JPH07508063A - 表面ぬれ性シリコーンヒドロゲル - Google Patents

表面ぬれ性シリコーンヒドロゲル

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 表面ぬれ性シリコーンヒドロゲル 発明の背景 先五立豆１ 本発明は、コンタクトレンズおよび眼内レンズのような生体医学デバイスのため に用いられ得る新規のポリシロキサン吸水性材料に関する。これらのヒドロゲル は、吸水性、柔軟性、親水性、可撓性、加水分解的安定性、および生物学的不活 性を有するコンタクトレンズに加工され得る。ヒドロゲルは、アクリル基でキャ ップされたポリシロキサンプレポリマーと、バルクポリシロキサニルアルキル（ メタ）アクリレートモノマーおよび少なくとも１つの親水性モノマーとの重合に より調製される。
■ ヒドロゲルは、長期にわたる生体医学デバイスの調製のための所望のクラスの材 料である。例えば、ヒドロキシアルキルアクリレートまたはメタクリレートが対 応するジエステルで架橋された水和ポリマー（ポリＩ（ＥＭＡとして公知のポリ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート）を含有するヒドロゲルを開示している、 Ｗｉｃｈｔｅｒｌｅらの米国特許第３．２２０．９６０号を参照のこと。
ヒドロゲルは、水を吸収しそして保持し得る架橋されたポリマー性の系である。
ヒドロゲルの物理的特性は、広範囲で変化し得、そして、大部分がその含水量に より決定される。
ヒドロゲルは優れた生体適合性を示すので、生体医学デバイス、特にコンタクト レンズのためのヒドロゲルの使用には、広範な利益がある。
コンタクトレンズの分野では、適切な特性を有する材料を得るために、多様なフ ァクターが組み合わされなければならない。酸素透過性、ぬれ性、材料強度、お よび安定性は、有用なコンタクトレンズを得るために、注意深くバランスをとら なければならないほんのいくつかのファクターである。角膜はもっばら空気との 接触によって酸素の供給を受けるので、良好な酸素透過性はいずれのコンタクト レンズ材料においても重大な特性である。もしレンズに充分なぬれ性がなければ 、滑り性を保持せず、それ故、眼で快適に装着され得ないという点で、ぬれ性も また重要である。従って、最適のコンタクトレンズは、優れた酸素透過性と優れ た涙液ぬれ性とを共に有する。
水を含有しないキセロゲルを形成するために重合され得るポリマー性材料は公知 である。キセロゲルは、（非水和の）ポリマーであることが知られており、それ は水の存在下で膨潤し、そしてその含水量を保持する（すなわち、それらは水和 してヒドロゲルを形成し得る）。コンタクトレンズの製造に伝統的に用いられる ヒドロゲル材料に関して、架橋したヒドロゲルポリマーの含水量が増大するにつ れ、レンズを介して眼および角膜への酸素透過性が増大することもまた公知であ る。しかし、ヒドロゲルコンタクトレンズの含水量が、７０重量％を上回ると、 ある機械的特性が低下し、そのことにより上記系において実質的に達成可能な酸 素透過性を制限する。
例えば、高含水材料は、引張強さが不十分なため、引き裂きまたは他の破損が生 じやすい。従って請求められてきたものは、耐久性および高いぬれ性を同時に有 する高い酸素透過性材料である。
シリコーン含有材料は、上記目的を追求してきた。それは非常に良好な酸素透過 性および耐久性を示すが、はとんどのシリコーン含有材料は、主として疎水性で あり、それ故、充分なぬれ性を有さない。
米国特許第４．１５３．６４１号に開示されているように、種々の疎水性シリコ ーン含有プレポリマー（例えば、１．３−ビス（メタクリロキシアルキル）−ポ リシロキサン）が、いくつかの公知の親水性上ツマ−（例えば、２−ヒドロキシ エチルメタクリレ−ト（ＨＥｌｌＡ））によって改変されてきた。しかし、得ら れたコンタクトレンズは、低い含水量レベルを有し、そして非常に堅いのでヒド ロゲルとして用いられ得ないようであった（３００ｇ／ｍｔｎ’以上のモジュラ ス値）。
従って、これらには高い酸素透過性の特性を有するポリシロキサン含有プレポリ マーを有し、さらに親水性ヒドロゲル配合物として用いるのに充分低いモジュラ スを有するコンタクトレンズが依然必要とされている。このような配合物は、コ ンタクトレンズ材料として特に有利である。
発明の要旨 本発明では、新規のシリコーン含有ヒドロゲル材料が、開示され、これは、バル クポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマーおよび少なくとも１ つの親水性モノマーと重合したアクリル酸エステルでキャップされたポリシロキ サンプレポリマーを含有する。本発明のポリマーは、理想的な剛性、酸素透過性 、および他の物理的特性を有する高いぬれ性のヒドロゲルを製造するために用い られ得る。このようなシリコーン含有ヒドロゲルは、コンタクトレンズのような 生体医学的デバイスとして用いるのに充分適している。
本発明のヒドロゲルは、以下のものの重合生成物から形成される： （ａ）以下の式に示すアクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマー ： ＡおよびＡ“は、独立して、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはア ミドであり： Ｒ＋　−ＲＩｏは、独立して、１個〜ＩＯ個の炭素を有するアルキル、エーテル 、アルコール、フルオロアルキル、フルオロエーテル含有基、または６個〜１８ 個の炭素を有する芳香族含有基であり： １、眠およびｐは、独立して、ａｕｎ＋ｐが２〜２００であるｏ〜２００であり ：そして ａおよびｂは、独立して、１〜ｌＯであり；（ｂ）以下の式に示すバルクポリシ ロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマー： ここで、 ＸはＯまたはＮ−Ｒであり： ＲはＨまたはＣＨ，であり； Ｒ＋＋〜Ｒ１嘗は、独立して、１個〜ｌＯ個の炭素を有するアルキル、フルオロ アルキル、アルコール、エーテル、フルオロエーテル含有基、または６個〜１８ 個の炭素を有する芳香族含有基であり；そして、ａは、１、または３〜ｌＯであ り；および（ｃ）少なくとも１つの親水性モノマー。
発明の詳細な説明 本発明のヒドロゲルに見い出される架橋したポリマー性ネットワークは、一部分 が、二価の炭化水素基を介して重合し活性化した不飽和基にα、ω結合したポリ シロキサンプレポリマーから形成されると考えられている。用語「活性化」が用 語「不飽和基」と共に本明細書中で用いられる際は、活性化される不飽和基が、 フリーラジカル重合を促進する置換基を有するものであることを意味する。これ らの活性化不飽和基は、重合されて本発明のポリマーを形成する。好ましくは、 活性化している基は、それ自身を穏やかな条件下（例えば、環境温度）で、重合 させる。
「（メタ）アクリレート」または「（メタ）アクリルアミド」のような表記は、 任意のメチル置換基を示すために本明細書中で用いられる。従って、例えば、メ チル（メタ）アクリレートは、メチルアクリレートおよびメチルメタクリレート を両方とも包含し、そしてＮ−アルキル（メタ）アクリルアミドは、Ｎ−アルキ ルアクリルアミドおよびＮ−アルキルメタクリルアミドを両方とも包含する。
用語「プレポリマー」は、少なくとも２つの重合可能な基を含有する高分子量の 七ツマ−を示す。本明細書中に記載するようなプレポリマーと他のモノマーとの 重合は、架橋した三次元のネットワークを有するポリマーを生成し、これは良好 な優れた耐久性、酸素透過性、および他の物理的特性を有するぬれ性ヒドロゲル を生成するために用いられ得る。これらのシリコーン含有ヒドロゲルは、コンタ クトレンズのような生体医学的デバイスとして用いるのに充分適している。
本発明は、アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーをバルクポ リシロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマーおよび少なくとも１つの 親水性モノマーと重合することを意図する。
本発明の好ましいアクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーは、 約２個〜約２００１の繰り返しジメチルシロキサン単位（例えば、α、ω−ビス （メタクリロキシアルキル）ポリシロキサン）を有するものであり、そして最も 好ましくは、α、ω−ビス（メタクリロキシブチル）ジメチルシリルポリシロキ サンであり、これは、式■で、Ｈ＋＋１＋ｐが約２５に等しいような約２５個の 繰り返しジメチルシロキサン単位を有する。
好ましいバルクポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリレート（ＴＲ［Ｓ−タ イプ）モノマーは、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラ ン、ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、トリス（トリメチルシ ロキシ）メタクリロキシプロピルシラン、フェニルテトラメチルレジシロキサニ ルエチルアセテート、およびメチルジ（トリメチルシロキシ）メタクリロキシメ チルシランを包含し、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シ ランが最も好ましい。
好ましい親水性モノマーは、アクリル含有、またはビニル含有のいずれかであり 得る。このような親水性モノマーは、それ自身が架橋剤として用いられ得る。用 語「ビニルタイプ」または「ビニル含有」モノマーは、ビニル基（ＣＬ＝ＣＩ（ 、）を含有するモノマーを称し、そして一般に高い反応性を有する。このような 親水性ビニル含有上ツマ−は、比較的容易に重合することが公知である。「アク リルタイプ」または「アクリル含有」モノマーは、アクリル基（ＣＬ；ＣＲＣＸ ）を含有する親水性モノマーであり、 ここで、 Ｒ＝ＨまたはＣＨｓ およびＸ・０またはＮｌ（であり、 これらが容易に重合することもまた公知である。
本発明のヒドロゲルに混合され得る好ましい親水性ビニル含有モノマーは、Ｎ− ビニルラクタム（例えば、Ｎ−ビニルピロリドンＣＮＶＰ））、Ｎ−ビニル−Ｎ −メチルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−二チルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ −エチルホルムアミド、Ｎ−ビニルホルムアミドのようなモノマーを含有し、Ｍ ＶＰが最も好ましい。
本発明のヒドロゲルに混合され得る好ましい親水性アクリル含有モノマーは、Ｎ 、Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、　２−ヒドロキシエチルメタクリレ ート、グリセロールメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、 メタクリル酸、およびアクリル酸のような親水性上ツマ−を含有し、ＤＭＡが最 も好ましい。
アクリル含有モノマーとビニル含有モノマーとの両方が本発明に混合される際に 、さらにビニル重合性基とアクリル重合性基の両方を有する架橋剤（ｃｒｏｓｓ ｌｉｎｋｉｎｇ　ａｇｅｎｔ）がクロスリンカ−（ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｅｒ）の ように用いられ得る。それらは現在、同時係属出願され、そして同一人に譲渡さ れた１９旧年１１月５日出願の米国特許出願箱０７／７８８．０７１号の主題で あり、その全体の内容は本明細書中で参考として援用されている。このようなり ロスリンカ−は、生じるコポリマーを全てＵｖ硬化性にするのに役立つ。しかし 、このコポリマーはまた、加熱によるか、またはＵｖおよび加熱を組み合わせた 方法で硬化され得た。コポリマーを硬化するのに必要とされる光および／または 熱開始剤は、当業者に周知のように、モノマーミックス中に含まれる。
本発明のシリコーン含有ヒドロゲルに混合され得る他の架橋剤はポリビニル七ツ マー１典型的にはジまたはトリビニル七ツマ−を包含し、最も一般には２価エチ レングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサン−１ ゜６−ジオールのジまたはトリ（メタ）アクリレート類、チオ−ジエチレングリ コール−ジアクリレートおよびメタクリレート；ネオペンチルグリコールジアク リレート；トリメチロールプロパントリアクリレートなど、Ｎ、Ｎ’−ジヒドロ キシエチレン−ビスアクリルアミドおよび−ビスメタクリルアミド類が包含され ニジアリルフタレートおよびトリアリルシアヌレートなどのジアリル化合物もま た包含され；ジビニルベンゼン；エチレングリコールジビニルエーテル；および 、トリエタノールアミン、グリセロール、ペンタエリスリトール（ｐｅｎｔａｎ ｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ）、ブチレングリコール、マンニトール、およびソルビト ールなどのポリオールの（メタ）アクリレートエステル類が包含される。さらに 、例としては、Ｎ、Ｎ−メチレン−ビス−（メタ）アクリルアミド、スルホン化 ジビニルベンゼン、およびジビニルスルホンが包含される。ヒドロキシアルキル （メタ）アクリレートと不飽和イソシアネートとの反応生成物もまた有用であり 、例えば、米国特許第４．９５４．５８７号に開示されているような、２−ヒド ロキシエチルメタクリレートと２−イソシアカドエチルメタクリレート（ＩＥＭ ）との反応生成物がある。
他の公知の架橋剤は、米国特許第４．１９２．８２７号に記載されているような ポリエーテル−ビスウレタン−ジメタクリレート類、および、ポリエチレングリ コール、ポリプロピレングリコール、およびポリテトラメチレングリコールと２ −イソシアナトエチルメタクリレート（ＩＥＭ）または１−イソプロペニル−α 、α−ジメチルベンジルイソシアネート類（ｍ−ＴＭＩ）との反応により得られ るクロスリンカ−１および米国特許第４．４８６．５７７号および第４．６０５ ．７１２号に記載されているようなポリシロキサン−ビスウレタン−ジメタクリ レート類である。さらに他の公知の架橋剤は、ポリビニルアルコール、エトキシ ル化−ポリビニルアルコール、またはポリビニルアルコール−エチレン共重合体 とｏ、ｔ−ｔｏモル％のビニルイソシアネート類（ＩＢＭまたはｉ−ＴＭＩなど ）との反応生成物である。
本発明のヒドロゲルは、アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマ ー（好ましくは、α、ω−ビス（メタクリロキシアルキル）ポリシロキサン）、 バルクポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマー（好ましくは、 メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（ＴＲＩＳ））、 および親水性モノマーを含むモノマー混合物から形成されるシリコーン含有ヒド ロゲルである。個々の、モノマーミックスのシリコーン含有成分は、高いモジュ ラスの剛性の気体透過性レンズを製造するために共に用いられ得るが、現在驚く べきことには、これらの成分が、低いモジュラス（約３００ｇ／１ｎｒｎ”未満 ）の優れたヒドロゲル材料を製造するために混合され得ることが見い出された。
実際に、プレポリマーとＴＲｒＳ−タイプの七ツマ−との組み合わせは、これら ２つのポリシロキサン含有成分の１つのみを用いても達成し得なかった特性を有 するヒドロゲルを生じた。
組み合わせたポリシロキサンプレポリマーおよびバルクポリシロキサニルアルキ ル（メタ）アクリレートモノマーの全モノマーに対する好ましい範囲は、約５重 量％〜約８０重量％、より好ましくは約２０重量％〜約７０重量％であり、そし て最も好ましくは６０重量％である。ポリシロキサンプレポリマーのバルクポリ シロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマーに対する重量比は、好まし くは約１１：１〜約１：１１の範囲であり、そしてより好ましくは約２：１〜約 に８であり、そして最も好ましくは約にｌ〜約１＝４である。
ビニル含有親水性モノマーとアクリル含有親水性モノマーとの両方は、本発明の 主題である配合物中に存在し得る。この場合、組み合わせたビニル含有親水性モ ノマーの濃度およびアクリル含ＩＫＢ水性モノマーの濃度の好ましい範囲は、ポ リマー性ヒドロゲルミックスの約５重量％〜約８０重量％であり、より好ましく は約ＩＯ重量％〜約７０Ｍ量％であり、そして最も好ましくは約３０重量％〜約 ６０重量％である。親水性モノマーの両方のタイプが存在する場合に、ビニル含 有モノマーのアクリル含有モノマーに対する重量比は、約９９：１〜約ｌ：９９ であり、そして好ましくは約４：１〜１：１である。
アクリル含有親水性モノマーまたはビニル含有親水性モノマーのどちらかただ１ つが、ヒドロゲル中に存在する時、親水性モノマーの濃度の好ましい範囲は、ポ リマー性ヒドロゲルミックスの約５重量％〜約８０重量％であり、より好ましく は約１０重量％〜約６０重量％であり、そして最も好ましくは約ｌＯ重量％〜約 ４０重量％である。
本発明で使用されるモノマーミックスは、通常にエチレン性不飽和化合物の重合 に用いられるＵｖ重合、または熱重合、またはそれらの組合せのような従来の方 法により容易に型の形に硬化され得る。代表的なフリーラジカル熱重合開始剤は 、過酸化アセタール、過酸化ラウロイル、過酸化デカノイル、過酸化ステアロイ ル、過酸化ベンゾイル、第三ブチルペルオキシピバレート、ペルオキシジカーボ ネートなどのような有機過酸化物であり、全モノマー混合物の約ｏ、ｏｔ−を重 量％の濃度で用いられる。代表的なＵｖ重合開始剤は、当該分野に公知のもの、 例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ダロキュア（ Ｄａｒｏｃｕｒｅ）　１１７３．１１６４．２２７３．１１１６．２９５９．３ ３３１　（ＥＭ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）、およびイグルキュア（Ｉｇｒａｃｕ ｒｅ）　６５１および１８４　（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）である。
本発明のクロスリンカ−と他のコモノマーとの重合は、一般に、希釈剤の存在下 で実行される。次いで、この重合生成物はゲル状になる。希釈剤が非水系である 場合、該希釈剤はゲルから除去され、そして当業者に公知の抽出および水和プロ トコールを用いて水と置換されなければならない。
