JPH07310090A - 脂肪酸メチルエステルの製造方法 - Google Patents
脂肪酸メチルエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH07310090A JPH07310090A JP13091394A JP13091394A JPH07310090A JP H07310090 A JPH07310090 A JP H07310090A JP 13091394 A JP13091394 A JP 13091394A JP 13091394 A JP13091394 A JP 13091394A JP H07310090 A JPH07310090 A JP H07310090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methanol
- fatty acid
- oil
- methyl ester
- acid methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 title claims abstract description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 159
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 47
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 32
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 20
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 13
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 21
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- QUSSPXNPULRXKG-UHFFFAOYSA-N galleon Natural products O1C(=CC=2)C(OC)=CC=2CCCCC(=O)CCC2=CC=C(O)C1=C2 QUSSPXNPULRXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- GRONZTPUWOOUFQ-UHFFFAOYSA-M sodium;methanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].OC GRONZTPUWOOUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- -1 that is Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 油脂原料から脂肪酸メチルエステルを安全で
効率よく製造できる方法を提供する。 【構成】 油脂原料に油脂１００重量％に対して１５重
量％以上のメタノール及び油脂１００重量％に対して
０．２〜１．５重量％のアルカリを添加して５０〜６４
℃の温度で撹拌する第１工程、次に生成物を静置した後
又は遠心分離により、生じた沈殿を除去する第２工程、
次に上澄み液をメタノールの沸点以上の温度に加熱して
メタノールを蒸発させ除去する第３工程、次に水を添加
し、７０〜９０℃に加熱しつつ酸を添加して中和した
後、油相と水相とに相分離した２相のうち水相を分離除
去する第４工程、次に油相に水を添加し７０〜９０℃の
加熱下で水洗した後、水相を分離除去する第５工程、次
に油相に１００〜１４０℃に加熱しつつ白土を添加し撹
拌した後濾過して、精製された脂肪酸メチルエステルを
得る第６工程からなる。
効率よく製造できる方法を提供する。 【構成】 油脂原料に油脂１００重量％に対して１５重
量％以上のメタノール及び油脂１００重量％に対して
０．２〜１．５重量％のアルカリを添加して５０〜６４
℃の温度で撹拌する第１工程、次に生成物を静置した後
又は遠心分離により、生じた沈殿を除去する第２工程、
次に上澄み液をメタノールの沸点以上の温度に加熱して
メタノールを蒸発させ除去する第３工程、次に水を添加
し、７０〜９０℃に加熱しつつ酸を添加して中和した
後、油相と水相とに相分離した２相のうち水相を分離除
去する第４工程、次に油相に水を添加し７０〜９０℃の
加熱下で水洗した後、水相を分離除去する第５工程、次
に油相に１００〜１４０℃に加熱しつつ白土を添加し撹
拌した後濾過して、精製された脂肪酸メチルエステルを
得る第６工程からなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、油脂原料から脂肪酸メ
チルエステルを製造する方法、特に、粗製脂肪酸メチル
エステルを安全かつ短時間で効率よく精製する方法に関
する。
チルエステルを製造する方法、特に、粗製脂肪酸メチル
エステルを安全かつ短時間で効率よく精製する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、油脂原料から脂肪酸メチルエステ
ルを製造する方法は公知である。例えば、酸又はアルカ
リの存在下で油脂（脂肪酸トリグリセリド）とメタノー
ルとを反応させて粗製脂肪酸メチルエステルを得、これ
を水洗等して精製する方法がある。かかる従来の方法に
おいては、メタノールの沸点以上の温度で反応させる方
法であったり、反応生成物を一昼夜静置する必要がある
方法であったりした。
ルを製造する方法は公知である。例えば、酸又はアルカ
リの存在下で油脂（脂肪酸トリグリセリド）とメタノー
ルとを反応させて粗製脂肪酸メチルエステルを得、これ
を水洗等して精製する方法がある。かかる従来の方法に
おいては、メタノールの沸点以上の温度で反応させる方
法であったり、反応生成物を一昼夜静置する必要がある
方法であったりした。
【０００３】しかし、メタノールの沸点以上の温度で反
応させる方法では、反応進行中にメタノールが蒸発し、
操作上危険性がある。また、反応生成物を一昼夜静置す
る必要のある方法では、処理に長時間を要し、生産性が
悪い等の不都合があった。
応させる方法では、反応進行中にメタノールが蒸発し、
操作上危険性がある。また、反応生成物を一昼夜静置す
る必要のある方法では、処理に長時間を要し、生産性が
悪い等の不都合があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、油
