JPH07304721A - 芳香族カルボジイミドの製造法 - Google Patents
芳香族カルボジイミドの製造法Info
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- JPH07304721A JPH07304721A JP5342383A JP34238393A JPH07304721A JP H07304721 A JPH07304721 A JP H07304721A JP 5342383 A JP5342383 A JP 5342383A JP 34238393 A JP34238393 A JP 34238393A JP H07304721 A JPH07304721 A JP H07304721A
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- catalyst
- carbodiimidization
- isocyanate
- aromatic
- carbodiimide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C267/00—Carbodiimides
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 リン化合物を触媒として使用して芳香族モノ
イソシアナートのカルボジイミド化によつて芳香族カル
ボジイミドを製造するに際して、触媒を簡単な手段によ
つて生成物から実質的に完全に分離できる方法を提供す
る。 【構成】 触媒である蒸留可能な有機リン化合物の存在
下に、１２０ないし２２０℃で加熱して、芳香族モノイ
ソシアナートを最大８０％までカルボジイミド化し、続
いて反応混合物から、未反応イソシアナート原料を触媒
と一緒に、蒸留によって除去することからなる芳香族カ
ルボジイミドの製造法。
イソシアナートのカルボジイミド化によつて芳香族カル
ボジイミドを製造するに際して、触媒を簡単な手段によ
つて生成物から実質的に完全に分離できる方法を提供す
る。 【構成】 触媒である蒸留可能な有機リン化合物の存在
下に、１２０ないし２２０℃で加熱して、芳香族モノイ
ソシアナートを最大８０％までカルボジイミド化し、続
いて反応混合物から、未反応イソシアナート原料を触媒
と一緒に、蒸留によって除去することからなる芳香族カ
ルボジイミドの製造法。
Description
【０００１】本発明は、二量化触媒として蒸留可能な有
機リン化合物を使用して、芳香族モノイソシアナート化
合物をカルボジイミド化し、そのカルボジイミド化度を
最大８０％に抑制し、そして同触媒と未反応のイソシア
ナート原料とを、蒸留によって反応混合物から分離する
ことによって、触媒を完全に除去した芳香族カルボジイ
ミドを得る新規な芳香族カルボジイミドの製造法に関す
る。
機リン化合物を使用して、芳香族モノイソシアナート化
合物をカルボジイミド化し、そのカルボジイミド化度を
最大８０％に抑制し、そして同触媒と未反応のイソシア
ナート原料とを、蒸留によって反応混合物から分離する
ことによって、触媒を完全に除去した芳香族カルボジイ
ミドを得る新規な芳香族カルボジイミドの製造法に関す
る。
【０００２】触媒として有機リン化合物の存在下に芳香
族モノイソシアナートをカルボジイミド化することによ
るカルボジイミドの製造は、かねてから公知である（例
えば米国特許第 2 853 473 号または米国特許第 2853 5
18 号参照）。先行技術によるモノカルボジイミドの製
造においては、カルボジイミド化する反応条件が、原料
として使用したイソシアナートが完全にカルボジイミド
に変換するまで維持され、反応が完了した時点で蒸留を
行い反応生成物を得ているのが一般である。
族モノイソシアナートをカルボジイミド化することによ
るカルボジイミドの製造は、かねてから公知である（例
えば米国特許第 2 853 473 号または米国特許第 2853 5
18 号参照）。先行技術によるモノカルボジイミドの製
造においては、カルボジイミド化する反応条件が、原料
として使用したイソシアナートが完全にカルボジイミド
