JPH0737970B2 - 逆相液体クロマトグラフイ−用充てん剤 - Google Patents

逆相液体クロマトグラフイ−用充てん剤

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JPH0737970B2
JPH0737970B2 JP61213224A JP21322486A JPH0737970B2 JP H0737970 B2 JPH0737970 B2 JP H0737970B2 JP 61213224 A JP61213224 A JP 61213224A JP 21322486 A JP21322486 A JP 21322486A JP H0737970 B2 JPH0737970 B2 JP H0737970B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はシリコーン樹脂を被覆した粉末からなる逆相液
体クロマトグラフィー用充てん剤に関するものである。
［従来の技術］ 現在、高速液体のクロマトグラフィーを用いた分析およ
び分取精製の技術は著しく発展しており、一部の企業に
おいては、これをさらに巨大化した液体クロマトグラフ
プラントによる精製が行われている。このような状況に
おいて、カラムに充てんして用いる充てん剤の品質が、
分析、分取精製において重要であることは言うまでもな
いことである。
現在、高速液体クロマトグラフィーによる分析、分取精
製の約８割が逆相液体クロマトグラフィーによって行わ
れている。なかでも、シリカゲルのシラノール基（Si−
OH基）にジメチルオクタデシルクロルシランを化学結合
させたODS−シリカゲル（C18タイプ）充てん剤を用いた
応用例が数多く報告されている。
この他に、逆相液体クロマトグラフィー用の充てん剤と
しては、シリカゲルのシラノール基にジメチルオクチル
クロルシランを化学結合させたC8タイプ、ジメチルブチ
ルクロルシランを化学結合させたC4タイプ、トリメチル
クロルシランを化学結合させたC1タイプ、トリフェニル
クロルシランを化学結合させたフェニルタイプ等が知ら
れている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、前記した従来の化学結合逆相液体クロマ
トグラフィー用充てん剤においては、シラノール基とア
ルキルクロルシランとの反応が完結せずシラノール基が
10〜20％残存している。残存スラノール基の数は、分子
の大きい順、すなわち、C18タイプ＞C8タイプ＞C4タイ
プ＞C1タイプの順に多いと言われており、逆相液体クロ
マトグラフィーにおいて大きな問題点となっている。す
なわち、残存シラノール基が存在すると、極性物質との
相互作用が強く起り、このため、分析や分取において極
性化合物のピークは幅広となり、さらにテーリング現象
が起きる。また、残存シラノール基は、極性の大きい化
合物と非可逆的な吸着を起こすので、このため充てんカ
ラムの劣化が早くなる。さらに、残存シラノール基の存
在およびシリカ質の存在により、耐酸性および耐アルカ
リ性が弱く、使用できる移動相溶媒のpH領域は、従来の
充てんカラムの場合、pH2〜７に制限される等の数多く
の問題点が存在している。このため、従来の充てんカラ
ムの一部には、ジメチルオキタデシルクロルシランある
いはジメチルオクチルクロルシランとの反応の後で、残
存シラノール基を封鎖するために、再度トリメチルクロ
ルシラン（TMS）等で処理したものもある。しかしなが
ら、TMS化処理によっても、残存シラノール基を完全に
なくすことはできない。すなわち、残存シラノール基を
全く含まない高品質の逆相液体クロマトグラフィー充て
ん剤は未だ存在していない。
また、TMS化によって完全にシラノール基を封鎖できた
としても、依然むき出しのシリカ質は存在しているので
耐酸性および耐アルカリ性に弱いという問題は解決され
ない。
本発明の目的は、シラノール基の影響を完全に無くし、
極性化合物のピークがシャープで、耐酸性および耐アル
カリ性に優れ、長期に渡って使用可能な逆相液体クロマ
トグラフィー用カラム充てん剤を提供することにある。
