JPH07502993A - 除草剤としての置換ピリジンカルボン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤としての置換ピリジンカルボン酸誘導体本発明は、除草剤として広範囲の 活性を有する新規な置換ピリジンカルボン酸誘導体に関する。 ピリジン誘導体は生物科学において使用するために長い間研究されてきた。例え ば、２．６−ビス（トリフルオロメチル）−４−ビリジノールは除草剤及び殺カ ビ剤として有用であることがアメリカ特許３，７４８，３３４に開示されている 。上記化合物は４位がヒドロキシ基で置換されていることを特徴とする。ヒドロ キシ基の他に、ピリジン環はブロモ基、クロロ基又はヨード基で置換されつる。 トリフルオロメチルピリジン誘導体も、アメリカ特許２，５１６．４０２及び３ ，７０５．１７０に開示されており、前記環が更にハロゲン及び他の多くの置換 基によっても置換されている。これらの化合物の中には除草剤としても有効なも のがあると記載されている。 ４位がアルキル基、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基によって置換され ている４−置換２．６−ジクロロ−３，５−ジンアノピリジンも殺カビ作用のた めに知られている。上記化合物はアメリカ特許３，２８４．２９３に開示され、 その類似化合物はアメリカ特許３，６２９．２７０に開示されており、ヘテロ原 子が酸素又は硫黄である複素環式基によって４位が置換されている。 ヨーロッパ特許４４，２６２には、２．６−ジアルキル−３−フェニルカルバミ ル−５−ピリジンカルボキシレート及び５−ノアノ化合物が除草剤として有効で あると開示されている。２−ハロアルキル基もピリジン環の４位における置換も 全く開示されていない。 ピリジン誘導体はまた、新しい除草剤の研究において着目され、アメリカ特許１ ．．９４４，４１２、３，６３７゜７１６及び３，６５１．０７０に報告されて いる。これらの特許全てにおいて、ジカルボキシピリジンのポリハロ誘導体が開 示されている。上記全ては環の３位及び５位の炭素がｈ＝Ｊ−＝−ハロゲンによ り直接置換されており、２位及び６位はカルボキシレート基が占有している。４ 位はハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基及びカルボキシル基を含む広範囲の 材料によって自由に置換される。上記化合物は除草剤、殺菌剤及び殺カビ剤とし て使用されることが判明した。 ４位が銀塩で占められている時、上記化合物を静脈注射してＸ線写真を撮るのに 該化合物が使用されることがアメリカ特許１，９４４．４１２で開示されている 。 除草剤として有効なピリジンジカルボキシレート化合物はアメリカ特許４．６９ ２．１８４に記載されている。これらの化合物は２位及び６位にフッ素化メチル 基、３位及び５位にカルボン酸誘導体を有する。 ピラゾールアミドを含む他のピリジンジカルボキシレート化合物はアメリカ特許 ４，６９８，０９３に開示されている。アメリカ特許４，０６６．４３８及び４ ，１８０゜３９５では種々のポリハロ置換ピリジルオキシ除草性化合物が開示さ れている。 ３位及び／又は５位がカルボン酸誘導複素環部分で置換された他のピリジン除草 性化合物、除草剤組成物及び上記化合物の使用はアメリカ特許４．９８８，３８ ４に開示さ新規なピリジンを使用する除草方法及び組成物を提供することが本発 明の目的である。 本発明の新規な化合物は除草剤又は除草剤に変換され得る中間体として有用であ り、一般式 によって表される。上記式中 Ｒ２及びＲ６は、Ｒ２及びＲ６の一方がフッ素化メチル又はクロロフッ素化メチ ルであるという条件で、独立して低級アルキル、フッ素化メチル、クロロフッ素 化メチル又は塩素化メチルであり、 Ｒ３はアルコキノまたはアルキルチオであり、Ｒ４は水素、アルキル、ンクロア ルキル又はシクロアルキルアルキルであり、 Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ンクロアルキル、ン クロアルケニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル 、ヒドロキシイミノアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、 ハロアルキルカルボニル、ジアルコキシアルキルアミノカルボニル、アルコキシ カルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシカルボニル、ジオキソ ラニルアルキル及び任意に１つ以上のハロゲンで置換し得るフェニルから選択さ れるか、又は Ｒ５は、フラニル、イミダゾリル、イソキサゾリノペイソチアジンル、１，３． ４−オキサジアゾリル、オキサシリル、４．５−（ジヒドロ）オキサシリル、ピ ラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリジニルＮ−オキシド、 ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、４．５−（ジヒドロ）チ アゾリル、チェニル及びトリアゾリルから選択される複素環式基、又は、ハロ、 アミノ、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシ、アルキル、アルコキシアルキ ル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ及びジアルキルアミノから選択され る１つ以上の基でニ鈷置換された前記複素環式基である。 好ましくは、Ｒ６は２−チアジンル又は４−ピリミジニル、Ｒ４は２−メチルプ ロピル、Ｒ２及びＲ６は独立してトリフルオロメチル及びノフルオフロメチルで ある。 明細書及び請求項を通して使用する、以下の用語は他に特別な指示のない限り以 下の意味を有する。 「アルキル」及び「低級アルキル」という用語は本明細書において同じ意味に使 用され、異なる炭素数の範囲が明記されていないならば、１がら７ｇの炭素原子 を有する直鎖および分枝鎖の飽和炭化水素基を意味する。上記の基の例はエチル 、メチル、ｎ−プロピル、１−エチルプロピル、１−メチルプロピル、ｎ−ブチ ル、１，１−ジメチルエチル、２，２−ジメチルプロピル、ペンチル等を包含す るが、これらに限定はされない。 「シクロアルキル」という用語は、ノクロブロビル、シクロブチル、シクロペン チル、シクロヘキシル及びシクロへブチル等の、３〜７個の炭素原子を有する飽 和環式基を意味する。 「アルケニル」及び「アルキニル」という用語は、２〜７個の炭素原子を有する アルケニル基及びアルキニル基を意味する。上記のアルケニル基の例は、エチニ ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ ニル、２−メチル、１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル等を包含する 。上記のアルキニル基の例はエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル等を包 含する。 「クロロアルキルアルキル」という用語は、３〜７個の炭素原子を有するシクロ アルキル基によって置換された、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基を表す のに用いられる。 「ハロアルキル」という用語はＦ　ｓ　ＣＩ　−、Ｂ　ｒ及びＩから選択される １つ以上のハロゲン原子によって置換された（上記に限定した）アルキル基を表 すのに用いられる。 「ハロアルケニル」及び「ハロアルキニル」は１つ以上のハロゲンによって置換 されたアルケニル基及びアルキニル基を指す。 「フッ素化メチル」という用語は、メチル基に１つ以上のフッ素原子が結合した メチル基を表し、全ての水素原子がフッ素で置換されている基を包含する。「ク ロロフッ素化メチル」という用語は、ここでは少な（とも１つの水素がフッ素で 置換され、少なくとも１つの他の水素が塩素で置換されたメチル基を意味する。 「塩素化メチル」という用語は、メチル基に１つ以上の塩素原子が結合したメチ ル基を意味し、すべての水素原子が塩素で置換されている基を包含する。 発明の詳細な説明 本発明の新規な除草性誘導体及び化合物は以下の実施例に示された反応によって 簡単に製造される。以下の実施例は本発明を例示するものにすぎず、本発明を限 定するものではない。全てのパーセンテージは、他に指示のない限り重量対重量 ベースで記載されている。 本発明の化合物を製造するための出発材料は、３位又は５位にホルミル基又はク ロロカルボニル基を有し、他の位置に所望の置換基を有する置換ピリジンである 。３−又は５−ホルミルピリジン及び３−又は５−クロロカルボニルピリジンは 、参照により本明細書に含まれるとするアメリカ特許４．６９２．１８４　（Ｌ ｅｅ、１９８７．０９．０８）に開示されているように製造した。本発明の３− 又は５−アルキルケトンは本発明の他の化合物を製造するための後の反応への中 間体としても有用である。 実施例及び請求項を含む明細書全体を通して使用される以下の略語は以下の意味 を有する・ Ｔ　Ｉ（Ｆ　−テトラヒドロフラン ＤＭＦ　−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｎ−ＢｕＬｉ−ｎ−ブチルリチウム ＲＴ　−室温 本実施例は化合物Ｎ００１の製造、つまりピリジン酸クロライドと有機金属試薬 との反応の例を示す。 フレーム乾燥済みの（ｆｌａｍｅ　ｄｒｉｅｄ）（隔壁、撹拌機及び窒素用入口 付き）３ツロフラスコに、メチル５−（クロロカルボニル）−６−（ジフルオロ メチル）−４−（２−メチルプロピル）−２−（トリフルオロメチル）＝３−ピ リジンカルボキシレート（５ｇ、　０．　０１３ｍ。 ｌ）及び次に無水ＴＨＦ　（３０ｍＬ）を添加した。混合物を水浴で冷却し、メ チルマグネシウム臭化物（エーテル中、１２．５ｍＬ、０．０４ｍｏ　＋、３． ２Ｍ）を滴下添加した。明るい赤褐色の溶液を水浴で１０分間撹拌し、それから 氷水に注入し！ＨＣＩで酸性化し、エーテルで抽出した。 エーテル抽出物を水で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）　、濃縮し、４．４５ｇの淡褐 色の油を得た。これをＫｕｇｅ　１　ｒｏｈｒ蒸留し、淡黄色の固体として所望 の化合物を得た。収率８１％、融点４６〜４８℃。 実施例Ｂ 本実施例は化合物Ｎｏ、１４の製造、つまりピリジンアルデヒド及び有機金属試 薬の縮合後第２アルコールを酸化した例を示している。 ２Ｍイソプロピルマグネシウムクロリドのエーテル溶液（４０ｍＬ）（Ａｌｄｒ ｉｃｈ）を、メチル　２−（ジフルオロメチル）−５−ホルミル−４−（２−メ チルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキシレート （７ｇ、２０ｍｍｏりの無水エーテル溶液（３０ｍＬ）に−３０〜−２０℃でゆ ワくりと流し込んだ。 混合物を１０℃未満で３時間撹拌後、氷水に注入し、濃ＨＣ１で酸性化し、メチ レンクロリドで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄、乾燥（Ｍ　ｇ　Ｓ　０ ４　）　、濃縮し、３ｇのメチル　２−（ジフルオロメチル）　−５（１−ヒド ロキシ−２−メチルプロピル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフル オロメチル）−３−ピリジンカルボキシレートを得た。このアルコール（３ｇ） の２０ｍＬアセトン溶液を１０℃未満に冷却し、８Ｎのジョーンズ試薬（４ｍＬ ）を滴下添加した。混合物をＲＴで２４時間撹拌した。エーテル及び水を添加し 、水の層を分離し、エーテルで抽出した。合せたエーテル層を水及びブラインで 洗浄、乾燥（ＭｇＳ０４）、真空で濃縮した。残留物をシリカゲル上で８％の酢 酸エチル／フクロヘキサンを用いてフラッシュクロマトグラフィーによって精製 し、淡黄色の固体として所望の化合物１．６ｇを得た。収率２１１％、融点本実 施例は化合物Ｎｏ、２３及びＮｏ、２４の製造、つまりピリジンメチルケトンの アシル化後本発明の化合物への誘導化の例を示す。 メチル　５−アセチル−２−（ジフルオロメチル）−４＝（２−メチルプロピル ）−６−（ｌリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキシレート（実施例Ａで 製造した化合物Ｎｏ、４）（１０，８ｇ、３０ｍｍｏ　Ｉ）（１）無水エーテル （１００ｍＬ）にメチルホルメート（３ｇ）及び２５％のナトリウムメトキシド のメタノール（１０ｇ）（Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加し、生じた混合物を一晩撹拌 した。それを次に氷水に注入し、ｆｉｌｌｃＩで酸性化し、塩化メチレンで抽出 した。有機抽出物を水とブラインとで洗浄、乾燥（Ｍｇ　Ｓ　０４　）　、真空 で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって２０％の酢酸エチ ル／シクロヘキサンで精製し、粘性の赤色浦としてメチル（Ｚ）−２−（ジフル オロメチル）　−５−（３−ヒドロキシ−１−オキソ−２−プロペニル）−４− （２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキ シレート（化合物Ｎｏ、２３）６ｇを得た。収率５２．６％、ｎＤ２５１．４８ ５７゜ 本化合物（５，１ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（１゜Ｉｇ）とトリエチルア ミン（２，４ｍＬ）とのジオキサン（２０ｍＬ）中の混合物を３時間、還流加熱 し、ＲＴまで冷却した。