JPH07330506A - 選択的除草性組成物 - Google Patents

選択的除草性組成物

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JPH07330506A
JPH07330506A JP7161418A JP16141895A JPH07330506A JP H07330506 A JPH07330506 A JP H07330506A JP 7161418 A JP7161418 A JP 7161418A JP 16141895 A JP16141895 A JP 16141895A JP H07330506 A JPH07330506 A JP H07330506A
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carbon atoms
alkyl group
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alkyl
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JP7161418A
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Jutta Glock
グローク ジュッタ
Manfred Hudetz
ヒューデッツ マンフレッド
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は栽培植物の作物、特にトウモロコシ
の作物中のイネ化雑草および雑草を防除するための除草
性組成物を提供することを目的とする。 【構成】 除草有効量の次式Ｉ 【化１】 （Ｒ0 ：メチル基又はエチル基）のハロアセトアミド、
および除草剤と拮抗させるための、解毒有効量の薬害軽
減剤としての次式（ＩＩ） 【化２】 （Ｒ33＋Ｒ34：次式 【化３】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は栽培植物の作物、特にト
ウモロコシの作物中のイネ化雑草および雑草を防除する
ための除草性組成物に関し、該組成物は除草剤および薬
害軽減剤（解毒剤）よりなりそして栽培植物を保護する
が、しかし除草剤の薬害作用から雑草を保護しないもの
である、および栽培植物中の作物中の雑草を防除するた
めの前記組成物もしくは除草剤および薬害軽減剤の組み
合わせの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】除草剤を施用する場合に、栽培植物はま
た、除草剤の濃度および施用の様式、栽培植物それ自
体、土壌の性質、および気象条件例えば日差し、温度お
よび降雨を含む要因によって厳しい損傷を受ける。
【０００３】この問題および類似の問題を克服するため
に、栽培植物について除草剤の有害作用と拮抗し得る種
々の化合物を薬害軽減剤として使用すること、即ち防除
されるべき雑草に対する除草作用を実質的に損なわずに
栽培植物を保護するという提案がすでになされてきた。
しかしながら、提案された薬害軽減剤は、しばしば栽培
植物だけでなく除草剤に関しても強い種特異性作用を有
すること、およびいくつかの場合において施用の形態を
条件とすること、即ち特定の薬害軽減剤はしばしば特定
の栽培植物および特定の除草剤の種類に適していること
が見いだされてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ある種のクロロアセト
アミドおよびジクロロアセトアミドは、栽培植物を次式
Ｉ
【化２４】 で表される化合物、ＲＳ，１’Ｓ（−）Ｎ−（１’−メ
チル−２’−メトキシエチル）−Ｎ−クロルアセチル−
２−エチル−６−メチルアニリンの薬害作用から保護す
るのに適していることが今見いだされた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は栽培植
物の作物の雑草を選択的に防除するための組成物であっ
て、不活性担体および助剤に加えて、有効成分として ａ）除草有効量の式Ｉ
【化２５】 （式中、Ｒ0 はメチル基もしくはエチル基を表す。）で
表される化合物、および ｂ）除草剤と拮抗させるために、解毒有効量の薬害軽減
剤としての式ＩＩ Ｒ−ＣＨＹＣｌ （ＩＩ） ［式中、Ｒは次式
【化２６】 （式中、Ｒ33およびＲ34は各々他方と独立して炭素原子
数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
６のアルケニル基を表すか、もしくはＲ33およびＲ34は
一緒になって次式
【化２７】 を表し、Ｒ35およびＲ36は各々他方と独立して水素原子
もしくは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すか、
もしくはＲ33およびＲ34は一緒になって次式
【化２８】 を表し、Ｒ37およびＲ38は各々他方と独立して炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表すか、もしくはＲ37およ
びＲ38は一緒になって−（ＣＨ2 ）5 −を表し、Ｒ39は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
次式
【化２９】 を表すか、もしくはＲ33およびＲ34は一緒になって次式
【化３０】 を表し、およびＲ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、
Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ
54およびＲ55は各々互いに独立して水素原子もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される
基を表すか、もしくはＲは次式
【化３１】 で表される基を表すか、もしくはＲは次式
【化３２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は各々互いに独立
して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ8 は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基を表す。）で表される基を表すか、も
しくはＲは次式
【化３３】 （式中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くはハロゲン原子を表し、Ｒ10はハロゲン原子を表し、
Ｒ11およびＲ12は各々他方と独立して水素原子もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＱは
炭素原子数１ないし４のアルキレン基もしくはアルキル
基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキレン
基を表す。）で表される基を表すか、もしくはＲは次式
【化３４】 （式中、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、ジオキシメチレン基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４の
アルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニ
ルオキシ基もしくはシアノ−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、Ｐは炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のシ
クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
し４のアルケノキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルキノキシ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルケニルチオ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルキニルチ
オ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルスルフィニル−炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
ホニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、２，２−ジ−炭素原子数１な
いし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、１，３−ジオキソラニ−２−イル−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、１，３−ジオキソラニ−４−イル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、２，２−ジ−炭
素原子数１ないし４のアルキル−１，３−ジオキソラニ
−４−イル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、１，
３−ジオキサニ−２−イル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、２−ベンゾピラニル−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニルオ
キシカルボニル基もしくはテトラヒドロフルフリル−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、基Ｐ−Ｘはま
たハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｘ
はＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2 を表し、ｎは１、２もし
くは３を表し、Ａは炭素原子数１ないし８の炭化水素基
もしくはアルコキシ基、アルキルチオ基、フッ素原子、
シアノ基もしくはハロアルキル基により置換された炭素
原子数１ないし８の炭化水素基を表し、およびＲ13は水
素原子、炭素原子数１ないし５の炭化水素基もしくはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基もしくはトリフルオロメチル基により置換された炭素
原子数１ないし５の炭化水素基、炭素原子数３ないし８
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
−炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、ジ−炭素
原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、１，３−ジオキソラニ−２−イル−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、１，３−ジオキソラニ
−４−イル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、１，
３−ジオキサニ−２−イル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、フリル−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、テトラヒドロフリル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、もしくは式−ＮＨＣＯ2 Ｒ01、−ＣＨ2 ＣＯ2
Ｒ01、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＯ2 Ｒ01もしくは−ＣＨ（Ｒ
02）−Ｃ（Ｒ03）＝ＮＯＲ04（式中、Ｒ01はメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基もしくはアリル
基を表し、Ｒ02およびＲ03は各々水素原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＲ04は水
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数２ないし４のアルケニル基もしくは炭素原子数２ない
し４のアルキニル基を表す。）で表される基を表す。）
で表される基を表すか、もしくはＲは次式（Ｈ5 Ｃ2
Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＣＨ2 ＮＨＣＯ−もしくは次式
【化３５】 （式中、Ｒ15およびＲ16は各々他方と独立してヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし
４のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のハロ
アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のフェニルアルコキシ基もし
くはアリールオキシ基もしくはハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基により置換されたアリールオキシ基を表し、Ｒ17は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
フェニル基、もしくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
置換されたフェニル基を表し、Ｒ18は水素原子もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ19は水素
原子もしくは次式−ＣＯＣＸ1 Ｘ2 −Ｒ06で表される
基、もしくはアルケニル部分に２ないし４個の炭素原子
を含有しかつハロゲン原子により置換されたアルケノイ
ル基を表し、およびＸ1 およびＸ2 は各々他方と独立し
て水素原子もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは式
−ＣＯＯＲ07もしくは−ＣＯＲ08または炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ
ル基もしくはフェニル環上においてハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基により置換されてもよい炭素原子数１ないし４の
フェニルアルキル基を表し、およびＲ20は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
４のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし４のアル
キニル基を表し、Ｒ06は水素原子、ハロゲン原子もしく
は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ07は炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のフェニルアルキル基もしくはフェニル部分において
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基もしくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数
１ないし４のフェニルアルキル基を表し、およびＲ08は
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニ
ル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のフェニルア
ルキル基もしくはフェニル部分においてハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のフ
ェニルアルキル基を表す。）で表される基を表すか、も
しくはＲは次式
【化３６】 もしくは次式
【化３７】 （式中、Ｒ21はメチル基、エチル基、プロピル基、１−
メチルエチル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、
