JPH07331263A - 燃料用添加剤、燃料用添加剤組成物及び燃料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 無灰型清浄剤，摩耗防止剤，貯蔵安定剤など
として有用な燃料用添加剤，燃料油の優れた清浄分散剤
として有用な燃料用添加剤組成物、及び該燃料用添加剤
や添加剤組成物を含有する燃料組成物を提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ）及び一般式（II) 【化１】 （各記号は明細書に規定したとおりである。）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の中から選ばれ
た少なくとも一種からなる燃料用添加剤、この燃料用添
加剤と分散剤とを含有してなる燃料用添加剤組成物、並
びに上記燃料用添加剤及び場合により分散剤を含有して
なる燃料組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、燃料用添加剤，燃料用
添加剤組成物及び燃料組成物に関する。さらに詳しく
は、本発明は、無灰型清浄剤として有用であるととも
に、軽油の低硫黄化に伴う噴射ポンプの摩耗防止剤とし
て、また、ポリオキシエチレン化合物などのパティキュ
レート低減剤などを加えた燃料油の貯蔵安定剤としても
有用な燃料用添加剤、高温安定性（高温清浄性）に優
れ、かつ微粒子分散性を有し、燃料油の優れた清浄分散
剤として有用な燃料用添加剤組成物、及び該燃料用添加
剤や添加剤組成物を含有する燃料組成物、特に内燃機関
用燃料組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、 内燃機関のうち、特にディーゼル
エンジンにおいてパティキュレート及びＮＯｘ等の排ガ
スによる環境汚染に対する対策が重要な課題となってい
る。 これらの対策としての酸化触媒、パティキュレート
トラップ及びＮＯｘ除去触媒等の排ガス浄化装置の開発
が急がれている。このため、これらの装置を導入するた
めに必要な軽油の低硫黄化が求められている。しかしな
がら、軽油の低硫黄化に伴う極性物質の減少による噴射
ポンプの摩耗に対する問題が懸念されている。また、パ
ティキュレート低減対策として特公平１−２９５１９号
公報では、容易でかつコストのあまりかからない方法と
して、軽油に特定のポリオキシエチレン化合物を必須成
分として添加したものをディーゼルエンジン用燃料組成
物として使用することにより、パティキュレートを著し
く低減できるとしている。しかしながら、該ディーゼル
エンジン用燃料組成物は長期にわたって貯蔵するとスラ
ッジが生成し、 貯蔵安定性に問題がある（このため、特
定のソルビタンエステルを併用することを提案してい
る）。更に、インジェクター等へのデポジットの付着を
防止したり、付着物を除去するために清浄分散剤が利用
されているが、高温における安定性（高温清浄性）が必
ずしも充分でない。一方、米国特許４０９８７０８号明
細書においては、少なくとも炭素数約１０のアルキル置
換ヒドロキシ芳香族カルボン酸のエステル及びその誘導
体を、潤滑油及び燃料油用の分散剤として提案してい
る。そして、該エステルの適切なアルコール成分とし
て、一価又は多価の炭化水素アルコールを挙げており、
その具体例としてクレゾール等が挙げられている。しか
しながら、高温における安定性（高温清浄性）について
は充分に満足しうるものではない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況において、無灰型清浄剤として有用であるととも
に、軽油の低硫黄化に伴う噴射ポンプの摩耗防止剤とし
て、また、ポリオキシエチレン化合物などのパティキュ
レート低減剤などを加えた燃料油の貯蔵安定剤としても
有用な燃料用添加剤、高温安定性（高温清浄性）に優
れ、かつ微粒子分散性を有し、燃料油の優れた清浄分散
剤として有用な燃料用添加剤組成物、及び該燃料用添加
剤や添加剤組成物を含有する燃料組成物、特に内燃機関
用燃料組成物を提供することを目的とするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の置換ヒ
ドロキシ芳香族エステル誘導体を含有してなる燃料用添
加剤は、燃料油の無灰型清浄剤として有用であるととも
に、噴射ポンプの耐摩耗性に優れ、パティキュレート低
減剤などを加えた燃料油に対する貯蔵安定性に優れるこ
とを見出した。また、該燃料用添加剤（無灰型清浄剤）
を、従来の分散剤に配合することにより、高温安定性
（高温清浄性）に優れ、かつ微粒子分散作用を有する清
浄分散剤として有用な燃料用の添加剤組成物が得られる
ことを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成
したものである。すなわち、本発明は、（１）一般式
（Ｉ）

【０００５】

【化５】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ炭素数
６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１
≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦
ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦
５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ¹ 及びＲ² が複
数ある場合は、複数のＲ¹ 及びＲ² は、それぞれにおい
て同一であっても異なっていてもよい。〕及び一般式
（II)