希釈剤が存在しない場合にも、重合を行うことが可能で、キセロゲルを生成する 。これらのキセロゲルは、次いで、当業者に公知のように水和され得、ヒドロゲ ルを形成する。
本発明のコポリマーには、上記重合開始剤のほかに、当業者に明らかな他のモノ マーも包含され得る。例えば、上記モノマーミックスには、着色剤、またはコン タクトレンズの分野で公知のＵｖ−吸収剤が包含され得る。
本発明のポリマーは、スピンキャスティング法（例えば、米国特許第３．４０８ ．４２９号および第３．４９６．２５４号に開示される）、キャスト成形、また はコンタクトレンズを製造する他の公知の方法により、コンタクトレンズに形成 され得る。重合は、スピニング成形、または所望のコンタクトレンズ形状に対応 する静止成形（ｓｔａｔｉｏｎａｒｙ　ｆＩｏｌｄ）のいずれかにおいて行われ 得る。このレンズは、必要な場合、さらに機械的仕上げに供することができる。
重合はまた、適切な型または容器でも行われ得、ボタン、プレートまたはロッド を形成し、それらは、その後、加工され得（例えば、旋盤またはレーザーによっ てカットまたは研磨される）、所望の形状を有するコンタクトレンズを提供する 。
本発明のヒドロゲルは、酸素輸送性、加水分解安定性、生物学的不活性、および 透明性を有する。本発明に従って用いられるモノマーおよびプレポリマーは、容 易に重合され、酸素を輸送させ、そして光学上間るく、強固で親水性のある三次 元ネットワークを形成する。
本発明によって得られるポリマーから製造されたコンタクトレンズの相対的な柔 らかさまたは硬さは、活性化不飽和基でエンドキャップされたポリシロキサンプ レポリマーの分子量を低減または増加すること、あるいはコモノマーの百分率を 変化させることにより、変化させ得る。エンドキャップ単位に対するポリシロキ サン単位の比率が増加すると、材料の柔らかさは増大する。
コンタクトレンズのほかに、本発明の材料は、心臓弁、眼内レンズ、および他の 生体医学的デバイスのような人工器官の製造に用いられ得る。
用語「生体医学的な用途に使用される成形品」あるいは「生体医学的デバイスま たは材料」は、本明細書中で開示されるヒドロゲル材料が、生体組織、血液、お よび粘膜と長期間の接触に適する生理化学特性を有することを意味する。
以下の実施例は、本発明の局面をさらに例示するのみに用いられ、そして本発明 を限定するように解釈されるべきでない。
実施例１ １．３−ビス（４−メタクリロキシブチル）テトラメチルジシロキサンの調製 １．３−ビス（４−ヒドロキシブチル）テトラメチルジシロキサン（５５７ｇ） 、乾燥ピリジン（６３４ｇ）、およびヘキサン２リツトルを、機械的撹拌器およ び乾燥管を備えた５リツトルの反応フラスコに入れた。混合物を０℃にまで冷却 し、次いで８３６ｇの塩化メタクリロイルを、滴下して添加した。この混合物を 一晩撹拌した。次いで、この混合物を、ＨＣＩおよびＮＨｓの１０％水溶液で連 続的に抽出し、過剰の試薬および塩化物を除去した。
得られる溶液を、乾燥硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下で除去 した。約４８０ｇの目的の生成物を回収した。
生成物の同定は、プロトンＮＭＲを用いて確認した。
実施例２ α、ω−ビス（メタクリロキシブチル）ジメチルシリルポリシロキサン（Ｍ２Ｄ ｙｉ）の調製 オクタメチルシクロテトラシロキサン（Ｄ、）（６１，４４ｇ）および実施例１ で調製した１、３−ビス（４−メタクリロキシブチル）テトラメチルジシロキサ ン（１０，２５ｇ）、ならびに１．５ｒ＋１のトリフリック酸（ｔｒｉｆｌｉｃ 　ａｃｉｄ）を、機械的撹拌器を備えた反応フラスコに入れた。混合物を、窒素 ブランケット下で２日間の間中、６０℃で撹拌した。次いで混合物をヘキサンで 希釈し、そして炭酸ナトリウムで中和した。この混合物を水で洗浄し、そして乾 燥硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、そして低分子量の揮 発物を１１０℃、０．２＋ｎｎＦＩｇで除去した。
目的の生成物は、反応を通じて増加した約２５個の繰り返しジメチルシロキシ単 位を有する。
実施例３ α、ω−ビス（メタクリロキシブチル）ジメチルシリルポリシロキサン（Ｍ！Ｄ ２ｏｏ）の調製 このプレポリマーを、４９０グラムのＤ４を用いたことを除いて、実施例２に記 載したのと同様の手順で以下のように調製した。
生成物は、反応を通じて増加した約２００個の繰り返しジメチルシロキシ単位を 有する。
実施例４−１３ ｔ−ヒ゛ロールの　４ 表１および２に示すように、以下の置換基を含む本発明の種々の配合物を調製し た：α、ω−ビス（メタクリロキシアルキル）ポリシロキサンおよびメタクリロ キシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（ＴＲＩＳ）を全６０部：Ｎ 、Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）およびＮ−ビニルピロリドン（ＭＶＰ ）を全４０部。各配合物は、溶媒としてヘキサノール（４０部）および光開始剤 としてダロキュア１１７３（０，２部）の一定量を含有した。
実施例４．５、および１６は、ＴＲｌ５を含有せず、そして比較例として提供さ れる。さらに、実施例１２および１３は、輩。
Ｄ２ｓを含有せず、そして比較の目的のみのために提供される。
ＤＭＡとＮＶＰの両方を含有する配合物もまた、０．１部のメタクリロキシエチ ルビニルカーボネートを他の架橋剤として含有した。
全ての配合物を、２枚のガラスプレートの間で２時間、室温でＵ■硬化させた。
生じたフィルムを分離し、次いでエタノールで１６時間抽出し、そして沸騰水で ４時間水和させ、次いでリン酸緩衝生理食塩水中に置いた。種々の置換基の比が 変化し、得られる特性を示した。
上記の手順に従ってキャストしたフィルムの含水量およびエタノール抽出物を、 重量測定した。引張特性および引き裂き特性を、緩衝生理食塩水中で、標準の＾ ＳＴＭの手順１７０８および１９３８のそれぞれに従って決定した。酸素透過性 を、エツジ効果を考慮してポーラログラフ法（ｐｏｌａｒｇｒａｐｈｉｃ　ｆｌ ｅｔｈｏｄ）により決定した。（）”ａｔｔＳＲａｓｓｏｎ、およびｌ！ｅｌｐ ｏｌｄｅｒ、　Ｉｎｔ’１．　Ｃ。
ｎｔａｃｔ　Ｌｅｎｓ　Ｃ１１ｎｉｃ、　Ｂ１３８９（１９８７）を参照のこと ）。
表１−ヒドロゲル配合物 以下の表１には、４つの好ましい成分である実施例４−１３で用いた異なる配合 物を示す。
（以下余白） 実施例４ −ＴＲＴＳ？− この配合物において、ＴＲｌ５は、存在しなかった。ＤＭＡが、唯一の湿潤剤（ 親水性モノマー）として存在した。以下の配合物を調製した： Ｍ＝Ｄｚｓ　６０部 ＴＲｌ５　Ｏ ＤＭＡ　４Ｏ ＮＶＰ　Ｏ 以下の特性を測定した： ％抽出物　３．９ ％水　★ ０２透過性（Ｄｋ）　★ 引張モジュラス（ｇ／ｍ＋ｎ”）　★ 引き裂き強度（ｇ＃＋＋ｎ”）　★ ★この配合物からキャストした得られるフィルムは、弱く、そして完全には特徴 付けられ得なかった。
実施例５ −ＴＲＩＳｔ− この配合物は、ＴＲｌ５を含有しなかったが、ＭＶＰとＤＭＡとの両方が、架橋 剤としての０．１部のメタクリロキシエチルビニルカーボネートと共に存在した 。
Ｍ、Ｄ、＠６０部 ＴＲ［Ｓ　Ｏ ＤＭＡ　ｔ。
ＮＶＰ　３０ 以下の特性を測定した： ％抽出物　ｌ００６ ％水　３０ ０！透過性（Ｄｋ）　１５１ 引張モジユラス（ｇ／ｎｍ’）　５７０引き裂き強度（ｇ＃＋＋ｎ’）　１．６ 実施例に の配合物において、３０部のＭ＝Ｄ＝ｓおよびＴＲｌ５が存在した。
Ｍ、Ｄ２．　３０部 ＴＲｌ８　３０ ＤＭＡ　４Ｏ ＮＶＰ　Ｏ 以下の特性を測定した： ％抽出物　１０．０ ％水　２９ ０２透過性（Ｄｋ）　９９ 引張モジユラス（ｇ／ｎｕｎ’）　２０９引き裂き強度（ｇ／ｎａ＋”）　３． ９実施例７ 以下の配合物を調製し、フィルムにキャストし、そして試験した： Ｍ、Ｄ、、　３０部 ＴＲｒＳ　３０ ＤＭＡ　１Ｏ ＮＶＰ　３０ 以下の特性を測定した： ％抽出物　８．９ ％水　２８ ０２透過性（Ｄｋ）　Ｉｏ８ 引張モジュラス（ｇ／ｍ＋ｎ’）　４６５引き裂き強度（ｇ／ｆｆ１ａ＋’）　 ４．０実施例８ 以下の配合物を調製し、フィルムにキャストし、そして試験した： 輩、Ｄ２．　１３部 ＴＲｌ５　４７ ＤＭＡ　４Ｏ ＮＶＰ　Ｏ 以下の特性を測定した： （以下余白） ％抽出物　１．５ ％水　２９ ０２透過性（Ｄｋ）　９７ 引張モジユラス（ｇ／ａ＋＋ｎ’）　８９引き裂き強度（ｇ／ａ＋Ｉｎ”）　１ ２．０実施例９ 以下の配合物を調製し、フィルムにキャストし、そして試験した： Ｍ才Ｄｚｉ　１３部 ＴＲｌ５　４７ ＤＭＡ　ｔ。
ＮＶＰ　３０ 以下の特性を測定した： ％抽出物　９．６ ％水　３４ ０２透過性（Ｄｋ）　１１３ 引張モジユラス（ｇ／１０１１１’）　１４６引き裂き強度（ｇ／ｎｆｆ１’） 　２０．８実施例１０ 以下の配合物を調製し、フィルムにキャストし、そして試験した： ＬＤ！ｓ　５部 ＴＲｌ３　５５ Ｄ城へ　４Ｏ ＮＶＰ　Ｏ 以下の特性を測定した： ％抽出物　８．１ 引張モジユラス（ｇ／ｎｏ＋２）　３９引き裂き強度（ｇ／ｍｔ＋”）　２６． ６実施例１１ 以下の配合物を調製し、フィルムにキャストし、そして試験した： ＭＩＤＩ８　５部 ＴＲｌ３　５５ ＤＭＡ　ｔ。
ＮＶＰ　３０ 以下の特性を測定した； ％抽出物　１２．０ ％水　４３ ０、透過性（Ｄｋ）　８６ 引張モジユラス（ｇ＃＋＋ｎ’）　１３４引き裂き強度（ｇ／ｍｎ”）　１９． ７実施例１２ 一舗Ｊｘ４〜 以下の配合物を調製したが、フィルムにキャストして評価することができなかっ た： 輩、Ｄ！ｌｌＯ部 ＴＲｌ５　６０ ＤＭＡ　４Ｏ ＮＶＰ　Ｏ 実施例１３ 一■、Ｄ、６を− 以下の配合物を調製し、フィルムにキャストし、そして試験した： Ｍ２Ｄ２．０部 ＴＲｌ３　６０ ＤＭＡ　１Ｏ ＮＶＰ　３０ 以下の特性を測定した： ％抽出物　１０００ ％水　４０ ０２透過性（Ｄｋ）　６７ 引張モジユラス（ｇ＃ｖ＋’）　★ 引き裂き強度（ｇ／ａ＋ｍ’）　★ ★フィルムは、モジュラス特性、および引き裂き特性の試験をするほど丈夫でな かった。
実施例１４ 輩Ｊｘｓ配合物−低い含水量 以下の成分を含有する配合物を調製し、硬化させ、そして実施例１〜ｌＯに記載 のようなヒドロゲルフィルムに加工した。
Ｍ２Ｄｔｓ　３５部 ＲＩ８３５ ＤＭＡ　３０ ヘキサノール　４０ ダロキュア−１１７３（Ｌ２ 以下の特性を測定した： ％抽出物　３．５ ％水　１７ ０、透過性（Ｄｋ）１１０ 引張モジュラス（ｇ／酊ａ＋”）　１３４％伸長度　１４８ 引き裂き強度（ｇ／ＩＱｌｎ″）　１７実施例１５ 以下の成分を含有する配合物を調製し、硬化させ、そして実施例１−１０に記載 のようなヒドロゲルフィルムに加工した。この配合物は、１．０部の２−ビニル −４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−５−オン（ＶＤＭＯ）を含有した。
Ｍ＝０２！　３５部 ＴＲｌ３　３５ ＤＭＡ　３０ ＶＤＭＯ１，０ ヘキサノール　４０ ダロキュア−１１７３０，２ 以下の特性を測定した： ％抽出物　１．０ ％水　３２ ０２透過性（Ｄｋ）　８０ 引張モジユラス（ｇ＃＋ｎ”）　８６ ％伸長度　１４０ 引き裂き強度（ｇ／＋ｎｉ”）　９ 実施例１６−１９ 実施例３で調製したＭｘＤｘ・。から誘導された以下のミックスを調製し、そし て実施例４に記載の以下の同様の手順によりヒドロゲルフィルムを加工した。
（以下余白） 梵施剖 ター口＋、７　−１１７３　０．２　０．２　０．２　０．２実施例１６〜１９ では、適切には硬化せず、そして良質なフィルムを得なかった。
実施例２０ ７　−ス 実施例１２で配合物から製造した硬化フィルムは、溶媒で抽出して真空乾燥を行 った後、厚さ２５０ミクロンでそれぞれ３０Ｈの重量（乾燥重量）のディスクに カットした。次いで、ディスクを１２個のバイアル中のｐＨ７、４の緩衝化生理 食塩水中に浸漬し、密封した。平衡化した後、フィルムを８０℃のオープン中に 置いた。３つのバイアルを、３．５．７、および１４日後に取り出し、乾燥重量 および含水量を重量測定した。加水分解安定性は、１４日にわたる重量損失％と して記録した。実験では、得られたヒドロゲルについて、７％またはそれ以下の 重量損失を有するヒドロゲルが安定であると考えられることを決定した。
実施例１２に記載の配合物から誘導された硬化フィルムは、含水量が３２．０％ のままであったが、１４日間の測定での重量損失が５．７％を有した。
実施例２ル ンズへの　ス　′　Δ 実施例５および６に示した配合物から誘導されるモノマーミックスを、使い捨て フィルター（ポアサイズが１．２ミクロン）を通して濾過し、無菌化バイアル中 に入れた。不活性璽素雰囲気下でアプリケーターを通して、６０〜９０ｕｌのモ ノマーミックスを無菌化プラスチック型に注入した。次いで、型を圧縮し、ｔ＋ ｖ光（４２００マイクロワツト）の存在下で９０分間硬化させた。次いで、型を 機械的に開き、エタノール水の入ったビーカーに入れた。ｌＯ分〜１時間でレン ズを型から外した。次いでレンズを４８時間エタノール抽出し、蒸留水中で４時 間煮沸し、表面上の品質および寸法について検査した。検査に合格したレンズを 眼上評価（ｏｎ−ｅｙｅ　ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ）の前にリン酸緩衝化生理食塩 水中で加熱殺菌した。
実施例２２ ヒドロゲルレンズの 実施例１５に記載のものから得たヒドロゲルレンズを、７人の被験者で評価した 。レンズを、最低４時間後、ぬれ性および表面沈着性について分析した。表面ぬ れ性評定尺度は０〜４で表し、０は涙液膜により前表面の２７３が全く濡れてい ないことを示し、４は完全に濡れていることを示す。沈着物の尺度もまた０〜４ で表し、０は表面沈着物が全くないことを示し、４は直径０．５ａ＋ｆｆｌまた はそれより大きい複数の沈着物が生じていることを示す。以下の結果を得た：輩 Ｊ２ｓ配合物 工災振■１１　をも　１１句 ５　３、５　１．６ ６　３、９　１．０ 本発明の多くの改変および変更が、本明細書の教示に関する分野の当業者には可 能である。従って、本発明は、請求の範囲に記載の範囲内で、本明細書中の特定 の記載の他に実施され得ることが理解される。
国際調査報告 １＠１．ｎａｗｌ　Ａｍ１．、、Ｎ。　ＰＣＴ／ＬＩＳ　９３１０４４５５フロ ントページの続き （７２）発明者　ラスキオ、ドミニク アメリカ合衆国　ニューヨーク　１４５８０゜ウェブスター、ジョセフ　サ・− クル　４８７（７２）発明者　バリント、ポール　エル１．ジュニアアメリカ合 衆国　ニューヨーク　１４５３４゜ビッツフォード、ファーム　フィールドレー ン　１

Claims (47)

    【特許請求の範囲】
  1. １．モノマーミックスの重合生成物から形成されるシリコーン含有ヒドロゲル材 料： 該モノマーミックスは、以下を含有する、ａ）以下の式に示すアクリル基でキャ ップされたポリシロキサンプレポリマー： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで： ＡおよびＡ′は、独立して、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはア ミドであり： Ｒ１からＲ１０は、独立して、１個から１０個の炭素を有するアルキル、フルオ ロアルキル、アルコール、エーテル、またはフルオロエーテル基、あるいは６個 から１８個の炭素を有する芳香族基であり； ｍ、ｎ、およびｐは、独立して、ｍ＋ｎ＋ｐが２から２００である０から２００ であり；そして ａおよびｂは、独立して、１から１０であり；ｂ）以下の式に示すバルクポリシ ロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマー： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで： Ｘは、ＯまたはＮ−Ｒであり； Ｒは、ＨまたはＣＨ３であり； Ｒ１１からＲ１９は、独立して、１個から１０個の炭素を有するアルキル、フル オロアルキル、アルコール、エーテル、またはフルオロエーテル基、あるいは６ 個から１８個の炭素を有する芳香族基であり：そして ａは、１、または３から１０であり；およびｃ）少なくとも１つの親水性モノマ ー。
  2. ２．前記アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーが、約２個か ら約２００個までの間の繰り返し数のジメチルシロキシ単位から構成される、請 求項１に記載のヒドロゲル。
  3. ３．前記アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーが、α，ω− ビス（メタクリロキシアルキル）ジアルキルシリルポリシロキサンである、請求 項１に記載のヒドロゲル。
  4. ４．前記アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーが、α，ω− ビス（メタクリロキシブチル）ジメチルシリルポリシロキサンである、請求項１ に記載のヒドロゲル。
  5. ５．前記バルクポリシロキサニルアルキル（メタ）アタリレートモノマーが、ペ ンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、トリス（トリメチルシロキシ ）メタクリロキシプロピルシラン、フェニルテトラメチルジシロキサニルエチル アセテート、およびメチルジ（トリメチルシロキシ）メタクリロキシメチルシラ ンからなる群より選択される、請求項１に記載のヒドロゲル。
  6. ６．前記バルクポリシロキサニルアルキル（メタ）アタリレートモノマーが、メ タクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランである、請求項１に 記載のヒドロゲル。
  7. ７．前記親水性モノマーが、ビニル含有親水性モノマーである、請求項１に記載 のヒドロゲル。
  8. ８．前記ビニル含有親水性モノマーが、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、 Ｎ−ビニル−アセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルホルムアミド、およびＮ− ビニルホルムアミドからなる群より選択される、請求項７に記載のヒドロゲル。
  9. ９．前記ビニル含有親水性モノマーが、Ｎ−ビニルラクタムである、請求項７に 記載のヒドロゲル。
  10. １０．前記ビニル含有親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドンである、請求項 ７に記載のヒドロゲル。
  11. １１．前記親水性モノマーが、アクリル含有モノマーである、請求項１に記載の ヒドロゲル。
