JPH07292385A - 魚油の酸化防止剤 - Google Patents
魚油の酸化防止剤Info
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- JPH07292385A JPH07292385A JP7063560A JP6356095A JPH07292385A JP H07292385 A JPH07292385 A JP H07292385A JP 7063560 A JP7063560 A JP 7063560A JP 6356095 A JP6356095 A JP 6356095A JP H07292385 A JPH07292385 A JP H07292385A
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- JP
- Japan
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- fish oil
- antioxidant
- green
- barley
- giv
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- Pending
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- Edible Oils And Fats (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２″−Ｏ−グルコシルイソビテキシを有効成
分として含有する魚油の酸化防止剤。 【効果】 ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン
酸、オクタデカテトラエン酸のような不飽和度の高い脂
肪酸を含む魚油又は魚油を構成成分として含む食品の酸
化防止に有効である。
分として含有する魚油の酸化防止剤。 【効果】 ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン
酸、オクタデカテトラエン酸のような不飽和度の高い脂
肪酸を含む魚油又は魚油を構成成分として含む食品の酸
化防止に有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、魚油、特にドコサヘキ
サエン酸、エイコサペンタエン酸及び／又はオクタデカ
テトラエン酸のような不飽和度の高い脂肪酸を含む魚油
の酸化防止剤に関する。
サエン酸、エイコサペンタエン酸及び／又はオクタデカ
テトラエン酸のような不飽和度の高い脂肪酸を含む魚油
の酸化防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】魚類をはじめとする動物からの油脂の採
取（採油）は、乾式法または湿式法によつて行われる。
採油された油脂は食用に供されるために精製される。油
脂の精製は、油脂中の水分及び不溶性物質の除去、油脂
中の可溶性物質であるガム質の除去、遊離脂肪酸のアル
カリ精製による除去、色素類の除去（脱色）、減圧下で
の蒸気吹き込みによる揮発性物質の除去（脱臭）等の工
程を経て行われる。
取（採油）は、乾式法または湿式法によつて行われる。
採油された油脂は食用に供されるために精製される。油
脂の精製は、油脂中の水分及び不溶性物質の除去、油脂
中の可溶性物質であるガム質の除去、遊離脂肪酸のアル
カリ精製による除去、色素類の除去（脱色）、減圧下で
の蒸気吹き込みによる揮発性物質の除去（脱臭）等の工
程を経て行われる。
【０００３】このようにして精製される油脂は、更にそ
の目的により水素添加、エステル交換反応、溶剤による
分別などにより更に精製、改良される。このような工程
により得られる魚油或いは魚油を構成成分として含有す
る食品には、通常、酸化を防止するために酸化防止剤が
添加される。
の目的により水素添加、エステル交換反応、溶剤による
分別などにより更に精製、改良される。このような工程
により得られる魚油或いは魚油を構成成分として含有す
る食品には、通常、酸化を防止するために酸化防止剤が
添加される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、精製
魚油又は魚油を構成成分として含有する食品（本発明で
は、これらを「魚油」と総称する）のための酸化防止剤
を提供することである。
魚油又は魚油を構成成分として含有する食品（本発明で
は、これらを「魚油」と総称する）のための酸化防止剤
を提供することである。
【０００５】魚油が酸化されると、その風味及び栄養価
が低下するばかりではなく、魚油に含まれる不飽和脂肪
