JPH0762103A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH0762103A JPH0762103A JP5210299A JP21029993A JPH0762103A JP H0762103 A JPH0762103 A JP H0762103A JP 5210299 A JP5210299 A JP 5210299A JP 21029993 A JP21029993 A JP 21029993A JP H0762103 A JPH0762103 A JP H0762103A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式で示されるビスアリルナジイミド
(Ａ) 【化１】 （ただし、Ｒ1は、2価の芳香環を含む有機基又は2価の
脂肪族残基であり、Ｒ2,Ｒ3は、アリル基であって、そ
れぞれ式中1,2,3,4位のいずれか一つ及び1',2',3',4'位
のいずれか一つの位置で置換している）及び分子内に3
個以上のＳｉＨ基を有するポリシロキサン(Ｂ)をハイド
ロシリル化触媒(Ｃ)の存在下で反応させた、数平均分子
量が1000以上4000以下の熱硬化性樹脂組成物。 【効果】 本発明による熱硬化性樹脂組成物を用いた積
層板は、高耐熱性で、かつ低誘電率、低誘電正接であ
り、プリント回路基板用樹脂組成物として優れた特性を
有している。
(Ａ) 【化１】 （ただし、Ｒ1は、2価の芳香環を含む有機基又は2価の
脂肪族残基であり、Ｒ2,Ｒ3は、アリル基であって、そ
れぞれ式中1,2,3,4位のいずれか一つ及び1',2',3',4'位
のいずれか一つの位置で置換している）及び分子内に3
個以上のＳｉＨ基を有するポリシロキサン(Ｂ)をハイド
ロシリル化触媒(Ｃ)の存在下で反応させた、数平均分子
量が1000以上4000以下の熱硬化性樹脂組成物。 【効果】 本発明による熱硬化性樹脂組成物を用いた積
層板は、高耐熱性で、かつ低誘電率、低誘電正接であ
り、プリント回路基板用樹脂組成物として優れた特性を
有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プリント回路基板など
に有用な高耐熱、低誘電率、低誘電正接の熱硬化性樹脂
組成物に関するものであり、ハイドロシリル化反応とし
て広く知られる不飽和結合とＳｉＨ基との付加反応を利
用し、ビスアリルナジイミド類とポリシロキサンにより
合成されるものである。
に有用な高耐熱、低誘電率、低誘電正接の熱硬化性樹脂
組成物に関するものであり、ハイドロシリル化反応とし
て広く知られる不飽和結合とＳｉＨ基との付加反応を利
用し、ビスアリルナジイミド類とポリシロキサンにより
合成されるものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、高周波領域で用いられるプリント
配線に、耐熱性に優れ、低誘電率、低誘電正接の積層板
用樹脂が望まれている。このような背景の中で、ビスア
リルナジイミド類は、その構造の対称性や、脂肪族環で
あるノルボルネン環を有することから、低誘電率である
ことが予想され、かつ骨格中にイミド構造を含むことか
ら高い耐熱性を有することが期待される。しかし、ビス
アリルナジイミド類は、無触媒下での単独硬化では、25
0℃以上の硬化温度が必要で、実用化に際しては大きな
障害となっていた。また、触媒を用いる系においても、
強酸やオニウム塩など、電子材料においては重大な欠点
となる金属腐食性の触媒しか使用できず、かつ最終硬化
は250℃前後の温度が必要であった。
配線に、耐熱性に優れ、低誘電率、低誘電正接の積層板
用樹脂が望まれている。このような背景の中で、ビスア
リルナジイミド類は、その構造の対称性や、脂肪族環で
あるノルボルネン環を有することから、低誘電率である
ことが予想され、かつ骨格中にイミド構造を含むことか
ら高い耐熱性を有することが期待される。しかし、ビス
アリルナジイミド類は、無触媒下での単独硬化では、25
0℃以上の硬化温度が必要で、実用化に際しては大きな
障害となっていた。また、触媒を用いる系においても、
強酸やオニウム塩など、電子材料においては重大な欠点
