JPH0748238A - サリチルアニリド抗細菌剤含有口腔用組成物 - Google Patents

サリチルアニリド抗細菌剤含有口腔用組成物

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JPH0748238A
JPH0748238A JP6130682A JP13068294A JPH0748238A JP H0748238 A JPH0748238 A JP H0748238A JP 6130682 A JP6130682 A JP 6130682A JP 13068294 A JP13068294 A JP 13068294A JP H0748238 A JPH0748238 A JP H0748238A
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Nuran Nabi
ニュラン・ネイビ
Abdul Gaffar
アブダル・ガッファー
John Afflitto
ジョン・アフリットー
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 歯垢を阻止する口腔用組成物を提供するこ
と。 【構成】 歯垢防止剤として有効量の抗細菌サリチルア
ニリド化合物と、陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーおよび
タウリン酸塩の界面活性剤混合物とが中に配合されてい
るビヒクルから成る、ゲル、ペーストまたは洗口液など
の歯垢防止口腔用組成物であって、該組成物のｐＨは少
なくとも８．０のｐＨに調整されている上記組成物。場
合により、サリチルアニリド化合物の口腔組織表面に対
する供給および該表面上での保持を促進する陰イオンポ
リマー性ポリカルボキシレートなどの抗細菌性増強剤を
組成物中に配合して、サリチルアニリド化合物の効力を
増強する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗細菌性の歯垢防止口
腔用組成物に関する。更に詳しくは、それは、歯垢を阻
止するのに有効な、実質的に水不溶性のサリチルアニリ
ド抗細菌剤を含む口腔用組成物、更に詳しくは、ハロゲ
ン化サリチルアニリド抗細菌剤を含む口腔用組成物であ
って、減少した相分離傾向を示し且つ増強された歯垢防
止効力を示す該口腔用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】歯垢は、歯の表面の硬質石灰化沈着物で
ある歯石に対立するものとしての、歯の表面に形成する
軟質沈着物である。歯石とは異なり、歯垢は、歯肉縁を
含む歯の表面のどの部分にも形成することがある。見苦
しいばかりでなく、それは歯肉炎の発生に関与してい
る。
【０００３】サリチルアニリド化合物は、当該技術分野
により、歯垢中の支配的微生物に対する有効な防腐薬で
あることが確認された。例えば、米国特許第４，２８
７，１９１号明細書、同第４，３５８，４４３号明細書
および同第４，９３９，１３２号明細書は、いくつかの
サリチルアニリド化合物、例えば、５−アシルサリチル
アニリド、５−アルキルサリチルアニリドおよび５−ア
ルキルスルホニルサリチルアニリドが、Ｓ．ミュータン
ス（ｍｕｔａｎｓ）を含む歯垢中の支配的細菌に対して
極めて有効であることを開示している。米国特許第５，
１５４，９１７号明細書、同第５，１４５，６６７号明
細書および同第４，７４９，５６２号明細書は、ハロゲ
ン化サリチルアニリド化合物が有効な歯垢防止剤である
ことを開示している。
【０００４】したがって、練歯磨、ゲルおよび洗口液
（マウスリンス）のような口腔用組成物中にサリチルア
ニリドを含むことは極めて望ましい。しかしながら、サ
リチルアニリド化合物は水不溶性で且つ極めて疎水性で
あり、しかも、ラウリル硫酸ナトリウムなどの陰イオン
界面活性剤を含む水基製剤である大部分の従来の口腔用
組成物と不相溶性である。それゆえに、水基口腔用組成
物を、５−アシルサリチルアニリドなどのサリチルアニ
リド抗細菌剤を用いて製造する場合、口腔用組成物は不
安定であり且つ液体／個体部分かまたは液体／液体部分
の二つの異なる相に分離する傾向があることが観察され
ており、消費者にとって使用に望ましくない口腔用組成
物を与える。種々の非イオン界面活性剤を用いてサリチ
ルアニリド化合物を含む安定な口腔管理製品の配合が試
みられた場合に、化合物の抗細菌効力が損なわれること
が確認された。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、当該技術
分野において、化合物の効力を損なうことなく歯磨剤の
相分離が実質的に回避されている、歯垢防止活性に有効
なサリチルアニリド化合物を含む口腔用組成物を提供す
る要求がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のいくつかの態様
により、本発明は、口腔中の歯垢を減少させる有効量の
サリチルアニリド抗細菌剤を含む口腔用組成物であっ
て、該組成物は、サリチルアニリド化合物と、陰イオン
界面活性剤、タウリン酸塩およびポリオキシマーの界面
活性剤混合物とが中に配合されている水性ビヒクルを含
み、該界面活性剤混合物は、サリチルアニリド化合物の
抗細菌効力を損なうことなく相分離に対して口腔用組成
物を安定させるのに有効である上記組成物に関する。
【０００７】本発明の実施において有用なサリチルアニ
リド化合物としては、下記の化合物がある。
【０００８】（１）式
【化１】 （式中、Ｚは、置換基を含む６〜３０個の炭素原子を有
する置換フェニル環であり、Ｒは、置換基を含む２〜３
０個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基
またはフェニル基であり、そしてＭは、--Ｃ--Ｎ、--Ｆ
--、--ＮＯ２、--Ｈ、低級アルキルまたは低級ハロアル
キルから成る群より選択される基である）を有する５−
アシルサリチルアニリド。
【０００９】（２）式
【化２】 （式中、Ｚは、置換基を含む６〜３０個の炭素原子を有
する置換フェニル環であり、そしてＲは、置換基を含む
４〜３０個の炭素原子を有する置換または非置換のｎ−
アルキル基またはフェニル基である）を有する５−アル
キルサリチルアニリド。
【００１０】（３）式
【化３】 （式中、Ｚは、置換基を含む６〜３０個の炭素原子を有
する置換または非置換フェニル環であり；Ｒは、置換基
を含む１〜２０個の炭素原子を有する置換または非置換
のアルキルスルホニル基であり；そしてＸは、--ＣＮ、
--ＮＯ２、--Ｈ、ハロゲン、低級アルキルまたは低級ハ
ロアルキルから成る群より選択される基である）を有す
る５−アルキルスルホニルサリチルアニリド。
【００１１】（４）ハロゲン化サリチルアニリド、例え
ば、 ５−ジブロモサリチルアニリド ３，４′，５−トリクロロサリチルアニリド ３，４′，５−トリブロモサリチルアニリド ２，３，３′，５−テトラクロロサリチルアニリド ３，３，３′，５−テトラクロロサリチルアニリド ３，５−ジブロモ−３′−トリフルオロメチルサリチル
アニリド ３，５−ジブロモ−４′−トリフルオロメチルサリチル
