JPH0733605A - 改良された農薬乳剤組成物 - Google Patents
改良された農薬乳剤組成物Info
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- JPH0733605A JPH0733605A JP19914993A JP19914993A JPH0733605A JP H0733605 A JPH0733605 A JP H0733605A JP 19914993 A JP19914993 A JP 19914993A JP 19914993 A JP19914993 A JP 19914993A JP H0733605 A JPH0733605 A JP H0733605A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも一種のフェニルウレア系化合物
を有効成分とする農薬乳剤組成物において、農薬乳剤組
成物１００重量％に対してＮ−オクチル−２−ピロリド
ン等の低極性溶剤５〜６０重量％及びＮ−メチル−２−
ピロリドン等の極性溶剤１〜１５重量％を添加すること
を特徴とする結晶析出が防止された農薬乳剤組成物。 【効果】 保存中の低温時の製剤中及び使用時に水で希
釈した散布液中からの結晶の析出が防止される。
を有効成分とする農薬乳剤組成物において、農薬乳剤組
成物１００重量％に対してＮ−オクチル−２−ピロリド
ン等の低極性溶剤５〜６０重量％及びＮ−メチル−２−
ピロリドン等の極性溶剤１〜１５重量％を添加すること
を特徴とする結晶析出が防止された農薬乳剤組成物。 【効果】 保存中の低温時の製剤中及び使用時に水で希
釈した散布液中からの結晶の析出が防止される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は少なくとも一種のフェニ
ルウレア系化合物を有効成分として含有する農薬乳剤組
成物において、保存中の低温時の製剤中及び使用時に水
で希釈した散布液中からの結晶析出防止を目的として改
良された農薬乳剤組成物に関するものである。
ルウレア系化合物を有効成分として含有する農薬乳剤組
成物において、保存中の低温時の製剤中及び使用時に水
で希釈した散布液中からの結晶析出防止を目的として改
良された農薬乳剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェニルウレア系化合物を有効成分とす
る農薬組成物は、例えば畑作用除草剤として広く一般的
に使用されており、その農薬組成物の形態には水和剤と
乳剤があり、共に水で希釈して散布される。フェニルウ
レア系化合物の多くは常温では固体結晶状の化合物であ
り、これを微粉砕することにより容易に高濃度の水和剤
を製造することができる。
る農薬組成物は、例えば畑作用除草剤として広く一般的
に使用されており、その農薬組成物の形態には水和剤と
乳剤があり、共に水で希釈して散布される。フェニルウ
レア系化合物の多くは常温では固体結晶状の化合物であ
り、これを微粉砕することにより容易に高濃度の水和剤
を製造することができる。
【０００３】しかし、該フェニルウレア系化合物は有機
溶剤への溶解性が乏しく、特に乳剤に汎用される炭化水
素系の非極性溶剤には殆ど溶解しないために高い濃度の
乳剤を製造することは非常に困難であることから、フェ
ニルウレア系化合物を有効成分とする農薬組成物の形態
は水和剤が広く使用されている。しかし、除草効果の発
現は水和剤より乳剤が優れているためにかねてより乳剤
化の試みがなされており、例えば
溶剤への溶解性が乏しく、特に乳剤に汎用される炭化水
素系の非極性溶剤には殆ど溶解しないために高い濃度の
乳剤を製造することは非常に困難であることから、フェ
ニルウレア系化合物を有効成分とする農薬組成物の形態
は水和剤が広く使用されている。しかし、除草効果の発
現は水和剤より乳剤が優れているためにかねてより乳剤
化の試みがなされており、例えば
【０００４】．脂環式ケトン類に有効成分を溶解させ
る方法（特開昭５０−６９２３０号公報）、 ．アセトフェノンと芳香族溶剤を配合する方法（特公
平２−７２８２号公報）、 等が開示されている。しかし、の方法では低温保存時
の結晶析出は抑制されるが、使用時の水で希釈した散布
液中で短時間に結晶が沈澱して散布ノズルの目詰まりを
引き起こし、の方法では希釈散布液中での結晶沈澱抑
制にはかなり有効であるが、低温保存時に結晶析出が認
められ、又アセトフェノンの特異な臭いが強く、使用者
への安全性が懸念される。
る方法（特開昭５０−６９２３０号公報）、 ．アセトフェノンと芳香族溶剤を配合する方法（特公
平２−７２８２号公報）、 等が開示されている。しかし、の方法では低温保存時
の結晶析出は抑制されるが、使用時の水で希釈した散布
液中で短時間に結晶が沈澱して散布ノズルの目詰まりを
引き起こし、の方法では希釈散布液中での結晶沈澱抑
制にはかなり有効であるが、低温保存時に結晶析出が認
められ、又アセトフェノンの特異な臭いが強く、使用者
への安全性が懸念される。
【０００５】更に希釈散布液中での結晶の沈澱を防止す
る方法としてアゾ−ル系化合物を有効成分とする乳剤に
アルキルカルボン酸ジメチルアミド類を溶剤として使用
する方法（特開平４−２２５９０１号公報）が開示され
ているが、アルキルカルボン酸ジメチルアミド類は毒性
