JPH07509692A - 除草活性組成物及び除草方法 - Google Patents

除草活性組成物及び除草方法

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JPH07509692A JP5519509A JP51950993A JPH07509692A JP H07509692 A JPH07509692 A JP H07509692A JP 5519509 A JP5519509 A JP 5519509A JP 51950993 A JP51950993 A JP 51950993A JP H07509692 A JPH07509692 A JP H07509692A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 新規な除草活性脂肪酸エステル 皇見及止 雑草は、作物の損失や雑草を管理維持する費用のため農場主に真人な負担をかけ ている0作物の耕作中、休耕地維持、苗床準備及び種子清浄化の費用の多くが雑 草管理にかかっている。ハイウェイや鉄道用地沿いの、また1瀧水路、航行水路 、庭、公園、グラウンド、及びホームガーデンにおける雑草の抑制にも費用がか かる。ブタフサの花粉は、数百万の花粉症被害者にとって毎年の苦痛の根元にな っている。ツタウルシ、毒オーク、奏法、イラクサ、アザミ、サンドバー(sa ndburs)、及びパンクチェアバイン(puncturevine)も多数 の人に苦痛を与える。雑草はまた害虫と同様に他の作物の病気の宿主となる。
農業生産環境における雑草による損失は、作物生産高の減少、作物品賀の低下、 1薦費用の増大、刈り入れ費の増大、地価の下落、家畜への被害、雑草に隠れて いる害虫による作物の損害等である。
化学的除草剤は、効果的な雑草管理法ではあるが、大衆は、食物、地下水、及び 環境に見出される残留化学薬品の量に関心を持つに至りでいる。除草剤の使用に ついての過酷な新しい規制、及び市場からの効果的除草剤の排除は、高価な雑草 管理を行うのに経済的かつ有効な選択の余地を制限している。その上、ある種の 全身的除草剤(syste端ic herbicides)の可視的植物毒効果 は目標の雑草に極めてゆっくり現れるので、農薬使用者は、除草剤作用の見かけ 速度が速まる方法をめることが多い。
最近、脂肪酸塩、即ち脂肪酸のナトリウム又はカリウム第1塩が農薬として実用 的に使用されている。これら塩を利用する優れた殺生物性能を有する組成物は、 5AFERlN5ECTICIDAL 5OAPの商標名で5afer Inc 、から入手できる。活性配合剤として部分鹸化脂肪酸を利用する除草活性組成物 は、5HARPSHOOTERの商標名で5afer Inc、により販売され ている。これら脂肪酸組成物は効果的で、当然、環境への長期的影響が知られて いない農薬となる。脂肪酸塩は除草活性を有するけれども、農薬の環境的適合性 を保持しかつ製品の眼及び皮虜への刺激性を減じながら、非鹸化活性成分を含む 他の組成物を提供するのが望ましいであろう。
米国特許第2.626,862 ; 4,975.110 ;及び5,035, 741は、除草剤として有用な脂肪酸組成物を開示している。これら特許は脂肪 酸塩の使用について述べている。特に「鹸化」脂肪酸が説明されている。鹸化と は、「脂肪酸のナトリウムまたはカリウム塩を形成すること」を意味する。
これは、動物脂肪(脂肪酸とグリセロールのエステル)が水酸化ナトリウム又は 水酸化カリウムで加水分解されて脂肪酸のナトリウム又はカリウム塩(石鹸)と 遊離グリセロールを形成する、石鹸製造工業から由来している。水酸化ナトリウ ムまたはカリウムを遊離脂肪酸と混合して塩を形成することも鹸化と呼ばれる。
「完全」鹸化とは100%の脂肪酸が塩に変換されることを意味し、「部分」鹸 化とは100%未満の酸が塩に変換されることを意味する。これは、遊離脂肪酸 と脂肪酸塩との混合物があることを意味する。米国特許第4,975,110は 、遊離脂肪酸形態が除草剤として使用される脂肪酸塩にとって好ましいことを示 している。
