JPH0757845B2 - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0757845B2 JPH0757845B2 JP1040287A JP4028789A JPH0757845B2 JP H0757845 B2 JPH0757845 B2 JP H0757845B2 JP 1040287 A JP1040287 A JP 1040287A JP 4028789 A JP4028789 A JP 4028789A JP H0757845 B2 JPH0757845 B2 JP H0757845B2
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- JP
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- ferroelectric
- bis
- anthraquinone
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶表示素子、液晶記憶素子、液晶音響素子
等の液晶材料として好適に使用される強誘電性液晶組成
物に関する。
等の液晶材料として好適に使用される強誘電性液晶組成
物に関する。
近年、液晶材料として強誘電性液晶を用い、これを高度
に配向制御し、かつこの液晶材料を電極が配設された二
枚の基板の間に挟持してなる液晶光学素子が、電界等の
外部刺激に対しての高速応答性、コントラスト等に優れ
るなどの優れた特性を有することから注目され、液晶表
示素子、液晶記憶素子等として盛んに利用されるように
なってきた。
に配向制御し、かつこの液晶材料を電極が配設された二
枚の基板の間に挟持してなる液晶光学素子が、電界等の
外部刺激に対しての高速応答性、コントラスト等に優れ
るなどの優れた特性を有することから注目され、液晶表
示素子、液晶記憶素子等として盛んに利用されるように
なってきた。
例えば、特開昭63−109418号公報には、非液晶の高分子
物質と低分子の強誘電性液晶からなる複合液晶材料につ
いて記載されているが、低分子の液晶を用いているので
製膜性は高分子のみにたよっており、数μｍ以下の薄膜
を作るのが困難であり、また素子作製後の素子の機械的
強度が十分でないという問題がある。さらに液晶の配向
制御を延伸によって行っているが、低分子の液晶を用い
ていたのでは高度の配向を延伸により得るのは難しく、
また延伸により配向する高分子に沿って液晶が配向する
ので双安定性を十分に発現することが難しいという問題
がある。
物質と低分子の強誘電性液晶からなる複合液晶材料につ
いて記載されているが、低分子の液晶を用いているので
製膜性は高分子のみにたよっており、数μｍ以下の薄膜
を作るのが困難であり、また素子作製後の素子の機械的
強度が十分でないという問題がある。さらに液晶の配向
制御を延伸によって行っているが、低分子の液晶を用い
ていたのでは高度の配向を延伸により得るのは難しく、
また延伸により配向する高分子に沿って液晶が配向する
ので双安定性を十分に発現することが難しいという問題
がある。
また、特開昭63−137211号公報には、樹脂マトリックス
中に液晶を分散させ、電界の印加により光の散乱−非散
乱状態を作りブラインドとして使用することが記載され
ているが、液晶としてネマチック液晶を用いているので
応答時間が大きく、また散乱−非散乱で光をオンオフす
るのでコントラストが低く表示素子としては不十分であ
る。
中に液晶を分散させ、電界の印加により光の散乱−非散
乱状態を作りブラインドとして使用することが記載され
ているが、液晶としてネマチック液晶を用いているので
応答時間が大きく、また散乱−非散乱で光をオンオフす
るのでコントラストが低く表示素子としては不十分であ
る。
本発明は、前記事情に基づいてなされたもので、その目
的とするところは、液晶光学素子を製造する際に、製膜
性、配向性に優れ、素子化したときに寸法安定性、耐シ
ョック性等の機械的強度及びコントラストに優れ、かつ
電界に対して高速応答を有する強誘電性液晶組成物を提
供することにある。
的とするところは、液晶光学素子を製造する際に、製膜
性、配向性に優れ、素子化したときに寸法安定性、耐シ
ョック性等の機械的強度及びコントラストに優れ、かつ
電界に対して高速応答を有する強誘電性液晶組成物を提
供することにある。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、強誘電性高分子液晶に特定な接着剤を配合し
た液晶組成物により前記目的が達成されることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
ねた結果、強誘電性高分子液晶に特定な接着剤を配合し
た液晶組成物により前記目的が達成されることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は少なくとも１種の強誘電性高分子液
晶20〜97重量％とエポキシ系熱硬化性接着剤及びアクリ
ル系UV硬化性接着剤から選ばれる少なくとも１種の接着
剤３〜80重量％とを配合してなる強誘電性液晶組成物を
提供するものである。
晶20〜97重量％とエポキシ系熱硬化性接着剤及びアクリ
ル系UV硬化性接着剤から選ばれる少なくとも１種の接着
剤３〜80重量％とを配合してなる強誘電性液晶組成物を
提供するものである。
本発明で用いられる強誘電性高分子液晶は、強誘電性を
有するものであれば特に限定されないが、数平均分子量
が1000以上であるものが好ましく用いられる。また、単
独重合体に限られず共重合体であってもよい。
有するものであれば特に限定されないが、数平均分子量
が1000以上であるものが好ましく用いられる。また、単
独重合体に限られず共重合体であってもよい。
以下、代表的なものを挙げる。
ポリアクリレート主鎖を有する強誘電性高分子液晶 （特開昭63−99204号公報） ポリメタクリレート主鎖を有する強誘電性高分子液
晶 （J.C.Duboisら,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1986,137,349） ポリクロロアクリレート主鎖を有する強誘電性高分
子液晶 （J.C.Duboisら,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1986,137,349） ポリオキシラン主鎖を有する強誘電性高分子液晶 （特開昭63−264629号公報） ポリシロキサン主鎖を有する強誘電性高分子液晶 （特願昭62−114716号等として本出願人が出願） ポリエステル主鎖を有する強誘電性高分子液晶 （特願昭62−173205号等として本出願人が出願） （特願昭62−179140号として本出願人が出願） （R.Zentelら,Liq.Cryst.1987,2,83） なお、各高分子液晶の側鎖（メソゲン）部分は、低分子