に変換するまで維持され、反応が完了した時点で蒸留を
行い反応生成物を得ているのが一般である。
【０００３】米国特許第 3 502 722 号は特に 2- およ
び／または 6-アルキル置換、即ち立体障害フェニルイ
ソシアナートのカルボジイミド化を、最も多い種類のカ
ルボジイミド化触媒を使用して実施することを記載して
いる。しかし、その触媒活性は、上記先行技術による有
機リン化合物の触媒活性と比較して一般的に明確に劣っ
ている。ホスホリン、特にホスホリンオキシド類、その
中では 1-メチル-オキソ-ホスホレンが特に好ましい、
が特に効果的なカルボジイミド化触媒を構成し、副生物
を生ずることなく、原料イソシアナートの円滑なカルボ
ジイミド化を可能にしている。しかし、これらの触媒を
使用する、以前から公知の方法の欠点は、低濃度で使用
する触媒から生成物を蒸留によって分離することが不可
能なので、触媒を含まないカルボジイミドを製造するこ
とが出来ないことである。その上芳香族カルボジイミド
は、ポリウレタンおよびポリエステル／ポリウレタンプ
ラスチックの抗酸化剤として使用され、その利用に当た
っては、純度の高い芳香族カルボジイミドが要求され、
上記リン化合物が触媒として使用されると、得られるカ
ルボジイミドから同化合物を徹底的に除去しなければな
らない。
び／または 6-アルキル置換、即ち立体障害フェニルイ
ソシアナートのカルボジイミド化を、最も多い種類のカ
ルボジイミド化触媒を使用して実施することを記載して
いる。しかし、その触媒活性は、上記先行技術による有
機リン化合物の触媒活性と比較して一般的に明確に劣っ
ている。ホスホリン、特にホスホリンオキシド類、その
中では 1-メチル-オキソ-ホスホレンが特に好ましい、
が特に効果的なカルボジイミド化触媒を構成し、副生物
を生ずることなく、原料イソシアナートの円滑なカルボ
ジイミド化を可能にしている。しかし、これらの触媒を
使用する、以前から公知の方法の欠点は、低濃度で使用
する触媒から生成物を蒸留によって分離することが不可
能なので、触媒を含まないカルボジイミドを製造するこ
とが出来ないことである。その上芳香族カルボジイミド
は、ポリウレタンおよびポリエステル／ポリウレタンプ
ラスチックの抗酸化剤として使用され、その利用に当た
っては、純度の高い芳香族カルボジイミドが要求され、
上記リン化合物が触媒として使用されると、得られるカ
ルボジイミドから同化合物を徹底的に除去しなければな
らない。
【０００４】本発明の目的は、かくして、先行技術によ
る好ましいリン化合物を触媒として使用して芳香族モノ
イソシアナートのカルボジイミド化を行い、同触媒を簡
単な手段によって生成物から実質的に完全に分離できる
新規な芳香族カルボジイミドの製造法を提供することで
ある。
る好ましいリン化合物を触媒として使用して芳香族モノ
イソシアナートのカルボジイミド化を行い、同触媒を簡
単な手段によって生成物から実質的に完全に分離できる
新規な芳香族カルボジイミドの製造法を提供することで
ある。
【０００５】この目的は本発明の方法によって達成され
る。以下更に詳細に説明する。
る。以下更に詳細に説明する。
【０００６】本発明は、蒸留可能で、触媒としてイソシ
アナート化合物から二酸化炭素を離脱させながら、同化
合物のカルボジイミド化を促進する有機リン化合物の存
在下に１２０ないし２２０℃で加熱して、芳香族モノイ
ソシアナートをカルボジイミド化することによる芳香族
カルボジイミドの製造法において、出発物質として使用
するモノイソシアナートのカルボジイミド化度が最大８
０％の時点で、未反応イソシアナート原料を、反応混合
物から触媒と一緒に蒸留して除去し、そして生成したカ
ルボジイミドは、蒸留の残留成分として単離することを
特徴とする芳香族カルボジイミドの製造法を提供する。
アナート化合物から二酸化炭素を離脱させながら、同化
合物のカルボジイミド化を促進する有機リン化合物の存
在下に１２０ないし２２０℃で加熱して、芳香族モノイ
ソシアナートをカルボジイミド化することによる芳香族
カルボジイミドの製造法において、出発物質として使用