脂原料から脂肪酸メチルエステルを安全で効率よく製造
することができる方法を提供することを目的とする。本
発明の方法により製造された脂肪酸メチルエステルは、
単独で、或いは軽油や灯油と混合してディーゼルエンジ
ンの燃料として利用するのに好適である。
脂原料から脂肪酸メチルエステルを安全で効率よく製造
することができる方法を提供することを目的とする。本
発明の方法により製造された脂肪酸メチルエステルは、
単独で、或いは軽油や灯油と混合してディーゼルエンジ
ンの燃料として利用するのに好適である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明の脂肪酸メチルエステルの製造方法は、下
記の各工程からなることを特徴としている。 (1) 油脂原料に油脂１００重量％に対して１５重量％以
上のメタノール及び油脂１００重量％に対して０．２〜
１．５重量％のアルカリを添加して５０〜６４℃の温度
で撹拌する第１工程 (2) 第１工程によって得た生成物を静置した後又は遠心
分離により、生じた沈殿を除去する第２工程 (3) 第２工程によって得た上澄み液をメタノールの沸点
以上の温度に加熱してメタノールを蒸発させ除去する第
３工程 (4) 第３工程によって得た生成物に水を添加し、７０〜
９０℃に加熱しつつ酸を添加して中和した後、油相と水
相とに相分離した２相のうち水相を分離除去する第４工
程 (5) 第４工程によって得た油相に水を添加し７０〜９０
℃の加熱下で水洗した後、水相を分離除去する第５工程 (6) 第５工程によって得た油相に１００〜１４０℃に加
熱しつつ白土を添加し撹拌した後濾過して、精製された
脂肪酸メチルエステルを得る第６工程
めに、本発明の脂肪酸メチルエステルの製造方法は、下
記の各工程からなることを特徴としている。 (1) 油脂原料に油脂１００重量％に対して１５重量％以
上のメタノール及び油脂１００重量％に対して０．２〜
１．５重量％のアルカリを添加して５０〜６４℃の温度
で撹拌する第１工程 (2) 第１工程によって得た生成物を静置した後又は遠心
分離により、生じた沈殿を除去する第２工程 (3) 第２工程によって得た上澄み液をメタノールの沸点
以上の温度に加熱してメタノールを蒸発させ除去する第
３工程 (4) 第３工程によって得た生成物に水を添加し、７０〜
９０℃に加熱しつつ酸を添加して中和した後、油相と水
相とに相分離した２相のうち水相を分離除去する第４工
程 (5) 第４工程によって得た油相に水を添加し７０〜９０
℃の加熱下で水洗した後、水相を分離除去する第５工程 (6) 第５工程によって得た油相に１００〜１４０℃に加
熱しつつ白土を添加し撹拌した後濾過して、精製された
脂肪酸メチルエステルを得る第６工程
【０００６】発明の具体的説明 油脂原料から脂肪酸メチルエステルを得る反応を化学反
応式で示せば、化１の通りである。
応式で示せば、化１の通りである。
【化１】 ここで、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ同一又は異な
る炭素数１４〜２０、主として１６〜１８の飽和又は不
飽和脂肪族の炭化水素基である。
る炭素数１４〜２０、主として１６〜１８の飽和又は不
飽和脂肪族の炭化水素基である。
【０００７】かかる油脂原料としては、具体的には、コ
ーン油、綿実油、オリーブ油、大豆油、サンフラワー
油、あまに油、きり油、なたね油、落花生油、ゴマ油の
１種又はこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これ
らの油脂原料は、清浄なものに限らず、廃油であっても
よい。廃油を用いれば、その再利用法として好適であ
る。
ーン油、綿実油、オリーブ油、大豆油、サンフラワー
油、あまに油、きり油、なたね油、落花生油、ゴマ油の
１種又はこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これ
らの油脂原料は、清浄なものに限らず、廃油であっても
よい。廃油を用いれば、その再利用法として好適であ
る。
【０００８】上記化学反応式において、油脂原料である
脂肪酸トリグリセリドとメタノールとがアルカリ触媒の
存在下で反応して、脂肪酸とメタノールのエステルであ
る脂肪酸メチルエステルとグリセリンを生成するととも
に、触媒残差であるアルカリの石鹸が生成する。反応は
加熱下で行う。触媒として用いるアルカリとしては、Ｎ
ａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2 等が挙げられる。
脂肪酸トリグリセリドとメタノールとがアルカリ触媒の
存在下で反応して、脂肪酸とメタノールのエステルであ
る脂肪酸メチルエステルとグリセリンを生成するととも
に、触媒残差であるアルカリの石鹸が生成する。反応は
加熱下で行う。触媒として用いるアルカリとしては、Ｎ
ａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2 等が挙げられる。
【０００９】以下、各工程を具体的に説明する。第１工程 油脂原料に油脂１００重量％に対して１５重量％以上の
メタノール及び油脂１００重量％に対して０．２〜１．
５重量％のアルカリを添加して５０〜６４℃の温度で撹
拌する工程である。かかる工程において、油脂原料とメ
タノールとが反応して目的物たる脂肪酸メチルエステル
を生成する。と同時に、不純物としてグリセリン、アル
カリの石鹸を生成するとともに、未反応のメタノールが
残留する。
メタノール及び油脂１００重量％に対して０．２〜１．
５重量％のアルカリを添加して５０〜６４℃の温度で撹
拌する工程である。かかる工程において、油脂原料とメ
タノールとが反応して目的物たる脂肪酸メチルエステル
を生成する。と同時に、不純物としてグリセリン、アル
カリの石鹸を生成するとともに、未反応のメタノールが
残留する。
【００１０】メタノールの添加量は、油脂１００重量％
に対して１５重量％以上、好ましくは、１５〜２５重量
％の範囲である。エステル化反応におけるメタノールの
当量は、油脂１００重量％に対して１０重量％程度であ
るが、反応を促進するために過剰量のメタノールを添加
する必要がある。１５重量％未満では、反応が不完全
で、モノグリセリドやジグリセリドが残留してしまう。
一方、２５重量％を越えて添加しても、メタノールが反
応系に相分離状態で存在し反応に寄与しない。
に対して１５重量％以上、好ましくは、１５〜２５重量
％の範囲である。エステル化反応におけるメタノールの
当量は、油脂１００重量％に対して１０重量％程度であ
るが、反応を促進するために過剰量のメタノールを添加