アニリド ３，５−ジブロモ−３′−トリフルオロメチルサリチル
アニリド。
【００１２】本発明の実施において用いるのに好ましい
サリチルアニリド化合物は、式
【化４】 （式中、ＲはＣＨ３（ＣＨ２）８Ｃ--である）を有する
５−ｎ−オクタノイル−３′−トリフルオロメチルサリ
チルアニリドである。
【００１３】本発明の抗細菌口腔用組成物を製造する場
合、サリチルアニリド化合物は、組成物中において典型
的には約０．００５重量％〜約１重量％、好ましくは約
０．０２重量％〜約１．０重量％の歯垢防止有効量で存
在する。
【００１４】本発明の決定的な特徴は、安定であり且つ
有効な抗細菌活性を示す口腔用組成物を得るために、下
記の界面活性剤、すなわち、（１）陰イオン界面活性
剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、（２）非イオン
ポリオキシマー、例えば、ポリオキシエチレン／ポリプ
ロピレンブロックコポリマーおよび（３）タウリン酸塩
の組合せに基いた界面活性剤システムがサリチルアニリ
ド化合物との組合せで配合されるべきであるということ
である。
【００１５】界面活性剤組合せは、本発明の口腔用組成
物中において、約０．２〜約３．０重量％、好ましく
は、約０．５〜約２．０重量％の量で配合されている。
本発明の口腔用組成物中に界面活性剤システムを配合す
る場合、陰イオン界面活性剤：ポリオキシマー：タウリ
ン酸塩の重量比は約１：２：１〜４：１：４である。重
量比約１：１：１が好ましい。
【００１６】陰イオン界面活性剤の適当な例は、高級脂
肪酸モノグリセリド一硫酸塩、例えば、水素化ヤシ油脂
肪酸の一硫酸化モノグリセリドのナトリウム塩；高級
（Ｃ８〜Ｃ２２）アルキル硫酸塩、例えば、ラウリル硫
酸ナトリウム；アルキルアリールスルホン酸塩、例え
ば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム；高級アル
キルスルホ酢酸塩、例えば、Ｃ１０〜Ｃ１８スルホ酢酸
塩；１，２−ジヒドロキシプロパンスルホン酸塩の高級
脂肪酸エステル；および低級脂肪族アミノカルボン酸化
合物の実質的に飽和した高級脂肪族アシルアミド、例え
ば、脂肪酸、アルキル基またはアシル基中に１２〜１６
個の炭素を有するものの水溶性塩等である。最後に挙げ
たアミドの例は、Ｎ−ラウロイルサルコシン並びにＮ−
ラウロイル、Ｎ−ミリストイルまたはＮ−パルミトイル
サルコシンのナトリウム、カリウムおよびエタノールア
ミン塩である。ラウリル硫酸ナトリウムは、本発明の実
施において用いるのに好ましい陰イオン界面活性剤であ
る。
【００１７】本発明の実施において有用なポリオキシマ
ーの例としては、平均分子量が約３０００〜５０００、
好ましい平均分子量が約３５００〜約４０００であり且
つブロックコポリマーの約１０〜８０重量％の親水性ポ
リオキシエチレン基を有するポリオキシエチレンおよび
ポリオキシプロピレンのブロックコポリマーがある。本
発明の実施において有用な好ましいポリオキシマーは、
分子量が約４０００のポリオキシエチレンおよびポリオ
キシプロピレンのブロックコポリマーであるプルロニッ
ク（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）Ｆ１２７（商標）である。
【００１８】本発明の実施において界面活性剤として有
用なタウリン酸塩としては、アルカリメチルタウリン酸
塩の脂肪酸エステル、例えば、メチルココイルタウリン
酸ナトリウム、メチルオレオイルタウリン酸ナトリウム
およびメチルパルミトイルタウリン酸ナトリウムがあ
る。商標タウラノール（Ｔａｕｒａｎｏｌ）として入手
可能なメチルココイルタウリン酸ナトリウムは、本発明
の実施において用いるのに好ましい。
【００１９】本発明の実施に対して更に決定的であるの
は、口腔用組成物のｐＨがアルカリ性範囲内にあり且つ
少なくともｐＨ８．０であることである。ｐＨ８．０未
満では、サリチルアニリド化合物の安定性および抗細菌
効力が実質的に低下することが分かっている。本発明の
実施において、約８．４〜８．８のｐＨが好ましく、ｐ
Ｈ８．６が特に好ましい。
【００２０】実体を強化し且つサリチルアニリド化合物
の抗細菌活性を増大させるために、抗細菌性増強剤が口
腔用組成物中に含まれる。水不溶性抗細菌化合物との組
合せでの抗細菌性増強剤の使用は、例えば、米国特許第
５，１８８，８２１号明細書および同第５，１９２，５
３１号明細書のように、当該技術分野で知られている。
抗細菌性増強剤は、供給促進性基および保持促進性基を
含む有機物質である。本明細書中で用いられる供給促進
性基とは、（サリチルアニリド化合物を有する）抗細菌
性増強剤を口腔（例えば、歯および歯肉）表面に対して
付着するかまたは実質的に、粘着性によって、密着して
若しくは別の方法で結合し、それによってサリチル化合
物を該表面に対して「供給する」ものを意味する。概し
て疎水性の有機保持促進性基は、サリチルアニリド化合
物を抗細菌性増強剤に対して付着するかまたは他の方法
で結合し、それによって抗細菌性増強剤に対するおよび
間接的に口腔表面上でのサリチルアニリド化合物の保持
を促進する。口腔表面上のサリチルアニリドの増強され
た保持は、口腔表面上の歯垢増殖の遅滞を増強するる。
【００２１】好ましくは、抗細菌性増強剤は、鎖中の原
子、好ましくは炭素に対して同一原子上に（ｇｅｍｉｎ
ａｌｌｙ）、隣接して若しくはあまり好ましくはないが
別の方法で結合した少なくとも１個の炭素原子並びに、
好ましくは少なくとも１個の直接的若しくは間接的一価
供給促進性側基および少なくとも１個の直接的若しくは
間接的一価保持促進性側基を好ましくはそれぞれが含ん
でいる反復単位を含む該鎖または主鎖を含む陰イオンポ
リマーである。
【００２２】抗細菌性増強剤は単純な化合物、好ましく
は重合性モノマー、更に好ましくはポリマーであってよ
く、例えば、オリゴマー、ホモポリマー、２個若しくは
それ以上のモノマーのコポリマー、イオノマー、ブロッ
クコポリマー、グラフトコポリマー、架橋ポリマーおよ
び同コポリマー等がある。抗細菌性増強剤は天然または
合成で且つ水溶性または、好ましくは水（唾液）溶性若
しくは膨潤性（水和性、ヒドロゲル形成性）であってよ
く、平均分子量は約１００〜約１，０００，０００、好
ましくは約１，０００〜約１，０００，０００、更に好
ましくは約２５，０００〜約５００，０００である。
【００２３】ポリマー性抗細菌性増強剤の場合、口腔表
面に対するサリチルアニリド化合物の供給および保持を
最大限にするために、酸性供給促進性基を含むポリマー
鎖または主鎖中の反復単位が、ポリマーの少なくとも約
１０重量％、好ましくは約５０重量％、更に好ましくは
約８０重量％〜最大９５重量％または１００重量％まで
構成することが望ましい。
【００２４】抗細菌性増強剤は、概して、少なくとも１
個の供給促進性基を含み、好ましくは、それは酸性基、
例えば、スルホン酸基、ホスホン酸基、更に好ましくは
ホスホン酸基若しくはカルボン酸基またはそれらの塩、
例えば、アルカリ金属塩若しくはアンモニウム塩および
少なくとも１個の有機保持促進性基であり、このような