【０００７】

【化６】

【０００８】〔式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、それぞれ
炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ, ｊ，ｋ及びｍ
は、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）
≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，
０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋
ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満た
す整数を示す。また、Ｒ ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ が複数ある場
合は、複数のＲ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、それぞれにおいて
同一であっても異なっていてもよい。〕で表される置換
ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の中から選ばれた少な
くとも一種からなる燃料用添加剤、（２）（ａ）一般式
（Ｉ）及び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族エス
テル誘導体の中から選ばれた少なくとも一種及び（ｂ）
分散剤を含有してなる燃料用添加剤組成物、（３）燃料
に対して、一般式（Ｉ）及び（II）で表される置換ヒド
ロキシ芳香族エステル誘導体の中から選ばれた少なくと
も一種を含有させてなる燃料組成物、（４）燃料に対し
て、（ａ）一般式（Ｉ）及び（II）で表される置換ヒド
ロキシ芳香族エステル誘導体の中から選ばれた少なくと
も一種及び（ｂ）分散剤を含有させてなる燃料組成物、
を提供するものである。

【０００９】本発明の燃料用添加剤は、一般式（Ｉ）及
び（II）

【００１０】

【化７】

【００１１】

【化８】

【００１２】で表される置換ヒドロキシ芳香族エステル
誘導体の中から選ばれた少なくとも一種からなるもので
あって、金属型清浄剤に替わる無灰型清浄剤として、有
用である。また、本発明の燃料用添加剤は、無灰型清浄
剤として有用であるとともに、軽油の低硫黄化に伴う噴
射ポンプの摩耗防止剤として、またポリオキシエチレン
化合物などのパティキュレート低減剤などを加えたディ
ーゼル軽油組成物の貯蔵安定剤としても有用である。

【００１３】上記一般式（Ｉ）及び（II）において、Ｒ
¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、それぞれ炭素数６以
上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機基として
は、好ましくは炭素数６〜7,０００、より好ましくは炭
素数８〜２２５、特に好ましくは炭素数９〜１５０の炭
化水素基を挙げることができる。該炭化水素基として
は、例えば、アルキル基，アルケニル基，シクロアルキ
ル基，シクロアルケニル基，アラルキル基などが挙げら
れ、これらは非炭化水素置換基及び鎖又は環中にヘテロ
原子を有していてもよい。具体的には、ヘキシル基，オ
クチル基，ノニル基，デシル基，ドデシル基，ヘキサデ
シル基，トリアコンチル基などの炭化水素基、さらには
ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリブデンなどのオレ
フィン重合体から誘導される基などを挙げることができ
る。また、低粘度の置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導
体を所望する場合には、該Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ , Ｒ⁴ 及び
Ｒ⁵ は、実質上直鎖状の炭化水素基であることが好まし
い。該Ｒ¹ 及びＲ² は、たがいに同一であっても異なっ
ていてもよく、また、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、たがいに
同一であっても異なっていてもよい。

【００１４】上記一般式（Ｉ）において、ａ，ｂ，ｃ，
ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ
≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦
６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｂが２又は３の場合、複数のＲ¹ は同一であっても異な
っていてもよく、ｄが２又は３の場合、複数のＲ² は同
一であっても異なっていてもよい。さらに、上記一般式
（II）において、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、そ
れぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，
０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ
≦３，１≦ｋ≦３, １≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ
＋ｍ）≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数
を示す。ｈが２，３又は４の場合、複数のＲ³ は同一で
あっても異なっていてもよく、ｉが２又は３の場合、複
数のＲ⁴ は同一であっても異なっていてもよい。また、
ｋが２又は３の場合、複数のＲ⁵ は同一であっても異な
っていてもよい。

【００１５】上記一般式（Ｉ）で表される置換ヒドロキ
シ芳香族エステル誘導体の具体例としては、（ヘキシル
ヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル，（ヘ
キシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステ
ル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルフェニル
エステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニ
ルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシ
ルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）
ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香
酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ
安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（ヘキサデ
シルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニル
エステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキサ
デシルフェニルエステル，（エイコシルヒドロキシ安息
香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１
５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１
５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンか
ら誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒドロ
キシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエステル，
（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルヒドロキシフ
ェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ノニ
ルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ
安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘ
キサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフ
ェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）
ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（エイコシ
ルヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキシフェニル
エステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキ
シ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキ
シフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数
３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子
量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキ
シ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，
（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセン
から誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブ
テンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキシル
ジヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル，
（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステ
ル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニル
エステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフ
ェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ド
デシルフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ
安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシ
ルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）エイコシルフ
ェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジ
ヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキル
フェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３
０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量
４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキ
シ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖アルキ
ル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導され
る基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導
される基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕フェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香
酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエステル，（ノニルジ
ヒドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキ
シフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香
酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジ
ヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデ
シルヒドロキシフェニルエステル，（エイコシルジヒド
ロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエス
テル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）エイコシル
ヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混
合アルキルジヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の
混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキ
シフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数
３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子
量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロ
キシ安息香酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上
のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニ
ルエステルなどが挙げられる。

