JPH0741474A - インドリン誘導体 - Google Patents
インドリン誘導体Info
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- JPH0741474A JPH0741474A JP5310823A JP31082393A JPH0741474A JP H0741474 A JPH0741474 A JP H0741474A JP 5310823 A JP5310823 A JP 5310823A JP 31082393 A JP31082393 A JP 31082393A JP H0741474 A JPH0741474 A JP H0741474A
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- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式ＸＸＸ
【化１】
［Ｒ1；水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケ
ニルまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｒ2；水素、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニル、Ａ；水
素、アミノ、ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−、
Ｂ；水素、アミノ、ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ
−、Ｘ；原子価標、Ｐy；場合により環ヘテロ原子に酸
素を有しかつ場合により置換されていてもよい２−、３
−または４−ピリジル、Ｔ；酸素または硫黄である。た
だしＡまたはＢのいずれかはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−で
あり、ＡおよびＢは同時にはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−で
はないものとする］で示されるインドリン誘導体。 【効果】 このものは、新規ピロロ−ベンズイミダゾー
ル合成の重要な中間化合物である。
ニルまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｒ2；水素、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニル、Ａ；水
素、アミノ、ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−、
Ｂ；水素、アミノ、ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ
−、Ｘ；原子価標、Ｐy；場合により環ヘテロ原子に酸
素を有しかつ場合により置換されていてもよい２−、３
−または４−ピリジル、Ｔ；酸素または硫黄である。た
だしＡまたはＢのいずれかはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−で
あり、ＡおよびＢは同時にはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−で
はないものとする］で示されるインドリン誘導体。 【効果】 このものは、新規ピロロ−ベンズイミダゾー
ル合成の重要な中間化合物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インドリン誘導体、殊
にピロロ−ベンズイミダゾール合成における有用な中間
体化合物に関する。
にピロロ−ベンズイミダゾール合成における有用な中間
体化合物に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明の対象は式ＸＸＸ
【０００３】
【化２】
【０００４】［式中Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル
であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ
6−アルケニルであり、Ａは水素、アミノ、ニトロまた
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂは水素、アミノ、
ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ここでｘ
は原子価標であり、Ｐyは場合により環ヘテロ原子に酸
素を有しかつ場合により、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルま、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、
またはハロゲンからなる群から選ばれた少なくとも１つ
で置換されていてもよい２−、３−または４−ピリジル
であり、Ｔは酸素または硫黄である、ただしＡまたはＢ
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ＡおよびＢは同時に
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−ではないものとする］で示さ
れる化合物である。
Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル
であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ
6−アルケニルであり、Ａは水素、アミノ、ニトロまた
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂは水素、アミノ、
ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ここでｘ
は原子価標であり、Ｐyは場合により環ヘテロ原子に酸
素を有しかつ場合により、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルま、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、
またはハロゲンからなる群から選ばれた少なくとも１つ
で置換されていてもよい２−、３−または４−ピリジル
であり、Ｔは酸素または硫黄である、ただしＡまたはＢ
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ＡおよびＢは同時に
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−ではないものとする］で示さ
れる化合物である。
【０００５】上記式ＸＸＸ中、置換基Ｒ1およびＲ2は同
じかまたは異っていてもよく、水素、直鎖または分枝鎖
のＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニルを表
わす。しかし、Ｒ1には水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまた
はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｒ2には水素またはＣ1〜
Ｃ6−アルキルが望ましい。殊に望ましくはＲ1が水素、
メチル、エチル、２−メチルプロピルまたはシクロペン
チルであり、Ｒ2が水素メチルまたはエチルである場合
である。
じかまたは異っていてもよく、水素、直鎖または分枝鎖
のＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニルを表
