JPH0762363A - 軽油組成物 - Google Patents

軽油組成物

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JPH0762363A
JPH0762363A JP6190170A JP19017094A JPH0762363A JP H0762363 A JPH0762363 A JP H0762363A JP 6190170 A JP6190170 A JP 6190170A JP 19017094 A JP19017094 A JP 19017094A JP H0762363 A JPH0762363 A JP H0762363A
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acid
fatty acids
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JP6190170A
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Fulvio Giavazzi
フルビオ・ジャバッジ
Febronio Panarello
フェブロニオ・パナレーロ
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Euron SpA
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 低イオウ含量及び低芳香族化合物含量を有す
る軽油の潤滑性を改善する。 【構成】 潤滑性改善剤として、植物の油質種子に由来
の飽和及び不飽和の直鎖状Ｃ12-22脂肪酸の混合物のＣ
1-5アルキルエステル 100〜10000ppm（重量）を含有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、低イオウ含量を有し、潤滑性改
善剤を含有する自動車用の軽油組成物（ディーゼル燃
料）に係る。
【０００２】軽油（ディーゼル燃料）中に含有されるイ
オウは特に重大な環境問題を生ずる。カリフォルニア及
びスウェーデンのように地域的に既に採用されている規
制［ディーゼルエンジンからの排気ガス中における汚染
物質（SOx、NOx、粉じん及び煙）の放出に関与するもの
と考えられる軽油中のイオウ及び芳香族化合物の含有量
をかなり制限する］につづいて、ECレベルでは、長期間
にわたって新たな規制が検討されてきた。
【０００３】1985年以降、カリフォルニアでは、軽油中
の許容イオウレベルを0.05重量％に制限する法律が通過
している。つづいて、1990年11月には、環境保護庁（EP
A）は、EMA（Engine Manufactures Associations）、AP
I（American Petroleum Institute）及びNCFC（Nationa
l Coalition of Farm Cooperatives）と一致して、軽油
中におけるイオウ含量及び芳香族化合物含量の両方を制
限する（最大許容レベル35容量％）米国の全域で適用さ
れる法律を通過させた。かかる規制は1991年10月に発効
している。
【０００４】悪化している環境状況のため、カリフォル
ニアでは、CARB（California Air resources Board）に
よって、軽油中の芳香族化合物含量を10容量％（50000
DBPの生産能力を有する大型の製油所について）及び20
容量％（小型の製油所について）に制限するより厳格な
規制が通過された。これらの規制は1993年10月１日に発
効している。これらの規制は、新たに製造されるディー
ゼルエンジンについても、粉じん排出量を0.10ｇ／bhph
（現在の許容閾値は0.25ｇ／bhphである）に制限する。
【０００５】ヨーロッパの諸国についても、スウェーデ
