JPH0762147B2 - 合成潤滑油 - Google Patents
合成潤滑油Info
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- JPH0762147B2 JPH0762147B2 JP31008788A JP31008788A JPH0762147B2 JP H0762147 B2 JPH0762147 B2 JP H0762147B2 JP 31008788 A JP31008788 A JP 31008788A JP 31008788 A JP31008788 A JP 31008788A JP H0762147 B2 JPH0762147 B2 JP H0762147B2
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- JP
- Japan
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- oil
- lubricating oil
- naphthol
- carbon atoms
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な合成潤滑油に関し、さらに詳しくは一定
の構造を有するナフチルエーテル化合物またはナフトー
ルエステル化合物を少なくとも主成分とする、酸化安定
性に特に優れた新規な合成潤滑油に関する。
の構造を有するナフチルエーテル化合物またはナフトー
ルエステル化合物を少なくとも主成分とする、酸化安定
性に特に優れた新規な合成潤滑油に関する。
［従来の技術］ 潤滑油は一般に長期間の使用に耐え得ることが要求され
る。そのため通常は、高度に精製された鉱油に、必要に
応じて適当な酸化防止剤を配合したものが潤滑油として
使用されている。しかし、鉱油はその酸化安定性に限界
があり、温度条件が厳しい環境下で、長期間使用するこ
とは困難である。そこで、より酸化安定性に優れた潤滑
油として、ジエステル、ポリオールエステル等のエステ
ル系合成油やポリα−オレフィン等の炭化水素合成油が
開発され、現在広く使用されている。
る。そのため通常は、高度に精製された鉱油に、必要に
応じて適当な酸化防止剤を配合したものが潤滑油として
使用されている。しかし、鉱油はその酸化安定性に限界
があり、温度条件が厳しい環境下で、長期間使用するこ
とは困難である。そこで、より酸化安定性に優れた潤滑
油として、ジエステル、ポリオールエステル等のエステ
ル系合成油やポリα−オレフィン等の炭化水素合成油が
開発され、現在広く使用されている。
しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油より酸化安
定性が高いとされているものの、その酸化安定性は満足
できるものではなかった。
定性が高いとされているものの、その酸化安定性は満足
できるものではなかった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、かかる課題を解決すべく、特に酸化安定性に
優れ、長期に亘って安定に使用できる新規な合成潤滑油
を提供することを目的とする。
優れ、長期に亘って安定に使用できる新規な合成潤滑油
を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、上記目的を達成できる合成潤滑油を開発す
べく研究を重ねた結果、一定の構造を有するナフチルエ
ーテル化合物またはナフトールエステル化合物を少なく
とも主成分とする合成潤滑油が、公知の合成潤滑油と比
較して、酸化安定性が格段に高いことを見出し本発明を
完成するに至った。
べく研究を重ねた結果、一定の構造を有するナフチルエ
ーテル化合物またはナフトールエステル化合物を少なく
とも主成分とする合成潤滑油が、公知の合成潤滑油と比
較して、酸化安定性が格段に高いことを見出し本発明を
完成するに至った。
すなわち本発明は、下記の一般式（Ｉ）で表されるナフ
チルエーテル化合物 ［式中、X1は炭素数１〜20のアルキル基、フェニル基、
炭素数７〜26のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20のアルキレン基を示
す）を示す］および／または 下記の一般式（II）で表されるナフトールエステル化合
物 ［式中、X2は炭素数１〜20のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20のアルキレン基を示
し、ｎは０または１の数を示す）を示す］ を少なくとも主成分とすることを特徴とする合成潤滑油
を提供するものである。
チルエーテル化合物 ［式中、X1は炭素数１〜20のアルキル基、フェニル基、
炭素数７〜26のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20のアルキレン基を示
す）を示す］および／または 下記の一般式（II）で表されるナフトールエステル化合
物 ［式中、X2は炭素数１〜20のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20のアルキレン基を示
し、ｎは０または１の数を示す）を示す］ を少なくとも主成分とすることを特徴とする合成潤滑油
を提供するものである。
以下、本発明の内容をより詳細に説明する。
本発明の合成潤滑油に用いられるナフチルエーテル化合
