JPH0741508A - 光学活性種分散体の製造方法 - Google Patents
光学活性種分散体の製造方法Info
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- JPH0741508A JPH0741508A JP18969193A JP18969193A JPH0741508A JP H0741508 A JPH0741508 A JP H0741508A JP 18969193 A JP18969193 A JP 18969193A JP 18969193 A JP18969193 A JP 18969193A JP H0741508 A JPH0741508 A JP H0741508A
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- dispersion
- producing optically
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】
【構成】 光硬化性を有する単量体に光学活性種を
分散させた後、光照射により硬化させてなる光学活性種
分散体の製造方法。 【効果】 凝集塊、相分離状態などを形成すること
なしに分散性よく光学活性種を固定化でき、光化学ホー
ルバーニング材料として有用である。
分散させた後、光照射により硬化させてなる光学活性種
分散体の製造方法。 【効果】 凝集塊、相分離状態などを形成すること
なしに分散性よく光学活性種を固定化でき、光化学ホー
ルバーニング材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性種の分散体の製
造方法に関し、さらに詳しくは光化学ホールバーニング
現象を発現する分子などの分散体を製造する方法に関す
るものである。
造方法に関し、さらに詳しくは光化学ホールバーニング
現象を発現する分子などの分散体を製造する方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】光化学ホールバーニング（ＰＨＢ）現象
とは、光学活性種を適当な媒体に分散させると、個々の
光学活性種が微視的に異なる環境に置かれるため、その
光吸収スペクトルが不均一な広がりを持ち、この波長幅
よりも帯域の狭い（単色性が強い）レーザー光を照射す
ると、その波長に共鳴する光学活性種が励起され、不均
一な吸収体の中に鋭いホールが生成する現象である。
とは、光学活性種を適当な媒体に分散させると、個々の
光学活性種が微視的に異なる環境に置かれるため、その
光吸収スペクトルが不均一な広がりを持ち、この波長幅
よりも帯域の狭い（単色性が強い）レーザー光を照射す
ると、その波長に共鳴する光学活性種が励起され、不均
一な吸収体の中に鋭いホールが生成する現象である。
【０００３】このＰＨＢ現象を発現する物質として、ポ
ルフィリン類やキニザリン類などの有機分子が知られて
いる。これらの分子をＰＨＢ材料として用いるために分
散させる媒体（ホストマトリックス）として、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリエチレン、ポリビニルアルコー
ル、ポリイミドなどの有機高分子や、ゾル−ゲル法によ
って作製する石英ガラスなどが知られている。
ルフィリン類やキニザリン類などの有機分子が知られて
いる。これらの分子をＰＨＢ材料として用いるために分
散させる媒体（ホストマトリックス）として、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリエチレン、ポリビニルアルコー
ル、ポリイミドなどの有機高分子や、ゾル−ゲル法によ
って作製する石英ガラスなどが知られている。
【０００４】しかし有機高分子を媒体として用いた場
合、分散させる光学活性種と媒体との極性が異なる場合
などはその分散性が低下し、好ましい均一分散系が製造
しにくいといった問題点が指摘されている。
合、分散させる光学活性種と媒体との極性が異なる場合
などはその分散性が低下し、好ましい均一分散系が製造
しにくいといった問題点が指摘されている。
【０００５】また、ゾル−ゲル法による石英ガラス中に
光学活性種を分散させる方法では、作製に要する時間や
一度に大面積のものが得にくいこと、またその加工性が
悪いといった問題点が指摘されている。
光学活性種を分散させる方法では、作製に要する時間や
一度に大面積のものが得にくいこと、またその加工性が
悪いといった問題点が指摘されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記問
題に鑑み、良好な分散性を発現し、かつ加工性に優れた
ＰＨＢ材料に使用できる光学活性種の分散体を製造する
方法を提供することにある。
題に鑑み、良好な分散性を発現し、かつ加工性に優れた
ＰＨＢ材料に使用できる光学活性種の分散体を製造する