ンでは、環境にやさしい軽油の生産を促す（税の軽減に
よる）法律が通過している。たとえば、首都のストック
ホルム区域では、軽油は下記のクラスに分類される。 軽 油 総芳香族 多核芳香族 イオウ 税の軽減率 化合物含量 化合物含量 （種類） (容量％) (容量％) (ppm) (％) クラス１ ＜５ ＜0.1 ＜10 35 クラス２ ＜20 ＜１ ＜50 15 クラス３ ＜25 - ＜500 ０
【０００６】EEC（ヨーロッパ経済共同体）に関して
は、軽油中のイオウ含量を0.2重量％以下に制限する規
制のみが通過し、発効されており、現在は、さらに厳格
な規制（1996年から発効される予定）が検討されてい
る。かかる規制は、芳香族化合物含量を制限する以外に
イオウレベルを0.05重量％に制限するものである。
【０００７】より厳格な規制を待つ間に、イタリアは、
首都圏ではイオウ含量0.1重量％の軽油を使用すること
を強制している（1992年から発効）。
【０００８】軽油中のイオウ及び芳香族化合物レベルの
低減は、技術的には、精製処理、特に接触水素化によっ
て達成される。しかしながら、軽油中におけるイオウ及
び芳香族化合物レベルの低減は、ディーゼルエンジンの
インジェクション装置の部品の損傷（燃料の潤滑性の低
下による）に関する問題点を生ずることが観察された。
特に、イオウ含量0.2重量％以上及び芳香族化合物含量
約30重量％を有する軽油は、何ら潤滑性に係る問題点を
生じないことが観察されている。しかしながら、イオウ
レベルが0.2重量％より低い値に低下し、芳香族化合物
レベルが30重量％よりも低い値に低下される場合には、
インジェクションポンプ（特にロータリーポンプ及びポ
ンプインジェクター）の摩耗が生じ、その強さは比例し
て増大する。たとえば、上述のスウェーデンの軽油クラ
ス１及び２を使用する場合には、平均走行距離10000Km
後に、軽負荷エンジン（すなわち自動車用エンジン）の
ロータリーポンプの破壊を生ずる。低イオウ、低芳香族
化合物の軽油では、実際、適正な潤滑性を提供する軽油
の能力（すなわち、相対的な動きの間に機械部品の表面
を相互に分離しておくような油膜を形成する能力）が失
われるか、又は少なくとも低減される。このような能力
（「潤滑性」と表示）も、潤滑作用を受ける部品の形状
及び組成、及び作動条件に左右される。
【０００９】当分野では、たとえば米国特許第2,252,88
9号、同第4,185,594号、同第4,208,190号、同第4,204,4
81号及び同第4,428,182号に開示された如く、脂肪酸エ
ステル、不飽和の二量化脂肪酸、第１級脂肪族アミン、
ジエタノールアミドの脂肪酸アミド及び長鎖脂肪族モノ
カルボン酸に属する軽油添加剤（抗摩耗剤として通常理
解されている）の使用は公知である。これらの多くは比
較的高い濃度範囲で所望の特性を発揮する添加剤であ
り、このような性質はコストを考慮する際には望ましい
ものではない。米国特許第4,609,376号には、モノカル
ボン酸又はポリカルボン酸のエステル及びポリヒドロキ
シアルコールでなる抗摩耗添加剤が開示されている。
【００１０】発明者らは、本発明に従って、天然の高級
脂肪酸（一般に直鎖状モノ−又は多不飽和酸）のアルキ
ルエステルの特殊な種類のものが、低いイオウ及び芳香
族化合物含量をもつ軽油中において高度に有効な潤滑性
改善添加剤であるとの知見を得た。特に、これらの種類
のエステルは、市場において「バイオ−ディーゼル（bi
o−diesel)」の名称で公知の生成物（基本的には、植物
性の脂肪酸のメチルエステルのブレンドでなる）として
使用される。「バイオ−ディーゼル」（低汚染性ディー
ゼル燃料としての使用が提案されている）は市販生成物
であり、従来公知の添加剤と比べて非常に安価な添加剤
を構成し、前記軽油中において低濃度範囲内で有効であ
る。
【００１１】これによれば、本発明は、イオウ含量約0.