物は、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさの面からα−置換
体が好ましく用いられる。
物は、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさの面からα−置換
体が好ましく用いられる。
また、X1で表される基は、炭素数１〜20、好ましくは４
〜18のアルキル基、フェニル基、炭素数７〜26、好まし
くは７〜24のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20、好ましくは４〜16の
アルキレン基を示す）であることが必要である。上記の
数値を満たしていないナフチルエーテル化合物を使用す
ると、本発明で使用するナフチルエーテル化合物と比較
して酸化安定性や潤滑油としての物理的特性が劣るため
好ましくない。
〜18のアルキル基、フェニル基、炭素数７〜26、好まし
くは７〜24のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20、好ましくは４〜16の
アルキレン基を示す）であることが必要である。上記の
数値を満たしていないナフチルエーテル化合物を使用す
ると、本発明で使用するナフチルエーテル化合物と比較
して酸化安定性や潤滑油としての物理的特性が劣るため
好ましくない。
また、これらの、X1で表される基のうち、アルキルフェ
ニル基はモノアルキルフェニル基であることが必要であ
る。多置換アルキルフェニル基を有するナフチルエーテ
ル化合物を使用すると酸化安定性や潤滑油としての物理
的特性が劣るため好ましくない。このモノアルキルフェ
ニル基は、酸化安定性や潤滑油としての物理的特性の面
からオルト置換体が好ましく用いられるが、メタ置換体
あるいはパラ置換体も使用することができる。
ニル基はモノアルキルフェニル基であることが必要であ
る。多置換アルキルフェニル基を有するナフチルエーテ
ル化合物を使用すると酸化安定性や潤滑油としての物理
的特性が劣るため好ましくない。このモノアルキルフェ
ニル基は、酸化安定性や潤滑油としての物理的特性の面
からオルト置換体が好ましく用いられるが、メタ置換体
あるいはパラ置換体も使用することができる。
また、一般式 で表される基は、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面からα−置
換体が好ましく用いられる。
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面からα−置
換体が好ましく用いられる。
本発明の合成潤滑油に用いられるナフトールエステル化
合物としては、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面から、α−
置換体が好ましく用いられる。
合物としては、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面から、α−
置換体が好ましく用いられる。
また、X2で表される基は、炭素数１〜20、好ましくは４
〜18のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20、好ましくは４〜16の
アルキレン基を示し、ｎは０または１の数を示す）であ
ることが必要である。上記の数値を満たしていないナフ
トールエステル化合物を使用すると、本発明で使用する
ナフトールエステル化合物と比較して酸化安定性や潤滑
油としての物理的特性が劣るため好ましくない。
〜18のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20、好ましくは４〜16の
アルキレン基を示し、ｎは０または１の数を示す）であ
ることが必要である。上記の数値を満たしていないナフ
トールエステル化合物を使用すると、本発明で使用する
ナフトールエステル化合物と比較して酸化安定性や潤滑
油としての物理的特性が劣るため好ましくない。
また、これらの、X2で表される基のうち、一般式 で表される基は、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面から、α−
置換体が好ましく用いられる。
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面から、α−
置換体が好ましく用いられる。
また、X1で表される基のうち、アルキル基、アルキルフ
ェニル基のアルキル基、X2で表される基のうちのアルキ
ル基、およびR1、R2で表されるアルキレン基は、直鎖状
のものでも分枝状のものでも使用できる。
ェニル基のアルキル基、X2で表される基のうちのアルキ
ル基、およびR1、R2で表されるアルキレン基は、直鎖状
のものでも分枝状のものでも使用できる。
本発明の合成潤滑油において、ナフチルエーテル化合物
のX1で表される基のうち、アルキル基、アルキルフェニ
ル基のアルキル基、およびナフトールエステル化合物の
X2で表される基のうちアルキル基の好ましいものとして
は、具体的には例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、se
c−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピ
ル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１
