JPH07325414A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、複写機等の画像形成装
置に使用される電子写真感光体に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member used in an image forming apparatus such as a copying machine.
【０００２】[0002]
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】複写
機等の画像形成装置においては、当該装置の光源の波長
領域に感度を有する有機感光体（ＯＰＣ）が多く使用さ
れている。有機感光体としては、適当な結着樹脂からな
る膜中に、電荷発生剤と電荷輸送剤とを分散した単層型
の感光層を備えた単層型感光体や、上記電荷輸送剤を含
有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有する電荷発生層
とを積層した積層型感光体等が知られている。2. Description of the Related Art In an image forming apparatus such as a copying machine, an organic photoconductor (OPC) having sensitivity in a wavelength region of a light source of the apparatus is often used. As the organic photoreceptor, a single layer type photoreceptor having a single layer type photosensitive layer in which a charge generating agent and a charge transporting agent are dispersed in a film made of a suitable binder resin, and the above charge transporting agent are contained. There is known a laminated-type photoreceptor in which a charge transport layer for controlling the charge generation layer and a charge generation layer containing a charge generation agent are laminated.
【０００３】これらの感光体に使用される電荷輸送剤と
しては、キャリヤ移動度の高いものが要求されている
が、キャリヤ移動度の高い電荷輸送剤は殆どが正孔輸送
性の正孔輸送剤であるため、実用に供されているもの
は、機械的強度面から最外層に電荷輸送層を設けた負帯
電型の積層型有機感光体に限られている。しかしなが
ら、負帯電型の有機感光体では、負極性コロナ放電を利
用するため、オゾンの発生量が多く、環境を汚染した
り、感光体を劣化させるなどの問題がある。Charge transport agents used in these photoreceptors are required to have high carrier mobility, but most charge transport agents having high carrier mobility have hole transporting properties. Therefore, what has been put to practical use is limited to a negative charging type laminated organic photoreceptor having a charge transport layer as the outermost layer from the viewpoint of mechanical strength. However, since a negatively charged organic photoreceptor uses negative corona discharge, it produces a large amount of ozone, which causes problems such as environmental pollution and deterioration of the photoreceptor.
【０００４】そこで、このような欠点を排除するため
に、電荷輸送剤として電子輸送剤を使用することが検討
されており、特開平１−２０６３４９号公報には、ジフ
ェノキノン構造を有する化合物を電子写真感光体用の電
子輸送剤として使用することが提案されている。しかし
ながら、一般に、ジフェノキノン類等の電子輸送剤は、
電荷発生剤とのマッチングが困難であるため、電荷発生
剤から電子輸送剤への電子注入が不十分であり、そのた
め光感度が充分でなかった。また、単層型の有機感光層
では、ジフェノキノンと正孔輸送剤との相互作用により
電子の輸送が阻害されるという問題があった。Therefore, in order to eliminate such drawbacks, the use of an electron transfer agent as a charge transfer agent has been studied, and in JP-A-1-206349, a compound having a diphenoquinone structure is electrophotographic. It has been proposed to use it as an electron transfer material for photoreceptors. However, in general, electron transfer agents such as diphenoquinones are
Since it was difficult to match with the charge generating agent, the electron injection from the charge generating agent to the electron transporting agent was insufficient, and therefore the photosensitivity was insufficient. Further, in the single-layer type organic photosensitive layer, there is a problem that the electron transport is hindered by the interaction between the diphenoquinone and the hole transport material.
【０００５】また、感光体の帯電極性に関しては、１つ
の感光体を正帯電および負帯電の両方に用いることがで
きれば、感光体の応用範囲を広げることができる。ま
た、有機感光体を単層の分散型で使用できれば、感光体
の製造が容易になり、被膜欠陥の発生を防止し、光学的
特性を向上させる上でも多くの利点がある。本発明の主
たる目的は、上述の技術的課題を解決し、電荷発生剤か
らの電子の注入と輸送がスムーズに行われ、従来よりも
感度が向上した電子写真感光体を提供することである。Regarding the charging polarity of the photosensitive member, if one photosensitive member can be used for both positive charging and negative charging, the application range of the photosensitive member can be expanded. Further, if the organic photoconductor can be used in a single-layer dispersion type, the photoconductor can be easily manufactured, there are many advantages in preventing the occurrence of coating defects and improving the optical characteristics. A main object of the present invention is to solve the above-mentioned technical problems and to provide an electrophotographic photoreceptor in which injection and transportation of electrons from a charge generating agent are smoothly performed and sensitivity is improved as compared with the conventional case.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段および作用】発明者らは、
上記課題を達成すべく鋭意研究を行った結果、一般式
(1) ：Means and Actions for Solving the Problems The inventors have
As a result of earnest research to achieve the above problems, the general formula
(1):
【０００７】[0007]
【化１５】 [Chemical 15]
【０００８】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ
5 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基
を有してもよいアラルキル基、またはハロゲン原子を示
す。）で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
が従来のジフェノキノン系化合物よりも高い電子輸送能
を有することを見出し、これと組み合わせる正孔輸送剤
等についてさらに検討を行った結果、本発明を完成する
に至った。(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R
5 is the same or different and represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or a halogen atom. ) Was found to have a higher electron-transporting ability than the conventional diphenoquinone-based compound, and as a result of further studies on the hole-transporting agent and the like to be combined therewith, the present invention was completed. I arrived.
【０００９】すなわち本発明の電子写真感光体は、導電
性基体上に設けた有機感光層が、結着樹脂と、電荷発生
剤と、電子輸送剤としての上記一般式(1) で表されるト
リニトロフルオレノンイミン誘導体と、正孔輸送剤とし
ての下記一般式(2) ：That is, in the electrophotographic photosensitive member of the present invention, the organic photosensitive layer provided on the conductive substrate is represented by the above general formula (1) as a binder resin, a charge generating agent, and an electron transporting agent. A trinitrofluorenone imine derivative and the following general formula (2) as a hole transfer agent:
【００１０】[0010]
【化１６】 [Chemical 16]
【００１１】（式中、Ｒ101 およびＲ102 は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ｒ103 ，Ｒ104 ，Ｒ105 およ
びＲ10 6 は、同一または異なって、水素原子、アルキル
基またはアリール基を示す。）で表されるブタジエン誘
導体、一般式(3) ：(In the formula, R 101 and R 102 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and R 103 , R 104 , R 105 and R 10 6 are the same or different. Represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group), a general formula (3):
【００１２】[0012]
【化１７】 [Chemical 17]
【００１３】（式中、Ｒ107 ，Ｒ108 およびＲ109 は、
同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。）で表されるピレン−
ヒドラゾン誘導体、一般式(4) ：(Wherein R 107 , R 108 and R 109 are
The same or different, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom is shown. ) Pyrene
Hydrazone derivative, general formula (4):
【００１４】[0014]
【化１８】 [Chemical 18]
【００１５】（式中、Ｒ110 ，Ｒ111 ，Ｒ112 およびＲ
113 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）で表される
アクロレイン誘導体、一般式(5) ：(Wherein R 110 , R 111 , R 112 and R
113 is the same or different and is a hydrogen atom, an alkyl group,
An alkoxy group or a halogen atom is shown. ) An acrolein derivative represented by the general formula (5):
【００１６】[0016]
【化１９】 [Chemical 19]
【００１７】（式中、Ｒ114 ，Ｒ115 ，Ｒ116 ，Ｒ117
およびＲ118 は、同一または異なって、水素原子、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）で
表されるフェナンスレンジアミン誘導体、一般式(6) ：(Wherein R 114 , R 115 , R 116 , R 117
And R 118 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. ) A phenanthrene diamine derivative represented by the general formula (6):
【００１８】[0018]
【化２０】 [Chemical 20]
【００１９】（式中、Ｒ119 は水素原子またはアルキル
基を示し、Ｒ120 ，Ｒ121 およびＲ12 2 は、同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。）で表されるカルバゾール−ヒド
ラゾン誘導体、一般式(7) ：[0019] (wherein, R 119 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 120, R 121 and R 12 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom.) In Carbazole-hydrazone derivative represented by the general formula (7):
【００２０】[0020]