2重量％以下及び芳香族炭化水素含量約30重量％より小
を有する軽油組成物（ディーゼル燃料）において、潤滑
性改善剤として、植物の油質種子に由来の飽和及び不飽
和の直鎖状Ｃ12-22脂肪酸の混合物の低級アルキルエス
テル 100〜10000ppm（重量）を含有することを特徴とす
る軽油組成物に係る。
【００１２】本発明によれば、「低級エステル」はＣ
1-5エステル、特にメチル及びエチルエステルを意味
し、メチルエステルが好適である。
【００１３】上述の如く、相互に混合された飽和、モノ
−及び多不飽和、Ｃ16-22脂肪酸のメチルエステルは、
その起源に応じて「バイオ−ディーゼル」又は「なたね
メチルエステル（RME)」として市場で公知であり、過去
においては低汚染性ディーゼル燃料としての使用に関し
て提案されていた。
【００１４】「バイオ−ディーゼル」は、通常、油質種
子（特に、なたね、ヒマワリ及び大豆）を原料として得
られる。これらの種子を粉砕及び／又は溶媒抽出処理
（たとえばｎ−ヘキサンによる）に供して、本質的に飽
和及び不飽和（選択する油質種子に応ずる割合でモノ−
及び多不飽和が相互に混合した状態で存在する）、Ｃ
16-22脂肪酸のトリグリセリドでなる油を抽出する。か
かる油を濾過及び精製処理に供して、可及的に存在する
各種の遊離脂肪及びリン脂質を除去し、最後にメタノー
ルとの間でエステル交換反応に供して脂肪酸のエチルエ
ステル（「バイオ−ディーゼル」を構成する）を調製す
る。
【００１５】「バイオ−ディーゼル」の代表的な物理的
特性は次のとおりである。 密度（15℃） 0.84／0.90 ｇ／ml 初期蒸留温度 最低 300℃ 最終蒸留温度 最高 400℃ 引火点 最低 100℃ イオウ含量 ＜0.01重量％ 粘度（38.7℃） 3.5／５ cSt
【００１６】「バイオ−ディーゼル」の代表的な元素分
析では次の結果を示した：炭素77重量％、水素12重量
％、及び酸素11重量％。
【００１７】なたね油に由来の「バイオ−ディーゼル」
の代表的な組成は、下記のＣ16-18脂肪酸のメチルエス
テルを下記の割合（重量％）で含有する。 ５％ パルミチン酸（ヘキサデカン酸又はセチル酸） CH3(CH2)14COOH ２％ ステアリン酸（オクタデカン酸） CH3(CH2)16COOH 63％ オレイン酸（シス−オクタデカン酸） CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH 20％ リノール酸 CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH ９％ リノレン酸（９,12,15−オクタデカトリエン酸） CH3CH2CH＝CHCH2CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH １％ オクタデカテトラエン酸
【００１８】ヒマワリ油に由来の「バイオ−ディーゼ
ル」の代表的な組成は、下記のＣ16-22脂肪酸のメチル
エステルを下記の割合（重量％）で含有する。 ８％ パルミチン酸（ヘキサデカン酸又はセチル酸） CH3(CH2)14COOH 0.5％ アラキン酸（エイコサン酸） CH3(CH2)18COOH 0.2％ ベヘン酸（ドコサン酸） CH3(CH2)20COOH 20％ オレイン酸（シス−オクタデカン酸） CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH 67.7％ リノール酸 CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH 0.5％ リノレン酸（９,12,15−オクタデカトリエン酸） CH3CH2CH＝CHCH2CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH １％ オクタデカテトラエン酸
【００１９】大豆油に由来の「バイオ−ディーゼル」の
代表的な組成は、下記のＣ16-19脂肪酸のメチルエステ