する必要がある。１５重量％未満では、反応が不完全
で、モノグリセリドやジグリセリドが残留してしまう。
一方、２５重量％を越えて添加しても、メタノールが反
応系に相分離状態で存在し反応に寄与しない。
【００１１】アルカリは、反応の触媒として作用するも
のであるが、その添加量は、油脂１００重量％に対して
０．２〜１．５重量％、好ましくは０．３〜０．５重量
％の範囲である。０．２重量％未満では、触媒としての
効果が不充分で反応が遅い。一方、１．５重量％を越え
て添加すると、セッケンが大量に生成され、その後の操
作に悪影響を及ぼす、即ち、以後の工程での加熱効率を
悪くしたり、撹拌効率を悪くしたり、水洗回数を増やす
必要が出てくる。反応速度と水洗操作の容易さのバラン
スを考慮すると、０．３〜０．５重量％の範囲が適当で
ある。
のであるが、その添加量は、油脂１００重量％に対して
０．２〜１．５重量％、好ましくは０．３〜０．５重量
％の範囲である。０．２重量％未満では、触媒としての
効果が不充分で反応が遅い。一方、１．５重量％を越え
て添加すると、セッケンが大量に生成され、その後の操
作に悪影響を及ぼす、即ち、以後の工程での加熱効率を
悪くしたり、撹拌効率を悪くしたり、水洗回数を増やす
必要が出てくる。反応速度と水洗操作の容易さのバラン
スを考慮すると、０．３〜０．５重量％の範囲が適当で
ある。
【００１２】加熱温度は、５０℃以上でメタノールの沸
点未満、好ましくは、５８〜６２℃の範囲である。５０
℃未満では、反応が遅く、一方、沸点以上では、メタノ
ールが気化し易く引火性で危険性が高く、また、沸騰し
てしまい操作が困難で、反応の化学量論比がくるう。５
８〜６２℃の範囲が、反応性も良好で、安全性も高く好
ましい。また、撹拌時間は、２〜３０分程度である。反
応の初期段階では濁るが、反応が進行し反応が完了する
と透明になる。
点未満、好ましくは、５８〜６２℃の範囲である。５０
℃未満では、反応が遅く、一方、沸点以上では、メタノ
ールが気化し易く引火性で危険性が高く、また、沸騰し
てしまい操作が困難で、反応の化学量論比がくるう。５
８〜６２℃の範囲が、反応性も良好で、安全性も高く好
ましい。また、撹拌時間は、２〜３０分程度である。反
応の初期段階では濁るが、反応が進行し反応が完了する
と透明になる。
【００１３】以下の第２工程以降は、第１工程における
反応によって生成した粗製脂肪酸メチルエステルから不
純物を分離除去して精製する工程である。
反応によって生成した粗製脂肪酸メチルエステルから不
純物を分離除去して精製する工程である。
【００１４】第２工程 第１工程によって得た生成物を静置した後又は遠心分離
により、生じた沈殿を除去する工程である。かかる処理
により粗製脂肪酸メチルエステルを得る。
により、生じた沈殿を除去する工程である。かかる処理
により粗製脂肪酸メチルエステルを得る。
【００１５】静置する時間は特に制限はないが、例えば
３０分〜１時間程度が好ましい。静置時間が短いと十分
に沈殿せず、一方あまり長時間静置するとその間に反応
物が冷えてしまい、次の工程での加熱処理の効率が悪く
なる。遠心分離によって沈殿を除去すると極めて短時間
に操作できるので、好ましい。
３０分〜１時間程度が好ましい。静置時間が短いと十分
に沈殿せず、一方あまり長時間静置するとその間に反応
物が冷えてしまい、次の工程での加熱処理の効率が悪く
なる。遠心分離によって沈殿を除去すると極めて短時間
に操作できるので、好ましい。
【００１６】第３工程 第２工程によって得た上澄み液をメタノールの沸点以上
に加熱してメタノールを蒸発させて除去する工程であ
る。かかる工程により、過剰に添加した未反応のメタノ
ールが除去される。
に加熱してメタノールを蒸発させて除去する工程であ
る。かかる工程により、過剰に添加した未反応のメタノ
ールが除去される。
【００１７】メタノールの沸点以上の温度に加熱するこ
とにより、上澄み液（油相）中に溶け込んだメタノール
を蒸発除去する。この際、常圧下で行ってもよいが、例
えば、０．０１kgf/cm2 程度の減圧下で行うと、より低
温で操作でき安全性、熱効率の点から好ましい。なお常
圧下で行う場合は、操作上での安全性や熱効率の点か
ら、例えば６５〜９０℃程度で行うのが好ましい。加熱
は、蒸気にメタノール臭がなくなるまで行う。
とにより、上澄み液（油相）中に溶け込んだメタノール
を蒸発除去する。この際、常圧下で行ってもよいが、例
えば、０．０１kgf/cm2 程度の減圧下で行うと、より低
温で操作でき安全性、熱効率の点から好ましい。なお常
圧下で行う場合は、操作上での安全性や熱効率の点か
ら、例えば６５〜９０℃程度で行うのが好ましい。加熱
は、蒸気にメタノール臭がなくなるまで行う。
【００１８】第４工程 第３工程によって得た生成物に水を添加し、７０〜９０
℃に加熱しつつ酸を添加して中和した後、油相と水相と
に相分離した２相のうちの水相を分離除去する工程であ
る。加熱下で中和することにより、極めて短時間（５〜
１０分程度）で油相と水相との２相に分離するので、以
下の水洗操作が極めて容易となる。
℃に加熱しつつ酸を添加して中和した後、油相と水相と
に相分離した２相のうちの水相を分離除去する工程であ
る。加熱下で中和することにより、極めて短時間（５〜
１０分程度）で油相と水相との２相に分離するので、以
下の水洗操作が極めて容易となる。
【００１９】水の添加量は、容量比で油１に対して水
０．２以上の割合が適当である。添加する水の量が少な
すぎると、次の中和効率が落ちる。加熱温度は、７０〜
９０℃、好ましくは７０〜８０℃程度である。７０℃未
満では、中和しても２相にうまく分離しない。一方、９
０℃を越えると、沸騰して操作が困難となるので、２相
に容易に分離し、かつ気泡も出ない温度範囲である７０
〜９０℃に加熱する。中和剤としては、特に限定される
わけではなく、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等を用いる。
中和の終点は、ＰＨ試験紙やＰＨメーターで知ってもよ
いし、或いは透明度が増すのでそれにより検知してもよ
い。中和反応の終了後、数分間静置して水相を分離除去
する。
０．２以上の割合が適当である。添加する水の量が少な
すぎると、次の中和効率が落ちる。加熱温度は、７０〜
９０℃、好ましくは７０〜８０℃程度である。７０℃未
満では、中和しても２相にうまく分離しない。一方、９
０℃を越えると、沸騰して操作が困難となるので、２相
に容易に分離し、かつ気泡も出ない温度範囲である７０
〜９０℃に加熱する。中和剤としては、特に限定される
