JPH07333907A - トナー組成物 - Google Patents
トナー組成物Info
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- JPH07333907A JPH07333907A JP7124044A JP12404495A JPH07333907A JP H07333907 A JPH07333907 A JP H07333907A JP 7124044 A JP7124044 A JP 7124044A JP 12404495 A JP12404495 A JP 12404495A JP H07333907 A JPH07333907 A JP H07333907A
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- JP
- Japan
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- toner
- weight
- cyclohexene
- methyl
- toner composition
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた脱インク能、低い定着温度及び優れた
オフセット特性を有するトナー組成物並びに現像剤組成
物を提供する。 【構成】 カーボンブラックのような顔料と次の構造式
（Ｉ）又は（ＩＩ）のポリイミドとを含むトナー組成
物。 【化１】 ［式中、ｎはモノマーのセグメントの数を表し１０から
１００，０００であり、Ｒはアルキレン、オキシアルキ
レン又はポリオキシアルキレンである］
オフセット特性を有するトナー組成物並びに現像剤組成
物を提供する。 【構成】 カーボンブラックのような顔料と次の構造式
（Ｉ）又は（ＩＩ）のポリイミドとを含むトナー組成
物。 【化１】 ［式中、ｎはモノマーのセグメントの数を表し１０から
１００，０００であり、Ｒはアルキレン、オキシアルキ
レン又はポリオキシアルキレンである］
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般的にはトナー及び現
像剤組成物に関し、さらに詳細には本発明は新規なポリ
イミド樹脂を含む現像剤及びトナー組成物並びにその製
造方法に関する。具体例では、本発明に従って低コスト
で脱インクが可能な（ｄｅｉｎｋａｂｌｅ）トナー組成
物が提供され、このトナー組成物は、例えば、溶融縮合
法で得られる特定の経済的なポリイミド樹脂と、例え
ば、カーボンブラック、マグネタイト、これらの混合
物、シアン、マゼンタ、イエロー、ブルー、グリーン、
レッド、ブラウン成分又はこれらの混合物を含む顔料粒
子とを含み、これにより黒及び／又はカラー画像の現像
と生成とを提供する。具体例では、本発明に従って以下
の構造式（Ｉ）若しくは（ＩＩ）のポリイミド樹脂又は
これらの混合物が提供される。
像剤組成物に関し、さらに詳細には本発明は新規なポリ
イミド樹脂を含む現像剤及びトナー組成物並びにその製
造方法に関する。具体例では、本発明に従って低コスト
で脱インクが可能な（ｄｅｉｎｋａｂｌｅ）トナー組成
物が提供され、このトナー組成物は、例えば、溶融縮合
法で得られる特定の経済的なポリイミド樹脂と、例え
ば、カーボンブラック、マグネタイト、これらの混合
物、シアン、マゼンタ、イエロー、ブルー、グリーン、
レッド、ブラウン成分又はこれらの混合物を含む顔料粒
子とを含み、これにより黒及び／又はカラー画像の現像
と生成とを提供する。具体例では、本発明に従って以下
の構造式（Ｉ）若しくは（ＩＩ）のポリイミド樹脂又は
これらの混合物が提供される。
【０００２】
【化２】
【０００３】式中ｎは繰り返しセグメントの数を表し、
約１０から約１００，０００まで、好ましくは約１０か
約５０，０００までの数とすることができ、Ｒはアルキ
レン、オキシアルキレン又はポリオキシアルキレンであ
る。具体例では本発明のトナー組成物は優れた脱インク
能を含む多くの利点を有し、約１２０℃から約１３５℃
までといった低い定着特性、約４５℃から約６５℃とい
った優れたブロッキング特性、優れたノンビニル−オフ
セット特性、及び低い相対湿度感度を有する。具体例で
は本発明のポリイミドは、（５−（２，５−ジオキソテ
トラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボン酸無水物（構造式ＩＩＩ）又は
（５−（２，５−ジオキソテトラハイドロール）−４−
メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無
水物（構造式ＩＶ）（それぞれダイニッポンインクケミ
カルカンパニ［Ｄａｉ Ｎｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ］からＢ−４４００及びＢ
−５０６０として市販されている）のようなジカルボン
酸無水物と、テキサコケミカルズ（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ）からジェフアミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮ
Ｅ）Ｄ−２３０、Ｄ−４００、Ｄ−７００、ＥＤＲ−１
４８、ＥＤＲ−１９２（いずれも商品名）として市販さ
れ、式Ｖの構造式を有すると考えられているジェフアミ
ンズ（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥＳ、商品名）のような両端に
アミノ基を有するオキシアルキル若しくはポリオキシア
ルキルジアミン又はダイテク（ＤＹＴＥＫ、商品名）の
ような脂肪族ジアミンとの反応によって得られる。
約１０から約１００，０００まで、好ましくは約１０か
約５０，０００までの数とすることができ、Ｒはアルキ
レン、オキシアルキレン又はポリオキシアルキレンであ
る。具体例では本発明のトナー組成物は優れた脱インク
能を含む多くの利点を有し、約１２０℃から約１３５℃
までといった低い定着特性、約４５℃から約６５℃とい
った優れたブロッキング特性、優れたノンビニル−オフ
セット特性、及び低い相対湿度感度を有する。具体例で
は本発明のポリイミドは、（５−（２，５−ジオキソテ
トラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボン酸無水物（構造式ＩＩＩ）又は
（５−（２，５−ジオキソテトラハイドロール）−４−
メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無
水物（構造式ＩＶ）（それぞれダイニッポンインクケミ
カルカンパニ［Ｄａｉ Ｎｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ］からＢ−４４００及びＢ
−５０６０として市販されている）のようなジカルボン
酸無水物と、テキサコケミカルズ（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ）からジェフアミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮ
Ｅ）Ｄ−２３０、Ｄ−４００、Ｄ−７００、ＥＤＲ−１
４８、ＥＤＲ−１９２（いずれも商品名）として市販さ
れ、式Ｖの構造式を有すると考えられているジェフアミ
ンズ（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥＳ、商品名）のような両端に
アミノ基を有するオキシアルキル若しくはポリオキシア
ルキルジアミン又はダイテク（ＤＹＴＥＫ、商品名）の
ような脂肪族ジアミンとの反応によって得られる。
【０００４】
【化３】
【０００５】なお、ＥＤＲ−１４８、ＥＤＲ−１９２、
Ｄ−２３０及びＤ−４００は、上記構造式（Ｖ）におい
て、それぞれｎ＝２かつＲ＝Ｈ、ｎ＝３かつＲ＝Ｈ、ｎ
＝２，３かつＲ＝ＣＨ3 、ｎ＝５，６かつＲ＝ＣＨ3 で
ある。
Ｄ−２３０及びＤ−４００は、上記構造式（Ｖ）におい
て、それぞれｎ＝２かつＲ＝Ｈ、ｎ＝３かつＲ＝Ｈ、ｎ
＝２，３かつＲ＝ＣＨ3 、ｎ＝５，６かつＲ＝ＣＨ3 で
ある。
【０００６】前述のポリイミドは具体例では、蒸気相浸
透圧計で測定された約２，５００ｇ／モルから約１０
０，０００ｇ／モルまでの重量平均分子量、示差走査熱
量計で測定された約４５℃から約６５℃、より好ましく
は約５０℃から約６５℃までのガラス転移温度、約１２
５℃から約１４５℃までといった低い定着特性、及び優
れた脱インク能を示す。
透圧計で測定された約２，５００ｇ／モルから約１０
０，０００ｇ／モルまでの重量平均分子量、示差走査熱
量計で測定された約４５℃から約６５℃、より好ましく
は約５０℃から約６５℃までのガラス転移温度、約１２
５℃から約１４５℃までといった低い定着特性、及び優
れた脱インク能を示す。
【０００７】別の具体例では、アルキルトリアミン、又
は、テキサコカンパニから市販され、以下の構造式を有
すると考えられているジェフアミンＴ−４０３（商品
名）のようなオキシアルキルトリアミンを使用すること
によって本発明のポリイミドを分岐させ又は架橋するこ
とができる。
は、テキサコカンパニから市販され、以下の構造式を有
すると考えられているジェフアミンＴ−４０３（商品
名）のようなオキシアルキルトリアミンを使用すること
によって本発明のポリイミドを分岐させ又は架橋するこ
とができる。
【０００８】
【化４】
【０００９】式中、ｘ、ｙ及びｚの合計は約５３であ
る。使用される分岐モノマーの量はポリイミドの約０．
５から約６重量％である。
る。使用される分岐モノマーの量はポリイミドの約０．
５から約６重量％である。
【００１０】
【従来の技術】特定のポリイミド樹脂、さらに詳細に
は、ワイレイ（Ｗｉｌｅｙ）（１９８５年）により出版
されたエンサイクロペディア オブ ポリマーサイエン
