JPH07309799A

JPH07309799A - ２−フルオロシクロペンタノン化合物、１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ［４，４ノナン化合物、それらを含有する液晶組成物、それを用いた液晶素子、それらを用いた表示方法、及び表示装置

Info

Publication number: JPH07309799A
Application number: JP6126811A
Authority: JP
Inventors: Yoko Yamada; 容子山田; Takao Takiguchi; 隆雄滝口; Takashi Iwaki; 孝志岩城; Gouji Tokanou; 剛司門叶; Shinichi Nakamura; 真一中村
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1994-05-17
Filing date: 1994-05-17
Publication date: 1995-11-28

Abstract

(57)【要約】【目的】液晶において、応答速度が速く、コントラス
トが高く、応答速度の温度依存性を軽減させるのに効果
的な化合物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組成物
を使用する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び
表示装置を提供する。【構成】５−デシル−２−［４−｛６−（１，４−ジ
オキサ−６−フルオロスピロ［４，４］ノニル）メトキ
シ｝フェニル］ピリミジンからなる化合物、該化合物の
少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成
物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびに
それらを用いた表示方法および表示装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な２−フルオロシ
クロペンタノン化合物、１，４−ジオキサ−６−フルオ
ロスピロ［４，４］ノナン化合物、それを含有する液晶
組成物およびそれを使用した液晶素子並びに表示装置に
関し、さらに詳しくは電界に対する応答特性が改善され
た新規な液晶組成物、およびそれを使用した液晶表示素
子や液晶−光シャッター等に利用される液晶素子並びに
該液晶素子を表示に使用した表示装置に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエムシャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライドフィジックスレターズ”
（“ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“ＶｏｌｔａｇｅＤｅｐｅｎｄ
ｅｎｔＯｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆａ
ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄＣｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加していった場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。

【００１４】応答時間ｒと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】（ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１６】したがって、応答速度を速くするには、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを小さくする（ウ）印加電界Ｅを大きくする方法がある。

【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２１】

【数２】［２］式中、Ｉ_０は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ
_ａは以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折
率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そして、λは入射光の波
長である。

【００２２】前述の非らせん構造におけるチルト角θ_ａ
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分
子の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θ_ａが２２．５
°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する
非らせん構造でのチルト角θ_ａは２２．５°にできる
限り近いことが必要である。

【００２３】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には、下記の如き問
題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。

【００２４】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ_ａ（２つの安定状態の
分子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２５】第２に電界を印加しないスタティック状態
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択
期間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２６】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２７】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。

【００２８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、液
晶混合系において応答速度が速く、しかもその温度依存
性を軽減させ、またコントラストを高くするのに効果的
な新規な化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘電性
カイラルスメクチック相を示す液晶組成物、および該液
晶組成物を使用する液晶素子並びにそれらを用いた表示
方法および表示装置を提供することにある。

【００２９】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で示されることを特徴とする２−フルオロシクロ
ペンタノン化合物

【００３０】

【化７】Ｒ−Ａ−Ｙ−Ｘ（Ｉ）

【００３１】（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン、ＣＮ
または炭素原子数が１〜２０である直鎖状、分岐状また
は環状のアルキル基を示す。但し、該アルキル基中の−
ＣＨ₂−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ^(*)
Ｈ（ＣＮ）−に置き換えられていてもよく、また該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。

【００３２】Ａは、−Ａ₁−、−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−、
−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−Ａ₃−で示され、Ａ₁、Ａ
₂、Ａ₃はそれぞれ独立に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２
個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，
４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、フラン−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、チ
オフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、インダ
ン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−
ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は
分岐状のアルキル基である）、インダノン−２，６−ジ
イル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アル
キル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基である）、クマラン−２，５−ジイル、２−アル
キルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子
数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、
２，６−ナフチレン、キノキサリン−２，６−ジイル、
キノリン−２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジ
イル、ベンゾフラン−２，６−ジイルの中から選ばれ
る。Ｚ₁、Ｚ₂はそれぞれ独立に単結合、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−から選ばれる。Ｙ
は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂−を示し、Ｘは２−フルオロ
シクロペンタノン−２−イルを示す。）及び、下記一般
式（ＩＩ）で示されることを特徴とする１，４−ジオキ
サ−６−フルオロスピロ［４，４］ノナン化合物

【００３３】

【化８】Ｒ−Ａ−Ｙ−Ｘ′ （ＩＩ）（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン、ＣＮまたは炭素原
子数が１〜２０である直鎖状、分岐状または環状のアル
キル基を示す。但し、該アルキル基中の−ＣＨ₂−はヘ
テロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ^(*)Ｈ（ＣＮ）
−に置き換えられていてもよく、また該アルキル基中の
水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。

【００３４】Ａは、−Ａ₁−、−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−、
−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−Ａ₃−で示され、Ａ₁、Ａ
₂、Ａ₃はそれぞれ独立に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２
個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，
４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、フラン−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、チ
オフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、インダ
ン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−
ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は
分岐状のアルキル基である）、インダノン−２，６−ジ
イル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（アル
キル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基である）、クマラン−２，５−ジイル、２−アル
キルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子
数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、
２，６−ナフチレン、キノキサリン−２，６−ジイル、
キノリン−２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジ
イル、ベンゾフラン−２，６−ジイルの中から選ばれ
る。Ｚ₁、Ｚ₂はそれぞれ独立に単結合、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−から選ばれる。Ｙ
は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂−を示し、Ｘ′は１，４−ジ
オキサ−６−フルオロスピロ［４，４］ノナン−６−イ
ルを示す。）

【００３５】これら化合物の少なくとも１種を含有する
液晶組成物、及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配
置してなる液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び
表示装置を提供するものである。