沈殿物をろ過し、ろ液に水及び塩化メチレンを添加した 。有機層を分離し、ブラインで洗浄、乾燥（Ｍｇ５０４　）　、濃縮した。残留 物をフラッシュクロマトグラフィーによって１０％、次に１５％の酢酸エチル／ シクロヘキサンで精製し、３．７ｇの固体のメチル　２−（ジフルオロメチル） −５−［３−（ヒドロキシイミノ）−１−オキソプロピル］　−４−（２−メチ ルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキシレート（ 化合物Ｎｏ、２４）を得た。 実施例り 本実施例は化合物Ｎｏ、１２の製造、つまりピリジンメチルケトンのハロゲン化 の例を示す。 実施例Ａで製造した化合物Ｎｏ、１　（３５，５ｇ、０゜１０ｍｏｌ）及びピロ ソノノンヒドロトリプロミド（７４゜８ｇ、０．１５１ｍｏｌ）の四塩化炭素（ ４００ｍＬ）中の混合物を窒素中で７時間還流し、室温で一晩撹拌した。 水（２００ｍＬ）及び１０％のＮａＯＨ（４０ｍＬ）を添加し、層を分離した。 水の層を塩化メチレンで洗浄し、有機層を合わせ、乾燥（ＭｇＳＯ４）、濃縮し た。クロマトグラフィーにより分離し、次いでヘキサンからの再結晶化によって 、白色結晶として所望の化合物を得た。収率７９％、融点５６〜５７．５℃。 実施例Ｅ 本実施例は化合物Ｎｏ、４２の製造、つまりピリジンメチルケトンの酸化及びそ の後の酸の誘導化の例を示す。 化合物Ｎｏ、４　（７０ｇ）　、セライト（２０ｇ）及び二酸化セレン（２６ｇ ）のピリジン（１６０ｍＬ）中の混合物を８０〜１００℃で３時間加熱し、ＲＴ に冷却し、セライトを通してろ過した。ろ液を真空で濃縮し、α−ケト酸を得た 。上記の酸、炭酸カリウム（５７ｇ）及びヨウ化メチル（５０ｍＬ）のＤＭＦ溶 液（２００ｍＬ）を室温で１８時間撹拌した。水及び塩化メチレンを添加し層を 分離した。有機層を水及びブラインで洗浄、乾燥（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）、濃縮し 、６０ｇの粗なピリジンメチルα−ケトエステルを得た。このエステル（Ｌｏｇ ）及びＮｉＯＨ（Ｉｇ）とのメタノール溶液（１００ｍＬ）を室温で２時間撹拌 した。 メタノールを真空で除去し、残留物を水とエーテルに分配した。水の層をＪＨＣ Ｉで酸性化し、塩化メチレンで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄、乾燥（ ＭｇＳＯ４）及び濃縮し、固体の所望の化合物７．５ｇを得た。融点１本実施例 は化合物Ｎｏ、４６の製造、つまりピリジンカルボン酸のエステルから遊離酸へ の変換の例を示し、遊離酸から本発明の他の化合物、例えば他のアルキルエステ ル又はアルキルチオエステルを簡単に製造し得る。 実施例Ａで製造した化合物Ｎｏ、８　（７８，５５ｇ、０゜２１４ｍｏｌ）、水 酸化ナトリウム（２０ｇ、０．５ｍ。 ｌ）の水（１８０ｍＬ）及びＴＨＦ　（２５０ｍｌ）の混合物を室温で一晩撹拌 した。次に濃ＨＣＩで酸性化し、水で希釈し、エーテルで抽出した。真空下でエ ーテルを蒸発させ、次いでエーテル／ヘキサンからの再結晶化によって、オフホ ワイトの粉末として所望の化合物３０ｇを得た。収率４０％、融点１０９〜１１ １°Ｃ０ 実施例Ｇ 本実施例は化合物Ｎｏ、５３の製造を示す。 マグネシウム（１，４ｇ、５８ｍｍｏｌ）の数個のヨウ素結晶を含む無水エーテ ル懸濁液（４０ｍＬ）に、２−ブロモチオフェン（１０ｇ、６２ｍｍｏｌ）の無 水エーテル溶液（２０ｍＬ）を滴下添加した。反応は発熱性であった。 混合物を周囲温度で１．５時間撹拌した。生じたグリニヤール試薬を０〜５℃ま で冷却し、メチル２−（ジフルオロメチル）−５−ホルミル−４−（２−メチル プロピル）＝６−（トリフルオロメチル）−３−ビリジンカルボキシレ−ｈ　（ ６，８ｇ、２０ｍｍｏ　ｌ）の無水エーテル溶液（２０ｍＬ）を添加した。混合 物を２時間撹拌し、氷水に注入し、！ＨＣＩで酸性化した。有機層を分離、水及 びブラインで洗浄、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）及び濃縮した。残留物をシリカゲルカ ラム上で１５％の酢酸エチル／シクロヘキサンで溶離し、メチル２−（ジフルオ ロメチル）−５−（ヒドロキシ−２−チェニルメチル）　−４−（２−メチルプ ロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキンレート６．６ ｇを得た。収率７７．６％、融点７８〜８８℃。 水−水浴で冷却した、このアルコール（５，８ｇ、１４ｍｍｏｌ）のアセトン溶 液（２０ｍＬ）に８Ｎのジョーンズ試薬（５ｍ　Ｌ　）を滴下添加した。混合物 を２時間撹拌し、氷水に注入し、塩化メチレンで抽出した。抽出物を水及びブラ インで洗浄、乾燥（Ｍｇ　Ｓ　０４　）　、濃縮した。残留物を１０％の酢酸エ チル／シクロヘキサンを用いてクロマトグラフィーによって精製し所望の化合物 ４．４ｇを得た。 収率７５％、融点８２〜８６°Ｃ０ 実施例Ｈ この実施例は化合物Ｎｏ、５４の製造、つまり複素環のリチオ化によってピリジ ンアルデヒドへ複素環を添加し、アルデヒドと縮合させ、生じたアルコールを本 発明の化合物に酸化した例を示す。 ０℃に冷却したヘキサン（３０ｍＬ）中の２．５Ｎのｎ−ＢｕＬｉに、フラン（ ７ｇ１０．１ｍｏ　ｌ）の無水エーテル溶液（６０ｍＬ）をゆっ（りと流し込ん だ。混合物を窒素中で３時間還流加熱ｉ＆−６℃まで冷却した。メチル２−（ジ フルオロメチル）−５−ホルミル−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−３−ピリジンカルボキンレート（６ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）の 無水エーテル溶液（２０ｍＬ）を滴下添加し、撹拌を２時間継続した。混合物を 氷水に注入し、濃ＨＣＩで酸性化し、塩化メチレンで抽出した。抽出物を水及び ブラインで洗浄、乾燥（Ｍｇ　Ｓ　０４　）　、濃縮した。油状残留物を１０％ の酢酸エチル／シクロヘキサンを用いてクロマトグラフィーによって精製し、オ レンジ色の油としてメチル２−（ジフルオロメチル’Ｉ　−５−（２−フラニル ヒドロキンメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル ）−３−ピリジンカルボキシレート４．４ｇを得た。収率６１％、ｎｏ２５　１ ゜４８６３゜ このアルコールを上記の８Ｎのジョーンズ試薬で酸化し所望の化合物を獲得した 。融点　９０〜９３℃。 実施例Ｉ この実施例は化合物Ｎｏ、６１の製造、つまりハロ複素環のハロゲン−金属交換 によりピリジンアルデヒドへ複素環を添加し、生じた有機金属試薬とアルデヒド と縮合し、生じたアルコールを本発明の化合物に酸化した例を示す。 ３−ブロモチオフェン（４ｇ、２４．５ｍｍｏりの、−７０℃に冷却した乾燥Ｔ ＨＦ溶液（８０ｍＬ）に２．５Ｍｎ−ＢｕＬｉのヘキサン（１１ｍＬ１２７．５ ｍｍ０１）を滴下添加した。混合物を３０分間撹拌した。メチル２−（ジフルオ ロメチル）−５−ホルミル−４〜（２−メチルプロピル）　−６−（１−リフル オロメチル）〜３−ピリジンカルボキンレート（６，６ｇ、１９．５ｍｍｏ　１ ）の無水ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を滴下添加し、温度を一７０℃に維持しながら 撹拌を１時間継続した。混合物をＲＴに加温し、氷水に注入し、ａＨｃＩで酸性 化し、塩化メチレンで抽出した。抽出物を水及びブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳ ０４）、濃縮した。残留物を１０％の酢酸エチル／シクロヘキサンを用いてクロ マトグラフィーによって精製し、メチル　２−（ジフルオロメチル）−５−（ヒ ドロキシ−３−チェニルメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−３−ピリジンカルボキンレート５．６ｇを得た。収率６８．９ ％。 このアルコール（２，２ｇ、５．２ｍｍｏ　Ｉ）を上記の８Ｎのジョーンズ試薬 （２，６ｍＬ）で酸化し、白色の固体として所望の化合物０．８ｇを得た。収率 ３６．４％、融点　９７〜１００°ｃ。 実施例Ｊ この実施例は、化合物Ｎｏ、７５の製造、つまり本発明の複素環ピリジン誘導体 上の反応活性基の酸加水分解による開裂の例を示す。 実施例ＨＴ’製造した化合物Ｎｏ、７４　（２，４ｇ、５゜３ｍｍｏｌ）を１０ ％のＨＣＩに懸濁し、２．５時間還流加熱し、ＲＴに冷却し、塩化メチレンで抽 出した。抽出物を飽和炭酸カリウム水溶液及びブラインで洗浄、乾燥（ＭｇｓＯ ４）、濃縮した。３０％の酢酸エチル／シクロヘキサンを用いてクロマトグラフ ィーによって精製し、白い固体として所望の化合物１．４ｇを得た。収率６４． ５％、融点１３７〜１４０℃。 実施例に 本実施例は化合物Ｎｏ、５５の製造を示す。 氷水浴で冷却した１−メチルイミダゾール（０，９ｇ。 １１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）にメチル　５−（クロロカル ボニル）−２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（ト リフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキシレート（３，８ｇ、１０ｍｍ０１ ）及びトリエチルアミン（３ｍＬ）のアセトニトリル溶液（７ｍＬ）を添加した 。混合物を室温で１８時間撹拌し濃縮した。残留物を水と塩化メチレンとに分配 した。 有機層を分離、ブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を５０ ％の酢酸エチル−シクロヘキサンを用いてクロマトグラフィーによって精製し、 黄色の固体として所望の化合物２．１ｇを得た。収率５０％、融点１２この実施 例は化合物Ｎｏ、６３の製造、つまり環化による本発明の化合物の製造の例を示 す。 実施例Ｅの化合物Ｎｏ、３３のように製造されたメチル２−（ジフルオロメチル ）−５−［（２−ヒドロキシエチルアミノ）オキソアセチル］　−４−（２−メ チルプロピル）−６−（ｌリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキンレート （２，２ｇ、５．２ｍｍｏ　ｌ）　、三硫化リン（１，５ｇ）及び１ｇのセライ トのキンレン（１６ｍＬ）中の混合物を１時間還流加熱し、冷却し、セライトを 通してろ過した。セライトをエーテルで十分に洗浄した。合せたろ液を塩化メチ レンに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）　、濃 縮した。残留物をクロマトグラフィーによって１０％、次に２０％の酢酸エチル ／フクロヘキサンで精製し、褐色の固体として所望の化合物０．８ｇ−ｔ−得た 。収率３６．４％、融点４９〜５７℃。 実施例Ｍ この実施例は化合物Ｎｏ、１１０の製造、つまり塩素−フッ素交換による本発明 の化合物の製造の例を示す。 し 実施例Ｈで製造皐４だ化合物Ｎｏ、１０５　（Ｉｇ）　、フッ化カリウム（３ｇ ）及び１８−クラウン−６−エーテル（０，１ｇ）の混合物を７２時間還流した 。溶媒を真空で除去し、残留物を塩化メチレン及び水に溶解した。水の層を塩化 メチレンで抽出し、合せた有機層を水及びブラインで洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏ ，）、濃縮した。２０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いてクロマトグラフィーに よって精製し、オレンジ色層として所望の化合物０．４ｇを得た。 実施例Ｎ この実施例は化合物Ｎｏ、２８の製造を示す。 化合物Ｎｏ、２５　（２ｇ、４．９ｍｍ０１）　、メチルメタンチオールスルホ ネート（０，８ｇ、　５．３ｍｍ。 １）及びナトリウムメトキンド（Ｉｇ、１８．５ｍｍｏ＋）の２０ｍＬメタノー ル溶液を５時間還流し、冷却し、真空で濃縮した。残留物を３ＮのＨＣＩと塩化 メチレンとに分配した。有機層を分離し、水とブラインで洗浄し、Ｍｇ５Ｏ１上 で乾燥し、減圧で濃縮し７た。残留液体を６ＮのＨＣＩ中で１８時間還流し、冷 却し、塩化メチレンで抽出した。 有機層を水及びブラインで洗浄し、Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４上で乾燥し、真空で濃縮し た。残留物を溶離剤として３％、次に５％の酢酸エチル／シクロヘキサンを使用 して　シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーにかけ、白い固体として所 望の化合物０．９ｇ　（４６，４％）を得た。融点５８〜６２℃。 実施例Ｏ この実施例は化合物Ｎｏ、３０の製造を示す。 化合物Ｎｏ、２８　（２，８ｇ、７．１ｍｍｏｌ）の４０ｍＬ塩化メチレン溶液 に８示毬ｍ−クロロ過安息香酸（１゜７ｇ、７．９ｍｍｏ　］）を０−５℃で少 しずつ添加し、撹拌をＲＴで１８時間継続した。有機層をろ過し、飽和重炭酸ナ トリウム溶液、水及びブラインで洗浄し、Ｍ　ｇ　Ｓ　ＯＪ上で乾燥し、真空で 濃縮した。残留物を１５％、次に５０％、次に８０％の酢酸エチル−シクロヘキ サンを使用してシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって、黄色 の油として３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メ チルプロピル）−５−（メチルスルフィニル）アセチル）−６−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル２ｇ（６７，８％）を得た。ｎ　ｏ”　１　。 ４９０３゜ この化合物（１，４ｇ、３．４ｍｍｏｌ）及びヨウ素（０，７ｇ）のメタノール ２ＯｍＬ中の混合物を３時間還流し、冷却した。過剰ヨウ素を飽和重亜硫酸ナト リウム水溶液で分解した。メタノールを真空で除去した。水と塩化メチレンとを 添加し２層を分離した。有機層をブラインで洗浄、Ｍ　ｇ　Ｓ　ＯＪ上で乾燥、 真空で濃縮した。残留物を６％の酢酸エチル−シクロヘキサンを使用して、シリ カゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって、淡黄色の固体として化合 物０．６ｇ（４０％）を得た。融点６０〜この実施例は化合物Ｎｏ、６２、Ｎｏ 、１０６、Ｎｏ。 １０７及びＮｏ、１０９の製造、つまりα−ヒドロキシハロ複素環メチル誘導体 からα−ヒト゛ロキシ複素環メチル誘導体への還元及び上記誘導体から本発明の 化合物への酸化の例を示す。 メタノール８０ｍＬ中のメチル　５−［（２−クロロ−５−チアゾリル）−ヒド ロキシメチル）−２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６ −（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキンレート（７，２ｇ、１６ｍ ｍｏ　＋）　、６ｍＬのトリエチルアミン及び活性炭上の５％のパラジウム触媒 （５ｇ）の混合物を１８時間、５Ｑｐｓｉ及びＲＴで、Ｐａｒｒの水素化装置の 中に置いた。反応混合物をセライトを通してろ過した。セライトをメタノールで 十分に洗浄した。合せたろ液を真空で濃縮した。残留固体を３０％の酢酸エチル −シクロヘキサンを使用してノリ力ゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに よって精製し、薄黄色の固体として３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロ メチル）−５−（ヒドロキシ−５−チアゾリルメチル）−４−（２−メチルプロ ピル）６−（トリフルオロメチル）−、メチルエステル（５ｇ、　７３゜５％） を得た。融点１４０〜１５０°Ｃ０このアルコール（３，２ｇ、７．５ｍｍｏ　 ｌ）をＪｏｎｅｓ試薬（４ｍＬ）で処理し、白い固体として所望の化合物（２ｇ 、６２．５％）を得た。融点８７〜９０℃。 実施例Ｑ この実施例は化合物Ｎｏ、１０１の製造、つまり環付加反応による複素環の形成 の例を示す。 ナトリウム（７，８７ｇ、０．３５ｍｏ　Ｉ）を窒素中で２５０ｍＬのメタノー ルに少しずつ慎重に添加した。メチル５−アセチル−２−（ジフルオロメチル） 　−４−（２−メチルプロピル）−６−（）リフルオロメチル）−３−ピリジン カルボキシレート（２０ｇ１０．０５７ｍｏ　１）を２５℃で添加し、次に亜硝 酸イソアミル（３３，１５ｇ。 ０．２８３ｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を２５℃で一晩撹拌し、次に氷、４ ＨＣｌスラツシユでクエンチし、エーテルで抽出した。合せたエーテル層を飽和 重炭酸ナトリウムで洗浄し、乾燥した（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）。溶媒を真空で蒸発 し、残留物を１０％の酢酸エチル−ヘキサンを用いてＨＰＬＣによって精製し、 黄色の固体として３−ピリジンカルボン酸、２−（ジフルオロメチル）−５−（ （ヒドロキシイミノ）アセチル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−、メチルエステル２２ｇ（９９％）を得た。融点８４〜８６℃ 。 この化合物（４，８３ｇ１１２．６３ｍｍｏ　＋）及びＮ−クロロスクフンイミ ド（２，０３ｇ、１５．１６ｍｍ。 Ｉ）の無水ＤＭＦ３ＱｍＬ中の混合物を１時間、２５℃で撹拌し、次に水でクエ ンチし、エーテルで抽出した。エーテル部分を水で３回洗浄し、乾燥した（　Ｍ 　ｇ　Ｓ　Ｏ＜　）。減圧下で溶媒を除去すると、５．６３ｇの粗なりロロオキ シムが生じ、これを後の合成のために直ちに使用した。粗なりロローオキシムの 無水ＴＨＦ５０ｍＬに、エチルビニルエーテル（１，０９ｇ、１５．１６ｍｍｏ 　Ｉ）　、次にトリエチルアミン（１，５４ｇ、１５．１６ｍｍｏ　Ｉ）を添加 した。１時間２５℃で撹拌後、反応混合物をブラインでクエンチし、エーテルで 抽出した。エーテルを乾燥しくＭｇ５ｏ、）、真空で濃縮して５．１ｇの粗なエ トキシイソキサゾリンを得た。 粗なイソキサゾリン及びｐ−トルエンスルホン酸（２ｇ）の溶液を３６時間還流 した。その後溶媒を真空で除去し、残留物をクロマトグラフィーにかけ、２．８ ６ｇの粗なイソオキサゾールを得た。エーテル−ヘキサンからのその固体を再結 晶することによって白い粉末１．１ｇを得た。融点７２〜７２．５℃。 この実施例は化合物Ｎｏ、９２の製造、つまりジフルオロメチル基のジクロロメ チル基への変換による本発明の化合物の製造の例を示す。 塩化アルミニウム（５ｇ）の塩化メチジ３ＱｍＬに化合物Ｎｏ、５６　（３ｇ） を添加し、生じた混合物をＲＴで２時間撹拌した。中身を氷−水一濃ＨＣＩの中 に慎重に注入し、塩化メチレンで抽出した。有機溶液を水及びブラインで洗浄し 、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、真空で濃縮した。残留物を溶離剤として７％の酢酸エ チル／シクロヘキサンを使用して、シリカゲルカラム上でのフラッシュクロマト グラフィーにかけ、白い固体として所望の化合物２．２ｇを得た。 融点１１４〜１１８°Ｃ０ 実施例Ｓ この実施例は化合物Ｎｏ、９３の製造、つまりジクロロメチル基のトリクロロメ チル基への塩素化による本発明の化合物の製造の例を示す。 化合物Ｎｏ、９２　（１，４ｇ）及びヘキサクロロエタン（１，１ｇ）の−３０ ℃のＴＨＦ１０ｍＬ溶液に１Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのＴＨ ＦＨＦ溶液４奎Ｌ下添加した。生じた溶液を一３０℃で２０分間撹拌し、ＲＴま で加温し、氷−３ＮのＨＣＩに注入し、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及 びブラインで洗浄、ＭｇＳＯ４上で乾燥、真空で濃縮した。残留物をシリカゲル カラム上でのフラッシュクロマトグラフイー（５％の酢酸エチル／シクロヘキサ ン）にかけ、白い固体として所望の化合物０．４ｇを得た。融点１１１〜１１４ °Ｃ０以下は、本明細書中の化合物の番号と名前のリストである。他に指示がな ければ物性は融点℃である。 化合物Ｎｏ、　名前　物性 １　３−ピーリジンカルボン酸、５　４６〜４８ルブロピル）−２−（トリフ ルオロメチル）−、メチルエ ステル ２　３−ピリジンカルボン酸、６　黄色−ジフルオロメチル−４−（油 ２−メチルプロピル）−５− （１−オキソプロピル）−２ −（トリフルオロメチル）− ３３−ピリジンカルボン酸、５　１．４８２５−アセチル−６−（ジフルオ　ｎ 。２１０メチル）　−２−（１−リフル オロメチル）、エチルエステル ４　３−ピリジンカルボン酸、５　６５〜６フーアセチルー２−（ジフルオ ロメチル）−４−（２−メチ ルプロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−、メチルエ ステル ５　３−ピリジンカルボン酸、５　７４〜７ローペンゾイルー６−（ジフル オロメチル）−４−（２−メ チルプロピル）−２−（トリ フルオロメチル）−、メチル エステル ６　３−ピリジンカルボン酸、５　１．５１１３−ベンゾイル−６−（ジフル　 ｎｏ　２５オロメチル’）−２−（トリフ ルオロメチル）−、エチルエ ステル ７　３−ピリジンカルボン酸、６　５９〜６０−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソペンチル） −２−（トリフルオロメチル ）、メチルエステル ８　３−ピリジンカルボン酸、２　４７〜５〇−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソプロピル） −６−（トリフルオロメチル ）−、メチルエステル ９　３−ピリジンカルボン酸、５　６９〜７２−アセチル−６−（ジフルオ ロメチル）−４−メチル−２ −（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル １０　３−ピリジンカルボン酸、　ｂ、ｐ、１００６−（ジフルオロメチル）　 ’Ｃ（０，２５−４−（２−メチルプロピ　トル） ル）−５−（１−オキソブ チル）−１−（トリフルオ ロメチル）−、メチルニス チル １１　３−ピリジンカルボン酸、６　７２〜７４−（ジフルオロメチル）−５ −（３−メチル−１−オキソ ブチル）−４−（２−メチル プロピル）−２−（トリフル オロメチル）−、メチルエステル １２　３−ピリジンカルボン酸、５６〜５７．５５−（ブロモアセチル）− ６−（ジフルオロメチル） −４−（２−メチルプロピ ル）−２−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル １３　３−ピリジンカルボン酸、２　４５〜５０−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソブチル）− ６−（トリフルオロメチル） −、メチルエステル １４　３−ピリジンカルボン酸、２　４５〜４７−（ジフルオロメチル）−５ −（２−メチル−１−オキソ プロピル）−４−（２−メチ ルプロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−、メチルエ ステル １５　３−ピリジンカルボン酸、２　４９〜５１−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソペフンチル ）−６−（トリフルオロメチ ル）−、メチルエステル １６　３−ピリジンカルボン酸、６　１．４５９５−（ジフルオロメチル）　５ 　ｎｏ２５チルプロピル）−２−（トリ フルオロメチル）−、メチル エステル １７　３−ピリジンカルボン酸、５　４４〜４８−（シクロプロピルカルボニ ル）−２−（ジフルオロメチ ル）−４−（２−メチルプロ ピル）−６−（１−リフルオロ メチル）−、メチルエステル １８　３−ピリジンカルボン酸、５　５９〜６３−（ブロモアセチル）−２− （ジフルオロメチル）−４− （２−メチルプロピル）−６ −（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル １９　３−ピリジンカルボン酸、５　１．４９５８−（ジブロモアセチル）　２ 　ｎ、２６−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル） −、メチルエステル ２０　３−ピリジンカルボン酸、２　５５〜５９−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソ−２−ブチ ニル）−６−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル ２１　３−ピリジンカルホン酸、５　５２〜５６−（ジクロロアセチル）−２ −（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル） −、メチルエステル ２２　３−ピリジンカルボン酸、５　９０〜９３−（ノアノアセチル）−２− （ジフルオロメチル）−４− （２−メチルプロピル）−６ −（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル ２３　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４８５７−（ジフルオロメチル）　５ 　ｎｏ２５−（３−ヒドロキシ−１−才 キラー２−プロペニル）−４ −（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル）、 メチルエステル（Ｚ）− ２４３−ピリジンカルボン酸、１１５〜１１９２−（ジフルオロメチル） プロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−、メチル エステル ２５　３−ピリジンプロパン酸、　１．