が強く使用者の安全性面に問題があり、且つフェニルウ
レア系化合物に対する溶解力も不充分である。
る方法としてアゾ−ル系化合物を有効成分とする乳剤に
アルキルカルボン酸ジメチルアミド類を溶剤として使用
する方法（特開平４−２２５９０１号公報）が開示され
ているが、アルキルカルボン酸ジメチルアミド類は毒性
が強く使用者の安全性面に問題があり、且つフェニルウ
レア系化合物に対する溶解力も不充分である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】少なくとも一種のフェ
ニルウレア系化合物を有効成分として含有する農薬乳剤
組成物において、低温保存時の製剤中及び水で希釈した
散布液中での結晶析出を防止することが強く望まれてい
るが、上記課題を安全性及び物性の面から解決した農薬
乳剤組成物は得られていない。
ニルウレア系化合物を有効成分として含有する農薬乳剤
組成物において、低温保存時の製剤中及び水で希釈した
散布液中での結晶析出を防止することが強く望まれてい
るが、上記課題を安全性及び物性の面から解決した農薬
乳剤組成物は得られていない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかかる状況
を鑑み、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、少なくとも一種のフェニルウレア系化合物を有効成
分とする農薬乳剤組成物において、低極性溶剤及び極性
溶媒を合理的に配合することにより、従来の公知技術か
らは予想できない優れた結晶沈澱防止効果が得られるこ
とを見出し、本発明を完成させたものである。即ち、低
温保存時に製剤中及び水で希釈した散布液中で結晶が析
出しない農薬乳剤組成物を提供するものである。
を鑑み、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、少なくとも一種のフェニルウレア系化合物を有効成
分とする農薬乳剤組成物において、低極性溶剤及び極性
溶媒を合理的に配合することにより、従来の公知技術か
らは予想できない優れた結晶沈澱防止効果が得られるこ
とを見出し、本発明を完成させたものである。即ち、低
温保存時に製剤中及び水で希釈した散布液中で結晶が析
出しない農薬乳剤組成物を提供するものである。
【０００８】本発明において農薬乳剤組成物に有効成分
として配合されるフェニルウレア系化合物としては、例
えば３−（３，４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ
−１−メチルウレア（以下、化合物Ａ−１という）、３
−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウ
レア（以下、化合物Ａ−２という）、３−（４−イソプ
ロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレア（以下、化
合物Ａ−３という）等を例示することができ、これらの
有効成分化合物は単独で、若しくは他の有効成分化合物
と混合して使用することも可能で、例えばジニトロアニ
リン系化合物と混合することにより極めて有効に有害雑
草を防除することができる。これらのジニトロアニリン
系化合物としては、例えばＮ−（１−エチルプロピル）
−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（以
下、化合物Ｂ−１という）、２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン（以
下、化合物Ｂ−２という）等を例示することができる。
として配合されるフェニルウレア系化合物としては、例
えば３−（３，４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ
−１−メチルウレア（以下、化合物Ａ−１という）、３
−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウ
レア（以下、化合物Ａ−２という）、３−（４−イソプ
ロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレア（以下、化
合物Ａ−３という）等を例示することができ、これらの
有効成分化合物は単独で、若しくは他の有効成分化合物
と混合して使用することも可能で、例えばジニトロアニ
リン系化合物と混合することにより極めて有効に有害雑
草を防除することができる。これらのジニトロアニリン
系化合物としては、例えばＮ−（１−エチルプロピル）
−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（以
下、化合物Ｂ−１という）、２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニリン（以
下、化合物Ｂ−２という）等を例示することができる。
【０００９】これらの有効成分の配合割合は、適用され
る作物に対して薬害を生じせしめず、且つ作物以外の雑
草には充分な除草効果を発揮するよう合理的に選択され
るが、通常は農薬乳剤組成物１００重量部に対してフェ
ニルウレア系化合物を単独で使用する場合は５〜２０重
量部、他の有効成分化合物、例えばジニトロアニリン系
化合物と混合する場合にはフェニルウレア系化合物５〜
２０重量部及びジニトロアニリン系化合物１０〜３０重
量部の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
る作物に対して薬害を生じせしめず、且つ作物以外の雑
草には充分な除草効果を発揮するよう合理的に選択され
るが、通常は農薬乳剤組成物１００重量部に対してフェ
ニルウレア系化合物を単独で使用する場合は５〜２０重
量部、他の有効成分化合物、例えばジニトロアニリン系
化合物と混合する場合にはフェニルウレア系化合物５〜
２０重量部及びジニトロアニリン系化合物１０〜３０重
量部の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００１０】本発明で使用する低極性溶剤としては、例
えばＮ−オクチル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−２
−ピロリドン、Ｎ−ドデシルカプロラクタム等を例示す
ることができ、極性溶剤としては、例えばＮ−メチル−
２−ピロリドン、シクロヘキサノン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を例示すること
ができ、好ましくは低極性溶剤としてＮ−オクチル−２
−ピロリドン及び極性溶剤としてＮ−メチル−２−ピロ
リドンを例示することができる。低極性溶剤としてのＮ
−オクチル−２−ピロリドン及び極性溶剤としてのＮ−
メチル−２−ピロリドンはともに２−ピロリドン誘導体
で、人畜対する毒性が低く、且つ本発明の農薬乳剤組成
物が適用される作物に対しては薬害を生じさせない有機
溶剤である。
えばＮ−オクチル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−２
−ピロリドン、Ｎ−ドデシルカプロラクタム等を例示す
ることができ、極性溶剤としては、例えばＮ−メチル−
２−ピロリドン、シクロヘキサノン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を例示すること
ができ、好ましくは低極性溶剤としてＮ−オクチル−２
−ピロリドン及び極性溶剤としてＮ−メチル−２−ピロ
リドンを例示することができる。低極性溶剤としてのＮ
−オクチル−２−ピロリドン及び極性溶剤としてのＮ−
メチル−２−ピロリドンはともに２−ピロリドン誘導体
で、人畜対する毒性が低く、且つ本発明の農薬乳剤組成
物が適用される作物に対しては薬害を生じさせない有機
溶剤である。
【００１１】本発明における低極性溶剤及び極性溶剤の
配合割合は、−５℃において製剤中で結晶析出しないよ
うに低極性溶剤と極性溶剤との混合溶剤を配合し、且つ
使用時に水で希釈した散布液中で少なくとも２４時間は
結晶析出が起こらないように極性溶剤の配合量を限定す
る必要があり、その割合は農薬乳剤組成物１００重量部
に対して低極性溶剤が５〜６０重量部及び極性溶剤が１
〜１５重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、
好ましくは低極性溶剤が５〜３０重量部及び極性溶剤が
１〜１０重量部の範囲である。
配合割合は、−５℃において製剤中で結晶析出しないよ
うに低極性溶剤と極性溶剤との混合溶剤を配合し、且つ
使用時に水で希釈した散布液中で少なくとも２４時間は
結晶析出が起こらないように極性溶剤の配合量を限定す
る必要があり、その割合は農薬乳剤組成物１００重量部
に対して低極性溶剤が５〜６０重量部及び極性溶剤が１
〜１５重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、
好ましくは低極性溶剤が５〜３０重量部及び極性溶剤が
１〜１０重量部の範囲である。
【００１２】極性溶剤を使用せずにＮ−オクチル−２−
ピロリドン等の低極性溶剤のみの使用では低温保存時の
製剤中での結晶析出を防止するために多量の配合量が必
要となり、且つ該農薬乳剤組成物は使用時の水で希釈し
た散布液の乳化性が不良となる。この課題を解決するた
めにはＮ−メチル−２−ピロリドン等の極性溶剤を適宜
併用して低極性溶剤を低減すれば良く、本発明は低極性
溶剤及び極性溶剤の併用が必須となる。
ピロリドン等の低極性溶剤のみの使用では低温保存時の
製剤中での結晶析出を防止するために多量の配合量が必
要となり、且つ該農薬乳剤組成物は使用時の水で希釈し
た散布液の乳化性が不良となる。この課題を解決するた
めにはＮ−メチル−２−ピロリドン等の極性溶剤を適宜
併用して低極性溶剤を低減すれば良く、本発明は低極性
溶剤及び極性溶剤の併用が必須となる。
【００１３】本発明の農薬乳剤組成物を製造するには、
例えば所定量の有効成分であるフェニルウレア系化合物
及び混合する場合にはジニトロアニリン系化合物等を低
極性溶剤、極性溶剤、乳化剤及び炭化水素系の非極性溶
剤に混合し、農薬製剤上の常法により製造することがで
きる。本発明で使用される乳化剤の種類及び配合量は特
に限定されるものではなく、例えばポリオキシアルキレ
ンアルキルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレンア
リルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレンアリルフ
ェニルエ−テルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシア
ルキレンひまし油エ−テル、ポリオキシアルキレンアル
キルエ−テルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアリルフ
ェニルエ−テルリン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩等を例示することができ、これらの乳化剤は単独で又
は混合して使用することができる。
例えば所定量の有効成分であるフェニルウレア系化合物
及び混合する場合にはジニトロアニリン系化合物等を低
極性溶剤、極性溶剤、乳化剤及び炭化水素系の非極性溶
剤に混合し、農薬製剤上の常法により製造することがで
きる。本発明で使用される乳化剤の種類及び配合量は特
に限定されるものではなく、例えばポリオキシアルキレ
ンアルキルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレンア
リルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレンアリルフ
ェニルエ−テルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシア
ルキレンひまし油エ−テル、ポリオキシアルキレンアル
キルエ−テルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアリルフ
ェニルエ−テルリン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩等を例示することができ、これらの乳化剤は単独で又
は混合して使用することができる。
【００１４】炭化水素系の非極性溶剤としては農薬乳剤
組成物に一般的に使用される溶剤であり、例えばキシレ
ン、ケロシン、メチルナフタレン、ソルベッソ（エクソ
ン化学株製）等を例示することができる。さらに必要に
応じてその他の有機溶剤、安定剤、脱水剤、その他成分
を配合することができる。
組成物に一般的に使用される溶剤であり、例えばキシレ
ン、ケロシン、メチルナフタレン、ソルベッソ（エクソ
ン化学株製）等を例示することができる。さらに必要に
応じてその他の有機溶剤、安定剤、脱水剤、その他成分
を配合することができる。
【００１５】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例、比較例及び
試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、実施例及び比較例中、部とあるのは重量部を
示す。
試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、実施例及び比較例中、部とあるのは重量部を
示す。
【００１６】実施例１ Ａ−１原体（９７％）１０．３部、乳化剤Ａ（ポリオキ
シアルキレンアリルフェニルエ−テル、ポリオキシアル
キレンアリルフェニルエ−テル縮合物及びアルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウムの混合物）１４．０部、Ｎ−
オクチル−２−ピロリドン１０．０部、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン５．０部、ソルベッソ（＃２００）６０．
７部を混合溶解してＡ−１を１０％を含有する乳剤を得
た。 実施例２〜１３ 実施例１と同様にして第１表に示す配合割合で農薬乳剤
組成物を得た。
シアルキレンアリルフェニルエ−テル、ポリオキシアル
キレンアリルフェニルエ−テル縮合物及びアルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウムの混合物）１４．０部、Ｎ−
オクチル−２−ピロリドン１０．０部、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン５．０部、ソルベッソ（＃２００）６０．
７部を混合溶解してＡ−１を１０％を含有する乳剤を得
た。 実施例２〜１３ 実施例１と同様にして第１表に示す配合割合で農薬乳剤
組成物を得た。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】注：乳化剤Ａ ポリオキシアルキレンアリ
ルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレンアリルフェ
ニルエ−テル縮合物及びアルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウムの混合物 乳化剤Ｂ ポリオキシアルキレンフェニルフェノ−ルエ
−テル誘導体及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムの混合物 乳化剤Ｃ ドデシルベンゼンスルホン酸 乳化剤Ｄ ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエ−
テルリン酸カルシウムの混合物
ルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレンアリルフェ
ニルエ−テル縮合物及びアルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウムの混合物 乳化剤Ｂ ポリオキシアルキレンフェニルフェノ−ルエ
−テル誘導体及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムの混合物 乳化剤Ｃ ドデシルベンゼンスルホン酸 乳化剤Ｄ ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエ−
テルリン酸カルシウムの混合物
【００２１】比較例１ Ａ−１原体（９７％）１０．３部、乳化剤Ａ１４．０
部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１５．０部、ソルベッ
ソ（＃２００）６０．７部を混合溶解してＡ−１を１０
％を含有する乳剤を得た。 比較例２〜７ 比較例１と同様にして第２表に示す配合割合で農薬乳剤
組成物を得た。
部、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１５．０部、ソルベッ
ソ（＃２００）６０．７部を混合溶解してＡ−１を１０
％を含有する乳剤を得た。 比較例２〜７ 比較例１と同様にして第２表に示す配合割合で農薬乳剤
組成物を得た。
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】試験例１ 希釈液中での結晶析出試験 １００ｍｌビ−カ−に３度硬水１００ｍｌを入れ、該液
に実施例及び比較例により調製した農薬乳剤１．０ｇを
加えて充分に攪拌し混合して２４時間放置した。その
後、該希釈液を目開き４５μｍのふるいに通してふるい
上に残った結晶量を下記基準に従って目視判定した。 判定基準 − ： 結晶なし ± ： ごくわずかに結晶あり ＋ ： 少量の結晶あり ＋＋ ： 多量の結晶あり ＋＋＋： かなり多量の結晶あり 結果を第３表に示す。
に実施例及び比較例により調製した農薬乳剤１．０ｇを
加えて充分に攪拌し混合して２４時間放置した。その
後、該希釈液を目開き４５μｍのふるいに通してふるい
上に残った結晶量を下記基準に従って目視判定した。 判定基準 − ： 結晶なし ± ： ごくわずかに結晶あり ＋ ： 少量の結晶あり ＋＋ ： 多量の結晶あり ＋＋＋： かなり多量の結晶あり 結果を第３表に示す。
【００２５】試験例２ 製剤中での結晶析出試験 実施例及び比較例により調製した農薬乳剤５．０ｇを１
０ｍｌ試験管に入れ、更に微量の種結晶を加えて−５℃
で７日間放置し、析出した結晶量を試験例１の基準に従
っ目視判定した。結果を第３表に示す。
０ｍｌ試験管に入れ、更に微量の種結晶を加えて−５℃
で７日間放置し、析出した結晶量を試験例１の基準に従
っ目視判定した。結果を第３表に示す。
【００２６】
【表６】
【００２７】
【表７】
【００２８】第１表に示す通り、本発明の少なくとも一
種のフェニルウレア系化合物を有効成分とする農薬乳剤
組成物においてＮ−オクチル−２−ピロリドン等の低極
性溶媒及びＮ−メチル−２−ピロリドン等の極性溶媒を
配合した農薬乳剤組成物は単独時でも、他の農薬有効成
分を混合して使用した場合も低温保存時の製剤中及び使
用時に水で希釈した散布液中でも結晶析出は起こらない
ことは明らかである。
種のフェニルウレア系化合物を有効成分とする農薬乳剤
組成物においてＮ−オクチル−２−ピロリドン等の低極
性溶媒及びＮ−メチル−２−ピロリドン等の極性溶媒を
配合した農薬乳剤組成物は単独時でも、他の農薬有効成
分を混合して使用した場合も低温保存時の製剤中及び使
用時に水で希釈した散布液中でも結晶析出は起こらない
ことは明らかである。
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくとも一種のフェニルウレア系化合
物を有効成分とする農薬乳剤組成物において、低極性溶
剤及び極性溶剤を添加することを特徴とする結晶析出が
防止された農薬乳剤組成物。 - 【請求項２】 低極性溶剤がＮ−オクチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン又はＮ−ドデシル
カプロラクタムである請求項第１項記載の農薬乳剤組成
物。 - 【請求項３】 極性溶剤がＮ−メチル−２−ピロリド
ン、シクロヘキサノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
又はジメチルスルホキシドである請求項第１項記載の農
薬乳剤組成物。 - 【請求項４】 農薬乳剤組成物１００重量％に対して低
極性溶剤が５〜６０重量％及び極性溶剤が１〜１５重量