ス アンド エンジニアリング（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ
Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、２版、Ｖｏｌ．Ｎｏ．１
２に要約され、説明された液状結晶性ポリイミド樹脂が
知られている。しかし、このようなポリイミド樹脂は芳
香族で、高性能材料として有用であり、トナーとしての
使用は開示されていない。
は、ワイレイ（Ｗｉｌｅｙ）（１９８５年）により出版
されたエンサイクロペディア オブ ポリマーサイエン
ス アンド エンジニアリング（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ
Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、２版、Ｖｏｌ．Ｎｏ．１
２に要約され、説明された液状結晶性ポリイミド樹脂が
知られている。しかし、このようなポリイミド樹脂は芳
香族で、高性能材料として有用であり、トナーとしての
使用は開示されていない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、カラ
ー画像を含む静電潜像の現像に有用な特定のポリイミド
を含むトナー組成物を提供することである。
ー画像を含む静電潜像の現像に有用な特定のポリイミド
を含むトナー組成物を提供することである。
【００１２】本発明の別の目的は、溶融縮合法による特
定のポリイミドの製造方法を提供することである。
定のポリイミドの製造方法を提供することである。
【００１３】また、本発明の別の目的は、迅速な噴出速
度を有し、用紙のカール（ｐａｐｅｒ ｃｕｒｌ）を回
避又は最少化し、高解像度の現像された画像を可能にす
る低い溶融トナー組成物を提供することである。
度を有し、用紙のカール（ｐａｐｅｒ ｃｕｒｌ）を回
避又は最少化し、高解像度の現像された画像を可能にす
る低い溶融トナー組成物を提供することである。
【００１４】本発明の別の目的は、下限値が約１２０
℃、好ましくは約１２５℃、さらに好ましくは約１３０
℃であり、上限値が約１４５℃、好ましくは約１３５℃
までの低い溶融温度及び約３０℃から約６０℃という広
い溶融ラチチュード（寛容度）を有するトナー組成物を
提供することである。
℃、好ましくは約１２５℃、さらに好ましくは約１３０
℃であり、上限値が約１４５℃、好ましくは約１３５℃
までの低い溶融温度及び約３０℃から約６０℃という広
い溶融ラチチュード（寛容度）を有するトナー組成物を
提供することである。
【００１５】また、本発明の別の目的は、ポリイミドを
含み、約５０℃から約６５℃までのガラス転移温度を有
するトナー組成物を提供することである。
含み、約５０℃から約６５℃までのガラス転移温度を有
するトナー組成物を提供することである。
【００１６】さらに、本発明の別の目的は、ゲルパーミ
エイションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）で測定された約
２，５００ｇ／モルから約１００，０００ｇ／モルまで
の重量平均分子量を有するポリイミド、を含むトナー組
成物を提供することである。
エイションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）で測定された約
２，５００ｇ／モルから約１００，０００ｇ／モルまで
の重量平均分子量を有するポリイミド、を含むトナー組
成物を提供することである。
【００１７】また、本発明の目的はガードナーグロス測
定ユニット（Ｇａｒｄｎｅｒ Ｇｌｏｓｓ ｍｅｔｅｒ
ｉｎｇ ｕｎｉｔ）で測定された約３０から約６０グロ
ス単位のような高い光沢及び優れたしわ特定を示すトナ
ー組成物を提供することである。
定ユニット（Ｇａｒｄｎｅｒ Ｇｌｏｓｓ ｍｅｔｅｒ
ｉｎｇ ｕｎｉｔ）で測定された約３０から約６０グロ
ス単位のような高い光沢及び優れたしわ特定を示すトナ
ー組成物を提供することである。
【００１８】さらに、本発明の目的は、２０％湿度レベ
ル及び８０％湿度レベルでの摩擦電荷率から測定された
約１．０から約２．３のような低い相対湿度感度を示す
トナー組成物を提供することである。
ル及び８０％湿度レベルでの摩擦電荷率から測定された
約１．０から約２．３のような低い相対湿度感度を示す
トナー組成物を提供することである。
【００１９】本発明の別の目的は、１分当たり７０コピ
ーを越える高速電子写真装置のような電子写真画像形成
及び印刷装置で、実質的に背景付着物を有することな
く、実質的に汚れがなく、それゆえに、優れた解像度を
有する画像の現像を可能にするトナー組成物を形成する
ことである。
ーを越える高速電子写真装置のような電子写真画像形成
及び印刷装置で、実質的に背景付着物を有することな
く、実質的に汚れがなく、それゆえに、優れた解像度を
有する画像の現像を可能にするトナー組成物を形成する
ことである。
【００２０】また、本発明の別の目的は、約１．０から
約４．０、好ましくは約１．２から約２．０という相対
的噴出速度のような迅速な噴出特性を有するポリイミド
樹脂を提供することである。
約４．０、好ましくは約１．２から約２．０という相対
的噴出速度のような迅速な噴出特性を有するポリイミド
樹脂を提供することである。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明のこれらの目的及
び他の目的は、以下の構造式のポリイミド及び顔料粒子
を含むトナー組成物を提供することによって具体例で達
成される。具体例では、本発明は顔料及び以下の構造式
のポリイミド又はこれらの混合物を含むトナー組成物又
は脱インクが可能なトナー組成物に関する。
び他の目的は、以下の構造式のポリイミド及び顔料粒子
を含むトナー組成物を提供することによって具体例で達
成される。具体例では、本発明は顔料及び以下の構造式
のポリイミド又はこれらの混合物を含むトナー組成物又
は脱インクが可能なトナー組成物に関する。
【００２２】
【化５】
【００２３】式中、ｎはモノマーセグメントの数を表
し、約１０から約１００，０００まで、好ましくは約１
０から約５０，０００までの数とすることができ、Ｒは
アルキレン、オキシアルキレン又はポリオキシアルキレ
ンである。
し、約１０から約１００，０００まで、好ましくは約１
０から約５０，０００までの数とすることができ、Ｒは
アルキレン、オキシアルキレン又はポリオキシアルキレ
ンである。
【００２４】本発明のポリイミド樹脂を本明細書で説明
するように製造することができる。さらに詳細には、底
部排水バルブとダブルタービン攪拌機と冷水コンデンサ
を有する蒸留受け器とが備えられた反応装置を、約０．
９５から約１．０５モルのジカルボン酸無水物、例え
ば、５−（２，５−ジオキソテトラハイドロール）−３
−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸
無水物ＩＩＩ又は５−（２，５−ジオキソテトラハイド
ロール）−４−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボン酸無水物ＩＶ（ダイニッポンインクケミカル
カンパニからそれぞれＢ−４４００、Ｂ−５０６０とし
て市販されている）と、０．９５から約１．０５モルの
軟質ジアミン、例えば、テキサコケミカルズからジェフ
アミン２３０（商品名）として市販されている両端がア
ミノ化されたポリオキシプロピレンジアミンとで満た
す。次いで、反応装置を攪拌しながら約１５０℃から約
１７０℃に約３時間加熱する。これにより、０．５から
約０．９モルの水副産物が蒸留受け器に集められる。次
に、この混合物を約１８０℃から約１９０℃に加熱し、
その後圧力を大気圧から約３００トルまで約１時間から
約５時間にわたってゆっくりと低下させて、約０．１か
ら約０．３モルの水を蒸留受け器に集める。反応開始か
ら集められた水の総量は約０．９５から１．０モル当量
である。その後、大気圧まで窒素を反応装置にパージ
し、ポリ（オキシプロピレン−５−（２，５−ジオキソ
テトラハイドロール）−４−メチル−３−シクロヘキセ
ン−１，２−イミド）のような得られた生成物を底部排
水バルブを通して集める。樹脂のガラス転移温度を測定
でき、具体例では、イーアイデュポン（Ｅ．Ｉ．Ｄｕｐ
ｏｎｔ）から市販されている９１０示差走査熱量計を使
用し、１分当たり１０℃の昇温速度で操作して、該温度
は約４５℃から約６５℃（オンセット）である。数平均
分子量を測定でき、数平均分子量は、具体例では、蒸気
相熱量法により約１，５００ｇ／モルから約２０，００
０ｇ／モルである。
するように製造することができる。さらに詳細には、底
部排水バルブとダブルタービン攪拌機と冷水コンデンサ
を有する蒸留受け器とが備えられた反応装置を、約０．
９５から約１．０５モルのジカルボン酸無水物、例え
ば、５−（２，５−ジオキソテトラハイドロール）−３
−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸
無水物ＩＩＩ又は５−（２，５−ジオキソテトラハイド
ロール）−４−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボン酸無水物ＩＶ（ダイニッポンインクケミカル
カンパニからそれぞれＢ−４４００、Ｂ−５０６０とし
て市販されている）と、０．９５から約１．０５モルの
軟質ジアミン、例えば、テキサコケミカルズからジェフ
アミン２３０（商品名）として市販されている両端がア
ミノ化されたポリオキシプロピレンジアミンとで満た
す。次いで、反応装置を攪拌しながら約１５０℃から約
１７０℃に約３時間加熱する。これにより、０．５から
約０．９モルの水副産物が蒸留受け器に集められる。次
に、この混合物を約１８０℃から約１９０℃に加熱し、
その後圧力を大気圧から約３００トルまで約１時間から