となる金属腐食性の触媒しか使用できず、かつ最終硬化
は250℃前後の温度が必要であった。
【０００３】更に、ビスアリルナジイミド以外の低誘電
率樹脂に目を向けると、例えば、フッ素樹脂やポリフェ
ニレンエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂が提案されてい
るが、作業性、接着性が悪く、信頼性に欠けるなどの問
題があった。そこで作業性、接着性を改善する目的でエ
ポキシ変性ポリフェニレンエーテル樹脂或いはポリフェ
ニレンエーテル変性エポキシ樹脂も提案されている。し
かしエポキシ樹脂の誘電率が高く満足な特性が得られて
いない。ポリフェニレンエーテル樹脂と多官能シアン酸
エステル樹脂類、更にこれにその他の樹脂を配合し、ラ
ジカル重合開始剤を添加し、予備反応させてなる硬化可
能な樹脂組成物（特開昭57-185350号公報参照）が知ら
れているが、誘電率の低下は不充分であった。
率樹脂に目を向けると、例えば、フッ素樹脂やポリフェ
ニレンエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂が提案されてい
るが、作業性、接着性が悪く、信頼性に欠けるなどの問
題があった。そこで作業性、接着性を改善する目的でエ
ポキシ変性ポリフェニレンエーテル樹脂或いはポリフェ
ニレンエーテル変性エポキシ樹脂も提案されている。し
かしエポキシ樹脂の誘電率が高く満足な特性が得られて
いない。ポリフェニレンエーテル樹脂と多官能シアン酸
エステル樹脂類、更にこれにその他の樹脂を配合し、ラ
ジカル重合開始剤を添加し、予備反応させてなる硬化可
能な樹脂組成物（特開昭57-185350号公報参照）が知ら
れているが、誘電率の低下は不充分であった。
【０００４】また熱硬化性の1,2-ポリブタジエンを主成
分とするポリブタジエンは低誘電率であるが、接着性に
劣り耐熱性が不充分であった。ポリフェニレンエーテル
100重量部に対し、1,2-ポリブタジエン5〜20重量部、架
橋性モノマー5〜10重量部及びラジカル架橋剤を配合し
た組成物（特開昭61-83224公報参照）が知られている
が、分子量数千の1,2-ポリブタジエンを用いた場合には
組成物から溶媒を除いた場合にベタツキが残り、ガラス
基材等に塗布、含浸して得られるプリプレグがタックフ
リーの状態を維持できないので実用上問題があった。一
方ベタツキを無くすために高分子量の1,2-ポリブタジエ
ンを用いる方法があるが、この方法によれば溶媒への溶
解性が低下し溶液が高粘度になり流動性が低下し実用上
問題であった。
分とするポリブタジエンは低誘電率であるが、接着性に
劣り耐熱性が不充分であった。ポリフェニレンエーテル
100重量部に対し、1,2-ポリブタジエン5〜20重量部、架
橋性モノマー5〜10重量部及びラジカル架橋剤を配合し
た組成物（特開昭61-83224公報参照）が知られている
が、分子量数千の1,2-ポリブタジエンを用いた場合には
組成物から溶媒を除いた場合にベタツキが残り、ガラス
基材等に塗布、含浸して得られるプリプレグがタックフ
リーの状態を維持できないので実用上問題があった。一
方ベタツキを無くすために高分子量の1,2-ポリブタジエ
ンを用いる方法があるが、この方法によれば溶媒への溶
解性が低下し溶液が高粘度になり流動性が低下し実用上
問題であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低誘電率、
低誘電正接、高耐熱性を有する熱硬化性樹脂組成物を得
るべく鋭意検討を重ねた結果完成するに至ったものであ
る。
低誘電正接、高耐熱性を有する熱硬化性樹脂組成物を得
るべく鋭意検討を重ねた結果完成するに至ったものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式で
示されるビスアリルナジイミド(Ａ)
示されるビスアリルナジイミド(Ａ)
【化１】 （ただし、Ｒ1は、2価の芳香環を含む有機基又は2価の
脂肪族残基であり、Ｒ2,Ｒ3は、アリル基であって、そ
れぞれ式中1,2,3,4位のいずれか一つ及び1',2',3',4'位
のいずれか一つの位置で置換している）及び分子内に3
個以上のＳｉＨ基を有するポリシロキサン(Ｂ)をハイド