４７０５６−（ジフルオロメチル）　ｎ ｏ　”　５−５−（メトキシカルボ キソ−２−（トリフルオ ロメチル）−、メチルエ ステル ２６　３−ピリジンカルボン酸、２　７８〜８２−（ジフルオロメチル）−５ −（２，２−ジメチル−１− オキソプロピル）　−４−（２ 一メチルプロピル）−６−（ トリフルオロメチル）−、メ チルエステル ２７　３−ピリジンカルボン酸、５　７２〜７５−（シクロペンチルカルボニ ル）−２−（ジフルオロメチ ル）−４−（２−メチルプロ ピル）−６−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル ２８　３−ピリジンカルボン酸、２　５８〜６２−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−［（メチルチオ）アセ チル］　−６−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル ２９　３−ピリジンカルボン酸、２　６８〜６９−（ジフルオロメチル）−５ −（１，３−ジオキソラン− ２−イルアセチル’）−４−（ ２−メチルプロピル）−６− （トリフルオロメチル）−、 メチルエステル ３０　３−ピリジンカルボン酸、２　６０〜６６−（ジフルオロメチル）−５ −［メトキシ（メチルチオ） アセチル］　−４−（２−メチ ルプロピル）　−６−（１−リフ ルオロメチル）−、メチルエ ステル ３１　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４６６０−（ジフルオロメチル）　４ 　ｎ　０２　Ｂ−（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソ−２−プロピ ニル）　−６−（１−リフルオロ メチル）−、メチルエステル ３２　３−ピリジンカルボン酸、２　７５〜７８−（ジフルオロメチル）−５ −（３−メチル−１−オキソ ブチル）　−４−（２−メチル プロピル）−６−（トリフル オロメチル）−、メチルニス テル ３３　３−ピリジンカルボン酸、５　８２〜８６−［［（２−クロロエチル） アミノコオキソアセチル］− ２−（ジフルオロメチル）− ４−（２−メチルプロピル） −６−（トリフルオロメチル ）−、メチルエステル ３４　３−ピリジンカルボン酸、１２３〜１２６２−（ジフルオロメチル）− ５−［［（２，２−ジメトキ ジメチル）アミノ］オキソア セチル］　−４−（２−メチル プロずル）−６−（トリフル オロメチル）−、メチルニス テル ３５　３−ピリジンカルボン酸、　１２６〜１２９５−（アミノオキソアセチ ル）　−２−（ジフルオロメ チル）−４−（２−メチル プロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−、メチル エステル ３６　３−ピリジンカルボン酸、６０〜６５２−（ジフルオロメチル） −５−［（メチルアミノ） オキソアセチル］　−４−（ ２−メチルプロピル）−６ −（トリフルオロメチル） −、メチルエステル ３７　３−ピリジンカルボン酸、　１３３〜１３５２−（ジフルオロメチル） −５−（４−フルオロベン ジイル）−４−（２−メチ ルプロピル’）−６−（）リ フルオロメチル）−、メチ ルエステル ３８　３−ピリジンカルボン酸、　１２６〜１２８５−（４−クロロベンシイ プロピル’）−６−（トリフ ルオロメチル）−、メチル エステル ３９　３−ピリジンカルボン酸、１．５１６０５−（２−クロロベンシイ　ｎｏ 　ｚ　ｓル）−２−（ジフルオロメ チル）−４−（２−メチル プロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−、メチル エステル ４０　３−ピリジンカルボン酸、５　６２〜６７−（３−クロロベンゾイル） −２−（ジフルオロメチル） −４−（２−メチルプロピル ）−６−（トリフルオロメチ ル）−、メチルエステル ４１　３−ピリジンカルボン酸、２　１．５２３２−（ジフルオロメチル）　５ 　ｎｏ２５−（２−フルオロベンゾイル ）−４−（２−メチルプロピ ル）　−６（トリフルオロメチ ル）、メチルエステル ４２　３−ピリジン酢酸、　１１４〜１２１６−（ジフルオロメチル）− ４−（２−メチルプロピル） −５−（メトキンカルボニル ４３　３−ピリジンカルボン酸、５　８３〜８６ノフルオロメチル’）−４−（ ２−メチルプロピル）−６− （トリフルオロメチル）−、 メチルエステル ４４　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４９８９−（ジフルオロメチル）　５ 　ｎＤ２６−（３−フルオロベンゾイル ）−４−（２−メチルプロピ ル）−６−（トリフルオロメチ ル）−、メチルエステル ４５　３−ピリジンカルボン酸、５　１．５１２５−（２，４−ジフルオロベン 　ｎ、２５ゾイル）−２−（ジフルオロ メチル）　−４−（２−メチル プロピル）−６−（トリフルオ ロメチル）−、メチルエステル ４６　３−ピリジンカルボン酸、２１０９〜１１１−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソプロピル） −６−（トリフルオロメチル）− ４７　３−ピリジンカルボチオ酸、２　６３〜６５−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソプロピル）− ６−（トリフルオロメチル）−１ Ｓ−メチルエステル ４９　３−ピリジンカルボン酸、４　５６〜５８−（シクロプロピルメチル） −２−（ジフルオロメチル） −５−（１−オキソプロピル ）−６−（トリフルオロメチル ）−、メチルエステル ５０　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４５４５−（ジフルオロメチル）　４ 　ｎｏ２５−（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソプロピル） −６−（）リフルオロメチル） −、エチルエステル ５１　３−ピリジンカルボチオ酸、２　４４〜４６−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１−オキソプロピル） −６−（トリフルオロメチル） 一１Ｓ−エチルエステル ５２　３−ピリジンカルボン酸、４　７７〜７９−シ゛クロブチル−２−（ジフ ルオロメチル）−５−（１− オキソプロピル）−６−（）リ フルオロメチル）−、メチル エステル ５３　３−ピリジンカルボン酸、２　８２〜８６−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（２−チェニルカルボニ ル）−６−（トリフルオロメチ ル）−、メチルエステル ５４　３−ピリジンカルボン酸、２　９０〜９３−（ジフルオロメチル）−５ −（２−フラニルカルボニル ）−４−（２−メチルプロピ ル）−６−（トリフルオロメチ ル）−、メチルエステル ５５　３−ピリジンカルボン酸、２１２７〜１３〇−（ジフルオロメチル）−５ −［（１−メチル−ＩＨ−イミ ダゾルー２−イル）カルボニ ５６　３−ピリジンカルボン酸、２　１．５０８１（ジフルオロメチル）　４　 ｎ０２５ （２−メチルプロピル）−５ −（２−チアゾリルカルボニ ル）−６−（トリフルオロメチ ル）−、メチルエステル ５７　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４８６８−（ジフルオロメチル）−４ ｎｏ” ＝（２−メチルプロピル）− ５−［（１−メチル−ＩＨ− １，２，４−トリアゾル−５ 一イル）カルボニル］　−６−（ トリフルオロメチル）−、メ チルエステル ５８　３−ピリジンカルボン酸、１１０〜１１３５−［（２−クロロ−５−チ アゾリル）カルボニル］−２ −（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル ５９　３−ピリジンカルボン酸、２　１．５０９１＝（ジフルオロメチル）　４ 　ｎｏ　”　５−（２−メチルプロピル）− ５−［（４−メチル−２−チ アゾリル）カルボニル］−６ −（トリフルオロメチル）−、 メチルエステル ６０　３−ピリジンカルボン酸、２　５８〜６４−（ジフルオロメチル）−４ ＝（２−メチルプロピル）− ５−［（１−メチル−ＩＨ− ピラゾル−５−イル）カルボ ニルコー６−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル ６１　３−ピリジンカルボン酸、２　９７〜１００−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（３−チアゾルカルボニ ル）−６−（）リフルオロメチ ル）−、メチルエステル ６２　３−ピリジンカルボン酸、２　８７〜９〇−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（５−チアゾリルカルボ ニル）−６−（トリフルオロメ チル）−、メチルエステル ６３　３−ピリジンカルボン酸、２　４９〜５７−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−Ｅ　（４，５−ジヒドロ− ２−チアゾリル）カルボニル ］−６−（）リフルオロメチル ）−、メチルエステル ６４　３−ピリジンカルボン酸、２　６５〜７０−（ジフルオロメチル）−５− オキサシリル）カルボニル］ −４−（２−メチルプロピル ）−６−（トリフルオロメチル ）−、メチルエステル ６５　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４８６８５−（２−オキサシリルカル ボニル）　−６−（１−リフルオロ メチル）−、メチルエステル ６６　３−ピリジンカルボン酸、２　６２〜６８−メチルプロピル）−６−（ト リフルオロメチル）〜、メチ ルエステル ６７　３−ピリジンカルボン酸、２　８３〜８７−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（１゜３．４−オキサジ アゾル−２−イルカルボニル ）　−６−（１−リフルオロメチル ）−、メチルエステル ６８　３−ピリジンカルボン酸、６　８２〜８８−（クロロジフルオロメチル ）−２−メチル−４−（２− メチルプロピル）−５−（２ 一チアゾリルカルボニル）− 、メチルエステル ６９　３−ピリジンカルボン酸、４　６６〜６９−（シクロプロピルメチル） −２−（ジフルオロメチル） −５−（２−チアゾリルカル ボニル）−６−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル ７０　３−ピリジンカルボン酸、６　６７〜６９−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（２−チアゾリルカルボ ニル）−２−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル ７１　３−ピリジンカルボン酸、２　１．５１２１−（ジフルオロメチル）　４ 　ｎｏ” −（２−メチルプロピル）− ５−［（５−メチル−２−チ アゾリル）カルボニル］−６ ＝（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル ７２　ピリジンカルボン酸、２　６７〜７゜−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（２−ピリジニルカルボ ニル）　−６−（１−リフルオロメ チル）−、メチルエステル ７３　３−ピリジンカルボン酸、２　８６〜８８−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（３−ピリジニルカルボ ニル）−６−（トリフルオロメ チル）−、メチルエステル ７４　３−ピリジンカルボン酸、２　９４〜９７−（ジフルオロメチル）−５ −［［１−（メトキシメチル ）−１Ｈ−イミダゾルー２−イ ルコーカルボニル］　−４−（ ２−メチルプロピル）−６− （トリフルオロメチル）−、 メチルエステル ７５　３−ピリジンカルボン酸、　１３７〜１４０２−（ジフルオロメチル）− ５−（ＩＨ−イミダゾルー２− イルカルボニル）　−４−（２ 一メチルプロピル）−６−（ト リフルオロメチル）−、メチ ルエステル ７６　３−ピリジンカルボン酸、２　１．５０５４−（ジフルオロメチル）　５ 　ｎＤ２５−［［ｌ−（ジメチルアミノ ）−１Ｈ−ピロル−２−イル］ 一カルボニル］　−４−（２− メチルプロピル）−６−（トリ フルオロメチル）−、メチル エステル ７７　３−ピリジンカルボン酸、２　９５〜９８−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−［（１−メチル−ＩＨ−テ トラゾルー５−イル）カルボ ニル］　−６−（トリフルオロメ チル）−、メチルエステル ７８　３−ピリジンカルボン酸、２　７７〜８０−（ジフルオロメチル）−５ −（５−イソチアゾリルカル ボニル）−４−（２−メチル プロピル）−６−（トリフルオ ロメチル）−、メチルエステル ７９　３−ピリジンカルボン酸、５　１．５２９６−［（４−ブロモ−２−チア 　ｎ　Ｄ２　Ｓゾリル）カルボニルコー２− （ジフルオロメチル）−４− （２−メチルプロピル）−６ −（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル ８０　３−ピリジンカルボン酸、２　１．５２８９−（クロロジフルオロメチル 　ｎｏ　２５カルボニル）−、メチルニス テル ８１　３−ピリジンカルボチオ酸、２　８７〜９〇−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（２−チアゾリルカルボ ニル）−６−（トリフルオロ メチル）−１Ｓ−メチルニス テル ８２　３−ピリジンカルボン酸、２　６４〜６６−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（２−チアゾリルカルボ ニル）−６−（トリフルオロ メチル）−、エチルエステル ８３　３−ピリジンカルボン酸、２　９５〜９７−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−［（５−メチル−２−チ ェニル）カルボニル］−〇− （トリフルオロメチル）−、 メチルエステル ８４　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４９３５−（ジフルオロメチル）　５ 　ｎ、２Ｂ−［［３−（メトキシカルボ ニル）−２−フラニル］−カ ルボニル］　−４−（２−メチ ルプロピル）−６−（トリフ ルオロメチル）−、メチルエ ステル ８５　３−ピリジンカルボン酸、５　１．４９９０−［［３−（アミノカルボニ 　ｎ。２５ル）−２−フラニル］カルポ ロピル）−６−（トリフルオ ロメチル）−、メチルエステル ８６　３−ビリノンカルボン酸、　１１５〜１１７８７　３−ピリジンカルボン 酸、５　１．５０１３−［（３−シアノ−２−フラ　ｎ。