約５時間にわたってゆっくりと低下させて、約０．１か
ら約０．３モルの水を蒸留受け器に集める。反応開始か
ら集められた水の総量は約０．９５から１．０モル当量
である。その後、大気圧まで窒素を反応装置にパージ
し、ポリ（オキシプロピレン−５−（２，５−ジオキソ
テトラハイドロール）−４−メチル−３−シクロヘキセ
ン−１，２−イミド）のような得られた生成物を底部排
水バルブを通して集める。樹脂のガラス転移温度を測定
でき、具体例では、イーアイデュポン（Ｅ．Ｉ．Ｄｕｐ
ｏｎｔ）から市販されている９１０示差走査熱量計を使
用し、１分当たり１０℃の昇温速度で操作して、該温度
は約４５℃から約６５℃（オンセット）である。数平均
分子量を測定でき、数平均分子量は、具体例では、蒸気
相熱量法により約１，５００ｇ／モルから約２０，００
０ｇ／モルである。
【００２５】本発明のポリイミド樹脂の特定の例は、ポ
リ（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハイドロー
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボキシルイミド−Ｎ−プロピレンオキシプロピレ
ン）、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハ
イドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−エチレンオキシエチレ
ン）、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハ
イドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−ジエチレンオキシジエ
チレン）、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミド−テト
ラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−エチレンオキシエ
チレンオキシエチレン）、ポリ（５−（２，５−ジオキ
シイミド−テトラハイドロール）−３−メチル−３−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−プ
ロピレンオキシプロピレンオキシプロピレン）、ポリ
（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハイドロー
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボキシルイミド−Ｎ−プロピレンオキシプロピレンオ
キシプロピレンオキシプロピレン）及びこれらの混合物
等を含む。
リ（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハイドロー
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボキシルイミド−Ｎ−プロピレンオキシプロピレ
ン）、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハ
イドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−エチレンオキシエチレ
ン）、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハ
イドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−ジエチレンオキシジエ
チレン）、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミド−テト
ラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−エチレンオキシエ
チレンオキシエチレン）、ポリ（５−（２，５−ジオキ
シイミド−テトラハイドロール）−３−メチル−３−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−プ
ロピレンオキシプロピレンオキシプロピレン）、ポリ
（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハイドロー
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボキシルイミド−Ｎ−プロピレンオキシプロピレンオ
キシプロピレンオキシプロピレン）及びこれらの混合物
等を含む。
【００２６】ポリイミドの製造に利用できる特定のテト
ラアシッド又はジカルボン酸無水物モノマーは、、５−
（２，５−ジオキソテトラハイドロール）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物Ｉ
ＩＩ又は５−（２，５−ジオキソテトラハイドロール）
−４−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
ン酸無水物ＩＶ（それぞれダイニッポンインクケミカル
カンパニからＢ−４４００、Ｂ−５０６０として市販さ
れている）及びこれらの混合物を含む。これらのモノマ
ーは約０．４５モル当量から約０．５５モル当量のよう
な種々の有効量で選択される。
ラアシッド又はジカルボン酸無水物モノマーは、、５−
（２，５−ジオキソテトラハイドロール）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物Ｉ
ＩＩ又は５−（２，５−ジオキソテトラハイドロール）
−４−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
ン酸無水物ＩＶ（それぞれダイニッポンインクケミカル
カンパニからＢ−４４００、Ｂ−５０６０として市販さ
れている）及びこれらの混合物を含む。これらのモノマ
ーは約０．４５モル当量から約０．５５モル当量のよう
な種々の有効量で選択される。
【００２７】ポリイミドの製造に利用できるジアミノア
ルカン又はジアミノアルキレンオキサイドの特定の例
は、ジアミノエタン、ジアミノプロパン、２，３−ジア
ミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、デ
ュポンケミカルカンパニから市販されているダイテクＡ
として知られたジアミノ−２−メチルペンタン、ジアミ
ノヘキサン、ジアミノ−トリメチルヘキサン、ジアミノ
ヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミ
ノデカン、ジアミノドデカン、両端がアミノ化されたエ
チレンオキサイド、テキサコケミカルズからジェフアミ
ンＥＤＲ−１４８として市販されている両端がアミノ化
されたジエチレンオキサイド、テキサコケミカルズから
ジェフアミンＥＤＲ−１９２として市販されている両端
がアミノ化されたトリエチレンオキサイド、テキサコケ
ミカルズからジェフアミンＤ−２３０、Ｄ−４００、Ｄ
−７００として市販されている両端がアミノ化されたポ
リオキシプロピレンオキサイド、及びこれらの混合物等
を含む。この成分はポリイミド樹脂の約０．４５モル当
量から約０．５５モル当量までのような種々の有効量で
選択される。
ルカン又はジアミノアルキレンオキサイドの特定の例
は、ジアミノエタン、ジアミノプロパン、２，３−ジア
ミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、デ
ュポンケミカルカンパニから市販されているダイテクＡ
として知られたジアミノ−２−メチルペンタン、ジアミ
ノヘキサン、ジアミノ−トリメチルヘキサン、ジアミノ
ヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミ
ノデカン、ジアミノドデカン、両端がアミノ化されたエ
チレンオキサイド、テキサコケミカルズからジェフアミ
ンＥＤＲ−１４８として市販されている両端がアミノ化
されたジエチレンオキサイド、テキサコケミカルズから
ジェフアミンＥＤＲ−１９２として市販されている両端
がアミノ化されたトリエチレンオキサイド、テキサコケ
ミカルズからジェフアミンＤ−２３０、Ｄ−４００、Ｄ
−７００として市販されている両端がアミノ化されたポ
リオキシプロピレンオキサイド、及びこれらの混合物等
を含む。この成分はポリイミド樹脂の約０．４５モル当
量から約０．５５モル当量までのような種々の有効量で
選択される。
【００２８】ポリイミドの製造に利用できる分岐剤の特
定の例は、テキサコケミカルカンパニから市販されてい
るジェフアミンＴ−４０３を含む。この成分はポリイミ
ド樹脂の約０．００５モル当量から約０．０８モル当量
のような種々の有効量で選択される。
定の例は、テキサコケミカルカンパニから市販されてい
るジェフアミンＴ−４０３を含む。この成分はポリイミ
ド樹脂の約０．００５モル当量から約０．０８モル当量
のような種々の有効量で選択される。
【００２９】トナー中に有効量で、例えば、トナーの約
１から約２５重量％、好ましくは約１から約１０重量％
の量で存在する、選択可能な種々の既知の着色剤、特に
顔料はリーガル（ＲＥＧＡＬ）３３０（商標）のような
カーボンブラックやモーベイ（Ｍｏｂａｙ）マグネタイ
トＭＯ８０２９（商品名）のようなマグネタイトを含
む。カラー顔料としては、既知のシアン、マゼンタ、イ
エロー、レッド、グリーン、ブラウン、ブルー又はこれ
らの混合物を選択することができる。
１から約２５重量％、好ましくは約１から約１０重量％
の量で存在する、選択可能な種々の既知の着色剤、特に
顔料はリーガル（ＲＥＧＡＬ）３３０（商標）のような
カーボンブラックやモーベイ（Ｍｏｂａｙ）マグネタイ
トＭＯ８０２９（商品名）のようなマグネタイトを含
む。カラー顔料としては、既知のシアン、マゼンタ、イ
エロー、レッド、グリーン、ブラウン、ブルー又はこれ