１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−プロピニル
基もしくは２−メチル−２−プロピニル基を表し、およ
びＲ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は各々互いに独立して水
素原子もしくはメチル基を表す。）で表される基を表
し、およびＹは塩素原子を表すか、もしくはＹは、Ｒが
式（Ｈ5 Ｃ2 Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＣＨ2 ＮＨＣＯーの基を表
す場合に、水素原子を表す。］で表される化合物の混合
物よりなる組成物を提供することである。
【０００６】式ＩＩの化合物に関連して記述されたアル
キル基は直鎖もしくは枝分かれ鎖であり、また特にメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基お
よびヘキシル基、並びにそれらの枝分かれ異性体であ
る。適したアルケニル基は前記のアルキル基より誘導さ
れたものである。アリールオキシ基は最も適当にはフェ
ニル基およびナフトキシ基である。炭化水素基は単価も
しくは２価の、飽和もしくは不飽和直鎖もしくは枝分か
れ基、もしくは飽和もしくは不飽和の炭素原子および水
素原子の環状基、典型的にはアルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルケニル
基およびフェニル基を意味するものとして理解される。
【０００７】本発明はさらに、栽培植物の作物、特にト
ウモロコシの実における雑草およびイネ科雑草を防除す
るための新規組成物の使用に関する。
【０００８】新規組成物中における使用のための好まし
い式ＩＩの化合物は、Ｒは次式
【化３８】 （式中、Ｒ33およびＲ34は一緒になって次式
【化３９】 を表し、Ｒ37およびＲ38は各々互いに独立して炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、もしくはＲ37および
Ｒ38は一緒になって−（ＣＨ2 ）5 −を表し、およびＲ
39は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くは次式
【化４０】 を表す。）で表される基を表すところの化合物である。
【０００９】特に適した式ＩＩの化合物の例は以下の表
１および２
【表１】
【表２】 において示される。
【００１０】他の式ＩＩの好ましい化合物の群は、Ｒは
次式
【化４１】 （式中、Ｒ21はメチル基、エチル基、プロピル基、２−
プロペニル基もしくは２−ブテニル基を表しおよびＲ22
およびＲ25は水素原子を表す。）で表される基を表すと
ころの化合物よりなる。この化合物の群の中で、Ｒ21は
２−プロペニル基を表すところの化合物が特に好まし
い。
【００１１】他の好ましい式ＩＩの化合物は、Ｒは次式
【化４２】 （式中、Ｒ1 ないしＲ8 は各々互いに独立して水素原子
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）
で表される基を表すところの化合物である。Ｒ1ないし
Ｒ7 は水素原子を表し、およびＲ8 はメチル基を表すと
ころの化合物が特に好ましい。
【００１２】他の特に適した化合物の群は、Ｒは次式
【化４３】 （式中、Ｒ14は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を
表し、Ｐは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルケニル基もしくは炭素原子数２な
いし４のアルキニル基を表し、ＸはＯもしくはＳを表
し、ｎは１を表し、Ａは炭素原子数１ないし８の炭化水
素基を表し、およびＲ13は水素原子もしくは炭素原子数
１ないし５の炭化水素基を表す。）で表される基を表す
ところの化合物である。この化合物の群の中で、Ｒ14は
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｐは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、ＸはＯを表し、
Ａは炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表しおよび
Ｒ13は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物
が特に適している。Ｒ14はメトキシ基を表し、Ｐはメチ
ル基を表し、Ａはメチレン基を表しおよびＲ13はイソプ
ロピル基を表すところの化合物が特に興味がある。
【００１３】他の好ましい式ＩＩの化合物の群は、Ｒは
次式
【化４４】 ［式中、Ｒ15およびＲ16は各々他方と独立してヒドロキ
シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、もしくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ1 7 お
よびＲ1 8 は各々互いに独立して水素原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＲ19は水
素原子もしくは次式−ＣＯＯＲ07（式中、Ｒ07は炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を
表し、およびＲ20は水素原子もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表す。］で表される基を表すところ
の化合物である。Ｒ16およびＲ15は炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基を表し、Ｒ17およびＲ18は水素原子を
表し、Ｒ19は次式−ＣＯＯＲ07（式中、Ｒ07は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を表
し、およびＲ20は水素原子を表すところの化合物が最も
好ましい。Ｒ15およびＲ16はイソプロポキシ基を表し、
およびＲ19は次式−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 を表すところの化合
物が特に重要である。
【００１４】特に適した組成物は、式ＩＩの化合物とし
て、次式ＩＩＩ
【化４５】 で表される化合物、もしくは次式ＩＶ
【化４６】 で表される化合物、もしくは次式Ｖ
【化４７】 で表される化合物を含有する。
【００１５】本発明の実施において使用される式Ｉの化
合物およびそれらの製造方法は、特に米国特許発明明細
書第５００２６０６号において記載されている。新規組
成物中において使用される式ＩＩの化合物およびそれら
の製造方法は、特に米国特許発明明細書第４９７１６１
８号、同第３９５９３０４号、同第４２５６４８１号、
同第４７０８７３５号、ヨーロッ特許庁公開公報４７０
８７３５号、同第１４９９７４号、同第３０４４０９
号、同第３１６８６号、同第５４２７８号、同第２３３
０５号、同第４８４６８８０号、同第１４３０７８号、
同第１６３６０７号、同第１２６７１０号、並びにドイ
ツ国特許出願公開明細書第２９４８５３５号において開
示されている。
【００１６】本発明はまた、栽培植物の作物の雑草およ
びイネ科雑草を選択的に防除する方法であって、前記植
物、種もしくはそれらの生育地を同時にもしくは別々
に、有効量の式Ｉの除草剤、および前記除草剤と拮抗さ
せるための解毒有効量の式ＩＩの化合物により処理する
ことよりなる方法に関する。
【００１７】前記の除草剤の有害な作用に対して式ＩＩ
の化合物により保護され得る適当な栽培された植物は、
好ましくは食料および織物、典型的にはトウモロコシお
よび、特に雑穀およびトウモロコシの実、並びに稲およ
び他の種類の作物、例えば小麦、ライ麦、大麦およびオ
ート麦の分野において重要である。
【００１８】防除されるべき雑草は単子葉雑草並びに双
子葉雑草である。
【００１９】農耕地はすでに作物植物もしくはそれらの
種子が栽培されている耕地、並びに前記植物による栽培
が考えられる耕地である。
【００２０】最終用途に依って、式ＩＩの薬害軽減剤は
作物植物の種子を前処理するために使用され得るか（種
子の粉衣もしくは実生）もしくは播種の前もしくは播種