液晶において知られている様々な骨格（例えばビフェニ
ル骨格、フェニルベンゾエート骨格、ビフェニルベンゾ
エート骨格、フェニル−４−フェニルベンゾエート骨
格）を有している。そして、各骨格中のベンゼン環は、
それぞれ、例えば、ピリミジン環、ピリジン環、ピリダ
ジン環、シクロヘキサン環、ジオキソボリナン環等で置
き換えられていてもよく、また、フッ素、塩素等のハロ
ゲン基を有していてもよい。また、光学活性基は、例え
ば、１−メチルアルキル基、２−フルオロアルキル基、
２−クロロアルキル基、２−クロロ−３−メチルアルキ
ル基、２−トリフルオロメチルアルキル基、１−アルコ
キシカルボニルエチル基、２−アルコキシ−１−メチル
エチル基、２−アルコキシプロピル基、２−クロロ−１
−メチルアルキル基、２−アルコキシカルボニル−１−
トリフルオロメチルプロピル基等で置き換えられていて
もよい。また、スペーサーの長さは、強誘電性を示す限
り１〜30の範囲で変化してもよい。
晶 （J.C.Duboisら,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1986,137,349） ポリクロロアクリレート主鎖を有する強誘電性高分
子液晶 （J.C.Duboisら,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1986,137,349） ポリオキシラン主鎖を有する強誘電性高分子液晶 （特開昭63−264629号公報） ポリシロキサン主鎖を有する強誘電性高分子液晶 （特願昭62−114716号等として本出願人が出願） ポリエステル主鎖を有する強誘電性高分子液晶 （特願昭62−173205号等として本出願人が出願） （特願昭62−179140号として本出願人が出願） （R.Zentelら,Liq.Cryst.1987,2,83） なお、各高分子液晶の側鎖（メソゲン）部分は、低分子
液晶において知られている様々な骨格（例えばビフェニ
ル骨格、フェニルベンゾエート骨格、ビフェニルベンゾ
エート骨格、フェニル−４−フェニルベンゾエート骨
格）を有している。そして、各骨格中のベンゼン環は、
それぞれ、例えば、ピリミジン環、ピリジン環、ピリダ
ジン環、シクロヘキサン環、ジオキソボリナン環等で置
き換えられていてもよく、また、フッ素、塩素等のハロ
ゲン基を有していてもよい。また、光学活性基は、例え
ば、１−メチルアルキル基、２−フルオロアルキル基、
２−クロロアルキル基、２−クロロ−３−メチルアルキ
ル基、２−トリフルオロメチルアルキル基、１−アルコ
キシカルボニルエチル基、２−アルコキシ−１−メチル
エチル基、２−アルコキシプロピル基、２−クロロ−１
−メチルアルキル基、２−アルコキシカルボニル−１−
トリフルオロメチルプロピル基等で置き換えられていて
もよい。また、スペーサーの長さは、強誘電性を示す限
り１〜30の範囲で変化してもよい。
強誘電性高分子液晶に混合されるエポキシ系硬化性接着
剤及びアクリル系UV硬化性接着剤は単独あるいは２種以
上を混合して使用してもよい。また、上記接着剤には、
エポキシ系熱硬化性接着剤におけるアミン、酸無水物等
といった硬化剤を含むものとする。上記接着剤は、基板
に対する密着性、液晶素子の強度向上のために好適であ
る。
剤及びアクリル系UV硬化性接着剤は単独あるいは２種以
上を混合して使用してもよい。また、上記接着剤には、
エポキシ系熱硬化性接着剤におけるアミン、酸無水物等
といった硬化剤を含むものとする。上記接着剤は、基板
に対する密着性、液晶素子の強度向上のために好適であ
る。
また、上記接着剤には熱可塑性樹脂を混合して用いても
よい。上記接着剤と熱可塑性樹脂の混合物を用いた場合
の上記接着剤の割合は50重量％以上とすればよい。
よい。上記接着剤と熱可塑性樹脂の混合物を用いた場合
の上記接着剤の割合は50重量％以上とすればよい。
エポキシ系熱硬化性接着剤の例としては、主剤としてビ
スフェノールＡ型のものが好ましい。ビスフェノールＡ
の部分を次に示すようなビスフェノール化合物とした主
剤も用いることができる。
スフェノールＡ型のものが好ましい。ビスフェノールＡ
の部分を次に示すようなビスフェノール化合物とした主
剤も用いることができる。
すなわち、上記エポキシ化合物において、R1とR2がメチ
ル基（ビスフェノールＡ型）、R1がメチル基でR2がエチ
ル基、R1はメチル基でR2がイソプロピル基、R1がメチル
基でR2がイソブチル基、R1がメチル基でR2がヘプチル
基、R1がメチル基でR2がノニル基、R1とR2がプロピル
基、R1とR2がそれぞれブチリデン基、ペンチリデン基、
２−メチルペンチリデン基、３−メチルペンチリデン
基、R1とR2がメチル基でＸとＹがメチル基のものが挙げ
られる。
ル基（ビスフェノールＡ型）、R1がメチル基でR2がエチ
ル基、R1はメチル基でR2がイソプロピル基、R1がメチル
基でR2がイソブチル基、R1がメチル基でR2がヘプチル
基、R1がメチル基でR2がノニル基、R1とR2がプロピル
基、R1とR2がそれぞれブチリデン基、ペンチリデン基、
２−メチルペンチリデン基、３−メチルペンチリデン
基、R1とR2がメチル基でＸとＹがメチル基のものが挙げ
られる。
エポキシ化合物の硬化剤としては、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、キシリレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタン、ポリアミド樹脂、ジシアンジ
アミド、三フッ化ホウ素−アミン錯体、トリエタノール
アミンホウ酸エステル、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無
水フタル酸、無水マレイン酸、ポリサルファイド、レゾ
ール等が使用できる。エポキシ系熱硬化性接着剤は一液
型でも二液型でもどちらでもよい。
ン、トリエチレンテトラミン、キシリレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタン、ポリアミド樹脂、ジシアンジ
アミド、三フッ化ホウ素−アミン錯体、トリエタノール
アミンホウ酸エステル、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無
水フタル酸、無水マレイン酸、ポリサルファイド、レゾ
ール等が使用できる。エポキシ系熱硬化性接着剤は一液
型でも二液型でもどちらでもよい。