【００１６】一方、上記一般式（II）で表される置換ヒ
ドロキシ芳香族エステル誘導体の具体例としては、（ヘ
キシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエステ
ル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフ
ェニルエステル，（ノニルヒドロキシナフトエ酸）ノニ
ルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ
酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロ
キシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（ド
デシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエス
テル，（エイコシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシル
フェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキル
ヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数
３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子
量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキ
シナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例
えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，
重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（オクチル
ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒ
ドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフ
トエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒ
ドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ
ナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，
（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシナフトエ
酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニ
ルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上
のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフト
エ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖ア
ルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導
される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから
誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキシルジヒ
ドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエステル，（ヘ
キシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニル
エステル，（ノニルジヒドロキシナフトエ酸）ノニルフ
ェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）
ドデシルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナ
フトエ酸）エイコシルフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエス
テル，（エイコシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコシ
ルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合ア
ルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均
分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒ
ドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキ
シナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，
（オクチルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキ
シフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシル
ジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェ
ニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ
酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキ
サデシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキ
シフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合ア
ルキルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシ
フェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３
０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量
４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキ
シナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上
のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニ
ルエステルなどが挙げられる。これらの置換ヒドロキシ
芳香族エステル誘導体の中で、一般式（III)

【００１７】

【化９】

【００１８】〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，ｂ，ｄ及びｅは、上
記と同じであり、またｂとｅの合計は２〜５である。〕
及び一般式（III'）

【００１９】

【化１０】

【００２０】〔式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，ｈ，ｋ及びｍ
は、上記と同じであり、ｎは０，１又は２を示し、ｈと
ｎの合計は１〜６、ｈとｎとｍの合計は２〜７であ
る。〕で表される化合物が好適である。本発明の燃料用
添加剤は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物一種から
なるものであってもよく、二種以上からなるものであっ
てもよい。また、上記一般式（II）で表される化合物一
種からなるものであってもよく、二種以上からなるもの
であってもよい。さらに、該一般式（Ｉ）で表される化
合物一種以上と一般式（II）で表される化合物一種以上
とからなるものであってもよい。上記一般式（Ｉ）で表
される置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の製造方法
については、特に制限はないが、例えば、一般式（IV）

【００２１】

【化１１】

【００２２】〔式中、Ｒ¹ ，ａ，ｂ及びｅは、上記と同
じである。〕で表される有機基置換ヒドロキシベンゼン
カルボン酸の少なくとも一種と、一般式（Ｖ）

【００２３】

【化１２】

【００２４】〔式中、Ｒ² ，ｃ及びｄは、上記と同じで
ある。〕で表される有機基置換フェノールの少なくとも
一種とを反応させることにより、一般式（Ｉ）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を得ることがで
きる。一方、上記一般式（II）で表される置換ヒドロキ
シ芳香族エステル誘導体の製造方法については、特に制
限はないが、例えば、一般式（VI)

【００２５】

【化１３】

【００２６】〔式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ及び
ｍは、上記と同じである。〕で表される有機基置換ヒド
ロキシナフタレンカルボン酸の少なくとも一種と、一般
式(VII）

【００２７】

【化１４】

【００２８】〔式中、Ｒ⁵ ，ｊ及びｋは、上記と同じで
ある。〕で表される有機基置換フェノールの少なくとも
一種とを反応させることにより、一般式（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を得ることがで
きる。これらの反応においては、上記の有機基置換ヒド
ロキシ芳香族カルボン酸と有機基置換フェノールの使用
割合は、モル比で１：0.０１〜１：４、好ましくは１：
0.２〜１：2.５の範囲が望ましい。また、反応温度は、
通常１００〜３００℃、好ましくは１５０〜２５０℃の
範囲で選ばれる。この反応は無触媒で行ってもよいし、
酸又はアルカリ触媒の存在下に行ってもよい。なお、こ
の反応を行うに際して、溶媒、例えば、炭化水素油など
を使用することができる。上記有機基置換ヒドロキシ芳
香族カルボン酸は、様々な方法によって製造することが
でき、その一例として、有機基置換フェノール又はナフ
トールのアルカリ金属塩と二酸化炭素とから、公知のコ
ルベ−シュミット反応より得られたものを加水分解する
ことにより、製造することができる。