基は、式−（Ｘ）ｎ−Ｒ（式中、Ｘは、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓ
Ｏ、ＳＯ２、Ｐ、ＰＯまたはＳｉ等であり、Ｒは、疎水
性アルキル、アルケニル、アシル、アリール、アルカリ
ル、アラルキル、複素環式またはそれらの不活性置換誘
導体であり、そしてｎは０または１若しくはそれ以上で
ある）を有する。上記の「不活性置換誘導体」とは、概
して非親水性であり、しかも口腔表面に対するサリチル
アニリド化合物の供給および該表面上でのその保持を促
進するような抗細菌性増強剤の望ましい機能をほとんど
妨げないＲ上の置換基、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどの
ハロおよびカルボ等を含むことを意味する。このような
保持促進性基の例を下記に表示する。
【００２５】ｎ Ｘ −（Ｘ）ｎＲ ０ メチル、エチル、プロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、アリル、ベン
ジル、フェニル、シクロフェニル、キシリル、ピリジ
ル、フラニル、アセチル、ベンゾイル、ブチリル、テレ
フタロイル。
【００２６】１ Ｏ エトキシ、ベンジルオキ
シ、チオアセトキシ、フェノキシ、カルボエトキシ、カ
ルボベンジルオキシ。
【００２７】Ｎ エチルアミノ、ジエチルアミノ、
プロピルアミノ、ベンジルアミノ、ベンゾイルアミド、
フェニルアセトアミド。
【００２８】Ｓ チオブチル、チオイソブチル、チ
オアリル、チオベンジル、チオフェニル、チオプロピオ
ニル、フェニルチオアセチル、チオベンゾイル。
【００２９】ＳＯ ブチルスルホキシ、アリルスルホ
キシ、ベンジルスルホキシ、フェニルスルホキシ。
【００３０】ＳＯ２ ブチルスルホニル、アリルスルホ
ニル、ベンジルスルホニル、フェニルスルホニル。
【００３１】Ｐ ジエチルホスフィニル、エチルビ
ニルホスフィニル、エチルアリルホスフィニル、エチル
ベンジルホスフィニル、エチルフェニルホスフィニル。
【００３２】ＰＯ ジエチルホスフィノキシ、エチル
ビニルホスフィノキシ、メチルアリルホスフィノキシ、
メチルベンジルホスフィノキシ、メチルフェニルホスフ
ィノキシ。
【００３３】Ｓｉ トリメチルシリル、ジメチルブチ
ルシリル、ジメチルベンジルシリル、ジメチルビニルシ
リル、ジメチルアリルシリル。
【００３４】好ましくは、抗細菌性増強剤は、分子量が
約１，０００〜約１，０００，０００、好ましくは約３
０，０００〜約５００，０００の天然または合成の陰イ
オンポリマー性ポリカルボキシレートである。
【００３５】合成陰イオンポリマー性ポリカルボキシレ
ートは、概して、それらの遊離酸の形でまたは、好まし
くは部分的に、更に好ましくは完全に中和された水溶性
アルカリ金属（例えば、カリウムおよび好ましくはナト
リウム）塩またはアンモニウム塩の形で用いられる。好
ましいのは、無水マレイン酸またはマレイン酸と別の重
合性エチレン性不飽和モノマーとの１：４〜４：１コポ
リマー、好ましくは、分子量（Ｍ．Ｗ．）が約３０，０
００〜約１，０００，０００、最も好ましくは約３０，
０００〜約５００，０００のメチルエチルビニルエーテ
ル／無水マレイン酸である。これらのコポリマーは、例
えば、ＧＡＦコーポレーション（Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎ）のガントレズ（Ｇａｎｔｒｅｚ）、例えば、ＡＮ１
３９（Ｍ．Ｗ．５００，０００）、ＡＮ１１９（Ｍ．
Ｗ．２５０，０００）；そして好ましくはＳ−９７医薬
品等級（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｇｒａｄｅ）
（Ｍ．Ｗ．７０，０００）として入手可能である。
【００３６】本発明の実施において有効な保持促進性基
を含むかまたは含むように改質された他のポリマー性ポ
リカルボキシレートとしては、無水マレイン酸とアクリ
ル酸エチル、ヒドロキシエチル、メタクリル酸塩、Ｎ−
ビニル−２−ピロリドンまたはエチレンとの１：１コポ
リマーがあり、後者は、例えば、モンサント（Ｍｏｎｓ
ａｎｔｏ）ＥＭＡ番号１１０３、Ｍ．Ｗ．１０，０００
およびＥＭＡグレード６１として入手可能であるし、そ
してアクリル酸とメタクリル酸メチル若しくは同ヒドロ
キシエチル、アクリル酸メチル若しくは同エチル、イソ
ブチル、イソブチルビニルエーテルまたはＮ−ビニル−
２−ピロリドンとの１：１コポリマーがある。
【００３７】保持促進性基を含むかまたは含むように改
質された更に別の有効なポリマー性ポリカルボキシレー
トとしては、無水マレイン酸とスチレン、イソブチレン
またはエチルビニルエーテルとのコポリマー、ポリアク
リル酸、ポリイタコン酸およびポリマレイン酸並びに、
ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）ＮＤ−２として入手
可能な１，０００程度の低Ｍ．Ｗ．のスルホアクリルオ
リゴマーがある。
【００３８】更に、本発明の実施において用いるのに適
しているのは、モノマー分子中のカルボキシル基に関し
てアルファ−ベータ位かまたは末端メチレン原子団の一
部分に存在するために重合に関して容易に作用する活性
炭素−炭素オレフィン二重結合を含む重合オレフィン性
またはエチレン性不飽和カルボン酸である。このような
酸の例は、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、
アルファ−クロロアクリル酸、クロトン酸、ベータ−ア
クリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アルファ−ク
ロルソルビン酸、ケイ皮酸、ベータスチリルアクリル
酸、ムコン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン
酸、グルタコン酸、アコニット酸、アルファ−フェニル
アクリル酸、２−ベンジルアクリル酸、２−シクロヘキ
シルアクリル酸、アンゲリカ酸、ウンベル酸、フマル
酸、マレイン酸おび無水物である。このようなカルボキ
シルモノマーと共重合性の他の別個のオレフィン性モノ
マーとしては、酢酸ビニル、塩化ビニル、マレイン酸ジ
メチル等がある。コポリマーは、水への溶解度に十分な
カルボキシル塩基を含む。
【００３９】本発明の実施において更に有用であるの
は、いわゆるカルボキシビニルポリマーである。それら
は、例えば、Ｂ．Ｆ．グッドリッチ（Ｇｏｏｄｒｉｃ
ｈ）の商標カルボポル（Ｃａｒｂｏｐｏｌ）９３４、９
４０および９４１として入手可能であり、これらの製品
は、架橋剤として約０．７５％〜約２．０％のポリアリ
ルスクロースまたはポリアリルペンタエリトリトールに
よって架橋したポリアクリル酸のコロイド状水溶性ポリ
マーから成る。
【００４０】ホスフィオン酸および／またはスルホン酸
供給促進性基を含む抗細菌性増強剤の例は、例えば、前
記に定義の式−（Ｘ）ｎ−Ｒを有する有機保持促進性基
によって、必要に応じて１個または２個または３個の炭
素原子上に置換されたビニル若しくはアリルホスフィン
酸および／またはスルホン酸の重合に由来する単位また