  12. １２．前記アクリルタイプの親水性モノマーが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ ド、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、２− ヒドロキシメチルアクリルアミド、メタクリル酸、およびアクリル酸からなる群 より選択される、請求項１１に記載のヒドロゲル。
  13. １３．前記ヒドロゲルが、ビニル含有親水性モノマーとアクリル含有親水性モノ マーとの両方を含有する、請求項１に記載のヒドロゲル。
  14. １４．前記ヒドロゲルが、少なくとも１つの架橋剤を含有する、請求項１に記載 のヒドロゲル。
  15. １５．前記ヒドロゲルが、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ ）シランおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドと共に重合されるα，ω−ビス （メタクリロキシアルキル）ポリシロキサンを含有する、請求項１に記載のヒド ロゲル。
  16. １６．前記ヒドロゲルが、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ ）シラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、および少 なくとも１つの架橋剤と共に重合されるα，ω−ビス（メタクリロキシアルキル ）ポリシロキサンを含有する、請求項１に記載のヒドロゲル。
  17. １７．モノマーミックスの重合生成物から形成されるシリコーン含有ヒドロゲル 材料から製造されるコンタクトレンズ該モノマーミックスは、以下を含有する、 ａ）以下の式に示すアクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマー： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで： ＡおよびＡ′は、独立して、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはア ミドであり； Ｒ１からＲ１０は、独立して、１個から１０個の炭素を有するアルキル、フルオ ロアルキル、アルコール、エーテル、またはフルオロエーテル基、あるいは６個 から１８個の炭素を有する芳香族基であり； ｍ、ｎ、およびｐは、独立して、ｍ＋ｎ＋ｐが２から２００である０から２００ であり；そして ａおよびｂは、独立して、１から１０であり；ｂ）以下の式に示すバルクポリシ ロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマー： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで： Ｘは、ＯまたはＮ−Ｒであり； Ｒは、ＨまたはＣＨ３であり； Ｒ１１からＲ１９は、独立して、１個から１０個の炭素を有するアルキル、フル オロアルキル、アルコール、エーテル、またはフルオロエーテル基、あるいは６ 個から１８個の炭素を有する芳香族基であり；そして ａは、１、または３から１０であり；およびｃ）少なくとも１つの親水性モノマ ー。
  18. １８．前記アクリル酸エステルでキャップされたポリシロキサンプレポリマーが 、約２個から約２００個までの間の繰り返し数のジメチルシロキシ単位から構成 される、請求項１７に記載のコンタクトレンズ。
  19. １９．前記アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーが、α，ω −ビス（メタクリロキシアルキル）ジアルキルシリルポリシロキサンである、請 求項１７に記載のコンタクトレンズ。
  20. ２０．前記アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーが、α，ω −ビス（メタクリロキシブチル）ジメチルシリルポリシロキサンである、請求項 １７に記載のコンタクトレンズ。
  21. ２１．前記バルクポリシロキサニルアルキル（メタ）アタリレートモノマーが、 ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、トリス（トリメチルシロキ シ）メタクリロキシプロピルシラン、フェニルテトラメチルジシロキサニルエチ ルアセテート、およびメチルジ（トリメチルシロキシ）メタクリロキシメチルシ ランからなる群より選択される、請求項１７に記載のコンタクトレンズ。
  22. ２２．前記バルクポリシロキサニルアルキル（メタ）アタリレートモノマーが、 メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランである、請求項１ ７に記載のコンタクトレンズ。
  23. ２３．前記親水性モノマーが、ビニル含有親水性モノマーである、請求項１７に 記載のコンタクトレンズ。
  24. ２４．前記ビニル含有親水性モノマーが、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド 、Ｎ−ビニル−アセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルホルムァミド、およびＮ −ビニルホルムアミドからなる群より選択される、請求項２３に記載のコンタク トレンズ。
  25. ２５．前記ビニル含有親水性モノマーが、Ｎ−ビニルラクタムである、請求項２ ３に記載のコンタクトレンズ。
  26. ２６．前記ビニル含有親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドンである、請求項 ２３に記載のコンタクトレンズ。
  27. ２７．前記親水性モノマーが、アクリル含有モノマーである、請求項１７に記載 のコンタクトレンズ。
  28. ２８．前記アクリルタイプの親水性モノマーが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ ド、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、２− ヒドロキシメチルアクリルアミド、メタクリル酸、およびアクリル酸からなる群 より選択される、請求項２７に記載のコンタクトレンズ。
  29. ２９．前記ヒドロゲルが、ビニル含有親水性モノマーとアクリル含有親水性モノ マーとの両方を含有する、請求項１７に記載のコンタクトレンズ。
  30. ３０．前記ヒドロゲルが、少なくとも１つの架橋剤を含有する、請求項１７に記 載のコンタクトレンズ。
  31. ３１．前記ヒドロゲルが、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ ）シランおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドと共に重合されるα，ω−ビス （メタクリロキシアルキル）ポリシロキサンを含有する、請求項１７に記載のコ ンタクトレンズ。
  32. ３２．前記ヒドロゲルが、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ ）シラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、および少 なくとも１つの架橋剤と共に重合されるα，ω−ビス（メタクリロキシアルキル ）ポリシロキサンを含有する、請求項１７に記載のコンタクトレンズ。
  33. ３３．シリコーン含有ヒドロゲル材料を含有する生体医学デバイス： 該シリコーン含有ヒドロゲル材料はさらに、以下の式に示すアクリル基でキャッ プされたポリシロキサンプレポリマー： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで： ＡおよびＡ′が、独立して、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはア ミドであり； Ｒ１からＲ１０が、独立して、１個から１０個の炭素を有するアルキル、フルオ ロアルキル、アルコール、エーテル、またはフルオロエーテル基、あるいは６個 から１８個の炭素を有する芳香族基であり； ｍ、ｎ、およびｐが、独立して、ｍ＋ｎ＋ｐが２から２００である０から２００ であり；そして ａおよびｂが、独立して、１から１０である；を含有し、 該プレポリマーは、以下の式に示すバルクポリシロキサニルアルキル（メタ）ア クリレートモノマー：▲数式、化学式、表等があります▼ ここで： Ｘが、ＯまたはＮ−Ｒであり； Ｒが、ＨまたはＣＨ３であり； Ｒ１１からＲ１９が、独立して、１個から１０個の炭素を有するアルキル、フル オロアルキル、アルコール、エーテル、またはフルオロエーテル基、あるいは６ 個から１８個の炭素を有する芳香族基であり；そして ａが、１、または３から１０である； および少なくとも１つの親水性モノマーと共に重合される。
  34. ３４．前記ヒドロゲルが、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ ）シランおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドで重合されるα，ω−ビス（メ タクリロキシアルキル）ポリシロキサンを含有する、請求項３３に記載の生体医 学デバイス。
  35. ３５．前記ヒドロゲルが、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ ）シラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、および少 なくとも１つの架橋剤と共に重合されるα，ω−ビス（メタクリロキシアルキル ）ポリシロキサンを含有する、請求項３３に記載の生体医学デバイス。
  36. ３６．以下の工程を包含するシリコーン含有ヒドロゲル材料を製造する方法： ａ）以下を含有するモノマーミックスを重合する工程：（１）以下の式に示すア クリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマー： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで： ＡおよびＡ′は、独立して、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはア ミドであり； Ｒ１からＲ１０は、独立して、１個から１０個の炭素を有するアルキル、フルオ ロアルキル、アルコール、エーテル、またはフルオロエーテル基、あるいは６個 から１８個の炭素を有する芳香族基であり； ｍ、ｎ、およびｐは、独立して、ｍ＋ｎ＋ｐが２から２００である０から２００ であり；そして ａおよびｂは、独立して１から１０である；（２）以下の式に示すバルクポリシ ロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマー： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで： Ｘは、ＯまたはＮ−Ｒであり； Ｒは、ＨまたはＣＨ３であり； Ｒ１１からＲ１９は、独立して、１個から１０個の炭素を有するアルキル、フル オロアルキル、アルコール、エーテル、またはフルオロエーテル基、あるいは６ 個から１８個の炭素を有する芳香族基であり；そして ａは、１、または３から１０である； および（３）少なくとも１つの親水性モノマー；ならびにｂ）生じる重合生成物 を水和する工程。
  37. ３７．前記アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーが、約２個 から約２００個までの繰り返し数のジメチルシロキシ単位から構成される、請求 項３６に記載の方法。
  38. ３８．前記アクリル基でキャップされたポリシロキサンプレポリマーが、α，ω −ビス（メタクリロキシアルキル）ジァルキルシリルポリシロキサンである、請 求項３６に記載の方法。
  39. ３９．前記バルクポリシロキサニルアルキル（メタ）アタリレートモノマーが、 ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、トリス（トリメチルシロキ シ）メタクリロキシプロピルシラン、フェニルテトラメチルジシロキサニルエチ ルアセテート、およびメチルジ（トリメチルシロキシ）メタクリロキシメチルシ ランからなる群より選択される、請求項３６に記載の方法。
  40. ４０．前記バルクポリシロキサニルアルキル（メタ）アタリレートモノマーが、 メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランである、請求項３ ９に記載の方法。
  41. ４１．前記親水性モノマーが、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニ ル−アセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルホルムアミド、およびＮ−ビニルホ ルムァミドからなる群より選択される、請求項３６に記載の方法。
  42. ４２．前記親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドンである、請求項３６に記載 の方法。
  43. ４３．前記アクリルタイプの親水性モノマーが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ ド、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、２− ヒドロキシメチルアクリルアミド、メタクリル酸、およびアクリル酸からなる群 より選択される、請求項３６に記載の方法。
  44. ４４．前記ヒドロゲルが、ビニル含有親水性モノマーとアクリル含有親水性モノ マーとの両方を含有する、請求項３６に記載の方法。
  45. ４５．前記ヒドロゲルが、少なくとも１つの架橋剤を含有する、請求項３６に記 載の方法。
  46. ４６．前記ヒドロゲルが、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ ）シランおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドと共に重合されるα，ω−ビス （メタクリロキシアルキル）ポリシロキサンを含有する、請求項３６に記載の方 法。
  47. ４７．前記ヒドロゲルが、メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ ）シラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、および少 なくとも１つの架橋剤と共に重合されるα，ω−ビス（メタクリロキシアルキル ）ポリシロキサンを含有する、請求項３６に記載の方法。
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DE (1) DE69312291T2 (ja)
ES (1) ES2106344T3 (ja)
WO (1) WO1993023774A1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11228644A (ja) * 1997-10-09 1999-08-24 Johnson & Johnson Vision Prod Inc シリコーンヒドロゲルポリマー
JP2002516403A (ja) * 1998-05-15 2002-06-04 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド Ｕｖ吸収特性を有するコンタクトレンズを製造するための方法
JP2003505728A (ja) * 1999-07-27 2003-02-12 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド コンタクトレンズ材料
JP2003528183A (ja) * 2000-03-22 2003-09-24 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド 内部湿潤剤を含むヒドロゲル
JP2013008055A (ja) * 2004-08-27 2013-01-10 Coopervision Internatl Holding Co Lp シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ
JP2016102160A (ja) * 2014-11-28 2016-06-02 信越化学工業株式会社 共重合体および眼科デバイス

Families Citing this family (385)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3354571B2 (ja) * 1991-11-05 2002-12-09 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法
US5321108A (en) * 1993-02-12 1994-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Fluorosilicone hydrogels
WO1995017689A1 (en) * 1993-12-21 1995-06-29 Bausch & Lomb Incorporated Method for increasing hydrophilicity of contact lenses
US7468398B2 (en) 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
BR9611859A (pt) * 1995-12-07 1999-05-04 Bausch & Lomb Composição de silicone polimérico com baixo teor de água lente de contato e método para produzir uma composição de silicone polimérico com baixo teor de água
DE69615393T2 (de) * 1995-12-07 2002-07-04 Bausch & Lomb Inc., Rochester Monomere zur reduzierung des modulus von siloxynhydrogele
