JPH0748393A - 末端イミド環を有するアミンホスフェート、これらの製造方法、およびエンジン燃料用添加剤としてのこれらの使用 - Google Patents
末端イミド環を有するアミンホスフェート、これらの製造方法、およびエンジン燃料用添加剤としてのこれらの使用Info
- Publication number
- JPH0748393A JPH0748393A JP5252022A JP25202293A JPH0748393A JP H0748393 A JPH0748393 A JP H0748393A JP 5252022 A JP5252022 A JP 5252022A JP 25202293 A JP25202293 A JP 25202293A JP H0748393 A JPH0748393 A JP H0748393A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- formula
- amine
- phosphate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/26—Organic compounds containing phosphorus
- C10L1/2633—Organic compounds containing phosphorus phosphorus bond to oxygen (no P. C. bond)
- C10L1/2658—Organic compounds containing phosphorus phosphorus bond to oxygen (no P. C. bond) amine salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/26—Organic compounds containing phosphorus
- C10L1/2666—Organic compounds containing phosphorus macromolecular compounds
- C10L1/2683—Organic compounds containing phosphorus macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）のホスフェートと、一般式（I
I）または（III）のアミンとの反応から生じる末端イミ
ド環を有するアミンホスフェート、および添加剤調合
物。 （ｎは１，２、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３２の二価の炭化水素
基、Ｒ６はＨまたはＣ１〜Ｃ２００の炭化水素基、
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ６０の炭化
水素基、Ｚは−Ｏ−等、ｍはゼロまたは１〜１０、Ｄ，
Ｅ，Ｆ，ＧはＣ２〜６の二価の炭化水素、ａは１〜６
０、ｂおよびｃは１〜５０でａ＋ｂ＋ｃは１〜６０） 【効果】 パラフィンの沈降を最大限に制限しつつ、比
較的低い限界濾過温度と作動温度を得ることができる。
I）または（III）のアミンとの反応から生じる末端イミ
ド環を有するアミンホスフェート、および添加剤調合
物。 （ｎは１，２、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３２の二価の炭化水素
基、Ｒ６はＨまたはＣ１〜Ｃ２００の炭化水素基、
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ７はＨまたはＣ１〜Ｃ６０の炭化
水素基、Ｚは−Ｏ−等、ｍはゼロまたは１〜１０、Ｄ，
Ｅ，Ｆ，ＧはＣ２〜６の二価の炭化水素、ａは１〜６
０、ｂおよびｃは１〜５０でａ＋ｂ＋ｃは１〜６０） 【効果】 パラフィンの沈降を最大限に制限しつつ、比
較的低い限界濾過温度と作動温度を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも１つの末端
イミド環を有するアミンホスフェート、これらの化合物
の製造方法、およびパラフィン類を含む炭化水素の中間
留分（燃料油、ガスオイル）の冷却のさい、これらのパ
ラフィン類のデカンテーションを遅らせることができる
添加剤としてのこれらの使用に関する。
イミド環を有するアミンホスフェート、これらの化合物
の製造方法、およびパラフィン類を含む炭化水素の中間
留分（燃料油、ガスオイル）の冷却のさい、これらのパ
ラフィン類のデカンテーションを遅らせることができる
添加剤としてのこれらの使用に関する。
【０００２】
【従来技術および解決すべき課題】冬には、脱パラフィ
ンされていない石油製品、例えば中間留分、特にガスオ
イルおよび家庭燃料のタンクには、付着物が形成される
おそれがある。これらの物は、温度が混濁点（フランス
では、ガスオイルについては−５℃、家庭燃料について
は＋２℃）以下に下がるときに不溶になるパラフィン類
の結晶化および沈降によるものである。
ンされていない石油製品、例えば中間留分、特にガスオ
イルおよび家庭燃料のタンクには、付着物が形成される
おそれがある。これらの物は、温度が混濁点（フランス
では、ガスオイルについては−５℃、家庭燃料について
は＋２℃）以下に下がるときに不溶になるパラフィン類
の結晶化および沈降によるものである。
【０００３】結晶化は、温度が低ければ低いほど大きく
なる。結晶化は、パラフィン分子の主軸に沿った連結(a
ccolement)である。これは、非常に細かい小板(plaquet
te)の形態での成長として表われる。これらの小板は、
互いに凝集することもある。
なる。結晶化は、パラフィン分子の主軸に沿った連結(a
ccolement)である。これは、非常に細かい小板(plaquet
te)の形態での成長として表われる。これらの小板は、
互いに凝集することもある。
【０００４】これらのパラフィン結晶の沈降は、１つに
は結晶の大きさと形態しだいである。これらは、留分の
組成と、冷却速度によって決まる。もう１つには媒質の
流動性による。
は結晶の大きさと形態しだいである。これらは、留分の
組成と、冷却速度によって決まる。もう１つには媒質の
流動性による。
【０００５】沈降は、貯蔵タンク、あるいは車のタンク
(reservoir de vehicules)において、有害な作用があ
る。これは、吸い込み管類のオリフィスが、タンクの底
部に位置しているからである。ここでは物質が濃縮され
て固形パラフィンとなっている。吸排気(pompage) の初
めに吸い込まれるこの物質は、結晶化されたパラフィン
を保持している供給回路のフィルタを、急激に目詰まり
させるおそれがある。
(reservoir de vehicules)において、有害な作用があ
る。これは、吸い込み管類のオリフィスが、タンクの底
部に位置しているからである。ここでは物質が濃縮され
て固形パラフィンとなっている。吸排気(pompage) の初
めに吸い込まれるこの物質は、結晶化されたパラフィン
を保持している供給回路のフィルタを、急激に目詰まり
させるおそれがある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、パラフィンの
形成途上の結晶上に固定され、結晶が成長して凝集する
のを妨げ、その結果、温度が低下を続けるときに均質な
懸濁を維持しうる、イオン化合物に関する。本発明はま
た、大きい割合の石油の中間留分と、前記中間留分中に
含まれているパラフィンの沈降速度を制限するのに十分
なほど小さい割合の、下記末端イミド環を含むアミンホ
スフェートの群から選ばれる少なくとも１つの添加剤と
からなる、石油の中間留分組成物にも関する。
形成途上の結晶上に固定され、結晶が成長して凝集する
のを妨げ、その結果、温度が低下を続けるときに均質な
懸濁を維持しうる、イオン化合物に関する。本発明はま
た、大きい割合の石油の中間留分と、前記中間留分中に
含まれているパラフィンの沈降速度を制限するのに十分
なほど小さい割合の、下記末端イミド環を含むアミンホ
スフェートの群から選ばれる少なくとも１つの添加剤と
からなる、石油の中間留分組成物にも関する。
【０００７】本発明に関係のある石油の留分は、蒸溜範
囲（規格ASTM D 86-67）が150 〜450 ℃のパラフィンを
含む中間留分（燃料油、ガスオイル）である。より詳し
くは、該ガスオイルの蒸溜範囲は、初留温度160 〜190
℃から終留温度350 〜390 ℃までである。
囲（規格ASTM D 86-67）が150 〜450 ℃のパラフィンを
含む中間留分（燃料油、ガスオイル）である。より詳し
くは、該ガスオイルの蒸溜範囲は、初留温度160 〜190
℃から終留温度350 〜390 ℃までである。
【０００８】本発明の対象である、末端イミド環を含む
アミンホスフェートは、アミン塩の形成条件下におい
て、下記一般式(I) で表わされる少なくとも１つのホス
フェートと、下記一般式(II)または(III) で表わされる
少なくとも１つのアミンとの反応によって得られる化合
物である。本発明はまた、特に本発明によるアミンホス
フェート合成のための中間体物質としての、一般式(I)
のホスフェートをも対象とする。これらのホスフェート
は一般式(I) ：
アミンホスフェートは、アミン塩の形成条件下におい
て、下記一般式(I) で表わされる少なくとも１つのホス
フェートと、下記一般式(II)または(III) で表わされる
少なくとも１つのアミンとの反応によって得られる化合
物である。本発明はまた、特に本発明によるアミンホス
フェート合成のための中間体物質としての、一般式(I)
のホスフェートをも対象とする。これらのホスフェート
は一般式(I) ：
【化７】 （式中、ｎは１または２、Ｒ1 は炭素原子数１〜32の二
価の炭化水素基、Ｒ6 は水素原子、または通常１〜200
個の炭素原子を有する炭化水素基である）で表わされ
る。最も多いのは、Ｒ1 が、直鎖状または分枝状の二価
飽和脂肪族基の場合である。この基は、最も多くの場
合、１〜18個の炭素原子、好ましくは２〜18個の炭素原
子を有する。あるいは場合によっては例えばアルキル
基、特に低級アルキル基のような置換基を有する芳香族
基である。この芳香族基は、最も多くの場合、６〜24
個、好ましくは６〜18個の炭素原子を有する。この基Ｒ
1 は、好ましくは二価飽和脂肪族基であり、２〜16個の
炭素原子を有することが最も多く、直鎖状であるか、あ
るいは低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、またはブチル基、好ましくはメチル基または
エチル基の形態の分枝を有する。
価の炭化水素基、Ｒ6 は水素原子、または通常１〜200
個の炭素原子を有する炭化水素基である）で表わされ
る。最も多いのは、Ｒ1 が、直鎖状または分枝状の二価
飽和脂肪族基の場合である。この基は、最も多くの場
合、１〜18個の炭素原子、好ましくは２〜18個の炭素原
子を有する。あるいは場合によっては例えばアルキル
基、特に低級アルキル基のような置換基を有する芳香族
基である。この芳香族基は、最も多くの場合、６〜24
個、好ましくは６〜18個の炭素原子を有する。この基Ｒ
1 は、好ましくは二価飽和脂肪族基であり、２〜16個の
炭素原子を有することが最も多く、直鎖状であるか、あ
るいは低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、またはブチル基、好ましくはメチル基または
エチル基の形態の分枝を有する。
【０００９】本発明のアミンホスフェートを形成するた
めに用いられるアミンは、一般式(II)または一般式(II
I) で表わされる：
めに用いられるアミンは、一般式(II)または一般式(II
I) で表わされる：
【化８】
【化９】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は、同一または異なっ
て、各々水素原子、または炭素原子数１〜60、好ましく
は炭素原子数１〜48の炭化水素基を表わし、Ｚは、基−
Ｏ−、および−ＮＲ7 −（式中Ｒ7 は水素原子、または
炭素原子数１〜60、好ましくは炭素原子数１〜48の炭化
水素基である）からなる群から選ばれ、Ｒ3およびＲ7
は、これらが結合している窒素原子とともにヘテロ環を
形成していてもよく、Ｒ2 の各々は、独立して、水素原
子、または炭素原子数１〜４の炭化水素基を表わし、Ｚ
が−ＮＲ7 −であるとき、ｐは２または２以上、好まし
くは２〜10の整数であり、ｍはゼロまたは１〜10の整数
であり、Ｚが−Ｏ−であるとき、ｐは１または１以上、
好ましくは１〜10の整数であり、ｍは１〜10の整数であ
り、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは、同一または異なって、各々
炭素原子数２〜６の二価炭化水素基であり、ａは１〜60
の整数であり、ｂおよびｃは、同一または異なって、各
々ゼロまたは１〜50の整数であり、ａ＋ｂ＋ｃの合計は
１〜60の整数である）。
て、各々水素原子、または炭素原子数１〜60、好ましく
は炭素原子数１〜48の炭化水素基を表わし、Ｚは、基−
Ｏ−、および−ＮＲ7 −（式中Ｒ7 は水素原子、または
炭素原子数１〜60、好ましくは炭素原子数１〜48の炭化
水素基である）からなる群から選ばれ、Ｒ3およびＲ7
は、これらが結合している窒素原子とともにヘテロ環を
形成していてもよく、Ｒ2 の各々は、独立して、水素原
子、または炭素原子数１〜４の炭化水素基を表わし、Ｚ
が−ＮＲ7 −であるとき、ｐは２または２以上、好まし
くは２〜10の整数であり、ｍはゼロまたは１〜10の整数
であり、Ｚが−Ｏ−であるとき、ｐは１または１以上、
好ましくは１〜10の整数であり、ｍは１〜10の整数であ
り、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは、同一または異なって、各々
炭素原子数２〜６の二価炭化水素基であり、ａは１〜60
の整数であり、ｂおよびｃは、同一または異なって、各
々ゼロまたは１〜50の整数であり、ａ＋ｂ＋ｃの合計は
１〜60の整数である）。
【００１０】最もよく用いられるアミンとして、式中ｍ
がゼロである、式(II)のアミンを挙げることができる。
これらのモノアミンは、一般式：Ｒ3 Ｒ4 Ｒ7 Ｎで表わ
され、式中Ｒ4 およびＲ7 が各々水素原子を表わし、Ｒ
3 が炭素原子数１〜32のアルキル基であるものを用いる
ことが多い。これらの第一モノアミンの例として、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミ
ン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミ
ン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ド
デシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、エイコシルアミンおよびドコ
シルアミンを挙げることができる。また、第一モノアミ
ンの混合物を用いることもできる。式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨ
（式中、Ｒ3およびＲ4 は、同一または異なって、各々
炭素原子数１〜32のアルキル基を表わす）の第二モノア
ミン、または第二モノアミンの混合物、例えば式：Ｒ3
Ｒ4 ＮＨ（ここで基Ｒ3 およびＲ4 は、Ｃ8 、Ｃ10、Ｃ
12、Ｃ14、Ｃ16、Ｃ18、Ｃ20およびＣ22脂肪族炭化水素
基である）の脂肪族アミン留分の、下記表１に示されて