【００２９】本発明においては、上記一般式（Ｉ）又は
（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体
は、必要により、その少なくとも一種と、硼素含有化合
物の少なくとも一種とを反応及び／又は混合させること
により、硼素含有置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体
として用いてもよい。この際用いられる硼素含有化合物
としては、例えば、オルト硼酸，メタ硼酸，四硼酸など
の硼酸、三酸化二硼素、ハロゲン化硼酸、硼酸アミド、
硼酸エステル類などが挙げられる。これらの硼素含有化
合物は一種用いてもよく、二種以上を組み合わせて用い
てもよい。また、エステル誘導体と硼素含有化合物との
使用割合は、モル比で１：0.０５〜１：２、好ましく
は、１：0.１〜１：１の範囲が望ましい。さらに、反応
させる場合、その反応温度は、通常８０〜２５０℃、好
ましくは１００〜２００℃の範囲で選ばれる。なお、こ
の反応を行うに際して、溶媒、例えば、炭化水素油など
を使用することができる。この硼素含有置換ヒドロキシ
芳香族カルボン酸エステル誘導体は、上記方法のよう
に、原料の置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸とヒドロキ
シ化合物とからエステル誘導体を得たのちに、硼素含有
化合物を加える方法によるほか、例えば原料の置換ヒド
ロキシ芳香族カルボン酸とヒドロキシ化合物と硼素含有
化合物とを反応及び／又は混合させる方法によっても製
造することができる。この際の各成分の種類や配合比、
さらには反応条件等は、前述した方法に準じて選定すれ
ばよい。

【００３０】次に、本発明の燃料用添加剤組成物は、
（ａ）成分として上記一般式（Ｉ）及び（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の中から選ばれ
た少なくとも一種からなる燃料用添加剤を含有し、かつ
（ｂ）成分として分散剤を含有してなるものであって、
高温安定性（高温清浄性）に優れ、かつ微粒子分散作用
を有する無灰型清浄分散剤として用いられる。該（ｂ）
成分の分散剤については、特に制限はなく、従来公知の
もの、例えば、カルボン酸イミド系，カルボン酸エステ
ル系，ヒドロキシベンジルアミン系，ポリオレフィンア
ミン系，ポリオキシアルキレンアミン系などを単独又は
混合して用いることができる。該カルボン酸イミド系及
びカルボン酸エステル系の好ましい酸部位は、コハク酸
であり、分子構造中に分子量２００以上の炭化水素基、
あるいはオキシアルキレン基を有するものが好適であ
る。該炭化水素基はアルキル基又はアルケニル基であ
り、非炭化水素置換基及び鎖又は環中にヘテロ原子を有
していてもよい。また、該オキシアルキレン基はオキシ
エチレン基，オキシプロピレン基，オキシブチレン基な
どであり、該基は一種からなるものであってもよく、二
種以上からなるものであってもよい。

【００３１】上記カルボン酸イミド系及びカルボン酸エ
ステル系は、カルボン酸誘導体と、（１）少なくとも１
つの−ＮＨ−基を有する有機窒素化合物、例えば、アミ
ン，尿素，ヒドラジンなどとの反応生成物、（２）フェ
ノール類やアルコール類のようなヒドロキシ化合物との
反応生成物である。なお、影響のない範囲で、カルボン
酸誘導体と反応性金属又は反応性金属化合物との反応生
成物を含んでいてもよい。その他、これらの後処理生成
物も有用である。後処理剤の例としては、硫黄及び硫黄
化合物，尿素，チオ尿素，グアニジン，アルデヒド，ケ
トン，カルボン酸，炭化水素置換コハク酸無水物，ポリ
オキシアルキレン置換コハク酸無水物，ニトリル，エポ
キシド，硼素化合物，リン化合物などが挙げられる（こ
れらのカルボン酸イミド系及びカルボン酸エステル系の
詳細は、特公平３−６０８７６号公報に記載されてい
る。） 一方、ヒドロキシベンジルアミン系は、例えば、硫黄架
橋フェノールやメチレン架橋フェノールなどの炭化水素
置換フェノール類と、ホルムアルデヒドと、少なくとも
２個の−ＮＨ−基を有する窒素化合物、例えば、ポリア
ミンとの反応生成物などである。

【００３２】ポリオレフィンアミン系は、塩素化ポリ−
α−オレフィン類と、少なくとも１個の−ＮＨ−基を有
する窒素化合物、例えば、アンモニア，ポリアミンとの
反応生成物等である。ポリオキシアルキレンアミン系
は、ポリオキシアルキレン化合物、例えば、ポリアルキ
レングリコールやアルキルフェニルポリアルキレングリ
コール類と例えば、（１）ジクロルメタンとポリアミ
ン、具体的にはアミノアルキレンアミノアルカノール等
との反応生成物、（２）ホスゲンとポリアミンとの反応
生成物、（３）アンモニア及び水素との反応生成物と更
にＮ−アルキル−２−モルホリノンとの反応生成物等で
ある。