わけではなく、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等を用いる。
中和の終点は、ＰＨ試験紙やＰＨメーターで知ってもよ
いし、或いは透明度が増すのでそれにより検知してもよ
い。中和反応の終了後、数分間静置して水相を分離除去
する。
【００２０】第５工程 第４工程によって得た油相に水を添加し７０〜９０℃の
加熱下で水洗した後、水相を分離除去する工程である。
より具体的には、適当量の水を添加し、所定温度で撹拌
して、油相中に溶け込んだ水性の不純物、即ち、セッケ
ン、グリセリン等を水相に溶かし、この水相を分離して
油相中の不純物を除去する工程である。かかる水洗工程
は、油相中の不純物量に応じて適当な回数（例えば、２
回程度）繰り返す。
加熱下で水洗した後、水相を分離除去する工程である。
より具体的には、適当量の水を添加し、所定温度で撹拌
して、油相中に溶け込んだ水性の不純物、即ち、セッケ
ン、グリセリン等を水相に溶かし、この水相を分離して
油相中の不純物を除去する工程である。かかる水洗工程
は、油相中の不純物量に応じて適当な回数（例えば、２
回程度）繰り返す。
【００２１】水洗のために使用する水の量は、容量比で
油１に対し水０．２以上１未満が適当である。添加する
水の量が少なすぎると、水洗効率が悪く、一方、多すぎ
ると、加熱エネルギーを多量に要するため好ましくな
い。加熱温度は、７０〜９０℃程度とする。その理由
は、上記第４工程で述べたのと同様である。
油１に対し水０．２以上１未満が適当である。添加する
水の量が少なすぎると、水洗効率が悪く、一方、多すぎ
ると、加熱エネルギーを多量に要するため好ましくな
い。加熱温度は、７０〜９０℃程度とする。その理由
は、上記第４工程で述べたのと同様である。
【００２２】第６工程 第５工程によって得た油相に１００〜１４０℃に加熱し
つつ白土を添加し撹拌した後濾過して、精製された脂肪
酸メチルエステルを得る工程である。即ち、油相中に残
った不純物を最終的に吸着除去する工程である。
つつ白土を添加し撹拌した後濾過して、精製された脂肪
酸メチルエステルを得る工程である。即ち、油相中に残
った不純物を最終的に吸着除去する工程である。
【００２３】加熱温度を１００〜１４０℃としたのは、
１００℃未満では、白土が水を吸着し易く、水を吸着し
ていると、不純物の吸着効率が下がってしまい、一方余
り高温では、加熱エネルギーを多量に要し、また油が変
質してしまうおそれがあるためである。操作は、常圧下
で行ってもよいが、好ましくは、減圧下で行う。減圧下
で行えば、白土に吸着していた水が脱着し易く、また油
相中の水も沸騰して油相中の水も除去することができ
る。添加する白土の量は、油１００重量％に対し白土
０．５〜３重量％程度である。少なすぎては、不純物除
去効果が不充分であり、一方、多すぎては、濾過効率が
落ち、廃白土（白土滓）の廃棄コストが大きくなるため
好ましくない。
１００℃未満では、白土が水を吸着し易く、水を吸着し
ていると、不純物の吸着効率が下がってしまい、一方余
り高温では、加熱エネルギーを多量に要し、また油が変
質してしまうおそれがあるためである。操作は、常圧下
で行ってもよいが、好ましくは、減圧下で行う。減圧下
で行えば、白土に吸着していた水が脱着し易く、また油
相中の水も沸騰して油相中の水も除去することができ
る。添加する白土の量は、油１００重量％に対し白土
０．５〜３重量％程度である。少なすぎては、不純物除
去効果が不充分であり、一方、多すぎては、濾過効率が
落ち、廃白土（白土滓）の廃棄コストが大きくなるため
好ましくない。
【００２４】上記各工程を経て得られる精製脂肪酸メチ
ルエステルの性状は、密度が０．８７〜０．８９g/cm3
（２０℃）、粘土が４．０〜７．０cSt （５０℃）の黄
色〜茶褐色の液体である。
ルエステルの性状は、密度が０．８７〜０．８９g/cm3
（２０℃）、粘土が４．０〜７．０cSt （５０℃）の黄
色〜茶褐色の液体である。
【００２５】
【実施例】実施例１ 油脂原料として大豆油５００ｇをビーカーに入れ、これ
にメタノール６３ｇ及び水酸化ナトリウム１０％メタノ
ール溶液２５ｇ（メタノール総添加量８５．５ｇ）を添
加し、６０℃で３０分間撹拌して反応生成物を得、３０
分間静置した。反応生成物のうち、グリセリンやナトリ
ウム石鹸分の不純物が黒色沈殿として沈殿するので、こ
れを除去し、透明茶褐色の粗製脂肪酸メチルエステル溶
液４９５ｇを得た。
にメタノール６３ｇ及び水酸化ナトリウム１０％メタノ
ール溶液２５ｇ（メタノール総添加量８５．５ｇ）を添
加し、６０℃で３０分間撹拌して反応生成物を得、３０
分間静置した。反応生成物のうち、グリセリンやナトリ
ウム石鹸分の不純物が黒色沈殿として沈殿するので、こ
れを除去し、透明茶褐色の粗製脂肪酸メチルエステル溶
液４９５ｇを得た。
【００２６】次に、この粗製脂肪酸メチルエステル溶液
を９０℃に加熱し、メタノール臭がなくなるまで、加熱
を続けた。次いで、水２００ｍｌを加え８０℃に加熱し
撹拌しながら塩酸１８％溶液０．５ｍｌを添加して中和
した。中和後５分間静置し、油相と水相とに分離した２
相のうちの水相を分離除去した。油相中に再び水２００
ｍｌを加え８０℃に加熱しながら撹拌した後、５分間静
置し２相に分離させ、水相を除去分離する水洗を行っ
た。同様の水洗操作を２回繰り返した。
を９０℃に加熱し、メタノール臭がなくなるまで、加熱
を続けた。次いで、水２００ｍｌを加え８０℃に加熱し
撹拌しながら塩酸１８％溶液０．５ｍｌを添加して中和
した。中和後５分間静置し、油相と水相とに分離した２
相のうちの水相を分離除去した。油相中に再び水２００
ｍｌを加え８０℃に加熱しながら撹拌した後、５分間静
置し２相に分離させ、水相を除去分離する水洗を行っ
た。同様の水洗操作を２回繰り返した。
【００２７】次いで、白土（水澤化学工業株式会社製、
商品名ガレオンアース ＮＲＳ）５ｇを１２０℃に加熱
し撹拌しながら添加し、油相中に残存する最終の不純物
を吸着除去した。これを濾過して、最終製品たる精製脂
肪酸メチルエステル溶液４６０ｇを得た（収率９１
％）。こうして得た精製脂肪酸メチルエステルは、密度
が０．８８g/cm3 （２０℃）、粘土が４．９cSt （５０
℃）の茶褐色の液体であった。
商品名ガレオンアース ＮＲＳ）５ｇを１２０℃に加熱
し撹拌しながら添加し、油相中に残存する最終の不純物
を吸着除去した。これを濾過して、最終製品たる精製脂
肪酸メチルエステル溶液４６０ｇを得た（収率９１
％）。こうして得た精製脂肪酸メチルエステルは、密度
が０．８８g/cm3 （２０℃）、粘土が４．９cSt （５０
℃）の茶褐色の液体であった。