いるおよそのモル割合における混合物を用いることも多
い。
がゼロである、式(II)のアミンを挙げることができる。
これらのモノアミンは、一般式：Ｒ3 Ｒ4 Ｒ7 Ｎで表わ
され、式中Ｒ4 およびＲ7 が各々水素原子を表わし、Ｒ
3 が炭素原子数１〜32のアルキル基であるものを用いる
ことが多い。これらの第一モノアミンの例として、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミ
ン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミ
ン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ド
デシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、エイコシルアミンおよびドコ
シルアミンを挙げることができる。また、第一モノアミ
ンの混合物を用いることもできる。式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨ
（式中、Ｒ3およびＲ4 は、同一または異なって、各々
炭素原子数１〜32のアルキル基を表わす）の第二モノア
ミン、または第二モノアミンの混合物、例えば式：Ｒ3
Ｒ4 ＮＨ（ここで基Ｒ3 およびＲ4 は、Ｃ8 、Ｃ10、Ｃ
12、Ｃ14、Ｃ16、Ｃ18、Ｃ20およびＣ22脂肪族炭化水素
基である）の脂肪族アミン留分の、下記表１に示されて
いるおよそのモル割合における混合物を用いることも多
い。
【００１１】同様に、式(II)（式中Ｒ3 が水素原子、ま
たは炭素原子数１〜32の炭化水素基であり、Ｚが好まし
くは基−ＮＲ7 −（式中Ｒ7 は好ましくは水素原子、ま
たは炭素原子数１〜32の炭化水素基である）であり、Ｒ
2 の各々は、独立して好ましくは水素原子、またはメチ
ル基を表わし、ｐは２〜４の整数であり、Ｚが基−ＮＲ
7 −であるとき、ｍは好ましくは１〜５の整数である）
のポリアミンを用いてもよい。
たは炭素原子数１〜32の炭化水素基であり、Ｚが好まし
くは基−ＮＲ7 −（式中Ｒ7 は好ましくは水素原子、ま
たは炭素原子数１〜32の炭化水素基である）であり、Ｒ
2 の各々は、独立して好ましくは水素原子、またはメチ
ル基を表わし、ｐは２〜４の整数であり、Ｚが基−ＮＲ
7 −であるとき、ｍは好ましくは１〜５の整数である）
のポリアミンを用いてもよい。
【００１２】前記式(II)の化合物として、式中Ｚが−Ｎ
Ｒ7 −であり、Ｒ3 、Ｒ2 、およびＲ7 は、各々水素原
子を表わし、ｐは２であり、ｍは１〜５の整数であるも
のであるか、あるいは式中Ｒ3 は、好ましくは炭素原子
数５〜24の炭化水素基を表わし、Ｚは基−ＮＲ7 −（式
中Ｒ7 は水素原子である）を表わし、Ｒ2 が水素原子を
表わし、ｐが２〜４の整数、好ましくは３であり、ｍが
１〜５の整数、好ましくは１であるものを用いることが
できる。
Ｒ7 −であり、Ｒ3 、Ｒ2 、およびＲ7 は、各々水素原
子を表わし、ｐは２であり、ｍは１〜５の整数であるも
のであるか、あるいは式中Ｒ3 は、好ましくは炭素原子
数５〜24の炭化水素基を表わし、Ｚは基−ＮＲ7 −（式
中Ｒ7 は水素原子である）を表わし、Ｒ2 が水素原子を
表わし、ｐが２〜４の整数、好ましくは３であり、ｍが
１〜５の整数、好ましくは１であるものを用いることが
できる。
【００１３】炭化水素基Ｒ3 およびＲ7 は、通常、直鎖
状または分枝状の、アルキル基またはアルケニル基、ア
リール基、アリール−アルキル（アラルキル）基、アル
キル−アリール（アルカリール）基、またはシクロ脂肪
族基である。Ｒ3 およびＲ7は、好ましくは直鎖状また
は分枝状アルキル基またはアルケニル基である。炭化水
素基Ｒ2 は、通常、好ましくは直鎖状アルキル基、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル基で
ある。
状または分枝状の、アルキル基またはアルケニル基、ア
リール基、アリール−アルキル（アラルキル）基、アル
キル−アリール（アルカリール）基、またはシクロ脂肪
族基である。Ｒ3 およびＲ7は、好ましくは直鎖状また
は分枝状アルキル基またはアルケニル基である。炭化水
素基Ｒ2 は、通常、好ましくは直鎖状アルキル基、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチル基で
ある。
【００１４】特定の化合物として、下記のものを挙げる
ことができる。すなわち、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、トリエチレンテトラミン、トリプロピレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、トリメチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2,2,4 −および2,
4,4 −トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジ（トリメ
チレン）トリアミン、Ｎ−アルキル−1,3 −ジアミノプ
ロパン、例えばＮ−ドデシル−1,3 −ジアミノプロパ
ン、Ｎ−テトラデシル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−
ヘキサデシル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−オクタデ
シル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−エイコシル−1,3
−ジアミノプロパン、およびＮ−ドコシル−1,3 −ジア
ミノプロパンである。同様に、Ｎ−アルキルジプロピレ
ントリアミン、例えばＮ−ヘキサデシルジプロピレント
リアミン、Ｎ−オクタデシルジプロピレントリアミン、
Ｎ−エイコシルジプロピレントリアミンおよびＮ−ドコ
シルジプロピレントリアミンを挙げることもできる。同
様にＮ−アルケニル−1,3 −ジアミノプロパンおよびＮ
−アルケニルジプロピレントリアミン、例えばＮ−オク
タデセニル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−ヘキサデセ
ニル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−ドデシレニル−1,
3 −ジアミノプロパン、Ｎ−オクタデカジエニル−1,3
−ジアミノプロパン、およびＮ−ドコセニル−1,3 −ジ
アミノプロパンをも挙げることができる。例えば、N,N
−二置換ジアミン、N,N −ジエチル−1,2 −ジアミノエ
タン、N,N −ジイソプロピル−1,2 −ジアミノエタン、
N,N −ジブチル−1,2 −ジアミノエタン、N,N −ジエチ
ル−1,4 −ジアミノブタン、N,N−ジメチル−1,3 −ジ
アミノプロパン、N,N −ジエチル−1,3 −ジアミノプロ
パン、N,N −ジオクチル−1,3 −ジアミノプロパン、N,
N −ジデシル−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジドデ
シル−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジテトラデシル
−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジヘキサデシル−1,
3 −ジアミノプロパン、N,N −ジオクタデシル−1,3 −
ジアミノプロパン、N,N −ジドデシルジプロピレントリ
アミン、N,N −ジテトラデシルジプロピレントリアミ
ン、N,N −ジヘキサデシルジプロピレントリアミン、N,
N −ジオクタデシルジプロピレントリアミン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ブチル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−メチル−
Ｎ−オクチル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−エチル−Ｎ
−オクチル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−メチル−Ｎ−
デシル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデ
シル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキ
サデシル−1,3 −ジアミノプロパン、およびＮ−エチル
−Ｎ−オクタデシル−1,3 −ジアミノプロパンが挙げら
れる。
ことができる。すなわち、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、トリエチレンテトラミン、トリプロピレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、トリメチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2,2,4 −および2,
4,4 −トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジ（トリメ
チレン）トリアミン、Ｎ−アルキル−1,3 −ジアミノプ
ロパン、例えばＮ−ドデシル−1,3 −ジアミノプロパ
ン、Ｎ−テトラデシル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−
ヘキサデシル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−オクタデ
シル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−エイコシル−1,3
−ジアミノプロパン、およびＮ−ドコシル−1,3 −ジア
ミノプロパンである。同様に、Ｎ−アルキルジプロピレ
ントリアミン、例えばＮ−ヘキサデシルジプロピレント
リアミン、Ｎ−オクタデシルジプロピレントリアミン、
Ｎ−エイコシルジプロピレントリアミンおよびＮ−ドコ
シルジプロピレントリアミンを挙げることもできる。同
様にＮ−アルケニル−1,3 −ジアミノプロパンおよびＮ
−アルケニルジプロピレントリアミン、例えばＮ−オク
タデセニル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−ヘキサデセ
ニル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−ドデシレニル−1,
3 −ジアミノプロパン、Ｎ−オクタデカジエニル−1,3
−ジアミノプロパン、およびＮ−ドコセニル−1,3 −ジ
アミノプロパンをも挙げることができる。例えば、N,N
−二置換ジアミン、N,N −ジエチル−1,2 −ジアミノエ
タン、N,N −ジイソプロピル−1,2 −ジアミノエタン、
N,N −ジブチル−1,2 −ジアミノエタン、N,N −ジエチ
ル−1,4 −ジアミノブタン、N,N−ジメチル−1,3 −ジ
アミノプロパン、N,N −ジエチル−1,3 −ジアミノプロ
パン、N,N −ジオクチル−1,3 −ジアミノプロパン、N,
N −ジデシル−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジドデ
シル−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジテトラデシル
−1,3 −ジアミノプロパン、N,N −ジヘキサデシル−1,
3 −ジアミノプロパン、N,N −ジオクタデシル−1,3 −
ジアミノプロパン、N,N −ジドデシルジプロピレントリ
アミン、N,N −ジテトラデシルジプロピレントリアミ
ン、N,N −ジヘキサデシルジプロピレントリアミン、N,
N −ジオクタデシルジプロピレントリアミン、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ブチル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−メチル−
Ｎ−オクチル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−エチル−Ｎ
−オクチル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−メチル−Ｎ−
デシル−1,2 −ジアミノエタン、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデ
シル−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキ
サデシル−1,3 −ジアミノプロパン、およびＮ−エチル
−Ｎ−オクタデシル−1,3 −ジアミノプロパンが挙げら
れる。
【００１５】エーテルアミンの例として、２−メトキシ
エチルアミン、３−メトキシプロピルアミン、４−メト
キシブチルアミン、３−エトキシプロピルアミン、３−
オクチルオキシプロピルアミン、３−デシルオキシプロ
ピルアミン、３−ヘキサデシルオキシプロピルアミン、
３−エイコシルオキシプロピルアミン、３−ドコシルオ
キシプロピルアミン、Ｎ−（３−オクチルオキシプロピ
ル）−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−（３−デシルオキ
シプロピル）−1,3 −ジアミノプロパン、３−（2,4,6
−トリメチルデシル）オキシプロピルアミン、Ｎ−［３
−（2,4,6 −トリメチルデシル）オキシプロピル］−1,
3 −ジアミノプロパン、ジ（２−メトキシエチル）アミ
ン、ジ（３−メトキシ−ｎ−プロピル）アミン、ジ（２
−メトキシ−２−メチルエチル）アミン、ジ（３−エト
キシ−ｎ−プロピル）アミン、ジ（３−ｎ−プロポキシ
−ｎ−プロピル）アミン、ジ（３−ｎ−ブトキシ−ｎ−
プロピル）アミン、ジ（３−ｎ−ペントキシ−ｎ−プロ
ピル）アミン、ジ（３−ｎ−ヘキシルオキシ−ｎ−プロ
ピル）アミン、ジ（３−ｎ−オクチルオキシ−ｎ−プロ
ピル）アミン、ジ（３−ｎ−ノニルオキシ−ｎ−プロピ
ル）アミン、およびジ（３−ｎ−デシルオキシ−ｎ−プ
ロピル）アミンを挙げることができる。
エチルアミン、３−メトキシプロピルアミン、４−メト
キシブチルアミン、３−エトキシプロピルアミン、３−
オクチルオキシプロピルアミン、３−デシルオキシプロ
ピルアミン、３−ヘキサデシルオキシプロピルアミン、
３−エイコシルオキシプロピルアミン、３−ドコシルオ
キシプロピルアミン、Ｎ−（３−オクチルオキシプロピ
ル）−1,3 −ジアミノプロパン、Ｎ−（３−デシルオキ
シプロピル）−1,3 −ジアミノプロパン、３−（2,4,6
−トリメチルデシル）オキシプロピルアミン、Ｎ−［３
−（2,4,6 −トリメチルデシル）オキシプロピル］−1,
3 −ジアミノプロパン、ジ（２−メトキシエチル）アミ
ン、ジ（３−メトキシ−ｎ−プロピル）アミン、ジ（２
−メトキシ−２−メチルエチル）アミン、ジ（３−エト
キシ−ｎ−プロピル）アミン、ジ（３−ｎ−プロポキシ
−ｎ−プロピル）アミン、ジ（３−ｎ−ブトキシ−ｎ−
プロピル）アミン、ジ（３−ｎ−ペントキシ−ｎ−プロ
ピル）アミン、ジ（３−ｎ−ヘキシルオキシ−ｎ−プロ
ピル）アミン、ジ（３−ｎ−オクチルオキシ−ｎ−プロ
ピル）アミン、ジ（３−ｎ−ノニルオキシ−ｎ−プロピ
ル）アミン、およびジ（３−ｎ−デシルオキシ−ｎ−プ
ロピル）アミンを挙げることができる。