酸の酸化の連鎖反応により生成する各種の過酸化物は生
体に対する有害作用を有することが明らかにされてい
る。
が低下するばかりではなく、魚油に含まれる不飽和脂肪
酸の酸化の連鎖反応により生成する各種の過酸化物は生
体に対する有害作用を有することが明らかにされてい
る。
【０００６】そのような魚油の酸化を防止するための１
つの手段として、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒ
ドロキシアニソール等のような合成抗酸化剤の添加が効
果的であるが、これらの合成抗酸化剤はその毒性のた
め、最近食品に対する使用が制限されはじめ、天然由来
の抗酸化剤の使用が注目されつつある。
つの手段として、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒ
ドロキシアニソール等のような合成抗酸化剤の添加が効
果的であるが、これらの合成抗酸化剤はその毒性のた
め、最近食品に対する使用が制限されはじめ、天然由来
の抗酸化剤の使用が注目されつつある。
【０００７】現在、合成抗酸化剤に代わる天然由来の抗
酸化剤として、アスコルビン酸、トコフエロールまたは
その誘導体が使用されているが、その抗酸化性は低く、
ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、オクタデ
カテトラエン酸のような高度不飽和脂肪酸を含有する魚
油等の酸化防止のためには不充分である。
酸化剤として、アスコルビン酸、トコフエロールまたは
その誘導体が使用されているが、その抗酸化性は低く、
ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、オクタデ
カテトラエン酸のような高度不飽和脂肪酸を含有する魚
油等の酸化防止のためには不充分である。
【０００８】本発明者らは、麦類、特に大麦の若葉に酸
化防止効果に優れた成分が含まれていること、その活性
の本体が２″−Ｏ−グルコシルイソビテキシンであるこ
とを究明し、先に提案した（特開平５−６５４８０号公
報）。
化防止効果に優れた成分が含まれていること、その活性
の本体が２″−Ｏ−グルコシルイソビテキシンであるこ
とを究明し、先に提案した（特開平５−６５４８０号公
報）。
【０００９】そして、本発明者は、上記２″−Ｏ−グル
コシルイソビテキシンの各種物質に対する酸化防止効果
について検討した結果、ドコサヘキサエン酸、エイコサ
ペンタエン酸、オクタデカテトラエン酸などの高度不飽
和脂肪酸を含有する魚油の酸化防止のために極めて有効
であることを見い出し本発明を完成するに至つた。
コシルイソビテキシンの各種物質に対する酸化防止効果
について検討した結果、ドコサヘキサエン酸、エイコサ
ペンタエン酸、オクタデカテトラエン酸などの高度不飽
和脂肪酸を含有する魚油の酸化防止のために極めて有効
であることを見い出し本発明を完成するに至つた。
【００１０】
【問題を解決するための手段】しかして、本発明によれ
ば、２″−Ｏ−グルコシルイソビテキシンを有効成分と
して含有することを特徴とする魚油の酸化防止剤が提供
される。
ば、２″−Ｏ−グルコシルイソビテキシンを有効成分と
して含有することを特徴とする魚油の酸化防止剤が提供
される。
【００１１】本発明の酸化防止剤は、精製魚油それ自体
に添加配合することができ、或いは魚油を構成成分とし
て含有する食品、例えば健康食品に添加することもでき
る。
に添加配合することができ、或いは魚油を構成成分とし
て含有する食品、例えば健康食品に添加することもでき
る。
【００１２】２″−Ｏ−グルコシルイソビテキシン（以
下、ＧＩＶと略称する）は、緑色植物において植物の酸
化的損傷からの防御等の役割を果す抗酸化活性物質であ
り、麦類をはじめとする各種の緑色植物中に存在し、古
くはカタバミ(Oxalis acetosella L.)から抽出した例が
報告されており[Chem. Ber., １０９，２９０１−２９
０７（１９７６）]、本発明者らも、前述したとおり、
麦類植物の緑葉からの抽出・単離に成功している（特開
平５−６５４８０号公報）。
下、ＧＩＶと略称する）は、緑色植物において植物の酸
化的損傷からの防御等の役割を果す抗酸化活性物質であ
り、麦類をはじめとする各種の緑色植物中に存在し、古
くはカタバミ(Oxalis acetosella L.)から抽出した例が
報告されており[Chem. Ber., １０９，２９０１−２９
０７（１９７６）]、本発明者らも、前述したとおり、
麦類植物の緑葉からの抽出・単離に成功している（特開
平５−６５４８０号公報）。
【００１３】しかして、本発明においては、ＧＩＶを含
有する緑色植物から、その使用目的等に応じて必要な程