方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するために鋭意検討を行った結果、光硬化性を有する
単量体に光学活性種を分散させた後、光照射により硬化
させることにより、目的とする分散体が製造できること
を見出し本発明を完成するに至った。
決するために鋭意検討を行った結果、光硬化性を有する
単量体に光学活性種を分散させた後、光照射により硬化
させることにより、目的とする分散体が製造できること
を見出し本発明を完成するに至った。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明では、従来の分散媒体である有機高
分子などにかえて、光硬化性の単量体を使用するところ
に特徴がある。このような分散媒体に光学活性種を分散
させ、硬化することにより、分子サイズ、流動性などの
点から分散性に優れた光学活性種分散体を得ることがで
きる。なお、本発明でいう単量体とはモノマーのみなら
ずオリゴマーをも含有するものである。
分子などにかえて、光硬化性の単量体を使用するところ
に特徴がある。このような分散媒体に光学活性種を分散
させ、硬化することにより、分子サイズ、流動性などの
点から分散性に優れた光学活性種分散体を得ることがで
きる。なお、本発明でいう単量体とはモノマーのみなら
ずオリゴマーをも含有するものである。
【００１０】光硬化性の単量体は、光照射により高分子
化反応をおこしてレジン状態での分散性を保持したまま
硬化するものであり、硬化させる方法として、具体的に
は活性エネルギー線による高分子化が好ましい。この活
性エネルギー線として電子線、Ｘ線、紫外線などが使用
される。従って、光硬化性の単量体としてはこれらの活
性エネルギー線により硬化するものなら特に制限なく１
種又は２種以上混合して使用することができる。
化反応をおこしてレジン状態での分散性を保持したまま
硬化するものであり、硬化させる方法として、具体的に
は活性エネルギー線による高分子化が好ましい。この活
性エネルギー線として電子線、Ｘ線、紫外線などが使用
される。従って、光硬化性の単量体としてはこれらの活
性エネルギー線により硬化するものなら特に制限なく１
種又は２種以上混合して使用することができる。
【００１１】特に、紫外線により硬化する単量体は、紫
外線重合開始剤などを添加することにより容易に硬化す
るため好適に用いることができ、具体的には、メチル
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートお
よびヒドロキシジシクロペンタジエニル（メタ）アクリ
レートなどのアクリル基を有するもの、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン、スチレンおよび置換基を有するスチレン
などのスチレン類などのビニル基を有するもの、および
グリシジルメタクリレート、エチレングリコールジグリ
シジルエーテル、ジエポキシジシクロペンタジエンなど
のエポキシ基を有するものなどをあげることができる。
外線重合開始剤などを添加することにより容易に硬化す
るため好適に用いることができ、具体的には、メチル
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートお
よびヒドロキシジシクロペンタジエニル（メタ）アクリ
レートなどのアクリル基を有するもの、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン、スチレンおよび置換基を有するスチレン
などのスチレン類などのビニル基を有するもの、および
グリシジルメタクリレート、エチレングリコールジグリ
シジルエーテル、ジエポキシジシクロペンタジエンなど
のエポキシ基を有するものなどをあげることができる。
【００１２】さらに、分散性を向上させる目的で界面活
性剤などからなる相溶化剤や分散剤、あるいは有機溶媒
などを添加しても良い。
性剤などからなる相溶化剤や分散剤、あるいは有機溶媒
などを添加しても良い。
【００１３】本発明で用いることができる光学活性種と
しては、光化学ホールバーニング現象を発現する物質が
特に好ましく、例えば、テトラ−Ｎ−メチル−ピリジニ
ウムポルフィリンヨーダイド、テトラフェニルポルフィ
リンなどのポルフィリン類あるいは１，４−ジメチル−
９，１０−アントラキノン、１，４−ジヒドロキシ−
９，１０−アントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−
９，１０−アントラキノンなどのキニザリン類をあげる
ことができる。光硬化性単量体への混合量は、光硬化性
単量体の重量に対して１×１０-5ｍｏｌ／ｋｇ〜１×１
０-3ｍｏｌ／ｋｇが適当である。
しては、光化学ホールバーニング現象を発現する物質が
特に好ましく、例えば、テトラ−Ｎ−メチル−ピリジニ
ウムポルフィリンヨーダイド、テトラフェニルポルフィ
リンなどのポルフィリン類あるいは１，４−ジメチル−
