JPH07300441A - ホルムアルデヒドおよびトリオキサンの分離方法 - Google Patents
ホルムアルデヒドおよびトリオキサンの分離方法Info
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- JPH07300441A JPH07300441A JP7108529A JP10852995A JPH07300441A JP H07300441 A JPH07300441 A JP H07300441A JP 7108529 A JP7108529 A JP 7108529A JP 10852995 A JP10852995 A JP 10852995A JP H07300441 A JPH07300441 A JP H07300441A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ホルムアルデヒドおよびトリオキサンの反応
混合物を水の非存在下で分離することができる方法を開
発すること。 【構成】 トリオキサンの製造においてガス反応混合物
を分離するための方法であって、当該混合物が主生成物
としてホルムアルデヒドおよびトリオキサンを含み、プ
ロセス（ａ）においては、反応装置から排出するガス混
合物が有機溶媒と逆流において洗浄され、当該溶媒の沸
点は１３５℃より高く、当該溶媒中には主なトリオキサ
ンが溶解しており、かつ当該溶媒は主なホルムアルデヒ
ドをガス相中に排出しており、そのガス相は反応装置に
戻され、プロセス（ｂ）においては、トリオキサンは残
存するホルムアルデヒドとともにカラムを介して蒸留に
よって溶媒からストリップされ、天井生成物は６２から
１００℃の温度範囲で部分的に凝縮され、プロセス
（ｃ）においては、生成する凝縮物の一部が環流として
カラムに適用され、また一部が生成物として取り出さ
れ、プロセス（ｄ）においては、非凝縮部分がスクラビ
ング工程（ａ）に戻される、という上記の方法。
混合物を水の非存在下で分離することができる方法を開
発すること。 【構成】 トリオキサンの製造においてガス反応混合物
を分離するための方法であって、当該混合物が主生成物
としてホルムアルデヒドおよびトリオキサンを含み、プ
ロセス（ａ）においては、反応装置から排出するガス混
合物が有機溶媒と逆流において洗浄され、当該溶媒の沸
点は１３５℃より高く、当該溶媒中には主なトリオキサ
ンが溶解しており、かつ当該溶媒は主なホルムアルデヒ
ドをガス相中に排出しており、そのガス相は反応装置に
戻され、プロセス（ｂ）においては、トリオキサンは残
存するホルムアルデヒドとともにカラムを介して蒸留に
よって溶媒からストリップされ、天井生成物は６２から
１００℃の温度範囲で部分的に凝縮され、プロセス
（ｃ）においては、生成する凝縮物の一部が環流として
カラムに適用され、また一部が生成物として取り出さ
れ、プロセス（ｄ）においては、非凝縮部分がスクラビ
ング工程（ａ）に戻される、という上記の方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えばガス相における
無水ホルムアルデヒドの三量体化における結果として、
ホルムアルデヒドおよびトリオキサンの混合物を分離す
るための方法に関する。
無水ホルムアルデヒドの三量体化における結果として、
ホルムアルデヒドおよびトリオキサンの混合物を分離す
るための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリオキサンは酸触媒を使用して水性ホ
ルムアルデヒド溶液から製造することができる。トリオ
キサンは抽出および蒸留プロセス工程によって反応混合
物から分離される（US-A 2 304 080、GB-B 1 012 372、
DE-A 1 668 867、DE-A 1 543 815）。抽出は、結晶化工
程で置き換えてもよい（DE-A 3 508 668）。ホルムアル
デヒドおよびトリオキサンを分離するためのこれらの方
法では、水がいつも存在している。さらに、ガス相にお
けるトリオキサンのホルムアルデヒドからの調製を可能
にする方法が知られている（ドイツ特許出願 P 42 44 5
82.5 of 31.12.92、ドイツ特許出願 P 43 00 138.6 of
06.01.93（それぞれ「トリオキサンの分離方法」という
名称が付されている）、DE-C 1 593 990、JP-A 59/2538
7）。ガス相における三量体化は、より高い変換速度に
加えて、エネルギーを浪費する水の反応混合物からの除
去が不要になるという利点を有している。水性混合物の
分離とは対照的に、非水性混合物の分離は未だ記載され
ていない。
ルムアルデヒド溶液から製造することができる。トリオ
キサンは抽出および蒸留プロセス工程によって反応混合
物から分離される（US-A 2 304 080、GB-B 1 012 372、