【００１６】アミン化合物として、式(II)および／また
は(III) で表わされる１つまたはそれ以上の化合物を用
いることができることは、当然と考えられるべきであ
る。式(II)で表わされる化合物の混合物の特定の例とし
て、下記のものを挙げることができる： 式：Ｒ3 −ＮＨ−（−ＣＨ2 −）3 −ＮＨ2 （ここで基
Ｒ3 は、Ｃ8 、Ｃ10、Ｃ12、Ｃ14、Ｃ16、Ｃ18、Ｃ20お
よびＣ22脂肪族炭化水素基である）で表わされる脂肪族
ジアミン留分の、下記表１に示されているおよそのモル
割合におけるもの。
は(III) で表わされる１つまたはそれ以上の化合物を用
いることができることは、当然と考えられるべきであ
る。式(II)で表わされる化合物の混合物の特定の例とし
て、下記のものを挙げることができる： 式：Ｒ3 −ＮＨ−（−ＣＨ2 −）3 −ＮＨ2 （ここで基
Ｒ3 は、Ｃ8 、Ｃ10、Ｃ12、Ｃ14、Ｃ16、Ｃ18、Ｃ20お
よびＣ22脂肪族炭化水素基である）で表わされる脂肪族
ジアミン留分の、下記表１に示されているおよそのモル
割合におけるもの。
【００１７】
【表１】
【００１８】用いられる式(III) のポリアミンは、最も
多くの場合、式中、Ｒ3 およびＲ7が各々水素原子であ
り、Ｄ、Ｅ，ＦおよびＧが同一または異なって、各々、
炭素原子数２〜４のアルキレン基、例えばエチレン、ト
リメチレン、メチルエチレン、テトラメチレン、メチル
トリメチレン、１−メチルトリメチレンおよび２−メチ
ルトリメチレンを表わし、ａは１〜60の整数であり、ｂ
およびｃはゼロであり、または、ａは１〜59の整数であ
り、ｃはゼロ、またはａ＋ｃの合計が１〜59になるよう
な整数であり、ｂは１〜50の整数であるが、どの場合
も、ａ＋ｂ＋ｃの合計が１〜60の整数であるようなもの
である。
多くの場合、式中、Ｒ3 およびＲ7が各々水素原子であ
り、Ｄ、Ｅ，ＦおよびＧが同一または異なって、各々、
炭素原子数２〜４のアルキレン基、例えばエチレン、ト
リメチレン、メチルエチレン、テトラメチレン、メチル
トリメチレン、１−メチルトリメチレンおよび２−メチ
ルトリメチレンを表わし、ａは１〜60の整数であり、ｂ
およびｃはゼロであり、または、ａは１〜59の整数であ
り、ｃはゼロ、またはａ＋ｃの合計が１〜59になるよう
な整数であり、ｂは１〜50の整数であるが、どの場合
も、ａ＋ｂ＋ｃの合計が１〜60の整数であるようなもの
である。
【００１９】式(III) の特定の化合物として、式：
【化１０】
【化１１】 （式中、ａは２、３、５、６または約33である）、およ
び
び
【化１２】 （式中、ｂは約８、９、15、16または40であり、ａ＋ｃ
が約２または３である）で表わされるものを挙げること
ができる。
が約２または３である）で表わされるものを挙げること
ができる。
【００２０】これらの物質は、特に、式(III 1) （式中
ａ＝２）の物質についてはJeffamine EDR 148 、数平均
分子量230 の式(III 2) の物質についてはJeffamine D-
230、数平均分子量400 の式(III 2) の物質についてはJ
effamine D-400 、数平均分子量2000の式(III 2) の物
質についてはJeffamine D-2000、数平均分子量600 の式
(III 3) の物質についてはJeffamine ED-600、数平均分
子量900 の式(III 3)の物質についてはJeffamine ED-90
0、数平均分子量2000の式(III 3) の物質についてはJef
famine ED-2001 という名称で、TEXACO Chemical 社か
ら販売されている。
ａ＝２）の物質についてはJeffamine EDR 148 、数平均
分子量230 の式(III 2) の物質についてはJeffamine D-
230、数平均分子量400 の式(III 2) の物質についてはJ
effamine D-400 、数平均分子量2000の式(III 2) の物
質についてはJeffamine D-2000、数平均分子量600 の式
(III 3) の物質についてはJeffamine ED-600、数平均分
子量900 の式(III 3)の物質についてはJeffamine ED-90
0、数平均分子量2000の式(III 3) の物質についてはJef
famine ED-2001 という名称で、TEXACO Chemical 社か
ら販売されている。
【００２１】一般式(I) のホスフェートは、当業者によ
く知られたあらゆる方法で製造できる化合物である。こ
れらのホスフェートは、特に、式Ｐ2 Ｏ5 の無水リン酸
と、一般式(IV)のイミドアルコールとの反応によって得
ることができる：
く知られたあらゆる方法で製造できる化合物である。こ
れらのホスフェートは、特に、式Ｐ2 Ｏ5 の無水リン酸
と、一般式(IV)のイミドアルコールとの反応によって得
ることができる：
【化１３】 （式中、Ｒ1 およびＲ6 は、前記と同じである）。
【００２２】一般式(IV)のこのイミドアルコールは、当
業者によく知られたあらゆる方法によって得られる。特
に、この化合物は、従来のイミド環形成条件下におい
て、酸、この酸の軽質アルキルのヘミエステル（メチ
ル、エチル、プロピルまたはブチルのヘミエステル）、
または好ましくは式(V) ：
業者によく知られたあらゆる方法によって得られる。特
に、この化合物は、従来のイミド環形成条件下におい
て、酸、この酸の軽質アルキルのヘミエステル（メチ
ル、エチル、プロピルまたはブチルのヘミエステル）、
または好ましくは式(V) ：
【化１４】 （式中Ｒ6 は、前記と同じである）の無水コハク酸と、
第一アミン官能基および好ましくは第一または第二アル
コール官能基、最も多くの場合第一アルコール官能基を
有する、式：ＨＯ−Ｒ1 −ＮＨ2 のアミノ−アルコール
との反応の結果生じる。このコハク酸化合物は、通常、
数平均分子量が約100 〜3000、好ましくは200 〜2000、
最も多くの場合、500 〜1500である。これらのコハク酸
誘導体は、先行技術に多く記載されている。これらは例
えば、少なくとも１つのアルファオレフィンまたは塩素
を含む炭化水素と、マレイン酸または無水マレイン酸と
の反応によって得られる。この合成において用いられる
アルファオレフィンまたは塩素を含む炭化水素は、直鎖
状または分枝状であってもよく、通常、10〜150 個の炭
素原子、好ましくは15〜80個の炭素原子、最も多くの場
合、20〜75個の炭素原子を分子中に含む。このオレフィ
ンはまた、オリゴマー、ダイマー、トリマーまたはテト
ラマー、あるいは例えば炭素原子数２〜10の低級オレフ
ィンのポリマーであってもよい。例えばエチレン、プロ
ピレン、１−ｎ−ブテン、イソブテン、１−ｎ−ヘキセ
ン、１−ｎ−オクテン、２−メチル−１−ヘプテン、ま
たは２−メチル−５−プロピル−１−ヘキセンである。
オレフィンの混合物、または塩素を含む炭化水素の混合
物を用いることもできる。
第一アミン官能基および好ましくは第一または第二アル
コール官能基、最も多くの場合第一アルコール官能基を
有する、式：ＨＯ−Ｒ1 −ＮＨ2 のアミノ−アルコール
との反応の結果生じる。このコハク酸化合物は、通常、
数平均分子量が約100 〜3000、好ましくは200 〜2000、
最も多くの場合、500 〜1500である。これらのコハク酸
誘導体は、先行技術に多く記載されている。これらは例
えば、少なくとも１つのアルファオレフィンまたは塩素
を含む炭化水素と、マレイン酸または無水マレイン酸と
の反応によって得られる。この合成において用いられる
アルファオレフィンまたは塩素を含む炭化水素は、直鎖
状または分枝状であってもよく、通常、10〜150 個の炭
素原子、好ましくは15〜80個の炭素原子、最も多くの場
合、20〜75個の炭素原子を分子中に含む。このオレフィ
ンはまた、オリゴマー、ダイマー、トリマーまたはテト
ラマー、あるいは例えば炭素原子数２〜10の低級オレフ
ィンのポリマーであってもよい。例えばエチレン、プロ
ピレン、１−ｎ−ブテン、イソブテン、１−ｎ−ヘキセ
ン、１−ｎ−オクテン、２−メチル−１−ヘプテン、ま
たは２−メチル−５−プロピル−１−ヘキセンである。
オレフィンの混合物、または塩素を含む炭化水素の混合
物を用いることもできる。
【００２３】用いられる無水コハク酸の例として、無水
コハク酸、無水メチルコハク酸、無水エチルコハク酸、
無水プロピルコハク酸、無水ｎ−ヘキシルコハク酸、無
水ｎ−オクタデセニルコハク酸、無水ドデセニルコハク
酸、無水ｎ−テトラデシルコハク酸、および前記のよう
な数平均分子量の、PIBSA と呼ばれることが多い無水ポ
リイソブテニルコハク酸を挙げることができる。
コハク酸、無水メチルコハク酸、無水エチルコハク酸、
無水プロピルコハク酸、無水ｎ−ヘキシルコハク酸、無
水ｎ−オクタデセニルコハク酸、無水ドデセニルコハク
酸、無水ｎ−テトラデシルコハク酸、および前記のよう
な数平均分子量の、PIBSA と呼ばれることが多い無水ポ
リイソブテニルコハク酸を挙げることができる。
【００２４】用いられるアミノ−アルコールの例とし
て、モノエタノールアミン、１−アミノ−３−プロパノ
ール、１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−４
−ブタノール、１−アミノ−２−ブタノール、１−アミ
ノ−５−ペンタノール、１−アミノ−６−ヘキサノー
ル、１−アミノ−７−ヘプタノール、１−アミノ−８−
オクタノール、１−アミノ−10−デカノール、１−アミ
ノ−11−ウンデカノール、１−アミノ−13−トリデカノ
ール、１−アミノ−14−テトラデカノール、１−アミノ
−16−ヘキサデカノール、２−アミノ−２−メチル−１
−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、および
２−アミノ−１−ペンタノールを挙げることができる。
て、モノエタノールアミン、１−アミノ−３−プロパノ
ール、１−アミノ−２−プロパノール、１−アミノ−４
−ブタノール、１−アミノ−２−ブタノール、１−アミ
ノ−５−ペンタノール、１−アミノ−６−ヘキサノー
ル、１−アミノ−７−ヘプタノール、１−アミノ−８−
オクタノール、１−アミノ−10−デカノール、１−アミ
ノ−11−ウンデカノール、１−アミノ−13−トリデカノ
ール、１−アミノ−14−テトラデカノール、１−アミノ
−16−ヘキサデカノール、２−アミノ−２−メチル−１
−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、および
２−アミノ−１−ペンタノールを挙げることができる。
【００２５】したがって本発明の対象であるアミンホス
フェートは、下記工程からなる製造方法によって得られ
る。
フェートは、下記工程からなる製造方法によって得られ
る。
【００２６】(a) 式：ＨＯ−Ｒ１−ＮＨ２の少なくとも
１つのアミノ−アルコールと、少なくとも１つのコハク
酸誘導体、好ましくは前記式(V) の無水コハク酸とを、
温度約30〜約250 ℃で、イミド環の形成条件下、および
形成された揮発性物質（水またはアルコール）の除去条
件下において反応させる。最も多くの場合、反応は、温
度約120 ℃〜約200 ℃で、アミノ−アルコールのコハク
酸誘導体に対するモル比約0.9 ：１〜約1.2 ：１、好ま
しくは約１：１で実施される。この反応は、あらゆる溶
媒の不存在下に実施できるが、好ましくは沸点が通常、
30〜250 ℃、最も多くの場合65〜210 ℃の溶媒を用いる
ものとする。この溶媒は、通常、イミド環の形成反応の
あいだ、形成される水またはアルコールの除去ができる
ように選ばれる。特に、水−溶媒共沸物の形態で水の除
去が可能な溶媒を用いるものとする。通常、有機溶媒、
例えば芳香族またはナフテン芳香族炭化水素を用いる。
より詳しくは、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、または炭化水素留分、例えば99重量％の芳香
族化合物を含む市販留分SOLVESSO 150（190 〜209℃）
を用いてもよい。溶媒混合物、例えばキシレン混合物を
用いることもできる。この工程(a) は、実際には、下記
のように実施しうる。ジカルボキシル化合物の入ってい
る反応器に、温度を30〜80℃に維持して、アミノ−アル
コールを少しずつ入れる。次に、不活性ガス流でのエン
トレインメントによって、あるいは選ばれた溶媒との共
沸蒸溜によって、形成された揮発性物質（水またはアル
コール）を除去しながら、温度を120 〜200 ℃に上げ
る。乾燥物質の濃度は、例えば40〜70％、最も多くの場
合50〜60％付近である。反応体の添加後、反応時間は、
例えば１〜８時間、好ましくは３〜６時間である。
１つのアミノ−アルコールと、少なくとも１つのコハク
酸誘導体、好ましくは前記式(V) の無水コハク酸とを、
温度約30〜約250 ℃で、イミド環の形成条件下、および
形成された揮発性物質（水またはアルコール）の除去条
件下において反応させる。最も多くの場合、反応は、温
度約120 ℃〜約200 ℃で、アミノ−アルコールのコハク
酸誘導体に対するモル比約0.9 ：１〜約1.2 ：１、好ま
しくは約１：１で実施される。この反応は、あらゆる溶
媒の不存在下に実施できるが、好ましくは沸点が通常、
30〜250 ℃、最も多くの場合65〜210 ℃の溶媒を用いる
ものとする。この溶媒は、通常、イミド環の形成反応の
あいだ、形成される水またはアルコールの除去ができる
ように選ばれる。特に、水−溶媒共沸物の形態で水の除
去が可能な溶媒を用いるものとする。通常、有機溶媒、
例えば芳香族またはナフテン芳香族炭化水素を用いる。
より詳しくは、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、または炭化水素留分、例えば99重量％の芳香
族化合物を含む市販留分SOLVESSO 150（190 〜209℃）
を用いてもよい。溶媒混合物、例えばキシレン混合物を
用いることもできる。この工程(a) は、実際には、下記
のように実施しうる。ジカルボキシル化合物の入ってい
る反応器に、温度を30〜80℃に維持して、アミノ−アル
コールを少しずつ入れる。次に、不活性ガス流でのエン
トレインメントによって、あるいは選ばれた溶媒との共
沸蒸溜によって、形成された揮発性物質（水またはアル
コール）を除去しながら、温度を120 〜200 ℃に上げ
る。乾燥物質の濃度は、例えば40〜70％、最も多くの場
合50〜60％付近である。反応体の添加後、反応時間は、
例えば１〜８時間、好ましくは３〜６時間である。
【００２７】(b) 液体（好ましくは溶媒）中に希釈され
た、好ましくは工程(a) のあいだに使用できる液体の１
つに希釈された、工程(a) で得られた、一般式(IV)のイ
ミド−アルコール、あるいは場合によっては乾燥物質の
濃度を例えば約50重量％に調節したあと、工程(a) で得
られたイミド−アルコールの溶液と、液体中（これは好
ましくはイミド−アルコールが希釈されている液体と同
じである）の無水リン酸の懸濁液とを、漸次接触させ
る。この接触は、従来のホスフェート形成条件下に実施
される。一般式(I) のホスフェートのこの形成は、通
常、温度約30〜約120 ℃で実施される。反応は、通常、
約30分〜約２時間後には完了する。化学量論に対して、
これらの化合物のどちらかを過剰に用いることもできる
が、通常、この化学量論に近い方が好ましい。すなわ
ち、３モルのイミド−アルコールに対して、約１モルの
無水リン酸を反応させる。このことによって、これらの
化合物のどちらかの過剰をなくす必要がない。最も多く