これら特許はまた、脂肪酸除草剤の適切な処方には1つ以上の界面活性剤が必要 であると教示している。
従来、脂肪酸エステルは成る種の植物の芽成長を抑制する化学的ビンチング剤( pinching ager+L)として使用されている(Tso+T、C,+  G、L、5teffens、 M、E、Engelhaupt (1965)  J、Agr、Food Chew、 13(1): 78−81; Sil+ B し、Z、、P、V、Ne1son (1970) J、1lser、Soc、) lort、sci、95(3): 270−273 ) 。
しかし、−m的除草活性は確立されておらず、実際に、この分野の通常の知識と ともにこの課題に関する文献では、脂肪酸組成物の除草活性はエステルが形成さ れると減じることを教示している。そのため、例えば脂肪酸と遊離ヒドロキシル 基との化学反応によってエステルが形成される可能性を減するための努力が、従 来から脂肪酸除草剤を処方する方法に集中されていた。こうした理由で、遊離ヒ ドロキシル基を有する化合物よりはむしろエステルやエーテルが一般的に界面活 性剤として使用されていたのである。
旦浬LJIわ1可示 この発明は、選択又は非選択に植物を管理するための新規な組成物及び方法に関 する。われわれは、1つ以上の置換(又は非置換)飽和(又は不飽和)脂肪酸の エステルを雑草に適用すると広範囲の植物を効果的に管理できることを発見した 0本発明における脂肪酸は約06から約C20であって、例えば、エポキシ化、 シクロプロパン化、メチル化、又はヒドロキシル化形態であり得る0本発明にお ける脂肪酸エステルは次式で表される: 1] R,Y、YよczRz X、xz ここで、 Z!○、N1又はS R,=C5からCl9の飽和又は不飽和炭化水素、そのエポキシ化物、又はその シクロプロパン化物 Y、=H,C1−C5の炭化水素、又はR3に沿った任意位置のヒドロキシル基 yz−H,Cl−C5の炭化水素、又はRt に沿った任意位置のヒドロキシル 基 Rt−C1からCIOの飽和又は不飽和炭化水素XI=H5又はR2に沿った任 意位置のCl−C5の炭化水素Xz =Rz上の任意位置のヒドロキシル基ここ で特に例示されるのは、長さが06からCl3 (R,=C5から012)の飽 和脂肪酸エステルである。ここに記載される組成物の使用に際して、以下で詳述 される割合と施用率で使用されると、予期せざる除草効果が得られる。この除草 効果は、脂肪酸自身で観察されるよりも広い範囲の炭素鎖長にわたって観察され る。また状況により、本発明のエステルの除草活性はゆっくり現れ、これは大型 の植物の完全管理を行うに有利である0本発明の好ましい実施例においては、R 7はモノグリコールエステルである。
本発明の他の側面は、脂肪酸エステルを化学的除草剤と組み合わせて使用するこ とである6本発明により使用される除草剤は全身的除草剤である0本発明の好ま しい実施例において、除草剤は、消費速度が遅い全身的除草剤である。除草剤は 選択的でも、選択的でなくても良い、そのため、本発明の組成物と手順を使用し て、優れた選択的雑草管理又は優れた広範な管理を行うことができる。
型皿■旦茎呈望尻 図1は種々の脂肪酸エステルの除草活性の比較を示す。
光皿立昆狙左に皿 本発明は、有益な除草性を有する脂肪酸エステルの発見に係る0本発明の除草エ ステルは、脂肪酸の除草使用に係る従来の問題点の解消に役立つ、脂肪酸の除草 活性は良く認識されているが、塩や脂肪酸の他の誘導体が遊離脂肪酸の除草活性 を保持しないことも知られている。特に、脂肪酸塩は酸に比べて除草活性が少な いこと、及び好ましい除草用の形態は遊離脂肪酸であることは知られている。ま た、脂肪酸の除草用配合は1つ以上の界面活性剤を要するエマルジョンでなけれ ばならないことも広(認められている。なお、界面活性剤は酸と化学反応しては ならないと一般に信じられているから、脂肪酸組成物と一緒の界面活性剤の使用 には問題がある。