JPH07291981A - ポリシルアミンオリゴマーおよび刺激応答性材料 - Google Patents
ポリシルアミンオリゴマーおよび刺激応答性材料Info
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- JPH07291981A JPH07291981A JP9225094A JP9225094A JPH07291981A JP H07291981 A JPH07291981 A JP H07291981A JP 9225094 A JP9225094 A JP 9225094A JP 9225094 A JP9225094 A JP 9225094A JP H07291981 A JPH07291981 A JP H07291981A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ガラス等のシラノール基を有する担体の表面
に共有結合により固定化して、ｐＨおよび温度に対して
応答性を有する高機能表面を調製するためのポリシルア
ミンオリゴマー並びに刺激応答性材料を提供する。 【構成】 主鎖にジアミン骨格とシリル基を有し、か
つ、末端にシロキシ基を有するポリシルアミンオリゴマ
ーであり、ジアミン骨格とシリル基の繰り返し数が１か
ら１００の範囲にあることを特徴とする。 【効果】 本発明のポリシルアミンオリゴマーは、ガラ
ス等のシラノール基を有する担体に共有結合により固定
化された状態で、ｐＨおよび温度に対して応答性を示
す。また、陰イオンに対する選択性も有しており、イオ
ン分離に用いることができる。
に共有結合により固定化して、ｐＨおよび温度に対して
応答性を有する高機能表面を調製するためのポリシルア
ミンオリゴマー並びに刺激応答性材料を提供する。 【構成】 主鎖にジアミン骨格とシリル基を有し、か
つ、末端にシロキシ基を有するポリシルアミンオリゴマ
ーであり、ジアミン骨格とシリル基の繰り返し数が１か
ら１００の範囲にあることを特徴とする。 【効果】 本発明のポリシルアミンオリゴマーは、ガラ
ス等のシラノール基を有する担体に共有結合により固定
化された状態で、ｐＨおよび温度に対して応答性を示
す。また、陰イオンに対する選択性も有しており、イオ
ン分離に用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリシルアミンオリゴマ
ーおよび当該ポリシルアミンオリゴマ−を固定してなる
刺激応答性材料に関する。更に詳しくは、主鎖にジアミ
ン骨格とシリル基を有し、かつ末端にシロキシ基を有す
る反応性ポリシルアミンオリゴマ−、並びに当該ポリシ
ルアミンオリゴマ−を固定した、高機能表面を有する刺
激応答性材料に関する。
ーおよび当該ポリシルアミンオリゴマ−を固定してなる
刺激応答性材料に関する。更に詳しくは、主鎖にジアミ
ン骨格とシリル基を有し、かつ末端にシロキシ基を有す
る反応性ポリシルアミンオリゴマ−、並びに当該ポリシ
ルアミンオリゴマ−を固定した、高機能表面を有する刺
激応答性材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】温度やｐＨなどの刺激に応答する、いわ
ゆる刺激応答性材料については、多くの興味深い材料が
開発されつつある。たとえば、ジアミン骨格を有する高
分子材料の中には、特異的細胞接着能やｐＨ応答挙動を
示すものが見出されている。（鶴田禎二ら編、Ｆｕｎｄ
ａｍｅｎｔａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎｓ ｏｎ
ｔｈｅ Ｃｒｅａｔｉｏｎ ｏｆ Ｂｉｏｆｕｎｃｔｉ
ｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，化学同人刊（１９９１
年）） 本発明者らは、主鎖に親水性でｐＨ応答性のあるジアミ
ン骨格と疎水性でフレキシビリティーの高いケイ素を交
互に有するオリゴマーを既に開発している。
ゆる刺激応答性材料については、多くの興味深い材料が
開発されつつある。たとえば、ジアミン骨格を有する高
分子材料の中には、特異的細胞接着能やｐＨ応答挙動を
示すものが見出されている。（鶴田禎二ら編、Ｆｕｎｄ
ａｍｅｎｔａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎｓ ｏｎ
ｔｈｅ Ｃｒｅａｔｉｏｎ ｏｆ Ｂｉｏｆｕｎｃｔｉ
ｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，化学同人刊（１９９１
年）） 本発明者らは、主鎖に親水性でｐＨ応答性のあるジアミ
ン骨格と疎水性でフレキシビリティーの高いケイ素を交
互に有するオリゴマーを既に開発している。
【０００３】このオリゴマーは、水溶性であり、水溶液
特性としてｐＨおよび温度に対して応答性を有すること
が認められている。ｐＨ応答性については、オリゴマー
のアミノ基を塩酸でプロトン化して水に溶解させた後、