ロシリル化触媒(Ｃ)の存在下で反応させた、数平均分子
量が1000以上4000以下の熱硬化性樹脂組成物である。
脂肪族残基であり、Ｒ2,Ｒ3は、アリル基であって、そ
れぞれ式中1,2,3,4位のいずれか一つ及び1',2',3',4'位
のいずれか一つの位置で置換している）及び分子内に3
個以上のＳｉＨ基を有するポリシロキサン(Ｂ)をハイド
ロシリル化触媒(Ｃ)の存在下で反応させた、数平均分子
量が1000以上4000以下の熱硬化性樹脂組成物である。
【０００７】
【作用】本発明におけるビスアリルナジイミド(Ａ)にお
いて、Ｒ1は2価の芳香環を含む有機基又は2価の脂肪族
残基であればよいが、低誘電率、低誘電正接特性実現の
ためには、特に、
いて、Ｒ1は2価の芳香環を含む有機基又は2価の脂肪族
残基であればよいが、低誘電率、低誘電正接特性実現の
ためには、特に、
【化２】 がより好ましい。
【０００８】また、本発明に用いられるポリシロキサン
は、分子内に3個以上のＳｉＨ基を有すればよいが、特
にコストやプレポリマー合成の容易さ、架橋密度などを
考慮すれば、一般式
は、分子内に3個以上のＳｉＨ基を有すればよいが、特
にコストやプレポリマー合成の容易さ、架橋密度などを
考慮すれば、一般式
【化３】 で表わされる環状ポリシロキサン、例えば、テトラメチ
ルシクロテトラシロキサン、トリメチルシクロトリシロ
キサン、ペンタメチルシクロペンタシロキサンなどが好
適であり、必要により２種以上を併用してもよい。
ルシクロテトラシロキサン、トリメチルシクロトリシロ
キサン、ペンタメチルシクロペンタシロキサンなどが好
適であり、必要により２種以上を併用してもよい。
【０００９】更に、ハイドロシリル化触媒は、塩化白金
酸六水和物や、白金−ジビニルジシロキサン錯体などの
白金化合物や、ロジウム、パラジウム等の各種錯体及び
過酸化物等が挙げられるが、「ADVANCES IN ORGANOMETA
LLIC CHEMISTRY VOL.17(1979)」においてJ.L.SPEIERが
述べているように、Ｔｉ,Ｚｒ,Ｈｆ,Ｃｒ,Ｍｏ,Ｗ,Ｍ
ｎ,Ｒｅ,Ｆｅ,Ｒｕ,Ｃｏ,Ｒｈ,Ｉｒ,Ｎｉ,Ｐｄ,Ｐｔな
どの多くの遷移金属が触媒として有用である。
酸六水和物や、白金−ジビニルジシロキサン錯体などの
白金化合物や、ロジウム、パラジウム等の各種錯体及び
過酸化物等が挙げられるが、「ADVANCES IN ORGANOMETA
LLIC CHEMISTRY VOL.17(1979)」においてJ.L.SPEIERが
述べているように、Ｔｉ,Ｚｒ,Ｈｆ,Ｃｒ,Ｍｏ,Ｗ,Ｍ
ｎ,Ｒｅ,Ｆｅ,Ｒｕ,Ｃｏ,Ｒｈ,Ｉｒ,Ｎｉ,Ｐｄ,Ｐｔな
どの多くの遷移金属が触媒として有用である。
【００１０】本発明において得られる熱硬化性樹脂組成
物の数平均分子量は1000以上4000以下がよい。数平均分
子量が1000より小さいと、樹脂の固形化が困難で、積層
板の生産工程において塗布乾燥時にプリプレグのタック
をなくすことが困難であり、かつ硬化性が悪く、ガラス
転移温度の低下を招く。また4000より大きいと、樹脂粘
度が高過ぎ、流動性の低下から、プレス成形性の低下を
招く。
物の数平均分子量は1000以上4000以下がよい。数平均分
子量が1000より小さいと、樹脂の固形化が困難で、積層
板の生産工程において塗布乾燥時にプリプレグのタック
をなくすことが困難であり、かつ硬化性が悪く、ガラス
転移温度の低下を招く。また4000より大きいと、樹脂粘
度が高過ぎ、流動性の低下から、プレス成形性の低下を
招く。
【００１１】また、ハイドロシリル化反応を利用したプ
レポリマー合成反応においては、二重結合とＳｉＨ基と
のモル比は重要な因子であるが、本反応においては、ビ
スアリルナジイミド(Ａ)のノルボルネン環内の二重結合
は環内の内部オレフィンであり、かつイミド構造に起因
する電子密度の低下等により反応性が低く、アリル基の
みが反応すると考えられ、この前提において、アリル基
とＳｉＨ基のモル比は、1:2〜2:1の範囲であることが好
ましい。1:2よりもアリル基が少ない場合や、2:1よりも
アリル基が多い場合、ガラス転移温度の急激な低下や、
硬化不良などの問題が生ずる。