【００３６】前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示され
る化合物は、それ自体液晶であるか否かは特に限定され
ず、他の成分と混合した組成物として液晶性を示すもの
である。かかる化合物において、液晶相の温度範囲やそ
れを液晶組成物とした時の応答性、粘性、配向性等の観
点から好ましい化合物として下記（Ｉａ）〜（Ｉｃ），
（ＩＩａ）〜（ＩＩｃ）が挙げられる。

【００３７】（Ｉａ），（ＩＩａ）一般式（Ｉ）また
は（ＩＩ）において、Ａが−Ａ₁−を示し、Ａ₁は無置
換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮ
から選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フ
ェニレン、１，４−シクロヘキシレン、２，６−ナフチ
レン、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，
６−ジイルの中から選ばれる化合物。

【００３８】（Ｉｂ），（ＩＩｂ）一般式（Ｉ）また
は（ＩＩ）において、Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示
し、Ａ₁、Ａ₂の少なくとも１つは無置換あるいはＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１
個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、
１，４−シクロヘキシレンの中から選ばれる化合物。

【００３９】（Ｉｃ），（ＩＩｃ）一般式（Ｉ）また
は（ＩＩ）において、Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−
Ａ₃−を示し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃の少なくとも１つは無
置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣ
Ｎから選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−
フェニレンであり、残りはピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシ
レン、チアジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、インダ
ン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイルの中か
ら選ばれる化合物。

【００４０】更に好ましい化合物として（Ｉｂａ）〜
（Ｉｃｂ），（ＩＩｂａ）〜（ＩＩｃｂ）が挙げられ
る。（Ｉｂａ），（ＩＩｂａ）一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）において、Ａ₁が−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ
₁、Ａ₂は共に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置
換基を有する１，４−フェニレンであり、Ｚ₁は単結
合、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
−Ｃ≡Ｃ−である化合物。

【００４１】（Ｉｂｂ），（ＩＩｂｂ）一般式（Ｉ）
または（ＩＩ）において、Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を
示し、Ａ₁は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、
ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換基を
有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂はピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，
４−シクロヘキシレン、チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５
−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾ
オキサゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジ
イル、クマラン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレ
ン、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６
−ジイルの中から選ばれ、Ｚ₁は単結合である化合物。

【００４２】（Ｉｂｃ），（ＩＩｂｃ）一般式（Ｉ）
または（ＩＩ）において、Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を
示し、Ａ₁はピリジン−２，５−ジイルであり、Ａ₂は
１，４−シクロヘキシレン、インダン−２，５−ジイ
ル、クマラン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレンの
中から選ばれ、Ｚ₁は単結合である化合物。

【００４３】（Ｉｂｄ），（ＩＩｂｄ）一般式（Ｉ）
または（ＩＩ）において、Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を
示し、Ａ₁はピリミジン−２，５−ジイルであり、Ａ₃
は１，４−シクロヘキシレン、インダン−２，５−ジイ
ル、クマラン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレンの
中から選ばれ、Ｚ₁は単結合である化合物。

【００４４】（Ｉｃａ），（ＩＩｃａ）一般式（Ｉ）
または（ＩＩ）において、Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ
₂−Ａ₃−を示し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃は共に無置換ある
いはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選
ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンであり、Ｚ₁、Ｚ₂の一方は単結合であり、他方は単
結合、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ
₂−、−Ｃ≡Ｃ−のいずれかである化合物。

【００４５】（Ｉｃｂ），（ＩＩｃｂ）一般式（Ｉ）
または（ＩＩ）において、Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ
₂−Ａ₃−を示し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃の内２つは無置換
あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮか
ら選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェ
ニレンであり、残りの１つはピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシ
レン、チアジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、インダ
ン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイルの中か
ら選ばれ、Ｚ₁、Ｚ₂は単結合である化合物。

【００４６】前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表わさ
れる化合物に１個又は２個の置換基を有する１，４−フ
ェニレンが存在する場合、好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＦ₃であり、より好ましくはＦである。

【００４７】前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表わさ
れる化合物のＲは好ましくは下記の（ｉ）〜（ｘｖｉ）
から選ばれる。

【００４８】

【化９】

【００４９】（式中、ａは１から１６の整数、ｄ、ｇ、
ｉは０から７の整数、ｂ、ｃ、ｈ、ｊ、ｋは１から１０
の整数、ｆ、ｗは０又は１、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは
０から１０整数。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１
６、ｈ＋ｉ≦１６の条件を満たす。ＥはＣＨ₃またはＣ
Ｆ₃を示す。Ｙ₁は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−を示し、Ｙ₂は−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂
−を示す。Ｙ₃は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、
−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂−を示す。光学活性であっても
よい。）

【００５０】更に好ましくは、前記一般式（Ｉ）または
（ＩＩ）において、Ｒが下記の（ｘｖｉｉ）であり、Ａ
が−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁はピリミジン−
２，５−ジイル、Ａ₂は１，４−フェニレンであり、Ｚ
₁は単結合である化合物である。

【００５１】

【化１０】（ｘｖｉｉ）ｎ−Ｃ_aＨ_2a+1−Ｙ₄− （但し、ａは１〜１７の整数を示し、Ｙ₄は単結合又は
−Ｏ−を示す。）

【００５２】本発明者らは、一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）で示される化合物を詳細に検討した結果、本発明の
新規な化合物を含む液晶組成物、特に強誘電性カイラル
スメクチック液晶組成物、およびそれを使用した液晶素
子は、良好な配向性、高速応答性、応答速度の温度依存
性の軽減、高いコントラスト等の諸特性の改良がなさ
れ、良好な表示特性が得られることを見い出した。

【００５３】さらに、Ｘ，Ｘ′を光学活性体にすること
により、大きな自発分極を有する化合物が得られ、これ
を含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子は、さら
に高速応答性の面で優れた特性を示すことを見い出し
た。