ルを下記の割合（重量％）で含有する。 0.5％ ラウリン酸 CH3(CH2)10COOH 0.5％ ミリスチン酸 CH3(CH2)12COOH 12％ ヘプタデカン酸 CH3(CH2)15COOH ４％ ノナデカン酸 CH3(CH2)17COOH 25％ オレイン酸（シス−オクタデカン酸） CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH 52％ リノール酸 CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH ６％ リノレン酸（９,12,15−オクタデカトリエン酸） CH3CH2CH＝CHCH2CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH
【００２０】もちろん、メチルエステルが低イオウ、低
芳香族化合物含量の軽油のための潤滑性改善剤を構成す
るが、上述の脂肪族カルボン酸の高級アルキルエステル
（アルキル部に５以上の炭素原子を含有する）も使用で
きる。
【００２１】従って、本発明によれば、ディーゼル燃料
用の潤滑性改善剤は、Ｃ12-22直鎖をもつ脂肪酸の混合
物（主として分子中に等しい炭素原子数を有する）の低
級アルキルエステル（好ましくはメチルエステル）でな
る。前記混合物は、飽和脂肪酸５〜20重量％、モノ不飽
和及びジ不飽和脂肪酸の合計70〜95％、及びトリ不飽和
及びテトラ不飽和脂肪酸の合計０〜10重量％を含有す
る。
【００２２】メチルエステルとして「バイオ−ディーゼ
ル」中に存在する最も重要な飽和脂肪酸は、ラウリン
酸、パルミチン酸及びステアリン酸である。一方、メチ
ルエステルとして「バイオ−ディーゼル」中に存在する
最も重要な不飽和脂肪酸は、オレイン酸、リノール酸及
びリノレン酸である。
【００２３】従って、本発明によれば、潤滑性改善剤は
上述の組成（飽和酸がラウリン酸、パルミチン酸及びス
テアリン酸の中から選ばれる１以上でなり；モノ不飽和
酸が実質的にオレイン酸でなり；ジ不飽和酸がリノール
酸でなり；及びトリ不飽和酸がリノレン酸でなる）を有
する。
【００２４】潤滑性改善剤は、イオウ含量0.2重量％以
下、好ましくは0.1重量％より小から「イオウフリー」
又は実質的に「イオウフリー」までの軽油、たとえばイ
オウ 10ppm以下を含有する軽油（上述のスウェーデン軽
油のクラス１に相当する）に適用される。
【００２５】本発明による組成物中で使用される潤滑性
改善剤の濃度は、軽油中のイオウ濃度に左右され、イオ
ウ含量が低ければ低いほど、かかる濃度は高い（ただ
し、上述の範囲内である）。発明者らは、所望の潤滑性
を回復させるためには、改善剤の量は約200〜1000ppmで
充分であり、0.1〜0.05重量％を含有する軽油では潤滑
性が改善されるとの知見を得た。
【００２６】本発明に従って使用される軽油は、石油系
の自動車用軽油、又は合成によって生成された軽油であ
り、これらは含酸素化合物（特にエーテル系）約10重量
％以下を含有し、いずれの場合にも、イオウ含量0.2重
量％以下、芳香族化合物含量30重量％より小を有する軽
油である。
【００２７】好ましくは石油系の軽油が使用され、可及
的に通常の添加剤（たとえばセタン価改善剤）及び軽油
の低温特性を改善する試薬（たとえば、流動点改善剤、
曇り点改善剤及び凝固点改善剤）と混合される。軽油に
関する代表的な仕様を表１に示す。
【００２８】
【表１】 軽 油 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ 密度(15℃) 0.81/0.86 0.82/0.86 0.82/0.86 0.80/0.82 0.80/0.82 (g／ml) 150℃での蒸留物 最大２ 最大２ - - - (容量％) 250℃での蒸留物 25／<65 25／<65 - - - (容量％) 350℃での蒸留物 最小85 最小85 最小90 100 100 (容量％) 引火点（℃） 最小55 最小85 - - - イオウ含量 最大0.2 最大0.1 最大0.05 最大0.005 最大0.001 (重量％) セタン価 最小50 最小50 - 最小47 - 粘度(37.8℃)(cSt) 2／5.35 2／5.35 - - - 総芳香族化合物 - - - 最大20 最大５ 含量（容量％） 多核芳香族化合物 - - - 最大１ 最大0.1 含量（容量％）
