JPH07330509A

JPH07330509A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPH07330509A
Application number: JP13219594A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; 哲夫竹松; Kiyoshi Suzuki; 清志鈴木; Koji Kume; 孝司久米; Takeo Komata; 武夫古俣; Yukio Ikeda; 幸夫池田; Yumiko Kanda; 由美子神田
Original assignee: Central Glass Co Ltd
Current assignee: Central Glass Co Ltd
Priority date: 1994-06-14
Filing date: 1994-06-14
Publication date: 1995-12-19

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式［Ｉ］【化１】で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体の１種類以上と２−［１−（Ｎ−アリル
オキシアミノ）ブチリデン］−４−メトキシカルボニル
−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオンも
しくはその塩、２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］
−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−
２−シクロヘキセン−１−オンまたは２−［（（Ｅ）−
３−クロロアリルオキシイミノ）プロピル］−５−（２
−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ
−２−エノンの１種類以上を有効成分とする除草剤組成
物。【効果】本発明の除草剤組成物を構成する各単一の薬
剤が単独では充分に効力を発揮し得ない程度の低濃度で
も多くの雑草に対して充分な除草効果を示すため、薬剤
の使用薬量を低減することができ、作物に対する安全性
も増大する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一般式［Ｉ］

【０００２】

【化２】

【０００３】（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ¹は
低級アルキル基を表し、Ｒ²は水素原子または低級アル
キル基を表し、Ｒ³は低級アルキル基を表し、Ｒ⁴はＣ１
〜Ｃ６のアルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基または低級アルコキシアルキル
基を表す。）で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテト
ラヒドロフタラミン酸誘導体から選ばれる少なくとも１
種類の化合物と２−［１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）
ブチリデン］−４−メトキシカルボニル−５，５−ジメ
チルシクロヘキサン−１，３−ジオン（以下、「アロキ
シジム」と記す）もしくはその塩、２−［１−（エトキ
シイミノ）ブチル］−５−（２−エチルチオプロピル）
−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（以
下、「セトキシジム」と記す）、または２−［（（Ｅ）
−３−クロロアリルオキシイミノ）プロピル］−５−
（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘ
キサ−２−エノン（以下、「クレトジム」と記す）から
選ばれる少なくとも１種類の化合物とを有効成分として
含有する除草剤組成物に関するものである。

【０００４】

【従来技術とその問題点】今日、農耕地および非農耕地
で多くの除草剤が使用され、作物の生産性の向上や除草
作業の省力化に寄与している。しかし、発生する多種多
様な雑草に対する抑草効果は完全とは言いがたく、より
優れた除草特性を有する新規薬剤の開発が要望されてい
る。

【０００５】

【問題点を解決する手段】本発明者らは、これらの点に
ついて種々検討した結果、一般式［Ｉ］で表される、従
来の除草剤に比べて低薬量で優れた除草効果をあげる化
合物（特願平６−４２０５号）にダイズなどの作物に対
して選択的な除草剤であるアロキシジムもしくはその
塩、セトキシジムあるいはクレトジム（ショートレビュ
ーオブハービサイドアンドＰＧＲＳ、Ｐ．２６
０〜Ｐ．２７０、保土ケ谷化学（株）編、１９９１版、
参照）を配合すると著しい共力効果および相乗効果が現
われ、優れた除草効果が得られることを見いだし、本発
明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ¹は
低級アルキル基を表し、Ｒ²は水素原子または低級アル
キル基を表し、Ｒ³は低級アルキル基を表し、Ｒ⁴はＣ１
〜Ｃ６のアルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基または低級アルコキシアルキル
基を表す。）で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテト
ラヒドロフタラミン酸誘導体から選ばれる少なくとも１
種類の化合物と２−［１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）
ブチリデン］−４−メトキシカルボニル−５，５−ジメ
チルシクロヘキサン−１，３−ジオンもしくはその塩、
２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−（２−エ
チルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキ
セン−１−オン、または２−［（（Ｅ）−３−クロロア
リルオキシイミノ）プロピル］−５−（２−エチルチオ
プロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エノン
から選ばれる少なくとも１種類の化合物とを有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤組成物である。

【０００９】本発明の除草剤組成物の一方の成分である
一般式［Ｉ］で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテト
ラヒドロフタラミン酸誘導体は、本発明者らにより開発
された化合物（特願平６−４２０５号）であり、単独で
も農耕地および非農耕地などに広く適用できる除草剤と
して有用な化合物である。