度まで濃縮ないし抽出・精製処理することにより得られ
るＧＩＶ含有物質を魚油の酸化防止剤として使用するこ
とができる。しかし勿論、化学合成法によって製造され
たＧＩＶを使用することもできる。
有する緑色植物から、その使用目的等に応じて必要な程
度まで濃縮ないし抽出・精製処理することにより得られ
るＧＩＶ含有物質を魚油の酸化防止剤として使用するこ
とができる。しかし勿論、化学合成法によって製造され
たＧＩＶを使用することもできる。
【００１４】原料となるＧＩＶ含有緑色植物としては、
麦類植物が好適であるが、それ以外に、クローバー、ア
ルフアルフア、ケール、ホウレン草、レタス、パセリ、
セロリ、キヤベツ、白菜、水葉、ピーマン、ニンジン緑
葉、大根緑葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、
山野草類植物等もまた使用することができる。
麦類植物が好適であるが、それ以外に、クローバー、ア
ルフアルフア、ケール、ホウレン草、レタス、パセリ、
セロリ、キヤベツ、白菜、水葉、ピーマン、ニンジン緑
葉、大根緑葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、
山野草類植物等もまた使用することができる。
【００１５】一方、好適に使用される麦類植物として
は、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、裸麦、
エン麦、ハト麦、トウモロコシ、キビ、イタリアンダイ
グラスなどもまた使用することができる。
は、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、裸麦、
エン麦、ハト麦、トウモロコシ、キビ、イタリアンダイ
グラスなどもまた使用することができる。
【００１６】これら緑葉植物、殊に麦類植物の中でも成
熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び／又は葉の部
分（本明細書ではこれらを総称して「緑葉」という）が
特に適している。
熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び／又は葉の部
分（本明細書ではこれらを総称して「緑葉」という）が
特に適している。
【００１７】以下、麦類植物、例えば大麦からのＧＩＶ
の抽出についてさらに詳しく説明する。
の抽出についてさらに詳しく説明する。
【００１８】麦類植物の緑葉はまず、ミキサー、ジユー
サー、等の機械的破砕手段によって搾汁し、必要に応じ
て、篩別、濾過等の手段によって粗固形分を除去するこ
とにより搾汁液（以下、これを「青汁」という）を調製
する。この青汁はＧＩＶをある程度の濃度で含有してい
るので、該青汁又はそれを凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当
な乾燥手段で乾燥することにより得られる青汁粉末は、
本発明の酸化防止剤として、魚油を構成成分とする食品
に添加することができる。
サー、等の機械的破砕手段によって搾汁し、必要に応じ
て、篩別、濾過等の手段によって粗固形分を除去するこ
とにより搾汁液（以下、これを「青汁」という）を調製
する。この青汁はＧＩＶをある程度の濃度で含有してい
るので、該青汁又はそれを凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当
な乾燥手段で乾燥することにより得られる青汁粉末は、
本発明の酸化防止剤として、魚油を構成成分とする食品
に添加することができる。
【００１９】次いで、上記青汁又は青汁粉末を充分量の
水又はｎ−ヘキサンで抽出処理する。この抽出処理は通
常室温で行なうことができ、場合によっては２回又はそ
れ以上繰り返し行なってもよく、それによつて、水可溶
性成分又はｎ−ヘキサンに実質的に不溶性の成分を分離
回収する。回収された抽出成分（抽出エキス）はこの段
階で前記と同様にして乾燥し固形化することができる。
この固形分はさらに精製されるが、必要に応じてそのま
ま魚油の酸化防止剤として、魚油を構成成分として含む
食品に添加してもよい。
水又はｎ−ヘキサンで抽出処理する。この抽出処理は通
常室温で行なうことができ、場合によっては２回又はそ
れ以上繰り返し行なってもよく、それによつて、水可溶
性成分又はｎ−ヘキサンに実質的に不溶性の成分を分離
回収する。回収された抽出成分（抽出エキス）はこの段
階で前記と同様にして乾燥し固形化することができる。
この固形分はさらに精製されるが、必要に応じてそのま
ま魚油の酸化防止剤として、魚油を構成成分として含む
食品に添加してもよい。
【００２０】かくして得られる水可溶性成分又はｎ−ヘ