脂肪酸エステルには一般的除草活性は確立されておらず、事実 、この分野の通常の知識とともに本題に関する文献では、エステルが形成される と、脂肪酸組成物の除草活性は減少すると教示されている。そのため従来から、 脂肪酸除草剤を処方する方法において、例えば脂肪酸と遊離ヒドロキシル基との 化学反応によって、エステルが形成される可能性を減するための努力が従来から 集中されている。従って遊離ヒドロキシル基を有する界面活性剤は、脂肪酸と界 面活性剤ヒドロキシル基との間のエステルの形成可能性のため、脂肪酸除草剤の 処方には使用されていない、従って、界面活性剤としてエステル又はエーテルを 使用する必要があった。
われわれは成る種の脂肪酸エステルには優れた除草活性があるという意外な発見 をし、除草剤として脂肪酸の使用を制限していた従来からの問題を解消した0本 発明のエステルは、例えばモノグリコールエステルであり得る。脂肪酸のカリウ ムとナトリウム塩は、遊離脂肪酸に比べてかなり除草活性が低いので、高度の効 果的除草剤ではないが、本発明のエステルは広範の脂肪酸鎖長にわたって優れた 除草活性を有する。そのため、除草活性を示す脂肪酸の鎖長は限定されず、例え ばC9である。
脂肪酸のエステルは遊離脂肪酸にきわめて似た除草活性を存することを見出した 。
本発明により使用される脂肪酸エステルは、約06から約C20の、置換又は非 置換、飽和又は不飽和の脂肪酸エステルである。特に代表的なものとして長さC 6からC13の脂肪酸が例示されるが、デカン及びペラルゴン酸には限定されな い。本発明の脂肪酸エステル成分は、単一の脂肪酸エステル又は2種以上の脂肪 酸エステルの混合物である。
本発明の他の側面は、優れた雑草管理を行うため、化学的除草剤と組合せて脂肪 酸エステルを使用することである0本発明の脂肪酸エステルは、多様な化学的除 草剤と組合せて使用できる。成る施用において使用されるべき特定の除草剤は当 業者により容易に決定することができる。
以下に、本発明に従って使用できる除草剤のリストを示す。
盆!剋 ■ 1、フェノキシ酸(酸、エステル、塩)2.4−D、MCPA。
ジクロルプロップ 2、安息香酸 ジカンバ 3、アリロキシフェノキシプロビオ フルアジフォップ、ネート(#、エステル 、塩) ジクロフォフプ4、スルホニル尿素(酸、エステル) クロリムロン、 ベンスルフロン5、イミダシリノン イマゼタピル 6、ビピリヂリウム パラクワット 7、ジフェニルエーテル(酸、塩) アシフルオロフェン、フォメサフエン 8、シクロヘキサンジオン セトキシジム、シクロキシジム、クレソジム 9、メタンアルソネート MSMA (アルソン酸メチル)10、トリアジン  アトラジン、シアナジン11、脂肪族カルボン酸 ダラポン 12、ベンゾニトリル ブロモキシニルその の 、 ピラゾン グリホセート ピクロラム メトリブジングルホシネート りロビラ リド ペンタシン デスメヂファムキンクロランク アミトロール フエンメヂ ファムトリクロピル エチオジン 本発明によれば、特に上記の列挙したもの以外の除草剤も使用できる。
この発明の好ましい実施例において、脂肪酸エステルは、遅効特性を持つ1つ以 上の全身的葉型除草剤と組合せられる。特に本発明の組成物は、つぎの群、即ち フェノキシ酸、アリロキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、 スルホニル尿素、及びイミダシリノンの1つからの除草剤を含むのが有利である 。これらの群のうち、イミダシリノンとスルホニル尿素が特に有利である。更に 好ましい実施態様は、グリホセートと共に脂肪酸を使用することである。
本発明の組成物の脂肪酸とともに使用できる化学的除草剤の特別な例は、限定は されないが、グリホセート(N−[ホスホノメチルコグリシンのイソプロピルア ミン塩)、イマゼタピル、イマザピル([±]、=2− [4,5−ジヒドロ− 4−メチル−4−[1−メチルエチル]−5−オキソ−114−イミダゾール− 2−イルコー3−ピリジンカルボン酸)、セトキシジム(2−[1−[エトキシ イミノロブチル]−5−[2−[エチルーチオコプロピル]−3−ヒドロキシ− 2−シクロヘキービピリヂニウムジクロライド)があり、これらは単独で、又は 所望により普通に除草剤と混合される農学的補助剤とともに使用される。