％である請求項第２項又は第３項記載の農薬乳剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19914993A JPH0733605A (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 改良された農薬乳剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19914993A JPH0733605A (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 改良された農薬乳剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733605A true JPH0733605A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16402970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19914993A Pending JPH0733605A (ja) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | 改良された農薬乳剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733605A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007059896A3 (de) * | 2005-11-23 | 2008-03-06 | Clariant Produkte Deutschland | Agrochemische zusammensetzung |
| JP2010501470A (ja) * | 2006-04-28 | 2010-01-21 | サミット ヴェトファーム リミテッド ライアビリティ カンパニー | ピレスロイドを含有する高濃度局所殺虫剤 |
| WO2011147822A3 (en) * | 2010-05-27 | 2012-04-12 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents |
| WO2013076200A1 (en) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with amides and acyl morpholines |
| WO2013076202A1 (en) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines |
| JPWO2019087796A1 (ja) * | 2017-10-30 | 2020-04-23 | 日本曹達株式会社 | 農薬乳剤組成物 |
| JP2020513411A (ja) * | 2016-12-09 | 2020-05-14 | アダマ・マクテシム・リミテッド | 高濃度フルエンスルホン剤、その使用、および調製プロセス |
-
1993
- 1993-07-16 JP JP19914993A patent/JPH0733605A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007059896A3 (de) * | 2005-11-23 | 2008-03-06 | Clariant Produkte Deutschland | Agrochemische zusammensetzung |
| JP2010501470A (ja) * | 2006-04-28 | 2010-01-21 | サミット ヴェトファーム リミテッド ライアビリティ カンパニー | ピレスロイドを含有する高濃度局所殺虫剤 |
| WO2011147822A3 (en) * | 2010-05-27 | 2012-04-12 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents |
| US8791145B2 (en) | 2010-05-27 | 2014-07-29 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents |
| WO2013076200A1 (en) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with amides and acyl morpholines |
| WO2013076202A1 (en) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines |
| AU2012342490B2 (en) * | 2011-11-24 | 2015-08-06 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines |
| US10750740B2 (en) | 2011-11-24 | 2020-08-25 | Nouryon Chemicals International B.V. | Agricultural formulations with amides and acyl morpholines |
| JP2020513411A (ja) * | 2016-12-09 | 2020-05-14 | アダマ・マクテシム・リミテッド | 高濃度フルエンスルホン剤、その使用、および調製プロセス |
| JPWO2019087796A1 (ja) * | 2017-10-30 | 2020-04-23 | 日本曹達株式会社 | 農薬乳剤組成物 |
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