【００１０】本発明の除草剤組成物における一般式
［Ｉ］で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体の具体例としては、例えば、Ｎ−
アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−アセ
チル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
カルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−アセチル
−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカル
ボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−アセ
チル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
カルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−プ
ロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−プ
ロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−プ
ロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチ
ルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フ
ェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸
メチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラ
ミン酸エチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチ
ルチオ）フェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカ
ルボニルエチルチオ）フェニル］−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−プ
ロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−
３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエス
テル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フル
オロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチオ）フェ
ニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸エ
チルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メトキシカ
ルボニルエチルチオ）フェニル］−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−ア
セチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキ
シカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−アセチル−
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−プロ
ピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−プロ
ピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステル、Ｎ−プロ
ピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エト
キシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−プロピルエステル、
Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−エトキシカルボニルメチルチオフェニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエ
ステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−エトキシカルボニルエチルチオ）フェニ
ル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチ
ルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−（１−エトキシカルボニルエチルチオ）フ
ェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸
エチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカル
ボニルエチルチオ）フェニル］−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステル、Ｎ−プロ
ピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１
−エトキシカルボニルエチルチオ）フェニル］−３，
４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−エトキシカルボニルエチルチオ）フェニ
ル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸エチ
ルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［４−クロロ−２
−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラ
ミン酸−ｎ−プロピルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ
−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカ
ルボニルエチルチオ）フェニル］−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステルなどを挙
げることができるが、これらのうち特に代表的なものを
表１に示す。

【００１１】

【表１】

【００１２】上記の例示した化合物は、一般式［Ｉ］で
表される化合物に包括されるものであるが、一般式
［Ｉ］で表される化合物はこれらに限定されるものでは
ない。また、本発明の除草剤組成物のもう一方の成分で
あるアロキシジムならびにその塩、セトキシジムおよび
クレトジムは、ダイズなどの作物に選択的な除草剤とし
て従来より知られている化合物である。以下に、アロキ
シジムのＮａ塩、セトキシジムおよびクレトジムの構造
式をそれぞれ示す。

【００１３】アロキシジム（Ｎａ塩）

【００１４】

【化４】

【００１５】セトキシジム

【００１６】

【化５】

【００１７】クレトジム

【００１８】

【化６】

【００１９】本発明の除草剤組成物は、上記の一般式
［Ｉ］で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体から選ばれる少なくとも１種類の
化合物にアロキシジムもしくはその塩、セトキシジムま
たはクレトジムから選ばれる少なくとも１種類の化合物
を配合することにより得ることができる。

【００２０】この配合効果は大きく、例えば、本発明の
除草剤組成物を構成する各単一の薬剤が単独では充分に
効力を発揮し得ない程度の低濃度でも多くの雑草に対し
て充分な除草効果を示す。これにより薬剤の使用薬量を
低減することができるだけでなく、作物に対する安全性
が増大する。

【００２１】本発明の除草剤組成物によって防除できる
雑草としては、イチビ、シロザ、アオビユ、スベリヒ
ユ、ブタクサ、オナモミ、ヨウシュチョウセンアサガ
オ、アメリカアサガオなどのアサガオ類、アメリカツノ
クサネム、アメリカキンゴジカ、イヌホウズキなどの広
葉植物やエノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ
セイバンモロコシ、シバムギなどのイネ科雑草、コゴメ
ガヤツリ、ハマスゲなどのカヤツリグサ科雑草などがあ
げられる。

【００２２】本発明による除草剤組成物の各成分の配合
割合は、各成分の相対的活性にもよるが、一般的にはア
ロキシジムもしくはその塩、セトキシジムあるいはクレ
トジム１重量部に対して一般式［Ｉ］で表される化合物
を０．００１重量部〜１０重量部、好適には０．００５
重量部〜１重量部、さらには０．０１重量部〜０．５重
量部とするのが好ましい。この範囲をはずれると配合し
た成分の共力効果および相乗効果が充分に得られず、本
発明の除草剤組成物を構成する各単一の薬剤を単独で使
用する場合と同程度の効力しか発揮し得なくなり、上述
のような薬剤の使用薬量の低減、作物に対する安全性の
増大などの効果が充分に得られなくなるため、好ましく
ない。

【００２３】また、適用すべき本発明の除草剤組成物の
量は、多数の因子、例えば、対象植物の種類、生育段
階、適用方法、適用目的、適用時期、雑草の発生状況な
どによって左右されるが、一般的に有効成分として１ｇ
〜１０００ｇ／ｈａの量が適当であり、好ましくは１０
ｇ〜５００ｇ／ｈａ、より好ましくは１００ｇ〜４００
ｇ／ｈａである。この範囲より少ない場合には、充分な
除草効果を得ることができなくなるため、好ましくな
い。また、この範囲より多く適用しても除草効果にさほ
ど変化はなく、経済的に不利になるだけであり、また、
薬害の発生、除草剤の土壌への残留、除草剤の河川への
流出などの問題が生じる場合もあるので好ましくない。

【００２４】本発明による除草剤組成物は、通常、有効
成分に担体、界面活性剤、その他の補助剤を用いて粒
剤、水和剤、懸濁剤、乳剤などの任意の剤型に製剤して
施用する。

【００２５】担体には、カオリンクレー、アタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土パイロフライト、
タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素硫酸アンモニ
ュウムなどの固体担体、キシレン、メチルナフタレンな
どの芳香属炭化水素類、イソプロパノール、エチレング
リコールなどのアルコール類、アセトンシクロヘキサ
ン、イソホロンなどのケトン類、大豆油、綿実油などの
植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、水などの液状担体があげら
れる。

【００２６】乳化、分散などのために用いられる界面活
性剤にはアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩およびエステル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルリン酸エステル塩などの陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン界面活性剤など
があげられる。