本発明の1実施amは、脂肪酸エステルと化学的除草剤とのタンクミックスを施 用することよりなる。他の実施態様としては脂肪酸エステルと化学的除草剤とを 逐次施用することも予想される。
ペラルゴンM51.5gとエチレングリコール51gとをジクロロメタン200  m I中に溶解し、H工S0.20滴を混合物に添加した。6日間室温で貯蔵 した。6日後、O,lNNaOH150mlを、反応混合物に添加し、あとで激 しく振盪した。ジクロロメタン層(下層)を捕集し飽和NaCl溶液で洗浄した 。
N a z S Oaで乾燥後、クロロホルム層を蒸発させた。残ったオイル( 38g)を真空蒸留し、エチレングリコールモノペラルゴネート(b。
p、135−137℃(TmmHg))34.8g (収量53.8%)(a) ヘキサン酸(C6酸)とへブタン酸(CTa2)−C6、及びC7の酸各々10 0mmol−をエチレングリコール300mmo+に添加した。H,So4数滴 を混合物に添加し、9日間室温で貯蔵した。エチレングリコールモノベラルゴネ ートを単離したのと同じ手順を用いてエステルのi離を行った。
(b)デカン酸(C10酸)、ドデカン酸(C12酸)及びテトラデカン酸(C 14酸)−CIO1C12、及びCI4の酸各々100mm01−をジクロロメ タン50m1に溶解し、エチレングリコール300mmolを溶液に添加した。
H,SO2数滴を混合物に添加した0反応混合物を9日間室温で貯蔵した。エチ レングリコールモノベラルゴネートを単離したのと同じ手順を用いてエステルの 単離を行った。蒸留は行わなかった。
下記は、本発明を実施するための手順を例示する、最良のB様を含む実施例であ る。これら実施例は限定と解してはならない、特記しない限り、すべてのパーセ ントは重量基準であり、すべての溶剤混合物割合は容積基準である。
尖施A−上 ペラルゴン酸とそのエステルの除草活性を調べるために、植物温室全体の分析を 行った。イヌビエ(barnyardgrass)とベルベットリーフ(vel vetleaf)を、3.9x3.9インチ(10xlOcm>の鉢に土壌ポッ チング混合物を入れて混合植え込みし、日中の温度を25−30℃(77−86 °F)に保った温室で栽培し、成長力を保つため地下湿部により水やりした。植 物は本葉2−3枚の段階で処理した。ここに説明される実験において使用したM YX8714は、ペラルゴン酸の60%エチレングリコール溶液で、安定した処 方とするために約7%の非イオン及び陰イオンの乳化剤を添加したものである。
MYX8714、エチレングリコールモノペラルゴネート(MP)処方、及びペ ラルゴン酸(PA)処方は、所定量のこれらサンプルを十分な水で希釈して調整 し、噴ra混合物を得たが、この混合物は、これらサンプルの有効成分(a、i 、)が10.0.5,0.2.5.1.25.0.63、及び0.32%W/V のフィールド等量として水が約100ガロン/エーカとなるよう植物に送られる 。すべてのサンプルにおいて、各サンプル当たり1鉢に1mlを噴霧した。除草 効果を処理後3.7、及び10日評価した。管理程度、すなわち成長減少を表す 雑草管理等級を、非処理コントロールと比較して0から100として評価し記録 した。ここで、100は植物体の完全壊死を、0は成長減少無しを表す。
表1は、イヌビエとベルベットリーフについての、ペラルゴン酸とペラルゴン酸 エステルの最終除草効果を示す。
1 イヌビエ 3 ペラルゴン酸 2 ベルベットリーフ 4 モノペラルゴン酸エチレングリコール2 − ヒ  ゛ のt 除草活性についての脂肪酸鎖長の効果を評価するため実験を行った。
C6、C7、C9、Cl01C12、及びC14の脂肪酸のモノグリコールエス テルを、上記の材料と方法の項で説明したように調整した。これらの脂肪酸のエ ステルを、ベルベットリーフとイヌビエに対する除草活性について実施例1に記 載のように試験した。除草活性を処理後1日と3日で評価した。