【００５４】また、本発明の一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）の化合物は、他の化合物との相溶性が良く、液晶混
合物としてのカイラルスメクティックＣピッチ、コレス
テリックピッチ、液晶相をとる温度範囲、粘性、光学異
方性、ティルト角、誘電率異方性などの調整に使用する
ことも可能である。

【００５５】次に前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示
される化合物のいずれにも適用できる合成法の一例を示
す。

【００５６】

【化１１】

【００５７】（但し、Ｒ，Ａ，Ｘ，Ｘ′は前述の定義の
通りである。また、ＤＣＣは１，３−ジシクロヘキシル
カルボジイミド、Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基の略
称である）

【００５８】本発明の化合物の出発原料の１つである光
学活性な１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ［４，
４］ノナン−６−カルボン酸は、ラセミ体の１，４−ジ
オキサ−６−フルオロスピロ［４，４］ノナンカルボン
酸に光学活性なアミンを作用させ、ジアステレオマー塩
とし、溶媒に対する溶解度差を利用して、難溶性の塩を
濾取した後に加水分解を行うことによって得ることが可
能である。また、この光学活性な１，４−ジオキサ−６
−フルオロスピロ［４，４］ノナン−６−カルボン酸を
還元することにより、光学活性な１，４−ジオキサ−６
−フルオロスピロ［４，４］ノナン−６−メタノールを
得ることも可能である。

【００５９】また、１，４−ジオキサ−６−フルオロス
ピロ［４，４］ノニル基を有する化合物のアセタールを
とりはずし、２−フルオロペンタノン化合物を得ること
も可能である。

【００６０】次に一般式（Ｉ）または（ＩＩ）

【００６１】

【化１２】Ｒ−Ａ−Ｙ−Ｘ（Ｉ）Ｒ−Ａ−Ｙ−Ｘ′ （ＩＩ）で示される化合物の具体的な構造式を示すが、以後、本
発明中で用いられる略記は以下の基を示す。

【００６２】

【化１３】

【００６３】

【化１４】

【００６４】

【化１５】

【００６５】

【化１６】

【００６６】

【化１７】

【００６７】

【化１８】

【００６８】

【化１９】

【００６９】

【化２０】

【００７０】

【化２１】

【００７１】

【化２２】

【００７２】

【化２３】

【００７３】

【化２４】

【００７４】

【化２５】

【００７５】

【化２６】

【００７６】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）ま
たは（ＩＩ）で示される化合物の少なくとも一種と他の
液晶性化合物１種以上とを適当な割合で混合することに
より得ることができる。併用する他の液晶性化合物の数
は１〜５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜
３０の範囲である。

【００７７】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。

【００７８】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）
ページに記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。ま
た、化合物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａ
ａ）〜（ＶＩｆａ）におけるＲ’₁ 、Ｒ’₂ の少なく
とも一方が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好
ましい化合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ま
しい化合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけ
るＲ’₃ 、Ｒ’₄ の少なくとも一方、および化合物
（ＩＸ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜
（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（Ｘ
ＩＩｄｂ）におけるＲ’₅ 、Ｒ’₆ の少なくとも一方
が−（ＣＨ₂ ）_E Ｃ_G Ｆ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：
１〜１５整数）である化合物も同様に用いることができ
る。更に、次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で
示される液晶性化合物も用いることができる。

【００７９】

【化２７】

【００８０】ここでＲ’₇、Ｒ’₈は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のＸ^' ₆、Ｘ^' ₉と直接結合する−ＣＨ₂
−基を除く１つ、もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ
₂ −基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ
−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−、
に置き換えられていてもよい。

【００８１】更にＲ’₇、Ｒ’₈は好ましくは下記のｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。

【００８２】ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００８３】

【化２８】ｐ：０〜５、ｑ：２〜１１整数光学活性でもよい

【００８４】

【化２９】ｒ：０〜６、ｓ：０または１、ｔ：１〜１４整数光学活性でもよい

【００８５】

【化３０】ｗ：１〜１５整数光学活性でもよい

【００８６】

【化３１】Ａ：０〜２、Ｂ：１〜１５整数光学活性でもよい

【００８７】

【化３２】Ｃ：０〜２、Ｄ：１〜１５整数光学活性でもよい

【００８８】ｖｉｉ） −（ＣＨ₂ ）_EＣ_GＦ_2G+1 Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５整数

【００８９】ｖｉｉｉ） −ＨＮ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１Ｙ’₇、Ｙ’₈、Ｙ’₉：
ＨまたはＦＡ’₄：Ｐｈ、ＮｐＸ^' ₆、Ｘ^' ₉：単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ− Ｘ’₇、Ｘ’₈：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂−

【００９０】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００９１】

【化３３】Ｒ’₇−Ｘ^' ₆−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣ
Ｏ−［Ｔｎ］−Ｒ’₈ （ＸＩＩＩａ）

【００９２】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００９３】

【化３４】Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩａ）Ｒ’₇−［ＰｈＹ’₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’₈］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂ）

【００９４】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００９５】

【化３５】Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩａ）Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００９６】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００９７】

【化３６】Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩａ）Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｂ）Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００９８】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００９９】

【化３７】Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩａａ）Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂａ）Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｂ）Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｃ）

【０１００】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏ
ａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につ
いては以下の基を示す。