わす。しかし、Ｒ1には水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまた
はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｒ2には水素またはＣ1〜
Ｃ6−アルキルが望ましい。殊に望ましくはＲ1が水素、
メチル、エチル、２−メチルプロピルまたはシクロペン
チルであり、Ｒ2が水素メチルまたはエチルである場合
である。
【０００６】Ｒ2だけが水素を表わす場合、Ｒ1はメチ
ル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ペンチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルが有利である。
ル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ペンチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルが有利である。
【０００７】Ｔが酸素であり、ＡまたはＢが水素である
のが望ましい。とくに、Ａが水素、アミノ、ニトロまた
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂが水素、アミノ、
ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｘ＝原子価標）
であり、Ｒyがピリジル−Ｎ−オキシドおよび／または
場合によりＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ヒドロキシまたはハロゲンによって置換されたピリ
ジルであり、Ｔが酸素であるのが有利である。
のが望ましい。とくに、Ａが水素、アミノ、ニトロまた
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂが水素、アミノ、
ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｘ＝原子価標）
であり、Ｒyがピリジル−Ｎ−オキシドおよび／または
場合によりＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ヒドロキシまたはハロゲンによって置換されたピリ
ジルであり、Ｔが酸素であるのが有利である。
【０００８】式ＸＸＸで示される化合物は種々の方法で
製造される： ａ）式ＸＶまたは式ＸＶＩ
製造される： ａ）式ＸＶまたは式ＸＶＩ
【０００９】
【化３】
【００１０】［式中、Ｒ1，Ｒ2およびＴは上述のものを
表わす］で示される化合物から出発し、式ＸＩＶ Ｐy−Ｘ−ＣＯ−Ｙ （ＸＩＶ） ［式中ＰyおよびＸは上述のものを表わし、Ｙは水素ま
たは容易に離脱可能な基を表わす］の化合物と公知方法
で反応させることにより式ＸＶＩＩ
表わす］で示される化合物から出発し、式ＸＩＶ Ｐy−Ｘ−ＣＯ−Ｙ （ＸＩＶ） ［式中ＰyおよびＸは上述のものを表わし、Ｙは水素ま
たは容易に離脱可能な基を表わす］の化合物と公知方法
で反応させることにより式ＸＶＩＩ
【００１１】
【化４】
【００１２】［式中Ｒ1，Ｒ2，Ｔ，ＰyおよびＸは上述
のものを表わす］で示される化合物を得、公知方法でニ
トロ化することにより式ＸＩＸ
のものを表わす］で示される化合物を得、公知方法でニ
トロ化することにより式ＸＩＸ
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中Ｒ1，Ｒ2，Ｔ，ＰyおよびＸは上述
のものを表わす］で示される化合物に変えることによっ
ても得られる。式ＸＩＸないしＸＸの化合物中のニトロ
基の水素化によって相応するアミン化合物ＸＸＩ
のものを表わす］で示される化合物に変えることによっ
ても得られる。式ＸＩＸないしＸＸの化合物中のニトロ
基の水素化によって相応するアミン化合物ＸＸＩ
【００１５】
【化６】
【００１６】［式中Ｒ1，Ｒ2，Ｔ，ＰyおよびＸは上述
のものを表わす］で示される化合物が得られる。
のものを表わす］で示される化合物が得られる。
【００１７】または式ＸＸＩＶないしはＸＸＶ
【００１８】
【化７】
【００１９】［式中Ｒ1，Ｒ2およびＴは上述のものを表
わす］で示される化合物を式ＸＩＶの化合物と反応させ
ても、上述したと同様に式ＸＩＸないしＸＸの化合物が
得られる。
わす］で示される化合物を式ＸＩＶの化合物と反応させ
ても、上述したと同様に式ＸＩＸないしＸＸの化合物が
得られる。
【００２０】これらの化合物からは環化により式Ｉ
【００２１】
【化８】
【００２２】で示される、新規ピロロ−ベンズイミダゾ
ールが得られ、該化合物またはその生理学的に忍容性の
無機または有機酸の塩は、心臓−および循環器疾患の予
防ないし治療用薬剤の有効成分である。
ールが得られ、該化合物またはその生理学的に忍容性の
無機または有機酸の塩は、心臓−および循環器疾患の予
防ないし治療用薬剤の有効成分である。
【００２３】上記式Ｉ中、Ｒ1は水素原子、アルキル
−、アルケニルまたはシクロアルキル基を表わし、Ｒ2
は水素原子、アルキル−、アルケニル−またはシアン
基、ヒドロキシ−、アルキル−、アルコキシ−、アミノ
−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−またはヒド
ラジノ基により置換されたカルボニル基を表わすか、Ｒ
1と一緒にシクロアルキレン基を表わすか、Ｒ1およびＲ
2は一緒にアルキリデン−またはシクロアルキリデン基
を形成し、Ｘは原子価標、Ｃ1〜Ｃ4−アルキレン基また
はビニレン基を表わし、Ｔは酸素または硫黄を表わし、
Ｐyは２−、３−または４−ピリジル基を表わし、該基
は場合により環ヘテロ原子に酸素原子を有しおよび／ま
たは１種または数種のアルキル−、アルコキシ−、ヒド
ロキシ−、シアノ−またはニトロ基ならびにハロゲンに
より置換されていてよい。
−、アルケニルまたはシクロアルキル基を表わし、Ｒ2
は水素原子、アルキル−、アルケニル−またはシアン
基、ヒドロキシ−、アルキル−、アルコキシ−、アミノ
−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−またはヒド
ラジノ基により置換されたカルボニル基を表わすか、Ｒ
1と一緒にシクロアルキレン基を表わすか、Ｒ1およびＲ
2は一緒にアルキリデン−またはシクロアルキリデン基
を形成し、Ｘは原子価標、Ｃ1〜Ｃ4−アルキレン基また
はビニレン基を表わし、Ｔは酸素または硫黄を表わし、
Ｐyは２−、３−または４−ピリジル基を表わし、該基
は場合により環ヘテロ原子に酸素原子を有しおよび／ま
たは１種または数種のアルキル−、アルコキシ−、ヒド
ロキシ−、シアノ−またはニトロ基ならびにハロゲンに
より置換されていてよい。
【００２４】上述の式ＸＩＸで示される化合物としては
次のものが挙げられる： ５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ３−アセチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シアノ−３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−（５−ｎ−
メチル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−（６−シア
ン−ピリジノイルアミノ））−インドリン−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−（６−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−（２−メチ
ル−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−（２−ヒド