【００２９】軽油「Ａ」は代表的なEEC 1993軽油であ
る。そのイオウ含量のため、通常、上述の潤滑性の問題
は存在しない。軽油「Ｂ」は代表的な非汚染性EEC 1993
軽油である。軽油「Ｃ」は、上述のスウェーデン軽油の
クラス３に属する組成を有する1996年発効の規制の対象
となるEEC軽油である。軽油「Ｄ」及び「Ｅ」は、上述
のスウェーデン軽油のクラス２及び１の範囲内に属する
軽油である。「Ｂ」〜「Ｅ」の軽油は潤滑性に関する問
題点を有し、本発明の組成物における使用には適してい
る。
【００３０】本発明による組成物は、選択した軽油に単
に潤滑性改善剤を添加することによって調製される。使
用を簡単にするためには、濃縮溶液（たとえば液体の炭
化水素溶媒（同じ軽油で構成することもできる）中に前
記改善剤50重量％を含有する）を調製して、軽油に添加
することが好適である。
【００３１】軽油の潤滑性は、潤滑油の潤滑性を評価す
るために使用されるASTM D2783法に由来し、LUCAS CAV
社によって提案された方法に従って測定される。さらに
詳述すれば、当該方法は、四球 E．P．Tribological Te
sterを使用して実施され、このテスターは耐荷重性とし
て潤滑性を測定するものであって、燃料によって形成さ
れる潤滑膜が深い傷及び表面のざらつき（スカッフィン
グ）の発生を防止する潤滑特性を保持できる最大圧力を
表示する。テスターは直径1.25cm（１／２インチ）のボー
ル４個（その内３個（相互に押圧している）は「ボール
ポット」内で静止状態にあり、各ボールの中心は同じ水
平面上にあり、各ボールは回転テスター軸から当距離に
ある）でなる。４番目のボールは３個のボールの上にあ
り、回転チャック上に乗せられており、下方の３個のボ
ール（回転できない）と潤滑接触する。レバー及び荷重
システムを介してボールポット（すなわち３個の静止ボ
ール）に機械的に負荷を与える。これにより、３個のボ
ールは４番目の上方ボールに対して付勢される（従っ
て、負荷は底から上向きに与えられる）。底部のボール
と４番目の上方ボールとの間の接触（摺動）表面は常に
同じである。３個の下方ボール上に摩耗痕跡が形成さ
れ、その痕跡の直径は、与えた負荷（Kg）、４番目のボ
ールの回転速度（rpm）、接触テストの時間（秒）の各
変数に左右され、もちろん使用した潤滑剤の性質にも左
右される。摩耗痕跡のサイズを顕微鏡下で測定する。
【００３２】このテストにおいて、以下のパラメーター
を使用した。 −各シングル負荷当たりの接触時間 10秒 −４番目のボールの回転速度 1420rpm −摩耗痕跡の直径の測定 顕微鏡下（精
度±0.001mm） より大きい負荷による次のテストを新たなボールを使用
して行い、機械的負荷を先のテストで使用した負荷に対
して1.26倍に増大させた。最終接触圧力（L．C．C．）
の突然の低下が達成されるまで負荷を増大させた。最終
接触圧力は次式によって算定される。 Ｐ＝0.52Ｌ／ｄ2 ここで、Ｐは最終接触圧力（Kg／mm2）であり、ｄは摩
耗痕跡の直径（mm）であり、Ｌは機械的負荷（Kg）であ
る。
【００３３】燃料の耐荷重性（L．C．C．）は、負荷を
増大させながら行った一連のテストから得られた接触圧
力の最大値である。
【００３４】以下の軽油についてテストを行った。 Ｉ：イオウ 0.2重量％を含有する軽油「Ａ」(対照用の軽
油） II：イオウ 0.1重量％を含有する軽油「Ｂ」(比較用の軽
油） III：イオウ 0.05重量％を含有する軽油「Ｃ」(比較用の
軽油） IV：イオウ 0.05重量％を含有し、ヒマワリからの「バ
イオ−ディーゼル」(上述の組成を有する）500ppmと混合
した軽油「Ｃ」 Ｖ：イオウ 0.05重量％を含有し、ヒマワリからの「バ
イオ−ディーゼル」(上述の組成を有する）1000ppmと混