の後に組み込まれ得る。しかしながら、それ自体のみで
もしくは除草剤と一緒になって発生前処理もしくは発生
後処理がまた施され得る。従って薬害軽減剤による植物
もしくは種子の施用は、基本的に薬害のある薬品の施用
時間に関係なく実施され得る。しかしながら、植物の処
理はまた、薬害のある薬品および薬害軽減剤（タンク混
合物）の類似の施用により実施され得る。
【００２１】除草剤に関して施用される薬害軽減剤の濃
度は実質的に施用の様式に依る。土壌施用は薬害軽減剤
および除草剤との組み合わせであるタンク混合物を使用
するかもしくは薬害軽減剤および除草剤の単独の施用の
いずれかにより実施される（薬害軽減剤と除草剤の比は
通常１：１００ないし１：１、好ましくは１：５０ない
し１：１０である。）。
【００２２】土壌施用において、０．００１ないし５．
０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００１ないし０．５ｋｇ
／ｈａの薬害軽減剤が通常施用される。
【００２３】除草剤の濃度は通常０．００１ないし１０
ｋｇ／ｈａであるが、しかし好ましくは０．００５ない
し５ｋｇ／ｈａである。
【００２４】新規組成物は、発生前処理施用、発生後処
理施用および種子ドレッシングが含まれる農業において
慣用的に使用される施用方法に適している。
【００２５】種子ドレッシングのために、種子１ｋｇ当
たり０．００１ないし１０ｇの薬害軽減剤、好ましくは
種子１ｋｇ当たり０．００５ないし２ｇの薬害軽減剤が
通常施用される。浸漬に効果を与えるために薬害軽減剤
が液体形態において播種の直前に使用された場合に、１
ないし１００００ｐｐｍ、好ましくは１００ないし１０
００ｐｐｍの濃度の有効成分を含有する薬害軽減剤溶液
を使用することが好ましい。
【００２６】施用のために、式ＩＩの化合物、もしくは
式ＩＩの化合物および式Ｉ除草剤の組み合わせは、好ま
しくは製剤業界で慣用的に用いられる助剤と共に施用さ
れ、典型的には乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴
霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶
剤、粉剤、粉剤にそしてまた例えばポリマー中のカプセ
ル化剤に製剤化される。
【００２７】配合剤は公知の方法により、例えば有効成
分とエキステンダー〔典型的には、溶媒、固体担体また
は表面活性組成物（表面活性剤）〕とを均質混合および
／または粉砕することにより製造される。
【００２８】適した溶媒は、芳香族炭化水素、好ましく
は８ないし１２の炭素原子を含有する画分、例えばキシ
レン混合物または置換されたナフタレン；フタレート、
例えばジブチルフタレートもしくはジオクチルフタレー
ト；脂肪族および環状脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサンまたはパラフィン；アルコールおよびグリコール
およびそのエーテルおよびエステル、例えばエタノー
ル、エチレングリコール、２−メトキシエタノールもし
くは２−エトキシエタノール；ケトン、例えばシクロヘ
キサノン；強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド；並びに植物油およびエポキシ化植物油、例えばエポ
キシ化ココナッツ油または大豆油；または水である。
【００２９】粉剤および分散粉末に典型的に使用される
固体担体は、通常無機充填剤、例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトで
ある。物理的特性を改良するために、高分散珪酸または
高分散吸着剤ポリマーを添加することが可能である。適
した粉砕された吸着性担体は多孔性型のもの、例えば軽
石、破砕煉瓦、海泡石、ベントナイトであり；そして適
した非吸着担体は、例えば方解石または砂のような材料
である。さらに、非常に多くの予備造粒した無機または
有機材料、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残渣
が使用され得る。
【００３０】適したアニオン界面活性剤は、いわゆる水
溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物の両者であ
る。
【００３１】適した石鹸は高級脂肪族塩（炭素原子数１
０ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩または置換アンモニウム塩、例えば
オレイン酸またはステアリン酸のナトリウムまたはカリ
ウム塩、特にココナッツ油または獣脂油より得られる天
然脂肪酸混合物である。他の適した石鹸は、脂肪族メチ
ルタウリン塩である。
【００３２】しかしながら、より多くはいわゆる合成界
面活性剤、特には脂肪族スルホン酸塩、脂肪族スルホン
酸、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキ
ルアリールスルホン酸塩が使用される。
【００３３】脂肪族アルコールスルホン酸塩または硫酸
塩は通常アルキル金属塩、アルキル土類金属塩または未
置換または置換アンモニウム塩の形態であり、そしてそ
れらはアシル基のアルキル部分をまた有するところの炭
素原子数８ないし２２のアルキル基を含むものであり、
例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸塩または、天然
脂肪酸より得られる脂肪族アルコール硫酸塩の混合物の
ナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物
はまた、脂肪族アルコールおよびエチレンオキシドのス
ルフェート化およびスルホン化ポリ付加物の塩よりな
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は好ましくは
２個のスルホン酸基および８ないし２２個の炭素原子を
有する１個の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホ
ン酸塩の例はドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸およ
びホルムアルデヒドの縮合物のナトリウム、カルシウム
またはトリエタノールアミン塩である。
【００３４】相当するホスフェート、典型的には、ｐ−
ノニルフェノールとエチレンオキシド４ないし１４モル
とのホスフェート化ポリ付加物、またはリン脂質がまた
適している。
【００３５】非−イオン界面活性剤は好ましくは脂肪族
または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸およ
びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体
であり、該誘導体は３ないし３０のグリコールエーテル
基を含有し、そして（脂肪族）炭化水素部分に８ないし
２０個の炭素原子、およびアルキルフェノールのアルキ
ル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００３６】他の適した非−イオン界面活性剤はポリエ
チレンオキシドとポリプロピレングリコールの水−溶解
性付加物、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
およびアルキル鎖上に炭素原子を１ないし１０個含むア
ルキルポリプロピレングリコールであり、該付加物は２
０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基およ
び１０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル
基を含有する。これら化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当たりに１ないし５個のエチレングリコール単位
を含有する。
【００３７】非−イオン界面活性体の実際例はノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ポリエトキシ化ひま