本発明者らは、こうした事情にかんがみ、鋭意研究を重
ねた結果、従来の化学結合充てん剤とは本質的に異なる
低温プラズマ照射を利用した樹脂カプセル型充てん剤に
よって、残存シラノール基の影響を非常に少ないものに
することができ、さらに耐酸性、耐アルカリ性に強いも
のにすることができることを見出し、本発明を完成し
た。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、粉末を、下記（ａ）で表されるオ
ルガノシロキサンの一種又は二種以上とともに低温プラ
ズマ照射して得られる、オルガノシロキサンで表面処理
された樹脂カプセル型粉末からなる逆相液体クロマトグ
ラフィー用充てん剤である。
以下、本発明をさらに詳しく説明する。
本発明で用いられるオルガノシロキサン（以下シルコー
ンと呼ぶ）は、下記の式で表される。
（ａ） （R1R2SiO）ｍ（R3R4R5SiO0.5）ｎ （式中、R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ水素原子ま
たは炭素数１から30までの炭化水素基を表す。ただし、
水素原子は同一ケイ素原子に２個結合して存在すること
はない。また、炭化水素基は少なくとも１つ以上のハロ
ゲン原子に置換されていてもよい。ｍは１〜250の整
数、ｎは０または２である。） より具体的には、下記の式の（ｂ）で示される直鎖状オ
ルガノシロキサン、または（ｃ）で示される環状オルガ
ノシロキサンである。
（式中、R6、R7およびR8は互いに同一でも異なってもよ
く、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基および
ハロゲン基から成る群より選択するが、水素原子は同一
のケイ素原子に２個結合して存在することはなく、ｘは
１〜250、ｙは３〜250の数値を各々示す。） 式（ｂ）中のｘ、式（ｃ）中のｙの数が小さい程、沸点
が低く揮発して粉末に吸着する量が多いので好ましく、
また特に式（ｃ）における３量体はその立体的な性質か
ら重合し易く最も好ましい。しかし、沸点の高いもので
も液体のまま添加し処理することができる。
本発明は、これらのうちの任意の一種または二種以上の
組合せから選択適用する。使用するシリコーンの配合量
は、一般的には、粉末に対して1.0〜40重量％が好まし
い。1.0重量％未満では、充てん剤としての保持力が弱
いので好ましくなく、また40重量％を越えると過剰ぎみ
で細孔をつぶしてしまうため好ましくない。
本発明において用いる粉末は、一般の液体クロマトグラ
フィーの担体として用いられる任意の粉末、例えば、シ
リカゲル、アルミナ、ポーラスガラス等のガラスビー
ズ、ゼオライトはもちろんのこと、二酸化チタン、酸化
鉄、グラファイトなどこれまで逆相系で用いられていな
いものでも、低温プラズマ照射によって容易にシリコー
ン皮膜を形成することができるため用いることができ
る。
しかしながら、好ましくは50〜500Aの細孔を持ち、表面
積が大きくて、粒径３〜500μｍの球型あるいは破砕型
のシリカゲルが好ましい。
次に、本発明においてはシリコーンと粉末の混合物に低
温プラズマ照射するわけであるが、この時使用するプラ
ズマは、低周波および高周波領域であるコロナ放電、グ
ロー放電などにより発生させることができる。照射雰囲
気は、真空下、窒素、酸素、水素、アルゴン、ヘリウ
ム、空気存在下のいずれでもよい。処理時間は粉末に対
して悪影響を及ぼさない範囲で行うことが好ましく、さ
らに用いる気体の種類、プラズマの出力、処理する粉末
の種類などによって適切な処理時間を選択することがで
きるが、好ましくは20秒〜60分である。
具体的には、例えばプラクティブライン（三協電業
（株）製）などを用いて低温プラズマ照射すればよい。
プラクティブラインは、大気中でそのまま、または特定
の気体を粉末と接触させながら処理する場合には好適で
ある。
以上の低温プラズマ照射を用いて粉末表面に形成された
シリコーン樹脂の分子量は15万以上である。前記の分子
量が15万以上であることは確認する手段はない。すなわ
