JPH07300450A - グアニジンの製造方法 - Google Patents
グアニジンの製造方法Info
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- JPH07300450A JPH07300450A JP7092571A JP9257195A JPH07300450A JP H07300450 A JPH07300450 A JP H07300450A JP 7092571 A JP7092571 A JP 7092571A JP 9257195 A JP9257195 A JP 9257195A JP H07300450 A JPH07300450 A JP H07300450A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 第１級アミン又は第２級アミンのアミジノ化
によりグアニジンを製造する方法であって、第１級アミ
ン又は第２級アミンを、１−アミジノ−１，２，４−ト
リアゾールの強酸塩と、反応させることを特徴とする方
法。 【効果】上記方法により、より安価、かつ高収率でグア
ニジンを製造することができた。
によりグアニジンを製造する方法であって、第１級アミ
ン又は第２級アミンを、１−アミジノ−１，２，４−ト
リアゾールの強酸塩と、反応させることを特徴とする方
法。 【効果】上記方法により、より安価、かつ高収率でグア
ニジンを製造することができた。
Description
【０００１】グアニジン、即ち、グアニジノ基−ＮＨＣ
（ＮＨ）ＮＨ2 を含有する化合物の公知の製造方法は、
第１級アミン又は第２級アミンの、１−アミジノピラゾ
ール又はアミノイミノメタンスルホン酸によるアミジノ
化からなる。これらのアミジノ化剤の欠点は、価格が高
く、かつ使用時に収率が低いことである。第１級アミン
又は第２級アミンのアミジノ化が、より安価な１−アミ
ジノ−１，２，４−トリアゾールを、強酸、特に無機
酸、例えば塩酸との塩として、アミジノ化剤として利用
することによって、高収率で行なうことができることが
見出された。
（ＮＨ）ＮＨ2 を含有する化合物の公知の製造方法は、
第１級アミン又は第２級アミンの、１−アミジノピラゾ
ール又はアミノイミノメタンスルホン酸によるアミジノ
化からなる。これらのアミジノ化剤の欠点は、価格が高
く、かつ使用時に収率が低いことである。第１級アミン
又は第２級アミンのアミジノ化が、より安価な１−アミ
ジノ−１，２，４−トリアゾールを、強酸、特に無機
酸、例えば塩酸との塩として、アミジノ化剤として利用
することによって、高収率で行なうことができることが
見出された。
【０００２】本発明の方法は、第１級アミン又は第２級
アミン、より一般的には、１以上の第１級アミノ基ＮＨ
2 又は第２級アミノ基ＮＨと、他の官能基、例えばＣＯ
ＯＨを含有する化合物を用いて行なうことができる。出
発ポリアミン、例えばジアミンに含まれるアミノ基類の
うちの唯一つのアミノ基が、グアニジノ基に転化されな
ければならない場合には、他のアミノ基（類）は、保護
されなければならない。第２級アミノ基（これは、選択
的にアミジノ化されなければならない）の存在下での第
１級アミノ基のこのような選択的な保護は、出発ジアミ
ンを、トリブチルアミンの存在下、メタノール中で、ア
セト酢酸メチルと反応させることによって行なうことが
できる。
アミン、より一般的には、１以上の第１級アミノ基ＮＨ
2 又は第２級アミノ基ＮＨと、他の官能基、例えばＣＯ
ＯＨを含有する化合物を用いて行なうことができる。出
発ポリアミン、例えばジアミンに含まれるアミノ基類の
うちの唯一つのアミノ基が、グアニジノ基に転化されな
ければならない場合には、他のアミノ基（類）は、保護
されなければならない。第２級アミノ基（これは、選択
的にアミジノ化されなければならない）の存在下での第
１級アミノ基のこのような選択的な保護は、出発ジアミ
ンを、トリブチルアミンの存在下、メタノール中で、ア
セト酢酸メチルと反応させることによって行なうことが
できる。
【０００３】本発明のアミジノ化方法を行なうことがで
きる第１級アミンの具体例としては、アルキルアミン、
アリールアミン及びアミノ酸、例えばtert−ブチルアミ
ン、アニリン及びグリシン又はアラニンが、それぞれ挙
げられる。第２級の出発アミンとしては、環式又は非環
式アミン、例えば、モルホリン又はピペリジン及びジエ
チルアミンが、それぞれ挙げられる。
きる第１級アミンの具体例としては、アルキルアミン、
アリールアミン及びアミノ酸、例えばtert−ブチルアミ
ン、アニリン及びグリシン又はアラニンが、それぞれ挙