らの混合物を選択することができる。
【００３０】また、トナーは、トナー中に、例えば、約
０．１から約５重量％の量で存在する既知の電荷添加
剤、例えば、アルキルピリジニウムハライド、硫酸水素
塩、ジステアリルジメチルアンモニウムメチルスルフェ
ート電荷添加剤を有するトナーを記載しているＵＳＰ第
３，９４４，４９３号、第４，００７，２９３号、第
４，０７９，０１４号、第４，３９４，４３０号及び第
４，５６０，６３５号の電荷調整剤、オリエントケミカ
ルズ（Ｏｒｉｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）から市販さ
れているボントロン（ＢＯＮＴＲＯＮ）Ｅ−８８（商品
名）のようなアルミニウム錯体のような負電荷添加剤
等、を含む。
０．１から約５重量％の量で存在する既知の電荷添加
剤、例えば、アルキルピリジニウムハライド、硫酸水素
塩、ジステアリルジメチルアンモニウムメチルスルフェ
ート電荷添加剤を有するトナーを記載しているＵＳＰ第
３，９４４，４９３号、第４，００７，２９３号、第
４，０７９，０１４号、第４，３９４，４３０号及び第
４，５６０，６３５号の電荷調整剤、オリエントケミカ
ルズ（Ｏｒｉｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）から市販さ
れているボントロン（ＢＯＮＴＲＯＮ）Ｅ−８８（商品
名）のようなアルミニウム錯体のような負電荷添加剤
等、を含む。
【００３１】本発明のトナー組成物に添加できる表面添
加剤は、例えば、金属塩、脂肪酸の金属塩、コロイダル
シリカ、酸化錫、酸化チタン、及びこれらの混合物等を
含み、該添加剤は約０．１から約１重量％の量で通常存
在し、例えば、ＵＳＰ第３，５９０，０００号、第３，
７２０，６１７号、第３，６５５，３７４号及び第３，
９８３，０４５号が参照される。好ましい添加剤は、ス
テアリン酸亜鉛、デグサケミカルズ（Ｄｅｇｕｓｓａ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）から市販されているアエロシル
（ＡＥＲＯＳＩＬ）Ｒ９７２（商標名）を含む。また、
ポリプロピレン及びポリエチレンのようなワックスを、
例えば、約０．１から約３重量％の量でトナーに添加す
ることができる。
加剤は、例えば、金属塩、脂肪酸の金属塩、コロイダル
シリカ、酸化錫、酸化チタン、及びこれらの混合物等を
含み、該添加剤は約０．１から約１重量％の量で通常存
在し、例えば、ＵＳＰ第３，５９０，０００号、第３，
７２０，６１７号、第３，６５５，３７４号及び第３，
９８３，０４５号が参照される。好ましい添加剤は、ス
テアリン酸亜鉛、デグサケミカルズ（Ｄｅｇｕｓｓａ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）から市販されているアエロシル
（ＡＥＲＯＳＩＬ）Ｒ９７２（商標名）を含む。また、
ポリプロピレン及びポリエチレンのようなワックスを、
例えば、約０．１から約３重量％の量でトナーに添加す
ることができる。
【００３２】本発明の別の具体例では、引き続いて既知
の粉砕及び分級を行って、ポリイミド樹脂、顔料粒子及
び任意の電荷増強剤を含む約５から約２０ミクロンの平
均体積径を有するトナー組成物を提供する。
の粉砕及び分級を行って、ポリイミド樹脂、顔料粒子及
び任意の電荷増強剤を含む約５から約２０ミクロンの平
均体積径を有するトナー組成物を提供する。
【００３３】ポリイミド樹脂は十分かつ有効な量、例え
ば、約６５から約９８重量％、好ましくは約７０から約
９５重量％で存在する。従って、１重量％の電荷増強剤
が存在し、かつ１０重量％のカーボンブラックのような
顔料又は着色剤がトナーに含まれる場合には、約８９重
量％の樹脂が選択される。また、顔料粒子を電荷増強剤
でコーティングすることができる。
ば、約６５から約９８重量％、好ましくは約７０から約
９５重量％で存在する。従って、１重量％の電荷増強剤
が存在し、かつ１０重量％のカーボンブラックのような
顔料又は着色剤がトナーに含まれる場合には、約８９重
量％の樹脂が選択される。また、顔料粒子を電荷増強剤
でコーティングすることができる。
【００３４】本発明のトナー及び現像剤組成物を、既知
の光受容体を含む静電写真画像形成装置に使用すること
ができる。例えば、本発明のトナー及び現像剤組成物
を、ＵＳＰ第４，２６５，９９０号に記載されているよ
うな積層型光受容体と共に使用することができる。画像
形成及び印刷方法に選択できる無機光受容体の具体例
は、セレンと、セレンヒ素、セレンテルル等のようなセ
レン合金と、ハロゲンがドープされたセレン物質と、ハ
ロゲンがドープされたセレン合金と、を含む。
の光受容体を含む静電写真画像形成装置に使用すること
ができる。例えば、本発明のトナー及び現像剤組成物
を、ＵＳＰ第４，２６５，９９０号に記載されているよ
うな積層型光受容体と共に使用することができる。画像
形成及び印刷方法に選択できる無機光受容体の具体例
は、セレンと、セレンヒ素、セレンテルル等のようなセ
レン合金と、ハロゲンがドープされたセレン物質と、ハ
ロゲンがドープされたセレン合金と、を含む。
【００３５】現像剤組成物はキャリア粒子及び本明細書
に記載されたポリイミドトナーを含み、キャリアの具体
例はスチール、鉄、フェライト及び酸化ケイ素等を含
み、ＵＳＰ第４，９３７，１６６号及び第４，９３５，
３２６号が参照される。
に記載されたポリイミドトナーを含み、キャリアの具体
例はスチール、鉄、フェライト及び酸化ケイ素等を含
み、ＵＳＰ第４，９３７，１６６号及び第４，９３５，
３２６号が参照される。
【００３６】
［実施例１］５−（２，５−ジオキソテトラハイドロー
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボン酸無水物と、平均分子量２３０で、テキサコケミ
カルカンパニからジェフアミンＤ−２３０として市販さ
れている両端がアミノ化されたポリオキシプロピレンと
から誘導されるポリイミド樹脂を、以下のように製造し
た。
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボン酸無水物と、平均分子量２３０で、テキサコケミ
カルカンパニからジェフアミンＤ−２３０として市販さ
れている両端がアミノ化されたポリオキシプロピレンと
から誘導されるポリイミド樹脂を、以下のように製造し
た。
【００３７】５−（２，５−ジオキソテトラハイドロー
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボン酸無水物（１１３ｇ）とジェフアミンＤ−２３０
（８１ｇ）との混合物を、機械的攪拌機、蒸留受け器、
及び底部排水バルブを備えた３００ｍｌ パル（Ｐａｒ
ｒ）反応装置に装入した。得られた混合物を１５０℃ま
で加熱し、３０分間攪拌し、次いで温度を１７５℃まで
上げた。これにより水が蒸留し始めた。その後、この混
合物を１７５℃で２時間維持した。これにより１０ｇの
水（９０％）が集められた。３０分間窒素をゆっくりパ
ージすると共に反応装置の温度を２００℃まで上げた。
次いで、反応装置の底部排水管を開けて、ポリイミド樹
脂、即ち、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミドーテト
ラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−プロピレンオキシ
プロピレン）を、ドライアイスで冷却されたコンテナに
注ぎ、ｇに換算した。得られた樹脂の数平均分子量を、
溶媒としてトルエンを使用した蒸気相浸透圧法により測
定して、ｇ／モルに換算した。樹脂生成物のガラス転移
温度は、デュポンの示差走査熱量計を使用し１分当たり
１０℃で、約７０℃と測定された。前述のポリイミド樹
脂１．８ｇをペレットに圧縮して、直径及び長さがそれ
ぞれ１ｍｍ、２ｍｍのダイを有する２０ｋｇの荷重を使
用し、１分当たり１０℃で室温から１３０℃まで操作さ
れるシマヅ（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）５００フローテスタ
（Ｆｌｏｗｔｅｓｔｅｒ）で試験した。軟化温度は１０
５℃で、フロー開始温度（Ｔ1 ）は１２４℃で、フロー
温度（Ｔ2 ）は１３０℃であることがわかった。 ［実施例２から実施例８］５−（２，５−ジオキソテト
ラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸無水物と、平均分子量がそれぞれ
２３０ｇ／モル、４００ｇ／モルで、テキサコケミカル
カンパニからジェフアミンＤ−２３０、Ｄ−４００とし
て市販されている両端がアミノ化されたポリオキシプロ
ピレンの混合物とから誘導される一連のポリイミド樹脂
を、実施例１の方法を本質的に繰り返すことにより製造
した。対応する樹脂の分子量、ガラス転移温度及び熱特
性を表１に示す。
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボン酸無水物（１１３ｇ）とジェフアミンＤ−２３０
（８１ｇ）との混合物を、機械的攪拌機、蒸留受け器、
及び底部排水バルブを備えた３００ｍｌ パル（Ｐａｒ
ｒ）反応装置に装入した。得られた混合物を１５０℃ま
で加熱し、３０分間攪拌し、次いで温度を１７５℃まで
上げた。これにより水が蒸留し始めた。その後、この混
合物を１７５℃で２時間維持した。これにより１０ｇの
水（９０％）が集められた。３０分間窒素をゆっくりパ
ージすると共に反応装置の温度を２００℃まで上げた。
次いで、反応装置の底部排水管を開けて、ポリイミド樹
脂、即ち、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミドーテト
ラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−プロピレンオキシ
