JPH07304841A - 水分散性ポリイソシアネート組成物 - Google Patents

水分散性ポリイソシアネート組成物

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JPH07304841A
JPH07304841A JP7131214A JP13121495A JPH07304841A JP H07304841 A JPH07304841 A JP H07304841A JP 7131214 A JP7131214 A JP 7131214A JP 13121495 A JP13121495 A JP 13121495A JP H07304841 A JPH07304841 A JP H07304841A
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tdi
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Martin Dr Brahm
マルテイン・ブラーム
Wolfgang Kremer
ヴオルフガング・クレーメル
Lutz Schmalstieg
ルツツ・シユマールシユテイーク
Joachim Probst
ヨアヒム・プロプスト
Werner Kubitza
ヴエルナー・クビーツア
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 脂肪族および芳香族ジイソシアネートの両者
から製造された非イオン、親水改質されたポリイソシア
ネート組成物、それらの製造方法およびそれらのポリイ
ソシアネート組成物を含む水性塗料の提供。 【構成】 脂肪族および芳香族ジイソシアネートに基づ
きかつ、固体に基づいた、ＮＣＯ含有量６〜２１重量
％、取り込まれたＴＤＩ単位の取り込まれたＨＤＩ単位
に対する重量比６：１〜０．１：１および末端ポリエー
テル鎖内に配列されたエチレンオキシド単位の含有量５
〜４０重量％を有する水分散性ポリイソシアネート組成
物；ポリイソシアネート成分とエチレンオキシド単位を
含む一価ポリエーテルアルコールとを、ＮＣＯ／ＯＨ当
量比２：１〜１２０：１で反応させることによるこれら
のポリイソシアネート組成物の製造方法およびこれらの
ポリイソシアネート組成物およびポリヒドロキシル化合
物を結合剤として含む水性塗料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は脂肪族および芳香族ジイ
ソシアネートの両者から製造された非イオン、親水改質
されたポリイソシアネート組成物、それらの製造方法お
よびそれらのポリイソシアネート組成物を含む水性塗料
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】塗膜および塗料の環境適合性は、表面技
術においてますます重要な役割を果たしつつある。一つ
の問題は、塗膜および塗料において用いられる有機溶剤
の量の減量である。この問題の解決に対する重要な貢献
は、最近公知になった水性二成分ポリウレタン塗料によ
ってなされつつある。これらの系は、相当する二成分溶
剤含有ポリウレタン塗料と全く同様な高級の塗膜の製造
を可能にする。
【０００３】水性二成分ポリウレタン塗料は、例えば欧
州特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第０，３５８，９７９号、
同第０，５４３，２２８号、同第０，５４２，１０５号
明細書およびＰＣＴ出願公開番号第９３０５０８７号お
よび第９３０９１５７号公報に記載されている。欧州特
許出願公開（ＥＰ−Ａ）第０，３５８，９７９号明細書
の組成物は、水溶性または水分散性アクリル樹脂および
好ましくは低分子量脂肪族ポリイソシアネートから選ば
れたものに基づいている。これらの先行技術刊行物の塗
料は比較的ゆっくり乾燥するので、それらは木材および
家具のワニス塗布のような早急な乾燥が不可欠な適用の
分野に対してはごく限られた適合性である。
【０００４】これらのことはまた日本特許出願、特願昭
５８−６６７３６号（特開昭５９−１９１７７０号）明
細書の二成分系にもあてはまる。この先行技術刊行物に
記載された塗料は、本発明者によって実施された試験に
よれば、全く不適当な塗膜形成特性を示す。即ちひどい
表面欠陥を有するマットフィルムが常に得られる。加え
て、芳香族ポリイソシアネートが用いられたときでさ
え、３日間の乾燥時間が必要とされる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらの観察に基づい
た本発明の目的は、許容しうる加工時間を有し、しかも
先行技術の公知の溶剤含有二成分ポリウレタン塗料と同
様に、すみやかに室温で硬化する新規な水性二成分ポリ
ウレタン塗料を提供することである。
【０００６】この目的は、ここに述べられたような水性
二成分ポリウレタン塗料におけるポリイソシアネート成
分として、以下にさらに詳細に記載する本発明のポリイ
ソシアネート組成物を用いることによって達成され得
る。本発明のポリイソシアネート組成物は、脂肪族およ
び芳香族ジイソシアネートの両者を化学的に取り込まれ
た形態で含む。芳香族ジイソシアネートは好ましくはイ
ソシアヌレート基を含むポリイソシアネートの部分であ
り、一方脂肪族ジイソシアネートは特に通常のラッカー
ポリイソシアネートの部分であることができる。
【０００７】ジイソシアネートと単官能ポリエチレンオ
キシドポリエーテルとの反応による水分散性ポリイソシ
アネートの製造は、欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第