上記エポキシ系熱硬化性接着剤の例を次に示す。
アクリル系UV硬化性接着剤の例としては、アクリル酸エ
ステルに重合開始剤を混合したもの（これは光照射によ
り硬化する。）が挙げられる。
ステルに重合開始剤を混合したもの（これは光照射によ
り硬化する。）が挙げられる。
前記の熱可塑性樹脂としては、Tgが好ましくは30℃以上
のもの、さらに好ましくは70℃以上のものが用いられ
る。
のもの、さらに好ましくは70℃以上のものが用いられ
る。
具体的には、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフ
ッ化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビ
ニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エス
テル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル三元共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル共重合
体、ポリ塩化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレ
ン、ポリテトラフルオロクロルエチレン、ポリフッ化ビ
ニリデン等のハロゲン化ビニル重合体又は共重合体； ポリビニルアルコール、ポリアリルアルコール、ポリビ
ニルエーテル、ポリアリルエーテル等の不飽和アルコー
ル若しくはエーテルの重合体又は共重合体； アクリル酸若しくはメタアクリル酸等不飽和カルボン酸
の重合体又は共重合体； ポリ酢酸ビニル等のポリビニルエステル、ポリフタル酸
等のポリアリルエステル等のアルコール残基中に不飽和
結合をもつものの重合体又は共重合体； ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、
マレイン酸エステル若しくはフマル酸エステルの重合体
等の酸残基又は酸残基とアルコール残基中に不飽和結合
をもつものの重合体或いは共重合体； アクリロニトリル若しくはメタクリロニトリルの重合体
又は共重合体、ポリシアン化ビニリデン、マロノニトリ
ル若しくはフマロニトリルの重合体又は共重合体等の不
飽和ニトリル重合体或いは共重合体； ポリスチレン、ポリα−メチルスチレン、ポリｐ−メチ
ルスチレン、スチレン−α−メチルスチレン共重合体、
スチレン−ｐ−メチルスチレン共重合体、ポリビニルベ
ンゼン、ポリハロゲン化スチレン等の芳香族ビニル化合
物の重合体又は共重合体； ポリビニルピリジン、ポリ−Ｎ−ビニルピロリジン、ポ
リ−Ｎ−ビニルピロリドン等の複素環式化合物の重合体
又は共重合体； ポリカーボネート等のポリエステル縮合物、ナイロン
６、ナイロン6,6等のポリアミド縮合物； 無水マレイン酸、無水フマール酸及びそのイミド化物を
含む重合体又は共重合体； ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、
ポリフェニレンオキサイド、ポリフェニレンサルファイ
ド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリレ
ート等の耐熱性有機高分子等が挙げられる。
ッ化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビ
ニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エス
テル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル三元共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル共重合
体、ポリ塩化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレ
ン、ポリテトラフルオロクロルエチレン、ポリフッ化ビ
ニリデン等のハロゲン化ビニル重合体又は共重合体； ポリビニルアルコール、ポリアリルアルコール、ポリビ
ニルエーテル、ポリアリルエーテル等の不飽和アルコー
ル若しくはエーテルの重合体又は共重合体； アクリル酸若しくはメタアクリル酸等不飽和カルボン酸
の重合体又は共重合体； ポリ酢酸ビニル等のポリビニルエステル、ポリフタル酸
等のポリアリルエステル等のアルコール残基中に不飽和
結合をもつものの重合体又は共重合体； ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、
マレイン酸エステル若しくはフマル酸エステルの重合体
等の酸残基又は酸残基とアルコール残基中に不飽和結合
をもつものの重合体或いは共重合体； アクリロニトリル若しくはメタクリロニトリルの重合体
又は共重合体、ポリシアン化ビニリデン、マロノニトリ
ル若しくはフマロニトリルの重合体又は共重合体等の不
飽和ニトリル重合体或いは共重合体； ポリスチレン、ポリα−メチルスチレン、ポリｐ−メチ
ルスチレン、スチレン−α−メチルスチレン共重合体、
スチレン−ｐ−メチルスチレン共重合体、ポリビニルベ
ンゼン、ポリハロゲン化スチレン等の芳香族ビニル化合
物の重合体又は共重合体； ポリビニルピリジン、ポリ−Ｎ−ビニルピロリジン、ポ
リ−Ｎ−ビニルピロリドン等の複素環式化合物の重合体
又は共重合体； ポリカーボネート等のポリエステル縮合物、ナイロン
６、ナイロン6,6等のポリアミド縮合物； 無水マレイン酸、無水フマール酸及びそのイミド化物を
含む重合体又は共重合体； ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、
ポリフェニレンオキサイド、ポリフェニレンサルファイ
ド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリレ
ート等の耐熱性有機高分子等が挙げられる。
本発明においては熱可塑性樹脂は構造材料として用いる
ので液晶材料との相溶性は大きくても、小さくてもいず
れでもよい。
ので液晶材料との相溶性は大きくても、小さくてもいず
れでもよい。
強誘電性高分子液晶と上記接着剤（エポキシ系熱硬化性
接着剤及び／又はアクリル系UV硬化性接着剤）との、及
び熱可塑性樹脂を添加する場合の強誘電性高分子液晶と
上記接着剤と熱可塑性樹脂との混合は、直接そのまま混
合しても、溶媒を用い溶液として混合してもよい。ま
た、混合は室温で行ってもよいし、加温して行ってもい
ずれでもよい。
接着剤及び／又はアクリル系UV硬化性接着剤）との、及
び熱可塑性樹脂を添加する場合の強誘電性高分子液晶と
上記接着剤と熱可塑性樹脂との混合は、直接そのまま混