−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロ
ピルブチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキ
シル基、１−プロピルペンチル基、１−メチルオクチル
基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘキシル基、
１−ブチルペンチル基、１−メチルノニル基、１−エチ
ルオクチル基、１−プロピルヘプチル基、１−ブチルヘ
キシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、
１−プロピルオクチル基、１−ブチルヘプチル基、１−
ペンチルヘキシル基、１−メチルウンデシル基、１−エ
チルデシル基、１−プロピルノニル基、１−ブチルオク
チル基、１−ペンチルヘプチル基、１−メチルドデシル
基、１−エチルウンデシル基、１−プロピルデシル基、
１−ブチルノニル基、１−ペンチルオクチル基、１−ヘ
キシルヘプチル基、１−メチルトリデシル基、１−エチ
ルドデシル基、１−プロピルウンデシル基、１−ブチル
デシル基、１−ペンチルノニル基、１−ヘキシルオクチ
ル基、１−メチルテトラデシル基、１−エチルトリデシ
ル基、１−プロピルドデシル基、１−ブチルウンデシル
基、１−ペンチルデシル基、１−ヘキシルノニル基、１
−ヘプチルオクチル基、１−メチルペンタデシル基、１
−エチルテトラデシル基、１−プロピルトリデシル基、
１−ブチルドデシル基、１−ペンチルウンデシル基、１
−ヘキシルデシル基、１−ヘプチルノニル基、１−メチ
ルヘキサデシル基、１−エチルペンタデシル基、１−プ
ロピルテトラデシル基、１−ブチルトリデシル基、１−
ペンチルドデシル基、１−ヘキシルウンデシル基、１−
ヘプチルデシル基、１−オクチルノニル基、１−メチル
ヘプタデシル基、１−エチルヘキサデシル基、１−プロ
ピルペンタデシル基、１−ブチルテトラデシル基、１−
ペンチルトリデシル基、１−ヘキシルドデシル基、１−
ヘプチルウンデシル基、１−オクチルデシル基、tert−
ブチル基、tert−アミル基、1,1−ジメチルブチル基、
１−エチル−１−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペ
ンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、1,1−ジ
エチルプロピル基、1,1−ジメチルヘキシル基、１−エ
チル−１−メチルペンチル基、1,1−ジエチルブチル
基、1,1−ジメチルヘプチル基、１−エチル−１−メチ
ルヘキシル基、1,1−ジエチルペンチル基、1,1−ジメチ
ルオクチル基、１−エチル−１−メチルヘプチル基、1,
1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジメチルノニル基、１−
エチル−１−メチルオクチル基、1,1−ジエチルヘプチ
ル基、1,1−ジメチルデシル基、１−エチル−１−メチ
ルノニル基、1,1−ジエチルオクチル基、1,1−ジメチル
ウンデシル基、１−エチル−１−メチルデシル基、1,1
−ジエチルノニル基、1,1−ジメチルドデシル基、１−
エチル−１−メチルウンデシル基、1,1−ジエチルデシ
ル基、1,1−ジメチルトリデシル基、１−エチル−１−
メチルドデシル基、1,1−ジエチルウンデシル基、1,1−
ジメチルテトラデシル基、１−エチル−１−メチルトリ
デシル基、1,1−ジエチルドデシル基、1,1−ジメチルペ
ンタデシル基、１−エチル−１−メチルテトラデシル
基、1,1−ジエチルトリデシル基、1,1−ジメチルヘキサ
デシル基、１−エチル−１−メチルペンタデシル基、1,
1−ジエチルテトラデシル基等が挙げられる。
のX1で表される基のうち、アルキル基、アルキルフェニ
ル基のアルキル基、およびナフトールエステル化合物の
X2で表される基のうちアルキル基の好ましいものとして
は、具体的には例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、se
c−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピ
ル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１
−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロ
ピルブチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキ
シル基、１−プロピルペンチル基、１−メチルオクチル
基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘキシル基、
１−ブチルペンチル基、１−メチルノニル基、１−エチ
ルオクチル基、１−プロピルヘプチル基、１−ブチルヘ
キシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、
１−プロピルオクチル基、１−ブチルヘプチル基、１−
ペンチルヘキシル基、１−メチルウンデシル基、１−エ
チルデシル基、１−プロピルノニル基、１−ブチルオク
チル基、１−ペンチルヘプチル基、１−メチルドデシル
基、１−エチルウンデシル基、１−プロピルデシル基、
１−ブチルノニル基、１−ペンチルオクチル基、１−ヘ
