JPH0762027B2 - 新規リゾチ−ム活性測定基質 - Google Patents
新規リゾチ−ム活性測定基質Info
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- JPH0762027B2 JPH0762027B2 JP12390086A JP12390086A JPH0762027B2 JP H0762027 B2 JPH0762027 B2 JP H0762027B2 JP 12390086 A JP12390086 A JP 12390086A JP 12390086 A JP12390086 A JP 12390086A JP H0762027 B2 JPH0762027 B2 JP H0762027B2
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- Japan
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- nitrophenyl
- acetyl
- lysozyme
- chitopentaoside
- substrate
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- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規リゾチーム活性測定基質、その製造法お
よびリゾチーム活性測定試薬に関するものである。
よびリゾチーム活性測定試薬に関するものである。
血清、尿中のリゾチーム活性の測定は、臨床診断におい
て重要な意義をもっており、潰瘍性大腸炎、肝疾患、単
球性白血病などの診断に利用されている。
て重要な意義をもっており、潰瘍性大腸炎、肝疾患、単
球性白血病などの診断に利用されている。
現在、リゾチームの活性測定はミクロコッカス リゾデ
ィクティカス（Micrococcus lysode-ikticus）の乾燥菌
体が基質として用いられ、その溶菌作用を利用した比濁
法やリゾ‐プレート法によって行なわれている。
ィクティカス（Micrococcus lysode-ikticus）の乾燥菌
体が基質として用いられ、その溶菌作用を利用した比濁
法やリゾ‐プレート法によって行なわれている。
しかしこれらの方法は、基質であるミクロコッカス リ
ゾディクティカスの乾燥菌体の品質が常に一定でないこ
とやリゾチーム活性測定時の反応液のイオン強度やpHに
大きく影響されるなど、活性測定値に大きなバラツキを
生じる欠点がある。
ゾディクティカスの乾燥菌体の品質が常に一定でないこ
とやリゾチーム活性測定時の反応液のイオン強度やpHに
大きく影響されるなど、活性測定値に大きなバラツキを
生じる欠点がある。
このようなことから、特開昭56-135494号、特開昭58-15
996号公報によれば、p-ニトロフェノールの結合したN-
アセチルキトテトラオース（p-ニトロフェニル‐テトラ
‐N-アセチル‐β‐キトテトラオシド）や、4-メチルウ
ンベリフェロンの結合したN-アセチルキトテトラオース
（4-メチルウンベリフェリル‐テトラ‐N-アセチル‐β
‐キトテトラオシド）をリゾチームの基質とし、リゾチ
ームの作用によって生成したp-ニトロフェノールや4-メ
チルウンベリフェロンを測定する方法が発表されてい
る。しかしながら、p-ニトロフェニル‐テトラ‐N-アセ
チル‐β‐キトテトラオシドを基質とした場合、リゾチ
ームとの反応速度が遅く感度が低いため測定に長時間を
必要とする欠点がある。また4-メチルウンベリフェリル
‐テトラ‐N-アセチル‐β‐キトテトラオシドの場合、
活性測定に蛍光光度計を用いるため汎用性に欠けるとい
った欠点がある。
996号公報によれば、p-ニトロフェノールの結合したN-
アセチルキトテトラオース（p-ニトロフェニル‐テトラ
‐N-アセチル‐β‐キトテトラオシド）や、4-メチルウ
ンベリフェロンの結合したN-アセチルキトテトラオース
（4-メチルウンベリフェリル‐テトラ‐N-アセチル‐β
‐キトテトラオシド）をリゾチームの基質とし、リゾチ
ームの作用によって生成したp-ニトロフェノールや4-メ
チルウンベリフェロンを測定する方法が発表されてい
る。しかしながら、p-ニトロフェニル‐テトラ‐N-アセ
チル‐β‐キトテトラオシドを基質とした場合、リゾチ
ームとの反応速度が遅く感度が低いため測定に長時間を
必要とする欠点がある。また4-メチルウンベリフェリル
‐テトラ‐N-アセチル‐β‐キトテトラオシドの場合、
活性測定に蛍光光度計を用いるため汎用性に欠けるとい
った欠点がある。
本発明者等は、これら従来法の欠点を克服するため種々