DE-A 1 668 867、DE-A 1 543 815）。抽出は、結晶化工
程で置き換えてもよい（DE-A 3 508 668）。ホルムアル
デヒドおよびトリオキサンを分離するためのこれらの方
法では、水がいつも存在している。さらに、ガス相にお
けるトリオキサンのホルムアルデヒドからの調製を可能
にする方法が知られている（ドイツ特許出願 P 42 44 5
82.5 of 31.12.92、ドイツ特許出願 P 43 00 138.6 of
06.01.93（それぞれ「トリオキサンの分離方法」という
名称が付されている）、DE-C 1 593 990、JP-A 59/2538
7）。ガス相における三量体化は、より高い変換速度に
加えて、エネルギーを浪費する水の反応混合物からの除
去が不要になるという利点を有している。水性混合物の
分離とは対照的に、非水性混合物の分離は未だ記載され
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、ホルムアルデヒドおよびトリオキサンの反応混合物
を水の非存在下で分離することができる方法を見い出す
ことである。
は、ホルムアルデヒドおよびトリオキサンの反応混合物
を水の非存在下で分離することができる方法を見い出す
ことである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的は本発明によっ
て達成される。本発明により、トリオキサンの製造にお
いてガス反応混合物を分離するための方法であって、当
該混合物が主生成物としてホルムアルデヒドおよびトリ
オキサンを含み、プロセス（ａ）においては、反応装置
から排出するガス混合物が有機溶媒と逆流（countercur
rent）において洗浄（scrubbed）され、当該溶媒の沸点
は１３５℃より高く、当該溶媒中には主なトリオキサン
が溶解しており、かつ当該溶媒は主なホルムアルデヒド
をガス相中に排出しており、そのガス相は反応装置に戻
され、プロセス（ｂ）においては、トリオキサンは残存
するホルムアルデヒドとともにカラムを介して蒸留によ
って溶媒からストリップされ、天井生成物（overhead p
roduct）は６２から１００℃、好ましくは６５から８０
℃の温度範囲で部分的に凝縮され、プロセス（ｃ）にお
いては、生成する凝縮物の一部が環流としてカラムに適
用され、また一部が生成物として取り出され、プロセス
（ｄ）においては、非凝縮部分がスクラビング（scrubb
ing）工程（ａ）に戻される、という上記の方法が記載
される。
て達成される。本発明により、トリオキサンの製造にお
いてガス反応混合物を分離するための方法であって、当
該混合物が主生成物としてホルムアルデヒドおよびトリ
オキサンを含み、プロセス（ａ）においては、反応装置
から排出するガス混合物が有機溶媒と逆流（countercur
rent）において洗浄（scrubbed）され、当該溶媒の沸点
は１３５℃より高く、当該溶媒中には主なトリオキサン
が溶解しており、かつ当該溶媒は主なホルムアルデヒド
をガス相中に排出しており、そのガス相は反応装置に戻
され、プロセス（ｂ）においては、トリオキサンは残存
するホルムアルデヒドとともにカラムを介して蒸留によ
って溶媒からストリップされ、天井生成物（overhead p
roduct）は６２から１００℃、好ましくは６５から８０
℃の温度範囲で部分的に凝縮され、プロセス（ｃ）にお
いては、生成する凝縮物の一部が環流としてカラムに適
用され、また一部が生成物として取り出され、プロセス
（ｄ）においては、非凝縮部分がスクラビング（scrubb
ing）工程（ａ）に戻される、という上記の方法が記載
される。
【０００５】「主な（predominantly）」という語句
は、実際に使用される条件下において完全な吸収が明白
に生じないこと、あるいは、少量部分のホルムアルデヒ
ドが洗浄溶媒（scrubbing solvent）中に常に結合して
いることを意味する。しかしながら、最適な条件は実施
経験から得ることができるのみである。好適な溶媒は、
１３５℃以上の沸点を有し、ホルムアルデヒドおよびト
リオキサンに対して不活性であるものであり、例えば、
飽和脂肪族および芳香族炭化水素、および飽和脂肪族お
よび芳香族エーテルおよびポリエーテルである。アルキ
ル化された芳香族が有利であることが判明した。エチル
ベンゼン、各種のキシレンおよびジエチルベンゼンを使
用すると特に良好な結果が得られた。
は、実際に使用される条件下において完全な吸収が明白
に生じないこと、あるいは、少量部分のホルムアルデヒ
ドが洗浄溶媒（scrubbing solvent）中に常に結合して
いることを意味する。しかしながら、最適な条件は実施
経験から得ることができるのみである。好適な溶媒は、
１３５℃以上の沸点を有し、ホルムアルデヒドおよびト
リオキサンに対して不活性であるものであり、例えば、
飽和脂肪族および芳香族炭化水素、および飽和脂肪族お