【化２１】 [Chemical 21]
【００２１】（式中、Ｒ123 ，Ｒ124 およびＲ125 は、
同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。）で表されるキノリン
−ヒドラゾン誘導体、一般式(8) ：(Wherein R 123 , R 124 and R 125 are
The same or different, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom is shown. ) A quinoline-hydrazone derivative represented by the general formula (8):
【００２２】[0022]
【化２２】 [Chemical formula 22]
【００２３】（式中、Ｒ126 およびＲ127 は、同一また
は異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を示し、Ｒ128 およびＲ129 は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。）で表されるスチルベン誘導体、一般式(9) ：(In the formula, R 126 and R 127 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and R 128 and R 129 are the same or different and are a hydrogen atom or an alkyl group. Or a stilbene derivative represented by the general formula (9):
【００２４】[0024]
【化２３】 [Chemical formula 23]
【００２５】（式中、Ｒ130 ，Ｒ131 ，Ｒ132 ，
Ｒ133 ，Ｒ134 およびＲ135 は、同一または異なって、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、Ｒ 136 およびＲ137 は、同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
で表されるエナミン誘導体、および一般式(10)：(In the formula, R130, R131, R132，
R133, R134And R135Are the same or different,
Hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group or halogen source
Indicates a child, R 136And R137Are the same or different
Represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. )
And an enamine derivative represented by the general formula (10):
【００２６】[0026]
【化２４】 [Chemical formula 24]
【００２７】（式中、Ｒ138 ，Ｒ139 ，Ｒ140 およびＲ
141 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ａｒは、下記
式(Ar1)(Ar2)および(Ar3) ：(Wherein R 138 , R 139 , R 140 and R
141 is the same or different and is a hydrogen atom, an alkyl group,
Represents an alkoxy group or a halogen atom, and Ar represents the following formulas (Ar1) (Ar2) and (Ar3):
【００２８】[0028]
【化２５】 [Chemical 25]
【００２９】のいずれかで表される２価の基を示す。）
で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体のうちの少な
くとも１種とを含有したことを特徴とするものである。
電子輸送剤としての、前記一般式(1) で表されるトリニ
トロフルオレノンイミン誘導体は、溶剤への溶解性およ
び結着樹脂との相溶性が良好であるとともに、電荷発生
剤とのマッチングにすぐれ、電子の注入が円滑に行わ
れ、とくに低電界での電子輸送性にすぐれている。ま
た、上記トリニトロフルオレノンイミン誘導体は、分子
中に嵩高い置換基が導入されているので、立体障害によ
り、正孔輸送剤との間で、感度低下の原因となる電荷移
動錯体を形成することが抑制される。A divalent group represented by any of the following is shown. )
And at least one of the stilbene-hydrazone derivatives represented by
The trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (1) as an electron transfer agent has good solubility in a solvent and compatibility with a binder resin, and is excellent in matching with a charge generating agent. Electrons are smoothly injected, and the electron transport property is excellent especially in a low electric field. In addition, since the bulky substituent is introduced into the molecule of the above-mentioned trinitrofluorenone imine derivative, a steric hindrance may form a charge transfer complex with the hole transfer agent, which causes a decrease in sensitivity. Is suppressed.
【００３０】このため、本発明の電子写真感光体は、任
意の波長領域において高感度であり、デジタル光学系あ
るいはアナログ光学系の画像形成装置等に好適に使用す
ることができる。前記一般式(1) で表されるトリニトロ
フルオレノンイミン誘導体において、基Ｒ1 〜Ｒ5 に相
当するアルキル基としては、たとえばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基などの炭素数が１〜６のアルキル基があげら
れる。Therefore, the electrophotographic photosensitive member of the present invention has high sensitivity in an arbitrary wavelength region and can be suitably used for an image forming apparatus of a digital optical system or an analog optical system. In the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (1), examples of the alkyl group corresponding to the groups R 1 to R 5 include methyl, ethyl,
n-propyl, isopropyl, t-butyl, pentyl,
Examples thereof include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexyl group.
【００３１】アルコキシ基としては、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数が１〜６のアルコ
キシ基があげられる。アリール基としては、たとえばフ
ェニル、ｏ−ターフェニル、ナフチル、アントリル、フ
ェナントリル基などがあげられる。アリール基は、その
任意の位置に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子等の置換基を有していてもよい。Examples of the alkoxy group include alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, propoxy, t-butoxy, pentyloxy and hexyloxy groups. Examples of the aryl group include phenyl, o-terphenyl, naphthyl, anthryl and phenanthryl groups. The aryl group may have a substituent such as an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom at any position thereof.
【００３２】アラルキル基としては、たとえばベンジ
ル、α−フェネチル、β−フェネチル、３−フェニルプ
ロピル、ベンズヒドリル、トリチル基などがあげられ
る。アラルキル基は、その任意の位置に、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有していても
よい。ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨ
ウ素があげられる。Examples of the aralkyl group include benzyl, α-phenethyl, β-phenethyl, 3-phenylpropyl, benzhydryl and trityl groups. The aralkyl group has an alkyl group at any position thereof,
It may have a substituent such as an alkoxy group or a halogen atom. Examples of the halogen atom include chlorine, bromine, fluorine and iodine.
【００３３】この誘導体は、たとえば下記反応行程式に
示すように、２，４，７−トリニトロフルオレノンとア
ニリンまたはその誘導体とを、溶媒中にて縮合させるこ
とにより合成することができる。溶媒としては、たとえ
ば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどをあげることができる。また、必要に応じ
て塩化亜鉛などの適当な触媒の存在下で反応を行わせて
もよい。反応は、通常３０〜１７０℃の温度で２０分な
いし４時間程度行えばよい。This derivative can be synthesized, for example, by condensing 2,4,7-trinitrofluorenone and aniline or a derivative thereof in a solvent as shown in the following reaction process formula. Examples of the solvent include acetic acid, propionic acid, butanoic acid, chloroform, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and the like. If necessary, the reaction may be carried out in the presence of a suitable catalyst such as zinc chloride. The reaction may be performed usually at a temperature of 30 to 170 ° C. for about 20 minutes to 4 hours.
【００３４】[0034]
【化２６】 [Chemical formula 26]
【００３５】（式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は前記と同じであ
る。） トリニトロフルオレノンイミン誘導体の好適な例として
は、一般式(11)〜(13)のいずれかで表される化合物があ
げられる。(In the formula, R 1 to R 5 are the same as above.) Suitable examples of the trinitrofluorenone imine derivative include compounds represented by any of the general formulas (11) to (13). can give.
【００３６】[0036]
【化２７】 [Chemical 27]
【００３７】（式中、Ｒ39，Ｒ40，Ｒ41，Ｒ42およびＲ
43は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）(Wherein R 39 , R 40 , R 41 , R 42 and R
43 is the same or different and represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. )
【００３８】[0038]
【化２８】 [Chemical 28]
【００３９】（式中、Ｒ44およびＲ45は、同一または異
なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。αおよびβは、それらの総和が０〜４となる整
数である。）(In the formula, R 44 and R 45 are the same or different and each represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Α and β are integers whose sum is 0 to 4.)
【００４０】[0040]
【化２９】 [Chemical 29]
【００４１】（式中、Ｒ46およびＲ47は、同一または異
なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。γおよびδは、それらの総和が０〜４となる整
数である。） トリニトロフルオレノンイミン誘導体の具体的化合物に
ついてはとくに限定されないが、たとえば一般式(11)で
表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体の具体例
としては、下記式(11a) 〜(11d) で表される化合物があ
げられる。(In the formula, R 46 and R 47 are the same or different and represent an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Γ and δ are integers such that their sum total is 0 to 4.) The specific compound of the nitrofluorenone imine derivative is not particularly limited, for example, as a specific example of the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11), compounds represented by the following formulas (11a) to (11d) Can be given.
【００４２】[0042]
【化３０】 [Chemical 30]
【００４３】また一般式(12)で表されるトリニトロフル
オレノンイミン誘導体の具体例としては、下記式(12a)
〜(12d) で表される化合物があげられる。Specific examples of the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) include the following formula (12a)
The compounds represented by (12d) are mentioned.