９，１０−アントラキノン、１，４−ジヒドロキシ−
９，１０−アントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−
９，１０−アントラキノンなどのキニザリン類をあげる
ことができる。光硬化性単量体への混合量は、光硬化性
単量体の重量に対して１×１０-5ｍｏｌ／ｋｇ〜１×１
０-3ｍｏｌ／ｋｇが適当である。
【００１４】上記のような光学活性種含有レジンをスピ
ンコート、ドクターブレード法などの方法で塗布し、光
硬化させることで光学活性種を分散性よく固定化するこ
とが可能である。
ンコート、ドクターブレード法などの方法で塗布し、光
硬化させることで光学活性種を分散性よく固定化するこ
とが可能である。
【００１５】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば凝集塊、相分離状態などを形成することなしに
分散性よく光学活性種を固定化することができ、得られ
た分散体は光化学ホールバーニング材料などに応用でき
るものである。
によれば凝集塊、相分離状態などを形成することなしに
分散性よく光学活性種を固定化することができ、得られ
た分散体は光化学ホールバーニング材料などに応用でき
るものである。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００１７】実施例１ アクリル酸メチル７００ｇとペンタエリスリトールトリ
アクリレート３００ｇとを混合し、分散媒体を調製し
た。この分散媒体に光学活性種としてテトラ−Ｎ−メチ
ル−ピリジニウムポルフィリンヨーダイド０．１２ｇ
（１．０×１０-4ｍｏｌ）と、分散剤としてシリコン系
界面活性剤（信越化学工業株式会社製、商品名「ＫＰ
３２３」）とを０．５ｇを添加し、さらに紫外線重合開
始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オンを５０ｇ添加し、よく混和して紫外
線硬化性レジンを調製した。
アクリレート３００ｇとを混合し、分散媒体を調製し
た。この分散媒体に光学活性種としてテトラ−Ｎ−メチ
ル−ピリジニウムポルフィリンヨーダイド０．１２ｇ
（１．０×１０-4ｍｏｌ）と、分散剤としてシリコン系
界面活性剤（信越化学工業株式会社製、商品名「ＫＰ
３２３」）とを０．５ｇを添加し、さらに紫外線重合開
始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オンを５０ｇ添加し、よく混和して紫外
線硬化性レジンを調製した。
【００１８】この紫外線硬化性レジンを５インチのシリ
コンウエハー上に厚さ１００μｍに塗布し、高圧水銀灯
により紫外線を照射して硬化させた。
コンウエハー上に厚さ１００μｍに塗布し、高圧水銀灯
により紫外線を照射して硬化させた。
【００１９】得られた成形体を光学顕微鏡を用いて観察
したところ、光学活性種であるテトラ−Ｎ−メチル−ピ
リジニウムポルフィリンヨーダイドの凝集塊（０．１μ
ｍ以上のドメイン）や相分離はなかった。
したところ、光学活性種であるテトラ−Ｎ−メチル−ピ
リジニウムポルフィリンヨーダイドの凝集塊（０．１μ
ｍ以上のドメイン）や相分離はなかった。
【００２０】実施例２ ヒドロキシエチルメタアクリレート７００ｇとペンタエ
リスリトールトリアクリレート３００ｇとを混合し、分
散媒体を調製した。この分散媒体に光学活性種としてテ
トラフェニルポルフィリン０．０７ｇ（１．１×１０-4
ｍｏｌ）と、分散剤としてシリコン系界面活性剤（信越
化学工業株式会社製、商品名「ＫＰ３４０」）とを０．
５ｇを添加し、さらに紫外線重合開始剤として２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
を５０ｇ添加し、よく混和して紫外線硬化性レジンを調
製した。
リスリトールトリアクリレート３００ｇとを混合し、分
散媒体を調製した。この分散媒体に光学活性種としてテ
トラフェニルポルフィリン０．０７ｇ（１．１×１０-4
ｍｏｌ）と、分散剤としてシリコン系界面活性剤（信越
化学工業株式会社製、商品名「ＫＰ３４０」）とを０．
５ｇを添加し、さらに紫外線重合開始剤として２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
を５０ｇ添加し、よく混和して紫外線硬化性レジンを調
製した。
【００２１】実施例１と同様にして紫外線硬化させ観察
を行ったところ、テトラフェニルポルフィリンの凝集塊
や相分離を形成しているところはなかった。
を行ったところ、テトラフェニルポルフィリンの凝集塊
や相分離を形成しているところはなかった。
【００２２】比較例１ 分子量６５０００のポリアクリル酸メチルの５重量％ア
セトン溶液１０００ｇを分散媒体とし、この分散媒体に
光学活性種としてテトラ−Ｎ−メチル−ピリジニウムポ
ルフィリンヨーダイド０．１２ｇ（１．０×１０-4ｍｏ
ｌ）と、分散剤としてシリコン系界面活性剤（信越化学