研究した結果、p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル
‐β‐キトペンタオシドが、リゾチームとの反応におい
て、高い反応速度を示すことを見い出し本発明を完成す
るに至った。
研究した結果、p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル
‐β‐キトペンタオシドが、リゾチームとの反応におい
て、高い反応速度を示すことを見い出し本発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明は新規p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-
アセチル‐β‐キトペンタオシド、その製造法およびリ
ゾチーム活性測定試薬に関するものである。
アセチル‐β‐キトペンタオシド、その製造法およびリ
ゾチーム活性測定試薬に関するものである。
本発明は構造式 で表される、p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐
β‐キトペンタオシドで、以下の物理化学的性質を有す
る新規化合物である。
β‐キトペンタオシドで、以下の物理化学的性質を有す
る新規化合物である。
分子式：C46H70O28N6・２H2O 分子量:1191.14（理論値） 分解点:204〜210℃ 溶解性：水に可溶、メタノール、クロロホルム等の有機
溶媒に不溶 結晶形：無味、無臭の黄白色粉末状結晶 本発明化合物であるp-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセ
チル‐β‐キトペンタオシドの製造は、キチンまたはキ
トサンを加水分解して得たN-アセチルキトペンタオース
やキトペンタオース塩酸塩を出発原料とし、これを無水
酢酸と反応させペルアセチル誘導体とし、p-ニトロフェ
ノールと反応させ、反応生成物を脱‐O-アセチル化する
ことにより製造できる。
溶媒に不溶 結晶形：無味、無臭の黄白色粉末状結晶 本発明化合物であるp-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセ
チル‐β‐キトペンタオシドの製造は、キチンまたはキ
トサンを加水分解して得たN-アセチルキトペンタオース
やキトペンタオース塩酸塩を出発原料とし、これを無水
酢酸と反応させペルアセチル誘導体とし、p-ニトロフェ
ノールと反応させ、反応生成物を脱‐O-アセチル化する
ことにより製造できる。
例えば、特開昭61-21102〜３号の方法により、カニ甲殻
より調製したキトサンを濃塩酸を用いて部分加水分解
し、分解物を陽イオン交換樹脂カラムに吸着させた後、
塩酸による濃度勾配溶出法でクロマトグラフィーを行
い、キトペンタオース塩酸塩を得る。次に、キトペンタ
オース塩酸塩を無水塩化亜鉛を含む無水酢酸溶液中に徐
々に加え、反応温度50〜60℃で１〜２時間攪拌し、ペル
アセチル化反応を行なう。反応混合物は炭酸水素ナトリ
ウムで中和し、クロロホルム‐メタノール溶液で抽出
後、溶液を除去し、〔II〕式のキトペンタオースヘプタ
デカアセテートを得る。
より調製したキトサンを濃塩酸を用いて部分加水分解
し、分解物を陽イオン交換樹脂カラムに吸着させた後、
塩酸による濃度勾配溶出法でクロマトグラフィーを行
い、キトペンタオース塩酸塩を得る。次に、キトペンタ
オース塩酸塩を無水塩化亜鉛を含む無水酢酸溶液中に徐
々に加え、反応温度50〜60℃で１〜２時間攪拌し、ペル
アセチル化反応を行なう。反応混合物は炭酸水素ナトリ
ウムで中和し、クロロホルム‐メタノール溶液で抽出
後、溶液を除去し、〔II〕式のキトペンタオースヘプタ
デカアセテートを得る。
得られた〔II〕式のキトペンタオースヘプタデカアセテ
ートとp-ニトロフェノールとの反応は、減圧下、180〜1
90℃で15分間加熱をおこない縮合させる。反応後、メタ
ノール‐クロロホルム‐ジエチルエーテルから〔III〕
式のp-ニトロフェニル‐ヘキサデカアセチル‐β‐キト
ペンタオシドの結晶を得る。
ートとp-ニトロフェノールとの反応は、減圧下、180〜1
90℃で15分間加熱をおこない縮合させる。反応後、メタ
ノール‐クロロホルム‐ジエチルエーテルから〔III〕
式のp-ニトロフェニル‐ヘキサデカアセチル‐β‐キト
ペンタオシドの結晶を得る。
次に〔III〕式で示される構造の化合物をメタノール中
でナトリウムメチラート存在下、10〜15時間加熱還流
し、脱‐O-アセチル化反応を行い、本発明の〔Ｉ〕式で
示されるp-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐
キトペンタオシドが得られる。
でナトリウムメチラート存在下、10〜15時間加熱還流
し、脱‐O-アセチル化反応を行い、本発明の〔Ｉ〕式で
示されるp-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐
キトペンタオシドが得られる。
本発明化合物であるp-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセ
チル‐β‐キトペンタオシドは、優れたリゾチームの活
性測定基質となる。
チル‐β‐キトペンタオシドは、優れたリゾチームの活
性測定基質となる。
本発明は、p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β
‐キトペンタオシドをリゾチームの基質として使用しリ
ゾチームの作用を受けて生成したp-ニトロフェニル‐N-
アセチル‐β‐グルコサミニドに、β‐N-アセチルヘキ
ソサミニダーゼを作用させて遊離するp-ニトロフェノー
ルを定量することでリゾチーム活性を測定する方法であ
る。
‐キトペンタオシドをリゾチームの基質として使用しリ
ゾチームの作用を受けて生成したp-ニトロフェニル‐N-
アセチル‐β‐グルコサミニドに、β‐N-アセチルヘキ
ソサミニダーゼを作用させて遊離するp-ニトロフェノー
ルを定量することでリゾチーム活性を測定する方法であ
る。
すなわち本発明は、p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセ
チル‐β‐キトペンタオシドを基質成分として含有し、
さらに、β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼを含有する
ことを特徴とするリゾチーム活性測定試薬に関するもの
である。
チル‐β‐キトペンタオシドを基質成分として含有し、
さらに、β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼを含有する
ことを特徴とするリゾチーム活性測定試薬に関するもの
である。
本発明に使用するβ‐N-アセチルヘキソサミニダーゼ
は、植物、動物、微生物などを起源とするものが用いら
れるが、特にナタマメ起源のβ‐N-アセチルヘキソサミ
ニダーゼはp-ニトロフェニル‐N-アセチル‐β‐グルコ
サミニドには良く作用するが、キトビオシド以上のグリ
コシドには作用しない点で好ましい。
は、植物、動物、微生物などを起源とするものが用いら
れるが、特にナタマメ起源のβ‐N-アセチルヘキソサミ
ニダーゼはp-ニトロフェニル‐N-アセチル‐β‐グルコ
サミニドには良く作用するが、キトビオシド以上のグリ
コシドには作用しない点で好ましい。
また、β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼの添加は、リ
ゾチームの作用によって生成したp-ニトロフェニル‐N-
アセチル‐β‐グルコサミニドを、非常にはやく分解す
る量であればよく、p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセ
チル‐β‐キトペンタオシドと同時の添加でよい。
ゾチームの作用によって生成したp-ニトロフェニル‐N-
アセチル‐β‐グルコサミニドを、非常にはやく分解す
る量であればよく、p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセ
チル‐β‐キトペンタオシドと同時の添加でよい。
本発明の測定原理を以下に示す。
上記の反応で生成するp-ニトロフェノールを、アルカリ
性溶液中で黄色に発色させ光学的に測定することにより
リゾチームの活性を求めることができる。
性溶液中で黄色に発色させ光学的に測定することにより
リゾチームの活性を求めることができる。
本発明の新規リゾチーム活性測定基質は、臨床診断や、
製剤の品質管理において、リゾチーム活性を、きわめて
短時間に、しかも正確に測定できるものである。
製剤の品質管理において、リゾチーム活性を、きわめて
短時間に、しかも正確に測定できるものである。
次に本発明の実施例について更に具体的に説明するが、
かかる説明によって本発明が何ら限定されるものでない
ことは勿論である。
かかる説明によって本発明が何ら限定されるものでない
ことは勿論である。
〔実施例１〕 10メッシュに粉砕したキトサン800gに11.5規定塩酸6.0l
を加え、80℃の湯浴上で１時間半加水分解した。
を加え、80℃の湯浴上で１時間半加水分解した。
この加水分解物に水6.0lを加えた後、遠心分離して不溶