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の無
水又は含水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタ
ノールで抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性
の成分を分離回収する。
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の無
水又は含水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタ
ノールで抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性
の成分を分離回収する。
【００２１】この含水エタノールによる抽出処理は、前
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
【００２２】このようにして回収された無水又は含水エ
タノール可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒
を留去することにより、ＧＩＶ粗精製物として魚油の酸
化防止のために使用することができる。
タノール可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒
を留去することにより、ＧＩＶ粗精製物として魚油の酸
化防止のために使用することができる。
【００２３】さらに所望に応じて、上記含水エタノール
可溶成分を適当な吸着剤、例えばStyrene−ＤＶＢ樹脂
吸着剤（例えば、ローム・アンド・ハース社製、アンバ
ーライトR吸着剤ＸＡＤ−２）等で処理し且つ含水率０
〜８０％、好ましくは２０〜７０％、さらに好ましくは
３０〜６０％の無水又は含水メタノールで溶離処理を行
なうことによって、該無水又は含水メタノールに可溶性
の成分を回収することができる。これによってさらに酸
化防止活性に優れた画分を取得することができる。
可溶成分を適当な吸着剤、例えばStyrene−ＤＶＢ樹脂
吸着剤（例えば、ローム・アンド・ハース社製、アンバ
ーライトR吸着剤ＸＡＤ−２）等で処理し且つ含水率０
〜８０％、好ましくは２０〜７０％、さらに好ましくは
３０〜６０％の無水又は含水メタノールで溶離処理を行
なうことによって、該無水又は含水メタノールに可溶性
の成分を回収することができる。これによってさらに酸
化防止活性に優れた画分を取得することができる。
【００２４】さらにまた、このようにして麦類植物から
回収される無水又は含水メタノール可溶性成分は、例え
ば含水率が３０〜７０％、好ましくは４０〃６０％の含
水メタノールを用いて再結晶精製することにより、ＧＩ
Ｖを微黄色結晶として単離することができる。
回収される無水又は含水メタノール可溶性成分は、例え
ば含水率が３０〜７０％、好ましくは４０〃６０％の含
水メタノールを用いて再結晶精製することにより、ＧＩ
Ｖを微黄色結晶として単離することができる。
【００２５】さらに、麦類植物を前述の如くして搾汁し
た後に搾汁粕として残る緑葉繊維にもＧＩＶがかなり含
まれており、これはそのまま乾燥粉砕して魚油を構成成
分とする食品に添加してもよく、或いはこの緑葉繊維又
はその乾燥粉砕物を前記と同様に水で抽出するか及び／
又は無水もしくは含水エタノール又はメタノールで抽出
することによりＧＩＶ含有抽出エキス又はＧＩＶ粗精製
物、さらにはＧＩＶ単離物を得ることができる。
た後に搾汁粕として残る緑葉繊維にもＧＩＶがかなり含
まれており、これはそのまま乾燥粉砕して魚油を構成成
分とする食品に添加してもよく、或いはこの緑葉繊維又
はその乾燥粉砕物を前記と同様に水で抽出するか及び／
又は無水もしくは含水エタノール又はメタノールで抽出
することによりＧＩＶ含有抽出エキス又はＧＩＶ粗精製
物、さらにはＧＩＶ単離物を得ることができる。
【００２６】本発明の魚油の酸化防止剤の有効成分であ
るＧＩＶは、実質的に純粋な単離物である必要はなく、
上記の如く麦類植物の緑葉の抽出処理過程で得られる搾
汁液もしくはその乾燥粉末、緑葉繊維粉末、或いはこれ
らのＧＩＶ含有抽出エキス又はＧＩＶ粗精製物の形態で
あってもよい。
るＧＩＶは、実質的に純粋な単離物である必要はなく、
上記の如く麦類植物の緑葉の抽出処理過程で得られる搾
汁液もしくはその乾燥粉末、緑葉繊維粉末、或いはこれ
らのＧＩＶ含有抽出エキス又はＧＩＶ粗精製物の形態で
あってもよい。
【００２７】また、本発明の酸化防止剤は、医薬品用又
は食品用賦形剤又は増量剤（例えば、デキストリン、デ
ンプン、プロピレングリコールなど）と共に粉末状、液