０，０１３，１１２号、同第０，０６１，６２８号明細
書、ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第２，９０８，
８４４号、同第２，９２１，６８１号、同第４，１３
６，６１８号明細書、英国特許明細書（ＧＢ−ＰＳ）第
１，４４４，９３３号、米国特許明細書（ＵＳ−ＰＳ）
第３，９９６，１５４号および同第５，２００，４８９
号のような一連の刊行物に記載されている。ＨＤＩおよ
びＴＤＩは前述の適当な出発ジイソシアネートの一つで
ある。しかしながら、これらの刊行物はＨＤＩおよびＴ
ＤＩの両者が化学的に取り込まれた形態で存在する親水
改質されたポリイソシアネート組成物を開示していな
い。したがって、本発明のポリイソシアネート組成物の
有利な点はこれらの先行技術刊行物には記載されていな
い。これらの有利な点は、前記した好ましい特性のみな
らず、また水性二成分ポリウレタン塗料において好まし
く用いられる水性ポリアクリル分散液との特に明らかに
顕著な相溶性をも含む。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、脂肪族および
芳香族ジイソシアネートに基づき、かつ ａ）固体に基づいて、イソシアネート基（ＭＷ４２）含
有量６〜２１重量％を有し、 ｂ）ｂ１）トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）（ＭＷ
１７４）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウレ
タン基、アロファネート基および／またはウレジオン
（uretdion）基を含む改質ポリイソシアネートの少なく
とも１種と ｂ２）ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）（Ｍ
Ｗ１６８）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウ
レタン基、アロファネート基、ウレジオン基および／ま
たはビウレット基を含む改質ポリイソシアネートの少な
くとも１種との、改質ポリイソシアネートｂ１）に存在
するＴＤＩ単位の改質ポリイソシアネートｂ２）に存在
するＨＤＩ単位に対する重量比６：１〜０．１：１の混
合物を含みそして ｃ）末端ポリエーテル鎖内に配列されたエチレンオキシ
ド単位（ＭＷ４４）の含有量５〜４０重量％を有し、し
かしてポリエーテル鎖は平均６〜５０エチレンオキシド
単位を有するポリエーテル鎖である水分散性ポリイソシ
アネート組成物に関する。
【０００９】本発明はまた、 Ａ）ＮＣＯ含有量１２〜２５重量％を有し、かつ Ａ１）ＴＤＩから製造され、そしてイソシアヌレート
基、ウレタン基、アロファネート基および／またはウレ
ジオン基を含む改質ポリイソシアネートおよび Ａ２）ＨＤＩから製造され、そしてイソシアヌレート
基、ウレタン基、アロファネート基、ウレジオン基およ
び／またはビウレット基を含む改質ポリイソシアネー
ト、を含むポリイソシアネート成分と、 Ｂ）アルキレンオキシド単位の少なくとも７０モル％が
エチレンオキシド単位である平均６〜５０のアルキレン
オキシド単位を有する一価のポリエーテルアルコールか
ら選ばれた一価のポリエーテル成分および Ｃ）任意に他のアルコールとを、ＮＣＯ／ＯＨ当量比
２：１〜１２０：１で反応することによる該ポリイソシ
アネート組成物の製造方法に関する。
【００１０】本発明はさらに、 Ｉ）本発明の水分散性ポリイソシアネート組成物および II）水に可溶性または分散性のヒドロキシル成分を、Ｎ
ＣＯ／ＯＨ当量比０．５：１〜５：１に相当する量で含
む結合剤を有する水性二成分ポリウレタン塗料に関す
る。
【００１１】本発明によれば、略語「ＨＤＩ」はヘキサ
メチレンジイソシアネートを表し、そして略語「ＴＤ
Ｉ」はトルエンジイソシアネートの如何なる異性体また
は異性体混合物、特に２，４−ジイソシアナトトルエン
および、混合物の重量に基づいて、３５重量％までの
２，６−ジイソシアナトトルエンとのそれらの混合物の
ような市販の異性体または異性体混合物を表す。
【００１２】ポリイソシアネート成分Ａ）はＴＤＩおよ
びＨＤＩから製造された改質ポリイソシアネートに基づ
く。成分Ａ）におけるＴＤＩポリイソシアネートのＨＤ
Ｉポリイソシアネートに対する重量比、即ち本発明のポ
リイソシアネート組成物における重量比ｂ）は６：１〜
０．１：１、好ましくは４：１〜０．２：１そしてさら
に好ましくは２：１〜０．２５：１である。成分Ａ）の
ＮＣＯ含有量は、固体に基づいて、好ましくは１２〜２
５重量％、さらに好ましくは１５〜２３重量％である。
【００１３】成分Ａ）は化学的に取り込まれたＴＤＩ単
位(units）を含む成分Ａ１）の少なくとも１種と、化学
的に取り込まれたＨＤＩ単位を含む成分Ａ２）の少なく
とも１種との混合物である。しかしながら、成分Ａ）と
して、例えばＴＤＩおよびＨＤＩの混合三量体のみの使
用もまた可能である。この混合三量体は成分Ａ１）およ
びＡ２）の両者の要求を満足する。そのような混合三量
体の例は商品名デスモジュール（Desmodur）ＨＬとして
バイエル社（Bayer AG）から入手できる。
【００１４】本発明の成分Ａ１）として用いられる改質
ポリイソシアネートはイソシアネート基を含むＴＤＩ誘
導体を含む。これらの誘導体の例はイソシアヌレート
基、ウレタン基、アロファネート基および／またはウレ
ジオン基を含むポリイソシアネートを含む。イソシアヌ
レート基を含むＴＤＩに基づいたポリイソシアネートが
好ましい。この好ましいポリイソシアネートの例は商品
名デスモジュールＩＬとしてバイエル社から入手でき