するモノイソシアナートのカルボジイミド化度が最大８
０％の時点で、未反応イソシアナート原料を、反応混合
物から触媒と一緒に蒸留して除去し、そして生成したカ
ルボジイミドは、蒸留の残留成分として単離することを
特徴とする芳香族カルボジイミドの製造法を提供する。
【０００７】本発明の方法のための出発物質は、芳香族
基に結合したイソシアナート基を有する、蒸留可能な任
意のモノイソシアナートである。イソシアナート基に対
して２-および／または６-の位置でアルキル置換され
た、そして随時更に他の置換基を持っていて良いフェニ
ルイソシアナートで、米国特許第 3 502 722 号、第２
欄５５行から第３欄１５行に述べられている型のフェニ
ルイソシアナートが、その中で特に２,６-ジイソプロピ
ルフェニルイソシアナートが、本発明の出発物質として
好ましい。
基に結合したイソシアナート基を有する、蒸留可能な任
意のモノイソシアナートである。イソシアナート基に対
して２-および／または６-の位置でアルキル置換され
た、そして随時更に他の置換基を持っていて良いフェニ
ルイソシアナートで、米国特許第 3 502 722 号、第２
欄５５行から第３欄１５行に述べられている型のフェニ
ルイソシアナートが、その中で特に２,６-ジイソプロピ
ルフェニルイソシアナートが、本発明の出発物質として
好ましい。
【０００８】本発明の方法で使用される触媒は、芳香族
イソシアナートのカルボジイミド化を促進する、蒸留可
能な有機リン化合物、特にホスホリンまたはホスホリン
オキシドである。米国特許第 2 853 518 号に述べられ
ているホスホリンまたはホスホリジン、特に米国特許第
2 853 473 号に述べられているホスホリンオキシドが
適しており、その中で1-メチル-１-オキソ-ホスホレン
が特に本発明に好ましい。これらの触媒は、本発明を実
施するに当たって、一般にイソシアナート原料に対し
て、重量基準で５０ないし１,０００ｐｐｍの量が使用
される。同触媒は反応開始時にイソシアナート原料に添
加混合するか、または反応中に少しずつ添加しても良
い。上述量は使用触媒全量を意味する。
イソシアナートのカルボジイミド化を促進する、蒸留可
能な有機リン化合物、特にホスホリンまたはホスホリン
オキシドである。米国特許第 2 853 518 号に述べられ
ているホスホリンまたはホスホリジン、特に米国特許第
2 853 473 号に述べられているホスホリンオキシドが
適しており、その中で1-メチル-１-オキソ-ホスホレン
が特に本発明に好ましい。これらの触媒は、本発明を実
施するに当たって、一般にイソシアナート原料に対し
て、重量基準で５０ないし１,０００ｐｐｍの量が使用
される。同触媒は反応開始時にイソシアナート原料に添
加混合するか、または反応中に少しずつ添加しても良
い。上述量は使用触媒全量を意味する。
【０００９】本発明の方法を実施するに当たってその第
１段階では、触媒を含むイソシアナート原料を加熱し、
そして時に、随時更に少しずつ触媒を添加しながら、反
応温度を１２０ないし２２０℃、好ましくは１６０ない
し１８０℃にまで上げ、原料イソシアナート中のイソシ
アナート基を、最大８０％、好ましくは５０ないし７０
％カルボジイミド化する。カルボジイミド化は、脱離す
る二酸化炭素の量によって直ちに確かめることができ
る。第１段階中その圧力条件を、原料イソシアナートが
溜出しないように調整する。第１段階が終わりに近付く
と、一般に操作は標準圧下で十分可能である。反応は、
好ましくは１連の撹拌槽反応器中で連続的に進行させ
る。
１段階では、触媒を含むイソシアナート原料を加熱し、
そして時に、随時更に少しずつ触媒を添加しながら、反
応温度を１２０ないし２２０℃、好ましくは１６０ない
し１８０℃にまで上げ、原料イソシアナート中のイソシ
アナート基を、最大８０％、好ましくは５０ないし７０
％カルボジイミド化する。カルボジイミド化は、脱離す
る二酸化炭素の量によって直ちに確かめることができ
る。第１段階中その圧力条件を、原料イソシアナートが
溜出しないように調整する。第１段階が終わりに近付く
と、一般に操作は標準圧下で十分可能である。反応は、
