JPH0745639B2 - インク組成物 - Google Patents
インク組成物Info
- Publication number
- JPH0745639B2 JPH0745639B2 JP61180006A JP18000686A JPH0745639B2 JP H0745639 B2 JPH0745639 B2 JP H0745639B2 JP 61180006 A JP61180006 A JP 61180006A JP 18000686 A JP18000686 A JP 18000686A JP H0745639 B2 JPH0745639 B2 JP H0745639B2
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- ink
- ink composition
- general formula
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ この発明はインクジェット用インク組成物、特にシアン
染料を含むインク組成物であり、筆記具、記録計、スタ
ンプその他印刷用インクとしても用いられる。
染料を含むインク組成物であり、筆記具、記録計、スタ
ンプその他印刷用インクとしても用いられる。
［従来技術］ インクジェット用染料として要求される特性は １）インク成分に対する溶解安定性がよいこと。
２）印字した像の耐水、耐光性が優れていること。
３）印字した像に滲みがなく、かつ、インクの乾燥が速
いこと。
いこと。
４）インクが安全であること。
等である。
シアン染料としては、色調、耐光性が良好なためにフタ
ロシアニンが広く用いられている。
ロシアニンが広く用いられている。
しかし、フタロシアニンの水溶性を増すためにスルフォ
ン基を導入したものは紙に印字しても耐水性が悪いとい
う欠点がある。
ン基を導入したものは紙に印字しても耐水性が悪いとい
う欠点がある。
カルボン酸基を導入したものは高pHではインク中で解離
しているが中性あるいは低pH（７〜４）でプロトンが付
加し、溶解性が低下する傾向がある。
しているが中性あるいは低pH（７〜４）でプロトンが付
加し、溶解性が低下する傾向がある。
従来シアン色の各種酸性染料としてC.I.ダイレクトブル
ー１、８、86、87やC.I.アシッドブルー１、７、249等
が知られているが、上記C.I.ダレイクトブルーは溶解性
が劣り、C.I.アシッドブルーは耐水性が悪いという問題
があった。
ー１、８、86、87やC.I.アシッドブルー１、７、249等
が知られているが、上記C.I.ダレイクトブルーは溶解性
が劣り、C.I.アシッドブルーは耐水性が悪いという問題
があった。
また耐水性の改良を目的とした発明として特開昭61−27
72等があるが、溶解性、耐水性を同時に満足するものは
見出されていない。
72等があるが、溶解性、耐水性を同時に満足するものは
見出されていない。
［目的］ 本発明は、従来技術の上記問題点を改善することを目的
としたものであって、画像の耐水性、インクの湿潤性を
向上させ、かつ、画像の滲みを防止できるようなインク
組成物を提供することを目的としている。
としたものであって、画像の耐水性、インクの湿潤性を
向上させ、かつ、画像の滲みを防止できるようなインク
組成物を提供することを目的としている。
［構成］ 上記目的を達成するためのこの発明の構成は、下記一般
式で表される染料を含むことを特徴とするインク組成物
である。
式で表される染料を含むことを特徴とするインク組成物
である。
一般式 （ただし、上記一般式の記号のうち、 CuPcは銅フタロシアニン R1、R2は水素、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル
基、 M+は水素カチオン、アルカリ金属カチオン、アンモニウ
ムイオン、有機アンモニウムイオン、 ｍ、ｎはそれぞれ０〜４の整数でｍ＋ｎ＝４、であ
る。） 荷電制御型インクジェットプリンターではノズルに金属
材料が用いられるために、インクの液性はアルカリ性に
保たれている。一方、カルボン酸基をフタロシアニンに
付加して水に対する溶解性を向上させたこの発明の染料
はアルカリ性（pH8〜12）のインク中では安定である
が、市販されている紙（大部分は酸性紙）に印字される
と水に対する溶解性が低下する。
基、 M+は水素カチオン、アルカリ金属カチオン、アンモニウ
ムイオン、有機アンモニウムイオン、 ｍ、ｎはそれぞれ０〜４の整数でｍ＋ｎ＝４、であ
る。） 荷電制御型インクジェットプリンターではノズルに金属
材料が用いられるために、インクの液性はアルカリ性に
保たれている。一方、カルボン酸基をフタロシアニンに
付加して水に対する溶解性を向上させたこの発明の染料
はアルカリ性（pH8〜12）のインク中では安定である
が、市販されている紙（大部分は酸性紙）に印字される
と水に対する溶解性が低下する。