合しても、溶媒を用い溶液として混合してもよい。ま
た、混合は室温で行ってもよいし、加温して行ってもい
ずれでもよい。
溶媒としてはメチレンクロライド、クロロホルム、トル
エン、キシレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケ
トン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドな
ど種々のものが利用できる。この溶媒を蒸発させること
で、一様に分散した混合物を得ることができ、さらに蒸
発速度の調整で液晶カプセルの大きさを変えることがで
きる。
エン、キシレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケ
トン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドな
ど種々のものが利用できる。この溶媒を蒸発させること
で、一様に分散した混合物を得ることができ、さらに蒸
発速度の調整で液晶カプセルの大きさを変えることがで
きる。
強誘電性高分子液晶と上記接着剤、熱可塑性樹脂との混
合比は、強誘電性高分子液晶の割合が通常全体の20〜97
重量％で、好ましくは50〜80重量％となるようにするこ
とが望ましい。強誘電性高分子液晶の配合割合が少なす
ぎるとコントラストが低下することがあり、逆に多すぎ
ると液晶光学素子とした場合の機械的強度が不足するこ
とがある。
合比は、強誘電性高分子液晶の割合が通常全体の20〜97
重量％で、好ましくは50〜80重量％となるようにするこ
とが望ましい。強誘電性高分子液晶の配合割合が少なす
ぎるとコントラストが低下することがあり、逆に多すぎ
ると液晶光学素子とした場合の機械的強度が不足するこ
とがある。
また、本発明の強誘電性高分子液晶組成物には液晶表示
用色素を配合することができる。その配合量は組成物中
に0.1〜３重量％配合することが好ましい。
用色素を配合することができる。その配合量は組成物中
に0.1〜３重量％配合することが好ましい。
液晶表示用色素としては、スチリル系、アゾメチン系、
アゾ系、ナフトキノン系、アントロキノン系、メロシア
ニン系、ベンゾキノン系、テトラジン系の色素が用いら
れる。好ましくはアゾ系、アントラキノン系である。
アゾ系、ナフトキノン系、アントロキノン系、メロシア
ニン系、ベンゾキノン系、テトラジン系の色素が用いら
れる。好ましくはアゾ系、アントラキノン系である。
スチリル系の色素としては、４−〔β−（６′−ニトロ
−２′−ベンゾチアゾリル）ビニル〕−N,N−ジメチル
アニリンが挙げられる。
−２′−ベンゾチアゾリル）ビニル〕−N,N−ジメチル
アニリンが挙げられる。
アゾメチン系の色素としては、２−〔（４−ジメチルア
ミノ）ベンジリデンアミノ〕ベンゾチアゾールが挙げら
れる。
ミノ）ベンジリデンアミノ〕ベンゾチアゾールが挙げら
れる。
アゾ系の色素としては、アゾベンゼン、４−ニトロアゾ
ベンゼン、４−ジメチルアミノアゾベンゼン、４−ジメ
チルアミノ−２′−メチルアゾベンゼン、４−ジメチル
アミノ−２−メチル−４′−ニトロアゾベンゼン、４−
ジメチルアミノ−３−メチル−４′−ニトロアゾベンゼ
ン、４−ジメチルアミノ−２′−クロロ−４′−ニトロ
アゾベンゼン、４−ジメチルアミノ−２′,4′−ジニト
ロアゾベンゼン、４−ジメチルアミノ−２′,5′−ジク
ロロ−４′−ニトロアゾベンゼン、４−ジメチルアミノ
−２′,6′−ジクロロ−４′−ニトロアゾベンゼン、４
−ジエチルアミノ−４′−ニトロアゾベンゼン、４−
（５′−ニトロ−２′−チアゾリルアゾ）−N,N−ジメ
チルアニリン、４−（６′−エトキシ−２′−ベンゾチ
アゾリルアゾ）−N,N−ジメチルアニリン、４−（６′
−ニトロ−２′−ベンゾチアゾリルアゾ）−N,N−ジエ
チルアニリン、９−フェニルアゾユロリジン、４−〔Ｎ
−（４−エトキシベンジリデンアミノ）フェニルアゾ〕
−１−〔Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）〕ナフチル
アミン、４−フェニルアゾ−４′−（１−ピロリジニ
ル）アゾベンゼン、４−（２−ベンゾチアゾリルアゾ）
−４′−N,N−ジエチルアミノアゾベンゼン、４−（６
−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルアゾ）−４′−N,N
−ジメチルアミノアゾベンゼン、４−（６−エトキシ−
２−ベンゾチアゾリルアゾ）−４′−N,N−ジエチルア
ミノアゾベンゼン、４−（６−ニトロ−２−ベンゾチア
ゾリルアゾ）−４′−N,N−ジエチルアミノアゾベンゼ
ン、４−（６−ｎ−ブチルスルホニル−２−ベンゾチア
ゾリルアゾ）−４′−N,N−ジエチルアミノアゾベンゼ
ン、トリスアゾベンゼン、4,4′−ビス（２−ヒドロキ
シ−１−ナフチルアゾ）アゾベンゼン、4,4′−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフェニルアゾ）−2,2′−ジクロ
ロアゾベンゼン、4,4′−ビス（９−ユロリジニルア
ゾ）アゾベンゼン等が挙げられる。
ベンゼン、４−ジメチルアミノアゾベンゼン、４−ジメ
チルアミノ−２′−メチルアゾベンゼン、４−ジメチル
アミノ−２−メチル−４′−ニトロアゾベンゼン、４−
ジメチルアミノ−３−メチル−４′−ニトロアゾベンゼ
ン、４−ジメチルアミノ−２′−クロロ−４′−ニトロ
アゾベンゼン、４−ジメチルアミノ−２′,4′−ジニト
ロアゾベンゼン、４−ジメチルアミノ−２′,5′−ジク
ロロ−４′−ニトロアゾベンゼン、４−ジメチルアミノ
−２′,6′−ジクロロ−４′−ニトロアゾベンゼン、４
−ジエチルアミノ−４′−ニトロアゾベンゼン、４−
（５′−ニトロ−２′−チアゾリルアゾ）−N,N−ジメ
チルアニリン、４−（６′−エトキシ−２′−ベンゾチ
アゾリルアゾ）−N,N−ジメチルアニリン、４−（６′
−ニトロ−２′−ベンゾチアゾリルアゾ）−N,N−ジエ
チルアニリン、９−フェニルアゾユロリジン、４−〔Ｎ
−（４−エトキシベンジリデンアミノ）フェニルアゾ〕
−１−〔Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）〕ナフチル
アミン、４−フェニルアゾ−４′−（１−ピロリジニ
ル）アゾベンゼン、４−（２−ベンゾチアゾリルアゾ）
−４′−N,N−ジエチルアミノアゾベンゼン、４−（６
−エトキシ−２−ベンゾチアゾリルアゾ）−４′−N,N
−ジメチルアミノアゾベンゼン、４−（６−エトキシ−
２−ベンゾチアゾリルアゾ）−４′−N,N−ジエチルア
ミノアゾベンゼン、４−（６−ニトロ−２−ベンゾチア