物を除去した。得られた上清液に活性炭を加えて脱色
後、シロップ状となるまで減圧濃縮した。このシロップ
にメタノール3.0lを加え、懸濁液として室温で１時間攪
拌した。不溶物を吸引過により除去後、液をシロッ
プ状となるまで減圧濃縮し、アセトンを加えて一夜冷蔵
庫に放置した。
物を除去した。得られた上清液に活性炭を加えて脱色
後、シロップ状となるまで減圧濃縮した。このシロップ
にメタノール3.0lを加え、懸濁液として室温で１時間攪
拌した。不溶物を吸引過により除去後、液をシロッ
プ状となるまで減圧濃縮し、アセトンを加えて一夜冷蔵
庫に放置した。
生成した不溶物を過して集め、真空乾燥して、キトサ
ンオリゴ糖混合物360gを得た。
ンオリゴ糖混合物360gを得た。
この分解物350gを5lのイオン交換カラム（Dowex 50w）
に吸着させ、０から４規定の塩酸による直線濃度勾配を
用いて溶出した。D-グルコサミン、キトサンオリゴ糖の
検出はニンヒドリン発色で、570nmの吸光度を測定して
行なった。
に吸着させ、０から４規定の塩酸による直線濃度勾配を
用いて溶出した。D-グルコサミン、キトサンオリゴ糖の
検出はニンヒドリン発色で、570nmの吸光度を測定して
行なった。
本発明の出発原料であるキトペンタオース塩酸塩画分を
集め、濃縮後乾燥してキトペンタオース塩酸塩25gを得
た。
集め、濃縮後乾燥してキトペンタオース塩酸塩25gを得
た。
キトペンタオース塩酸塩10.0gを無水塩化亜鉛15gを含む
無水酢酸溶液120ml中に徐々に加え、反応温度55〜60℃
で１時間半攪拌してペルアセチル化した。
無水酢酸溶液120ml中に徐々に加え、反応温度55〜60℃
で１時間半攪拌してペルアセチル化した。
反応混合物を１の水に注ぎ込んだ後、過剰の炭酸水素
ナトリウムを加えて中和し、クロロホルム‐メタノール
（1:1）500ml、続いてクロロホルム200mlで２回、反応
物を抽出した。抽出液を脱水し溶媒除去後、真空乾燥し
て、キトペンタオースヘプタデカアセテート13.5g（理
論値の88％）を得た。
ナトリウムを加えて中和し、クロロホルム‐メタノール
（1:1）500ml、続いてクロロホルム200mlで２回、反応
物を抽出した。抽出液を脱水し溶媒除去後、真空乾燥し
て、キトペンタオースヘプタデカアセテート13.5g（理
論値の88％）を得た。
ここで得られたキトペンタオースヘプタデカアセテート
6.0gとp-ニトロフェノール11.0gを混合した後、減圧
下、油浴中にて、180〜190℃で15分間加熱した。
6.0gとp-ニトロフェノール11.0gを混合した後、減圧
下、油浴中にて、180〜190℃で15分間加熱した。
この反応混合物を冷却した後、30mlのメタノールを加
え、一夜冷蔵庫に放置した。沈澱物を集め、メタノール
で洗浄後、この沈澱物をメタノール‐クロロホルム（1:
1）600mlに溶解し、活性炭を加え脱色した。脱色液に、
ジエチルエーテル25mlを加え、一夜冷蔵庫に放置した。
え、一夜冷蔵庫に放置した。沈澱物を集め、メタノール
で洗浄後、この沈澱物をメタノール‐クロロホルム（1:
1）600mlに溶解し、活性炭を加え脱色した。脱色液に、
ジエチルエーテル25mlを加え、一夜冷蔵庫に放置した。
析出した結晶を集め、ジエチルエーテルで洗浄後、真空
乾燥し、p-ニトロフェニル‐ヘキサデカアセチル‐β‐
キトペンタオシド1.30g（理論値の20.7％）を得た。
乾燥し、p-ニトロフェニル‐ヘキサデカアセチル‐β‐
キトペンタオシド1.30g（理論値の20.7％）を得た。
融点:267〜270℃（分解） p-ニトロフェニル‐ヘキサデカアセチル‐β‐キトペン
タオシド0.200gを無水メタノール50mlに懸濁後、約1.0M
ナトリウムメチラート10mlを加え、冷却管を附して、14
時間還流した。
タオシド0.200gを無水メタノール50mlに懸濁後、約1.0M
ナトリウムメチラート10mlを加え、冷却管を附して、14
時間還流した。
析出した結晶を集め、メタノールで洗浄後、真空乾燥
し、目的物であるp-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチ
ル‐β‐キトペンタオシド0.135g（理論値の94.5％）を
得た。
し、目的物であるp-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチ
ル‐β‐キトペンタオシド0.135g（理論値の94.5％）を
得た。
この結晶は、活性炭により脱色し、メタノール‐水より
再結晶化して、さらに精製した。
再結晶化して、さらに精製した。
この物質は、高速液体クロマトグラフィーにおいて単一