は部分を含むポリマーおよびコポリマーである。これら
のモノマーの混合物、更には、１種類またはそれ以上の
不活性重合性エチレン性不飽和モノマー、例えば、有効
な合成陰イオンポリマー性ポリカルボキシレートに関し
て前記に記載したものとのそれらのコポリマーを用いる
ことができる。
【００４１】１種類またはそれ以上のホスホン酸供給促
進性基をポリマー鎖中の１個またはそれ以上の炭素原子
に結合している反復単位を含むポリマーの一例は、式
【化５】 を有する単位を含むポリ（ビニル−ホスホン酸）である
が、しかしながら、それは保持促進性基を含まない。後
者の種類の基は、しかしながら、式
【化６】 を有する単位と一緒にポリ（１−ホスホノプロペン）中
に存在すると考えられる。
【００４２】本明細書中において用いるのに好ましいホ
スホン酸含有ポリマーは、式
【化７】 （式中、Ｐｈはフェニルであり、ホスホン酸供給促進性
基およびフェニル保持促進性基は鎖中の隣接した炭素原
子に結合している）を有する単位を含むポリ（ベータ−
スチレンホスホン酸）、またはベータ−スチレンホスホ
ン酸と、式ＩＩＩの単位を有する塩化ビニルホスホニル
と交互に若しくは上記式Ｉの単位と無作為に結合したコ
ポリマー、または式
【化８】 （式中、供給および保持促進性基は鎖の末端に結合して
いる）を有する単位を含むポリ（アルファ−スチレンホ
スホン酸）である。
【００４３】これらのスチレンホスホン酸ポリマーおよ
び他の不活性エチレン性不飽和モノマーとのそれらのコ
ポリマーの分子量は、概して、約２，０００〜約３０，
０００、好ましくは約２，５００〜約１０，０００の範
囲内である。
【００４４】他のホスホン酸含有ポリマーとしては、例
えば、式
【化９】 （式中、ｎは、例えば、整数であってよいしまたは分子
量約３，０００のポリマーを与える値を有することがで
きる）を有するホスホン化エチレン；および式
【化１０】 を有する単位を有するポリ（ブテン−４，４−ジホスホ
ン酸）ナトリウム；および式
【化１１】 を有する単位を有するポリ（アリル−ビス（ホスホノエ
チル）アミン）がある。
【００４５】他のホスホン化ポリマー、例えば、ポリ
（ホスホノ酢酸アリル）、ホスホン化ポリメタクリレー
ト等および、欧州特許公開第０３２１２３３号明細書に
開示されたジェミナル−ジホスホネートポリマーも、そ
れらが上記に定義の有機保持促進性基を含むかまたは含
むように改質されているならば、本発明の実施において
有用である。
【００４６】供給促進性側基および保持促進性側基を含
むかまたは含むように改質されたポリシロキサン、例え
ば、液状シリコーン油、例えば、ジフェニルまたはジ
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルポリシロキサン、特に、ジメチ
ルポリシロキサンも、本発明の実施において用いること
ができる。
【００４７】本明細書中において更に有効であるのは、
供給および保持促進性基を含むかまたは含むように改質
されたイオノマーである。イオノマーは、本明細書中に
参考としてその説明が包含されているＫｉｒｋ Ｏｔｈ
ｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，第３版、補巻、ジョ・
ウィリー・アンド・サンズ・インコーポレーテッド（Ｊ
ｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）版権１９
８４年の５４６〜５７３頁に記載されている。保持促進
性基を含むかまたは含むように改質されているという条
件付きで本明細書中において更に有効であるのは、ポリ
エステル、ポリウレタン並びに、タンパク質およびタン
パク質性物質、例えば、コラーゲン、ポリ（アルギニ
ン）および他の重合アミノ酸を含む合成および天然ポリ
アミドである。
【００４８】抗細菌性増強剤は、本発明の組成物中に約
０．０５〜約５％、好ましくは、約０．１〜約３％の重
量で配合される。
【００４９】本発明の口腔用組成物は、洗口液などの配
合剤溶液であってよいし、またはその性質は練歯磨のよ
うな半固体かまたはゲル歯磨のような実質的ゲルであっ
てよいし、そしてそれは磨き剤を０〜７５重量％含んで
いてよい。
【００５０】口腔用ゲル配合物は、粒度が最大約５ミク
ロンまでの結晶性シリカ、シリカゲルおよびコロイドシ
リカおよび複雑な非晶質アルカリ金属アルミノケイ酸を
含むケイ質磨き剤を含む。
【００５１】目視によって透明または不透明のゲルを用
いる場合、コロイドシリカ、例えば、商標シロクス（Ｓ
ｙｌｏｘ）のシロクス（Ｓｉｌｏｘ）１５として、商標
シロイド（Ｓｙｌｏｉｄ）のシロイド７２およびシロイ
ド７４として、商標サントセル（Ｓａｎｔｏｃｅｌ）の
サントセル１００としてまたは商標ゼオデント（Ｚｅｏ
ｄｅｎｔ）のゼオデント１１３として販売されたものま
たはアルカリ金属アルミノケイ酸複合体（すなわち、そ
のマトリックス中に混合されたアルミナを含むシリカ）
の磨き剤は、それらがゲル様テキスチャーと一致し且つ
歯磨剤中に一般的に用いられるゲル化剤−液体（水およ
び／または保湿剤を含む）システムの屈折率に近い屈折
率を有するので特に有用である。
【００５２】口腔用組成物がゲルまたはペーストである
本発明の態様において、グリセリンまたはソルビトール
またはアルキレングリコール、例えば、ポリエチレング
リコールまたはプロピレングリコールであるのが好まし
い保湿剤による水相を含む口腔で許容しうるビヒクルが
存在し、そこにおいて、水は典型的に口腔用組成物の約
１５〜４０重量％の量で存在し且つグリセリン、ソルビ
トールおよび／またはアルキレングリコールは、典型的
に全体の約２０〜７５重量％、更に典型的には約２５〜
６０重量％の量で存在する。
【００５３】口腔用組成物の性質が、練歯磨（歯科用ク
リーム）のように実質的に半固体またはペースト状であ
る場合、歯磨剤のビヒクルは、磨き剤、例えば、重炭酸
ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、メタリン酸カリウ
ム、リン酸三石灰、二水和リン酸二石灰、無水リン酸二
石灰、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸
アルミニウム、水和アルミナ、シリカ、ベントナイト、
およびそれらの互いのまたは硬質磨き剤、例えば、焼成
アルミナおよびケイ酸ジルコニウムとの混合物を含む。
好ましい磨き剤としては、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、リン酸二石灰、ピロリン酸カルシウムおよび水和ア
ルミナがある。
【００５４】概して、磨き剤は、クリームまたはペース
ト組成物中に約３０％〜約７５％の重量濃度で存在す
る。
【００５５】練歯磨または歯科用クリーム歯磨、更には
ゲル歯磨は、典型的に、天然または合成増粘剤またはゲ
ル化剤を約０．１〜約１０％、好ましくは、約０．５〜
約５％の比率で含む。
【００５６】適当な増粘剤またはゲル化剤としては、ア
イルランドコケ、イオタカラジーナン、トラガカントゴ
ム、デンプン、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチ
ルプロピルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロース
ナトリウムがある。
【００５７】口腔用組成物の性質が、含そう薬または洗
口液のように実質的に液体である本発明の態様におい
て、典型的に、ビヒクルは水−アルコール混合物であ
る。概して、水対アルコールの重量比は約３：１〜１
０：１、好ましくは約４：１〜約６：１の範囲内であ
る。アルコールは、エタノールまたはイソプロパノール
などの無毒性アルコールである。保湿剤、例えば、グリ
セリン、ソルビトールまたはアルキレングリコール、例
えば、ポリエチレングリコール若しくはプロピレングリ
コールは、約１０〜３０重量％の量で存在することがで
きる。洗口液は、典型的に、水を約５０〜８５重量％、
無毒性アルコールを約０〜２０重量％および保湿剤を約
１０〜４０重量％含む。
【００５８】本発明の口腔用組成物は、更に、フッ化物
イオンまたはフッ素提供成分を虫歯予防剤としてフッ化
物イオン約２５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍを供給するのに
十分な量で含むことができる。これらの化合物は水に僅
かに可溶性であってよいしまたは完全に水溶性であって
よい。それらは、水中にフッ化物イオンを放出する能力
および口腔用組成物の他の化合物との望ましくない反応
がほとんどないことを特徴とする。これらの材料には、
無機フッ化物塩、例えば、可溶性アルカリ金属、アルカ
リ度類金属塩、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリ
ウム、フッ化アンモニウム、フッ化カルシウム、フッ化
第一銅、フッ化亜鉛、フッ化バリウム、モノフルオロリ
ン酸ナトリウム、モノ−およびジフルオロリン酸アルミ
ニウム並びにピロリン酸カルシウムナトリウムがある。
アルカリ金属フッ化物およびフッ化スズ、例えば、フッ
化ナトリウム、フッ化第一スズ、モノフルオロリン酸ナ
トリウム（ＭＦＰ）およびそれらの混合物が好ましい。
【００５９】フッ素提供化合物の量は、化合物の種類、
その溶解度および口腔用組成物の種類にある程度依存す
るが、概して、それは、製剤中約０．０００５〜約３．
０％の無毒性量であるべきである。任意の適当な最少量
のこのような化合物を用いることができるが、フッ化物
イオンを約３００〜２，０００ｐｐｍ、更に好ましくは
約８００〜約１，５００ｐｐｍ放出するのに十分な化合
物を用いることが好ましい。
【００６０】典型的に、アルカリ金属フッ化物の場合、
この成分は、組成物の重量に基いて最大約２重量％まで
の量で、好ましくは、約０．０５重量％〜１重量％の量
で存在する。モノフルオロリン酸ナトリウムの場合、化
合物は約０．１〜３重量％、更に好ましくは、約０．７
６重量％の量で存在することができる。
【００６１】何等かの適当な調味料または甘味料も用い
ることができる。適当な調味成分の例は、調味油、例え
ば、スペアミント、ペパーミント、ウィンターグリー
ン、サッサフラス、クローブ、セージ、ユーカリ、シナ
モン、レモンおよびオレンジの油並びにサリチル酸メチ
ルである。適当な甘味剤としては、スクロース、ラクト
ース、マルトース、キシリトール、シクラミン酸ナトリ
ウム、ペリラルチン、アスパルチルフェニルアラニンメ
チルエステル、サッカライド等がある。適当に、フレー
バーおよび甘味剤をそれぞれまたは一緒に、製剤の約
０．１％〜５％以上含むことができる。
【００６２】歯の感受性を減少させるのに用いられる薬
剤、例えば、塩化ストロンチウム、硝酸カリウムおよび
クエン酸カリウムも、本発明の口腔用組成物中に約０．
１〜約１０重量％の濃度で含まれることができる。
【００６３】種々の他の材料、例えば、白化剤、例え
ば、過酸化尿素および過酸化水素；脱感作剤（ｄｅｎｓ
ｅｎｓｉｔｉｚｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、例えば、硝酸
カリウム；防腐剤、例えば、安息香酸ナトリウム、葉緑
素化合物および／またはアンモニアと化合した材料、例
えば、尿素、リン酸ジアンモニウムおよびそれらの混合
物を本発明の口腔用組成物中に配合することができる。
これらのアジュバントは、存在する場合、望ましい性質
および特性にほとんど悪影響を与えない量で組成物中に
配合される。
【００６４】本発明の歯磨組成物は、配合剤を適当に混
合することによって製造することができる。例えば、洗
口液の製造において、サリチルアニリド化合物を、アル
コール保湿剤、界面活性剤および抗細菌性増強剤の混合
物中に分散させた後、フッ化ナトリウムおよびリン酸カ
リウムなどの塩およびフレーバーを加え且つ混合する。
次に、配合剤を真空下において約１５〜３０分間混合す
る。次に、得られた洗剤を包装する。
【００６５】以下の実施例は本発明の性質を更に例示す
るが、本発明がそれに制限されないことは理解される。
本明細書中および特許請求の範囲で言及した量および比
率は全て、特に断らない限り重量による。
【００６６】
【実施例】
実施例１ 下記の配合を有する５−ｎ−オクタノイル−３−トリフ
ルオロメチルサリチルアニリド（以下、「フルロサリチ
ルアニリド（Ｆｌｕｒｏ Ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄ
ｅ）」またはＦＳと称する）を用いる洗口液を製造し
た。
【００６７】成分 重量％ エタノール １５．０ ポリエチレングリコール６００ ５．０ プロピレングリコール １５．０ フルロサリチルアニリド ０．０５ ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ） ０．２５ プルロニック（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）Ｆ１２７（プルロニック） ０．２５ タウラノール ０．２５ Ｋ２ＨＰＯ４ ０．１２５ フレーバー ０．１０ 水（放射線照射） Ｑ．Ｓ． 洗口液のｐＨは、ＫＯＨで８．６に調整された洗口液を
ボトルに詰め且つ貯蔵した。洗口液の明澄性および安定
性は、周囲室温で７日間貯蔵後にボトル容器を観察する
ことによって決定された。
【００６８】この貯蔵期間後のボトル容器は透明である
ことが見出され、内容物の分離は見られなかった。比較
の目的で、洗口液の界面活性剤成分の濃度を変更したか
またはＩ．Ｃ．Ｉ．アメリカズ（Ａｍｅｒｉｃａｓ）か
ら入手可能な非イオン界面活性剤トゥイーン（Ｔｗｅｅ
ｎ）２０（商標）であるポリオキシエチレン（２０）ソ
ルビタンモノラウレートで全部または部分的に置換され
たことを除き、実施例１の手順を繰返した。明澄性およ
び安定性試験の結果を下記の表Ｉに要約する。
【００６９】
【表１】 表Ｉに記録されたデータは、５−ｎ−オクタノイル−
３′−トリフルオロメチルサリチルアニリド（「Ｆ
Ｓ」）を配合された洗口液は、界面活性剤システムが単
独の界面活性剤としてのＳＬＳ（Ｃ１）または組合せの
ＳＬＳ／プロルロニック（Ｃ３）若しくはＳＬＳ／Ｔタ
ウラノール（Ｃ２）である場合に不安定であることを示