キシルヘプチル基、１−メチルトリデシル基、１−エチ
ルドデシル基、１−プロピルウンデシル基、１−ブチル
デシル基、１−ペンチルノニル基、１−ヘキシルオクチ
ル基、１−メチルテトラデシル基、１−エチルトリデシ
ル基、１−プロピルドデシル基、１−ブチルウンデシル
基、１−ペンチルデシル基、１−ヘキシルノニル基、１
−ヘプチルオクチル基、１−メチルペンタデシル基、１
−エチルテトラデシル基、１−プロピルトリデシル基、
１−ブチルドデシル基、１−ペンチルウンデシル基、１
−ヘキシルデシル基、１−ヘプチルノニル基、１−メチ
ルヘキサデシル基、１−エチルペンタデシル基、１−プ
ロピルテトラデシル基、１−ブチルトリデシル基、１−
ペンチルドデシル基、１−ヘキシルウンデシル基、１−
ヘプチルデシル基、１−オクチルノニル基、１−メチル
ヘプタデシル基、１−エチルヘキサデシル基、１−プロ
ピルペンタデシル基、１−ブチルテトラデシル基、１−
ペンチルトリデシル基、１−ヘキシルドデシル基、１−
ヘプチルウンデシル基、１−オクチルデシル基、tert−
ブチル基、tert−アミル基、1,1−ジメチルブチル基、
１−エチル−１−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペ
ンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、1,1−ジ
エチルプロピル基、1,1−ジメチルヘキシル基、１−エ
チル−１−メチルペンチル基、1,1−ジエチルブチル
基、1,1−ジメチルヘプチル基、１−エチル−１−メチ
ルヘキシル基、1,1−ジエチルペンチル基、1,1−ジメチ
ルオクチル基、１−エチル−１−メチルヘプチル基、1,
1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジメチルノニル基、１−
エチル−１−メチルオクチル基、1,1−ジエチルヘプチ
ル基、1,1−ジメチルデシル基、１−エチル−１−メチ
ルノニル基、1,1−ジエチルオクチル基、1,1−ジメチル
ウンデシル基、１−エチル−１−メチルデシル基、1,1
−ジエチルノニル基、1,1−ジメチルドデシル基、１−
エチル−１−メチルウンデシル基、1,1−ジエチルデシ
ル基、1,1−ジメチルトリデシル基、１−エチル−１−
メチルドデシル基、1,1−ジエチルウンデシル基、1,1−
ジメチルテトラデシル基、１−エチル−１−メチルトリ
デシル基、1,1−ジエチルドデシル基、1,1−ジメチルペ
ンタデシル基、１−エチル−１−メチルテトラデシル
基、1,1−ジエチルトリデシル基、1,1−ジメチルヘキサ
デシル基、１−エチル−１−メチルペンタデシル基、1,
1−ジエチルテトラデシル基等が挙げられる。
また、本発明において、ナフチルエーテル化合物または
ナフトールエステル化合物のR1およびR2で表されるアル
キレン基の好ましいものとしては、具体的には例えば、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレ
ン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメ
チレン基、トリデカメチレン基、デトラデカメチレン
基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘ
プタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカ
メチレン基、エイコサメチレン基、１−メチル基、トリ
メチレン基、エチルエチレン基、１−メチルテトラメチ
レン基、１−エチルトリメチレン基、１−メチルペンタ
メチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−メチル
ヘキサメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、１−
メチルヘプタメチレン基、１−エチルヘキサメチレン
基、１−メチルオクタメチレン基、１−エチルヘプタメ
チレン基、１−メチルノナメチレン基、１−エチルオク
タメチレン基、１−メチルデカメチレン基、１−エチル
ノナメチレン基、１−メチルウンデカメチレン基、１−
エチルデカメチレン基、１−メチル基、１−ドデカメチ
レン基、１−エチルウンデカメチレン基、１−メチルト
リデカメチレン基、１−エチルドデカメチレン基、１−
メチルテトラデカメチレン基、１−エチルトリデカメチ
レン基、１−メチルペンタデカメチレン基、１−エチル
テトラデカメチレン基、１−メチルヘキサデカメチレン
基、１−エチルペンタデカメチレン基、１−メチル基、
１−ヘプタデカメチレン基、１−エチルヘキサデカメチ
レン基、1,1−ジメチルエチレン基、1,1−ジメチルトリ
メチレン基、1,1−ジメチルテトラメチレン基、1,1−ジ
メチルペンタメチレン基、1,1−ジメチルヘキサメチレ
ン基、1,1−ジメチルヘプタメチレン基、1,1−ジメチル
オクタメチレン基、1,1−ジメチルノナメチレン基、1,1
−ジメチルデカメチレン基、1,1−ジメチルウンデカメ
チレン基、1,1−ジメチルドデカメチレン基、1,1−ジメ
チルトリデカメチレン基、1,1−ジメチルテトラデカメ
チレン基、1,1−ジメチルペンタデカメチレン基、1,1−
ジメチルヘキサデカメチレン基等が挙げられる。
ナフトールエステル化合物のR1およびR2で表されるアル