【０１０１】

【化３８】

【０１０２】本発明の一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の化
合物と、１種以上の上述の液晶性化合物、あるいは液晶
組成物とを混合する場合、混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の化合物の割合は使用する化合物の組
み合わせに応じて１重量％〜８０重量％の範囲内とする
ことが望ましい。強誘電性液晶素子を実用化する為に
は、広い温度領域での液晶性、高速応答性、高コントラ
スト、均一なスイッチング等の多くの条件を満足させる
ことが不可欠である。ところが単一の化合物でこれらを
すべて満たすことは困難であり、それぞれの面で優れた
多種の化合物を用いて液晶組成物を作成するのが一般的
である。この点において、液晶組成物中に占める本発明
の化合物の割合は好ましくは１重量％〜６０重量％、更
に、構成する他の液晶性化合物の特徴を生かすことも考
慮すると１重量％〜４０重量％とすることが特に望まし
い。１重量％未満では、本発明の化合物の効果が小さ過
ぎ、特徴が生かされない可能性がある。

【０１０３】また、本発明の一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ｉ）の化合物を２種以上用いる場合は、混合して得られ
た液晶組成物中に占める本発明の化合物２種以上の混合
物の割合は１重量％〜８０重量％、上記のように多種の
化合物からなる液晶組成物を作成する点において、好ま
しくは１重量％〜６０重量％、更に、構成する他の液晶
性化合物の特徴を生かすことも考慮すると１重量％〜４
０重量％であることが特に望ましい。

【０１０４】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして調製した本発
明の化合物を含有する液晶組成物を真空中、等方性液体
温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して
液晶層を形成させ常圧に戻すことによって得ることが好
ましい。

【０１０５】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。

【０１０６】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【０１０７】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ_２
Ｏ_３，ＳｎＯ_２あるいはＩＴＯ（インジウムチン
オキサイド；ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）等
の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性配向制御層４が形成されている。

【０１０８】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【０１０９】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【０１１０】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【０１１１】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶（本発明の液晶組成物）が封入されている。

【０１１２】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。

【０１１３】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型で
あり、光源９を備えている。

【０１１４】図２は、強誘電性液晶子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂは、それぞれＩｎ_２Ｏ_３，ＳｎＯ_２あるいは
ＩＴＯ（インジウムチンオキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ
ＴｉｎＯｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で被
覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層
２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ^＊相
又はＳｍＨ^＊相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は、細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

【０１１５】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１１６】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１１７】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Ｓは選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Ｓ_Ｎは選択されていない非選択走
査波形を、Ｉ_Ｓは選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、Ｉ_Ｎは選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）と（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。

【０１１８】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ_２
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ_１位相の時間が２
Δｔに設定されている。

【０１１９】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_Ｓ，Ｖ_Ｉ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比Ｖ_Ｉ／（Ｖ_Ｉ＋Ｖ_Ｓ）＝１／３に固定されてい
る。

【０１２０】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１２１】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１２２】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

【０１２３】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１２４】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１２５】実施例１５−デシル−２−［４−｛６−（１，４−ジオキサ−６
−フルオロスピロ［４，４］ノニル）メトキシ｝フェニ
ル］ピリミジンの製造。（例示化合物Ｎｏ．１５９）

【０１２６】＜工程１＞ｐ−トルエンスルホン酸６−
（１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ［４，４］ノ
ナン）メチルの製造３０ｍｌの反応容器にラセミ体の１，４−ジオキサ−６
−フルオロスピロ［４，４］ノナン−６−メタノール
１．０ｇ、乾燥ピリジン３ｍｌを仕込み、５℃以下で塩
化ｐ−トルエンスルホン酸２．２ｇを３０分間で滴下し
て加えた。３０分間攪拌した後、室温で更に２時間攪拌
した。得られた反応生成物は水に注入し、酢酸エチルで
有機層を抽出した。これを、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去して目的物を得た。収量１．９ｇ。

【０１２７】＜工程２＞５−デシル−２−［４−｛６
−（１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ［４，４］
ノニル）メトキシ｝フェニル］ピリミジンの製造３０ｍｌの反応容器に５−デシル−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン１．２ｇ、ジメチルホルムアミ
ド１５ｍｌを入れ、氷浴にて冷却し、６０％水素化ナト
リウム０．１７ｇを１５分間かけて加えた。更に室温下
で１時間攪拌した後、工程１で得たｐ−トルエンスルホ
ン酸６−（１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ
［４，４］ノナン）メチル１．３ｇを加え、１００℃で
７２時間攪拌した。反応終了後、生成物を水に注入し、
酢酸エチルで有機層を抽出した。これを、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。収量１．０
ｇ。

【０１２８】実施例２５−デシル−２−［４−｛２−（２−フルオロ−１−ペ
ンタノン）メトキシ｝フェニル］ピリミジンの製造（例
示化合物Ｎｏ．８７）５０ｍｌの反応容器に実施例１で製造した５−デシル−
２−［４−｛６−（１，４−ジオキサ−６−フルオロス
ピロ［４，４］ノニル）メトキシ｝フェニル］ピリミジ
ン０．３ｇ、テトラフルオロほう酸トリフェニルカルベ
ニウム０．２ｇ、塩化メチレン３０ｍｌを入れ、アルゴ
ン雰囲気、室温下で１４７時間攪拌した。次いで飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加えて３０分間攪拌
後、塩化メチレンで有機層を抽出した。これは、水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。収量４０
ｍｇ。融点５７℃。

【０１２９】実施例３光学活性５−デシル−２−［４−｛６−（１，４−ジオ
キサ−６−フルオロスピロ［４，４］ノニル）メトキ
シ｝フェニル］ピリミジンの製造（例示化合物Ｎｏ．１
１７）

【０１３０】＜工程１＞光学活性ｐ−トルエンスルホ
ン酸６−（１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ
［４，４］ノナン）メチルの製造３０ｍｌの反応容器に（＋）−１，４−ジオキサ−６−
フルオロスピロ［４，４］ノナン−６−メタノール
（［α］_Ｄ ^２０＋２１°（ｃｌ，メタノール））２．
０ｇ、乾燥ピリジン６ｍｌを仕込み、５℃以下で塩化ｐ
−トルエンスルホン酸４．３ｇを３０分間で滴下して加
えた。３０分間攪拌した後、室温で更に２時間攪拌し
た。得られた反応生成物は水に注入し、酢酸エチルで有
機層を抽出した。これを、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去して目的物を得た。収量４．１ｇ。