水酸化ナトリウム水溶液で滴定して水溶液の光の透過率
（濁度）の変化を調べると、いずれの温度においても、
わずかなｐＨ変化に応答して透過率が著しく変化するこ
とがわかっている。これは、ｐＨのわずかな変化によ
り、オリゴマ−の溶解度が急激に変化し、濁度が変化す
ることによるものである。また、温度変化に対しても、
オリゴマ−の溶解度が急激に変化するために、鋭敏な応
答性を有する。
特性としてｐＨおよび温度に対して応答性を有すること
が認められている。ｐＨ応答性については、オリゴマー
のアミノ基を塩酸でプロトン化して水に溶解させた後、
水酸化ナトリウム水溶液で滴定して水溶液の光の透過率
（濁度）の変化を調べると、いずれの温度においても、
わずかなｐＨ変化に応答して透過率が著しく変化するこ
とがわかっている。これは、ｐＨのわずかな変化によ
り、オリゴマ−の溶解度が急激に変化し、濁度が変化す
ることによるものである。また、温度変化に対しても、
オリゴマ−の溶解度が急激に変化するために、鋭敏な応
答性を有する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ポリシルアミンオリゴ
マ−は、種々の材料表面を修飾して、高機能表面を調製
するための材料として多くの応用が可能である。その性
質を効果的に発揮するためには、表面上に単にコーティ
ングするのでなく、片方の末端を共有結合により表面に
固定した方がよい。なぜなら、単なるコーティングで
は、表面の洗浄により洗い流されるオリゴマーがあった
り、表面でのオリゴマーの存在状態が必ずしも一定にな
らなかったりして、種々の刺激に対する応答性が十分に
発揮できないからである。ところが、ポリシルアミンオ
リゴマ−は共有結合させるための反応性基を持たないた
め、機能性材料としてよく用いられるガラスやシリカゲ
ルのようなケイ素を含む担体には共有結合による固定が
できないという問題点があった。
マ−は、種々の材料表面を修飾して、高機能表面を調製
するための材料として多くの応用が可能である。その性
質を効果的に発揮するためには、表面上に単にコーティ
ングするのでなく、片方の末端を共有結合により表面に
固定した方がよい。なぜなら、単なるコーティングで
は、表面の洗浄により洗い流されるオリゴマーがあった
り、表面でのオリゴマーの存在状態が必ずしも一定にな
らなかったりして、種々の刺激に対する応答性が十分に
発揮できないからである。ところが、ポリシルアミンオ
リゴマ−は共有結合させるための反応性基を持たないた
め、機能性材料としてよく用いられるガラスやシリカゲ
ルのようなケイ素を含む担体には共有結合による固定が
できないという問題点があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
の結果、ガラスやシリカゲルのようなケイ素を含む担体
の表面にオリゴマーを共有結合により固定するために
は、担体表面に存在するシラノール基を利用するのが好
適であることを知見した。そして、主鎖にジアミン骨格
とシリル基を有し、かつ末端にシロキシ基を有するポリ
シルアミンオリゴマーが、ｐＨおよび温度に対する応答
性を保持したまま、担体表面に共有結合で固定できるこ
とを知見した。本発明は、これらの知見に基づいて完成
したものである。
の結果、ガラスやシリカゲルのようなケイ素を含む担体
の表面にオリゴマーを共有結合により固定するために
は、担体表面に存在するシラノール基を利用するのが好
適であることを知見した。そして、主鎖にジアミン骨格
とシリル基を有し、かつ末端にシロキシ基を有するポリ
シルアミンオリゴマーが、ｐＨおよび温度に対する応答
性を保持したまま、担体表面に共有結合で固定できるこ
とを知見した。本発明は、これらの知見に基づいて完成
したものである。
【０００６】すなわち本発明は、（Ｉ）式の構造を有
し、（Ｉ）式中のｎが１から１００の範囲であるポリシ
ルアミンオリゴマ−、並びにシラノ−ル基を有する担体
に、（Ｉ）式の構造を有するポリシルアミンオリゴマ−
を共有結合により固定してなる刺激応答性材料に関す
る。以下、本発明について詳述する。
し、（Ｉ）式中のｎが１から１００の範囲であるポリシ
ルアミンオリゴマ−、並びにシラノ−ル基を有する担体
に、（Ｉ）式の構造を有するポリシルアミンオリゴマ−
を共有結合により固定してなる刺激応答性材料に関す
る。以下、本発明について詳述する。
【０００７】（Ｉ）式で示されるポリシルアミンオリゴ
マ−は、主鎖にジアミン骨格とシリル基を有し、かつ末
端にシロキシ基を有する。
マ−は、主鎖にジアミン骨格とシリル基を有し、かつ末
端にシロキシ基を有する。
【０００８】
【化２】
【０００９】（Ｉ）式中のＲ1,Ｒ3,Ｒ4 は、それぞれＣ
1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｒ2,Ｒ5 は、それぞれＣ1 〜Ｃ
4 のアルキル鎖を表す。（Ｉ）式中のｎは、１から１０
０の範囲であることが好ましい。ｎが１００を越える場