【００４４】[0044]
【化３１】 [Chemical 31]
【００４５】さらに一般式(13)で表されるトリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体の具体例としては、下記式(13
a) 〜(13d) で表される化合物があげられる。Further, specific examples of the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) include the following formula (13
Examples thereof include compounds represented by a) to (13d).
【００４６】[0046]
【化３２】 [Chemical 32]
【００４７】上記トリニトロフルオレノンイミン誘導体
とともに、正孔輸送剤として有機感光層中に含有され
る、前記一般式(2) で表されるブタジエン誘導体におい
て、基Ｒ101 ，Ｒ102 に相当するアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、および、基Ｒ103 ，Ｒ104 ，Ｒ
105 ，Ｒ106 に相当するアルキル基、アリール基として
は、前記と同様の基が例示される。In the butadiene derivative represented by the general formula (2), which is contained in the organic photosensitive layer as a hole transporting material together with the trinitrofluorenone imine derivative, an alkyl group corresponding to the groups R 101 and R 102. , Alkoxy groups, halogen atoms, and groups R 103 , R 104 , R
Examples of the alkyl group and aryl group corresponding to 105 and R 106 include the same groups as described above.
【００４８】一般式(2) で表されるブタジエン誘導体の
具体例としては、下記式(2a)で表される化合物があげら
れる。Specific examples of the butadiene derivative represented by the general formula (2) include compounds represented by the following formula (2a).
【００４９】[0049]
【化３３】 [Chemical 33]
【００５０】一般式(3) で表されるピレン−ヒドラゾン
誘導体において、基Ｒ107 ，Ｒ108，Ｒ109 に相当する
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、前
記と同様の基が例示される。一般式(3) で表されるピレ
ン−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(3a)で
表される化合物があげられる。In the pyrene-hydrazone derivative represented by the general formula (3), examples of the alkyl group, alkoxy group and halogen atom corresponding to the groups R 107 , R 108 and R 109 include the same groups as described above. . Specific examples of the pyrene-hydrazone derivative represented by the general formula (3) include compounds represented by the following formula (3a).
【００５１】[0051]
【化３４】 [Chemical 34]
【００５２】一般式(4) で表されるアクロレイン誘導体
において、基Ｒ110 ，Ｒ111 ，Ｒ11 2 ，Ｒ113 に相当す
るアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、
前記と同様の基が例示される。一般式(4) で表されるア
クロレイン誘導体の具体例としては、下記式(4a)で表さ
れる化合物があげられる。[0052] In the acrolein derivative represented by the general formula (4), the alkyl group corresponding to group R 110, R 111, R 11 2, R 113, an alkoxy group, as the halogen atom,
Examples are the same groups as described above. Specific examples of the acrolein derivative represented by the general formula (4) include compounds represented by the following formula (4a).
【００５３】[0053]
【化３５】 [Chemical 35]
【００５４】一般式(5) で表されるフェナンスレンジア
ミン誘導体において、基Ｒ114 ，Ｒ 115 ，Ｒ116 ，Ｒ
117 ，Ｒ118 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体の具
体例としては、下記式(5a)(5b)で表される化合物があげ
られる。Fenance ranger represented by the general formula (5)
In the min derivative, the group R114, R 115, R116, R
117, R118Corresponding to alkyl group, alkoxy group,
The same group as the above is illustrated also as a logen atom. one
Component of phenanthrene diamine derivative represented by general formula (5)
Examples of the body include compounds represented by the following formulas (5a) and (5b).
To be
【００５５】[0055]
【化３６】 [Chemical 36]
【００５６】一般式(6) で表されるカルバゾール−ヒド
ラゾン誘導体において、基Ｒ119 に相当するアルキル
基、および、基Ｒ120 ，Ｒ121 ，Ｒ122 に相当するアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、前記と
同様の基が例示される。一般式(6) で表されるカルバゾ
ール−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(6a)
(6b)で表される化合物があげられる。In the carbazole-hydrazone derivative represented by the general formula (6), as an alkyl group corresponding to the group R 119 and an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom corresponding to the groups R 120 , R 121 and R 122 , Also, the same groups as described above are exemplified. Specific examples of the carbazole-hydrazone derivative represented by the general formula (6) include the following formula (6a)
Examples thereof include compounds represented by (6b).
【００５７】[0057]
【化３７】 [Chemical 37]
【００５８】一般式(7) で表されるキノリン−ヒドラゾ
ン誘導体において、基Ｒ123 ，Ｒ12 4 ，Ｒ125 に相当す
るアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子としても、
前記と同様の基が例示される。一般式(7) で表されるキ
ノリン−ヒドラゾン誘導体の具体例としては、下記式(7
a)(7b)で表される化合物があげられる。In the quinoline-hydrazone derivative represented by the general formula (7), the alkyl group, alkoxy group and halogen atom corresponding to the groups R 123 , R 12 4 and R 125 may also be
Examples are the same groups as described above. Specific examples of the quinoline-hydrazone derivative represented by the general formula (7) include the following formula (7
a) The compound represented by (7b) may be mentioned.
【００５９】[0059]
【化３８】 [Chemical 38]
【００６０】一般式(8) で表されるスチルベン誘導体に
おいて、基Ｒ126 ，Ｒ127 に相当するアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、および、基Ｒ128 ，Ｒ129 に
相当するアルキル基、アリール基としても、前記と同様
の基が例示される。一般式(8) で表されるスチルベン誘
導体の具体例としては、下記式(8a)(8b)で表される化合
物があげられる。In the stilbene derivative represented by the general formula (8), an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom corresponding to the groups R 126 and R 127 , and an alkyl group and an aryl group corresponding to the groups R 128 and R 129. Also, the same groups as above are exemplified. Specific examples of the stilbene derivative represented by the general formula (8) include compounds represented by the following formulas (8a) and (8b).
【００６１】[0061]
【化３９】 [Chemical Formula 39]
【００６２】一般式(9) で表されるエナミン誘導体にお
いて、基Ｒ130 ，Ｒ131 ，Ｒ132 ，Ｒ133 ，Ｒ134 ，Ｒ
135 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、および、基Ｒ136 ，Ｒ137 に相当するアルキル基、
アリール基としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(9) で表されるエナミン誘導体の具体例としては、
下記式(9a)(9b)で表される化合物があげられる。In the enamine derivative represented by the general formula (9), the groups R 130 , R 131 , R 132 , R 133 , R 134 and R
An alkyl group corresponding to 135 , an alkoxy group, a halogen atom, and an alkyl group corresponding to the groups R 136 and R 137 ,
Examples of the aryl group also include the same groups as described above. Specific examples of the enamine derivative represented by the general formula (9) include:
Examples thereof include compounds represented by the following formulas (9a) and (9b).
【００６３】[0063]
【化４０】 [Chemical 40]
【００６４】さらに、一般式(10)で表されるスチルベン
−ヒドラゾン誘導体において、基Ｒ 138 ，Ｒ139 ，Ｒ
140 ，Ｒ141 に相当するアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子としても、前記と同様の基が例示される。一
般式(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体の具
体例としては、下記式(10a)(10b)(10c) で表される化合
物があげられる。Further, the stilbene represented by the general formula (10)
-In the hydrazone derivative, the group R 138, R139, R
140, R141Corresponding to alkyl group, alkoxy group,
The same group as the above is illustrated also as a logen atom. one
Component of stilbene-hydrazone derivative represented by general formula (10)
A body example is a compound represented by the following formulas (10a) (10b) (10c).
I can give you something.