プロピレン）を、ドライアイスで冷却されたコンテナに
注ぎ、ｇに換算した。得られた樹脂の数平均分子量を、
溶媒としてトルエンを使用した蒸気相浸透圧法により測
定して、ｇ／モルに換算した。樹脂生成物のガラス転移
温度は、デュポンの示差走査熱量計を使用し１分当たり
１０℃で、約７０℃と測定された。前述のポリイミド樹
脂１．８ｇをペレットに圧縮して、直径及び長さがそれ
ぞれ１ｍｍ、２ｍｍのダイを有する２０ｋｇの荷重を使
用し、１分当たり１０℃で室温から１３０℃まで操作さ
れるシマヅ（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）５００フローテスタ
（Ｆｌｏｗｔｅｓｔｅｒ）で試験した。軟化温度は１０
５℃で、フロー開始温度（Ｔ1 ）は１２４℃で、フロー
温度（Ｔ2 ）は１３０℃であることがわかった。 ［実施例２から実施例８］５−（２，５−ジオキソテト
ラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボン酸無水物と、平均分子量がそれぞれ
２３０ｇ／モル、４００ｇ／モルで、テキサコケミカル
カンパニからジェフアミンＤ−２３０、Ｄ−４００とし
て市販されている両端がアミノ化されたポリオキシプロ
ピレンの混合物とから誘導される一連のポリイミド樹脂
を、実施例１の方法を本質的に繰り返すことにより製造
した。対応する樹脂の分子量、ガラス転移温度及び熱特
性を表１に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】［実施例９から実施例１３］５−（２，５
−ジオキソテトラハイドロール）−３−メチル−３−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物と、平均分
子量がそれぞれ２３０ｇ／モル、４００ｇ／モルで、テ
キサコケミカルカンパニからジェフアミンＤ−２３０、
Ｄ−４００として市販されている両端がアミノ化された
ポリオキシプロピレンの混合物と、テキサコケミカルカ
ンパニから市販されている分岐剤ジェフアミンＴ−４０
３とから誘導される一連のポリイミド樹脂を、実施例１
で記載されたような方法で製造した。対応する樹脂の分
子量、ガラス転移温度及び熱特性を表２に示す。
−ジオキソテトラハイドロール）−３−メチル−３−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物と、平均分
子量がそれぞれ２３０ｇ／モル、４００ｇ／モルで、テ
キサコケミカルカンパニからジェフアミンＤ−２３０、
Ｄ−４００として市販されている両端がアミノ化された
ポリオキシプロピレンの混合物と、テキサコケミカルカ
ンパニから市販されている分岐剤ジェフアミンＴ−４０
３とから誘導される一連のポリイミド樹脂を、実施例１
で記載されたような方法で製造した。対応する樹脂の分
子量、ガラス転移温度及び熱特性を表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】［実施例１４］９４重量％の実施例２のポ
リイミド樹脂と６重量％のリーガル３３０カーボンブラ
ック顔料とを含むブラックトナー組成物を以下のように
製造した。
リイミド樹脂と６重量％のリーガル３３０カーボンブラ
ック顔料とを含むブラックトナー組成物を以下のように
製造した。
【００４２】実施例２のポリイミド樹脂を大きなチャン
クの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンのス
クリーンを装備したモデルＪフィッツミル（Ｍｏｄｅｌ
ＪＦｉｔｚｍｉｌｌ）で約５００ミクロンの平均体積
径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ（トナーの９４重量
％）のポリマーを１２ｇのリーガル３３０顔料（トナー
の６重量％）と混合した。２成分をロールミルでドライ
ブレンドした。ハアク（Ｈａａｋ）からの溶融ミキサを
使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５分間溶
融混合した。押し出されたストランドをブラック アン
ド デッカー（Ｂｌａｃｋ ａｎｄ Ｄｅｃｋｅｒ）か
ら市販されているコーヒー豆粉砕機を使用して粗粒に粉
砕した。８インチのスタートバント（Ｓｔｕｒｔｅｖａ
ｎｔ）マイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低
下させた。粉砕後、コウルタカウンタ（Ｃｏｕｌｔｅｒ
Ｃｏｕｎｔｅｒ）で測定したところ、平均体積径粒子
サイズは７．５ミクロンであり、幾何分布は１．５５で
あると測定された。得られたトナーをさらに分級するこ
となく使用した。前述のトナー３重量部を、０．７５重
量％のポリビニリデンフルオライド（キナル、ＫＹＮＡ
Ｒ、商標名）ポリマーでコーティングされたスチールコ
アを含む直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロ
ールミルすることによって、現像剤組成物を製造した。
作動不能にされた定着システムを有するゼロックスコー
ポレイション（Ｘｅｒｏｘ Ｃｏｐｏｒａｔｉｏｎ）１
０７５画像形成装置を使用して未定着のコピーを作成し
た。引き続いて１０７５定着機（フューザー）を用いて
未定着のコピーを定着させた。最低定着温度約１３２℃
及びホット−オフセット温度１５５℃というトナーの定
着評価が示された。 ［実施例１５］９４重量％の実施例３のポリイミド樹脂
と６重量％のリーガル３３０顔料（市販されているカー
ボンブラック）とを含むブラックトナー組成物を以下の
ように製造した。
クの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンのス
クリーンを装備したモデルＪフィッツミル（Ｍｏｄｅｌ
ＪＦｉｔｚｍｉｌｌ）で約５００ミクロンの平均体積
径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ（トナーの９４重量
％）のポリマーを１２ｇのリーガル３３０顔料（トナー
の６重量％）と混合した。２成分をロールミルでドライ
ブレンドした。ハアク（Ｈａａｋ）からの溶融ミキサを
使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５分間溶
融混合した。押し出されたストランドをブラック アン
ド デッカー（Ｂｌａｃｋ ａｎｄ Ｄｅｃｋｅｒ）か
ら市販されているコーヒー豆粉砕機を使用して粗粒に粉
砕した。８インチのスタートバント（Ｓｔｕｒｔｅｖａ
ｎｔ）マイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低
下させた。粉砕後、コウルタカウンタ（Ｃｏｕｌｔｅｒ
Ｃｏｕｎｔｅｒ）で測定したところ、平均体積径粒子
サイズは７．５ミクロンであり、幾何分布は１．５５で
あると測定された。得られたトナーをさらに分級するこ
となく使用した。前述のトナー３重量部を、０．７５重
量％のポリビニリデンフルオライド（キナル、ＫＹＮＡ
Ｒ、商標名）ポリマーでコーティングされたスチールコ
アを含む直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロ
ールミルすることによって、現像剤組成物を製造した。
作動不能にされた定着システムを有するゼロックスコー
ポレイション（Ｘｅｒｏｘ Ｃｏｐｏｒａｔｉｏｎ）１
０７５画像形成装置を使用して未定着のコピーを作成し
た。引き続いて１０７５定着機（フューザー）を用いて
未定着のコピーを定着させた。最低定着温度約１３２℃
及びホット−オフセット温度１５５℃というトナーの定
着評価が示された。 ［実施例１５］９４重量％の実施例３のポリイミド樹脂
と６重量％のリーガル３３０顔料（市販されているカー
ボンブラック）とを含むブラックトナー組成物を以下の
ように製造した。
【００４３】実施例３のポリイミド樹脂を大きなチャン
クの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンのス
クリーンを装備したモデルＪフィッツミルで約５００ミ
クロンの平均体積径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ
（トナーの９４重量％）のポリマーを１２ｇのリーガル
３３０顔料（トナーの６重量％）と混合した。２成分を
ロールミルでドライブレンドした。ハアクからの溶融ミ
キサを使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５
分間溶融混合した。押し出されたストランドをブラック
アンド デッカーから市販されているコーヒー豆粉砕
機を使用して粗粒に粉砕した。８インチのスタートバン
トマイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低下さ
せた。粉砕後、コウルタカウンタで測定したところ、平
均体積径粒子サイズは７．８ミクロンであり、幾何分布
は１．５３であると測定された。得られたトナーをさら
に分級することなく使用した。前述のトナー３重量部
を、１．２５重量％のポリビニリデンフルオライド（キ
ナル）ポリマーでコーティングされたスチールコアを含
む直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロールミ
ルすることによって、現像剤組成物を製造した。作動不
能にされた定着システムを有するゼロックスコーポレイ
ション１０７５画像形成装置を使用して未定着のコピー
を作成した。引き続いて１０７５定着機を用いて未定着
のコピーを定着させた。最低定着温度約１３１℃及びホ
ット−オフセット温度１５０℃というトナーの定着評価
が示された。 ［実施例１６］９４重量％の実施例４のポリイミド樹脂
と６重量％のリーガル３３０カーボンブラック顔料とを
