブと
ＮＭＰの１対１溶液で希釈し、ポリアミック酸３重量％
溶液を得た後、該溶液を、透明ガラスの片面にＩＴＯ電
極が設けられた基盤上に、回転塗布法（スピンナー法）
を用いて塗布した。その時の条件は、回転数３５００rp
m、塗布時間１５秒であった。次に、このようにして塗
布膜が得られた基盤を、１００℃で１０分乾燥した後、
さらに、オーブンに投入し、オーブンを１時間かけて２
００℃まで昇温した後、該基盤を同温度で９０分間加熱
処理し、膜厚６００オングストロームのポリイミド樹脂
の液晶配向膜を得た。次に、得られた液晶配向膜をラビ
ングした。ラビング条件は、毛足１．８ｍｍのレーヨン
布を用い、押し込み量０．４ｍｍでおこなった。そし
て、ラビング処理した液晶配向膜からなる基盤２枚を用
い、該基盤のラビング方向が平行になり、６ミクロン間
隔で互いに対向するように液晶セルを組み立て、内部に
チッソ社製ＴＦＴ用液晶ＦＢ０１を封入し、封入後１２
０℃で３０分間アイソトロピック処理を行い、室温まで
徐冷して液晶表示素子を得た。この液晶表示素子は、ラ
ビングによる傷が全く認められなく、液晶表示素子の点
灯試験においても配向むらはみられなかった。また、配
向膜の液晶による溶解は全く認められなかった。
【００５９】（実施例−２）攪拌装置、温度計、コンデ
ンサー及び窒素置換装置を付した１０００mlの４つ口フ
ラスコに脱水精製したＮ−メチル−２−ピロリドン２０
０ml、ついで１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］−４−トランス−４−メチルシクロヘキ
サン１３．６９ｇと１，１−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］−４−トランス−４−プロピルシ
クロヘキサン１４．５１ｇを仕込み攪拌溶解した後、こ
の溶液を１３℃に冷却してピロメリット酸二無水物９．
８０ｇとメチルシクロブタン酸二無水物２．９８ｇとを
一度に投入し、冷却しながら攪拌反応させた。１時間
後、該溶液に、パラアミノフェニルトリメトキシシラン
０．３９ｇを加えて２０℃で１時間攪拌反応させた。そ
の後、該反応液をＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）とブチルセルソルブ（ＢＣ）との溶液によって希釈
し、ポリアミック酸６重量％含有する透明ポリアミック
酸溶液を得た。該溶液の２５℃における粘度は、５６．
０センチポイズであった。透明ガラスの片面にＩＴＯ電
極が設けられた基盤上に、該溶液を、回転塗布法（スピ
ンナー法）を用いて塗布した。その時の条件は、回転数
３０００rpm、塗布時間１５秒であった。次に、このよ
うにして塗布膜が得られた基盤を、１００℃で１０分乾
燥した後、さらに、オーブンに投入し、オーブンを１時
間かけて２００℃まで昇温した後、該基盤を同温度で９
０分間加熱処理し、膜厚３０００オングストロームのポ
リイミド樹脂の液晶配向膜を得た。得られた液晶配向膜
を室温で１昼夜放置した後、該液晶配向膜の剥離荷重を
測定したところ、剥離荷重は、４．８ｇｆであった。ま
た、液晶配向膜の基盤への密着性も良好であった。ま
た、ポリアミック酸溶液を、ブチルセロソルブとＮＭＰ
の１対１溶液で希釈し、ポリアミック酸３重量％溶液を
得た後、該溶液を、透明ガラスの片面にＩＴＯ電極が設
けられた基盤上に、回転塗布法（スピンナー法）を用い
て塗布した。その時の条件は、回転数３０００rpm、塗
布時間１５秒であった。次に、このようにして塗布膜が
得られた基盤を、１００℃で１０分乾燥した後、さら
に、オーブンに投入し、オーブンを１時間かけて２００
℃まで昇温した後、該基盤を同温度で９０分間加熱処理
し、膜厚６００オングストロームのポリイミド樹脂の液
晶配向膜を得た。次に、得られた液晶配向膜をラビング
した。ラビング条件は、毛足１．８ｍｍのレーヨン布を
用い、押し込み量０．４ｍｍでおこなった。そして、ラ