好ましくは１連の撹拌槽反応器中で連続的に進行させ
る。
【００１０】本発明の方法の第２段階では、未反応のモ
ノイソシアナートを触媒と一緒に、蒸留によって反応混
合物から分離する。本発明の必須で核心的な特徴は、こ
の段階で未反応原料イソシアナートが溜出する際に、触
媒の共溜剤として作用し、触媒を反応系から取り去るこ
とである。この、蒸留による原料イソシアナートと触媒
との分離は一般に、１５０ないし２２０℃の温度および
１ないし５０ｍｂａｒの操作圧で、連続蒸留装置、例え
ば充填塔中で、触媒を含む反応混合物の蒸留底部での滞
留時間ができるだけ短くなるようにして実施する。分オ
ーダーの滞留時間では、蒸留が中断される（不可能にな
る）ことは見られない。
ノイソシアナートを触媒と一緒に、蒸留によって反応混
合物から分離する。本発明の必須で核心的な特徴は、こ
の段階で未反応原料イソシアナートが溜出する際に、触
媒の共溜剤として作用し、触媒を反応系から取り去るこ
とである。この、蒸留による原料イソシアナートと触媒
との分離は一般に、１５０ないし２２０℃の温度および
１ないし５０ｍｂａｒの操作圧で、連続蒸留装置、例え
ば充填塔中で、触媒を含む反応混合物の蒸留底部での滞
留時間ができるだけ短くなるようにして実施する。分オ
ーダーの滞留時間では、蒸留が中断される（不可能にな
る）ことは見られない。
【００１１】反応の第２段階で得られる蒸留物は、原料
イソシアナートと触媒との混合物であり、これは工程の
始めに返し、再利用することができる。残留物として得
られる本方法の粗生成物は、必要ならば精密蒸留にかけ
て、高沸点不純物をカルボジイミド溜分から分離する。
生成物の蒸留による精製は、膜流蒸発器を使用して１５
０ないし２５０℃の温度範囲で、０.５ないし５０ｍｂ
ａｒの圧力範囲で、連続的に行う。これによって無色の
カルボジイミドが、リン含量５ｐｐｍ（重量基準）以下
の蒸留物として得られる。
イソシアナートと触媒との混合物であり、これは工程の
始めに返し、再利用することができる。残留物として得
られる本方法の粗生成物は、必要ならば精密蒸留にかけ
て、高沸点不純物をカルボジイミド溜分から分離する。
生成物の蒸留による精製は、膜流蒸発器を使用して１５
０ないし２５０℃の温度範囲で、０.５ないし５０ｍｂ
ａｒの圧力範囲で、連続的に行う。これによって無色の
カルボジイミドが、リン含量５ｐｐｍ（重量基準）以下
の蒸留物として得られる。
【００１２】本発明の方法の生成物は、エステル基を有
するプラスチックの貴重な加水分解安定剤である。
するプラスチックの貴重な加水分解安定剤である。
【００１３】以下の実施例によって本発明の方法を更に
説明する。
説明する。
【００１４】
【実施例１】 第１段階： 2,6-ジイソプロピルフェニルイソシアナートの部分カル
ボジイミド化 １時間当たり、１５ｋｇの2,6-ジイソプロピルフェニル
イソシアナートと０.００２５ｋｇの1-メチル-1-オキソ
-ホスホレンとを、計量ポンプを使用して、連続的に操
作する容量がそれぞれ１５リットルの１連の反応器に供
給する。反応温度は１７５℃、平均滞留時間は４時間で
ある。反応装置を出た2,2',6,6'-テトライソプロピルジ
フェニルカルボジイミド、2,6-ジイソプロピルフェニル
イソシアナートおよび1-メチル-1-オキソ-ホスホレンの
混合物を室温に冷却する。純粋な2,6-ジイソプロピルフ
ェニルイソシアナートのイソシアナート基は２０.７％
であるのに対して、反応混合物のＮＣＯ含量は７.１％
である。従って、反応混合物は３４.３％の2,6-ジイソ
プロピルフェニルイソシアナートと６５.７重量％のカ
ルボジイミドを含んでいる。
ボジイミド化 １時間当たり、１５ｋｇの2,6-ジイソプロピルフェニル
イソシアナートと０.００２５ｋｇの1-メチル-1-オキソ
-ホスホレンとを、計量ポンプを使用して、連続的に操
作する容量がそれぞれ１５リットルの１連の反応器に供
給する。反応温度は１７５℃、平均滞留時間は４時間で
ある。反応装置を出た2,2',6,6'-テトライソプロピルジ
フェニルカルボジイミド、2,6-ジイソプロピルフェニル
イソシアナートおよび1-メチル-1-オキソ-ホスホレンの