よび芳香族エーテルおよびポリエーテルである。アルキ
ル化された芳香族が有利であることが判明した。エチル
ベンゼン、各種のキシレンおよびジエチルベンゼンを使
用すると特に良好な結果が得られた。
【０００６】（三量体化（trimerization）工程を含
む）本方法の一つの態様の概略を図１に示す。無水ホル
ムアルデヒド（ＦＡ）はガス相で三量体化される。生成
物の流れ（１）は、溶媒によって、スクラバー中で逆流
（countercurrent）において洗浄（scrubbed）される。
トリオキサンはこの間に実質的に溶解する；少量のトリ
オキサンおよび溶媒を含むホルムアルデヒドは、三量体
化反応装置に戻る（２）。スクラバーを排出した後、溶
解したトリオキサンを含む溶媒（３）は蒸留カラム中で
分離される。底部の流れ（７）からトリオキサンが除去
され、スクラバーのために再利用される。天井生成物
（overhead product）は部分的に凝縮される（６２から
１００℃、好ましくは６５から８０℃の温度範囲）。凝
縮されない部分は、スクラバーに戻る（６）。凝縮した
部分の内、一部の流れは環流として蒸留カラムに適用さ
れ（４）、他の部分の流れは生成物の流れ（５）として
取り出される。必要な場合には、この流れ（５）は、次
の蒸留工程によって純粋に精製して、例えば、残存して
いる溶解したホルムアルデヒドを分離除去することがで
きる。
む）本方法の一つの態様の概略を図１に示す。無水ホル
ムアルデヒド（ＦＡ）はガス相で三量体化される。生成
物の流れ（１）は、溶媒によって、スクラバー中で逆流
（countercurrent）において洗浄（scrubbed）される。
トリオキサンはこの間に実質的に溶解する；少量のトリ
オキサンおよび溶媒を含むホルムアルデヒドは、三量体
化反応装置に戻る（２）。スクラバーを排出した後、溶
解したトリオキサンを含む溶媒（３）は蒸留カラム中で
分離される。底部の流れ（７）からトリオキサンが除去
され、スクラバーのために再利用される。天井生成物
（overhead product）は部分的に凝縮される（６２から
１００℃、好ましくは６５から８０℃の温度範囲）。凝
縮されない部分は、スクラバーに戻る（６）。凝縮した
部分の内、一部の流れは環流として蒸留カラムに適用さ
れ（４）、他の部分の流れは生成物の流れ（５）として
取り出される。必要な場合には、この流れ（５）は、次
の蒸留工程によって純粋に精製して、例えば、残存して
いる溶解したホルムアルデヒドを分離除去することがで
きる。
【０００７】
【実施例】２つの実験を実施した。 実施例１：トリオキサンにおけるホルムアルデヒドの溶
解性および付随した（associated）ガス相の組成を、図
２に示す装置において決定した。トリオキサンを底部排
出口を有する温度調節（thermostated）二重壁容器中に
導入した。シクロヘキシルヘミホルマールの分解によっ
て調製されたホルムアルデヒドを、７０℃で、溶融した
トリオキサンを通過させた。１４０分の実験期間の間
に、トリオキサンの試料を底部排出口４を介して取り出
し、１０倍の容量の水の中に回収した。試料をガスクロ
マトグラフィーによって分析した；１．３から１．７質
量パーセント（per cent by mass）のホルムアルデヒド
がトリオキサン中に見られた。ガスの流れを水の中に回
収した。実験終了時の水中において、ホルムアルデヒド
およびトリオキサンの比率は１：１であった。この実験
装置は、蒸留カラムの天井流の部分凝縮のためのモデル
としての役割を果たし得る（流れ（４）および（６）の
組成）。
解性および付随した（associated）ガス相の組成を、図
２に示す装置において決定した。トリオキサンを底部排
出口を有する温度調節（thermostated）二重壁容器中に
導入した。シクロヘキシルヘミホルマールの分解によっ
て調製されたホルムアルデヒドを、７０℃で、溶融した
トリオキサンを通過させた。１４０分の実験期間の間
に、トリオキサンの試料を底部排出口４を介して取り出
し、１０倍の容量の水の中に回収した。試料をガスクロ
マトグラフィーによって分析した；１．３から１．７質
量パーセント（per cent by mass）のホルムアルデヒド
がトリオキサン中に見られた。ガスの流れを水の中に回
収した。実験終了時の水中において、ホルムアルデヒド
およびトリオキサンの比率は１：１であった。この実験
装置は、蒸留カラムの天井流の部分凝縮のためのモデル
としての役割を果たし得る（流れ（４）および（６）の
組成）。
【０００８】実施例２から１２：これらの実験におい
て、溶媒による洗浄（scrubbing）中に確立される平衡
組成を決定した。装置は実施例１のもの（図２）と一致
する。これらの実験において、溶媒はトリオキサンとの
混合物中において温度調節容器中に導入された。ホルム
アルデヒドは５時間の実験期間をかけて導入された。液
体の試料を取り出し、吸収媒体としての役割を果たす水