【００３３】本発明の燃料用添加剤組成物においては、
該（ａ）成分である一般式（Ｉ）及び（II) で表される
置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の中から選ばれた
少なくとも一種からなる燃料用添加剤と（ｂ）成分であ
る上記分散剤との配合割合は、重量比で１０：９０〜９
９：１、好ましくは１５：８５〜７５：２５の範囲にあ
るのが望ましい。また、本発明の燃料組成物は、燃料に
対し、（ａ）上記一般式（Ｉ）及び（II）で表される置
換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の中から選ばれた少
なくとも一種、及び場合により（ｂ）上記分散剤を含有
させたものである。該（ａ）成分及び（ｂ）成分は、燃
料に対し、燃料組成物全量に基づきそれぞれ0.００５〜
１０重量％、好ましくは0.０２〜５重量％の割合で配合
するのが望ましい。該燃料としては、例えばガソリン，
灯油，軽油，重油などが挙げられる。本発明の燃料組成
物は、内燃機関の気化器やインジェクターへのデポジッ
トの付着を防止したり、付着物を除去するなど、良好な
清浄作用を有している。本発明の燃料組成物には、上記
燃料用添加剤組成物の他に、本発明の目的が損なわれな
い範囲で、その他の清浄剤，セタン価向上剤，酸化防止
剤，金属不活性化剤，流動性向上剤，腐食防止剤，有機
金属錯体燃料添加剤，抗乳化剤，含酸素燃料添加剤な
ど、公知の燃料用添加剤を適量配合することができる。

【００３４】

【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 参考例１ ２リットルオートクレーブ中に、ポリブテン（Ｍｗ：９
８７）1,１００ｇ、臭化セチル6.４ｇ（0.０２１モル）
及び無水マレイン酸１１５ｇ（1.２モル）を入れ、窒素
置換し、２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温
し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去
し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリブテニ
ル無水コハク酸の収量は1,０９９ｇであった。２リット
ルセパラブルフラスコ中に、得られたポリブテニル無水
コハク酸５００ｇ、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰ
Ａ：東ソー（株）製）６４ｇ（0.３４モル）及び鉱油３
００ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させ
た。２００℃に昇温し、未反応のＴＥＰＡと生成水を減
圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリ
ブテニルコハク酸イミドの収量は７８４ｇであった。５
００ミリリットルセパラブルフラスコ中に、上記ポリブ
テニルコハク酸イミド２４０ｇと硼酸２８ｇを入れ、窒
素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成
水を減圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られ
た反応生成物の収量は２３１ｇであった。

【００３５】実施例１ １リットルフラスコに、ヘキサデシルフェノール（１−
ヘキサデセンとフェノールとの反応物）３１９ｇ（１モ
ル）とキシレン２００ｇを入れ、均一になるように攪拌
した。７０℃に加熱し、４８重量％ＮａＯＨ水溶液８０
ｇを入れ、窒素気流下で２時間キシレンを還流して水を
留去した。反応液を１リットルオートクレーブに移し、
二酸化炭素で１０ｋｇ／ｃｍ² Ｇに加圧して１５５℃で
１時間反応させた。８０℃に降温し、２リットルフラス
コに移し、キシレン１２０ｇを入れて均一になるように
攪拌した。さらに、２０重量％硫酸２５０ｇを３０分か
けて添加し、１時間反応した。この反応液を水洗したの
ち、相分離し、次いでろ過してキシレンを留去した。得
られた反応物の収量は３１２ｇであった。５００ミリリ
ットルフラスコ中に、得られた反応物３００ｇとヘキサ
デシルフェノール１００ｇを入れ、窒素気流下２５０℃
で５時間反応させ、２５０℃で生成水とヘキサデシルフ
ェノールを減圧留去した。得られた反応生成物の収量は
１９５ｇであった。この生成物は、下記の式（VIII) 及
び（IX）で表される化合物の混合物であった。

【００３６】

【化１５】

【００３７】実施例２ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
ドデシルフェノール（１−ドデセンとフェノールとの反
応物）を用いた以外は、実施例１と同様にして実施し
た。この生成物は、下記の式（Ｘ）及び（XI）で表され
る化合物の混合物であった。