表2に示すように、これら脂肪酸のエステルは、C6からC12の範囲の広範な 脂肪酸鎖長にわたり優れた除草活性を存していた。
表2 脂肪酸エステル鎖長の活性に対する効果(C6、C7、C9、Cl01C12、 及びC14)これら脂肪酸のモノグリコールエステルによるこれらの結果は、鎖 長が異なる遊M脂肪酸又は脂肪酸塩を使用して得られる結果と全く対称的である 0表3に見られるように除草活性は、普通、C9脂肪酸でピークであるが、脂肪 酸の鎖長が増加又は減少すると急に落ちる。EDa。は、原データを、当業者が 通常使用するプラクチスであるログ・ポジント回帰(log−posit re gression)にかけた後に、80%の雑草管理が行われるに相当する活性 成分のパーセントである。データは、脂肪酸が100%アセトンで処方され約1 00ガロン/エーカとして噴霧されたことを除き、實施例1と同様にして集めら れた0表3に示されるED、。は、ベルベットリーフ、イヌビエ、チャヒキ(b romegrass)、及びアカザ類への施用から集められたデータの平均であ る。
このように、本発明の脂肪酸エステルは、除草組成物に使用できる脂肪酸の範囲 を拡張するため使用できるので、特に有利である。
表3 3− 2 によるモノペールボン エチレングlコールエスール、ベールボン  メチルエステル、 びペールボン エルエスールの t の モノペラルゴン酸エチレングリコール(MO) 、ペラルゴン酸メチルエステル (C9Me)、及びペラルゴン酸エチルエステル(C9Et)が最も効果的除草 活性を示す濃度を調べるため、植物温室全体分析を行った。イヌビエとベルベッ トリーフを、lOx10cm”の鉢に土壌ポフチング混合物を入れて混合植え込 みし、日中の温度を20−25℃に保った温室で栽培し、成長力を保つため地下 湿部により水やりした。植物は木葉1.5〜3枚の段階で処理した。MP、C9 Me、及びC9Etは所定量のこれらサンプルを十分な水で希釈して調整し、噴 霧混合物を得たが、この混合物は、これらサンプルの有効成分(a、i、)が1 0.0.5.0.2.5、及び1.25%w/vのフィールド等量として水が約 100ガロン/エーカとなるよう植物に送られる。すべてのサンプルにおいて、 各サンプル当たりl鉢に1mlを噴霧した。除草効果を処理後1.3、及びlO 日評価した。管理程度、すなわち成長減少を表す雑草管理等級を、非処理コント ロールと比較してOから100として評価し記録した。ここで、100は植物体 の完全壊死を、0は成長減少無しを表す。
表4は、イヌビエとベルベットリーフについてのMP、C9MeとC9Etの最 終除草効果を示す、比較基準として60%の酸処方を用いて、同様な実験を行っ た。これら実験結果を図1に示す。
表4 処理後1.3、及び10日の、 MPSC9Me、及びC9Etの除草効果ここに記載された例と実施RE、様と は例示の目的のみになされたもので、これに基づく種々の変形と変更とは当業者 に対して推奨されるものであり、この出願の精神と限界並びに添付された請求の 範囲内に含まれるものと理解されたい。
雑草管理(%) 国際調査報告 、 、、 PCT/us 93104025フロントページの続き (72)発明者 力ミオカ オサム 神奈用県横浜市港北区高田町1164−10

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.適当な農学的キャリや中にモノカルボン酸のエステルが含まれている組成物 であって、該モノカルボン酸が約6から20の炭素原子を有するものであること を特徴とする不要な植物を管理するための組成物。 2.前記の脂肪酸エステルが次式で表される請求項1記載の組成物。 