ロキシ−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３−エトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−５−ニトロ−６
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−５−ニトロ−６−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−５−ニトロ−６−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−５−ニトロ−６−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−５−ニトロ−６−（３
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−５−ニトロ−６−（４
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ５′−ニトロ−６′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ５′−ニトロ−６′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
オン ５′−ニトロ−６′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ５′−ニトロ−６′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−１′
−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３′−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）インドリン−２−チオン 一般式ＸＸの本発明による化合物は、例で挙げられた化
合物の他に、次のものである： ６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ３−アセチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクリヘキシル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−６−ニロト−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジエチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジエチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−イソドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−（５−ｎ−
ブチル−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−（６−シア
ノ−ピリジノイルアミノ））インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−（６−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−（２−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−（２−ヒド
ロキシ−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３−エトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−エチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジオノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−６−ニトロ−５−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−６−ニトロ−５−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−６−ニトロ−５−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−６−ニトロ−５−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−６−ニトロ−５−（３
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−６−ニトロ−５−（４
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ６′−ニトロ−５′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ（シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン 本発明による式ＸＸＸで示されるとくに有利な化合物と
しては次のものが挙げられる： ３，３−ジメチル−５−（４−ピリジノイルアミノ）−
インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−（４−ピリジノイルアミノ）−
インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン。
次のものが挙げられる： ５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ３−アセチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シアノ−３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−（５−ｎ−
メチル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−（６−シア
ン−ピリジノイルアミノ））−インドリン−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−（６−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−（２−メチ
ル−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−（２−ヒド
ロキシ−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３−エトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−５−ニトロ−６
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−５−ニトロ−６−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−５−ニトロ−６−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−５−ニトロ−６−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−５−ニトロ−６−（３
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−５−ニトロ−６−（４