る。
【００１５】成分Ａ２）としての使用に適した改質ポリ
イソシアネートはイソシアネート基を含むＨＤＩ誘導体
を含む。これらの誘導体の例はイソシアヌレート基、ウ
レタン基、アロファネート基、ウレジオン基および／ま
たはビウレット基を含むポリイソシアネートを含む。ビ
ウレット基またはイソシアヌレート基を含むＨＤＩに基
づいたポリイソシアネートが好ましく、イソシアヌレー
ト基を含むＨＤＩ誘導体はさらに好ましい。
【００１６】成分Ａ１）として特に好ましいイソシアヌ
レート基を含むＴＤＩ誘導体は一般に、固体に基づい
て、ＮＣＯ含有量１４〜２３重量％を有する。成分Ａ
２）としての使用に適したＨＤＩ誘導体、特にイソシア
ヌレート基を含むＨＤＩ誘導体のＮＣＯ含有量は一般に
１７〜２４重量％である。１００％固体での、ＨＤＩ誘
導体の粘度は好ましくは１０，０００mPa.s ／２３℃よ
り低い。
【００１７】個々の成分Ａ１）およびＡ２）を含む成分
Ａ）は、例えば個々の成分を一緒に混合することによっ
て製造できる。しかしながら、成分Ａ）はまた、例えば
反応媒体として、ＨＤＩ誘導体、好ましくはＨＤＩ三量
体の存在下にＴＤＩを三量化することによって製造でき
る。ＴＤＩの三量化は、ＨＤＩよりも大きいＴＤＩの反
応性のために支配的に起こる。前もって製造された比較
的不活性なＨＤＩ成分は反応媒体として作用し、そのた
めに個々の成分Ａ１）およびＡ２）の混合物が直接形成
される。
【００１８】ＴＤＩおよび／またはＨＤＩに基づいた改
質ポリイソシアネートは、例えばドイツ特許明細書（Ｄ
Ｅ−ＰＳ）第１，６４４，８０９号、ドイツ特許出願公
開（ＤＥ−ＯＳ）第２，６１６，４１５号明細書、欧州
特許出願公開（ＥＰ−Ａ）第０，３７７，１７７号、同
第０，３９８，７４９号、同第０，４９６，２０８号、
同第０，５２４，５０１号、同第０，５２４，５００号
明細書、米国特許明細書（ＵＳ−ＰＳ）第３，００１，
９７３号、同第３，９０３，１２７号、同第４，６１
４，７８５号に記載されているようなおよびジャーナル
「ファルベン・ウント・ラック」（the journal "Farbe
n und Lack")，７５（１９６９），９７６頁からまた
Ｈ．ワグナー（Wagner），Ｈ．Ｆ．サルックス（Sar
x），ラッククンストハルツェ（Lackkunstharze），第
５版，１６８頁およびそれ以下、カール・ハンサー・フ
ェラーク（Carl Hanser Verlag），ミュンヘン，１９７
１、から公知の方法によって製造される。
【００１９】ポリアルキレンオキシドポリエーテルアル
コールＢ）は、少なくとも７０モル％、好ましくは少な
くとも８０モル％、そしてさらに好ましくは１００モル
％のエチレンオキシド単位を含むアルキレンオキシド単
位を６〜５０、好ましくは７〜２５有する一価のポリエ
ーテルアルコールまたはそれらの混合物である。エチレ
ンオキシド単位に加えて、他のアルキレンオキシド単
位、好ましくはプロピレンオキシド単位が一価のポリエ
ーテルアルコール中に存在してもよい。ポリエーテルア
ルコールは一価のアルコールをアルコキシル化する公知
の方法で製造される。線状アルコール並びに枝分かれお
よび環状アルコールは出発原料として用いられる。ｎ−
ブタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、エ
タノールそして特にメタノールのようなＣ1 〜Ｃ4 アル
コールは特に好ましい。本発明によれば、「末端ポリエ
ーテル鎖」は本発明のポリイソシアネート組成物中の成
分Ｂ）の使用によって取り込まれたポリエーテル鎖を意
味する。
【００２０】アルコール成分Ｃ）は成分Ｂ）と異なり、
かつ分子量３２〜９００を有するアルコールから選ばれ
る。例はメタノール、エタノール、プロパノール異性
体、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタ
ノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ドデ
カノール、飽和および不飽和脂肪アルコールのような一
官能価アルコール；エチレングリコール、プロピレング
リコール、ブタンジオール異性体、ペンタンジオール、
ヘキサンジオール、オクタンジオール、ドデカンジオー
ルおよび二量体脂肪アルコールのようなジオール；グリ
セロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエ
タンおよび三量体脂肪アルコールのようなトリオール並
びにペンタエリトリトールおよびソルビトールのような
高級官能ポリオールを含む。このようなアルコールの混
合物もまた用い得る。アルコール成分Ｃ）は、ポリイソ
シアネート成分Ａ）一当量につき好ましくは０．３当量
未満、さらに好ましくは０．１５当量未満の量で用いら
れる。
【００２１】本発明のポリイソシアネート組成物を製造
するために、任意に不活性溶剤に溶解されたポリイソシ
アネートＡ）をポリエーテル成分Ｂ）および任意に成分
Ｃ）と、ＮＣＯ／ＯＨ当量比２：１〜１２０：１、好ま
しくは４：１〜６０：１そしてさらに好ましくは５：１
〜２０：１を維持するとともに、２０〜１００℃、好ま
しくは４０〜８０℃の温度で反応し、ウレタンを形成す
る。
【００２２】適当な溶剤の例はエチルアセテート、ブチ
ルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、メトキシプロピルアセテート、２−ブタノ
ン、シクロヘキサノン、アセトン、トルエン、キシレン
またはそれらの混合物のような公知のラッカー溶剤であ