す。洗口液は、トゥイーン２０を単独でまたはＳＬＳと
の組合せで（Ｃ４〜Ｃ７）用いる場合に透明で且つ安定
である。
【００７０】実施例ＩＩ 実施例Ｉにおいて製造された透明で安定なサリチルアニ
リド洗口液組成物並びに透明で安定な比較しうる洗剤組
成物Ｃ４〜Ｃ７の抗細菌活性を、ヒト歯垢中に存在する
２種類の微生物Ａ．ビスコサス（ｖｉｓｃｏｓｕｓ）お
よびＳ．ミュータンスに対するインビトロでの抗細菌効
力に関して、短期間死滅試験（ＳＩＫＴ）法によって評
価した。
【００７１】ＳＩＫＴ試験は、一定の接触時間を組込ん
だインビトロ抗微生物試験であり、そこにおいて、洗口
液１ｍｌを、Ａ．ビスコサス（１０６〜１０７）コロニ
ー形成単位（ｃｆｕ／ｍｌ）の予め決定された接種材料
と１〜２分間の接触時間混合する。次に、システムを中
和して、それ以上の抗細菌活性を阻止する。この手順
は、ヒト洗口液条件を模擬する。生存細菌は、平板菌数
方法論を用いて計数された。水対照と比較したｃｆｕ計
数の減少は、薬剤の抗細菌活性を表わすための基準であ
る。ＳＩＫＴ試験の結果を下記の表ＩＩに記録する。
【００７２】
【表２】 表ＩＩに記録されたＳＩＫＴ試験結果は、５−ｎ−オク
タノイル−３′−トリフルオロメチルサリチルアニリド
およびＳＬＳ／プルロニック／タウラノール界面活性剤
システムを含む本発明の洗口液の抗細菌効力は、特に、
界面活性剤システムが洗剤に欠けているかまたは、抗細
菌活性が最小である（１５〜１８％死滅、洗剤番号
Ｃ４、Ｃ６〜Ｃ７）か若しくは全く活性がない（洗剤番
号Ｃ５）システム（洗剤番号Ｃ４〜Ｃ７）であるＳＬＳ
／トウイーン２０によって置換されている洗剤を含む同
様のサリチルアニリド化合物と比較した場合に歯垢微生
物であるＡ．ビスコサスに対して極めて強い（９９．７
％死滅）。
【００７３】実施例ＩＩＩ 実施例Ｉの洗剤組成物の最小阻害濃度（ＭＩＣ）は、
Ａ．ビスコサスおよびＳ．ミュータントに対してインビ
トロで決定された。ＭＩＣは、インビトロでの抗細菌剤
の効力の尺度である。ＭＩＣは、細菌の増殖が抗細菌剤
によって完全に阻止されている該薬剤のｐｐｍでの最小
阻害濃度として定義される。ＭＩＣ値が小さいほど、細
菌の増殖を阻害する抗細菌剤の効力は大きい。インビト
ロのＭＩＣデータは、歯ブラシ磨きまたは洗浄後の口腔
中の抗細菌剤の保持および放出がｐｐｍ範囲内であるの
で、インビボの歯磨剤の効力に関係する。実施例Ｉの洗
剤組成物のＭＩＣを下記の表ＩＩＩに記録する。
【００７４】比較の目的で、界面活性剤システムＳＬＳ
／タウラノールがＳＬＳ／プルロニック／タウラノール
の代わりに用いられた（Ｃａ）かまたは洗口液配合物中
にサリチルアニリド化合物が含まれなかった（洗剤番号
Ｃ１０）実施例１の手順にしたがって洗口液を製造し
た。これらの比較しうる洗口液のＭＩＣ結果を、下記の
表ＩＩＩに記録する。
【００７５】
【表３】 表ＩＩＩに記録されたＭＩＣ実験の結果は、本発明のサ
リチルアニリド洗剤は２種類の試験歯垢微生物に対して
強い抗細菌活性を示したが、プルロニックＦ１２８を欠
いた（Ｃ９）界面活性剤システムと一緒に配合されたサ
リチルアニリ含有洗剤、またはサリチルアニリド化合物
が洗剤に欠けていたもの（Ｃ１０）は最小の抗細菌活性
を示したことを示す。更に、その結果は、サリチルアニ
リド洗剤は、メタノールなどの単純な溶剤システム中に
配合されているサリチルアニリド化合物を基剤とした洗
剤（対照）によって得られた抗細菌活性を十分に上回る
活性を提供したことを示す。
【００７６】実施例ＩＶ サリチルアニリド含有洗口液の歯表面上でのサリチルア
ニリドの取込みに対する合成陰イオン線状ポリカルボキ
シレート（ガントレズＳ−９７）のインビトロの効果
は、唾液で被覆したヒドロキシアパタイトディスクを用
いて評価された。インビトロの評価は、口腔表面上での
インビボ供給および保持に相関しうる。洗口液の組成を
下記の表ＩＶに要約する。比較の目的で、同様の洗口液
を、ガントレズＳ９７を混入することなく製造した（組
成Ｂ）。
【００７７】唾液被覆ヒドロキシアパタイトデイクに対
するサリチルアニリド抗細菌剤のこの取込み試験におい
て、モンサント・カンパニーから入手されたヒドロキシ
アパタイト（ＨＡＯＰ）を蒸留水で徹底的に洗浄し、真
空濾過によって採取し、そして３７℃で一晩中乾燥させ
た。乾燥ＨＡＰを、乳鉢および乳棒で粉砕して粉末にし
た。ＨＡＰの１５０ｍｇをＫＢｒペレットダイ（バーン
ズ・アナリティカル・スタンフォード（Ｂａｒｎｅｓ
Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｓｔａｎｆｏｒｄ）、コネティ
カット）の室にいれ、そしてカーバー・ラボラトリー
（ＣａｒｖｅｒＬａｂｏｒａｔｏｒｙ）プレス中におい
て１０，０００ポンドで６分間圧縮した。得られた１３
ｍｍディスクをサーモライン（Ｔｈｅｒｍｏｌｙｎｅ）
炉中において８００℃で４時間焼結させた。パラフィル
ムで刺激した全唾液を氷冷ガラスビーカー中に採取した
後、４℃において１５，０００Ｘｇ（重力をかける）で
１５分間の遠心分離によって透明にした。透明の唾液を
４℃で撹拌しながら紫外線を１．０時間試料に照射する
ことによって滅菌した。
【００７８】それぞれの焼結試験ディスクをポリエチレ
ン試験管中において滅菌水で水和させた。次に、水を除
去し且つ唾液２．０ｍｌと交換した。ディスクを水浴中
において連続的に振とうしながら３７℃で一晩中インキ
ュベートすることによって唾液薄膜を形成させた。この
処理後、唾液を除去し、そしてディスクをサリチルアニ
リド歯磨液ＡおよびＢの１．０ｍｌで処理し且つ水浴中
において連続的に振とうしながら３７℃でインキュベー
トした。３０分後、ディスクを新しい試験管中に移し、
そして水５．０ｍｌを加えた後、ディスクをボルテクス
（Ｖｏｒｔｅｘ）で静かに振とうした。次に、ディスク
と一緒に何等かの液体が同時に移動するのを避けるため
にディスクを試験管中に移した。次に、メタノール１．
０ｍｌをディスクに加え且つボルテクスで激しく振とう
した。試料を室温で３０分間放置して、吸収されたサリ
チルアニリド化合物をメタノール中に抽出した。次に、
メタノールを吸引し且つベックマン・ミクロフュージ
（Ｂｅｃｋｍａｎ Ｍｉｃｒｏｆｕｇｅ）において１
０，０００ｒｐｍで５分間の遠心分離によって透明にし
た。この処理後、サリチルアニリド化合物の測定用に、
メタノールをＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）
バイアル中に移した。三重反復試験試料を両方の組成物
に用いた。取込みの結果を下記の表Ｖに記録する。
【００７９】
【表４】
【表５】 表Ｖの結果は、歯磨剤液相溶液中２．０％ガントレズ
（組成物Ａ）は、ガントレズ不含試料（試料Ｂ）と比較
した場合、歯磨剤液相溶液から唾液被覆ＨＡＰディスク
に対するフルロサリチルアニリド化合物の取込みを５
２．００％まで増大させることを示す。
【００８０】実施例Ｖ 表ＶＩに示した組成を有する、種々の濃度のガントレズ
Ｓ９７を配合した一連のフルロサリチルアニリド含有歯
磨剤液相溶液を製造した。
【００８１】