【００６５】[0065]
【化４１】 [Chemical 41]
【００６６】有機感光層は、上記電子輸送剤、正孔輸送
剤を、電荷発生剤とともに同一層中に含有した単層型で
ある場合と、電荷輸送層と電荷発生層とを備えた積層型
である場合とがある。また、本発明の感光体は正帯電型
および負帯電型のいずれもが可能であるが、とくに正帯
電型で使用するのが好ましい。正帯電型感光体において
は、露光工程において電荷発生剤から放出された電子が
前記一般式(1) で表されるトリニトロフルオレノンイミ
ン誘導体（電子輸送剤）にスムーズに注入され、ついで
電子輸送剤間での電子の授受により電子は感光層の表面
に移動して、あらかじめ感光層表面に帯電させた正電荷
（＋）を打ち消す。一方、正孔（＋）は前記一般式(2)
〜(6) で表される正孔輸送剤に注入されて、途中でトラ
ップされることなく、導電性基体の表面に移動し、あら
かじめ導電性基体の表面に帯電させた負電荷（−）によ
り打ち消される。このようにして、正帯電型の感光体の
感度が向上するものと考えられる。The organic photosensitive layer is of a single layer type containing the above-mentioned electron transporting agent and hole transporting agent in the same layer together with a charge generating agent, and a laminated type comprising a charge transporting layer and a charge generating layer. Sometimes it is. The photoconductor of the present invention may be either a positive charging type or a negative charging type, but it is particularly preferable to use the positive charging type. In the positive charge type photoreceptor, the electrons released from the charge generating agent in the exposure step are smoothly injected into the trinitrofluorenone imine derivative (electron transfer agent) represented by the general formula (1), and then the electron transfer agent Due to the transfer of electrons between them, the electrons move to the surface of the photosensitive layer and cancel the positive charge (+) charged on the surface of the photosensitive layer in advance. On the other hand, holes (+) are represented by the general formula (2)
Injected into the hole transfer material represented by ~ (6), it moves to the surface of the conductive substrate without being trapped in the middle, and is negatively charged (-) on the surface of the conductive substrate in advance. Canceled. In this way, the sensitivity of the positive charging type photoconductor is considered to be improved.
【００６７】本発明において使用される電荷発生剤とし
ては、たとえばセレン、セレン−テルル、アモルファス
シリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔
料、アンサンスロン系顔料、フタロシアニン系顔料、ナ
フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニル
メタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラ
ゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロ
ピロール系顔料等があげられる。これらの電荷発生剤
は、所望の領域に吸収波長を有するように、一種または
二種以上を混合して用いることができる。Examples of the charge generating agent used in the present invention include selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, pyrylium salts, azo pigments, disazo pigments, ansanthrone pigments, phthalocyanine pigments, naphthalocyanine pigments, Examples thereof include indigo pigments, triphenylmethane pigments, slene pigments, toluidine pigments, pyrazoline pigments, quinacridone pigments and dithioketopyrrolopyrrole pigments. These charge generating agents may be used alone or in combination of two or more so as to have an absorption wavelength in a desired region.
【００６８】またとくに、半導体レーザー等の光源を使
用したデジタル光学系の画像形成装置に使用される、７
００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する有機感光体に好
適な電荷発生剤としては、無金属フタロシアニン、オキ
ソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が
例示される。これらフタロシアニン系顔料は、前記一般
式(1) で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
とのマッチングにすぐれるため、この両者を併用した電
子写真感光体は、上記波長領域において高感度であり、
デジタル光学系の画像形成装置等に好適に使用すること
ができる。 上記の各成分を分散させるための結着樹脂
としては、従来より有機感光層に使用されている種々の
樹脂を使用することができ、たとえばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオ
ノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリル
フタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性
樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性
樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリ
レート等の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着
樹脂は１種または２種以上を混合して用いることができ
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。Further, in particular, it is used in a digital optical system image forming apparatus using a light source such as a semiconductor laser.
Examples of the charge generating agent suitable for the organic photoreceptor having a sensitivity in the wavelength region of 00 nm or more include phthalocyanine-based pigments such as metal-free phthalocyanine and oxotitanyl phthalocyanine. These phthalocyanine-based pigments are excellent in matching with the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (1), and therefore the electrophotographic photoreceptor using both of them is highly sensitive in the above wavelength region,
It can be suitably used for an image forming apparatus of a digital optical system. As the binder resin for dispersing the above components, various resins conventionally used in organic photosensitive layers can be used, and examples thereof include a styrene-based polymer, a styrene-butadiene copolymer, and a styrene- Acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer,
Acrylic copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene, polyvinyl chloride, polypropylene, ionomer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester, alkyd resin, polyamide , Thermoplastic resins such as polyurethane, polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallylphthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin, polyether resin, polyester resin, silicone resin, epoxy resin, phenol resin, urea resin, melamine resin, etc. Examples thereof include crosslinkable thermosetting resins, and photocurable resins such as epoxy acrylate and urethane-acrylate. These binder resins can be used alone or in combination of two or more. Suitable resins are styrene polymers, acrylic polymers, styrene-acrylic copolymers, polyesters, alkyd resins, polycarbonates, polyarylates and the like.
【００６９】また、感光層には、電子写真特性に悪影響
を与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、たと
えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャ
ー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表
面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ア
クセプター、ドナー等を配合することができる。これら
添加剤の配合量は、従来と同程度でよい。たとえば立体
障害性フェノール系酸化防止剤は、結着樹脂１００重量
部に対して０．１〜５０重量部程度の割合で配合するの
がよい。In the photosensitive layer, various additives known per se, such as antioxidants, radical scavengers, singlet quenchers, and ultraviolet absorbers, are deteriorated to the extent that they do not adversely affect electrophotographic properties. Inhibitors, softeners, plasticizers, surface modifiers, extenders, thickeners, dispersion stabilizers, waxes, acceptors, donors and the like can be added. The amounts of these additives to be added may be the same as conventional amounts. For example, the sterically hindered phenolic antioxidant is preferably added in an amount of about 0.1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin.
【００７０】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。また、前記一般式(1) で表されるトリニトロフルオ
レノンイミン誘導体とともに、従来公知の他の電子輸送
剤を感光層に含有させてもよい。このような電子輸送剤
としては、たとえばベンゾキノン系、ジフェノキノン
系、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシア
ノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、
３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン等の
フルオレノン系化合物、ジニトロベンゼン、ジニトロア
ントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノ
ン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレ
イン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。In order to improve the sensitivity of the photosensitive layer,
For example, known sensitizers such as terphenyl, halonaphthoquinones and acenaphthylene may be used in combination with the charge generating agent. In addition to the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (1), another conventionally known electron transfer agent may be contained in the photosensitive layer. Examples of such electron transfer agents include benzoquinone-based, diphenoquinone-based, malononitrile, thiopyran-based compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone,
Fluorenone compounds such as 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone, dinitrobenzene, dinitroanthracene, dinitroacridine, nitroanthraquinone, dinitroanthraquinone, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromomaleic anhydride and the like. .
【００７１】これらの電子輸送剤は１種または２種以上
混合して用いられる。さらに一般式(2) 〜(10)で表され
る正孔輸送剤とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感
光層に含有させてもよい。このような正孔輸送剤として
は、たとえば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニ
ル）、１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾ
ール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合
物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、前記以外のヒ
ドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、イン
ドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾ
ール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、
トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環
式化合物等があげられる。These electron transfer agents may be used alone or in combination of two or more. Further, in addition to the hole transfer agents represented by the general formulas (2) to (10), other conventionally known hole transfer agents may be contained in the photosensitive layer. Examples of such hole transporting agents include oxadiazole compounds such as 2,5-di (4-methylaminophenyl) and 1,3,4-oxadiazole, 9- (4-diethylaminostyryl) anthracene. And other styryl compounds, polyvinylcarbazole and other carbazole compounds, organic polysilane compounds, 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline and other pyrazoline compounds, hydrazone compounds other than the above, triphenylamine compounds , Indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds,
Examples thereof include nitrogen-containing cyclic compounds such as triazole compounds and condensed polycyclic compounds.
【００７２】これらの正孔輸送剤は、１種または２種以
上混合して用いられる。また、ポリビニルカルバゾール
等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着
樹脂は必ずしも必要でない。本発明の感光体に使用され
る導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使
用することができ、たとえばアルミニウム、銅、スズ、
白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウ
ム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステ
ンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着または
ラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウ
ム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等
が例示される。These hole transfer agents are used alone or in combination of two or more. Further, when using a hole transporting agent having film-forming properties such as polyvinylcarbazole, the binder resin is not always necessary. As the conductive substrate used in the photoreceptor of the present invention, various materials having conductivity can be used, and examples thereof include aluminum, copper, tin,
Simple metals such as platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass, and plastic materials in which the above metals are vapor-deposited or laminated, aluminum iodide, tin oxide, indium oxide. Examples include glass coated with the like.