なピークを示した。
なピークを示した。
また、この物質の分子式、分子量、分解点、溶解性、結
晶形の測定値、観察は次の通りであった。
晶形の測定値、観察は次の通りであった。
分子量：C46H70O28N6・２H2O 分子量:1191.14（理論値） 分解点:204〜210℃（開始点） 溶解性：水に可溶、メタノール・クロロホルム等の有機
溶媒に不溶 結晶形：無味・無臭の黄白色粉末状結晶 〔実施例２〕 下記溶液を混合してリゾチーム活性測定試薬とした。
溶媒に不溶 結晶形：無味・無臭の黄白色粉末状結晶 〔実施例２〕 下記溶液を混合してリゾチーム活性測定試薬とした。
0.05％p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐キ
トペンタオシド 1.00ml 0.5Mクエン酸ナトリウム緩衝液（pH5.0、37℃） 0.30ml β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼ（ナタマメ、５単位
/ml） 0.04ml 蒸留水 0.11ml 上記測定用試薬に卵白リゾチーム（1mg/ml）0.05mlを加
え、37℃で反応させた後、1.0M炭酸ナトリウム1.5mlを
添加し、405nmにおける吸光度を測定した。
トペンタオシド 1.00ml 0.5Mクエン酸ナトリウム緩衝液（pH5.0、37℃） 0.30ml β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼ（ナタマメ、５単位
/ml） 0.04ml 蒸留水 0.11ml 上記測定用試薬に卵白リゾチーム（1mg/ml）0.05mlを加
え、37℃で反応させた後、1.0M炭酸ナトリウム1.5mlを
添加し、405nmにおける吸光度を測定した。
なお、基質に0.2％p-ニトロフェニル‐テトラ‐N-アセ
チル‐β‐キトテトラオシドを用いた系、及び、共役系
の酵素であるβ‐N-アセチルヘキソサミニダーゼを添加
しない系を対照として用いた。その結果を第１図に示
す。
チル‐β‐キトテトラオシドを用いた系、及び、共役系
の酵素であるβ‐N-アセチルヘキソサミニダーゼを添加
しない系を対照として用いた。その結果を第１図に示
す。
基質にp-ニトロフェニル‐テトラ‐N-アセチル‐β‐キ
トテトラオシドを用いた系に比較し、反応速度は約20倍
となっている。共役系酵素であるβ‐N-アセチルヘキソ
サミニダーゼ無添加では、吸光度はほとんど増加してい
ないことがわかる。
トテトラオシドを用いた系に比較し、反応速度は約20倍
となっている。共役系酵素であるβ‐N-アセチルヘキソ
サミニダーゼ無添加では、吸光度はほとんど増加してい
ないことがわかる。
また、基質にp-ニトロフェニル‐テトラ‐N-アセチル‐
β‐キトテトラオシドを用い共役系酵素であるβ‐N-ア
セチルヘキソサミニダーゼ無添加系では、基質にp-ニト
ロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐キトペンタオシ
ドを用い、共役系酵素であるβ‐N-アセチルヘキソサミ
ニダーゼ添加系と比較して、その反応速度は1/400でし
かなかった。
β‐キトテトラオシドを用い共役系酵素であるβ‐N-ア
セチルヘキソサミニダーゼ無添加系では、基質にp-ニト
ロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐キトペンタオシ
ドを用い、共役系酵素であるβ‐N-アセチルヘキソサミ
ニダーゼ添加系と比較して、その反応速度は1/400でし
かなかった。
〔実施例３〕 実施例２とほとんど同様であるが、リゾチーム濃度をそ
れぞれ0.2mg/ml、0.4mg/ml、1.0mg/mlとし、これら濃度
のリゾチーム0.05mlを加えて反応を行なった。反応液中
のリゾチーム量はそれぞれ、10μｇ、20μｇ、50μｇで
ある。
れぞれ0.2mg/ml、0.4mg/ml、1.0mg/mlとし、これら濃度
のリゾチーム0.05mlを加えて反応を行なった。反応液中
のリゾチーム量はそれぞれ、10μｇ、20μｇ、50μｇで
ある。
第２図にその結果を示す。
それぞれのリゾチーム濃度で直線が得られた。
第１図は、本発明化合物及び対照基質に対するリゾチー
ムの反応を遊離したp-ニトロフェノールの発色強度によ
り測定したものを示す。 （１）p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐キ
トペンタオシド＋β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼ系 （２）p-ニトロフェニル‐テトラ‐N-アセチル‐β‐キ