状等の形態に製剤化してもよく、また、必要に応じて、
アスコルビン酸、トコフエロールまたはその誘導体等の
他の酸化防止剤を併用してもよい。
は食品用賦形剤又は増量剤（例えば、デキストリン、デ
ンプン、プロピレングリコールなど）と共に粉末状、液
状等の形態に製剤化してもよく、また、必要に応じて、
アスコルビン酸、トコフエロールまたはその誘導体等の
他の酸化防止剤を併用してもよい。
【００２８】麦類植物の緑葉の搾汁液又はその乾燥粉末
は、ＧＩＶの他に、各種ミネラル類、ビタミン類、葉緑
素、タンパク質、ＳＯＤ等を豊富に含んでおり、魚油を
構成成分として含有する食品に添加することにより、該
食品中の魚油の酸化腐敗防止に有効であるのみならず、
健康維持にも役立つ。
は、ＧＩＶの他に、各種ミネラル類、ビタミン類、葉緑
素、タンパク質、ＳＯＤ等を豊富に含んでおり、魚油を
構成成分として含有する食品に添加することにより、該
食品中の魚油の酸化腐敗防止に有効であるのみならず、
健康維持にも役立つ。
【００２９】しかして、本発明の酸化防止剤は、精製魚
油に配合することができる（この場合には、ＧＩＶは粗
精製物又は単離物の形態のものが好ましい）のみなら
ず、例えば、カプセル剤型の食品、粉末油脂状食品等の
魚油を構成成分として含有する各種の食品にも添加する
ことができる。
油に配合することができる（この場合には、ＧＩＶは粗
精製物又は単離物の形態のものが好ましい）のみなら
ず、例えば、カプセル剤型の食品、粉末油脂状食品等の
魚油を構成成分として含有する各種の食品にも添加する
ことができる。
【００３０】魚油は、空気中で酸素と魚油に含まれる不
飽和脂肪酸が反応して遊離基を生成し、この遊離基はさ
らに酸化され、過酸化物を生成する。そしてこの過酸化
物は自己触媒的に作用して酸化反応は急激に進行する。
従つて、本発明の酸化防止剤は、この過酸化が起こるよ
りも以前の段階に魚油に添加することが望ましく、例え
ば、魚油の精製工程において、脱臭操作後直ちに添加す
るか、或いは溶剤による分別時に添加するのが好適であ
る。
飽和脂肪酸が反応して遊離基を生成し、この遊離基はさ
らに酸化され、過酸化物を生成する。そしてこの過酸化
物は自己触媒的に作用して酸化反応は急激に進行する。
従つて、本発明の酸化防止剤は、この過酸化が起こるよ
りも以前の段階に魚油に添加することが望ましく、例え
ば、魚油の精製工程において、脱臭操作後直ちに添加す
るか、或いは溶剤による分別時に添加するのが好適であ
る。
【００３１】また、魚油を構成成分として含有する食品
に添加する場合には、その食品の加工の任意の過程にお
いて或いは加工直後に添加配合することが望ましい。こ
の場合添加する酸化防止剤は、食品の種類、使用目的等
に応じて、前述したいずれかの形態のものを選択して使
用することができる。
に添加する場合には、その食品の加工の任意の過程にお
いて或いは加工直後に添加配合することが望ましい。こ
の場合添加する酸化防止剤は、食品の種類、使用目的等
に応じて、前述したいずれかの形態のものを選択して使
用することができる。
【００３２】本発明の酸化防止剤の添加量は、厳密に制
限されるものではなく、魚油の種類等に応じて適宜変え
ることができるが、一般には、ＧＩＶとして魚油（食品
の場合にはそれに含まれる魚油）の重量を基準にして
０.００５〜５％、特に０.０１〜２％の範囲内が適当で
ある。
限されるものではなく、魚油の種類等に応じて適宜変え
ることができるが、一般には、ＧＩＶとして魚油（食品
の場合にはそれに含まれる魚油）の重量を基準にして
０.００５〜５％、特に０.０１〜２％の範囲内が適当で
ある。
【００３３】
【実施例】以下、実施例により本発明についてさらに具
体的に説明する。
体的に説明する。
【００３４】実施例１：タラ肝油からのマロンアルデヒ
ドのＧＣ分析 試験管に、数種の濃度の２″−Ｏ−グルコシルイソビテ
キシンとタラ肝油、Cod Liver Oil［Sigma Chemical Co
mpany 製、約７０％の（オクタデカテトラエン酸、エイ
コサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸）メチルエス
テルを含む］２０μＬ及びトリス塩酸緩衝液（０.２５
ｍｍｏｌ Trizma 緩衝液、ｐＨ７.４：０.７５ｍｍｏ
ｌ塩化カリウム：０.２％ ＳＤＳ）５ｍＬを注加して軽
く振り混ぜた後、更にフエントン試薬（１μｍｏｌ塩化
第二鉄／０.５μｍｏｌ過酸化水素水）を加え、３７℃
にて１６時間反応させた。４％ブチルヒドロキシトルエ
ン・エタノール溶液５０μＬを加えて反応を停止させた
後、Ｎ−メチルヒドラジン５０μＬを加え室温にて１時