キレン基の好ましいものとしては、具体的には例えば、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレ
ン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメ
チレン基、トリデカメチレン基、デトラデカメチレン
基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘ
プタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカ
メチレン基、エイコサメチレン基、１−メチル基、トリ
メチレン基、エチルエチレン基、１−メチルテトラメチ
レン基、１−エチルトリメチレン基、１−メチルペンタ
メチレン基、１−エチルテトラメチレン基、１−メチル
ヘキサメチレン基、１−エチルペンタメチレン基、１−
メチルヘプタメチレン基、１−エチルヘキサメチレン
基、１−メチルオクタメチレン基、１−エチルヘプタメ
チレン基、１−メチルノナメチレン基、１−エチルオク
タメチレン基、１−メチルデカメチレン基、１−エチル
ノナメチレン基、１−メチルウンデカメチレン基、１−
エチルデカメチレン基、１−メチル基、１−ドデカメチ
レン基、１−エチルウンデカメチレン基、１−メチルト
リデカメチレン基、１−エチルドデカメチレン基、１−
メチルテトラデカメチレン基、１−エチルトリデカメチ
レン基、１−メチルペンタデカメチレン基、１−エチル
テトラデカメチレン基、１−メチルヘキサデカメチレン
基、１−エチルペンタデカメチレン基、１−メチル基、
１−ヘプタデカメチレン基、１−エチルヘキサデカメチ
レン基、1,1−ジメチルエチレン基、1,1−ジメチルトリ
メチレン基、1,1−ジメチルテトラメチレン基、1,1−ジ
メチルペンタメチレン基、1,1−ジメチルヘキサメチレ
ン基、1,1−ジメチルヘプタメチレン基、1,1−ジメチル
オクタメチレン基、1,1−ジメチルノナメチレン基、1,1
−ジメチルデカメチレン基、1,1−ジメチルウンデカメ
チレン基、1,1−ジメチルドデカメチレン基、1,1−ジメ
チルトリデカメチレン基、1,1−ジメチルテトラデカメ
チレン基、1,1−ジメチルペンタデカメチレン基、1,1−
ジメチルヘキサデカメチレン基等が挙げられる。
本発明におけるナフチルエーテル化合物およびナフトー
ルエステル化合物の構造が前記の範囲内にあれば、本発
明の潤滑油は特定の１種の化合物であっても、２種以上
の化合物の混合物であっても差し支えない。また、ナフ
チルエーテル化合物とナフトールエステル化合物とを混
合して使用することもできる。
ルエステル化合物の構造が前記の範囲内にあれば、本発
明の潤滑油は特定の１種の化合物であっても、２種以上
の化合物の混合物であっても差し支えない。また、ナフ
チルエーテル化合物とナフトールエステル化合物とを混
合して使用することもできる。
本発明に使用されるナフチルエーテル化合物およびナフ
トールエステル化合物の合成法は任意であるが、ナフト
ールエステル化合物は、通常、ナフトールとカルボン酸
あるいはカルボン酸誘導体とのエステル化反応により得
られる。例えば、ナフトールとカルボン酸クロライドを
室温で反応させることにより得られる。
トールエステル化合物の合成法は任意であるが、ナフト
ールエステル化合物は、通常、ナフトールとカルボン酸
あるいはカルボン酸誘導体とのエステル化反応により得
られる。例えば、ナフトールとカルボン酸クロライドを
室温で反応させることにより得られる。
また、ナフチルエーテル化合物のうち、アルキルナフチ
ルエーテル化合物は、通常、ウイリアムソン（Williams
on）合成により得ることができる。すなわち、ナフトー
ルからナトリウムナフトキシドを合成し、続いてハロゲ
ン化アルキルと加熱下で反応させることにより得られ
る。
ルエーテル化合物は、通常、ウイリアムソン（Williams
on）合成により得ることができる。すなわち、ナフトー
ルからナトリウムナフトキシドを合成し、続いてハロゲ
ン化アルキルと加熱下で反応させることにより得られ
る。
また、ナフチルエーテル化合物のうち、アルキルフェニ
ルナフチルエーテル化合物は、通常、ウルマン（Ullman
n）反応により得ることができる。すなわち、ハロゲン
化ナフタレンを銅、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ
化銅（Ｉ）、塩化鉄（III）等の触媒の存在下、加熱し
てアルキルフェノールと反応させることにより得られ
る。
ルナフチルエーテル化合物は、通常、ウルマン（Ullman
n）反応により得ることができる。すなわち、ハロゲン
化ナフタレンを銅、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ
化銅（Ｉ）、塩化鉄（III）等の触媒の存在下、加熱し
てアルキルフェノールと反応させることにより得られ
る。
本発明によるナフチルエーテル化合物またはナフトール
エステル化合物を少なくとも主成分とする合成潤滑油は
単独でも通常の潤滑油に要求される各種性状とともに酸
化安定性が特に良いという優れた性状を兼ね備ている
が、本発明の合成潤滑油には、必要に応じて通常使用さ
れている公知の潤滑油添加剤、例えば酸化防止剤、清浄
分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐摩
耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、さび止