ゾリルアゾ）−４′−N,N−ジエチルアミノアゾベンゼ
ン、４−（６−ｎ−ブチルスルホニル−２−ベンゾチア
ゾリルアゾ）−４′−N,N−ジエチルアミノアゾベンゼ
ン、トリスアゾベンゼン、4,4′−ビス（２−ヒドロキ
シ−１−ナフチルアゾ）アゾベンゼン、4,4′−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフェニルアゾ）−2,2′−ジクロ
ロアゾベンゼン、4,4′−ビス（９−ユロリジニルア
ゾ）アゾベンゼン等が挙げられる。
ナフトキノン系の色素としては、３−ブチルアミノ−２
−シアノ−５−アミノ−８−ヒドロキシ−1,4−ナフト
キノン、3,8−ビス（ブチルアミノ）−２−シアノ−５
−アミノ−1,4−ナフトキノン等が挙げられる。
−シアノ−５−アミノ−８−ヒドロキシ−1,4−ナフト
キノン、3,8−ビス（ブチルアミノ）−２−シアノ−５
−アミノ−1,4−ナフトキノン等が挙げられる。
アントラキノン系の色素としては、１−ヒドロキシ−４
−（４′−メチルフェニルアミノ）アントラキノン、１
−アミノアントラキノン、１−アミノ−４−メチルアミ
ノアントラキノン、１−アミノ−４−フェニルアミノア
ントラキノン、1,4−ジアミノアントラキノン、1,4−ジ
アミノアントラキノン−（Ｎ−ｎ−ブチル）−2,3−ジ
カルボキシイミド、1,4−ジアミノアントラキノン−
（Ｎ−ｎ−ヘキシル）−2,3−ジカルボキシイミド、1,4
−ジアミノアントラキノン−（Ｎ−ｎ−ブチル）−３′
−イミノ−2,3−ジカルボキシイミド、1,4−ジアミノア
ントラキノン−（Ｎ−ｎ−ヘキシル）−３′−イミノ−
2,3−ジカルボキシイミド、1,4−ジアミノアントラキノ
ン−（Ｎ−ｎ−ヘキシル）−３′−チオキソ−2,3−ジ
カルボキシイミド、1,4−ジアミノアントラキノン−
（Ｎ−ｎ−オクチル）−３′−チオキソ−2,3−ジカル
ボキシイミド、1,5−ジアミノアントラキノン、1,4,5−
トリアミノアントラキノン、1,4,5,8−テトラアミノア
ントラキノン、1,4−ビス（メチルアミノ）アントラキ
ノン、1,4−ビス（フェニルアミノ）アントラキノン、
1,4−ビス（４′−ｔ−ブチルフェニルアミノ）アント
ラキノン、1,5−ビス（フェニルアミノ）アントラキノ
ン、1,5−ビス（４′−メチルフェニルアミノ）アント
ラキノン、1,5−ビス（４′−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−エチルフェニ
ルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−メトキ
シフェニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′
−ｎ−プロピルフェニルアミノ）アントラキノン、1,5
−ビス（４′−イソプロピルフェニルアミノ）アントラ
キノン、1,5−ビス（４′−ジメチルアミノフェニルア
ミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−エトキシフ
ェニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−ｎ
−ブチルフェニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス
（４′−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）アントラキノ
ン、1,5−ビス（４′−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）
アントラキノン、1,5−ビス（４′−ｎ−ブトキシフェ
ニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−モル
フォリノフェニルアミノアントラキノン、1,5−ビス
（４′−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノ）アントラ
キノン、1,5−ビス〔４′−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒ
ドロキシフェニル）フェニルアミノ〕アントラキノン、
1,5−ビス（４′−フェノキシフェニルアミノ）アント
ラキノン、1,5−ビス（４′−ヘキシルオキシフェニル
アミノ）アントラキノン、1,5−ビス〔４′−（フェニ
ルアゾ）フェニルアミノ〕アントラキノン、1,5−ビス
（４′−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノ）アントラ
キノン、1,5−ビス（４′−ｎ−オクチルオキシフェニ
ルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−ノニル
オキシフェニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス
（４′−ｎ−デシルオキシフェニルアミノ）アントラキ
ノン等が挙げられる。
−（４′−メチルフェニルアミノ）アントラキノン、１
−アミノアントラキノン、１−アミノ−４−メチルアミ
ノアントラキノン、１−アミノ−４−フェニルアミノア
ントラキノン、1,4−ジアミノアントラキノン、1,4−ジ
アミノアントラキノン−（Ｎ−ｎ−ブチル）−2,3−ジ
カルボキシイミド、1,4−ジアミノアントラキノン−
（Ｎ−ｎ−ヘキシル）−2,3−ジカルボキシイミド、1,4
−ジアミノアントラキノン−（Ｎ−ｎ−ブチル）−３′
−イミノ−2,3−ジカルボキシイミド、1,4−ジアミノア
ントラキノン−（Ｎ−ｎ−ヘキシル）−３′−イミノ−
2,3−ジカルボキシイミド、1,4−ジアミノアントラキノ
ン−（Ｎ−ｎ−ヘキシル）−３′−チオキソ−2,3−ジ
カルボキシイミド、1,4−ジアミノアントラキノン−
（Ｎ−ｎ−オクチル）−３′−チオキソ−2,3−ジカル
ボキシイミド、1,5−ジアミノアントラキノン、1,4,5−
トリアミノアントラキノン、1,4,5,8−テトラアミノア
ントラキノン、1,4−ビス（メチルアミノ）アントラキ
ノン、1,4−ビス（フェニルアミノ）アントラキノン、
1,4−ビス（４′−ｔ−ブチルフェニルアミノ）アント
ラキノン、1,5−ビス（フェニルアミノ）アントラキノ
ン、1,5−ビス（４′−メチルフェニルアミノ）アント
ラキノン、1,5−ビス（４′−ヒドロキシフェニルアミ
ノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−エチルフェニ
ルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−メトキ
シフェニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′
−ｎ−プロピルフェニルアミノ）アントラキノン、1,5
−ビス（４′−イソプロピルフェニルアミノ）アントラ
キノン、1,5−ビス（４′−ジメチルアミノフェニルア
ミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−エトキシフ
ェニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−ｎ
−ブチルフェニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス
（４′−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）アントラキノ
ン、1,5−ビス（４′−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）
アントラキノン、1,5−ビス（４′−ｎ−ブトキシフェ
ニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−モル
フォリノフェニルアミノアントラキノン、1,5−ビス
（４′−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノ）アントラ
キノン、1,5−ビス〔４′−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒ
ドロキシフェニル）フェニルアミノ〕アントラキノン、
1,5−ビス（４′−フェノキシフェニルアミノ）アント
ラキノン、1,5−ビス（４′−ヘキシルオキシフェニル
アミノ）アントラキノン、1,5−ビス〔４′−（フェニ
ルアゾ）フェニルアミノ〕アントラキノン、1,5−ビス
（４′−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノ）アントラ
キノン、1,5−ビス（４′−ｎ−オクチルオキシフェニ
ルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス（４′−ノニル
オキシフェニルアミノ）アントラキノン、1,5−ビス
（４′−ｎ−デシルオキシフェニルアミノ）アントラキ
ノン等が挙げられる。
メロシアン系色素としては３−エチル−５−〔４−（３
−エチル−２−ベンゾチアゾリデン）−２−ヘキセニリ
デン〕ローダミン等が挙げられる。
−エチル−２−ベンゾチアゾリデン）−２−ヘキセニリ
デン〕ローダミン等が挙げられる。
ベンゾキノン系色素としては、2,5−ジ（４−ヘプチル
オキシフェニル）−3,6−ジクロロベンゾキノン等が挙
げられる。
オキシフェニル）−3,6−ジクロロベンゾキノン等が挙
げられる。
テトラジン系色素としては、６−（４−ペンチルオキシ
フェニル）−３−（４−ペンチルピペリジン−１−イ
ル）−1,2,4,5−テトラジン、３−（ｐ−ブトキシフェ
ニル）−６−（４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
６−（４−トランス−４′−ブチルシクロヘキシルフェ
ニル）−1,2,4,5−テトラジン、３−ｎ−ヘキシル−６
−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−1,2,4,5−テト
ラジンが挙げられる。
フェニル）−３−（４−ペンチルピペリジン−１−イ
ル）−1,2,4,5−テトラジン、３−（ｐ−ブトキシフェ
ニル）−６−（４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
６−（４−トランス−４′−ブチルシクロヘキシルフェ
ニル）−1,2,4,5−テトラジン、３−ｎ−ヘキシル−６
−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−1,2,4,5−テト
ラジンが挙げられる。
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
実施例１ 強誘電性高分子液晶 Mn＝5300 相転移挙動 〔Cry:結晶相、SmC＊：カイラルスメクチックＣ相、Sm
A:スメクチックＡ相、Iso:等方相〕 上記強誘電性高分子液晶の50重量部と、エポキシ樹脂
（油化シェルエポキシ社製エピコート834とその硬化剤Q
X−11を重量比で2:1で混合したもの）を40重量部と、ポ
リビニルアセテート10重量部とを混合して得られた強誘
電性液晶組成物をジクロルメタンに溶解し15重量％の溶
液にした。ITO電極付PES基板（厚み125μｍ、幅15cm、
長さ50mのロール物）にマイクログラビアコータを用い
て上記溶液を塗布し、溶媒蒸発後約３μｍの膜を得た。
これに同種のPES基板を対向基板としてラミネートし、
第１図に示すような４本のロールの間を通し配向処理を
行った。図中、１、２、３、４はロール径が80φmmの曲
げ配向処理用ロール、９は巻き取りロールである。この
とき、ライン速度ｖは3m/min、T1＝115℃、T2＝95℃、T
3＝90℃、T4＝25℃とした。
A:スメクチックＡ相、Iso:等方相〕 上記強誘電性高分子液晶の50重量部と、エポキシ樹脂
（油化シェルエポキシ社製エピコート834とその硬化剤Q
X−11を重量比で2:1で混合したもの）を40重量部と、ポ
リビニルアセテート10重量部とを混合して得られた強誘
電性液晶組成物をジクロルメタンに溶解し15重量％の溶
液にした。ITO電極付PES基板（厚み125μｍ、幅15cm、
長さ50mのロール物）にマイクログラビアコータを用い
て上記溶液を塗布し、溶媒蒸発後約３μｍの膜を得た。
これに同種のPES基板を対向基板としてラミネートし、
第１図に示すような４本のロールの間を通し配向処理を
行った。図中、１、２、３、４はロール径が80φmmの曲
げ配向処理用ロール、９は巻き取りロールである。この
とき、ライン速度ｖは3m/min、T1＝115℃、T2＝95℃、T
3＝90℃、T4＝25℃とした。
上記配向処理後、室温で約１時間放置し、エポキシ樹脂
が殆ど硬化したのちに切断し、15cm×30cmの液晶セルと
した。クロスニコル下で室温でのコントラストを測定し
たところ、±5Vの印加で28と良好な配向状態が得られ、
電界を切ってもその表示が24時間以上保たれた。
が殆ど硬化したのちに切断し、15cm×30cmの液晶セルと
した。クロスニコル下で室温でのコントラストを測定し
たところ、±5Vの印加で28と良好な配向状態が得られ、
電界を切ってもその表示が24時間以上保たれた。
このように、この方法によれば長尺物の連続的生産（塗