【００７３】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。The conductive substrate may be in the form of a sheet, a drum or the like, as long as the substrate itself has conductivity or the surface of the substrate has conductivity. Further, it is preferable that the conductive substrate has sufficient mechanical strength when used. The photosensitive layer according to the present invention is manufactured by coating a coating solution prepared by dissolving or dispersing a resin composition containing each of the above components in a solvent on a conductive substrate and drying the coating solution.
【００７４】本発明における前記電子輸送剤、正孔輸送
剤および電子受容性化合物の使用による効果は、単層型
感光体において顕著に現れる。本発明の単層型感光体は
正帯電および負帯電のいずれにも適用可能であるが、と
くに正帯電型で使用するのが好ましい。単層型感光体に
おいて、電荷発生剤は結着樹脂１００重量部に対して
０．５〜２０重量部、とくに０．５〜１０重量部の割合
で感光層に配合するのがよい。The effect of the use of the electron transfer agent, hole transfer agent and electron accepting compound in the present invention is remarkably exhibited in the single layer type photoreceptor. The single-layer type photoreceptor of the present invention can be applied to both positive charging and negative charging, but it is particularly preferable to use the positive charging type. In the single-layer type photoreceptor, the charge generating agent is preferably added to the photosensitive layer in an amount of 0.5 to 20 parts by weight, particularly 0.5 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin.
【００７５】正孔輸送剤は、結着樹脂１００重量部に対
して５〜２００重量部、とくに３０〜１５０重量部の割
合で感光層に配合するのがよい。電子輸送剤は結着樹脂
１００重量部に対して５〜１００重量部、とくに１０〜
８０重量部の割合で感光層に配合するのがよい。電子受
容性化合物を添加する場合、当該電子受容性化合物の配
合割合は、結着樹脂１００重量部に対して０．０１〜１
００重量部、とくに０．１〜３０重量部がよい。The hole-transporting agent is preferably added to the photosensitive layer in an amount of 5 to 200 parts by weight, particularly 30 to 150 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin. The electron transfer agent is 5 to 100 parts by weight, especially 10 to 100 parts by weight of the binder resin.
It is preferable to add 80 parts by weight to the photosensitive layer. When the electron-accepting compound is added, the compounding ratio of the electron-accepting compound is 0.01 to 1 with respect to 100 parts by weight of the binder resin.
00 parts by weight, especially 0.1 to 30 parts by weight is preferred.
【００７６】単層型感光体において、感光層の厚さは５
〜５０μｍ、とくに１０〜４０μｍ程度に形成するのが
好ましい。また、積層型の感光体を得るには、導電性基
体上に、電荷発生剤を単独で蒸着させて電荷発生層（蒸
着型の電荷発生層）を形成するか、塗布等の手段により
電荷発生剤と結着樹脂と要すれば正孔輸送剤とを含有す
る電荷発生層（樹脂分散型の電荷発生層）を形成し、こ
の電荷発生層上に、電子輸送剤と結着樹脂とを含有する
電荷輸送層を形成すればよい。また、上記とは逆に、導
電性基体上に電荷輸送層を形成し、次いで電荷発生層を
形成してもよい。In the single-layer type photoreceptor, the thickness of the photosensitive layer is 5
The thickness is preferably about 50 to 50 μm, particularly about 10 to 40 μm. In order to obtain a laminated type photoreceptor, a charge generating agent is vapor-deposited alone on a conductive substrate to form a charge generating layer (evaporation type charge generating layer), or charge generating is performed by means such as coating. Forming a charge generation layer (resin-dispersed charge generation layer) containing an agent and a binder resin and, if necessary, a hole transfer agent, and containing an electron transfer agent and a binder resin on the charge generation layer. The charge transport layer may be formed. Alternatively, conversely to the above, the charge transport layer may be formed on the conductive substrate, and then the charge generation layer may be formed.
【００７７】積層感光体において、樹脂分散型の電荷発
生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合
で使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対
して、電荷発生剤５〜１０００重量部、とくに３０〜５
００重量部の割合で用いるのが好ましい。また樹脂分散
型の電荷発生層に電子受容性化合物を添加する場合、そ
の配合割合は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜
１００重量部、とくに１〜３０重量部がよい。In the laminated photoreceptor, the charge generating agent and the binder resin which constitute the resin-dispersed charge generating layer can be used in various ratios, but the charge can be changed with respect to 100 parts by weight of the binder resin. Generating agent 5 to 1000 parts by weight, especially 30 to 5
It is preferably used in a proportion of 00 parts by weight. When the electron-accepting compound is added to the resin-dispersed charge generation layer, the compounding ratio is 0.1 to 100 parts by weight of the binder resin.
100 parts by weight, especially 1 to 30 parts by weight is preferred.
【００７８】電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹
脂とは、電子の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照
射により電荷発生層で生じた電子を容易に輸送できるよ
うに、結着樹脂１００重量部に対して、電子輸送剤１０
〜５００重量部、とくに２５〜２００重量部の割合で用
いるのが好ましい。また電荷輸送層に電子受容性化合物
を添加する場合、その配合割合は、結着樹脂１００重量
部に対して０．０１〜１００重量部、とくに０．１〜３
０重量部がよい。The electron-transporting agent and the binder resin constituting the charge-transporting layer can be used in various proportions within a range that does not hinder the transport of electrons and a range that does not crystallize. In order to easily transport the electrons generated in step 1, the electron transfer agent 10 is added to 100 parts by weight of the binder resin.
It is preferably used in an amount of ˜500 parts by weight, particularly 25 to 200 parts by weight. When the electron-accepting compound is added to the charge transport layer, the compounding ratio thereof is 0.01 to 100 parts by weight, particularly 0.1 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin.
0 parts by weight is preferred.
【００７９】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、とくに０．１〜３μｍ程度
に形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、とくに５〜５０μｍ程度に形成されるのが好まし
い。単層型感光体においては、導電性基体と感光層との
間に、また、積層型感光体においては、導電性基体と電
荷発生層との間に、または導電性基体と電荷輸送層との
間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成
されていてもよい。また、感光層の表面には、保護層が
形成されていてもよい。The thickness of the laminated photosensitive layer is preferably 0.01 to 5 μm, particularly 0.1 to 3 μm for the charge generation layer, and 2 to 100 μm for the charge transport layer.
It is preferable that it is formed to a thickness of m, especially about 5 to 50 μm. In the single-layer type photoreceptor, between the conductive substrate and the photosensitive layer, in the laminated type photoreceptor, between the conductive substrate and the charge generation layer, or between the conductive substrate and the charge transport layer. In between, a barrier layer may be formed in a range that does not impair the characteristics of the photoreceptor. A protective layer may be formed on the surface of the photosensitive layer.
【００８０】上記感光層を塗布の方法により形成する場
合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、電子受容
性化合物、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の
方法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライ
タ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用い
て分散混合して分散液を調製し、これを公知の手段によ
り塗布、乾燥すればよい。When the above-mentioned photosensitive layer is formed by a coating method, the charge-generating agent, charge-transporting agent, electron-accepting compound, binder resin and the like exemplified above may be used together with a suitable solvent by a known method, for example, A dispersion may be prepared by dispersing and mixing using a roll mill, a ball mill, an attritor, a paint shaker, an ultrasonic disperser, or the like, and the dispersion may be applied and dried by a known means.
【００８１】分散液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２
種以上を混合して用いることができる。As the solvent for forming the dispersion liquid, various organic solvents can be used. For example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol, and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane and cyclohexane. , Benzene, toluene, xylene, etc., aromatic hydrocarbons, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc., halogenated hydrocarbons, dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, etc. ethers, acetone, methyl ethyl ketone , Ketones such as cyclohexanone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, dimethylformaldehyde, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and the like. That. These solvents are 1 type or 2 types.
A mixture of two or more species can be used.
【００８２】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。Further, in order to improve the dispersibility of the charge transport agent or the charge generating agent and the smoothness of the surface of the photosensitive layer, a surfactant,
A leveling agent or the like may be used.