レポリマー合成反応においては、二重結合とＳｉＨ基と
のモル比は重要な因子であるが、本反応においては、ビ
スアリルナジイミド(Ａ)のノルボルネン環内の二重結合
は環内の内部オレフィンであり、かつイミド構造に起因
する電子密度の低下等により反応性が低く、アリル基の
みが反応すると考えられ、この前提において、アリル基
とＳｉＨ基のモル比は、1:2〜2:1の範囲であることが好
ましい。1:2よりもアリル基が少ない場合や、2:1よりも
アリル基が多い場合、ガラス転移温度の急激な低下や、
硬化不良などの問題が生ずる。
【００１２】
【実施例】以下に本発明を詳しく説明するために実施例
を示すが、これらをもって本発明を限定するものではな
い。
を示すが、これらをもって本発明を限定するものではな
い。
【００１３】（実施例１）ジフェニルメタン-4,4'-ビス
アリルナジイミド240.0ｇ、トルエン193.8ｇを１リットル４
つ口セプラブルフラスコに仕込み、冷却管、温度計を装
着して、90℃に加熱した。内温が安定した後に塩化白金
酸イソプロパノール溶液（重量濃度10mg/ml）1.7mlを添
加し、すぐにテトラメチルシクロテトラシロキサン50.6
ｇを滴下し、滴下終了後10時間反応させた。得られた樹
脂は、数平均分子量1500で、172℃のゲルタイムは４分1
5秒であった。この樹脂を、トルエンを用いて固形分50
％のワニス溶液を調製し、ガラスクロス（Ｅガラス厚さ
0.18mm）にレジン分が50％となるように含浸させ、150
℃４分乾燥させ、プリプレグを作成した。この乾燥プリ
プレグ８枚を重ね、上下に厚さ35μmの電解銅箔を重ね
て、圧力40kgf／cm2、温度170℃で１時間加熱加圧成形
を行い、更にアフターベークを190℃４時間実施後、厚
さ1.6mmの積層板を得た。
アリルナジイミド240.0ｇ、トルエン193.8ｇを１リットル４
つ口セプラブルフラスコに仕込み、冷却管、温度計を装
着して、90℃に加熱した。内温が安定した後に塩化白金
酸イソプロパノール溶液（重量濃度10mg/ml）1.7mlを添
加し、すぐにテトラメチルシクロテトラシロキサン50.6
ｇを滴下し、滴下終了後10時間反応させた。得られた樹
脂は、数平均分子量1500で、172℃のゲルタイムは４分1
5秒であった。この樹脂を、トルエンを用いて固形分50
％のワニス溶液を調製し、ガラスクロス（Ｅガラス厚さ
0.18mm）にレジン分が50％となるように含浸させ、150
℃４分乾燥させ、プリプレグを作成した。この乾燥プリ
プレグ８枚を重ね、上下に厚さ35μmの電解銅箔を重ね
て、圧力40kgf／cm2、温度170℃で１時間加熱加圧成形
を行い、更にアフターベークを190℃４時間実施後、厚
さ1.6mmの積層板を得た。
【００１４】誘電率及び誘電正接の測定は JIS C 6481
に準じて行ない、周波数１ＭＨzの静電容量を測定して
求めた。半田耐熱性、ピール強度についても JIS C 648
1に準じて測定し、半田耐熱性は260℃、300秒で外観の
異常の有無を調べた。またガラス転移温度は粘弾性法に
より tan δ のピーク温度から求めた。これらの結果を
合わせて表１に示す。
に準じて行ない、周波数１ＭＨzの静電容量を測定して
求めた。半田耐熱性、ピール強度についても JIS C 648
1に準じて測定し、半田耐熱性は260℃、300秒で外観の
異常の有無を調べた。またガラス転移温度は粘弾性法に
より tan δ のピーク温度から求めた。これらの結果を
合わせて表１に示す。
【００１５】（実施例２）2,2-ビス(4-フェノキシフェ
ニル)プロパン-4,4'-ビスアリルナジイミド329.3ｇ、ト
ルエン250ｇ、塩化白金酸イソプロパノール溶液2.5ml用
いる以外は全て実施例１と同様の操作で、数平均分子量
1800、172℃ゲルタイム4分5秒の樹脂を得た。更に、実
施例１と同様の操作で積層板を作成した。結果を表１に
示した。
ニル)プロパン-4,4'-ビスアリルナジイミド329.3ｇ、ト
ルエン250ｇ、塩化白金酸イソプロパノール溶液2.5ml用
いる以外は全て実施例１と同様の操作で、数平均分子量
1800、172℃ゲルタイム4分5秒の樹脂を得た。更に、実
施例１と同様の操作で積層板を作成した。結果を表１に
示した。