含むブラックトナー組成物を以下のように製造した。
クの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンのス
クリーンを装備したモデルＪフィッツミルで約５００ミ
クロンの平均体積径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ
（トナーの９４重量％）のポリマーを１２ｇのリーガル
３３０顔料（トナーの６重量％）と混合した。２成分を
ロールミルでドライブレンドした。ハアクからの溶融ミ
キサを使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５
分間溶融混合した。押し出されたストランドをブラック
アンド デッカーから市販されているコーヒー豆粉砕
機を使用して粗粒に粉砕した。８インチのスタートバン
トマイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低下さ
せた。粉砕後、コウルタカウンタで測定したところ、平
均体積径粒子サイズは７．８ミクロンであり、幾何分布
は１．５３であると測定された。得られたトナーをさら
に分級することなく使用した。前述のトナー３重量部
を、１．２５重量％のポリビニリデンフルオライド（キ
ナル）ポリマーでコーティングされたスチールコアを含
む直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロールミ
ルすることによって、現像剤組成物を製造した。作動不
能にされた定着システムを有するゼロックスコーポレイ
ション１０７５画像形成装置を使用して未定着のコピー
を作成した。引き続いて１０７５定着機を用いて未定着
のコピーを定着させた。最低定着温度約１３１℃及びホ
ット−オフセット温度１５０℃というトナーの定着評価
が示された。 ［実施例１６］９４重量％の実施例４のポリイミド樹脂
と６重量％のリーガル３３０カーボンブラック顔料とを
含むブラックトナー組成物を以下のように製造した。
【００４４】実施例４のポリイミド樹脂を大きなチャン
クの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンのス
クリーンを装備したモデルＪフィッツミルで約５００ミ
クロンの平均体積径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ
（トナーの９４重量％）のポリマーを１２ｇのリーガル
３３０顔料（トナーの６重量％）と混合した。２成分を
ロールミルでドライブレンドした。ハアクからの溶融ミ
キサを使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５
分間溶融混合した。押し出されたストランドをブラック
アンド デッカーから市販されているコーヒー豆粉砕
機を使用して粗粒に粉砕した。８インチのスタートバン
トマイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低下さ
せた。粉砕後、コウルタカウンタで測定したところ、平
均体積径粒子サイズは９．１ミクロンであり、幾何分布
は１．４１であると測定された。得られたトナーをさら
に分級することなく使用した。前述のトナー３重量部
を、０．７５重量％のポリビニリデンフルオライド（キ
ナル）ポリマーでコーティングされたスチールコアを含
む直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロールミ
ルすることによって、現像剤組成物を製造した。作動不
能にされた定着システムを有するゼロックスコーポレイ
ション１０７５画像形成装置を使用して未定着のコピー
を作成した。引き続いて１０７５定着機を用いて未定着
のコピーを定着させた。最低定着温度約１２８℃及びホ
ット−オフセット温度１５０℃というトナーの定着評価
が示された。 ［実施例１７］９４重量％の実施例６のポリイミド樹脂
と６重量％のリーガル３３０カーボンブラック顔料とを
含むブラックトナー組成物を以下のように製造した。
クの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンのス
クリーンを装備したモデルＪフィッツミルで約５００ミ
クロンの平均体積径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ
（トナーの９４重量％）のポリマーを１２ｇのリーガル
３３０顔料（トナーの６重量％）と混合した。２成分を
ロールミルでドライブレンドした。ハアクからの溶融ミ
キサを使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５
分間溶融混合した。押し出されたストランドをブラック
アンド デッカーから市販されているコーヒー豆粉砕
機を使用して粗粒に粉砕した。８インチのスタートバン
トマイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低下さ
せた。粉砕後、コウルタカウンタで測定したところ、平
均体積径粒子サイズは９．１ミクロンであり、幾何分布
は１．４１であると測定された。得られたトナーをさら
に分級することなく使用した。前述のトナー３重量部
を、０．７５重量％のポリビニリデンフルオライド（キ
ナル）ポリマーでコーティングされたスチールコアを含
む直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロールミ
ルすることによって、現像剤組成物を製造した。作動不
能にされた定着システムを有するゼロックスコーポレイ
ション１０７５画像形成装置を使用して未定着のコピー
を作成した。引き続いて１０７５定着機を用いて未定着
のコピーを定着させた。最低定着温度約１２８℃及びホ
ット−オフセット温度１５０℃というトナーの定着評価
が示された。 ［実施例１７］９４重量％の実施例６のポリイミド樹脂
と６重量％のリーガル３３０カーボンブラック顔料とを
含むブラックトナー組成物を以下のように製造した。
【００４５】実施例６のポリイミド樹脂を大きなチャン
クの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンのス
クリーンを装備したモデルＪフィッツミルで約５００ミ
クロンの平均体積径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ
（トナーの９４重量％）のポリマーを１２ｇのリーガル
３３０顔料（トナーの６重量％）と混合した。２成分を
ロールミルでドライブレンドした。ハアクからの溶融ミ
キサを使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５
分間溶融混合した。押し出されたストランドをブラック
アンド デッカーから市販されているコーヒー豆粉砕
機を使用して粗粒に粉砕した。８インチのスタートバン
トマイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低下さ
せた。粉砕後、コウルタカウンタで測定したところ、平
均体積径粒子サイズは８．９ミクロンであり、幾何分布
は１．４であると測定された。得られたトナーをさらに
分級することなく使用した。前述のトナー３重量部を、
１．２５重量％のポリビニリデンフルオライド（キナ
ル）ポリマーでコーティングされたスチールコアを含む
直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロールミル
することによって、現像剤組成物を製造した。作動不能
にされた定着システムを有するゼロックスコーポレイシ
ョン１０７５画像形成装置を使用して未定着のコピーを
作成した。引き続いて１０７５定着機を用いて未定着の
コピーを定着させた。最低定着温度約１３０℃及びホッ
ト−オフセット温度１５５℃というトナーの定着評価は
が示された。 ［実施例１８］９４重量％の実施例１０のポリイミド樹
脂と６重量％のリーガル３３０カーボンブラック顔料と
を含むブラックトナー組成物を以下のように製造した。
クの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンのス
クリーンを装備したモデルＪフィッツミルで約５００ミ
クロンの平均体積径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ
（トナーの９４重量％）のポリマーを１２ｇのリーガル
３３０顔料（トナーの６重量％）と混合した。２成分を
ロールミルでドライブレンドした。ハアクからの溶融ミ
キサを使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５
分間溶融混合した。押し出されたストランドをブラック
アンド デッカーから市販されているコーヒー豆粉砕
機を使用して粗粒に粉砕した。８インチのスタートバン
トマイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低下さ
せた。粉砕後、コウルタカウンタで測定したところ、平
均体積径粒子サイズは８．９ミクロンであり、幾何分布
は１．４であると測定された。得られたトナーをさらに
分級することなく使用した。前述のトナー３重量部を、
１．２５重量％のポリビニリデンフルオライド（キナ
ル）ポリマーでコーティングされたスチールコアを含む
直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロールミル
することによって、現像剤組成物を製造した。作動不能
にされた定着システムを有するゼロックスコーポレイシ
ョン１０７５画像形成装置を使用して未定着のコピーを
作成した。引き続いて１０７５定着機を用いて未定着の
コピーを定着させた。最低定着温度約１３０℃及びホッ
ト−オフセット温度１５５℃というトナーの定着評価は