ビング処理した液晶配向膜からなる基盤２枚を用い、該
基盤のラビング方向が平行になり、６ミクロン間隔で互
いに対向するように液晶セルを組み立て、内部にチッソ
社製ＴＦＴ用液晶ＦＢ０１を封入し、封入後１２０℃で
３０分間アイソトロピック処理を行い、室温まで徐冷し
て液晶表示素子を得た。この液晶表示素子は、ラビング
による傷が全く認められなく、液晶表示素子の点灯試験
においても配向むらはみられなかった。また、配向膜の
液晶による溶解は全く認められなかった。
【００６０】（実施例−３）攪拌装置、温度計、コンデ
ンサー及び窒素置換装置を付した１０００mlの４つ口フ
ラスコに脱水精製したＮ−メチル−２−ピロリドン２０
０ml、ついで１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］−４−トランス−４−エチルシクロヘキ
サン１４．３ｇを仕込み攪拌溶解した後、この溶液を１
３℃に冷却してピロメリット酸二無水物６．５４ｇを一
度に投入し、冷却しながら攪拌反応させた。１時間後、
該溶液に、パラアミノフェニルトリメトキシシラン０．
３９ｇを加えて２０℃で１時間攪拌反応させた。その
後、該反応液をＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）
とブチルセルソルブ（ＢＣ）との溶液によって希釈し、
ポリアミック酸６重量％含有する透明ポリアミック酸溶
液１を得た。攪拌装置、温度計、コンデンサー及び窒素
置換装置を付した１０００mlの４つ口フラスコに脱水精
製したＮ−メチル−２−ピロリドン２００ml、ついで
１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］
−４−シクロヘキサン１３．４ｇを仕込み攪拌溶解した
後、この溶液を１３℃に冷却してピロメリット酸二無水
物６．５４ｇを一度に投入し、冷却しながら攪拌反応さ
せた。１時間後、該溶液に、パラアミノフェニルトリメ
トキシシラン０．３９ｇを加えて２０℃で１時間攪拌反
応させた。その後、該反応液をＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（ＮＭＰ）とブチルセルソルブ（ＢＣ）との溶液に
よって希釈し、ポリアミック酸６重量％含有する透明ポ
リアミック酸溶液２を得た。これらのポリアミック酸溶
液１およびポリアミック酸溶液２を１対１の比率で混合
したポリアミック酸溶液を以下の液晶配向膜に使用し
た。該溶液の２５℃における粘度は、５４センチポイズ
であった。透明ガラスの片面にＩＴＯ電極が設けられた
基盤上に、該溶液を、回転塗布法（スピンナー法）を用
いて塗布した。その時の条件は、回転数３０００rpm、
塗布時間１５秒であった。次に、このようにして塗布膜
が得られた基盤を、１００℃で１０分乾燥した後、さら
に、オーブンに投入し、オーブンを１時間かけて２００
℃まで昇温した後、該基盤を同温度で９０分間加熱処理
し、膜厚３０００オングストロームのポリイミド樹脂の
液晶配向膜を得た。得られた液晶配向膜を室温で１昼夜
放置した後、該液晶配向膜の剥離荷重を測定したとこ
ろ、剥離荷重は、４．６ｇｆであった。また、液晶配向
膜の基盤への密着性も良好であった。また、ポリアミッ
ク酸溶液を、ブチルセロソルブとＮＭＰの１対１溶液で
希釈し、ポリアミック酸３重量％溶液を得た後、該溶液
を、透明ガラスの片面にＩＴＯ電極が設けられた基盤上
に、回転塗布法（スピンナー法）を用いて塗布した。そ
の時の条件は、回転数３０００rpm、塗布時間１５秒で
あった。次に、このようにして塗布膜が得られた基盤
を、１００℃で１０分乾燥した後、さらに、オーブンに
投入し、オーブンを１時間かけて２００℃まで昇温した
後、該基盤を同温度で９０分間加熱処理し、膜厚６００
オングストロームのポリイミド樹脂の液晶配向膜を得
た。次に、得られた液晶配向膜をラビングした。ラビン
グ条件は、毛足１．８ｍｍのレーヨン布を用い、押し込