US5739238A (en) * 1996-11-12 1998-04-14 Osi Specialties, Inc. Alkoxysilyl-functional oligomers in curable silane polymer compositions
US5731379A (en) * 1997-01-03 1998-03-24 Dow Corning Corporation Copolymers of polyorganosiloxane, polyisobutylene, and alkyl acrylates or methacrylates
US5998498A (en) * 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US6822016B2 (en) 2001-09-10 2004-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US7052131B2 (en) * 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6849671B2 (en) 1998-03-02 2005-02-01 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses
US6943203B2 (en) * 1998-03-02 2005-09-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses
US7461937B2 (en) 2001-09-10 2008-12-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses displaying superior on-eye comfort
US20070043140A1 (en) * 1998-03-02 2007-02-22 Lorenz Kathrine O Method for the mitigation of symptoms of contact lens related dry eye
US5962548A (en) * 1998-03-02 1999-10-05 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US5981675A (en) * 1998-12-07 1999-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing macromonomers and low water materials
AU6616100A (en) * 1999-08-11 2001-05-30 Bausch & Lomb Incorporated Method of making ocular devices
EP1754728B1 (en) * 1999-10-07 2010-02-24 Johson & Johnson Vision Care Inc. Soft contact lenses
CA2386659C (en) * 1999-10-07 2009-11-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses
ATE441132T1 (de) * 1999-12-16 2009-09-15 Asahikasei Aime Co Ltd Zum tragen über lange zeiträume geeignete weiche kontaktlinsen
US6414049B1 (en) * 2000-03-22 2002-07-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Stable initiator system
US6364934B1 (en) 2000-07-31 2002-04-02 Bausch & Lomb Incorporated Method of making ocular devices
CN1266197C (zh) 2000-09-19 2006-07-26 博士伦公司 施涂聚合物透镜涂层的方法
AU2002212985B2 (en) * 2000-10-24 2005-08-25 Bausch & Lomb Incorporated Prevention of bacterial attachment to biomaterials by cationic polysaccharides
US6861123B2 (en) * 2000-12-01 2005-03-01 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogel contact lens
US6805836B2 (en) 2000-12-15 2004-10-19 Bausch & Lomb Incorporated Prevention of preservative uptake into biomaterials
WO2002049613A2 (en) 2000-12-19 2002-06-27 Bausch & Lomb Incorporated Method for enhancing integrity of epithelium using retinoic acid
US20040151755A1 (en) * 2000-12-21 2004-08-05 Osman Rathore Antimicrobial lenses displaying extended efficacy, processes to prepare them and methods of their use
US20020133889A1 (en) * 2001-02-23 2002-09-26 Molock Frank F. Colorants for use in tinted contact lenses and methods for their production
US6702983B2 (en) 2001-05-15 2004-03-09 Bausch & Lomb Incorporated Low ionic strength method and composition for reducing bacterial attachment to biomaterials
JP2002371244A (ja) * 2001-06-14 2002-12-26 Kusumoto Kasei Kk 水性塗料用平滑剤
US6528464B1 (en) 2001-08-17 2003-03-04 Bausch & Lomb Incorporated Composition and method for inhibiting uptake of biguanide antimicrobials by hydrogels
US6891010B2 (en) 2001-10-29 2005-05-10 Bausch & Lomb Incorporated Silicone hydrogels based on vinyl carbonate endcapped fluorinated side chain polysiloxanes
US20050258408A1 (en) * 2001-12-20 2005-11-24 Molock Frank F Photochromic contact lenses and methods for their production
US6936641B2 (en) * 2002-06-25 2005-08-30 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Macromer forming catalysts
US20070138692A1 (en) * 2002-09-06 2007-06-21 Ford James D Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles
US20080299179A1 (en) * 2002-09-06 2008-12-04 Osman Rathore Solutions for ophthalmic lenses containing at least one silicone containing component
US20040150788A1 (en) 2002-11-22 2004-08-05 Ann-Margret Andersson Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
US6958169B2 (en) * 2002-12-17 2005-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment of medical device
US20040166232A1 (en) * 2002-12-23 2004-08-26 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment utilizing microwave radiation
US20070110378A1 (en) * 2003-08-04 2007-05-17 Zarian James R Light-emitting form exhibiting an aura
US20050070661A1 (en) * 2003-09-30 2005-03-31 Frank Molock Methods of preparing ophthalmic devices
US7416737B2 (en) * 2003-11-18 2008-08-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
US7084188B2 (en) * 2003-12-05 2006-08-01 Bausch & Lomb Incorporated Surface modification of contact lenses
US7176268B2 (en) * 2003-12-05 2007-02-13 Bausch & Lomb Incorporated Prepolymers for improved surface modification of contact lenses
US20050153055A1 (en) * 2003-12-22 2005-07-14 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment utilizing supercritical fluid
US7214809B2 (en) 2004-02-11 2007-05-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities
US20050275799A1 (en) * 2004-03-10 2005-12-15 Marmo J C Contact lenses, package systems, and method for promoting a healthy epithelium of an eye
US7411029B2 (en) * 2004-06-25 2008-08-12 Bausch & Lomb Incorporated Prepolymers for improved surface modification of contact lenses
US20060004165A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 Phelan John C Silicone hydrogels with lathability at room temperature
US9322958B2 (en) 2004-08-27 2016-04-26 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses
US20060067981A1 (en) * 2004-09-29 2006-03-30 Bausch & Lomb Incorporated Contact lens with improved biocidal activity and related methods and materials
JP4782508B2 (ja) 2004-09-30 2011-09-28 株式会社シード 高酸素透過含水性眼用レンズ
US8197841B2 (en) * 2004-12-22 2012-06-12 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable surfactants and their use as device forming comonomers
US20060130881A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-22 Sanjay Rastogi Method of cleaning optical tools for making contact lens molds using super-cooled fluids
WO2006069207A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Bausch & Lomb Incorporated Pre-polymer extraction using a super-cooled fluid
US20060142525A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Bausch & Lomb Incorporated Hydrogel copolymers for biomedical devices
KR101159071B1 (ko) * 2005-01-14 2012-06-26 삼성전자주식회사 신규한 히드로겔 공중합체, 상기 공중합체가 코팅되어있는 기판, 상기 공중합체를 이용하여 마이크로어레이를제조하는 방법 및 그에 의하여 제조된 마이크로어레이
KR101484499B1 (ko) * 2005-02-14 2015-01-20 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 안과용 렌즈의 제조방법, 안과용 장치 및 콘택트 렌즈
WO2007002669A1 (en) * 2005-06-28 2007-01-04 Bausch & Lomb Incorporated In-eye method of cleaning and/or disinfecting silicone hydrogel contact lenses
BRPI0615146B1 (pt) * 2005-08-09 2018-04-03 Coopervision International Holding Company, Lp Composições e métodos para a produção de lentes de contato de silicone hidrogel
US20070048349A1 (en) * 2005-08-29 2007-03-01 Bausch & Lomb Incorporated Surface-modified medical devices and methods of making
US7390863B2 (en) * 2005-08-30 2008-06-24 Bausch & Lomb Incorporated Polymeric materials having enhanced ion and water transport property and medical devices comprising same
US20070087113A1 (en) * 2005-10-19 2007-04-19 Bausch & Lomb Incorporated Surface-modified medical devices and method of making
US20070092830A1 (en) * 2005-10-24 2007-04-26 Bausch & Lomb Incorporated Polymeric radiation-absorbing materials and ophthalmic devices comprising same
US7988988B2 (en) * 2005-11-21 2011-08-02 Bausch & Lomb Incorporated Contact lenses with mucin affinity
US20070116741A1 (en) * 2005-11-21 2007-05-24 Bausch & Lomb Incorporated Contact lenses with mucin affinity
US20070120279A1 (en) * 2005-11-29 2007-05-31 Bausch & Lomb Incorporated Method for coating lens material
WO2007064594A2 (en) * 2005-11-29 2007-06-07 Bausch & Lomb Incorporated New coatings on ophthalmic lenses
US20070123602A1 (en) * 2005-11-29 2007-05-31 Bausch & Lomb Incorporated Use of thermal reversible associations for enhanced polymer interactions
US20070132119A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Use of a super-cooled fluid in the manufacture of contact lenses
US20070132125A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Use of a super-cooled fluid in lens processing
US20070132120A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Preferential release of an ophthalmic lens using a super-cooled fluid