合した軽油「Ｃ」 VI：イオウ 0.05重量％を含有し、ヒマワリからの「バ
イオ−ディーゼル」(上述の組成を有する）10000ppmと混
合した軽油「Ｃ」 VII：イオウ含量0.1重量％より小の低汚染性軽油（比較
用の軽油） VIII：ヒマワリからの「バイオ−ディーゼル」(上述の組
成を有する）1000ppmと混合したイオウ含量0.1重量％よ
り小の低汚染性軽油
【００３５】軽油Ｉ〜VIIIの性能（潤滑性）を機械的負
荷（Kg）及び耐負荷性（Kg／mm2）として表示し、下記
の表２に示す。
【００３６】
【表２】 軽 油 耐負荷性(Kg／mm2) 機械的負荷(Kg) Ｉ 173.3 30 II 144.44 25 III 89.65 ８ IV 173.3 30 Ｖ 173.33 30 VI 202.22 35 VII 115.15 20 VIII 202.22 35
【００３７】約100Kg／mm2のL．C．C．値を示す軽油は
ディーゼルエンジンの機械部品の破壊の点で非常に危険
であることが観察される。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】イオウ含量約0.2重量％以下及び芳香族炭
    化水素含量約30重量％より小を有する軽油組成物（ディ
    ーゼル燃料）において、潤滑性改善剤として、植物の油
    質種子に由来の飽和及び不飽和の直鎖状Ｃ12-22脂肪酸
    の混合物のＣ1-5アルキルエステル 100〜10000ppm（重
    量）を含有することを特徴とする、軽油組成物。
  2. 【請求項２】請求項１記載のものにおいて、脂肪酸のア
    ルキルエステルがメチルエステルでる、軽油組成物。
  3. 【請求項３】請求項１記載のものにおいて、前記脂肪酸
    エステルが、大豆、なたね又はヒマワリの種子油に由来
    の「バイオ−ディーゼル」、「なたねメチルエステル
    （又はRME)」として知られているものである、軽油組成
    物。
  4. 【請求項４】請求項１記載のものにおいて、前記エステ
    ルが、主として分子中に同数の炭素原子を含有するＣ
    12-22直鎖をもつ脂肪酸エステルの混合物であり、該混
    合物が飽和脂肪酸５〜20重量％、モノ不飽和及びジ不飽
    和脂肪酸の合計70〜95重量％、及びトリ不飽和及びテト
    ラ不飽和脂肪酸の合計０〜10重量％を含有するものであ
    る、軽油組成物。
  5. 【請求項５】請求項４記載のものにおいて、前記飽和脂
    肪酸がラウリン酸、パルミチン酸及びステアリン酸であ
    り、前記モノ−、ジ−及びトリ不飽和脂肪酸がそれぞれ
    オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸である、軽油組
    成物。
  6. 【請求項６】請求項１記載のものにおいて、当該軽油組
    成物におけるイオウ含量が0.1重量％であるか、又はこ
    の値よりも低く、又はイオウが完全に又は実質的に存在
    しない、軽油組成物。
  7. 【請求項７】請求項１記載のものにおいて、前記軽油
    が、石油系又は合成系の自動車用軽油であるか、又は含
    酸素化合物（特にエーテル）約10％以下を含有する軽油
    である、軽油組成物。
  8. 【請求項８】請求項７記載のものにおいて、前記軽油
    が、セタン価改善剤及び低温特性改善剤の中から選ばれ
    る１以上の添加剤をさらに含有する、軽油組成物。
  9. 【請求項９】イオウ含量0.2重量％以下及び芳香族化合
    物含量30重量％以下の軽油用の添加剤の濃縮溶液におい
    て、液状炭化水素溶媒中に、請求項１〜５記載の潤滑性
    改善添加剤を含有することを特徴とする、添加剤の濃縮
    溶液。
  10. 【請求項１０】請求項９記載のものにおいて、前記溶媒
    が軽油であり、添加剤を50重量％以下の濃度レベルで含
    有する、添加剤の濃縮溶液。
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