み量０．４ｍｍでおこなった。そして、ラビング処理し
た液晶配向膜からなる基盤２枚を用い、該基盤のラビン
グ方向が平行になり、６ミクロン間隔で互いに対向する
ように液晶セルを組み立て、内部にチッソ社製ＴＦＴ用
液晶ＦＢ０１を封入し、封入後１２０℃で３０分間アイ
ソトロピック処理を行い、室温まで徐冷して液晶表示素
子を得た。この液晶表示素子は、ラビングによる傷が全
く認められなく、液晶表示素子の点灯試験においても配
向むらはみられなかった。また、配向膜の液晶による溶
解は全く認められなかった。
【００６１】（比較例−１）攪拌装置、温度計、コンデ
ンサー及び窒素置換装置を付した１０００mlの４つ口フ
ラスコに脱水精製したＮ−メチル−２−ピロリドン２０
０ml、ついで１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］−４−トランス−４−エチルシクロヘキ
サン２８．２ｇを仕込み攪拌溶解した後、この溶液を１
３℃に冷却してピロメリット酸二無水物１３．０８ｇを
一度に投入し、冷却しながら攪拌反応させた。１時間
後、該溶液に、パラアミノフェニルトリメトキシシラン
０．３９ｇを加えて２０℃で１時間攪拌反応させた。そ
の後、該反応液をＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）とブチルセルソルブ（ＢＣ）との溶液によって希釈
し、ポリアミック酸６重量％含有する透明ポリアミック
酸溶液を得た。該溶液の２５℃における粘度は、５１．
２センチポイズであった。透明ガラスの片面にＩＴＯ電
極が設けられた基盤上に、該溶液を、回転塗布法（スピ
ンナー法）を用いて塗布した。その時の条件は、回転数
２５００rpm、塗布時間１５秒であった。次に、このよ
うにして塗布膜が得られた基盤を、１００℃で１０分乾
燥した後、さらに、オーブンに投入し、オーブンを１時
間かけて２００℃まで昇温した後、該基盤を同温度で９
０分間加熱処理し、膜厚２９５０オングストロームのポ
リイミド樹脂の液晶配向膜を得た。得られた液晶配向膜
を室温で１昼夜放置した後、該液晶配向膜の剥離荷重を
測定したところ、剥離荷重は、３．４ｇｆであった。ま
た、液晶配向膜の基盤への密着性も良好であった。ま
た、ポリアミック酸溶液を、ブチルセロソルブとＮＭＰ
の１対１溶液で希釈し、ポリアミック酸３重量％溶液を
得た後、該溶液を、透明ガラスの片面にＩＴＯ電極が設
けられた基盤上に、回転塗布法（スピンナー法）を用い
て塗布した。その時の条件は、回転数３０００rpm、塗
布時間１５秒であった。次に、このようにして塗布膜が
得られた基盤を、１００℃で１０分乾燥した後、さら
に、オーブンに投入し、オーブンを１時間かけて２００
℃まで昇温した後、該基盤を同温度で９０分間加熱処理
し、膜厚６００オングストロームのポリイミド樹脂の液
晶配向膜を得た。次に、得られた液晶配向膜をラビング
した。ラビング条件は、毛足１．８ｍｍのレーヨン布を
用い、押し込み量０．４ｍｍでおこなった。そして、ラ
ビング処理した液晶配向膜からなる基盤２枚を用い、該
基盤のラビング方向が平行になり、６ミクロン間隔で互
いに対向するように液晶セルを組み立て、内部にチッソ
社製ＴＦＴ用液晶ＦＢ０１を封入し、封入後１２０℃で
３０分間アイソトロピック処理を行い、室温まで徐冷し
て液晶表示素子を得た。この液晶表示素子は、ラビング
処理条件（ラビングローラーの回転速度および基盤の移
動速度が遅い時）によって、ラビング傷の認められるこ
とがあり、液晶表示素子の点灯試験においても若干の配
向むらがみられた。また、配向膜の液晶による溶解は全
く認められなかった。
【００６２】（比較例−２）攪拌装置、温度計、コンデ
ンサー及び窒素置換装置を付した１０００mlの４つ口フ
ラスコに脱水精製したＮ−メチル−２−ピロリドン２０
０ml、ついで１，１−ビス［４−（３−トリフルオロメ
チル−４−アミノフェノキシ）フェニル］シクロヘキサ