US20070132121A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Method of cleaning molds using super-cooled fluids
US20070138668A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Yu-Chin Lai Process for Extracting Biomedical Devices
US20070138669A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Yu-Chin Lai Process for Casting and Extracting Biomedical Devices
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7759408B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US7825273B2 (en) 2006-01-06 2010-11-02 Bausch & Lomb Incorporated Process for making cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7528208B2 (en) * 2006-01-06 2009-05-05 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant and end-capping cationic and polymerizable groups
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
US8828420B2 (en) * 2006-01-06 2014-09-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups
US7727545B2 (en) * 2006-02-22 2010-06-01 Bausch & Lomb Incorporated Polymeric fluorinated dioxole and medical devices comprising same
US7960447B2 (en) * 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
EP2007826B1 (en) * 2006-04-20 2013-12-11 Aortech International plc Gels
US7576159B2 (en) * 2006-04-28 2009-08-18 Bausch & Lomb Incorporated Gas-permeable materials and medical devices
US7674781B2 (en) * 2006-04-28 2010-03-09 Heather Sheardown Hyaluronic acid-retaining polymers
US20070264503A1 (en) * 2006-05-11 2007-11-15 Yu-Chin Lai Polymers comprising polyhydric alcohols, medical devices modified with same, and method of making
US7572841B2 (en) * 2006-06-15 2009-08-11 Coopervision International Holding Company, Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US7540609B2 (en) * 2006-06-15 2009-06-02 Coopervision International Holding Company, Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US8231218B2 (en) * 2006-06-15 2012-07-31 Coopervision International Holding Company, Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US20080002146A1 (en) * 2006-06-28 2008-01-03 Stachowski Mark J Biocompatible, surface modified materials
US20080003259A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Salamone Joseph C Modification of surfaces of polymeric articles by Michael addition reaction
US20080003252A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Yu-Chin Lai Functionalized hydrophilic macromonomers and medical devices incorporating same
US7557231B2 (en) * 2006-06-30 2009-07-07 Bausch & Lomb Incorporated Carboxylic tris-like siloxanyl monomers
US20080004410A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Yu-Chin Lai Hydrophilic macromonomers having alpha,beta-conjugated carboxylic terminal group and medical devices incorporating same
US7468397B2 (en) * 2006-06-30 2008-12-23 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable siloxane-quaternary amine copolymers
US20080004413A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Derek Schorzman Carboxylic M2Dx-like siloxanyl monomers
US7601766B2 (en) * 2006-06-30 2009-10-13 Bausch & Lomb Incorporated Carboxylic siloxanyl monomers with pendant polymerizable groups
US8105623B2 (en) * 2006-06-30 2012-01-31 Bausch & Lomb Incorporated Fluorinated poly(ether)s end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US7781558B2 (en) * 2006-09-27 2010-08-24 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic siloxanyl monomers with pendant polymerizable groups
US20080102095A1 (en) 2006-10-31 2008-05-01 Kent Young Acidic processes to prepare antimicrobial contact lenses
US20080100797A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-01 Nayiby Alvarez-Carrigan Antimicrobial contact lenses with reduced haze and preparation thereof
RU2471505C2 (ru) * 2006-10-31 2013-01-10 Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. Способы получения антибактериальных контактных линз
US20080110770A1 (en) * 2006-11-10 2008-05-15 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US20080141628A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Bausch & Lomb Incorporated Packaging Solutions
US20080143955A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Bausch & Lomb Incorporated Silicone Contact Lenses with Silicate Coating
US7625598B2 (en) * 2006-12-15 2009-12-01 Bausch & Lomb Incorporated Silicone contact lenses with wrinkled surface
US20080142038A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment of medical devices
WO2008076528A1 (en) 2006-12-15 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Surface treatment of biomedical devices
US20080151181A1 (en) * 2006-12-20 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Coatings and Solutions for Contact Lenses
US20080148689A1 (en) 2006-12-20 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US7832856B2 (en) * 2006-12-20 2010-11-16 Bausch & Lomb Incorporated Coatings and solutions for contact lenses
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US7951897B2 (en) * 2007-01-26 2011-05-31 Bausch & Lomb Incorporated Synthesis of cationic siloxane prepolymers
EP1955842A1 (en) * 2007-02-06 2008-08-13 CooperVision Inc. Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US20080206481A1 (en) * 2007-02-26 2008-08-28 Bausch & Lomb Incorporated Silicone contact lenses with wrinkled surface
US8214746B2 (en) * 2007-03-15 2012-07-03 Accenture Global Services Limited Establishment of message context in a collaboration system
WO2008116131A2 (en) * 2007-03-22 2008-09-25 Novartis Ag Prepolymers with dangling polysiloxane-containing polymer chains
US8071703B2 (en) * 2007-03-22 2011-12-06 Novartis Ag Silicone-containing prepolymers with dangling hydrophilic polymer chains
US20090051060A1 (en) * 2007-03-30 2009-02-26 Yongcheng Li Preparation of antimicrobial contact lenses with reduced haze using swelling agents
US20080241225A1 (en) * 2007-03-31 2008-10-02 Hill Gregory A Basic processes to prepare antimicrobial contact lenses
US7691917B2 (en) 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
KR101231181B1 (ko) * 2007-06-25 2013-02-07 남택인 연질 콘텍트렌즈용 실리콘 하이드로겔 조성물 및 그 조성에의해 제조된 연질 콘텍트렌즈
US8080622B2 (en) * 2007-06-29 2011-12-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soluble silicone prepolymers
US7935770B2 (en) 2007-07-03 2011-05-03 Bausch & Lomb Incorporated Surface active prepolymers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups
US8037415B1 (en) 2007-09-21 2011-10-11 United Services Automobile Association (Usaa) Systems, methods, and computer readable media for managing a hosts file
WO2009045886A1 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 Bausch & Lomb Incorporated Novel polymerizable surface active monomers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups
US7732546B2 (en) * 2007-10-03 2010-06-08 Bausch & Lomb Incorporated Use of silylated sulfonate monomers to improve contact lens wettability
US8490782B2 (en) * 2007-10-23 2013-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US8119753B2 (en) * 2007-10-23 2012-02-21 Bausch & Lomb Incorporated Silicone hydrogels with amino surface groups
US20090108479A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Bausch & Lomb Incorporated Method for Making Biomedical Devices
US7884141B2 (en) * 2007-11-14 2011-02-08 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
WO2009070443A1 (en) * 2007-11-29 2009-06-04 Bausch & Lomb Incorporated Process for making biomedical devices
US7934830B2 (en) 2007-12-03 2011-05-03 Bausch & Lomb Incorporated High water content silicone hydrogels
US20090145091A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-11 Richard Connolly Method for treating ophthalmic lenses
JP2011507563A (ja) 2007-12-14 2011-03-10 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド バイオメディカルデバイス
WO2009079223A1 (en) 2007-12-14 2009-06-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface modified biomedical devices
WO2009079224A2 (en) * 2007-12-14 2009-06-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface modified biomedical devices
WO2009079559A1 (en) * 2007-12-17 2009-06-25 University Of Florida Research Foundation, Inc. Dry eye treatment by puncta plugs
US7802883B2 (en) 2007-12-20 2010-09-28 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Cosmetic contact lenses having a sparkle effect
US20090168013A1 (en) * 2007-12-27 2009-07-02 Kunzler Jay F Trimethylsilyl-Capped Polysiloxane Macromonomers Containing Polar Fluorinated Side-Chains