合は、ポリシルアミンオリゴマーの分子量が大きくなる
ため、ｐＨ応答性や温度応答性が効果的に発揮しにくい
場合があるからである。
1 〜Ｃ4 のアルキル基、Ｒ2,Ｒ5 は、それぞれＣ1 〜Ｃ
4 のアルキル鎖を表す。（Ｉ）式中のｎは、１から１０
０の範囲であることが好ましい。ｎが１００を越える場
合は、ポリシルアミンオリゴマーの分子量が大きくなる
ため、ｐＨ応答性や温度応答性が効果的に発揮しにくい
場合があるからである。
【００１０】本発明のポリシルアミンオリゴマーは次の
ようにして作製することができる。ジアルキルジビニル
シランとＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンとのア
ニオン重付加反応により得られるオリゴマーのビニル末
端に、トリメトキシシリル基のようなシロキシ基を有す
るチオールを付加することにより、末端にシロキシ基を
有するポリシルアミンオリゴマーを得ることができる。
この付加反応は、アゾビスイソブチロニトリルのような
ラジカル発生剤を用いて発生させたラジカルを利用した
反応を用いることができる。
ようにして作製することができる。ジアルキルジビニル
シランとＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンとのア
ニオン重付加反応により得られるオリゴマーのビニル末
端に、トリメトキシシリル基のようなシロキシ基を有す
るチオールを付加することにより、末端にシロキシ基を
有するポリシルアミンオリゴマーを得ることができる。
この付加反応は、アゾビスイソブチロニトリルのような
ラジカル発生剤を用いて発生させたラジカルを利用した
反応を用いることができる。
【００１１】本発明のポリシルアミンオリゴマーのガラ
ス等の担体表面への固定は、該オリゴマーをメタノール
等の溶媒に溶解させた後に、水またはメタノールで希釈
して所定の濃度に調整して得た溶液に、担体を浸漬する
ことにより行うことができる。
ス等の担体表面への固定は、該オリゴマーをメタノール
等の溶媒に溶解させた後に、水またはメタノールで希釈
して所定の濃度に調整して得た溶液に、担体を浸漬する
ことにより行うことができる。
【００１２】
【実施例】以下の実施例において、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明は、実施例に何ら限定されるもの
ではない。
に説明するが、本発明は、実施例に何ら限定されるもの
ではない。
【００１３】
【実施例１】ジメチルビニルシランとＮ，Ｎ’−ジエチ
ルエチレンジアミンとのアニオン重付加反応によりオリ
ゴマーを合成した。このオリゴマーの分子量は、１６０
０であった。このオリゴマーを用いて、下に示すように
して、末端にトリメトキシシリル基を有するポリシルア
ミンオリゴマーを合成した。アルゴン下でナスフラスコ
中に、溶媒としてベンゼン１リットル、ラジカル発生剤
としてアゾビスイソブチロニトリル０．０１モル、上記
のオリゴマー０．１モル、および、３−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン０．５モルを加えて水浴中６０
℃で２４時間反応させて、末端にトリメトキシシリル基
を有するポリシルアミンオリゴマーを得た。ここで得ら
れたポリシルアミンオリゴマーをＮＭＲ解析したとこ
ろ、末端のビニル基に由来するシグナルが完全に消失
し、新たにシロキシ基に基づくシグナルが現れた。ま
た、分子量は反応前のそれとほとんど変化がなく、反応
中に、シロキシ基による縮合等の副反応が起こっていな
いことを確認した。
ルエチレンジアミンとのアニオン重付加反応によりオリ
ゴマーを合成した。このオリゴマーの分子量は、１６０
０であった。このオリゴマーを用いて、下に示すように
して、末端にトリメトキシシリル基を有するポリシルア
ミンオリゴマーを合成した。アルゴン下でナスフラスコ
中に、溶媒としてベンゼン１リットル、ラジカル発生剤
としてアゾビスイソブチロニトリル０．０１モル、上記
のオリゴマー０．１モル、および、３−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン０．５モルを加えて水浴中６０
℃で２４時間反応させて、末端にトリメトキシシリル基
を有するポリシルアミンオリゴマーを得た。ここで得ら
れたポリシルアミンオリゴマーをＮＭＲ解析したとこ
ろ、末端のビニル基に由来するシグナルが完全に消失
し、新たにシロキシ基に基づくシグナルが現れた。ま
た、分子量は反応前のそれとほとんど変化がなく、反応
中に、シロキシ基による縮合等の副反応が起こっていな
いことを確認した。
【００１４】上記のようにして得られたポリシルアミン
オリゴマーの２％メタノール溶液中に、ガラス板を３０
分間浸漬することにより、該オリゴマーをガラス表面に
固定した。反応後のガラス表面をメタノールで洗浄し
て、洗浄前後の窒素原子と酸素原子の比率（Ｎ／Ｏ）を