【００８３】[0083]
【実施例】以下に本発明を、実施例、比較例に基づいて
説明する。実施例１〜５３ 電荷発生剤としてのフタロシアニン顔料５重量部、正孔
輸送剤としての、一般式(2) 〜(10)のいずれかで表され
る誘導体に属する化合物５０重量部、電子輸送剤として
の、一般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミ
ン誘導体に属する化合物３０重量部を、結着樹脂として
のポリカーボネート１００重量部とともに、溶媒として
のテトラヒドロフラン８００重量部に加えてボールミル
で５０時間、混合、分散させて、単層型感光層用の塗布
液を作製した。そしてこの塗布液を、導電性基材として
のアルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布
し、１００℃で６０分間、熱風乾燥させて、膜厚１５〜
２０μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の単層
型感光体を製造した。EXAMPLES The present invention will be described below based on Examples and Comparative Examples. Examples 1 to 53 5 parts by weight of a phthalocyanine pigment as a charge generating agent, 50 parts by weight of a compound belonging to the derivative represented by any one of the general formulas (2) to (10) as a hole transferring agent, and an electron transferring agent. Of the compound of the general formula (11), which belongs to the trinitrofluorenone imine derivative, together with 100 parts by weight of the polycarbonate as the binder resin, 800 parts by weight of tetrahydrofuran as the solvent, and 50 minutes in a ball mill. , And mixed and dispersed to prepare a coating liquid for a single-layer type photosensitive layer. Then, this coating solution is applied on an aluminum base tube as a conductive base material by a dip coating method and dried with hot air at 100 ° C. for 60 minutes to give a film thickness of 15 to 15
A single-layer type photoreceptor for a digital light source having a single-layer type photosensitive layer of 20 μm was manufactured.
【００８４】比較例１〜９ 電子輸送剤として、式(Q) ： Comparative Examples 1 to 9 As the electron transfer agent, the compound represented by the formula (Q):
【００８５】[0085]
【化４２】 [Chemical 42]
【００８６】で表されるジフェノキノン誘導体３０重量
部を用いたこと以外は、実施例１〜５３と同様にして、
膜厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有するデジタル光
源用の単層型感光体を製造した。なお、上記各実施例、
比較例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤の具体的化合
物は、表１〜３中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。またフタロシアニン顔料としては、Ｘ型
無金属フタロシアニンとオキソチタニルフタロシアニン
の２種を使用し、各実施例、比較例にいずれのフタロシ
アニン顔料を使用したかは、表１〜３中に下記の符号を
用いて示した。The procedure of Examples 1 to 53 was repeated, except that 30 parts by weight of the diphenoquinone derivative represented by
A single-layer type photoreceptor for a digital light source having a single-layer type photosensitive layer having a film thickness of 15 to 20 μm was manufactured. In addition, each of the above embodiments,
The specific compounds of the hole transfer material and the electron transfer material used in the comparative examples are shown in Tables 1 to 3 by using the compound numbers of the above specific examples. Further, as the phthalocyanine pigment, two types of X-type metal-free phthalocyanine and oxotitanyl phthalocyanine were used. Which of the phthalocyanine pigments was used in each Example and Comparative Example is shown in Tables 1 to 3 below. Showed.
【００８７】Ｘ：Ｘ型無金属フタロシアニン Ti：オキソチタニルフタロシアニン 上記各実施例、比較例の単層型感光体について、以下の
試験を行い、その特性を評価した。光感度試験 ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。そし
て、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンド
パスフィルターを用いて取り出した、波長７８０nm（半
値幅２０nm）、光強度１６μＷ／ｃｍ2 の単色光を感光
体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）して、露光
開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位
を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定した。X: X-Type Metal-Free Phthalocyanine Ti: Oxotitanyl Phthalocyanine The following tests were conducted on the single-layer type photoreceptors of the above Examples and Comparative Examples to evaluate the characteristics. Photosensitivity test Using a drum sensitivity tester manufactured by GENTEC, an applied voltage was applied to the surface of each of the photoconductors of Examples and Comparative Examples to charge the surface to + 700V. Then, the surface of the photoconductor is irradiated with monochromatic light having a wavelength of 780 nm (half-value width of 20 nm) and a light intensity of 16 μW / cm 2 extracted from white light of a halogen lamp which is an exposure light source using a bandpass filter (irradiation time 80 msec. ), And 330 msec. From the start of exposure. The surface potential at the time when it passed was measured as the post-exposure potential V L (V).
【００８８】結果を表１〜３に示す。The results are shown in Tables 1 to 3.
【００８９】[0089]
【表１】 [Table 1]
【００９０】[0090]
【表２】 [Table 2]
【００９１】[0091]
【表３】 [Table 3]
【００９２】上記表１〜３の結果より、本発明の構成で
ある実施例１〜５３はいずれも、従来の電子輸送剤を用
いた比較例１〜９に比べて露光後電位ＶL （Ｖ）が低い
ことから感度特性にすぐれることがわかった。実施例５４〜１０６ 電子輸送剤として、一般式(11)で表されるトリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体に属する化合物３０重量部を用
いたこと以外は、実施例１〜５３と同様にして、膜厚１
５〜２０μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の
単層型感光体を製造した。From the results of Tables 1 to 3 above, in each of Examples 1 to 53 having the constitution of the present invention, the post-exposure potential V L (V) is higher than that of Comparative Examples 1 to 9 using the conventional electron transfer material. It was found that the sensitivity characteristic was excellent because of low (). Examples 54 to 106 A film thickness of 1 was obtained in the same manner as in Examples 1 to 53 except that 30 parts by weight of a compound belonging to the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11) was used as the electron transfer agent.
A single-layer type photoreceptor for a digital light source having a single-layer type photosensitive layer of 5 to 20 μm was manufactured.
【００９３】上記各実施例の単層型感光体について、前
記と同様に露光後電位ＶL （Ｖ）を求め、その特性を評
価した。結果を、前記比較例１〜９の結果と併せて表４
〜６に示す。なお各実施例で使用した電荷発生剤、正孔
輸送剤、電子輸送剤の具体的化合物は、前記と同じく表
４〜６中に、各具体例の化合物番号を用いて示した。The post-exposure potential V L (V) of the single-layer type photoconductor of each of the above examples was determined in the same manner as described above, and the characteristics thereof were evaluated. The results are shown in Table 4 together with the results of Comparative Examples 1 to 9 above.
~ 6. The specific compounds of the charge generating agent, hole transporting agent, and electron transporting agent used in each example are shown in Tables 4 to 6 by using the compound number of each specific example.
【００９４】[0094]
【表４】 [Table 4]
【００９５】[0095]
【表５】 [Table 5]
【００９６】[0096]
【表６】 [Table 6]
【００９７】上記表４〜６の結果より、本発明の構成で
ある実施例５４〜１０６はいずれも、従来の電子輸送剤
を用いた比較例１〜９に比べて露光後電位ＶL （Ｖ）が
低いことから感度特性にすぐれることがわかった。実施例１０７〜１５９ 電子輸送剤として、一般式(12)で表されるトリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体に属する化合物３０重量部を用
いたこと以外は、実施例１〜５３と同様にして、膜厚１
５〜２０μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の
単層型感光体を製造した。From the results of Tables 4 to 6 above, in each of Examples 54 to 106 having the constitution of the present invention, the post-exposure potential V L (V) is higher than that of Comparative Examples 1 to 9 using the conventional electron transfer agent. It was found that the sensitivity characteristic was excellent because of low (). Examples 107 to 159 A film thickness of 1 was obtained in the same manner as in Examples 1 to 53 except that 30 parts by weight of a compound belonging to the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) was used as the electron transfer agent.
A single-layer type photoreceptor for a digital light source having a single-layer type photosensitive layer of 5 to 20 μm was manufactured.
【００９８】上記各実施例の単層型感光体について、前
記と同様に露光後電位ＶL （Ｖ）を求め、その特性を評
価した。結果を、前記比較例１〜９の結果と併せて表７
〜９に示す。なお各実施例で使用した電荷発生剤、正孔
輸送剤、電子輸送剤の具体的化合物は、前記と同じく表
７〜９中に、各具体例の化合物番号を用いて示した。The post-exposure potential V L (V) of the single-layer type photoconductor of each of the above examples was determined in the same manner as described above, and the characteristics thereof were evaluated. The results are shown in Table 7 together with the results of Comparative Examples 1 to 9 above.