の場合、主として２つの遊離ヒドロキシル基を有するホ
スフェートと、１つの遊離ヒドロキシル基を有するホス
フェートとからなるホスフェート混合物が得られる。
た、好ましくは工程(a) のあいだに使用できる液体の１
つに希釈された、工程(a) で得られた、一般式(IV)のイ
ミド−アルコール、あるいは場合によっては乾燥物質の
濃度を例えば約50重量％に調節したあと、工程(a) で得
られたイミド−アルコールの溶液と、液体中（これは好
ましくはイミド−アルコールが希釈されている液体と同
じである）の無水リン酸の懸濁液とを、漸次接触させ
る。この接触は、従来のホスフェート形成条件下に実施
される。一般式(I) のホスフェートのこの形成は、通
常、温度約30〜約120 ℃で実施される。反応は、通常、
約30分〜約２時間後には完了する。化学量論に対して、
これらの化合物のどちらかを過剰に用いることもできる
が、通常、この化学量論に近い方が好ましい。すなわ
ち、３モルのイミド−アルコールに対して、約１モルの
無水リン酸を反応させる。このことによって、これらの
化合物のどちらかの過剰をなくす必要がない。最も多く
の場合、主として２つの遊離ヒドロキシル基を有するホ
スフェートと、１つの遊離ヒドロキシル基を有するホス
フェートとからなるホスフェート混合物が得られる。
【００２８】(c) 工程(b) で得られた、一般式(I) のホ
スフェート、最も多くの場合、一般式(I) のホスフェー
ト混合物を含む液体に、好ましくは液体（これは工程
(b) で用いられているのと同じであることが多い）中に
希釈された一般式(II)および／または(III) の少なくと
も１つのアミンを、ゆっくり添加する。この添加は、従
来のアミン塩の形成条件下に実施される。１つまたは複
数のアミンホスフェートのこの形成は、通常、温度約25
℃〜約100 ℃で実施される。反応は、通常、約30分〜約
２時間後には完了する。化学量論に対してこれらの化合
物のどちらかを過剰に用いることもできるが、通常、こ
の化学量論に近い方が好ましい。すなわち、１つまたは
複数のホスフェートの遊離ヒドロキシル官能基１個あた
り、約１個のアミン官能基を反応させる。このことによ
って、これらの化合物のどちらかの過剰をなくす必要が
ない。
スフェート、最も多くの場合、一般式(I) のホスフェー
ト混合物を含む液体に、好ましくは液体（これは工程
(b) で用いられているのと同じであることが多い）中に
希釈された一般式(II)および／または(III) の少なくと
も１つのアミンを、ゆっくり添加する。この添加は、従
来のアミン塩の形成条件下に実施される。１つまたは複
数のアミンホスフェートのこの形成は、通常、温度約25
℃〜約100 ℃で実施される。反応は、通常、約30分〜約
２時間後には完了する。化学量論に対してこれらの化合
物のどちらかを過剰に用いることもできるが、通常、こ
の化学量論に近い方が好ましい。すなわち、１つまたは
複数のホスフェートの遊離ヒドロキシル官能基１個あた
り、約１個のアミン官能基を反応させる。このことによ
って、これらの化合物のどちらかの過剰をなくす必要が
ない。
【００２９】本発明の化合物は、特にエンジン燃料用添
加剤として、より詳しくは、パラフィンを含むエンジン
燃料用抗沈降添加剤として用いうる。これらの化合物と
しては、石油の中間留分（特にガスオイル）中における
パラフィンのデカンテーションを遅らせるための添加剤
としての使用に限れば、通常、基Ｒ6 が少なくとも６
個、好ましくは少なくとも８個、最も多くの場合、少な
くとも10個、あるいは少なくとも12個もの炭素原子を有
するものを用いる。基Ｒ6 は、好ましくは直鎖状または
分枝状脂肪族基である。基Ｒ6 が分枝状脂肪族基である
とき、分枝は、低級アルキル基（メチル、エチル、プロ
ピルまたはブチル）である。好ましくは基Ｒ6 は、少な
くとも６個の炭素原子の直鎖部分を有する炭素鎖を備え
る。
加剤として、より詳しくは、パラフィンを含むエンジン
燃料用抗沈降添加剤として用いうる。これらの化合物と
しては、石油の中間留分（特にガスオイル）中における
パラフィンのデカンテーションを遅らせるための添加剤
としての使用に限れば、通常、基Ｒ6 が少なくとも６
個、好ましくは少なくとも８個、最も多くの場合、少な
くとも10個、あるいは少なくとも12個もの炭素原子を有
するものを用いる。基Ｒ6 は、好ましくは直鎖状または
分枝状脂肪族基である。基Ｒ6 が分枝状脂肪族基である
とき、分枝は、低級アルキル基（メチル、エチル、プロ
ピルまたはブチル）である。好ましくは基Ｒ6 は、少な
くとも６個の炭素原子の直鎖部分を有する炭素鎖を備え
る。
【００３０】中間留分中のパラフィン結晶の沈降速度に
対するこれらの添加剤の作用のメカニズムは、まだはっ
きり解明されていないが、中間留分１トンあたり、例え
ば10〜10000 グラム(g/t) の濃度で添加されるとき、こ
れらの添加剤によって処理された中間留分中でのパラフ
ィンのデカンテーションの明らかな遅延化が見られる。
好ましい濃度は、50〜5000 g/t、最も多くの場合100 〜
2000 g/tである。
対するこれらの添加剤の作用のメカニズムは、まだはっ
きり解明されていないが、中間留分１トンあたり、例え
ば10〜10000 グラム(g/t) の濃度で添加されるとき、こ
れらの添加剤によって処理された中間留分中でのパラフ
ィンのデカンテーションの明らかな遅延化が見られる。
好ましい濃度は、50〜5000 g/t、最も多くの場合100 〜
2000 g/tである。
【００３１】本発明はまた、大きな重量割合の、パラフ
ィンを含むエンジン燃料と、これらの組成物の冷却のあ
いだ、これらのパラフィンのデカンテーションを遅らせ
るのに十分なほど小さい重量割合の、前記のような、あ
るいは前記のように製造された、本発明による少なくと
も１つの化合物からなる組成物にも関する。これらの組
成物は、最も多くの場合、本発明による少なくとも１つ
の化合物を、前記の割合で含んでいる。本発明による少
なくとも１つの化合物を含んでいてもよい燃料の例とし
て、ガスオイル、またはディーゼル燃料、例えば規格AS
TM D-975によって定義されているものを挙げることがで
きる。これらの燃料はまた、その他の添加剤、凍結防止
剤、腐食防止剤、およびより特定すれば、洗浄剤型の添
加剤を含んでいてもよい。添加剤の10〜10000 g/t の濃
度範囲では、下記テスト条件下において、100 ％までの
割合の、沈降パラフィンの減少を認めることができる。
ィンを含むエンジン燃料と、これらの組成物の冷却のあ
いだ、これらのパラフィンのデカンテーションを遅らせ
るのに十分なほど小さい重量割合の、前記のような、あ
るいは前記のように製造された、本発明による少なくと
も１つの化合物からなる組成物にも関する。これらの組
成物は、最も多くの場合、本発明による少なくとも１つ
の化合物を、前記の割合で含んでいる。本発明による少
なくとも１つの化合物を含んでいてもよい燃料の例とし
て、ガスオイル、またはディーゼル燃料、例えば規格AS
TM D-975によって定義されているものを挙げることがで
きる。これらの燃料はまた、その他の添加剤、凍結防止
剤、腐食防止剤、およびより特定すれば、洗浄剤型の添
加剤を含んでいてもよい。添加剤の10〜10000 g/t の濃
度範囲では、下記テスト条件下において、100 ％までの
割合の、沈降パラフィンの減少を認めることができる。
【００３２】本発明の中間留分の組成物を調合するため
に、単純な混合操作によって、中間留分へ、直接、添加
剤を添加することもできる。
に、単純な混合操作によって、中間留分へ、直接、添加
剤を添加することもできる。
【００３３】しかしながら、既に前記された溶媒中に、
予め調製された「母液」の形態でこれらを入れるのが有
利であることが多い。母液は、例えば20〜60％、最も多
くの場合、約50重量％の添加剤を含んでいてもよい。
予め調製された「母液」の形態でこれらを入れるのが有
利であることが多い。母液は、例えば20〜60％、最も多
くの場合、約50重量％の添加剤を含んでいてもよい。
【００３４】本発明はまた、少なくとも１つの成分(A)
と、少なくとも１つの成分(B) とからなる、パラフィン
を含む燃料用の添加剤調合物にも関する。前記成分(A)
は、少なくとも１つのアミンホスフェートからなり、前
記成分(B) は、パラフィンの核生成(germination) 添加
剤からなる群から選ばれる、少なくとも１つの物質から
なる。本発明はまた、パラフィンを含む炭化水素中間留
分（例えば燃料油またはガスオイル）の冷却のときに、
これらのパラフィンのデカンテーションを遅らせ、限界
濾過温度を下げ、限界作動温度を改善することができる
組成物としての、これらの調合物の使用にも関する。
と、少なくとも１つの成分(B) とからなる、パラフィン
を含む燃料用の添加剤調合物にも関する。前記成分(A)
は、少なくとも１つのアミンホスフェートからなり、前
記成分(B) は、パラフィンの核生成(germination) 添加
剤からなる群から選ばれる、少なくとも１つの物質から
なる。本発明はまた、パラフィンを含む炭化水素中間留
分（例えば燃料油またはガスオイル）の冷却のときに、
これらのパラフィンのデカンテーションを遅らせ、限界
濾過温度を下げ、限界作動温度を改善することができる
組成物としての、これらの調合物の使用にも関する。
【００３５】パラフィン結晶の沈降は、１つには結晶の
大きさおよび形態しだいであり、これらは、留分の組成
および冷却速度によって決定される。もう１つには媒質
の流動性による。この流動性は、例えば流動点を改善す
る添加剤として当業者に知られた物質によって、増加さ
せることができる。しかしながら、流動点の改善用添加
剤の使用には、パラフィンの沈降を加速させるという大
きな欠点がある。
大きさおよび形態しだいであり、これらは、留分の組成
および冷却速度によって決定される。もう１つには媒質
の流動性による。この流動性は、例えば流動点を改善す
る添加剤として当業者に知られた物質によって、増加さ
せることができる。しかしながら、流動点の改善用添加
剤の使用には、パラフィンの沈降を加速させるという大
きな欠点がある。
【００３６】本発明は、パラフィンの核生成用の少なく
とも１つの添加剤と、パラフィンの形成途上の結晶上に
固定され、これらが成長し、凝集するのを妨げ、その結
果、温度が低下し続けるときに、均質な懸濁液を維持し
うる、少なくとも１つのイオン化合物とを含む調合物に
関する。換言すれば、これらの調合物は、特に、中間留
分中に含まれているパラフィンの沈降速度を制限するこ
とができる。本発明の好ましい実施態様において、これ
らの調合物はさらに、パラフィン結晶の成長阻害物質か
らなる群から選ばれる、少なくとも１つの添加剤を含む
ものとする。この好ましい形態において、これらの調合
物は、既知の添加剤を用いた場合よりも低い限界濾過温
度に達することができ、かつより低い限界作動温度が得
られるという利点がある。
とも１つの添加剤と、パラフィンの形成途上の結晶上に
固定され、これらが成長し、凝集するのを妨げ、その結
果、温度が低下し続けるときに、均質な懸濁液を維持し
うる、少なくとも１つのイオン化合物とを含む調合物に
関する。換言すれば、これらの調合物は、特に、中間留
分中に含まれているパラフィンの沈降速度を制限するこ
とができる。本発明の好ましい実施態様において、これ
らの調合物はさらに、パラフィン結晶の成長阻害物質か
らなる群から選ばれる、少なくとも１つの添加剤を含む
ものとする。この好ましい形態において、これらの調合
物は、既知の添加剤を用いた場合よりも低い限界濾過温
度に達することができ、かつより低い限界作動温度が得
られるという利点がある。
【００３７】限界濾過温度とは、本明細書の意味では、
選ばれた試験圧力下、用いられるフィルタが完全に目詰
まりし、このフィルタを通る炭化水素流量がゼロになる
ような最低温度を示す。限界作動温度とは、本明細書の
意味では、供給回路において固定温度に維持された、添
加剤が添加されているか、あるいは添加されていない燃
料によって、エンジンを作動させることが不可能になる
最低温度を示す。
選ばれた試験圧力下、用いられるフィルタが完全に目詰
まりし、このフィルタを通る炭化水素流量がゼロになる
ような最低温度を示す。限界作動温度とは、本明細書の
意味では、供給回路において固定温度に維持された、添
加剤が添加されているか、あるいは添加されていない燃
料によって、エンジンを作動させることが不可能になる
最低温度を示す。
【００３８】パラフィンを含む本発明による燃料用の添
加剤調合物において、成分(A) は、前記のようなイミド
環を有する、少なくとも１つのアミンホスフェートから
なる。
加剤調合物において、成分(A) は、前記のようなイミド
環を有する、少なくとも１つのアミンホスフェートから
なる。
【００３９】成分(B) は、好ましくは、炭素原子数２〜
12、好ましくは２〜４の低級オレフィンと、式：
12、好ましくは２〜４の低級オレフィンと、式：
【化１５】 （式中、Ｒは、炭素原子数１〜30、好ましくは炭素原子
数１〜21の、好ましくは脂肪族の一価炭化水素基を表わ
す）のビニルカルボキシレートとのコポリマーからなる
群から選ばれる。これらの好ましい化合物として、最も
多くの場合、エチレンと、ビニルアセテート、ビニルプ
ロピオネート、およびビニルブチレートからなる群から
選ばれるビニルカルボキシレートとのコポリマーからな
る群の化合物を用いる。例えば、エチレン−ビニルアセ
テートコポリマー、およびエチレン−ビニルプロピオネ
ートコポリマーを挙げることができる。これらのコポリ
マーは、最も多くの場合、10〜60重量％、好ましくは15
〜50重量％のエステルを含んでいる。
数１〜21の、好ましくは脂肪族の一価炭化水素基を表わ
す）のビニルカルボキシレートとのコポリマーからなる
群から選ばれる。これらの好ましい化合物として、最も
多くの場合、エチレンと、ビニルアセテート、ビニルプ
ロピオネート、およびビニルブチレートからなる群から
選ばれるビニルカルボキシレートとのコポリマーからな
る群の化合物を用いる。例えば、エチレン−ビニルアセ
テートコポリマー、およびエチレン−ビニルプロピオネ
ートコポリマーを挙げることができる。これらのコポリ
マーは、最も多くの場合、10〜60重量％、好ましくは15
〜50重量％のエステルを含んでいる。
【００４０】本発明の好ましい実施態様において、調合
物はさらに、パラフィン結晶の成長阻害物質からなる群
から選ばれる少なくとも１つの成分(C) を含む。通常、
アルキル基が、１〜30個の炭素原子、好ましくは４〜24
個の炭素原子を有する、アルキルポリアクリレート、ア
ルキルポリメタクリレート、およびアルキル基が１〜30
個の炭素原子を有するジアルキルフマレートと、式：
物はさらに、パラフィン結晶の成長阻害物質からなる群
から選ばれる少なくとも１つの成分(C) を含む。通常、
アルキル基が、１〜30個の炭素原子、好ましくは４〜24
個の炭素原子を有する、アルキルポリアクリレート、ア
ルキルポリメタクリレート、およびアルキル基が１〜30
個の炭素原子を有するジアルキルフマレートと、式：
【化１６】 （式中、Ｒは、炭素原子数１〜30、好ましくは炭素原子
数１〜21の、好ましくは脂肪族の一価炭化水素基を表わ
す）のビニルカルボキシレートとから形成されたコポリ
マー、からなる群から選ばれる成分(C) を用いる。これ
らの化合物として、好ましくは、アルキル基が少なくと
も６個の炭素原子を有する、ポリアルキルアクリレート
またはポリアルキルメタクリレート、およびアルキル基
が、同一または異なって、少なくとも６個の炭素原子を
有する、ジアルキルフマレートと、ビニルアセテート、