R1Y1Y2■ZR2XlX2 ここで、 Z=O、N、又はS R1=C5からC19の飽和又は不飽和炭化水素、そのエポキシ化物、又はその シクロプロパン化物 Y1=H、C1−C5の炭化水素、又はR1に沿った任意位置のヒドロキシル基 Y2=H、C1−C5の炭化水素、又はR1に沿った任意位置のヒドロキシル基 R2=C1からC10の飽和又は不飽和炭化水素X1=H、又はR2に沿った任 意位置のC1−C3の炭化水素X2=R2上の任意位置のヒドロキシル基3.R 1がC5からC12である、請求項2記載の組成物。 4.R1が飽和されている、請求項2記載の組成物。 5.R1がC8からC11である、請求項2記載の組成物。 6.R1がC8である、請求項5記載の組成物。 7.前記エステルがモノグリコールエステルである、請求項1記載の組成物。 8.脂肪酸エステルの混合物を含む、請求項1記載の組成物。 9.更に界面活性剤を含む、請求項1記載の組成物。 10.更に化学的除草剤を含む、請求項1記載の組成物。 11.前記除草剤が葉型除草剤である、請求項10記載の組成物。 12.前記の化学的除草剤が、フェノキシ酸、エステル、及び塩;安息香酸;ア リロキシフェノキシプロピオネートの酸、エステル、及び塩;スルホニル尿素の 酸、及びエステル;イミダジリノン;ビピリジリウム;ジフェニルエーテルの酸 、及び塩;シクロヘキサンジオン;メタンアルソネート;トリアジン;脂肪族カ ルボン酸;ベンゾニトリル;カルバメート;チォカルバメート;ピラゾン;グリ ホセート;ピクロラム;メトリブジン;グルホシネート;クロピラリド;ベンタ ゾン;デスメジファム;キンクロラック;アミトロール;フェンメジファム;ト リクロピル;及びエチオジンから成る群より選択される、請求項10記載の組成 物。 13.前記除草剤がグリホセートである、請求項10記載の組成物。 14.不要植物に、適当な農学的キャリヤ中にモノカルボン酸のエステルが含ま れている組成物であって、該モノカルボン酸が約6から20の炭素原子を有する ものを施用することよりなる、不要植物を管理する方法。 15.脂肪酸エステルが、次式で表される、請求項14記載の方法。 R1Y1Y2■ZR2X1X2 ここで、 Z=O、N、又はS R1=C5からC19の飽和又は不飽和炭化水素、そのエポキシ化物、又はその シクロプロパン化物 Y1=H、C1−C5の炭化水素、又はR1に沿った任意位置のヒドロキシル基 Y2=H、C1−C5の炭化水素、又はR1に沿った任意位置のヒドロキシル基 R2=C1からC10の飽和又は不飽和炭化水素X1=H、又はR2に沿った任 意位置のC1−C3の炭化水素X2=R2上の任意位置のヒドロキシル基16. R1がC5からC12である、請求項15記載の方法。 17.R1が飽和されている、請求項15記載の方法。 18.R1がC8からC11である、請求項15記載の方法。 19.R1がC8である、請求項18記載の方法。 20.前記エステルがモノグリコールエステルである、請求項15記載の方法。 21.脂肪酸エステルの混合物を含む、請求項14記載の方法。 22.更に界面活性剤を含む、請求項14記載の方法。 23.更に化学的除草剤を前記不要植物に施用することよりなる、請求項14記 載の方法。 24.前記化学的除草剤が前記脂肪酸エステルと同時に施用される、請求項23 記載の方法。 25.前記除草剤が葉型除草剤である、請求項23記載の方法。 26.前記の化学的除草剤が、フェノキシ酸、エステル、及び塩;安息香酸;ア リロキシフェノキシプロピオネートの酸、エステル、及び塩;スルホニル尿素の 酸、及びエステル;イミダジリノン;ビピリジリウム;ジフェニルエーテルの酸 、及び塩;シクロヘキサンジオン;メタンアルソネート;トリアジン;脂肪族カ ルボン酸;ベンゾニトリル;カルバメート;チオカルバメート;ピラゾン;グリ ホセート;ピクロラム;メトリブジン;グルホシネート;クロピラリド;ベンタ ゾン;デスメジファム;キンクロラック;アミトロール;フェンメジファム;ト リクロピル;及びエチオジンから成る群より選択される、請求項23記載の方法 。 27.前記除草剤がグリホセートである、請求項26記載の方法。
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