すなわち、この発明の染料はインクに対する溶解性が優
れているにもかかわらず、印字後は耐水性が優れている
という結果を生じるものである。しかも、この発明の染
料を用いた像は普通紙上にも滲みが少なく、ドットの形
状も真円に近く、更に乾燥性も優れているという利点が
ある。
れているにもかかわらず、印字後は耐水性が優れている
という結果を生じるものである。しかも、この発明の染
料を用いた像は普通紙上にも滲みが少なく、ドットの形
状も真円に近く、更に乾燥性も優れているという利点が
ある。
この発明の上記染料を具体的に例示すると、下記第１表
に示すものがある。すなわち、特許請求の範囲に記載の
一般式中の記号を具体的に表に示す。
に示すものがある。すなわち、特許請求の範囲に記載の
一般式中の記号を具体的に表に示す。
この発明の染料の合成法を例示すると、まず銅フタロシ
アニンテトラカルボン酸を公知の方法〔例えばMacromo
l.Chem.181巻、575（1980）〕によって製造する。
アニンテトラカルボン酸を公知の方法〔例えばMacromo
l.Chem.181巻、575（1980）〕によって製造する。
つぎに、ベンゼン中で、上記カルボキシル基の一部をチ
オニルクロライドによってカンボン酸クロライドに変化
させる。さらに、アルキルアミン、ヒドロキシルアミン
を反応させてこの発明の染料を合成する。
オニルクロライドによってカンボン酸クロライドに変化
させる。さらに、アルキルアミン、ヒドロキシルアミン
を反応させてこの発明の染料を合成する。
例えば、前記第１表のNo.1の化合物（正式名は29H、31H
−Phthalocyanine−2,9,16,23−tetracarboxylicacid c
opper complex）は公知である（例えばJ.Chim.Phys.Phy
s.Chim.Biol.1979;571−573）。この発明ではMacromol.
Chem.181巻、575（1980）（これはiron complex等であ
りcopperはないが）を参考にして合成した。
−Phthalocyanine−2,9,16,23−tetracarboxylicacid c
opper complex）は公知である（例えばJ.Chim.Phys.Phy
s.Chim.Biol.1979;571−573）。この発明ではMacromol.
Chem.181巻、575（1980）（これはiron complex等であ
りcopperはないが）を参考にして合成した。
トリメリット酸無水物 0.1モル 尿素 １モル 塩化第二銅 0.06モル モリブデン酸アンモニウム 0.002モル 以上の混合物を300ccニトロベンゼンの中で160℃で３時
間反応させてメタノール洗浄して得た固形物を水600cc
中でNaOH0.5モルを添加して加熱、環流して目的の物質
を得た。
間反応させてメタノール洗浄して得た固形物を水600cc
中でNaOH0.5モルを添加して加熱、環流して目的の物質
を得た。
同じく、No.2〜６の化合物は上記化合物をピリジン中３
倍モル量のチオニルクロライドで加熱して−COOHを−CO
C1としたのち対応するアミン（No.2の場合ならジエタノ
ールアミン）と反応させて目的の物質を得た。
倍モル量のチオニルクロライドで加熱して−COOHを−CO
C1としたのち対応するアミン（No.2の場合ならジエタノ
ールアミン）と反応させて目的の物質を得た。
上記チオニルクロライド量を変えたりアミン量をかえる
ことにより置換数の変動させた。
ことにより置換数の変動させた。
対カチオン（第１表のM+）は上記材料の酸析後対応する
水酸化アルカリ金属あるいはアミンを添加して導入し
た。
水酸化アルカリ金属あるいはアミンを添加して導入し
た。
No.7〜９はNo.2〜６と同様にもできるがNo.1合成の中間
物であり、NaOH量がすくなかったり環流時間が少ないと
一部−CONH2が残る。これも溶解性をさげ耐水性改良に
有効であると考えられる。
物であり、NaOH量がすくなかったり環流時間が少ないと
一部−CONH2が残る。これも溶解性をさげ耐水性改良に
有効であると考えられる。
この発明のインク成分としては、上記染料の他に従来公
知のインク成分、すなわち、各種湿潤剤、防腐、防カビ
剤、pH調整等が用いられる。
知のインク成分、すなわち、各種湿潤剤、防腐、防カビ
剤、pH調整等が用いられる。
以下実施例によって、この発明のインク組成物の組成と
その試験結果とを下記第２表に具体的に示す。他だしイ
ンク組成物中の残りの重量％は水である。
その試験結果とを下記第２表に具体的に示す。他だしイ
ンク組成物中の残りの重量％は水である。
なお、インク組成物は下記の方法にしたがって試験をし
た。
た。
プリンターとしては、ノズル径30μｍの荷電制御型イン
クジェットプリンターを用いた。
クジェットプリンターを用いた。
噴射安定性：印字休止後、ノズルの目詰りを生じない正
常印字可能な日数で示す。