US20090171049A1 (en) * 2007-12-27 2009-07-02 Linhardt Jeffrey G Segmented reactive block copolymers
WO2009085756A1 (en) 2007-12-27 2009-07-09 Bausch & Lomb Incorporated Coating solutions comprising segmented interactive block copolymers
JP2011508059A (ja) 2007-12-27 2011-03-10 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド セグメント化反応性ブロックコポリマーを含むコーティング溶液
TW200927792A (en) 2007-12-28 2009-07-01 Far Eastern Textile Ltd Silicon-containing prepolymer and silicon containing hydrogel and contact lens made therefrom
US20090173045A1 (en) * 2008-01-09 2009-07-09 Yu-Chin Lai Packaging Solutions
US7837934B2 (en) * 2008-01-09 2010-11-23 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US20090173643A1 (en) * 2008-01-09 2009-07-09 Yu-Chin Lai Packaging Solutions
US8030423B2 (en) * 2008-01-25 2011-10-04 Salamone Joseph C Multi-armed macromonomers
US8129442B2 (en) 2008-02-08 2012-03-06 Coopervision International Holding Company, Lp Hydrophilic polysiloxane macromonomer, and production and use of the same
TWI511869B (zh) 2008-02-20 2015-12-11 Johnson & Johnson Vision Care 激能生醫裝置
US20100069522A1 (en) * 2008-03-17 2010-03-18 Linhardt Jeffrey G Lenses comprising amphiphilic multiblock copolymers
US20090244479A1 (en) * 2008-03-31 2009-10-01 Diana Zanini Tinted silicone ophthalmic devices, processes and polymers used in the preparation of same
US8440738B2 (en) 2008-07-09 2013-05-14 Timothy Higgs Silicone hydrogels and methods of manufacture
US7939579B1 (en) 2008-07-09 2011-05-10 Contamac Limited Hydrogels and methods of manufacture
BRPI0921894A2 (pt) * 2008-11-13 2015-12-29 Novartis Ag copolímeros de polissiloxano com cadeias de polímero hidrofílicas terminais
CA2739102C (en) * 2008-11-13 2016-06-21 Novartis Ag Silicone hydrogel materials with chemically bound wetting agents
US20100149482A1 (en) * 2008-12-12 2010-06-17 Ammon Jr Daniel M Contact lens
NZ592674A (en) 2008-12-18 2012-08-31 Novartis Ag Method for making silicone hydrogel contact lenses
US20100168851A1 (en) * 2008-12-30 2010-07-01 David Paul Vanderbilt Surface Modified Biomedical Devices
WO2010078001A1 (en) 2008-12-30 2010-07-08 Novartis Ag Tri-functional uv-absorbing compounds and use thereof
US8454689B2 (en) * 2008-12-30 2013-06-04 Bausch & Lomb Incorporated Brush copolymers
US8419792B2 (en) 2008-12-30 2013-04-16 Bausch & Lomb Incorporated Brush copolymers
WO2010077646A2 (en) * 2008-12-30 2010-07-08 Bausch & Lomb Incorporated Method of applying renewable polymeric lens coating
WO2010077709A2 (en) 2008-12-30 2010-07-08 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
WO2010077708A1 (en) 2008-12-30 2010-07-08 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US8534031B2 (en) 2008-12-30 2013-09-17 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
WO2010102747A2 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Cognis Ip Management Gmbh Monomers and macromers for forming hydrogels
CA2760747C (en) * 2009-05-22 2016-12-13 Novartis Ag Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers
CA2761218C (en) * 2009-05-22 2016-06-28 Novartis Ag Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers
US8133960B2 (en) * 2009-06-16 2012-03-13 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US20100315588A1 (en) 2009-06-16 2010-12-16 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US8083348B2 (en) 2009-06-16 2011-12-27 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US8043369B2 (en) * 2009-06-16 2011-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US9285508B2 (en) 2009-06-16 2016-03-15 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
US9039174B2 (en) 2009-07-09 2015-05-26 Bausch & Lomb Incorporated Ethylenically unsaturated polymerizable groups comprising polycarbosiloxane monomers
US8827447B2 (en) * 2009-07-09 2014-09-09 Bausch & Lomb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polymerizable group containing polycarbosiloxane monomers
US7915323B2 (en) * 2009-07-09 2011-03-29 Bausch & Lamb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers
PL2452212T3 (pl) 2009-07-09 2015-08-31 Bausch & Lomb Monoetylenowo nienasycone zdolne do polimeryzacji grupy zawierające monomery polikarboksylanów
US7994356B2 (en) * 2009-07-09 2011-08-09 Bausch & Lomb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers
US8431624B2 (en) 2009-09-15 2013-04-30 Novartis Ag Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses
US8672475B2 (en) * 2009-10-01 2014-03-18 Coopervision International Holding Company, LLC Silicone hydrogel contact lenses and methods of making silicone hydrogel contact lenses
GB0917806D0 (en) 2009-10-12 2009-11-25 Sauflon Cl Ltd Fluorinated silicone hydrogels
WO2011071790A1 (en) * 2009-12-07 2011-06-16 Novartis Ag Methods for increasing the ion permeability of contact lenses
TWI483996B (zh) * 2009-12-08 2015-05-11 Novartis Ag 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片
WO2011075377A1 (en) * 2009-12-14 2011-06-23 Novartis Ag Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations
CN102115515B (zh) * 2010-01-05 2014-06-18 远东新世纪股份有限公司 增进硅酮水胶润湿性的共聚物、包含其的硅酮水胶组合物及由此制得的眼用物品
US8697770B2 (en) 2010-04-13 2014-04-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Pupil-only photochromic contact lenses displaying desirable optics and comfort
US8877103B2 (en) 2010-04-13 2014-11-04 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for manufacture of a thermochromic contact lens material
US9690115B2 (en) 2010-04-13 2017-06-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses displaying reduced indoor glare
ES2423914T3 (es) 2010-07-30 2013-09-25 Novartis Ag Lentes de hidrogel de silicona con superficies ricas en agua
BR112013002159A2 (pt) 2010-07-30 2016-05-31 Novartis Ag método para a produção de lentes oftálmicas para absorção de uv
AU2011282603B2 (en) 2010-07-30 2014-01-30 Novartis Ag Amphiphilic polysiloxane prepolymers and uses thereof
EP2625216B1 (en) 2010-10-06 2019-06-05 Novartis AG Polymerisable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups
CN103168067B (zh) 2010-10-06 2015-08-05 诺华股份有限公司 可水处理的含硅氧烷预聚物及其用途
US8835525B2 (en) 2010-10-06 2014-09-16 Novartis Ag Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains
WO2012078457A1 (en) 2010-12-06 2012-06-14 Novartis Ag Method for making silicone hydrogel contact lenses
MY158272A (en) 2010-12-13 2016-09-30 Novartis Ag Ophthalmic lenses modified with functional groups and methods of making thereof
WO2012095293A2 (en) 2011-01-14 2012-07-19 Cognis Ip Management Gmbh Process for the synthesis of compounds from cyclic carbonates
CN103620480B (zh) 2011-02-28 2015-12-09 库柏维景国际控股公司 具有可接受水平的能量损失的硅酮水凝胶隐形眼镜
KR101736534B1 (ko) 2011-02-28 2017-05-16 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 습윤성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
AU2012223582B2 (en) 2011-02-28 2014-10-23 Coopervision International Limited Phosphine-containing hydrogel contact lenses
TWI509313B (zh) 2011-02-28 2015-11-21 Coopervision Int Holding Co Lp 聚矽氧水凝膠隱形眼鏡
TWI512355B (zh) 2011-02-28 2015-12-11 Coopervision Int Holding Co Lp 聚矽氧水凝膠隱形眼鏡及相關組合物及方法
US9121998B2 (en) * 2011-02-28 2015-09-01 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses
SG192231A1 (en) 2011-02-28 2013-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses
KR101528997B1 (ko) 2011-02-28 2015-06-15 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 치수 안정한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
ES2449709T3 (es) * 2011-02-28 2014-03-20 Coopervision International Holding Company, Lp Lentes de contacto de hidrogel de silicona
WO2012128752A1 (en) 2011-03-21 2012-09-27 Momentive Performance Materials Inc. Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application
US8772367B2 (en) 2011-03-21 2014-07-08 Momentive Performance Materials Inc. Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application
TWI444432B (zh) * 2011-04-08 2014-07-11 Rise technology co ltd 新穎矽水膠隱形眼鏡
JP5990579B2 (ja) 2011-06-09 2016-09-14 ノバルティス アーゲー ナノテクスチャー表面を持つシリコーンヒドロゲルレンズ
SG11201400228WA (en) 2011-10-12 2014-05-29 Novartis Ag Method for making uv-absorbing ophthalmic lenses by coating
US9594188B2 (en) 2011-12-06 2017-03-14 University Of Florida Research Foundation, Inc. UV blocker loaded contact lenses
MX2014007203A (es) 2011-12-14 2015-04-14 Semprus Biosciences Corp Proceso de imbibicion para modificacion de superficie de lente de contacto.