トテトラオシド＋β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼ系 （３）p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐キ
トペンタオシド系 第２図は、本発明化合物に対するリゾチーム量との関係
を測定したものを示す。 （１）反応液中のリゾチーム量 50μｇ （２）反応液中のリゾチーム量 20μｇ （３）反応液中のリゾチーム量 10μｇ
ムの反応を遊離したp-ニトロフェノールの発色強度によ
り測定したものを示す。 （１）p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐キ
トペンタオシド＋β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼ系 （２）p-ニトロフェニル‐テトラ‐N-アセチル‐β‐キ
トテトラオシド＋β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼ系 （３）p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐キ
トペンタオシド系 第２図は、本発明化合物に対するリゾチーム量との関係
を測定したものを示す。 （１）反応液中のリゾチーム量 50μｇ （２）反応液中のリゾチーム量 20μｇ （３）反応液中のリゾチーム量 10μｇ
Claims (3)
- 【請求項１】 で表わされる構造式を有するp-ニトロフェニル‐ペンタ
‐N-アセチル‐β‐キトペンタオシド。 - 【請求項２】ペルアセチル‐キトペンタオースとp-ニト
ロフェノールとを反応させp-ニトロフェノールをアグリ
コンとするペルアセチル‐キトペンタオシドを得てそし
てこれを脱アセチル化することよりなるp-ニトロフェニ
ル‐ペンタ‐N-アセチル‐β‐キトペンタオシドの製造
方法。 - 【請求項３】p-ニトロフェニル‐ペンタ‐N-アセチル‐
β‐キトペンタオシドを基質成分として含有し、さら
に、β‐N-アセチルヘキソサミニダーゼを含有すること
を特徴とするリゾチーム活性測定試薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12390086A JPH0762027B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 新規リゾチ−ム活性測定基質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12390086A JPH0762027B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 新規リゾチ−ム活性測定基質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62278999A JPS62278999A (ja) | 1987-12-03 |
| JPH0762027B2 true JPH0762027B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=14872118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12390086A Expired - Lifetime JPH0762027B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 新規リゾチ−ム活性測定基質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762027B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3019436A1 (en) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | Qualizyme Diagnostics Gmbh & Co Kg | Detecting microbial infection in wounds |
-
1986
- 1986-05-29 JP JP12390086A patent/JPH0762027B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62278999A (ja) | 1987-12-03 |
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