【００２８】実施例２ メタノール添加量を５３ｇ（メタノール総添加量７５．
５ｇ）とした他は実施例１と同様に処理して、精製脂肪
酸メチルエステル溶液４６０ｇを得た（収率９１％）。
こうして得た精製脂肪酸メチルエステルは、密度が０．
８８g/cm3 （２０℃）、粘土が４．９cSt （５０℃）の
茶褐色の液体であった。
５ｇ）とした他は実施例１と同様に処理して、精製脂肪
酸メチルエステル溶液４６０ｇを得た（収率９１％）。
こうして得た精製脂肪酸メチルエステルは、密度が０．
８８g/cm3 （２０℃）、粘土が４．９cSt （５０℃）の
茶褐色の液体であった。
【００２９】実施例３ メタノール添加量を１０３ｇ（メタノール総添加量１２
５．５ｇ）とした他は実施例１と同様に処理して、精製
脂肪酸メチルエステル溶液４６０ｇを得た（収率９１
％）。こうして得た精製脂肪酸メチルエステルは、密度
が０．８８g/cm3（２０℃）、粘土が４．９cSt （５０
℃）の茶褐色の液体であった。
５．５ｇ）とした他は実施例１と同様に処理して、精製
脂肪酸メチルエステル溶液４６０ｇを得た（収率９１
％）。こうして得た精製脂肪酸メチルエステルは、密度
が０．８８g/cm3（２０℃）、粘土が４．９cSt （５０
℃）の茶褐色の液体であった。
【００３０】実施例４ 水酸化ナトリウム１０％メタノール溶液の添加量を１０
ｇ、メタノールの添加量を７６．５ｇ（メタノールの総
添加量は実施例１と同じ８５．５ｇ）とした他は実施例
１と同様に処理して、精製脂肪酸メチルエステル溶液４
５０ｇを得た（収率８９％）。こうして得た精製脂肪酸
メチルエステルは、密度が０．８８g/cm3 （２０℃）、
粘土が４．９cSt （５０℃）の茶褐色の液体であった。
ｇ、メタノールの添加量を７６．５ｇ（メタノールの総
添加量は実施例１と同じ８５．５ｇ）とした他は実施例
１と同様に処理して、精製脂肪酸メチルエステル溶液４
５０ｇを得た（収率８９％）。こうして得た精製脂肪酸
メチルエステルは、密度が０．８８g/cm3 （２０℃）、
粘土が４．９cSt （５０℃）の茶褐色の液体であった。
【００３１】実施例５ 水酸化ナトリウム１０％メタノール溶液の添加量を７５
ｇ、メタノールの添加量を１８ｇ（メタノールの総添加
量は実施例１と同じ８５．５ｇ）とした他は実施例１と
同様に処理して、精製脂肪酸メチルエステル溶液４４５
ｇを得た（収率８８％）。こうして得た精製脂肪酸メチ
ルエステルは、密度が０．８８g/cm3 （２０℃）、粘土
が４．９cSt （５０℃）の茶褐色の液体であった。
ｇ、メタノールの添加量を１８ｇ（メタノールの総添加
量は実施例１と同じ８５．５ｇ）とした他は実施例１と
同様に処理して、精製脂肪酸メチルエステル溶液４４５
ｇを得た（収率８８％）。こうして得た精製脂肪酸メチ
ルエステルは、密度が０．８８g/cm3 （２０℃）、粘土
が４．９cSt （５０℃）の茶褐色の液体であった。
【００３２】実施例６ 油脂原料とメタノールとの反応温度を５５℃で行った他
は実施例１と同様に処理して、精製脂肪酸メチルエステ
ル溶液４６０ｇを得た（収率９１％）。こうして得た精
製脂肪酸メチルエステルは、密度が０．８８g/cm3 （２
０℃）、粘土が４．９cSt （５０℃）の茶褐色の液体で
あった。
は実施例１と同様に処理して、精製脂肪酸メチルエステ
ル溶液４６０ｇを得た（収率９１％）。こうして得た精
製脂肪酸メチルエステルは、密度が０．８８g/cm3 （２
０℃）、粘土が４．９cSt （５０℃）の茶褐色の液体で
あった。
【００３３】比較例１ メタノール添加量を２８ｇ（メタノールの総添加量は５
０．５ｇ）とした他は実施例１と同様に処理して、脂肪
酸メチルエステル溶液４２５ｇを得た（収率８４％）。
こうして得た脂肪酸メチルエステルは、密度が０．９１
g/cm3 （２０℃）、粘土が１２cSt （５０℃）の茶褐色
の液体で、反応が不完全でモノグリセリドが多く含ま
れ、粘度が高かった。
０．５ｇ）とした他は実施例１と同様に処理して、脂肪
酸メチルエステル溶液４２５ｇを得た（収率８４％）。
こうして得た脂肪酸メチルエステルは、密度が０．９１
g/cm3 （２０℃）、粘土が１２cSt （５０℃）の茶褐色
の液体で、反応が不完全でモノグリセリドが多く含ま
れ、粘度が高かった。
【００３４】比較例２ 水酸化ナトリウム１０％メタノール溶液の添加量を５
ｇ、メタノールの添加量を８１ｇ（メタノールの総添加
量は８５．５ｇ）とした他は実施例１と同様に処理した
ところ、第１工程での反応が起こらず、脂肪酸メチルエ
ステルが生成しなかった。
ｇ、メタノールの添加量を８１ｇ（メタノールの総添加
量は８５．５ｇ）とした他は実施例１と同様に処理した
ところ、第１工程での反応が起こらず、脂肪酸メチルエ
ステルが生成しなかった。
【００３５】比較例３ 水酸化ナトリウム１０％メタノール溶液の添加量を１０
０ｇ（メタノールの総添加量は９０ｇ）とした他は実施
例１と同様に処理したところ、第１工程でゲル状物質が
生成し、撹拌不能となり、以後の処理ができなかった。
０ｇ（メタノールの総添加量は９０ｇ）とした他は実施
例１と同様に処理したところ、第１工程でゲル状物質が
生成し、撹拌不能となり、以後の処理ができなかった。
【００３６】比較例４ 油脂原料とメタノールとの反応温度を４５℃で行った他
は実施例１と同様に処理したところ、第１工程での反応
が起こらず、脂肪酸メチルエステルが生成しなかった。
は実施例１と同様に処理したところ、第１工程での反応
が起こらず、脂肪酸メチルエステルが生成しなかった。
【００３７】上記実施例１〜６により得た精製脂肪酸メ
チルエステルをディーゼルエンジン（日産ディーゼル社
製、ＬＤ２０型）用燃料として、単独で又は灯油と１：
１に混合して使用したところ、軽油燃料を用いた場合に
比べて、排気ガス中の黒煙発生量が目視上少なかった。
チルエステルをディーゼルエンジン（日産ディーゼル社
製、ＬＤ２０型）用燃料として、単独で又は灯油と１：
１に混合して使用したところ、軽油燃料を用いた場合に
比べて、排気ガス中の黒煙発生量が目視上少なかった。
【００３８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、処理工程中に危
険性が少なく安全に操作でき、処理時間もそれほど掛か
らず、能率良く、油脂から脂肪酸メチルエステルを製造
することができる。本発明の方法により得た脂肪酸メチ
ルエステルは、ディーゼルエンジン用燃料として好適に
利用することができる。
険性が少なく安全に操作でき、処理時間もそれほど掛か
らず、能率良く、油脂から脂肪酸メチルエステルを製造
することができる。本発明の方法により得た脂肪酸メチ