ビニルプロピオネート、およびビニルブチレートからな
る群から選ばれるビニルカルボキシレートとから形成さ
れたコポリマーを用いる。ポリメタクリレート、特に例
えば炭素原子を少なくとも６個、多くの場合10〜24個有
する、長鎖のアルコールポリメタクリレートを用いるこ
とが多い。用いられるアクリレートおよびメタクリレー
トの例として、ブチルアクリレート、エチルヘキシルア
クリレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレー
ト、ヘキサデシルアクリレート、オクタデシルアクリレ
ート、およびエイコシルアクリレートを挙げることがで
きる。同様に、平均して12個の炭素原子（ラウリルアク
リレートおよびラウリルメタクリレート）、または18個
の炭素原子（ステアリルアクリレートおよびステアリル
メタクリレート）を有するアルコールの工業留分のアク
リレートおよびメタクリレート、および20〜22個の炭素
原子を有するアルコールに富む、より重質なアルコール
留分を挙げることもできる。このような留分の例とし
て、Ｃ12アルコール54重量％、Ｃ14アルコール24重量
％、Ｃ16アルコール10重量％、およびＣ18アルコール12
重量％を含む留分、およびＣ18アルコール８重量％、Ｃ
20アルコール67重量％、Ｃ22アルコール25重量％を含む
留分を挙げることができる。ジアルキルフマレートとビ
ニルカルボキシレートとのコポリマーの例として、アル
キル基が、例えば少なくとも６個の炭素原子を有する長
鎖アルコールから生じる、ビニルアセテートおよびフマ
レートから形成されたポリマー、および例えば10〜20個
の炭素原子を有するものを挙げることができる。これら
のフマレートのアルキル基は、アルコールの工業留分、
例えば前記のものから生じるものでもよい。
数１〜21の、好ましくは脂肪族の一価炭化水素基を表わ
す）のビニルカルボキシレートとから形成されたコポリ
マー、からなる群から選ばれる成分(C) を用いる。これ
らの化合物として、好ましくは、アルキル基が少なくと
も６個の炭素原子を有する、ポリアルキルアクリレート
またはポリアルキルメタクリレート、およびアルキル基
が、同一または異なって、少なくとも６個の炭素原子を
有する、ジアルキルフマレートと、ビニルアセテート、
ビニルプロピオネート、およびビニルブチレートからな
る群から選ばれるビニルカルボキシレートとから形成さ
れたコポリマーを用いる。ポリメタクリレート、特に例
えば炭素原子を少なくとも６個、多くの場合10〜24個有
する、長鎖のアルコールポリメタクリレートを用いるこ
とが多い。用いられるアクリレートおよびメタクリレー
トの例として、ブチルアクリレート、エチルヘキシルア
クリレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレー
ト、ヘキサデシルアクリレート、オクタデシルアクリレ
ート、およびエイコシルアクリレートを挙げることがで
きる。同様に、平均して12個の炭素原子（ラウリルアク
リレートおよびラウリルメタクリレート）、または18個
の炭素原子（ステアリルアクリレートおよびステアリル
メタクリレート）を有するアルコールの工業留分のアク
リレートおよびメタクリレート、および20〜22個の炭素
原子を有するアルコールに富む、より重質なアルコール
留分を挙げることもできる。このような留分の例とし
て、Ｃ12アルコール54重量％、Ｃ14アルコール24重量
％、Ｃ16アルコール10重量％、およびＣ18アルコール12
重量％を含む留分、およびＣ18アルコール８重量％、Ｃ
20アルコール67重量％、Ｃ22アルコール25重量％を含む
留分を挙げることができる。ジアルキルフマレートとビ
ニルカルボキシレートとのコポリマーの例として、アル
キル基が、例えば少なくとも６個の炭素原子を有する長
鎖アルコールから生じる、ビニルアセテートおよびフマ
レートから形成されたポリマー、および例えば10〜20個
の炭素原子を有するものを挙げることができる。これら
のフマレートのアルキル基は、アルコールの工業留分、
例えば前記のものから生じるものでもよい。
【００４１】本発明による調合物は特に、良好な抗沈降
活性、低い限界濾過温度、および同様に低い作動温度を
有しているので、炭化水素または炭化水素混合物、およ
びアルコールとエーテルからなる群から選ばれる、少な
くとも１つの酸素を含む化合物とをベースとする、パラ
フィンを含む燃料用の添加剤として用いうる。通常、こ
れらの調合物は、燃料中の添加剤組成物の重量濃度10〜
10000 ppm 、多くの場合100 〜5000 ppm、好ましくは10
0 〜2000 ppmを得るように、燃料に添加される。
活性、低い限界濾過温度、および同様に低い作動温度を
有しているので、炭化水素または炭化水素混合物、およ
びアルコールとエーテルからなる群から選ばれる、少な
くとも１つの酸素を含む化合物とをベースとする、パラ
フィンを含む燃料用の添加剤として用いうる。通常、こ
れらの調合物は、燃料中の添加剤組成物の重量濃度10〜
10000 ppm 、多くの場合100 〜5000 ppm、好ましくは10
0 〜2000 ppmを得るように、燃料に添加される。
【００４２】本発明による少なくとも１つの化合物を含
んでいてもよい燃料の例として、ガスオイルまたはディ
ーゼル燃料を挙げることができる。例えば規格ASTM D-9
75に定義されているものである。これらの燃料はまた、
その他の添加剤、凍結防止剤、腐食防止剤、およびより
特定すれば洗浄剤型の添加剤を含んでいてもよい。
んでいてもよい燃料の例として、ガスオイルまたはディ
ーゼル燃料を挙げることができる。例えば規格ASTM D-9
75に定義されているものである。これらの燃料はまた、
その他の添加剤、凍結防止剤、腐食防止剤、およびより
特定すれば洗浄剤型の添加剤を含んでいてもよい。
【００４３】本発明による調合物において、成分(A) の
成分(B) に対する重量比［(A)/(B)］は、通常、約0.0
5：１〜約５：１である。この比は、多くの場合、約0.0
5：１〜約２：１、好ましくは約0.1 ：１〜約２：１で
ある。調合物が成分(C) をも含むとき、成分(B) の成分
(C) に対する重量比［(B)/(C) ］は、通常、約0.1 ：１
〜約５：１、好ましくは約0.2 ：１〜約２：１である。
この比［(B)/(C) ］は、非常に多くの場合、相対的に
１：１に近い。
成分(B) に対する重量比［(A)/(B)］は、通常、約0.0
5：１〜約５：１である。この比は、多くの場合、約0.0
5：１〜約２：１、好ましくは約0.1 ：１〜約２：１で
ある。調合物が成分(C) をも含むとき、成分(B) の成分
(C) に対する重量比［(B)/(C) ］は、通常、約0.1 ：１
〜約５：１、好ましくは約0.2 ：１〜約２：１である。
この比［(B)/(C) ］は、非常に多くの場合、相対的に
１：１に近い。
【００４４】本発明による調合物は、単純な混合操作に
よって、燃料へ直接添加されてもよい。しかしながら、
既に前記された溶媒中へ、予め調製された「母液」の形
態でこれらの導入するのが有利であることも多い。「母
液」は、例えば20〜60重量％、最も多くの場合、約50重
量％の添加剤を含んでいてもよい。
よって、燃料へ直接添加されてもよい。しかしながら、
既に前記された溶媒中へ、予め調製された「母液」の形
態でこれらの導入するのが有利であることも多い。「母
液」は、例えば20〜60重量％、最も多くの場合、約50重
量％の添加剤を含んでいてもよい。
【００４５】
【実施例】下記実施例は本発明を例証するが、絶対に限
定的なものと考えるべきではない。
定的なものと考えるべきではない。
【００４６】［実施例１］ (a) 第一工程 磁気攪拌棒、温度計、添加フラスコ、およびディーンス
ターク装置を備え、油浴に浸された、２リットルの３つ
口丸底フラスコ(ballon tricol) に、無水ｎ−ドデセニ
ルコハク酸266 ｇ（すなわち１モル）と、同じ重量のキ
シレンとを入れる。同じ量のキシレンで希釈されたアミ
ノエタノール61ｇ（すなわち１モル）を、添加フラスコ
によって、ゆっくりと添加する。キシレンの還流下に迅
速に加熱する。還流を３時間維持する。キシレンの蒸発
後、水17.5ｇと、生成物309 ｇとを回収する。この物質
を、赤外線分光計およびプロトンNMR で分析する。IRス
ペクトルでは、イミド基に特徴的な1400〜1717 cm -1の
大きな帯と、ヒドロキシル基に特徴的な3450 cm -1の強
い帯がある。NMR スペクトルは、アミノエタノールのド
デセニルスクシンイミドに対応する、期待した強さの、
予期されたピークを示す。
ターク装置を備え、油浴に浸された、２リットルの３つ
口丸底フラスコ(ballon tricol) に、無水ｎ−ドデセニ
ルコハク酸266 ｇ（すなわち１モル）と、同じ重量のキ
シレンとを入れる。同じ量のキシレンで希釈されたアミ
ノエタノール61ｇ（すなわち１モル）を、添加フラスコ
によって、ゆっくりと添加する。キシレンの還流下に迅
速に加熱する。還流を３時間維持する。キシレンの蒸発
後、水17.5ｇと、生成物309 ｇとを回収する。この物質
を、赤外線分光計およびプロトンNMR で分析する。IRス
ペクトルでは、イミド基に特徴的な1400〜1717 cm -1の
大きな帯と、ヒドロキシル基に特徴的な3450 cm -1の強
い帯がある。NMR スペクトルは、アミノエタノールのド
デセニルスクシンイミドに対応する、期待した強さの、
予期されたピークを示す。
【００４７】(b) 第二工程 ２リットルの３つ口丸底フラスコに、同じ重量のキシレ
ン中に懸濁した無水リン酸（1/3 モル）47.3ｇを入れ
る。同じ重量のキシレン中に希釈された、第一工程で得
られたイミド−アルコールを、無水リン酸の水和を防ぐ
ために、アルゴン雰囲気下、添加フラスコによって、ゆ
っくりと添加する。２つの反応体が、周囲温度で完全に
溶解したら、45分間、（油浴中60℃で）軽く加熱する。
均質な液体生成物が得られる。これを赤外線およびプロ
トンNMR で分析する。IRスペクトルは、3450 cm -1の−
ＯＨ帯の消滅および、Ｐ−Ｏ−Ｃ振動に対応する、1010
cm-1付近の幅広い帯の出現を示す。プロトンNMR によ
って、９ppm のホスフェートのプロトンのケミカルシフ
トを見ることができる。
ン中に懸濁した無水リン酸（1/3 モル）47.3ｇを入れ
る。同じ重量のキシレン中に希釈された、第一工程で得
られたイミド−アルコールを、無水リン酸の水和を防ぐ
ために、アルゴン雰囲気下、添加フラスコによって、ゆ
っくりと添加する。２つの反応体が、周囲温度で完全に
溶解したら、45分間、（油浴中60℃で）軽く加熱する。
均質な液体生成物が得られる。これを赤外線およびプロ
トンNMR で分析する。IRスペクトルは、3450 cm -1の−
ＯＨ帯の消滅および、Ｐ−Ｏ−Ｃ振動に対応する、1010
cm-1付近の幅広い帯の出現を示す。プロトンNMR によ
って、９ppm のホスフェートのプロトンのケミカルシフ
トを見ることができる。
【００４８】(c) 第三工程 第二工程の生成物に、同じ重量のキシレンで希釈され
た、表１の留分(A) に対応する式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二
脂肪アミン留分521 ｇ（すなわち１モル）を、添加フラ
スコによって、ゆっくりと添加する。約50℃で、攪拌
下、30分の軽い加熱によって、キシレンの蒸発後、液体
が得られる。これは周囲温度で固形化するが、これをIR
およびNMR 分光計で分析する。IRスペクトルは、第二工
程の生成物のスペクトルに似ている。NMR スペクトルで
は、アミンのプロトンによる、ＣＨ2およびＣＨ3 のプ
ロトン数の増加が見られる。リンのNMR スペクトルの分
析によって、非常にわずかなポリホスフェートを伴なっ
た、アミンホスフェートしか形成されないことが確かめ
られる。キシレン中に50重量％希釈されている、得られ
た物質を添加剤(1) と呼ぶ。
た、表１の留分(A) に対応する式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二
脂肪アミン留分521 ｇ（すなわち１モル）を、添加フラ
スコによって、ゆっくりと添加する。約50℃で、攪拌
下、30分の軽い加熱によって、キシレンの蒸発後、液体
が得られる。これは周囲温度で固形化するが、これをIR
およびNMR 分光計で分析する。IRスペクトルは、第二工
程の生成物のスペクトルに似ている。NMR スペクトルで
は、アミンのプロトンによる、ＣＨ2およびＣＨ3 のプ
ロトン数の増加が見られる。リンのNMR スペクトルの分
析によって、非常にわずかなポリホスフェートを伴なっ
た、アミンホスフェートしか形成されないことが確かめ
られる。キシレン中に50重量％希釈されている、得られ
た物質を添加剤(1) と呼ぶ。
【００４９】［実施例２］無水ｎ−ドデセニルコハク酸
を無水テトラプロペニルコハク酸と代えて、同じ装置
で、同じ量の反応体を用いて、実施例１の第一および第
二工程を繰り返す。第二工程から出る生成物を、178 ｇ
ずつの等しい２つの部分に分ける。実施例１の第三工程
と同じ第二アミン留分260 ｇ（すなわち1/2 モル）を、
同じ重量のキシレンで希釈して、これらの２つの部分の
うちの１つに添加する。キシレン中に50重量％希釈され
た、得られた物質を添加剤(2) と呼ぶ。
を無水テトラプロペニルコハク酸と代えて、同じ装置
で、同じ量の反応体を用いて、実施例１の第一および第
二工程を繰り返す。第二工程から出る生成物を、178 ｇ
ずつの等しい２つの部分に分ける。実施例１の第三工程
と同じ第二アミン留分260 ｇ（すなわち1/2 モル）を、
同じ重量のキシレンで希釈して、これらの２つの部分の
うちの１つに添加する。キシレン中に50重量％希釈され
た、得られた物質を添加剤(2) と呼ぶ。
【００５０】［実施例３］表１の留分(B) に相当する、
式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分300 ｇ（1/2 モ
ル）を、同じ重量のキシレンで希釈して、実施例２の第
二工程の生成物の第二部分（178 ｇ）に加える。キシレ
ン中に50重量％希釈された、得られた物質を添加剤(3)
と呼ぶ。
式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分300 ｇ（1/2 モ
ル）を、同じ重量のキシレンで希釈して、実施例２の第
二工程の生成物の第二部分（178 ｇ）に加える。キシレ
ン中に50重量％希釈された、得られた物質を添加剤(3)
と呼ぶ。
【００５１】［実施例４〜７］無水ｎ−ドデセニルコハ
ク酸を無水ポリイソブテンコハク酸(PIBSA) （この物質
の無水物官能基を秤量すると、１キログラム(kg)あた
り、0.74無水物官能基が得られることがわかる）と代え
て、同じ装置で、化学量論の無水物（１モル）およびア
ミノエタノール（１モル）を用いて、実施例１の第一お
よび第二工程を繰り返す。第二工程から出る生成物を、
等しい４つの部分に分ける。
ク酸を無水ポリイソブテンコハク酸(PIBSA) （この物質
の無水物官能基を秤量すると、１キログラム(kg)あた
り、0.74無水物官能基が得られることがわかる）と代え
て、同じ装置で、化学量論の無水物（１モル）およびア
ミノエタノール（１モル）を用いて、実施例１の第一お
よび第二工程を繰り返す。第二工程から出る生成物を、
等しい４つの部分に分ける。
【００５２】・第一部分には、キシレンで希釈されたジ
ブチルアミン1/4 モルを添加する。
ブチルアミン1/4 モルを添加する。