ＸＰＳにより解析した。末端にトリメトキシシリル基の
ないオリゴマーを反応させたものでは、Ｎ／Ｏの値は、
メタノール洗浄前で０．３３、洗浄後で０．０３であ
り、オリゴマーがメタノール洗浄によりほぼ完全に消失
していた。末端にトリメトキシシリル基を有する本発明
のポリシルアミンオリゴマーを反応させたものでは、Ｎ
／Ｏの値は、メタノール洗浄前で３．４３、洗浄後で
１．４９であり、メタノール洗浄後もオリゴマーがガラ
ス表面に存在することが確認できた。
オリゴマーの２％メタノール溶液中に、ガラス板を３０
分間浸漬することにより、該オリゴマーをガラス表面に
固定した。反応後のガラス表面をメタノールで洗浄し
て、洗浄前後の窒素原子と酸素原子の比率（Ｎ／Ｏ）を
ＸＰＳにより解析した。末端にトリメトキシシリル基の
ないオリゴマーを反応させたものでは、Ｎ／Ｏの値は、
メタノール洗浄前で０．３３、洗浄後で０．０３であ
り、オリゴマーがメタノール洗浄によりほぼ完全に消失
していた。末端にトリメトキシシリル基を有する本発明
のポリシルアミンオリゴマーを反応させたものでは、Ｎ
／Ｏの値は、メタノール洗浄前で３．４３、洗浄後で
１．４９であり、メタノール洗浄後もオリゴマーがガラ
ス表面に存在することが確認できた。
【００１５】次に、本発明のポリシルアミンオリゴマー
を固定したガラスを、メタノール洗浄後、ｐＨ２のＨＣ
ｌ水溶液またはｐＨ１０のＮａＯＨ水溶液に２４時間浸
漬して得たものについて、ＸＰＳを用いてＮ原子のプロ
トン化の状態を解析した。Ｎ原子のピークは、ｐＨ１０
処理のものでは１本であるのに対して、ｐＨ２処理のも
のでは２本となりプロトン化されていることを示した。
を固定したガラスを、メタノール洗浄後、ｐＨ２のＨＣ
ｌ水溶液またはｐＨ１０のＮａＯＨ水溶液に２４時間浸
漬して得たものについて、ＸＰＳを用いてＮ原子のプロ
トン化の状態を解析した。Ｎ原子のピークは、ｐＨ１０
処理のものでは１本であるのに対して、ｐＨ２処理のも
のでは２本となりプロトン化されていることを示した。
【００１６】
【実施例２】実施例１で作製したポリシルアミンオリゴ
マー固定化ガラス上のポリシルアミンオリゴマー部分の
陰イオンに対する選択性を調べるために、塩素イオンと
硫酸イオンに対する結合定数を求めた。ＮＭＲを用いて
陰イオンの相互作用を調べる方法（Ｊｉｎ Ｄｅｏｇ
Ｓｏｎｇ ｅｔ ａｌ．： Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌ
ｅｓ，Ｖｏｌ．２４，ｐ．１７１７）を参考にして求め
た結合定数は、塩素イオンについては０．９であり、硫
酸イオンについては１．４であった。
マー固定化ガラス上のポリシルアミンオリゴマー部分の
陰イオンに対する選択性を調べるために、塩素イオンと
硫酸イオンに対する結合定数を求めた。ＮＭＲを用いて
陰イオンの相互作用を調べる方法（Ｊｉｎ Ｄｅｏｇ
Ｓｏｎｇ ｅｔ ａｌ．： Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌ
ｅｓ，Ｖｏｌ．２４，ｐ．１７１７）を参考にして求め
た結合定数は、塩素イオンについては０．９であり、硫
酸イオンについては１．４であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明のポリシルアミンオリゴマーは、
末端にシラノール基と反応し得るシロキシ基を有してい
るため、ガラス等のシラノール基を有する担体に共有結
合により固定することができる。オリゴマ−が固定され
た状態でも、ｐＨおよび温度に対する応答性が保持され
るため、ガラス板表面に固定して、特異的な細胞接着を
可能とする細胞培養床を作製することができる。また、
ガラス電極などの表面に固定して、ｐＨ変化や温度変化
に応答するセンサーを作製したり、シリカゲル担持触媒
の表面に固定して、反応温度変化に応じた触媒活性の制
御などに用いることができる。また、硫酸イオンについ
ては、ケイ素原子とその両側に存在する２個の窒素原子
との間で安定した構造をとるために結合定数が大きくな
り、イオン分離に用いることができる。このように、本
発明のポリシルアミンオリゴマーを用いれば、高機能表
面を有する刺激応答性材料の調製が可能となる。
末端にシラノール基と反応し得るシロキシ基を有してい
るため、ガラス等のシラノール基を有する担体に共有結
合により固定することができる。オリゴマ−が固定され
た状態でも、ｐＨおよび温度に対する応答性が保持され
るため、ガラス板表面に固定して、特異的な細胞接着を
可能とする細胞培養床を作製することができる。また、
ガラス電極などの表面に固定して、ｐＨ変化や温度変化
に応答するセンサーを作製したり、シリカゲル担持触媒
の表面に固定して、反応温度変化に応じた触媒活性の制
御などに用いることができる。また、硫酸イオンについ
ては、ケイ素原子とその両側に存在する２個の窒素原子
との間で安定した構造をとるために結合定数が大きくな
り、イオン分離に用いることができる。このように、本