間反応を行い、生成物の１つであるマロンアルデヒドを
１−メチルピラゾールに誘導した。更にこれに飽和食塩
水２０ｍＬを加え、ジクロロメタン１５ｍＬで３時間、
連続抽出を行つた後、ジクロロメタン層を分取し、正確
に１０ｍＬとし、更に内部標準液（１.６ｍＭ ２−メチ
ルピラジン・ジクロロメタン溶液１５０μＬ）を加え、
ガスクロマトグラフイー分析用試料とし、比較対照には
α−トコフエロールを用いて同様に試料を調製した。１
−メチルピラゾールは窒素−リン検出器（ＮＰＤ）を装
着した Hewlett-Packard Model５８８０ gas chromatog
raph（Avondale,PA）を用いて分析した。
ドのＧＣ分析 試験管に、数種の濃度の２″−Ｏ−グルコシルイソビテ
キシンとタラ肝油、Cod Liver Oil［Sigma Chemical Co
mpany 製、約７０％の（オクタデカテトラエン酸、エイ
コサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸）メチルエス
テルを含む］２０μＬ及びトリス塩酸緩衝液（０.２５
ｍｍｏｌ Trizma 緩衝液、ｐＨ７.４：０.７５ｍｍｏ
ｌ塩化カリウム：０.２％ ＳＤＳ）５ｍＬを注加して軽
く振り混ぜた後、更にフエントン試薬（１μｍｏｌ塩化
第二鉄／０.５μｍｏｌ過酸化水素水）を加え、３７℃
にて１６時間反応させた。４％ブチルヒドロキシトルエ
ン・エタノール溶液５０μＬを加えて反応を停止させた
後、Ｎ−メチルヒドラジン５０μＬを加え室温にて１時
間反応を行い、生成物の１つであるマロンアルデヒドを
１−メチルピラゾールに誘導した。更にこれに飽和食塩
水２０ｍＬを加え、ジクロロメタン１５ｍＬで３時間、
連続抽出を行つた後、ジクロロメタン層を分取し、正確
に１０ｍＬとし、更に内部標準液（１.６ｍＭ ２−メチ
ルピラジン・ジクロロメタン溶液１５０μＬ）を加え、
ガスクロマトグラフイー分析用試料とし、比較対照には
α−トコフエロールを用いて同様に試料を調製した。１
−メチルピラゾールは窒素−リン検出器（ＮＰＤ）を装
着した Hewlett-Packard Model５８８０ gas chromatog
raph（Avondale,PA）を用いて分析した。
【００３５】測定条件を以下に示す。
【００３６】キヤピラリーカラム：ＤＢ−ＷＡＸ ３０m
×０.２５mmID×０.２５μm カ ラ ム 温 度：６０℃（保持２分）〜２００℃
（保持１０分） 昇温４℃／分 注 入 口 温 度：２５０℃ 検 出 器 温 度：３００℃ キ ヤ リ ア ー ガ ス：ヘリウム 得られた結果を下記表１に示す。２″−Ｏ−グルコシル
イソビテキシンはα−トコフエロールよりも強い酸化抑
制効果を示した。
×０.２５mmID×０.２５μm カ ラ ム 温 度：６０℃（保持２分）〜２００℃
（保持１０分） 昇温４℃／分 注 入 口 温 度：２５０℃ 検 出 器 温 度：３００℃ キ ヤ リ ア ー ガ ス：ヘリウム 得られた結果を下記表１に示す。２″−Ｏ−グルコシル
イソビテキシンはα−トコフエロールよりも強い酸化抑
制効果を示した。
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例２：タラ肝油からのグリオキザール
のＧＣ分析 試験管に数種の濃度の２″−Ｏ−グルコシルイソビテキ
シンと、タラ肝油 CodLiver Oil ２０μＬ及びトリス塩
酸緩衝液（０.２５ｍｍｏｌ Trizma 緩衝液、ｐＨ７.
４：０.７５ｍｍｏｌ塩化カリウム：０.２％ ＳＤＳ）
５ｍＬを注加して軽く振り混ぜた後、更にフエントン試
薬（１μｍｏｌ塩化第二鉄／０.５μｍｏｌ過酸化水素
水）を加え、３７℃にて１６時間反応させた。４％ブチ
ルヒドロキシトルエン・エタノール溶液５０μＬを加え
て、反応を停止させた後、０.５Ｍ１.２−フエニレンジ
アミン塩酸塩水溶液２００μＬを加え室温にて１時間反
応を行い、生成物の１つであるグリオキサールをキノオ
キザリンに誘導した。更にこれに飽和食塩水２０ｍＬを
加え、ジクロロメタン１５ｍＬで３時間、連続抽出を行
つた後ジクロロメタン層を分取し、正確に１０ｍＬと
し、更に内部標準液（１０ｍＭインドール・ジクロロメ
タン溶液１００μＬ）を加え、ガスクロマトグラフイー
分析用試料とし、実施例１と同様キノキサリンは窒素−
リン検出器（ＮＰＤ）を装着した Hewlett-Packard Mod
el ５８８０ gas chromatograph（Avondale,PA）を用い
て分析した。
のＧＣ分析 試験管に数種の濃度の２″−Ｏ−グルコシルイソビテキ
シンと、タラ肝油 CodLiver Oil ２０μＬ及びトリス塩
酸緩衝液（０.２５ｍｍｏｌ Trizma 緩衝液、ｐＨ７.