【００５３】・第二部分には、表１の留分(C) に相当す
る、式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分1/4 モルを
添加する。
る、式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分1/4 モルを
添加する。
【００５４】・第三部分には、表１の留分(A) に相当す
る、式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分1/4 モルを
添加する。
る、式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分1/4 モルを
添加する。
【００５５】・第四部分には、表１の留分(B) に相当す
る、式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分1/4 モルを
添加する。
る、式：Ｒ3 Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分1/4 モルを
添加する。
【００５６】キシレン中に50重量％希釈された、得られ
た物質を添加剤(4)(5)(6)(7)と呼ぶ。
た物質を添加剤(4)(5)(6)(7)と呼ぶ。
【００５７】［実施例８〜１２］１理論モルあたり、0.
74無水物官能基を有する無水ポリイソブテンコハク酸
を、１kgあたり1.23無水物官能基を有する無水ポリイソ
ブテンコハク酸と代えて、実施例４〜７に記載された手
順を繰り返す。第二工程から生じた生成物を、等しい５
つの部分に分ける。４つの部分を、実施例４〜７と同じ
アミンで処理する。第五部分を、第二脂肪アミンの代わ
りに、Ｃ18〜Ｃ22分枝鎖を有する第一アミンで処理す
る。キシレン中に50重量％希釈された、得られた物質を
添加剤(8)(9)(10)(11)(12)と呼ぶ。
74無水物官能基を有する無水ポリイソブテンコハク酸
を、１kgあたり1.23無水物官能基を有する無水ポリイソ
ブテンコハク酸と代えて、実施例４〜７に記載された手
順を繰り返す。第二工程から生じた生成物を、等しい５
つの部分に分ける。４つの部分を、実施例４〜７と同じ
アミンで処理する。第五部分を、第二脂肪アミンの代わ
りに、Ｃ18〜Ｃ22分枝鎖を有する第一アミンで処理す
る。キシレン中に50重量％希釈された、得られた物質を
添加剤(8)(9)(10)(11)(12)と呼ぶ。
【００５８】［実施例１３］無水ｎ−ドデセニルコハク
酸を無水ｎ−オクタデセニルコハク酸に代えて、実施例
１に記載された手順を繰り返す。生成物が得られるが、
これは、同じ重量のキシレンで希釈されて、添加剤(13)
と呼ばれる。
酸を無水ｎ−オクタデセニルコハク酸に代えて、実施例
１に記載された手順を繰り返す。生成物が得られるが、
これは、同じ重量のキシレンで希釈されて、添加剤(13)
と呼ばれる。
【００５９】［実施例１４］アミノエタノールを、６−
アミノ−１−ヘキサノールと代えて、実施例１に記載さ
れた手順を繰り返す。生成物が得られるが、これは、同
じ重量のキシレンで希釈されて、添加剤(14)と呼ばれ
る。
アミノ−１−ヘキサノールと代えて、実施例１に記載さ
れた手順を繰り返す。生成物が得られるが、これは、同
じ重量のキシレンで希釈されて、添加剤(14)と呼ばれ
る。
【００６０】［実施例１５］このように製造された添加
剤を、実験室で、ガスオイルの冷間挙動を改善するため
の調合物中において実験し、パラフィンの抗沈降活性を
評価した。
剤を、実験室で、ガスオイルの冷間挙動を改善するため
の調合物中において実験し、パラフィンの抗沈降活性を
評価した。
【００６１】温度を−30℃まで下げることができるキャ
ビネットで、沈降試験を実施した。試験はすべて−15℃
で、250 cm3 の試験片で行なわれた。低温維持時間は、
第一テストでは24時間であり、第二テストでは７日間で
ある。これらの各テストを終えると、肉眼による評価
で、付着沈降物、混濁ガスオイル(gazole trouble)、澄
んだ、または透明なガスオイルの容積を調べる。
ビネットで、沈降試験を実施した。試験はすべて−15℃
で、250 cm3 の試験片で行なわれた。低温維持時間は、
第一テストでは24時間であり、第二テストでは７日間で
ある。これらの各テストを終えると、肉眼による評価
で、付着沈降物、混濁ガスオイル(gazole trouble)、澄
んだ、または透明なガスオイルの容積を調べる。
【００６２】上部層の質は、添加剤の抗沈降効率にとっ
て決定的なものである。上部層が混濁しているとき、大
きな割合のパラフィンが懸濁したままである。この相が
澄んでいるとき、パラフィンのほぼ全体が沈降してい
る。
て決定的なものである。上部層が混濁しているとき、大
きな割合のパラフィンが懸濁したままである。この相が
澄んでいるとき、パラフィンのほぼ全体が沈降してい
る。
【００６３】ここで沈降パラフィンの量を考えるとすれ
ば、上部層が脱パラフィンされればされるほど、沈降相
は密度が濃い。このことによって、ガスオイルの吸い上
げ(pompabilite) が難しくなる。沈降パラフィンの密度
が等しい場合しか、すなわち上部層の性質が同じでなけ
れば、沈降パラフィンの量を比較することはできない。
ば、上部層が脱パラフィンされればされるほど、沈降相
は密度が濃い。このことによって、ガスオイルの吸い上
げ(pompabilite) が難しくなる。沈降パラフィンの密度
が等しい場合しか、すなわち上部層の性質が同じでなけ
れば、沈降パラフィンの量を比較することはできない。
【００６４】試験された調合物は、100 ppm の本発明に
よる添加剤(1) 〜(14)を含む。
よる添加剤(1) 〜(14)を含む。
【００６５】表２は、用いられた試験用ガスオイルの特
徴を示す。
徴を示す。
【００６６】表３は、沈降試験の結果を示す。
【００６７】
【表２】
【００６８】
【表３】
【００６９】［実施例１６］様々な重量の下記成分(A)
(B)(C) を含む調合物のキシレン中溶液を調製する。
(B)(C) を含む調合物のキシレン中溶液を調製する。
【００７０】用いられる成分(A) は、 (A1)：実施例１で得られた添加剤(1) (A2)：実施例２で得られた添加剤(2) (A3)：下記手順にしたがって製造された添加剤。
【００７１】無水ｎ−ドデセニルコハク酸を無水ポリイ
ソブテンコハク酸(PIBSA) （この物質の無水物官能基を
秤量すると、１キログラム(kg)あたり、0.74無水物官能
基が得られることがわかる）と代えて、同じ装置で、化
学量論の無水物（１モル）およびアミノエタノール（１
モル）を用いて、実施例１の第一および第二工程を繰り
返す。第二工程から生じた生成物には、表１の留分(C)
に相当する、式：Ｒ3Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分1/4
モルを添加する。
ソブテンコハク酸(PIBSA) （この物質の無水物官能基を
秤量すると、１キログラム(kg)あたり、0.74無水物官能
基が得られることがわかる）と代えて、同じ装置で、化
学量論の無水物（１モル）およびアミノエタノール（１
モル）を用いて、実施例１の第一および第二工程を繰り
返す。第二工程から生じた生成物には、表１の留分(C)
に相当する、式：Ｒ3Ｒ4 ＮＨの第二脂肪アミン留分1/4
モルを添加する。
【００７２】成分(B) は、ビニルアセテート32重量％を
含む、エチレンとビニルアセテートとから形成されたコ
ポリマー(B1)であって、蒸気圧法(tonometrie)で測定さ
れたこれの数平均分子量が4900であり、多分散価(indic
e de polydispersite)が2.5であるもの、あるいはビニ
ルプロピオネート30重量％を含む、エチレンとビニルプ
ロピオネートとから形成されたコポリマー(B2)であっ
て、蒸気圧法で測定されたこれの数平均分子量が5900で
あり、多分散価が2.3 であるものである。成分(C) は、
ビニルアセテートと、Ｃ12アルコール30重量％、Ｃ14ア
ルコール27重量％、Ｃ16アルコール14％、Ｃ18アルコー
ル18％、Ｃ20アルコール11重量％からなるアルコール留
分のフマレートとからなるコポリマー(C1)、あるいは、
この同じアルコール留分のポリメタクリレートからなる
化合物(C2)であって、蒸気圧法で測定されたこれの数平
均分子量が26100 であり、多分散価が2.7 であるもので
ある。コポリマー(C1)は、蒸気圧法で測定されたこれの
数平均分子量が16300 であり、多分散価が2.6 である。
これらの調合物が、乾燥物質50重量％を含むキシレン中
溶液の形態の燃料に添加される。各ケースについて、燃
料中の各化合物の濃度が、明示されている。
含む、エチレンとビニルアセテートとから形成されたコ
ポリマー(B1)であって、蒸気圧法(tonometrie)で測定さ
れたこれの数平均分子量が4900であり、多分散価(indic
e de polydispersite)が2.5であるもの、あるいはビニ
ルプロピオネート30重量％を含む、エチレンとビニルプ
ロピオネートとから形成されたコポリマー(B2)であっ
て、蒸気圧法で測定されたこれの数平均分子量が5900で
あり、多分散価が2.3 であるものである。成分(C) は、
ビニルアセテートと、Ｃ12アルコール30重量％、Ｃ14ア
ルコール27重量％、Ｃ16アルコール14％、Ｃ18アルコー
ル18％、Ｃ20アルコール11重量％からなるアルコール留
分のフマレートとからなるコポリマー(C1)、あるいは、
この同じアルコール留分のポリメタクリレートからなる
化合物(C2)であって、蒸気圧法で測定されたこれの数平
均分子量が26100 であり、多分散価が2.7 であるもので
ある。コポリマー(C1)は、蒸気圧法で測定されたこれの
数平均分子量が16300 であり、多分散価が2.6 である。
これらの調合物が、乾燥物質50重量％を含むキシレン中
溶液の形態の燃料に添加される。各ケースについて、燃
料中の各化合物の濃度が、明示されている。
【００７３】このように調製された調合物を、実験室で
実験し、ガスオイルの冷間挙動に対するこれらの活性を
評価した。したがって、これらの抗沈降活性、結晶成長
阻害活性および作動活性を評価するためのテストが実施
された。
実験し、ガスオイルの冷間挙動に対するこれらの活性を
評価した。したがって、これらの抗沈降活性、結晶成長
阻害活性および作動活性を評価するためのテストが実施
された。
【００７４】［実施例１７］実施例１５に記載されてい
るように、沈降試験が実施された。
るように、沈降試験が実施された。
【００７５】試験された調合物は、種々の量の化合物
(A)(B)(C) を含んでいる。添加剤が添加されていないガ
スオイルに対して、およびこれらの化合物の１つしか含
まないガスオイルに対する比較テストも実施された。
(A)(B)(C) を含んでいる。添加剤が添加されていないガ
スオイルに対して、およびこれらの化合物の１つしか含
まないガスオイルに対する比較テストも実施された。
【００７６】表４および表５は、沈降試験の結果を示す
（表５は、表４の続きである）。
（表５は、表４の続きである）。
【００７７】
【表４】
【表５】
【００７８】［実施例１８］前記表２に示された特徴を
有するガスオイル(1) を用いて、本発明による調合物と
比較調合物の、パラフィン結晶の成長阻害に対する作用
を、25 mm のフィルタを用いる濾過方法によって調べ
る。濾過圧力を660 ミリバールに固定する。試験は、１
時間あたり６℃で冷却されたキャビネットで行なわれ
る。流れ曲線によって、パラフィンによるフィルタの目
詰まり傾向を評価することができる。
有するガスオイル(1) を用いて、本発明による調合物と
比較調合物の、パラフィン結晶の成長阻害に対する作用
を、25 mm のフィルタを用いる濾過方法によって調べ
る。濾過圧力を660 ミリバールに固定する。試験は、１
時間あたり６℃で冷却されたキャビネットで行なわれ
る。流れ曲線によって、パラフィンによるフィルタの目
詰まり傾向を評価することができる。
【００７９】試験された調合物は、沈降試験に用いられ
たものと同じであるが、成分の相対的割合は変えた。
たものと同じであるが、成分の相対的割合は変えた。
【００８０】表６は、限界濾過温度について得られた結
果を示す。
果を示す。
【００８１】
【表６】
【００８２】［実施例１９］前記表２に示された特徴を
有するガスオイル(1) を用いて、本発明による調合物と
比較調合物の、このように調合された燃料の作動性に対
する作用を調べる。
有するガスオイル(1) を用いて、本発明による調合物と
比較調合物の、このように調合された燃料の作動性に対
する作用を調べる。
【００８３】作動性は、１時間あたり２℃で冷却され、
かつ段階的に試験温度に５時間維持された冷室におい
て、RENAULT 21ディーゼル車の供給回路ベンチで評価さ
れた。
かつ段階的に試験温度に５時間維持された冷室におい
て、RENAULT 21ディーゼル車の供給回路ベンチで評価さ
れた。
【００８４】表７は、限界作動温度についての結果を示
す。
す。
【００８５】
【表７】
【００８６】これらのテスト全体から、本発明による調
合物によって、車に用いるための添加剤が添加された燃
料の様々な選択基準のあいだで、優れた妥協点が見出だ
せることがわかる。したがって、本発明による３つの成
分を有する好ましい調合物によって、パラフィンの沈降
を最大限に制限しつつ、比較的低い限界濾過温度と作動
温度を得ることができる。
合物によって、車に用いるための添加剤が添加された燃
料の様々な選択基準のあいだで、優れた妥協点が見出だ
せることがわかる。したがって、本発明による３つの成
分を有する好ましい調合物によって、パラフィンの沈降
を最大限に制限しつつ、比較的低い限界濾過温度と作動
温度を得ることができる。
フロントページの続き (72)発明者 ジャック ドゥニ フランス国 シャルボニエール レ バン シュマン グランド ブリィエール 18 レ シェン （無番地) (72)発明者 ジャック ギャラポン フランス国 リヨン リュ マゼノ 120 (72)発明者 アラン フォレスティエール フランス国 ヴェルネゾン シュマン デ ュ プレ 1369 (72)発明者 ジェラール レルー フランス国 リヨン リュ ドゥ ラ パ ール デュー 86 (72)発明者 デピナ ヴァシラキ フランス国 リヨン リュ ギャリバルデ ィ 293 (72)発明者 ロベール レジェール フランス国 タリィエ ラ クロワ サー ント アガト 33 ア ビス （無番地)
Claims (15)
- 【請求項１】 アミン塩の形成条件下において、一般式
（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｎは１または２、Ｒ１は炭素原子数１〜３２の
二価の炭化水素基、Ｒ６は水素原子、または通常、炭素
原子数１〜２００の炭化水素基である）で表わされる少
なくとも１つのホスフェートと、一般式（II）および
（III)： 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なっ
て、各々水素原子、または炭素原子数１〜６０の炭化水
素基を表わし、Ｚは、基−Ｏ−、および基−ＮＲ７−
（式中、Ｒ７は水素原子、または炭素原子数１〜６０の
炭化水素基である）からなる群から選ばれ、Ｒ３および
Ｒ７は、これらが結合している窒素原子とともにヘテロ
環を形成していてもよく、Ｒ２の各々は、独立して水素
原子、または炭素原子数１〜４の炭化水素基を表わし、
Ｚが−ＮＲ７−であるとき、ｐは２または２以上の整数