を毎時のサイクルで交換した。水、および有機溶媒の試
料の両方をガスクロマトグラフィーで分析した。図３ａ
およびｂに示すように、ガス相の組成および液体の組成
は、時間とともにわずかしか変化しなかった。時間平均
の組成を、実施例２から１２において確立し、その要約
を図１に示す。溶媒、溶媒温度、およびトリオキサンと
ともに配合している溶媒を変化させた。この実験装置
は、溶媒で洗浄（scrubbing）するためのモデルとして
の役割を果たし得る（流れ（２）および（３）の組
成）。
て、溶媒による洗浄（scrubbing）中に確立される平衡
組成を決定した。装置は実施例１のもの（図２）と一致
する。これらの実験において、溶媒はトリオキサンとの
混合物中において温度調節容器中に導入された。ホルム
アルデヒドは５時間の実験期間をかけて導入された。液
体の試料を取り出し、吸収媒体としての役割を果たす水
を毎時のサイクルで交換した。水、および有機溶媒の試
料の両方をガスクロマトグラフィーで分析した。図３ａ
およびｂに示すように、ガス相の組成および液体の組成
は、時間とともにわずかしか変化しなかった。時間平均
の組成を、実施例２から１２において確立し、その要約
を図１に示す。溶媒、溶媒温度、およびトリオキサンと
ともに配合している溶媒を変化させた。この実験装置
は、溶媒で洗浄（scrubbing）するためのモデルとして
の役割を果たし得る（流れ（２）および（３）の組
成）。
【０００９】
【表１】
【図１】三量体化工程を含む本方法の一つの態様の概略
を示す図である。
を示す図である。
【図２】トリオキサンにおけるホルムアルデヒドの溶解
性および付随したガス相の組成を決定するための装置を
示す図である。
性および付随したガス相の組成を決定するための装置を
示す図である。
【図３】実験期間中におけるガス相の組成および液体の
組成の変化を示す図である。
組成の変化を示す図である。
Claims (4)
- 【請求項１】 トリオキサンの製造においてガス反応混
合物を分離するための方法であって、当該混合物が主生
成物としてホルムアルデヒドおよびトリオキサンを含
み、プロセス（ａ）においては、反応装置から排出する
ガス混合物が有機溶媒と逆流において洗浄され、当該溶
媒の沸点は１３５℃より高く、当該溶媒中には主なトリ
オキサンが溶解しており、かつ当該溶媒は主なホルムア
ルデヒドをガス相中に排出しており、そのガス相は反応
装置に戻され、プロセス（ｂ）においては、トリオキサ
ンは残存するホルムアルデヒドとともにカラムを介して
蒸留によって溶媒からストリップされ、天井生成物は６
２から１００℃の温度範囲で部分的に凝縮され、プロセ
ス（ｃ）においては、生成する凝縮物の一部が環流とし
てカラムに適用され、また一部が生成物として取り出さ
れ、プロセス（ｄ）においては、非凝縮部分がスクラビ
ング工程（ａ）に戻される、という上記の方法。 - 【請求項２】 温度範囲が６５から８０℃である、請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３】 使用する溶媒が、飽和脂肪族および芳香
族炭化水素または脂肪族および芳香族エーテルおよびポ
リエーテルである、請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 エチルベンゼン、各種のキシレンおよび
ジエチルベンゼンが使用される、請求項３に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4415332A DE4415332A1 (de) | 1994-05-02 | 1994-05-02 | Verfahren zur Trennung von Formaldehyd und Trioxan |
| DE4415332.5 | 1994-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07300441A true JPH07300441A (ja) | 1995-11-14 |
Family
ID=6517009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7108529A Pending JPH07300441A (ja) | 1994-05-02 | 1995-05-02 | ホルムアルデヒドおよびトリオキサンの分離方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5872263A (ja) |
| EP (1) | EP0680959B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07300441A (ja) |
| DE (2) | DE4415332A1 (ja) |