し油、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシドのポリ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールである。
【００３８】ポリエオキシエチレンソルビタンの脂肪酸
エステルはまた、非−イオン界面活性剤、典型的には、
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートである。
【００３９】カチオン界面活性剤は好ましくはＮ−置換
基として少なくとも１個の炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基および、他の置換基として、未置換またはハロ
ゲン化低級アルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ−
低級アルキル基を含む第４級アンモニウム塩である。塩
は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル
硫酸塩、例えばステアリルトリメチルアンモニウム塩化
物またはベンジルビス（２−塩化エチル）エチルアンモ
ニウム臭化物の形態である。
【００４０】配合化技術に慣用的に使用される界面活性
剤は、特に −''Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annua
l'',Mc Publishing Corp.,Glen Rock,New Jersey,1981. −H. Stache,''Tensid-Taschenbuch''(Handbook of Sur
factants),,Carl HanserVerlag,Munich/Vienna,1981，
および −J.Ash,''Encyclopedia of Surfactants'',Vol.I-III,
Chemical Publishing Co.,New York,1980-1981， において記載されている。
【００４１】除草性組成物は通常式ＩＩの薬害軽減剤
０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、
固体または液体補助剤の１ないし９９％、および界面活
性剤の０ないし２５％、好ましくは０．１ないし２５％
よりなる。
【００４２】市販品は原液として製剤化することが好ま
しい、最終利用者は通常希釈製剤を使用する。
【００４３】組成物はまた他の助剤、例えば安定剤、消
泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに化学薬
品、例えばまたは特別な効果を得るための他の薬剤、例
えば商業的なクロロアセトアニリド、例えばフロンチエ
ール(Frontier)、メタザコール(Metazachlor)、アセトコ
ール(Acetochlor)、アラコール(Alachlor)、メトラコー
ル(Metolachlor)、ブタコール(Butachlor) を含むことが
できる。
【００４４】栽培植物を式Ｉの除草剤の有害作用から保
護するための式ＩＩの化合物もしくはそれらを含有する
組成物を施用するための種々の方法および技術は、典型
的には以下の通りである。
【００４５】ｉ）種子の粉衣（種子粉衣) ａ）薬害軽減剤を均等に種子の表面に散布するまで、容
器中で振動させることにより、式ＩＩの化合物の水和剤
で種子を粉衣する（乾式処理(dry treatment ))。約１
ないし５００ｇまでの式ＩＩの化合物（４ｇないし２ｋ
ｇの水和剤）を種子１００ｋｇ当たりに使用する。
【００４６】ｂ）式ＩＩの化合物の乳濁原液で、ａ）法
に従って種子を粉衣する（湿式処理) 。
【００４７】ｃ）１００−１０００ｐｐｍの式ＩＩの化
合物を含む混合物中で、１ないし７２時間種子を浸漬さ
せ、湿った状態のままにするかまたは引き続き種子を乾
燥させることによって粉衣する（種子の浸漬）。
【００４８】種子粉衣または発芽された実生の処理が、
本来好ましくい施用方法である。それは、薬害軽減剤で
の処理が目的作物について十分集中してなされるからで
ある。通常１ないし１０００ｇ、好ましくは５ないし２
５０ｇの薬害軽減剤が、１００ｋｇの種子当たりに使用
される。しかしながら、使用された方法（他の薬品また
は微量元素の使用を認める）にもよるが、所定の制限濃
度からの増減も可能である（反復粉衣(repeat dressin
g)) 。
【００４９】ｉｉ）タンク混合物からの施用 薬害軽減剤および除草剤の混合物の液体配合剤（１０：
１から１：１００の逆比例）が使用され、除草剤の濃度
は０．０１ないし１０ｋｇ／ｈａである。このタンク混
合物は播種前もしくは播種後に施用される。
【００５０】ｉｉｉ）うね間施用 乳剤原液、水和剤もしくは粒剤として配合された薬害軽
減剤を種子が播種された解放うね間（open furrow)に施
用する。うね間を覆った後に、除草剤を慣用の方法によ
り発生前処理した。
【００５１】ｉＶ）薬害軽減剤の制御された放出 式ＩＩの化合物の溶液を無機質粒子基材または重合され
た粒子（尿素／ホルムアルデヒド）に施用し、そして乾
燥する。さらに、特定な時間にわたって薬害軽減剤の制
御された放出がなされるようにコーティングを施すこと
もできる（被覆粒剤) 。
【００５２】以下の実施例は新規組成物の有効性をより
詳細に説明する。 式Ｉの化合物および式ＩＩの薬害軽減剤の混合物の配合
実施例（％＝重量％）Ｆ１：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物混合物 ５％ １０％ ２５％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸 ６％ ８％ ６％ ８％ カルシウム ポリエトキシ化ヒマシ油 ４％ − ４％ ４％ （エチレンオキシド３６モル） オクチルフェノールポリエトキシレ − ４％ − ２％ ート （エチレンオキシド７−８モル） シクロヘキサノン − − １０％ ２０％ 炭素原子数９ないし１２の ８５％ ７８％ ５５％ １６％ 芳香族炭化水素の混合物 水との希釈によりあらゆる所望の濃度の乳剤が前記乳剤
原液より得られる。
【００５３】Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物混合物 ５％ １０％ ５０％ ９０％ １−メトキシ−３−（３−メトキシ − ２０％ ２０％ − プロポキシ）−プロパン ポリエチレングリコール４００ ２０％ １０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − − ３０％ １０％ 炭素原子数９ないし１２の ７５％ ６０％ − − 芳香族炭化水素の混合物 溶液は微小滴としての使用に適している。
【００５４】Ｆ３：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物混合物 ５％ ２５％ ５０％ ８０％ リグノスルホン酸ナトリウム ４％ − ３％ − ラウリル硫酸ナトリウム ２％ ３％ − ４％ ジイソブチルナフタレンスルホン − ６％ ５％ ６％ 酸ナトリウム オクチルフェノールポリエトキシレ − １％ ２％ − ート （エチレンオキシド７−８モル） 高分散ケイ酸 １％ ３％ ５％ １０％ カオリン ８８％ ６２％ ３５％ − 化合物混合物を助剤と混合し、そしてこの混合物を適当
なミルで十分に混合すると、水で希釈されてあらゆる所
望の濃度の懸濁液を与え得る水和剤が得られる。
【００５５】Ｆ４：被覆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物混合物 ０．１％ ５％ １５％ 高分散シリカ ０．９％ ２％ ２％ 無機担体（直径０．１−１ｍｍ） ９９．０％ ９３％ ８３％ 例えば、ＣａＣＯ3 もしくは ＳｉＯ2 化合物混合物を塩化メチレン中に溶解し、溶液を担体上
に噴霧し、そして溶媒を真空中で取り除いた。
【００５６】Ｆ５：被覆粒剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物混合物 ０．１％ ５％ １５％ ポリエチレングリコール２００ １．０％ ２％ ３％ 高分散シリカ ０．９％ １％ ２％ 無機担体（直径０．１−１ｍｍ） ９８．０％ ９２％ ８０％ 例えば、ＣａＣＯ3 もしくは ＳｉＯ2 細かく粉砕した化合物混合物をミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布す