る。プロピレングリコールジアセテート、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチ
ルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエ
ーテルアセテート、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−メ
チルカプロラクタムまたはこれらの溶剤の相互の或いは
前記した溶剤との混合物のような他の溶剤もまた適当で
ある。
【００２３】有機溶剤の割合は、反応混合物の重量に基
づいて、５０重量％、好ましくは４０重量％、さらに好
ましくは３５重量％を越えるべきではない。無溶剤のイ
ソシアネート成分Ａ）を使用する際には、溶剤を全く使
用しないことが好ましい。
【００２４】出発成分の種類および割合は、生成するポ
リイソシアネート混合物が、 ａ）固体に基づいて、イソシアネート基含有量（ＮＣ
Ｏ、分子量４２として計算された）６〜２１重量％、好
ましくは８〜１８重量％、 ｂ）ｂ１）のＴＤＩ単位のｂ２）のＨＤＩ単位に対する
比が６：１〜０．１：１、好ましくは４：１〜０．２：
１そしてさらに好ましくは２：１〜０．２５：１および ｃ）末端ポリエーテル鎖内に配列されたエチレンオキシ
ド単位の含有量が５〜４０重量％、好ましくは１０〜３
０重量％そしてさらに好ましくは１５〜２５重量％、を
有するように選択される。
【００２５】本発明のポリイソシアネート組成物は、溶
液または無溶剤の形態で本発明の塗料に用いられる。該
組成物は高剪断(shear）力を用いることなく、水に容易
に乳化される。イソシアネート基の反応が驚くべきほど
にゆっくり進行する安定な乳濁液が形成される。該乳濁
液は一般に沈殿または沈降を伴わない数時間の可使時間
を有する。
【００２６】本発明の二成分ポリウレタン塗料は結合剤
の架橋成分として本発明のポリイソシアネート組成物を
含む。塗料における第２の結合剤成分は、平均ヒドロキ
シル官能価少なくとも２を有しそして、数平均分子量
（Ｍn ）５００〜５０，０００を有しかつヒドロキシル
価１５０〜３００を有する水に可溶性または分散性のポ
リヒドロキシル化合物少なくとも１種を含む、水に可溶
性または分散性のポリヒドロキシル成分である。数平均
分子量は、標準としてポリスチレンを用いるゲル透過ク
ロマトグラフィーによって測定できる。
【００２７】第２の結合剤成分の例は、水に可溶性また
は分散性でかつヒドロキシル基を含む、ポリウレタン、
ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよ
びアクリル樹脂を含む。水に可溶性または分散性でかつ
ヒドロキシル基を含み、ウレタン基、エステル基および
／またはカーボネート基を含むポリオールもまた適当で
ある。水に可溶性または分散性のビニルポリマーポリオ
ールの使用もまた好ましい。これらのビニルポリマーポ
リオールはスルホネートおよび／またはカルボキシレー
ト基、好ましくはカルボキシレート基および任意にスル
ホン酸基および／またはカルボキシル基、好ましくはカ
ルボキシル基を含み、そして数平均分子量（Ｍn ）５０
０〜５０，０００、ヒドロキシル価１６．５〜２６４mg
KOH／g および、カルボキシル基および／またはスルホ
ン酸基のすべてに基づいた、酸価４〜１５６mg KOH／ｇ
（固体樹脂の）を有する。カルボキシル基およびスルホ
ン酸基の１０〜１００％は塩の形態で存在する。
【００２８】ヒドロキシル基を含むこれらのポリマーは
公知のラジカル重合、例えば溶液重合、乳化重合または
懸濁重合によって製造される。溶液重合および乳化重合
が好ましい。
【００２９】本発明のポリイソシアネート組成の他に、
例えば塗膜に弾性を与えるといった特性を変えるため
に、親水化したまたはしていない他のポリイソシアネー
トを使用してもよい。例はビウレット基、イソシアヌレ
ート基、ウレジオン基、アロファネート基および／また
はウレタン基を有するヘキサメチレンジイソシアネート
またはイソホロンジイソシアネートに基づいたポリイソ
シアネートを含む。これらの追加のポリイソシアネート
を使用する場合には、本発明のポリイソシアネート組成
物の重量に基づいて、最大量は１００重量％、好ましく
は最大量は５０重量％である。これらの追加ポリイソシ
アネートを使用しないことが特に好ましい。
【００３０】本発明の二成分ポリウレタン塗料中には、
本発明のポリイソシアネート組成物（および任意の追加
のポリイソシアネート）および（アルコール性ヒドロキ
シル基に基づく）ヒドロキシル基を含む化合物が、ＮＣ
Ｏ／ＯＨ当量比０．５：１〜５：１、好ましくは０．
８：１〜２：１に相当する量で存在する。水溶液または
特に分散液の形態の塗料の水含有量は、一般に３５〜８
０重量％、好ましくは４０〜７０重量％である。溶剤の
含有量は一般に０〜１５重量％である。
【００３１】本発明の塗料は前記した結合剤、水および
溶剤に加えて公知の添加剤を含み得る。これらの添加剤
は、接着を改善するための添加剤のような特殊な性質を
得るための非官能水性結合剤、均染剤、顔料、充填剤、
艶消剤、増粘剤、脱泡剤および界面活性剤を含む。
【００３２】本発明の塗料は、室温でさえ驚くべき急速
乾燥を示し、したがって本発明のポリイソシアネート混
合物は特に木材および家具工業における使用に推奨され
る。工業的適用のために要求される短いサイクル時間の
ために、この意図された使用の場合において、磨砕（gr
inding）は可能なかぎり敏速であることが望まれる。し
かしながら、本発明の水性二成分ポリウレタン塗料を温
度を上げながら乾燥したり、または２００℃までの温度
で焼付けることにより乾燥することももちろん可能であ
る。