″ ニル）カルボニル］　−２−（ ジフルオロメチル）−４−（ ２−メチルプロピル）−６− （トリフルオロメチル）−、 メチルエステル ８８　３−ピリジンカルボン酸、２　６８〜７１−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（４−ピリミジニルカル ボニル）−６−（トリフルオ ロメチル）、メチルエステル ８９　３−ピリジンカルボン酸、５　１．５０５７−［（３−クロロ−４−ピリ 　ｎ。！Ｓジニル）カルボニル］−２− （ジフルオロメチル）−４− （２−メチルプロピル）−６ −（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル ９０　３−ピリジンカルボチオ酸、２　４９〜５２−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（２−チアゾリルカルボ ニル）−６−（トリフルオロ メチル）、Ｓ−エチルエステル ９１　３−ピリジンカルボン酸、２　９１〜９６−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（ＩＨ−ピロル−２−イ ルカルボニル）−６−（トリ フルオロメチル）−、メチル エステル ９２　３−ピリジンカルボン酸、２　１１４〜１１８−（ジクロロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（２−チアゾリルカルボ ニル）　−６−（１−リフルオロ メチル）−、メチルエステル ９３　３−ピリジンカルボン酸、５　１１１〜１１４−［（５−クロロ−２−チ ア ゾリル）カルボニル］−４＝ （２−メチルプロピル）−２ −（トリクロロメチル）−６ −（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル ９４　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４８５２−（ジフルオロメチル）　５ 　ｎｏ” −（３，５−ジメチル−４− イソキサゾリルカルボニル） −４−（２−メチルプロピル ）−６−（トリフルオロメチ ル）−、メチルエステル ９５　３−ピリジンカルボン酸、２　１０７〜１０９−（ジフルオロメチル）− ４ −（２−メチルプロピル）− ５−（４−ピリジニルカルボ ニル）−６−（トリフルオロ メチル）−、メチルエステル ９６　３−ピリジンカルボン酸、２　１．５１５５−（ジフルオロメチル）　５ 　ｎＤ２５−［（５−フルオロ−２−ピ リジニル）カルボニル］−４ −（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル） −、メチルエステル、Ｎ−オ キシド ９７　３−ピリジンカルボン酸、２　１．５２１３−（ジフルオロメチル）　５ 　ｒｌ、２５−［（３−フルオロ−２−ピ リジニル）カルボニル］−６ −（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル、Ｎ−オキ シド ９８　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４９５０−（ジフルオロメチル）　− ５ｎＤ２　Ｂ−［（３−フルオロ−２−ピ リジニル）カルボニル］−４ ＝（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル） −、メチルエステル ９９　３−ピリジンカルボン酸、２　１０３〜１０５−（ジフルオロメチル）− ５ −［（５−フルオロ−２−ピ リジニル）カルボニル］−４ −（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル） −、メチルエステル １００　３−ピリジンカルボン酸、５　１０９〜１１１−［（５−ブロモ−２− チア ゾリル）カルボニル］−２− （ジフルオロメチル）−４− （２−メチルプロピル）−６ −（トリフルオロメチル）− 、メチルエステル １０１３−ピリジンカルボン酸、２　７２〜７２．５−（ジフルオロメチル）− ５ −（３−インキサゾリルカル ボニル）−４−（２−メチル プロピル）−６−（トリフル オロメチル）−、メチルニス テル １０２３−ピリジンカルボン酸、２　１．４７９７−（ジフルオロメチル）−５ ｎｏ２６ −Ｕ（３−フルオロ−１−メ チル−ＩＨ−１，２，４−） リアゾル−５−イル）−カル ポニルコ−４−（２−メチル プロピル）−６−（トリフル オロメチル）−、メチルニス テル １０３３−ピリジンカルボン酸、２　７６〜７７−（ジフルオロメチル）−５ −［（４−フルオロ−２−チ アゾリル）カルボニル］−４ −（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル） −、メチルエステル １０４３−ピリジンカルボン酸、５　８８〜９４−［（５−ブロモ−２−チェ ニル）カルポニルコ−２−（ ジフルオロメチル）−４−（ ２−メチルプロピル）−６− （トリフルオロメチル）−、 メチルエステル １０５３−ピリジンカルボン酸、５　１０４〜１１２−（３−クロロ−２−ピラ リ ニルカルボニル）　−２−（ジ フルオロメチル）　−４−（２ −メチルプロピル）−６−（ トリフルオロメチル）−、メ チルエステル １０６３−ピリジンカルボン酸、２　６６〜７３−（ジフルオロメチル）−４ −（２−メチルプロピル）− ５−（ピラジニルカルボニル ）−６−（トリフルオロメチ ル）−、メチルエステル １０７３−ピリジンカルボン酸、２　１０４〜１０９−（ジフルオロメチル）− ４ ＝（２−メチルプロピル）− ５−（３−ピリダジニルカル ボニル）−６−（トリフルオ ロメチル）−、メチルエステル １０８３−ピリジンカルボン酸、５　７６〜８３−［（３１６−ジクロロ−４ 一ピリダジニル）カルボニル ］　−２−（ジフルオロメチル ）−４−（２−メチルプロピ ル）−６−（）リフルオロメ チル）−、メチルエステル １０９　３−ピ’）’）ンｈルボン酸、２　１．５０１７−（ジフルオロメチル ）　４　ｎｏ” −（２−メチルプロピル）− ５−（４−ピリダジニルカル ボニル）　−６−（１−リフルオ ロメチル）−、メチルエステル １１０　３−ピリジンカルボン酸、２　１．４９５６−（ジフルオロメチル）　 ５　ｎｏ　２　ｂ−［（３−フルオロ−２−ピ ラジニル）カルボニル］−４ −（２−メチルプロピル）− ６−（トリフルオロメチル） −、メチルエステル 植物への発生前活性 上記のように、本発明の化合物は除草剤、特に発生前除草剤として有効であるこ とが見い出されてきた。表Ａ及びＢは本発明の化合物の発生前除草活性を調べる ために実施されたテストの結果を要約したものである。表Ａ及びＢの除草活性の データは試験した各植物種の防除パーセントに基づいている。「Ｃ」という語は 植物の完全な防除を示す。 一連の発生前テストは以下のように実施された：表土を皿の中に入れ、皿の表面 から０．９５〜１．２７ｃｍの深さまで詰めた。所定数の単子葉植物及び双子葉 植物の一年生植物それぞれの種子及び／又は多年生植物の栄養分体を前記土壌の 表面に植え付けた。播種又は栄養分体のした。有機溶媒または水に溶解又は懸濁 した既知の量のテスト化合物をキャリアとしてのアセトン又は水に添加し、この 被覆土と完全に混合し、この除草剤／土壌の混合物を前に用意した皿の被覆層と して使用した。以下の表Ａに示した有効成分量は全て施用量１１２１キログラム ／ヘクタール（ｋ　ｇ　／　ｈ　ａ　）に対応する。処理後、皿を温室ベンチに 移し、必要な水をやり、発芽と成長に適当な水分を与えた。 植付は及び処理から約１０〜１４日（普通１１日）後に植物を観察し結果を記録 した。 処理された植物は、以下の略称に従って縦の欄の上部に示した見出し語によって 同定される。 Ａ　Ｎ　Ｂ　Ｇ−スズメノカタビラ ＢＡＲＺ−大麦 Ｂ　Ｌ　Ｇ　Ｒ−ブラックグラス（Ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）ＣＯＲＮ−トウモロ コシ Ｃ０ＴＺ−ワタ ＣＷ　Ｂ　Ｓ−ヤエムグラ（Ｃａｔｃｈｗｅｅｄ　Ｂｅｄｓｔｒａｗ） ＤＯＢＲ−ヤセチャヒキ ＧＲＦＴ−エノコログサ ＧＲ３Ｏ−穀実用モロコシ ＨＥＳＥ−アサ（Ｈｅｍｐ　５ｅｓｂａｎｉａ）ＪＩＷＥ−ンロバナヨウンユチ ョウセンアサガオＬＡＣＧ−メヒシバ ＭＯＧＬ−マルバアサガオ Ｐ　Ｒ，Ｍ　Ｉ−キビ（Ｐｒｏｓｏ　Ｍｉｌｌｅｔ）ＰＥＳＷ−タデ（Ｐｅｎｓ ｙｌｖａｎｉａ　ＳｍａｒｔｗＳＥＪＧ−セイバンモロコシ ５ＯＢＥ−クイズ ５ＵＢＥ−サトウダイコン ＶＥＬＥ−イチビ ＷＨＥＺ−小麦 ＷＩＢＷ−ソバカヅラ ＷＩＯＡ−カラス麦 −Ｌ」 発生前 ２１１１．２１０００３３１３１００００−−−−−−３−」 発生前 ２２　１１．２１００　０　０　０　０　２　０　０　１　０　２　−　−　− 　−　−２４　１１．２１００　０　３　３　１　３　３　０　２　２　１　− 　−　−　−　−２５　１１．２１００　３　３　３　３　３　３　０　３　３ 　３　−　−　−　−　−２６ｉ１．２１００１３３３コ３１３コ３−−一−− ２７１１，２１００２３３３３３１３３２−−−−−２８１１，２１０００３３ ３３コ０２３３−−−−−２９１１．２１０００３２２コ０λ００２−−−−− ３０　１１．２１００　０　２　２　１　２　０　０　０　０　０　−　−　− 　−−４５　１１．２１００　０　３　３　２　３　１　０　０　３　０　−　 ＋　＋　＋　−−互」 発生前 ４６　１１２１００　０　０　０　０　０　Ｃ１０００−−−−−４７１１，２ １ＱＯ３３３３３３３３３コーー−一−４９１１，２１ＱＯ３３３３３３２３３ ３−−−−−５０１１，２ユＯＯコ１３１３３２３３３−−−−−５ｌ　１１． ２１００　３　３　３　３　３　３　１　３　３　３　−　−　−　−　−５２ １１．２１００３３３３３コ１３３コー−−ｍ−５３１１，２１００８０ＣＣＣ Ｃ９０５０９０ＣＣ−−−−−５４１ユ、２１００　４０　ＣＣ９０Ｃ８０３０ ９０Ｃ９０−−−−−５５１１，２１０００Ｃ９０６０Ｃ５Ｏ０３０９０６０− −−−−５６１１，２１００ＣＣＣＣＣ９０７０ＣＣＣ−−−−−５７１１，２ ユ００　９０　ＣＣＣＣ９０９０９０ＣＣ−−−−−５８１１，２１０００９０ ００９０１００５０４００−−−−−５９１１，２ユ００　ＣＣＣＣＣＣ９０８ ０９０Ｃ−−−−−６０１１，２１００ＣＣＣＣＣ９０１１０９０ＣＣ−−−− −６１１１，２１００３０ＣＣ９０Ｃ８０ＳＯ９０ＣＣ−−−−−６２１１，２ ユＯ○　９０ＣＣ９０Ｃ９０ＳＯＣＣＣ−−−−−６３１１，２ユ０ＯＣＣ（Ｃ Ｃ９０Ｂ０９０　ＣＣ−−−−−６４１１，２１００７０ＣＣ９０ＣＣ６０ＣＣ ９０−−−−−６５１１，２ユ００　ＣＣＣＣＣＣ９０ＣＣＣ−−−−−６６１ １，２１００ＣＣ９０９０Ｃ９００９０Ｃ９０−−−−−６７１１，２１００９ ０９０Ｃ９０ＣＣ７０ＣＣＣ−−−−−６８１１，２１００ｔｏ　Ｃ９０９０Ｃ ９００９０Ｃ９０−−−−−６９１１，２１００９０ＣＣＣＣ９ＱＢＯＣＣＣ− −−−−７０１１，２１００８０ＣＣ９０Ｃ９０６０９０Ｃ９０−−−−−発生 前 ９４　１１．２１００　０　ｃｃ　３ｏｃ　６ｏｏ　６ｏ　６ｏ　７ｏ−−−− −ＪＬｊｋ 発生前 ＹＡ５ＤＢ）４ＣＶ　工　ＷＣＣＰＲＲ９５１１，２１００９０ＣＣ４０Ｃ８０ ０９０Ｃ９０−−−−＋もう一連のテストにおいては、本発明の化合物の発生前 活性を作物の存在下での雑草に関して調べた。これらのテストでは以下の手順を 使用した： １．２７ｃｍのスクリーンを通過するように表土をふるいにかけた。テストによ っては表土に化学肥料を添加するが、他の化合物をテストする場合には化学肥料 を省いた。 次に混合物を臭化メチル照射または加熱によって殺菌した。 表土混合物を個々のアルミニウム皿に入れ、皿の表面から約１．２７ｃｍの深さ まで詰めた。所定数の単子葉植物及び双子葉植物の一年生植物それぞれの種子及 び、場合により、多年生植物それぞれの栄養分体を皿に植付けた。播種又は栄養 分体の植付は後、皿に水平に充填しなければならない土壌を別の皿に入れて秤量 した。既知の量のテスト化合物をアセトン又は適当な溶媒に１％の溶液または懸 濁液として溶解又は懸濁し、所望の所定量で、噴射器を使用して被覆土に施用し た。噴霧液をこの被覆土と完全に混合し、その除草剤／土壌混合物を前に用意し た皿の被覆層として使用した。未処理の土壌を対照実験用の皿の被覆層として使 用した。以下の表Ｂに施用した有効成分量を示した。 処理後、皿を温室のベンチに移動した。発芽と成長に必要とされる水分を各国に 与えた。各植物の成長を観察し、必要ならば処理手段（温室の燻蒸消毒、殺虫処 置など）を施した。植付及び処理から約１０〜１４日（普通１１日）後、植物を 観察し、結果を記録した。作物存在下での雑草１こ対する発生前データを以下の 表Ｂに示す。 −一〇−１１１１１１１１１１１１１ ＣＪ：Ｉｕｆｆｉ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　Ｉ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　＋ナー ロ（＋１１１１１１１１１１１１１−　Ｃ１０＞ＱＱ　Ｍ　ＰＩ　−−〇　Ｍ　 Ｍ　Ｍ　Ｎ　ロ　Ｆ’ｌ　ＯＭ’　ｌ！