ルエステルは、ディーゼルエンジン用燃料として好適に
利用することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の各工程からなる、脂肪酸メチルエス
テルの製造方法。 (1) 油脂原料に油脂１００重量％に対して１５重量％以
上のメタノール及び油脂１００重量％に対して０．２〜
１．５重量％のアルカリを添加して５０〜６４℃の温度
で撹拌する第１工程 (2) 第１工程によって得た生成物を静置した後又は遠心
分離により、生じた沈殿を除去する第２工程 (3) 第２工程によって得た上澄み液をメタノールの沸点
以上の温度に加熱してメタノールを蒸発させ除去する第
３工程 (4) 第３工程によって得た生成物に水を添加し、７０〜
９０℃に加熱しつつ酸を添加して中和した後、油相と水
相とに相分離した２相のうち水相を分離除去する第４工
程 (5) 第４工程によって得た油相に水を添加し７０〜９０
℃の加熱下で水洗した後、水相を分離除去する第５工程 (6) 第５工程によって得た油相に１００〜１４０℃に加
熱しつつ白土を添加し撹拌した後濾過して、精製された
脂肪酸メチルエステルを得る第６工程
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13091394A JPH07310090A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | 脂肪酸メチルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13091394A JPH07310090A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | 脂肪酸メチルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07310090A true JPH07310090A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=15045671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13091394A Pending JPH07310090A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | 脂肪酸メチルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07310090A (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972057A (en) * | 1997-11-11 | 1999-10-26 | Lonford Development Limited | Method and apparatus for producing diesel fuel oil from waste edible oil |
| WO2000020541A1 (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-13 | Lonford Development Limited | Process for preparing alkyl esters of fatty acids from fats and oils |
| US6090959A (en) * | 1998-05-25 | 2000-07-18 | Lonford Development Limited | Method of producing fatty acid lower alkylester from fat and oil |
| CN1111591C (zh) * | 1998-10-06 | 2003-06-18 | 株式会社隆福特 | 由油脂类制造脂肪酸的烷基酯的方法 |
| WO2003070859A1 (fr) * | 2002-02-20 | 2003-08-28 | Revo International Inc. | Procede de production d'alkyl ester d'acide gras destine a de l'huile combustible pour diesel |
| WO2005063954A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-07-14 | Council Of Scientific And Industrial Research | Improved process for preparing fatty acid alkylesters using as biodiesel |
| US6960672B2 (en) | 2001-03-30 | 2005-11-01 | Revo International Inc. | Processes for producing alkyl ester of fatty acid |
| JP2006001893A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Kao Corp | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
| JP2006241015A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Kao Corp | 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 |
| JP2007231120A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 重油組成物 |
| JP2009052049A (ja) * | 2008-10-06 | 2009-03-12 | Saimei:Kk | 廃食用油の再生方法及びそれにより得られる切削油 |
| WO2009081836A1 (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 脂肪酸アルキルエステルおよび／またはグリセリンの製造方法およびその製造装置 |
| WO2010013363A1 (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | 水澤化学工業株式会社 | エステル交換油の精製方法 |