【００３３】本発明の塗料は耐水性の艶なし下地の塗被
に特に適している。例は木材、固定板、金属、ガラス、
石、セラミック材料、コンクリート、硬質および軟質プ
ラスチック、繊維、なめし革および紙でつくられた艶の
ない物体を含む。下地は塗装する前に任意に通常の下塗
剤で処理され得る。
【００３４】本発明のポリイソシアネート混合物を用い
て製造された二成分ポリウレタン塗料は、周囲温度での
敏速な乾燥だけでなく、またそれらの表面光沢、流動性
および透明性のような傑出した光学的性質によってもま
た特徴づけられる。
【００３５】以下の例は、さらに本発明を説明するのに
役立つ。特に指示がなければ、部数および百分率のすべ
ては重量による。ＴＤＩ／ＨＤＩ比に関するデータもま
たこれらの成分の重量比を示す。
【００３６】
【実施例】例１ 本発明のポリイソシアネート組成物の製造 メタノールから得られ、かつ平均分子量５５０を有する
一官能価ポリエチレンオキシドポリエーテル１０１．９
ｇをブチルアセテートを含むＨＤＩ／ＴＤＩに基づいた
三量体（固体含有量：６０％、ＮＣＯ含有量：１０．５
％、粘度：２，２００mPa.s 、デスモジュールＨＬ、バ
イエル社、レーバクーゼン、の商品）５０８．６ｇ
（２．１ｇ当量）に５０℃で滴下して加え、塩化ベンゾ
イル０．１ｇを続いて加えた。混合物を、一定ＮＣＯ含
有量７．２％が達せられるまで５０℃で攪拌した。得ら
れた溶剤含有ポリイソシアネート調製物は以下の特性デ
ータを有した。 固体含有量： ６６．７％ ＮＣＯ含有量： ７．２％ 粘度： ３，２００mPa.s ／２３℃ エチレンオキシド含有量： ２５％ ＴＤＩ／ＨＤＩ比： １．８：１
【００３７】例２ 本発明のポリイソシアネート組成物
の製造 デカノール７３．５ｇを、メタノールから得られ、かつ
平均分子量５５０を有する一官能価ポリエチレンオキシ
ドポリエーテル２１７ｇと一緒に例１の三量体１，０６
７ｇに５０℃で滴下して加えた。混合物を一定ＮＣＯ含
有量６．０％が達せられるまで５０℃で攪拌した。得ら
れた溶剤含有ポリイソシアネート調製物は以下の特性デ
ータを有した。 固体含有量： ６８．５％ ＮＣＯ含有量： ６．０％ 粘度： ２，６００mPa.s ／２３℃ エチレンオキシド含有量： ２３％ ＴＤＩ／ＨＤＩ比： １．８
【００３８】例３ 本発明のポリイソシアネート組成物
の製造 メタノールから得られ、かつ平均分子量５５０を有する
一官能価ポリエチレンオキシドポリエーテル１４２ｇを
ブチルアセテートを含むＴＤＩに基づいた三量体（固体
含有量：５１％、ＮＣＯ含有量：８．０％、粘度：１，
６００mPa.s 、デスモジュールＩＬ１３５１、バイエル
社、レーバクーゼン、の商品）４４３ｇおよび無溶剤Ｈ
ＤＩに基づいた三量体（ＮＣＯ含有量：２１．５％、粘
度：３，０００mPa.s 、デスモジュールＮ３３００、バ
イエル社、レーバクーゼン、の商品）５０２ｇに５０℃
で滴下して加え、そして一定ＮＣＯ含有量約１２．２％
が達せられるまで攪拌を続けた。得られた溶剤含有ポリ
イソシアネート調製物は以下の特性データを有した。 固体含有量： ８０％ 粘度（２３℃）： １，４００mPa.s ＮＣＯ含有量： １２．２％ エチレンオキシド含有量： １６．６％ ＴＤＩ／ＨＤＩ比： ０．４５
【００３９】例４（比較） 本発明によらないＴＤＩに
基づいた三量体からのポリイソシアネート組成物の製造 メタノールから得られ、かつ平均分子量５５０を有する
一官能価ポリエチレンオキシドポリエーテル１１４ｇを
例３のＴＤＩに基づいた三量体９８２ｇに５０℃で滴下
して加え、そして一定ＮＣＯ含有量約６．４％が達せら
れるまで攪拌を続けた。得られた溶剤含有ポリイソシア
ネート調製物は以下の特性データを有した。 固体含有量： ５６．１％ 粘度（２３℃）： １，１００mPa.s ＮＣＯ含有量： ６．４％ エチレンオキシド含有量： １８．５％
【００４０】例５（比較） ドイツ特許出願公開（ＤＥ
−ＯＳ）第４，１３６，６１８号（米国特許第５，２５
２，６９６号）明細書の例１におけるようなＨＤＩに基
づいた三量体からの本発明によらないポリイソシアネー
ト組成物 固体含有量： １００％ 粘度（２３℃）： ３，０５０mPa.s ＮＣＯ含有量： １７．３％
【００４１】例６ 水分散性ビニルポリマーの製造 ｎ−ブチルアセテート１０，０００ｇを１２７リットル
のオートクレーブに入れた。その物質をそれから窒素で
フラッシュ(flush）し、そしてオートクレーブを閉じ
た。該物質をそれから攪拌しながら１１０℃に加熱し
た。その後、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１
７，４８８ｇ、メチルメタクリレート９，９４４ｇ、ｎ
−ブチルアクリレート２２，８６０ｇおよびアクリル酸
４，５７２ｇを含む単量体混合物並びにアゾビスイソブ
チロニトリル１，９０５ｇをｎ−ブチルアセテート２
９，７１８ｇに溶解した溶液を同時にかつ一様に４時間
で加えた。物質を加えた後、反応混合物をｔ−ブチル−
パー−２−エチルヘキサノエート３８１ｇをｎ−ブチル
アセテート７６２ｇに溶解した溶液によって二次活性化
した。４時間攪拌を続け、それからポリマー溶液を２５
％アンモニア水２，５９１ｇと脱イオン水１１２kgとの
混合物と混合した。その後、ｎ−ブチルアセテートを水
および残留モノマーと一緒に２００〜４００ミリバール
の減圧のもとそして５０〜７０℃の温度で蒸留によって
除去した。それから、３０％になるような量の水を加
え、非常に希薄な分散液を形成した。 特性データ： 固体含有量： ３０％ 粘度（２３℃）： 約１０，０００mPa.s ／２３℃ ＯＨ含有量： ４．０％（固体樹脂に基づく）