＋１ｔ）ａｌ　ｆｆｌ　ｆｆｉ　ＯＯＯ Ｍ　Ｍ　Ｎ　＋−１＋−１００ｆｆｌ哨　ψ　ト　ω ＋１１１１１１１１１１１１１１１１１１１−Ｉ　Ｃ−〇　〇　〇　−ロ　ロ　 ０　ロ　−〇　〇　ロ　−　Ｐ　ロ　ロー　−〇　〇　〇　〇　〇　ロ　ロ　ロ 　ロ　ロ　ロ　ロ　ロ　０　ロ　ロ　ロｎ　−ヘ　ロ　ロ　ＯＮ　ロ　０　ロ　 ロ　ロ　ロ　ロ　ｏ　Ｑ　ロ　０　０〜　ヘ　−＝　＝　ロ　ヘ　−〇　〇　〇 　−−〇　〇　ロ　ロ　ロ　Ｑｎ　−ロ　ロ　ロ　ロ　−〇　〇　〇　ロ　−　 ロ　ス　ロ　―　ロ　ロ　０ＦＩ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｎ　Ｉ　Ｐｌ　ｌ　ロ　へ 　Ｉ　ｏ　ロ　ｌ　ｌ　Ｍ　ＰＩ　１１　ＰＩ　ｔ＋ＩＦＩ　Ｎ　Ｉ　ＰＩ　Ｉ 　Ｎ　Ｉ　ｌ　ｅ）　Ｉ　＋　、ロ　門　ｌｌｒ’１言　ロ　ロ　ロ　０１０１ ０１　１０１　ｆｏｏｌ　ｌＱ１００００１０１０１　１０＋　１　ロ　ロ　１ 　１　ロｌ　Ｍ　Ｍ　ＩＩＩ　Ｉ　ｌ　ｌ　ｌ　Ｍ　Ｍ　ＦＩ　ＰＩ　ｌ　ｌ　 ｌ　ｌ　ｎ　ｒｖ　０１０Ｃ＋−１１１＋０　ロ　０　ロ　１１１１　ロ　ロ　 ロＭ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ’ｆｆｉ　ＦＩ　ＦＩ　Ｍ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ”Ｉ　Ｐ Ｉ　へ　ｍ　＋　ｌ　ｌｒ＊　ｌ　ｌ　Ｉ　Ｎ　Ｎ　ＯＯｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ロ　 ロ　００＋１１１　ＩＩＩ　Ｍ　ＩＩＩ　Ｉ　ｌ　ｌ　ｌ　Ｆ’ｌ　Ｆ’ｌ　− ０１１１１ロ　―　ロｍ　ｌ　ｌ　Ｉ　０　００２１　１　１　１０ＺＯＺＩ　 Ｉ　ｌｌ　Ｍ　Ｍ　Ｍ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ＦＩ　Ｍ　ｘ−１１ｌ　Ｉ　Ｎ　ｏ　 ローＩ　ｌ　ｌ　１−０　ロ　０１　１　１　１　ロ　０００１１１Ｆｌｌ　ｌ 　１．１ＮＮＯ−１１１１０＋ｍ０ＱＩ　Ｉ　１１０　０　■　ロ　ロ　１１０ 　０　−　〇　〇　−−門＋＋−１ｍ１　ｆｏｏｌ　１”０１　ｔｏ　ロ　１　 −　門　へｌ　ＦＩ　ＩＩＩ　ｌ　ｌ　Ｍ　Ｎ　ｌ　ｌ　Ｍ　Ｍ　Ｉ　Ｉ　Ｍ　 Ｏｌ　ｌ　ｎ　ｎ１櫂”°“１ｒ−”１■−ｍ−“ＩＮ＋署電１ゝ”−Ｆ’１Ｉ ＩＮ口■１ぜ“°′）イー−−−１Ｍ　Ｍ　ｌ　Ｉ　ＰＩ　ＩＩＩｌ　ｌ　Ｍ　 Ｍ　ｌ　ｌ−ｍ　ｌ　畜　ＦＩＦＩＭ　ｌ　ｌ　Ｍ　Ｍ　ｌ　Ｉ　ＰＩ　Ｍ　Ｉ 　Ｉ　ＦＩ　Ｍ　ｌ　１　−　門　−ＩＩＩ１　１　Ｍ　−■　ｒｙ　Ｆｌ　ｌ 　ｌ　Ｆ’ｌ　Ｏｌ　ｌ　ロ　Ｍ　Ｉ　Ｉ「　−ロ　ＩＩ　ロ　ロ　ＩＩＩ”ｉ 　ロ　ｌ　１　ロ　ロ　ｌ　ｌ　ＩＩＩ　ＦｌＯ■　ｏｏ　■　００１１　ロ　 ０　１　１　０　Ｍ　Ｉ　＋め　さ 寸　臂 ｎ　−１１ロ　ロ　−　＋　ＯＩ　Ｍ　ｎ　ｌ　ｌ　Ｎｗ　ｌ　ｌロ　■　Ｑ　 ロ　■　ロ　ｉ　日　−ｍｌｌ　ロ　。　１１　−　ロ　■　ロ　。　−害　Ｐ ＩＩ＋Ｉ　日　ｎ　ロ　１　■　ロＩＱ　ロ　■　ロ　。　日　Ｆｌｌ’ｆｆｉ 　日　へ　ロ　■　０ＮｌｌｌｌｌＩＩＩｌｌＩ１１．１ｌｌｌｌＩ　ロ　１１ １１１１１１１１１１１１１１１１　ロ　１１１１１１１１１１１１１１１１１ １　ロ　１　ｌ　Ｉｌ　ｌ　ｌ　＋　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌＩ＋ｌｍＮｍ１＋１１ 　＋−１１’ｆｆｉ　ｌ＋１　１＋Ｉ　Ｐｌ　ｍ　Ｚ　Ｍ　ＰＩ　ＦＩ　Ｍ　〜 　ヘ　−　門　Ｍ　ＯＭＮ　Ｉ　Ｍ　ＦＩ　Ｍ　ＦＩ　Ｎ　ＯＦＩ　Ｍ　ｍ　ｌ ”ｌ　ＰＩ　Ｍ　Ｍ　ＰＩ　Ｍ　ロ　ｉロ　−　Ｍｌ”ＩＰＩＦＩ　ロ　ＯＭ　 Ｍ　ＰＩ　ｌ’ｆｆｉ　Ｍ　Ｍ　ｌ”ｌ　Ｆ’ｌ　Ｍ　。　門１　０ＭＭＰ’１ ｍＯＺＦＩＰＩＭＭＦｌ　ロ　Ｍ　ＩＮ　＋ｍ　ＯＭロ　Ｉ　門　ＩｌＩ　Ｎ　 ｏ　Ｏロ　Ｍ　ｌ’ｆｆｉ　Ｎ　Ｉｌ　ＯＯＦｌ　ロ　ロ　ロ　−１１ＭＭ　− −〇　〇　Ｍ　Ｐ’Ｉ　Ｐｉ　ヘ　−　ロ　ｎ　−ロ　ロ　ｎｏ　１　Ｍ　Ｍ　 ｍ　ｍ　Ｎ　Ｚ　ＦＩ　Ｍ　Ｍ　〜　−ＯＦＩ　−ロ　ロ　ｎＩ　Ｏ／＋ＩＦＩ 　Ｆｌ　ヘ　ロ　ＯＭ　ｍ　−へ　−−ｎ　ヘ　ロ　Ｏｎ口　ｌ　Ｍ　ＦＩ　Ｍ 　ロ　−〇　Ｍ　Ｐ＋　−〇　〇　〇　Ｆ’ｌＦｌ　−ロ　ｎ響　１　門　門　 ｎ　−−ロ　Ｐ＋１　門　へ　−−ロ　１１１１１１１１”ｌ　門　ヘ　ヘ　ロ 　ロ　ＩｌＩ　ＩｌＩ　Ｎ　−ロ　ロ　門　〜　〜　０　門ｏ　Ｉ　ＩｌＩ　ｎ 　へ　ロ　ロ　ロ　肖　門　口　〜　ロ　ロ　ＰＩ　ｎ　−Ｑ　門口　ｌ　Ｚ　 ２：　Ｚ　Ｚ　２ＣＺ　ＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＭｌ　ロ　ｎ　門　ｎ　ヘ　ロ　 ロ　門　ｌ＋１Ｍ　−〇　〇　円　へ　ｏ　Ｏ−〇１　門　へ　−００Ｚ　ＰＩ 　ヘ　ヘ　−　ロ　０　−　ロ　ロ　ＯＦＩロ　Ｉ　Ｉ＋Ｉ＋ｑ’ｎ　ｘ　Ｚ　 Ｚ　ＦＩ　Ｆｌ　ヘ　ヘ　−−ｎ　−ロ　ロ　門１１１１１１１１１喜＋１１１ １１１１＋１１１１奮１１１１１１１１１１１１ｔ−ｓ　″　ｏｏｏｏｍ　′Ｉ 　ｒ−ｓｏｏｏｍｅｑｒｑｏｐｏｒ’＋ＯＭ　Ｆ＋　へ　ロ　ロ　ロ　ｉ　へ　 ０　ロ　へ　ロ　ロ　ロ　ロ　ＯＦ＋ロ　ロ　ロ　０　ロ　ロ　１　１　ロ　ロ 　１　１　ロ　ロ　Ｉ　Ｉ　ロ　−　ＩＩＮ　ＩＮ−一　−〇　＋　１　ロ　ロ 　Ｉ＋　０　０１　−　〇　ＮＩＩ＋Ｉ　Ｎ　ｍ　ｍ　、Ｎ　ｌ”ｌ　ｌ　＋　 −ロ　１　ｆｏｏｌ　１ｏｌｌロ　−　１　−　ロ　１　１　ロ　ロ　ｌ　−へ 　Ｎｌ＋　へ　０１１　１Ｍ−１１１０１ＦＩＦＴＩ　１ｍ　ロ　ｌ　ｌ　ＰＩ 　ＯＭ　＋＋ｌ　ｌ　Ｉ　Ｎ　ｏ　Ｉ　Ｉ＋ＩＩＩＰＩＮ＋　−ロ　−　１１１ 　１００１　１０１ＮＮ＋　１００１　ＩＱ　ロ＋　ｆｏｏｌ　ｌｏ１％ｌｏＩ 　１００１　１（）０＋　ｌ　Ｍ　ＰＩ　ｌ　ｌ　Ｆｌ　ｌ　ＩＩＩＦｌ　ｌ　 ｌ　Ｍ　Ｆｌ　ｌ　ｌ　Ｆ’ｌ　Ｍｌ　１ＰＩＦＩＩ　ＩＮＩ＋−’ｌＦ’ｌｌ 　ｌ　ロ　ロ　１　１　−　Ｏｌ　Ｉ　Ｍ　Ｐｌ　ｌ　＋　０　１ｆｆｉＭＩ　 ＩＰＩＦＩＩ　ＩＭＯ＋＋１　門　１　１　１”ｌ　ＩＮ　Ｉ　Ｆｌ　ｌ　ｌ　 Ｍ　Ｍ　ｌ　ｌ　ＰＩ　Ｆｌ　ｌ　１１”ｌ　Ｍ　＋　−〇　０１ＭＩＩＭＭＩ ＋　ロ　−１１１１ＰＩ　ｍ　ｌ　Ｉ　ＯＩ　ＩＩＩＭ　Ｉ　ｌ　Ｍ　Ｏｌ　ｌ 　Ｍ　−一　−Ｉ　Ｉ　ロ　ＯＩＮ＋　ＩＯ＋−１１１００１１Ｎｉｌ　１００ ＩＦ−１１１Ｆ＋、−１１１ｏｌｌ　１１　１　Ｍ　Ｏｌ　ｌ　Ｏ＋　ｔｑ　へ 　１　■　−ロ　１１Ｍ　ロ′　へ　ＩＩ　ロ　ロ　ｌ　Ｎｌ　＋　−〇　１１ 　ロ　−　−−一　ロ　Ｉｔ　ロ　ロ　Ｉ　−＋　Ｉ　１　−　ロ　ＩＩ　ロ　 ヘ　１■＋　Ｉ　ＩＩＩＭ　Ｉ　Ｉ　ＯＩ　ＩＩＩ　Ｐｌ　ｌ　＋　−０１１− ｎ口　ロ　ＩＩ　ロ　ロ　ＩＺＩ　ｌ！Ｚｌ　ｌ　Ｉ−ＩＮＩ　＋１　１　ＦＩ 　Ｎｌ　Ｉ　ＯＩ　Ｍ　ＩＮ　ｌ　１　−　〇　Ｉ　Ｉ　１＋１　−一　ロ　１ 　１００１．−ｔｌ　ｔｏｏｌ　ｔｏｏｌ　ＩＮＯ＋１．ＯＯｌ、−１１１００ ＩＩ（１０１１１Ｆｌ　ｌ　ＩＩｌ　ロ　−　１　ロ　−　ＩＭＩＭＩ　ロ　１ 　ロ　ＩＭ　Ｉ　ＰＩ　Ｉ　Ｉ　ＦＩ　Ｏｌ　ｌ　Ｍ　Ｉ　Ｆｌ　ｌ　Ｍ　Ｉ　 ＰＩ　１口１　ロ　１　ロ　ロ　ＩＩ　ロ　門　Ｉ　へ　１　ロ　１　ロ　ｌ　 ロ　−１０１　ロ　ロ　ｌ　ＩＯＮＩＯＩＯＩＯＩＯＩＩＭＩ門Ｆｌ　ｌ　ｌ　 Ｎ−Ｉ　ＩＩｌ　Ｉ　Ｍ　Ｉ　ＰＩ　Ｉ　ＯＩＩＰ’ｌｌ　ＩＩ１Ｆｌｌｌ　ロ 　ＭＩＭＩＦＩｌｍｌ　０　１１　Ｍ　Ｉ門Ｆ１１１０１−１１１”ＩＩＦＩＩ Ｆ−１１０１Ｆｌｌ　門　１１＋ｗ　へ　ｌ　ｌ　ＩＩＩ　ＩＩ”ｌｌ＋−１１ １−１１へＩ＋ＩＩＩ＋ｌｌｌＮｏ１　ｌ　Ｍ　Ｉ　Ｐｌ　ｌ　Ｍ　Ｉ　Ｐｌ　 Ｉ　ＯＩ　ＩＩＩ　＋　へ　ロ　１　１　ロ　西　Ｉ　Ｍ　Ｉ　Ｆｌ　＋　０　 １　ロ　１＋ｈｌＯ１ｔｏｏｌ　ＩＭＩＮ＋　へ　−〇　１　０Ｍ１−ＩＩ　ｔ ｏ　口　ｌ　ｌＦ’１ＩＮ１　へ　１　ロ　１　ロ１ｍ１ｆＮＯＩ　ＩＯｆ＋Ｉ 　ＩＭＩ　へ　１　０　１　ロ　５ＦＩＬ　へ　ＩＩ　ロ　ロ　ｌ　ｌ　Ｍ　Ｉ 　Ｍ　Ｉ　Ｍ　Ｉ　Ｆ−１１０ｆｆｌｌ　ロ　Ｉ　Ｉ　ｏ　ロ　ｌ　ｌ　Ｍ　Ｉ 　Ｍ　Ｉ　ＰＩ　Ｉ　ＯＩ　ＯＩ　Ｐ’ｌ　ｌ　Ｆ’ｌ　−４１１０ＦＴ　ｌ　 ｌ”ｌ　ｌ　ｔＮ　Ｉ　ＯＩ　Ｏ＋０１０１　１　０　０１　１　−　１ｍ１ｏ ｌｏｌ。 １　門　Ｉ　Ｍ　＋−１１１ロ　−　Ｉ　ＩＩＩＩ　Ｍ　Ｉ　ＯＩ　Ｏｌ−１ロ 　１　１　ロ　ロ　審　１　へ　＋０１　ロ　１　ロ　１　ロＰＩＩＯＩ　ｆｏ ｏｌ　ＩＭＩｓ＋　ロ　１　ロ　婁　ロ１　Ｍ　？　ｌ　１＋１　■　Ｆｌ　ｌ 　Ｍ　１％ｌ　ｌ　Ｍ　ｌ　ｌ　ＦＴ　ロ　−〇　■　Ｍ　ｌ　ｌ”ｌ　Ｉ”ｌ 　ｌ　Ｆｌ　ｌ　Ｉ　Ｎ　ｌ　ｌ”ｌ　Ｍ　ｌ　ｌ　ロロｌ　ＩＩＩ　ＩＩｌ　 ｌ　門　■　ＦＩＩＮＺＩＮｌｌ　−ロ　「　ＩＩＰＩＩ＋ＩＩＦＩ　■　Ｎ　 １　−　０　１０１　１　ロ　ＯＩＩ１１”ｔｌ＋１ＩＦｌ■Ｍｌｌ’１ｎＩＰ ＩＩ首ＦＩＦＩＩＩＩＰＩＭＩＭ■ＭＩＦ＋口１ＰＩ言ＩＭＯ１１１Ｍ　Ｍ　Ｉ 　ｉ　四　Ｆｌ　ｌ　Ｍ　＋−１１Ｐｉ　ｌ　Ｉ　Ｍ　Ｆ４　１　１１＋ｌ　ｌ 　Ｉ　Ｍ　Ｉ　Ｐｌ　ｆｆｌ　ｌ　Ｍ　ｌ　＋　へ　１　ｎ　へ　ｌ　１　ロロ ｉ　■　ＩＩＩ　Ｉ　ＩＩ１　門　１　Ｉ＋＋　１１−　履　門　Ｍ　Ｉ　ｌ　 ロロＩ　ＩＩＩ　ＩＩ１１１＋Ｉ　■　ｎ　１ｆｆｉＦｌ＋ＭｌｌＮＯＩＩＰＩ 　ｌ　ｌ　ＩＩＩＩ　Ｍ−ＩＯＩ　Ｉ　ロ　ＩＮ　ｏ　ＩＩ　ロロＭ　Ｉ　Ｉ　 ＩＩｌ−Ｉ　Ｍ　ロ　Ｉ　ロ　１　Ｉ　ロ　盲　−ロ　１　１　ロロ１１ＮＩ　 Ｉ　０　１　０　１　１”ｌ　ＩＩＩ　ｌ　ｌ　ｌ’Ｉ　Ｎ　＋　＋−１１０１ ｎ　１　門　−１ｍ　ｌ　＋＋１１　１　ＦＩ　Ｆｌ　ｌ　＋、　Ｍ　Ｉ　Ｎ　 ｌ　ロ１ｒｙｌ　ＩＯＩＯＩＭＮＩ　ＩＺＮｌ　−１−１１ロ　９　−　０　１ ０１１０１Ｎ　Ｐ４　０１　ロ　１０１１　Ｍ　ｌ　ｌ　ＩＩＩＩ　ＯＩ　Ｍ　 Ｉ”ｌ　Ｉ　Ｉ　ＰＩ　ＰＩ　Ｉ　ＦＴ　ｌ　Ｍ　ＩＩＮＩ　Ｉ　０　１０１Ｍ 　ＩＩＩＩ　ＩＰＩＰｌＩＮｌｍｌｌｍｌ　１ｆｆｉｌ　ロ　Ｉ　Ｍ　Ｍ　Ｉ　 Ｉ　Ｍ　Ｐｌ　ｌ　Ｆｌ　Ｉ　Ｎ　ＩＦｌ　ｌ　Ｍ　ｒ＊　Ｉ　ＯＩ　Ｍ　ｌ　 ｌ　Ｍ　Ｐｌ　ｌ　ｌ　Ｍ　Ｉ　Ｆｌ　ｌ　ＩＮＭＩＭＮＩＯＩＭＩ　ＩＩ”Ｉ ＭＩ　ＩＭ−ロ１０１、ｍｌ　１ｏｌｏｌ　ｌ−Ｉ　Ｍｌ　１ＮｒｙｌｏｌＮ＋ １−１　１　０　１　０　１　Ｍ　ｍ　ｌ　１−Ｆ−１１Ｔ＠＋−１Ｍ１＋ｍＯ １ロ　Ｉ　Ｍ　ｌ　ｌ　Ｍ　Ｍ　ｌ　Ｉ　Ｎ＋　ロ　１　０Ｆ’ｌ　ｌ　Ｐ＋　 ロ　１　ロ　Ｉ　ＩＩｌ　ｌ　Ｉ　１＋１　ｎ　１　１　ロ　＄　ロ　１　ロ１ 　へ　ｌ　Ｉ　Ｏ＋　＋−１１Ｆ’ｌ　Ｆ’ｌ　ｌ　ｌ　Ｆｌ　ｆｆｌ　ｌ　Ｉ ’ｌｌ　Ｉ　＋ｌ　＋−１１００１ロ　ｌ　へ　Ｉ　＋　−〇　ＩＩ　ロ　１　 ロ　１　ロｌ　ＦＴ　ｌ　Ｉ　ｐ−１１ｇ　ｌ　Ｆ’ｌ　Ｍ　ｌ　Ｉ　ＰＩ　Ｍ 　Ｉ　Ｐｌ　ｌ　ロ　１０　Ｉ　Ｏロ　−０１７１１Ｎ−１１０１０１ロ、−１ １００１０＋　ｍ　ｌ　ｌ　Ｎ　１−ＩＩ　Ｉ　ＯＩ　Ｏｌ　ロ＋　１　Ｍ　ｓ 　Ｉ　Ｉ　ＯＭ　ｌ　ｌ　ＦＩ　Ｍ　ｌ　ｌ　ＦＩ　Ｍ　ｌ　ｌ　Ｍ−ヘ　へ　 ａ３１ｉ０　ｒ＋　ｉ　〜　へ　の　ｅｏさ　さ　へ　へ　。　ロ　ヘ　へｉ　 ″、で　１　−　−　巳　で　ゴ　−　１　尺　電　ｏｏ□　ロ　ｏ　１へ　− −〇　〇　〇　ロ　−−〇　〇　。　ロ　’；　ＯＯＯｐ−ｔ　＋−〜 ロ　ロ Ｍ　Ｉ　Ｉ　Ｍ　ＰＩ　ｌ　ｌ　Ｉ＋ＩＦ’ｌ　＋　１　円　門　−■　門　円 　−１１Ｍｍｌ１ＭＰＩＩＩＭｔ”１ｌｌＰＩＩ’ｆｆｉ１１１１Ｍｌ”ｌｌｌ ＭＰＩｌＩＰｌｍｌｌｌ”１Ｍｌ＋ω　ＮＮ　ω　ω　さ　−へ　へ　ロ　ロ　 へ　へ　ロ　ロ　さ　ト　へＮ　ｔ　ｍ　Ｎ　Ｎ　ロ　０Ｉ：！　電　巳　電　 づ　づ　蕃　−巳　電　電０　＋ｍ　Ｆ−１ε　ｇ　６　６　ロ　０　ロ　ロ　 −−〇　〇　〇　〇　〇ｔａ　ｒ＋ ロ　ロ 植物への発生後除草活性 上記のように、本発明の化合物は温室テストでは優れた発生前活性を示すが、こ れらの化合物の多くは有効な発生後除草剤である。発生後活性は第１．５〜２葉 期で処理された若い植物に対して最もよく見られる。以下のテストでは大きく成 長した植物を使用した。 本発明の化合物の発生後除草活性を温室テストで調べ、その結果を以下の表Ｃに 示す。表Ｃの発生後除草活性データはテストした各植物会の植物防除パーセント に基づいている。　” 表土を底に穴の開いた皿に入れ、皿の表面から０．９５〜１．２７ｃｍの深さま で詰めた。所定数の単子葉植物及び双子葉植物の一年生植物それぞれの種子及び ／又は多年生植物の栄養分体を土壌に置き、土壌の表面に押し入れた。 種子及び／又は栄養分体を土壌で覆い整地した。次に皿を温室のベンチに置き、 出芽と成長のために必要な水やりをした。植物が所望の年（２〜３週間）に達し た後、容器（対照実験用の皿を除く）を噴霧室に移動し噴霧器で吹き付けた。噴 霧溶液または―濁液は約０．４容量パーセントの乳化剤及び有効成分の施用量１ １．２ｋｇ／ｈａを得るのに十分な量の被験化合物を含み、総量１８７０Ｌ／ｈ ａの溶液又は懸濁液を適用した。皿を温室に戻し、前と同じように水をやり、対 照実験用の皿の植物と比較した植物の損傷を約１０〜１４日（普通１１日）目に 観察した。 −Ｌｊ 発生後 （（：　ｍ　１００％　防除　） ６６　１１．２１０００　１０４０２０６０４０５０６０６０５０　−　−　− 　−　−一色ｊ 発生後 ７０　１１．２１００　００１０００３０２００１０１０−−−−−ユニｊｌＯ Ｏ４０コ０６０．１０６０５０３０８０６０６０　−　−　−　−　−−１≦ 発生後 １１９　：ｔｌ、２１００　０２０６０　０６０　０２０３０８０　０　−　− 　−　−　−１１．２１００　０　０５０１０２０ｍ０６０２０！１０２０−− 　−　−　−９０　１１．２１００　００１０００３０３１１０３ＯＮ−−−− −９４１１，２１００００４００１０５０４０４０６０６０−−−−−９２１１ ，２１００００６０１０３０６０４０４０６０５０−−−−−９３１１，２１０ ０００００００００１００−−−−−９４１１，２１０００５０Ｎ　Ｎｌ口　５ ＯＮ４ＯＮＮ−−−−−ユ１．２１００　０　０６０　０　０５０３０３０２０ ４０　−　−　−　−　−９５　１１．２１００　０２０５０２０４０４０３０ 　０４０３０　−　−　−　−　−９６　１１．２１００　００１０１００５０ ４００：１００−−−−−９７　ユ１．２ユＱＯＯＯＳｏ　２０　１０　４０　 ５０　ロ　２０１０−−−−−９Ｂ　１１．２１００　０　０７０２０６０６０ ５０２０５０３０　−　−　−　−　−９９　ユ１．２１００　０２０５０２０ ５０５０４０１０３０１０　−　−　−　−　−１００　１１．２１００　０　 ０　０　０　０　０２０　０２０１０　−　−　−　−　−ユＯ１１ユ、２１０ ０　１０　０　１０　０　１０　１０　２０　１０　２０　コ０−−−−−１０ ２　１１．２１００　、０　０２０　０１０２０３０１０３０２０　−　−　− 　−　−１０３　ｍｌ、）１００　３０１０５０　０５０４０５０３０２０４０ 　−　−　−　−　−ユｏ４　ユニ、２１００　、　Ｏコ０５００２０　コ０　 ３０　２０　４０　コ０−−−−−１０５　１１．２ユｏｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　 ｏ　ｏ　ユｏｏｏｏ−−−−−１０６１１，２１０００００００１０２０１０３ ０３０−−−−−１０７：１．２１００　０　０　０　０１０１０３０１０２０ ２０　−　−　−　−　−１０Ｂ　！１．２！００　０　Ｑ　ＯＯＯＯＯＯＯＯ −−−−−１０９１１，２１０００００，００１０２０１０２０２０−−−−− １０１！、２１００　０　０　０　０　０　０２０１０　０　０　−　−　−　 −　一本発明の化合物を以下の手順に従って、ある作物の存在下での雑草植物に 関する除草活性についても調べた。 表土（シルトローム）を１．２７ｃｍの開口を有するスクリーンを通してふるい にかけた。テストによっては、土に（１２２５ｇ／ｃｕ、ｍのイソブチリデンジ ウレアを含む１２１５／９）を混合した。この混合物を蒸気滅菌し、次に直径各 ０．６３５ｃｍの１０個の穴を底部に有する深さ６．９８５ｃｍのアルミニウム の皿に入れた。上記土壌混合物を皿の表面から１．２７ｃｍの深さまで詰めた。 所定数の単子葉植物及び双子葉植物の一年生植物それぞれの種子及び／又は多年 生植物の栄養分体を土壌に置き土壌の表面に押し入れた。種子及び／又は栄養分 体を、５０％の表土並びに５０％のカナダ水ゴケ、ひる石及び湿潤剤の混合物か ら成る１、２７ｃｍの混合物で覆った。次に皿を温室のベンチの毛管マットの上 に置き、必要に応じ地下潅水を行った。植物が所望の段階（９〜１４日、第１〜 ３本葉期）に達した後、各国（対照実験用の皿を除（）を噴霧室に移動し、表り に記載の施用量で、噴霧圧１７０．３ｋＰａ　（１０ｐｓ　ｉ　ｇ）で作動する 噴霧器で吹き付けた。その噴霧溶液はある量の乳化剤混合物（ドデシルベンゼス ルホン酸のブチルアミン塩３５％と、１ｍｏｌのトール油につき１１ｍｏ　Ｉの 酸化エチレンの割合で縮合したトール油６５％）を含んでいる。噴霧溶液または 懸濁液は以下の表りに示す量に対応する有効成分の施用量を獲得し得るのに十分 な量の被験化合物を含み、総量１８７０　Ｌ／Ｈａ（２００ｇａ　ｌ　Ｉｏｎｓ ／ａｃｒｅ）の溶液または懸濁液を適用する。皿を温室に戻し以前のように水を やり、対照実験用の皿の植物と比較した場合の植物への損傷を約１０〜１４日（ 普通１１日）目に観察した。 以下の表りで植物種を同定する為に使用された略称は上記のものと同じである。 ：！−１ｏｌｌ　Ｉ　Ｉ　ｌ　ｌ　ｌ　Ｉ　Ｉ　ｌ　ｌ　ｌ　Ｉ　Ｉ　ＩＱ−１ ｈ＋ＡＩ　ＦＩ　Ｆｌ　ロ　ロ　ヘ　−　。　０　−　ロ　。　Ｑ　ロロ　ＬＩ ＩＩＯｌＮＮ０　。　Ｉ＋ＩＦＩ　ロ　。　ロ　。　０　ロ　−鑑−Ｕ　＠　− 。　ロ　。　０　−　ロ　。　ロ　ロ　。　０　ロＺｇ＠　Ｎ　ロ　ロ　。　ロ 　−　−〇　〇　。　ロ　。　０　ロ〉　・−＠　ヘ　ロ　ロ　。　Ｎ　Ｎ　。 　ＯＩＮ　Ｎ　ＩＮ　−。 リー　】　の　ロ　へ　。　ロ　ｉ　−。　０１１１１１Ｚ＠　−＠　ＭＦｌｌ ＮＯＭＭｒｖＯＩ＋Ｉ　ｌ”１ｌＮｒｖｌ’１工　０（％−ＰＩ　ｍ　ＯＯＮｒ ｔ＋　＋−＋　−ｍ　ＮＩＮ　ＦＩ　ＩＮ　Ｎヱーロ　Ｆｌ　−１００へ　。　 ロ　ロ　−　ヘ　−　。　−ＣＪＯＡ　：）　ＩＮ　ＯＯＯＯＯＯＯＮ　Ｍ　Ｎ 　ＩＮ　ＩＮｃｔ　リ＠　っ　。　ロ　ロ　ヘ　−　ロ　ロ　Ｆｌ　門　ｌ＋Ｉ 　門　ｉω　ロ４Ｊ　ＩＩ＋　−〇　。　Ｑ　Ｉ＋１　。　ロ　。　ＦＩ　Ｆｌ 　＋−＋　＋ｌ　ｍ切　ｏｕ　・　ｎ　−ロ　ロ　ｎ　ヘ　−　。　へ　へ　へ 　ヘ　−ヱーＯ１１１１１１１１１１１１１１１リ　Φつ０　１１１１１１１１ １１１１１＜ｃｂヒｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ：！ −０１１１ｌ　ｌ　ｌ　Ｉ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ｌ　ロ工　ｏ　Ｑ−ロ　 ロ　Ｑ　Ｏロ　Ｉ／Ｉ　ＩＩ′Ｉ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　Ｉヱー＝）　１　ψ　 −ロ　０　ψ　ψ　ロ　ロ　−　−魯　０切　ＯＡ　＠　ロ　ロ　ロ　ｏ　ｏ　 ｏ　−〇　〇　＋７１０　ロ　寥Ｚ−０−０１０１０１０１０１０１０ り　・つｃＰ　１　ロ　１０１０１１１１１　ロ　−　０　１＜ｃｔｓｃｐ　ｏ 　＋　ｏ　＋　ｏ　ｉ　ｏ　＋　ｏ　＋　ｏ　Ｉ　。 ＣＪＯＩＪ）Ｉ／ｌｌＸｌ０ＩＸＩＯＩＯＩＯｕｋ’ＭＭ　ｉｌｌ　ｌ　ＯＩ　 ＯＩ　Ｏｌ　ＩＩＩＩ　ＯＩ　ＯＣ，１Ｏｋｌ：　ｌ　ＯＩ　ｔ／ｌ　Ｉ　ＯＩ 　ＯＩ　ＯＩ　Ｏ＋ｔ／Ｉｌ／ｌ　Ｉ＋” ロ　−１１０１１１１１１１１１１１１１１ｔ−ＩＪ＠　ｌ　／　Ｉ　ＯＩ　Ｏ Ｉ　Ｘ　Ｉ　ＯＩ　Ｏｌ伊１）−）ΦＩ盲＋１１１１１１１１１１工０ひ−１０ ＋０１　ロ　１　ロ　１０１０１１１５−へ＋７＋鎖！ ：Ｅ−４））　ｕＭ　Ｉ　ＯＩ　ＯＩ　Ｏｌ　ｔ／ｌ　Ｉ　ＯＩ　Ｏ−Ｍ　−ｔ ｎ　Ｍ　ＩＮ　ｍ ロＯＵコー０１０１０ＩＯ１ｙ＋０１ Ｅ１１ＣＬａｌ　ＯＩ　ＯＩ　Ｑ　ｌ　／　ｌ　＋／ｌ　ｌ　Ｏｌ　ロ門＋ｔへ Ｎ〜− （ＪＯ４ＪＮｌｏ自１／ｌ＋＋／ｌｌｌ／ｌｌｌ／１ｌＯＩＩ／ｌｌ＋Ｉ＋＋１ 　門　〜　円 −ロＡ＠　ｌ　ｒ　＋　０　１０１　１／Ｉ　ｌ０ＩＯＩ２−　ロ　＠　Ｉ　ロ 　１　ロ　１　ロ　−　０　１上記データかられかるように、幾つかの化合物は ある作物に対しては極めて安全であり、従ってこれらの作物中の雑草の選択的防 除に使用され得る。 適用前に希釈を必要とする濃厚物を含めて本発明の除草剤組成物は少なくとも１ つの有効成分及び液体又は固体のの補助剤を含み得る。上記組成物は有効成分に 希釈剤、増量剤、キャリア及び調整剤を含む補助剤を混合することによって製造 され、微粒子固体、グラニユール、ベレット、溶液、分散液又は乳濁液の形態の 組成物を提供する。このように、有効成分は微粒子固体、液体有機物質、水、湿 潤剤、分散剤、乳化剤又はこれらを適切に組み合わせたもの等の補助剤と共に使 用され得る。 適当な湿潤剤は、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンスルホネート、硫酸 化脂肪アルコール、アミン又は酸アミド、ナ］・リウムイソチオネートの長鎖酸 エステル、ナトリウムスルホスクンネートのエステル、硫酸化又はスルホン化脂 肪酸エステル、石油スルホネート、スルホン化植物油、ンーｔ　ｅ　ｒ　ｔ、　 アセチレングリコール、アルキルフェノール（特にイソオクチルフェノール及び ノニルフェノール）のポリオキシエチレン誘導体並びに無水へキントール（例え ばソルビタン）のモノ高級脂肪酸エステルのポリオキシエチレン誘導体を含むと 考えられる。好ましい分散剤はメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ナト リウムリグニンスルホネート、高分子アルキルナフタレンスルホネート、ナトリ ウムナフタレンスルホネート及びポリメチレンビスナフタレンスルホネートであ る。 湿潤粉末は１つ以上の有効成分、不活性固体増量剤及び１つ以上の湿潤分散剤を 含む水分散性組成物である。不活性固体増量剤は普通、天然クレー、珪藻土及び シリカ等から誘導される合成鉱物等の無機物である。このような増量剤の例はカ オリナイト、アタパルジャイトクレー及び合成珪酸マグネシウムを含む。本発明 の湿潤粉末組成物は組成物の全重量に対する重量で、普通０．５部より多く６０ 部以下（好ましくは５〜２０部）の有効成分、約０．２５〜２５部（好ましくは １〜１５部）の湿潤剤、約０．２５〜２５部（好ましくは１．０〜１５部）の分 散剤及び５〜約９５部（好ましくは５〜５０部）の不活性固体増量剤を含む。必 要な場合は、約０．１〜２０部の固体不活性増量剤を腐食防除剤又は消泡剤又は 両方に置換され得る。 他の配合物には好ましい増量剤上に０．１〜６０重量％の有効成分を含む粉剤濃 厚物を含む。これらの粉剤は適用のために約０，１〜１０重量％の濃度に希釈さ れ得る。 水性懸濁液または乳濁液は、水不溶性有効成分及び乳化剤の非水溶液を均等にな るまで水と一緒に撹拌し均質化することによって製造され、超微粒子からなる安 定な乳濁液が得られる。生じた濃厚水性懸濁液は極めて小さなサイズの粒子を含 んでいるので、希釈及び噴霧すると、非常に均１等に被覆される。適切な濃度の 上記の配合物は約０．１〜６０、好ましくは５〜５０重量％の有効成分を含み、 その上限は溶媒中の有効成分の溶解度によって決定される。 濃厚物は普通、水不混和性または一部水不混和性溶媒中に有効成分を界面活性剤 と共に含む溶液である。本発明の有効成分に対する適切な溶媒は、Ｎ、Ｎ−ジメ チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−ピロリドン、炭化水素 及び水不混和性エーテル、エステル又はケトンを含む。しかし他の高濃度の液体 濃厚物は有効成分を溶媒に溶解し、例えばケロノンで噴霧濃度まで希釈すること によって処方される。 本発明のａ厚物組成物は、乳化性浦の全重量に対する重量で、普通的０．１〜９ ５部（好ましくは５〜６０部）の有効成分、約０．２５〜５０部（好ましくは１ 〜２５部）の界面活性剤及び必要であれば約４〜９４部の溶媒を含む。 グラニユールは、少なくとも１つの有効成分が不活性な微細粒子状増量剤の基本 マトリックスに結合又は分布した、物理的に安定な粒状組成物である。粒子から の有効成分の浸出を助けるために、本明細書で前に列記した界面活性剤が組成物 中に存在し得る。天然クレー、パイロフィライト、イライト及びひる石が使用し 得る粒状鉱物増量剤である。 好ましい増量剤は、予備成形し篩にかけた粒状アクパルジャイトまたは熱膨張さ せた粒状ひる石等の多孔で吸収性のある予備成形粒子及びカオリンクレー、水和 アクパルジャイト又はベントナイトクレー等の微細クレーである。これらの増量 剤を有効成分と噴霧又は混合して除草剤粒子を形成する。 本発明の粒状組成は、１００重量部の粒状クレーにつき約０１〜約３０重量部の 有効成分及び１００重量部の粒状クレーにつき０〜約５重量部の界面活性剤を含 む。 本発明の組成物は例えば、補助剤として又は上記の補助剤のいずれかと組、み合 わせて使用される、化学肥料、他の除草剤、他の農薬、緩和剤等の他の添加剤も 含み得る。本発明の有効成分と組み合わせて有効な化学薬品は例えば、以下に示 すトリアジン、ウレア、カルノくメー］・、アセトアミド、アセトアニリド、ウ ランル、酢酸又はフェノール誘導体、チオールカルバメート、トリアゾール、安 息香酸、ニトリル、ビフェニルエーテル等を含む。 複素環式窒素／硫黄誘導体 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツブロピルアミノノン ３−イソプロピル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）−オ ン　２．２−ジオキ／ド３−アミノ−１，２，４−トリアゾール６．７−ンヒド ロシピリド（１，２−ｄ：α−，１−−ｃ）−ビランンイニウム塩 ５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウランル　１゜１′−ツメチル−４ ，４゛−ビピリジニウム２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ゛ノー ２−イミダシリンー２−イル）−３−キノリンカルボン酸２−（４−イソプロピ ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）ニコチン酸のイソ プロピルアミン塩 メチル　６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン −２−イル）−恵−トルエート及びメチル　２−（４−イソプロピル−４−メチ ル−５−オキＮ−（４−１０ロフエノキン）フエニ／ｌ／　−Ｎ、　Ｎ−ジメチ ルウレア Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ウレア ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレア １．３−ジメチル−３−（２−ベンゾチアゾ１ノル）ウレア３−（旦−クロロプ エニル）−１，１−ジメチルウレア１−ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニ ル）−１−メチルウレア ２−クロロ−Ｎ［（４−メトキシ−６−メチル−３，５−トリアジン−２−イル ）アミノカルボニル］−ベンゼンスルホンアミド メチル　２−（１（（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）アミノ）カルボニ ル）アミノ）スルホニル）ベンゾエート エチル　２−［メチル　２−（（（（（４，６−シメチルー２−ピリミジニル） アミン）カルボニル）アミノ）スルホニル）］ベンゾエート メチル−２（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル） アミンスルホニルメチル）ベンゾエート メチル　２−　（（（（（４−メトキシ−６−メチル−１゜３．５−トリアジン −２−イル）アミン）カルボニル）ア２−クロロアリルジエチルジチオカルバメ ートＳ−（４−クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカルバメート イソプロピル　Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバメートＳ−２，３−ジクロロ アリル−Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルチオールカルバメート Ｓ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオールカルバメートＳ−プロピル−Ｎ、Ｎ−ジプロピ ルチオールカルバメートＳ−２，３，３−トリクロロアリル−Ｎ、Ｎ−ジイソプ ロピルチオールカルバメート アセトアミド／アセトアニリド／アニリン／アミド２−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジアリ ルアセトアミドＮ、　Ｎ−ジメチル−２，２−ジフェニルアセトアミドＮ−（２ ，４−ジメチル−５−ｒ　［（）リフルオロメチル）スルホニル］アミノ］フェ ニル］アセトアミドＮ−イソプロピル−２−クロロアセトアニリド２−．