【００３８】

【化１６】

【００３９】実施例３ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
ドデシルフェノールとジノニルフェノールとの混合物
（プロピレンオリゴマーとフェノールとの反応物）を用
いた以外は、実施例１と同様にして実施した。この生成
物は、下記の式(XII）及び（XIII) で表される化合物の
混合物であった。

【００４０】

【化１７】

【００４１】実施例４ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
ノニルフェノール（プロピレンオリゴマーとフェノール
との反応物）を用いた以外は、実施例１と同様にして実
施した。この生成物は、下記の式（XIV)及び(XV)で表さ
れる化合物の混合物であった。

【００４２】

【化１８】

【００４３】実施例５ 実施例１において、５−オクチルサリチル酸とｐ−オク
チルフェノールとを用い、実施例１と同様にして実施し
た。この生成物は、下記の式(XVI) で表される化合物で
あった。

【００４４】

【化１９】

【００４５】実施例６ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
炭素数１１，１２，１３，１４，及び１５の混合アルキ
ルフェノール（プロピレンオリゴマーとフェノールとの
反応物）を用いた以外は、実施例１と同様にして実施し
た。この生成物は、下記の式（XVII) 及び(XVIII) で表
される化合物の混合物であった。

【００４６】

【化２０】

【００４７】実施例７ １リットルフラスコ中に、ｐ−ドデシルフェノール（プ
ロピレンオリゴマーとフェノールとの反応物）２６２ｇ
（1.０モル）とキシレン２６２ｇを入れ、均一になるよ
うに攪拌した。７０℃に加熱し、４８重量％水酸化ナト
リウム水溶液８０ｇを入れ、窒素気流下で２時間キシレ
ンを還流して水を留去した。反応液を１リットルオート
クレーブに移し、二酸化炭素で１０ｋｇ／ｃｍ² Ｇに加
圧して１５５℃で１時間反応させた。８０℃に降温し、
１リットルフラスコに移し、攪拌した。さらに、２０重
量％硫酸水溶液２５０ｇを３０分かけて滴下し、１時間
反応した。この反応液を水洗したのち、相分離し、次い
で、ろ過してキシレンを留去した。収量は２５７ｇであ
った。さらに、精製して５−ドデシルサリチル酸を得
た。５００ミリリットルフラスコ中に、５−ドデシルサ
リチル酸１１０ｇとドデシルカテコール（プロピレンオ
リゴマーとカテコールとの反応物）１００ｇを加え、窒
素気流下２５０℃で５時間反応させ、２５０℃で生成水
と未反応物を減圧留去した。この生成物は、下記の式(X
IX) で表される化合物を主成分とするものであった。

【００４８】

【化２１】

【００４９】実施例８ 実施例７において、ｐ−ドデシルフェノールの代わりに
ドデシルカテコールを用いた以外は、実施例７と同様に
して実施した。この生成物は、下記の式（XX) で表され
る化合物を主成分とするものであった。

【００５０】

【化２２】

【００５１】実施例９ 実施例７において、ｐ−ドデシルフェノールの代わりに
４−ドデシル−１−ナフトールを、ドデシルカテコール
の代わりにｐ−ドデシルフェノールを用いた以外は、実
施例７と同様にして実施した。この生成物は、下記の式
（XXI)で表される化合物を主成分とするものであった。

【００５２】

【化２３】

【００５３】実施例１０ ３００ミリリットルフラスコ中に、実施例１で得られた
混合物１６６ｇ（0.２５モル）と硼酸7.７ｇ（0.１２５
モル）を入れ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた
のち、生成水を減圧留去し、加圧ろ過した。得られた硼
素含有反応生成物の収量は１２８ｇ、硼素含有量は0.７
５重量％であった。

【００５４】実施例１１〜２０ 燃料用添加剤組成物（無灰型清浄分散剤）の調製 参考例１で得られた分散剤（硼酸処理ポリブテニルコハ
ク酸イミド）７５重量％と実施例１〜１０で得られた置
換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体２５重量％とを配合
し、燃料用添加剤組成物を調製した。

【００５５】実施例２１〜３０ 燃料用添加剤組成物の評価用試料の調製 ５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づ
き、実施例１１〜２０の燃料用添加剤組成物１０重量％
（置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体2.５重量％、分
散剤7.５重量％）を配合し、燃料用添加剤組成物の評価
用試料を調製した。この燃料用添加剤組成物の性能を下
記のホットチューブ試験により評価した。その結果を第
１表に示す。 （ホットチューブ試験条件）内径２ｍｍのガラス管中に
評価用試料０．３ミリリットル／ｈｒ、空気１０ミリリ
ットル／ｍｉｎをガラス管の温度を３１０℃に保ちなが
ら１６時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカー
と色見本とを比較し、透明の場合は１０点、黒の場合は
０点として評点を付けるとともに、ガラス管中に付着し
たラッカーの重量を測定した。評点が高いほど、また、
ラッカー重量が少ないほど高性能であることを示す。