げられる。第２級の出発アミンとしては、環式又は非環
式アミン、例えば、モルホリン又はピペリジン及びジエ
チルアミンが、それぞれ挙げられる。
【０００４】アミジノ化剤、例えば１−アミジノ−１，
２，４−トリアゾール塩酸塩は、１，２，４−トリアゾ
ールを、非極性溶媒、例えばジオキサン中で塩酸の存在
下、シアナミドと反応させることによって調製すること
ができる。
２，４−トリアゾール塩酸塩は、１，２，４−トリアゾ
ールを、非極性溶媒、例えばジオキサン中で塩酸の存在
下、シアナミドと反応させることによって調製すること
ができる。
【０００５】アミジノ化は、反応混合物の還流温度まで
の温度、好ましくは室温で、非プロトン性又はプロトン
性溶媒中、好ましくは低級アルカノール、例えばメタノ
ール又はエタノール或いはＤＭＦ又はＤＭＳＯ中で、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸
ナトリウム等の塩基の存在下で容易に行なわれる。
の温度、好ましくは室温で、非プロトン性又はプロトン
性溶媒中、好ましくは低級アルカノール、例えばメタノ
ール又はエタノール或いはＤＭＦ又はＤＭＳＯ中で、ト
リブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸
ナトリウム等の塩基の存在下で容易に行なわれる。
【０００６】
実施例１ Ａ）出発アミン Ａ）１． ０．５リットルのオートクレーブ中に、３−
ピコリルアミン１００ｇ、水１００ml及びアルミナ上の
５％ロジウム５ｇを添加した。脱気し、内部水素圧を４
０bar とした後、反応混合物を加熱し、５０℃で４時間
攪拌した。室温まで冷却し、不活性ガスでフッラシュし
た後、この液体を２リットルのフラスコに移し、オート
クレーブを水ですすいだ。得られた３−アミノメチルピ
ペリジンの水性溶液を減圧下に、５２５ｇの重量まで濃
縮し、一部を、（Ｌ）−Ｏ，Ｏ−ジベンゾイル酒石酸１
９８．８ｇで処理し、２８℃まで冷却した。
ピコリルアミン１００ｇ、水１００ml及びアルミナ上の
５％ロジウム５ｇを添加した。脱気し、内部水素圧を４
０bar とした後、反応混合物を加熱し、５０℃で４時間
攪拌した。室温まで冷却し、不活性ガスでフッラシュし
た後、この液体を２リットルのフラスコに移し、オート
クレーブを水ですすいだ。得られた３−アミノメチルピ
ペリジンの水性溶液を減圧下に、５２５ｇの重量まで濃
縮し、一部を、（Ｌ）−Ｏ，Ｏ−ジベンゾイル酒石酸１
９８．８ｇで処理し、２８℃まで冷却した。
【０００７】Ａ）２． 得られた（Ｌ）−Ｏ，Ｏ−ジベ
ンゾイル酒石酸塩の結晶化のために、２−プロパノール
１リットルを攪拌下にゆっくり添加した。１８時間攪拌
後、結晶をろ過し、２−プロパノールで洗浄し、最後に
高真空下に４５℃で乾燥した。残渣を、７５℃で、攪拌
下、水４００mlに溶解した。この溶液を２８℃に冷却
し、次いで、攪拌下３時間２−プロパノール１リットル
で処理した。室温で一晩攪拌した後、結晶をろ過し、２
−プロパノールで洗浄し、最後に、高真空下に４５℃で
乾燥して、（Ｓ）−３−アミノメチルピペリジン−
（Ｌ）−Ｏ，Ｏ−ジベンゾイル酒石酸塩１９３．９ｇ
（４４．４％）を得た。融点１４６〜１４８℃（de
c.）、〔α〕D 25 ＝−８６．２°（ｃ＝１、水）。
ンゾイル酒石酸塩の結晶化のために、２−プロパノール
１リットルを攪拌下にゆっくり添加した。１８時間攪拌
後、結晶をろ過し、２−プロパノールで洗浄し、最後に
高真空下に４５℃で乾燥した。残渣を、７５℃で、攪拌
下、水４００mlに溶解した。この溶液を２８℃に冷却
し、次いで、攪拌下３時間２−プロパノール１リットル
で処理した。室温で一晩攪拌した後、結晶をろ過し、２
−プロパノールで洗浄し、最後に、高真空下に４５℃で
乾燥して、（Ｓ）−３−アミノメチルピペリジン−
（Ｌ）−Ｏ，Ｏ−ジベンゾイル酒石酸塩１９３．９ｇ
（４４．４％）を得た。融点１４６〜１４８℃（de
c.）、〔α〕D 25 ＝−８６．２°（ｃ＝１、水）。
【０００８】Ａ）３． ２．５リットルのフラスコに、
工程Ａ）２．のＬ−Ｏ，Ｏ−ジベンゾイル酒石酸塩生成
物１００ｇ、水５００ml及び酢酸エチル１リットルを添
加した。反応混合物を、室温で攪拌し、２５％ＨＣｌの
８０mlで処理した。１５分間攪拌後、有機相を分離し、
水で抽出した。合わせた水相を酢酸エチルで逆抽出
し、、次いで減圧下に濃縮した。残渣を、エタノールと
トルエンの混合物に溶解し、減圧下に再度溶媒を蒸発さ
せた。最後の少量の水を除去するために、溶解と濃縮の
操作を繰り返して、（Ｓ）−３−アミノメチルピペリジ