~ 9. The specific compounds of the charge generating agent, hole transporting agent, and electron transporting agent used in each example are shown in Tables 7 to 9 by using the compound numbers of each specific example as described above.
【００９９】[0099]
【表７】 [Table 7]
【０１００】[0100]
【表８】 [Table 8]
【０１０１】[0101]
【表９】 [Table 9]
【０１０２】上記表７〜９の結果より、本発明の構成で
ある実施例１０７〜１５９はいずれも、従来の電子輸送
剤を用いた比較例１〜９に比べて露光後電位ＶL （Ｖ）
が低いことから感度特性にすぐれることがわかった。From the results of Tables 7 to 9 above, in each of Examples 107 to 159 having the constitution of the present invention, the post-exposure potential V L (V) is higher than that of Comparative Examples 1 to 9 using the conventional electron transfer agent. )
It was found that the sensitivity characteristic was excellent because of low.
【０１０３】[0103]
【発明の効果】以上、詳述したように本発明の電子写真
感光体は高感度であり、複写機等の画像形成装置の高速
化を図ることができるという、特有の作用効果を奏す
る。As described above in detail, the electrophotographic photosensitive member of the present invention has high sensitivity and has a unique effect that the speed of an image forming apparatus such as a copying machine can be increased.
フロントページの続き (72)発明者 松本 俊一 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内Front page continuation (72) Inventor Shunichi Matsumoto 1-2-2 Tamatsukuri, Chuo-ku, Osaka-shi, Osaka Mita Industry Co., Ltd.
Claims (28)
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての下記一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アラルキル基またはハロゲン原子を示
す。）で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体
と、正孔輸送剤としての下記一般式(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ101 およびＲ102 は、同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示し、Ｒ103 ，Ｒ104 ，Ｒ105 およびＲ
10 6 は、同一または異なって、水素原子、アルキル基ま
たはアリール基を示す。）で表されるブタジエン誘導
体、一般式(3) ： 【化３】 （式中、Ｒ107 ，Ｒ108 およびＲ109 は、同一または異
なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す。）で表されるピレン−ヒドラゾン誘
導体、一般式(4) ： 【化４】 （式中、Ｒ110 ，Ｒ111 ，Ｒ112 およびＲ113 は、同一
または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基
またはハロゲン原子を示す。）で表されるアクロレイン
誘導体、一般式(5) ： 【化５】 （式中、Ｒ114 ，Ｒ115 ，Ｒ116 ，Ｒ117 およびＲ118
は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基またはハロゲン原子を示す。）で表されるフェ
ナンスレンジアミン誘導体、一般式(6) ： 【化６】 （式中、Ｒ119 は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ
120 ，Ｒ121 およびＲ12 2 は、同一または異なって、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。）で表されるカルバゾール−ヒドラゾン誘導
体、一般式(7) ： 【化７】 （式中、Ｒ123 ，Ｒ124 およびＲ125 は、同一または異
なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す。）で表されるキノリン−ヒドラゾン
誘導体、一般式(8) ： 【化８】 （式中、Ｒ126 およびＲ127 は、同一または異なって、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示し、Ｒ128 およびＲ129 は、同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
で表されるスチルベン誘導体、一般式(9) ： 【化９】 （式中、Ｒ130 ，Ｒ131 ，Ｒ132 ，Ｒ133 ，Ｒ134 およ
びＲ135 は、同一または異なって、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ 136 お
よびＲ137 は、同一または異なって、水素原子、アルキ
ル基またはアリール基を示す。）で表されるエナミン誘
導体、および一般式(10)： 【化１０】 （式中、Ｒ138 ，Ｒ139 ，Ｒ140 およびＲ141 は、同一
または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基
またはハロゲン原子を示し、Ａｒは、下記式(Ar1)(Ar2)
および(Ar3) ： 【化１１】 のいずれかで表される２価の基を示す。）で表されるス
チルベン−ヒドラゾン誘導体のうちの少なくとも１種と
を含有したことを特徴とする電子写真感光体。1. An electrophotographic method in which an organic photosensitive layer is provided on a conductive substrate.
A true photoconductor, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin and
The following general formula (1) as a charge generation agent and an electron transfer agent:(In the formula, R1, R2, R3, RFourAnd RFiveAre the same
Or a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group,
Indicates a lucoxy group, aralkyl group or halogen atom.
You ) Trinitrofluorenone imine derivative represented by
And the following general formula (2) as a hole-transporting agent:(In the formula, R101And R102 Are the same or different
Hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group or halogen
R atom103, R104, R105And R
Ten 6Are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group or
Or an aryl group. ) Derived from butadiene
Body, general formula (3):(In the formula, R107, R108And R109Are the same or different
Becomes a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group or
Indicates a logen atom. ) Pyrene-hydrazone invitation
Conductor, general formula (4):(In the formula, R110, R111, R112And R113Are the same
Or differently, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group
Alternatively, it represents a halogen atom. ) Acrolein
Derivative, general formula (5):(In the formula, R114, R115, R116, R117And R118
Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group,
Indicates a coxy group or a halogen atom. )
Nonslenediamine derivative, general formula (6):(In the formula, R119Represents a hydrogen atom or an alkyl group, R
120, R121And R12 2Are the same or different, water
Elemental atom, alkyl group, alkoxy group or halogen atom
Indicates. ) Carbazole-hydrazone induction represented by
Body, general formula (7):(In the formula, Rone two Three, R124And R125Are the same or different
Becomes a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group or
Indicates a logen atom. ) Quinoline-hydrazone
Derivative, general formula (8):(In the formula, R126And R127Are the same or different,
Hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group or halogen source
Indicates a child, R128And R129Are the same or different
Represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. )
A stilbene derivative represented by the general formula (9):(In the formula, R130, R131, R132, R133, R134And
And R135Are the same or different, and are hydrogen atom, alkyl
A group, an alkoxy group or a halogen atom, R 136Oh
And R137Are the same or different and are hydrogen atom,
Represents a group or aryl group. ) Enamine invitation
Conductor and general formula (10):(In the formula, R138, R139, R140And R141Are the same
Or differently, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group
Or a halogen atom, and Ar is represented by the following formulas (Ar1) (Ar2)
And (Ar3):Represents a divalent group represented by any of the above. )
At least one of the tilbene-hydrazone derivatives and
An electrophotographic photosensitive member comprising:
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての下記一般式(11)： 【化１２】 （式中、Ｒ39，Ｒ40，Ｒ41，Ｒ42およびＲ43は、同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。）で表されるトリニトロフル
オレノンイミン誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求
項１記載の一般式(2) で表されるブタジエン誘導体とを
含有したことを特徴とする電子写真感光体。2. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin, a charge generating agent, and an electron transporting agent represented by the following general formula (11). ): (In the formula, R 39 , R 40 , R 41 , R 42 and R 43 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom.) And a trinitrofluorenone imine derivative An electrophotographic photosensitive member containing a butadiene derivative represented by the general formula (2) according to claim 1 as a hole transfer material.
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式
(3) で表されるピレン−ヒドラゾン誘導体とを含有した
ことを特徴とする電子写真感光体。3. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer serves as a binder resin, a charge generating agent, and an electron transporting agent. The trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11), and the general formula according to claim 1 as a hole transfer agent.
An electrophotographic photoreceptor containing the pyrene-hydrazone derivative represented by (3).
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式
(4) で表されるアクロレイン誘導体とを含有したことを
特徴とする電子写真感光体。4. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer serves as a binder resin, a charge generating agent, and an electron transporting agent. The trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11), and the general formula according to claim 1 as a hole transfer agent.
An electrophotographic photoreceptor containing the acrolein derivative represented by (4).
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式
(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体とを含有
したことを特徴とする電子写真感光体。5. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer serves as a binder resin, a charge generating agent, and an electron transporting agent. The trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11), and the general formula according to claim 1 as a hole transfer agent.
An electrophotographic photoreceptor containing a phenanthrene diamine derivative represented by (5).
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式
(6) で表されるカルバゾール−ヒドラゾン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。6. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer serves as a binder resin, a charge generating agent and an electron transporting agent. The trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11), and the general formula according to claim 1 as a hole transfer agent.
