JPH0748980B2 - マ−ガリン脂肪混和物およびその製造法 - Google Patents

マ−ガリン脂肪混和物およびその製造法

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JPH0748980B2
JPH0748980B2 JP58040522A JP4052283A JPH0748980B2 JP H0748980 B2 JPH0748980 B2 JP H0748980B2 JP 58040522 A JP58040522 A JP 58040522A JP 4052283 A JP4052283 A JP 4052283A JP H0748980 B2 JPH0748980 B2 JP H0748980B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪含量を減少させたマーガリンおよびスプレ
ツド、特に比較的高レベルの高度不飽和脂肪酸を有する
油中水型エマルジヨン スプレツドの製造に適する脂肪
混和物およびその脂肪混和物の製造方法に関する。
このようなマーガリンおよびスプレツドの製造に適する
脂肪混和物は、10℃で実質的に結晶脂肪を含まない油を
意味する液体油、および液体油が捕捉されるマトリツク
スを形成するいわゆる硬質原料である比較的高融点を有
する脂肪を含む。
マーガリンおよびスプレツドに対しては油の浸出を示す
ことなく容易に伸展できることが重要である。マーガリ
ンは15〜25℃の範囲内の温度で或るコンシステンシーを
有することも重要である。これらの要求は高度不飽和脂
肪酸、特にリノール酸タイプの主要源である液体油のレ
ベルに限度のあることを示す。
硬質原料から製造されたマーガリンの口内反応を改良
し、飽和脂肪酸残基に対する高度不飽和脂肪酸残基の比
率を増加させ、好ましくは3.0〜4.0の範囲の値を達成す
るために硬質原料のレベルをできるだけ多く減少させる
ために努力がなされてきた。全脂肪混和物の10重量％よ
り少ない量に硬質原料レベルを減少させることは非常に
困難であることがわかつた。何故ならばこのような低レ
ベルの硬質原料は最終生成物に不十分なコンシステンシ
イを生ずることになるからである。他方、ベニバナ油の
ようなリノール酸の豊富な油の実質量を添加することに
より高度不飽和脂肪酸のレベルを増加させることは経済
的ではない。
本発明は液体油および比較的少割合の硬質原料を含む新
しい脂肪混和物を見出した。これはマーガリンに添加し
た場合、比較的少割合の硬質原料に予期されたものより
高いコンシステンシイ又は硬さ（ｃ−値で表わす）を生
ずる。
比較的低レベルでのこのような硬質原料の使用は、比較
的低割合の高融点脂肪の存在による良好な官能性、およ
び飽和脂肪酸に対する高度不飽和脂肪酸の高比率，を有
するマーガリンの製造を可能にする。
本発明者はさらにマーガリン脂肪混和物の製造方法を見
出した。
本発明は44〜49個の範囲の炭素数を有するトリグリセリ
ド、すなわち２飽和c16〜18−脂肪酸および１飽和c12〜
14−脂肪酸からのトリグリセリドは非常に有効な硬質原
料を構成する。これは生成物に比較的低レベルで使用す
ることができる硬質原料を意味し、その生成物にはこの
ような性質は非常に望ましい（特に食事療法マーガリ
ン）。
本発明による脂肪混和物は： −液体油（ｉ）、10℃で結晶脂肪を実質的に含まない、 −脂肪（ii）、トリグリセリドの55〜100重量％は44〜4
8個の範囲の炭素数を有するトリグリセリド（ｂ）より
成り、トリグリセリドの０〜45重量％は34〜42個の範囲
の炭素数を有するトリグリセリド（ａ）および50〜54個
の範囲の炭素数を有するトリグリセリド（ｃ）より成
る，を含む。
液体油（ｉ）は脂肪酸残基のうち少なくとも40％はヒマ
ワリ油、大豆油、トウモロコシ油、ベニバナ油、ブドウ
種実油又はそれらの混合物のような高度不飽和酸タイプ
のものであるトリグリセリドより成ることが好ましい。
理想的には油（ｉ）はヒマワリ油より成る。何故なら手
ごろな価格で大量を容易に入手でき、良好な官能性を有
するからである。この油は全脂肪混和物の70〜96重量
％、好ましくは88〜95重量％を構成することができる。
脂肪（ii）は脂肪混和物の硬質原料成分であり、全脂肪
混和物の４〜30重量％、好ましくは４〜12重量％を構成
することができる。トリグリセリド（ｂ）は16又はそれ
より多い炭素原子、好ましくは16又は18個の炭素原子の
鎖長を有する２飽和又はモノトランス脂肪酸および12又
は14個の炭素原子の鎖長を有する１飽和脂肪酸からのト
リグリセリドを過半量で含む。脂肪（ii）は44〜48個の
範囲の炭素数を有するトリグリセライド（ｂ）を60〜10
0％含むことが好ましい。炭素数とはトリグリセリド分
子中の３脂肪酸残基の炭素原子の合計を意味する。
脂肪（ii）の部分を構成するトリグリセリド（ａ）は次
のトリグリセリドを含むことができる： HML、M3、M2H、M2L、HL2、ML2およびL3式中、 Ｈは16個又はそれより多い炭素原子を有する飽和又はモ
ノ−トランス脂肪酸残基であり、 Ｍは12〜14個の炭素原子を有する飽和脂肪酸残基であ
り、 Ｌは12個より少ない炭素原子を有する飽和脂肪酸残基で
ある。
トリグリセリド（ｂ）は以下に規定するH2Mトリグリセ
リドの過半量より成る。
トリグリセリド（ｃ）は以下に規定するH3トリグリセリ
ドの過半量より成る。
食事療法マーガリンの製造をもくろむ場合、硬質原料レ
ベルは、好ましくは3.0〜4.0の範囲の飽和脂肪酸残基に
対する高度不飽和脂肪酸残基（リノール酸）の比率を達
成するために最少値、たとえば４〜12重量％に保持され
る。
脂肪（ii）はＭ−脂肪酸に対するＨ−脂肪酸の比が0.4
〜8.5、好ましくは1.0〜3.0の範囲にあるトリグリセリ
ド混合物のエステル交換、好ましくは無作為エステル交
換により得ることができる。
無作為エステル交換はアルカリ アルコキシド、アルカ
リ金属又はアルカリ金属水酸化物のような触媒の存在
で、水を含まぬ条件下で、好ましくは約2mmHgの真空で1
10〜140℃で行なわれる。
脂肪酸の適当な混合物とグリセロールのエステル交換に
より、たとえば次の方法に従つて脂肪（ii）を製造する
こともできる： １部のグリセロールを約3.5〜3.8部の脂肪酸混合物と混
合する。脂肪酸およびグリセロールの混合物はジヤケツ
ト付容器で約190℃の温度に急速に加熱し、その後少な
くとも３時間、220〜225℃の温度に保持する。反応は窒
素により空気からしや断した容器で大気圧下に撹拌しな
がら行なう。反応中、水は蒸溜により除去する。３〜４
時間の反応時間後混合物の遊離脂肪酸含量を測定する。
遊離脂肪酸含量が無変化で留る場合、反応は終了し、過
剰の脂肪酸は240℃の温度、5mmHg圧で蒸溜して取り出
す。蒸溜中遊離脂肪酸含量は再度測定し、４の酸価が得
られると直ちに反応は停止し、生成物は90℃の温度に冷
却する。得た硬脂肪混合物は次にアルカリ精製し、漂白
する。
脂肪（ii）はココナツト脂、ババス脂、パーム核脂、ツ
カム脂、ムルムル脂、アウリカラム（ouricurum）脂、
それらの混合物又は30〜41℃の範囲の融点有するそれら
のフラクシヨンから選択した一部又は完全に水素添加し
た脂肪（ａ）と、完全に又は一部水素添加し、分別し又
は非分別することができ、脂肪酸残基の少なくとも60％
はc16−又はc18−脂肪酸残基である脂肪（ｂ）を無作為
エステル交換することにより製造することが好ましい。
脂肪（ｂ）は好ましくは50〜71℃の範囲の融点を有する
パーム脂、大豆油、落花生油、ヒマワリ油、トウモロコ
シ油、ナタネ油から選択する。そしてエステル交換混合
物を分別する。
分別は溶媒を存在させずに（乾式分別）、アセトン又は
ヘキサンのような有機溶媒を存在させて（湿式分別）、
又は界面活性剤の水溶液中で（いわゆるランザ分別）、
以下に規定するトリグリセリド（ａ）および（ｃ）の部
分、好ましくはバルクは次のトリグリセリド組成を有す
ることが好ましい硬質原料を収得するために除去するよ
うな条件で行なうことができる： トリグリセリド（ａ）:0〜20重量％ トリグリセリド（ｂ）:55〜100重量％、理想的には65〜
100重量％ トリグリセリド（ｃ）:0〜20重量％ 分別は有機溶媒、好ましくはアセトン中で、好ましくは
２又はそれより多い工程で行なうことが好ましい。最初
は22〜33℃、好ましくは24〜29℃で行ない、以下に規定
するＨ−タイプの３飽和脂肪酸からのトリグリセリドを
主として含む高融点ステアリンフラクシヨンを得、低融
点オレインフラクシヨンは12〜24℃、好ましは15〜22℃
で更に分別して、55〜100重量％、好ましくは65〜100重
量％のトリグリセリド（ｂ）、０〜25重量％、好ましく
は０〜10重量％のトリグリセリド（ａ）、および０〜20
重量％、好ましくは０〜10重量％のトリグリセリド
（ｃ）を含む第２のステアリンフラクシヨンを得る。
12〜24℃で第１の分別を行ないステアリンおよびオレイ
ンフラクシヨンを得、その後22〜33℃でステアリンを分
別し、第２のステアリンおよび第２のオレイン（トリグ
リセリド（ｂ）の豊富な中間フラクシヨン）を得ること
もできる。
別の有用な分別方法は大豆油又はヒマワリ油のような液
体油と分別すべき混合物を混合し、好ましくは２工程で
分別を行なうことにある。第１工程は22〜33℃、好まし
くは24〜29℃で、第２工程は12〜24℃、好ましくは15〜
22℃で行ない、トリグリセリド（ｂ）の豊富な中間フラ
クシヨンを得る。
マーガリン、又は他の食用可塑性水中油型エマルジヨン
の製造において、本発明による脂肪混和物は脂肪が液化
する温度で、水性相と共に通例方法で乳化することがで
きる。次にエマルジヨンはPergamon Press（1965）刊、
Anderson and Williamsによる「Margarine」第246頁以
下記載の通例の表面かき取り熱交換機、たとえばボテー
ター装置で急速冷却する。
水性相はたとえば乳化剤、塩およびフレーバなどのマー
ガリンに対し通例的の添加物を含むことができる。油溶
性添加物、たとえばフレーバ付与化合物、ビタミンなど
は脂肪相に含ませることができる。一般にマーガリンの
脂肪相の割合はマーガリンに対する地域の法令要求によ
りエマルジヨンの約75〜84％に変動する。別法では高割
合の水性相をいわゆる低脂肪スプレツド又は２重型スプ
レツド（o/w/oエマルジヨン）の製造に採用することが
できる。本発明によるマーガリンおよスプレツドは５℃
で少なくとも100g/cm2、好ましくは220〜400g/cm2、そ
して20℃で少なくとも70g/cm2、好ましくは100〜250g/c
m2のｃ−値で表わす硬さを有する。
比較的少量の硬質原料成分、従つて大量の液体油を含む
マーガリン脂肪を製造することができ、その脂肪からタ
ブ充填に対し十分な硬さを有するマーガリンを製造する
ことができることは本発明の大きな利点である。
本発明は次例により例示される。
例１および２ 硬質原料はH2Mタイプのトリグリセリドを得るような割
合でグリセロールとc16−、c18−、c12〜14−脂肪酸を
エステル化することによつて製造した。硬質原料の組成
は表１に示す。
マーガリンは脂肪相として７および９％レベルの硬質原
料とそれぞれ93％および91％のヒマワリ油をおよび水性
相（全生成物の16重量％）を使用しボテーターで製造し
た。脂肪固体プロフイルおよび硬さは表２に示す。
これらのマーガリンは87重量％のヒマワリ油、および等
量のパーム核脂（m.p.39℃）およびパーム脂（m.p.58
℃）の無作為エステル交換により得た13重量％の非分別
脂を含むマーガリンと比較した。
エステル交換混合物は合成混合物および他のトリグリセ
リドと同じトリグリセリドを含有した。
より低レベルの分別脂肪により製造したマーガリンは非
分別脂肪により製造したマーガリンとほとんど等しいか
又はより高い硬さを有することは表２から明らかであ
る。
飽和脂肪酸に対する高度不飽和脂肪酸の比は3.4（９％
硬質原料を含む試料に対し）および3.8（７％硬質原料
を含む試料に対し）であつた。比較試料に対する比は2.
7であつた。
例３および４ 硬質原料は等量の完全に硬化したパーム核脂（m.p.39
℃）および完全に硬化したパーム脂（m.p.58℃）より成
る混合物を約1/2時間80℃で0.2％のソジウムメトキサイ
ドを使用して窒素下に無作為エステル交換して製造し
た。触媒は水を添加して破壊した。脂肪は洗滌し、乾燥
し、そして脱臭した。
エステル交換混合物はアセトンで分別した。脂肪混合
物：アセトンの比は約1:5であつた。
最初の分別は26℃で行なつた。この分別によりステアリ
ンおよびオレインフラクシヨンを得た。オレインフラク
シヨンはその後20℃で第２のステアリンフラクシヨンお
よび第２のオレインフラクシヨンに分別した。
トリグリセリド組成はGLCにより分析した。結果は表３
に要約する。
第２のステアリンは17.2重量％の44個の炭素数を有する
トリグリセリド、29.8重量％のC46を有するトリグリセ
リド、25.0重量％のC48を有するトリグリセリドを含有
した。すべてのものがH2Mに対する本発明の規定内に入
る（トリグリセリド（ｂ））。
従つてこのフラクシヨンのH2Mトリグリセリドの全％は7
2重量％であつた。
マーガリンは次のものより成る水性相（16重量％）およ
び脂肪相（84重量％）から出発してボテーターで製造し
た： （１）硬質原料として７％の第２のステアリンおよび93
％のヒマワリ油を含む脂肪混和物、および （２）硬質原料として10％の第２ステアリンおよび91％
のヒマワリ油。
参考として、上記と同じ混合物を無作為エステル交換す
るが分別（２重の）を省畧することによつて得た13％の
硬質脂肪を使用してマーガリンを製造した。
固体脂％（Ｎ−値として表わす）はJ.am.Oil Chemist′
Soc.,51巻（1974）に記載のように測定した。硬さ（ｃ
−値で表わす）はJ.A.O.C.S.36．（1959）、345〜348頁
に記載のように測定した。
表４から本発明による７重量％および９重量％の硬質原
料レベルのマーガリンの20℃における硬さは、13重量％
のレベルで使用した非分別硬質原料により得たマーガリ
ンの硬さよりすぐれていることは明白である。
本発明による生成物は室温で容易に伸展でき、専門家の
パネルにより試験した場合すぐれた口中反応を有した。
飽和脂肪酸に対する高度不飽和脂肪酸の比は3.8（７重
量％の硬質原料を含む試料に対し）および3.2（10重量
％の硬質原料を含む試料に対し）であつた。
比較例においてこの比は2.7であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アウグスト・マリア・トロメレン オランダ国ブラ−ルデインゲン・ヴイレ ム・デ・ズウイユゲルラ−ン55 (72)発明者 ガブリエル・ヤコブス・セオドルス・ラン スベルゲン オランダ国グラベンザンデ・イエプストラ −ト８ (56)参考文献 特開 昭57−25396（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−25395（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−12950（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−31407（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−26804（ＪＰ，Ａ) 特公 昭54−34002（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ｉ）10℃で実質的に結晶脂肪を含まない
    液体油および、 （ii）硬質原料として、ａ）炭素数34−42を有するトリ
    グリセリド０−45重量％、ｂ）H2Mトリグリセリド（Ｈ
    はパルミチン酸又はステアリン酸であり、Ｍはミリスチ
    ン酸又はラウリン酸である）を含むトリグリセリド55−
    100重量％、およびｃ）炭素数50−54を有するトリグリ
    セリドから成るマーガリン脂肪混和物。
  2. 【請求項２】脂肪（ii）中のトリグリセリド（ａ）の量
    は０〜25重量％の範囲にある、特許請求の範囲第１項記
    載のマーガリン脂肪混和物。
  3. 【請求項３】脂肪（ii）中のトリグリセリド（ｃ）の量
    は０〜20重量％の範囲にある、特許請求の範囲第１項記
    載のマーガリン脂肪混和物。
  4. 【請求項４】液体油（ｉ）は全混和物の70〜96重量％を
    構成し、脂肪（ii）は４〜30重量％を構成する、特許請
    求の範囲第１項記載のマーガリン脂肪混和物。
  5. 【請求項５】油（ｉ）は総脂肪混和物の88〜96重量％を
    構成し、脂肪（ii）は４〜12重量％を構成し、そして高
    度不飽和脂肪酸対飽和脂肪酸比は3.0〜4.0の範囲にあ
    る、特許請求の範囲第１項記載のマーガリン脂肪混和
    物。
  6. 【請求項６】油（ｉ）は脂肪酸残基のうち少なくとも40
    ％は高度不飽和タイプのものであるトリグリセリドより
    成る、特許請求の範囲第１項から第５項のいずれか１項
    に記載のマーガリン脂肪混和物。
  7. 【請求項７】油（ｉ）はヒマワリ油、ベニバナ油、大豆
    油、トウモロコシ油およびナタネ油から選択した、特許
    請求の範囲第６項記載のマーガリン脂肪混和物。
  8. 【請求項８】10℃で実質的に結晶脂肪を含まない液体油
    （ｉ）と、トリグリセリドの55〜100％が44〜48個の範
    囲の炭素数を有する脂肪（ii）を混合することを含む、
    特許請求の範囲第１項から第７項のいずれか１項に記載
    の脂肪混和物の製造方法。
  9. 【請求項９】脂肪（ii）は飽和c16〜18−脂肪酸対飽和c
    12〜14−脂肪酸比は0.4〜8.5の範囲にあるトリグリセリ
    ド混合物の無作為エステル交換、およびエステル交換混
    合物の分別により得る、特許請求の範囲第８項記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】飽和c16〜18−脂肪酸対飽和C12〜14−脂
    肪酸比は1.0〜3.0の範囲にある、特許請求の範囲第９項
    記載の方法。
  11. 【請求項１１】ココナツ脂、アウリカラム脂、ババス
    脂、パーム核脂、ツカム脂およびムルムル脂から選択し
    た一部又は完全に水素添加した、分別又は非分別の脂肪
    （ａ）と、飽和脂肪酸残基の少なくとも60％が16〜18炭
    素原子を含む一部又は完全に水素添加した、分別又は非
    分別の脂肪（ｂ）を無作為エステル交換することにより
    製造する、特許請求の範囲第９項記載の方法。
  12. 【請求項１２】30〜41℃の範囲の溶融点を有する脂肪
    （ａ）および50〜71℃の範囲の溶融点を有する脂肪
    （ｂ）を使用する、特許請求の範囲第10項記載の方法。
  13. 【請求項１３】脂肪（ｂ）は水素添加パーム油、大豆
    油、落花生油、ヒマワリ油、ナタネ油、トウモロコシ油
    又はそれらの混合物より成る、特許請求の範囲第11項記
    載の方法。
  14. 【請求項１４】エステル交換混合物の分別は有機溶媒の
    存在で行なう、特許請求の範囲第９項記載の方法。
  15. 【請求項１５】分別はアセトンの存在で行なう、特許請
    求の範囲第14項記載の方法。
  16. 【請求項１６】分別は２工程で行ない、第１工程は22〜
    33℃で行ない廃棄する高溶融点ステアリンフラクシヨン
    および低溶融点オレインフラクシヨンを得、このオレイ
    ンフラクシヨンは更に12〜24℃で分別して44〜48個の範
    囲の炭素数を有する少なくとも55％のトリグリセリドを
    含む第２のステアリンを得る、特許請求の範囲第15項記
    載の方法。
  17. 【請求項１７】第１工程は24〜29℃で、第２工程は15〜
    22℃で行なう、特許請求の範囲第16項記載の方法。
  18. 【請求項１８】第１分別は12〜24℃で行ない、高溶融点
    ステアリンフラクシヨンおよび低溶融点オレインフラク
    シヨンを得、その後ステアリンフラクシヨンの第２分別
    を22〜33℃で行ない、第２のステアリンおよび44〜48個
    の範囲の炭素数を有する少なくとも55％のトリグリセリ
    ドを含む第２のオレインを得る、特許請求の範囲の第15
    項記載の方法。
  19. 【請求項１９】脂肪（ii）はグリセロールをc12−、c14
    −、c16−およびc18−脂肪酸を含む混合物でエステル化
    することにより得る、特許請求の範囲第８項記載の方
    法。
  20. 【請求項２０】次のトリグリセリド組成を有する脂肪
    （ii）:44〜48個の範囲の炭素数を有するトリグリセリ
    ド（ｂ）は55〜100重量％、 34〜42個の範囲の炭素数を有するトリグリセリド（ａ）
    のレベルおよび50〜54個の範囲の炭素数を有するトリグ
    リセリド（ｃ）のレベルの合計は45重量％までである、 を製造する、特許請求の範囲第８項から第19項のいずれ
    か１項に記載の方法。
  21. 【請求項２１】トリグリセリド（ａ）の量が０〜25重量
    ％の範囲にある脂肪を製造する、特許請求の範囲第20項
    記載の方法。
  22. 【請求項２２】トリグリセリド（ｃ）の量が０〜20重量
    ％の範囲にある脂肪を製造する、特許請求の範囲第20項
    記載の方法。
  23. 【請求項２３】70〜96重量％の油（ｉ）を４〜30重量％
    の脂肪（ii）と混合する、特許請求の範囲第８項から第
    22項のいずれか１項に記載の方法。
  24. 【請求項２４】88〜96重量％の油（ｉ）を４〜12重量％
    の脂肪（ii）と混合し、飽和脂肪酸に対する高度不飽和
    脂肪酸の比が3.0〜4.0の範囲にある脂肪混和物を得る、
    特許請求の範囲第23項記載の方法。
  25. 【請求項２５】油（ｉ）は少なくとも40％の脂肪酸残基
    が高度不飽和脂肪酸タイプのものであるトリグリセリド
    より成る、特許請求の範囲第８項から第24項のいずれか
    １項に記載の方法。
  26. 【請求項２６】（１）特許請求の範囲第１項から第19項
    のいずれか１項に従つて得られる脂肪混和物に水性相を
    乳化し、そして（２）得たエマルジヨンを冷却し、組織
    化し、５℃で少なくとも100g/cm2、20℃で少なくとも70
    g/cm2のｃ−値で表わした硬さを有する生成物を得るこ
    とを特徴とする、マーガリンおよび低脂肪スプレツドの
    製造方法。
  27. 【請求項２７】生成物は５℃で220〜400g/cm2、20℃で1
    00〜250g/cm2のｃ−値で表わした硬さを有する、特許請
    求の範囲第26項記載の方法。
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