ち、シリコーンの場合、重合により高分子化するにつ
れ、水や有機溶媒に溶けにくくなってしまい、樹脂を抽
出して分子量を測定することはできず、また、粉末表面
上に被覆されている状態での樹脂の分子量を測定するこ
とも不可能である。
そこで、間接的に分子量を推定するため、重合が十分行
われていない状態でクロロホルムで抽出し、抽出物をGP
C（ゲルパーメーションクロマトグラフィー）で分析
し、抽出された樹脂の分子量をポリスチレン換算によっ
て求めたところ、最大は15万であった。したがって、ク
ロロホルムに抽出されない状態にまで十分に重合された
樹脂の分子量は15万以上であるということができる。
このシリコーン樹脂で被覆した粉末は、そのままカラム
充てんしても逆相液体クロマトグラフィー用充てん剤と
しての使用が可能であり、R1がメチル基のものは、シリ
カゲルにトリメチルクロルシランを化学結合させた従来
のC1タイプに匹敵する保持力をもっている。
また、前記のC1タイプ充てん剤よりも強い保持力をもつ
充てん剤［例えば、C18タイプ（ODS−シルカゲル）、C8
タイプまたはフェニルタイプ］を使用する場合が大半を
占める。本発明者等は、これらのタイプの充てん剤につ
いてもメチルフェニルシリコーンやメチルオクチルシリ
コーン等を用いて、前記逆相系充てん剤に匹敵する保持
力をもつ逆相液体クロマトグラフィー用充てん剤を得る
ことができた。
［実施例］ 次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。ただ
し、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１ 100Aの細孔を有し粒径５μｍの球状シリカゲル粉末10g
と環状シリコーン［式（ｃ）において、R6＝CH3、R7＝C
H3およびｙ＝３のもの］2.0gを均一になるように混合
し、プラクティブライン（三協電業（株）製）を用い
て、窒素200ml/minを流しながら、低周波（5kHz）、出
力30W条件下で10分間プラズマ照射し被覆球状シリカゲ
ルを得た。
得られた被覆粉体3gをパッカーとポンプを用い、内径4.
6mmおよび長さ25cmのステンレススチール製カラムに平
衡スラリー法で充てんし、充てんカラムを作成した。本
カラムを高速クロマトグラフに接続し、移動相として30
％メタノールを流速1ml/minで流し、ウラシル、安息香
酸メチル、トルエンおよびナフタレンの標準混合物を注
入し、UV検出器を用いて254nmで検出し、クロマトグラ
ムを得た。この結果、各ピークの保持時間と理論段数は
以下の通りであった。
実施例２ 100Aの細孔を有し粒径５μｍの球状シリカゲル粉末10g
と環状シリコーン［式（ｃ）において、R6＝C4H9、R7＝
CH3およびｙ＝５のもの］2.5gを均一になるように混合
し、プラクティブライン（三協電業（株）製）を用い
て、アルゴン200ml/minを流しながら、低周波（5kH
z）、出力30W条件下で10分間プラズマ照射し被覆球状シ
リカゲルを得た。
得られた被覆粉末3gをパッカーとポンプを用い、内径4.
6mmおよび長さ25cmのステンレススチール製カラムに平
衡スラリー法で充てんし、充てんカラムを作成した。本
カラムを高速クロマトグラフに接続し、移動相として70
％メタノールを流速1ml/minで流し、ウラシル、安息香
酸メチル、トルエンおよびナフタレンの標準混合物を注
入し、UV検出器を用いて254nmで検出し、クロマトグラ
ムを得た。この結果、各ピークの保持時間と理論段数は
以下の通りであった。
実施例３ 100Aの細孔を有し粒径５μｍの球型シリカゲル粉末10g
と直鎖状シリコーン［式（ｂ）において、R6＝CH3、R7
＝C6H17、R8＝Ｈおよびｘ＝３〜10のもの］2.5gを均一
になるように混合し、プラズマ灰化装置LTA−4SN型（柳
本製作所（株）製）を用いて、真空度1.0mmHgを保つよ
う窒素200ml/minを通じて高周波（13.56MHz）、出力20W
条件下で10分間プラズマ照射し被覆球状シリカゲルを得
た。
得られた被覆粉末3gをパッカーとポンプを用い、内径4.