布、ラミネート、配向処理、切断）が可能で、容易に良
好な配向状態が得られる。
布、ラミネート、配向処理、切断）が可能で、容易に良
好な配向状態が得られる。
また、液晶セルの機械的強度を調べたところ、垂直圧力
に対しては10kg/cm2、室温での曲げ変形に対しては曲率
半径3cmまでの変形でコントラスト、双安定性に変化は
なかった。
に対しては10kg/cm2、室温での曲げ変形に対しては曲率
半径3cmまでの変形でコントラスト、双安定性に変化は
なかった。
比較例１ 比較例のために実施例１の強誘電性高分子液晶に代えて
下記の低分子強誘電性液晶を用いた液晶組成物を用い
た。
下記の低分子強誘電性液晶を用いた液晶組成物を用い
た。
低分子強誘電性液晶 相転移挙動 実施例１と同じ方法で、塗布、製膜、ラミネートした。
ライン速度ｖは3m/min、T1＝56℃、T2＝50℃、T3＝45
℃、T4＝25℃とした。
ライン速度ｖは3m/min、T1＝56℃、T2＝50℃、T3＝45
℃、T4＝25℃とした。
コントラストは±5Vの印加で13（25℃）であった。次に
機械的強度を調べたところ垂直圧力に対しては3kg/c
m2、室温での曲げ変形は曲率半径12cmまで配向乱れは認
められなかった。しかし、強誘電性高分子液晶を用いた
場合と比べるとその機械的強度が相当減少することが明
らかになった。
機械的強度を調べたところ垂直圧力に対しては3kg/c
m2、室温での曲げ変形は曲率半径12cmまで配向乱れは認
められなかった。しかし、強誘電性高分子液晶を用いた
場合と比べるとその機械的強度が相当減少することが明
らかになった。
実施例２ 強誘電性高分子液晶Ｉ Mn＝15000 相転移挙動 〔g:ガラス状態、S1:未同定のスメクチック相〕 強誘電性高分子液晶II Mn＝3000 相転移挙動 上記の２種類の液晶を50:50（モル％）で混合したもの
と、UV硬化型アクリル系接着剤（セメダイン（株）、セ
メロックスーパーＹ−862−１）とポリビニルピリジン
との混合物（接着剤とポリビニルピリジンは重量比で4:
1）とを3:1の割合になるように混合して液晶組成物を得
た。この強誘電性液晶組成物をアセトンに溶解させ10重
量％の溶液を作製した。
と、UV硬化型アクリル系接着剤（セメダイン（株）、セ
メロックスーパーＹ−862−１）とポリビニルピリジン
との混合物（接着剤とポリビニルピリジンは重量比で4:
1）とを3:1の割合になるように混合して液晶組成物を得
た。この強誘電性液晶組成物をアセトンに溶解させ10重
量％の溶液を作製した。
次いで、この溶液を一軸延伸したITO付きPET基板（厚み
100μｍ、幅200mm、長さ20m）にダイレクトグラビアコ
ーターを用いて塗布し、その後50℃に加熱して溶媒を蒸
発させた。この時の液晶組成物の膜厚は2.5μｍであっ
た。引き続き、これに対向基板をラミネートし、第２図
に示すような２本のロールで曲げ配向処理を行った。図
中、５は加熱炉、６及び７は曲げ配向処理用ロール、８
は400Wのメタルハイドライドランプである。ロール直径
は６が100mm、７が60mmで、ライン速度ｖは4m/min、T5
＝130℃、T6＝100℃、T7＝75℃とした。
100μｍ、幅200mm、長さ20m）にダイレクトグラビアコ
ーターを用いて塗布し、その後50℃に加熱して溶媒を蒸
発させた。この時の液晶組成物の膜厚は2.5μｍであっ
た。引き続き、これに対向基板をラミネートし、第２図
に示すような２本のロールで曲げ配向処理を行った。図
中、５は加熱炉、６及び７は曲げ配向処理用ロール、８
は400Wのメタルハイドライドランプである。ロール直径
は６が100mm、７が60mmで、ライン速度ｖは4m/min、T5
＝130℃、T6＝100℃、T7＝75℃とした。
上記配向処理後、直ちにUV照射を行い、樹脂部分の硬化
を行ったのちに切断し、数cm角に切断してコントラスト
を測定したところ、±5Vの印加で70℃で47、25℃で30が
得られた。また、電界を切ってもその表示が72時間以上
保持され、良好なメモリ性を示した。機械的強度は垂直
圧力15kg/cm2以上、曲げ変形（室温）では曲率半径2cm
までコントラスト、メモリー性の低下は認められなかっ
た。
を行ったのちに切断し、数cm角に切断してコントラスト
を測定したところ、±5Vの印加で70℃で47、25℃で30が
得られた。また、電界を切ってもその表示が72時間以上
保持され、良好なメモリ性を示した。機械的強度は垂直
圧力15kg/cm2以上、曲げ変形（室温）では曲率半径2cm
までコントラスト、メモリー性の低下は認められなかっ
た。
比較例２ 実施例１で用いた強誘電性高分子液晶と熱可塑性ポリ−
３−クロロスチレン とを重量比2:1で混合して強誘電性液晶組成物とした。
これを用いて実施例１と同じ方法で2.3μｍの膜を作製
し、第１図の装置を用い、ライン速度ｖ＝3m/min、T1＝
115℃、T2＝95℃、T3＝60℃、T4＝25℃で配向処理し液
晶セルを得た。室温でのコントラストを測定したとこ
ろ、±5Vの印加でコントラスト26が得られた。また、液
晶セルの機械的強度を調べたところ、垂直圧力7kg/c
m2、曲率半径5cmまでの変形に対して配向が乱れること
はなかった。
３−クロロスチレン とを重量比2:1で混合して強誘電性液晶組成物とした。
これを用いて実施例１と同じ方法で2.3μｍの膜を作製
し、第１図の装置を用い、ライン速度ｖ＝3m/min、T1＝
115℃、T2＝95℃、T3＝60℃、T4＝25℃で配向処理し液
晶セルを得た。室温でのコントラストを測定したとこ
ろ、±5Vの印加でコントラスト26が得られた。また、液
晶セルの機械的強度を調べたところ、垂直圧力7kg/c
m2、曲率半径5cmまでの変形に対して配向が乱れること
はなかった。
本発明の強誘電性高分子液晶組成物を用いると製膜性が
よく、また歩留よく大面積の液晶光学素子を製造するこ
とができる。
よく、また歩留よく大面積の液晶光学素子を製造するこ
とができる。
また、曲げ変形処理などの力学的配向方法により極めて
容易に高度に配向した液晶光学素子を製造することがで
きる。
容易に高度に配向した液晶光学素子を製造することがで
きる。
本発明の強誘電性高分子液晶組成物を用いると機械的安
定性に優れ、且つ、双安定性、高速応答性に優れた液晶
光学素子を得ることができる。
定性に優れ、且つ、双安定性、高速応答性に優れた液晶
光学素子を得ることができる。
第１図及び第２図は本発明の実施例において用いられる
液晶材料の曲げ配向処理に用いられる装置の断面説明図
である。
液晶材料の曲げ配向処理に用いられる装置の断面説明図