【００４２】例７ 水性二成分塗料の製造 例６からのビニルポリマー７８重量部、市販の増粘剤
〔アクリゾール(Acrysol）ＲＭ８、ローム・アンド・ハ
ース (Rohm and Haas)社製〕０．８３重量部および市販
の脱泡剤〔Ｂｙｋ０２３、Ｂｙｋケミイ(Chemie)社製〕
０．５重量部を水１６．３重量部を添加し注意深く混合
した。水希釈性二成分塗料の製造に適した生成物は、事
実上無制限の貯蔵安定性を有した。例１からのポリイソ
シアネート組成物２９．５重量部を前述の出発成分およ
び加工稠度(consistency）を調整するための水１０重量
部に加え、そして成分を均質に混合した。加工性、水希
釈性の二成分ポリウレタン塗料を得、それを未乾燥塗膜
厚２００μm で、きれいなガラス板上に塗布した。 加工時間： １時間より長い 上乾き(sand drying): ７０分 外観： 良好な流動性をもった高光沢、透明塗膜 振子硬度： １２４秒（塗布後３時間）
【００４３】例８ 水性二成分塗料の製造 例２からのポリイソシアネート組成物３５．４重量部を
例７に記載された出発成分７８重量部に加えそして、均
質に混合した後、水９重量部を加えることにより加工稠
度に調整した。加工性、水希釈性の二成分ポリウレタン
塗料を得、それを未乾燥塗膜厚２００μm で、きれいな
ガラス板上に塗布した。 加工時間： １時間より長い 上乾き： ６６分 外観： 高光沢、透明塗膜 振子硬度： １３２秒（塗布後３時間）
【００４４】例９（比較） 水性二成分塗料の製造 本発明によらない例４からのポリイソシアネート組成物
３３重量部を例７に記載された出発成分７８重量部に加
えそして、均質に混合した後、水１０重量部を加えるこ
とにより加工稠度に調整した。加工性、水希釈性の二成
分ポリウレタン塗料を得、それを未乾燥塗膜厚２００μ
m で、きれいなガラス板上に塗布した。 加工時間： ２０分未満 上乾き： ５０分 外観： 表面欠陥をもった、非常に不透明なひびの入っ
た塗膜 振子硬度： 測定不可能
【００４５】例１０（比較） 水性二成分塗料の製造 本発明によらない例５からのポリイソシアネート組成物
１５．４重量部を例７に記載された出発成分７８重量部
に加えそして、均質に混合した後、水３２重量部を加え
ることにより加工稠度に調整した。加工性、水希釈性の
二成分ポリウレタン塗料を得、それを未乾燥塗膜厚２０
０μm で、きれいなガラス板上に塗布した。 加工時間： １時間より長い 上乾き： １１６分 外観： わずかに不透明、すじのある塗膜 振子硬度： ２６秒（塗布３時間後）
【００４６】例１１ 水分散性ビニルポリマーの製造 メトキシプロピルアセテート４００ｇを窒素のための入
口および出口を取り付けた３リットル攪拌オートクレー
ブに入れた。その物質を窒素で激しくフラッシュしそれ
から攪拌しながら１４５℃に加熱した。ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート（プロピレンオキシドとメタクリル
酸との付加物）５０８ｇ、アクリル酸１６０ｇ、メチル
メタクリレート１０００ｇおよびｎ−ブチルアクリレー
ト２５２ｇの混合物を開始剤溶液（メトキシプロピルア
セテート１００ｇ中ジ−ｔ−ブチル過酸化物６７ｇを含
む）と一緒に、同時にかつ一様に４時間で加えた。反応
混合物をそれから内部温度１４０℃に冷却し、そしてジ
−ｔ−ブチル過酸化物１３ｇで二次活性化した。ポリマ
ー溶液をそれから中和水溶液（水３，０００ml中に２５
％アンモニア９０．７ｇを含む）と、６リットル攪拌フ
ラスコ中で混合した。水性／有機分散液を均質に攪拌
し、それから１００〜３００ミリバールの圧力で蒸留し
てメトキシプロピルアセテート溶剤および残留単量体を
除去した。以下の特性データを有するほとんど透明の分
散液が得られた。 固体含有量： ３３．２重量％ 粘度： ３，０００mPa.s （２３℃） ＯＨ含有量： ３．０重量％（固体に基づく）
【００４７】例１２ 水性二成分塗料の製造 例１１からのヒドロキシ官能アクリル樹脂１００重量部
を市販の乳化剤〔エムルガトール(Emulgator）ＷＮ、バ
イエル社製〕の２５％水溶液０．７重量部および市販の
ポリウレタン増粘剤（アクリゾールＲＭ８、ローム・ア
ンド・ハース社製）の２０％溶液２．６重量部と水中で
注意深く混合した。水希釈性二成分塗料の製造のための
生成した出発成分は事実上無制限の貯蔵安定性を有し
た。例２からのポリイソシアネート４５．４重量部およ
び水３０重量部をこの出発成分に加えた。激しく混合し
た後、加工性、水性二成分ポリウレタン塗料を得、それ
を未乾燥塗膜厚１２０μm で、きれいなガラス板上に塗
布した。 加工時間： １時間より長い 指触(hand)乾燥： １７分 外観： 透明な光沢塗膜
【００４８】例１３ 水性二成分塗料の製造 例３からのポリイソシアネート２４．２重量部および水
２９重量部を例１２からの出発成分１００重量部に加え
た。激しく混合した後、加工性、水性二成分ポリウレタ
ン塗料を得、それを未乾燥塗膜厚１２０μm で、きれい
なガラス板上に塗布した。 加工時間： ２時間より長い 指触乾燥： ２０分 外観： 透明な光沢塗膜
【００４９】以上、本発明を例示する目的のために詳細
に記載したが、その詳細は単に例示の目的であって特許
請求の範囲によって限定されることを除いて発明の精神
および範囲を逸脱することなく当業者により多くの改変
をなしうることが了解されよう。
【００５０】本発明の実施態様は以下のごとくである。 １．脂肪族および芳香族ジイソシアネートに基づき、か
つ ａ）固体に基づいて、イソシアネート基（ＭＷ４２）含
有量６〜２１重量％を有し、 ｂ）ｂ１）トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）（ＭＷ