【００５６】比較例１ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
ドデシルフェノール（プロピレンオリゴマーとフェノー
ルとの反応物）を用いた以外は、実施例１と同様に行
い、さらに精製して５−ドデシルサリチル酸を得た。こ
の５−ドデシルサリチル酸とｐ−クレゾールとを実施例
１と同様にして反応させた。この生成物は、下記の式(X
XII)で表される化合物であった。

【００５７】

【化２４】

【００５８】次に、５００ニュートラル留分の鉱油に、
組成物全量に基づき、上記置換ヒドロキシ芳香族エステ
ル誘導体2.５重量％と参考例１の分散剤7.５重量％を配
合し、燃料用添加剤組成物の評価用試料を調製して、ホ
ットチューブ試験により、その性能を評価した。結果を
第１表に示す。

【００５９】比較例２ 比較例１において、５−ドデシルサリチル酸の代わりに
サリチル酸を、ｐ−クレゾールの代わりにヘキサデシル
フェノール（１−ヘキサデセンとフェノールとの反応
物）を用いた以外は、比較例１と同様にして実施した。
この生成物は、下記の式(XXIII) で表される化合物であ
った。

【００６０】

【化２５】

【００６１】次に、上記化合物を用い、比較例１と同様
にして燃料用添加剤組成物の評価用試料を調製し、ホッ
トチューブ試験により、その性能を評価した。結果を第
１表に示す。

【００６２】比較例３ 比較例１において、５−ドデシルサリチル酸の代わりに
５−ｔ−ブチルサリチル酸を、ｐ−クレゾールの代わり
にｐ−ｔ−ブチルフェノールを用いた以外は、比較例１
と同様にして実施した。この生成物は、下記の式(XXIV)
で表される化合物であった。

【００６３】

【化２６】

【００６４】次に、上記化合物を用い、比較例１と同様
にして燃料用添加剤組成物の評価用試料を調製し、ホッ
トチューブ試験により、その性能を評価した。結果を第
１表に示す。

【００６５】比較例４ 下記の式(XXV) で表される化合物を用い、比較例１と同
様にして燃料用添加剤組成物の評価用試料を調製し、ホ
ットチューブ試験により、その性能を評価した。結果を
第１表に示す。

【００６６】

【化２７】

【００６７】比較例５ 下記の式(XXVI)で表される化合物を用い、比較例１と同
様にして燃料用添加剤組成物の評価用試料を調製し、ホ
ットチューブ試験により、その性能を評価した。結果を
第１表に示す。

【００６８】

【化２８】

【００６９】比較例６ 下記の式（XXVII)で表される化合物を用い、比較例１と
同様にして燃料用添加剤組成物の評価用試料を調製し、
ホットチューブ試験により、その性能を評価した。結果
を第１表に示す。

【００７０】

【化２９】

【００７１】

【表１】

【００７２】第１表から分かるように、本発明の燃料用
添加剤を用いた実施例２１〜３０の燃料用添加剤組成物
は比較例１〜４の置換または無置換のヒドロキシ芳香族
エステル誘導体、比較例５のヒドロキシ基を有しない芳
香族エステル誘導体、比較例６のオクタデシル−３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネートを用いたものに比べて、ホットチューブ
試験で良好な成績を示し、優れた高温安定性（高温清浄
性）を示した。

【００７３】実施例３１及び３２ 燃料組成物の調製 ＪＩＳ Ｋ−２２０４ ２号軽油に、燃料組成物全量に
基づき、実施例１，２で得られた置換ヒドロキシ芳香族
エステル誘導体２重量％を配合し、燃料組成物を調製し
た。この燃料組成物の性能を下記のシェル四球試験によ
り評価した。その結果を第２表に示す。

【００７４】（シェル四球試験）ＡＳＴＭ Ｄ−２７８
３に準拠し、荷重２kg、油温５０℃，時間３０分の条件
で測定し、摩耗量（mm）を求めた。

【００７５】比較例７ ＪＩＳ Ｋ−２２０４ ２号軽油の性能をシェル四球試
験により評価した。その結果を第２表に示す。

【００７６】

【表２】

【００７７】第２表から、本発明の燃料用添加剤は、摩
耗特性に優れることが分かる。

【００７８】実施例３３及び３４ 燃料組成物の調製 ＪＩＳ Ｋ−２２０４ ２号軽油に、燃料組成物全量に
基づき、Ｃ₁₆Ｈ₃₃ＮＨ（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）₆ Ｈで示され
るポリオキシエチレン化合物１重量％と実施例１，２で
得られた置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体０．２重
量％を配合し、燃料組成物を調製した。この燃料組成物
の性能を下記の貯蔵安定性試験により評価した。その結
果を第３表に示す。