ン３３．８ｇを仕込み攪拌溶解した後、この溶液を１３
℃に冷却してピロメリット酸二無水物１３．０８ｇを一
度に投入し、冷却しながら攪拌反応させた。１時間後、
該溶液に、パラアミノフェニルトリメトキシシラン０．
３９ｇを加えて２０℃で１時間攪拌反応させた。その
後、該反応液をＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）
とブチルセルソルブ（ＢＣ）との溶液によって希釈し、
ポリアミック酸６重量％含有する透明ポリアミック酸溶
液を得た。該溶液の２５℃における粘度は、５１．２セ
ンチポイズであった。透明ガラスの片面にＩＴＯ電極が
設けられた基盤上に、該溶液を、回転塗布法（スピンナ
ー法）を用いて塗布した。その時の条件は、回転数２５
００rpm、塗布時間１５秒であった。次に、このように
して塗布膜が得られた基盤を、１００℃で１０分乾燥し
た後、さらに、オーブンに投入し、オーブンを１時間か
けて２００℃まで昇温した後、該基盤を同温度で９０分
間加熱処理し、膜厚３０００オングストロームのポリイ
ミド樹脂の液晶配向膜を得た。得られた液晶配向膜を室
温で１昼夜放置した後、該液晶配向膜の剥離荷重を測定
したところ、剥離荷重は、２．８ｇｆであった。また、
液晶配向膜の基盤への密着性も良好であった。また、ポ
リアミック酸溶液を、ブチルセロソルブとＮＭＰの１対
１溶液で希釈し、ポリアミック酸３重量％溶液を得た
後、該溶液を、透明ガラスの片面にＩＴＯ電極が設けら
れた基盤上に、回転塗布法（スピンナー法）を用いて塗
布した。その時の条件は、回転数３０００rpm、塗布時
間１５秒であった。次に、このようにして塗布膜が得ら
れた基盤を、１００℃で１０分乾燥した後、さらに、オ
ーブンに投入し、オーブンを１時間かけて２００℃まで
昇温した後、該基盤を同温度で９０分間加熱処理し、膜
厚６００オングストロームのポリイミド樹脂の液晶配向
膜を得た。次に、得られた液晶配向膜をラビングした。
ラビング条件は、毛足１．８ｍｍのレーヨン布を用い、
押し込み量０．４ｍｍでおこなった。そして、ラビング
処理した液晶配向膜からなる基盤２枚を用い、該基盤の
ラビング方向が平行になり、６ミクロン間隔で互いに対
向するように液晶セルを組み立て、内部にチッソ社製Ｔ
ＦＴ用液晶ＦＢ０１を封入し、封入後１２０℃で３０分
間アイソトロピック処理を行い、室温まで徐冷して液晶
表示素子を得た。この液晶表示素子は、ラビング処理条
件（ラビングローラーの回転速度および基盤の移動速度
が遅い時）によって、ラビング傷の認められ、液晶表示
素子の点灯試験においても配向むらがみられた。また、
１２０℃のアイソトロピック処理によって、配向膜の液
晶による溶解が認められた。
【図面の簡単な説明】
【図１】スクラッチテスタ検出部の概略図
【符号の説明】
１ ：ムービングマグネット方式検出部 ２ ：カンチレバー ３ ：ダイヤモンド針 ４ ：試料表面 ５ ：試料台

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】２種類以上のジアミンを用いたポリイミド
    樹脂を主成分とし、下記条件で測定した剥離荷重が４．
    ０ｇｆ以上であることを特徴とする液晶配向膜。 記 測定機器：島津製作所（株）社製島津走査型スクラッチ
    テスタ（ＳＳＴ−１００型） 測定条件：試験モード（定速負荷試験）、針の先端径
    （１００μｍ）、振幅（１００μｍ）、送り速度（２０
    μｍ／ｓ）、負荷速度（１μｍ／ｓ）、荷重フルスケー
    ル（２０ｇｆ）、サンプル膜厚（３０００±５０オング
    ストローム）
  2. 【請求項２】請求項１記載の液晶配向膜を用いることを
    特徴とする液晶表示素子。
  3. 【請求項３】ネマチック液晶を用いることを特徴とする
    請求項２記載の液晶表示素子。
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