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ５′−ニトロ−６′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ５′−ニトロ−６′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
オン ５′−ニトロ−６′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ５′−ニトロ−６′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−１′
−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３′−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）インドリン−２−チオン 一般式ＸＸの本発明による化合物は、例で挙げられた化
合物の他に、次のものである： ６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ３−アセチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクリヘキシル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−６−ニロト−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジエチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジエチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−イソドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−（５−ｎ−
ブチル−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−（６−シア
ノ−ピリジノイルアミノ））インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−（６−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−（２−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−（２−ヒド
ロキシ−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３−エトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−エチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジオノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−６−ニトロ−５−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−６−ニトロ−５−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−６−ニトロ−５−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−６−ニトロ−５−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−６−ニトロ−５−（３
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−６−ニトロ−５−（４
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ６′−ニトロ−５′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ（シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン 本発明による式ＸＸＸで示されるとくに有利な化合物と
しては次のものが挙げられる： ３，３−ジメチル−５−（４−ピリジノイルアミノ）−
インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−（４−ピリジノイルアミノ）−
インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン。
【００２５】参考例 １． ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ピリジン（４００ｍｌ）中の６−アミノ−３，３−ジメ
チル−５−ニトロ−インドリン−２−オン（４８．３
ｇ、０．２２モル）の溶液に、少量宛イソニコチン酸ク
ロリド塩酸塩（７８．８ｇ、０．４４モル）を加え、約
２時間後撹拌する。引き続き、水に注ぎ、中性にし、吸
収濾過し、エタノールから再結晶する。
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ピリジン（４００ｍｌ）中の６−アミノ−３，３−ジメ
チル−５−ニトロ−インドリン−２−オン（４８．３
ｇ、０．２２モル）の溶液に、少量宛イソニコチン酸ク
ロリド塩酸塩（７８．８ｇ、０．４４モル）を加え、約
２時間後撹拌する。引き続き、水に注ぎ、中性にし、吸
収濾過し、エタノールから再結晶する。
【００２６】収量：６８．１ｇ（理論値の９５％）、融
点：２２５〜２３０℃。
点：２２５〜２３０℃。
【００２７】同様にして、６−アミノ−３，３−ジメチ
ル−５−ニトロ−インドリン−２−オンおよびニコチン
酸クロリド塩酸塩から、３，３−ジメチル−５−ニトロ
−６−（３−ピリジノイル−アミノ）インドリン−２−
オンが９５％の収率で得られる、融点２２５〜２３０℃
（エタノールから）。
ル−５−ニトロ−インドリン−２−オンおよびニコチン
酸クロリド塩酸塩から、３，３−ジメチル−５−ニトロ
−６−（３−ピリジノイル−アミノ）インドリン−２−
オンが９５％の収率で得られる、融点２２５〜２３０℃
（エタノールから）。
【００２８】２． ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）インドリン−２−オン 氷酢酸（５０ｍｌ）中の３，３−ジメチル−５−（５−
ピリジノイルアミノ）インドリン−２−オン(５．５
ｇ、０．０２モル）の溶液に冷却下に発煙ＨＮＯ
3（２．５ｍｌ）を滴下し、室温で約２時間撹拌する。
注意深く氷上に注ぎ、中和し、得られた結晶を吸引濾過
し、水で洗浄し、乾燥する。収量：５．２ｇ（論理値の
８１％）、融点：３１０〜３１８℃（メタノールか
ら）。
−（４−ピリジノイルアミノ）インドリン−２−オン 氷酢酸（５０ｍｌ）中の３，３−ジメチル−５−（５−
ピリジノイルアミノ）インドリン−２−オン(５．５
ｇ、０．０２モル）の溶液に冷却下に発煙ＨＮＯ
3（２．５ｍｌ）を滴下し、室温で約２時間撹拌する。
注意深く氷上に注ぎ、中和し、得られた結晶を吸引濾過
し、水で洗浄し、乾燥する。収量：５．２ｇ（論理値の
８１％）、融点：３１０〜３１８℃（メタノールか
ら）。
【００２９】３． ３，３−ジメチル−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）インドリン−２−オン トリエチルアミン（１４ｍｌ）を有する塩化メチレン
（１００ｍｌ）中の５−アミノ−３，３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オン（５．０ｇ、０．０２８モル）の懸
濁液に、冷却下にイソニコチン酸クロリド塩酸塩（７．
０ｇ０．０４モル）を加える。引き続き、蒸発濃縮し、
水で浸出し、吸引濾過し、エタノールから再結晶する。
収量：５．８ｇ（論理値の７３％）、融点：＞３００
℃。