【０１３１】＜工程２＞光学活性５−デシル−２−
［４−｛６−（１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ
［４，４］ノニル）メトキシ｝フェニル］ピリミジンの
製造１００ｍｌの反応容器に５−デシル−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）ピリミジン２．４ｇ、ジメチルホルムア
ミド３０ｍｌを入れ、氷浴にて冷却し、６０％水素化ナ
トリウム０．３５ｇを１５分間かけて加えた。更に室温
下で１時間攪拌した後、工程１で得た光学活性ｐ−トル
エンスルホン酸６−（１，４−ジオキサ−６−フルオロ
スピロ［４，４］ノナン）メチル２，６ｇを加え、１０
０℃で７２時間攪拌した。反応終了後、生成物を水に注
入し、酢酸エチルで有機層を抽出した。これを、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た。収量
２．３ｇ。融点：６２℃。

【０１３２】実施例４光学活性５−デシル−２−［４−｛２−（２−フルオロ
−１−ペンタノン）メトキシ｝フェニル｝ピリミジンの
製造（例示化合物Ｎｏ．２）１００ｍｌの反応容器に実施例３で製造した、光学活性
５−デシル−２−［４−｛６−（１，４−ジオキサ−６
−フルオロスピロ［４，４］ノニル）メトキシ｝フェニ
ル］ピリミジン０．６ｇ、テトラフルオロほう酸トリフ
ェニルカルベニウム０．７ｇ、塩化メチレン５０ｍｌを
入れ、アルゴン雰囲気、室温下で１５０時間攪拌した。
次いで飽和炭素水素ナトリウム水溶液２５ｍｌを加えて
３０分間攪拌後、塩化メチレンで有機層を抽出した。得
られた有機層は、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製した。収量９８ｍｇ。融点４８℃。

【０１３３】実施例５光学活性５−ドデシル−２−［４−｛６−（１，４−ジ
オキサ−６−フルオロスピロ［４，４］ノニル）カルボ
ニルオキシ｝フェニル］ピリミジンの製造（例示化合物
Ｎｏ．１５３）

【０１３４】２０ｍｌの反応容器に、５−ドデシル−２
−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン０．３４ｇ、
（＋）−１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ［４，
４］ノナン−６−カルボン酸（［α］_Ｄ ^２０ −２５°
（ｃｌ，メタノール））０．１９ｇ、１，３−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド０．２１ｇ、４−ピロリジノピ
リジン０．０１ｇ、塩化メチレン３ｍｌを入れ、室温で
２時間半攪拌を行った。反応終了後、不溶物をろ過して
除去し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製した。更に、トルエン／メタノールの混合
溶媒で再結晶を行い、０．３ｇの目的物を得た。融点：
５１℃。

【０１３５】実施例６下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１３６】

【化３９】

【０１３７】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１３８】

【化４０】

【０１３９】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ_２を蒸着させ絶縁
層とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化
学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。

【０１４０】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１４１】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１４２】このセルに実施例５で混合した液晶組成物
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。

【０１４３】この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ト
ウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニ
コル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を
検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定
した。その測定結果を次に示す。

【０１４４】

【表１】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３９８μｓｅｃ２１２μｓｅｃ１１８μｓｅｃ

【０１４５】比較例１実施例６で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１４６】

【表２】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６６８μｓｅｃ３４０μｓｅｃ１８２μｓｅｃ

【０１４７】実施例７実施例６で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１４８】

【化４１】

【０１４９】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。

【０１５０】

【表３】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４１６μｓｅｃ２２０μｓｅｃ１１８μｓｅｃ

【０１５１】実施例８下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。

【０１５２】

【化４２】

【０１５３】更にこの液晶組成物Ｄに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｅを作成した。

【０１５４】

【化４３】

【０１５５】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１５６】

【表４】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４０８μｓｅｃ２０６μｓｅｃ１１０μｓｅｃ

【０１５７】比較例２実施例８で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する以
外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１５８】

【表５】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６５３μｓｅｃ３１７μｓｅｃ１５９μｓｅｃ

【０１５９】実施例９実施例８で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを
作成した。

【０１６０】

【化４４】

【０１６１】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６２】

【表６】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４１４μｓｅｃ２１０μｓｅｃ１１２μｓｅｃ

【０１６３】実施例１０下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作
成した。

【０１６４】

【化４５】

【０１６５】更にこの液晶組成物Ｇに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｈを作成した。

【０１６６】

【化４６】

【０１６７】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６８】

【表７】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度７２６μｓｅｃ３５４μｓｅｃ１９０μｓｅｃ

【０１６９】比較例３実施例１０で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。

【０１７０】

【表８】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度７８４μｓｅｃ３７３μｓｅｃ１９７μｓｅｃ

【０１７１】実施例１１実施例１０で混合した例示化合物の代わりに以下に示す
化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊ
を作成した。

【０１７２】

【化４７】

【０１７３】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７４】

【表９】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度７３４μｓｅｃ３５６μｓｅｃ１９０μｓｅｃ

【０１７５】実施例６〜１１より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｂ，Ｃ，Ｅ，Ｆ，ＨおよびＪを含有す
る強誘電性液晶素子は、低温における作動特性が改善さ
れ、また応答速度の温度依存性も軽減されたものとなっ
ている。特に、本発明の光学活性体を用いた液晶組成物
Ｂ，Ｃ，Ｅ，Ｆは高速応答性の面でも優れている。

【０１７６】実施例１２実施例６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例６と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。