る。この方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【００５７】Ｆ６：押出粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物混合物 ０．１％ ３％ ５％ １５％ リグノスルホン酸ナトリウム １．５％ ２％ ３％ ４％ カルボキシメチルセルロース １．４％ ２％ ２％ ２％ カオリン ９７．０％ ９３％ ９０％ ７９％ 化合物混合物を助剤と混合し、そして混合物を水で湿ら
せる。混合物を押出し、そしてその後空気流で乾燥す
る。
【００５８】Ｆ７：粉剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物混合物 ０．１％ １％ ５％ タルク ３９．９％ ４９％ ３５％ カオリン ６０．０％ ５０％ ６０％ そのまま使用できる粉剤が、担体と化合物混合物を混合
し、そしてそのようにして得られた混合物を適したミル
上で粉砕することにより得られる。
【００５９】Ｆ８：懸濁原液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物混合物 ３％ １０％ ２５％ ５０％ エチレングリコール ５％ ５％ ５％ ５％ ノニルフェノールポリエトキシ − １％ ２％ − レート（エチレンオキシド１５ モル） リグノスルホン酸ナトリウム ３％ ３％ ４％ ５％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ １％ １％ ３７％水性ホルムアルデヒド ０．２％ ０．２％ ０．２％ ０．２％ 溶液 シリコーン油乳剤 ０．８％ ０．８％ ０．８％ ０．８％ 水 ８７％ ７９％ ６２％ ３８％ 細かく粉砕された化合物混合物を助剤と均一に混合する
と、水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸
濁液が作れる懸濁原液が得られる。
【００６０】実施例Ｂ１：トウモロコシの実についての
式Ｉの除草剤、および除草剤および式ＩＩの薬害軽減剤
の混合物の発芽前薬害作用 トウモロコシの実をプラスチック鉢中の標準土壌の中に
播種した。播種後即座に、上記配合剤１ないし８の内の
１つから調製された試験物質の水性懸濁液を鉢に噴霧し
た（５００ｌ水／ｈａ）。式Ｉの除草剤の濃度は４、３
および２ｋｇ／ｈａであった。薬害軽減剤Ｎｏ．１．０
０６を除草剤と、１：８、１：２４および１：３０の比
において施用した。試験植物をその後最適の条件下の温
室中において栽培した。トウモロコシの実について除草
剤の薬害作用を２２日の試験期間の後に評価した。 ａ）除草剤の濃度：４ｋｇ／ｈａ除草剤と薬害軽減剤の比 薬害％ 薬害軽減剤なし ６５ １８：１ ２０ ２４：１ ２０ ３０：１ １５ ｂ）除草剤の濃度：３ｋｇ／ｈａ除草剤と薬害軽減剤の比 薬害％ 薬害軽減剤なし ５５ １８：１ ０ ２４：１ ０ ３０：１ ０ ｃ）除草剤の濃度：２ｋｇ／ｈａ除草剤と薬害軽減剤の比 薬害％ 薬害軽減剤なし ２５ １８：１ ０ ２４：１ ０ ３０：１ ０ 結果は、式ＩＩの化合物は、栽培植物への除草剤により
引き起こされる損傷を顕著に軽減させ得ることを示して
いる。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 栽培植物の作物の雑草を選択的に防除す
    るための組成物であって、不活性担体および助剤に加え
    て、有効成分として ａ）除草有効量の式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ0 はメチル基もしくはエチル基を表す。）で
    表される化合物、および ｂ）除草剤と拮抗させるために、解毒有効量の薬害軽減
    剤としての式ＩＩ Ｒ−ＣＨＹＣｌ （ＩＩ） ［式中、Ｒは次式 【化２】 （式中、Ｒ33およびＲ34は各々他方と独立して炭素原子
    数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし
    ６のアルケニル基を表すか、もしくはＲ33およびＲ34は
    一緒になって次式 【化３】 を表し、Ｒ35およびＲ36は各々他方と独立して水素原子
    もしくは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すか、
    もしくはＲ33およびＲ34は一緒になって次式 【化４】 を表し、Ｒ37およびＲ38は各々他方と独立して炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表すか、もしくはＲ37およ
    びＲ38は一緒になって−（ＣＨ2 ）5 −を表し、Ｒ39は
    水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    次式 【化５】 を表すか、もしくはＲ33およびＲ34は一緒になって次式 【化６】 を表し、およびＲ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、
    Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ
    54およびＲ55は各々互いに独立して水素原子もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される
    基を表すか、もしくはＲは次式 【化７】 で表される基を表すか、もしくはＲは次式 【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は各々互いに独立
    して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数
    １ないし４のハロアルキル基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7
    およびＲ8 は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４
    のハロアルキル基を表す。）で表される基を表すか、も
    しくはＲは次式 【化９】 （式中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
    くはハロゲン原子を表し、Ｒ10はハロゲン原子を表し、
    Ｒ11およびＲ12は各々他方と独立して水素原子もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＱは
    炭素原子数１ないし４のアルキレン基もしくはアルキル
    基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキレン
    基を表す。）で表される基を表すか、もしくはＲは次式 【化１０】 （式中、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、ジオキシメチレン基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし４の
    アルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のアルキニ
    ルオキシ基もしくはシアノ−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し、Ｐは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
    ２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のシ
    クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のアルケノキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルキノキシ−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数２ないし４のアルケニルチオ−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルキニルチ
    オ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルスルフィニル−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル
    ホニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、２，２−ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、１，３−ジオキソラニ−２−イル−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、１，３−ジオキソラニ−４−イル
    −炭素原子数１ないし４のアルキル基、２，２−ジ−炭
    素原子数１ないし４のアルキル−１，３−ジオキソラニ
    −４−イル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、１，
    ３−ジオキサニ−２−イル−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、２−ベンゾピラニル−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
    ボニル基もしくは炭素原子数２ないし４のアルケニルオ
    キシカルボニル基もしくはテトラヒドロフルフリル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し、基Ｐ−Ｘはま
    たハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｘ
    はＯ、Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ2 を表し、ｎは１、２もし
    くは３を表し、Ａは炭素原子数１ないし８の炭化水素基
    もしくはアルコキシ基、アルキルチオ基、フッ素原子、
    シアノ基もしくはハロアルキル基により置換された炭素
    原子数１ないし８の炭化水素基を表し、およびＲ13は水
    素原子、炭素原子数１ないし５の炭化水素基もしくはア
    ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
    基もしくはトリフルオロメチル基により置換された炭素
    原子数１ないし５の炭化水素基、炭素原子数３ないし８
    のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    −炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基、ジ−炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、１，３−ジオキソラニ−２−イル−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、１，３−ジオキソラニ
    −４−イル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、１，
    ３−ジオキサニ−２−イル−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、フリル−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、テトラヒドロフリル−炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、もしくは式−ＮＨＣＯ2 Ｒ01、−ＣＨ2 ＣＯ2
    Ｒ01、−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＯ2 Ｒ01もしくは−ＣＨ（Ｒ
    02）−Ｃ（Ｒ03）＝ＮＯＲ04（式中、Ｒ01はメチル基、
    エチル基、プロピル基、イソプロピル基もしくはアリル
    基を表し、Ｒ02およびＲ03は各々水素原子もしくは炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＲ04は水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数２ないし４のアルケニル基もしくは炭素原子数２ない
    し４のアルキニル基を表す。）で表される基を表す。）
    で表される基を表すか、もしくはＲは次式（Ｈ5 Ｃ2
    Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＣＨ2 ＮＨＣＯ−もしくは次式 【化１１】 （式中、Ｒ15およびＲ16は各々他方と独立してヒドロキ
    シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    ２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし
    ４のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし４のハロ
    アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のシアノアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のフェニルアルコキシ基もし
    くはアリールオキシ基もしくはハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基により置換されたアリールオキシ基を表し、Ｒ17は
    水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    フェニル基、もしくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換されたフェニル基を表し、Ｒ18は水素原子もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ19は水素
    原子もしくは次式−ＣＯＣＸ1 Ｘ2 −Ｒ06で表される
    基、もしくはアルケニル部分に２ないし４個の炭素原子
    を含有しかつハロゲン原子により置換されたアルケノイ
    ル基を表し、およびＸ1 およびＸ2 は各々他方と独立し
    て水素原子もしくはハロゲン原子を表すか、もしくは式
    −ＣＯＯＲ07もしくは−ＣＯＲ08または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ
    ル基もしくはフェニル環上においてハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基により置換されてもよい炭素原子数１ないし４の
    フェニルアルキル基を表し、およびＲ20は水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
    ４のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし４のアル
    キニル基を表し、Ｒ06は水素原子、ハロゲン原子もしく
    は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ07は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のフェニルアルキル基もしくはフェニル部分において
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基もしくは炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数
    １ないし４のフェニルアルキル基を表し、およびＲ08は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニ
    ル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のフェニルア
    ルキル基もしくはフェニル部分においてハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のフ
    ェニルアルキル基を表す。）で表される基を表すか、も
    しくはＲは次式 【化１２】 もしくは次式 【化１３】 （式中、Ｒ21はメチル基、エチル基、プロピル基、１−
    メチルエチル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、
    １，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−プロピニル
    基もしくは２−メチル−２−プロピニル基を表し、およ
    びＲ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は各々互いに独立して水
    素原子もしくはメチル基を表す。）で表される基を表
    し、およびＹは塩素原子を表すか、もしくはＹは、Ｒが
    式（Ｈ5 Ｃ2 Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＣＨ2 ＮＨＣＯーの基を表
    す場合に、水素原子を表す。］で表される化合物の混合
    物よりなる組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒは次式 【化１４】 （式中、Ｒ33およびＲ34は一緒になって次式 【化１５】 を表し、Ｒ37およびＲ38は各々互いに独立して炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し、もしくはＲ37および
    Ｒ38は一緒になって−（ＣＨ2 ）5 −を表し、およびＲ
    39は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
    くは次式 【化１６】 を表す。）で表される基を表すところの請求項１記載の
    組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒは次式 【化１７】 （式中、Ｒ21はメチル基、エチル基、プロピル基、２−
    プロペニル基もしくは２−ブテニル基を表しおよびＲ22
    およびＲ25は水素原子を表す。）で表される基を表すと
    ころの請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒ21は２−プロペニル基を表すところの
    請求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒは次式 【化１８】 （式中、Ｒ1 ないしＲ8 は各々互いに独立して水素原子
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）
    で表される基を表すところの請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 ないしＲ7 は水素原子を表し、およ
    びＲ8 はメチル基を表すところの請求項５記載の組成
    物。
  7. 【請求項７】 Ｒは次式 【化１９】 （式中、Ｒ14は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を
    表し、Ｐは炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数２ないし４のアルケニル基もしくは炭素原子数２な
    いし４のアルキニル基を表し、ＸはＯもしくはＳを表
    し、ｎは１を表し、Ａは炭素原子数１ないし８の炭化水
    素基を表し、およびＲ13は水素原子もしくは炭素原子数
    １ないし５の炭化水素基を表す。）で表される基を表す
    ところの請求項１記載の組成物。
  8. 【請求項８】 Ｒ14は炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基を表し、Ｐは炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し、ＸはＯを表し、Ａは炭素原子数１ないし４のアル
    キレン基を表しおよびＲ13は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表すところの請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 Ｒ14はメトキシ基を表し、Ｐはメチル基
    を表し、Ａはメチレン基を表しおよびＲ13はイソプロピ
    ル基を表すところの請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 Ｒは次式 【化２０】 ［式中、Ｒ15およびＲ16は各々他方と独立してヒドロキ
    シル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、Ｒ1 7 お
    よびＲ1 8 は各々互いに独立して水素原子もしくは炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＲ19は水
    素原子もしくは次式−ＣＯＯＲ07（式中、Ｒ07は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を
    表し、およびＲ20は水素原子もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す。］で表される基を表すところ
    の請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ16およびＲ15は炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基を表し、Ｒ17およびＲ18は水素原子を
    表し、Ｒ19は次式−ＣＯＯＲ07（式中、Ｒ07は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される基を表
    し、およびＲ20は水素原子を表すところの請求項１０記
    載の組成物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ15およびＲ16はイソプロポキシ基を
    表し、およびＲ19は次式−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 を表すところ
    の請求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 式ＩＩの化合物として、次式ＩＩＩ 【化２１】 で表される化合物、もしくは次式ＩＶ 【化２２】 で表される化合物、もしくは次式Ｖ 【化２３】 で表される化合物を含有するところの請求項１記載の組
    成物。
  14. 【請求項１４】 栽培植物の作物中の雑草およびイネ科
    雑草を選択的に防除する方法であって、前記植物、種子
    もしくはそれらの生育地を同時にもしくは別々に、有効
    量の請求項１記載の式Ｉの除草剤、および前記除草剤と
    拮抗させるための解毒有効量の請求項１記載の式ＩＩの
    化合物により処理することよりなる方法。
  15. 【請求項１５】 栽培植物の作物もしくは栽培植物を耕
    作しようとする耕地を、０．００１ないし１０ｋｇ／ｈ
    ａの量の請求項１記載の式Ｉの化合物および．００５な
    いし０．５ｋｇ／ｈａの量の請求項１記載の式ＩＩの化
    合物で処理することよりなる請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 トウモロコシの作物中の雑草およびイ
    ネ科雑草を選択的に防除する請求項１４記載の方法。
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