ジノイルアミノ）インドリン−２−オン トリエチルアミン（１４ｍｌ）を有する塩化メチレン
（１００ｍｌ）中の５−アミノ−３，３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オン（５．０ｇ、０．０２８モル）の懸
濁液に、冷却下にイソニコチン酸クロリド塩酸塩（７．
０ｇ０．０４モル）を加える。引き続き、蒸発濃縮し、
水で浸出し、吸引濾過し、エタノールから再結晶する。
収量：５．８ｇ（論理値の７３％）、融点：＞３００
℃。
【００３０】参考例１による３，３−ジメチル−５−ニ
トロ−６−（４−ピリジノイルアミノ）インドリン−オ
ンからは、７，７−ジメチル−２−（４−（ピリジ
ル））−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］−ベンズイミダゾール−６−オン・４Ｈ2Ｏが
理論値の７１％の収率で得られる（融点２１５℃）。
トロ−６−（４−ピリジノイルアミノ）インドリン−オ
ンからは、７，７−ジメチル−２−（４−（ピリジ
ル））−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］−ベンズイミダゾール−６−オン・４Ｈ2Ｏが
理論値の７１％の収率で得られる（融点２１５℃）。
【００３１】参考例２による３，３−ジメチル−６−ニ
トロ−５−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−
２−からは、７，７−ジメチル−２−（４−（ピリジ
ル））−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］−ベンズイミダゾール−６−オンが理論値の７
０％の収率で得られる（融点：２８５〜２８８℃）。
トロ−５−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−
２−からは、７，７−ジメチル−２−（４−（ピリジ
ル））−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］−ベンズイミダゾール−６−オンが理論値の７
０％の収率で得られる（融点：２８５〜２８８℃）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルフレート メルテンス ドイツ連邦共和国 シュリースハイム イ ン デル シャンツ 31 (72)発明者 ヴォルフガング カンペ ドイツ連邦共和国 ヘッデスハイム ツェ ーデルンシュトラーセ 49 (72)発明者 ベルント ミュラー−ベックマン ドイツ連邦共和国 グリュンシュタット ホッホゲヴァンネ 46 (72)発明者 ギスベルト スポナー ドイツ連邦共和国 ラウデンバッハ レッ シングシュトラーセ 13 (72)発明者 クラウス シュトライン ドイツ連邦共和国 ヘムスバッハ アイヒ ェンシュトラーセ 15
Claims (13)
- 【請求項１】 式ＸＸＸ 【化１】 ［式中Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ア
ルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、Ｒ2
は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニ
ルであり、Ａは水素、アミノ、ニトロまたはＰy−Ｘ−
ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂは水素、アミノ、ニトロまたは
Ｐy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ここでｘは原子価標で
あり、Ｒyは場合により環ヘテロ原子に酸素を有しかつ
場合により、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、またはハロゲンか
らなる群から選ばれた少なくとも１つで置換されていて
もよい２−、３−または４−ピリジルであり、 Ｔは酸素または硫黄である、ただしＡまたはＢのいずれ
かはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−、であり、ＡおよびＢは同
時にはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−ではないものとする］で
示される化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは
Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルである、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】 Ｒ2が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルで
ある、請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1が水素、メチル、エチル、２−メチ
ルプロピルまたはシクロペンチルであり、Ｒ2が水素、
メチルまたはエチルである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｔが酸素である、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項６】 Ａが水素である、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項７】 Ｂが水素である、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項８】 Ａが水素、アミノ、ニトロまたはＰy−
Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂが水素、アミノ、ニトロま
たはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ここでＸは原子価
標であり、Ｐyはピリジル−Ｎ−オキシドおよび／また
は場合によりＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ヒドロキシルまたはハロゲンによって置換されたピ
リジルであり、かつＴが酸素である、請求項１記載の化
合物。 - 【請求項９】 Ｘが原子価標であり、Ｐyが場合により
環ヘテロ原子に酸素を有する２−、３−または４−ピリ
ジルである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項１０】 ３，３−ジメチル−５−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オンである、請求項
１記載の化合物。 - 【請求項１１】 ３，３−ジメチル−６−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オンである、請求項
１記載の化合物。 - 【請求項１２】 ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−
（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オンで
ある請求項１記載の化合物。 - 【請求項１３】 ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６
（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オンで
ある、請求項１記載の化合物。
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