１７４）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウレ
タン基、アロファネート基および／またはウレジオン基
を含む改質ポリイソシアネートの少なくとも１種と ｂ２）ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）（Ｍ
Ｗ１６８）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウ
レタン基、アロファネート基、ウレジオン基および／ま
たはビウレット基を含む改質ポリイソシアネートの少な
くとも１種との、改質ポリイソシアネートｂ１）に存在
するＴＤＩ単位の改質ポリイソシアネートｂ２）に存在
するＨＤＩ単位に対する重量比が６：１〜０．１：１の
混合物を含み、そして ｃ）末端ポリエーテル鎖内に配列されたエチレンオキシ
ド単位（ＭＷ４４）の含有量５〜４０重量％を有し、し
かしてポリエーテル鎖は平均６〜５０エチレンオキシド
単位を有するポリエーテル鎖である水分散性ポリイソシ
アネート組成物。
【００５１】２．ａ）固体に基づいて、イソシアネート
基含有量８〜１８重量％および ｂ）改質ポリイソシアネートｂ１）に存在するＴＤＩ単
位の改質ポリイソシアネートｂ２）に存在するＨＤＩ単
位に対する重量比４：１〜０．２：１を有する上記第１
項に記載の水分散性ポリイソシアネート組成物。 ３．改質ポリイソシアネートｂ１）に存在するＴＤＩ単
位の改質ポリイソシアネートｂ２）に存在するＨＤＩ単
位に対する重量比２：１〜０．２５：１を有する上記第
１項に記載の水分散性ポリイソシアネート組成物。 ４．成分ｂ１）がイソシアヌレート基を含むポリイソシ
アネートからなる上記第１項に記載の水分散性ポリイソ
シアネート組成物。 ５．成分ｂ１）がイソシアヌレート基を含むポリイソシ
アネートからなる上記第２項に記載の水分散性ポリイソ
シアネート組成物。 ６．成分ｂ１）がイソシアヌレート基を含むポリイソシ
アネートからなる上記第３項に記載の水分散性ポリイソ
シアネート組成物。
【００５２】７．固体に基づいて、イソシアネート基含
有量６〜２１重量％を有し、かつ末端ポリエーテル鎖内
に配列されたエチレンオキシド単位（ＭＷ４４）の含有
量５〜４０重量％を有し、しかしてポリエーテル鎖は平
均６〜５０エチレンオキシド単位を有するポリエーテル
鎖である、ポリイソシアネート組成物の製造方法であ
り、 Ａ）ＮＣＯ含有量１２〜２５重量％を有し、かつ Ａ１）ＴＤＩから製造され、そしてイソシアヌレート
基、ウレタン基、アロファネート基および／またはウレ
ジオン基を含む改質ポリイソシアネートおよび Ａ２）ＨＤＩから製造され、そしてイソシアヌレート
基、ウレタン基、アロファネート基、ウレジオン基およ
び／またはビウレット基を含む改質ポリイソシアネート
を、改質ポリイソシアネートｂ１）に存在するＴＤＩ単
位の改質ポリイソシアネートｂ２）に存在するＨＤＩ単
位に対する重量比６：１〜０．１：１で含むポリイソシ
アネート成分と、 Ｂ）アルキレンオキシド単位の少なくとも７０モル％が
エチレンオキシド単位である平均６〜５０のアルキレン
オキシド単位を有する一価のポリエーテルアルコールを
１種またはそれ以上含む一価のポリエーテル成分および Ｃ）任意に他のアルコールとを、 ＮＣＯ／ＯＨ当量比２：１〜１２０：１で反応すること
からなる該製造方法。
【００５３】８．該一価のポリエーテルアルコールが平
均７〜２５エチレンオキシド単位を有する上記第７項に
記載の方法。
【００５４】９．Ｉ）脂肪族および芳香族ジイソシアネ
ートに基づき、かつ ａ）固体に基づいて、イソシアネート基（ＭＷ４２）含
有量６〜２１重量％を有し、 ｂ）ｂ１）トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）（ＭＷ
１７４）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウレ
タン基、アロファネート基および／またはウレジオン基
を含む改質ポリイソシアネートの少なくとも１種と ｂ２）ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）（Ｍ
Ｗ１６８）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウ
レタン基、アロファネート基、ウレジオン基および／ま
たはビウレット基を含む改質ポリイソシアネートの少な
くとも１種との、改質ポリイソシアネートｂ１）に存在
するＴＤＩ単位の改質ポリイソシアネートｂ２）に存在
するＨＤＩ単位に対する重量比が６：１〜０．１：１の
混合物を含みそして ｃ）末端ポリエーテル鎖内に配列されたエチレンオキシ
ド単位（ＭＷ４４）の含有量５〜４０重量％を有し、し
かしてポリエーテル鎖は平均６〜５０エチレンオキシド
単位を有するポリエーテル鎖である水分散性ポリイソシ
アネート組成物および II）水に可溶性または分散性であるポリヒドロキシル成
分を、ＮＣＯ／ＯＨ当量比０．５：１〜５：１に相当す
る量で含む結合剤を有する水性二成分ポリウレタン塗
料。 １０．成分II）が数平均分子量（Ｍn ）５００〜５０，
０００を有するアクリル樹脂である上記第９項に記載の