【０１７７】

【表１０】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３９２μｓｅｃ２０６μｓｅｃ１１４μｓｅｃ

【０１７８】実施例１３実施例６で使用したＳｉＯ₂ を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例６と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０１７９】

【表１１】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３８０μｓｅｃ２００μｓｅｃ１１０μｓｅｃ

【０１８０】実施例１２，１３より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例６と同様に低温作動特性が非
常に改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。

【０１８１】実施例１４下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作
成した。

【０１８２】

【化４８】

【０１８３】更にこの液晶組成物Ｋに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｍを作成した。

【０１８４】

【化４９】

【０１８５】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ_２を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ
−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。

【０１８６】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０１８７】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０１８８】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｍを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。

【０１８９】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、１４．８で
あった。

【０１９０】比較例４実施例１４で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は全く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
８．１であった。

【０１９１】実施例１５実施例１４で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｎを作成した。

【０１９２】

【化５０】

【０１９３】この液晶組成物Ｎをセル内に注入する以外
は全く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例１４と同様の駆動波形を用いて３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した。その結果、コン
トラストは１５．３であった。

【０１９４】実施例１６実施例１４で使用した例示化合物の代わりに以下の示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｐを作成した。

【０１９５】

【化５１】

【０１９６】この液晶組成物Ｐをセル内に注入する以外
は、全く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
１８．４であった。

【０１９７】実施例１４〜１６より明らかなように、本
発明による液晶組成物Ｍ、Ｎ、Ｐを含有する強誘電性液
晶素子は駆動時におけるコントラストが高くなってい
る。

【０１９８】実施例１７実施例１４で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く実施例１４と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１４と同様の方法で３０℃におけ
る駆動時のコントラストを測定した結果、コントラスト
は１６．２であった。

【０１９９】実施例１８実施例１４で使用したＳｉＯ_２を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
４と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラスト
を測定した結果、コントラストは１４．９であった。

【０２００】実施例１９実施例１４で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成（株）製、ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く実施例１４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１４と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは２９．５であった。

【０２０１】実施例１７，１８および１９より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する素子は、実施例１５と同様に高い
コントラストが得られている。また、駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方がより高いコ
ントラストが得られることが判明した。

【０２０２】

【発明の効果】本発明により自発分極の付与能力の大き
い、新規な化合物（２−フルオロシクロペンタノン化合
物、１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ［４，４］
ノナン化合物）が得られる。本発明の化合物を含有する
液晶組成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動
作させることが出来る。また、ラセミ体であっても強誘
電性液晶組成物に添加すると応答速度の温度依存性の少
ない組成物が得られる。

【０２０３】このようにして利用されうる本発明の強誘
電性液晶素子は、コントラストが高く、スイッチング特
性が良好で、高速応答性、光学応答速度の温度依存性の
軽減等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。

【０２０４】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】チルト角を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５に示す時系列駆動波形で実際の駆動を行っ
たときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１カイラルスメクチック相を有する液晶層２ガラス基板３透明電極４絶縁性配向制御層５スペーサー６リード線７電源８偏光板９光源Ｉ₀ 入射光Ｉ透過光２１ａ基板２１ｂ基板２２カイラルスメクチック相を有する液晶層２３液晶分子２４双極子モーメント（Ｐ⊥）３１ａ電圧印加手段３１ｂ電圧印加手段３３ａ第１の安定状態３３ｂ第２の安定状態３４ａ上向きの双極子モーメント３４ｂ下向きの双極子モーメントＥａ上向きの電界Ｅｂ下向きの電界１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 69/75 Ｄ 9546−4Ｈ 69/753 69/757 Ｃ 9546−4Ｈ 69/773 69/92 69/94 255/54 255/55 323/16 Ｃ０７Ｄ 213/30 263/56 277/24 277/64 285/12 307/33 307/42 307/79 307/80 309/30 Ｄ 317/18 317/30 317/34 333/24 333/38 405/12 ２１５ 409/12 ３０７Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ 19/14 9279−4Ｈ 19/16 9279−4Ｈ 19/18 9279−4Ｈ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/32 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ 19/54 Ｂ 9279−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者門叶剛司東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (72)発明者中村真一東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (54)【発明の名称】２−フルオロシクロペンタノン化合物、１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ［４，４］ノナン化合物、それらを含有する液晶組成物、それを用いた液晶素子、それらを用いた表示方法、及び表示装置