４：０.７５ｍｍｏｌ塩化カリウム：０.２％ ＳＤＳ）
５ｍＬを注加して軽く振り混ぜた後、更にフエントン試
薬（１μｍｏｌ塩化第二鉄／０.５μｍｏｌ過酸化水素
水）を加え、３７℃にて１６時間反応させた。４％ブチ
ルヒドロキシトルエン・エタノール溶液５０μＬを加え
て、反応を停止させた後、０.５Ｍ１.２−フエニレンジ
アミン塩酸塩水溶液２００μＬを加え室温にて１時間反
応を行い、生成物の１つであるグリオキサールをキノオ
キザリンに誘導した。更にこれに飽和食塩水２０ｍＬを
加え、ジクロロメタン１５ｍＬで３時間、連続抽出を行
つた後ジクロロメタン層を分取し、正確に１０ｍＬと
し、更に内部標準液（１０ｍＭインドール・ジクロロメ
タン溶液１００μＬ）を加え、ガスクロマトグラフイー
分析用試料とし、実施例１と同様キノキサリンは窒素−
リン検出器（ＮＰＤ）を装着した Hewlett-Packard Mod
el ５８８０ gas chromatograph（Avondale,PA）を用い
て分析した。
【００３９】測定条件を以下に示す。
【００４０】キヤピラリーカラム：ＤＢ−ＷＡＸ ３０m
×０.２５mmID×０.２５μm カ ラ ム 温 度：１２０℃（保持０分）〜２２０℃
（保持２０分） 昇温１０℃／分 注 入 口 温 度：２５０℃ 検 出 器 温 度：３００℃ キ ヤ リ ア ー ガ ス：ヘリウム 得られた結果を下記表２に示す。２″−Ｏ−グルコシル
イソビテキシンはα−トコフエロールよりも強い酸化抑
制結果を示した。
×０.２５mmID×０.２５μm カ ラ ム 温 度：１２０℃（保持０分）〜２２０℃
（保持２０分） 昇温１０℃／分 注 入 口 温 度：２５０℃ 検 出 器 温 度：３００℃ キ ヤ リ ア ー ガ ス：ヘリウム 得られた結果を下記表２に示す。２″−Ｏ−グルコシル
イソビテキシンはα−トコフエロールよりも強い酸化抑
制結果を示した。
【００４１】
【表２】
【００４２】実施例３ 成熟期前の大麦の緑葉（若葉）を洗浄した後、搾汁して
作られた青汁を噴霧乾燥して粉末化した青汁粉末１００
ｇ及び魚油精製物１５０ｇに分散剤としてミツロウ２５
ｇを混合し、常法により２７０ｍｇを軟カプセルに充填
した。
作られた青汁を噴霧乾燥して粉末化した青汁粉末１００
ｇ及び魚油精製物１５０ｇに分散剤としてミツロウ２５
ｇを混合し、常法により２７０ｍｇを軟カプセルに充填
した。
【００４３】実施例４ 特開平５−６５４８０号公報の実施例１に記載の方法に
より調製した、含水率２０％のエタノール水溶液による
大麦若葉の青汁粉末の抽出物２０ｇ、デキストリン５０
ｇ、魚油精製物１５０ｇ及び胚芽油３０ｇに分散剤とし
てミツロウ２５ｇを混合し、常法により２７０ｍｇを軟
カプセルに充填した。
より調製した、含水率２０％のエタノール水溶液による
大麦若葉の青汁粉末の抽出物２０ｇ、デキストリン５０
ｇ、魚油精製物１５０ｇ及び胚芽油３０ｇに分散剤とし
てミツロウ２５ｇを混合し、常法により２７０ｍｇを軟
カプセルに充填した。
【００４４】実施例５ 精製魚油２５ｇとしょ糖脂肪酸エステル０.５ｇとの混
合物、実施例３と同様にして調製した大麦若葉の青汁粉
末２８ｇ、デキトスリン４５ｇ、クエン酸ナトリウム
０.５ｇ、ナトリウムカゼイン０.５ｇ及びアラビヤガム
０.５ｇを固形分濃度３０％になるように水を加え、混
合して乳化し、入口温度１６０℃、出口温度１００℃で
噴霧乾燥を行い、大麦若葉エキス末入り粉末油脂９２℃
を製造し、顆粒状に造粒した。
合物、実施例３と同様にして調製した大麦若葉の青汁粉
末２８ｇ、デキトスリン４５ｇ、クエン酸ナトリウム
０.５ｇ、ナトリウムカゼイン０.５ｇ及びアラビヤガム
０.５ｇを固形分濃度３０％になるように水を加え、混
合して乳化し、入口温度１６０℃、出口温度１００℃で
噴霧乾燥を行い、大麦若葉エキス末入り粉末油脂９２℃
を製造し、顆粒状に造粒した。
【００４５】実施例６ 精製魚油２５ｇとしょ糖脂肪酸エステル０.５ｇとの混
合物、含水率２０％のエタノール水溶液による大麦若葉
の青汁粉末の抽出物（特開平５−６５４８０号公報の実
施例１の方法で調製）１４ｇ、デキストリン４５ｇ、還
元麦芽糖１４ｇ、クエン酸ナトリウム０.５ｇ、ナトリ
ウムカゼイン０.５ｇ及び（アラビヤガム０.５ｇを固形
分濃度３０％になるように水を加え、混合して乳化し、
入口温度１７０℃、出口温度１１０℃で噴霧乾燥を行
い、大麦若葉エキス末入り粉末油脂９０ｇを製造し、顆
粒状に造粒した。
合物、含水率２０％のエタノール水溶液による大麦若葉
の青汁粉末の抽出物（特開平５−６５４８０号公報の実
施例１の方法で調製）１４ｇ、デキストリン４５ｇ、還
元麦芽糖１４ｇ、クエン酸ナトリウム０.５ｇ、ナトリ
ウムカゼイン０.５ｇ及び（アラビヤガム０.５ｇを固形
分濃度３０％になるように水を加え、混合して乳化し、
入口温度１７０℃、出口温度１１０℃で噴霧乾燥を行
い、大麦若葉エキス末入り粉末油脂９０ｇを製造し、顆
粒状に造粒した。
【００４６】実施例７ 実施例３、４、５及び６で得た大麦若葉エキス末入り魚
油カプセル剤及び大麦若葉エキス末入り粒末油脂顆粒の
酸化防止効果について、日本油化学協会編「基準油脂分
析試験法 ２．４．１２−８６」により過酸化物価を測
定することにより評価した。その結果を表３に示す。
油カプセル剤及び大麦若葉エキス末入り粒末油脂顆粒の
酸化防止効果について、日本油化学協会編「基準油脂分
析試験法 ２．４．１２−８６」により過酸化物価を測
定することにより評価した。その結果を表３に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】(１) ２０℃で暗所に保存。