6mmおよび長さ25cmのステンレススチール製カラムに平
衡スラリー法で充てんし、充てんカラムを接続し、移動
相として70％メタノールを流速1ml/minで流し、ウラシ
ル、安息香酸メチル、トルエンおよびナフタレンの標準
混合物を注入し、UV検出器を用いて254nmで検出し、ク
ロマトグラムを得た。この結果、各ピークの保持時間と
理論段数は以下の通りであった。
実施例４ 100Aの細孔を有し粒径５μｍの球型シリカゲル粉末10g
と直鎖状シリコーン［式（ｂ）において、R6＝CH3、R7
＝C18H37、R8＝Ｈおよびｘ＝３〜10のもの］3.0gを均一
になるように混合し、プラズマ灰化装置LTA−4SN型（柳
本製作所（株）製）を用いて、真空度1.0mmHgを保つよ
うアルゴン窒素200ml/minを通じて高周波（13.56MH
z）、出20W条件下で10分間プラズマ照射し被覆球状シリ
カゲルを得た。
得られた被覆粉末3gパッカーとポンプを用い、内径4.6m
mおよび流さ25cmのステンレススチール製カラムに平衡
スラリー法で充てんし、充てんカラムを作成した。本カ
ラムを高速クロマトグラムに接続し、移動相として70％
メタノールを流速1ml/minで流し、ウラシル、安息香酸
メチル、トルエンおよびナフタレンの標準混合物を注入
し、UV検出器を用いて254nmで検出し、クロマトグラム
を得た。この結果、各ピークの保持時間と理論段数は以
下の通りであった。
実施例５ 120Aの細孔を有し粒径10μｍの破砕型シリカゲル粉末10
gと直鎖状シリコーン［式（ｃ）において、R6＝HC3、R7
＝C18H37、R8＝CH3およびｘ＝10〜30のもの］3.0gを均
一になるように混合し、プラクティブライン（三協電業
（株）製）を用いて、ヘリウム200ml/minを流しなが
ら、低周波（5kHz）、出力30W条件下で10分間プラズマ
照射し被覆球状シリカゲルを得た。
得られた被覆粉末3gをパッカーとポンプを用い、内径4.
6mmおよび長さ25cmのステンレススチール製カラムに平
衡スラリー法で充てんし、充てんカラムを作成した。本
カラムを高速クロマトブラフに接続し、移動相として70
％メタノールを流速1ml/minで流し、ウラシル、安息香
酸メチル、トルエンおよびナフタレンの標準混合物を注
入し、UV検出器を用いて254nmで検出し、クロマトグラ
ムを得た。この結果、各ピークの保持時間と理論段数は
以下の通りであった。
比較例１ 本例は、本発明による樹脂カプセル型充てん剤および従
来の化学結合型充てん剤のシラノール基の影響について
比較した。
本発明の充てん剤として前記実施例１〜５で調製した充
てん剤を使用した。対照用として、従来の化学結合型充
てんした形で提供されている市販のODS−シリカゲル（C
18タイプ）充てんカラム６種を使用した。市販の各カラ
ムと同様に、本発明による各充てん剤3gを内径4.6mmお
よび長さ25cmのステンレススチール製カラムに平衡スラ
リー法で充てんし、充てんカラムを作成した。各カラム
を高速液体クロマトグラフに接続し、移動相として15％
アセトニトリルを流速1ml/minでカラムに流し、チャー
トスピード5cm/minでピリジン・フェノールテストを実
施した。ピリジン・フェノールテストとは、高速液体ク
ロマトグラフィーによりピリジンとフェノールとの混合
物を分析し、それぞれの保持時間（TR）から、TR（ピリ
ジン）/TR（フェノール）値を求めたもので、その値が
１を超えて値が大きくなる程、残存シラノール基が多
く、極性物質に対する影響は大きくなる。同時に、ピリ
ジンの溶出ピークのテーリングの度合を、大きい方から
５段階に分けて評価し、この結果を合わせて表−１に示
した。また、ピリジン・フェノールテストおよびピリジ
ン溶出ピークのテーリングの両者の結果をＡ、Ｂおよび
Ｃの３段階で総合評価し、表−１に示した。この結果、
本発明によるカプセル型逆相液体クロマトグラフィー用
充てん剤は、市販の化学結合型の充てん剤と比較して、
シラノール基の影響が非常に少なく、性能の優れている
ことが実証された。
比較例２ 本例は、本発明による樹脂カプセル型充てん剤および従
来の化学結合型充てん剤の耐アルカリ性について比較し
た。
本発明の充てん剤として前記実施例１〜５で調製した充
てん剤を使用した。対照用として、従来の化学結合型充
てん剤を充てんした形で提供されている市販のODS−シ