常印字可能な日数で示す。
耐水性：市販の紙に印字後、30℃の水に１分間浸した時
の主色濃度褪色率である（％）。
の主色濃度褪色率である（％）。
乾燥時間：印字後、市販の濾紙と画像を接触させても濾
紙に画像が転写しなくなる時間（sec）である。
紙に画像が転写しなくなる時間（sec）である。
滲み、ドット形 ○：ドットの形が真円に近く、滲みがない。
△：多少滲みが見られる。
×：大量の滲みが発生する。
なお、比較例１〜３における使用染料は下記のとおりで
ある。
ある。
No.10A.Blue249 No.11D.Blue 87 No.12D.Blue 86 ［効果］ 以上説明したように、この発明のインク組成物はインキ
の噴射安定性が優れており、同時に印字したときのイン
クの乾燥が早く、ドットの滲みがなく、かつ、像の耐水
性が優れているという顕著な効果を奏するものである。
の噴射安定性が優れており、同時に印字したときのイン
クの乾燥が早く、ドットの滲みがなく、かつ、像の耐水
性が優れているという顕著な効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上村 浩之 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 永井 希世文 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式で表わされる染料を含有するこ
とを特徴とするインク組成物。 一般式 （ただし、上記一般式のうち、 CuPcは銅フタロシアニン R1、R2は水素、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル
基、 M+は水素カチオン、アルカリ金属カチオン、アンモニウ
ムイオン、有機アンモイウムイオン、 ｍ、ｎはそれぞれ０〜４の整数でｍ＋ｎ＝４、であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61180006A JPH0745639B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | インク組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61180006A JPH0745639B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | インク組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6337176A JPS6337176A (ja) | 1988-02-17 |
| JPH0745639B2 true JPH0745639B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=16075804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61180006A Expired - Fee Related JPH0745639B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | インク組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745639B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387293A (en) * | 1991-01-17 | 1995-02-07 | Dowa Mining Co., Ltd. | Copper base alloys and terminals using the same |
| US5322575A (en) * | 1991-01-17 | 1994-06-21 | Dowa Mining Co., Ltd. | Process for production of copper base alloys and terminals using the same |
| US6221137B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-04-24 | Xerox Corporation | Metal phthalocyanine colorants for phase change inks |
-
1986
- 1986-08-01 JP JP61180006A patent/JPH0745639B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6337176A (ja) | 1988-02-17 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |