JPH07501046A - オゾン消耗と地球温暖化に実質的に寄与しないｏｈ速度定数を持つヒドロクロロフルオロカーボン - Google Patents

オゾン消耗と地球温暖化に実質的に寄与しないｏｈ速度定数を持つヒドロクロロフルオロカーボン

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 オゾン消耗と地球温暖化に実質的に寄与しないＯＨ速度定数を持つこの発明は、 炭素原子を３〜５個、塩素原子を１〜２個および約８〜２５ｃｍ３／分子／秒ｘ 　ｌ　Ｑ−１４のＯＨ速度定数を有する一群のヒドロクロロフルオロカーボンに 関する。
成層圏の安全物質に対する必要性に応えて、色々な代替物質が開発され、そして 現在もその開発が続けられている。Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ１ ４６２３（１９７８年６月）は、基体の脱脂と脱融剤に対して１．１−ジクロロ −２，２，２−１−リフルオロエタン（当該技術ではＨＣＦＣ−１２３として知 られている）が有用であることを報告している。ＥＰＡ“クロロフルオロカーボ ンの化学的代替物質の国際委員会の報告“、ＥＰＡ−６００／９−８８−００９ 号（１９８８年４月）の中で、ＨＣＦＣ−１２３と１．１−ジクロロ−フルオロ エタン（当該技術ではＨＣＦＣ−１４１ｂとして知られる）が洗浄剤としてＣＦ Ｃ−１１３の代替物質の可能性を持つことが報告された。
これらの代替物質に関する問題点は対流圏内で長い大気寿命を持つことである。
この大気寿命はＯＨラジカルとそれらの物質との反応によって決定される。下の 表Ｉは、これらの物質のＯＨ速度定数とそれに対応する大気寿命を含む。表工の 中で、ＥＸＩ）ＫＯＨは実験によるＫＯＨ速度定数を、Ｅｓｔ　ＫＯＨは推定さ れるＫＯＨ速度定数を、Ｅｘｐ寿命は実験による寿命を、そしてＥｓｔ寿命は推 定される寿命を表わす。速度定数の単位は、ｃｍ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１ ４であり、寿命の単位は年である。
表１ ＨＣＦＣ−１２４ＣＦ、ＣＨＣＩＦ　１．０　１．ＯＱ　７．５　７．５１（Ｃ ＦＣ−１４１ｂ　ＣＦＣＩ２Ｃ■３　０．７５　２．１０　１０．１　３．６１ （ＣＦＣ−１４２ｂ　ＣＦｚＣＩＣＨｓ　Ｏ，３８２，１０１９，９６ＨＣＦＣ 〜２２５ＣａＣＦｓＣＦ２ＣＨＣ１２２，４９３，３０２，３２，３）ＩＣＦＣ −２２５ｃｂ　ＣＣＩＦ２ＣＦ２ＣＨＣＩＦ　Ｏ，９１３，８６２１，９６ＨＣ Ｃ−１４０ＣＣｌ３ＣＨ３１，２１，２１６，３６，３１２ケ月またはそれ以下 の大気寿命に相当する、少なくとも約８ｃｍ”／分子７抄Ｘ　１０−１４のＯＨ 速度定数を有する代替物質を持つことが出来れば望ましいであろう。
若しもＯＨ速度定数が余りにも高いと、その化合物は地球の温暖化に寄与する二 酸化炭素を形成する反応性の有る所謂ＶＯＣ（揮発性有機化合物）である。この ような訳で、ＯＨ速度定数が少なくとも４ケ月の大気寿命に相当する２５ｃｍ” ／分子／秒×１０−１４又はそれ以下の代替物質が持てれば望ましいことであろ う。
本願と共通に譲渡された米国特許第４，９４７．８８１号明細書は２個の塩素原 子とジフルオロメチレン基を有するヒドロクロロフルオロブロノ（ンを用いた洗 浄方法を教示する。１９８９年１２月２７日に公開された欧州特許出願公開第３ ４７．９２４号公報はジフルオロメチレン基を持つヒドロクロロフルオロブロノ （ンを教示する。国際特許出願公開Ｗ０９０１０８８１４号公報（公開１９９０ 年８月９日）はジフルオロメチレン基を有する少なくとも一つのヒドロクロロフ ルオロプロパンを持つ共沸混合物を教示する。
広範囲の各種消費財が米国と海外で年間に生産されている。そのような消費財の 多（は望ましくない汚染物質を除去する為に種々の生産工程中に洗浄されなけれ ばならない。これらの製品は大量に生産され、その結果としてそれ等を洗浄する 為に大量の溶剤が使用される。
このような訳で、ＯＨ速度定数が約８ｃｍ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４と約 ２５ＣＩＩ１３／分子／秒×ＩＱ−１４の間にあり、多くの用途で主として溶剤 として有用な代替物質が当該技術で必要とされている。
発明の要約 炭素原子を３〜５個、塩素原子を１個又は２個含む直鎖及び分岐鎖のヒドロクロ ロフルオロカーボンには合計で１１００種を越える化合物力（ある。この１１０ ０種を越える化合物の中で、驚くべきことに、ＯＨ速度定数力（約８〜約２５ｃ ｍ３／分子／秒×１０−＋４であるヒドロクロロフルオロカーボンの群（ま８８ 種であることが見出された。
ＯＨ速度定数は当該技術に公知の任意の方法で決定すること力犬出来る。俤１え １ｆ、以下を参照のこと：　ＣＨｅｍ、　Ｒｅｖ、、　８６巻、６９頁（１９８ ６年）ζこ掲載されたＡｔｋｉｎｓｏｎの研究論文、“ヒドロキシルラジカルと 有機化合物との大気条件下での気相反応ノ反応速度論と機構”、及びＩ　ｎｔ、 　Ｊ　、ｏｆ　Ｃｈｅｗ、　Ｋｉｎｅｔｉｃｓ、　２１巻、８２９頁（１９８９ 年）に掲載のＴａｙｌｏｒ他の研究論文、’ＣＨ３Ｃｌ、ＣＨｚＣ１４及びＣＨ Ｃｌ３とＯＨ基との反応の速度についてのレーザー光分解／レーザー誘発蛍光発 光に関する研究０゜ 本発明の炭素原子を３個有する直鎖のヒドロクロロフルオロカーボンを下ｇ己の 表Ｈに掲載する。計算されたＫＯＨに関する単位はＣｌ１１３／分子／秒ｘ　ｌ 　Ｑ　−１４であり、計算された寿命に関する単位は年である。
表■ ＯＨ速度定数が約８から約２５ｃｍ”／分子７抄ｘ　ｌ　Ｑ　−１４の間にある 本群は予想外のものであった。つまり、本発明者は−ＣＡＢ−が−ＣＣ１ｚ−、 −ＣＨ１−、−ＣＣＩＨ−、−ＣＣＩＦ−および−ＣＨＦ−である同じ−ＣＡＢ −基を持つ異性体をカバー化合物（ｃｏｖｅｒｅｄ　ｃｏｆｆｌｐｏｕｎｄ）と して比較した時このことを発見したしたのである。本発明者はこれら異性体が８ ｃｍ３／分子／秒Ｘｌ０−”未満か又は２５ｃｍ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１ ４より大のＯＨ速度定数を持つことを見出だした。例えば、本発明のＣＦＣＩＨ ＣＦＨＣＦＣＩＨとＣＦ　ｔ　ＣＩ　ＣＦ　ＨＣＣＩ　Ｈｚは表■に示されるよ うにＫＯＨとして夫れぞれ１９．１ｃｍ”／分子／秒×１０−＋４と８．４Ｃｍ ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４の値を持っている。これとは対照的に、異性体 のＣＦ　ＩＨＣＦ　ＨＣＣ１ｉＨとＣＣｂＦＣＦＨＣＦＨ２は表■に示されるよ うに夫れそれ３１．３ＣＤ＋”／分子７抄×１０−重４と３０、Ｑｃｍ３／分子 ／秒×１０−＋４のＫＯＨ値を持ち、従ってＶＯＣである。
同じ（また、本発明のＣＦＨｚＣＦＣＩＣＦｚＨは表■に示される如＜１２．Ｏ ｃ＋ｓ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ−１４のＫＯＨを有する。対照的にその異性体の ＣＦ、ＣＦＣＩＣＨ。
のＫＯＨは表■に示される様に１．８ｃＵＡ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４で あり、従って長い大気寿命を持つ。異性体のＣＦ　Ｈ２ＣＣｌ２ＣＦ　Ｈ２とＣ ＨｓＣＣｌｚＣＦｚＨのＫＯＨは表■に示される如（夫れぞれ４９．３３ｃｍ３ ／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４と３４．１４ｃｍ＋３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　− １４であり、従ってＶＯＣである。
更に、本発明のＣＨｓＣＦＨＣＣｌｚＦのＫＯＨは、表Ｈに示される如＜８．６ ｃｍ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４である。対照的に、異性体であるＣＣＩＨ ２ＣＦＨＣＣＩＦＨとＣＦＨｔＣＦＨＣＣｂＨのＫＯＨは表■に示されるように 夫れぞれ３１．８ｃｍ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４と３９．５７ＣＩ１１３ ／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４であり、従ってｖｏｃ”ｃ’ある。
更に、本発明のＣＦｚＨＣＨｚＣＣＩＨｚとＣＦＨｚＣＨｔＣＦＣＩＨのＫＯＨ の値は表■に示される如く夫れそれ１４．９９と１７．８ｃｍ３／分子／秒ｘ　 ｌ　Ｑ　−１４である。
対照的に、異性体ＣＦ２ＣｌＣＨ２ＣＨ３のＫＯＨは表■に示される如＜　２． ９ｃｍ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４であり、従って長い大気寿命を有する。
更に、本発明のＣＨ３ＣＨ２ＣＦＣＩＨのＫＯＨは表■に示されるように９．９ ８ｃｍ’／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ　−１４である。これとは対照的に、異性体ＣＦ ＨｚＣＨｚＣＣＩＨｚのＫＯＨは表■に示されるように３５．８ｃｍ＋”／分子 ／秒×ｌ　Ｑ−１４であり、従ってＶＯＣである。本発明の炭素原子数３の直鎖 のヒドロクロロフルオロカーボンを形成する為にはフルオロ化された化合物を造 る既知の方法を修正すればよい。
例えば、ＨａｓｚｅｌｄｉｎｅのＮａｔｕｒｅ　１６５，１５２（１９５０年） は、トリフルオロヨードメタンとアセチレンとを反応させて３．３．３−１−リ フルオロ−１−ヨードプロペンを造り、次にこれを脱沃化水素化して３．３．３ −）リフルオロプロピンとする方法を教示している。出発物質として３．３．３ −　トリフルオロプロピンを用イルコトニヨッテ、ＣＦ　３　ＣＦ　ＣＩ　ＣＣ Ｉ　Ｈ２（ＨＣＦＣ−２３４ｂｂ）　ｌ；！次ノヨ”）　ｌ：　Ｌ”：’１４’ ＪＡされる。市販のトリフルオロメチルヨージッドをアセチレンと反応させて先 ず３゜３．３−トリフルオロ−１−ヨードプロペンを調製し、次にこれを脱沃化 水素化して３．３．３−トリフルオロプロピンを形成する。次いで、３．３．３ 〜トリフルオロプロピンを市販の沃化水素と反応させて２．３．３．３−テトラ フルオロ−１−プロペンとし、次ぎにこれを塩素化して１，２−ジクロロ−２， ３，３，３−テトラフルオロプロパンを形成する。
ＣＦ　ｚｃｌｃ　Ｆ　ＨＣＣＩＨ２（ＩＣＦＣ−２４３ｅｃ）の調製方法は次の 通りである。市販の１゜１．３−トリクロロプロペンを脱ハロゲン化水素して１ ，３−ジクロロ−１−プロピンを形成し、次ぎにこれを弗素化して１．３−ジク ロロ−１，２−ジフルオロ−１−プロペンとなし、次いでこれを市販の弗化水素 と反応させて１，３−ジクロロ−１，１゜２−トリフルオロプロパンを形成する 。
ＣＦ　Ｈ２ＣＦ　ＣＩＣＦ　ｚＨ（ＨＣＦＣ−２４４ｂａ）は次のようにして調 製される。市販の１゜３−ジフルオロ−２−プロパツールを脱水して１．３−ジ フルオロ−１−プロペンとなし、次いで脱ハロゲン化水素して３−フルオロ−１ −プロピンを形成する。次ぎに、３−フルオロ−１−プロピンを弗素化し、塩素 化し、弗素化して１．１．２．３−テトラフルオロ−２−クロロプロパンを形成 する。
ＣＦ　ＨｚＣＦ　ＨＣＦ　ｚｃｌ（ＨＣＦＣ−２４４ｅｃ）は次のようにして調 製される。市販の１゜１．３−トリクロロプロペンを弗素化して１，１−ジクロ ロ−３−フルオロ−１−プロペンを形成し、次ぎにこれを脱ハロゲン化水素して １−クロロ−３−フルオロ−１−プロピンとする。次いで１−クロロ−３−フル オロ−１−プロピンを弗素化して１−クロロ−１，２，３−トリフルオロ−１− プロペンとし、最後に市販の弗化水素と反応させて１−クロロ−１，１，２，３ −テトラフルオロプロパンを調製する。
ＣＦＣＩＨＣＨｚＣＦ３（ＨＣＦＣ−２４４ｆａ）の調製方法は以下の通りであ る。市販の１゜１．３−１−ジクロロプロペンを弗素化して１．１．１．２．３ −ペンタフルオロプロパンを形成する。次ぎに、１．１．１．２．３−ペンタフ ルオロプロパンを脱ハロゲン化水素して１．３．３．３−テトラフルオロ−１− プロペンとし、最後に市販の塩化水素と反応させて１−クロロ−１，３，３，３ −テトラフルオロプロパンを形成する。
ＣＦｚＨＣＨｚＣＦｚＣｌ（ＨＣＦＣ−２４４ｆｂ）は次のようにして調製され る。市販の２゜２、３．３−テトラフルオロ−１−プロパツールを弗素化して１ ．１．１．２．２．３−ヘキサフルオロプロパンを形成し、次ぎに、これを脱ハ ロゲン化水素して１．３．３−トリフルオロ−１−プロピンを造る。次いで、１ ，３．３−トリフルオロ−１−プロピンを市販の塩化水素と反応させて１−クロ ロ−１，３，３−トリフルオロ−１−プロペンとなし、最後に市販の弗化水素と 反応させて１−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパンを形成する。
ＣＨ３ＣＰ　ＣＩ　ＣＦ　２　Ｈ（ＨＣＦＣ−２５３ｂｂ）は次のようにして調 製される。市販の１．２−ジブロモプロパンを脱ハロゲン化水素してプロピンを 形成する。次ぎに、プロピンを弗素化し、塩素化し、弗素化して２−クロロ−１ ，１，２１−リフルオロプロパンを形成する。
ＣＨｓＣＦＨＣＦｚＣｌ（ＨＣＦＣ−２５３ｅｃ）の調製方法は次の通りである 。市販の１．２−ジクロロプσパンを脱ハロゲン化水素して１−クロロートプロ ペンを形成し、次ぎにこれを脱水素して１−クロロ−１−プロピンとする。次い で、１−クロロ−１−プロピンを市販の弗化水素と反応させて１−クロロ−１− フルオロ−１−プロペンを形成し、その後に弗素化すれば１−クロロ−１，１， ２−トリフルオロプロパンが得られる。
炭素原子を３個有する好ましい直鎖のヒドロクロロフルオロカーボンは、ＣＦ２ ＣＩＣＦ　ＨＣＣＩＨｂ　ＣＦ　Ｈ２ＣＦ　ＣＩＣＦ　ｔＨ，ＣＦ　ＨｔＣＦ　 ＨＣＦ　２Ｃ１，ＣＦ　ＣＨ３Ｈ２ＣＦ３．ＣＦｚＨＣＨｚＣＦｚＣｌ、ＣＨ３ ＣＦＣＩＣＦ２ＨおよびＣＨ３ＣＦＨＣＦＩＣＩである。
本発明による炭素原子を４個含む直鎖のヒドロクロロフルオロカーボンは下の表 ■に掲載されている。計算されたＫＯＨの単位はｃｍ３／分子／秒Ｘｌ０−１４ であり、計算された寿命の単位は年である。
ＨＣＦＣ−３５５１ｅｃ　ＣＨ３ＣＦｚＣＦＨＣＦｚＣ１１２，８０，５９ＨＣ ＦＣ−３５５１ｅｆ　ＣＦ２ＨＣＨ２ＣＦＨＣＦｚＣ１１５，６０，４８ＨＣＦ Ｃ−３５５１ｆｆ　ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ　２Ｃ１１０，４０，７３ＨＣＦＣ −３５５１ｂｆ　ＣＦＨｚＣＨｚＣＦＣＩＣＦ３　１１．５　０．６６ＨＣＦＣ −３５５ｍｃｆ　ＣＦ、ＣＦｚＣＨ２ＣＣＩＨｚ　’３．９３　０．８５ＨＣＦ Ｃ−３５５ｍｄｃ　ＣＨ８ＣＦ２ＣＣＩＨＣＦ３　１２．０　０．６３ＨＣＦＣ −３５５１１１ｄｆ　ＣＦ２ＨＣＨｚＣＣＩＨＣＦｓ　１４．３　０．５３ＨＣ ＦＣ−３５５ｍｅｂ　ＣＨ３ＣＰＣＩＣＦＨＣＦ３　１１．８　０．６４ＨＣＦ Ｃ−３５５ｍｅｄ　ＣＦＨｚＣＣＩＨＣＦＨＣＦ３１４．１　０．５４ＨＣＦＣ −３５５ｍｆｂ　ＣＦＨｚＣＦＣＩＣＩｈＣＦｓ　１５．９　０．４８ＨＣＦＣ −３５５ｍｆｃ　ＣＦ３ＣＨｚＣＦｘＣＣＩＨｚ　１３．２　０．５７ＨＣＦＣ −３５５ｍｆｄ　ＣＦｚＨＣＣＩＨＣＨｚＣＦｓ　１４．９　０．５１ＨＣＦＣ −３５５Ｉｌｆｅ　ＣＦＣＩＨＣＦＨＣＨｚＣＦｓ　１５．１　０．５０ＨＣＦ Ｃ−３５５ｐｃｂ　ＣＨ１ＣＦＣＩＣＦ２ＣＦｚＨ１５，７０，４８ＨＣＦＣ− ３５５ｒｃｃ　ＣＨ＋ＣＦｚＣＦ２ＣＦＣＩＨ１５，２０，５０ＨＣＦＣ−３６ ３１ｂｆｓ　ＣＨ３ＣＨ２ＣＣＩＦ　ＣＦ２Ｃｌ　１３．４　０．５６ＨＣＦＣ −３６４ｍｅｄ　ＣＨ３ＣＣＩＨＣＦＨＣＦ３　１５．０　０．５０ＦＩＣＦＣ −３６４ｍｆｆ　ＣＦ　ＣＬＨＣＨｚＣＨ２ＣＦ３１５．５　０．４９■ＣＦＣ −３７３１ｅｆ　ＣＨｓＣＨｉＣＦＨＣＦ２Ｃ１９，１１０，８３ＨＣＦＣ−３ ７３ｍｆｄ　ＣＨ３ＣＣＩＨＣＨ２ＣＦ３　１４．３　０．５３ＨＣＦＣ−３７ ３ｍｆｆ　ＣＦ３ＣＨｚＣＨ２ＣＣＩＨｉ　１３．２　０．５７ＨＣＦＣ−３９ １ｒｆｆ　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ　ＣＩＨ１０，３０，７３ＨＣＦＣ−３９１ ｓｂｆ　ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ　ＣＩＣＨｓ　１４．２　０．５３本発明の炭素原子 ４個を含む直鎖のヒドロクロロフルオロカーボンを調製する為には弗素化された 化合物を製造する既知の方法を修正すればよい。
例えば、Ｊ、ｏｆ　Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｌｌｌ、　Ｓｏｃ、、２１９３頁（１９５ ７年）に掲載されたＲｌＮ、　Ｈａｓｚｅｌｄｉｎｅ他による研究論文“不飽和 系への遊離ラジカルの付加：Ｘ■部、クロロ−１＝１−ジフルオロエチレンへの ラジカル付加の方向”は、トリフルオロヨードメタンをクロロ−１：１−ジフル オロエチレンと反応させて３−クロロ−１−１＝１：１：２：２−ペンタフルオ ロ−３−ヨードプロパンを調製し、それを次ぎに塩素化して１．１−ジクロロ− ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン（当該技術ではｔｌｃＦＣ−２２ ５ｃａとして知られている）を造る方法を教示する。この既知の方法は、次のよ うにしてＣＦｉＣＦｔＣｌｈＣＣＩＨｔ（）ＩｃＦｃ−３５５ｆｆｉｃｆ）を調 製する為に修正することが出来る。市販のペルフルオロエチルヨージッドを市販 のエチレンと反応させて１゜１、１．２．２−ペンタフルオロ−４−ヨードブタ ンを調製し、次ぎにこれを塩素化して１．１．１．２．２−ペンタフルオロ−４ −クロロブタンを形成する。
ＣＨ３ＣＦ２ＣＦＨＣＦｚＣ１（ＨＣＦＣ−３５５１ｅ＋：）は次のようにして 調製することが出来る。市販の１，３−ジクロロ−２−ブテンを弗素化して１− クロロ−２，３，３−）リフルオロブタンを形成し、次ぎにこれを脱ハロゲン化 水素して１−クロロ−３，３−ジフルオロ−１−ブテンを調製する。得られた１ −クロロ−３，３−ジフルオロ−１−ブテンを次ぎに脱水素すると１−クロロ− ３，３−ジフルオロ−１−プロピンとなるので、これを次に弗素化して１−クロ ロ−１，２，３，３−テトラフルオロ−１−ブテンとし、次にこれを市販の弗化 水素と反応させると１−クロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロブタンが 得られる。
ＣＦ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｃ１（）ＩＣＦＣ−３５５１ｆｆ）は次のようにして 調製することが出来る。市販の２．３−ジクロロへキサフルオロ−２−ブテンを 脱塩素化してヘキサフルオロ−２−ブチンを形成する。ヘキサフルオロ−２−ブ チンを水素化して１．１．１゜４、４．４−へキサフルオロブタンを形成し、こ れを塩素化すると１−クロロ−１，１゜４、４．４−ペンタフルオロブタンが得 られる。
ＣＦ　ＨｚＣＨｚＣＦ　ＣＬＣＦ　５（ＨＣＦＣ−３５５飄ｂｆ）は次のように して調製することが出来る。市販の１，４−ジクロロ−２−ブチンを市販の弗化 水素と反応させて１．４−ジクロロ−２−フルオロ−２−ブテンを形成し、これ を弗素化して１，２．４−トリフルオロ−２−ブテンとする。１，２．４−１− リフルオロ−２−ブテンを市販の塩化水素と反応させて２−クロロ−１，２，４ −トリフルオロブタンとし、これを脱ハロゲン化水素し、弗素化し、脱ハロゲン 化水素し、最後に弗素化すると２−クロロ−１，１゜１、２．４−ペンタフルオ ロブタンが形成される。
ＣＨ３ＣＦｘＣＣＬＨＣＦ３（ＨＣＦＣ−３５５ｍｄＣ）は次のようにして調製 することが出来る。市販の３．４−ジクロロ−１−ブテンを脱水素して３．４− ジクロロ−１−ブチンとなし、これを市販の弗化水素と反応させて１，２−ジク ロロ−３，３−ジフルオロブタンを形成する。１，２−ジクロロ−３，３−ジフ ルオロブタンを脱水素して１．２−ジクロロ−３，３−ジフルオロ−１−ブテン となし、これを市販の弗化水素と反応させて２−クロロ−１，１，３，３−テト ラフルオロブタンを形成する。２−クロロ−１゜１、３．３−テトラフルオロブ タンを脱水素して２−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−１−ブテンと なし、これに市販の弗化水素を反応させれば２−クロロ−１゜１、１．３．３− ペンタフルオロブタンが得られる。
ＣＨ３ＣＰ　ＣＩ　ＣＦ　ＨＣＦ　、（ＩＣＦＣ−３５５ｍｅｂ）は次のように して調製することが出来る。市販の１，３−ジクロロ−２−ブテンを弗素化して ２−クロロ−２，３，４−１−リフルオロブタンとなし、これを脱ハロゲン化水 素して３−クロロ−１，３−ジフルオロ−１−ブテンを形成する。３−クロロ− １，３−ジフルオロ−１−ブテンを弗素化して２−クロロ−２，３，４，４−テ トラフルオロブタンとなし、これを脱ハロゲン化水素して３−クロロ−１，１， ３−１−リフルオロ−１−ブテンを形成する。３−クロロ−１，１゜３−トリフ ルオロ−１−ブテンを弗素化すれば２−クロロ−２，３，４，４，４−ペンタフ ルオロブタンが得られる。
ＣＨ３ＣＰ　ＣＩＣＦ　２ＣＦ　２Ｈ（ＨＣＦＣ−３５５ｐｃｂ）は次のように して調製することが出来る。市販の１．３−ジクロロ−２−ブテンを弗素化して ２−クロロ−２，３，４−トリフルオロブタンを形成し、これを脱水素して３− クロロ−１，２，３−トリフルオロ−１−ブテンとする。３−クロロ−１，２， ３−トリフルオロ−１−ブテンを弗素化すれば２−クロロ−２’、　３．３．４ ．４−ペンタフルオロブタンが得られる。
ＣＨｓ　ＣＦ　２　ＣＦ　２　ＣＦ　ＣＩ　Ｈ（■ＣＦＣ−３５５ｒｃｃ）は次 のようにして調製することが出来る。市販の１．３−ジクロロ−２−ブテンを弗 素化して１−クロロ−２，３，３−トリフルオロブタンを形成し、これを脱水素 して１−クロロ−２，３，３−トリフルオロ−１−ブテンとする。１−クロロ− ２，３，３−トリフルオロ−１−ブテンを弗素化すれば１−クロロ−１，２，２ ，３，３，−ペンタフルオロブタンが得られる。
ＣＨｓ　ＣＣＩＨＣＦ　ＨＣＦ　３（ＨＣＦＣ−３６４ｍｅｄ）は次のようにし て調製することが出来る。市販の１，３−ジクロロ−２−ブテンを市販の弗素化 水素と反応させて１．３−ジクロロ−２−フルオロブタンとなし、これを脱ハロ ゲン化水素して１，３−ジクロロ−１−ブテンを形成する。１，３−ジクロロ− １−ブテンを弗素化すると２−クロロ−３゜４．４−トリフルオロブタンが形成 されるから、これを脱ノ）ロゲン化水素して３−クロロ−１，１−ジフルオロ− １−ブテンを形成する。３−クロロ−１，１−ジフルオロ−１−ブテンを弗素化 すれば２−クロロ−３，４，４，４−テトラフルオロブタンが得られる。
炭素原子４個を含む好ましい直鎖のヒドロクロロフルオロカーボンは、ＣＨ。
ＣＦ２ＣＦＨＣＦ２Ｃ１，ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＨ２ＣＨ２ＣＦ ＣＩＣＦ３゜ＣＨ３ＣＦ２ＣＣＩＨＣＦ３．ＣＨ３ＣＦＣＩＣＦＨＣＦａ、ＣＨ ３ＣＦＣＩＣＦ２ＣＦ２Ｈ。
ＣＨ３ＣＦ２ＣＦｚＣＦＣＩＨおよびＣＨ３ＣＣＩ　ＨＣＦ　ＨＣＦ　３である 。
本発明の炭素原子４個を含む分岐鎖のヒドロクロロフルオロカーボンは下の表■ に掲載されている。表の中で計算でめたＫＯＨの単位は、ｃｍ３／分子／秒×１ ０−１４であり、計算でめた寿命の単位は年である。
本発明の炭素原子４個を含む分岐鎖のヒドロクロロフルオロカーボンを形成する 為には弗素化した化合物の既知の製造方法を修正すればよい。
ＣＨ３Ｃ（ＣＦ３）ＨＣＦ２Ｃ１（ＨＣＦＣ−３５５１ｍｓ）は次のようにして 調製することが出来る。市販の１−クロロ−２−メチルプロペンを弗素化して１ −クロロ−１，２−ジフルオロ−２−メチルプロパンとし、次に脱ハロゲン化水 素して１−クロロ−１−フルオロ−２−メチルプロペンを形成する。１−クロロ −１−フルオロ−２−メチルプロペンを弗素化して１−クロロ−１，１，２−） リフルオロ−２−メチルプロパンとし、これを脱ハロゲン化水素して３−クロロ −３，３−ジフルオロ−２−メチルプロペンを形成する。３−クロロ−３，３− ジフルオロ−２−メチルプロペンを弗素化して１−クロロ−１，１，２，３−テ トラフルオロ−２−メチルプロパンとし、それを脱水素すると３−クロロ−１， ３，３−トリフルオロ−２−メチルプロペンが得られる。３−クロロ−１、３， ３−トリフルオロ−２−メチルプロペンを弗素化すると、１−クロロ−１，１゜ ２、３．３−ペンタフルオロ−２−メチルプロパンとなり、それを脱ハロゲン化 水素して３−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−２−メチルプロペンを 得る。３−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−２−メチルプロペンを弗 素化すると１−クロロ−１、１，３，３，３−ペンタフルオロ−２−メチルプロ パンが得られる。
ＣＨ３Ｃ（ＣＦ　２Ｈ）ＣＩＣＦ　３（ＩＩｃＦｃ−３５５ｍｐｓ）は次のよう にして調製することが出来る。市販の１−クロロ−２−メチルプロペンを弗素化 して１，１．２−トリフルオロ−２−メチルプロパンを形成し、それを脱ハロゲ ン化水素して３．３−ジフルオロ−２−メチルプロペンとする。３．３−ノフル オロー２・メチルプロペンを弗素化して１゜１、２．３−テトラフルオロ−２− メチルプロパンとなし、それを脱ハロゲン化水素して１．３．３−トリフルオロ −２−メチルプロペンを形成する。１．３．３−トリフルオロ−２−メチルプロ ペンを弗素化して１．１．２．３．３−ペンタフルオロ−２−メチルプロパンと し、それを脱ハロゲン化水素して１．１．３．３−テトラフルオロ−２−メチル プロペンを形成する。１．１．３．３−テトラフルオロ−２−メチルプロペンを 塩素化して１．２−ジクロロ−１，１，４，４−テトラフルオロ−２−メチルプ ロパンを形成し、それを弗素化すると２−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタ フルオロ−２−メチルプロパンが得られる。
ＣＨ３Ｃ（ＣＦ　Ｃ１Ｈ）Ｆ　ＣＦ　３（ＨＣＦＣ−３５５＋ｎｒｓ）は次のよ うにして調製することが出来る。市販の１−クロロ−２−メチルプロペンを弗素 化して１−クロロ−１，２−ジフルオロ−２−メチルプロパンとし、それを脱ハ ロゲン化水素して３〜クロロ−３−フルオロ−２−メチルプロペンを形成する。
この３−クロロ−３−フルオロ−２−メチルプロペンを弗素化して１−クロロ− １，２，３−トリフルオロ−２−メチルプロパンを形成し、それを脱ハロゲン化 水素して３−クロロ−１，３−ジフルオロ−２−メチルプロペンを得る。３−ク ロロ−１，３−ジフルオロ−２−メチルプロペンを弗素化して１−クロロ−１， ２，３，３−テトラフルオロ−２−メチルプロパンを形成し、それを脱ハロゲン 化水素して３・クロロ−１，１，３−トリフルオロ−２−メチルプロペンを形成 する。この３−クロロ−１，１，３−トリフルオロ−２−メチルプロペンを弗素 化すれば、１−クロロ−１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−２−メチルプロ パンが得られる。
炭素原子４個を含む好ましい分岐鎖のヒドロクロロフルオロカーボンはＣＨ。
Ｃ（ＣＦ　りＨＣＦ　２Ｃ１，ＣＨ３Ｃ（ＣＦ　２Ｈ）ＣＩＣＦ　ａおよびＣＨ ，Ｃ（ＣＦＣＩＨ）ＦＣＦ、である。
本発明の炭素原子を５個含む分岐鎖のヒドロクロロフルオロカーボンを下の表Ｖ に掲載する。計算によるＫＯＨの単位はｃｖａ３／分子／秒ｘ　ｌ　Ｑ−１４で あり、計算でめた寿命の単位は年である。
ＨＣＦＣ−３５７ｍｂｓｐ　ＣＦ３ＣＦＣＩＣ（ＣＨ３）ＦＣＦ２Ｈ１５，００ ，５０ＨＣＦＣ−３５７ｍｍｅｌ　ＣＦ２ＣｌＣＨＦＣ（ＣＨ３）ＦｅＦ２　１ ４．３　０．５３本発明の炭素原子を５個含む分岐鎖のヒドロクロロフルオロカ ーボンを形成する為には弗素化した化合物の既知の製造方法を修正すればよい。
ＣＦＨ２ＧＨｚＣ（ＣＦ２Ｃ１）ＦｅＦ２（ＨＣＦＣ−３５６ｍｌｆＱ）は次の ようにして調製することが出来る。
市販の１，４−ジクロロ−２−ブテンを市販の沃化トリフルオロメチルと反応さ せて１，４−ジクロロ−２−トリフルオロメチル−３−イオドブタンとなし、こ れを脱ハロゲン化水素して１，４−ジクロロ−３−トリフルオロメチル−１−ブ テンを形成する。
１．４−ジクロロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテンを水素化して１，４− ジクロロ−２−トリフルオロメチルブタンを形成し、それを弗素化して１−クロ ロ−２−トリフルオロメチル−４−フルオロブタンとする。１−クロロ−２−ト リフルオロメチル−４−フルオロブタンを脱水素して１−クロロ−２−トリフル オロメチル−４−フルオロ−１−ブテンとなし、これを弗素化して１−クロロ− ２−トリフルオロメチル−１，２，４−トリフルオロブタンを形成する。１−ク ロロ−２−トリフルオロメチル−１，２，４−トリフルオロブタンを脱ハロゲン 化水素して１−クロロ−２−トリフルオロメチル−１，４−ジフルオロ−１−ブ テンとし、これを弗素化すると１−クロロ−２−トリフルオロメチル−１，１， ２，４−テトラフルオロブタンが得られる。
ＣＦ３ＣＦＨＣ（ＣＨ３）ＦＣＦ２Ｃ１（ＨＣＦＣ−３５７１ｓｅｍ）は次のよ うにして調製することが出来る。市販の１．４−ジクロロ−２−ブテンを市販の ヨードメタンと反応させて１．４−ジクロロ−３−ヨード−２−メチルブタンと なし、これを脱ハロゲン化水素して１．４−ジクロロ−３−メチル−１−ブテン を形成する。１，４−ジクロロ−３−メチル−１−ブテンを弗素化して１−クロ ロ−２−メチル−３，４，４−）リフルオロブタンとし、これを脱ハロゲン化水 素して１，１−ジフルオロ−３−メチル−４＝クロロ−１−ブテンを形成する。
１，１−ジフルオロ−３−メチル−４−クロロ−１−ブテンを弗素化して１−ク ロロ−２−メチル−３，４，４，４−テトラフルオロブタンとなし、これを脱水 素して１−クロロ−２−メチル−３，４，４，４−テトラフルオロ−１−ブテン とする。
１−クロロ−２−メチル−３，４，４，４−テトラフルオロ−１−ブテンを弗素 化して１−クロロ−２−メチル−１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブタ ンとし、これを脱ハロゲン化水素して１−クロロ−２−メチル−１，３，４，４ ，４−ペンタフルオロ−１−ブテンを形成する。１−クロロ−２−メチル−１， ３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテンを弗素化すると１−クロロ−２− メチル−１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンが得られる。
ＣＦ３ＣＦＣＩＣ（ＣＨ３）ＦＣＦｚＨ（ＩＩＣＦＣ−３５７ｍｂｓｐ）は次の ようにして調製することが出来る。市販の２．３−ジクロロへキサフルオロ−２ −ブテンを市販のヨードメタンと反応させて２．３−ジクロロ−３−ヨード−２ −メチル−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロプロパンを形成し、これを 弗素化して２−メチル−３−クロロ−１，１゜１、２．３．４．４−ヘプタフル オロブタンを造る。２−メチル−３−クロロ−１，１，１゜２、３．４．４−ヘ プタフルオロブタンを脱ハロゲン化して３−クロロ−２−メチル−１゜１、３． ４．４．４−ヘキサフルオロブテンとなし、これを市販の弗化水素と反応させる と３−クロロ−２−メチル−１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタ ンが得られる。
ＣＦ　３ＣＦ　２Ｃ（ＣＨ３）ＣＴＣＦ　２ｊ（ＱＩＣＦＣ−３５７ｍｃｓｐ） は次のようにして調製することが出来る。市販の２．３−ジクロロヘキサフルオ ロ−２−ブテンをヨードメタンと反応させて２−メチル−２，３−ジクロロ−３ −ヨード−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンとし、これを弗素化 して２−メチル−１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタンを 形成する。２−メチル−１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブ タンを脱ハロゲン化して２−メチル−１，１，３，３，４，４，４−ヘプタフル オロ−１−ブテンとし、これを市販の塩化水素と反応させれば２−クロロ−２− メチル−１，１，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンが得られる。
ＣＨ３ＣＦ２Ｃ（ＣＦ２Ｃ１）ＨＣＦ：＋（ＩＩｃＦｃ−３５７ｍｌｃｓ）は次 のようにして調製することが出来る。市販の１，３−フクロロー２−ブテンを市 販の沃化トリフルオロメチルと反応させて１．３−ジクロロ−２−トリフルオロ メチル−３−ヨードブタンを形成し、これを弗素化して１．３．３−トリフルオ ロ−２−トリフルオロメチルブタンとする。
１、３．３−１−リフルオロ−２−トリフルオロメチルブタンを脱水素して１． ３．３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−１−ブテンを形成し、これを 弗素化して１゜１、２．３．３−ペンタフルオロ−２−トリフルオロメチルブタ ンとする。１，１．２゜３．３−ペンタフルオロ−２−トリフルオロメチルブタ ンを脱ハロゲン化水素して１゜１、３．３−テトラフルオロ−２−トリフルオロ メチル−１−ブテンとし、これを市販の塩化水素と反応させれば１−クロロ−１ ，１，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルブタンが得られる。
ＣＨ３ＣＦＣＩＣ（ＣＦ３）ＨＣＦ３（ＨＣＦＣ−３５７ｍｍｂｓ）は次のよう にして調製することが出来る。市販の２．３−ジクロロへキサフルオロ−２−ブ テンを市販の沃化トリフルオロメチルと反応させて２，３−ジクロロ−３−ヨー ド−２−トリフルオロメチル−１、１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン を形成し、これを弗素化して２−トリフルオロメチル−１，１，１，２，３，３ ，４，４，４・ノナフルオロブタンとする。２−トリフルオロメチル−１，１， １，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタンを脱ハロゲン化して３−トリ フルオロメチル−１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテンと なし、これを水素化して２−トリフルオロメチル−１，１，１，２，３，４，４ −ヘプタフルオロブタンを形成する。２−トリフルオロメチル−１，１，１，２ ，３，４゜４−へブタフルオロブタンを脱ハロゲン化水素して３−トリフルオロ メチル−１，２゜３、４．４．４−へキサフルオロ−１−ブテンとなし、これを 水素化して３−トリフルオロメチル−１，２，３，４，＝４．４−ヘキサフルオ ロブタンを形成する。３−トリフルオロメチル−１，２，３，４，４，４−ヘキ サフルオロブタンを脱ハロゲン化水素して３−トリフルオロメチル−２，３，４ ，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテンを形成し、これを市販の塩化水素と反応 させて３−クロロ−２−トリフルオロメチル−１，１，１゜２．３−ペンタフル オロブタンとする。３−クロロ−２−トリフルオロメチル−１，１゜１、２．３ −ペンタフルオロブタンを脱ハロゲン化して３−クロロ−２−トリフルオロメチ ル−１，１，３・トリフルオロ−１−ブテンとなし、これを市販の弗化水素と反 応させれば、３−クロロ−２−トリフルオロメチル−１，１，１，３−テトラフ ルオロブタンが得られる。
ＣＦ２ＣｌＣＨＦ　Ｃ（ＣＨ３）Ｆ　ＣＦ３（ＨＣＦＣ・３５７ｍｍｅｌ）は次 のようにして調製することが出来る。市販の２．３−ジクロロへキサフルオロ− ２−ブテンを市販のヨードメタンと反応させて２，３−ジクロロ−３−ヨード− １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチルブタンとし、これを弗素 化して２−メチルペルフルオロブタンを形成する。２−メチルペルフルオロブタ ンを脱ハロゲン化して１．１．２．３．４．４゜４−ヘプタフルオロ−３−メチ ル−１−ブテンとし、これを市販の塩化水素と反応させれば４−クロロ−１，１ ，１，２，３，４，４−ヘプタフルオロ−２−メチルブタンが得られる。
ＣＨ２ＣＩＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）Ｆ　ＣＦ３（ＩＩＣＦＣ−３５７ｍｍｆｏ）を調 製する為には上述のＲ，Ｎ。
Ｈａｓｚｅｌｄｉｎｅ他の方法を次のように修正すればよい。即ち、市販の沃化 ペルフルオロイソプロピルを市販のエチレンと反応させて２−トリフルオロメチ ル−１，１゜１．２−テトラフルオロ−４−ヨードブタンを調製し、次にこれを 塩素化すれば２−トリフルオロメチル−１，１，１，２−テトラフルオロ−４− クロロブタンが得られる。
ＣＦＨｚＣＨｚＣ（ＣＦｓ）ＣＩＣＦ３（ＨＣＦＣ−３５７關ｆｑ）は次のよう にして調製することが出来る。市販の２．３−ジクロロへキサフルオロ−２−ブ テンを市販の沃化トリフルオロメチルと反応させて２．３−ジクロロ−３−ヨー ド−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−トリフルオロメチルブタン を形成し、これを弗素化して２−クロロ−２−トリフルオロメチル−ペルフルオ ロブタンとする。２−クロロ−２−トリフルオロメチル−ペルフルオロブタンを 脱ハロゲンして３−クロロ−３−トリフルオロメチル−１，１，２，４，４，４ −ヘキサフルオロ−１−ブテンとなし、これを水素化して２−クロロ−２−トリ フルオロメチル−１，１，１，３，４，４−へキサフルオロブタンを形成する。
２−クロロ−２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオ ロブタンを弗素化して３−クロロ−３−トリフルオロメチル−１，４，４，４， −テトラフルオロ−１−ブテンとし、次にこれを水素化すれば２−クロロ−２− トリフルオロメチル−１，１，１，４−テトラフルオロブタンが得られる。
ＣＦ３ＣＦＨＣ（ＣＨ３）ＣＩＣＦ：＋ＵＣＦＣ−３５７ｍｓｅｍ）は次のよう にして調製することが出来る。市販の２，３・ジクロロへキサフルオロ−２−ブ テンを市販のヨードメタンと反応させて２．３−ジクロロ−３−ヨード−１，１ ，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチルブタンを形成し、これを塩素化 して２．３．３−トリクロロ−１，ｉ、　１．４゜４．４−ヘキサフルオロ−２ −メチルブタンとする。２．３．３−１−リクロローｉ、　ｉ、　ｉ。
４、４．４−ヘキサフルオロ−２−メチルブタンを脱ハロゲン化して３−クロロ −１，１゜１、４．４．４−ヘキサフルオロ−２−メチル−２−ブテンを形成し 、これを市販の弗化水素と反応させて３−クロロ−１，１，１，３，４，４，４ −ヘプタフルオロ−２−メチルブタンを造る。３−クロロ−１，１，１，３，４ ，４，４−ヘプタフルオロ−２−メチルブタンを脱ハロゲン化水素して１．１． １．４．４．４−ヘキサフルオロ−２−メチル−２−ブテンとし、これを市販の 塩化水素と反応させれば２−クロロ−１，１，１，３，４゜４．４−へブタフル オロ−２−メチルブタンが得られる。
ＣＦ　３ＣＦ　２Ｃ（ＣＨ３）Ｆ　ＣＣＩＦ　Ｈ（ＨＣＦＣ−３５８ｍｃｓｒ） は次のようにして調製することが出来る。市販の２．３−ジクロロへキサフルオ ロ−２−ブテンを市販の沃化トリフルオロメチルと反応させて２．３−ジクロロ −３−ヨード−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチルブタンを 形成し、これを弗素化して２−メチル−ペルフルオロブタンとする。２−メチル −ペルフルオロブタンを脱ハロゲン化して２−メチル−ペルフルオロ−１−ブテ ンとし、これを市販の弗化水素と反応させて１．１．２゜３、３．４．４．４− オクタフルオロ−２−メチルブタンを形成する。１．１．２．３．３゜４、４． ４−オクタフルオロ−２−メチルブタンを脱ハロゲン化して１．３．３．４．４ ゜４−ヘキサフルオロ−２−メチル−１−ブテンとし、これを塩素化して１．２ −ジクロロ−１，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチルブタンを調 製する。１．２−ジクロロ−１，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メ チルブタンを脱ハロゲン化水素して１−クロロ−１，３，３，４，４，４−ヘキ サフルオロ−２−メチル−１−ブテンとし、これを市販の弗化水素と反応させれ ば１−クロロ−１，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−２−メチルブタ ンが得られる。
ＣＨｌＣＣＩＨＣ（ＣＦ３）ＨＣＦ３（ＨＣＦＣ−３６６ｍｍｄＳ）は次のよう ニシテ調製すルコトが出来る。市販の２．３−ジクロロへキサフルオロ−２−ブ テンを沃化トリフルオロメチルと反応させて２．３−ジクロロ−３−ヨード−１ ，１，１，４，４，４−へキサフルオロ−２−トリフルオロメチルブタンを形成 し、これを塩素化して３−ヨード−１゜１、１．４．４．４−ヘキサフルオロ− ２−メチル−２−ブテンとする。３−ヨード−１，１゜１、４．４．４−ヘキサ フルオロ−２−トリフルオロメチル−２−ブテンを水素化して３−ヨード−１， １，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−トリフルオロメチルブタンとし、こ れを脱ハロゲン化水素して２−ヨード−１，１，４，４，４−ペンタフルオロ− ３−トリフルオロメチル−１−ブテンとする。２−ヨード−１，１，４，４，４ −ペンタフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテンを水素化して３−ヨー ド−１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−トリフルオロメチルブタンとし 、これを塩素化して３−クロロ−１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ト リフルオロメチルブタンとする。３−クロロ−１，１，１，４，４−ペンタフル オロ−２−トリフルオロメチルブタンを脱ハロゲン化水素して２−クロロ−１， ４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテンを形成し、 これを水素化して３−クロロ−１，１，１，４−テトラフルオロ−２−トリフル オロメチルブタンとする。３−クロロ−１，１，１，４−テトラフルオロ−２− トリフルオロメチルブタンを脱ハロゲン化水素して２−クロロ−４，４，４−１ −リフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテンとし、これを水素化すれば ３−クロロ−１，１，１−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルブタンが得ら れる。
炭素原子を５個含む好ましい分岐鎖のヒドロクロロフルオロカーボンは、ＣＦ３ ２ＣＨ２Ｃ（ＣＦ　ｚｃｌ）　Ｆ　ＣＦ　ｓ、　ＣＦ　３ＣＦ　ＨＣ（ＣＨｓ） Ｆ　ＣＦ　ｚｃｌ、　ＣＦ　３ＣＦ　ＣＩＣ（ＣＨ３）ＦＣＦ２Ｈ，ＣＦ３ＣＦ ＩＣ（ＣＨｓ）ＣＩＣＦ２Ｈ，ＣＨ３ＣＦ２Ｃ（ＣＦＩＣＩ）ＨＣＦ　ｓ、　Ｃ ＨｓＣＦ　ＣＩＣ（ＣＦ　３）ＨＣＦ　ｓ、　ＣＦ　＊ＣＩＣＨＦ　Ｃ（ＣＨｓ ）Ｆ　ＣＦ　３゜ＣＨ２ＣＩＣＨ２Ｃ（ＣＦｓ）ＦｅＦ２．ＣＦＨｚＣＨｚＣ（ ＣＦｘ）ＣＩＣＦｓ、ＣＦｓＣＦＨＣ（ＣＨｓ）ＣＩＣＦ　ｓ、　ＣＦ　３ＣＦ 　ｚｃ（ＣＨ３）　Ｆ　ＣＣＩＦ　ＨおよびＣＨ３ＣＣＩＨＣ（ＣＦ３）ＨＣＦ ３である。
発明のその他の利点は以下の記述から明らかになるだろう。
止好ましい具体例の詳細な記述 本発明のヒドロクロロフルオロカーボンに既知の溶剤をブレンドすることが出来 る。そのような既知の有用な溶剤の例を下の表■に掲載する。
ＨＣＦＣ−２３４ｃｄ　ＣＨｚＦＣＦｚＣＦＣｌｚｔｌｃＦｃ−２４４ｃａ　Ｃ Ｆ２ＨＣＦｚＣＣＩＨｚＨＣＦＣ−２４４ｃｂ　ＣＦ　ＨｚＣＦ　２ＣＦ　ＣＩ ＨＨＣＦＣ−２５３ｃａ　ＣＦＨＩＣＦｔＣＣｔＨｚＢＣＦＣ−２５３ｃｂ　Ｃ ＨｓＣＦ　ｚｃ　Ｆ　ＣＩＨＨＣＦＣ−２３４ｃｃは１．１．１．２．２．３− へキサクロロプロパンを五塩化アンチモン及び弗化水素と１００°Ｃで反応させ る等の既知の任意の方法によっても調製することが出来る。ＨＣＦＣ−２３４ｃ ｄは、１．１．１−）リクロロー２．２．３−トリフルオロプロパンを五塩化ア ンチモン及び弗化水素と１２０℃で反応させる等の既知の如何なる方法によって も調製することが出来る。
ＨＣＦＣ−２４４ｃａは１．１．２．２．３−ペンタクロロプロパンを五塩化ア ンチモン及び弗化水素と１００℃で反応させる等の既知の任意の方法によっても 調製することが出来る。ＨＣＦＣ−２４４ｃｂは１−クロロ−１，１，２，２− テトラフルオロプロパンを弗化セシウム及び臭化テトラブチルアンモニウムと１ ５０℃で反応させる等の既知の任意の方法によっても調製することが出来る。
ＨＣＦＣ−２５３Ｃａは１．２．３−１−リクロロー２−フルオロプロパンを五 塩化ニオブ及び弗化水素と１００℃で反応させる等の既知の任意の方法によって も調製することが出来る。ＨＣＦＣ−２５３ｃｂは１．１．２．２−テトラクロ ロプロパンを三弗化タンタル及び弗化水素と１３０℃で反応させる等の既知の任 意の方法によっても調製することが出来る。
本発明のヒドロクロロフルオロカーボンは蒸気脱脂、溶剤洗浄、冷洗浄、脱水、 ドライクリーニング、脱融剤、汚染除去、スポットクリーニング、エーロゾル駆 動の再生処理、抽出、粒子除去、界面活性剤クリーニング等の用途で溶剤として 使用することが出来る。これらの用途では、洗浄すべき物体は液体および／また は気化溶剤の中に一段階又はそれ以上の段階で浸漬されるか又は液体溶剤でスプ レーされる。洗浄効果を高める為に高められた温度、超音波エネルギー及び／又 は攪拌を用いることが出来る。
本発明のヒドロクロロフルオロカーボンはまた発泡剤、ランキンサイクルと吸着 の冷媒及び動力流体として、特に遠心冷媒冷却機用の冷媒としても有用である。
以下に続（非限定的な例は本発明を更に十分に説明するものである。
比較例 下の表■に掲載される炭素原子を３個、塩素原子を１個又は２個有するヒドロク ロロフルオロカーボンは本発明の化合物の異性体である。前述した如（、これら の化合物は、８ＣＩＩ１３／分子／秒×１０−目未満または２５ｃｍ’／分子／ 秒×１Ｑ−１４より大のＯＨ速度定数を有する。表の中で、ＫＯＨの単位はＣｌ １３／分子／秒Ｘｌ０−１４であり、寿命の単位は年である。
ＨＣＦＣ−２４３ｅｄ　ＣＣ１２ＦＣＦＨＣＦＨ＊　３０．０　０．２５ＨＣＦ Ｃ−２４４ｂｂ　ＣＦ３ＣＦＣＩＣＨ３１，８４，２０ＨＣＦＣ−２５２ａａ　 ＣＦＨＩＣＣｌｔＣＦＨｔ　４９．３３　０．１５ＨＣＦＣ−２５２ａｂ　ＣＨ ｓＣＣ１１ＣＦ　ｔＨ３４，１４０，２２ＨＣＦＣ−２５２ｅａ　ＣＣＩＨＩＣ ＦＨＣＣＩＦＨ３１，８０，２４■ＣＦＣ−２５２ｅｂ　ＣＦＨｚＣＦＨＣＣｌ ｚＨ３９，５７０，１９ＨＣＦＣ−２６２ｆｃ　ＣＦ　ｚｃｌｃＨｚｃＨｓ　２ ．９　２．６１ＨＣＦＣ−２７１ｆａ　ＣＦＨ２ＣＨｚＣＣＩＨｚ　３５．８　 ０．２１補正嘗の翻訳文提出書 （特５′「法第１８４条の７第１項） 平成　６年　２月１６日

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. １．炭素原子を３〜５個、塩素原子を１〜２個含み、そのＯＨ速度定数が約８と 約２５ｃｍ３／分子／秒×１０−１４の間にある一群のヒドロクロロフルオロカ ーボンであって、該ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＦ２ＨＣＣ１２ＣＦ２Ｈ ，ＣＦＨ＝ＣＣｌ２ＣＦ３，ＣＦ２ＨＣＦＣｌＣＦＣｌＨ，ＣＦ３ＣＦＣｌＣＣ ｌＨ２，ＣＦＨ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ＣｌＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ３Ｃ Ｈ２ＣＦＣｌ２，ＣＦＣｌＨＣＦＨＣＦＣｌＨ，ＣＦ２ＣｌＣＦＨＣＣｌＨ２， ＣＦＨ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｈ，ＣＦ２ＨＣＣｌＨＣＦ２Ｈ，ＣＦ３ＣＣｌＨＣＦＨ ２，ＣＦ２ＨＣＦＨＣＦＣｌＨ，ＣＦ３ＣＦＨＣＣｌＨ２，ＣＦＨ２ＣＦＨＣＦ ２Ｃｌ，ＣＦＣｌＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＦ２ＨＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣｌＨ ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＦＨＣＣ１２Ｆ，ＣＦＨ２ＣＦＣｌＣＦＨ２，ＣＨ３ＣＦ ＣｌＣＦ２Ｈ，ＣＦ２ＨＣＦＨＣＣｌＨ２，ＣＣｌＦＨＣＦＨＣＦＨ２，ＣＨ３ ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ＨＣＨ２ＣＦＣｌＨ，ＣＦＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ，Ｃ Ｆ２ＨＣＨ２ＣＣｌＨ２，ＣＦＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌＨ，ＣＨ３ＣＦＣｌＣＨ３， ＣＨ３ＣＣｌＨＣＦＨ２，ＣＨ３ＣＨ２ＣＦＣｌＨ，ＣＨ３ＣＨ２ＣＣｌＦＣＦ ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＦＣｌＣＦ３，Ｃ ＦＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＦ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ＨＣＨ ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｃ１，ＣＦＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌ ＣＦ３，ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＣｌＨ２，ＣＨ３ＣＦ２ＣＣｌＨＣＦ３，ＣＦ２ ＨＣＨ２ＣＣｌＨＣＦ３，ＣＨ３ＣＦＣｌＣＦＨＣＦ３，ＣＦＨ３ＣＣｌＨＣＦ ＨＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＦＣｌＣＨ２ＣＦ３，ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＣｌＨ２，Ｃ Ｆ２ＨＣＣｌＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＦＣｌＨＣＦＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ３ＣＦＣｌ ＣＦ２ＣＦ２Ｈ，ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦＣｌＨ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＦＨＣＦ３ ，ＣＦＣｌＨＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ３ＣＨ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣ ｌＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｌＨ２，ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦＣ ｌＨ，ＣＨ３ＣＨ２ＣＦＣｌＣＨ３，ＣＨ３Ｃ（ＣＦ３）ＦＣＦＣｌ２，ＣＨ３ Ｃ（ＣＦ２Ｃｌ）ＦＣＦ２Ｃ１，ＣＨ３Ｃ（ＣＦ３）ＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ＨＣ （ＣＣｌＨ３）ＨＣＦ３，ＣＨ３Ｃ（ＣＦ２Ｈ）ＣｌＣＦ３，ＣＨ３Ｃ（ＣＦＣ ｌＨ）ＦＣＦ３，ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）ＣｌＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＦ２Ｃ ｌ）ＦＣＦ３，ＣＦ２ＣｌＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＦＣＦ２Ｈ，ＣＦ３ＣＦＨＣ（Ｃ Ｈ３）ＦＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ３ＣＦＣｌＣ（ＣＨ３）ＦＣＦ２Ｈ，ＣＦ３ＣＦ２Ｃ （ＣＦ２Ｈ）ＨＣＣｌＨ２，ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＣｌＣＦ２Ｈ，ＣＦ３Ｃ Ｆ２Ｃ（ＣＨ３）ＦＣＦＣｌＨ，ＣＨ３ＣＦ２Ｃ（ＣＦ２Ｃ１）ＨＣＦ３，ＣＨ ，ＣＦＣｌＣ（ＣＦ３）ＨＣＦ３，ＣＦ２ＣｌＣＨＦＣ（ＣＨ３）ＦＣＦ３，Ｃ Ｈ２ＣｌＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＦＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＣｌＣＦ３ ．ＣＦＣｌＨＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＨＣＦ３，ＣＦ３ＣＨ２Ｃ（ＣＣｌＨ２）ＦＣ Ｆ３，ＣＦ３ＣＦＨＣ（ＣＨ３）ＣｌＣＦ３，ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＦＣＣ ｌＦＨ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣ（ＣＦ８）ＨＣＦ３，ＣＣｌＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３） ＨＣＦ３，ＣＦ２ＣｌＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＦＣＨ３，ＣＦ３ＣＦＣｌＣ（ＣＨ３ ）ＦＣＨ３，ＣＦ２ＣｌＣＦＨＣ（ＣＨ３）ＨＣＨ３，ＣＦ３ＣＣｌＨＣ（ＣＨ ３）ＨＣＨ３，ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＣｌＣＨ３およびＣＦＣｌＨＣＨ２Ｃ （ＣＨ３）ＨＣＨ，である前記の一群のヒドロクロロフルオロカーボン。
  2. ２．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＦ２ＨＣＣ１２ＣＦ２Ｈ，ＣＦＨ２ ＣＣｌ２ＣＦ３，ＣＦ２ＨＣＦＣｌＣＦＣｌＨ，ＣＦ３ＣＦＣｌＣＣｌＨ２，Ｃ ＦＨ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ＣｌＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ３ＣＨ２ＣＦＣ ｌ２，ＣＦＣｌＨＣＦＨＣＦＣｌＨ，ＣＦ２ＣｌＣＦＨＣＣｌＨ２，ＣＦＨ２Ｃ ＦＣｌＣＦ２Ｈ，ＣＦ２ＨＣＣｌＨＣＦ２Ｈ，ＣＦ３ＣＣｌＨＣＦＨ２，ＣＦ２ ＨＣＦＨＣＦＣｌＨ，ＣＦ３ＣＦＨＣＣｌＨ２，ＣＦＨ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，Ｃ ＦＣｌＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＦ２ＨＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＦ２Ｃｌ ，ＣＨ３ＣＦＨＣＣ１２Ｆ，ＣＦＨ２ＣＦＣｌＣＦＨ２，ＣＨ３ＣＦＣｌＣＦ２ Ｈ，ＣＦ２ＨＣＦＨＣＣｌＨ２，ＣＣｌＦＨＣＦＨＣＦＨ２，ＣＨ３ＣＦＨＣＦ ２Ｃｌ，ＣＦ２ＨＣＨ２ＣＦＣｌＨ，ＣＦＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ＨＣＨ ２ＣＣｌＨ２，ＣＦＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌＨ，ＣＨ３ＣＦＣｌＣＨ３，ＣＨ３ＣＣ ｌＨＣＦＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＣＦＣｌＨである請求の範囲第１項に記載のヒ ドロクロロフルオロカーボン。
  3. ３．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＦ２ＣｌＣＦＨＣＣｌＨ２，ＣＦＨ ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｈ，ＣＦＨ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＦＣｌＨＣＨ２ＣＦ３，Ｃ Ｆ２ＨＣＨ，ＣＦ２ＣＬＣＨ３ＣＦＣｌＣＦ２ＨおよびＣＨ３ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ である請求の範囲第１項に記載のヒドロクロロフルオロカーボン。
  4. ４．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＨ３ＣＨ２ＣＣｌＦＣＦ２Ｃｌ，Ｃ Ｈ３ＣＣｌＨＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＦＣｌＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＨ ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＦ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ＨＣＨ２ＣＦＨＣ Ｆ２Ｃｌ，ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌＣＦ３，Ｃ Ｆ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＣｌＨ２，ＣＨ３ＣＦ２ＣＣｌＨＣＦ３，ＣＦ２ＨＣＨ２Ｃ ＣｌＨＣＦ３，ＣＨ３ＣＦＣｌＣＦＨＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＣｌＨＣＦＨＣＦ３， ＣＦＨ２ＣＦＣｌＣＨ２ＣＦ３，ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＣｌＨ２，ＣＦ２ＨＣＣ ｌＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＦＣｌＨＣＦＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ３ＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ ２Ｈ，ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦＣｌＨ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＦＨＣＦ３，ＣＦＣｌ ＨＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ３ＣＨ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＨ２ ＣＦ３，ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｌＨ２，ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌＨおよび ＣＨ３ＣＨ２ＣＦＣｌＣＨ３である請求の範囲第１項に記載のヒドロクロロフル オロカーボン。
  5. ５．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＨ３ＣＨ２ＣＣｌＦＣＦ２Ｃｌ，Ｃ Ｈ３ＣＣｌＨＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣＩＨＣＦＣｌＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＨ ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＦ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ＨＣＨ２ＣＦＨＣ Ｆ２Ｃｌ，ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌＣＦ３，Ｃ Ｆ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＣｌＨ２，ＣＨ３ＣＦ２ＣＣｌＨＣＦ３，ＣＦ２ＨＣＨ２Ｃ ＣｌＨＣＦ３，ＣＨ３ＣＦＣｌＣＦＨＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＣｌＨＣＦＨＣＦ３， ＣＦＨ２ＣＦＣｌＣＨ２ＣＦ３，ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＣｌＨ２，ＣＦ２ＨＣＣ ＩＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＦＣｌＨＣＦＨＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ３ＣＦＣｌＣＦ２ＣＦ ２Ｈ，ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦＣｌＨ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＦＨＣＦ３，ＣＦＣｌ ＨＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３，ＣＨ３ＣＨ２ＣＦＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３ＣＣｌＨＣＨ２ ＣＦ３，ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｌＨ２，ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌＨである 請求の範囲第１項に記載のヒドロクロロフルオロカーボン。
  6. ６．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＨ３Ｃ（ＣＦ３）ＦＣＦＣｌ２，Ｃ Ｈ３Ｃ（ＣＦ２Ｃｌ）ＦＣＦ２Ｃｌ，ＣＨ３Ｃ（ＣＦ３）ＨＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ２ ＨＣ（ＣＣｌＨ２）ＨＣＦ３，ＣＨ３Ｃ（ＣＦ２Ｈ）ＣｌＣＦ３，ＣＨ３Ｃ（Ｃ ＦＣｌＨ）ＦＣＦ３およびＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）ＣｌＣＦ３である請求の範囲第１ 項に記載のヒドロクロロフルオロカーボン。
  7. ７．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＨ３Ｃ（ＣＦ３）ＨＣＦ２Ｃｌ，Ｃ Ｈ３Ｃ（ＣＦ２Ｈ）ＣｌＣＦ３およびＣＨ３Ｃ（ＣＦＣｌＨ）ＦＣＦ３である請 求の範囲第１項に記載のヒドロクロロフルオロカーボン。
  8. ８．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＦＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＦ２Ｃｌ）ＦＣ Ｆ３，ＣＦ２ＣｌＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＦＣＦ２Ｈ、ＣＦ３ＣＦＨＣ（ＣＨ３）Ｆ ＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ３ＣＦＣｌＣ（ＣＨ３）ＦＣＦ２Ｈ，ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ＣＦ２ Ｈ）ＨＣＣｌＨ２，ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＣｌＣＦ２Ｈ，ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ ＣＨ３）ＦＣＦＣｌＨ，ＣＨ３ＣＦ２Ｃ（ＣＦ２Ｃｌ）ＨＣＦ３，ＣＨ３ＣＦＣ ｌＣ（ＣＦ３）ＨＣＦ３，ＣＦ２ＣｌＣＨＦＣ（ＣＨ３）ＦＣＦ３，ＣＨ２Ｃｌ ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＦＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＣｌＣＦ３，ＣＦＣ ｌＨＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＨＣＦ３，ＣＦ３ＣＨ２Ｃ（ＣＣｌＨ２）ＦＣＦ３，Ｃ Ｆ３ＣＦＨＣ（ＣＨ３）ＣｌＣＦ３，ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＦＣＣｌＦＨ， ＣＨ３ＣＣｌＨＣ（ＣＦ３）ＨＣＦ３，ＣＣｌＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＨＣＦ３ ，ＣＦ２ＣｌＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＦＣＨ３，ＣＦ３ＣＦＣｌＣ（ＣＨ３）ＦＣＨ ３，ＣＦ２ＣｌＣＦＨＣ（ＣＨ３）ＨＣＨ３，ＣＦ３ＣＣｌＨＣ（ＣＨ３）ＨＣ Ｈ３，ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＣｌＣＨ３およびＣＦＣｌＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ３ ）ＨＣＨ３である請求の範囲第１項に記載のヒドロクロロフルオロカーボン。
  9. ９．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＦＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＦ２Ｃｌ）ＦＣ Ｆ３，ＣＦ３ＣＦＨＣ（ＣＨ３）ＦＣＦ２Ｃｌ，ＣＦ３ＣＦＣｌＣ（ＣＨ８）Ｆ ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）ＣｌＣＦ２Ｈ，ＣＨ３ＣＦ２Ｃ（ＣＦ２Ｃ ｌ）ＨＣＦ３，ＣＨ３ＣＦＣｌＣ（ＣＦ３）ＨＣＦ３，ＣＦ２ＣｌＣＨＦＣ（Ｃ Ｈ３）ＦＣＦ３，ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃ（ＣＦ３）ＦＣＦ３，ＣＦＨ２ＣＨ２Ｃ（ ＣＦ３）ＣｌＣＦ３，ＣＦ３ＣＦＨＣ（ＣＨ３）ＣｌＣＦ３，ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（ ＣＨ３）ＦＣＣｌＦＨおよびＣＨ３ＣＣｌＨＣ（ＣＦ３）ＨＣＦ３である請求の 範囲第１項に記載のヒドロクロロフルオロカーボン。
  10. １０．前記ヒドロクロロフルオロカーボンがＣＦＨ２ＣＦＣｌＣＦ２Ｈである請 求の範囲第１項に記載のヒドロクロロフルオロカーボン。
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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9518525D0 (en) * 1995-09-11 1995-11-08 Zeneca Ltd Novel process
IL131741A0 (en) * 1997-03-11 2001-03-19 Zeneca Ltd Fluorination process
US7534304B2 (en) 1997-04-29 2009-05-19 Whirlpool Corporation Non-aqueous washing machine and methods
US6045588A (en) 1997-04-29 2000-04-04 Whirlpool Corporation Non-aqueous washing apparatus and method
US6053952A (en) * 1998-09-03 2000-04-25 Entropic Systems, Inc. Method of dry cleaning using a highly fluorinated organic liquid
US7513132B2 (en) 2003-10-31 2009-04-07 Whirlpool Corporation Non-aqueous washing machine with modular construction
US7163589B2 (en) * 2001-05-23 2007-01-16 Argos Associates, Inc. Method and apparatus for decontamination of sensitive equipment
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US7739891B2 (en) 2003-10-31 2010-06-22 Whirlpool Corporation Fabric laundering apparatus adapted for using a select rinse fluid
US7300468B2 (en) 2003-10-31 2007-11-27 Whirlpool Patents Company Multifunctioning method utilizing a two phase non-aqueous extraction process
US7513004B2 (en) 2003-10-31 2009-04-07 Whirlpool Corporation Method for fluid recovery in a semi-aqueous wash process
US7695524B2 (en) 2003-10-31 2010-04-13 Whirlpool Corporation Non-aqueous washing machine and methods
US7208100B2 (en) * 2004-01-14 2007-04-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane refrigerant compositions comprising a fluoroether and uses thereof
US7220363B2 (en) 2004-01-14 2007-05-22 E.I. Du Pont Denemours And Company 1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-4-methoxybutane refrigerant compositions comprising a fluoroether and uses thereof
KR20060123532A (ko) * 2004-01-14 2006-12-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 플루오르화에테르를 포함하는1-에톡시-1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플루오로부탄 냉매 조성물및 그의 용도
US6969701B2 (en) * 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
WO2005106105A1 (en) 2004-04-29 2005-11-10 Unilever N.V. Dry cleaning method
US7428816B2 (en) 2004-07-16 2008-09-30 Honeywell International Inc. Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems
US7966684B2 (en) 2005-05-23 2011-06-28 Whirlpool Corporation Methods and apparatus to accelerate the drying of aqueous working fluids
GB0806422D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
JP5416587B2 (ja) 2006-10-03 2014-02-12 メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ プロセス
US7544306B2 (en) * 2007-02-16 2009-06-09 Honeywell International Inc. Azeotropic fumigant compositions of methyl iodide
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0806419D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0806389D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
KR102663488B1 (ko) 2008-05-07 2024-05-10 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 2,3-다이클로로-1,1,1-트라이플루오로프로판, 2-클로로-1,1,1-트라이플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물
US8916733B2 (en) * 2008-06-17 2014-12-23 Honeywell International Inc. Processes for hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
US9415197B2 (en) 2008-12-23 2016-08-16 Surmodics, Inc. Implantable suction cup composites and implants comprising same
GB0906191D0 (en) 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
EP2611868B1 (en) 2010-08-30 2020-01-08 Surmodics Pharmaceuticals, Inc. Biodegradable terpolymers and terpolymer blends as pressure-sensitive adhesives
CN103917507A (zh) * 2011-10-24 2014-07-09 纳幕尔杜邦公司 制备氢单氯氟丁烷和氢单氯氟戊烷化合物的催化方法
CN103524293B (zh) * 2013-09-28 2015-06-24 西安近代化学研究所 2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷的制备方法
CN112300873B (zh) * 2015-07-27 2021-07-30 Ａｇｃ株式会社 溶剂组合物、清洗方法、涂膜的形成方法、热传递介质和热循环系统
WO2017110851A1 (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 旭硝子株式会社 １－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法
GB201615197D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201615209D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB2580623A (en) 2019-01-17 2020-07-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Method
WO2022215570A1 (ja) * 2021-04-09 2022-10-13 セントラル硝子株式会社 組成物、組成物を含む洗浄剤、エアゾール組成物、水切り剤、発泡剤または熱伝達媒体、熱伝達媒体を用いるシステム、および物品の洗浄方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2582242A (en) * 1947-11-29 1952-01-15 Johnson & Johnson Cast for orthopedic use
US2683093A (en) * 1951-11-28 1954-07-06 Johnson & Johnson Solvent composition
US3431313A (en) * 1966-02-02 1969-03-04 Baxter Laboratories Inc 2-halo-1,1,3,3-tetrafluoropropanes
US3444249A (en) * 1966-03-23 1969-05-13 Baxter Laboratories Inc 2,2-dichloro - 1,1,3,3 - tetrafluoropropane and method of preparing same
US3332840A (en) * 1966-03-23 1967-07-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing an anesthesia with 2, 2-dichloro-1, 1, 3, 3-tetrafluoropropane
DE3735467A1 (de) * 1987-10-20 1989-05-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme
IT1217899B (it) * 1988-06-23 1990-03-30 Montedipe Spa Processo catalitico per la produzione di ossime
EP0374780A1 (en) * 1988-12-20 1990-06-27 Daikin Industries, Limited Solvents containing dichlorotetrafluoropropane
ES2083978T3 (es) * 1989-02-01 1996-05-01 Asahi Glass Co Ltd Mezcla azeotropica o similar a una mezcla azeotropica a base de hidrocarburos hidrogenados, clorados y fluorados.
JPH02221386A (ja) * 1989-02-23 1990-09-04 Asahi Glass Co Ltd 塩素化弗素化炭化水素系脱脂洗浄剤
JPH02222494A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd 塩素化弗素化炭化水素系ドライクリーニング用洗浄剤
US4947881A (en) * 1989-02-24 1990-08-14 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons
EP0394993A1 (en) * 1989-04-27 1990-10-31 Daikin Industries, Limited Working fluids
US5034149A (en) * 1990-03-21 1991-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 3-chloro-1,1,1-trifluoropropane with methanol or ethanol, or trans-1,2-dichloroethylene
US5158617A (en) * 1991-04-18 1992-10-27 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having 3 to 5 carbon atoms
BE1005095A3 (fr) * 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1,1-dichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane.
US5146015A (en) * 1991-09-27 1992-09-08 Allied-Signal Inc. Hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure and OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming

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Publication number Publication date
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