| GB2466493A (en) * | 2008-12-23 | 2010-06-30 | Desmet Ballestra Engineering Sa | Process for the production and treatment of biodiesel with improved cold soak test results |
| WO2010095397A1 (ja) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | 花王株式会社 | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
| JP2010202841A (ja) * | 2009-03-06 | 2010-09-16 | Ube Material Industries Ltd | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
| JP2011026567A (ja) * | 2009-06-30 | 2011-02-10 | Kao Corp | 脂肪酸低級アルキルエステル、グリセリン及びステリルグルコシドの製造法 |
| JP2011209755A (ja) * | 2011-07-01 | 2011-10-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | アミン化合物の精製方法 |
| WO2016098025A1 (es) | 2014-12-17 | 2016-06-23 | Inis Biotech Llc | Proceso de purificación de biodiesel |
-
1994
- 1994-05-19 JP JP13091394A patent/JPH07310090A/ja active Pending
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972057A (en) * | 1997-11-11 | 1999-10-26 | Lonford Development Limited | Method and apparatus for producing diesel fuel oil from waste edible oil |
| US6090959A (en) * | 1998-05-25 | 2000-07-18 | Lonford Development Limited | Method of producing fatty acid lower alkylester from fat and oil |
| WO2000020541A1 (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-13 | Lonford Development Limited | Process for preparing alkyl esters of fatty acids from fats and oils |
| US6288251B1 (en) | 1998-10-06 | 2001-09-11 | Lonford Development Limited | Process for preparing alkyl esters of fatty acids from fats and oils |
| CN1111591C (zh) * | 1998-10-06 | 2003-06-18 | 株式会社隆福特 | 由油脂类制造脂肪酸的烷基酯的方法 |
| US6960672B2 (en) | 2001-03-30 | 2005-11-01 | Revo International Inc. | Processes for producing alkyl ester of fatty acid |
| WO2003070859A1 (fr) * | 2002-02-20 | 2003-08-28 | Revo International Inc. | Procede de production d'alkyl ester d'acide gras destine a de l'huile combustible pour diesel |
| AU2003290414B2 (en) * | 2003-12-30 | 2010-11-04 | Council Of Scientific And Industrial Research | Improved process for preparing fatty acid alkylesters using as biodiesel |
| WO2005063954A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-07-14 | Council Of Scientific And Industrial Research | Improved process for preparing fatty acid alkylesters using as biodiesel |
| JP2006001893A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Kao Corp | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
| JP2006241015A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Kao Corp | 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 |
| JP2007231120A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 重油組成物 |
| WO2009081836A1 (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 脂肪酸アルキルエステルおよび／またはグリセリンの製造方法およびその製造装置 |
| JP2009155476A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脂肪酸アルキルエステルおよび／またはグリセリンの製造方法およびその製造装置 |
| US20110124895A1 (en) * | 2008-07-31 | 2011-05-26 | Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd. | Method of purifying interesterified oils |