【００２７】その他の補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、カルボキシメチルセルロース、酸性リン酸イソ
プロピルなどがあげられる。

【００２８】また、製剤中に有効成分として含有される
一般式［Ｉ］で表される化合物とアロキシジムもしくは
その塩、セトキシジムあるいはクレトジムの量は、施用
する際の剤型などにより異なるが、通常、重量比で１％
〜９０％、好ましくは２％〜８０％、さらに好ましくは
５％〜８０％である。有効成分の含有量がこの範囲より
少ない場合には、充分な除草効果が得られなかったり、
また、充分な除草効果を得るためには多量の薬剤を施用
しなければならなくなり、経済的に不利になるため、好
ましくない。また、有効成分の含有量がこの範囲より多
い場合には、担体、界面活性剤、その他の補助剤などの
製剤上の添加剤の含有量が充分でなくなり、粒剤、水和
剤、懸濁剤、乳剤などに製剤した際にそれぞれの剤型の
特性が充分に付与されない場合があり、好ましくない。

【００２９】

【実施例】次に本発明の除草剤組成物の配合例を示す。
なお、一般式［Ｉ］で表される化合物は表１の化合物番
号で示し、部は重量部を示す。

【００３０】配合例１化合物番号１１０部アロキシジム３０部高級アルコール硫酸エステルのナトリウム塩３部カオリンクレー５７部これらの各成分を均一に混合、粉砕して水和剤とする。

【００３１】配合例２化合物番号２４部セトキシジム２０部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１０部シクロヘキサノン３０部Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３６部これらの各成分を均一に溶解して乳剤とする。

【００３２】配合例３化合物番号３４部クレトジム３０部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１０部シクロヘキサノン３０部Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２６部これらの各成分を均一に溶解して乳剤とする。

【００３３】配合例４化合物番号５５部セトキシジム５部ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート２部カルボキシメチルセルロース２部水８６部これらの各成分を混合して湿式粉砕し、粒度５ミクロン
以下の懸濁液とする。

【００３４】本発明の除草剤組成物は、上記の製剤を適
宜な濃度に希釈して散布するか、あるいは直接施用す
る。また、必要に応じて前記の界面活性剤やポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、ペトロレウムオイルなど
の補助剤を添加することも有効である。

【００３５】次に、本発明の除草剤組成物を具体的に説
明するために実施例を示す。実施例１直径１５ｃｍのプラスチックポットに畑土壌を充填し、
セイバンモロコシまたはエノコログサの種子を播種し
た。１ｃｍの深さに覆土し、温室内で育成した後、供試
植物が３〜４葉期時に配合例２に準じて調整した乳剤を
１アール当たり１０リットルの水量で小型噴霧器を用
い、茎葉に噴霧処理した。処理後、２１日目に下記の表
２に示す評価基準により除草効果を調査した。その結果
を表３、表４および表５に示す。

【００３６】

【表２】

【００３７】

【表３】

【００３８】

【表４】

【００３９】

【表５】

【００４０】実施例２直径２０ｃｍのプラスチックポットに畑土壌を充填し、
ダイズ、イチビ、オナモミおよびアメリカアサガオの種
子を播種した。１ｃｍの深さに覆土し、屋外で育成し
た。その後、配合例２に準じて調整した乳剤を供試植物
が１〜４葉期時に１アール当たり１０リットルの水量で
小型噴霧器を用い、茎葉に噴霧処理した。処理後、２１
日目に除草効果を調査した。その結果を表６および表７
に示す。

【００４１】

【表６】

【００４２】

【表７】

【００４３】

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、これを構成す
る各単一の薬剤が単独では充分に効力を発揮し得ない程
度の低濃度でも多くの雑草に対して充分な除草効果を示
す。これにより薬剤の使用薬量を低減することができる
だけでなく、作物に対する安全性が増大する。

フロントページの続き (72)発明者古俣武夫埼玉県川越市今福中台2805番地セントラル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者池田幸夫埼玉県川越市今福中台2805番地セントラル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者神田由美子埼玉県川越市今福中台2805番地セントラル硝子株式会社東京研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式［Ｉ］【化１】（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ¹は低級アルキル
基を表し、Ｒ²は水素原子または低級アルキル基を表
し、Ｒ³は低級アルキル基を表し、Ｒ⁴はＣ１〜Ｃ６のア
ルキル基、シクロアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシアルキル基を表
す。）で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体から選ばれる少なくとも１種類の
化合物と２−［１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）ブチリ
デン］−４−メトキシカルボニル−５，５−ジメチルシ
クロヘキサン−１，３−ジオンもしくはその塩、２−
［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−（２−エチル
チオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン
−１−オン、または２−［（（Ｅ）−３−クロロアリル
オキシイミノ）プロピル］−５−（２−エチルチオプロ
ピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エノンから
選ばれる少なくとも１種類の化合物とを有効成分として
含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロ
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフ
ェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸
メチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ
−ブチルエステル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−［４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエチルチ
オ）フェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−エトキシカルボニルメチルチオ
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸−ｎ−ブチルエステルから選ばれる少なくとも１種類
の化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。