EP2791214A4 (en) 2011-12-14 2015-11-04 Semprus Biosciences Corp REDOX PROCESS FOR CONTACT LENS MODIFICATION
US9004682B2 (en) 2011-12-14 2015-04-14 Semprus Biosciences Corporation Surface modified contact lenses
MX2014007211A (es) 2011-12-14 2015-04-14 Semprus Biosciences Corp Lente de contacto de hidrogel de silicona modificada usando oxidantes de lantanido o de metal de transicion.
EP2791211A4 (en) 2011-12-14 2015-08-05 Semprus Biosciences Corp MULTI-STAGE UV PROCESS FOR CREATING CONTACT LENSES WITH MODIFIED SURFACE
US9156934B2 (en) 2011-12-23 2015-10-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides
US9125808B2 (en) 2011-12-23 2015-09-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US9140825B2 (en) 2011-12-23 2015-09-22 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US9588258B2 (en) 2011-12-23 2017-03-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures
US8937110B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics
US8937111B2 (en) * 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability
EP2807198A1 (en) * 2012-01-27 2014-12-03 Contamac Limited Silicone hydrogels and methods for manufacture
US8798332B2 (en) 2012-05-15 2014-08-05 Google Inc. Contact lenses
US9298020B1 (en) 2012-07-26 2016-03-29 Verily Life Sciences Llc Input system
US9523865B2 (en) 2012-07-26 2016-12-20 Verily Life Sciences Llc Contact lenses with hybrid power sources
US9158133B1 (en) 2012-07-26 2015-10-13 Google Inc. Contact lens employing optical signals for power and/or communication
US8857981B2 (en) 2012-07-26 2014-10-14 Google Inc. Facilitation of contact lenses with capacitive sensors
US8919953B1 (en) 2012-08-02 2014-12-30 Google Inc. Actuatable contact lenses
US9696564B1 (en) 2012-08-21 2017-07-04 Verily Life Sciences Llc Contact lens with metal portion and polymer layer having indentations
US9111473B1 (en) 2012-08-24 2015-08-18 Google Inc. Input system
US9395468B2 (en) 2012-08-27 2016-07-19 Ocular Dynamics, Llc Contact lens with a hydrophilic layer
US8820934B1 (en) 2012-09-05 2014-09-02 Google Inc. Passive surface acoustic wave communication
US20140192315A1 (en) 2012-09-07 2014-07-10 Google Inc. In-situ tear sample collection and testing using a contact lens
US9398868B1 (en) 2012-09-11 2016-07-26 Verily Life Sciences Llc Cancellation of a baseline current signal via current subtraction within a linear relaxation oscillator-based current-to-frequency converter circuit
US10010270B2 (en) 2012-09-17 2018-07-03 Verily Life Sciences Llc Sensing system
US9326710B1 (en) 2012-09-20 2016-05-03 Verily Life Sciences Llc Contact lenses having sensors with adjustable sensitivity
US8960898B1 (en) 2012-09-24 2015-02-24 Google Inc. Contact lens that restricts incoming light to the eye
US8870370B1 (en) 2012-09-24 2014-10-28 Google Inc. Contact lens that facilitates antenna communication via sensor impedance modulation
US20140088372A1 (en) 2012-09-25 2014-03-27 Google Inc. Information processing method
US8989834B2 (en) 2012-09-25 2015-03-24 Google Inc. Wearable device
US8979271B2 (en) 2012-09-25 2015-03-17 Google Inc. Facilitation of temperature compensation for contact lens sensors and temperature sensing
US8985763B1 (en) 2012-09-26 2015-03-24 Google Inc. Contact lens having an uneven embedded substrate and method of manufacture
US8821811B2 (en) 2012-09-26 2014-09-02 Google Inc. In-vitro contact lens testing
US8960899B2 (en) 2012-09-26 2015-02-24 Google Inc. Assembling thin silicon chips on a contact lens
US9884180B1 (en) 2012-09-26 2018-02-06 Verily Life Sciences Llc Power transducer for a retinal implant using a contact lens
US9063351B1 (en) 2012-09-28 2015-06-23 Google Inc. Input detection system
US8965478B2 (en) 2012-10-12 2015-02-24 Google Inc. Microelectrodes in an ophthalmic electrochemical sensor
US9176332B1 (en) 2012-10-24 2015-11-03 Google Inc. Contact lens and method of manufacture to improve sensor sensitivity
US9757056B1 (en) 2012-10-26 2017-09-12 Verily Life Sciences Llc Over-molding of sensor apparatus in eye-mountable device
JP6065988B2 (ja) 2012-12-14 2017-01-25 ノバルティス アーゲー トリス（トリメチルシロキシ）シランビニル系モノマー及びその用途
WO2014093751A2 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Novartis Ag Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof
EP2931767B1 (en) 2012-12-14 2017-11-08 Novartis AG Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof
CN104871036B (zh) 2012-12-17 2019-12-10 诺华股份有限公司 制备改进的uv吸收性眼用透镜的方法
US8967799B2 (en) 2012-12-20 2015-03-03 Bausch & Lomb Incorporated Method of preparing water extractable silicon-containing biomedical devices
US8874182B2 (en) 2013-01-15 2014-10-28 Google Inc. Encapsulated electronics
US9289954B2 (en) 2013-01-17 2016-03-22 Verily Life Sciences Llc Method of ring-shaped structure placement in an eye-mountable device
US20140209481A1 (en) 2013-01-25 2014-07-31 Google Inc. Standby Biasing Of Electrochemical Sensor To Reduce Sensor Stabilization Time During Measurement
US9636016B1 (en) 2013-01-25 2017-05-02 Verily Life Sciences Llc Eye-mountable devices and methods for accurately placing a flexible ring containing electronics in eye-mountable devices
US9250357B2 (en) 2013-03-15 2016-02-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone-containing contact lens having reduced amount of silicon on the surface
US20140268028A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone-containing contact lens having clay treatment applied thereto
US8974055B2 (en) * 2013-03-15 2015-03-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Method and apparatus for encapsulating a rigid insert in a contact lens for correcting vision in astigmatic patients
WO2014143926A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Bausch & Lomb Incorporated Ethylenically unsaturated polymerizable groups comprising polycarbosiloxane monomers
US9161712B2 (en) 2013-03-26 2015-10-20 Google Inc. Systems and methods for encapsulating electronics in a mountable device
US9113829B2 (en) 2013-03-27 2015-08-25 Google Inc. Systems and methods for encapsulating electronics in a mountable device
US20140371560A1 (en) 2013-06-14 2014-12-18 Google Inc. Body-Mountable Devices and Methods for Embedding a Structure in a Body-Mountable Device
US9084561B2 (en) 2013-06-17 2015-07-21 Google Inc. Symmetrically arranged sensor electrodes in an ophthalmic electrochemical sensor
US9948895B1 (en) 2013-06-18 2018-04-17 Verily Life Sciences Llc Fully integrated pinhole camera for eye-mountable imaging system
US9685689B1 (en) 2013-06-27 2017-06-20 Verily Life Sciences Llc Fabrication methods for bio-compatible devices
US9492118B1 (en) 2013-06-28 2016-11-15 Life Sciences Llc Pre-treatment process for electrochemical amperometric sensor
US9307901B1 (en) 2013-06-28 2016-04-12 Verily Life Sciences Llc Methods for leaving a channel in a polymer layer using a cross-linked polymer plug
US9814387B2 (en) 2013-06-28 2017-11-14 Verily Life Sciences, LLC Device identification
US9028772B2 (en) 2013-06-28 2015-05-12 Google Inc. Methods for forming a channel through a polymer layer using one or more photoresist layers
HUE040618T2 (hu) 2013-10-31 2019-03-28 Novartis Ag Eljárás szemészeti lencsék elõállítására
CN105917270A (zh) 2013-11-15 2016-08-31 视觉力学有限责任公司 具有亲水层的接触透镜
HUE036795T2 (hu) 2013-12-13 2018-07-30 Novartis Ag Eljárás kontaktlencse elõállítására
HUE038809T2 (hu) 2013-12-17 2018-11-28 Novartis Ag Térhálósított hidrofíl bevonattal ellátott szilikon hidrogél lencse
US9654674B1 (en) 2013-12-20 2017-05-16 Verily Life Sciences Llc Image sensor with a plurality of light channels
US9572522B2 (en) 2013-12-20 2017-02-21 Verily Life Sciences Llc Tear fluid conductivity sensor
US9366570B1 (en) 2014-03-10 2016-06-14 Verily Life Sciences Llc Photodiode operable in photoconductive mode and photovoltaic mode
US9184698B1 (en) 2014-03-11 2015-11-10 Google Inc. Reference frequency from ambient light signal
US9789655B1 (en) 2014-03-14 2017-10-17 Verily Life Sciences Llc Methods for mold release of body-mountable devices including microelectronics
EP3134461B1 (en) 2014-04-25 2018-02-14 Novartis AG Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers
WO2015164630A1 (en) 2014-04-25 2015-10-29 Novartis Ag Carbosiloxane vinylic monomers
EP3186070B1 (en) 2014-08-26 2019-09-25 Novartis AG Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses
JP6774947B2 (ja) 2014-12-09 2020-10-28 タンジブル サイエンス インコーポレイテッド 生体適合性層を有する医療デバイスコーティング
EP3268804B1 (en) 2015-03-11 2020-11-04 University of Florida Research Foundation, Inc. Mesh size control of lubrication in gemini hydrogels
US10266445B2 (en) 2015-05-07 2019-04-23 Novartis Ag Method for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon
CA2992823C (en) 2015-09-04 2019-10-29 Novartis Ag Method for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon
WO2017037611A1 (en) 2015-09-04 2017-03-09 Novartis Ag Soft silicone medical devices with durable lubricious coatings thereon
MY192377A (en) 2015-12-15 2022-08-17 Novartis Ag Method for producing contact lenses with a lubricious surface
KR102604468B1 (ko) 2015-12-15 2023-11-22 알콘 인코포레이티드 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈 상에 안정한 코팅을 적용하기 위한 방법
CA3116257C (en) 2016-02-22 2024-01-16 Alcon Inc. Uv-absorbing vinylic monomers and uses thereof
WO2017145023A1 (en) 2016-02-22 2017-08-31 Novartis Ag Soft silicone medical devices
EP3419961B1 (en) 2016-02-22 2020-09-02 Alcon Inc. Uv/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof
MY189895A (en) 2016-09-20 2022-03-18 Novartis Ag Process for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon
KR102595791B1 (ko) 2017-06-07 2023-10-31 알콘 인코포레이티드 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈
WO2018224975A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Novartis Ag Silicone hydrogel contact lenses
US10843422B2 (en) 2017-06-07 2020-11-24 Alcon, Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
US10809181B2 (en) 2017-08-24 2020-10-20 Alcon Inc. Method and apparatus for determining a coefficient of friction at a test site on a surface of a contact lens
EP3676082A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Alcon Inc. Cast-molding process for producing contact lenses
US10830923B2 (en) 2017-12-13 2020-11-10 Alcon Inc. Method for producing MPS-compatible water gradient contact lenses
HUE059157T2 (hu) 2018-01-22 2022-10-28 Alcon Inc Formaöntéses eljárás UV-t elnyelõ kontaktlencse elõállítására
US10870731B2 (en) 2018-01-26 2020-12-22 Bausch & Lomb Incorporated Method for end-capping a polysiloxane prepolymer
CN111919141B (zh) 2018-02-26 2023-11-14 爱尔康公司 硅氧烷水凝胶隐形眼镜
HUE059519T2 (hu) 2018-03-28 2022-11-28 Alcon Inc Eljárás szilikon hidrogél kontaktlencsék elõállítására
CN112041350B (zh) 2018-05-01 2023-10-03 鲍希与洛姆伯股份有限公司 含uv阻断剂的眼用装置和其制备方法
US11254075B2 (en) 2018-06-04 2022-02-22 Alcon Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
EP3802080B1 (en) 2018-06-04 2023-07-19 Alcon Inc. Method for making silicone hydrogel contact lenses
US11254076B2 (en) 2018-06-04 2022-02-22 Alcon Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
WO2020100090A1 (en) 2018-11-15 2020-05-22 Alcon Inc. Contact lens with phosphorylcholine-modified polyvinylalcohols therein
US11099300B2 (en) 2018-12-03 2021-08-24 Alcon Inc. Method for producing coated silicone hydrogel contact lenses
EP3890952B1 (en) 2018-12-03 2023-07-05 Alcon Inc. Method for making coated silicone hydrogel contact lenses
CN113613998B (zh) 2019-01-29 2023-04-11 鲍希与洛姆伯股份有限公司 用于隐形眼镜的包装溶液
JP7492967B2 (ja) 2019-01-30 2024-05-30 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド 架橋ポリマーネットワークおよびその使用
US11724471B2 (en) 2019-03-28 2023-08-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods for the manufacture of photoabsorbing contact lenses and photoabsorbing contact lenses produced thereby
SG11202108875UA (en) 2019-04-10 2021-10-28 Alcon Inc Method for producing coated contact lenses
EP3962961A1 (en) 2019-04-29 2022-03-09 Bausch & Lomb Incorporated Glycophospholipid polymeric network and use thereof
SG11202111035WA (en) 2019-05-13 2021-11-29 Alcon Inc Method for producing photochromic contact lenses
MY204221A (en) 2019-05-28 2024-08-16 Alcon Inc Method for making opaque colored silicone hydrogel contact lenses
MY206069A (en) 2019-05-28 2024-11-27 Alcon Inc Pad transfer printing method for making colored contact lenses
US11795320B2 (en) 2019-09-20 2023-10-24 Bausch + Lomb Ireland Limited Grafted polymer and use thereof
EP4017346B1 (en) 2019-11-04 2024-12-04 Alcon Inc. Method of producing contact lenses with surfaces of different softness
WO2021124099A1 (en) 2019-12-16 2021-06-24 Alcon Inc. Wettable silicone hydrogel contact lenses
TWI859401B (zh) 2020-01-27 2024-10-21 新加坡商科萊博新加坡私人有限公司 光化可交聯的聚矽氧烷－聚甘油嵌段共聚物及其製造和使用方法
US20210284778A1 (en) 2020-03-11 2021-09-16 Alcon Inc. Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers
CN115298574B (zh) 2020-03-19 2025-09-30 爱尔康公司 嵌入式硅酮水凝胶接触镜片
MX2022011568A (es) 2020-03-19 2022-10-18 Alcon Inc Materiales de insercion de siloxano con alto indice de refraccion para lentes de contacto embebidas.