ン二塩酸塩３６．６ｇ（９２．４％）、〔α〕D 25 ＝−
３．６°（ｃ＝１、水）を得た。
工程Ａ）２．のＬ−Ｏ，Ｏ−ジベンゾイル酒石酸塩生成
物１００ｇ、水５００ml及び酢酸エチル１リットルを添
加した。反応混合物を、室温で攪拌し、２５％ＨＣｌの
８０mlで処理した。１５分間攪拌後、有機相を分離し、
水で抽出した。合わせた水相を酢酸エチルで逆抽出
し、、次いで減圧下に濃縮した。残渣を、エタノールと
トルエンの混合物に溶解し、減圧下に再度溶媒を蒸発さ
せた。最後の少量の水を除去するために、溶解と濃縮の
操作を繰り返して、（Ｓ）−３−アミノメチルピペリジ
ン二塩酸塩３６．６ｇ（９２．４％）、〔α〕D 25 ＝−
３．６°（ｃ＝１、水）を得た。
【０００９】Ｂ）アミジノ化剤 １．５リットルのフラスコ中に、１，２，４−トリアゾ
ール４１．４ｇ、シアナミド２５．３ｇ及びジオキサン
６００mlを添加した。得られた溶液を攪拌し、還流温度
まで加熱した。ジオキサン中の４．１５N ＨＣｌの１５
０mlを１時間かけて添加した後、反応混合物を、還流下
に１．５時間さらに攪拌した。懸濁液を室温までゆっく
り冷却し、次いで１時間攪拌した。生成物をろ過し、ジ
オキサンで洗浄し、高真空下に４０℃で乾燥して、１−
アミジノ−１，２，４−トリアゾール塩酸塩８５．９ｇ
（９７％）を得た。融点１９８〜１９９℃。
ール４１．４ｇ、シアナミド２５．３ｇ及びジオキサン
６００mlを添加した。得られた溶液を攪拌し、還流温度
まで加熱した。ジオキサン中の４．１５N ＨＣｌの１５
０mlを１時間かけて添加した後、反応混合物を、還流下
に１．５時間さらに攪拌した。懸濁液を室温までゆっく
り冷却し、次いで１時間攪拌した。生成物をろ過し、ジ
オキサンで洗浄し、高真空下に４０℃で乾燥して、１−
アミジノ−１，２，４−トリアゾール塩酸塩８５．９ｇ
（９７％）を得た。融点１９８〜１９９℃。
【００１０】Ｃ）操作 １．５リットルのフラスコに、工程Ａ）３．の二塩酸塩
３６．６ｇ、メタノール３００ml、トリブチルアミン９
３．３ml及びアセト酢酸メチル２３．２mlを添加した。
懸濁液を、室温で５時間攪拌した。反応が進行するに従
い、二塩酸塩がゆっくり溶解して、透明溶液を得た。ト
リブチルアミン４６．７ml及び１−アミジノ−１，２，
４−トリアゾール塩酸塩２８．９ｇを添加した後、反応
溶液を、室温で１８時間攪拌し、次いで、室温で１５分
間濃ＨＣｌ６５．２mlで処理し、続いてさらに４５分間
攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣にエタ
ノール３００mlを添加し、懸濁液を、還流下に３０分間
攪拌し、室温で一晩攪拌した。懸濁液を０℃に冷却し、
２時間攪拌し、結晶をろ過し、エタノールで洗浄し、室
温で真空下に乾燥した。粗生物質をエタノールに懸濁
し、混合物を還流し、３０分間攪拌し、次いで室温まで
冷却し、１時間攪拌した。結晶をろ過し、エタノールで
洗浄し、室温で真空下に乾燥して、（Ｓ）−１−アミジ
ノ−３−アミノメチルピペリジン二塩酸塩３１．９４ｇ
（７０％）を無色結晶として得た。融点：２４５〜２４
７℃、〔α〕D 25 ＝−１７．４°（ｃ＝１、水）。
３６．６ｇ、メタノール３００ml、トリブチルアミン９
３．３ml及びアセト酢酸メチル２３．２mlを添加した。
懸濁液を、室温で５時間攪拌した。反応が進行するに従
い、二塩酸塩がゆっくり溶解して、透明溶液を得た。ト
リブチルアミン４６．７ml及び１−アミジノ−１，２，
４−トリアゾール塩酸塩２８．９ｇを添加した後、反応
溶液を、室温で１８時間攪拌し、次いで、室温で１５分
間濃ＨＣｌ６５．２mlで処理し、続いてさらに４５分間
攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣にエタ
ノール３００mlを添加し、懸濁液を、還流下に３０分間
攪拌し、室温で一晩攪拌した。懸濁液を０℃に冷却し、
２時間攪拌し、結晶をろ過し、エタノールで洗浄し、室
温で真空下に乾燥した。粗生物質をエタノールに懸濁
し、混合物を還流し、３０分間攪拌し、次いで室温まで
冷却し、１時間攪拌した。結晶をろ過し、エタノールで
洗浄し、室温で真空下に乾燥して、（Ｓ）−１−アミジ
ノ−３−アミノメチルピペリジン二塩酸塩３１．９４ｇ
（７０％）を無色結晶として得た。融点：２４５〜２４
７℃、〔α〕D 25 ＝−１７．４°（ｃ＝１、水）。
【００１１】実施例２ １００mlのフラスコ中に、水１６６mlに溶解したグリシ
ン５ｇ、１−アミジノ−１，２，４−トリアゾール塩酸
塩９．８３mg及び炭酸ナトリウム７．０６ｇを添加し
た。反応懸濁液を室温で一晩攪拌した。沈殿物をろ過