であり、ｍはゼロまたは１〜１０の数であり、Ｚが−Ｏ
−であるとき、ｐは１または１以上の整数であり、ｍは
１〜１０の整数であり、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは、同一ま
たは異なって、各々炭素原子数２〜６の二価の炭化水素
基であり、ａは１〜６０の整数であり、ｂおよびｃは、
同一または異なって、各々ゼロまたは１〜５０の整数で
あり、ａ＋ｂ＋ｃの合計は１〜６０の整数である）のう
ちの１つによって表わされる少なくとも１つのアミンと
の反応から生じることを特徴とする、末端イミド環を有
するアミンホスフェート。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）： 【化４】 （式中、ｎ、Ｒ１およびＲ６は、請求項１に記載された
定義と同じである）で表わされる、特に、請求項１によ
るアミンホスフェートの合成用中間体物質としてのホス
フェート。 - 【請求項３】 ホスフェートの形成のためには下記工程
（ａ）および（ｂ）、アミンホスフェートの形成のため
には下記工程（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を含むことを
特徴とする、請求項２によるアミンホスフェート、また
は請求項１によるアミンホスフェートの製造方法： （ａ）式：ＨＯ−Ｒ１−ＮＨ２の少なくとも１つのアミ
ノ−アルコールと、少なくとも１つのコハク酸誘導体と
を、温度約３０〜約２５０℃で、イミド環の形成条件
下、および形成された揮発性物質の除去条件下において
反応させる工程、 （ｂ）工程（ａ）で得られたイミド−アルコールの溶
液、または液体中に希釈された工程（ａ）で得られたイ
ミド−アルコールと、液体中（これは好ましくはイミド
−アルコールが希釈されている液体と同じである）の無
水リン酸の懸濁液とを、従来のホスフェートの形成条件
下において漸次接触させる工程、 （ｃ）工程（ｂ）で得られた、一般式（Ｉ）の少なくと
も１つのホスフェートを含む液体に、一般式（II）およ
び／または（III)の少なくとも１つのアミン（これは、
好ましくは、最も多くの場合、工程（ｂ）で用いられて
いる液体と同じ液体中に希釈されたもの）を、従来のア
ミン塩の形成条件下にゆっくりと添加する工程。 - 【請求項４】 燃料組成物であって、重量で大きな割合
の、パラフィンを含むエンジン燃料と、該組成物の冷却
中にパラフィンのデカンテーション(decantation) を遅
らせるのに十分なほど小さい割合の、請求項１による少
なくとも１つのアミンホスフェートとを含む燃料組成
物。 - 【請求項５】 少なくとも１つのアミンホスフェート１
０〜１００００ｇ／ｔ、好ましくは５０〜５０００ｇ／
ｔを含む、請求項４による組成物。 - 【請求項６】 請求項１に定義されている、末端イミド
環を含む少なくとも１つのアミンホスフェートからなる
少なくとも１つの成分（Ａ）と、少なくとも１つのパラ
フィンの核生成(germination) 添加剤からなる少なくと
も１つの成分（Ｂ）とからなることを特徴とする、パラ
フィンを含む燃料用添加剤調合物。 - 【請求項７】 成分（Ｂ）が、炭素原子数２〜１２、好
ましくは２〜４の低級オレフィンと、式： 【化５】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜３０、好ましくは炭素原子
数１〜２１の、好ましくは脂肪族の、一価炭化水素基を
表わす）のビニルカルボキシレートとのコポリマーから
なる群から選ばれる、請求項６による調合物。 - 【請求項８】 成分（Ｂ）が、エチレンと、ビニルアセ
テート、ビニルプロピオネートおよびビニルブチレート
からなる群から選ばれるビニルカルボキシレートとのコ
ポリマーからなる群から選ばれる、請求項６または７に
よる調合物。 - 【請求項９】 さらに、パラフィン結晶の成長(croissa
nce)阻害物質からなる群から選ばれる、少なくとも１つ
の成分（Ｃ）を含むことを特徴とする、請求項６〜８の
うちの１つによる調合物。 - 【請求項１０】 成分（Ｃ）が、ポリアルキルアクリレ
ート、ポリアルキルメタクリレート（ここにおいて、ア
ルキル基が１〜３０個の炭素原子、好ましくは４〜２４
個の炭素原子を有する）、および、ジアルキルフマレー
ト（ここにおいて、アルキル基が１〜３０個の炭素原子
を有する）と、式： 【化６】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜３０、好ましくは炭素原子
数１〜２１の、好ましくは脂肪族の一価炭化水素基を表
わす）のビニルカルボキシレートとから形成されたコポ
リマー、からなる群から選ばれる、請求項９による調合
物。 - 【請求項１１】 成分（Ｃ）が、ポリアルキルアクリレ
ート、ポリアルキルメタクリレート（ここにおいて、ア
ルキル基は少なくとも６個の炭素原子を有する）、およ
びジアルキルフマレート（ここにおいて、アルキル基が
少なくとも６個の炭素原子を有する）と、ビニルアセテ
ート、ビニルプロピオネートおよびビニルブチレートか
らなる群から選ばれるビニルカルボキシレートとから形
成されたコポリマー、からなる群から選ばれる、請求項
９または１０による調合物。 - 【請求項１２】 重量で大きな割合の、パラフィンを含
むエンジン燃料と、小さい割合の、請求項６〜１１のう
ちの１つによる少なくとも１つの添加剤調合物とを含む
燃料組成物。 - 【請求項１３】 燃料中に添加剤調合物を、１０〜１０
０００重量ｐｐｍ含んでいる、請求項１２による組成
物。 - 【請求項１４】 前記調合物が、（Ａ）／（Ｂ）重量比
約０．０５：１〜約５：１で、成分（Ａ）および（Ｂ）
を含んでいる、請求項１２または１３による組成物。 - 【請求項１５】 さらに、前記調合物が、（Ｂ）／
（Ｃ）重量比約０．１：１〜約５：１であるような重量
で、成分（Ｃ）を含んでいる、請求項１４による組成
物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9212277 | 1992-10-09 | ||
| FR9212277A FR2696747B1 (fr) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | Phosphate d'amines comportant un cycle imide terminal, leur préparation et leur utilisation. |
| FR9215441 | 1992-12-18 | ||
| FR9215441A FR2699551B1 (fr) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | Formulations contenant un phosphate d'amine et un additif de germination des paraffines. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748393A true JPH0748393A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=26229801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5252022A Withdrawn JPH0748393A (ja) | 1992-10-09 | 1993-10-08 | 末端イミド環を有するアミンホスフェート、これらの製造方法、およびエンジン燃料用添加剤としてのこれらの使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5449386A (ja) |
| EP (1) | EP0593331B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0748393A (ja) |
| DE (1) | DE69309842T2 (ja) |
| ES (1) | ES2103066T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011118414A1 (ja) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | 協和発酵ケミカル株式会社 | リン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤 |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI105251B (fi) * | 1997-06-18 | 2000-06-30 | Nokia Mobile Phones Ltd | Menetelmä aikajakoisen solukkoverkon tukiasemien tunnistamiseksi matkaviestimessä ja matkaviestin |
| FR2925909B1 (fr) * | 2007-12-26 | 2010-09-17 | Total France | Additifs bifonctionnels pour hydrocarbures liquides obtenus par greffage a partir de copolymeres d'ethylene et/ou de propylene et d'esters vinyliques |
| FR2925916B1 (fr) * | 2007-12-28 | 2010-11-12 | Total France | Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
| FR2940314B1 (fr) | 2008-12-23 | 2011-11-18 | Total Raffinage Marketing | Carburant de type gazole pour moteur diesel a fortes teneurs en carbone d'origine renouvelable et en oxygene |
| FR2943678B1 (fr) | 2009-03-25 | 2011-06-03 | Total Raffinage Marketing | Polymeres (meth)acryliques de bas poids moleculaire, exempts de composes soufres,metalliques et halogenes et de taux de monomeres residuels faible,leur procede de preparation et leurs utilisations |
| FR2947558B1 (fr) | 2009-07-03 | 2011-08-19 | Total Raffinage Marketing | Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
| FR2969620B1 (fr) | 2010-12-23 | 2013-01-11 | Total Raffinage Marketing | Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides |
| FR2971254B1 (fr) | 2011-02-08 | 2014-05-30 | Total Raffinage Marketing | Compositions liquides pour marquer les carburants et combustibles hydrocarbones liquides, carburants et combustibles les contenant et procede de detection des marqueurs |
| FR2977895B1 (fr) | 2011-07-12 | 2015-04-10 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs ameliorant la stabilite et les performances moteur des gazoles non routiers |
| FR2984918B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-08-01 | Total Raffinage Marketing | Compositions d’additifs ameliorant la resistance au lacquering de carburants de type diesel ou biodiesel de qualite superieure |
| FR2987052B1 (fr) | 2012-02-17 | 2014-09-12 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
| FR2991992B1 (fr) | 2012-06-19 | 2015-07-03 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles |
| FR2994695B1 (fr) | 2012-08-22 | 2015-10-16 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
| FR3000102B1 (fr) | 2012-12-21 | 2015-04-10 | Total Raffinage Marketing | Utilisation d'un compose viscosifiant pour ameliorer la stabilite au stockage d'un carburant ou combustible hydrocarbone liquide |
| FR3000101B1 (fr) | 2012-12-21 | 2016-04-01 | Total Raffinage Marketing | Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone et procede de preparation d'une telle composition |
| FR3005061B1 (fr) | 2013-04-25 | 2016-05-06 | Total Raffinage Marketing | Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides |
| FR3017875B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
| FR3017876B1 (fr) | 2014-02-24 | 2016-03-11 | Total Marketing Services | Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition |
| FR3021663B1 (fr) | 2014-05-28 | 2016-07-01 | Total Marketing Services | Composition gelifiee de carburant ou combustible hydrocarbone liquide et procede de preparation d'une telle composition |