が示された。 ［実施例１８］９４重量％の実施例１０のポリイミド樹
脂と６重量％のリーガル３３０カーボンブラック顔料と
を含むブラックトナー組成物を以下のように製造した。
【００４６】実施例１０のポリイミド樹脂を大きなチャ
ンクの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンの
スクリーンを装備したモデルＪフィッツミルで約５００
ミクロンの平均体積径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ
（トナーの９４重量％）のポリマーを１２ｇのリーガル
３３０顔料（トナーの６重量％）と混合した。２成分を
ロールミルでドライブレンドした。ハアクからの溶融ミ
キサを使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５
分間溶融混合した。押し出されたストランドをブラック
アンド デッカーから市販されているコーヒー豆粉砕
機を使用して粗粒に粉砕した。８インチのスタートバン
トマイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低下さ
せた。粉砕後、コウルタカウンタで測定したところ、平
均体積径粒子サイズは８．４ミクロンであり、幾何分布
は１．３８であると測定された。得られたトナーをさら
に分級することなく使用した。前述のトナー３重量部
を、１．２５重量％のポリビニリデンフルオライド（キ
ナル）ポリマーでコーティングされたスチールコアを含
む直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロールミ
ルすることによって、現像剤組成物を製造した。作動不
能にされた定着システムを有するゼロックスコーポレイ
ション１０７５画像形成装置を使用して未定着のコピー
を作成した。引き続いて１０７５定着機を用いて未定着
のコピーを定着させた。最低定着温度約１２６℃及びホ
ット−オフセット温度１６０℃というトナーの定着評価
が示された。 ［実施例１９］実施例１６から得られた定着された画像
の脱インクをｔ−オクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール界面活性剤を使用して、以下のように行った。
ンクの形にした。得られたポリマーを８５０ミクロンの
スクリーンを装備したモデルＪフィッツミルで約５００
ミクロンの平均体積径まで粉砕した。粉砕後、１８８ｇ
（トナーの９４重量％）のポリマーを１２ｇのリーガル
３３０顔料（トナーの６重量％）と混合した。２成分を
ロールミルでドライブレンドした。ハアクからの溶融ミ
キサを使用して前述の混合物を装置温度１２０℃で１５
分間溶融混合した。押し出されたストランドをブラック
アンド デッカーから市販されているコーヒー豆粉砕
機を使用して粗粒に粉砕した。８インチのスタートバン
トマイクロナイザを使用して粒子サイズをさらに低下さ
せた。粉砕後、コウルタカウンタで測定したところ、平
均体積径粒子サイズは８．４ミクロンであり、幾何分布
は１．３８であると測定された。得られたトナーをさら
に分級することなく使用した。前述のトナー３重量部
を、１．２５重量％のポリビニリデンフルオライド（キ
ナル）ポリマーでコーティングされたスチールコアを含
む直径８０ミクロンのキャリア１００重量部とロールミ
ルすることによって、現像剤組成物を製造した。作動不
能にされた定着システムを有するゼロックスコーポレイ
ション１０７５画像形成装置を使用して未定着のコピー
を作成した。引き続いて１０７５定着機を用いて未定着
のコピーを定着させた。最低定着温度約１２６℃及びホ
ット−オフセット温度１６０℃というトナーの定着評価
が示された。 ［実施例１９］実施例１６から得られた定着された画像
の脱インクをｔ−オクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール界面活性剤を使用して、以下のように行った。
【００４７】直径６インチのべた四角面積を有し、かつ
面積当たりのトナーの質量が１．１ｍｇ／ｃｍ2 である
実施例１６の定着された画像を、シグマケミカルズ（Ｓ
ｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）からトリトン（Ｔｒｉ
ｔｏｎ）Ｘ−１００として市販されているｔ−オクチル
フェノキシポリエトキシエタノール界面活性剤（２０
ｇ）の水溶液２リットルが入っている４リットルビーカ
ー内に浸した。浸された画像を室温、即ち、約２５℃で
３時間かき乱さないで放置した。その間に画像は完全に
用紙から取り除かれた。水性混合物を希釈された１規定
の塩酸で中和して、有機部分を１００ｇの塩化メチレン
で抽出した。有機抽出物をロータリーエバポレータを利
用して樹脂まで濃縮した。この有機抽出物は５７℃のガ
ラス転移温度を示すことがわかり、トナー樹脂が用紙か
ら溶解し、かつ分解しなかったことが確認された。 ［実施例２０］紙リサイクル工業で利用されている従来
のリパルピング法により実施例１８から得られた定着さ
れた画像の脱インクを以下のように行った。
面積当たりのトナーの質量が１．１ｍｇ／ｃｍ2 である
実施例１６の定着された画像を、シグマケミカルズ（Ｓ
ｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）からトリトン（Ｔｒｉ
ｔｏｎ）Ｘ−１００として市販されているｔ−オクチル
フェノキシポリエトキシエタノール界面活性剤（２０
ｇ）の水溶液２リットルが入っている４リットルビーカ
ー内に浸した。浸された画像を室温、即ち、約２５℃で
３時間かき乱さないで放置した。その間に画像は完全に
用紙から取り除かれた。水性混合物を希釈された１規定
の塩酸で中和して、有機部分を１００ｇの塩化メチレン
で抽出した。有機抽出物をロータリーエバポレータを利
用して樹脂まで濃縮した。この有機抽出物は５７℃のガ
ラス転移温度を示すことがわかり、トナー樹脂が用紙か
ら溶解し、かつ分解しなかったことが確認された。 ［実施例２０］紙リサイクル工業で利用されている従来
のリパルピング法により実施例１８から得られた定着さ
れた画像の脱インクを以下のように行った。
【００４８】３００ｇの乾燥重量（実施例１８の約７０
枚の画像形成されたコピー）を十分な４５℃の脱イオン
水と共に実験室リパルパ（ｒｅｐｕｌｐｅｒ）に添加し
て、パルプコンシステンシー（ｃｏｎｓｉｓｔｅｎｃ
ｙ）を３％までにした。水酸化ナトリウムを用いてｐＨ
を１０．０まで調整し、（コピーの乾燥重量を基礎とし
て）０．２％のヒポケム（Ｈｉｐｏｃｈｅｍ）ＤＩ−２
０００脱インク界面活性剤を添加した。このスラリーを
リパルパ内で４５℃にて６０分の総リパルピング時間の
間攪拌した。リパルピングの終わりにあたって、パルプ
のサンプルを標準ＴＡＰＰＩハンドシートを作成するた
めに引き延ばした。１．２ｇのサンプルを白色度の測定
のためのハンドシートの製造に使用し、０．６ｇのサン
プルを画像分析のためのハンドシートに使用した。
枚の画像形成されたコピー）を十分な４５℃の脱イオン
水と共に実験室リパルパ（ｒｅｐｕｌｐｅｒ）に添加し
て、パルプコンシステンシー（ｃｏｎｓｉｓｔｅｎｃ
ｙ）を３％までにした。水酸化ナトリウムを用いてｐＨ
を１０．０まで調整し、（コピーの乾燥重量を基礎とし
て）０．２％のヒポケム（Ｈｉｐｏｃｈｅｍ）ＤＩ−２
０００脱インク界面活性剤を添加した。このスラリーを
リパルパ内で４５℃にて６０分の総リパルピング時間の
間攪拌した。リパルピングの終わりにあたって、パルプ
のサンプルを標準ＴＡＰＰＩハンドシートを作成するた
めに引き延ばした。１．２ｇのサンプルを白色度の測定
のためのハンドシートの製造に使用し、０．６ｇのサン
プルを画像分析のためのハンドシートに使用した。
【００４９】インクの斑点及び他の汚れはフローテーシ
ョン（ｆｌｏｔａｔｉｏｎ）技術によって再生されたパ
ルプから大部分除去される。フローテーション試験のた
めに、８６７ｇのリパルプされたスラリーのサンプルを
脱イオン水で１％コンシステンシー又は総容量約２．６
リットルまで希釈した。このサンプルを４５℃まで調整
して、デンバ（Ｄｅｎｖｅｒ）ラボラトリフローテーシ
ョンセルに添加した。トナー画像の斑点を除去するフロ
ーテーションを、作業の間手で除去されたインクを含ん
だ泡を用いて合計で３分間１，２００ＲＰＭのロータ速
度で行った。トナーの除去の効果を確認するために、精
製されたパルプスラリーのサンプルを再び上記の手順を
使用してハンドシートにした。
ョン（ｆｌｏｔａｔｉｏｎ）技術によって再生されたパ
ルプから大部分除去される。フローテーション試験のた
めに、８６７ｇのリパルプされたスラリーのサンプルを
脱イオン水で１％コンシステンシー又は総容量約２．６
リットルまで希釈した。このサンプルを４５℃まで調整
して、デンバ（Ｄｅｎｖｅｒ）ラボラトリフローテーシ
ョンセルに添加した。トナー画像の斑点を除去するフロ
ーテーションを、作業の間手で除去されたインクを含ん
だ泡を用いて合計で３分間１，２００ＲＰＭのロータ速
度で行った。トナーの除去の効果を確認するために、精
製されたパルプスラリーのサンプルを再び上記の手順を
使用してハンドシートにした。
【００５０】直径５０から７００ミクロンのトナーのサ
イズ及びハンドシートのトナーの斑点の頻度（多さ）
を、リパルブされたサンプルでは総面積０．５ｃｍ2 、
フローテーション精製されたサンプルでは総面積６ｃｍ
2 についての画像分析によって決定した。リパルピング
後及びフローテーション後のサンプルの白色度を標準Ｔ
ＡＰＰＩの白色度手順を使用して決定した。
イズ及びハンドシートのトナーの斑点の頻度（多さ）
を、リパルブされたサンプルでは総面積０．５ｃｍ2 、
フローテーション精製されたサンプルでは総面積６ｃｍ
2 についての画像分析によって決定した。リパルピング
後及びフローテーション後のサンプルの白色度を標準Ｔ