水性二成分ポリウレタン塗料。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 175/04 ＰＨＶ (72)発明者 ヴオルフガング・クレーメル ドイツ連邦共和国デイー47647 ケルケン、 リリーエンヴエーク ６ (72)発明者 ルツツ・シユマールシユテイーク ドイツ連邦共和国デイー50676 ケルン、 シユヌールガツセ 45 (72)発明者 ヨアヒム・プロプスト ドイツ連邦共和国デイー51375 レーフエ ルクーゼン、フムペルデインクシユトラー セ 42 (72)発明者 ヴエルナー・クビーツア ドイツ連邦共和国デイー51377 レーフエ ルクーゼン、エドウアルト−シユプランゲ ル−シユトラーセ 22

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 脂肪族および芳香族ジイソシアネートに
    基づき、かつ ａ）固体に基づいて、イソシアネート基（ＭＷ４２）含
    有量６〜２１重量％を有し、 ｂ）ｂ１）トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）（ＭＷ
    １７４）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウレ
    タン基、アロファネート基および／またはウレジオン基
    を含む改質ポリイソシアネートの少なくとも１種と ｂ２）ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）（Ｍ
    Ｗ１６８）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウ
    レタン基、アロファネート基、ウレジオン基および／ま
    たはビウレット基を含む改質ポリイソシアネートの少な
    くとも１種との、 改質ポリイソシアネートｂ１）に存在するＴＤＩ単位の
    改質ポリイソシアネートｂ２）に存在するＨＤＩ単位に
    対する重量比が６：１〜０．１：１の混合物を含み、そ
    して ｃ）末端ポリエーテル鎖内に配列されたエチレンオキシ
    ド単位（ＭＷ４４）の含有量５〜４０重量％を有し、し
    かしてポリエーテル鎖は平均６〜５０エチレンオキシド
    単位を有するポリエーテル鎖である水分散性ポリイソシ
    アネート組成物。
  2. 【請求項２】ａ）固体に基づいて、イソシアネート基含
    有量８〜１８重量％および ｂ）改質ポリイソシアネートｂ１）に存在するＴＤＩ単
    位の改質ポリイソシアネートｂ２）に存在するＨＤＩ単
    位に対する重量比４：１〜０．２：１を有する請求項１
    に記載の水分散性ポリイソシアネート組成物。
  3. 【請求項３】 固体に基づいて、イソシアネート基含有
    量６〜２１重量％を有し、かつ末端ポリエーテル鎖内に
    配列されたエチレンオキシド単位（ＭＷ４４）の含有量
    ５〜４０重量％を有し、しかしてポリエーテル鎖は平均
    ６〜５０エチレンオキシド単位を有するポリエーテル鎖
    である、ポリイソシアネート組成物の製造方法であり、 Ａ）ＮＣＯ含有量１２〜２５重量％を有し、かつ Ａ１）ＴＤＩから製造され、そしてイソシアヌレート
    基、ウレタン基、アロファネート基および／またはウレ
    ジオン基を含む改質ポリイソシアネートおよび Ａ２）ＨＤＩから製造され、そしてイソシアヌレート
    基、ウレタン基、アロファネート基、ウレジオン基およ
    び／またはビウレット基を含む改質ポリイソシアネート
    を、 改質ポリイソシアネートｂ１）に存在するＴＤＩ単位の
    改質ポリイソシアネートｂ２）に存在するＨＤＩ単位に
    対する重量比６：１〜０．１：１で含むポリイソシアネ
    ート成分と、 Ｂ）アルキレンオキシド単位の少なくとも７０モル％が
    エチレンオキシド単位である平均６〜５０のアルキレン
    オキシド単位を有する一価のポリエーテルアルコールを
    １種またはそれ以上含む一価のポリエーテル成分および Ｃ）任意に他のアルコールとを、ＮＣＯ／ＯＨ当量比
    ２：１〜１２０：１で反応することからなる該製造方
    法。
  4. 【請求項４】 Ｉ）脂肪族および芳香族ジイソシアネー
    トに基づき、かつ ａ）固体に基づいて、イソシアネート基（ＭＷ４２）含
    有量６〜２１重量％を有し、 ｂ）ｂ１）トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）（ＭＷ
    １７４）から製造され、 かつイソシアヌレート基、ウレタン基、アロファネート
    基および／またはウレジオン基を含む改質ポリイソシア
    ネートの少なくとも１種と ｂ２）ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）（Ｍ
    Ｗ１６８）から製造され、かつイソシアヌレート基、ウ
    レタン基、アロファネート基、ウレジオン基および／ま
    たはビウレット基を含む改質ポリイソシアネートの少な
    くとも１種との、 改質ポリイソシアネートｂ１）に存在するＴＤＩ単位の
    改質ポリイソシアネートｂ２）に存在するＨＤＩ単位に
    対する重量比が６：１〜０．１：１の混合物を含みそし
    て ｃ）末端ポリエーテル鎖内に配列されたエチレンオキシ
    ド単位（ＭＷ４４）の含有量５〜４０重量％を有し、し
    かしてポリエーテル鎖は平均６〜５０エチレンオキシド
    単位を有するポリエーテル鎖である水分散性ポリイソシ
    アネート組成物および II）水に可溶性または分散性のポリヒドロキシル成分
    を、ＮＣＯ／ＯＨ当量比０．５：１〜５：１に相当する
    量で含む結合剤を有する水性二成分ポリウレタン塗料。
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