め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等を
添加してもよい。これら各種添加剤の詳細は、例えば
“潤滑油学会誌、第15巻、第６号”または“桜井俊男編
著、「石油製品添加剤」（幸書房）”等に記載されてい
る。これら各種添加剤の合計添加量は、潤滑油全量を基
準として10wt％以下、好ましくは5wt％以下、特に好ま
しくは3wt％以下である。
エステル化合物を少なくとも主成分とする合成潤滑油は
単独でも通常の潤滑油に要求される各種性状とともに酸
化安定性が特に良いという優れた性状を兼ね備ている
が、本発明の合成潤滑油には、必要に応じて通常使用さ
れている公知の潤滑油添加剤、例えば酸化防止剤、清浄
分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐摩
耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、さび止
め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等を
添加してもよい。これら各種添加剤の詳細は、例えば
“潤滑油学会誌、第15巻、第６号”または“桜井俊男編
著、「石油製品添加剤」（幸書房）”等に記載されてい
る。これら各種添加剤の合計添加量は、潤滑油全量を基
準として10wt％以下、好ましくは5wt％以下、特に好ま
しくは3wt％以下である。
また本発明の合成潤滑油はその高い酸化安定性を損ねな
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成潤滑
油、例えば、ポリブテン、α−オレフィンオリゴマー、
アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル化
合物、ポリオールエステル化合物、ポリグリコール、ポ
リフェニルエーテル化合物、トリクレジルホスフェー
ト、シリコーン油、パーフルオロアルキルエーテル化合
物等の合成潤滑油を潤滑油全量を基準として50wt％未
満、好ましくは30wt％以下、特に好ましくは20wt％以下
混合することも可能である。
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成潤滑
油、例えば、ポリブテン、α−オレフィンオリゴマー、
アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル化
合物、ポリオールエステル化合物、ポリグリコール、ポ
リフェニルエーテル化合物、トリクレジルホスフェー
ト、シリコーン油、パーフルオロアルキルエーテル化合
物等の合成潤滑油を潤滑油全量を基準として50wt％未
満、好ましくは30wt％以下、特に好ましくは20wt％以下
混合することも可能である。
本発明によるナフチルエーテル化合物またはナフトール
エステル化合物を少なくとも主成分とする合成潤滑油
は、例えば、ガソリンエンジン油、陸用ディーゼルエン
ジン油や舶用ディーゼルエンジン油等のディーゼルエン
ジン油、無添加タービン油、添加タービン油、ガスター
ビン油、舶用タービン油等のタービン油、自動車用ギヤ
ー油、工業用ギヤー油、自動変速機油等のギヤー油、油
圧作動油、圧縮機油、冷凍機油、切削油、研削油、塑性
加工油、熱処理油、放電加工油等の金属加工油、滑り案
内面油、軸受油等に利用できる。
エステル化合物を少なくとも主成分とする合成潤滑油
は、例えば、ガソリンエンジン油、陸用ディーゼルエン
ジン油や舶用ディーゼルエンジン油等のディーゼルエン
ジン油、無添加タービン油、添加タービン油、ガスター
ビン油、舶用タービン油等のタービン油、自動車用ギヤ
ー油、工業用ギヤー油、自動変速機油等のギヤー油、油
圧作動油、圧縮機油、冷凍機油、切削油、研削油、塑性
加工油、熱処理油、放電加工油等の金属加工油、滑り案
内面油、軸受油等に利用できる。
［実施例］ 以下、本発明の内容を実施例および比較例によりさらに
具体的に説明する。
具体的に説明する。
実施例１ フラスコにα−ナフトール１モルおよびエタノール300m
lを入れ、α−ナフトールを攪拌して溶解させた後、水
酸化ナトリウム１モルを溶解したエタノール300mlを室
温で２時間かけて滴下した。滴下後、室温で１時間攪拌
し、エタノールを留去してベンゼン300mlを加え、沈澱
物を溶解させ、２−エチルヘキサノイルクロライド150g
を室温で２時間かけて滴下した。滴下後、さらに室温で
１時間攪拌し、反応混合物を炭酸ナトリウム水溶液で中
和し、水洗後、減圧蒸留して、式 で表される目的生成物180gを得た。沸点は184〜189℃/6
mmHgであった。
lを入れ、α−ナフトールを攪拌して溶解させた後、水
酸化ナトリウム１モルを溶解したエタノール300mlを室
温で２時間かけて滴下した。滴下後、室温で１時間攪拌
し、エタノールを留去してベンゼン300mlを加え、沈澱
物を溶解させ、２−エチルヘキサノイルクロライド150g
を室温で２時間かけて滴下した。滴下後、さらに室温で
１時間攪拌し、反応混合物を炭酸ナトリウム水溶液で中
和し、水洗後、減圧蒸留して、式 で表される目的生成物180gを得た。沸点は184〜189℃/6
mmHgであった。
この得られた生成物の性能を評価するため、以下に示す
評価試験を行い、その結果を第１表に示した。
評価試験を行い、その結果を第１表に示した。