| EP3056526A1 (fr) | 2015-02-11 | 2016-08-17 | Total Marketing Services | Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles |
| EP3056527A1 (fr) | 2015-02-11 | 2016-08-17 | Total Marketing Services | Copolymeres a blocs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles |
| EP3144059A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Total Marketing Services | Method for preparing microcapsules by double emulsion |
| FR3054240B1 (fr) | 2016-07-21 | 2018-08-17 | Total Marketing Services | Utilisation de copolymeres pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles |
| FR3055135B1 (fr) | 2016-08-18 | 2020-01-10 | Total Marketing Services | Procede de fabrication d'un additif de lubrifiance pour carburant a faible teneur en soufre. |
| FR3075813B1 (fr) | 2017-12-21 | 2021-06-18 | Total Marketing Services | Utilisation de polymeres reticules pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles |
| FR3085384B1 (fr) | 2018-08-28 | 2021-05-28 | Total Marketing Services | Utilisation de copolymeres specifiques pour ameliorer les proprietes a froid de carburants ou combustibles |
| FR3085383B1 (fr) | 2018-08-28 | 2020-07-31 | Total Marketing Services | Composition d'additifs comprenant au moins un copolymere, un additif fluidifiant a froid et un additif anti-sedimentation |
| FR3091539B1 (fr) | 2019-01-04 | 2021-10-01 | Total Marketing Services | Utilisation de copolymères spécifiques pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou combustibles |
| FR3101882B1 (fr) | 2019-10-14 | 2022-03-18 | Total Marketing Services | Utilisation de polymères cationiques particuliers comme additifs pour carburants et combustibles |
| FR3113063B1 (fr) | 2020-07-31 | 2022-08-12 | Total Marketing Services | Utilisation de copolymères à distribution de masse molaire spécifique pour abaisser la température limite de filtrabilité de carburants ou de combustibles |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2706194A (en) * | 1951-05-14 | 1955-04-12 | Shell Dev | Esters of phosphonic acids |
| CH388319A (de) * | 1958-07-15 | 1965-02-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-thiol- und O,O-Dialkyl-dithiophosphorsäureestern von N-alkylsubstituierten Laktamen und Thiolaktamen |
| GB1054093A (ja) * | 1963-06-17 | |||
| CH510057A (de) * | 1967-08-02 | 1971-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor- bzw. Thiophosphonsäure-estern bzw. -esteramiden |
| US3654307A (en) * | 1969-06-19 | 1972-04-04 | Joel D Jamison | O o-dialkyl s-(2-halo - 1 - (n-succinimido) ethyl) phosphorothioates and phosphorodithioates and insecticidal compositions containing them |
| US3795495A (en) * | 1971-01-20 | 1974-03-05 | Union Oil Co | Gasoline anti-icing additives |
| FR2130802A6 (en) * | 1971-02-19 | 1972-11-10 | Inst Francais Du Petrole | N-(substd aminoalkyl)maleimide fuel additives - - used in association with mineral oils |
| US3980448A (en) * | 1971-03-22 | 1976-09-14 | Institut Francais Du Petrole, Des Carburants Et Lubrifiants Et Entreprise De Recherches Et D'activities Petrolieres Elf | Organic compounds for use as fuel additives |
| US3849440A (en) * | 1972-03-30 | 1974-11-19 | Hooker Chemical Corp | Imidomethyl phosphonates |
| US3865740A (en) * | 1972-05-22 | 1975-02-11 | Chevron Res | Multifunctional lubricating oil additive |
| CH571530A5 (ja) * | 1972-10-10 | 1976-01-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4014803A (en) * | 1974-06-28 | 1977-03-29 | Continental Oil Company | Lubricant additive |
| DE2434312A1 (de) * | 1974-07-17 | 1976-01-29 | Bayer Ag | Heterocyclische phosphonsaeureester |
| US4153422A (en) * | 1975-04-07 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
| DE2921330A1 (de) * | 1978-05-25 | 1979-12-06 | Exxon Research Engineering Co | Additiv-zubereitung fuer destillat- heizoele aus drei (oder mehr) komponenten |
| US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| US4325827A (en) * | 1981-01-26 | 1982-04-20 | Edwin Cooper, Inc. | Fuel and lubricating compositions containing N-hydroxymethyl succinimides |
| FR2510598A1 (fr) * | 1981-07-30 | 1983-02-04 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| US4564460A (en) * | 1982-08-09 | 1986-01-14 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same |
| GB8808138D0 (en) * | 1988-04-07 | 1988-05-11 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical compounds |
| CA2042855A1 (en) * | 1990-06-28 | 1991-12-29 | Nicholas Feldman | Composition for improving cold flow properties of middle distillates |
-
1993
- 1993-10-01 DE DE69309842T patent/DE69309842T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-01 ES ES93402423T patent/ES2103066T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-01 EP EP93402423A patent/EP0593331B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-08 JP JP5252022A patent/JPH0748393A/ja not_active Withdrawn
- 1993-10-12 US US08/134,835 patent/US5449386A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011118414A1 (ja) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | 協和発酵ケミカル株式会社 | リン酸エステル化合物を含有する油類用添加剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69309842T2 (de) | 1997-10-16 |
| ES2103066T3 (es) | 1997-08-16 |
| US5449386A (en) | 1995-09-12 |
| DE69309842D1 (de) | 1997-05-22 |
| EP0593331B1 (fr) | 1997-04-16 |
| EP0593331A1 (fr) | 1994-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0748393A (ja) | 末端イミド環を有するアミンホスフェート、これらの製造方法、およびエンジン燃料用添加剤としてのこれらの使用 | |
| KR100287514B1 (ko) | 파라핀 침강 속도를 제한하는 물질을 함유한 석유 중간 증류 조성물 | |
| JP2568419B2 (ja) | 不飽和ポリエステルから誘導した窒化官能基を有するポリマーの製造方法 | |
| JPH0251478B2 (ja) | ||
| RU2377278C2 (ru) | Депрессантные присадки для композиций масел | |
| NO164109B (no) | Polymermateriale som er anvendelig som additiv for nedsettelse av taakepunktet til midtdestillater. | |
| JPS6327399B2 (ja) | ||
| JP4603692B2 (ja) | 石油中間留出物用の潤滑作用を有するパラフィン分散剤 | |
| US4108613A (en) | Pour point depressants | |
| KR20080055667A (ko) | 연료유 조성물 | |
| US3035907A (en) | Hydrocarbon composition containing an itaconic acid-amine reaction product | |
| US4153566A (en) | Oxazoline additives useful in oleaginous compositions | |
| KR100443024B1 (ko) | 원유 중간 증류물용 파라핀 분산제 | |
| US4689051A (en) | Storage-stabilizing additives for middle distillate fuels | |
| JP2641925B2 (ja) | 燃料油添加剤 | |
| US4123232A (en) | Pour point depressants | |
| KR20080055665A (ko) | 연료유 조성물의 개선 방법 | |
| US4440666A (en) | Method of making corrosion inhibiting polyamine amides, the amides, and use therefor | |
| JPH02300292A (ja) | 燃料又は潤滑油の製法 | |
| JPH02196889A (ja) | エンジン用燃料のための窒素系添加剤配合物およびそれらを含むエンジン用燃料 | |
| US4631069A (en) | Anti-wear additives for alcohol fuels | |
| KR960013611B1 (ko) | 연료유 조성물 | |
| JP2645892B2 (ja) | ヒドロキシイミダゾリンとポリアミンから得られた組成物およびその燃料用添加剤としての用途 | |
| JPH0415276B2 (ja) | ||
| JPH07316116A (ja) | 改善された低温流動性を有する新規化合物及びこれを含有する中間流出組成物と燃料油組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20001226 |