混合物を室温に冷却する。純粋な2,6-ジイソプロピルフ
ェニルイソシアナートのイソシアナート基は２０.７％
であるのに対して、反応混合物のＮＣＯ含量は７.１％
である。従って、反応混合物は３４.３％の2,6-ジイソ
プロピルフェニルイソシアナートと６５.７重量％のカ
ルボジイミドを含んでいる。
【００１５】第２段階： 蒸留による生成物と触媒の分離 蒸留塔塔頂での操作圧が０.３ｍｂａｒで、１０５℃に
予熱した混合物を１時間当たり１４ｋｇの割合で、３段
階蒸留塔（各段階の塔の長さ５００ｍｍ、内径８０ｍｍ
で、SULZER BX 織物（金網）パッキング充填）の第２段
階と第３段階との間に導入する。蒸留塔底部の容積は
２.０６リットルで、底部滞留平均時間は８.８分であ
る。カルボジイミドを塔底部から１時間当たり８ｋｇの
割合で取り出し、そして１時間６ｋｇの割合で蒸留物を
得る。同蒸留物は1-メチル-1-オキソ-ホスホレンを含ん
でいる。
予熱した混合物を１時間当たり１４ｋｇの割合で、３段
階蒸留塔（各段階の塔の長さ５００ｍｍ、内径８０ｍｍ
で、SULZER BX 織物（金網）パッキング充填）の第２段
階と第３段階との間に導入する。蒸留塔底部の容積は
２.０６リットルで、底部滞留平均時間は８.８分であ
る。カルボジイミドを塔底部から１時間当たり８ｋｇの
割合で取り出し、そして１時間６ｋｇの割合で蒸留物を
得る。同蒸留物は1-メチル-1-オキソ-ホスホレンを含ん
でいる。
【００１６】第３段階： 第２段階からの粗カルボジイミドを１時間当たり２２ｋ
ｇの割合で、膜流蒸発器（１６０ｍｍ直径、伝熱面積
１.５ｃｍ2）に供給し、操作温度１８０℃、圧力０.９
ｍｂａｒで処理した。得られる塔頂溜分は１時間当たり
２１.５ｋｇの超高純度で、カルボジイミド基含量が１
０.８％、ＡＰＨＡカラー値が２３０の 2,2',6,6'-テト
ライソプロピルジフェニルカルボジイミドが得られる。
リン含量は５重量ｐｐｍ以下である。
ｇの割合で、膜流蒸発器（１６０ｍｍ直径、伝熱面積
１.５ｃｍ2）に供給し、操作温度１８０℃、圧力０.９
ｍｂａｒで処理した。得られる塔頂溜分は１時間当たり
２１.５ｋｇの超高純度で、カルボジイミド基含量が１
０.８％、ＡＰＨＡカラー値が２３０の 2,2',6,6'-テト
ライソプロピルジフェニルカルボジイミドが得られる。
リン含量は５重量ｐｐｍ以下である。
【００１７】
【実施例２】１１８０.６ｋｇの2,6-ジイソプロピルフ
ェニルイソシアナートと、０.５ｋｇの1-メチル-1-オキ
ソ-ホスホレンとを容積２,００リットルの撹拌式反応器
中でゆっくりと１６５℃に加熱する。反応器の廃棄ガス
出口に気体計量計を取り付け、カルボジイミド化反応に
伴って生成する二酸化炭素の量を確認する。４１.１ｍ3
の二酸化炭素（標準状態温度および圧力下）が脱離して
から、すなわち約４８時間後に、反応器の内容物を冷却
してカルボジイミド化反応を停止させる。反応混合物の
イソシアナート含量は８.２％、未反応2,6-ジイソプロ
ピルフェニルイソシアナートの割合は従って、３９.６
％であった。
ェニルイソシアナートと、０.５ｋｇの1-メチル-1-オキ
ソ-ホスホレンとを容積２,００リットルの撹拌式反応器
中でゆっくりと１６５℃に加熱する。反応器の廃棄ガス
出口に気体計量計を取り付け、カルボジイミド化反応に
伴って生成する二酸化炭素の量を確認する。４１.１ｍ3
の二酸化炭素（標準状態温度および圧力下）が脱離して
から、すなわち約４８時間後に、反応器の内容物を冷却
してカルボジイミド化反応を停止させる。反応混合物の
イソシアナート含量は８.２％、未反応2,6-ジイソプロ
ピルフェニルイソシアナートの割合は従って、３９.６
％であった。
【００１８】蒸留（方法の第２段階）および蒸留による
生成物の精製(方法の第３段階)は、実施例１と同様の方
法で実施した。実質的に無色で、リン含量が３ｐｐｍ以
下のカルボジイミドが得られた。
生成物の精製(方法の第３段階)は、実施例１と同様の方
法で実施した。実質的に無色で、リン含量が３ｐｐｍ以
下のカルボジイミドが得られた。
【００１９】本発明の主なる特徴および態様は以下のよ