［粘度］ JIS−Ｋ−2283に規定される原油および石油製品の動粘
度試験方法に従い、40℃と100℃での動粘度を測定し
た。
度試験方法に従い、40℃と100℃での動粘度を測定し
た。
［酸化試験寿命］ JIS−Ｋ−2514−3.3に規定される回転ボンベ式酸化試験
を行った。酸化性能は酸素圧が1.8kg/cm2低下するまで
の時間で評価した。
を行った。酸化性能は酸素圧が1.8kg/cm2低下するまで
の時間で評価した。
試験温度:150℃ 酸素圧 :13kg/cm2 触 媒 ：銅線1.60mmφ 実施例２ フラスコにα−ナフトール１モルおよびエタノール300m
lを入れ、α−ナフトールを攪拌して溶解させた後、水
酸化ナトリウム１モルを溶解したエタノール300mlを室
温で１時間かけて滴下した。滴下後、加熱しオクチルク
ロライド１モルを１時間かけて滴下し、更に３時間還流
を続けた。反応終了後、エタノールを留去し、反応混合
物を炭酸ナトリウムで中和し、水洗して、減圧蒸留し、
式 で表される目的生成物180gを得た。沸点は183〜185℃/4
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
lを入れ、α−ナフトールを攪拌して溶解させた後、水
酸化ナトリウム１モルを溶解したエタノール300mlを室
温で１時間かけて滴下した。滴下後、加熱しオクチルク
ロライド１モルを１時間かけて滴下し、更に３時間還流
を続けた。反応終了後、エタノールを留去し、反応混合
物を炭酸ナトリウムで中和し、水洗して、減圧蒸留し、
式 で表される目的生成物180gを得た。沸点は183〜185℃/4
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
実施例３ α−ナフトールのかわりにβ−ナフトールを用い、他は
実施例２と同様にして、式 で表される目的生成物140gを得た。沸点は184〜187℃/7
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
実施例２と同様にして、式 で表される目的生成物140gを得た。沸点は184〜187℃/7
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
実施例４ フラスコにα−プロムナフタレン１モル、ｐ−sec−ブ
チルフェノール1.3モル、酸化銅（Ｉ）0.5モル、γ−コ
リジン２モルを入れ、加熱、還流を６時間行った。反応
終了後、室温まで冷却して、反応混合物を濾過し、濾液
を減圧蒸留して、式 で表される目的生成物125gを得た。沸点は198〜201℃/4
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
チルフェノール1.3モル、酸化銅（Ｉ）0.5モル、γ−コ
リジン２モルを入れ、加熱、還流を６時間行った。反応
終了後、室温まで冷却して、反応混合物を濾過し、濾液
を減圧蒸留して、式 で表される目的生成物125gを得た。沸点は198〜201℃/4
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
比較例１〜４ 従来より合成潤滑油として用いられている平均分子量50
0の１−デセンオリゴマー（比較例１）、ジノニルアジ
ペート（比較例２）、ペンタエリスリトールテトラカプ
リエート（比較例３）およびアルキル基の合計炭素数が
12〜24のジアルキルベンゼン（比較例４）の酸化安定性
の評価を実施例１と同様の方法により行い、その結果を
第１表に示した。
0の１−デセンオリゴマー（比較例１）、ジノニルアジ
ペート（比較例２）、ペンタエリスリトールテトラカプ
リエート（比較例３）およびアルキル基の合計炭素数が
12〜24のジアルキルベンゼン（比較例４）の酸化安定性
の評価を実施例１と同様の方法により行い、その結果を
第１表に示した。
第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなように、本発
明にかかるナフチルエーテル化合物またはナフトールエ
ステル化合物よりなる合成潤滑油は非常に高い高温酸化
安定性を示している。それに対して、従来より酸化安定
性に優れるといわれているポリα−オレフィン、ジエス
テル化合物、ポリエステル化合物、アルキルベンゼン等
の化合物は、酸化試験寿命が本発明の合成潤滑油より大
きく劣っていることがわかる。
明にかかるナフチルエーテル化合物またはナフトールエ
ステル化合物よりなる合成潤滑油は非常に高い高温酸化
安定性を示している。それに対して、従来より酸化安定
性に優れるといわれているポリα−オレフィン、ジエス
テル化合物、ポリエステル化合物、アルキルベンゼン等
の化合物は、酸化試験寿命が本発明の合成潤滑油より大
きく劣っていることがわかる。
［発明の効果］ 以上説明したように、ナフチルエーテル化合物またはナ
フトールエステル化合物を少なくとも主成分とする本発
明の合成潤滑油は、従来公知の合成潤滑油では到達し得
ない高い酸化安定性を有するものである。
フトールエステル化合物を少なくとも主成分とする本発
明の合成潤滑油は、従来公知の合成潤滑油では到達し得
ない高い酸化安定性を有するものである。
第１図は、本発明のｏ−secブチルフェニル−１−ナフ
チルエーテル化合物の1H NMRスペクトルを示す図、 第２図は、同化合物の13C NMRスペクトルを示す図、そ
して、 第３図は同化合物のマススペクトルを示す図である。
チルエーテル化合物の1H NMRスペクトルを示す図、 第２図は、同化合物の13C NMRスペクトルを示す図、そ
して、 第３図は同化合物のマススペクトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:02 40:04 40:08 40:20 Ａ Ｚ 40:22 40:24 Ｚ 40:25 40:30
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表されるナフチルエ
ーテル化合物 ［式中、X1は炭素数１〜20のアルキル基、フェニル基、
炭素数７〜26のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20のアルキレン基を示
す）を示す］および／または 下記の一般式（II）で表されるナフトールエステル化合
物 ［式中、X2は炭素数１〜20のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20のアルキレン基を示
し、ｎは０または１の数を示す）を示す］ を少なくとも主成分とすることを特徴とする合成潤滑
油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31008788A JPH0762147B2 (ja) | 1988-02-08 | 1988-12-09 | 合成潤滑油 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-25742 | 1988-02-08 | ||
| JP2574288 | 1988-02-08 | ||
| JP31008788A JPH0762147B2 (ja) | 1988-02-08 | 1988-12-09 | 合成潤滑油 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27430194A Division JP2510956B2 (ja) | 1988-02-08 | 1994-10-14 | ナフチルエ―テル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316340A JPH01316340A (ja) | 1989-12-21 |
| JPH0762147B2 true JPH0762147B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=26363415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31008788A Expired - Lifetime JPH0762147B2 (ja) | 1988-02-08 | 1988-12-09 | 合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0762147B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101668835B (zh) * | 2007-04-23 | 2014-03-05 | 出光兴产株式会社 | 液压工作油以及液压装置 |
| EP2302022A4 (en) | 2008-07-08 | 2012-04-25 | Idemitsu Kosan Co | PRESSURE TRANSMISSION MEDIUM AND HYDRAULIC DEVICE |
| JP2016117788A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-30 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 |
| JP6939148B2 (ja) * | 2017-03-14 | 2021-09-22 | 川崎化成工業株式会社 | ４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物及び４−ハロアルコキシ−１−置換オキシナフタレン化合物を含有する光重合増感剤 |
| US12590048B2 (en) * | 2021-02-12 | 2026-03-31 | Moresco Corporation | Dinaphthyl ether compound and lubricant composition containing same |
| WO2022172934A1 (ja) | 2021-02-12 | 2022-08-18 | 株式会社Moresco | ナフチルフェニルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物 |
| JP2025116973A (ja) * | 2024-01-30 | 2025-08-12 | 出光興産株式会社 | 熱処理油 |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP31008788A patent/JPH0762147B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01316340A (ja) | 1989-12-21 |
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