【００１６】（比較例１）反応時間を３時間とする以外
は全て実施例１と同様の操作を行い、数平均分子量80
0、172℃ゲルタイム6分30秒の樹脂を得た。実施例１と
同様に、積層板を作成した。
は全て実施例１と同様の操作を行い、数平均分子量80
0、172℃ゲルタイム6分30秒の樹脂を得た。実施例１と
同様に、積層板を作成した。
【００１７】（比較例２）反応時間を15時間とする以外
は全て実施例１と同様の操作を行い、数平均分子量6000
の樹脂を得たが、この樹脂は、172℃のゲル化が速過
ぎ、測定不能であった。また実施例１と同様に積層板作
成を試みたが、流動性が悪く、プレス成形不可能であっ
た。
は全て実施例１と同様の操作を行い、数平均分子量6000
の樹脂を得たが、この樹脂は、172℃のゲル化が速過
ぎ、測定不能であった。また実施例１と同様に積層板作
成を試みたが、流動性が悪く、プレス成形不可能であっ
た。
【００１８】（比較例３）テトラメチルジシロキサン5
6.5ｇをテトラメチルシクロテトラシロキサンの代りに
用い、実施例１と同様の操作で反応時間のみ15時間とし
た。得られた樹脂は、数平均分子量1200であったが、こ
の樹脂は全くゲル化しなかった。以上結果を全て表１に
示す。
6.5ｇをテトラメチルシクロテトラシロキサンの代りに
用い、実施例１と同様の操作で反応時間のみ15時間とし
た。得られた樹脂は、数平均分子量1200であったが、こ
の樹脂は全くゲル化しなかった。以上結果を全て表１に
示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明による熱硬化性樹脂組成物を用い
た積層板は、高耐熱性で、かつ低誘電率、低誘電正接で
あり、プリント回路基板用樹脂組成物として優れた特性
を有している。
た積層板は、高耐熱性で、かつ低誘電率、低誘電正接で
あり、プリント回路基板用樹脂組成物として優れた特性
を有している。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式で示されるビスアリルナジイ
ミド(Ａ) 【化１】 （ただし、Ｒ1は、2価の芳香環を含む有機基又は2価の
脂肪族残基であり、Ｒ2,Ｒ3は、アリル基であって、そ
れぞれ式中1,2,3,4位のいずれか一つ及び1',2',3',4'位
のいずれか一つの位置で置換している）及び分子内に3
個以上のＳｉＨ基を有するポリシロキサン(Ｂ)をハイド
ロシリル化触媒(Ｃ)の存在下で反応させた、数平均分子
量が1000以上4000以下の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】 Ｒ1が下記構造である請求項１の熱硬化
性樹脂組成物。 【化２】 - 【請求項３】 ポリシロキサン(Ｂ)が下記一般式である
請求項１の熱硬化性樹脂組成物。 【化３】 - 【請求項４】 ハイドロシリル触媒(Ｃ)がＴｉ,Ｚｒ,Ｈ
ｆ,Ｃｒ,Ｍｏ,Ｗ,Ｍｎ,Ｒｅ,Ｆｅ,Ｒｕ,Ｃｏ,Ｒｈ,Ｉ
ｒ,Ｎｉ,Ｐｄ,Ｐｔのいずれか一つ以上を含む金属触媒
及び／又は過酸化物触媒である請求項１の熱硬化性樹脂
組成物。 - 【請求項５】 ビスアリルナジイミド(Ａ)のアリル基と
ポリシロキサン(Ｂ)のＳｉＨ基のモル比が1:2〜2:1であ
る請求項１の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5210299A JPH0762103A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5210299A JPH0762103A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762103A true JPH0762103A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16587105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5210299A Pending JPH0762103A (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762103A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5949130A (en) * | 1997-09-17 | 1999-09-07 | Fujitsu Limited | Semiconductor integrated circuit device employing interlayer insulating film with low dielectric constant |