発明のポリシルアミンオリゴマーを用いれば、高機能表
面を有する刺激応答性材料の調製が可能となる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記（Ｉ）式の構造を有し、（Ｉ）式中
のｎが１から１００の範囲であるポリシルアミンオリゴ
マ−。 【化１】 （Ｉ）式中のＲ1,Ｒ3,Ｒ4 は、それぞれＣ1 〜Ｃ4 のア
ルキル基、Ｒ2,Ｒ5 は、それぞれＣ1 〜Ｃ4 のアルキル
鎖を表す。 - 【請求項２】 シラノ−ル基を有する担体に、請求項１
記載のポリシルアミンオリゴマ−を共有結合により固定
してなる刺激応答性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9225094A JPH07291981A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ポリシルアミンオリゴマーおよび刺激応答性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9225094A JPH07291981A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ポリシルアミンオリゴマーおよび刺激応答性材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291981A true JPH07291981A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14049187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9225094A Withdrawn JPH07291981A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ポリシルアミンオリゴマーおよび刺激応答性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291981A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0887377A1 (de) * | 1997-06-24 | 1998-12-30 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung |
| EP0954041A3 (en) * | 1998-05-01 | 2000-11-15 | Axiva GmbH | Composite of polysilamine and strong acid |
| US11377522B2 (en) * | 2019-05-14 | 2022-07-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, film-forming composition, method for forming silicon-containing polymer coating, method for forming silica-based coating, and production method for silicon-containing polymer |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP9225094A patent/JPH07291981A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0887377A1 (de) * | 1997-06-24 | 1998-12-30 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung |
| EP0954041A3 (en) * | 1998-05-01 | 2000-11-15 | Axiva GmbH | Composite of polysilamine and strong acid |
| US11377522B2 (en) * | 2019-05-14 | 2022-07-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, film-forming composition, method for forming silicon-containing polymer coating, method for forming silica-based coating, and production method for silicon-containing polymer |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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