６−− ジエチルーＮ−メトキシメチル−２−クロロアセトアニリド ２′−メチル−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシプロピル−２−イル）−２− クロロアセトアニリドα、α、α−トリフルオロ−２，６−シニトローＮ、Ｎ− ジプロピル−ｐ−トルイジン Ｎ−（１，１−ジメチルプロピニル）−３，５−ジクロロベンズアミド 酸／エステル／アルコール ２．２−ジクロロプロピオン酸 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸２．４−ジクロロフェノキン酢酸 メチル　２−　［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキン］プロピオネ ート ３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香 酸２．３．６−ドリクロロフエニル酢酸 Ｎ−１−ナフチルフタルアミド酸 ナトリウム　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ（ホスホノメチル）グ リシン及びその塩ブチル　２−　［４−［（５−（）リフルオロメチル）−２− ピリジニル）オキシ］フェノキシ］−プロパノエートエーテル ２．４−ジクロロフェニル−４−二トロフェニルエーテル２−クロロ−α、α、 α−トリフルオローｐ−トリル−３−エトキシ−４−二トロジフェニルエーテル ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニ ル−２−二トロペンズアミド１′−（カルボエトキシ）エチル　５−（２−クロ ロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキタコ−２−ニトロペン２．６−シクロ ロペンゾニトリル モノナトリウム酸性メタンアルソネートジナトリウムメタンアルソネート ２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジ ノン ７−オキサビンクロ（２，２，１）へブタン、１−メチル−４−（１−メチルエ チル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−、エキソ− 有効成分と組み合わせて有効な化学肥料は例えば、硝酸アンモニウム、ウレア、 カリ及び過リン酸石灰を含む。他の有効な添加物は堆肥、こやし、腐植、砂等の ような、その中で植物が根づき成長する材料を含む。 本発明に従って作業する時、有効量の本発明の化合物を種子または栄養分体を含 む土壌に適用するか又は便利な方法で土壌培地に取込んでもよい。液体及び粒状 固体組成物は例えば動力散粉器、ブーム及び手動噴霧器並びに噴霧散布器等の従 来の方法で土壌に適用し得る。前記組成物は少ない投与量で有効であるので飛行 機からダストまたは散布液として適用することもできる。 有効成分の正確な使用態は、植物の種及びその成長段階、土壌の旙及び状態、降 雨量並びに使用される化合物の種類を含めた種々の要因によって決まる。選択的 発生前適用においてまたは土壌に対しては、約０．０２〜約１１．２ｋｇ　／　 ｈ　ａ、好ましくは約０．１〜約５．６０ｋｇ／ｈａの用量が普通は使用される 。場合によってそれより少ない又は多い量が必要とされる。当業者は上記実施例 を含む本明細書の記載から個々のケースで適用する最適な量を容易に決定し得る 。 「土壌」という語は広義に使用されており、Ｗｅｂｓｔｅｒ−ｓ　Ｎｅｗ　Ｉｎ ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ、　５ｅｃｏｎｄ　Ｅｄｉｔｉ ｏｎ、　Ｕｎａｂｒｉｄｇｃｄ　（１９６１）に定義された慣用の「土壌」を全 て含む。従って、この語は植生が根付き成長するいかなる物質または培地を言及 し、土ばかりでなく植物の成長を支えるために適した、堆肥、こやし、黒泥、腐 植、砂等を含む。 本発明の実施例を詳細に記載してきたが、本発明の要旨及び範囲から逸脱するこ となく、当業者に明白な種々の他の変形を容易に実施し得ることが理解されるで あろう。従って、ここに添付した請求の範囲が上記の実施例及び説明に限定され るのでなく、むしろ、本発明に関係する当業者が同等であると見なすあらゆる特 徴を含めて、本発明の特許可能な新規性のあらゆる特徴を請求項が包含すると解 釈してもらいたい。 国際調査報告　。Ｉ’Ｔ／ｌｌｅ　ｏｚｙ＋ｎｒ＋ｃｔフロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ４０１１０６　 ２３３　７６０２−４Ｃ４０５１０６２１３７６０２−４Ｃ ４０９１０６２１３７６０２−４Ｃ ４１３１０６２１３７６０２−４Ｃ ４１７１０６２１３９０５１−４Ｃ （７２）発明者　ウオン、サイ・チ アメリカ合衆国、ミズーリ・６３０１７、チェスターフイールド、フオレスト・ フレスト・ドライブ・１４０４３ Ｉ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ２及びＲ６は、Ｒ２及びＲ６の一方がフッ素化メチル又はクロロフッ素化メチ ルであるという条件で、独立して低級アルキル、フッ素化メチル、クロロフッ素 化メチル又は塩素化メチルであり、 Ｒ３はアルコキシまたはアルキルチオであり、Ｒ４は水素、アルキル、シクロア ルキル又はシクロアルキルアルキルであり、 Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シ クロアルケニル、シァノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル 、ヒドロキシイミノアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、 ハロアルキルカルボニル、ジアルコキシアルキルアミノカルボニル、アルコキシ カルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシカルボニル、ジオキソ ラニルアルキル及び任意に１つ以上のハロゲンで置換され得るフェニルから選択 されるか、又は、 Ｒ５は、フラニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，３， ４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、４，５−（ジヒドロ）オキサゾリル、ピ ラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリジニルＮ−オキシド、 ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、４，５−（ジヒドロ）チ アゾリル、チエニル及びトリアゾリルから選択される複素環式基、又は、ハロ、 アミノ、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシ、アルキル、アルコキシアルキ ル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ及びジアルキルアミノから選択され る１つ以上の基で置換された前記複素環式基である）で表される化合物。 ２．Ｒ４が２−メチルプロピルである請求項１に記載の化合物。 ３．Ｒ２およびＲ６の一方がトリフルオロメチルであり、他方がジフルオロメチ ルである請求項２に記載の化合物。 ４．Ｒ３がメトキシである請求項３に記載の化合物。 ５．Ｒ５が２−チアゾリルである請求項４に記載の化合物。 ６．Ｒ５が４−ピリミジニルである請求項４に記載の化合物。 ７．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ２及びＲ６は、Ｒ２及びＲ６の一方がフッ素化メチル又はクロロフッ素化メチ ルであるという条件で、独立して低級アルキル、フッ素化メチル、クロロフッ素 化メチル又は塩素化メチルであり、 Ｒ３はアルコキシまたはアルキルチオであり、Ｒ４は水素、アルキル、シクロア ルキル又はシクロアルキノレアルキノレであり、 Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シ クロアルケニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル 、ヒドロキシイミノアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、 ハロアルキルカルボニル、ジアルコキシアルキルアミノカルボニル、アルコキシ カルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシカルボニル、ジオキソ ラニルアルキル及び任意に１つ以上のハロゲンで置換し得るフェニルから選択さ れるか、又は、 Ｒ５は、フラニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，３， ４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、４，５−（ジヒドロ）オキサゾリル、ピ ラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリジニルＮ−オキサイド 、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、４、５−（ジヒドロ） チアゾリル、チエニル及びトリアゾリルから選択される複素環式基、又は、ハロ 、アミノ、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシ、アルキル、アルコキシアル キル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ及びジアルキルアミノから選択さ れる１つ以上の基で置換された前記複素環式基である）で表される化合物の有効 量を望ましくない植生に適用することからなる前記植生の防除方法。 ８．Ｒ４が２−メチルプロピルである請求項７に記載の方法。 ９．Ｒ２およびＲ６の一方がトリフルオロメチルであり、他方がジフルオロメチ ルである請求項８に記載の方法。 １０．Ｒ３がメトキシである請求項９に記載の方法。 １１．Ｒ５が２−チアゾリルである請求項１０に記載の方法。 １２．Ｒ５が４−ピリミジニルである請求項１０に記載の方法。 １３．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ２及びＲ６は、Ｒ２及びＲ６の一方がフッ素化メチル又はクロロフッ素化メチ ルであるという条件で、独立して低級アルキル、フッ素化メチル、クロロフッ素 化メチル又は塩素化メチルであり、 Ｒ３はアルコキシまたはアルキルチオであり、Ｒ４は水素、アルキル、シクロア ルキル又はシクロアルキルアルキルであり、 Ｒ６はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シ クロアルケニル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル 、ヒドロキシイミノアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、 ハロアルキルカルボニル、ジアルコキシアルキルアミノカルボニル、アルコキシ カルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシカルボニル、ジオキソ ラニルアルキル及び任意に１つ以上のハロゲンで置換し得るフェニルから選択さ れるか、又は、 Ｒ５は、フラニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，３， ４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、４，５−（ジヒドロ）オキサゾリル、ピ ラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリジニルＮ−オキサイド 、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、４，５−（ジヒドロ） チアゾリル、チエニル及びトリアゾリルから選択される複素環式基、又は、ハロ 、アミノ、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシ、アルキル、アルコキシアル キル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ及びジアルキルアミノから選択さ れる１つ以上の基で置換された前記複素環式基である）で表される除草性化合物 を有効成分として含む除草剤組成物。 １４．Ｒ４が２−メチルプロピルである請求項１３に記載の組成物。 １５．Ｒ２およびＲ６の一方がトリフルオロメチルであり他方がジフルオロメチ ルである請求項１３に記載の組成物１６．Ｒ３がメトキシである請求項１３に記 載の組成物。 １７．Ｒ５が２−チアゾリルである請求項１６に記載の組成物。 １８．Ｒ５が４−ピリミジニルである請求項１６に記載の組成物。