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されることを特徴
とする２−フルオロシクロペンタノン化合物。【化１】Ｒ−Ａ−Ｙ−Ｘ（Ｉ）（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン、ＣＮまたは炭素原
子数が１〜２０である直鎖状、分岐状または環状のアル
キル基を示す。但し、該アルキル基中の−ＣＨ₂−はヘ
テロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ^(*)Ｈ（ＣＮ）
−に置き換えられていてもよく、また該アルキル基中の
水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。Ａは、
−Ａ₁−、−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−、−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂
−Ｚ₂−Ａ₃−で示され、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃はそれぞれ
独立に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃
またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換基を有する
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、
ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジ
チアン−２，５−ジイル、フラン−２，５−ジイル、チ
アジアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−
ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾー
ル−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
サゾール−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイ
ル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル
基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
基である）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキ
ルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子
数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、
クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−
２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直
鎖状又は分岐状のアルキル基である）、２，６−ナフチ
レン、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，
６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフ
ラン−２，６−ジイルの中から選ばれる。Ｚ₁、Ｚ₂は
それぞれ独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−から選ばれる。Ｙは−ＯＣＯ−、−
ＯＣＨ₂−を示し、Ｘは２−フルオロシクロペンタノン
−２−イルを示す。）
【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
下記の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のいずれかである請求項１記
載の２−フルオロシクロペンタノン化合物。（Ｉａ）Ａが−Ａ₁−を示し、Ａ₁は無置換あるいは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれ
た１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、
１，４−シクロヘキシレン、２，６−ナフチレン、キノ
キサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル
の中から選ばれる化合物。（Ｉｂ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁、Ａ
₂の少なくとも１つは無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の
置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，
５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−シク
ロヘキシレンの中から選ばれる化合物。（Ｉｃ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−Ａ₃−を示
し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃の少なくとも１つは無置換あるい
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ば
れた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン
であり、残りはピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チオフェン−２，５−ジイル、インダン−２，５−
ジイル、クマラン−２，５−ジイルの中から選ばれる化
合物。
【請求項３】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
下記の（Ｉｂａ）〜（Ｉｃｂ）のいずれかである請求項
１記載の２−フルオロシクロペンタノン化合物。（Ｉｂａ）Ａ₁が−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、
Ａ₁、Ａ₂は共に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレンであり、Ｚ₁は単結合、
−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ
≡Ｃ−である化合物。（Ｉｂｂ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁は
無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃または
ＣＮから選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４
−フェニレンであり、Ａ₂はピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
イル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘ
キシレン、チアジアゾール−２，５−ジイル、チオフェ
ン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、ベ
ンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール
−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマラ
ン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、キノキサリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイルの中か
ら選ばれ、Ｚ₁は単結合である化合物。（Ｉｂｃ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁は
ピリジン−２，５−ジイルであり、Ａ₂は１，４−シク
ロヘキシレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−
２，５−ジイル、２，６−ナフチレンの中から選ばれ、
Ｚ₁は単結合である化合物。（Ｉｂｄ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁は
ピリミジン−２，５−ジイルであり、Ａ₃は１，４−シ
クロヘキシレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン
−２，５−ジイル、２，６−ナフチレンの中から選ば
れ、Ｚ₁は単結合である化合物。（Ｉｃａ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−Ａ₃−を
示し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃は共に無置換あるいはＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個
又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、
Ｚ₁、Ｚ₂の一方は単結合であり、他方は単結合、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ≡Ｃ
−のいずれかである化合物。（Ｉｃｂ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−Ａ₃−を
示し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃の内２つは無置換あるいはＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１
個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであ
り、残りの１つはピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チア
ジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
イル、チオフェン−２，５−ジイル、インダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイルの中から選ばれ、
Ｚ₁、Ｚ₂は単結合である化合物。
【請求項４】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
Ｒが下記の（ｉ）〜（ｘｖｉ）のいずれかである請求項
１乃至３のいずれかの項に記載の２−フルオロシクロペ
ンタノン化合物。【化２】（式中、ａは１から１６の整数、ｄ、ｇ、ｉは０から７
の整数、ｂ、ｃ、ｈ、ｊ、ｋは１から１０の整数、ｆ、
ｗは０又は１、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０整
数。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６、ｈ＋ｉ≦
１６の条件を満たす。ＥはＣＨ₃またはＣＦ₃を示す。Ｙ
₁は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、
Ｙ₂は−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−を示す。Ｙ₃
は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＯ−、−
ＯＣＨ₂−を示す。光学活性であってもよい。）
【請求項５】前記一般式（Ｉ）において、Ｒが下記の
（ｘｖｉｉ）である請求項１乃至３のいずれかの項に記
載の２−フルオロシクロペンタノン化合物。【化３】（ｘｖｉｉ）ｎ−Ｃ_aＨ_2a+1−Ｙ₄− （但し、ａは１〜１７の整数を示し、Ｙ₄は単結合又は
−Ｏ−を示す。）
【請求項６】前記一般式（Ｉ）において、Ａが−Ａ₁
−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁はピリミジン−２，５−ジ
イル、Ａ₂は１，４−フェニレンであり、Ｚ₁は単結合
である請求項５記載の２−フルオロシクロペンタノン化
合物。
【請求項７】前記一般式（Ｉ）において、Ｘが光学活
性である請求項１記載の２−フルオロシクロペンタノン
化合物。
【請求項８】下記一般式（ＩＩ）で示されることを特
徴とする１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ［４，
４］ノナン化合物。【化４】Ｒ−Ａ−Ｙ−Ｘ′ （ＩＩ）（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン、ＣＮまたは炭素原
子数が１〜２０である直鎖状、分岐状または環状のアル
キル基を示す。但し、該アルキル基中の−ＣＨ₂−はヘ
テロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ^(*)Ｈ（ＣＮ）
−に置き換えられていてもよく、また該アルキル基中の
水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。Ａは、
−Ａ₁−、−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−、−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂
−Ｚ₂−Ａ₃−で示され、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃はそれぞれ
独立に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃
またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換基を有する
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、
ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジ
チアン−２，５−ジイル、フラン−２，５−ジイル、チ
アジアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−
ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾー
ル−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
サゾール−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイ
ル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル
基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
基である）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキ
ルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子
数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、
クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−
２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直
鎖状又は分岐状のアルキル基である）、２，６−ナフチ
レン、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，
６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフ
ラン−２，６−ジイルの中から選ばれる。Ｚ₁、Ｚ₂は
それぞれ独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−から選ばれる。Ｙは−ＯＣＯ−、−
ＯＣＨ₂−を示し、Ｘ′は１，４−ジオキサ−６−フル
オロスピロ［４，４］ノナン−６−イルを示す。）
【請求項９】前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物
が下記の（ＩＩａ）〜（ＩＩｃ）のいずれかである請求
項８記載の１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ
［４，４］ノナン化合物。（ＩＩａ）Ａが−Ａ₁−を示し、Ａ₁は無置換あるい
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ば
れた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、２，６−ナフチレン、
キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジ
イルの中から選ばれる化合物。（ＩＩｂ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁、
Ａ₂の少なくとも１つは無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２
個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−
シクロヘキシレンの中から選ばれる化合物。（ＩＩｃ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−Ａ₃−を
示し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃の少なくとも１つは無置換ある
いはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選
ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンであり、残りはピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チア
ジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
イル、チオフェン−２，５−ジイル、インダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイルの中から選ばれる
化合物。
【請求項１０】前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物が下記の（ＩＩｂａ）〜（ＩＩｃｂ）のいずれかであ
る請求項８記載の１，４−ジオキサ−６−フルオロスピ
ロ［４，４］ノナン化合物。（ＩＩｂａ）Ａ₁が−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ
₁、Ａ₂は共に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置
換基を有する１，４−フェニレンであり、Ｚ₁は単結
合、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
−Ｃ≡Ｃ−である化合物。（ＩＩｂｂ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁
は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃また
はＣＮから選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，
４−フェニレンであり、Ａ₂はピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−
ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロ
ヘキシレン、チアジアゾール−２，５−ジイル、チオフ
ェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、
ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾー
ル−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマ
ラン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、キノキサ
リン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイルの中
から選ばれ、Ｚ₁は単結合である化合物。（ＩＩｂｃ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁
はピリジン−２，５−ジイルであり、Ａ₂は１，４−シ
クロヘキシレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン
−２，５−ジイル、２，６−ナフチレンの中から選ば
れ、Ｚ₁は単結合である化合物。（ＩＩｂｄ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁
はピリミジン−２，５−ジイルであり、Ａ₃は１，４−
シクロヘキシレン、インダン−２，５−ジイル、クマラ
ン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレンの中から選ば
れ、Ｚ₁は単結合である化合物。（ＩＩｃａ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−Ａ₃−
を示し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃は共に無置換あるいはＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個
又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、
Ｚ₁、Ｚ₂の一方は単結合であり、他方は単結合、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ≡Ｃ
−のいずれかである化合物。（ＩＩｃｂ）Ａが−Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−Ｚ₂−Ａ₃−
を示し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃の内２つは無置換あるいは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれ
た１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンで
あり、残りの１つはピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
ジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チ
アジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−
ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、インダン−２，
５−ジイル、クマラン−２，５−ジイルの中から選ば
れ、Ｚ₁、Ｚ₂は単結合である化合物。
【請求項１１】前記一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物のＲが下記の（ｉ）〜（ｘｖｉ）のいずれかである請
求項８乃至１０のいずれかの項に記載の１，４−ジオキ
サ−６−フルオロスピロ［４，４］ノナン化合物。【化５】（式中、ａは１から１６の整数、ｄ、ｇ、ｉは０から７
の整数、ｂ、ｃ、ｈ、ｊ、ｋは１から１０の整数、ｆ、
ｗは０又は１、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０整
数。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６、ｈ＋ｉ≦
１６の条件を満たす。ＥはＣＨ₃またはＣＦ₃を示す。Ｙ
₁は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、
Ｙ₂は−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−を示す。Ｙ₃
は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＯ−、−
ＯＣＨ₂−を示す。光学活性であってもよい。）
【請求項１２】前記一般式（ＩＩ）において、Ｒが下
記の（ｘｖｉｉ）である請求項８乃至１０のいずれかの
項に記載の１，４−ジオキサ−６−フルオロスピロ
［４，４］ノナン化合物。【化６】（ｘｖｉｉ）ｎ−Ｃ_aＨ_2a+1−Ｙ₄− （但し、ａは１〜１７の整数を示し、Ｙ₄は単結合又は
−Ｏ−を示す。）
【請求項１３】前記一般式（ＩＩ）において、Ａが−
Ａ₁−Ｚ₁−Ａ₂−を示し、Ａ₁はピリミジン−２，５
−ジイル、Ａ₂は１，４−フェニレンであり、Ｚ₁は単
結合である請求項１２記載の１，４−ジオキサ−６−フ
ルオロスピロ［４，４］ノナン化合物。
【請求項１４】前記一般式（ＩＩ）において、Ｘが光
学活性である請求項８記載の１，４−ジオキサ−６−フ
ルオロスピロ［４，４］ノナン化合物。
【請求項１５】請求項１〜１４のいずれかに記載の化
合物を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組
成物。
【請求項１６】請求項１〜１４のいずれかに記載の化
合物のうち、光学活性であることを特徴とする化合物を
少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１７】請求項１〜１４のいずれかに記載の化
合物を、１〜８０重量％含有する請求項１５または１６
記載の液晶組成物。
【請求項１８】請求項１〜１４のいずれかに記載の化
合物を、１〜６０重量％含有する請求項１５または１６
記載の液晶組成物。
【請求項１９】請求項１〜１４のいずれかに記載の化
合物を、１〜４０重量％含有する請求項１５または１６
記載の液晶組成物。
【請求項２０】前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１５乃至１９のいずれかの項に記載
の液晶組成物。
【請求項２１】請求項１５乃至２０のいずれかに記載
の液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを
特徴とする液晶素子。
【請求項２２】前記電極基板上の液晶組成物に接する
側にさらに配向制御層が設けられている請求項２１記載
の液晶素子。
【請求項２３】前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項２２記載の液晶素子。
【請求項２４】液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項２１乃至２３のいずれかの項に記載の液晶素子。
【請求項２５】請求項２１乃至２３のいずれかに記載
の液晶素子を表示素子として有することを特徴とする表
示装置。
【請求項２６】更に液晶素子の駆動回路を有する請求
項２４記載の表示装置。
【請求項２７】さらに光源を有する請求項２５記載の
表示装置。
【請求項２８】請求項１５至２０のいずれかに記載の
液晶組成物を制御して表示を行うことを特徴とする表示
方法。