An electrophotographic photoreceptor containing a carbazole-hydrazone derivative represented by (6).
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式
(7) で表されるキノリン−ヒドラゾン誘導体とを含有し
たことを特徴とする電子写真感光体。7. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer serves as a binder resin, a charge generating agent and an electron transporting agent. The trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11), and the general formula according to claim 1 as a hole transfer agent.
An electrophotographic photoreceptor containing a quinoline-hydrazone derivative represented by (7).
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式
(8) で表されるスチルベン誘導体とを含有したことを特
徴とする電子写真感光体。8. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer serves as a binder resin, a charge generating agent and an electron transporting agent. The trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11), and the general formula according to claim 1 as a hole transfer agent.
An electrophotographic photoreceptor containing the stilbene derivative represented by (8).
真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、電
荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２記載の一
般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導
体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式
(9) で表されるエナミン誘導体とを含有したことを特徴
とする電子写真感光体。9. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer serves as a binder resin, a charge generating agent, and an electron transporting agent. The trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11), and the general formula according to claim 1 as a hole transfer agent.
An electrophotographic photoreceptor containing the enamine derivative represented by (9).
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２記載の
一般式(11)で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘
導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式
(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体とを含有
したことを特徴とする電子写真感光体。10. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (11) according to claim 2 as an electron transfer agent, and a general formula according to claim 1 as a hole transfer agent.
An electrophotographic photoreceptor containing the stilbene-hydrazone derivative represented by (10).
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての下記一般式(12)： 【化１３】 （式中、Ｒ44およびＲ45は、同一または異なって、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。αお
よびβは、それらの総和が０〜４となる整数である。）
で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体と、正
孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式(2) で表さ
れるブタジエン誘導体とを含有したことを特徴とする電
子写真感光体。11. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent and the following general formula (12) as an electron transfer agent: (In the formula, R 44 and R 45 are the same or different and each represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Α and β are integers whose sum is 0 to 4.)
An electrophotographic photosensitive member comprising a trinitrofluorenone imine derivative represented by: and a butadiene derivative represented by the general formula (2) according to claim 1 as a hole transporting agent.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項１１記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(3) で表されるピレン−ヒドラゾン誘導体とを含有し
たことを特徴とする電子写真感光体。12. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) according to claim 11 as an electron transfer agent, and a general formula (3) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing the pyrene-hydrazone derivative represented.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項１１記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(4) で表されるアクロレイン誘導体とを含有したこと
を特徴とする電子写真感光体。13. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) according to claim 11 as an electron transfer agent, and a general formula (4) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing an acrolein derivative represented by the formula.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項１１記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。14. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) according to claim 11 as an electron transfer agent, and a general formula (5) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing a phenanthrene diamine derivative represented by the formula.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項１１記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(6) で表されるカルバゾール−ヒドラゾン誘導体とを
含有したことを特徴とする電子写真感光体。15. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) according to claim 11 as an electron transfer agent, and a general formula (6) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing the carbazole-hydrazone derivative represented.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項１１記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(7) で表されるキノリン−ヒドラゾン誘導体とを含有
したことを特徴とする電子写真感光体。16. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) according to claim 11 as an electron transfer agent, and a general formula (7) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing a quinoline-hydrazone derivative represented by the formula.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項１１記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(8) で表されるスチルベン誘導体とを含有したことを
特徴とする電子写真感光体。17. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) according to claim 11 as an electron transfer agent, and a general formula (8) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing a stilbene derivative represented by the formula.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項１１記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(9) で表されるエナミン誘導体とを含有したことを特
徴とする電子写真感光体。18. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) according to claim 11 as an electron transfer agent, and a general formula (9) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photosensitive member containing the represented enamine derivative.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項１１記載
の一般式(12)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。19. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (12) according to claim 11 as an electron transfer agent, and a general formula (10) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing the stilbene-hydrazone derivative represented.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての下記一般式(13)： 【化１４】 （式中、Ｒ46およびＲ47は、同一または異なって、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。γお
よびδは、それらの総和が０〜４となる整数である。）
で表されるトリニトロフルオレノンイミン誘導体と、正
孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般式(2) で表さ
れるブタジエン誘導体とを含有したことを特徴とする電
子写真感光体。20. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent and the following general formula (13) as an electron transfer agent: (In the formula, R 46 and R 47 are the same or different and each represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. Γ and δ are integers whose sum is 0 to 4.)
An electrophotographic photosensitive member comprising a trinitrofluorenone imine derivative represented by: and a butadiene derivative represented by the general formula (2) according to claim 1 as a hole transporting agent.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２０記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(3) で表されるピレン−ヒドラゾン誘導体とを含有し
たことを特徴とする電子写真感光体。21. An electrophotographic photosensitive member comprising an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) according to claim 20 as an electron transfer agent, and a general formula (3) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing the pyrene-hydrazone derivative represented.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２０記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(4) で表されるアクロレイン誘導体とを含有したこと
を特徴とする電子写真感光体。22. An electrophotographic photosensitive member having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) according to claim 20 as an electron transfer agent, and a general formula (4) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing an acrolein derivative represented by the formula.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２０記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(5) で表されるフェナンスレンジアミン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。23. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) of claim 20 as an electron transfer agent, and a general formula (5) of claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing a phenanthrene diamine derivative represented by the formula.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２０記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(6) で表されるカルバゾール−ヒドラゾン誘導体とを
含有したことを特徴とする電子写真感光体。24. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) according to claim 20 as an electron transfer agent, and a general formula (6) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing the carbazole-hydrazone derivative represented.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２０記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(7) で表されるキノリン−ヒドラゾン誘導体とを含有
したことを特徴とする電子写真感光体。25. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) of claim 20 as an electron transfer agent, and a general formula (7) of claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing a quinoline-hydrazone derivative represented by the formula.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２０記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(8) で表されるスチルベン誘導体とを含有したことを
特徴とする電子写真感光体。26. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) according to claim 20 as an electron transfer agent, and a general formula (8) according to claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing a stilbene derivative represented by the formula.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２０記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(9) で表されるエナミン誘導体とを含有したことを特
徴とする電子写真感光体。27. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
A charge generating agent, a trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) of claim 20 as an electron transfer agent, and a general formula (9) of claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photosensitive member containing the represented enamine derivative.
写真感光体であって、前記有機感光層が、結着樹脂と、
電荷発生剤と、電子輸送剤としての前記請求項２０記載
の一般式(13)で表されるトリニトロフルオレノンイミン
誘導体と、正孔輸送剤としての前記請求項１記載の一般
式(10)で表されるスチルベン−ヒドラゾン誘導体とを含
有したことを特徴とする電子写真感光体。28. An electrophotographic photoreceptor having an organic photosensitive layer on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer comprises a binder resin.
The charge generating agent, the trinitrofluorenone imine derivative represented by the general formula (13) of claim 20 as an electron transfer agent, and the general formula (10) of claim 1 as a hole transfer agent. An electrophotographic photoreceptor containing the stilbene-hydrazone derivative represented.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11918794A JPH07325414A (en) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11918794A JPH07325414A (en) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | Electrophotographic photoreceptor |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07325414A true JPH07325414A (en) | 1995-12-12 |
Family
ID=14755074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11918794A Pending JPH07325414A (en) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | Electrophotographic photoreceptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07325414A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038551A1 (en) * | 1997-02-26 | 1998-09-03 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US6338927B1 (en) | 1999-09-29 | 2002-01-15 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative, method of producing the same, and electrophotosensitive material using the same |
| JP2002099103A (en) * | 2000-09-26 | 2002-04-05 | Kyocera Mita Corp | Electrophotographic photoreceptor |
-
1994
- 1994-05-31 JP JP11918794A patent/JPH07325414A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998038551A1 (en) * | 1997-02-26 | 1998-09-03 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US6090514A (en) * | 1997-02-26 | 2000-07-18 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US6338927B1 (en) | 1999-09-29 | 2002-01-15 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative, method of producing the same, and electrophotosensitive material using the same |
| JP2002099103A (en) * | 2000-09-26 | 2002-04-05 | Kyocera Mita Corp | Electrophotographic photoreceptor |
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