ＡＰＰＩの白色度手順を使用して決定した。
【００５１】画像分析の結果は、実施例１８から形成さ
れた画像はリパルピングにより非常に小さい粒子に崩壊
し、その大部分は画像分析の解像度の下限値である直径
５０から７５ミクロンであることを示した。対照的に、
比較例としてのゼロックスコーポレイション１０６５ト
ナーを用いてゼロックスコーポレイション１０６５画像
形成装置又は複写機で得られた画像からのトナーは、ず
っと大きい粒子に崩壊し、その大部分は直径１２５ミク
ロンであることがわかった。
れた画像はリパルピングにより非常に小さい粒子に崩壊
し、その大部分は画像分析の解像度の下限値である直径
５０から７５ミクロンであることを示した。対照的に、
比較例としてのゼロックスコーポレイション１０６５ト
ナーを用いてゼロックスコーポレイション１０６５画像
形成装置又は複写機で得られた画像からのトナーは、ず
っと大きい粒子に崩壊し、その大部分は直径１２５ミク
ロンであることがわかった。
【００５２】１０６５トナーからのより大きい粒子はフ
ローテーションによって除去するのは非常に困難であっ
た。画像分析で測定したところ、面積被覆率で測定され
た１０６５トナーの斑点の９３％のみがフローティング
によって除去され、一方実施例１８のトナーの９８％が
フローテーションによって除去された。
ローテーションによって除去するのは非常に困難であっ
た。画像分析で測定したところ、面積被覆率で測定され
た１０６５トナーの斑点の９３％のみがフローティング
によって除去され、一方実施例１８のトナーの９８％が
フローテーションによって除去された。
【００５３】直径５０ミクロンよりも小さいトナーの斑
点を測定する白色度に関する分析がされたハンドシート
は同様の結果を示した。フローテーションは１０６５画
像からのパルプでは６％の相対的な白色度の増加しか生
じなかったが、実施例１８のトナーのパルプのフローテ
ーションからは２９％の白色度の増加が得られた。
点を測定する白色度に関する分析がされたハンドシート
は同様の結果を示した。フローテーションは１０６５画
像からのパルプでは６％の相対的な白色度の増加しか生
じなかったが、実施例１８のトナーのパルプのフローテ
ーションからは２９％の白色度の増加が得られた。
【００５４】実施例１８のトナーから形成された画像
は、それゆえに、比較例の１０６５トナーから得られた
画像と比較してリパルピングによって非常に小さいイン
クの斑点に崩壊し、これらのより小さい斑点は標準フロ
ーテーション技術によってパルプから非常に容易に除去
される。
は、それゆえに、比較例の１０６５トナーから得られた
画像と比較してリパルピングによって非常に小さいイン
クの斑点に崩壊し、これらのより小さい斑点は標準フロ
ーテーション技術によってパルプから非常に容易に除去
される。
【００５５】
【発明の効果】本発明は、優れた脱インク能、低い定着
温度及び優れたオフセット特性を有するトナー組成物並
びに現像剤組成物を提供できる、という優れた効果を奏
する。
温度及び優れたオフセット特性を有するトナー組成物並
びに現像剤組成物を提供できる、という優れた効果を奏
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビー．ダブリュ．アニッサ ユング カナダ国 オンタリオ州 エル４ズィー ２ワイ９ミシサウガ シップ ドライヴ 4205 アパートメント ナンバー 2506 (72)発明者 ティー．ブライアン マックアンニー カナダ国 オンタリオ州 エル７エヌ ２ ズィー９バーリントン ウッドビュー ロ ード 581 (72)発明者 ジェイ．ステファン キットルバーガー アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14618 ロチェスター ペナロー ロード 160
Claims (3)
- 【請求項１】 顔料と次の構造式（Ｉ）又は（ＩＩ）の
ポリイミドとを含むトナー組成物。 【化１】 ［式中、ｎはモノマーのセグメントの数を表し１０から
１００，０００であり、Ｒはアルキレン、オキシアルキ
レン又はポリオキシアルキレンである］ - 【請求項２】 前記ポリイミドは、ポリ（５−（２，５
−ジオキシイミド−テトラハイドロール）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシルイミド
−Ｎ−プロピレンオキシプロピレン）、ポリ（５−
（２，５−ジオキシイミド−テトラハイドロール）−３
−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
ルイミド−Ｎ−エチレンオキシエチレン）、ポリ（５−
（２，５−ジオキシイミド−テトラハイドロール）−３
−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
ルイミド−Ｎ−ジエチレンオキシジエチレン）、ポリ
（５−（２，５−ジオキシイミド−テトラハイドロー
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボキシルイミド−Ｎ−エチレンオキシエチレンオキシ
エチレン）、ポリ（５−（２，５−ジオキシイミド−テ
トラハイドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボキシルイミド−Ｎ−プロピレンオキ
シプロピレンオキシプロピレン）、ポリ（５−（２，５
−ジオキシイミド−テトラハイドロール）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシルイミド
−Ｎ−プロピレンオキシプロピレンオキシプロピレンオ
キシプロピレン）及びこれらの混合物から成る群から選
択され、トナーの約６５重量％から約９８重量％の量で
任意に選択されることを特徴とする請求項１記載のトナ
ー組成物。 - 【請求項３】 前記ポリイミドは約１，５００から約２
０，０００というＭ n と約２，５００から約１００，０
００というＭw とを有し、かつ前記トナー組成物は約１
２０℃から約１４５℃までの低い定着温度と３０℃から
６０℃までの広い溶融ラチチュードを有することを特徴
とする請求項１記載のトナー組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US251161 | 1994-05-31 | ||
| US08/251,161 US5411829A (en) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | Polyimide toner compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07333907A true JPH07333907A (ja) | 1995-12-22 |
Family
ID=22950748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7124044A Withdrawn JPH07333907A (ja) | 1994-05-31 | 1995-05-23 | トナー組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5411829A (ja) |
| EP (1) | EP0690353B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07333907A (ja) |
| DE (1) | DE69519824T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014511909A (ja) * | 2011-03-18 | 2014-05-19 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なポリアミック酸、感光性樹脂組成物、ドライフィルムおよび回路基板 |
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|---|---|---|---|---|
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| EP2019849A4 (en) * | 2006-05-25 | 2012-09-05 | Sun Chemical Corp | POLYMERIC DISPERSANTS |
| US8623253B2 (en) * | 2010-02-26 | 2014-01-07 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Low-melt poly(amic acids) and polyimides and their uses |
| US9365756B1 (en) | 2010-02-26 | 2016-06-14 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Low-melt poly(amic acids) and polyimides and their uses |
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| US11999862B2 (en) | 2020-08-27 | 2024-06-04 | Xerox Corporation | Polymer filaments comprising an aqueous-soluble imide polymer and use thereof as a sacrificial printing material in additive manufacturing |
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