HUE067883T2 (hu) 2020-03-19 2024-11-28 Alcon Inc Eljárás betéttel ellátott vagy hibrid hidrogél kontaktlencsék elõállítására
WO2021186381A1 (en) 2020-03-19 2021-09-23 Alcon Inc. Insert materials with high oxygen permeability and high refractive index
US12116442B2 (en) 2020-05-07 2024-10-15 Alcon Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
EP4158392A1 (en) 2020-06-02 2023-04-05 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
EP4189469B1 (en) 2020-07-28 2024-09-25 Alcon Inc. Contact lenses with softer lens surfaces
CN116018532A (zh) 2020-08-10 2023-04-25 博士伦爱尔兰有限公司 包装溶液
WO2022090967A1 (en) 2020-10-28 2022-05-05 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
WO2022097049A1 (en) 2020-11-04 2022-05-12 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
EP4240578B1 (en) 2020-11-04 2024-12-18 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
WO2022172154A1 (en) 2021-02-09 2022-08-18 Alcon Inc. Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers
CA3211848A1 (en) 2021-03-05 2022-09-09 Bausch + Lomb Ireland Limited Molds for production of ophthalmic devices
US12111443B2 (en) 2021-03-08 2024-10-08 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
US12582742B2 (en) 2021-03-11 2026-03-24 Bausch + Lomb Ireland Limited Packaging solutions
JP7610025B2 (ja) 2021-03-23 2025-01-07 アルコン インク． 高屈折率のポリシロキサンビニル架橋剤
WO2022201072A1 (en) 2021-03-24 2022-09-29 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
KR20230144634A (ko) 2021-04-01 2023-10-16 알콘 인코포레이티드 광변색성 콘택트 렌즈의 제조 방법
KR20230144622A (ko) 2021-04-01 2023-10-16 알콘 인코포레이티드 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈
WO2022208448A1 (en) 2021-04-01 2022-10-06 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
US12012238B2 (en) 2021-05-26 2024-06-18 Bausch + Lomb Ireland Limited Packaging solutions
CN117280252A (zh) 2021-06-14 2023-12-22 爱尔康公司 多焦点衍射硅氧烷水凝胶接触镜片
US12552883B2 (en) 2021-08-31 2026-02-17 Bausch + Lomb Ireland Limited Ophthalmic devices
US12405488B2 (en) 2021-08-31 2025-09-02 Bausch + Lomb Ireland Limited Ophthalmic devices
US20230159202A1 (en) 2021-11-23 2023-05-25 Bausch + Lomb Ireland Limited Method for making a preservative-free packaged ophthalmic device product
EP4514595A1 (en) 2022-04-26 2025-03-05 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
EP4514594A1 (en) 2022-04-26 2025-03-05 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
WO2023209631A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Alcon Inc. Method for making uv and hevl-absorbing ophthalmic lenses
US20230350100A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Alcon Inc. Method for making silicone hydrogel contact lenses
KR20240163713A (ko) 2022-05-09 2024-11-19 알콘 인코포레이티드 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
JP2025517724A (ja) 2022-05-23 2025-06-10 アルコン インク． Ｕｖ／ｈｅｖｌフィルタリングコンタクトレンズ
EP4529622A1 (en) 2022-05-23 2025-04-02 Alcon Inc. Method for making hevl-filtering contact lenses
TW202413071A (zh) 2022-05-25 2024-04-01 瑞士商愛爾康公司 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法
WO2024038390A1 (en) 2022-08-17 2024-02-22 Alcon Inc. A contact lens with a hydrogel coating thereon
US20240240047A1 (en) 2023-01-04 2024-07-18 Bausch + Lomb Ireland Limited Biomedical devices having a surface coating
EP4658491A1 (en) 2023-02-02 2025-12-10 Alcon Inc. Water gradient silicone hydrogel contact lenses
US20240293985A1 (en) 2023-02-27 2024-09-05 Alcon Inc. Method for producing wettable silicone hydrogel contact lenses
US20240302569A1 (en) 2023-03-08 2024-09-12 Bausch + Lomb Ireland Limited Contact lens containing deprotected ultraviolet blockers
TW202500366A (zh) 2023-03-22 2025-01-01 瑞士商愛爾康公司 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法
US20240317988A1 (en) 2023-03-22 2024-09-26 Bausch + Lomb Ireland Limited Monofunctional silicone monomers and silicone hydrogels formed therefrom
US20240317943A1 (en) 2023-03-22 2024-09-26 Bausch + Lomb Ireland Limited Silicone hydrogels
CN121039534A (zh) 2023-05-18 2025-11-28 爱尔康公司 Uv/hevl过滤性硅氧烷水凝胶隐形眼镜
EP4713720A2 (en) 2023-05-18 2026-03-25 Alcon Inc. High-energy-violet-absorbing vinylic monomers
CN121175595A (zh) 2023-05-25 2025-12-19 爱尔康公司 涂层硅酮水凝胶接触镜片及其制备方法
EP4719752A1 (en) 2023-06-01 2026-04-08 Alcon Inc. Method for making embedded silicone hydrogel contact lenses
US20250040673A1 (en) 2023-07-28 2025-02-06 Bausch + Lomb Ireland Limited Packaging solutions
CN121443681A (zh) 2023-08-07 2026-01-30 爱尔康公司 Uv/hevl过滤性硅氧烷水凝胶隐形眼镜
US20250164823A1 (en) 2023-11-20 2025-05-22 Alcon Inc. Embedded contact lens with a high refractive index insert therein
US20250321364A1 (en) 2024-04-15 2025-10-16 Bausch + Lomb Ireland Limited Surface modified ophthalmic devices
US20250362530A1 (en) 2024-05-22 2025-11-27 Alcon Inc. Method for making centrally colored contact lenses
WO2025243219A1 (en) 2024-05-22 2025-11-27 Alcon Inc. Reactive dyes and their use in contact lenses
WO2025243221A1 (en) 2024-05-22 2025-11-27 Alcon Inc. Reactive hevl-absorbing dyes
US20260054913A1 (en) 2024-08-20 2026-02-26 Bausch + Lomb Ireland Limited Contact lenses having cationic monomers or cationic polymers for releasing comfort agents

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3220960A (en) * 1960-12-21 1965-11-30 Wichterle Otto Cross-linked hydrophilic polymers and articles made therefrom
NL128305C (ja) * 1963-09-11
AT251910B (de) * 1964-07-02 1967-01-25 Ceskoslovenska Akademie Ved Verfahren zur Herstellung von weichen, biegsamen Kontaktlinsen
US3808178A (en) * 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
US4197266A (en) * 1974-05-06 1980-04-08 Bausch & Lomb Incorporated Method for forming optical lenses
US4192827A (en) * 1974-06-27 1980-03-11 Ciba-Geigy Corporation Water-insoluble hydrophilic copolymers
US4182822A (en) * 1976-11-08 1980-01-08 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition
US4084459A (en) * 1977-03-07 1978-04-18 Bausch & Lomb Incorporated Method and apparatus for lens turning
US4136250A (en) * 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4189546A (en) * 1977-07-25 1980-02-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications
US4153641A (en) * 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
US4195030A (en) * 1979-01-10 1980-03-25 Bausch & Lomb Incorporated Preparation of monomeric organosilicon esters
US4261875A (en) * 1979-01-31 1981-04-14 American Optical Corporation Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers
US4254248A (en) * 1979-09-13 1981-03-03 Bausch & Lomb Incorporated Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid
US4276402A (en) * 1979-09-13 1981-06-30 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens
US4260725A (en) * 1979-12-10 1981-04-07 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains
WO1982003397A1 (en) * 1981-03-24 1982-10-14 John D Mccarry Silicone methacrylate hydrogels for contact lenses
EP0067254A1 (en) * 1981-06-11 1982-12-22 Syntex (U.S.A.) Inc. Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions
US4486577A (en) * 1982-10-12 1984-12-04 Ciba-Geigy Corporation Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability
US4507452A (en) * 1984-03-08 1985-03-26 John D. McCarry Silicone hydride contact lens and polymer
US4582884A (en) * 1984-08-31 1986-04-15 Paragon Optical, Inc. Lens composition, article and method of manufacture
US4605712A (en) * 1984-09-24 1986-08-12 Ciba-Geigy Corporation Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof
CA1261998A (en) * 1984-12-04 1989-09-26 Donald J. Ratkowski Lens composition, article and method of manufacture
US4829137A (en) * 1985-01-29 1989-05-09 Bausch & Lomb Incorporated Continuous-wear highly oxygen permeable contact lenses
US4711943A (en) * 1985-04-26 1987-12-08 Sola U.S.A. Inc. Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom
US4780515A (en) * 1987-02-05 1988-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Continuous-wear lenses having improved physical properties
US4954587A (en) * 1988-07-05 1990-09-04 Ciba-Geigy Corporation Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability
US5070215A (en) * 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
BR9206600A (pt) * 1991-09-12 1995-10-17 Bausch & Lomb Método meholrado para produzir uma composição de hidrogel contendo silicone, umectável, composição melhorada de hidrogel contendo silicone, dispositivo biomédico e lente de contato

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11228644A (ja) * 1997-10-09 1999-08-24 Johnson & Johnson Vision Prod Inc シリコーンヒドロゲルポリマー
JP2002516403A (ja) * 1998-05-15 2002-06-04 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド Ｕｖ吸収特性を有するコンタクトレンズを製造するための方法
JP2003505728A (ja) * 1999-07-27 2003-02-12 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド コンタクトレンズ材料
JP2003528183A (ja) * 2000-03-22 2003-09-24 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド 内部湿潤剤を含むヒドロゲル
JP2013008055A (ja) * 2004-08-27 2013-01-10 Coopervision Internatl Holding Co Lp シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ
JP2016102160A (ja) * 2014-11-28 2016-06-02 信越化学工業株式会社 共重合体および眼科デバイス

Also Published As

Publication number Publication date
US5387632A (en) 1995-02-07
DE69312291D1 (de) 1997-08-21
WO1993023774A1 (en) 1993-11-25
EP0640221B1 (en) 1997-07-16
DE69312291T2 (de) 1998-01-15
EP0640221A1 (en) 1995-03-01
AU4244493A (en) 1993-12-13
CA2133964A1 (en) 1993-05-12
BR9306490A (pt) 1998-09-15
US5358995A (en) 1994-10-25
JP2003268055A (ja) 2003-09-25
CA2133964C (en) 1998-02-03
JP3422996B2 (ja) 2003-07-07
ES2106344T3 (es) 1997-11-01

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