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/137 ５００ (56)参考文献 特開 昭63−264629（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−99204（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−109418（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−137211（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】少なくとも１種の強誘電性高分子液晶20〜
97重量％とエポキシ系熱硬化性接着剤及びアクリル系UV
硬化性接着剤から選ばれる少なくとも１種の接着剤３〜
80重量％とを配合してなる強誘電性液晶組成物。 - 【請求項２】強誘電性高分子液晶の数平均分子量が1000
以上である請求項１記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】強誘電性高分子液晶が共重合体である請求
項１又は２記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項４】少なくとも１種の強誘電性高分子液晶50〜
80重量％とアクリル系UV硬化性接着剤20〜50重量％とを
配合してなる請求項１、２又は３記載の強誘電性液晶組
成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1040287A JPH0757845B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 強誘電性液晶組成物 |
| EP89113368A EP0352637B1 (en) | 1988-07-26 | 1989-07-20 | Ferroelectric liquid crystal composition, liquid crystal optical device produced by using the ferroelectric liquid crystal composition, and method of producing the liquid crystal optical device |
| DE68914207T DE68914207T2 (de) | 1988-07-26 | 1989-07-20 | Ferroelektrische flüssigkristalline Zusammensetzung, diese Zusammensetzung verwendende optische Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung dieser optischen Vorrichtung. |
| US07/384,785 US5200108A (en) | 1988-07-26 | 1989-07-25 | Ferroelectric liquid crystal composition, liquid crystal optical device produced by using the ferroelectric liquid crystal composition, and method of producing the liquid crystal optical device |
| US07/985,139 US5332521A (en) | 1988-07-26 | 1992-12-03 | Ferroelectric liquid crystal composition, liquid crystal optical device produced by using the ferroelectric liquid crystal composition, and method of producing the liquid crystal optical device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1040287A JPH0757845B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02219861A JPH02219861A (ja) | 1990-09-03 |
| JPH0757845B2 true JPH0757845B2 (ja) | 1995-06-21 |
Family
ID=12576393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1040287A Expired - Fee Related JPH0757845B2 (ja) | 1988-07-26 | 1989-02-22 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0757845B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001057157A1 (en) | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Tokyo Magnetic Printing Co.,Ltd. | Reversible information display medium of liquid crystal type and noncontact ic card utilizing the same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399204A (ja) * | 1985-12-26 | 1988-04-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリマ− |
| JPS63264629A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-11-01 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリマー |
-
1989
- 1989-02-22 JP JP1040287A patent/JPH0757845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02219861A (ja) | 1990-09-03 |
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