し、メタノールで洗浄し、室温で真空下に乾燥して、ア
ミジノグリシン８．０８ｇ（収率：７９％）を得た。融
点：２７９〜２８３℃（dec.）。
ン５ｇ、１−アミジノ−１，２，４−トリアゾール塩酸
塩９．８３mg及び炭酸ナトリウム７．０６ｇを添加し
た。反応懸濁液を室温で一晩攪拌した。沈殿物をろ過
し、メタノールで洗浄し、室温で真空下に乾燥して、ア
ミジノグリシン８．０８ｇ（収率：７９％）を得た。融
点：２７９〜２８３℃（dec.）。
【００１２】１００mlのフラスコ中に、ピペリジン５
ｇ、ジイソプロピルエチルアミン７．５９ｇ、１−アミ
ジノ−１，２，４−トリアゾール塩酸塩８．６８ｇ及び
ＤＭＦ３０mlを添加した。スラリーを、室温で一晩攪拌
した。反応溶液にエーテル１０mlを添加すると、生成物
が結晶化し始めた。沈殿物をろ過し、エタノールで洗浄
し、室温で真空下に乾燥してアミジノピペリジン８ｇ
（収率：８２％）を得た。融点：１８０〜１８２℃（de
c.）。
ｇ、ジイソプロピルエチルアミン７．５９ｇ、１−アミ
ジノ−１，２，４−トリアゾール塩酸塩８．６８ｇ及び
ＤＭＦ３０mlを添加した。スラリーを、室温で一晩攪拌
した。反応溶液にエーテル１０mlを添加すると、生成物
が結晶化し始めた。沈殿物をろ過し、エタノールで洗浄
し、室温で真空下に乾燥してアミジノピペリジン８ｇ
（収率：８２％）を得た。融点：１８０〜１８２℃（de
c.）。
【００１３】実施例４ １００mlのフラスコ中に、アニリン５ｇ、１−アミジノ
−１，２，４−トリアゾール塩酸７．９２ｇ及びＤＭＦ
１３mlを添加した。スラリーを９０℃で一晩攪拌した。
反応溶液を、エーテル１０mlで処理し、−１０℃で一晩
攪拌した。結晶をろ過し、エーテルで洗浄し、次いで室
温で真空下に乾燥して、フェニルグアニジン塩酸塩６．
１ｇ（収率：６６％）を得た。融点：２２０〜２２２℃
（dec.）。
−１，２，４−トリアゾール塩酸７．９２ｇ及びＤＭＦ
１３mlを添加した。スラリーを９０℃で一晩攪拌した。
反応溶液を、エーテル１０mlで処理し、−１０℃で一晩
攪拌した。結晶をろ過し、エーテルで洗浄し、次いで室
温で真空下に乾燥して、フェニルグアニジン塩酸塩６．
１ｇ（収率：６６％）を得た。融点：２２０〜２２２℃
（dec.）。
Claims (1)
- 【請求項１】 第１級アミン又は第２級アミンのアミジ
ノ化によりグアニジンを製造する方法であって、第１級
アミン又は第２級アミンを、１−アミジノ−１，２，４
−トリアゾールの強酸塩と、反応させることを特徴とす
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94106569 | 1994-04-27 | ||
| CH94106569.0 | 1994-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07300450A true JPH07300450A (ja) | 1995-11-14 |
Family
ID=8215895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7092571A Pending JPH07300450A (ja) | 1994-04-27 | 1995-04-18 | グアニジンの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0684227B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07300450A (ja) |
| CN (1) | CN1055463C (ja) |
| AT (1) | ATE167668T1 (ja) |
| DE (1) | DE69503093T2 (ja) |
| DK (1) | DK0684227T3 (ja) |
| ES (1) | ES2119258T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012012371A (ja) * | 2010-07-05 | 2012-01-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 希土類金属抽出剤の合成方法 |