うである。
うである。
【００２０】１．イソシアナート化合物から二酸化炭素
を離脱させながらイソシアナート化合物のカルボジイミ
ド化を促進する触媒としての蒸留可能な有機リン化合物
の存在下に１２０ないし２２０℃で加熱して、芳香族モ
ノイソシアナートをカルボジイミド化することによる芳
香族カルボジイミドの製造法において、出発物質として
使用するモノイソシアナートのカルボジイミド化度が最
大８０％の時点で、未反応イソシアナート原料を反応混
合物から触媒と一緒に蒸留して除去し、そして生成した
カルボジイミドを蒸留の残留成分として単離する、こと
を特徴とする芳香族カルボジイミドの製造法。
を離脱させながらイソシアナート化合物のカルボジイミ
ド化を促進する触媒としての蒸留可能な有機リン化合物
の存在下に１２０ないし２２０℃で加熱して、芳香族モ
ノイソシアナートをカルボジイミド化することによる芳
香族カルボジイミドの製造法において、出発物質として
使用するモノイソシアナートのカルボジイミド化度が最
大８０％の時点で、未反応イソシアナート原料を反応混
合物から触媒と一緒に蒸留して除去し、そして生成した
カルボジイミドを蒸留の残留成分として単離する、こと
を特徴とする芳香族カルボジイミドの製造法。
【００２１】２．上記第１項記載の製造法において、蒸
留物として単離されるイソシアナート原料と触媒との混
合物をカルボジイミド化工程に戻すことを特徴とする製
造法。 ３．上記第１項記載の製造法において、蒸留の残留成分
として得られる本方法の生成物を、蒸留によって精製す
ることを特徴とする製造法。
留物として単離されるイソシアナート原料と触媒との混
合物をカルボジイミド化工程に戻すことを特徴とする製
造法。 ３．上記第１項記載の製造法において、蒸留の残留成分
として得られる本方法の生成物を、蒸留によって精製す
ることを特徴とする製造法。
【００２２】４．上記第１項ないし第３項記載の製造法
において、イソシアナート原料として２-および／また
は６-アルキル-置換フェニルイソシアナートを使用する
ことを特徴とする製造法。
において、イソシアナート原料として２-および／また
は６-アルキル-置換フェニルイソシアナートを使用する
ことを特徴とする製造法。
【００２３】５．上記第１項ないし第４項記載の製造法
において、原料イソシアナートとして２,６-ジイソプロ
ピルフェニルイソシアナートを使用することを特徴とす
る製造法。
において、原料イソシアナートとして２,６-ジイソプロ
ピルフェニルイソシアナートを使用することを特徴とす
る製造法。
【００２４】６．上記第１項ないし第５項記載の製造法
において、触媒として１-メチル-１-オキソホスホレン
を使用することを特徴とする製造法。
において、触媒として１-メチル-１-オキソホスホレン
を使用することを特徴とする製造法。
【００２５】７．上記第１項ないし第６項記載の製造法
によって得られるカルボジイミド類。
によって得られるカルボジイミド類。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ボルフガング・アルター イタリア・20156ミラノ・ビアレチエルト サ（番地なし）・バイエルソチエタペルア チオニ内 (72)発明者 イエルク・リユスマン ドイツ連邦共和国デー41539ドルマーゲ ン・イムグルネバルト５アー
Claims (1)
- 【請求項１】 イソシアナート化合物から二酸化炭素を
離脱させながらイソシアナート化合物のカルボジイミド
化を促進する触媒としての蒸留可能な有機リン化合物の
存在下に１２０ないし２２０℃で加熱して、芳香族モノ
イソシアナートをカルボジイミド化することによる芳香
族カルボジイミドの製造法において、出発物質として使
用するモノイソシアナートのカルボジイミド化度が最大
８０％の時点で、未反応イソシアナート原料を反応混合
物から触媒と一緒に蒸留して除去し、そして生成したカ
ルボジイミドを蒸留の残留成分として単離する、ことを
特徴とする芳香族カルボジイミドの製造法。
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