| JP2006117710A (ja) * | 2004-10-19 | 2006-05-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリイミドシリコーン系樹脂組成物 |
| US7560145B2 (en) | 2000-12-27 | 2009-07-14 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
| JP2011527356A (ja) * | 2008-07-09 | 2011-10-27 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 重合性組成物 |
| US8273842B2 (en) | 2007-11-09 | 2012-09-25 | Kaneka Corporation | Process for production of cyclic polyorganosiloxane, curing agent, curable composition, and cured product of the curable composition |
-
1993
- 1993-08-25 JP JP5210299A patent/JPH0762103A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5949130A (en) * | 1997-09-17 | 1999-09-07 | Fujitsu Limited | Semiconductor integrated circuit device employing interlayer insulating film with low dielectric constant |
| US7560145B2 (en) | 2000-12-27 | 2009-07-14 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
| EP2270103A2 (en) | 2000-12-27 | 2011-01-05 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production, and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
| JP2006117710A (ja) * | 2004-10-19 | 2006-05-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリイミドシリコーン系樹脂組成物 |
| US8273842B2 (en) | 2007-11-09 | 2012-09-25 | Kaneka Corporation | Process for production of cyclic polyorganosiloxane, curing agent, curable composition, and cured product of the curable composition |
| JP2011527356A (ja) * | 2008-07-09 | 2011-10-27 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 重合性組成物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060221 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060822 |