| JP2013010735A (ja) * | 2011-05-31 | 2013-01-17 | Shikoku Chem Corp | １，２，４−トリアゾール化合物及びグアニジン誘導体の合成方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8034852B2 (en) | 2007-03-19 | 2011-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Hollow element filled curable body repair compounds |
| CN102659638B (zh) * | 2012-04-11 | 2014-03-12 | 杭州和正医药有限公司 | 一种益母草碱的合成方法 |
| CN105503659A (zh) * | 2016-01-29 | 2016-04-20 | 浙江汇能生物股份有限公司 | 一种高纯度高收率胍基乙酸的合成方法 |
| CN106432110A (zh) * | 2016-08-01 | 2017-02-22 | 南京工业大学 | 一种1,2,4‑三氮唑‑1‑甲脒盐酸盐的制备方法 |
| CN114315651A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-12 | 安徽昊帆生物有限公司 | 对胍基苯甲酸盐酸盐的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6160673A (ja) * | 1984-08-30 | 1986-03-28 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 |
-
1995
- 1995-04-13 AT AT95105591T patent/ATE167668T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-04-13 EP EP95105591A patent/EP0684227B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-13 DK DK95105591T patent/DK0684227T3/da active
- 1995-04-13 DE DE69503093T patent/DE69503093T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-13 ES ES95105591T patent/ES2119258T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-18 JP JP7092571A patent/JPH07300450A/ja active Pending
- 1995-04-26 CN CN95104248A patent/CN1055463C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012012371A (ja) * | 2010-07-05 | 2012-01-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 希土類金属抽出剤の合成方法 |
| US8841482B2 (en) | 2010-07-05 | 2014-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for synthesizing rare earth metal extractant |
| JP2013010735A (ja) * | 2011-05-31 | 2013-01-17 | Shikoku Chem Corp | １，２，４−トリアゾール化合物及びグアニジン誘導体の合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69503093T2 (de) | 1999-02-04 |
| ES2119258T3 (es) | 1998-10-01 |
| CN1118346A (zh) | 1996-03-13 |
| DK0684227T3 (da) | 1999-02-01 |
| DE69503093D1 (de) | 1998-07-30 |
| EP0684227B1 (en) | 1998-06-24 |
| EP0684227A2 (en) | 1995-11-29 |
| CN1055463C (zh) | 2000-08-16 |
| ATE167668T1 (de) | 1998-07-15 |
| EP0684227A3 (ja) | 1996-01-10 |
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