リカゲル（C18タイプ）充てんカラム６種を使用した。
市販の各カラムと同様に、本発明による各充てん剤3gを
内径4.6mmおよび長さ25cmのステンレススチール製カラ
ムに平衡スラリー法で充てんし、充てんカラムを作成し
た。各カラムを全自動高速液体クロマトグラフに接続
し、移動相としてブリットン・ロビンソンバッファーで
pH10に調整した70％メタノールを流速1ml/minで流し、
ナフタレン標準物質を注入し、クロマトグラムを得た。
この操作の繰返しを全自動で行い、ナフタレンのクロマ
トグラムのピークの保持時間が２分速くなる連続運転時
間を求めた。市販の化学結合型充てんカラムは、pH8以
上で一定時間以上流すと、次第にカラムは劣化し、保持
力は低下すると言われている。
この結果を表−２に示した。本発明による樹脂カプセル
型充てん剤カラムは、予想通り、市販充てんカラムと比
較して、かなり長時間の連続運転に耐え、耐アルカリ性
に優れていることを実証した。
［発明の効果］ 本発明によって得られる逆相液体クロマトグラフィー用
充てん剤は、従来の化学結合型逆相液体クロマトグラフ
ィー用充てん剤と比べて種々の優れた特性を持ってい
る。
すなわち、従来の化学結合型の充てん剤では、前記した
とおり、残存シラノール基が10〜20％程度存在するの
で、極性物質（特に塩基性物質）の溶出に大きな影響を
与える。これに対して、本発明により得られる充てん剤
は、樹脂カプセル型であり、シラノール基の影響を実質
的に排除することができる。
更に、従来の化学結合充てん剤の欠点であった、極性物
質の溶出におけるテーリング現象を防ぐことができる。
さらに本充てん剤は、シリカゲルが均一なシリコーン樹
脂層におおわれているため、特に耐アルカリ性に強く、
pH2〜12の間で長時間の使用が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−112834（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−70457（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−26747（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−108457（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】粉末を下記（ａ）で表されるオルガノシロ
    キサンの一種又は二種以上とともに低温プラズマ照射し
    て得られる、オルガノシロキサンで表面処理された樹脂
    カプセル粉末を用いる逆相液体クロマトグラフィー用充
    てん剤。 （ａ） （R1R2SiO）ｍ（R3R4R5SiO0.5）ｎ （式中、R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ水素原子ま
    たは炭素数１から30までの炭化水素基を表す。ただし、
    水素原子は同一ケイ素原子に２個結合して存在すること
    はない。また、炭化水素基は少なくとも１つ以上のハロ
    ゲン原子に置換されていてもよい。ｍは１〜250の整
    数、ｎは０または２である。）
  2. 【請求項２】低温プラズマ照射が、低周波または高周波
    領域でのコロナ放電またはグロー放電により発生させら
    れる低温プラズマ照射である特許請求の範囲第（１）項
    記載の逆相液体クロマトグラフィー用充てん剤。
  3. 【請求項３】低温プラズマ照射を真空下、窒素、酸素、
    水素、アルゴン、ヘリウム、または空気存在下のいずれ
    かの雰囲気で行う特許請求の範囲第（１）項ないし第
    （２）項のいずれかに記載の逆相液体クロマトグラフィ
    ー用充てん剤。
  4. 【請求項４】（ａ）で表されるオルガノシロキサンの合
    計の被覆量が、粉末に対して1.0〜40重量％である特許
    請求の範囲第（１）項ないし第（３）項のいずれかに記
    載の逆相液体クロマトグラフィー用充てん剤。
JP61213224A 1986-09-10 1986-09-10 逆相液体クロマトグラフイ−用充てん剤 Expired - Lifetime JPH0737970B2 (ja)

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