工業株式会社製、商品名「ＫＰ ３２３」）とを０．５
ｇを添加して良く撹拌した。
セトン溶液１０００ｇを分散媒体とし、この分散媒体に
光学活性種としてテトラ−Ｎ−メチル−ピリジニウムポ
ルフィリンヨーダイド０．１２ｇ（１．０×１０-4ｍｏ
ｌ）と、分散剤としてシリコン系界面活性剤（信越化学
工業株式会社製、商品名「ＫＰ ３２３」）とを０．５
ｇを添加して良く撹拌した。
【００２３】このアセトン溶液から溶媒キャスト法によ
り、厚さ０．２ｍｍの成形体を調製した。この成形体を
観察したところ、テトラ−Ｎ−メチル−ピリジニウムポ
ルフィリンヨーダイドの凝集塊が存在し、明らかに均一
分散していないことがわかった。
り、厚さ０．２ｍｍの成形体を調製した。この成形体を
観察したところ、テトラ−Ｎ−メチル−ピリジニウムポ
ルフィリンヨーダイドの凝集塊が存在し、明らかに均一
分散していないことがわかった。
【００２４】比較例２ 分子量８７０００のポリヒドロキシエチルメタアクリレ
ートの５重量％アセトン溶液１０００ｇを分散媒体と
し、この分散媒体に光学活性種としてテトラフェニルポ
ルフィリン０．０７ｇ（１．１×１０-4ｍｏｌ）と、分
散剤としてシリコン系界面活性剤（信越化学工業株式会
社製、「ＫＰ ３４０」）とを０．５ｇを添加して良く
撹拌した。
ートの５重量％アセトン溶液１０００ｇを分散媒体と
し、この分散媒体に光学活性種としてテトラフェニルポ
ルフィリン０．０７ｇ（１．１×１０-4ｍｏｌ）と、分
散剤としてシリコン系界面活性剤（信越化学工業株式会
社製、「ＫＰ ３４０」）とを０．５ｇを添加して良く
撹拌した。
【００２５】このアセトン溶液を１０分間静置したとこ
ろ、相分離を起こし始め、均一分散媒体は形成できなか
った。
ろ、相分離を起こし始め、均一分散媒体は形成できなか
った。
Claims (1)
- 【請求項１】 光硬化性を有する単量体に光学活性種を
分散させた後、光照射により硬化させることを特徴とす
る光学活性種分散体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18969193A JPH0741508A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 光学活性種分散体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18969193A JPH0741508A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 光学活性種分散体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741508A true JPH0741508A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=16245577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18969193A Pending JPH0741508A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 光学活性種分散体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0741508A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7182527B2 (en) | 2003-07-31 | 2007-02-27 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Optical transmission device |
| KR101427685B1 (ko) * | 2006-07-10 | 2014-08-07 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광경화성 조성물 및 그것을 사용한 패턴형성방법 |
-
1993
- 1993-07-30 JP JP18969193A patent/JPH0741508A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7182527B2 (en) | 2003-07-31 | 2007-02-27 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Optical transmission device |
| KR101427685B1 (ko) * | 2006-07-10 | 2014-08-07 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광경화성 조성물 및 그것을 사용한 패턴형성방법 |
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