【００７９】（貯蔵安定性試験）試験官に燃料組成物１
００ミリリットルを採取し、コルク栓をして暗所に２ケ
月間放置後、生成したスラッジの量を測定した。

【００８０】比較例８ ＪＩＳ Ｋ−２２０４ ２号軽油に、燃料組成物全量に
基づき、実施例３３及び３４で用いたポリオキシエチレ
ン化合物１重量％を配合して、燃料組成物を調製した。
この燃料組成物の性能を貯蔵安定性試験により評価し
た。その結果を第３表に示す。

【００８１】

【表３】

【００８２】第３表から、本発明の燃料組成物は、貯蔵
安定性に優れることが分かる。

【００８３】

【発明の効果】本発明の特定の置換ヒドロキシ芳香族エ
ステル誘導体からなる燃料用添加剤は、内燃機関用燃料
油に配合することができる。また、この燃料用添加剤は
無灰型清浄剤として有用であるとともに、軽油の低硫黄
化に伴う噴射ポンプの摩耗防止剤として、また、ポリオ
キシエチレン化合物等のパティキュレート低減剤等を加
えた燃料油の貯蔵安定剤としても有用である。更に、分
散剤を含有する燃料用添加剤組成物は、高温安定性（高
温清浄性）に優れ、かつ微粒子分散性を有し、燃料油の
優れた清浄分散剤として有用であり、内燃機関の気化器
やインジェクターへのデポジットの付着を防止したり、
付着物を除去することができる。したがって、この燃料
用添加剤組成物は、ガソリン、灯油、軽油、 及び重油等
に配合することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 勝又 聡 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 出光興産株 式会社内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ炭素数６以上の有機
   基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよ
   く、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１
   ≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦
   （ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満
   たす整数を示す。また、Ｒ¹ 及びＲ² が複数ある場合
   は、複数のＲ¹ 及びＲ² は、それぞれにおいて同一であ
   っても異なっていてもよい。〕及び一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、それぞれ炭素数６以上
   の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異なってい
   てもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ
   ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ
   ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，
   １≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）
   ≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示
   す。また、Ｒ ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ が複数ある場合は、複数
   のＲ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、それぞれにおいて同一であっ
   ても異なっていてもよい。〕で表される置換ヒドロキシ
   芳香族エステル誘導体の中から選ばれた少なくとも一種
   からなる燃料用添加剤。
2. 【請求項２】 置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体
   が、一般式（III) 【化３】 〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ炭素数６以上の有機
   基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよ
   く、ｂ，ｄ及びｅは、それぞれ１≦ｂ≦３，１≦ｄ≦
   ３，１≦ｅ≦３及び２≦（ｂ＋ｅ）≦５の関係を満たす
   整数を示す。また、Ｒ¹ 及びＲ² が複数ある場合は、複
   数のＲ¹ 及びＲ² は、それぞれにおいて同一であっても
   異なっていてもよい。〕又は一般式（III'） 【化４】 〔式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、それぞれ炭素数６以上
   の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異なってい
   てもよく、ｈ，ｎ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｈ≦４，
   ０≦ｎ≦２，１≦（ｈ＋ｎ）≦６，１≦ｋ≦３，１≦ｍ
   ≦３及び２≦（ｈ＋ｎ＋ｍ）≦７の関係を満たす整数を
   示す。また、Ｒ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ が複数ある場合は、複
   数のＲ³ ，Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は、それぞれにおいて同一であ
   っても異なっていてもよい。〕で表されるものである請
   求項１記載の燃料用添加剤。
3. 【請求項３】 （ａ）一般式（Ｉ）及び（II）で表され
   る置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の中から選ばれ
   た少なくとも一種及び（ｂ）分散剤を含有してなる燃料
   用添加剤組成物。
4. 【請求項４】 置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体
   が、一般式(III) 又は（III'）で表されるものである請
   求項３記載の燃料用添加剤組成物。
5. 【請求項５】 燃料に対して、一般式（Ｉ）及び（II）
   で表される置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の中か
   ら選ばれた少なくとも一種を含有させてなる燃料組成
   物。
6. 【請求項６】 燃料に対して、（ａ）一般式（Ｉ）及び
   （II）で表される置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体
   の中から選ばれた少なくとも一種及び（ｂ）分散剤を含
   有させてなる燃料組成物。
7. 【請求項７】 置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体
   が、一般式(III) 又は（III'）で表されるものである請
   求項５又は６記載の燃料組成物。
8. 【請求項８】 内燃機関用燃料組成物である請求項５又
   は６記載の燃料組成物。