【００４９】(２) ＰＯＶ：試料中の油脂１ｋｇを基準
とする過酸化物価。
とする過酸化物価。
【００５０】(３) 大麦若葉エキス末の代りにデキスト
リンを用いた場合の対照例。
リンを用いた場合の対照例。
【００５１】上記の結果から、大麦若葉の青汁粉末又は
その８０％エタノール抽出物は魚油に対し顕著な抗酸化
活性を示すことがわかる。
その８０％エタノール抽出物は魚油に対し顕著な抗酸化
活性を示すことがわかる。
Claims (5)
- 【請求項１】 ２″−Ｏ−グルコシルイソビテキシンを
有効成分として含有することを特徴とする魚油の酸化防
止剤。 - 【請求項２】 魚油がドコサヘキサエン酸、エイコサペ
ンタエン酸及び／又はオクタデカテトラエン酸を含有す
るものである請求項１記載の酸化防止剤。 - 【請求項３】 緑葉に２″−Ｏ−グルコシルイソビテキ
シンを含む緑色植物の該緑葉の搾汁液もしくはその乾燥
粉末、緑葉繊維粉末或いはその２″−Ｏ−グルコシルイ
ソビテキシン含有抽出エキス又は粗精製物もしくは単離
物の形態で２″−Ｏ−グルコシルイソビテキシンを含有
する請求項１記載の酸化防止剤。 - 【請求項４】 緑色植物が麦類である請求項３記載の酸
化防止剤。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の酸化防
止剤が添加された魚油を構成成分として含有する食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7063560A JPH07292385A (ja) | 1994-03-04 | 1995-02-28 | 魚油の酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5834994 | 1994-03-04 | ||
| JP6-58349 | 1994-03-04 | ||
| JP7063560A JPH07292385A (ja) | 1994-03-04 | 1995-02-28 | 魚油の酸化防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292385A true JPH07292385A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=26399406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7063560A Pending JPH07292385A (ja) | 1994-03-04 | 1995-02-28 | 魚油の酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07292385A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6773715B1 (en) * | 1998-10-25 | 2004-08-10 | Yamega Ltd. | Preparation and use of solidified oils |
| JP2018134057A (ja) * | 2017-02-23 | 2018-08-30 | 株式会社日本薬業 | 粉末飲料及び、粉末飲料の風味及び／又は呈味改善方法 |
| US12325838B2 (en) | 2018-12-14 | 2025-06-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Polyunsaturated fatty acid containing food ingredient with enhanced palatability and method for manufacturing the same |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP7063560A patent/JPH07292385A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6773715B1 (en) * | 1998-10-25 | 2004-08-10 | Yamega Ltd. | Preparation and use of solidified oils |
| JP2018134057A (ja) * | 2017-02-23 | 2018-08-30 | 株式会社日本薬業 | 粉末飲料及び、粉末飲料の風味及び／又は呈味改善方法 |
| US12325838B2 (en) | 2018-12-14 | 2025-06-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Polyunsaturated fatty acid containing food ingredient with enhanced palatability and method for manufacturing the same |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040513 |
|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040525 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040817 |