【表６】 表ＶＩの液体歯磨剤（Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥ）の歯垢
防止活性は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｄｅｎｔｉｓｔｒｙ，１３巻，Ｓ８〜Ｓ９頁（１９９
０）に開示された種類のケモスタット歯垢モデルシステ
ムを用いて評価された。ケモスタットは、混合室および
それに連通したフローセル中に含まれた細菌増殖培地源
から成った。歯垢を形成させるための実施例ＩＶの手順
によって製造されたＨＡＰディスクをフローセル中に固
定した。
【００８２】ヒト歯垢に関係した５種類の口腔微生物
（Ａ．ビスコサス、Ｓ．ミュータンス、Ｓ．サングイス
（ｓａｎｇｕｉｓ）、Ｖ．パルブラ（ｐａｒｖｕｌ
ａ）、Ｆ．ヌクレアトゥム（ｎｕｃｌｅａｔｕｍ））の
混合培養物をケモスタット中において維持した後、その
混合物をフローセルを介して１ｍｌ／分の速度で４８時
間ポンプ輸送してＨＡＰディスク上に歯垢を増殖させ
た。
【００８３】液体歯磨剤の歯垢防止効力を評価するため
に、歯垢が増殖するＨＡＰディスクが入っているフロー
セルを介して該歯磨剤を６ｍｌ／分の速度で３０秒間ポ
ンプ輸送した。次に、３７℃の水浴中の０．１Ｎ Ｎａ
ＯＨ溶液２ｍｌ中にディスクを静かに振とうしながら１
５分間浸漬することによって、ＨＡＰディスク上に増殖
した細菌歯垢を除去した。ディスクをＮａＯＨ溶液から
取出した後、溶液を音波処理によって撹拌して歯垢を分
散させた。次に、歯垢増殖の尺度である音波によって撹
拌した試料の濁り光学濃度（Ｏ．Ｄ．）を、分光光度計
において６１０ｎｍで吸光度を測定することによって決
定した。結果を下記の表ＶＩＩに記録する。
【００８４】
【表７】 表ＶＩＩＩに要約された結果は、ガントレズ以外のフル
ロサリチルアニリド化合物を含む溶液Ａは、フルロサリ
チルアニリド化合物またはガントレズを含まなかった溶
液Ｅと比較した場合、インビトロの歯垢増殖を１７．６
％まで減少させたことを示す。更に、その結果は、フル
ロサリチルアニリド化合物を含む液体歯磨剤溶液Ｂ〜Ｄ
中に配合されたガントレズが、歯磨剤の歯垢防止効力を
用量依存形式で増大させたことを示す。２％ガントレズ
を含む液体歯磨剤溶液Ｄは、液体歯磨剤溶液Ｅと比較し
て、歯垢増殖の減少を５６．６％まで増強した。０．５
％および１％ガントレズをそれぞれ含む溶液ＢおよびＣ
は、更に、歯垢増殖の阻害をそれぞれ４１５．％および
５０．０％まで増強した。
【００８５】実施例ＶＩ 下記の表ＶＩＩＩおよび表ＩＸに示した組成を有する、
ガントレズ含有および不含で製造された一連の歯磨剤お
よび洗口液配合物を製造した。
【００８６】
【表８】
【表９】 歯磨剤および洗口液組成物の歯垢防止活性を、実施例Ｖ
の手順にしたがってケモスタット歯垢モデルシステムを
用いて評価した。結果を下記の表Ｘおよび表ＸＩに記録
する。
【００８７】
【表１０】
【表１１】 表Ｘの結果は、２％ガントレズ含有サリチルアニリド歯
磨剤（Ｂ）は、ガントレズ不含サリチルアニリド歯磨剤
（Ａ）と比較して、歯垢増殖阻害を３０．９％まで増強
したことを示す。
【００８８】表ＸＩの結果は、０．２％ガントレズ含有
フルロサリチルアニリド洗口液（Ｅ）は、フルロサリチ
ルアニリドまたはガントレズ不含のプラシーボ洗口液Ｆ
と比較して、歯垢増殖阻害を４１．５％まで増強するこ
とを示す。もう一方において、ガントレズ不含のサリチ
ルアニリド洗口液Ｄは、プラシーボ洗剤Ｆと比較して、
歯垢増殖を１４．７％まで減少させた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年７月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】（１）式
【化１】 （式中、Ｚは、置換基を含む６〜３０個の炭素原子を有
する置換フェニル環であり、Ｒは、置換基を含む２〜３
０個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基
またはフェニル基であり、そしてＭは、--Ｃ--Ｎ、--Ｆ
--、--ＮＯ２、--Ｈ、低級アルキルまたは低級ハロアル
キルから成る群より選択される基である）を有する５−
アシルサリチルアニリド。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】（２）式
【化２】 （式中、Ｚは、置換基を含む６〜３０個の炭素原子を有
する置換フェニル環であり、そしてＲは、置換基を含む
４〜３０個の炭素原子を有する置換または非置換のｎ−
アルキル基またはフェニル基である）を有する５−アル
キルサリチルアニリド。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】（３）式
【化３】 （式中、Ｚは、置換基を含む６〜３０個の炭素原子を有
する置換または非置換フェニル環であり；Ｒは、置換基
を含む１〜２０個の炭素原子を有する置換または非置換
のアルキルスルホニル基であり；そしてＸは、--ＣＮ、
--ＮＯ２、--Ｈ、ハロゲン、低級アルキルまたは低級ハ
ロアルキルから成る群より選択される基である）を有す
る５−アルキルスルホニルサリチルアニリド。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】本発明の実施において用いるのに好ましい
サリチルアニリド化合物は、式
【化４】 （式中、ＲはＣＨ３（ＣＨ２）８Ｃ--である）を有する
５−ｎ−オクタノイル−３′−トリフルオロメチルサリ
チルアニリドである。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４１】１種類またはそれ以上のホスホン酸供給促
進性基をポリマー鎖中の１個またはそれ以上の炭素原子
に結合している反復単位を含むポリマーの一例は、式
【化５】 を有する単位を含むポリ（ビニル−ホスホン酸）である
が、しかしながら、それは保持促進性基を含まない。後
者の種類の基は、しかしながら、式
【化６】 を有する単位と一緒にポリ（１−ホスホノプロペン）中
に存在すると考えられる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４２】本明細書中において用いるのに好ましいホ
スホン酸含有ポリマーは、式
【化７】 （式中、Ｐｈはフェニルであり、ホスホン酸供給促進性
基およびフェニル保持促進性基は鎖中の隣接した炭素原
子に結合している）を有する単位を含むポリ（ベータ−
スチレンホスホン酸）、またはベータ−スチレンホスホ
ン酸と、式ＩＩＩの単位を有する塩化ビニルホスホニル
と交互に若しくは上記式Ｉの単位と無作為に結合したコ
ポリマー、または式
【化８】 （式中、供給および保持促進性基は鎖の末端に結合して
いる）を有する単位を含むポリ（アルファ−スチレンホ
スホン酸）である。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】他のホスホン酸含有ポリマーとしては、例
えば、式
【化９】 （式中、ｎは、例えば、整数であってよいしまたは分子
量約３，０００のポリマーを与える値を有することがで