| WO2010013363A1 (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | 水澤化学工業株式会社 | エステル交換油の精製方法 |
| US8357814B2 (en) * | 2008-07-31 | 2013-01-22 | Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd. | Method of purifying interesterified oils |
| JP2009052049A (ja) * | 2008-10-06 | 2009-03-12 | Saimei:Kk | 廃食用油の再生方法及びそれにより得られる切削油 |
| GB2466493A (en) * | 2008-12-23 | 2010-06-30 | Desmet Ballestra Engineering Sa | Process for the production and treatment of biodiesel with improved cold soak test results |
| WO2010095397A1 (ja) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | 花王株式会社 | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
| US8378133B2 (en) | 2009-02-17 | 2013-02-19 | Kao Corporation | Method for producing fatty acid alkyl ester |
| JP2010202841A (ja) * | 2009-03-06 | 2010-09-16 | Ube Material Industries Ltd | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
| JP2011026567A (ja) * | 2009-06-30 | 2011-02-10 | Kao Corp | 脂肪酸低級アルキルエステル、グリセリン及びステリルグルコシドの製造法 |
| JP2011209755A (ja) * | 2011-07-01 | 2011-10-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | アミン化合物の精製方法 |
| WO2016098025A1 (es) | 2014-12-17 | 2016-06-23 | Inis Biotech Llc | Proceso de purificación de biodiesel |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07310090A (ja) | 脂肪酸メチルエステルの製造方法 | |
| KR101073721B1 (ko) | 글리세린을 사용하는 알킬 에스테르 제조 방법 | |
| US5434279A (en) | Process for preparing fatty acid esters of short-chain monohydric alcohols | |
| CN101268176B (zh) | 用于从天然脂肪中制备乙酯的改进方法 | |
| JP2003507495A (ja) | トリグリセリドおよび脂肪酸の混合物から脂肪酸メチルエステルを生成する単相プロセス | |
| US7626047B2 (en) | Method of producing fatty acid alkyl ester for diesel fuel oil | |
| JPH07197047A (ja) | ディーゼル燃料およびその製造方法 | |
| AU2017246581B2 (en) | Process for recovery of glycerol from biodiesel production streams | |
| CN105339468A (zh) | 用于生产生物柴油和相关产品的工艺 | |
| RU2127251C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров жирных кислот | |
| JP2005350632A (ja) | バイオディーゼル燃料の製造方法 | |
| CN104271546B (zh) | 酯的生产方法及其用途 | |
| JP4052748B2 (ja) | エステル組成物及び製造方法 | |
| WO2011070445A2 (es) | Un procedimiento continuo para producir combustible biodiesel | |
| WO2006081644A2 (en) | Catalytic process for the esterification of fatty acids | |
| BRPI1005904A2 (pt) | processo de produÇço de Ésteres alquÍlicos a partir de àleo vegetal ou animal e de um monoÁlcool, alifÁtico com purificaÇço a quente em camada fixa | |
| JP4854889B2 (ja) | 廃食油からのディーゼル燃料油の製造方法 | |
| JP2009502812A (ja) | カルボン酸アルキルエステルの製造方法 | |
| JP2007077347A (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの製造方法及び燃料 | |
| JP2005350630A (ja) | 低排出型バイオディーゼル燃料製造技術 | |
| JP3934630B2 (ja) | 酸性油脂類および劣化油脂類からのバイオディーゼル燃料製造方法 | |
| JP2009120847A (ja) | バイオディーゼル燃料の製造方法 | |
| JP2004182966A (ja) | 脂肪酸エステルの製造装置 | |
| JP2004307543A (ja) | 油滓からの脂肪酸エステルの製造方法及び製造装置 | |
| JP2009161776A (ja) | バイオディーゼル燃料の製造方法及び製造装置 |