| TW (1) | TW294655B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014017203A1 (ja) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | ポリプラスチックス株式会社 | トリオキサンを製造する方法及び装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19833620A1 (de) * | 1998-07-25 | 2000-01-27 | Ticona Gmbh | Abtrennung von Trioxan aus gasförmigen Gemischen mit Formaldehyd |
| ES2171152B1 (es) | 2001-02-16 | 2003-10-01 | Patentes Novedades Sa | Procedimiento de separacion de una mezcla acuosa de trioxano y formaldehido y aplicaciones correspondientes. |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2304080A (en) * | 1940-01-11 | 1942-12-08 | Du Pont | Preparation of alpha trioxymethylene |
| BE656705A (ja) * | 1963-12-05 | |||
| NL132133C (ja) * | 1965-05-04 | |||
| SE322234B (ja) * | 1965-10-06 | 1970-04-06 | Perstorp Ab | |
| GB1171715A (en) * | 1966-04-08 | 1969-11-26 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Process and Catalyst for Preparing Trioxane from Gaseous Formaldehyde |
| DE1668867A1 (de) * | 1968-01-24 | 1971-12-23 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von 1,3,5-Trioxan |
| DE3508668A1 (de) * | 1984-04-13 | 1985-10-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von reinem trioxan |
| JP2869259B2 (ja) * | 1992-08-04 | 1999-03-10 | ポリプラスチックス株式会社 | トリオキサンの製造方法 |
-
1994
- 1994-05-02 DE DE4415332A patent/DE4415332A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-20 DE DE59502724T patent/DE59502724D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-20 EP EP95105910A patent/EP0680959B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-28 US US08/431,100 patent/US5872263A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-01 TW TW084104322A patent/TW294655B/zh active
- 1995-05-02 JP JP7108529A patent/JPH07300441A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014017203A1 (ja) * | 2012-07-24 | 2014-01-30 | ポリプラスチックス株式会社 | トリオキサンを製造する方法及び装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4415332A1 (de) | 1995-11-09 |
| EP0680959A1 (de) | 1995-11-08 |
| EP0680959B1 (de) | 1998-07-08 |
| US5872263A (en) | 1999-02-16 |
| DE59502724D1 (de) | 1998-08-13 |
| TW294655B (ja) | 1997-01-01 |
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