きる）を有するホスホン化エチレン；および式
【化１０】 を有する単位を有するポリ（ブテン−４，４−ジホスホ
ン酸）ナトリウム；および式
【化１１】 を有する単位を有するポリ（アリル−ビス（ホスホノエ
チル）アミン）がある。
フロントページの続き (72)発明者 アブダル・ガッファー アメリカ合衆国ニュージャージー州，プリ ンストン，カーター・ロード 89 (72)発明者 ジョン・アフリットー アメリカ合衆国ニュージャージー州，ブル ックサイド，ジェイ・ドライブ ２

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 歯の上の歯垢を阻止するための口腔用組
    成物であって、（ａ）抗細菌有効量のサリチルアニリド
    化合物と、（ｂ）陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
    レン−ポリオキシプロピレンブロックコポリマーおよび
    タウリン酸塩の界面活性剤混合物との歯垢防止システム
    が配合されているビヒクルを含み、該組成物のｐＨが約
    ８．０〜１１．０である上記組成物。
  2. 【請求項２】 サリチルアニリド化合物がハロゲン化サ
    リチルアニリドである請求項１に記載の口腔用組成物。
  3. 【請求項３】 ハロゲン化サリチルアニリドがフッ素化
    ５−アシルサリチルアニリドである請求項２に記載の口
    腔用組成物。
  4. 【請求項４】 フッ素化５−アシルサリチルアニリドが
    ５−ｎ−オクタノイル−３′−トリフルオルメチルサリ
    チルアニリドである請求項３に記載の口腔用組成物。
  5. 【請求項５】 サリチルアニリド化合物が組成物中に約
    ０．０１重量％〜約２．０重量％の濃度で配合されてい
    る請求項１に記載の口腔用組成物。
  6. 【請求項６】 陰イオン界面活性剤がラウリル硫酸ナト
    リウムである請求項１に記載の口腔用組成物。
  7. 【請求項７】 ポリオキシエチレン−ポリプロピレンブ
    ロックコポリマーが、ポリオキシエチレン基を約１０重
    量％〜８０重量％含むブロックコポリマーであり且つ分
    子量約３０００〜約５０００を有する請求項１に記載の
    口腔用組成物。
  8. 【請求項８】 タウリン酸塩がアルカリ金属タウリン酸
    塩である請求項１に記載の口腔用組成物。
  9. 【請求項９】 アルカリ金属タウリン酸塩がメチルココ
    イルタウリン酸ナトリウムである請求項８に記載の口腔
    用組成物。
  10. 【請求項１０】 界面活性剤混合物が組成物中に約０．
    ３０重量％〜約３．０重量％の濃度で配合されている請
    求項１に記載の口腔用組成物。
  11. 【請求項１１】 界面活性剤混合物が組成物中に約１：
    １：１の重量比で配合されている請求項１０に記載の口
    腔用組成物。
  12. 【請求項１２】 抗細菌性増強剤が組成物中に含まれて
    いる請求項１に記載の口腔用組成物。
  13. 【請求項１３】 抗細菌性増強剤が陰イオンポリマー性
    ポリカルボキシレートである請求項１２に記載の口腔用
    組成物。
  14. 【請求項１４】 陰イオンポリマー性ポリカルボキシレ
    ートがメチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマ
    ーである請求項１３に記載の口腔用組成物。
  15. 【請求項１５】 抗細菌性増強剤が組成物中に約０．０
    ５重量％〜約５重量％の濃度で含まれている請求項１２
    に記載の口腔用組成物。
  16. 【請求項１６】 歯の上の歯垢を阻止する方法であっ
    て、（ａ）抗細菌有効量のサリチルアニリド化合物の歯
    垢防止システムと、（ｂ）陰イオン界面活性剤、ポリオ
    キシエチレン−ポリプロピレンブロックコポリマーおよ
    びタウリン酸塩の界面活性剤混合物とが配合されている
    ビヒクルを含む口腔用組成物のｐＨが約８．０〜１１．
    ０である該口腔用組成物を該歯に塗布することを含む上
    記方法。
  17. 【請求項１７】 サリチルアニリド化合物がハロゲン化
    サリチルアニリドである請求項１６に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 ハロゲン化サリチルアニリドがフッ素
    化５−アシルサリチルアニリドである請求項１７に記載
    の方法。
  19. 【請求項１９】 フッ素化５−アシルサリチルアニリド
    が５−ｎ−オクタノイル−３′−トリフルオルメチルサ
    リチルアニリドである請求項１８に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 サリチルアニリド化合物が組成物中に
    約０．０１重量％〜約２．０重量％の濃度で配合されて
    いる請求項１に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 陰イオン界面活性剤がラウリル硫酸ナ
    トリウムである請求項１６に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 ポリオキシエチレン−ポリプロピレン
    ブロックコポリマーが、ポリオキシエチレン基を約１０
    重量％〜８０重量％含むブロックコポリマーであり且つ
    分子量約３０００〜約５０００を有する請求項１６に記
    載の方法。
  23. 【請求項２３】 タウリン酸塩がアルカリ金属タウリン
    酸塩である請求項１６に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 アルカリ金属タウリン酸塩がメチルコ
    コイルタウリン酸ナトリウムである請求項２３に記載の
    方法。
  25. 【請求項２５】 界面活性剤混合物が組成物中に約０．
    ２重量％〜約３．０重量％の濃度で配合されている請求
    項１６に記載の方法。
  26. 【請求項２６】 界面活性剤混合物が組成物中に約１：
    １：１の重量比で配合されている請求項２５に記載の口
    腔用組成物。
  27. 【請求項２７】 抗細菌性増強剤が組成物中に含まれて
    いる請求項１６に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 抗細菌性増強剤が合成陰イオンポリマ
    ー性ポリカルボキシレートである請求項２７に記載の方
    法。
  29. 【請求項２９】 陰イオンポリマー性ポリカルボキシレ
    ートがメチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマ
    ーである請求項２８に記載の方法。
  30. 【請求項３０】 抗細菌性増強剤が組成物中に約０．０
    ５重量％〜約５重量％の濃度で含まれている請求項２８
    に記載の方法。
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